NO822873L - N-substituerte tetrahydroisoftalimidderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling - Google Patents
N-substituerte tetrahydroisoftalimidderivater og fremgangsmaate for deres fremstillingInfo
- Publication number
- NO822873L NO822873L NO822873A NO822873A NO822873L NO 822873 L NO822873 L NO 822873L NO 822873 A NO822873 A NO 822873A NO 822873 A NO822873 A NO 822873A NO 822873 L NO822873 L NO 822873L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- substituted
- hydrogen
- tetrahydroisophthalimide
- halogen
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 71
- -1 N-substituted-tetrahydroisophthalimide Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- FVVOQZDSPIKMKW-UHFFFAOYSA-N 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-2,4-dione Chemical compound C1C2C(=O)NC(=O)C1C=CC2 FVVOQZDSPIKMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 26
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 13
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008575 Ammannia baccifera Species 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 235000001248 Dentaria laciniata Nutrition 0.000 description 3
- 240000008669 Hedera helix Species 0.000 description 3
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 3
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 2
- 244000120909 Cyperus cyperinus Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000007038 Lindernia dubia Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 244000178289 Verbascum thapsus Species 0.000 description 2
- 235000010599 Verbascum thapsus Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- MBDKOICXUFICGP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(N)=C(F)C=C1Cl MBDKOICXUFICGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEHDGJHIPJRFLH-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-amino-2-chlorobenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(N)=CC=C1Cl XEHDGJHIPJRFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- MSBVBOUOMVTWKE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-ylnaphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC(C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 MSBVBOUOMVTWKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical class CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000103152 Eleocharis tuberosa Species 0.000 description 1
- 235000014309 Eleocharis tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000078127 Eleusine coracana Species 0.000 description 1
- 235000013499 Eleusine coracana subsp coracana Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YBGJZYCWGNYUMA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[P+]=O Chemical compound [Cl-].[P+]=O YBGJZYCWGNYUMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010033929 calcium caseinate Proteins 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- VZDNXXPBYLGWOS-UHFFFAOYSA-N methyl 3-aminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 VZDNXXPBYLGWOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PBMIETCUUSQZCG-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylmethanediimine Chemical compound N=C=NC1CCCCC1 PBMIETCUUSQZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHAAFJWANJYDIS-UHFFFAOYSA-N n,n'-diethylmethanediimine Chemical compound CCN=C=NCC UHAAFJWANJYDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RZWASCGPSJSFFX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-amino-2-bromobenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(N)=CC=C1Br RZWASCGPSJSFFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/90—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye N-substituerte tetrahydroisoftalimidderivater med følgende formel:
hvor og R2er hydrogen eller halogen, R 3 er hydrogen eller lavere alkyl, og R^er alkyl som kan være substituert med halogen eller lavere alkoksy. Videre angår oppfinnelsen fremgangsmåter for fremstilling av disse forbindelser og herbicidale sammensetninger som innbefatter ett eller flere av nevnte derivater som aktive ingredienser.
Det er bl.a. beskrevet i patenter så som japansk patent nr. 23962/1978 og 125652/1979, at N-substituerte tetrahydroisoftalimidderivater har erbicidal aktivitet.
Man har imidlertid nå funnet at forbindelser som fremstilles ved å føre inn en karboksyderivatgruppe i en meta-stilling på N-(substituert fenyl) derivatene uventet viser en bemerkelsesverdig sterk herbicidal aktivitet sammenlignet med de nevnte kjente forbindelser.
Som N-(dusbstituert fenyl) tetrahydroisoftalimider med en innført karboksyderivatgruppe, er følgende forbindelser angitt i tabell 1 i japansk patent nr. 23962/1978.
Man har imidlertid nå funnet at hvis man innfører en karboksyderivatgruppe i en meta-stilling på nevnte N-substituerte fenylgruppe, så øker dette den herbicidale aktiviteten i bemerkelsesverdig grad. Graden av aktivitets-økning kan ikke ventes ut fra det som er kjent for forbindelsen A og B som har en metoksykarbonylgruppe i para- eller ortho-stilling. Videre har det vist seg at den herbicidale aktiviteten økes ytterligere ved å innføre en annen substi-tuent i tillegg til karboksylderivatgruppen i en meta-stilling. Det har således vist seg at en forbindelse med formel (1) hvor karboksyderivatgruppen innføres i meta-stillingen, har en bemerkelsesverdig sterk herbicidal aktivitet. På risfelter viser forbindelsen ikke bare utmerket herbicidal effekt i lave doser mot ettårige ugrass så som hønsehirse og andre bredbladede ugrass, men også sterk effekt mot fler-årige ugrass, så som dunkjevle, vann-nøtt, vannslirekrie og pilblad, som alle er vanskelige å bekjempe. Det har ellers vist seg at forbindelsen har meget god herbicidal effekt både ved behandling før spiring og etter spiring, og forbindelsen har vist seg å være ekstremt effektive i lave doser mot bredbladede ugrass som hører hjemme i familiene amaranthaceae, chenopodiaceae og polygonaceae. På den annen side, så har forbindelsen ingen effekt på nytteplanter så som ris, hvete, havre, mais, soyabønner, bomulli eller solsikke, og forbindelsen har således vist seg å være herbicid med stor praktisk betydning.
