JP2975698B2 - １−｛〔ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フエニル〕スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、及びその製造法 - Google Patents
１−｛〔ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フエニル〕スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、及びその製造法Info
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Description
【０００１】本発明の目的は、作物の存在下における有
害植物種の選択的制御に有用な有効性の高い除草剤であ
る、１−｛［ｏ−（シクロアルキルカルボニル）フェニ
ル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジアルコキシ−
２−ピリミジニル）ウレア誘導体を提供することであ
る。
害植物種の選択的制御に有用な有効性の高い除草剤であ
る、１−｛［ｏ−（シクロアルキルカルボニル）フェニ
ル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジアルコキシ−
２−ピリミジニル）ウレア誘導体を提供することであ
る。
【０００２】又、大麦、小麦、からす麦、ライ麦、及び
山地イネ（ｕｐｌａｎｄｒｉｃｅ）などの穀類の存在下
で成育する広葉雑草及び草地に適用した時少なくとも２
倍の安全率を示し、移植した水田のイネ（ｔｒａｎｓｐ
ｌａｎｔｅｄ ｐａｄｄｙｒｉｃｅ）の存在下で広葉雑
草及びスゲ（ｓｅｄｇｅｓ）の制御に使用した時少なく
とも４倍の安全率を示す、作物選択的１−｛［ｏ−（シ
クロアルキルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝
−３−（４，６−ジアルコキシ−２−ピリミジニル）ウ
レア除草剤を提供することも本発明の目的である。
山地イネ（ｕｐｌａｎｄｒｉｃｅ）などの穀類の存在下
で成育する広葉雑草及び草地に適用した時少なくとも２
倍の安全率を示し、移植した水田のイネ（ｔｒａｎｓｐ
ｌａｎｔｅｄ ｐａｄｄｙｒｉｃｅ）の存在下で広葉雑
草及びスゲ（ｓｅｄｇｅｓ）の制御に使用した時少なく
とも４倍の安全率を示す、作物選択的１−｛［ｏ−（シ
クロアルキルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝
−３−（４，６−ジアルコキシ−２−ピリミジニル）ウ
レア除草剤を提供することも本発明の目的である。
【０００３】又、１−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボ
ニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニル）ウレアを用いて、穀類の
存在下で、有害植物を選択的に制御する方法を提供する
ことも本発明の他の目的である。上記スルファモイル
ウレアにより制御できる有害雑草種の中には、鎌状さや
属（ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）、カシア オブツシフォリタ
（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｔａ）；１年生
スゲ属（ａｎｎｕａｌ ｓｅｄｇｅｓ）、シペラセアエ
アニュアル（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ ａｎｎｕａ
ｌ）；黄色ナッツスゲ属（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄ
ｇｅ）、シペラス エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）；偏平スゲ属（ｆｌａｔｓｅｄ
ｇｅ）、シペラス セロチヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅ
ｒｏｔｉｎｕｓ）；くわい属（ａｒｒｏｗｈｅａｄ）、
サジタリア ピグマエア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙ
ｇｍａｅａ）；紫ナッツスゲ属（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔ
ｓｅｄｇｅ）、シペラス ロツンデュス（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）；ふとい属（ｂｕｌｒｕｓ
ｈ）、シルプス種（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｓｐｐ．）；アサ
ガオ属（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、イポモエア種
（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）；及び麻（ｈｅｍｐ）、
セスバニア エクサルタ（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌ
ｔａ）がある。
ニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニル）ウレアを用いて、穀類の
存在下で、有害植物を選択的に制御する方法を提供する
ことも本発明の他の目的である。上記スルファモイル
ウレアにより制御できる有害雑草種の中には、鎌状さや
属（ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）、カシア オブツシフォリタ
（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｔａ）；１年生
スゲ属（ａｎｎｕａｌ ｓｅｄｇｅｓ）、シペラセアエ
