JPS63115878A - ピロン−３−カルボキサミド誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明はピロン−３−カルボキサミド化合物に属する
新規化合物に関するものである。さらに詳細には、４−
オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミドに総称され
る一群の化合物とそれを含有する除草剤に関するもので
ある。

（従来技術） 従来、４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
に属する化合物は、いくつかの文献に記載されている。

Ｏ−ハロアセトアセトアニリド類（２−クロロ、２−ブ
ロモ、２，４−ジクロロ、２．５−ジクロロの４例）を
、１４０℃で１時間ポリリン酸と処理することによって
、対応する２、６−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニ
ル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミドのハロゲン誘導
体が得られることが知られている（Ａ、　Ｋ、　Ｍａｌ
ｌａｍｓおよび３　、３　、Ｉｓｌａｅｌｓｔａｍ　、
　Ｊ　、○ｒｇ、　Ｃｈｅ＋＋＋　、。

岨、３５４８（１９６４）　：　Ａ、　Ｋ、　Ｍａｌｌ
ａｍｓ、　Ｊ　、　Ｏｒｇ。

（Ｊｅｒａ　、、２９．３５５５　（１９６４）　参照
）。このポリリン酸を用いる方法は、Ｒ、Ｇ　ａｒｎｅ
ｒおよびＨｏＳｕｓｃｈｉｔｚｋｙ　　（Ｊ、　　Ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、　　（Ｃ）、　１８６（１９６Ｇ）　）
やＳ、　Ｂｅｎｊａｍｉｎ　（Ｊ、　Ｓ、　Ａｆｒ。

Ｃｈｅｍ、　ｌ　ｎｓｔ　、　２３．３４　（１９７０
）　）によッテ他のアセトアセトアニリド類（２−フル
オロ、２−ピペリジノ、２−へキサヒドロアゼピニル、
２−モルホリノ、２−ピロリジノなど）や、ベンゾイル
アセトアニリド類に適用され、対応する４−オキソ−４
Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド誘導体が得られている
。

その他、Ｚ　ａｎｋｏｗｓｋａ　−Ｊ　ａｓｉｎｓｃａ
　、　Ｗ　、　＊　（Ｚｅｓｚ　、　Ｎａｗｋ　、Ｕｎ
ｉＷ　、Ｊａｇｉｅｌｌｏｎ、ｐｒ。

Ｃｈｅｗ　、１９８０．２５、７；　Ｚｅｓｚ　、　Ｎ
ａｗｋ　、　ｌＪｎｉｗ　。

Ｊａｇｉｅｌｌｏｎ、、ｐｒ、Ｃｈｅｍ　、１９７６．
２１．１４１参照）は、ベンゾイルアセトアニリドを、
コハク酸ジクロリドと処理して４−オキソ−Ｎ　、２．
６−　トリフエニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミ
ドを合成している。

加藤及び穿出はｐ−ニトロアニリンとジケテンとの反応
生成物として、２．６−ジメチル−Ｎ−（４−ニトロフ
ェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
ミドを同定している（薬学雑誌、鉦−１１２１２（１９
６７）参照）。戸田（佐々木）は２．６−ジメチル−４
−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸を塩化チオニ
ルで処理した後０−クロロアニリンを反応させるか、２
．６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カル
ボンＷａｐ−ニトロフェニルエステルと０−クロロアニ
リンとを１１０℃下、４．３時間加熱するとＮ−（２−
クロロフェニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−４
Ｈ−ピラン−３−カルボキサミドが得られることを報告
しており（薬学雑誌、鉦１．１３５１　（１９６７）参
照）、同時に２−アミノトロポンあるいは４−アミノト
ロボロンとジケテンとの反応によって得られるピロン−
３−カルボキサミド化合物について記載している。

また、特公昭４５−３１６６３号公報は、イソシアナー
ト類とジケテンとを酸性触媒の存在下で反応させること
を特徴とする、２．６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−
ピラン−３−カルボキサミド類の製造法について記述し
ており、２．６−ジメチル−　４−オキソ−Ｎ−フェニ
ル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ
−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（２−クロロフェ
ニル）＝２．６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
−３−カルボキサミド、２．６−ジメチル−Ｎ−（２−
二トロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カ
ルボキサミド、Ｎ−＜２．５−ジクロロフェニル）−２
，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カル
ボキサミド、２．６−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフェ
ニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミ
ド、２，６−シメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−
４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド等につ
いては実施例によって具体的に開示されている。さらに
加藤鉄三等（薬学雑誌、ユ旺、４３　（１９８１）参照
）は、３−モルホリノクロトンアニリド誘導体とジケテ
ンとの反応成績体として２，６−ジメチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２，６−ジメチル−４
−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミドおよびＮ
−（４−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミドが得られるこ
とを報告している。

以上に記した例のほかにも、アミノトロボン類（Ｈ，Ｔ
ｏｄａおよびＳ、　５ｅｔｏ　、　ＣｈｅｌＩＩ。

Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、、　１９．１４７７　（１９
７１）参照）、アミノピリジン類（Ｔ　、　Ｋ　ａｔｏ
等、Ｃｈｅｉ　、ｐｈａｒｌｌ。