Som halogenet i forbindelsen med formel (1) ifølge foreliggende oppfinnelse, kan man bruke fluor, klor og brom. Som nevnte lavere alkyl-grupper, kan man bruke grupper med fra 1 til 4 karbonatomer, f.eks. metyl, etyl, propyl og butyl. Som de lavere alkyl-grupper som kan være substituert med halogen eller lavere alkoksy, kan man nevnte grupper med fra 1 til 8 karbonatomer, så som metyl, etyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl- tert-butyl, n-pentyl, i-pentyl, 1,1-dimetyl-propyl, n-heksyl, 1-metylpentyl, 1,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl, n-heptyl, 1-etylpentyl, n-oktyl, 1- etylheksyl, 2-etylheksyl, 2,2-dimetyl-4-metylpentyl, 2- kloretyl, 2,2,2-trikloretyl, 2-klor-l-klormetyletyl, 2-butoksyetyl, 2-isopropoksyetyl og 2-(2'-metoksyetoksy)-etyl.
Et nytt N-substituert tetrahydroisoftalimidderi-vat med formel (1) kan f.eks. fremstilles ved at man behand-ler en forbindelse med følgende formel:
hvor R-^, R^ i &2og R^er de samme som definert i forbindelse med formel (1), med et dehydrerende kondensasjonsmiddel i nærvær av et inert oppløsningsmiddel. Denne reaksjon utføres ved temperaturer fra -20 til 100°C, fortrinnsvis 0 til 50°C
i fra en 1/2 til 6 timer. Som nevnte dehydrerende kondensasjonsmiddel kan man bruke karbodiimid-derivater så som dicykloheksylkarbodiimid og dietylkarbodiimid, eller kombinasjon av en base og et acylhalogeneringsmiddel, eller et acylerende middel. Som nevnte baser kan man bruke alifatiske, aromatiske eller heterocykliske tertiære baser, så som trietylamin, dimetylanilin og pyridin, og alkalimetallkarbonater eller bikarbonater så som natriumkarbonat, kaliumkarbonat og natrium bikarbonat. Som acylhalogenerende midler kan man bruke tionylklorid og fosforoksydklorid, og som acyler-ingsmidlene kan man bruke organiske syreanhydrider og klor-karbonatestere. Som de inerte oppløsningsmidler kan man bruke hydrokarboner, så som toluen, xylen og heksan, halo-generte hydrokarboner, så som kloroform og klorbenzen, ketoner, så som aceton og metyletylketon, etere, så som dietyl-eter, dioxan, tetrahydrofuran og etylacetat.,
Utgangsforbindelsen med formel (2) kan fremstilles ved hjelp av en kjent fremgangsmåte (f.eks. den fremgangsmåte som er beskrevet i japansk patent nr. 431/1974). hvor R^, R2, R2 og R^er de samme som definert tidligere. Utgangsforbindelsen med formel (2) kan f.eks. fremstilles ved at man reagerer et A"'"- tetrahydroftalsyreanhydrid med formelen (3) med en i alt vesentlig ekvimolar mengde av aminer med formel (4) i et inert oppløsningsmiddel ved temperaturer fra 10 til 100°, fortrinnsvis fra 20 til 60°,
i tidsrom fra 5 minutter til 6 timer. Som de inerte oppløs-ningsmidler kan man bruke eddiksyre og alkoholer såvel som etylalkoholer, foruten de forannevnte oppløsningsmidler. Den resulterende forbindelse med formel (2) kan, hvis det er ønskelig, underkastes en dehydrerings- cykliseringsreak-sjon uten isolering. Som forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse som viser den foretrukne herbicidale aktivitet, kan man nevnte de med formel (1) hvor R-^og R2er hydrogen eller halogen, R^ er hydrogen eller laverealkyl, og R^er en kjede-alkyl gruppe med fra 1 til 8 karbonatomer som kan være substituert med halogen eller laverealkoksy.
Mere foretrukne forbindelse ifølge oppfinnelsen er de med formel (1) hvor R1 og R2er hydrogen eller halogen, R^er hydrogen eller lavere alkyl og R^er en kjede-alkyl gruppe med fra 1 til 8 karbonatomer som kan være substituert med lavere alkoksy.
De forbindelser som viser den mest foretrukne herbicidale aktivitet, er de med formel (1) hvor R-^er Cl eller Br, R2er hydrogen, Cl eller F, R^ er hydrogen eller metyl og R^er en kjede-alkyl gruppe med fra 2 til 4 karbonatomer. Eksempler på slike forbindelser er forbindelsene nr. 4, 5, 6, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 16 og 17.
Blant de vedlagte tegninger, viser fig. 1 det innfrarøde absorbsjonsspektret for forbindelse nr. 8 i kaliumbromid, fig. 2 viser det tilsvarende spektrum for forbindelse nr. 12, fig. 3 viser spektret for forbindelse nr. 14, mens fig. 4 viser det for forbindelse nr. 17.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Synteseeksempel nr. 1
N- (3-metoksykarbonylf enyl) -A"*"-tetrahydroisof talimid (forbindelse nr. 1). ;3,04 g (0,02 mol) A"^-tetrahydroftalsyre anhydrid ble oppløst i 15 ml aceton. Oppløsningen ble dråpevis tilsatt en oppløsning av 3,17 g (0,021 mol) metyl 3-amino benzoat i 15 ml aceton. Den resulterende oppløsning ble rørt ved romtemperatur i 2 timer, og krystallene ble frafiltrert og vasket med en mindre mengde aceton, hvorved man fikk 5,5 g N-(3-metoksy-karbonylfenyl)-A^-tetrahyroftalamin-syre med et smeltepunkt på 148-150°C. ;En blanding av 1,15 g av trifluoreddiksyre anhydrid og 1,1 g trietylamin, ble ved romtemperatur tilsatt en"blanding av 1,51 g (0,005 mol) av de fremstilte krystaller og 10 ml dioxan. Oppløsningen ble rørt i 1/2 time og så helt over i isvann. Produktet ble ekstrahert med etylacetat, konsentrert og omkrystallisert fra benzen/n-heksan, hvorved man fikk 1,1 g krystaller av det forønskede stoff. Smeltepunkt 12 0-12 3°C. ;Elementæranalyse: C,^H,rNO. ;16 15 4 ;Beregnet: C: 67,36, H: 5,30, N: 4,91. ;Funnet: C: 67,35, H: 5,39, N: 4,95. ;Synteseeksempel nr. 2 ;N- (4-klor-3-isopropoksykarbonyl-fenyl) - A"*" - tetrahydroisof talimid (forbindelse nr. 5).