アニュアル（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ ａｎｎｕａ
ｌ）；黄色ナッツスゲ属（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄ
ｇｅ）、シペラス エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）；偏平スゲ属（ｆｌａｔｓｅｄ
ｇｅ）、シペラス セロチヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅ
ｒｏｔｉｎｕｓ）；くわい属（ａｒｒｏｗｈｅａｄ）、
サジタリア ピグマエア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙ
ｇｍａｅａ）；紫ナッツスゲ属（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔ
ｓｅｄｇｅ）、シペラス ロツンデュス（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）；ふとい属（ｂｕｌｒｕｓ
ｈ）、シルプス種（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｓｐｐ．）；アサ
ガオ属（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、イポモエア種
（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）；及び麻（ｈｅｍｐ）、
セスバニア エクサルタ（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌ
ｔａ）がある。
【０００４】本発明は１−｛［ｏ−（シクロプロピルカ
ルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアの製造、及び
作物の存在下における有害植物種の選択的制御の方法に
関する。上述の化合物は穀類作物の存在下における多様
な雑草種の選択的制御に有効であり、特に移植した、又
は水田のイネの存在下における、広葉雑草及びスゲの制
御に有用であることを見いだした。
ルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアの製造、及び
作物の存在下における有害植物種の選択的制御の方法に
関する。上述の化合物は穀類作物の存在下における多様
な雑草種の選択的制御に有効であり、特に移植した、又
は水田のイネの存在下における、広葉雑草及びスゲの制
御に有用であることを見いだした。
【０００５】さらにこの化合物１−｛［ｏ−（シクロプ
ロピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアはス
ルファモイルウレア誘導体の中で作物植物、特にイネ植
物、中でも移植した水田イネ植物に対する優れた安全率
を有する点で独特である。
ロピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアはス
ルファモイルウレア誘導体の中で作物植物、特にイネ植
物、中でも移植した水田イネ植物に対する優れた安全率
を有する点で独特である。
【０００６】本発明に従い、１−｛［ｏ−（シクロプロ
ピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアは、
２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンとクロロス
ルホニル イソトアナ−トをメチレンクロリド存在下に
おいて反応させ、それにより得た反応混合物を続いてメ
チレンクロリドの存在下でｏ−アミノフェニルシクロプ
ロピルケトン及びトリエチルアミンで処理して所望の化
合物を得ることにより製造できる。
ピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアは、
２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンとクロロス
ルホニル イソトアナ−トをメチレンクロリド存在下に
おいて反応させ、それにより得た反応混合物を続いてメ
チレンクロリドの存在下でｏ−アミノフェニルシクロプ
ロピルケトン及びトリエチルアミンで処理して所望の化
合物を得ることにより製造できる。
【０００７】スルファモイルウレア誘導体のフェニル環
に結合したカルボニル基上へのシクロプロピル基の導入
により、穀類、特にイネにおける選択性が得られるとい
う発見は、予想外である。さらにこの置換によりイネと
同様に大麦、小麦、からす麦及びライ麦の存在下で有害
雑草、特に多様な広葉雑草及びスゲの選択的制御が得ら
れるという発見は、驚くべきである。さらに、バ−ンヤ
−ドグラス、及びひめかもじ草などの数種の有害草植物
が、穀類作物の存在下における広葉雑草及びスゲの制御
のための作物の処理中に１−｛［ｏ−（シクロプロピル
カルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアと接触する
と、もし死なないまでもこれらの草の成長及び／又は成
熟はひどく妨害されることを発見したのは最も有益であ
る。
に結合したカルボニル基上へのシクロプロピル基の導入
により、穀類、特にイネにおける選択性が得られるとい
う発見は、予想外である。さらにこの置換によりイネと
同様に大麦、小麦、からす麦及びライ麦の存在下で有害
雑草、特に多様な広葉雑草及びスゲの選択的制御が得ら
れるという発見は、驚くべきである。さらに、バ−ンヤ
−ドグラス、及びひめかもじ草などの数種の有害草植物
が、穀類作物の存在下における広葉雑草及びスゲの制御
のための作物の処理中に１−｛［ｏ−（シクロプロピル
カルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアと接触する
と、もし死なないまでもこれらの草の成長及び／又は成
熟はひどく妨害されることを発見したのは最も有益であ
