CZ282590B6 - 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, způsob její výroby a herbicidní prostředky na její bázi - Google Patents
1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, způsob její výroby a herbicidní prostředky na její bázi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ282590B6 CZ282590B6 CS911896A CS189691A CZ282590B6 CZ 282590 B6 CZ282590 B6 CZ 282590B6 CS 911896 A CS911896 A CS 911896A CS 189691 A CS189691 A CS 189691A CZ 282590 B6 CZ282590 B6 CZ 282590B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- urea
- sulfamoyl
- phenyl
- dimethoxy
- cyclopropylcarbonyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 title description 6
- -1 o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl Chemical group 0.000 title description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 37
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 30
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 14
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 13
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 11
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 10
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 claims description 7
- 241000722731 Carex Species 0.000 claims description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims description 4
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 claims description 4
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 3
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 claims 1
- BIPUHAHGLJKIPK-UHFFFAOYSA-N dicyclopropylmethanone Chemical compound C1CC1C(=O)C1CC1 BIPUHAHGLJKIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N sulfamoylurea Chemical class NC(=O)NS(N)(=O)=O OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 4
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 4
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1CC1 HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(N)=O)=N1 BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100040149 Adenylyl-sulfate kinase Human genes 0.000 description 2
- 108010054404 Adenylyl-sulfate kinase Proteins 0.000 description 2
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 2
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 240000004230 Cyperus compressus Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 239000001836 Dioctyl sodium sulphosuccinate Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000227633 Ocotea pretiosa Species 0.000 description 1
- 235000004263 Ocotea pretiosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000031615 Papaver sp Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000179560 Prunella vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010674 Prunella vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241001529553 Scoparia <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 244000213376 Veronica sp Species 0.000 description 1
- 235000009038 Veronica sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- AUQDITHEDVOTCU-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl cyanide Chemical compound N#CC1CC1 AUQDITHEDVOTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 229920005611 kraft lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, která je herbicidním činidlem selektivním vůči plodinám, způsob její výroby z 2-amino-4,6-dymethoxypyridiminu, chlorsulfonylisokyanátu, methylenchloridu, ortho-aminofenylcyklopropylketonu a triethylaminu a herbicidní prostředky na její bázi.ŕ
Description
l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, způsob její výroby a herbicidní prostředky na její bázi
Oblast techniky
Vynález se týká l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny, způsobu její výroby a herbicidních prostředků na její bázi. Zjistilo se, že shora uvedená močovina je vysoce účinným herbicidním činidlem, které se hodí pro selektivní potlačování nežádoucích plevelných rostlin v přítomnosti plodin.
Vynález se také týká l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinového herbicidu, který vykazuje nejméně dvojnásobnou bezpečnost při aplikaci na širokolisté plevely a trávy, rostoucí v přítomnosti obilnin, jako je ječmen, pšenice, oves, žito a přímo setá rýže a alespoň čtyřnásobnou bezpečnost při použití k potlačování širokolistých plevelů a ostřic v přítomnosti rostlin rýže zasazených na zatopených polích.
Vynález se také týká způsobu selektivního potlačování nežádoucí vegetace v přítomnosti obilnin za použití 1 -[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny. Z nežádoucích druhů plevelných rostlin, které je možno potlačovat shora uvedeným derivátem sulfamoylmočoviny je možno uvést kasii (Cassia obtusifolita); roční ostřice; roční šáchorovité; šáchor jedlý (Cyperus esculentus); šáchor Cyperus serotinus; šípatku (Sagittaria pygmaea); šáchor Cyperus rotundus; křípinu (Scirpus spp.); povíjnici (Ipomoea spp.) a konopí (Sesbania exalta).
Vynález se také týká způsobu l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2pyrimidinyl)močoviny. Jedinečnou vlastností sulfamoylového derivátu močoviny uvedeného výše je jeho vysoká bezpečnost při použití vůči plodinám, zejména rýži a zvláště k rostlinám rýže zasazeným na zatopených polích.
Podstata vynálezu
Podle vynálezu se l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina může připravovat reakcí 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu s chlorsulfonylisokyanátem v přítomnosti methylenchloridu, načež se na takto vzniklou reakční směs působí oaminofenylcyklopropylketonem a triethylaminem v přítomnosti methylenchloridu.
Objev, že se selektivita v přítomnosti obilnin, zejména rýže, se dostavuje po zavedení cyklopropylskupiny na karbonylovou funkční skupinu, připojenou k fenylovému kruhu sulfamoylmočovinového derivátu, je neočekávaný. Překvapující je i zjištění, že tato substituce zajišťuje selektivní potlačování různých nežádoucích plevelných rostlin, zejména širokolistých plevelů a ostřic v přítomnosti ječmene, pšenice, ovsa a žita a také rýže. Kromě toho se také zjistilo, že pomocí shora uvedené sloučeniny je možno velice výhodně silně retardovat vývoj a/nebo dospívání několika nežádoucích trávových rostlin, jako je ježatka kuří noha. Když tyto plevelné rostliny přijdou do styku s l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinou při ošetřování plodin za účelem potlačení širokolistých plevelů a ostřic v přítomnosti obilnin, dochází často dokonce k jejich usmrcení.
