JPS5813554A - Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤Info
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- JPS5813554A JPS5813554A JP11059781A JP11059781A JPS5813554A JP S5813554 A JPS5813554 A JP S5813554A JP 11059781 A JP11059781 A JP 11059781A JP 11059781 A JP11059781 A JP 11059781A JP S5813554 A JPS5813554 A JP S5813554A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−メチルベンジル−ハロアセタミド−導体
、該製造法および該化合物を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤に関するものである。
、該製造法および該化合物を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤に関するものである。
さらに詳しくは、本発明は。
（１） 一般式［１１
〔式中、Ｒは水ｌｌｌ壬子るいはメチル基を。
Ｘは塩素原字、臭素原子あ墨いは冒つ１ｌＩ１１子を、
Ｙはメチル基、メトキシ基、フッ素原子あるいも臭素原
子を表わす。〕 ′１−。
Ｙはメチル基、メトキシ基、フッ素原子あるいも臭素原
子を表わす。〕 ′１−。
で示されるＮ−メチルベンジル−ハロアセタミド誘導体
。
。
（２）一般式ｒｌ［１
（＋Ｈｓ Ｘ
１
Ｒ−ＯＨ雪−１３−（！ロｔ＋ｕ６９
（−８ｍ
（Ｉ［］
ｃ式中、ＲおよびＸは前述のとおりである。〕で示され
るハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と一般式ｒ
ｌ〕 ｃ式中、Ｙは前述のとおりである。】 で示されるメチルベンジルアミン誘導体とを反応させる
仁とを特徴とする一般式〔１〕で示されるＮ−メチルベ
ンジル−へａア＋タミド誘導体のＩＩＨ法および ｔＳ＞ 一般式ｒＤで示されるＮ−メチルベンジル−
バクアセタミド誘導体を有効成分として含有することを
特徴２する農Ｍ芸用殺ｌＩＮであ番。
るハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と一般式ｒ
ｌ〕 ｃ式中、Ｙは前述のとおりである。】 で示されるメチルベンジルアミン誘導体とを反応させる
仁とを特徴とする一般式〔１〕で示されるＮ−メチルベ
ンジル−へａア＋タミド誘導体のＩＩＨ法および ｔＳ＞ 一般式ｒＤで示されるＮ−メチルベンジル−
バクアセタミド誘導体を有効成分として含有することを
特徴２する農Ｍ芸用殺ｌＩＮであ番。
近年農業における作１１１ｇ情から、 ｆ’）ｉｌｌの
簡易化がきわめて重要な要素になりつつある。
簡易化がきわめて重要な要素になりつつある。
有用作物を病害から保護する農薬も施用回敬の減少化、
すなわち−回の施用で長期にわたる高い残存効果を有す
る薬剤および施用方法の簡便１ 化などの可能な薬剤の
開発が要望されている。
すなわち−回の施用で長期にわたる高い残存効果を有す
る薬剤および施用方法の簡便１ 化などの可能な薬剤の
開発が要望されている。
さらに農薬の環境汚染も重要な問題となって赤でおり１
人畜および魚拳に低毒性であり１分解の早い農薬が切望
されているのは周知のとおりである。
人畜および魚拳に低毒性であり１分解の早い農薬が切望
されているのは周知のとおりである。
本発明蓄らは以上の点を考慮し、研究を重ねたところ、
一般式〔！〕で示される本発明化合物が農業作物栽培上
、多大な被書を与えてい墨病害微−生物、たとえば藻ｓ
ｉｎ、子のう繭−１担子・＊＊、不完全ｓｒｓやその他
細菌−に対し惨い俊繭効力を有することを見出した。
一般式〔！〕で示される本発明化合物が農業作物栽培上
、多大な被書を与えてい墨病害微−生物、たとえば藻ｓ
ｉｎ、子のう繭−１担子・＊＊、不完全ｓｒｓやその他
細菌−に対し惨い俊繭効力を有することを見出した。
中でも本発明化合物は、稲の重要病害であるいもち病に
特に高い効力を有することを見出すに至ったのである。
特に高い効力を有することを見出すに至ったのである。
さらに驚くべきことには。
本発明化合物が既知いもち病験薦剤にない長期にわたる
残効性を示すことも見出し１本発明を完成したのである
。かかる事実は従来のいもち病験■剤の作用および使用
特性からは全く予期し得ない新事実である。
残効性を示すことも見出し１本発明を完成したのである
。かかる事実は従来のいもち病験■剤の作用および使用
特性からは全く予期し得ない新事実である。
一方、瀾血動物、たとえばマウス、ラット、イヌ、ニワ
トリなどや魚類、たとえばコイ、ヒメダカなどに対する