Ｂｕｌｌ、、　２０．　１３３（１９７２）　；　１ｂ
ｉｄ　、、　２８．２１２９（１９８０）およびＨ，Ｌ
、Ｙａｌｅ等、Ｊ。

Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、、旦、６３７　
（１９７７）参照）そして２−アミノ−１，３，４−チ
アジアゾール（Ｒ。

Ｆ、１ａｕｅｒ等、Ｊ　、　　＋ｅｔｅｒｏｃｙｃ＋ｒ
ｃ　Ｃｈｅｍ、、　　１３゜２９１　（１９７６）参照
）の対応するピロン−３−カルボキサミド誘導体が記述
されている。

前述の特公昭４５−３１６６３号公報は、２．６−シメ
チル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
類が、稲紋枯病防除剤、殺線虫剤または殺ダニ剤等の農
薬、あるいは抗ビールス剤等の医薬としての用途をもつ
ことを言及しているが、これらの用途における有用性を
支持する知見は開示されていない。

以上のごとく、この発明における式（Ｉ）で表わされる
ピロン−３−カルボキサミド化合物は従来報告されてお
らず、またそれらの除草活性を示唆する知見は開示され
ていなかった。

〈目的と構成） この発明は下記の式（Ｉ＞で示される化合物、及びその
化合物を有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。

〔式中＋ｉ＋ＲｔがＣ２〜Ｃ，／のアルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低
級アルコキシアルキル基、置換されてもよいアラルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、または５もしくは６員
の異項環基である場合には、Ｒ２、Ｒｓ　、Ｒ４は同−
又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアン基、ニ
トロ基、アミムＬ低級アルキル基、ハロゲン化低級アル
キル基、とドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオ
キシ基、カルボキシ基、または低級アルコキシカルボニ
ル基、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜ＣＩ、の
アルキル基、置換されてもよいアリール基または置換さ
れてもよいアラルキル基、Ｒ６は０１〜Ｃｌｌのアルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよ
いアリール基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、
またはＲ５とＲ６は一緒に−（ＣＨ２）尻−（Ｉｌｌは
３もしくは４）をそれぞれ意味し； ０）　Ｒ１が置換されてもよいアリール基である場合に
は、Ｒ２、Ｒ３’％　Ｒ４は同一もしくは異なって、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロ
キシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボ
キシ基、または低級アルコキシカルボニル基、Ｒ５は水
素原子、ハロゲン原子、０１〜Ｇ／７のアルキル基、置
換されてもよいアリール基、あるいは置換されてもよい
アラルキル基、Ｒ６はＣ１〜ＣＩＩのアルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、
低級アルコキシアルキル基、置換されてもよいアラルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、あるいは５もしくは６員
の異項環基、またはＲ５とＲ６は一緒に−（ＣＨ２＞７
ｎ　　−（Ｉｌｌは３または４）をそれぞれ意味し： ＠　Ｒｔがメチル基である場合には、Ｒ２、Ｒｓ　、Ｒ
４は同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、
シアムＬニトロ塞、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基
、アリールオキシ基、カルボキシ基、または低級アルコ
キシカルボニル基、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、０
１〜Ｃｌｌのアルキル基、置換されてもよいアリール基
、または置換されてもよいアラルキル基、Ｒ６は０２〜
Ｃ１／のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、
置換されてもよいアリール基、置換されてもよいアラル
キル基、ハロゲン化アルキル基、あるいは５もしくは６
員の異項環基、またはＲｓ　、Ｒｅは一緒に−（ＣＨ２
）ｈ　　　（ＩＩｌは３または４）をそれぞれ意味し； Ｑ’Ｊ　　Ｒ７、Ｒｓがともにメチル基である場合には
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一もしくは異なって、水素原子
、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、アミノ基、低級
アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基
、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基
、あるいは低級アルコキシカルボニル基、Ｒ５はハロゲ
ン原子、Ｃ１〜ＣＩＩのアルキル基、置換されてもよい
アリール基、または置換されてもよいアラルキル基をそ
れぞれ意味する〕 で表わされるピロン−３−カルボキサミド誘導体。

この発明で、低級アルキル基、低級アルコキシ基などで
用いた用語〈低級〉とは、Ｃ１〜Ｃ５の炭素原子を含有
する基を意味する。具体的には、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、
イソペンチルのような低級アルキル基：メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシのような
低級アルコキシ基：メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルの
ような低級アルコキシカルボニル基が挙げられる。

また、低級アルケニル基及び低級アルキニル基には、ビ
ニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３
−ブタジェニル、２−ペンテニル、１．４−ペンタジェ
ニル、１．６−へブタジェニル、１−へキセニル、エチ
ニル、２−プロピニルなどが含まれる。

シクロアルキル基、には、シクロプロピル、シクロペン
チル又はシクロヘキシル基などが含まれる。

ハロゲン化アルキル基には、トリフルオロメチル、クロ
ルメチル基などが含まれる。

低級アルコキシアルキル基には、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル基など
が含まれる。

ハロゲン原子には塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原子が
挙げられる。

アラルキル基には、ベンジル、３−フェニルプロピル、
４−フェニルブチル基などが含まれる。

アリールオキシ基には、フェニルオキシ、ナフチルオキ
シ基などが含まれる。

５もしくは６員の異項環基には、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３個含有する
５もしくは６員の異項環基が含まれる。たとえば、フリ
ル、テトラヒドロフリル、チェニル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサシリル、イソオキサシリル、ピラゾ
リルなどの５員環の基：ビリジル、ピリミジニル、ピラ
ジニル、ピリダジニルなどの６員環の基が挙げられる。