V praxi je možno sulfamoylmočovinu podle vynálezu aplikovat na plodiny ve formě pevného nebo kapalného herbicidního prostředku, který obsahuje herbicidně účinné množství sulfamoylmočoviny dispergované v inertním pevném nebo kapalném nosiči. Prostředky je možno aplikovat preemergentně nebo postemergentně. Při ošetření rýže je však obvykle nejúčinnější aplikovat tyto prostředky, přednostně granuláty preemergentně, po přesazení rostlin rýže.
- 1 CZ 282590 B6
Prostředky podle vynálezu se tedy aplikují do půdy nebo do zátopové vody po přesazení rostlin rýže, ale před nebo krátce po vzejití plevelných rostlin. Prostředky je také možno aplikovat před přesazením rostlin rýže.
Herbicidní prostředky podle vynálezu je také možno aplikovat na list, v případě obilnin, až po vzejití plevelů, cožje činí vysoce vhodnými pro použití při ničení plevele v ječmeni, pšenici, ovsu, žitu a přímo zaseté rýži.
-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinu je možno s výhodou zpracovávat na smáčitelný prášek, kapalné suspenzní koncentráty nebo granuláty. Smáčitelný prášek se může získat rozemíláním 65 % hmotnostních l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny, 25,70 % hmotnostních bentonitové hlinky, 6,0 % hmotnostních natriumsulfonátu modifikovaného kraftového ligninu, který neobsahuje cukr (dispergátor), 3,0 % hmotnostních aniontové povrchově aktivní látky, jako je dioktylnatriumsulfosukcinát (smáčedlo), 0,20 % hmotnostních oxidu křemičitého a 0,10 % hmotnostních silikonového protipěnového činidla.
Před aplikací na plodiny a plevelné rostliny rostoucí v kulturách těchto plodin se smáčitelný prášek obvykle disperguje ve vodě a aplikuje ve formě vodného postřiku. Pro selektivní potlačení nežádoucí vegetace, zejména širokolistých plevelů a ostřic v přítomnosti obilnin je obvykle postačující aplikace dostatečného množství postřiku pro zajištění stupně ošetření l-[(o(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinou 0,016 až 1,0 kg/ha, přednostně 0,02 až 0,20 kg/ha.
Shora uvedený derivát sulfamoylmočoviny je také možno zpracovávat na granulámí prostředky tak, že se účinná sloučenina rozpustí nebo disperguje v rozpouštědlech, jako acetonu, methylenchloridu apod. a toxická rozpouštědlová směs se nanese na sorpční granule, jako například granule z attapulgitu, montmorillonitu, moučky z kukuřičných palic, bentonitu apod. Obvykle se roztok toxické látky aplikuje na granule v takovém množství, aby se dosáhlo koncentrace toxické látky v granulích od asi 0,20 do asi 2,0 % hmotnostních. Samozřejmě je možné vyrábět i granuláty s vyšší koncentrací toxické sloučeniny. Hlavním omezujícím faktorem je v tomto případě sorpční mohutnost granulí. Granule se obvykle aplikují do půdy nebo vody, v níž plodiny rostou v takovém množství, aby se dosáhlo stupně ošetření 0,016 až 1,0 kg/ha, přednostně asi 0,02 až 0,20 kg/ha, vztaženo na toxickou sloučeninu.
Typický suspenzní koncentrát se může připravit rozemletím přibližně 20 až 60 % hmotnostních sulfamoylmočoviny, 1 - 5 % hmotnostních sodné soli kondenzovaných naftalensulfonových kyselin, 2 až 4 % hmotnostních gelotvomého jílu, 2 % hmotnostních propylenglykolu a asi 30 až 55 % hmotnostních vody.
Suspenzní koncentrát se před aplikací na plochu, kde rostou plodiny, obvykle ředí vodou v dostatečném množství, aby se ošetřované ploše dodala účinná látka v množství 0,016 až 1,0 kg/ha, s výhodou 0,02 až 0,20 kg/ha.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují.
-2CZ 282590 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava o-aminofenylcyklopropylketonu
Ke 100 ml 1,0 M roztoku chloridu boritého v methylenchloridu a 100 ml ethylendichloridu se přidá 9,3 g (0,1 mol) anilinu při teplotě 0 až 5 °C. Po přidání anilinu se ke směsi přidá 10,0 g (0,15 mol) cyklopropylkyanidu a potom po částech 14,4 g (0,11 mol) chloridu hlinitého. Směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a umístí se do destilační jednotky. Ze směsi se destilací odstraňuje methylenchlorid tak dlouho, dokud teplota ve vařáku nestoupne na 70 °C. Zbývající směs se potom 18 hodin (přes noc) vaří pod zpětným chladičem.