毒性はきわめて微弱であり、また本発明化合物の作物体
中の残留は、はとんど皆無というてよい。
トリなどや魚類、たとえばコイ、ヒメダカなどに対する
毒性はきわめて微弱であり、また本発明化合物の作物体
中の残留は、はとんど皆無というてよい。
本発明化合物は、ＩＩ念的には特開昭６６−ｔｏｓｓｓ
号公報に記職の一般式中に包含されるものであるが、該
文献には本化合物の例示はなく、農園芸用殺菌剤として
の有用性等についても伺等記戦がみとめられず１本発明
化合物に対する新知見を見出したのは本発明嘗らが最初
である。また、特開昭５４−５００８号公報には。
号公報に記職の一般式中に包含されるものであるが、該
文献には本化合物の例示はなく、農園芸用殺菌剤として
の有用性等についても伺等記戦がみとめられず１本発明
化合物に対する新知見を見出したのは本発明嘗らが最初
である。また、特開昭５４−５００８号公報には。
木材防腐剤として本発明化合物と構造が多少類似するａ
−ハロカルボン酸−一体が記載されている。しかしなが
ら、零発＃Ｓ−合物は賽總例に示したように、該化合物
よりも農園芸用殺菌剤としてはるかにすぐれた効力を有
している。
−ハロカルボン酸−一体が記載されている。しかしなが
ら、零発＃Ｓ−合物は賽總例に示したように、該化合物
よりも農園芸用殺菌剤としてはるかにすぐれた効力を有
している。
もので、（１）は一般式［１１で示されるＮ−メチルベ
ンジル−ハロアセタミド誘導体そのもの、Ｃ４〉はその
製造法に関するものであり、Ｃ６）は一般式［１１で示
されるＮ−メチルベンジル−ハロアセタミド誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
である。
ンジル−ハロアセタミド誘導体そのもの、Ｃ４〉はその
製造法に関するものであり、Ｃ６）は一般式［１１で示
されるＮ−メチルベンジル−ハロアセタミド誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
である。
本発明（１）において１合成上あるいは農園芸用殺菌剤
として好ましいものは、一般式［１１における８が水素
原子、Ｘが塩素原子あるいは臭素原子、Ｙがメチル基、
メトキシ基あるいは臭素原子のものである。特に好まし
いものとしては。
として好ましいものは、一般式［１１における８が水素
原子、Ｘが塩素原子あるいは臭素原子、Ｙがメチル基、
メトキシ基あるいは臭素原子のものである。特に好まし
いものとしては。
Ｒが水素原子、Ｘが臭素原子、Ｙが４−メチル基、４−
メトキシ基あるいは４−奥ｌｌ原子のものをあげること
ができる。
メトキシ基あるいは４−奥ｌｌ原子のものをあげること
ができる。
また１本発明化合物は酸部位およびアミン部位に不斉炭
素を有し１合計４１１１１の異性体が存在するが１本発
明に畔１これらも含まれることはいうまでもない。
素を有し１合計４１１１１の異性体が存在するが１本発
明に畔１これらも含まれることはいうまでもない。
本発明（４）においては、一般に一般式〔厘〕で示され
るメチルベンジルアミン誘導体を適当な溶ａｔ、タトえ
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水＊＠、クロ
ルベンゼン、ａｔ化メチレン。
るメチルベンジルアミン誘導体を適当な溶ａｔ、タトえ
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水＊＠、クロ
ルベンゼン、ａｔ化メチレン。
クロロホルム、 Ｆ！Ｅｌｌ化炭素等のハロゲン化炭化
水素−、ジイソプロピルエーテル、チトラヒトロフラン
、ジオキサン等のエーテル＠、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール
−、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン拳、酢酸エチル等のエステルＩｌ、ア
士トニトリル等のニトリル拳、さらにはジメチルスルフ
オキシド、ジメチルホルムアミド、水等に溶解もしくは
けんだくするかあるいは無溶媒で。
水素−、ジイソプロピルエーテル、チトラヒトロフラン
、ジオキサン等のエーテル＠、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール
−、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン拳、酢酸エチル等のエステルＩｌ、ア
士トニトリル等のニトリル拳、さらにはジメチルスルフ
オキシド、ジメチルホルムアミド、水等に溶解もしくは
けんだくするかあるいは無溶媒で。
好ましくはベンゼンに溶解して、０．４〜１．５当量、
好ましくは０．５〜１．ｊ当量の一般式〔■〕で示され
るハロ酢１ｌＩｓ導体あるいはその反応性−導体を加え
る。一般式〔■〕で示されるハロ酢酵誘導体あるいはそ
の反応性誘導体を上記溶媒−に溶解もしくはけんだくす
るかあるいは無溶媒で一般式〔麿〕で示されるメチルベ
ンジルアミン誘導体を加えて反応を行なうことも可能で
ある。
好ましくは０．５〜１．ｊ当量の一般式〔■〕で示され
るハロ酢１ｌＩｓ導体あるいはその反応性−導体を加え
る。一般式〔■〕で示されるハロ酢酵誘導体あるいはそ
の反応性誘導体を上記溶媒−に溶解もしくはけんだくす
るかあるいは無溶媒で一般式〔麿〕で示されるメチルベ
ンジルアミン誘導体を加えて反応を行なうことも可能で
ある。
反応は溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、好まし
くは０℃から溶媒の沸点までの製置で行なうことがでり
、必要に応じては加熱あるいは冷却することができる。
くは０℃から溶媒の沸点までの製置で行なうことがでり
、必要に応じては加熱あるいは冷却することができる。
使用する一般式［ＩＤで示される）１０酢駿誘導体ある
いはその反応性誘導体としては、対応する力Ｊ＋／ボン
酸、酸無水物、酸塩化物、＃臭化物。
いはその反応性誘導体としては、対応する力Ｊ＋／ボン
酸、酸無水物、酸塩化物、＃臭化物。
カルボン酸エステル−等が可能であり、使用する一般式
ｒｌ［］で示されるハロ酢ｌ＃誘導体あるいはその反応
性誘導体に応じて、適当な反応助剤。
ｒｌ［］で示されるハロ酢ｌ＃誘導体あるいはその反応
性誘導体に応じて、適当な反応助剤。
たとえば対応するカルボン酸の場合には、たとえばジシ
クロへキシルカルボジイミド、三塩化リン、三塩化リン
、三臭化リン、塩化チオニル。
クロへキシルカルボジイミド、三塩化リン、三塩化リン
、三臭化リン、塩化チオニル。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラ
ート、ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、ピリ
ジン、キノリン、イソキノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等、対応する酸塩化物あるいは着臭化物の場合には、
たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムエチラート、ナトリウムメチラート。
ート、ナトリウムメチラート、トリエチルアミン、ピリ
ジン、キノリン、イソキノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等、対応する酸塩化物あるいは着臭化物の場合には、
たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムエチラート、ナトリウムメチラート。
トリエチルアミン、ピリジン、キノリン、イソキノリン
％Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、酢−ナトリウム等、好まし
くはトリエチルアミンを＠装置からり、Ｓ当Ｉ１．好ま
Ｌ／ ＜ ｉｔ Ｏ，９５〜１．１当雪使用するかある
いは使用せずに反応を行なうことができる。反応終了後
は、反応助剤あるいはその反応生成物をろ過あるいは水
洗等により除去し、溶−を留去すれば一般式［１１で示
されるＮ−メチルベンジルーハロアセタミ）１１導体が
純度よくしかも高収率で得られる０木製品はベンゼン、
トルエン、メチルアルコール、エチルアルコール、クロ
ロホルム、ジイソプロピルエーテル等で再結晶すること
によりさらに純化することが可能である。
％Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、酢−ナトリウム等、好まし
くはトリエチルアミンを＠装置からり、Ｓ当Ｉ１．好ま
Ｌ／ ＜ ｉｔ Ｏ，９５〜１．１当雪使用するかある
いは使用せずに反応を行なうことができる。反応終了後
は、反応助剤あるいはその反応生成物をろ過あるいは水
洗等により除去し、溶−を留去すれば一般式［１１で示
されるＮ−メチルベンジルーハロアセタミ）１１導体が
純度よくしかも高収率で得られる０木製品はベンゼン、
トルエン、メチルアルコール、エチルアルコール、クロ
ロホルム、ジイソプロピルエーテル等で再結晶すること
によりさらに純化することが可能である。
本発□■物、農１ｍ！！鰯−繭剤、、□１オる場合には
１Ｍ体そのものを使用してもよいし、通常使用されてい
る形層、すなわち粉剤１粒剤。
１Ｍ体そのものを使用してもよいし、通常使用されてい
る形層、すなわち粉剤１粒剤。
微粒剤、水和剤、乳剤、油剤などのいずれの製剤形−の
ものでも使用できる。
ものでも使用できる。
各製剤形層中の本発明化合物は１重量比で０．１〜ｓｓ
、ｓ Ｑ６の範囲で配合する。乙とかでり。
、ｓ Ｑ６の範囲で配合する。乙とかでり。
好ましくは０．１１〜８０％である。本発明化合物を緬
用する場合、その範囲は１０アール当り１０ｆ〜ｔｏｏ
ｏｆである。
用する場合、その範囲は１０アール当り１０ｆ〜ｔｏｏ
ｏｆである。
各ＷＩ１品はその目的によって遍宜使いわけることが望
ましい。
ましい。
これらの製剤品を作成するに当うて担体は固体、液体の
いずれでもよい。固体としては植物性担体Ｃたとえばコ
ムギ粉、タバコ１粉、ダイズ粉、クルを穀粉、木粉、鋸
膚、ゑすま、樹皮粉、繊細票粉末、植物エキス抽出後の
残渣、繊細製品Ｃたとえば紙、ダンボール紙、ふるぎれ
）。
いずれでもよい。固体としては植物性担体Ｃたとえばコ
ムギ粉、タバコ１粉、ダイズ粉、クルを穀粉、木粉、鋸
膚、ゑすま、樹皮粉、繊細票粉末、植物エキス抽出後の
残渣、繊細製品Ｃたとえば紙、ダンボール紙、ふるぎれ
）。
粉砕合成樹脂、粘土＠（たとえばカオリン、ベントナイ
ト、−性：白土）、タルク拳、その他−機鉱物？たとえ
＃−μロフィラ°イト、セリサイト。
ト、−性：白土）、タルク拳、その他−機鉱物？たとえ
＃−μロフィラ°イト、セリサイト。
軽石、硫黄粉末、活性炭）などの微粉末ないし粉吠物、
化学肥料Ｃたとえば硫安、燐安、硝安。
化学肥料Ｃたとえば硫安、燐安、硝安。
５ｔｉｒ、塩安）などの微粉末をあげ得る。液体担体と
しては水、アルコールｌＩ（たとえばメチルアルコール
、エチルアルコール）、ケトン類Ｃたとえばアセトン、
メチルエチルケトン）、エーテル＠（たとえばエチルエ
ーテル、リオキサン、セロソルブ、テトラハイドｏ７ラ
ン）。
しては水、アルコールｌＩ（たとえばメチルアルコール
、エチルアルコール）、ケトン類Ｃたとえばアセトン、
メチルエチルケトン）、エーテル＠（たとえばエチルエ
ーテル、リオキサン、セロソルブ、テトラハイドｏ７ラ
ン）。
芳香族炭化水素−（たとえばベンゼン、トルエン、キシ
レン、メチルナフタレン）、Ｈｕ族炭化水素＠（たとえ
ばガソリン、ケロシン、灯油）。
レン、メチルナフタレン）、Ｈｕ族炭化水素＠（たとえ
ばガソリン、ケロシン、灯油）。
エステル＠、ニトリルー１駿アミド＠Ｃたとえばメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタマイド）、ハロゲン化炭
化水＠（たとえばジクロロエタン。
ホルムアミド、ジメチルアセタマイド）、ハロゲン化炭
化水＠（たとえばジクロロエタン。
トリクロロエチレン１１署化炭ｌＩ）などがあげられる
０次に界面活性剤の例としてはアルキル硫酸エステル拳
、アルキルスルホン駿増、アルキルアリールスルホン酸
塩、ポリエチレングリコールエーテル−１多価アルコー
ルエステルーなどがあげられる。また１本発明で使用す
ることのできる固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼ
ラチン、でんぷん粉 （ＩＭ（１、アラビヤゴム。
０次に界面活性剤の例としてはアルキル硫酸エステル拳
、アルキルスルホン駿増、アルキルアリールスルホン酸
塩、ポリエチレングリコールエーテル−１多価アルコー
ルエステルーなどがあげられる。また１本発明で使用す
ることのできる固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼ
ラチン、でんぷん粉 （ＩＭ（１、アラビヤゴム。
アルギン＃Ｉ、リグニンスルフォネート、ベントナイト
、糖密、プリビニルアルコール、ａＳＳ。
、糖密、プリビニルアルコール、ａＳＳ。
寒天などがあり、安定剤としては、たとえばＦＤＰ（リ
ン酸イソプロピル）、ＴＣＰ（トリクレジルホスフェー
ト）、トール油、工ｄｒ＊し化油、各■界面活性剤、各
Ｗ詣肪酸またはそのエステルなどがある。
ン酸イソプロピル）、ＴＣＰ（トリクレジルホスフェー
ト）、トール油、工ｄｒ＊し化油、各■界面活性剤、各
Ｗ詣肪酸またはそのエステルなどがある。
さらに本薬剤は他の薬剤と混合して使用する仁とができ
る。たとえばカスガマイシン、ぼりオキシン、バリダマ
イシン、２．６−ジクロル−４−ニトロアニリン、ジン
クエチレンビスジチオカーバメート、！、４−ジクロ＊
−８−（＠−クロロアニリノ１ ＝ １１’ −トリア
ジン、０．〇−ジメチル０−Ｃ８−メチルー４−二トロ
フ慕ニル）ホスホロチオエート、メチルアルソン−鉄、
ｘ、ｇ−ビス（８−エトキシカルボニル−８−チオウレ
イド）ベンゼン、１．２−ビスＣローメトキシカルボニ
ル−２−チオウレイド）ベンゼン、メチル ｌ−Ｃブチ
ルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメイ
ト、テトラクロルイソフタロニトリル、ＥＰＮ、ダイア
ジノン、マラチオン、 ＢＰＭ（３，クロルツェナミジ
ン、Ｎ−（１，１！−ジクロロフェニル）−１２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボキレイミド、（
Ｂ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメ
チル−１１−（１，Ｌｌ、 ４−トリアゾール−１−イ
ル）−１−ペンテン−畠−オール、４−クロル−８−メ
チルベンゾチアゾロン。８−ノルマル−ブチル−８−パ
