JPS5824551A - Ｎ−メチルベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発ｖ４ａ、菖−メチルベンジルーハロアセタ鳳ｒ誘導
体、該製造法および該化合物を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤に関するものである。

さらに詳しくは本発明は、 （１）一般式ＣＩ〕 〔式中、Ｒは水素原子あるいはメチル基を、Ｘはハロゲ
ン原子を、！はシアノ基あるい社ニトロ基を表わす。〕 で示されるに一メチルベンジルーハロアセタミド誘導体
１ に）一般式（１１ 〔式中、ＲおよびＸは前述のとお９である。〕で示され
るハロ酢酸誘導体あるい紘そり反応性誘導体と一般式（
ＩＩ［１ 〔式中、Ｉは前述のとお沙である。〕 で示されゐメチルベンジルアエン鰐導体とを反応させる
ことを特徴とする一般式（１’）で示され２１Ｍ−メチ
ルベンジルへロアセタ冨ド誘導体の製造法および （Ｊ）　　一般式（Ｉ〕で示されゐｙ−メチルベンジル
−八口アセタミド誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌剤であゐＯ 近年農業におけゐ作業事情から、作業の簡易化およびあ
らゆる使用場面に使用可能な薬剤の開発が要望されてい
る０ 九とえば作業簡易化の面では、１回の施用で長期にわた
る高い残効効果を有する薬剤、を九使用方法の面では、
粉剤、乳剤、水和剤、微粒剤々どＫよるＷｉ箇施用、粉
剤、乳剤、水和剤、土壌施用ので′Ｉ２１薬剤、すなわ
ち作業の簡易化および広範な薬剤使用方法の可能な、効
果の高い貴県が切望されている。さらに農薬の環境汚染
も重要な問題となってきておシ、人畜および魚類に低毒
性でＴｏシ、分解の早い農薬が切望されているのは周知
のとおシである。

本発明者らは以上の点を前置し、研究を重ね九ところ、
一般式（１１で示される本発明化合物が農業作物栽培上
、多大表被害を与えている病原微生物、たとえば藻菌類
、子のり菌類、担子菌類、不完全菌類やその他線菌類に
対し強い効力を有することを見出した。

中でも本発明化合物１稲の重要病害であるいもち病防除
に著効を奏し、また本発明化合物の特性であるあらゆゐ
使用場面に使用可能、すなわち素面処理、水面＃ｌ１Ｍ
および土壌処理の３種の節用方法が可能で、かつ高い防
除効果を有する・ことを見出すのに至り九のである。

さらに驚くべきことには本化合物が既知葉面、ＷＷ嶋−
―躍 速効的かつ長期にわたる残効的な著効を示すことも見出
し、一本実−を完成したのである。かかる事実は従来の
いもち病殺菌剤の作用および使用特性から拡全く予期し
得ない新事夾である。

一方、温血動物たとえばマウス、ラット、イヌ、ニワト
リなど中魚類、たとえばコイ、ヒメダカなどに対する毒
性はきわめて微興であり、また本化合物の作智体中の残
留は、はとんど皆無といってよい。

本実−化合物社新規化合物であるが、特開昭ｊ＋ｔ　−
ｊσ０ｊ号会報に拡本発明化金物と構造の多少類似する
α−ハロカルボン酸誘導体が、木材防腐剤として記載さ
れている。

しかしながら、本発明化合、物は以下の実施例で示した
ように該文献化合物よりも農ｍｓ用殺璽剤として、はる
かにすぐれた効力を有している。

本！Ｉ！明は前述の新知見にもとづいて完成されたもの
で、いは一般式〔■〕で示される夏−メチルベンジル−
へロアセタ鳳ド誘導体そのもの、に）はその製造法に関
するものであシ、（３）は一般セタ簾ド誘導体を有効成
分として含有することを特徴とするａＬ１ｍ！芸用殺薗
剤である。

本実１１１！　（１）　においてハロゲン原子とは、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わす。

合成上あるいは農園芸用殺菌剤として好オしい４のは一
般式〔■〕におけるＲが水素原子、Ｘが塩素原子、臭素
原子あるいはツウ素原子、Ｙがシアノ基あるいはニトロ
基の４のである。