Reakční směs se ochladí v ledové lázni a k ochlazené směsi se přidá voda. Voda se přidá v dostatečném množství, aby se pevná látka ve směsi obsažená rozpustila, a potom se celá směs dvakrát extrahuje 100 ml methylenchloridu. Organické extrakty se spojí, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a za vakua odpaří. Získá se 9,3 g žlutého oleje (70 % skutečného produktu podle NMR). Reakci je možno ilustrovat následujícím schématem:
2. H20
Příklad 2
Příprava l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny
Roztok 1,78 g (0,0114 mol) 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu v 50 ml methylenchloridu se ochladí na 0,5 °C v ledové lázni a k roztoku se přidá 1,0 ml (1,62 g, 0,114 mol) chlorsulfonylisokyanátu. Výsledná směs se 30 minut míchá a potom se k ní pomalu přidá roztok 2,66 g o-aminofenylcyklopropylketonu (70 % skutečného produktu, 0,0114 mol) a 2,6 ml triethylaminu (0,0187 mol) v 50 ml methylenchloridu. Výsledný roztok se 18 hodin (přes noc) míchá při teplotě okolí.
Reakční směs se za vakua odpaří a vzniklý zbytek se rozpustí v 50 ml methanolu. Hodnota pH vzniklého roztoku se 10 % kyselinou chlorovodíkovou nastaví na pH 1 a roztok se nechá stát. Vzniklá bílá pevná sraženina se odfiltruje a vysuší. Získá se 3,8 g (70 %) požadovaného produktu o teplotě tání 170 až 171 °C. Reakci je možno ilustrovat následujícím schématem:
Otle
-3 CZ 282590 B6
Příklad 3
Tolerance rýže při preemergentní aplikaci, za podmínek přímého setí (upland).
Tolerance rýže za preemergentních podmínek vůči sloučenině podle vynálezu je dokumentována následující zkouškou, při níž se semena rýže (Tebonnet) zasejí do sassafrasové hlinitopísčité půdy, obsahující 1,5 % organické látky, umístěné ve čtverhranných plastových kořenářích o hraně 10 cm. Půda byla pasterována parou. Každá zkouška se třikrát opakuje. Po zasetí se kořenáče zavlaží tak, aby se dosáhlo polních podmínek a potom postříká pomocí laboratorního pásového postřikovače. Zkoušená sloučenina se aplikuje ve formě vodně-acetonové směsi (50 : 50 objemově) v množství odpovídajícím stupni ošetření 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 a 0,008 kg/ha. Ošetřené kořenáče se potom umístí na skleníkové police, kde se zavlažují a kde se s nimi zachází běžným skleníkovým způsobem. Po 3 až 4 týdnech od ošetření se každý kořenáč prohlédne a podle vizuálního pozorování, postoje, velikosti, síly, chloroze, malformací růstu a celkového vzhledu rostlin se klasifikuje herbicidní účinnost. Používá se následujícího klasifikačního systému:
% potlačení
| Stupeň | Význam | (ve srovnání s kontrol, vzorkem) |
| 0 | žádná účinnost | 0 |
| 1 | stopová účinnost | 1-5 |
| 2 | mírná účinnost | 6-15 |
| 3 | slabá účinnost | 16-29 |
| 4 | poškození | 30-44 |
| 5 | jasně rozeznatelné poškození | 45-64 |
| 6 | herbicidní účinnost | 65-79 |
| 7 | dobrá herbicidní účinnost | 80-90 |
| 8 | téměř úplné usmrcení | 91-99 |
| 9 | úplné usmrcení | 100 |
V tomto příkladu se u uvádění výsledků používá následujících zkratek.
Zkratka Význam
| PE | preemergentní |
| POST-T | po zasazení |
| ECH | ježatka kuří noha |
| CYPSE | Cyperus serotinus |
| g/ha | gramy na hektar |
| kg/ha | kilogramy na hektar |
Výsledky této zkoušky jsou uvedený níže.
-4CZ 282590 B6
Selektivita vůči rýži (preemergentní ošetření)
| Sloučenina | stupeň ošetření(kg/ha) | herbicidní účinnost |
| l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)- | 1,00 | 7 |
| sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2' | 0,50 | 7 |
| pyrimidiny)močovina | 0,25 | 5 |
| 0,125 | 1 | |
| 0,063 | 0 | |
| 0,032 | 0 | |
| 0,016 | 0 | |
| 0,008 | 0 |
Tolerance rýže vůči sloučenině podle vynálezu při aplikaci po zasazení za podmínek zatopeného pole.