14,16 g (0,093 mol) A<1->tetrahydroftalsyre anhydrid ble oppløst i 60 ml benzen. Oppløsningen ble dråpevis, langsomt filsatt en oppløsning av 21,37 g (0,10 mol) isopropyl 5-amino-2-klorbenzoat i 60 ml benzen. Oppløsningen ble rørt i 4 timer ved romtemperatur. De fremstilte krystallene ble frafiltrert og vasket med en mindre mengde benzen, noe som
ga 29 g N-(4-klor-3-isopropoksykarbonylfenyl)-A^-tetrahydro-ftalaminsyre med smeltepunkt på 133-134°C.
27,22 g ( 0,0744 mol) av de fremstilte krystallene ble suspendert i 200 ml benzen. Suspensjonen ble tilsatt 18,42 g (0,089 mol) dicykloheksylkarbodiimid og blandingen ble rørt i 2 timer ved romtemperatur. Benzen-uopp-løselige forbindelser ble frafiltrert, og filtratet konsentrert i vakuum. Det fremstilte, oljeaktige produkt ble blandet med en mindre mengde n-heksan og hensatt for utfelling av krystaller. Disse ble frafiltrert og vasket med en mindre mengde n-heksan, noe som ga 21,2 g krystaller. Smeltepunkt 100-102°C.
Elementæranalyse: C-^gH^gClNO^
Beregnet: C: 62,16, H: 5,21, N: 4,02
Funnet: C: 62,35, H: 5,25, N: 3,98.
Synteseeksempel nr. 3
N-(4-klor-6-fluor-3—isopropoksykarbonylfényl)-A^-tetrahydroisoftalimid (forbindelse nr. 13).
17,7 g (0,116 mol) A^-tetrahydroftalsyreanhydrid ble oppløst i 73 ml benzen. Oppløsningen ble dråpevis tilsatt en oppløsning av 28,85 g (0,124 mol) isopropyl 5-amino-2-klor-4-fluorbenzoat i 73 ml benzen. Oppløsningen ble rørt i 4 timer ved romtemperatur. De fremstilte krystaller ble frafiltrert og vasket med en mindre mengde benzen, hvorved man fikk 21 g N-(4-klor-6-fluor-3-isopropoksykarbonyl-fenyl)-A^-tetrahydroftalaminsyre. Smeltepunkt 91-93°C.
20,15 g (0,0525 mol) av de fremstilte krystallene ble suspendert i 14 0 ml benzen. Oppløsningen ble blandet 13 g (0,063 mol) i cykloheksylkarbodiimid og så rørt i to timer ved romtemperatur. Benzen-uoppløselige forbindelser ble frafiltrert, og filtratet konsentrert i vakuum. Det fremstilte oljeaktige produkt ble blandet med en mindre mengde n-heksan og hensatt for utfelling av krystaller. Disse ble frafiltert og vasket med en mindre mengde n-heksan, hvorved man fikk 17 gkrystallinsk produkt. Smeltepunkt 83,96°C.
Elementæranalyse: C^gH^FClNO^
Beregnet: C: 59,10, h: 4,69, N: 3,83 Funnet: C: 59,35, H: 4,72, N: 3,90
Synteseeksempel nr. 4.
N- (4-klor-3-isopropoksykarbonylfenyl) -4 (eller 5) -•■ metyl-A^-tetrahydroisoftalimid (forbindelse nr. 8)
5,8 g (0,0307 mol) 4-metyl-A<1->tetrahydroftalsyre anhydrid ble oppløst i 15 ml tetrahydrofuran. Oppløsningen ble langsomt tilsatt 5 g (0,0234 mol) isopropyl 5-amino-2-klorbenzoat. Den resulterende oppløsning ble rørt i 1 time ved 45° og ble så avkjølt. Krystallene ble frafiltrert og vasket med en mindre mengde eter, noe som ga 8,6 g N-(4-klor-3-isopropoksykarbonylfenyl)-4-(eller 5)-metyl-A^-tetra-hydroisoftalaminsyre. Smeltepunkt 123-124°.
9,03 g (0,024 mol) av de fremstilte krystallene ble suspendert i 60 ml benzen. Suspensjonen ble tilsatt 5,9 g (0,028 mol) dycykloheksylkarbodiimid ved romtemperatur, og temperaturen steg til 38°. Deretter ble blandingen rørt i 2 timer ved romtemperatur. Benzen-uoppløselige forbindelser ble frafiltrert, og filtratet konsentrert i vakuum. De fremstilte krystallene ble filtrert og vasket med en mindre mengde n-heksan, noe som ga 8,24 g krystaller. Smeltepunkt 78-80°.
Elementæranalyse:CigH20ClNO4
Beregnet: C: 63,07, H: 5,57, N: 3,87
Funnet: C: 63,09, H: 5,57, N: 3,88.
Det innfrarøde absorbsjonsspektret for bindelse nr. 8 i kalsiumbromid er vist på fig. 1
Synteseeksempel nr. 5.
N-(4-brom-3-isopropoksykarbonylfenyl)-4(eller 5)-metyl-A^-tetrahydroisoftalimid (forbindelse nr.12).
