JPS5829752A - 光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤Info
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- JPS5829752A JPS5829752A JP12743081A JP12743081A JPS5829752A JP S5829752 A JPS5829752 A JP S5829752A JP 12743081 A JP12743081 A JP 12743081A JP 12743081 A JP12743081 A JP 12743081A JP S5829752 A JPS5829752 A JP S5829752A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な光学活性Ｎ−ベンジル−ハロアセタミ
ド誘導体および該誘導体の対掌体対、それらの製造法な
らびに核化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。
ド誘導体および該誘導体の対掌体対、それらの製造法な
らびに核化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。
さらに詳しくは、本発明は一般式（Ｉ）〔式中、Ｘはハ
ロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子あるいはメトキシ基を
表わす。〕 で示される光学活性Ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導
体、一般式ＣＤで示されるＮ−ベンジル−ハロアセタミ
ド誘導体の一方の対掌体対、一般式（Ｅｌ） ０Ｈ。
ロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子あるいはメトキシ基を
表わす。〕 で示される光学活性Ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導
体、一般式ＣＤで示されるＮ−ベンジル−ハロアセタミ
ド誘導体の一方の対掌体対、一般式（Ｅｌ） ０Ｈ。
で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と
一般式〔扇〕 〔式中、Ｙは前述のとおりである。〕 で示されるベンジルアミンＳ導体とを反応させる際に、
該ハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体とベンジル
アミンｍ導体の少なくとも一方が光学活性体であること
を特徴とする一般式ＣＩ）で示されろ光学活性Ｎ−ペン
ジルーハロアセタ九ド誘導体の製造法、一般式〔１〕で
示されるラセ【体のあるいは酸部位もしくはアミン部位
のいずれか一方のみが光学活性体であるＮ−ペンジル−
ハロアセタミド誘導体に物理的手段を施して一方の対掌
体対または対掌体を取得する方法、一般式［１）で示さ
れる光学活性Ｎ−ベンジルーバロア士夕【ド誘導体およ
び一般式〔■〕で示されるＮ−ペンジルーハロアセタｌ
ド誘導体の一方の対掌体対を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草刑である。
一般式〔扇〕 〔式中、Ｙは前述のとおりである。〕 で示されるベンジルアミンＳ導体とを反応させる際に、
該ハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体とベンジル
アミンｍ導体の少なくとも一方が光学活性体であること
を特徴とする一般式ＣＩ）で示されろ光学活性Ｎ−ペン
ジルーハロアセタ九ド誘導体の製造法、一般式〔１〕で
示されるラセ【体のあるいは酸部位もしくはアミン部位
のいずれか一方のみが光学活性体であるＮ−ペンジル−
ハロアセタミド誘導体に物理的手段を施して一方の対掌
体対または対掌体を取得する方法、一般式［１）で示さ
れる光学活性Ｎ−ベンジルーバロア士夕【ド誘導体およ
び一般式〔■〕で示されるＮ−ペンジルーハロアセタｌ
ド誘導体の一方の対掌体対を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草刑である。
本発明においてハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子およびヨウ素原子を表わす。
子、臭素原子およびヨウ素原子を表わす。
近年ａ業における作業蓼情から１作家のｇ易化がきわめ
て重要な要素になりつつある。有用作物を病害から保護
する農薬も施用回数の減少化、すなわち−回の施用で長
期にわたる高い残存効果を有する薬剤および施用方法の
簡便化などの可能な薬剤の開発が要望されている。さら
に農薬の環境汚染も重要な問題となりてきており、人蓄
壮よび魚類に低毒性であり、分解の早い農薬が切望され
ているのは周知のとおりである。
て重要な要素になりつつある。有用作物を病害から保護
する農薬も施用回数の減少化、すなわち−回の施用で長
期にわたる高い残存効果を有する薬剤および施用方法の
簡便化などの可能な薬剤の開発が要望されている。さら
に農薬の環境汚染も重要な問題となりてきており、人蓄
壮よび魚類に低毒性であり、分解の早い農薬が切望され
ているのは周知のとおりである。
本発明者らは以上の点を考慮し、研究を重ねたところ、
一般式〔ｌ〕で示される本発明化合物が農業作物栽培上
、多大な被害を与えている病原微生物、たとえば藻菌類
、子のう菌類、担子菌類、不完全菌類やその他細菌類憂
ζ対し強い効力を有することを見出した。
一般式〔ｌ〕で示される本発明化合物が農業作物栽培上
、多大な被害を与えている病原微生物、たとえば藻菌類
、子のう菌類、担子菌類、不完全菌類やその他細菌類憂
ζ対し強い効力を有することを見出した。
中でも本発明化合物は稲の重要病害であるいもち病昏ζ
高い防除効果を有することを見出すに至ったのである。
高い防除効果を有することを見出すに至ったのである。
さらに曽＜べきことには、本発明化合物が既知いもち病
殺菌剤にない速効的かつ長期にわたる残効性を示すこと
も見出し、本発明を完成したのである。かかる事実は従
来のいもち病殺菌剤の作用および使用特性からは全く予
期し得ない新事実である。
殺菌剤にない速効的かつ長期にわたる残効性を示すこと