Tolerance přesazené rýže vůči aplikaci herbicidu po sázení se stanovuje takto: Rýžové rostlinky (Tebonnet) o stáří 10 dnů se zasadí do hlinitopísčité půdy umístěné v 900 g plastových nádobách o průměru 10,5 cm, které neobsahují žádné odvodňovací otvory. Po přesazení rýžových rostlin se nádoby zaplaví vodou, přičemž hladina vody se udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy. Tři dny po přesazení se na zaplavený povrch půdy v nádobách aplikuje zvolená vodně-acetonová (50 : 50 objemově) směs obsahující zkoušenou sloučeninu v množství odpovídajícím stupni ošetření účinnou složkou 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016; 0,008 kg/ha. Ošetřené nádoby se umístí na skleníkové police, zavodní se tak, aby se v nádobách udržovala shora uvedená hladina a jinak se s nimi zachází tak, jak je to ve skleníku běžné. Tři až čtyři týdny po ošetření se zkouška ukončí, každá nádoba se prohlédne a podle shora uvedeného klasifikačního systému se určí herbicidní účinnost.
Aplikace po přesazení, za podmínek zatopeného pole
| Sloučenina | kg/ha | ECH | CYPSE | rýže |
| 1 - [(o-(cyklopropy Ikar- | 1,00 | 9 | 9 | 3 |
| bonyl)fenyl)sulfamoyl]- | 0,50 | 9 | 9 | 1 |
| 3-(4,6-dimethoxy-2- | 0,125 | 9 | 9 | 0 |
| pyrimidinyl)močovina | 0,063 | 8 | 9 | 0 |
| 0,032 | 8 | 8 | 0 | |
| 0,016 | 5 | 8 | 0 | |
| 0,008 | 2 | - | 0 |
Preemergentní potlačování plevelů za podmínek zatopeného pole.
Preemergenční herbicidní účinnost za podmínek zatopeného pole proti ježatce kuří noze a šáchoru Cyperus serotinus se stanovuje takto: semena ježatky kuří nohy nebo hlízy Cyperus serotinus se zasadí do vrchních 0,5 cm hlinitopísčité půdy v 900 g plastových kořenáčích o průměru 10,5 cm, které neobsahují žádné odvodňovací otvory. Po celou dobu pokusu se do těchto nádob uvádí voda, jejíž hladina se udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy. Zkoušené sloučeniny se aplikují ve formě vodně-acetonových směsí (50 : 50 objemově), které se pipetují přímo do zátopové vody v takovém množství, aby se dosáhlo ekvivalentního stupně ošetření účinnou složkou 1,00; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016; 0,008 kg/ha. Ošetřené kořenáče se umístí na skleníkové police, kde se s nimi zachází tak, jak je to ve sklenících běžné. Za tři až čtyři týdny po ošetření se zkouška ukončí, každý kořenáč se prohlédne a podle shora uvedeného klasifikačního systému se určí herbicidní účinnost.
-5CZ 282590 B6
Stupeň ošetření, kteiý je bezpečný pro rýži a zajišťuje potlačení plevelných rostlin.
Za stupeň ošetření, který je bezpečný pro rýži se považuje nejvyšší stupeň (v g/ha), s nímž se dosahuje herbicidní účinnosti 0 nebo 1. Za stupeň ošetření, kterým se dosahuje potlačení plevele, se považuje nejnižší stupeň ošetření (v g/ha), s nímž se dosahuje herbicidní účinnosti 8 nebo 9.
Sloučenina Stupeň ošetření Stupeň ošetření bezpečný pro rýži PE bezpečný pro rýži __________________________________POST-T______ 1 -[(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]- 63 500
3-(4,6-dimethoxy-2pyrimidinyl)močovina (v g/ha)
ECH stupeň CYPSE potlačení stupeň potlačení
16
Hranice selektivity.
Pod označením hranice selektivity se rozumí podíl stupně ošetření bezpečného pro rýži (g/ha) a stupně ošetření potlačujícího plevelné rostliny (g/ha) pro každou konkrétní plevelnou rostlinu (ježatku kuří nohu a Cyperus serotinus). Tato hodnota se vypočítá jednak pro stupeň ošetření bezpečný pro rýži při přesazování ajednak pro stupeň ošetření bezpečný pro rýži při preemergentním ošetření. Ačkoliv se preemergentní způsob ošetření rýže nepoužívá v případě pěstování rýže za podmínek zatopeného pole, jedná se o extrémnější metodu vyhodnocování fyziologické tolerance rýže vůči zkoušeným herbicidům, poněvadž semenáčky rýže jsou při této zkoušce vystaveny působení herbicidu už od okamžiku vyklíčení semene.