ラーターレヤリーブチルベンジルジチオカーボンイミデ
ー（、ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（！、ｆｉ−ジクロルー
４−メチルフェニル）ホスホロチオニー）、ＤＯＰム、
ベンチオカーブ、（１ムＴ、０゜０−ジイソプロピル
８−ベンジルチオホスフェート、０−エチル Ｓ、Ｓ−
ジフェニルチオ＊スフエート、ジイソプロピル １．８
−ジチオラン−２−イリデンマロネナト、０．０−ジ１
゜ メチル ８−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオ
ホスフェート、０．０−ジメチル （）−Ｃν−レアノ
フ翼ニル）チオホスフ□−ト、エチルｐ−シアノフェニ
ルフェニルホスホノチオエート、２−メトキレ−４１１
−１，８，１−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフ
ィドなどと混合して使用することができ、いずれも各単
剤の防除効果を減することはない、したがってＲ８以上
の病害虫および雑草の同時防除が可能であり、その他の
殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤などの農薬あるいは肥料と
混合して使用することも可能である。
る。たとえばカスガマイシン、ぼりオキシン、バリダマ
イシン、２．６−ジクロル−４−ニトロアニリン、ジン
クエチレンビスジチオカーバメート、！、４−ジクロ＊
−８−（＠−クロロアニリノ１ ＝ １１’ −トリア
ジン、０．〇−ジメチル０−Ｃ８−メチルー４−二トロ
フ慕ニル）ホスホロチオエート、メチルアルソン−鉄、
ｘ、ｇ−ビス（８−エトキシカルボニル−８−チオウレ
イド）ベンゼン、１．２−ビスＣローメトキシカルボニ
ル−２−チオウレイド）ベンゼン、メチル ｌ−Ｃブチ
ルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメイ
ト、テトラクロルイソフタロニトリル、ＥＰＮ、ダイア
ジノン、マラチオン、 ＢＰＭ（３，クロルツェナミジ
ン、Ｎ−（１，１！−ジクロロフェニル）−１２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボキレイミド、（
Ｂ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメ
チル−１１−（１，Ｌｌ、 ４−トリアゾール−１−イ
ル）−１−ペンテン−畠−オール、４−クロル−８−メ
チルベンゾチアゾロン。８−ノルマル−ブチル−８−パ
ラーターレヤリーブチルベンジルジチオカーボンイミデ
ー（、ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（！、ｆｉ−ジクロルー
４−メチルフェニル）ホスホロチオニー）、ＤＯＰム、
ベンチオカーブ、（１ムＴ、０゜０−ジイソプロピル
８−ベンジルチオホスフェート、０−エチル Ｓ、Ｓ−
ジフェニルチオ＊スフエート、ジイソプロピル １．８
−ジチオラン−２−イリデンマロネナト、０．０−ジ１
゜ メチル ８−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオ
ホスフェート、０．０−ジメチル （）−Ｃν−レアノ
フ翼ニル）チオホスフ□−ト、エチルｐ−シアノフェニ
ルフェニルホスホノチオエート、２−メトキレ−４１１
−１，８，１−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフ
ィドなどと混合して使用することができ、いずれも各単
剤の防除効果を減することはない、したがってＲ８以上
の病害虫および雑草の同時防除が可能であり、その他の
殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤などの農薬あるいは肥料と
混合して使用することも可能である。
以下に配合例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが
１本発明化合物に対する添加物の穆拳および混合割合は
ξれらのみに限定される仁となく、広い範囲で変更可能
である。
１本発明化合物に対する添加物の穆拳および混合割合は
ξれらのみに限定される仁となく、広い範囲で変更可能
である。
なお、化合御名は後記例示（９１表１の番号によって示
す。
す。
配合例１ 粉 剤
本発明化合物（１り１１０４部とクレー９９．８部とを
よく粉砕混合すれ□−ば、主剤含有量０．１ ％の粉剤
を得る。使用に際してはそのまま園用してもよく、土壊
と混合してもよい。
よく粉砕混合すれ□−ば、主剤含有量０．１ ％の粉剤
を得る。使用に際してはそのまま園用してもよく、土壊
と混合してもよい。
配合例！ 乳゛ 剤
本発明化合物（４）１５部、キジロール６５部およびツ
ルプール１！！ＯｏＣ東邦化学登録商標名）！Ｏ部を混