特に好まし込ものとしては、Ｒが水素原子、Ｘが臭素原
子、Ｙがシアノ基あるいはニトロ基であるものをあげる
ことができる。

本発明化合物を製造するに幽って、その出発１料である
一般式（］Ｉ’！で示されるハロ酢ａｍ導体は、たとえ
ばＪ、　Ａｍ、　Ｏｈｓｍ、　８ｏｃ、、、ｇ−、’Ｉ
Ｘ）９　（ＷＭ　）Ｋ記載されたような方法で容易に得
ることができる。また、一般式（Ｉｌ〕で示されゐメチ
ルベンジルアミン誘導体は、たとえば：！、　Ａｍ、Ｇ
ｈｅｍ＠Ｂｏａ、。

ＩＩ　、　／１０１　（／デ３Ａ）ＩＩＣ記載されたよ
りな方法で容易に合成することができる。

また、本発明化合物は酸部位およびアミン部位に不斉脚
素を有し、合計１ＩｓｌｉＩの光学異性体が存在するが
、本発明はうセミ体のみならず、光学異性体をも含むも
のであることは言うまでもない。

本発明Ｇ２においては、一般に一般式（ｍ）で示される
メチルベンジルアミン誘導体を適当な溶媒、たとえばベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロルベ
ンゼン、塩化メチレン、りａ口水ルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化ｐ化水素類、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオ牛すン勢のエーテル類、メチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、７セトン、メチルエチルケトン、メ
チルインブチルケトン勢のケトン−１酢酸エチル醇のエ
ステル類、アセトニトリル岬のニトリル類、さらにはジ
メチルスルフ＃◆シｒ１ジメチルホルムアｔド、水等に
溶解もしくはけんだくするかあるいは無溶媒で好壕しく
社ベンゼンに溶解して、θ、４Ｉ〜／、１当量、好まし
くはθ、Ｓ〜／、／当量の一般式（ＩＩ）で示されるハ
ロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体を加える。一般
式（ｎ）で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその反応性
誘導体を上記溶媒類に溶解もしくはけんたくするかある
いは無溶媒で一般式（ｍ）で示されるメチルベンジルア
ミン誘導体を加えて反応を行なうことも可能である。

反応は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、好まし
くは０°Ｃからが媒の沸点までの温度で行なうことがで
き、必要に応じては加熱あるいは冷却することができる
。

使用する一般式（ｎ）で示されるハロ酢く誘導体あるい
はその反応性誘導体としては、対応するカルボン酸、酸
無水−、酸塩化−１酸臭化物、カルボン酸エステル類尋
が可能であシ、使用する一般式（ＩＩ）で示されるへｃ
Ｉ酢酸誘導体あ−るいはその反応性誘導体に応じて、適
当な反応助剤、たとえば対応するカルボン酸の場合には
たとえばジシクロへキシルカルボシイＩＰ、五塩化リン
、三塩化リン、三臭化リン、塩化チオニル、水蒙化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラート、ナト
リウムメチラート、トリエチルアしヘビリジン、キノリ
ン、イソキノリ：／；、’Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ−リン等
、対応する酸塩化物あるいは酸臭化物の場合には、たと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエ
チラート、ナトリウムメチラート、トリエチルアしヘビ
リジン、キノリン、イソキノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル７
ニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン、−酸ナトリウム勢、好ましくはトリエチルアミン
を触媒量から／、ｊ６量、好ましくは０．９ｊ〜／、／
尚量使用するかあるいはｆＭせずく反応勤行なうことが
できる。反応終了後は、反応助剤あるいはその反応生成
物をろ過あるい社水洗等により瞼去し、ｆＩｉＩ媒を留
去すれば一般式〔夏〕で示されるＮ−メチルベンジル−
ハロアセタミド騎導体が純度よくしかも高収率で得られ
る０木製品はベンゼン、トルエン、メチルアルコール、
エチルアル９−ル、クロロホルム、ジイソプロピルエー
テル等で再結晶することによりさらに純化することが可
能である。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合には
、原体そのものを使用してもよいし通常使用されている
形態、すなわち粉剤、微粒剤、水和剤、乳剤、油剤など
のいずれの製剤形態の亀ので４使用できる。