る。
【０００８】実際に、上記のスルファモイルウレアは、
除草剤として有効量のスルファモイルウレアを不活性固
体、又は液体のキャリヤ−に分散して含む固体、又は液
体除草剤配合物の形態で作物に適用することができる。
調剤は発芽前及び発芽後処理として適用することができ
る。しかしイネの処理の場合一般に、上記調剤、好まし
くは顆粒調剤を移植後の発芽前処理として、すなわちイ
ネの移植後だが雑草の発芽前、あるいは直後に土壌又は
潅水に適用するのが最も有効である。植物予備挿入処理
として適用することもできる。
除草剤として有効量のスルファモイルウレアを不活性固
体、又は液体のキャリヤ−に分散して含む固体、又は液
体除草剤配合物の形態で作物に適用することができる。
調剤は発芽前及び発芽後処理として適用することができ
る。しかしイネの処理の場合一般に、上記調剤、好まし
くは顆粒調剤を移植後の発芽前処理として、すなわちイ
ネの移植後だが雑草の発芽前、あるいは直後に土壌又は
潅水に適用するのが最も有効である。植物予備挿入処理
として適用することもできる。
【０００９】上記調剤は雑草の発芽後に穀類作物の葉に
適用することができ、そのため調剤は大麦、小麦、から
す麦、ライ麦、及び直撒きのイネにおける雑草の制御に
高度に適したものとなつている。
適用することができ、そのため調剤は大麦、小麦、から
す麦、ライ麦、及び直撒きのイネにおける雑草の制御に
高度に適したものとなつている。
【００１０】有利なことには、１−｛［ｏ−（シクロプ
ロピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアは、
雑草を制御しなければならない作物への適用のために有
用な水和剤、流動性液体、又は顆粒調剤として調製する
ことができる。
ロピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアは、
雑草を制御しなければならない作物への適用のために有
用な水和剤、流動性液体、又は顆粒調剤として調製する
ことができる。
【００１１】水和剤は約６５％ｗ／ｗの１−｛［ｏ−
（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スルファモイ
ル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
ウレア；２５.７０％ｗ／ｗのベントナイト粘土；６.０
％ｗ／ｗの改質クラフトリグニンの糖を含まないナトリ
ウム塩基化スルホネ−ト（分散剤）；３.０％ｗ／ｗの
ジオクチル ナトリウム スルホスクシネ−トなどのア
ニオン性界面活性剤（湿潤剤）；０.２０％ｗ／ｗの二
酸化シリコン、及び０.１０％ｗ／ｗのシリコン消泡剤
を一緒に粉砕することにより製造できる。
（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スルファモイ
ル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
ウレア；２５.７０％ｗ／ｗのベントナイト粘土；６.０
％ｗ／ｗの改質クラフトリグニンの糖を含まないナトリ
ウム塩基化スルホネ−ト（分散剤）；３.０％ｗ／ｗの
ジオクチル ナトリウム スルホスクシネ−トなどのア
ニオン性界面活性剤（湿潤剤）；０.２０％ｗ／ｗの二
酸化シリコン、及び０.１０％ｗ／ｗのシリコン消泡剤
を一緒に粉砕することにより製造できる。
【００１２】この水和剤を作物及び作物中で成育する雑
草に適用するために、水和剤は一般に水中に分散する
か、又は水性スプレ−として適用する。一般に約０.０
１６−１.０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０.０２−０.２ｋ
ｇ／ｈａの上記１−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニ
ル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレアを与えるのに十分な
量をスプレ−することで、穀類の存在下における有害植
物、特に広葉雑草及びスゲの選択的制御には十分であ
る。
草に適用するために、水和剤は一般に水中に分散する
か、又は水性スプレ−として適用する。一般に約０.０
１６−１.０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０.０２−０.２ｋ
ｇ／ｈａの上記１−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニ
ル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレアを与えるのに十分な
量をスプレ−することで、穀類の存在下における有害植
物、特に広葉雑草及びスゲの選択的制御には十分であ
る。
【００１３】上記スルファモイルウレア誘導体は、活性
化合物をアセトン、メチレンクロリドなどの溶媒中に溶
解、又は分散し、有害溶媒混合物をアタパルジャイト、
モントモリロナイト、トウモロコシ穂軸粗粒子、ベント
ナイトなどの吸着性顆粒に適用することにより顆粒調剤
として調製することができる。一般に顆粒中に約０.２
０％ｗ／ｗ−約２.０％ｗ／ｗの有害成分が含まれるの
に十分な量の有害溶液を顆粒に適用する。もちろん必要
ならばより高い濃度の有害成分を適用した調剤も調製で
きる。使用した顆粒の吸着性が主な制限因子である。通
常顆粒は処理作物面積に約０.０１６−１.０ｋｇ／ｈ
ａ、好ましくは約０.０２−０.２０ｋｇ／ｈａの有害成
分を与えるのに十分な量で作物が成育している土壌又は
水中に適用する。
化合物をアセトン、メチレンクロリドなどの溶媒中に溶
解、又は分散し、有害溶媒混合物をアタパルジャイト、
モントモリロナイト、トウモロコシ穂軸粗粒子、ベント
ナイトなどの吸着性顆粒に適用することにより顆粒調剤
として調製することができる。一般に顆粒中に約０.２
０％ｗ／ｗ−約２.０％ｗ／ｗの有害成分が含まれるの
に十分な量の有害溶液を顆粒に適用する。もちろん必要