合すれば、主剤含有量２５傷の乳剤を得る。使用に際し
ては、水で希釈して、あるいはそのまま囲周してもよい
。
ルプール１！！ＯｏＣ東邦化学登録商標名）！Ｏ部を混
合すれば、主剤含有量２５傷の乳剤を得る。使用に際し
ては、水で希釈して、あるいはそのまま囲周してもよい
。
配合例８ 水和剤
本発明化合物（７）１１０ＩＢ、湿展剤Ｃアルキルベン
ゼンスルホン酸塩系）６部およびホワイトカーホン１８
部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量８０優の水和剤を
得る。使用に際しては水で希釈して動用してもよく、土
壌と混合してもよい。
ゼンスルホン酸塩系）６部およびホワイトカーホン１８
部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量８０優の水和剤を
得る。使用に際しては水で希釈して動用してもよく、土
壌と混合してもよい。
配合例４ ゾル剤
本発明化合物（？）を６Ｐ以下にジェット芝ルで粉砕し
たもの３１部分散剤（ｌリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル）６部。
たもの３１部分散剤（ｌリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル）６部。
分散安定剤（カルボキシメチルセルローズ）６部および
水６６部を攪拌混合し、さらにホモジナイザーで均一に
分散混合すれば、主剤含有量２６優のゾル剤を得る。使
用に際しては水で希釈して１用してもよく、そのまま園
用してもよい。
水６６部を攪拌混合し、さらにホモジナイザーで均一に
分散混合すれば、主剤含有量２６優のゾル剤を得る。使
用に際しては水で希釈して１用してもよく、そのまま園
用してもよい。
次に実施例をあげ本発明をさらに詳細に説明するが１本
発明はこれらのみに限定されるものではない。
発明はこれらのみに限定されるものではない。
賽−例１ 製造法
Ｎ−（ｐ−ブロモ−ａ−メチルベンジル）−ａ −フａ
モーｔａｒｔ−ブチルアセタミド番（ロ）上ＤＤ ｖｄ
Ａロフラスコに、ベンゼン１ｏｏ−、ｐ−ブロモ−ａ
−メチルベンジルアミン＊、０１およびトリエチルアミ
ンＩＪＩを仕込み、置場で攪拌下２．１１のａ−ブロモ
−ｔａｒｔ−ブチルア中チルクロリドを滴下した６滴下
終了験。
モーｔａｒｔ−ブチルアセタミド番（ロ）上ＤＤ ｖｄ
Ａロフラスコに、ベンゼン１ｏｏ−、ｐ−ブロモ−ａ
−メチルベンジルアミン＊、０１およびトリエチルアミ
ンＩＪＩを仕込み、置場で攪拌下２．１１のａ−ブロモ
−ｔａｒｔ−ブチルア中チルクロリドを滴下した６滴下
終了験。
反応溶液を８時間攪拌した０反応終了掛１反Ｆｌ、ｆｌ
ｊＨを水洗してトリエチルアミン塩酸塩を除き、ベンゼ
ン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後＃ｌＩＥを減圧下に
留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルより
再結晶して。
ｊＨを水洗してトリエチルアミン塩酸塩を除き、ベンゼ
ン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後＃ｌＩＥを減圧下に
留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルより
再結晶して。
目的とする標題化合物８．２ｆを得た。
融点 １４０〜１４１℃
実測値 ４４，８５ ５．２０ ８．６８ ４
２．４１以上のようにして得た化合物例を第１表に記載
する。
２．４１以上のようにして得た化合物例を第１表に記載
する。
なお、実施例の対照としての化合物は第２表に示す。
第 ２ 表
＊）特開昭５６−Ｌ！６８６８号公報記載化合物傘＊り
セ開昭６４−６００５号公報記戦化合物薬剤葉面施用試
験（予防的散布） ９ｅＩＩＩ植木鉢で栽培したイネ（近畿ａｍ＠。
セ開昭６４−６００５号公報記戦化合物薬剤葉面施用試
験（予防的散布） ９ｅＩＩＩ植木鉢で栽培したイネ（近畿ａｍ＠。
４〜６葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形態
の供試化合物をスプレーガンを用Ｌ’ｌ”１５ｄ／ｌ鉢
の割合で散布した。散布１日後１本病原＠ （Ｐｙｒｉ
ｅｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ）の胞子液を噴霧接
種し、２４〜２６℃、湿度９ｏ優以上の恒温室内に入れ
、さらに４日後、病斑面積歩合により発病度を求め、防
除効果を調べた。結果を第８表に示す。なお防除価は次
式により算出した。
の供試化合物をスプレーガンを用Ｌ’ｌ”１５ｄ／ｌ鉢
の割合で散布した。散布１日後１本病原＠ （Ｐｙｒｉ
ｅｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ）の胞子液を噴霧接