Hranice selektivity
Sloučenina
Rýže POST-T
Rýže PE ____________________ECH
-[(cyklopropy lkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3- 16 (4,6-dimethoxy-2pyrimidinyl)močovina
CYPSE
ECH CYPSE
2,0 4
Příklad 4
Potlačování širokolistých plevelných rostlin a tolerance pšenice a ječmene při postemergentním ošetření
Postemergentní herbicidní účinnost a selektivita pšenice a ječmene je demonstrována následujícími zkouškami: Do separátních pohárků obsahujících obchodně dostupné umělé skleníkové růstové médium (Metromix 350), které obsahuje rašeliník, vermikulit, písek a aktivní uhlí. Rostliny se nechají růst ve skleníku po dobu asi dvou týdnů a potom se postříkají zvoleným vodně-acetonovým roztokem zkoušené sloučeniny v takovém množství, aby se dosáhlo ekvivalentního ošetření 0,004 až 2,0 kg/ha. Použité roztoky obsahují také přibližně dva molámí ekvivalenty diethylaminu na jeden molámí ekvivalent zkoušené sloučeniny, aby se zvýšila rozpustnost zkoušené sloučeniny ve vodně-acetonovém roztoku. Kromě toho obsahují roztoky také 0,25 % aktivátoru rozlivu, jako alkylarylpolyoxyethylenglykolu s volnou mastnou kyselinou
-6CZ 282590 B6 a isopropylalkoholem. Po postřiku se rostliny umístí na skleníkové police a nakládá se s nimi způsobem, který je ve sklenících běžný. Po 3 až 5 týdnech po ošetření se každý pohárek prohlédne a podle klasifikačního systému uvedeného v předcházejícím příkladu se určí hodnota herbicidní účinnosti.
Při zkouškách tolerance obilnin se pro každé ošetření používá tří pohárků a uvedená data představují průměrné hodnoty z těchto tří replikací.
Plodiny a plevelné rostliny použití při těchto zkouškách
Český název a odrůda
Rýže Tebonnet
Ječmen ozimý, Barberouse
Ječmen jarní, Bonanza
Pšenice ozimá, Fidel
Pšenice jarní, Katepwa Pšenice sklovitá, Wakooma
Plodiny__________________
Latinský název
Oryza sativa
Hordeum vulgare
Hordeum vulgare
Triticum aestivum
Triticum aestivum
Triticum aestivum
Plevely
| Zkratka | Český název | Latinský název |
| ECH | Ježatka kuří noha | Echinochloa crus-galli |
| CYPSE | Šáchor | Cyperus serotinus |
| GALAP | Svízel přítula | Galium aparine |
| STEME | Ptačinec žabinec | Stellaria media |
| TAROF | Smetánka lékařská | Taraxakum officinale |
| KCHSC | Bytel | Kochias scoparia |
| VIOAR | Violka rolní | Viola arvensis |
| PAPSS | Mák | Papaver sp. |
| MATIN | Heřmánek | Matricaria inodora |
| PRUVS | Čemohlávek | Prunella vulgaris |
| VERSS | Rozrazil | Veronica sp. |
Tolerance jednotlivých druhů a odrůd obilnin k postemergentní aplikaci l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny.
Vizuální hodnocení herbicidní účinnosti na základě shora uvedeného klasifikačního systému.
| Stupeň | Ječmen ozimý | Pšenice ozimá | Pšenice sklovitá | Pšenice jarní | Pšenice jarní |
| ošetření | Barberouse | Fidel | Wakooma | Katpewa | Bonanza |
| kg/ha 2,00 | 5,3 | 3,7 | 3,7 | 4,0 | 5,3 |
| 1,00 | 4,0 | 2,7 | 3,0 | 2,3 | 4,3 |
| 0,500 | 3,7 | 2,7 | 2,3 | 2,0 | 4,0 |
| 0,250 | 2,3 | 1,7 | 0,7 | 1,7 | 3,7 |
| 0,125 | 1,7 | 1,0 | 0,0 | 1,3 | 2,7 |
| 0,063 | 0,7 | 0,0 | 0,3 | 0,0 | 1,3 |
| 0,032 | 0,3 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,3 |
Potlačování různých druhů plevelných rostlin postemergentní aplikací l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny za použití klasifikačního systému podle příkladu 3.
Druhy plevele
| Stupeň ošetření kg/ha | GALAP | STEME | TAROF | KCHSC | VIOAR | PAPSS | MATIN | PRUVA | VERSS |
| 0,125 | 9 | 0 | 9 | 4 | 0 | 6 | 9 | 9 | 9 |
| 0,063 | 9 | 0 | 9 | 3 | 0 | 8 | 8 | 9 | 7 |
| 0,032 | 9 | 0 | 5 | 0 | 0 | 6 | 9 | 9 | 3 |
| 0,016 | 8 | 0 | 4 | 0 | 0 | 6 | 9 | 9 | 3 |
| 0,008 | 7 | 0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 7 | 9 | 0 |
| 0,004 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 5 | 8 | 0 |
| PATENTOVÉ | NÁROKY |
1. l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina.