ならばより高い濃度の有害成分を適用した調剤も調製で
きる。使用した顆粒の吸着性が主な制限因子である。通
常顆粒は処理作物面積に約０.０１６−１.０ｋｇ／ｈ
ａ、好ましくは約０.０２−０.２０ｋｇ／ｈａの有害成
分を与えるのに十分な量で作物が成育している土壌又は
水中に適用する。
【００１４】典型的流動性濃縮調剤は約２０−６０重量
％のスルファモイルウレア、１−５重量％の濃ナフタレ
ンスルホン酸のナトリウム塩、２−４重量％のゲル化粘
土、２重量％のプロピレングリコ−ル、及び３０−５５
重量％の水を一緒に粉砕することにより製造することが
できる。
％のスルファモイルウレア、１−５重量％の濃ナフタレ
ンスルホン酸のナトリウム塩、２−４重量％のゲル化粘
土、２重量％のプロピレングリコ−ル、及び３０−５５
重量％の水を一緒に粉砕することにより製造することが
できる。
【００１５】流動性濃厚液は作物面積に適用するため、
一般に処理面積に約０.０１６ｋｇ／ｈａ−１.０ｋｇ／
ｈａ、好ましくは約０.０２ｋｇ／ｈａ−約０.２ｋｇ／
ｈａ与えるのに十分な量を水に分散する。
一般に処理面積に約０.０１６ｋｇ／ｈａ−１.０ｋｇ／
ｈａ、好ましくは約０.０２ｋｇ／ｈａ−約０.２ｋｇ／
ｈａ与えるのに十分な量を水に分散する。
【００１６】本発明を以下に示す実施例によりさらに説
明する。
明する。
【００１７】
【実施例１】ｏ−アミノフェニルシクロプロピルケトン
の製造 メチレンクロリドに溶解した１.０ＭのＢＣl3の溶液
１００ｍＬ及び１００ｍＬのエチレンジクロリドに０−
５℃にて９.３ｇ（０.１モル）のアニリンを加える。ア
ニリンの添加に続き、１０.０ｇ（０.１５モル）のシク
ロプロピルシアニドを混合物に加え、その後１４.４ｇ
（０.１１モル）のＡlＣl3をそこに滴下する。混合物を
室温に暖め蒸留装置中に入れる。容器温度が７０℃にな
るまで、メチレンクロリドを蒸留により混合物から除去
する。その後残った混合物を一晩還流する（１８時
間）。
の製造 メチレンクロリドに溶解した１.０ＭのＢＣl3の溶液
１００ｍＬ及び１００ｍＬのエチレンジクロリドに０−
５℃にて９.３ｇ（０.１モル）のアニリンを加える。ア
ニリンの添加に続き、１０.０ｇ（０.１５モル）のシク
ロプロピルシアニドを混合物に加え、その後１４.４ｇ
（０.１１モル）のＡlＣl3をそこに滴下する。混合物を
室温に暖め蒸留装置中に入れる。容器温度が７０℃にな
るまで、メチレンクロリドを蒸留により混合物から除去
する。その後残った混合物を一晩還流する（１８時
間）。
【００１８】反応混合物を氷浴中で冷却し、冷却混合物
に水を加える。混合物の固体を溶解するのに十分な水を
加え、全混合物を１００ｍＬのメチレンクロリドで２度
抽出する。有機相を合わせ無水Ｍg2ＳＯ4上で乾燥し、
真空中で蒸発させ、９.３ｇの黄色油を得る（ＮＭＲに
より７０％の有効生成物）。
に水を加える。混合物の固体を溶解するのに十分な水を
加え、全混合物を１００ｍＬのメチレンクロリドで２度
抽出する。有機相を合わせ無水Ｍg2ＳＯ4上で乾燥し、
真空中で蒸発させ、９.３ｇの黄色油を得る（ＮＭＲに
より７０％の有効生成物）。
【００１９】反応は以下のように表される：
【００２０】
【化２】
【００２１】
【実施例２】１−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニ
ル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレアの製造 ５０ｍＬの
メチレンクロリドに溶解した１.７８ｇ（０.０１１４モ
ル）の２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの溶
液を氷浴中で０.５℃に冷却し、その後溶液に１.０ｍＬ
（１.６２ｇ，０.１１４モル）のクロロスルホニルイソ
シアナ−トを加える。得られた混合物を３０分撹拌し、
２.６６ｇのｏ−アミノフェニルシクロプロピルケトン
（７０％有効、０.０１１４）、及び２.６ｍＬのトリエ
チルアミン（０.０１８７モル）を５０ｍＬのメチレン
クロリドに溶解した溶液を混合物にゆっくり加える。得
られた溶液を常温で一晩撹拌する（１８時間）。
ル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレアの製造 ５０ｍＬの
メチレンクロリドに溶解した１.７８ｇ（０.０１１４モ
ル）の２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの溶
液を氷浴中で０.５℃に冷却し、その後溶液に１.０ｍＬ
（１.６２ｇ，０.１１４モル）のクロロスルホニルイソ
シアナ−トを加える。得られた混合物を３０分撹拌し、
２.６６ｇのｏ−アミノフェニルシクロプロピルケトン
（７０％有効、０.０１１４）、及び２.６ｍＬのトリエ
チルアミン（０.０１８７モル）を５０ｍＬのメチレン
クロリドに溶解した溶液を混合物にゆっくり加える。得
られた溶液を常温で一晩撹拌する（１８時間）。
【００２２】その後反応混合物を真空中で蒸発させ、得
られた残留物を５０ｍＬのメタノ−ルに溶解する。得ら
れる溶液のｐＨを１０％ＨＣlを用いて約ｐＨ１に調節
し、溶液を放置する。白色固体沈澱が溶液中に形成し、
それを濾過、乾燥して３.８ｇ（７０％）の所望の生成
物、融点１７０−１７１℃を得る。反応は以下のように
表される：
られた残留物を５０ｍＬのメタノ−ルに溶解する。得ら
れる溶液のｐＨを１０％ＨＣlを用いて約ｐＨ１に調節
し、溶液を放置する。白色固体沈澱が溶液中に形成し、
それを濾過、乾燥して３.８ｇ（７０％）の所望の生成
物、融点１７０−１７１℃を得る。反応は以下のように
表される：
【００２３】
【化３】
【００２４】
【実施例３】山地（ｕｐｌａｎｄ）条件下の発芽前（ｐ
ｒｅｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）イネの耐性本発明の化合物に
対する発芽前イネの耐性を、イネの種（ｃｖＴｅｂｏｎ
ｎｅｔ）を４−インチ四方のプラスチック容器中で１．
５％の有機物を含む蒸気低温殺菌サッサフラス砂状ロ−
ム土壌（ｓａｓｓａｆｒａｓ ｓａｎｄｙ ｌｏａｍ
ｓｏｉｌ）に植え、それを３個用意するという、以下の
試験により例証する。植えた後、容器に現場容水量まで
施水し、その後実験室用ベルト噴霧器でスプレ−する。
試験化合物を水性アセトン混合物５０／５０ ｖ／ｖと
して、１.０，０.５，０.２５，０.１２５，０.０６
３，０.０３２，０.０１６，及び０.００８ｋｇ／ｈａ
に相当する比率で適用する。その後処理容器を温室の台
上に置き、通常の温室の方法に従い施水し、世話をす
る。処理後３−４週間で各容器を調べ、本数、大きさ、
成長力、白化現象、成長奇形、及び植物のすべての外観
についての視覚による決定に基づいて除草効果を評価す
る。使用した評価系は以下のとおりである：
ｒｅｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）イネの耐性本発明の化合物に
対する発芽前イネの耐性を、イネの種（ｃｖＴｅｂｏｎ
ｎｅｔ）を４−インチ四方のプラスチック容器中で１．
５％の有機物を含む蒸気低温殺菌サッサフラス砂状ロ−
ム土壌（ｓａｓｓａｆｒａｓ ｓａｎｄｙ ｌｏａｍ
ｓｏｉｌ）に植え、それを３個用意するという、以下の
試験により例証する。植えた後、容器に現場容水量まで
施水し、その後実験室用ベルト噴霧器でスプレ−する。
試験化合物を水性アセトン混合物５０／５０ ｖ／ｖと
して、１.０，０.５，０.２５，０.１２５，０.０６
３，０.０３２，０.０１６，及び０.００８ｋｇ／ｈａ
に相当する比率で適用する。その後処理容器を温室の台
上に置き、通常の温室の方法に従い施水し、世話をす
る。処理後３−４週間で各容器を調べ、本数、大きさ、
成長力、白化現象、成長奇形、及び植物のすべての外観
についての視覚による決定に基づいて除草効果を評価す
る。使用した評価系は以下のとおりである：
【００２５】
【表１】評価 意味 ％制御（対照標準に比べて） ０ 無効果 ０ １ 微効果 １−５ ２ 小効果 ６−１５ ３ 中効果 １６−２９ ４ 損傷 ３０−４４ ５ 明確な損傷 ４５−６４ ６ 除草効果 ６５−７９ ７ 良い除草効果 ８０−９０ ８ ほとんど完全に死滅 ９１−９９ ９ 完全に死滅 １００ 本実施例において、報告する結果の中で以下の略字を使
用する。
用する。
【００２６】
【表２】 略字 定義 ＰＥ 発芽前 ＰＯＳＴ−Ｔ 移植後 ＢＹＧ バ−ンヤ−ドグラス ＣＹＰＳＥ シペラス セロチヌス （Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ） Ｇ／ＨＡ ヘクタ−ル当たりのグラム数 ＫＧ／ＨＡ ヘクタ−ル当たりのキログラム数 本試験の結果を以下に報告する。
【００２７】
【表３】 イネ選択性（発芽前） 化合物 適用比ｋｇ／ｈａ 除草剤評価 １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル） １．００ ７ フェニル］スルファモイル｝−３−（４， ０．５０ ７ ６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア ０．２５ ５ ０．１２５ １ ０．０６３ ０ ０．０３２ ０ ０．０１６ ０ ０．００８ ０潅水（ｆｌｏｏｄｅｄ）水田条件下における移植後適用
に対するイネの耐性 移植後除草剤適用に対する移植イ
ネの耐性を以下のようにして決定する：２本の１０日令
のイネの若木（ｃｖ．Ｔｅｂｏｎｎｅｔ）を、直径１
０.５ｃｍで排水穴のない３２オンスのプラスチック容
器中のシルト ロ−ム土壌に移植する。移植後容器に潅
水し水位を土壌表面から上１.５−３ｃｍに保つ。移植
３日後、容器の潅水土壌表面を、１.０，０.５，０.２
５，０.１２５，０.０６３，０.０３２，０.０１６，及
び０.００８ｋｇ／ｈａに相当する活性成分を与える試
験化合物を含むように選んだ水／アセトン ５０／５０
ｖ／ｖ混合物で処理する。処理容器を温室の台上にお
き、水位が上記のレベルを保つように潅水し、通常の温
室の方法に従って世話をする。処理後３−４週間で試験
を終わり、各容器を調べ除草効果を上記評価系に従って
評価する。
に対するイネの耐性 移植後除草剤適用に対する移植イ
ネの耐性を以下のようにして決定する：２本の１０日令
のイネの若木（ｃｖ．Ｔｅｂｏｎｎｅｔ）を、直径１
０.５ｃｍで排水穴のない３２オンスのプラスチック容
器中のシルト ロ−ム土壌に移植する。移植後容器に潅
水し水位を土壌表面から上１.５−３ｃｍに保つ。移植
３日後、容器の潅水土壌表面を、１.０，０.５，０.２
５，０.１２５，０.０６３，０.０３２，０.０１６，及
び０.００８ｋｇ／ｈａに相当する活性成分を与える試
験化合物を含むように選んだ水／アセトン ５０／５０
ｖ／ｖ混合物で処理する。処理容器を温室の台上にお
き、水位が上記のレベルを保つように潅水し、通常の温
室の方法に従って世話をする。処理後３−４週間で試験
を終わり、各容器を調べ除草効果を上記評価系に従って
評価する。
【００２８】
【表４】 水田条件−移植後適用 化合物 ｋｇ／ｈａ ＢＹＧ ＣＹＰＳＥ イネ １−｛［ｏ−（シクロプロピルカ １．００ ９ ９ ３ ルボニル）フェニル］スルファモ ０．５０ ９ ９ １ イル｝−３−（４，６−ジメトキ ０．１２５ ９ ９ ０ シ−２−ピリミジニル）ウレア ０．０６３ ８ ９ ０ ０．０３２ ８ ８ ０ ０．０１６ ５ ８ ０ ０．００８ ２ − ０ 潅水水田条件下における発芽前雑草
制御 バ−ンヤ−ドグラス、及びシペラス セロチヌス
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）に対する、潅
水水田条件下における発芽前除草活性を以下のように決
定する：バ−ンヤ−ドグラスの種、又はシペラス セロ
チヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）の塊茎
を、直径１０.５ｃｍで排水穴のない３２オンスのプラ
スチク容器中のシルトロ−ム土壌の上から０.５ｃｍに
植える。これらの容器に水を加え、実験中土壌表面の上
部１.５−３ｃｍに保つ。１.０，０.５，０.２５，０.
１２５，０.０６３，０.０３２，０.０１６，及び０.０
０８ｋｇ／ｈａに相当する活性成分を与えるように、試
験化合物を水性／アセトン混合物 ５０／５０ ｖ／ｖ
として潅水中に直接ピペットで加えて適用する。処理容
器を温室の台上におき、通常の温室の方法に従って世話
をする。処理後３−４週間で試験を終わり、各容器を調
べ除草効果を上記評価系に従って評価する。
制御 バ−ンヤ−ドグラス、及びシペラス セロチヌス
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）に対する、潅
水水田条件下における発芽前除草活性を以下のように決
定する：バ−ンヤ−ドグラスの種、又はシペラス セロ
チヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）の塊茎
を、直径１０.５ｃｍで排水穴のない３２オンスのプラ
スチク容器中のシルトロ−ム土壌の上から０.５ｃｍに
植える。これらの容器に水を加え、実験中土壌表面の上
部１.５−３ｃｍに保つ。１.０，０.５，０.２５，０.
１２５，０.０６３，０.０３２，０.０１６，及び０.０
０８ｋｇ／ｈａに相当する活性成分を与えるように、試
験化合物を水性／アセトン混合物 ５０／５０ ｖ／ｖ
として潅水中に直接ピペットで加えて適用する。処理容
器を温室の台上におき、通常の温室の方法に従って世話
をする。処理後３−４週間で試験を終わり、各容器を調
べ除草効果を上記評価系に従って評価する。
【００２９】イネ安全率、及び雑草制御率 イネ安全率はイネ除草評価が０又は１である最高の率
（ｇ／ｈａ）である。雑草制御率は除草評価が８又は９
である最低の率をｇ／ｈａで示したものである。
（ｇ／ｈａ）である。雑草制御率は除草評価が８又は９
である最低の率をｇ／ｈａで示したものである。
【００３０】
【表５】 イネ安全率 イネ安全率 ＢＹＧ ＣＹＰＳＥ 化合物 ＰＥ ＰＯＳＴ−Ｔ 制御率 制御率 −（Ｇ／ｈａ）− １−｛［ｏ−（シクロプロ ピルカルボニル）フェニル ］スルファモイル｝−３− ６３ ５００ ３２ １６ （４，６−ジメトキシ−２ −ピリミジニル）ウレア 選択性限界選択性限
界は、各雑草種（バ−ンヤ−ドグラス及びシペラス セ
ロチヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ））に
つきイネ安全率（ｇ／ｈａ）を雑草制御率（ｇ／ｈａ）
で割ったものである。これは移植後イネ安全率を用い
て、及び再度発芽前イネ安全率を用いて算出する。ＰＥ
イネ植え付け法は潅水水田条件下では利用できないが、
イネの若木が種の発芽時から除草剤にさらされるのでこ
れらの除草剤に対するイネの生理学的耐性を評価する、
より過激な方法である。
界は、各雑草種（バ−ンヤ−ドグラス及びシペラス セ
ロチヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ））に
つきイネ安全率（ｇ／ｈａ）を雑草制御率（ｇ／ｈａ）
で割ったものである。これは移植後イネ安全率を用い
て、及び再度発芽前イネ安全率を用いて算出する。ＰＥ
イネ植え付け法は潅水水田条件下では利用できないが、
イネの若木が種の発芽時から除草剤にさらされるのでこ
れらの除草剤に対するイネの生理学的耐性を評価する、
より過激な方法である。
【００３１】
【表６】 選択性限界 イネ 移植後 イネ ＰＥ 化合物 Ｂｙｇ ＣＹＰＳＥ ＢＹＧ ＣＹＰＳＥ １−｛［ｏ−（シクロプロピルカ １６ ３２ ２．０ ４ ルボニル）フェニル］スルファモ イル｝−３−（４，６−ジメトキ シ−２−ピリミジニル）ウレア
【００３２】
【実施例４】広葉雑草の雑草制御、及び発芽後小麦ならびに大麦の耐
性 発芽後除草活性、及び小麦ならびに大麦の選択性を以
下の試験により示す。各植物種の種又は増殖器官を別々
の容器で、ピ−ト モス、バ−ミキュライト、砂及び木
炭から成る市販の温室用人工栽培土（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ
３５０）中に植える。植物を温室中で約２週間成長さ
せる。その後植物に、約０.００４−２.０ｋｇ／ｈａに
相当する活性化合物を与えるのに十分な量の試験化合物
を含む選択した水性アセトン溶液を噴霧する。これらの
溶液は試験化合物の水性アセトン溶液への溶解性を増す
ため、試験化合物１モル当量当たり約２モル当量のジエ
チルアミンも含む。この溶液は又、アルキルアリ−ル
ポリオキシエチレンと遊離脂肪酸及びイソプロパノ−ル
などの展着剤活性剤を０.２５％含む。
性 発芽後除草活性、及び小麦ならびに大麦の選択性を以
下の試験により示す。各植物種の種又は増殖器官を別々
の容器で、ピ−ト モス、バ−ミキュライト、砂及び木
炭から成る市販の温室用人工栽培土（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ
３５０）中に植える。植物を温室中で約２週間成長さ
せる。その後植物に、約０.００４−２.０ｋｇ／ｈａに
相当する活性化合物を与えるのに十分な量の試験化合物
を含む選択した水性アセトン溶液を噴霧する。これらの
溶液は試験化合物の水性アセトン溶液への溶解性を増す
ため、試験化合物１モル当量当たり約２モル当量のジエ
チルアミンも含む。この溶液は又、アルキルアリ−ル
ポリオキシエチレンと遊離脂肪酸及びイソプロパノ−ル
などの展着剤活性剤を０.２５％含む。
【００３３】噴霧後植物を温室の台上におき、従来の温
室のやり方に相応した通常の方法で世話をする。処理後
３−４週間で、各容器を調べ除草効果を前記実施例に報
告した評価系に従って評価する。
室のやり方に相応した通常の方法で世話をする。処理後
３−４週間で、各容器を調べ除草効果を前記実施例に報
告した評価系に従って評価する。
【００３４】穀類の耐性の試験のために、各処理につき
３個の容器を処理し、示すデ−タはこれら３回の平均値
である。
３個の容器を処理し、示すデ−タはこれら３回の平均値
である。
【００３５】これらの試験で使用した穀類及び雑草種
【００３６】
【表７】 穀類 慣用名及び品種 学名 イネ ｃｖ．Ｔｅｂｏｎｎｅｔ オリザ サチバ （Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） 大麦、冬 ｃｖ．Ｂａｒｂｅｒｏｕｓｅ ホルデウム ブルガレ （Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） 大麦、春 ｃｖ．Ｂｏｎａｎｚａ ホルデウム ブルガレ （Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） 小麦、冬 ｃｖ．Ｆｉｄｅｌ ツリチクム アエスチブム （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） 小麦、春 ｃｖ．Ｋａｔｅｐｗａ ツリチクム アエスチブム （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） 小麦、マカロニ小麦 ｃｖ．Ｗａｋｏｏｍａ ツリチクム アエスチブム （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