各製剤形態中の本発明化合物は重量比で０．１〜ツタ、
２チの範囲で配合する仁とができ、好壕しくは０．−〜
５ｌｏ９１である。本発明化合物を施用する場合、その
範囲は／θアールｉす／θデ〜１ｏｏｏ　ｙである。

各種製品はその目的によって適宜使いわけることが望ま
しい。

これらの製剤品を作成するにｉりて担体は一体、液体の
いずれでもよい。固体としては植物性担体゛（たとえば
コムギ粉、タバコ嘉粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木粉、
鋸屑、ふすま、桐皮粉、織雑素粉末、植物エキス抽出後
の残渣、繊維製品（たとえば紙、ダンボール紙、ふるぎ
れ）、粉砕合成ＩＩＮ脂、粘土類″（たとえばカオリン
、ベントナイト、酸性白土）タルク類、その他無機鉱物
（たとえばピロフィライト、セリサイト、軽石、留置粉
末、活性炭）などの微粉末ないし粉状物、化学肥料（た
とえば硫安、燐安、硝安、尿素、塩安）表どの微粉末を
あげ得る。液体担体としては水、アルコール類（たとえ
ばメチルアルコール、エチルアルコール）、ケトン類（
たとえｄアセトン、メチルエチルケトン）、エーテルタ
（たとえばエチルエーテル、ジオキ！ン、セロソルブ、
テトラハイドロフラン）、芳香族縦化水ａｌｌ　（たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
）、脂肪族炭化水素類（たとえはガンリン、ケロシン、
灯油）、エステル拳、ニトリル類、酸ア芝ｙ拳（たとえ
ばメチルホルムアミド、ジメチルアセタマイド）、ハロ
ゲン化炭化水素（たとえにジクロロエタン、トリクｃ１
０エチレン、四塩化炭素）などがあげられる。次に界伽
活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル類、アル牛
ルスルホン酸塙、アルキルアリールスルホン酸塙、ポリ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類などがあげられ石。また、本発明で使用することの
できる固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、
でんぷん粉、ＣＭＣ，アラビアゴム、アルギン酸、リグ
ニンスルフォネート、ベントナイト、ｍ密、ポ、リビニ
ルアルコール、松根油、蝶天などかあシ、安定剤として
祉、たとえばＰＡＰ　　（リン酸イソプロピル）、ＴＣ
Ｐ（トリクレジルホスフェート）、トール油、エポキシ
化油、各種界面活性剤、各ａｌ脂肪酸またはそのエステ
ルなどがある。

さらに本薬剤は他の薬剤と混合して使用することができ
る。たとえばカスガマイシン、ポリオキレン、バリダマ
イシン、２．６−ジクロル−ｐ−ニトロアニリン、リン
クエチレンビスジチオカ中バメート１．２．Ｑ−ジクロ
ロ−６−（０−クロロアニリノ）−Ｓ−）リアジン、ｏ
、ｏ−ジメチル０−（３−メチルーダーニトロフェニル
）ホスホロチオエート、メチルアルソン酸鉄、／、−一
ビス（３−エトキシ力ルボニルーーーチオウレイド）ベ
ンゼン、／、２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン、メチル　／−（ブチルカルバ
モイル）−一一ペンズイミダゾールカーバメイト、テト
ラクロルイソフタロニトリル、ＥＰＮ。

ダイアジノン、マラチオン、ＢＰＭＣ，クロルツェナ邂
ジン、Ｎ−（３，ｊ−ジクロロフェニル）−／、、２−
ジメチルシクロプロパン−／、−一ジカルボキシイＩＬ
ド、（６）−／−（，２，Ｑ−ジクロロフェニル）　−
＋、　４ｔ−ジメチル−Ｊ−（／’。

Ｊ、４Ｉ−）リアゾール−／−イル）−／−ペンテン−
３−オール、グークロル−３−メチルベンゾチアゾロン
、８−ノルマル−ブチル−Ｓ　−パラ−ターシャリープ
チルベンジルジチオカーボンイミデート、ｏ、ｏ−ジメ
チル−〇−（，２゜６−ジクロル−ｑ−メチルフェニル
）ホスホロチオエート、ＤＣＰＡ、ベンチオカーブ、Ｃ
ＡＴ。

０．０−ジイソプロピル　Ｓ−ペンジルチオホスフェー
ト、０−エチル　Ｓ、Ｓ−ジフェニルチオホスフェート
、ジイソプロピル　７．３−ジチオランーーーイリデン
マロネート、０．０−ジメチル　５−（Ｎ−メチルカル
バモイルメチル）　ジチオホスフェート、０．０−ジメ
チル０−　（ｐ−シアノフェニル）チオホスフェート、
エチルｐ−シアノフェニルフェニルホスホノディエート
、−一メトキシーダＨ−／、Ｊ、Ｊ−ペンゾジオキサホ
スホリン一一一スルフィトなどと混合して使用すること
ができ、いずれも各単剤の防除効果を減することはない
。したがって−株以上の病書虫および雑草の同時防除が
可能であり、その他の殺線虫剤、殺ダニ剤などの農薬あ
るいは肥料と混合して使用することも可能である。

以下に配合例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明化合物に対する弗加物の種類およ゛び混合割合
はこれらのみに限定されることなく、広い範囲で変更可
能である。

なお、化合物名は後記例示（第１１りの番号によって示
す０ 配合例／　粉　　剤 本発明化合物−０，２部とクレータタ、を部とをよく粉
砕混合すれば主剤含有量θ０．２−の粉剤を得る０使用
に際してはその１１施用してもよく、土壌と混合しても
よい。

配合例λ　乳　　剤　　　　　、 本発明化合物に）２５部、キジロール５３部およびツル
ポール１５（東邦化学登録商−名）−０部を混合すれば
主剤含有量−５−の乳剤を得る。使用に際しては、水で
希釈して、あるいはその１１施用してもよい０ 配合例３　水和剤 本発明化合物（１）１０部、湿展剤（アルキルベンゼン
スルホン酸基系）５部およびホフイトカーボンｌｊ部を
よく粉砕混合すれに、主剤含有量にθチの水利剤を得る
Ｏ使用に際して鉱水で希釈して施用してもよく、土壌と
混合してもよい０ 配合例ｑ　粒　　剤 本発明化合物（至）７０部を１１〜３−メッシ凰に整粒
したベントナイト９０部にふきつけ、しみ込ませて／θ
嗟粒剤を得る。使用Ｋ“際゛しては水で希釈して施用し
てもよく、その１１施用してもよい。

配合例ｊ　水面浮遊型粒剤 本発明化合物（Ｊ）　７０部を１６〜ｊλメｔシ＆に整
粒した軽石ｔＪｍＫふ自つけしみ込★せた後、さらに流
動パラフィン３部をふ自りけしみ込ませてｌＯ憾の水面
浮遊型粒剤を得る。使用に際してはそのまｔ施用する。

配合例６　表面塗布粒剤 本発明化合物（／）７９部を１４〜３−メチル、に整粒
した嫡砂７７部およびｙｐｖム（ポリビ゛＼ ニルアル］−ル）１０慢水濤・ｗＳ部とふきつけ混合し
、ホライトカーボン／θ部を加え。

混合して１部嚢表面塗布粒剤を得る。使用に際してはそ
のまｔｍ＋用する。

配合例７　粒　剖 本発明化合物−７部部をベントナイト３θ部、リグニン
スルホン酸カルシウム／部、う１５＋フル硫酸ソーダ０
．７部およびクレーｓｔ、ｑ部と混会し水を加えて練合
した後、φ７態のスクリーンよ）押し出し整粒、乾燥し
、／ρ慢粒鋼を得る。使用に際しては水で希釈して施用
して４よく、そのｔま施用してもよい。

配合例１　水量−拡展性油剤 本発明化合物（３）７部、ポリオキシプロピレングリコ
ール畳ノエーテル／θ部およびケロシンｌ９部を混合し
、／憾水面拡展性油剤を得る。使用ＫＩＩしてはその１
重施用する。

配合例！　ゾル剤 本発明化合物（２）をｊμ以下にジェヤトｌルで肴砕し
た−の２１１６．分散剤（ポリオキシエチレンノニルフ
ェノールエーテル１．ｔｌｌｉ％分散安電剤ｃカルボ牟
ジメチルセルローズ）！Ｓおよび水１３部を攪拌混合し
、さらに重畳ジナイ望−で均一に分散“混合すればコｊ
嘔ゾル剤を得る。使用に際しては水で希釈して施用して
もよく、そのまま施用してもよい。

次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらのみに＠定されるものではない。

実施例／ｊ１造法 Ｎ−（ｐ−シアノ−α−メチルベンジル）−α−ブロモ
−ｔｓｒｔ−プチルアセタＪＥ　Ｆ　＝＋、”を込み、
室温で攪拌下＜＜、ＪＰのα−プロモーｔ＠ｒｔ−ブチ
ルアセチルクロリドを滴下した。

滴下終了後１反応溶液を３時間攪拌した。反応終了後、
反応溶液を水洗してトリエチルアミン塩酸塩を除き、ベ
ンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下に
留去した。

得られた残渣をジイソプロピルエーテルより再結晶して
目的とすゐ標聰化合物ダ、フｆを得え。

融点　／ム、Ｓ〜／Ｊｌ”Ｃ。

元素分析値 ０（＠　　順　噸　Ｂｒ（１９“ 計算値　　１ｊ、７１１　　Ｊ、９３　１．＆７　　夛
、７−（０１６１１葭２０１ｒとして） 蛎すゐ。

１か、奥施例中Ｏ対照としての化合物は以下に示す。

豪）　轡−＠　ｓ４−ｍｕ号公報記載化合物秦※）Ｉｆ
＃＃１ｌｌＩＪ＄−側号公報記載化合物輿施例コ　イネ
−もち病陳除試験 薬剤＊Ｗ施用試験（予肪的散布） ツ国植木鉢で栽培したイネ（近畿３１号、ダル１＠期）
Ｋ前記配合餌コに準じて作成シた乳剤形態の供試化合物
をスプレーガンを用いて／ｊｄ／／鉢の割合で散布した
。散布７８％、本病原曹（ＰｙｒｉＯｕｌａｒｉａ　０
ｒｙｓｉ＆＠　）　Ｏ１１子波を噴Ｓ接種し、ａダルλ
−℃、温度９０−以上の恒温室内に入れ、さらに４ＡＨ
１１％病斑面積歩合によ）発病度を求め、防除効果を調
べえ、結果を第−表に示す、１にお防除価は次式によ）
算出した・ 第−表 １１ｔ口、ａ−シイツブ四ビルＳ−ベンジルチオ本スフ
ェー）（［鵜実施例Ｊ　イネｉもち病紡除試験 薬剤素面施用試験（残効的散布） ？ａｓｍ木鉢で栽培し九イネ（近畿３３号、ダル５１Ｉ
期）に前記配会例λに皐′じて作成した乳剤形態の供試
化合物をスプレーガンを用いてｔｅａｌ／／鉢の割合で
散布した。散布ダ日後本病原璽（ｐｒｒｉａｕｌｍｒｉ
ｍ　ｏｒ７ｘａａ　）　Ｏ１ｍ子液舎゛によ〉発病変を
求め、防除効果を調べた。

結果を第１表に示す、なか防除価の算出は夷論例Ｊ＆岡
犠にした。

第　　　３　　　表 ＠　　０，０−ジイソプロピル−８−ベンジルチオホス
フェ−）　　　　　　　　　（４１１−乳剤］実施例ｑ
　イネいもち病防除試験 系剤水Ｎ施用試験 ／／３０００　ｍフグネルポットで湛水蛾培したイネ（
近ＩＩＪＪ号、ｊ−４１１１期）Ｋ前配配合例参に準じ
て作成した粒剤形ＩＩＯ供試化合物を水ｍ施用した。

粒剤＃ｉ１０アール嶋り有効成分量ｚｏｏ　ｐに丹るよ
う水面に均一に施用し、本病原菌接種までの期間は温室
内て水深亭〜ｊｃＰｎに保つた薬剤施用ダ日後および３
０日後に本病原菌（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｌａ　ｏｒｙｓ
ｔｓ　）の胞子液を噴霧接種し一ポ〜−６℃、＊Ｗ９０
％以上の恒温室内に入れ、さらに４を日後病斑面積歩合
により発轡廖を求め、ｖｊ除効果を調べた。

緒条を第事表に示す。

１に訃、防除価の算出は実施例−と同様にした。

第　　　ダ　　　表 ｌｌｌ１［０，ｏ−ジイソプロピル−８−ベンジルチオ
ホスフェ−）　　　　　　　　　　　（／　７チ粒剤）
実施例５　イネいもち病防除試験 薬剤土壌施用試験 ｔ、Ｑｏｏｏ　ａ　７グネルポツトで栽培したイネ（近
畿３Ｊ号、ｊ−４葉期）に前記配合例−に準じて作成し
た乳剤形態の供試化合物を土壌施用した。

乳剤は水で希釈した溶液ｆ１０アール当り有効成分量Ｊ
ＯＯｇになるよう土壌表面に均一に施用した。施用参日
後および３０日後に本病原菌（Ｐｙｒｉｏｕｌａｒｉａ
　ｏｒｙｓｔｓ　）の胞子液管噴霧接種し、Ｊｌ〜コ１
Ｃ１湿度ｆＯ嘩以上の恒温室内に入れ、さらにダ日後病
斑面積歩合によシ発病度を求め、防除効果を調べ六〇結
果を第３表に示す。

なお、防除価に実施例コと同様にして算出した０ 第　　　Ｓ　　　表 真　０．０−ジイソプロピル−８−ペンジルチオホスフ
。

−ト（ダ♂チ乳剤） 実施例ぶ　イネいもち病防除試験 薬剤育苗箱施用試験 縦×横×高さ　Ｊ　ＯＸ　ｔ　ＯＸ　３　（ａｍ）の育
苗箱で歌壇した稲（近畿３３号、３１１１期）に前配配
合例７に準じて作成し九粒剤形態の供試化合物ｓｏｙを
均一に散粒した０散粒Ｊ１時間後、稚苗を土壌（／ｘｌ
ｘ、ｙ−）とともに切９取り、土壌を付着させ念まま／
　／　！０００＊ワグネルポットに移植した。移植９５
日後、本病原菌（ｐｙｒｉｏｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
・）の胞子液をに 噴霧接種し、コダ〜ＪｊＣ％湿度ｔｏｅ以上の恒温室に
入れ、さらにダ日後病斑面積歩合により発病度を求め防
除効果を調べた。

結果を第ぶ表に示す。

なお、防除価の算出は実施例コと同様にした０ 第　　　６　　　表 ※　ｏ、ｏ−ジインプロピルー− −べシジルチオ＊スフ菰−ト （／７俤粒剤）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｒは水素原子あるいはメチル基を、Ｘは八日ゲ
   ン原子を、Ｙはシアノ基あるいはニトロ基を表わす。〕 で示される舅−メチルベンジル−へロアセタｔｐ＊導体
   ＠ （、ｔ）Ｒが水素原子、Ｉが塩素原子、臭素原子あゐい
   は■つ素原子、！がシアノ基あるいはニトロ基である特
   許請求の範囲第１項に記載の１１−１１−メチルベンジ
   ル−へロ７セタエド誘導体。 （Ｊ）　　東が水素原子、Ｉが臭素原子、！がシアノ基
   あるいはニトロ基である特許請求の範囲第コ項に記載の
   Ｎ−メチルベンジル−ハロアセタミド誘導体。 （荀　一般式 （式中、Ｒは水素原子あるい杜メチル基を、Ｉはハロゲ
   ン原子を表わす。〕 で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と
   一般式 〔式中、Ｙはシアノ基あるいはニトロ基を表わす。〕 で示されるメチルベンジルア邂ン誘導体とを反応させる
   ことを特徴とする特許 Ｃ式中、Ｒ，ＸおよびＹは前述のとおシでＴｏｈｏ〕 で示される菖−メチルベンジル−へロアセタ！ｒ誘導体
   の製造法。 （支）一般式 Ｃ式中、Ｒは水素原子あるいはメチル基を、Ｘｌｉ八ロ
   へン原子を、！祉シアノ、ＩＩＩＩ＃）ゐい社ニトロ基
   を表わす＠〕 で示されるＭ＃メチルベンジルーハロアセタｊＥド鐸導
   体を有効成分として含有することを特徴とする農ｔＷ＋
   ｍ用殺菌（剤゛。