Claims (11)
1. l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina.
2. Ortho-aminofenylcyklopropylketon jako meziprodukt pro přípravu sloučeniny podle nároku 1.
3. Způsob selektivního potlačování nežádoucí vegetace v přítomnosti obilnin, vyznačující se tím, že se na listy a stonky obilnin a na nežádoucí vegetaci rostoucí v jejich přítomnosti nebo do půdy nebo vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucí vegetace, v nichž plodiny rostou, aplikuje l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina v množství účinně potlačujícím tuto nežádoucí vegetaci.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že nežádoucí vegetaci tvoří ježatka kuří noha, širokolisté plevely a ostřice a plodiny tvoří ječmen, pšenice, oves, žito nebo rýže.
5. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina aplikuje na plodiny a nežádoucí vegetaci nebo do půdy nebo vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány této nežádoucí vegetace, v množství od 0,016 do 1,0 kg/ha.
6. Způsob selektivního potlačování nežádoucí vegetace v kulturách přesazené nebo ze semen přímo rostoucí iýže, vyznačující se tím, že se na listy a stonky nebo do půdy nebo vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucí vegetace aplikuje po přesazení rýže nebo po vzejití přímo zaseté rýže z půdy, herbicidně účinné množství sloučeniny vzorce
-8CZ 282590 B6
7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že nežádoucí vegetaci tvoří ježatka kuří noha, širokolisté plevely nebo ostřice a herbicidně účinná sloučenina se aplikuje na listy plodin nebo do půdy nebo vody, v nichž rostou, v množství od 0,016 do 1,0 kg/ha.
8. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že plodinou je rýže rostoucí za podmínek zatopeného pole a sloučenina se aplikuje v množství od 0,02 do 0,20 kg/ha.
9. Způsob výroby l-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny, vyznačující se tím, že se 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin nechá reagovat s chlorsulfonylisokyanátem v přítomnosti methylenchloridu a na takto získanou reakční směs se působí ortho-aminofenylcyklopropylketonem a triethylaminem v přítomnosti methylenchloridu.
10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se při shora popsaných reakcích používá přibližně ekvimolámích množství 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidu, chlorsulfonylisokyanátu, ortho-aminofenylcyklopropylketonu a triethylaminu.
11. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství 1[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny a inertní nosič.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/542,564 US5009699A (en) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS189691A3 CS189691A3 (en) | 1992-03-18 |
| CZ282590B6 true CZ282590B6 (cs) | 1997-08-13 |
Family
ID=24164360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS911896A CZ282590B6 (cs) | 1990-06-22 | 1991-06-20 | 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, způsob její výroby a herbicidní prostředky na její bázi |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5009699A (cs) |
| EP (1) | EP0463287B1 (cs) |
| JP (1) | JP2975698B2 (cs) |
| KR (1) | KR0173988B1 (cs) |
| CN (2) | CN1033452C (cs) |
| AR (1) | AR247558A1 (cs) |
| AT (1) | ATE128124T1 (cs) |
| AU (2) | AU639064B2 (cs) |
| BG (1) | BG60302B2 (cs) |
| BR (1) | BR9100669A (cs) |
| CA (1) | CA2040068C (cs) |
| CZ (1) | CZ282590B6 (cs) |
| DE (1) | DE69113131T2 (cs) |
| DK (1) | DK0463287T3 (cs) |
| EG (1) | EG19322A (cs) |
| ES (1) | ES2077084T3 (cs) |
| FI (1) | FI102749B (cs) |
| GR (1) | GR3017455T3 (cs) |
| HK (1) | HK1001056A1 (cs) |
| HU (1) | HU217912B (cs) |
| IE (1) | IE70909B1 (cs) |
| IL (3) | IL97084A (cs) |
| IN (1) | IN171430B (cs) |
| LT (1) | LT3814B (cs) |
| MY (1) | MY104634A (cs) |
| NO (1) | NO300039B1 (cs) |
| NZ (2) | NZ236903A (cs) |
| PL (2) | PL164558B1 (cs) |
| PT (1) | PT96775B (cs) |
| RO (1) | RO108345B1 (cs) |
| RU (2) | RU2002419C1 (cs) |
| SI (1) | SI9111101A (cs) |
| SK (1) | SK280186B6 (cs) |
| TR (1) | TR25504A (cs) |
| UA (1) | UA25934A1 (cs) |
| YU (1) | YU48482B (cs) |
| ZA (1) | ZA91625B (cs) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5280007A (en) * | 1991-12-18 | 1994-01-18 | American Cyanamid Company | Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide |
| ES2090764T3 (es) * | 1992-07-06 | 1996-10-16 | American Cyanamid Co | Intermedio herbicida o-nitrofenil ciclopropil cetona y un procedimiento para la preparacion del mismo. |
| US5281726A (en) * | 1992-12-29 | 1994-01-25 | American Cyanamid Company | 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide |
| US5523276A (en) * | 1993-08-16 | 1996-06-04 | American Cyanamid Company | Stable herbicidal combination compositions |
| CO4340715A1 (es) * | 1993-08-16 | 1996-07-30 | Basf Agrochemical Products Bv | Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion |
| DE4337847A1 (de) * | 1993-11-05 | 1995-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe |
| CH687746A5 (de) * | 1993-11-25 | 1997-02-14 | Mungo Befestigungstech Ag | Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial. |
| US5362911A (en) * | 1993-12-30 | 1994-11-08 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone |
| US5405998A (en) * | 1993-11-30 | 1995-04-11 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones |
| CZ289916B6 (cs) * | 1993-11-30 | 2002-04-17 | American Cyanamid Company | Způsob výroby o-aminofenylketonů |
| US5380911A (en) * | 1993-12-02 | 1995-01-10 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of cyclopropylnitrile |
| US5464808A (en) * | 1993-12-28 | 1995-11-07 | American Cyanamid Company | 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents |
| DE4414476A1 (de) * | 1994-04-26 | 1995-11-02 | Bayer Ag | Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe |
| US5492884A (en) * | 1994-04-29 | 1996-02-20 | American Cyanamid Company | 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use |
| US5414136A (en) * | 1994-04-29 | 1995-05-09 | American Cyanamid | Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds |
| US5847140A (en) * | 1995-06-06 | 1998-12-08 | American Cyanamid Company | Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds |
| CZ287105B6 (en) * | 1995-06-06 | 2000-09-13 | American Cyanamid Co | Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process |
| US5559234A (en) * | 1995-06-06 | 1996-09-24 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds |
| DE19530768A1 (de) * | 1995-08-22 | 1997-02-27 | Bayer Ag | Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff |
| MY116568A (en) | 1995-10-13 | 2004-02-28 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds |
| EA001418B1 (ru) * | 1995-11-23 | 2001-02-26 | Новартис Аг | Гербицидная композиция |
| EP0929543B1 (en) * | 1996-09-26 | 2001-10-31 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| US7071146B1 (en) | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| US6127576A (en) * | 1996-12-20 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof |
| HRP970613B1 (en) * | 1996-12-20 | 2002-06-30 | American Cyanamid Co | Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof |
| US5856576A (en) * | 1997-02-04 | 1999-01-05 | American Cyanamid Company | Aryne intermediates and a process for the preparation thereof |
| US6114283A (en) * | 1998-07-28 | 2000-09-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| DE10036003A1 (de) * | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US20100092928A1 (en) * | 2008-09-19 | 2010-04-15 | Mira Stulberg-Halpert | System and method for teaching |
| PT3284346T (pt) | 2010-10-15 | 2021-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Utilização de herbicidas inibidores de als para controlo de vegetação indesejada em plantas de beta vulgaris tolerantes a inibidor de als |
| EP2713733B1 (en) | 2011-05-04 | 2018-03-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| CN105377028B (zh) | 2012-12-13 | 2018-11-30 | 拜耳作物科学股份公司 | Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途 |
| CN103288749A (zh) * | 2013-03-04 | 2013-09-11 | 盐城工学院 | 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物 |
| ES2694669T3 (es) * | 2013-07-19 | 2018-12-26 | Graco Minnesota Inc. | Cilindro dosificador para sistema de rociado |
| KR102151974B1 (ko) | 2020-03-16 | 2020-09-07 | 주식회사 이디엔 | 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치 |
| JP2024537389A (ja) | 2021-10-15 | 2024-10-10 | カー・ヴェー・エス ザート エス・エー ウント コー． カー・ゲー・アー・アー | Ａｌｓ阻害剤除草剤耐性ベータ・ブルガリス（ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）突然変異体 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5813962A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-26 | 株式会社デンソー | 自動車用冷凍サイクル制御装置 |
| JPS5815962A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規スルホニルウレイド誘導体 |
| CH649081A5 (de) * | 1982-01-12 | 1985-04-30 | Ciba Geigy Ag | Triaza-verbindungen. |
| US4555570A (en) * | 1983-09-29 | 1985-11-26 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives |
| US4560510A (en) * | 1984-04-06 | 1985-12-24 | A. H. Robins Company, Incorporated | Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines |
| US4622065A (en) * | 1984-11-01 | 1986-11-11 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4559081A (en) * | 1984-12-03 | 1985-12-17 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| EP0184122B1 (en) * | 1984-12-03 | 1991-07-17 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4741762A (en) * | 1985-06-25 | 1988-05-03 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4666508A (en) * | 1985-06-25 | 1987-05-19 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4696695A (en) * | 1985-10-25 | 1987-09-29 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| DE3826609A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1990
- 1990-06-22 US US07/542,564 patent/US5009699A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-23 AT AT91100816T patent/ATE128124T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-01-23 DE DE69113131T patent/DE69113131T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-23 ES ES91100816T patent/ES2077084T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-23 DK DK91100816.7T patent/DK0463287T3/da active
- 1991-01-23 EP EP91100816A patent/EP0463287B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-24 HU HU53/91A patent/HU217912B/hu unknown
- 1991-01-25 NO NO910299A patent/NO300039B1/no not_active IP Right Cessation
- 1991-01-25 IE IE26991A patent/IE70909B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-01-25 AU AU70014/91A patent/AU639064B2/en not_active Expired
- 1991-01-25 NZ NZ236903A patent/NZ236903A/en unknown
- 1991-01-25 FI FI910387A patent/FI102749B/fi active
- 1991-01-25 NZ NZ248154A patent/NZ248154A/en unknown
- 1991-01-28 ZA ZA91625A patent/ZA91625B/xx unknown
- 1991-01-28 IN IN82/CAL/91A patent/IN171430B/en unknown
- 1991-01-29 IL IL9708491A patent/IL97084A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-01-29 IL IL11166791A patent/IL111667A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-02-01 PL PL91288919A patent/PL164558B1/pl unknown
- 1991-02-01 PL PL91294042A patent/PL165824B1/pl unknown
- 1991-02-04 JP JP3033456A patent/JP2975698B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-04 EG EG6991A patent/EG19322A/xx active
- 1991-02-05 AR AR91318993A patent/AR247558A1/es active
- 1991-02-09 CN CN91101025A patent/CN1033452C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-15 PT PT96775A patent/PT96775B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-02-18 RO RO146949A patent/RO108345B1/ro unknown
- 1991-02-19 BR BR919100669A patent/BR9100669A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-02-22 BG BG093905A patent/BG60302B2/bg unknown
- 1991-02-25 UA UA4894717A patent/UA25934A1/uk unknown
- 1991-02-25 RU SU914894717A patent/RU2002419C1/ru active
- 1991-02-28 KR KR1019910003418A patent/KR0173988B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-07 MY MYPI91000355A patent/MY104634A/en unknown
- 1991-04-09 CA CA002040068A patent/CA2040068C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-29 TR TR91/0553A patent/TR25504A/xx unknown
- 1991-06-20 SK SK1896-91A patent/SK280186B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-06-20 CZ CS911896A patent/CZ282590B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-06-21 YU YU110191A patent/YU48482B/sh unknown
- 1991-06-21 SI SI9111101A patent/SI9111101A/sl unknown
-
1993
- 1993-02-09 RU RU9393004468A patent/RU2071257C1/ru active
- 1993-05-19 AU AU38696/93A patent/AU647720B2/en not_active Expired
-
1994
- 1994-01-31 LT LTIP1865A patent/LT3814B/lt not_active IP Right Cessation
- 1994-11-17 IL IL11166794A patent/IL111667A0/xx unknown
-
1995
- 1995-02-07 CN CN95100195A patent/CN1069813C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 GR GR950401497T patent/GR3017455T3/el unknown
-
1998
- 1998-01-05 HK HK98100066A patent/HK1001056A1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ282590B6 (cs) | 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, způsob její výroby a herbicidní prostředky na její bázi | |
| KR910000524B1 (ko) | N-알릴설포닐-n'-피리미디닐우레아의 제조방법 | |
| HK1001056B (en) | 1-((o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea and method for the preparation thereof | |
| US4689417A (en) | Pyrazolesulfonylurea amides and chlorides | |
| JPS59225169A (ja) | 除草及び植物生長調節作用を有するピリミジン誘導体、その製法、並びに該化合物を含む組成物及び使用方法 | |
| CN113149975A (zh) | 一种异噁唑啉甲酸肟酯类化合物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| US5107023A (en) | 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate | |
| KR100347830B1 (ko) | 1-((2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐)설파모일)-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아및이의제초적사용방법 | |
| CN113045502A (zh) | 一种化合物及其合成方法和应用 | |
| US5464808A (en) | 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| KR910001439B1 (ko) | 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법 | |
| KR840000194B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
| CN112203515A (zh) | N-苄基苯甲酰胺类化合物作为除草剂的用途 | |
| HUP0201182A2 (hu) | Azolvegyületek és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20100620 |