も見出し、本発明を完成したのである。かかる事実は従
来のいもち病殺菌剤の作用および使用特性からは全く予
期し得ない新事実である。
一方、温血動物、たとえばマウス、ラット、イヌ、ニワ
トリなどや魚類、たとえばコイ、ヒメダカなどに対する
毒性はきわめて微弱であり、また本発明化合物の作物体
中の残留は、はとんど皆無といってよい。
トリなどや魚類、たとえばコイ、ヒメダカなどに対する
毒性はきわめて微弱であり、また本発明化合物の作物体
中の残留は、はとんど皆無といってよい。
本発明化合物は、一般式（１）から明らかなように、酸
部位およびアミン部位に不斉炭素を有するので、合計４
種類の光学異性体および２種類の対掌体対が存在しうる
。
部位およびアミン部位に不斉炭素を有するので、合計４
種類の光学異性体および２種類の対掌体対が存在しうる
。
しかしながら、該化合物は新規化合物であり、それらの
光学異性体および対掌体対については全く知られておら
ず、またそれらの農園芸用殺菌剤としての殺菌活性につ
いてももちろん知られていなかった。
光学異性体および対掌体対については全く知られておら
ず、またそれらの農園芸用殺菌剤としての殺菌活性につ
いてももちろん知られていなかった。
本発明者らは、一般式〔■〕で示されるＮ−ベンジル−
ハロアセタミド誘導体の光学活性体および対掌体対をは
じめて合成して、それらの殺菌活性について検討し、ア
ミン部位がｄ一体である光学活性体が対応するラセミ体
に比べてはるかに強い殺菌作用を示すことを見出した。
ハロアセタミド誘導体の光学活性体および対掌体対をは
じめて合成して、それらの殺菌活性について検討し、ア
ミン部位がｄ一体である光学活性体が対応するラセミ体
に比べてはるかに強い殺菌作用を示すことを見出した。
また、酸部位がａ一体かつアミン部位がｄ一体であるも
のは対応するラセミ体に比べ、きわめて強い殺菌作用を
有することを見出した。
のは対応するラセミ体に比べ、きわめて強い殺菌作用を
有することを見出した。
さらに対掌体対については、酸部位が意一体、アミン部
位がｄ一体（以下酸部位の配置を先に、アミン部位の配
置を後ｓｃ、Ａｄ一体のように略記する）のＮ−ペンジ
ルーハロアセタｚｙｍ導体とその対掌体との対掌体対が
もう一方の対掌体対に比べ強い殺菌作用を有することを
見出した。
位がｄ一体（以下酸部位の配置を先に、アミン部位の配
置を後ｓｃ、Ａｄ一体のように略記する）のＮ−ペンジ
ルーハロアセタｚｙｍ導体とその対掌体との対掌体対が
もう一方の対掌体対に比べ強い殺菌作用を有することを
見出した。
一般式［１）で示される光学活性Ｎ−ベンジルーバ四ア
セタミド誘導体のうち、好ましいものとして、アミン部
位がｄ一体であるものをあげることができる。さらに好
ましいものとしては、酸部位が１一体かつア【ン部位が
ｄ一体のものをあげることができる。好ましくない立体
配置を有するものは、ラセミ化することにより通常得ら
れるラセミ体とすることがで参る。特に一般式〔■〕に
おいて、Ｘが塩素原子あるいは臭素原子で、Ｙが塩素原
子あるいは臭素原子のものは合成上あるいは殺菌活性上
、好ましいものとしてあげることができる。
セタミド誘導体のうち、好ましいものとして、アミン部
位がｄ一体であるものをあげることができる。さらに好
ましいものとしては、酸部位が１一体かつア【ン部位が
ｄ一体のものをあげることができる。好ましくない立体
配置を有するものは、ラセミ化することにより通常得ら
れるラセミ体とすることがで参る。特に一般式〔■〕に
おいて、Ｘが塩素原子あるいは臭素原子で、Ｙが塩素原
子あるいは臭素原子のものは合成上あるいは殺菌活性上
、好ましいものとしてあげることができる。
−ｆｆ式（ｒ） テ示すしるＮ−ベンジル−ハロアセタ
ミド誘導体の好ましい対掌体対についてはｆｆ１ｄ一体
とその対掌体をあげることができる。
ミド誘導体の好ましい対掌体対についてはｆｆ１ｄ一体
とその対掌体をあげることができる。
一般式〔■〕において酸部位がラセミ体あるいは處一体
、アミン部位がｄ一体である光学活性Ｎ−ベンジル−ハ
ロ１士タミド誘導体は、一般式〔夏〕で示されるハロ酢
酸誘導体あるいはその反応性誘導体と一般式〔厘〕で示
されるベンジルアミン誘導体とを反応させる際に、該ハ
ロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体のラセミ体ある
いは慮一体と該ベンジルアミン誘導体のｄ 一体のもの
を用いて反応させることにより容易に合成することがで
きる。使用するハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導
体の光学活性体は、光学活性α−メチルベンジルア電ン
や光学活性ノーフェニル−２−（Ｐ−）９ル）−エチル
アミンなどの光学活性アミンを用いて光学分割するか、
ｈ ４ イｓｔ Ｋ、 Ａｌｘ１ｓｌｈａｌｄｅｎらの
方法〔ｚ。
、アミン部位がｄ一体である光学活性Ｎ−ベンジル−ハ
ロ１士タミド誘導体は、一般式〔夏〕で示されるハロ酢
酸誘導体あるいはその反応性誘導体と一般式〔厘〕で示
されるベンジルアミン誘導体とを反応させる際に、該ハ
ロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体のラセミ体ある
いは慮一体と該ベンジルアミン誘導体のｄ 一体のもの
を用いて反応させることにより容易に合成することがで
きる。使用するハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導
体の光学活性体は、光学活性α−メチルベンジルア電ン
や光学活性ノーフェニル−２−（Ｐ−）９ル）−エチル
アミンなどの光学活性アミンを用いて光学分割するか、
ｈ ４ イｓｔ Ｋ、 Ａｌｘ１ｓｌｈａｌｄｅｎらの
方法〔ｚ。
ｐｈｙｓｉｏｌ、 （１ｍｍ、、 ２２８．１８７（１
９８４））により光学活性アミノ酸から誘導することな
どにより容易に得られる。
９８４））により光学活性アミノ酸から誘導することな
どにより容易に得られる。
また、使用する光学活性ベンジルアミン誘導体も光学活
性α−（ｐ−クロロフェニル）−イソバレリン酸などの
光学活性酸を用いて光学分割することなどにより容易に
合成することができる。
性α−（ｐ−クロロフェニル）−イソバレリン酸などの
光学活性酸を用いて光学分割することなどにより容易に
合成することができる。
合成にあたっては、一般に一般式〔曹〕で示されるベン