【００３７】
【表８】 雑草種 略字 慣用名 学名 ＢＹＧ バ−ンヤ−ドグラス エチノクロア クルス−ガリ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） ＣＹＰＳＥ 偏平スゲ シペラス セロチヌス （Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ） ＧＡＬＡＰ ヤエムグラ ガリウム アパリネ （Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） ＳＴＥＭＥ はこべ ステラリア メディア （Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） ＴＡＲＯＦ たんぽぽ タラクサクム オフィシナレ （Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ） ＫＣＨＳＣ ホウキギ コキア スコパリア （Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ） ＶＩＯＡＲ すみれ ビオラ アルベンシス （Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ＰＡＰＳＳ けし パパベル種 （Ｐａｐａｖｅｒ ｓｐ．） ＭＡＴＩＮ かみつれもどき マツリカリア イノドラ （Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ） ＰＲＵＶＳ 万病草 プルネラ ブルガリス （Ｐｒｕｎｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ） ＶＥＲＳＳ くわがた草 ヴェロニカ種 （Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐ．） １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３− （４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアの発芽後適用への穀類種及び 品種の耐性
【００３８】
【表９】 上記で報告した評価系に従う視覚による除草性評価 冬 冬 マカロニ 春 春 大麦 小麦 小麦 小麦 大麦kg/ha 'Barberouse' 'Fidel' 'Wakooma' 'Katepwa' 'Bonanza' ２．００ ５．３ ３．７ ３．７ ４．０ ５．３ １．００ ４．０ ２．７ ３．０ ２．３ ４．３ ０．５００ ３．７ ２．７ ２．３ ２．０ ４．０ ０．２５０ ２．３ １．７ ０．７ １．７ ３．７ ０．１２５ １．７ １．０ ０．０ １．３ ２．７ ０．０６３ ０．７ ０．０ ０．３ ０．０ １．３ ０．０３２ ０．３ ０．０ ０．０ ０．０ ０．３
【００３９】
【表１０】
【００４０】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００４１】１．化合物１−｛［ｏ−（シクロプロピル
カルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア。
カルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア。
【００４２】２．化合物ｏ−アミノフェニルシクロプロ
ピルケトン。
ピルケトン。
【００４３】３．穀類作物の存在下における有害植物の
選択的制御の方法において、該穀類の、及びその存在下
で成育している有害植物の、葉及び茎に、又は該穀類が
成育しており、かつ該有害植物の種、あるいは他の増殖
器官が含まれる土壌又は水中に、該穀類の存在下におけ
る該有害植物の成育の選択的制御に有効な量の化合物１
−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］ス
ルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）ウレアを適用することを特徴とする方法。
選択的制御の方法において、該穀類の、及びその存在下
で成育している有害植物の、葉及び茎に、又は該穀類が
成育しており、かつ該有害植物の種、あるいは他の増殖
器官が含まれる土壌又は水中に、該穀類の存在下におけ
る該有害植物の成育の選択的制御に有効な量の化合物１
−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］ス
ルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）ウレアを適用することを特徴とする方法。
【００４４】４．第３項に記載の方法において、該有害
植物がバーンヤードグラス（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓ
ｓ）、広葉雑草、及びスゲ（ｓｅｄｇｅｓ）であり、穀
類が大麦、小麦、からす麦、ライ麦、又はイネであるこ
とを特徴とする方法。
植物がバーンヤードグラス（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓ
ｓ）、広葉雑草、及びスゲ（ｓｅｄｇｅｓ）であり、穀
類が大麦、小麦、からす麦、ライ麦、又はイネであるこ
とを特徴とする方法。
【００４５】５．第３項に記載の方法において、該化合
物を該穀類及び有害植物、又は該有害植物の種又は他の
増殖器官を含む土壌あるいは水中に、０.０１６ｋｇ／
ｈａ−１.０ｋｇ／ｈａの１−｛［ｏ−（シクロプロピ
ルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアの比
率で適用することを特徴とする方法。
物を該穀類及び有害植物、又は該有害植物の種又は他の
増殖器官を含む土壌あるいは水中に、０.０１６ｋｇ／
ｈａ−１.０ｋｇ／ｈａの１−｛［ｏ−（シクロプロピ
ルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアの比
率で適用することを特徴とする方法。
【００４６】６．移植した、又は直撒きしたイネ中の有
害植物の選択的制御の方法において、イネを移植した
後、又は直撒きのイネが土から発芽した後、該有害植物
の葉及び茎に、又は種あるいは他の増殖器官を含む土壌
又は水中に、除草剤として有効な量の以下の構造の化合
物を適用することを特徴とする方法：
害植物の選択的制御の方法において、イネを移植した
後、又は直撒きのイネが土から発芽した後、該有害植物
の葉及び茎に、又は種あるいは他の増殖器官を含む土壌
又は水中に、除草剤として有効な量の以下の構造の化合
物を適用することを特徴とする方法：
【００４７】
【化４】
【００４８】７．第６項に記載の方法において、該有害
植物がバ−ンヤ−ドグラス、広葉雑草、又はスゲであ
り、除草有効化合物を穀類の葉、又はそれが成育してい
る土壌あるいは水中に、０.０１６ｋｇ／ｈａ−１.０ｋ
ｇ／ｈａの比率で適用することを特徴とする方法。
植物がバ−ンヤ−ドグラス、広葉雑草、又はスゲであ
り、除草有効化合物を穀類の葉、又はそれが成育してい
る土壌あるいは水中に、０.０１６ｋｇ／ｈａ−１.０ｋ
ｇ／ｈａの比率で適用することを特徴とする方法。
【００４９】８．第６項に記載の方法において、穀類が
移植水田イネ（ｔｒａｎｓｐｌａｎｔｅｄ ｐａｄｄｙ
ｒｉｃｅ）であり、化合物をそこに０.０２−０.２０
ｋｇ／ｈａの比率で適用することを特徴とする方法。
移植水田イネ（ｔｒａｎｓｐｌａｎｔｅｄ ｐａｄｄｙ
ｒｉｃｅ）であり、化合物をそこに０.０２−０.２０
ｋｇ／ｈａの比率で適用することを特徴とする方法。
【００５０】９．１−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボ
ニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニル）ウレアの製造法におい
て、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンとクロ
ロスルホニルイソシアナ−トを、メチレン クロリドの
存在下で反応させ、それにより形成した反応混合物をメ
チレンクロリドの存在下でｏ−アミノフェニルシクロプ
ロピルケトン及びトリエチルアミンで処理して１−
｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スル
ファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）ウレアを得ることを特徴とする方法。
ニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニル）ウレアの製造法におい
て、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンとクロ
ロスルホニルイソシアナ−トを、メチレン クロリドの
存在下で反応させ、それにより形成した反応混合物をメ
チレンクロリドの存在下でｏ−アミノフェニルシクロプ
ロピルケトン及びトリエチルアミンで処理して１−
｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スル
ファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）ウレアを得ることを特徴とする方法。
【００５１】１０．第９項に記載の方法において、大体
同モル量の２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジ
ン、クロロスルホニルイソシアナ−ト、ｏ−アミノフェ
ニルシクロプロピルケトン及びトリエチルアミンを該反
応において使用することを特徴とする方法。
同モル量の２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジ
ン、クロロスルホニルイソシアナ−ト、ｏ−アミノフェ
ニルシクロプロピルケトン及びトリエチルアミンを該反
応において使用することを特徴とする方法。
【００５２】１１．有効量の１−｛［ｏ−（シクロプロ
ピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、及
び不活性キャリヤ−から成る除草剤配合物。
ピルカルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、及
び不活性キャリヤ−から成る除草剤配合物。
フロントページの続き (72)発明者 ピエール・アントワーヌ・マルク アメリカ合衆国ニユージヤージイ州ウイ リングボロ・クレストビユードライブ94 (56)参考文献 特開 昭63−96177（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−134377（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 239/52 A01N 47/36 C07C 225/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 化合物１−｛［ｏ−（シクロプロピルカ
ルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア。 - 【請求項２】 化合物ｏ−アミノフェニルシクロプロピ
ルケトン。 - 【請求項３】 穀類作物の存在下における有害植物の選
択的制御の方法において、該穀類の、及びその存在下で
成育している有害植物の、葉及び茎に、又は該穀類が成
育しており、かつ該有害植物の種、あるいは他の増殖器
官が含まれる土壌又は水中に、該穀類の存在下での該有
害植物の成育の選択的制御に有効な量の化合物１−
｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スル
ファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）ウレアを適用することを特徴とする方法。 - 【請求項４】 移植した、又は直撒きしたイネ中の有害
植物の選択的制御の方法において、イネを移植した後、
又は直撒きのイネが土から発芽した後、該有害植物の葉
及び茎に、又は種あるいは他の増殖器官を含む土壌又は
水中に、除草剤として有効な量の以下の構造の化合物を
適用することを特徴とする方法： 【化１】 - 【請求項５】 １−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニ
ル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレアの製造法において、
２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンとクロロス
ルホニルイソシアナ−トを、メチレンクロリドの存在下
で反応させ、それにより形成した反応混合物をメチレン
クロリドの存在下でｏ−アミノフェニルシクロプロピル
ケトン及びトリエチルアミンで処理して１−｛［ｏ−
（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スルファモイ
ル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
ウレアを得ることを特徴とする方法。 - 【請求項６】 有効量の１−｛［ｏ−（シクロプロピル
カルボニル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、及び不活
性キャリヤ−から成る除草剤配合物。
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