3-12g (0,018 mol) 4-metyl-A<1->tetrahydroftalsyre anhydrid ble oppløst i 15 ml eter. Oppløsningen ble langsomt tilsatt 5 g (0,0187 mol) isopropyl-5-amino-2-brom-benzoat. Den resulterende oppløsning ble rørt i 3 timer ved 36°C og ble så avkjølt. De dannede krystaller ble fra-
filtrert og vasket med en mindre mengde eter, hvorved man finn 5,95 g N-(4-brom-3-isopropoksykarbonylfenyl)-4(eller 5)--metyl-A -tetrahydroftalaminsyre. Smeltepunkt 123-125°.
18,76 g (0,044 mol) av de fremstilte krystaller
ble suspendert i 120 ml benzen. Oppløsningen ble blandet med 10,9 g (0,053 mol) dicykloheksylkarbodiimid og så rørt i 2 timer ved romtemperatur. Benzenuoppløselige stoffer ble frafiltrert, mens filtratet ble konsentrert i vakuum og renset med silisiumdioksyd gel kolonne kromatografi.
Den rensede oppløsning ble så konsentrert i vakuum. Krystallene ble filtrert og vasket med en mindre mengde n-heksan, hvorved man fikk 14,3 g av lyse gule krystaller. Smeltepunkt 73-76°C.
Elementæranalyse: C-^i^ 0BrNO^
Beregnet: 0:56,17, H: 4,96, N: 3,45
Funnet: C: 56,18, H: 4,95, N: 3,46.
Det innfrarøde absorbsjonsspektrumet for forbindelse nr. 12 i kaliumbromid er vist på fig. 2.
Synteseeksempel nr. 6.
N-(4,6-diklor-3-isopropoksykarbonylfenyl)-4
(eller 5) metyl-A^-tetrahydroisoftalimid (forbindelse nr. 14).
3,32 g (0,02 mol) 4-metyl-A<1->tetrahydroftalsyre anhydrid ble oppløst i 15 ml eter. Denne oppløsning ble langsomt tilsatt 4,96 g (0,02 mol) iropropyl 5-amino-2,4-diklorbenzoat. Etter at den resulterende oppløsning var rørt ved 36°C i 3 timer, ble den avkjølt. De fremstilte krystaller ble frafiltrert og vasket med en mindre mengde eter, hvorved man fikk 5,8 g N-(4,6-diklor-3-isopropoksy-karbonylfenyl)-4(eller 5) metyl-A^tetrahydroftalamidsyre. Smeltepunkt: 114-115°.
2,5 g (0,0061 mol) av de fremstilte krystaller
ble suspendert i 15 ml benzen. Suspensjonen ble tilsatt 1,5 g (0,0073 mol) dicykloheksylkarbodiimid, og blandingen ble rørt i 2 timer ved romtemperatur. Benzen-uoppløselige stoffer ble frafiltrert, og filtratet konsentrert i vakuum. De fremstilte krystaller ble vasket med en mindre mengde -heksan, hvorved man fikk 2,05 g av lyse gule krystaller. Smeltepunkt 80-81,5°C.
Elementæranalyse: C-^H^gNO^
Beregnet: C: 57,59, H: 4,83, N: 3,54
Funnet: C: 57,61, H: 4,82, N: 3,56.
Det innfrarøde- absorbsjonsspektrumet for forbindelse nr. 14 i kaliumbromid er vist på fig. 3.
Synteseeksempel nr. 7.
N-(4-klor-6-fluor-3-isopropoksykarbonylfenyl)-4(eller 5) metyl-A^-tetrahydroisoftalimid (forbindelse nr. 17).
11,35 g (0,068 mol) av 4-metyl-A<1->tetrahydroftal-syre anhydrid ble oppløst i 40 ml benzen. Oppløsningen ble dråpevis tilsatt en oppløsning av 17 g (0,073 mol) isopropyl 5-amino-2-klor-4-fluorbenzoat i 40 ml benzen. Den resulterende oppløsning ble rørt i 5 timer ved romtemperatur. De fremstilte krystallene ble filtrert og vasket med en mindre mengde heksan, noe som ga 18 g N-(4-klor-6-fluor-3-isopro-poksykarbonylfenyl)-4(eller 5)-metyl-A^-tetrahydroftalamin-syre. Smeltepunkt 110-113°C.
14,95 g (0,038 mol) av de fremstilte krystallene
ble suspendert i -90 mol benzen. Suspensjonen ble tilsatt 9,3 g (0,045 mol) dicykloheksylkarbodiimid, og blandingen ble rørt i 2 timer ved romtemperatur. Benzen-uoppløselige stoffer ble så frafiltrert. Filtratet ble konsentrert i vakuum, ble så delt og renset ved kromatografi på en silisiumdioksyd gel kolonne. Krystallene ble filtrert og vasket med en mindre mengde n-heksan, hvorved man fikk 10,1 g av lyse krystaller. Smeltepunkt 7 2-7 6°C.
Elementæranalyse: CigHigClFN04
Beregnet: C: 60,08, H: 5,04, N: 3,69
Funnet: C: 60,12, H: 5,03, N: 3,71
Det innfrarøde absorbsjonsspektret for forbindelse'1 nr. 17 i kaliumbromid er vist på fig. 4.
Forbindelsene i den etterfølgende tabell ble fremstilt ved ovennevnte fremgangsmåte. Bemerkning: I forbindelsene nr. 8, 12, 14 og 17 er R^-gruppen (metyl) bundet i 4- eller 5-stillingen på tetrahydrobenzenringen.
Forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse
kan brukes enten som sådan eller i form av et preparat. For å sikre den forønskede effekt, kan preparatene eller forbindelsene blandes med fortynningsmidler eller bærestoffer slik at man kan opparbeide preparater så som støv, mikrogranulater, vanlige granulater, fuktbare pulvere, flytbare suspensjons-konsentrater eller emulgerbare konsentrater på vanlig måte. Slike preparater vil i praksis bli brukt som sådan eller kan fortynnes med vann til en forønsket konsentrasjon.
De tilsetningsstoffer eller bærestoffer som er nevnt ovenfor, innbefatter foruten nevnte bærestoffer, også andre tilsetningsmidler, så som emulgeringsmidler, fuktemidler, dispergeringsmidler, fikseringsmidler og nedbrytnings-midler.
Som flytende fortynningsmidler kan man bruke vann, aromatiske hydrokarboner, så som toluen og xylen, alkoholer som metanol, butanol og glykoler, ketoner så som aceton, amider, så som dimetylformamid, sulfoksyder som dimetylsulf-oksyder, metylnaftalen, cykloheksan, aminmalsk eller vege-tabilsk olje, fettsyrer eller fettsyreestere.
Som faste bærestoffer eller fortynningsmidler
kan man nevne leire, kaolin, talkum, diatomerjord, silisiumdioksyd, kalsiumkarbonat, montmorillonitt, bentonitt, feltspat, kvarts, aluminiumoksyd, sagmugg e.l.
Som emulgeringsmidler eller dispergeringsmidler
kan man generelt bruke overflateaktive midler. Disse innbefatter anioniske, kationiske, ikke-ioniske eller amfoteriske overflateaktive midler så som natriumsaltene av sulfaterte høyere alkoholer, stearil-trimetylammoniumklorid, polyoksy— etylenfenyleter og laurylbetain.
Andre fortynningsmidler innbefatter ligninsulfonat og kalsiumkasinat, fuktemidler, så som natriumalkylnaftalen-sulfonat og ammoniumpolyoksyetylenalkylfenyletersulfat, fikseringsmidler kan innbefatte polyvinylalkohol, polyvin-ylacetat og karboksymetylcellulose (CMC), mens nedbrytnings-midler innbefatter metylcellulose og natriumsalter av CMC. Enhver av de nevnte preparater kan ikke bare bru kes alene, men kan også blandes med fungicier, insekticider, plantevekstregulerende midler, midler mot snegler, jordbear-beidingsmidler og midler mot nematoder, og kan dessuten brukes i kombinasjon med jødningsstoffer eller andre herbicider. Innholdet av en forbindelse (aktiv ingrediens) i de foreliggende preparater vil variere med type preparat, anvendelsesområde og andre tilstander, men vil vanligvis ligge i området fra 0,1 til 95 vekt-%, fortrinnsvis fra 0,2 til 50 vekt-%,
og følgelig vil innholdet av tilsetningsstoffer variere fra 5 til 99,9 vekt-%, fortrinnsvis fra 50 til 99,8 vekt-%.
Mer detaljert, er det foretrukne området med hensyn til inn-hold vist nedenfor.
I forbindelse med utvidelse av gress hvor man an-vender herbicider ifølge foreliggende oppfinnelse, kan man bruke mengder av preparatet som varieres med hensyn til type av aktiv ingrediens samt anvendelsesområde, men vanligvis vil mengden ligge i området fra 1 til 100 g, fortrinnsvis 3 til 75 g/100m<2>.
Det vil i det etterfølgende bli detaljert beskrevet eksempler på preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse, men blandeforholdet mellom de forskjellige stoffene er ikke be-grenset til det som er angitt i nevnte eksempler. Alle deler er pr. vekt.
Preparateksempel 1.
Emulgerbare konsentrater.
50 deler av forbindelse nr.7 ble oppløst i 35 deler
Y
av en blanding (1:1) av xylen og metylnaftalen, og oppløsnin-gen ble så blandet med 15 deler av en blanding (8:2) av poly-oksyetyeln alkylfenyleter og kalsium alkylbenzensulfonat, hvorved man fikk fremstilt et emulgerbart konsentrat.
Preparateksempel 2.
Støv.
5 deler av forbindelse nr. 13 ble blandet med 95 deler leire og pulverisert til et støv.
Preparateksempel 3.
Fuktbare pulvere.
50 deler av forbindelse nr. 5 ble blandet med 10 deler diatomaerjord og 32 deler kaolin, og dette ble så blandet med 8 deler av en blanding av natriumlaurylsulfat og natrium 2,2'-dinaftylmetansulfonat, og det hele ble pulverisert til et fuktbart pulver.
Preparateksempel 4.
Granulater.
5 deler av et fint pulver av forbindelse nr. 16
ble belagt på 94,5 deler silisiumdioksyd-korn (16-32 mesh) idet man brukte en metanoloppløsning av 0,5 deler av poly-vinylacetat som et bindemiddel i en passende blander, hvorved man fikk fremstilt granulatet.
Preparateksempel 5.
Flytende suspensjpnskonsentrater.
4 0 deler av et fint pulver av forbindelse nr. 17,
10 deler etylen-glykol monobutyleter, 10 deler av et over-flateaktivt middel (en blanding av trioksyalkyleter, polyoksy-etylen-nonylfenyleter og natriumalkylarylsulfonat), 3 deler av et kolloidalt aluminiumsilidathydrat og 22 deler vann,
ble blandet i en blander i 2 0 minutter, hvorved man fikk et flytende suspensjonskonsentrat.
De utmerkede herbicidale aktiviteter for forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse, vil bli illustrert i de følgende eksempler. Hver prøve ble utført i to paralleller, og resultatene er angitt som et middel av de oppnådde resul-
tater.
Prøveeksempel 1.
Behandling før spiring under en oversvømt tilstand.