ジルアミン誘導体を適当な溶媒、たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素１１、クロルベンゼン、
塩化メチレン、クロロホルム、１四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メチルアルコー
ル。
ジルアミン誘導体を適当な溶媒、たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素１１、クロルベンゼン、
塩化メチレン、クロロホルム、１四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メチルアルコー
ル。
エチルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
アセトニトリル等のニトリル類、さら暑ζはジメチルス
ルフオキシド、゛ジメチルホルムアミド、水等に溶解も
しくはけんだくするかあるいは無溶媒で、好ましくはベ
ンゼンに溶解して、０．４〜１４当量、好ましくは０．
５〜１．１当量の一般式（１）で示されるハロ一般式（
ＩＩ）で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘
導体を上記博媒類に溶解もしくはけんだくするかあるい
は無溶媒で一般式〔■〕で示されるベンジルア“ミン罷
導体を加えて反応を行なうことも可能である。
ール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
アセトニトリル等のニトリル類、さら暑ζはジメチルス
ルフオキシド、゛ジメチルホルムアミド、水等に溶解も
しくはけんだくするかあるいは無溶媒で、好ましくはベ
ンゼンに溶解して、０．４〜１４当量、好ましくは０．
５〜１．１当量の一般式（１）で示されるハロ一般式（
ＩＩ）で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘
導体を上記博媒類に溶解もしくはけんだくするかあるい
は無溶媒で一般式〔■〕で示されるベンジルア“ミン罷
導体を加えて反応を行なうことも可能である。
反応は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、好まし
くは０℃から溶媒の沸点までの温度で行なうことがで番
、必要に応じては加熱あるいは冷却することがで着る。
くは０℃から溶媒の沸点までの温度で行なうことがで番
、必要に応じては加熱あるいは冷却することがで着る。
使用する一般式〔夏〕で示されるハロ酢酸誘導体あるい
はその反応性誘導体としては、対応するカルボン酸、酸
誠水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸エステル類等
が可能であり１．＃！用する一般式〔夏〕で示されるハ
ロ酢酸誘導体あるい゛ はその反応性誘導体に応じて、
適当な反応助剤。
はその反応性誘導体としては、対応するカルボン酸、酸
誠水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸エステル類等
が可能であり１．＃！用する一般式〔夏〕で示されるハ
ロ酢酸誘導体あるい゛ はその反応性誘導体に応じて、
適当な反応助剤。
たとえば対応するカルボン酸の場合には、たとえばジシ
クロへキシルカルボジイミド、五塩化リン、三塩化リン
、工具化リン、塩化チオニル、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ナトリウチルアミン、ピリジン、キノリン
、イソキノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等、対応する
酸塩化物あるいは酸臭化物の場合にはたとえば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラート、ナ
トリウムメチラート、トリエチルアミン、ピリジン、キ
ノリン、イソキノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、酢酸
ナトリウム等、好ましくはトリエチルアミンを触媒量か
ら１．５当量、好ましくは０．９６〜１．１当量使用す
るかあるいは使用せずに反応を行なうことができる。反
応終了後は、反応助剤あるいはその反応生成物をろ過あ
るいは水洗等により除去し、溶媒を留去すれロ一般式〔
ｌ〕で示される光？活性Ｎ−ベンジルーハロアセタミド
誘導体が純度よくしかも高収率で得られる。本製品はベ
ンゼン、トルエン、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、クロロホルム、ジイソフａビルエーテル等で再結晶
することによりさらに純化することが可能である。
クロへキシルカルボジイミド、五塩化リン、三塩化リン
、工具化リン、塩化チオニル、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ナトリウチルアミン、ピリジン、キノリン
、イソキノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等、対応する
酸塩化物あるいは酸臭化物の場合にはたとえば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラート、ナ
トリウムメチラート、トリエチルアミン、ピリジン、キ
ノリン、イソキノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、酢酸
ナトリウム等、好ましくはトリエチルアミンを触媒量か
ら１．５当量、好ましくは０．９６〜１．１当量使用す
るかあるいは使用せずに反応を行なうことができる。反
応終了後は、反応助剤あるいはその反応生成物をろ過あ
るいは水洗等により除去し、溶媒を留去すれロ一般式〔
ｌ〕で示される光？活性Ｎ−ベンジルーハロアセタミド
誘導体が純度よくしかも高収率で得られる。本製品はベ
ンゼン、トルエン、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、クロロホルム、ジイソフａビルエーテル等で再結晶
することによりさらに純化することが可能である。
一般式〔■〕で示されるＮ−ベンジル−ハロアセタミド