種し、２４〜２６℃、湿度９ｏ優以上の恒温室内に入れ
、さらに４日後、病斑面積歩合により発病度を求め、防
除効果を調べた。結果を第８表に示す。なお防除価は次
式により算出した。
第 Ｂ 表
＊０．０−シイツブａピル ８−ベンジルチオホスフェ
ート（４Ｓ％乳剤） ！ｉ！庸例８ イネいもち病防除試験 薬剤葉面施用試験（残効的散布） ９ｃＩ１１植木鉢で栽培したイネ（近畿８８号。
ート（４Ｓ％乳剤） ！ｉ！庸例８ イネいもち病防除試験 薬剤葉面施用試験（残効的散布） ９ｃＩ１１植木鉢で栽培したイネ（近畿８８号。
４〜６葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形鰭
の供試化合物をスプレーガンを用いて１５ｓｄ／１鉢の
割合で散布した。散布４日後本病原菌（Ｆｙｒｉｏｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａａ ） ｔｌ＞胞子液を噴＊＊柵
し、門４〜２６℃、湿度ｓｏ優Ｊｕ上の恒温室内に入れ
、さらに４日後病斑面積歩合により発病度を求め、防除
効果を■べた。
の供試化合物をスプレーガンを用いて１５ｓｄ／１鉢の
割合で散布した。散布４日後本病原菌（Ｆｙｒｉｏｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａａ ） ｔｌ＞胞子液を噴＊＊柵
し、門４〜２６℃、湿度ｓｏ優Ｊｕ上の恒温室内に入れ
、さらに４日後病斑面積歩合により発病度を求め、防除
効果を■べた。
結果を第４表に示す。なお防除価の算出は実施例！と同
様にした。
様にした。
第 ４ 表
１Ｉ ０００−ジイソプロピル−８−ベンジルチオホス
フェート（４８ｑ６乳剤） 実施例４ キュウリベと病防除試験 薬剤葉面總用試験 一―植木鉢で栽培したキエウリ（品種：相模半日）子葉
に、前記配合例２に準じて作成した乳剤形部の供試化合
物を１５ｍ／１鉢の割合で散布した。散布６８後１本病
＊ｍｉ（ＰｓａＩＪｄｏｐｅｒｎｏ８Ｐｏｒａ ａｕｂ
ｅｎｓｉｓ １の分生胞子液を噴霧接種し、２０℃、多
湿条件下に８日装置り。
フェート（４８ｑ６乳剤） 実施例４ キュウリベと病防除試験 薬剤葉面總用試験 一―植木鉢で栽培したキエウリ（品種：相模半日）子葉
に、前記配合例２に準じて作成した乳剤形部の供試化合
物を１５ｍ／１鉢の割合で散布した。散布６８後１本病
＊ｍｉ（ＰｓａＩＪｄｏｐｅｒｎｏ８Ｐｏｒａ ａｕｂ
ｅｎｓｉｓ １の分生胞子液を噴霧接種し、２０℃、多
湿条件下に８日装置り。
つづいて２０℃螢光灯照明下１１〜８日間静置し１発病
させた。発病程度は、病斑面積歩合により発病度を求め
、防除効果を調べた。結果を第６表に示す。
させた。発病程度は、病斑面積歩合により発病度を求め
、防除効果を調べた。結果を第６表に示す。
なお防除価の算、出は実施例２と０１４１１にした。
第 ６ 表
※チトラクロルイソフタロニトリル（７５％水和剤）賽
−例６ リンゴ照屋病防除試験 ９ａｍ植木鉢で栽培したリンゴ実生（品１１：国光、第
２本葉）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形−の供
試化合物を８０ｍ／１鉢の割合で散布した。散布１日後
、本病原繭（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）の胞子液を噴霧接種し。
−例６ リンゴ照屋病防除試験 ９ａｍ植木鉢で栽培したリンゴ実生（品１１：国光、第
２本葉）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形−の供
試化合物を８０ｍ／１鉢の割合で散布した。散布１日後
、本病原繭（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）の胞子液を噴霧接種し。
１６℃、湿度５Ｏｑ６以上の恒湿室内に８日装置き、つ
づいて１６℃螢光灯照明下で１０日間静置し、発病させ
た０発病程度は、病斑面積歩合により発病度を求め、防
除効果を調べた。結果を第６表に示す。
づいて１６℃螢光灯照明下で１０日間静置し、発病させ
た０発病程度は、病斑面積歩合により発病度を求め、防
除効果を調べた。結果を第６表に示す。
なお、防除価の算出は実施例２と同様にした。
第 ６ 表
カーバメート（６０％水和剤）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式 ｃ式中、ＩＬは水素原子あるいはメチル基を。 Ｘｊｔｊ！ＩＩＩ子、 ＪＩｌｌ［子；ｊタハｓ ウ１
７Ｎ子を、Ｙはメチル基、メトキシ基、フッ素原子ある
いは臭素原子を表わす。〕 で示されるＮ−メチルベンジル−ハロアセタミド誘導体
。 （２）Ｒが水ＳＳｔ子、Ｘが塩素帳子あるいは臭素原子
、Ｙがメチル基、メトキシ基あるいは臭素原子である特
許請求の範囲第１項に記載のＮ−メチルベンジル−ハロ
アセタミド誘導体。 （８） Ｒカ水１１原子、 ＸｔｒＵ［１ｌｌＡ子、