これらの基はメチル又はエチルのようなアルキル基、ハ
ロゲン原子、又はフェニル基で置換されてもよい。フェ
ニル基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と結合
して縮合環を形成してもよい。縮合環を形成した場合の
例としては、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリル、キナゾ
リニル、キノキサリニル基などが挙げられる。

置換されていてもよいアリールもしくはアラルキル基と
は、フェニル基、ナフチル基、ベンジル、３−フェニル
プロピルなどの非置換のアリールもしくはアラルキル基
、並びにこれらの基の核がハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基及びシアン基の１〜３個で置換さ
れたものが含まれる。

この発明化合物が持つ植物成長調節作用は、水田、畑地
、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用の
除草剤として有用な性質である。

この発明化合物を上記除草剤として使用する場合は、そ
のまま使用してもよいが、一般には固体担体、液体担体
、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和
剤、粒剤、乳剤等に製剤する。

これらの製剤には、この発明化合物を水和剤では１０〜
８０％、粒剤では２〜２０％、乳剤では１０〜５０％（
いずれも重囲％を示す。）を含有することが好ましい。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、インプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
　、ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等がある。

分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシブロビレンブロツクボリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギンｉ
１ｍ、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植
物ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒ
ドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

また、この発明化合物は、必要に応じて他の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、
肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもできる。

この発明の式（Ｉ）で示される化合物は次の方法で製造
することができる。

（方法Ａ） （ＲＬ　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は上記の定義と同じ、Ｒ７
はジアルキルアミノ基であり、ｎはＯ〜６の整数をあら
れす） この方法は（ｎ）あるいは（■）′で表わされる化合物
とジケテンを適当な溶ｔＳ＜たとえばトルエン、キシレ
ンなど）中、−２０℃〜１３０℃の範囲で反応させるこ
とにより行なわれる。Ｒ５が水素原子でかつＲ６がメチ
ル基である化合物の合成方法である。

れるアミンとの脱水縮合によって容易に得られる。

なお、Ｒ７、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ　、Ｒ７およびｎ　ハ上
記の定義と同じである。

（方法Ｂ） （Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は上記の定義と同じ、Ｒ８は
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または異項
環基を表わす） この方法は（Ｉ［［）で表わされる化合物とジケテンを
三級塩基存在下、適当な溶媒（たとえばトルエン、キシ
レンなど）中、−２０℃〜１３０℃の範囲で反応させる
ことにより行なわれる。Ｒ５が水素原子でかつＲ６がメ
チル基である化合物の合成力で表わされるアミンとの脱
水縮合によって容易に得られる。なお、Ｒ７、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４およびＲ８は上記の定義と同じである。

〜 （Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ　　、Ｒｓ　　、Ｒ７
、ｎは前記の定義に同じ、８日およびＲｆｌは水素原子
、アルキル基、あるいはフェニル基またはＲ８およびＲ
ｔｌが共にアルキル基のときはシクロアルキル基を形成
してもよい。） この方法は（Ｉ）又は（■）′で表わされる化合物と（
ｒＶ）で表わされる化合物とを無溶媒下、あるいは適当
な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシチレン）中、加熱下
（たとえば１００〜１７０℃）に反応させることにより
おこなわれる。

（Ｉｆ）、（ｎ）’　の化合物は方法Ａで述べた方法に
より、また（ＩＶ）の化合物は、従来既知の方法（Ｃｈ
ｅｍ　、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ　、、　３１．１８
９６（１９８３）；特開昭５４−１０６４７８号公報；
同［３１−２２０７７号公報参照〕によりそれぞれ製造
することができる。

（方法Ｄ） （Ｒａ　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ　、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ
ｓ　、Ｒｏは前記の定義に同じ） この方法は（Ｉ［［）で表わされる化合物と、（ＩＶ）
で表わされる化合物とを三級塩基の存在または非存在下
、無溶媒であるいは適当な溶媒（トルエン、ベンゼン、
メシチレン）中、加熱下（たとえば１００〜１７０℃）
に反応させることにより行なわれる。

（Ｉ［［）および（ＴＶ）の化合物はそれぞれ方法Ｂお
よびＣで述べた方法により製造することができ（Ｒ７、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ　　、Ｒｓ　　、Ｒｓ　　、Ｒ７、ｎ
は前記の定義に同じ、Ｒ（ｌは低級アルキル基）この方
法は（ｎ）又は（■）′で表わされる化合物と、（Ｖ）
で表わされる化合物とを不活性溶媒中（たとえばキシレ
ン、メシチレンなど）、モレキュラーシーブの存在下で
加熱することによりおこなわれる。

（Ｉｆ）、　　（ＩＩ）’の化合物は方法Ａで述べた方
法により製造することができる。

次にこの発明を実施例によって説明する。なお実［１を
示した化合物の他にこの発明に含まれる興味ある化合物
の具体名としては次のものがあげられる。

Ｎ−〈４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
−３−カルボキサミド、 ２−（３−シアノフェニル）−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−４−オキ
ソ−Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド、 ５−ブロモ−２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェ
ニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−シエチルフエ
ニル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ
−ピラン−３−カルボキサミド、５−ブロモ−Ｎ−（４
−ブロモー２．６−ジエチルフェニル）−２−ブチル−
６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキ
サミド、５−クロロ−Ｎ−＜２．６−ジエチルフェニル
）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−４日−と
ラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェ
ニル）−６−メチル−４−オキソ−４）１−ピラン−３
−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ
−ピラン−３−カルボキサミド、２−ブチル−５−クロ
ロ−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−
６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキ
サミド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル
）−５−クロロ−６−メチル−４−オキソ−２−プロピ
ル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ブ
ロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−ブチル−５−
クロロ−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
カルボキサミド、５−ブロモ−Ｎ＝（４−クロロ−２，
６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−２
−プロごルー４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、５−
ブロモ−２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエ
チルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４日−とラ
ン−３−カルボキサミド、２−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−
６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキ
サミド、２−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（２，４−
ジフルオロフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ
−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−２
−（３−ニトロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
−３−カルボキサミド、 ２−エトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル
）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−エトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフ工二ル
）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−
エトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−
ジエチルフェニル）−２−エトキシメチル−５，６−ジ
メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミ
ド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−
４−オキソ−２−プロポキシメチル−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル
−４−オキソ−２−プロポキシメチル−４Ｈ−ピラン−
３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）＝６−
メチル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６
−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ
−２−プロポキシメチル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキ
サミド、２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２，６−
ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−
ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２，６−ジエチル
フェニル）−５，６−ジメチル−　４−オキソ−４Ｈ−
ピラン−３−カルボキサミド、２−（２−エトキシエチ
ル）　−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−
ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
ミド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）
−２−＜　２−エトキシエチル）−６−メチル−４−オ
キソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−
ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−（２−エト
キシエチル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−
ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２−
メトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド、５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロ
モ−２，６−ジエチルフェニル）−２−メトキシメチル
−６−メチル。

−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−〇−
メチルー４−オキソー２−プロポキシメチル−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミド、５−ブロモ−Ｎ＝（４−ブ
ロモ−２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−
オキソ−２−プロポキシメチル−４Ｈ−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ５−プロ゛モー２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２
，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−
４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、５−ブロモ−Ｎ−
（２，６−ジエチルフェニル）−２−メトキシメチル−
６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキ
サミド、５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエ
チルフェニル）−２−（２−エトキシエチル）−６−メ
チル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
、 Ｎ−（４−ブロモー２．６−ジエチルフェニル）−５−
クロロ−２−メトキシメチル−６−メチル−４−オキソ
−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６
−ジエチルフェニル）−５−りＯロー６−メチル−４−
オキソ−２−プロポキシメチル−４Ｈ−ピラン−３−カ
ルボキイナミド、 ５−クロロ−２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２，
６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４
Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−
２，６−ジエチルフェニル）−５−クロロ−２−（２−
エトキシエチル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェ
ニル）−２−エトキシメチル−６−メチル−４−オキソ
−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−２−エトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−
ジエチルフェニル）−５−クロロ−２−エトキシメチル
−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
キサミド、 ５−クロロ−２−エトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエ
チルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド、５−ドデシル−Ｎ−（２，６
−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−２−
プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−エチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−６−（３−ピ
リジル）−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル
−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、５−ブロモ−Ｎ
−（４−シアノフェニル）−４−オキソ−２−フェニル
−６−ブロビルー４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−クロロフェニル）−５−エチル−６−へキシ
ル−Ｎ、（３−ニトロフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−
とラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−アミノフェニ
ル）−５−へキシル−６−ノニル−４−オキソ−２−フ
ェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ６−ドゾシルーＮ−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
ノニル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド、 ６−アリル−５−ドデシル−Ｎ−（２，６−ジエチル−
４−メトキシフェニル）−４−オキソ−２−フェニル−
４−ピラン−３−カルボキサミド、４−オキソ−Ｎ−４
−フェノキシフェニル）−５，６−シフエニルー６−（
２−プロピニル）−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
、 Ｎ−（２−カルボキシフェニル）−６−シクロブロピル
ー４−オキソ−２−フェニル−５−フェニルメチル−４
Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（２−メトキシ
カルボニルフェニル）−６−メドキシメチルー４−オキ
ソ−２−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２，
５−ジフェニル−６−フェニルメチル−４Ｈ−ピラン−
３−カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２−
フェニル−６−トリフルオロメチル−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド、 ５．６，７．８−テトラヒドロ−４−オキソ−Ｎ−２−
ジフエニル−４Ｈ−ベンゾビラン−３−カルボキサミド
、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジエチルフェ
ニル）−２−メチル−４−オキソ−６−ブロビルー４Ｈ
−ピラン−３−カルボキサミド、５−エチル−６−へブ
チル−Ｎ−（４−ニトロフェニル）−２−メチル−４−
オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−アミノフェニル）−６−ドデシル−２−メチ
ル−４−オキソ−５−ペンチル−４Ｈ−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ６−アリル−２−メチル−５−オクチル−４−オキソ−
Ｎ−＜４−トリフルオロメチルフェニル）−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド、５−ドデシル−Ｎ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−メチル−４−オキソ−６−（
２−プロピニル）−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
、６−シクロへキシル−２−メチル−Ｎ−＜４−メトキ
シフェニル）−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド、６−プチルー２−メチル−４
−オキソ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−５−フェ
ニルメチル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、５−
クロロ−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２，６−ジエ
チルフェニル）−２−メチル−４−オキソ−６−フェニ
ルメチル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−カルボキシフェニル −５−（２−メチルプロピル）−４−オキソ−６−（３
−ピリジル）−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−１０モー２，６−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェ
ニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、５−クロロ
−Ｎ−（４−シアノフェニル）−２，６−ジメチル−４
−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジエチルフェニル）−５−
へキシル−２，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジニチルー　４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２，６−ジメチル−５−ノニル−４−オキソ
−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、５−ドデシル＝
Ｎ−（２，６−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）−
２，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カ
ルボキサミド、Ｎ−（４−エトキシ−２，６−ジエチル
フェニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−５−フェ
ニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２．６−ジメチル−　４−オキソ−Ｎ−（４−フェノキ
シフェニル）−５−（３−トリフルオロメチルフェニル
）−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド 実施例１ ２−エチル−６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−
４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド〈化合物Ｎｏ、１） ３−オキソ−Ｎ−フェニル吉草酸アミド１．９１（１（
１０ｍｍｏｌ）　、Ｎ　、　Ｎ−ジメチルヒドラジン０
，９Ｑ（１５ｒｔｒｍｏＩンおよびトルエン１５　ｙ７
の混合物を６０℃で８時間撹拌下に加熱した。その後加
熱昇温し、未反応のＮ、Ｎ−ジメチルヒドラジンおよび
生成した水をトルエン約１０釘と共に系外に留去し、引
き続き残渣液を還流下に保ちながら、ジケテン２、１０
ｇ　＜　２５ａ＋ｍｏ　Ｉ　）を５分間かけて滴下した
。さらに２時間加熱還流を続けた後、反応混合物をＶ温
まで放冷し、生成した結晶を常法に従ってろ過、洗浄、
乾燥すると、題記化合物０．９００（１（収率３５％）
が得られた。