誘導体の好ましい対掌体対は、通常のラセミ体（４種の
異性体の混合物）から溶解度の差を利用するか、クロマ
トグラフ法等の物理的方法によって賽易に得ることがで
きる。
誘導体の好ましい対掌体対は、通常のラセミ体（４種の
異性体の混合物）から溶解度の差を利用するか、クロマ
トグラフ法等の物理的方法によって賽易に得ることがで
きる。
本発明化合物を鵬園芸用殺菌剤として使用する場合には
、原体そのものを使用してもよいし、通常使用されてい
る形態、すなわち粉剤、微粒剤、水和剤、乳剤、油剤等
のいずれの製剤形態のものでも使用できる。各製剤形態
中の本発明化合物は重量比で０．１〜９９．９％の範囲
で配合することができ、好ましくは０．２〜３０９６で
ある。
、原体そのものを使用してもよいし、通常使用されてい
る形態、すなわち粉剤、微粒剤、水和剤、乳剤、油剤等
のいずれの製剤形態のものでも使用できる。各製剤形態
中の本発明化合物は重量比で０．１〜９９．９％の範囲
で配合することができ、好ましくは０．２〜３０９６で
ある。
本発明化合物を施用する場合、その範囲は１０アール当
り１０Ｐ〜１０００Ｆである。
り１０Ｐ〜１０００Ｆである。
各種製品はその目的によって適宜使いわけることが望ま
しい。
しい。
これらの製剤品を作成するに当って担体は固体、液体の
いずれでもよい。固体としては植物性担゛体（たとえば
コムギ粉、タバコ茎粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木粉、
鋸屑、ふすま、樹皮粉、繊維素粉末、植物エキス抽出後
の残渣、繊細製品（たとえば紙、ダンボーＱｉ１％ふる
ぎれ）。
いずれでもよい。固体としては植物性担゛体（たとえば
コムギ粉、タバコ茎粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木粉、
鋸屑、ふすま、樹皮粉、繊維素粉末、植物エキス抽出後
の残渣、繊細製品（たとえば紙、ダンボーＱｉ１％ふる
ぎれ）。
粉砕合成樹脂、粘土類（たとえばカオリン、ベントナイ
ト、酸性白土）、タルク類、その他無機鉱物（たとえば
ピロフィライト、セリサイト、軽石、硫黄粉末、活性炭
）などの微粉末ないし粉状物、化学肥料（たとえば硫安
、燐安、硝安、尿素、塩安）などの微粉末を−げ得る。
ト、酸性白土）、タルク類、その他無機鉱物（たとえば
ピロフィライト、セリサイト、軽石、硫黄粉末、活性炭
）などの微粉末ないし粉状物、化学肥料（たとえば硫安
、燐安、硝安、尿素、塩安）などの微粉末を−げ得る。
液体担体としては水、アルコールａｌｌ（たとえハメチ
ルアルコール、エチルアルコール）、ケトン類（たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン）、エーテル類（たと
えばエチルエーテル、ジ膚キサン、セロソルブ、テトラ
ハイドロフラン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼ
ン、トルエン、キレレン、メチルナフタレン）、脂肪族
炭化水素類（たとえばガソリン、ケロシン、灯油）、ニ
スオル類、ニトリル類、酸アミド類（たとえばメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセタマイド）、ハロゲン化炭化
水素（たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素）などがあげられる。次に界面活性剤の例と
してはアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリエチレングリコ
−７１／ Ｘ、 −ｆル類、多価アルコールエステル類
などがあげられる。また、本発明で使用することのでき
る固着剤や分散剤としては、カイゼン、ゼラチン、でん
ぷん粉、ＣＭＯ，アラビヤゴム、アルギン酸、リグニン
スルフォネート、ベントナイト、糖書、ポリビニルアル
コール、松根油、寒天などがあり、安定剤としては、た
とえばＰＡＰ （リン酸イソプロピル）、ＴＣＰ（）リ
クレジルホスフェー））、）−ル油、エポキシ化部、各
種界面活性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなどがあ
る。
ルアルコール、エチルアルコール）、ケトン類（たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン）、エーテル類（たと
えばエチルエーテル、ジ膚キサン、セロソルブ、テトラ
ハイドロフラン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼ
ン、トルエン、キレレン、メチルナフタレン）、脂肪族
炭化水素類（たとえばガソリン、ケロシン、灯油）、ニ
スオル類、ニトリル類、酸アミド類（たとえばメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセタマイド）、ハロゲン化炭化
水素（たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素）などがあげられる。次に界面活性剤の例と
してはアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリエチレングリコ
−７１／ Ｘ、 −ｆル類、多価アルコールエステル類
などがあげられる。また、本発明で使用することのでき
る固着剤や分散剤としては、カイゼン、ゼラチン、でん
ぷん粉、ＣＭＯ，アラビヤゴム、アルギン酸、リグニン
スルフォネート、ベントナイト、糖書、ポリビニルアル
コール、松根油、寒天などがあり、安定剤としては、た
とえばＰＡＰ （リン酸イソプロピル）、ＴＣＰ（）リ
クレジルホスフェー））、）−ル油、エポキシ化部、各
種界面活性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなどがあ
る。
さらに本薬剤は他の薬剤と混合して使用することかで伽
る。たとえばカスガマイシン、ポリオキシン、バリダマ
イシン、２．６−ジクロル−４−ニトロアニリン、ジン
クエチレンビスジチオカーバメー）、１．４−ジクロロ
−６−（Ｏ−クロロアニリノ）−３−トリアジン、０．
〇−ジメチル０−（ａ−メチル−４−二トロフェニル）
ホスホロチオエート、メチルアルソン酸鉄、１．２−に
’ス（８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベ
ンゼン、１．２−ビス（８−メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン、メチル １−（ブチルカルバ
モイル）−２−ベンズイ【ダゾールヵーバメイト、テト
ラクロルイソフタロニトリル、ＥＰＮ、ダイアジノン、
マラチオン、ＢＰＭＯ、クロルツェナミジン、Ｎ−（８
，５−ジクロロフェニル）−１゜２−ジメチルシクロプ
ロパン−１，２−ジカルボキシイミド、（Ｅ） −１−
（２、４−ジクロロフェニル’）−４，４−ジメチル−
２−（Ｌ、２゜４−トリアゾール−１−イル）−１−ペ
ンテン−８−オール、４−クロル−８−メチルベンゾチ
アゾロン、Ｓ−ノルマル−ブチル−８−パラーターシャ
リーブチルベンジルジ彎オカーボンイミデート、０．０
−ジメチル−〇−（２，６−ジクロル−４−メチルフェ
ニル）ホスホロチオエート、Ｄ（３Ｐム、ベンチオカー
ブ、Ｃムチ１０．０−ジイソプロピル ８−ベンジルチ
オホスフェート、〇−エチル ８．８−ジフェニルチオ
ホスフェート、ジイソプロピルボ１．８−ジチオラン−
２−イリデンマロネート、０．０−ジメチＡｚ＠−（Ｎ
−メチルカルバそイルメチル）ジチオホスフェート、０
．０−ジメチルｏ−（ｐ−シアノフェニル）チオホスフ
ェート、エチルｐ−シアノフェニルフェニルホスホノチ
オエート、２−メトキシ−４Ｈ−１、８、１１−ベンゾ
ジオキサホスホリン−２−スルフィドなどと混合して使
用することができ、いずれも各単剤の防除効果を減する
ことはない、したがって２種以上の病害虫および雑草の
同時Ｊ！！！Ｆ除が可能であり、その他の殺線虫剤、殺
ダニ剤などの農薬あるいは肥料と混合して使用すること
も可能である。
る。たとえばカスガマイシン、ポリオキシン、バリダマ
イシン、２．６−ジクロル−４−ニトロアニリン、ジン
クエチレンビスジチオカーバメー）、１．４−ジクロロ
−６−（Ｏ−クロロアニリノ）−３−トリアジン、０．
〇−ジメチル０−（ａ−メチル−４−二トロフェニル）
ホスホロチオエート、メチルアルソン酸鉄、１．２−に
’ス（８−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベ
ンゼン、１．２−ビス（８−メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン、メチル １−（ブチルカルバ
モイル）−２−ベンズイ【ダゾールヵーバメイト、テト
ラクロルイソフタロニトリル、ＥＰＮ、ダイアジノン、
マラチオン、ＢＰＭＯ、クロルツェナミジン、Ｎ−（８
，５−ジクロロフェニル）−１゜２−ジメチルシクロプ
ロパン−１，２−ジカルボキシイミド、（Ｅ） −１−
（２、４−ジクロロフェニル’）−４，４−ジメチル−
２−（Ｌ、２゜４−トリアゾール−１−イル）−１−ペ
ンテン−８−オール、４−クロル−８−メチルベンゾチ
アゾロン、Ｓ−ノルマル−ブチル−８−パラーターシャ
リーブチルベンジルジ彎オカーボンイミデート、０．０
−ジメチル−〇−（２，６−ジクロル−４−メチルフェ
ニル）ホスホロチオエート、Ｄ（３Ｐム、ベンチオカー
ブ、Ｃムチ１０．０−ジイソプロピル ８−ベンジルチ
オホスフェート、〇−エチル ８．８−ジフェニルチオ
ホスフェート、ジイソプロピルボ１．８−ジチオラン−
２−イリデンマロネート、０．０−ジメチＡｚ＠−（Ｎ
−メチルカルバそイルメチル）ジチオホスフェート、０
．０−ジメチルｏ−（ｐ−シアノフェニル）チオホスフ
ェート、エチルｐ−シアノフェニルフェニルホスホノチ
オエート、２−メトキシ−４Ｈ−１、８、１１−ベンゾ
ジオキサホスホリン−２−スルフィドなどと混合して使
用することができ、いずれも各単剤の防除効果を減する
ことはない、したがって２種以上の病害虫および雑草の
同時Ｊ！！！Ｆ除が可能であり、その他の殺線虫剤、殺
ダニ剤などの農薬あるいは肥料と混合して使用すること
も可能である。
以下に配合例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明化合物に対する添加物の種類および混合割合は
これらのみに限定されることなく、広い範囲で変更可能
である。
、本発明化合物に対する添加物の種類および混合割合は
これらのみに限定されることなく、広い範囲で変更可能
である。
なお、化合御名は後記例示（第１表）の番号によって示
す。
す。
配合例！ 粉 剤
本発明化合物１）０．ｉ！部とクレー９９．８部とをよ
く粉砕混合すれば主剤含有量０．２９６ＣＤ粉剤を得る
。使用に際してはそのまま施用してもよく、土壌と混合
してもよい。
く粉砕混合すれば主剤含有量０．２９６ＣＤ粉剤を得る
。使用に際してはそのまま施用してもよく、土壌と混合
してもよい。
配合例２ 乳 剤
本発明化合物（３） ２５部、キジロール５５部および
ツルポール１２００（東邦化学壁Ｃ商標名）２０部を混
合すれば主剤含有量２６％の乳剤を得る。使用に際して
は、水で希釈して、あるいはぞのまま施用してもよい。
ツルポール１２００（東邦化学壁Ｃ商標名）２０部を混
合すれば主剤含有量２６％の乳剤を得る。使用に際して
は、水で希釈して、あるいはぞのまま施用してもよい。
配合例８ 水和剤
本発明化合物（６） ８０部、湿展剤（アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩系）６部およびホワイトカーボン１６部
をよく粉砕混合すれば、主剤含有量８０％の水和剤を得
る。使用に際しては水で希釈して施用してもよく、土壌
と混合してもよい 配合例４ ゾル剤 本発明化合物（５）を５μ以下にジェットミルで粉砕し
たもの２５部、分散剤（ポリオキシエチレンノニルフェ
ノールエーテル）５部、分散安定剤（カルボキシメチル
セルローズ）５部および水６６部を攪拌混合し、さらに
ホモジナイザーで均一に分散混合すれば、２５％ゾル剤
を得る。使用に際しては水で希釈して施用してもよく、
そのまま施用してもよい。
ンスルホン酸塩系）６部およびホワイトカーボン１６部
をよく粉砕混合すれば、主剤含有量８０％の水和剤を得
る。使用に際しては水で希釈して施用してもよく、土壌
と混合してもよい 配合例４ ゾル剤 本発明化合物（５）を５μ以下にジェットミルで粉砕し
たもの２５部、分散剤（ポリオキシエチレンノニルフェ
ノールエーテル）５部、分散安定剤（カルボキシメチル
セルローズ）５部および水６６部を攪拌混合し、さらに
ホモジナイザーで均一に分散混合すれば、２５％ゾル剤
を得る。使用に際しては水で希釈して施用してもよく、
そのまま施用してもよい。
次に実施例をあげ本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらのみに限定されるものではない。
発明はこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の実施例において、Ｎ−ベンジル−ハロアセ
タミド誘導体の対掌体対比は光学活性カラムを用いたガ
スクロマトグラフにより求めた。
タミド誘導体の対掌体対比は光学活性カラムを用いたガ
スクロマトグラフにより求めた。
クロマトグラフ条件
カラム：光学活性トリペプチド系液相
Ｏム−８００（住友化学商品名）を塗布したＷ（！ＯＴ
ガラスキャピラリーカラム ０．２５１ＥＩφＸ４０ｍ カラム温度： １８０℃ キャリアーガス ： ヘリウに０．６８ｍｇ／分実施例
１ ｄ −ｐ−クロロ−α−メチルベンジルア（ンと１−ｄ
−ブロモ−１・ｒｔ−ブチル酢酸との１２ド。
ガラスキャピラリーカラム ０．２５１ＥＩφＸ４０ｍ カラム温度： １８０℃ キャリアーガス ： ヘリウに０．６８ｍｇ／分実施例
１ ｄ −ｐ−クロロ−α−メチルベンジルア（ンと１−ｄ
−ブロモ−１・ｒｔ−ブチル酢酸との１２ド。
１−α−ブロモ−ｔ・ｒｔ−ブチル酢酸（光学純度９８
．４％）１）をベンゼン１０ ｍｆｆ１に溶かし、ピリ
ジン１滴を加え、塩化チオニル８ｒｎｌを室温で滴下し
たのら８５°Ｃで６時８Ｗｌｊ拌した。その後、ベンゼ
ンと塩化チオニルとを減圧下に留去した晴縮残渣にベン
ゼンｌ Ｑ ｍｌを加、ｔ、攪拌下、ｄ−ｐ−クロロ−
α−メチルベンジルアミン（光学純度９９．０％）ＩＰ
とトリエチルア建ン２．Ｏｆとを１０ｍ２のベンゼンに
溶かした溶液を室温で滴下し、そのまま８時間攪拌を続
けた。ついでベンゼン５０□１を加えた反応混合物を水
、希塩酸、希炭酸水素ナトリウム、水で洗い、ベンゼン
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 減圧下にベンゼ
ンを留去し、残渣をｎ−ヘキサン１０部、ベンゼン１部
の混合溶媒より再結晶して、目的とする標題化合物０．
９５Ｆを得た。 ｍｐ１５４．５〜１５６°ＣＣｄ：
）”＋４６．８゜（クロロホルム、Ｃ＝２ 、１ ） 実施例２ ｄ−１）−クロロ−ｄ−メチルベンシルト１−σ−ブロ
モー１ｅｒｉ−ブチル酢酸とのアミドとその対掌体との
混合物 ｐ−クロロ−ｄ−メチルベンジルアミン１０Ｆとトリエ
チルアミン７．８Ｆとを１００−のトルエンに溶かし、
攪拌上室温で−１３，７した。 冷浸析出したトリエチ
ルアミン塩酸塩を濾過して除き、減圧下に溶媒を留去し
た。
．４％）１）をベンゼン１０ ｍｆｆ１に溶かし、ピリ
ジン１滴を加え、塩化チオニル８ｒｎｌを室温で滴下し
たのら８５°Ｃで６時８Ｗｌｊ拌した。その後、ベンゼ
ンと塩化チオニルとを減圧下に留去した晴縮残渣にベン
ゼンｌ Ｑ ｍｌを加、ｔ、攪拌下、ｄ−ｐ−クロロ−
α−メチルベンジルアミン（光学純度９９．０％）ＩＰ
とトリエチルア建ン２．Ｏｆとを１０ｍ２のベンゼンに
溶かした溶液を室温で滴下し、そのまま８時間攪拌を続
けた。ついでベンゼン５０□１を加えた反応混合物を水
、希塩酸、希炭酸水素ナトリウム、水で洗い、ベンゼン
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 減圧下にベンゼ
ンを留去し、残渣をｎ−ヘキサン１０部、ベンゼン１部
の混合溶媒より再結晶して、目的とする標題化合物０．
９５Ｆを得た。 ｍｐ１５４．５〜１５６°ＣＣｄ：
）”＋４６．８゜（クロロホルム、Ｃ＝２ 、１ ） 実施例２ ｄ−１）−クロロ−ｄ−メチルベンシルト１−σ−ブロ
モー１ｅｒｉ−ブチル酢酸とのアミドとその対掌体との
混合物 ｐ−クロロ−ｄ−メチルベンジルアミン１０Ｆとトリエ
チルアミン７．８Ｆとを１００−のトルエンに溶かし、
攪拌上室温で−１３，７した。 冷浸析出したトリエチ
ルアミン塩酸塩を濾過して除き、減圧下に溶媒を留去し
た。
この残渣をｎ−ヘキサン３部、エチルアルコール１部の
混合溶媒２００ｇＬｌに熱時溶解させ、徐々に冷却する
こと奮こより６．８ｆの白色結晶Ａｍｐ１４８〜１５１
℃を得た。 ついで母液を減圧下に蒸発乾固し、得られ
た残渣をｎ−ヘキサンから再結晶して８，８？の白色結
晶Ｂｍｐ１０６〜１０８℃を得た。
混合溶媒２００ｇＬｌに熱時溶解させ、徐々に冷却する
こと奮こより６．８ｆの白色結晶Ａｍｐ１４８〜１５１
℃を得た。 ついで母液を減圧下に蒸発乾固し、得られ
た残渣をｎ−ヘキサンから再結晶して８，８？の白色結
晶Ｂｍｐ１０６〜１０８℃を得た。
各結晶の対掌体対は前述のガスクロマトグラフ分析によ
り 結晶Ａ １１＋ｄｄ／ｄｌ＋１ｄ＝９０．６／９．
４゜結晶Ｂ １１＋ｄｄ／ｄ１＋１ｄ＝７．７／９
２．３以上のようにして得た化合物例を第１表に記載す
るが、本発明はこれらのみｔこ限定されるものではない
。
り 結晶Ａ １１＋ｄｄ／ｄｌ＋１ｄ＝９０．６／９．
４゜結晶Ｂ １１＋ｄｄ／ｄ１＋１ｄ＝７．７／９
２．３以上のようにして得た化合物例を第１表に記載す
るが、本発明はこれらのみｔこ限定されるものではない
。
なお、実施例中の対照としての化合物（酸、アミン側と
もにラセし体）は以下に示す。
もにラセし体）は以下に示す。
斧＊ ％４！Ｍら ｐｂ−ｔ）７３ｒｉ ａｓＪｍＬ
ｊｚ−ｆｖ（ｅ４０実施例８ イネいもち病防除試
験 薬剤葉面施用試験（予防的散布） ９３植木鉢で栽培したイネ（近＠ＳＳ号、４〜６葉期）
に前記配合例２に準じて作成した乳剤形態の供試化合物
をスプレーガンを用いて１５ｍＪｌ／１鉢の割合で散゛
布した。散布１日後、本病原薗（Ｆ７ｒｉｅｕｌａｒｌ
ａ ｏｒｙｚａｅ ） （ＤＱ子液を噴霧接種し、２４
〜２６℃、湿度９０９６以上の恒温室内に入れ、さらに
４日後、病斑面積歩合により発病度を求め、防除効果を
調べた。結果を第２表に示す。
ｊｚ−ｆｖ（ｅ４０実施例８ イネいもち病防除試
験 薬剤葉面施用試験（予防的散布） ９３植木鉢で栽培したイネ（近＠ＳＳ号、４〜６葉期）
に前記配合例２に準じて作成した乳剤形態の供試化合物
をスプレーガンを用いて１５ｍＪｌ／１鉢の割合で散゛
布した。散布１日後、本病原薗（Ｆ７ｒｉｅｕｌａｒｌ