En gitt mengde av jord fra et risfelt ble fylt i hver Wagner potte med størrelse 1/5.000, hvorvedaman fikk en tilstand som ligner det man finner i et risfelt, og de enkelte potter ble tilsådd med et gitt antall frø av hønse-hirse, monochoria, tannkopp, falsk pimpernell, evjeblomst og skjermkypergress. I tillegg til dette, ble knoller av pilblad satt 1 cm. under overflaten av jorden i et mengdeforhold på 3 knoller pr. potte, og pottene ble oversvomt med vann som sto 3 cm. over jorden. Deretter ble pottene dråpevis tilsatt en fortynnet oppløsning av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse i et mengdeforhold på 6,25 til 50 g av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse pr. 100 m . Etter 3 døgn ble 3 risplanter (varietet Nihonbare) i et utviklingstrinn som tilsvarer 2,5 blad, transplantert over i hver potte. 30 dager etter behandlingen, observerte man en mulig herbicidal aktivitet og evt. en fytotoksisitet over-for risplantene. Prøveresultatene ble klassifisert ved hjelp av følgende index slik dette er vist i tabell 2.
TABELL 2.
Herbicial aktivitetsindex:
5: fullstendig ugraddbekjempelse
4: opptil 80 % ugråssbekjempelse
3: opptil 60 % ugråssbekjempelse
2: opptil 40 % ugrassbekjempelse
1: opptil 20 % ugrassbekjempelse
0: ingen effekt.
Fytotoksisitetsindex:
ingen skade
+ svak skade
++ noe skade
+++ moderat skade
++++ større skader
x døde planter
Bemerkning: (1) Bredbladete blander: monochoria, tannkopp,
falsk pimpernell og evjeblomst.
(2) Skjermkypergress: Cyperus umbellatus.
Prøveeksempel 2.
Behandling etter spiring under oversvømt tilstand.
En gitt mengde jord fra et risfelt ble fylt i hver Wagner potte størrelse 1/5.000, hvorved man finn en tilstand som tilsvarer det man finner i et risfelt, og hver potte ble tilsatt en gitt mengde frø av hønsehirse, Monochoria, tannkopp, falsk pimpernett, evjeblomst og skjermkypergress. I tillegg til dette, ble knoller av pilblad begravd 1 cm. under jordoverflaten i en mengde på 3 knoller pr. potte, hvoretter pottene ble fylt med vann, slik at dette sto 3 cm. over jordoverflaten, hvoretter pottene ble plassert i et drivhus.
Da ugraset hadde nådd et utviklingstrinn som tilsvarer 2 eller 3 utfoldte blader, så ble en fortynnet oppløsning av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse påsatt det over-svømte vannet i en mengde på 12,5 til 50 g av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse pr. 100 m 2.
30 dager etter behandlingen med den fortynnede opp-løsningen, ble den herbicidale aktivitet notert og resultatene vist i tabell 3. Resultatene er angitt etter den samme
index som angitt i eksempel nr. 1.
Bemerkninger: (1) , . , ,
^ samme som under prøveeksempel 1.
Kjente forbindelser A og B .. oljjc^ ^ )samme som i prøve-Standard forb. C n -, , ^
eksempel 1.
Prøveeksempel 3.
Prøve på flerårige ugress i et risfelt.
En gitt mengde av jord fra et risfelt ble fylt
i en Wagner potte størrelse 1/5.000, hvorved man fikk tilstand som tilsvarer det man finner i et risfelt, og disse blir tilsådd med en gitt mengde frø av dunkjevle. I tillegg til dette ble knoller av mizugayatsuri og kornnøtt begravet 3 cm. under jordoverflaten i en mengde på 3 knoller pr. potte, hvoretter pottene ble fylt med vann som sto 3 cm. over jordoverflaten .
Behandlingen før spiring ble utført den 2. dag etter at frøene og knollene var satt ned i jorden, mens behandlingen etter spiring ble utført på to-blads trinnet for dunkjevle, to- til tre-blads trinnet for mizugayatsuri og da kornnøtten hadde vokst 5-6 cm høy, ved å påføre en fortynnet oppløsning av forbindelsen ifølge 'foreliggende oppfinnelse til de respektive potter i en mengde på fra 6,25 til 50 g av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse
2
pr. 100 m .
Den herbicidale aktiviteten ble henholdsvis obser-vert på den 30. dag etter behandlingen, og resultatene er gitt i tabell 4. Resultatene er klassifisert på samme måte som angitt i prøveeksempel 1.
Det fremgår av resultatet fra prøveeksemplene 1,
2 og 3 at forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse har bemerkelsesverdig god herbicidal effekt mot de viktigste 1-årige og fler-årige ugrass man finner i risfeltene, både før og etter spiring. Videre fant man at forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse hadde bare liten fytotoksitetseffekt både ved behandling før og etter såing.
Man utførte så prøveeksempler i felt.
Prøveeksempel 4.
En gitt mengde jord ble fylt i et rundt plastikk-kar som hadde en diameter på 8 cm og en dybde på 8 cm, og disse ble tilsådd med en gitt mengde frø av fingerhirse, revehale, prumelde og meldestokk, og frøene ble dekket med jord fra 1/2 til 1 cm. Man påførte deretter en fortynnet opp-løsning inneholdende forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse, slik at man behandlet hele jordoverflaten i en mengde på 12,5 til 25 g aktiv ingrediens pr. 100 m 2. Deretter ble dyrkingen utført i et drivhus, og man observerte den herbicidale aktiviteten etter 20 døgn. Prøven ble gjennomført i to paralleller, og man regnet ut middelverdien. Resultatene er klassifisert på samme måte som angitt i eksempel 1. Resultatene er vist i tabell 5.
Prøveeksempel 5.