実施例２ ６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−２−プロピル
−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド（化合物Ｎｏ、２
） ３−オキソ−Ｎ−フェニルヘキサン酸アミド（融点７７
．０〜７８．５℃）　　２．０５Ｇ（１０ｍｍｏｌ）　
、Ｎ、　Ｎ−ジメチルヒドラジン０．９ｇ（１５ｍｍｏ
ｌ　）およびトルエン１５１！の混合物を６０℃で８ｒ
ｆ間撹拌下に加熱した。その後加熱昇温し、未反応のＮ
、Ｎ−ジメチルヒドラジンおよび生成した水をトルエン
約２１１と共に系外に留去し、引き続き残渣液を還流下
に保ちながら、 ２−エチル−２，６−ジメチル−４Ｈ−１，３−ジオキ
シン−４−オン３．９０ｇ（２５ｍｍｏｌ　）のトルエ
ン＜８１１）溶液を３０分間かけて滴下し、さらに２．
５時間加熱還流を続け、その間にトルエンを約３１！留
去させた。反応混合物を空温まで放冷し、生じた結晶を
濾別洗浄し減圧下に乾燥すると、題記化合物　１．３２
１；ｌ（収率４９％）が得られた。

実施例３ Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル
−　４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カ
ルボキサミド（化合物Ｎｏ、３＞Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフェニル）−３−オキソ−ヘキサン酸アミド５，２２
ｏ　（２０＋＋＋ｍｏｌ）　、　Ｎ　、　Ｎ　−ジメチ
ルヒドラジン２．４０ｇ　（４０ｍｍｏｌ　）およびト
ルエン４０１！の混合物を６０℃で６時間撹拌下に加熱
した後、反応混合物を昇温しで未反応のＮ、Ｎ−ジメチ
ルヒドラジンおよび生成した水を常圧にて約１２１１の
トルエンと共に系外に留去し、さらに減圧下口−タリー
エバポレーターを用いて乾固まで溶媒を除去した。得ら
れた残渣に２．２，５．６−チトラメチルー４Ｈ−１，
３−ジオキシン−４−オン６．２７ｇ　（４４ｍ１ｏｌ
　＞およびメシチレン２０１！を加え、生成するアセト
ンを系外に除去しながら、１．５時間穏やかに加熱還流
させた。反応混合物から溶媒を減圧下に留去し、得られ
た残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー
によって処理し、ざらにヘキサンから晶析させることに
よって、題記化合物５．３９ｇ（収率７８．９％）を得
た。

実施例４ Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−４−オキソ
−６−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド（
化合物Ｎｏ、４） ｐ−クロロアセトアセトアニリド２，１２１Ｊ（１０ｍ
ｍｏｌ）　、ベンジルアミン１，０７ｏ　（１０ｍｍｏ
ｌ）及びトルエン２０１！の混合物を１時間還流下に保
ち、その間に生成した水をトルエン約１２１１と共に留
去し、さらに減圧ドロータリーエバポレーターを用いて
乾固まで溶媒を除去した。得られた残渣に２．２−ジメ
チル−６−フェニル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−
オン４．４９ｇ　（２２ｍｍｏｌ）　、Ｎ　、　Ｎ　。

Ｎ’　、Ｎ’　−テトラメチルエチレンジアミン４．６
５ｏ　（４０ｍａ＋ｏｌ）およびキシレン２０１！を加
え、生成するアセトンを系外に除去しながら　１．５時
間穏やかに加熱熱還流させた。反応混合物を放冷し、析
出した結晶を濾過、乾燥して題記化合物２．６３ｇ（収
率７７．５％）を得た。