ａ ｏｒｙｚａｅ ） （ＤＱ子液を噴霧接種し、２４
〜２６℃、湿度９０９６以上の恒温室内に入れ、さらに
４日後、病斑面積歩合により発病度を求め、防除効果を
調べた。結果を第２表に示す。
なお、防除価は次式により算出した。
第 ２ 表
手続補正書（自発）
■ 事件の表示
昭和５６年 特許願第１ｊ７４（３０号２、発明の名称
光学活性Ｎ−ベンジルーバｑアセタミド誘導体、その製
造法およびこれらを有効成分と［２て含有するＪＩ園英
英用殺菌剤３補正をする者 事件との関係 特杵出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１旙地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表各 土 方
飲 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目ｉ番地住友化学工業株
式会社内 へ 明細書の発明のヒ≦；）！の榴 ６、補正の内容 明細書第一６頁の第１表中、本発明化合物篇−の物理定
数の欄［ｒ（α）Ｄ＋＜４４°ｊとあるのを「〔α）ｆ
１’ ＋ ４ｔｂ、ｔｏＪと訂正する。
造法およびこれらを有効成分と［２て含有するＪＩ園英
英用殺菌剤３補正をする者 事件との関係 特杵出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１旙地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表各 土 方
飲 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目ｉ番地住友化学工業株
式会社内 へ 明細書の発明のヒ≦；）！の榴 ６、補正の内容 明細書第一６頁の第１表中、本発明化合物篇−の物理定
数の欄［ｒ（α）Ｄ＋＜４４°ｊとあるのを「〔α）ｆ
１’ ＋ ４ｔｂ、ｔｏＪと訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子あるい
はメトキシ基を表わす。〕で示される光学活性Ｎ−ベン
ジル−ハロアセタミド−導体。 （２） 酸部位がラセミ体、アミン部位がＩ一体であ
る特許請求の範囲第１項に記載の光学活性Ｎ−ペンジル
ーハロアセタ電ド誘導体。 ０） 酸部位′が處一体、アミン部位がｄ一体である特
許請求の範囲第１項に記載の光学活性Ｎ−ベンジル−ハ
ロアセタミド誘導体。 （４）ｘが塩素原子、臭素原子あるいは璽つ素原子で％
Ｙが塩素原子、臭素原子あるいはメトキシ基である特許
請求の範囲第１項、第２項または第８項に記載の光学活
性Ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体。 （５）ｘが臭素原子で、Ｙが塩素原子あるいは臭素原子
である特許請求の範囲第４項に記載の光学活性Ｎ−ベン
ジルーバｐアセタ電トド誘導体 （ＩＩ） −般 式 〔式中、ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子あるい
はメトキシ基を表わす。〕で示され、６Ｎ−ベンジル−
ハロアセタミド誘導体の一方の対掌体対。 （７） 酸部位が處一体、アミン部位がｄ一体のＮ−
ベンジル−ハロ１噌タミド誘導体とその対重体との対掌
体対である特許請求の範囲第６項に記載の対掌体対。 （８）ｘが夷素原子、Ｙが塩素原子である特許請求の範
囲１４６項または第７項に記載の対掌体対。 （９）一般式 Ｃ式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロ
酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と一般式 〔式中、Ｙはハロゲン原子あるいはメトキ゛ シ基を
表わす。〕 で示されるベンジルアミン誘導体とを反応させる際に、
該ハロ酢ａｎ導体あるいはその反応性誘導体とベンジル
アミン−導体の少なくとも一方が光学活性体であること
を特徴とする一般式 〔式中、ＸおよびＹは前述のとおりである。〕で示され
る光学活性Ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体の製造
法。 曽一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子あるい
はメトキシ基を表わす。）で示されるラセミ体のあるい
は酸部位もしくはアミン部位のいずれか一方のみが光学
活性体テするＮ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体に物
理的手段を施して一方の対掌体対または対掌体を取侵す
る方法。 （ロ）酸部位が１一体、アミン部位がｄ一体であるＮ−
ペンジルーハロアセタ之ド誘導体とその対掌体との対掌
体対を得る特許請求の範囲＠１０項に記載の取得方法。 （６）一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはｌ）ロゲン原子ある
いはメトキシ基を表わす。）で示される光学活性Ｎ−ベ
ンジル−／Ｘロアセタミド誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 （ロ）酸部位が１一体、アミン部位がｄ一体である光学
活性Ｎ−ベンジルーツ１０アセタミド鴎導体を用いる特
許請求の範囲第１２項に記載の農園共用殺菌剤。 （ロ）一般式 ６式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子あるい
はメトキレ基を表わす。〕で示されるＮ−ベンジル−ハ
ロアセタミド誘導体の一方の対掌体対を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 （２）酸部位が１一体、アミン部位がｄ一体であ回部１
４項に記載の農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12743081A JPS5829752A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | 光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12743081A JPS5829752A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | 光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829752A true JPS5829752A (ja) | 1983-02-22 |