En gitt mengde jord ble fylt i en rund plastikk-beholder med en diameter på 8 cm. og en dybde på 8 cm., og man tilsatte hver beholder en viss mengde frø av revehale og perumelle. Da plantene hadde vokst opp til et tre til
4-blads stadium, ble hele planten sprøytet med et fuktbart pulver fortynnet med vann inneholdende forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse i en mengde på 12,5, 25 eller 50 g aktiv ingrediens pr. 100 m 2.
Prøven ble gjennomført i to paralleller. 20 dager etter behandlingen ble resultatene gradert på samme index som i eksempel 1, og de er vist i tabell 6.
Prøveeksempel 6.
En gitt mengde jord ble fylt i et plastkar på 23 x 4,5 x 12,5 cm, og hver beholder ble tilsatt frø av soyabønner, bomull, mais, hvete, solsikke og ris, og frøene ble dekket med et jordlag på ca. 3 cm. Deretter ble jorden påført en fortynnet oppløsning inneholdende forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse, og mengden var 25 eller 50 g aktiv ingrediens pr. kar. Etter behandlingen ble plantene dyrket i et drivhus, og man observerte graden av fytotoksitet over-for hver enkelt plante 20 døgn etter behandlingen. Prøven ble gjennomført i to paralleller, og man regnet ut middelverdien .
Resultatene er klassifisert på samme måte som i eksempel 1, og de er vist i tabell 7.
Det fremgår av resultatene fra prøveeksemplene
4 og 5 at forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse har meget god herbicidal aktivitet mot de viktigste ugrass både før og etter spiring. Det fremgår dessuten av resultatene fra eksempel 6, at forbindelser ifølge oppfinnelsen har ingen fytotoksitet mot de viktigste nytteplanter, og følge-lig kan brukes som et meget anvendbart herbicid.
Claims (1)
1. N-substituert-tetrahydroisoftalimid derivat,karakterisert vedformelen:
hvor og R2er hydrogen eller halogen, R^er hydrogen eller lavere alkyl og R^er alkyl som kan være substituert med halogen eller lavere alkoksy.
2. N-substituert-tetrahydroisoftalimid derivat ifølge krav 1,karakterisert vedat R,
og R2er hydrogen eller halogen, R^ er hydrogen eller lavere alkyl, og R^ er en alkylgruppe med fra 1 til 8 karbonatomer som kan være substituert med halogen eller lavere, alkoksy.
3. N-substituert-tetrahydroisoftalimid derivat ifølge krav 1,karakterisert vedat R, og R2er hydrogen eller halogen, R^er hydrogen eller lavere alkyl og R^er en alkylgruppe med fra 1 til 8 karbonatomer som kan være substituert med lavere alkoksy.
4. N-substituert-tetrahydroisoftalimid derivat ifølge krav 1,karakterisert vedat R,
er Cl eller Br, R2er hydrogen, Cl eller F, R^ er hydrogen eller metyl, og R^er alkyl med fra 2 til 4 karbonatomer.
5. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedå være N-(4-klor-3-etoksykarbonylfenyl) A"^-tetrahydroisof talimid.
6. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedå være N-(4-klor-3-isopropoksykarbonyl-fenyl) A ^"-tetrahydroisof talimid .
8. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedformelen:
hvor metylgruppen er bundet i 4- eller 5-stilling på tetrahydrobenzenringen.
9. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedå være N-(4,6-diklor-3-isopropoksykarbony-fenyl) A ^"-tetrahydroisof talimid .
10. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedå være N-(4-brom-3-isopropoksykarbonyl-fenyl) A"1"-tetrahydroisof talimid.
11. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedformelen:
hvormed metylgruppen er bundet i 4- eller 5-stilling på tetrahydrobenzenringen.
12. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedå være N-(4-klor-6-fluor-3-isopropoksykar-bonylfenyl) A<1->tetrahydroisoftalimid.
13. Forbindel se ifølge krav 4,karakterisert vedåha formelen:
hvor metylgruppen er bundet i 4- eller 5-stillingen på tetrahydrobenzenringen.
14. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedå være N-(4-brom-6-fluor-3-isopropoksy-karbonyl fenyl) A "'"-tetrahydroisof talimid.
15. Forbindelse ifølge krav 4,karakterisert vedfølgende formel:
hvor metylgruppen er bundet i 4- eller 5-stilling på tetrahydrobenzenringen .
16. Fremgangsmåte for fremstilling av N-substituerte-tetrahydroisoftalimid derivater med følgende formel:
hvor og R2 er hydrogen eller halogen, R^ er hydrogen eller lavere alkyl, og R^er alkyl som kan være substituert med halogen eller lavere alkoksy,karakterisertved at man cykliserer en forbindelse med følgende formel:
hvor R^, R2, R^og R^er som definert i forbindelse med formel (1), med et dehydrerende kondensasjonsmiddel i nærvær av et inert oppløsningsmiddel.
17. Herbicidal sammensetning,karakterisert vedå innbefatte et N-substituert-tetrahydroisof talimid derivat som aktiv ingrediens, og med følgende formel:
hvor R^og R2er hydrogen eller halogen, R^ er hydrogen eller lavere alkyl og R^er alkyl som kan være substituert med hydrogen eller lavere alkoksy, foruten at sammensetningen kan inneholde andre tilsetningsmidler.
18. Herbicidal sammensetning ifølge krav 17,karakterisert vedå innbefatte fra 0,1 til 95 vekt-% -av et N-substituert-tetrahydroisoftalimid derivat som aktiv ingrediens og med fra 5 til 99,9 vekt-% av tilsetningsmidler.