実施例５ Ｎ−（２−エチルフェニル）　−２，５，６−ドリメチ
ル−　４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
（化合物Ｎｏ、５） Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−酪酸アミド
２．２１（＋　（１０，８ｍｍｏｌ）　、Ｎ　、　Ｎ−
ジメチルヒドラジン０．９６！Ｉｔ　（１６，０ＩＯ＋
ｎ０Ｉ）およびトルエン３０１ノの混合物を６０℃で８
時間撹拌下に加熱した後、反応混合物を昇温して未反応
のＮ、Ｎ−ジメチルヒドラジンおよび生成した水を常圧
にて約１２１１のトルエンと共に系外に留去し、さらに
反応混合物を減圧下口−タリーエバポレーターを用いて
乾固まで溶媒を除去した。得られた残渣に２−メチル−
３−オキソ−酪酸エチル２．１０ｇ　（１４，５ｉｍｏ
ｌ　）、モレキュラーシーブＳＡ　１０ｇおよびキシレ
ン３０１！を加え、８時間還流させた。ざらにモレキュ
ラーシーブ５Ａを１０ｇ加えて、７時間還流させた。反
応混合物をろ過した後ろ液を約１０１！まで濃縮し、至
温に放置した。生成した結晶をろ過、洗浄乾燥すると、
題記化合物１．８９Ｑ（収率６２％）が得られた。

実施例６〜１３７ 表１の製造方法の欄に示した方法に従って、それぞれの
化合物を得た。（化合物Ｎ　Ｏ，６〜１３１）以上の実
施例により製造した各化合物の物性等を表１及び表２に
まとめた。

試験例 （植物生理活性試験） タルク（５０重量部）、ベントナイト（２５重量部）、
ソルボ−ルー９０４７　（東邦化手製、２重囲部）、ソ
ルボ−ルー５０３９　（同前、３重役部）を混合しキャ
リアーを調製した。試験化合物と比較として公知化合物
（比較化合物１〜３）を、それぞれ５０重量部と前記キ
ャリアー２００重量部とを混合し、２０％水和剤を作っ
た。この水和剤を純粋に分散させ所定濃度の水和剤分散
液を得た。別にイネ、ノビエ、二十日ダイコン種子を催
芽させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加し
、２５℃の照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度を
、以下の基準に従って評価し、その結果を表−３に示す
。