Ｙが４−メチル基、４−メトキシ基あるいは４−臭素原
子である特許請求の範囲第２項に記載のＮ−メチルベン
ジル−ハロアセ会ミド誘導体。 （４） 一般式 （ 〔式中、Ｒは水！ｌ原子あるいはメチル基を。 Ｘは塩素原子、奥＊＊子あるいはヨウＳ＊子を表わす。 〕 で示されるハロ酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と
一般式 ｃ式中、Ｙはメチル基、メトキシ基、フッ素原子あるい
は臭素原子を表わす、〕 で示されるメチルベンジルアミン−導体とを反応させる
ことを特徴とする一般式 ｃ式中、Ｒ，ＸおよびＹは卿述のとおりである。〕 テ示されるＮ−メチルベンジルーパロア士タミド銹導体
の製造法。 （＋５１ 一般式 ｃ式中、ＩＬは水８Ｍ子あるいはメチル基を。 Ｘ Ｉｔ塩素原子、臭素［１−子あるいは瑳つＩＩ原子
を、Ｙはメチル基、°メトキシ基、フッ素原子あるいは
夷ＩＩＪＪｌ１１子を表わす、〕で示されるＮ−メチル
ベンジル−ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059781A JPS5813554A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059781A JPS5813554A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813554A true JPS5813554A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0140801B2 JPH0140801B2 (ja) | 1989-08-31 |
Family
ID=14539882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11059781A Granted JPS5813554A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813554A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5829752A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| JPS5829751A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―ベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5626853A (en) * | 1979-08-13 | 1981-03-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising the same as active constituent |
| JPS57203049A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of amide derivative |
-
1981
- 1981-07-14 JP JP11059781A patent/JPS5813554A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5626853A (en) * | 1979-08-13 | 1981-03-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising the same as active constituent |
| JPS57203049A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of amide derivative |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5829751A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―ベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| JPH0140802B2 (ja) * | 1981-08-12 | 1989-08-31 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS5829752A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性ｎ−ベンジル−ハロアセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0140801B2 (ja) | 1989-08-31 |
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