Family
ID=14959758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12743081A Pending JPS5829752A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | 光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829752A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4897109A (en) * | 1984-05-28 | 1990-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions for protecting culture plants from the phytotoxic action of herbicidally active chloracetanilides |
| US6265447B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Cycloalkylalkanecarboxamides and the production and use thereof |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5626853A (en) * | 1979-08-13 | 1981-03-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising the same as active constituent |
| JPS57185202A (en) * | 1981-05-09 | 1982-11-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Agricultural and horticultural fungicide |
| JPS57188552A (en) * | 1981-05-12 | 1982-11-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Tert-butylacetamide derivative, its preparation, and agricultural and horticultural fungicide containing said derivative as active component |
| JPS57203049A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of amide derivative |
| JPS5813554A (ja) * | 1981-07-14 | 1983-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| JPS5829751A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―ベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
-
1981
- 1981-08-13 JP JP12743081A patent/JPS5829752A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5626853A (en) * | 1979-08-13 | 1981-03-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising the same as active constituent |
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| JPS57188552A (en) * | 1981-05-12 | 1982-11-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Tert-butylacetamide derivative, its preparation, and agricultural and horticultural fungicide containing said derivative as active component |
| JPS57203049A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of amide derivative |
| JPS5813554A (ja) * | 1981-07-14 | 1983-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| JPS5829751A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―ベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4897109A (en) * | 1984-05-28 | 1990-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions for protecting culture plants from the phytotoxic action of herbicidally active chloracetanilides |
| US6265447B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Cycloalkylalkanecarboxamides and the production and use thereof |
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