１　　　　　　　　無　　影　　響 ２２５％成長抑制 ３　　　　　５０％成長抑制 ４　　　　７５％成長抑制 ５　　　　　　”’−遣−Ｗａ− 庄）米比較化合物１： ２，６−ジメチル−４−オキソ−１〜−フェニル−４１
（−ピラン−３−カルボキサミド脅比較化含物２： ２．６−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−４−
オ午ソー４ｒｔ−ピランー３−カルボキサミド 泰比較化合ｖｌＪ３： ４−オキソ−Ｎノ　２．６−）ジフェニル−４Ｈ−ピラ
ンー３−カルボキサミド 以上のように、公団化合物である比較化合物１〜３は、
本発明化合物が有する顕著な植物生理活任はなく、除草
剤として有用な注気を待た；いことは明ら７：ｌ）であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中（ｉ）Ｒ＿１がＣ＿２〜Ｃ＿１＿１のアルキル基
   、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキ
   ル基、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよいア
   ラルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、または５もし
   くは６員の異項環基である場合には、Ｒ＿２、Ｒ＿３、
   Ｒ＿４は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、
   シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロ
   ゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
   基、アリールオキシ基、カルボキシ基、または低級アル
   コキシカルボニル基、Ｒ＿５は水素原子、ハロゲン原子
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、置換されてもよい
   アリール基または置換されてもよいアラルキル基、Ｒ＿
   ６はＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
   キシアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換さ
   れてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ある
   いは５もしくは６員の異項環基、またはＲ＿５とＲ＿６
   は一緒に−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３もしくは４）を
   それぞれ意味し： （II）Ｒ＿１が置換されてもよいアリール基である場合
   には、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一もしくは異なって
   、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミ
   ノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒ
   ドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カ
   ルボキシ基、または低級アルコキシカルボニル基、Ｒ＿
   ５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿１のア
   ルキル基、置換されてもよいアリール基、あるいは置換
   されてもよいアラルキル基、Ｒ＿６はＣ＿１〜Ｃ＿１＿
   １のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
   、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換
   されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、あ
   るいは５もしくは６員の異項環基、またはＲ＿５とＲ＿
   ６は一緒に−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３または４）を
   それぞれ意味し； （III）Ｒ＿１がメチル基である場合には、Ｒ＿２、Ｒ
   ＿３、Ｒ＿４は同一もしくは異なって、水素原子、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキ
   ル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級
   アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、また
   は低級アルコキシカルボニル基、Ｒ＿５は水素原子、ハ
   ロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、置換さ
   れてもよいアリール基、または置換されてもよいアラル
   キル基、Ｒ＿６はＣ＿２〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基
   、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよいアリー
   ル基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アル
   キル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、またはＲ
   ＿５、Ｒ＿６は一緒に−（ＣＨ＿２）ｍ−（ｍは３また
   は４）をそれぞれ意味し； （IV）Ｒ＿１、Ｒ＿６がともにメチル基である場合には
   、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一もしくは異なって、水
   素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
   、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロ
   キシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボ
   キシ基、あるいは低級アルコキシカルボニル基、Ｒ＿５
   はハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、置
   換されてもよいアリール基、または置換されてもよいア
   ラルキル基をそれぞれ意味する〕 で表わされるビロン−３−カルボキサミド誘導体。 ２、式（ I ）の▲数式、化学式、表等があります▼が
   フェニル基である 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式（ I ）の▲数式、化学式、表等があります▼が
   ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル、４−クロル−
   ２，６−ジエチルフェニル、２，６−ジエチルフェニル
   、２，３−ジメチルフェニル基である特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ４、式（ I ）のＲ＿１におけるアルキル、低級アルケ
   ニル、低級アルキニル基の炭素数が２〜５である特許請
   求の範囲第１、２または３項記載の化合物。 ５、式（ I ）のＲ＿１が３−トリフルオロフェニル、
   ３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、３−ニトロ
   フェニル、３−シアノフェニルである特許請求の範囲第
   １、２または３項記載の化合物。 ６、式（ I ）のＲ＿５がメチル、エチル基である特許
   請求の範囲第１〜５項の何れか１つに記載の化合物。 ７、式（ I ）のＲ＿５がハロゲン原子である特許請求
   の範囲第１〜６項の何れか１つに記載の化合物。 ８、式（ I ）のＲ＿６がメチル、エチル基である特許
   請求の範囲第１〜５項の何れか１つに記載の化合物。 ９、６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル、２−プロ
   ピル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フエニル−
   ４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、６−メチル−４−
   オキソ−２−ペンチル−Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−
   ３−カルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル
   ）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピ
   ラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミ
   ド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−２−
   （２−メチルプロピル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−
   ３−カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−
   オキソ−２−ペンチル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
   ミド、 ２−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル
   −４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カル
   ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−
   オキソ−２−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
   ミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル
   −４−オキソ−２−ペンチル−４Ｈ−ピラン−３−カル
   ボキサミド、 ５−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 ６−メチル−２−（３−メチルフェニル）−４−オキソ
   −Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−クロロフェニル）−６−メチル−４−オキソ
   −Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−４−
   オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
   ミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 ２−ブチル−６−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェ
   ニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミ
   ド、 ２−ブチル−５，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチ
   ルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−オキソ−６−
   フェニル−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキ
   サミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラ
   ン−３−カルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−４−
   オキソ−２−ペンチル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
   ミド、 ６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（３−ト
   リフルオロメチルフェニル）−４Ｈ−ピラン−３−カル
   ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−
   ブチル−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
   カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−
   ブチル−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ６−メチル−２−（３−ニトロフェニル）−４−オキソ
   −Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−（４−
   フルオロフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−
   ピラン−３−カルボキサミド、２−（３−ブロモフェニ
   ル）−６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−４Ｈ−
   ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェ
   ニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェ
   ニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
   カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチル−６−メチルフェ
   ニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチル−６−メチルフェ
   ニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
   カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−カルボキシ−２，６−ジエチル
   フェニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピ
   ラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−カルボキシ−２，６−ジエチル
   フェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−
   ３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジエチルフェ
   ニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジエチルフェ
   ニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
   カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−
   ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−オキソ−
   ４Ｈ−ベンゾピラン−３−カルボキサミド、２−ブチル
   −Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２，６−ジエチルフ
   ェニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
   ン−３−カルボキサミド、２−ブチル−Ｎ−（４−エト
   キシカルボニル−２，６−ジエチルフェニル）−６−メ
   チル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
   、２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチル−４−メトキシ
   フェニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピ
   ラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチル−４−メトキシフ
   ェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 ２−アリル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル
   −４−オキソ−２−（２−プロピニル）−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ６−メチル−４−オキソ−５−ペンチル−Ｎ−（２−フ
   ェノキシフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 ５−ヘプチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−ヘプチル−５
   −オクチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４，
   ５，６，７−テトラヒドロ−２−オキソ−シクロペンタ
   〔ｂ〕ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジ
   エチルフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−４
   −オキソ−２−プロピル−シクロペンタ〔ｂ〕ピラン−
   ３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエ
   チルフェニル）−２−ブチル−４，５，６，７−テトラ
   ヒドロ−４−オキソ−シクロペンタ〔ｂ〕ピラン−３−
   カルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラ
   ン−３−カルボキサミド Ｎ−（２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル）−６
   −メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−
   ３−カルボキサミドまたは Ｎ−（２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル）−５
   ，６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピ
   ラン−３−カルボキサミド である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０、▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中（ｉ）Ｒ＿１がＣ＿２〜Ｃ＿１＿１のアルキル基
   、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキ
   ル基、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよいア
   ラルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、または５もし
   くは６員の異項環基である場合には、Ｒ＿２、Ｒ＿３、
   Ｒ＿４は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、
   シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロ
   ゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
   基、アリールオキシ基、カルボキシ基、または低級アル
   コキシカルボニル基、Ｒ＿５は水素原子、ハロゲン原子
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、置換されてもよい
   アリール基または置換されてもよいアラルキル基、Ｒ＿
   ６はＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
   キシアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換さ
   れてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ある
   いは５もしくは６員の異項環基、またはＲ＿５とＲ＿６
   は一緒に−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３もしくは４）を
   それぞれ意味し； （ｉｉ）Ｒ＿１が置換されてもよいアリール基である場
   合には、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一もしくは異なっ
   て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
   ミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
   ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
   カルボキシ基、または低級アルコキシカルボニル基、Ｒ
   ＿５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿１の
   アルキル基、置換されてもよいアリール基、あるいは置
   換されてもよいアラルキル基、Ｒ＿６はＣ＿１〜Ｃ＿１
   ＿１のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
   基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、置
   換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、
   あるいは５もしくは６員の異項環基、またはＲ＿５とＲ
   ＿６は一緒に−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３または４）
   をそれぞれ意味し； （ｉｉｉ）Ｒ＿１がメチル基である場合には、Ｒ＿２、
   Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一もしくは異なって、水素原子、ハ
   ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アル
   キル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低
   級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、ま
   たは低級アルコキシカルボニル基、Ｒ＿５は水素原子、
   ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、置換
   されてもよいアリール基、または置換されてもよいアラ
   ルキル基、Ｒ＿６はＣ＿２〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル
   基、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよいアリ
   ール基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化ア
   ルキル基、あるいは５もしくは６員の異項環基またはＲ
   ＿５、Ｒ＿６は一緒に−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３ま
   たは４）をそれぞれ意味し； （ｉｖ）Ｒ＿１、Ｒ＿６がともにメチル基である場合に
   は、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一もしくは異なって、
   水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ
   基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒド
   ロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カル
   ボキシ基、あるいは低級アルコキシカルボニル基、Ｒ＿
   ５はハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、
   置換されてもよいアリール基、または置換されてもよい
   アラルキル基をそれぞれ意味する〕 で表わされるビロン−３−カルボキサミド誘導体の少な
   くとも１種を有効成分として含有することを特徴とする
   除草剤。 １１、ビロン３−カルボキサミド誘導体が、６−メチル
   −４−オキソ−Ｎ−フェニル−２−プロピル−４Ｈ−ピ
   ラン−３−カルボキサミド、２−ブチル−６−メチル−
   ４−オキソ−Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、６−メチル−４−オキソ−２−ペンチル−Ｎ
   −フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−
   （２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキ
   ソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
   、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミ
   ド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−２−
   （２−メチルプロピル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−
   ３−カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−
   オキソ−２−ペンチル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
   ミド、 ２−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル
   −４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カル
   ボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−
   オキソ−２−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
   ミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル
   −４−オキソ−２−ペンチル−４Ｈ−ピラン−３−カル
   ボキサミド、 ５−エチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 ６−メチル−２−（３−メチルフェニル）−４−オキソ
   −Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−クロロフェニル）−６−メチル−４−オキソ
   −Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−４−
   オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
   ミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 ２−ブチル−６−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェ
   ニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミ
   ド、 ２−ブチル−５，６−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチ
   ルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４−オキソ−６−
   フェニル−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキ
   サミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラ
   ン−３−カルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−４−
   オキソ−２−ペンチル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
   ミド、 ６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（３−ト
   リフルオロメチルフェニル）−４Ｈ−ピラン−３−カル
   ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−
   ブチル−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
   カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−
   ブチル−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ６−メチル−２−（３−ニトロフェニル）−４−オキソ
   −Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−（４−
   フルオロフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−
   ピラン−３−カルボキサミド、２−（３−ブロモフェニ
   ル）−６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−４Ｈ−
   ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェ
   ニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェ
   ニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
   カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチル−６−メチルフェ
   ニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチル−６−メチルフェ
   ニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
   カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−カルボキシ−２，６−ジエチル
   フェニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピ
   ラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−カルボキシ−２、６−ジエチル
   フェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−
   ３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジエチルフェ
   ニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジエチルフェ
   ニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−
   カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−２−
   ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４−オキソ−
   ４Ｈ−ベンゾピラン−３−カルボキサミド、２−ブチル
   −Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２，６−ジエチルフ
   ェニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
   ン−３−カルボキサミド、２−ブチル−Ｎ−（４−エト
   キシカルボニル−２，６−ジエチルフェニル）−６−メ
   チル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド
   、２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチル−４−メトキシ
   フェニル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピ
   ラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチル−４−メトキシフ
   ェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 ２−アリル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボ
   キサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−５，６−ジメチル
   −４−オキソ−２−（２−プロピニル）−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ６−メチル−４−オキソ−５−ペンチル−Ｎ−（２−フ
   ェノシキフェニル）−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 ５−へプチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−６−ヘプチル−５
   −オクチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン
   −３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−４，
   ５，６，７−テトラヒドロ−２−オキソ−シクロペンタ
   〔ｂ〕ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジ
   エチルフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−４
   −オキソ−２−プロピル−シクロペンタ〔ｂ〕ピラン−
   ３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジエ
   チルフェニル）−２−ブチル−４，５，６，７−テトラ
   ヒドロ−４−オキソ−シクロペンタ〔ｂ〕ピラン−３−
   カルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−６−
   メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
   −カルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−５，
   ６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラ
   ン−３−カルボキサミド Ｎ−（２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル）−６
   −メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−
   ３−カルボキサミドまたは Ｎ−（２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル）−５
   ，６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピ
   ラン−３−カルボキサミド である特許請求の範囲１０項記載の除草剤。