19. Herbicidal sammensetning ifølge krav 17,karakterisert vedå innbefatte et N-substituert-tetrahydroisoftalimid derivat som aktiv ingrediens, og representert ved formel (1) hvor R-, og R2er hydrogen eller halogen, R^er hydrogen eller lavere alkyl, og R^er en alkylgruppe med fra 1 til 8 karbonatomer, som kan være substituert med halogen eller lavere alkoksy.
20. Herbicidal sammensetning ifølge krav 17,karakterisert vedå innbefatte et N-substituert-tetrahydroisoftalimid derivat som aktiv ingrediens og representert ved formel (1) hvor og R2er hydrogen eller halogen, R^er hydrogen eller lavere alkyl, og R^er en alkylgruppe med fra 1 til 8 karbonatomer, som kan være substituert med en lavere alkoksy-gruppe.
21. Herbicidal sammensetning ifølge krav 17,karakterisert vedå innbefatte et N-substituert-tetrahydroisoftalimid derivat som aktiv ingrediens og representert ved formel (1) hvor R^ er Cl eller Br, R2er hydrogen, Cl eller F, R^er hydrogen eller metyl, og R^er en alkylgruppe med fra 2 til 4 karbonatomer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56132146A JPS5835182A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | テトラヒドロイソフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822873L true NO822873L (no) | 1983-02-28 |
Family
ID=15074425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822873A NO822873L (no) | 1981-08-25 | 1982-08-24 | N-substituerte tetrahydroisoftalimidderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472190A (no) |
| EP (1) | EP0073409B1 (no) |
| JP (1) | JPS5835182A (no) |
| KR (1) | KR840001151A (no) |
| AT (1) | ATE19629T1 (no) |
| AU (1) | AU8714082A (no) |
| BR (1) | BR8204919A (no) |
| CA (1) | CA1195335A (no) |
| DE (1) | DE3270999D1 (no) |
| DK (1) | DK378382A (no) |
| ES (1) | ES515201A0 (no) |
| NO (1) | NO822873L (no) |
| ZA (1) | ZA825933B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1526483A (en) * | 1982-06-14 | 1983-12-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acids |
| US4600775A (en) * | 1984-08-27 | 1986-07-15 | Spyros Theodoropulos | Isomaleimide and isophthalamide derivatives of chromophors |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3990880A (en) * | 1975-11-06 | 1976-11-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal isobenzofuranones |
| JPS5953917B2 (ja) * | 1976-07-23 | 1984-12-27 | 武田薬品工業株式会社 | テトラヒドロイソフタルイミド誘導体およびその製造方法 |
| JPS54125652A (en) * | 1978-03-22 | 1979-09-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalisoimide and herbicides comprising it |
-
1981
- 1981-08-25 JP JP56132146A patent/JPS5835182A/ja active Pending
-
1982
- 1982-08-13 AU AU87140/82A patent/AU8714082A/en not_active Abandoned
- 1982-08-16 ZA ZA825933A patent/ZA825933B/xx unknown
- 1982-08-17 DE DE8282107482T patent/DE3270999D1/de not_active Expired
- 1982-08-17 EP EP82107482A patent/EP0073409B1/en not_active Expired
- 1982-08-17 AT AT82107482T patent/ATE19629T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-18 US US06/409,182 patent/US4472190A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-19 CA CA000409724A patent/CA1195335A/en not_active Expired
- 1982-08-23 BR BR8204919A patent/BR8204919A/pt unknown
- 1982-08-24 KR KR1019820003805A patent/KR840001151A/ko unknown
- 1982-08-24 DK DK378382A patent/DK378382A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-08-24 NO NO822873A patent/NO822873L/no unknown
- 1982-08-24 ES ES515201A patent/ES515201A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0073409B1 (en) | 1986-05-07 |
| EP0073409A1 (en) | 1983-03-09 |
| KR840001151A (ko) | 1984-03-28 |
| ES8400420A1 (es) | 1983-11-01 |
| AU8714082A (en) | 1983-03-03 |
| CA1195335A (en) | 1985-10-15 |
| BR8204919A (pt) | 1983-08-02 |
| DK378382A (da) | 1983-02-26 |
| DE3270999D1 (de) | 1986-06-12 |
| JPS5835182A (ja) | 1983-03-01 |
| ZA825933B (en) | 1983-07-27 |
| ATE19629T1 (de) | 1986-05-15 |
| ES515201A0 (es) | 1983-11-01 |
| US4472190A (en) | 1984-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2975698B2 (ja) | １−｛〔ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フエニル〕スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、及びその製造法 | |
| JPH0660176B2 (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| JPH0333701B2 (no) | ||
| US3985773A (en) | Plant growth regulators | |
| NO822873L (no) | N-substituerte tetrahydroisoftalimidderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| JPS60109578A (ja) | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US4551478A (en) | 3-Nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions for the control of plant diseases containing same | |
| JPH045012B2 (no) | ||
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS59204181A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロイソフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4325968A (en) | Benzenethiocarbamate derivatives | |
| JPS62277383A (ja) | Ｎ―（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6341393B2 (no) | ||
| JPS60258150A (ja) | アニリド系化合物、その製造法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JPH0240374A (ja) | 置換ヘテロ環カルボン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS5813554A (ja) | Ｎ―メチルベンジル―ハロアセタミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS5826847A (ja) | Ｎ−ベンジル−アセタミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0625190A (ja) | ピラジンジカルボン酸ジアミド誘導体及びその製造方法並びに除草剤 | |
| JPH0150701B2 (no) | ||
| JPH0329070B2 (no) | ||
| JPS62190171A (ja) | 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| GB2135301A (en) | Herbicidal chloroacetanilide derivatives | |
| JPH0466868B2 (no) | ||
| JPS6169776A (ja) | 二環式トリアゾロン化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤 |