JP3283069B2 - 置換アルケニルケトン誘導体及び殺虫剤 - Google Patents
置換アルケニルケトン誘導体及び殺虫剤Info
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は置換アルケニルケトン誘
導体及びこれを有効成分として含有する殺虫剤に関する
ものである。
導体及びこれを有効成分として含有する殺虫剤に関する
ものである。
【０００３】
【従来の技術】これまで、２−アミノ−１−アルケニル
トリハロメチルケトン誘導体として、次の化合物が知
られているがその殺虫活性については知られていない。
例えば一般式
トリハロメチルケトン誘導体として、次の化合物が知
られているがその殺虫活性については知られていない。
例えば一般式
【０００４】
【化３】
【０００５】（但し、式中、Ｘは塩素原子又はフッ素原
子を示し、Ｒ7はメチル基又はフェニル基を示し、Ｒ8は
エチル基又はフェニル基を示し、Ｒ9は水素原子又はエ
チル基を示す。）で示される化合物〔シンセシス（Synt
hesis）第１０１３頁（１９８６年）〕、一般式
子を示し、Ｒ7はメチル基又はフェニル基を示し、Ｒ8は
エチル基又はフェニル基を示し、Ｒ9は水素原子又はエ
チル基を示す。）で示される化合物〔シンセシス（Synt
hesis）第１０１３頁（１９８６年）〕、一般式
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ10は水素原子、エチル基、フェ
ニル基、ベンジル基又は２−ピリジル基等を示す。）で
示される化合物〔Zh. Org. Khim.２６巻、９号、１８７
７頁（１９９０年）〕、式
ニル基、ベンジル基又は２−ピリジル基等を示す。）で
示される化合物〔Zh. Org. Khim.２６巻、９号、１８７
７頁（１９９０年）〕、式
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ11は２−チアゾリル基、３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−
トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基等を示す。）
で示される化合物〔Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao,６
巻、９号、７９９頁（１９８５年）〕、また、２−
（１,３−ジメチル−５−ピラゾリルアミノ）−１,１,
１,５,５,５−ヘキサフルオロ−２−ペンテン−４−オ
ン〔Pol. J. Chem.５５巻、１０号、１９９５頁（１９
８１年）〕等である。この他、特開平３−１５１３６３
号公報明細書には一般式
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−
トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基等を示す。）
で示される化合物〔Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao,６
巻、９号、７９９頁（１９８５年）〕、また、２−
（１,３−ジメチル−５−ピラゾリルアミノ）−１,１,
１,５,５,５−ヘキサフルオロ−２−ペンテン−４−オ
ン〔Pol. J. Chem.５５巻、１０号、１９９５頁（１９
８１年）〕等である。この他、特開平３−１５１３６３
号公報明細書には一般式
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ12は独立してハロゲン原子、ア
ルキル等から選択される１個又はそれ以上の置換基を有
するピリジル基又はチアゾリル基を示し、Ｒ13は水素原
子、アルキル基もしくはアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ14はアルキル基を示し、Ｒ15はハロアルキル基を示
し、Ｙは硫黄又は式Ｎ−Ｒ16基を示し、ｎは０又は１で
ある。）を有するブテノン化合物が殺虫活性を有すると
記載されている。
ルキル等から選択される１個又はそれ以上の置換基を有
するピリジル基又はチアゾリル基を示し、Ｒ13は水素原
子、アルキル基もしくはアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ14はアルキル基を示し、Ｒ15はハロアルキル基を示
し、Ｙは硫黄又は式Ｎ−Ｒ16基を示し、ｎは０又は１で
ある。）を有するブテノン化合物が殺虫活性を有すると
記載されている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は殺虫活性がさ
らに改良された新規な置換アルケニルケトン誘導体及び
これを含む殺虫剤を提供するものである。
らに改良された新規な置換アルケニルケトン誘導体及び
これを含む殺虫剤を提供するものである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは有用な殺虫
剤を開発すべく種々の置換アルケニルケトン誘導体を合
成し、その殺虫活性について検討を重ねた結果、本発明
化合物が種々の有害昆虫類、特にトビイロウンカ、ツマ
グロヨコバイなどの水稲害虫及びコナガなどの園芸害虫
に対し極めて優れた殺虫活性を有することを見い出し本
発明を完成した。
剤を開発すべく種々の置換アルケニルケトン誘導体を合
成し、その殺虫活性について検討を重ねた結果、本発明
化合物が種々の有害昆虫類、特にトビイロウンカ、ツマ
グロヨコバイなどの水稲害虫及びコナガなどの園芸害虫
に対し極めて優れた殺虫活性を有することを見い出し本
発明を完成した。
【００１４】すなわち、本発明の置換アルケニルケトン
誘導体は一般式〔Ｉ〕
誘導体は一般式〔Ｉ〕
【００１５】
【化７】
【００１６】〔式中、Ｒ1は２つ以上のフッ素原子が結
合したハロアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子を示し、
Ｒ3は分岐してもよいアルキル基又はフェニル基（当該
フェニル基はハロゲン原子、分岐してもよいアルキル
基、アルコキシ基又はハロアルキル基で置換されてもよ
い。）を示し、Ｒ4は水素原子、分岐してもよいアルキ
ル基及びハロアルキル基を示し、Ｚはピリジル基、ピリ
ミジニル基及びチアゾリル基（当該ピリジル基、ピリミ
ジニル基及びチアゾリル基はハロゲン原子、分岐しても
よいアルキル基、アルコキシ基又はハロアルキル基で置
換されてもよい。）又は式
合したハロアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子を示し、
Ｒ3は分岐してもよいアルキル基又はフェニル基（当該
フェニル基はハロゲン原子、分岐してもよいアルキル
基、アルコキシ基又はハロアルキル基で置換されてもよ
い。）を示し、Ｒ4は水素原子、分岐してもよいアルキ
ル基及びハロアルキル基を示し、Ｚはピリジル基、ピリ
ミジニル基及びチアゾリル基（当該ピリジル基、ピリミ
ジニル基及びチアゾリル基はハロゲン原子、分岐しても
よいアルキル基、アルコキシ基又はハロアルキル基で置
換されてもよい。）又は式
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、分岐しても
よいアルキル基及びハロアルキル基を示し、Ｒ5とＲ6は
炭素数３〜７の環を形成することもできる。Ｑはハロゲ
ン原子、分岐してもよいアルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基及びフェノキシ基より
任意に選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基又
は置換基を有していてもよいピリジル基を示す。）で表
される基を示す。〕で表され、殺虫剤はこの化合物を有
効成分として含有するしてなる。
よいアルキル基及びハロアルキル基を示し、Ｒ5とＲ6は
炭素数３〜７の環を形成することもできる。Ｑはハロゲ
ン原子、分岐してもよいアルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基及びフェノキシ基より
任意に選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基又
は置換基を有していてもよいピリジル基を示す。）で表
される基を示す。〕で表され、殺虫剤はこの化合物を有
効成分として含有するしてなる。
【００１９】本発明化合物は一般的に以下の合成法によ
り製造できるが、これらに限定されるものではない。
り製造できるが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
【化９】
【００２１】（式中、Ｒ17は低級アルキル基を示し、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＺは前記と同じ意味を示す。）
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＺは前記と同じ意味を示す。）
【００２２】すなわち、一般式〔I〕の化合物は一般式
〔II〕の化合物１当量に対し、一般式〔III〕の化合物
１当量を、適当な溶媒中で反応させることにより得るこ
とができる。ここで反応温度は０℃より溶媒の沸点温度
範囲、好ましくは４０〜８０℃である。また０.５〜２
０時間させる。使用される溶媒としては、例えばメタノ
ール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プ
ロトン性極性溶媒類、及びこれらから選択される溶媒を
組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
〔II〕の化合物１当量に対し、一般式〔III〕の化合物
１当量を、適当な溶媒中で反応させることにより得るこ
とができる。ここで反応温度は０℃より溶媒の沸点温度
範囲、好ましくは４０〜８０℃である。また０.５〜２
０時間させる。使用される溶媒としては、例えばメタノ
ール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プ
ロトン性極性溶媒類、及びこれらから選択される溶媒を
組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
【００２３】
【実施例】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物
を表１〜表８に例示する。なお、表中Phはフェニル基を
意味する。
を表１〜表８に例示する。なお、表中Phはフェニル基を
意味する。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】
【表６】
【００３０】
【表７】
【００３１】
【表８】
【００３２】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法
を具体的に説明する。
を具体的に説明する。
【００３３】実施例１ ２−（４,６−ジメチル−２−ピリミジルアミノ）−１
−プロペニルトリフロオロメチルケトン（化合物３）の
合成 ２−メトキシ−５,５,５−トリフロオロ−２−ペンテン
−４−オン（３g）を６０mlのアセトニトリルに溶解さ
せ、これに４,６−ジメチル−２−アミノピリミジン
（２.２g）を加え、１０時間加熱還流した。反応終了
後、反応液を濃縮し濃縮物を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル（ワコーゲルＣ−
２００：和光純薬株式会社製造）・クロマトグラフィー
に付し、淡黄色結晶（融点：６９〜７０℃）の目的物
１.８gを得た（収率３８.９％）。
−プロペニルトリフロオロメチルケトン（化合物３）の
合成 ２−メトキシ−５,５,５−トリフロオロ−２−ペンテン
−４−オン（３g）を６０mlのアセトニトリルに溶解さ
せ、これに４,６−ジメチル−２−アミノピリミジン
（２.２g）を加え、１０時間加熱還流した。反応終了
後、反応液を濃縮し濃縮物を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル（ワコーゲルＣ−
２００：和光純薬株式会社製造）・クロマトグラフィー
に付し、淡黄色結晶（融点：６９〜７０℃）の目的物
１.８gを得た（収率３８.９％）。
【００３４】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ２.４０ （ｓ,６Ｈ） ２.６３ （ｓ,３Ｈ） ５.５０ （ｓ,１Ｈ） ６.７０ （ｓ,１Ｈ） １２.２７〜１２.６０ （ｂｓ,１Ｈ）
【００３５】実施例２ ２−（４−クロロ−α,α−ジメチルベンジルアミノ）
−１−プロペニルペルフルオロプロピルケトン（化合物
２７）の合成 ２−メトキシ−５,５,６,６,７,７,７−ヘプタフロオロ
−２−ペンテン−４−オン（３g）を６０mlのアセトニ
トリルに溶解させ、これに４−クロロ−α,α−ジメチ
ルベンジルアミン（１.９g）を加え、３時間加熱還流し
た。反応終了後、反応液を濃縮し濃縮物を酢酸エチル−
ｎ−ヘキサン混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル（ワ
コーゲルＣ−２００）・クロマトグラフィーに付し、黄
色透明液体の目的物１.２g（屈折率１.４９８３）を得
た（収率２６.４％）。
−１−プロペニルペルフルオロプロピルケトン（化合物
２７）の合成 ２−メトキシ−５,５,６,６,７,７,７−ヘプタフロオロ
−２−ペンテン−４−オン（３g）を６０mlのアセトニ
トリルに溶解させ、これに４−クロロ−α,α−ジメチ
ルベンジルアミン（１.９g）を加え、３時間加熱還流し
た。反応終了後、反応液を濃縮し濃縮物を酢酸エチル−
ｎ−ヘキサン混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル（ワ
コーゲルＣ−２００）・クロマトグラフィーに付し、黄
色透明液体の目的物１.２g（屈折率１.４９８３）を得
た（収率２６.４％）。
【００３６】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） １.６７ （ｓ,３Ｈ） １.７３ （ｓ,６Ｈ） ５.３０ （ｓ,１Ｈ） ７.２７ （ｄｄ,４Ｈ） １１.７３〜１２.２３ （ｂｓ,１Ｈ）
【００３７】実施例３ ２−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチルアミノ〕−１−プロペニルトリフロオロメチルケ
トン（化合物４５）の合成 ２−メトキシ−５,５,５−トリフロオロ−２−ペンテン
−４−オン（３g）を、６０mlのアセトニトリルに溶解
させこれにＮ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−メチルアミン（２.８g）を加え、３時間加熱した。
反応終了後、反応液を濃縮し濃縮物を酢酸エチル−ｎ−
ヘキサン混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル（ワコー
ゲルＣ−２００）・クロマトグラフィーに付し、黄褐色
透明粘凋液体の目的物３.２g（屈折率１.５７５２）を
収率６１.３％で得た。
メチルアミノ〕−１−プロペニルトリフロオロメチルケ
トン（化合物４５）の合成 ２−メトキシ−５,５,５−トリフロオロ−２−ペンテン
−４−オン（３g）を、６０mlのアセトニトリルに溶解
させこれにＮ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−メチルアミン（２.８g）を加え、３時間加熱した。
反応終了後、反応液を濃縮し濃縮物を酢酸エチル−ｎ−
ヘキサン混合溶液を展開溶媒とするシリカゲル（ワコー
ゲルＣ−２００）・クロマトグラフィーに付し、黄褐色
透明粘凋液体の目的物３.２g（屈折率１.５７５２）を
収率６１.３％で得た。
【００３８】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ２.６３ （ｓ,３Ｈ） ３.１０ （ｓ,３Ｈ） ４.６３ （ｓ,２Ｈ） ５.３３ （ｓ,１Ｈ） ７.１７〜７.６７ （ｍ,２Ｈ） ８.２０ （ｄ,１Ｈ）
【００３９】本発明の殺虫剤は一般式〔Ｉ〕で示される
置換アルケニルケトン誘導体を有効成分としてなる。本
発明化合物を殺虫剤として使用するには本発明化合物そ
れ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に製剤して使用す
ることもできる。製剤化に際して用いられる担体として
はジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、
消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピル
アルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフ
タレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分
散剤としてはアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナ
フチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスル
ホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられ
る。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。
置換アルケニルケトン誘導体を有効成分としてなる。本
発明化合物を殺虫剤として使用するには本発明化合物そ
れ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に製剤して使用す
ることもできる。製剤化に際して用いられる担体として
はジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、
消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピル
アルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフ
タレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分
散剤としてはアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナ
フチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスル
ホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられ
る。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。
【００４０】有効成分の配合割合については必要に応じ
て適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は０.０５
〜２０％（重量）、好ましくは０.１％〜１０％（重
量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤又は水和剤とす
る場合は０.５〜８０％（重量）、好ましくは１〜６０
％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
て適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は０.０５
〜２０％（重量）、好ましくは０.１％〜１０％（重
量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤又は水和剤とす
る場合は０.５〜８０％（重量）、好ましくは１〜６０
％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
【００４１】本発明の殺虫剤は茎葉散布、土壌施用、育
苗箱施用又は水面施用等により使用することができる。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
ール当り０.０５g〜５Kg、好ましくは０.１g〜１Kgの範
囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする
場合のように液状で使用する場合は０.１〜５０００pp
m、好ましくは１〜１０００ppmの範囲から適宜選ぶのが
よい。
苗箱施用又は水面施用等により使用することができる。
使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
ール当り０.０５g〜５Kg、好ましくは０.１g〜１Kgの範
囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする
場合のように液状で使用する場合は０.１〜５０００pp
m、好ましくは１〜１０００ppmの範囲から適宜選ぶのが
よい。
【００４２】本発明の殺虫剤は、他の殺虫剤、殺菌剤、
肥料、植物成長調製剤を混合して使用することもでき
る。
肥料、植物成長調製剤を混合して使用することもでき
る。
【００４３】次に、代表的な製剤例を挙げて製剤方法を
具体的に説明するが化合物、添加剤の種類及び配合比率
はこれのみに限定されることなく広い範囲で変更可能で
ある。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
具体的に説明するが化合物、添加剤の種類及び配合比率
はこれのみに限定されることなく広い範囲で変更可能で
ある。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
【００４４】製剤例１ 乳剤 化合物（８）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。これを水で希
釈して施用する。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。これを水で希
釈して施用する。
【００４５】製剤例２ 水和剤 化合物（９）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、ホ
ワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％
を均一に混合粉砕して水和剤とした。これを水で希釈し
て施用する。
ワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％
を均一に混合粉砕して水和剤とした。これを水で希釈し
て施用する。
【００４６】製剤例３ 粉剤 化合物（２１）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均
一に混合粉砕して粉剤とした。これを直接施用する。
一に混合粉砕して粉剤とした。これを直接施用する。
【００４７】製剤例４ 粒剤 化合物（３１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。これを直接施用する。
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。これを直接施用する。
【００４８】
【発明の効果】本発明の置換アルケニルケトン誘導体は
作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆虫類、例
えばトビイロウンカ、セジロウンカ及びヒメトビウンカ
等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミドリヒメヨコバ
イ等のヨコバイ類等の半翅目害虫、ワタアブラムシ、モ
モアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブラムシ
類及びコナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ、ハス
モンヨトウ等の鱗翅目害虫、更にナミハダニ、カンザワ
ハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類の防除に有効であ
る。特にトビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等の水稲害
虫及びコナガ等の園芸害虫を殺滅防除することができ
る。
作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆虫類、例
えばトビイロウンカ、セジロウンカ及びヒメトビウンカ
等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミドリヒメヨコバ
イ等のヨコバイ類等の半翅目害虫、ワタアブラムシ、モ
モアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブラムシ
類及びコナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ、ハス
モンヨトウ等の鱗翅目害虫、更にナミハダニ、カンザワ
ハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類の防除に有効であ
る。特にトビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等の水稲害
虫及びコナガ等の園芸害虫を殺滅防除することができ
る。
【００４９】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。尚、いずれの試験においても効
果は以下の基準で評価した。また比較薬剤としては公知
化合物４−（２−ピリジルアミノ）−１,１,１−トリフ
ルオロ−２−ブテン−３−オン〔Zh. Org. Khim. ２６
巻、９号、１８７７頁（１９９０年）記載化合物〕を供
試化合物と同様に製剤して使用した。
験例をもって説明する。尚、いずれの試験においても効
果は以下の基準で評価した。また比較薬剤としては公知
化合物４−（２−ピリジルアミノ）−１,１,１−トリフ
ルオロ−２−ブテン−３−オン〔Zh. Org. Khim. ２６
巻、９号、１８７７頁（１９９０年）記載化合物〕を供
試化合物と同様に製剤して使用した。
【００５０】Ａは死虫率９０％〜１００％、Ｂは死虫率
７０％〜９０％未満、Ｃは死虫率５０％〜７０％未満、
Ｄは死虫率５０％未満を意味する。
７０％〜９０％未満、Ｃは死虫率５０％〜７０％未満、
Ｄは死虫率５０％未満を意味する。
【００５１】試験例１ トビイロウンカ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、
試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫１０頭
を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に
置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試
験は２連制で行った。結果を表９に示す。
水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、
試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫１０頭
を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に
置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試
験は２連制で行った。結果を表９に示す。
【００５２】
【表９】
【００５３】試験例２ ツマグロヨコバイ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、
試験管に静置した。その中にツマグロヨコバイ幼虫５頭
を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に
置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試
験は２連制で行った。結果を表１０に示す。
水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、
試験管に静置した。その中にツマグロヨコバイ幼虫５頭
を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に
置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試
験は２連制で行った。結果を表１０に示す。
【００５４】
【表１０】
【００５５】試験例３ ニカメイガ殺虫試験 製剤例２に準じて調整した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にイネ芽だし籾を浸漬し、濾紙
を入れた６０cc塩ビ製カップに静置した。その中にニカ
メイガ幼虫１０頭を放ち、フタをし２５℃の恒温室に置
き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試験
は２連制で行った。結果を表１１に示す。
水で希釈した。その薬液にイネ芽だし籾を浸漬し、濾紙
を入れた６０cc塩ビ製カップに静置した。その中にニカ
メイガ幼虫１０頭を放ち、フタをし２５℃の恒温室に置
き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試験
は２連制で行った。結果を表１１に示す。
【００５６】
【表１１】
【００５７】試験例４ コナガ殺虫試験 製剤例２に準じて調整した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾
後、濾紙を入れた６０cc塩ビ製カップに静置した。その
中にコナガ幼虫１０頭を放ち、フタをし２５℃の恒温室
に置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。
試験は２連制で行った。結果を表１２に示す。
水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾
後、濾紙を入れた６０cc塩ビ製カップに静置した。その
中にコナガ幼虫１０頭を放ち、フタをし２５℃の恒温室
に置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。
試験は２連制で行った。結果を表１２に示す。
【００５８】
【表１２】
【００５９】試験例５ ワタアブラムシ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を１００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液に、予めワタアブラムシ若虫を
接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後
のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数
を調査し、死虫率を算出した。試験は２連制で行った。
結果を表１３に示す。
水で希釈した。その薬液に、予めワタアブラムシ若虫を
接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後
のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫数
を調査し、死虫率を算出した。試験は２連制で行った。
結果を表１３に示す。
【００６０】
【表１３】
【００６１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/24 Ｃ０７Ｄ 239/24 277/20 277/20 (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 平野 忠美 静岡県掛川市葛ヶ丘３丁目９番地の２ 審査官 伊藤 幸司 (56)参考文献 Ｚ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．25，Ｎｏ. １，21−23 Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．, Ｖｏｌ．25，Ｎｏ．６，1230−1236 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/60 A01N 35/02 A01N 43/40 101 A01N 43/54 C07D 239/24 C07C 225/14 C07D 277/20
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1は２つ以上のフッ素原子が結合したハロア
ルキル基を示し、Ｒ2は水素原子を示し、Ｒ3は分岐して
もよいアルキル基又はフェニル基（当該フェニル基はハ
ロゲン原子、分岐してもよいアルキル基、アルコキシ基
又はハロアルキル基で置換されてもよい。）を示し、Ｒ
4は水素原子、分岐してもよいアルキル基及びハロアル
キル基を示し、Ｚはピリジル基、ピリミジニル基及びチ
アゾリル基（当該ピリジル基、ピリミジニル基及びチア
ゾリル基はハロゲン原子、分岐してもよいアルキル基、
アルコキシ基又はハロアルキル基で置換されてもよ
い。）、又は式 【化２】 （式中、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、分岐してもよいアルキル
基及びハロアルキル基を示し、Ｒ5とＲ6は炭素数３〜７
の環を形成することもできる。Ｑはハロゲン原子、分岐
してもよいアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基及びフェノキシ基より任意に選ば
れる置換基を有していてもよいフェニル基及び同様の置
換を有していてもよいピリジル基を示す。）で表される
基を示す。〕で表される置換アルケニルケトン誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載の置換アルケニルケトン誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22365092A JP3283069B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | 置換アルケニルケトン誘導体及び殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22365092A JP3283069B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | 置換アルケニルケトン誘導体及び殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135933A JPH06135933A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3283069B2 true JP3283069B2 (ja) | 2002-05-20 |
Family
ID=16801511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22365092A Expired - Fee Related JP3283069B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | 置換アルケニルケトン誘導体及び殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3283069B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104119268A (zh) * | 2014-06-24 | 2014-10-29 | 济南大学 | 具有杀虫活性的含三氟乙酰基新烟碱化合物的制备与用途 |
-
1992
- 1992-07-31 JP JP22365092A patent/JP3283069B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，Ｖｏｌ．２５，Ｎｏ．６，１２３０−１２３６ |
| Ｚ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．２５，Ｎｏ．１，２１−２３ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06135933A (ja) | 1994-05-17 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |