HU217912B - 1-([2-(Ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, eljárás előállítására, eljárás nemkívánt növények szelektív irtására és herbicid készítmény - Google Patents

1-([2-(Ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, eljárás előállítására, eljárás nemkívánt növények szelektív irtására és herbicid készítmény Download PDF

Info

Publication number
HU217912B
HU217912B HU53/91A HU25391A HU217912B HU 217912 B HU217912 B HU 217912B HU 53/91 A HU53/91 A HU 53/91A HU 25391 A HU25391 A HU 25391A HU 217912 B HU217912 B HU 217912B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
dimethoxy
urea
sulfamoyl
phenyl
pyrimidinyl
Prior art date
Application number
HU53/91A
Other languages
English (en)
Other versions
HU910253D0 (en
HUT56830A (en
Inventor
Thomas Eugene Brady
Michael Edward Condon
Pierre Antonie Marc
Original Assignee
American Cyanamid Co.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co. filed Critical American Cyanamid Co.
Publication of HU910253D0 publication Critical patent/HU910253D0/hu
Publication of HUT56830A publication Critical patent/HUT56830A/hu
Publication of HU217912B publication Critical patent/HU217912B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

A találmány kultúrnövényekre szelektív és herbicid hatással rendelkező1-{[2-ciklopropil-karbonil)-fenil]-- szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamidra, ennek előállítási eljárására, és nemkívánatosnövényfajtáknak kultúrnövények jelenlétében történő szelektív irtásáravonatkozik. ŕ

Description

A találmány tárgya l-{[2-(cikloalkil-karbonil)-fenil]szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, amely hatékony herbicid szerként alkalmazható nemkívánatos növényfajtáknak kultúrnövények jelenlétében történő szelektív irtására.
A találmány tárgya továbbá kultúrnövényre szelektív 1 - {[2-(cikloalkil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} -3(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid herbicid, amely legalább 2 χ biztonsági toleranciát mutat széleslevelű gyomok, füvek, gabonafélék, így árpa, búza, zab, rozs és rizs jelenlétében történő irtása, és legalább 4 χ biztonsági toleranciát mutat széleslevelű gyomok és sásfélék rizs jelenlétében történő irtása során.
A találmány tárgya továbbá eljárás nemkívánatos növényfajták gabonafélék jelenlétében történő szelektív irtására l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid alkalmazásával. A találmány szerinti szulfamoil-karbamiddal irtható nemkívánatos gyomokra példaként említhetők az alábbi növényfajták: Cassia obtusifolita, Cyperacease annual, sárga palka (Cyperus esculentus), sás (Cyperus serotinus), nyílfű (Sagittaria pygmaea), bíbor palka (Cyperus rotundus), káka (Scirpus spp.), hajnalka (Ipomoea spp.) és kender (Sesbania exalta).
A DE 3 243 533 számú irat herbicid hatású aminoszulfamoil-karbamid-származékokat ismertet. Az EP 264 467 számú irat herbicid hatású szulfamoilkarbamid-származékokat ismertet, melyek egyik képviselője az l-{[2-(acetil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid. Az ismert iratok egyike sem említi azonban, hogy a találmány szerinti vegyület kiváló szelektivitással rendelkezik füszerű növények, így rizs kultúrájában.
A jelen találmány l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid előállítására, és nemkívánatos növényfajtáknak kultúrnövények jelenlétében történő szelektív irtására vonatkozik. Azt találtuk, hogy az említett vegyület hatékonyan alkalmazható számos gyomnövénynek gabonafélék jelenlétében történő szelektív irtására, és különösen hatékony széleslevelű gyomoknak és sásféléknek rizs jelenlétében történő irtására.
Azt találtuk továbbá, hogy az l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid a szulfamoil-karbamid-származékok közül kitűnik különleges biztonsági toleranciájával különböző kultúrnövények, előnyösen rizs vonatkozásában.
A találmány értelmében az l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid előállítható, ha 2-amino-4,6-dimetoxi-piridint klór-szulfonil-izocianáttal reagáltatunk metilénklorid jelenlétében, majd a kapott reakcióelegyet 2amino-fenil-ciklopropil-ketonnal és trietil-aminnal kezeljük metilén-klorid jelenlétében.
Meglepőnek minősül az a felismerés, hogy gabonafélékben, elsősorban rizsben kiváló szelektivitást érhetünk el, ha a szulfamoil-karbamid-származékok fenilgyűrűjén lévő karbonilcsoporthoz ciklopropilcsoportot kapcsolunk. Meglepő továbbá az a felismerés, hogy az így kapott vegyület felhasználható nemkívánatos gyomok, elsősorban széleslevelű gyomok és sásfélék, árpa, búza, zab és rozs, valamint rizs jelenlétében történő szelektív irtására Emellett különösen előnyös az a felismerés, hogy különböző, nemkívánatos fűfajták, így a kakaslábfu növekedése és/vagy érése hatékonyan akadályozható, ha ezeket a fűféléket l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} -3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamiddal hozzuk érintkezésbe a széleslevelű gyomok és sásfélék gabonafélék jelenlétében történő kezelése során.
A gyakorlatban a találmány szerinti szulfamoil-karbamid szilárd vagy folyékony herbicid készítmény formájában alkalmazható, amely herbicid hatékonysághoz szükséges mennyiségben az adott szulfamoil-karbamidot tartalmazza inért szilárd vagy folyékony hordozószerben diszpergálva. A készítmény preemergens vagy posztemergens kezelésre alkalmazható. A rizs kezelésére a találmány szerinti készítményt általában granulált készítmény formájában elültetés után alkalmazott preemergens kezeléssel használjuk, vagyis a rizs elültetése után, de a gyomnövények megjelenése előtt vagy közvetlen utána alkalmazzuk a talaj vagy a rizs elárasztására alkalmazott víz kezelésére. A találmány szerinti készítmények alkalmazhatók elültetés előtt is a talajba bedolgozva.
A találmány szerinti készítmények gabonafélékben a gyomok megjelenése után alkalmazhatók a levélzet kezelésére is, és így előnyösen használhatók gyomirtásra árpa, búza, zab, rozs és közvetlenül ültetett rizs esetében.
Az 1 - {[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} 3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamidot előnyösen nedvesíthető por, folyékony készítmény vagy granulátum formájában szereljük ki.
A nedvesíthető por előállításához előnyösen 65 tömeg% 1 - {[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} 3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamidot, 25,70 tömeg% bentonitanyagot 6,0 tömeg% cukormentes nátrium-szulfonát diszpergálószert, 3,0 tömeg% anionos felületaktív anyagot, így dioktil-nátrium-szulfoszukcionát nedvesítőszert, 0,20 tömeg% szilícium-dioxidot és 0,10 tömeg% szerves polisziloxán habosodásgátló szert elkeverünk és őrölünk.
A kultúrnövények és a kultúrnövények között fejlődő gyomok kezeléséhez a nedvesíthető porkészítményt általában vízben diszpergáljuk, és vizes permet formájában hordjuk ki. A nemkívánatos vegetáció, elsősorban a széleslevelű gyomok és sásfélék, gabonafélék jelenlétében történő kielégítő szelektív irtására l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinilj-karbamidot általában 0,016-1,0 kg/ha, előnyösen 0,02-0,20 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti szulfamoil-karbamid-származék granulált készítmény formájában is kiszerelhető, amelyhez a hatóanyagot oldószerben, így acetonban, metilénkloridban vagy más hasonló oldószerben oldjuk vagy diszpergáljuk, és a kapott elegyet szívóképes granulátumokra, így attapulgitra, montmorillonitra, kukoricacsutka-őrleményre, bentonitra vagy más hasonló granulátumra visszük. A granulált készítmény általában 0,20-2,0 vegyesei hatóanyagot tartalmaz. Természetesen kívánt eset2 ben ennél nagyobb hatóanyag-tartalmú granulált készítmény is előállítható. A hatóanyag-tartalom felső határát általában az alkalmazott granulátum szívóképessége jelenti. A granulált készítménnyel általában a növények fejlődésére szolgáló talajt vagy vizet kezeljük általában 0,016-1,0 kg/ha, előnyösen 0,02-0,20 kg/ha hatóanyag-mennyiség felhasználásával.
Emulziós koncentrátum előállításához előnyösen 20-60 tömeg% szulfamoil-karbamid-származékot elkeverünk 1-5 tömeg% lecsapolt naftalinszulfonsav-nátriumsóval, 2-4 tömeg% anyaggal, 2 tömeg% propilénglikollal és 30-55 tömeg% vízzel.
Az emulziós koncentrátumot a felhasználáshoz általában vízzel diszpergáljuk, és 0,016-1,0 kg/ha, előnyösen 0,02-0,20 kg/ha hatóanyag-mennyiségben alkalmazzuk.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be.
1. példa (2-Amino-fenil)-ciklopropil-keton előállítása
100 ml 1,0 mol/1 koncentrációjú, metilén-kloridos BC13 oldat és 100 ml etilén-diklorid elegyéhez 0-5 °C hőmérsékleten 9,0 g (0,1 mól) anilint adunk. Ezután 10,0 g (0,15 mól) ciklopropil-cianidot, majd részletekben 14,4 g (0,11 mól) alumínium-trikloridot adagolunk az elegyhez. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, majd a metilén-kloridot 70 °C hőmérséklet eléréséig desztilláljuk. A maradék elegyet egy éjszakán (18 óra) keresztül visszafolyatás közben forraljuk.
A reakcióelegyet jeges fürdőn lehűtjük, majd vízzel hígítjuk. A szilárd anyag feloldódása után az elegyet kétszer 100 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumot vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. így 9,3 g sárga olajat kapunk (kitermelés 70%), amely NMRvizsgálatokkal azonosítható. A reakciót az A reakcióvázlat szemlélteti.
2. példa
-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}-3(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid előállítása
1,78 g (0,0114 mól) 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin 50 ml metilén-kloridban felvett oldatát jeges fürdőn 0,5 °C hőmérsékletre hűtjük, és 1,0 ml (1,62 g, 0,114 mól) klór-szulfonil-izocianáttal elegyítjük. A reakcióelegyet 30 percen keresztül keverjük, majd lassan 2,66 g (0,0114 mól 70%-os tisztaságú (2-amino-fenil)ciklopropil-keton és 2,6 ml (0,0187 mól) trietil-amin 50 ml metilén-kloridban felvett oldatával elegyítjük. A kapott oldatot egy éjszakán (18 órán) keresztül szobahőmérsékleten keveijük.
A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, és a maradékot 50 ml metanolban oldjuk. Az oldatot 10 tömeg%-os sósavval pH= 1 értékre állítjuk, és állni hagyjuk. A kapott fehér szilárd csapadékot szűrjük és szárítjuk. így 3,8 g (70%) cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspont 170-171 °C. A reakciót a B reakcióvázlat szemlélteti.
3. példa
Preemergens rizs toleranciavizsgálata hegyvidéki körülmények között
A találmány szerinti vegyület preemergens rizs toleranciáját az alábbi teszttel vizsgáljuk, amelynek során rizsdugványokat (cv Tebonnet) ültetünk gőzzel pasztörizált sassafras homokos termőtalajba, amely 1,5 tömeg% szerves anyagot tartalmaz. Ennek során mintegy 5<5 cm-es műanyag edényekbe három dugványt ültetünk. Az elültetés után az edényeket megöntözzük, majd laboratóriumi permetezővel megpermetezzük. A vizsgált hatóanyagot víz/aceton 1:1 térfogatarányú elegyben 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016 és 0,008 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk. A kezelt növényeket üvegházba helyezzük, és normál körülmények között tartjuk. Három-négy héttel a kezelés után meghatározzuk a herbicid hatást. Ehhez vizsgáljuk a növények állását, méretét, életképességét, fejlődését és általános megjelenését. Ennek során a hatást az alábbi táblázat szerint értékeljük:
Értékelés Jelentés Kontrolihoz hasonlítva (%)
0 nincs hatás 0
1 csekély hatás 1-5
2 enyhe hatás 6-15
3 mérsékelt hatás 16-29
4 károsodás 30-44
5 határozott károsodás 45-64
6 herbicid hatás 65-79
7 erős herbicid hatás 80-90
8 szinte teljes pusztulás 91-99
9 teljes pusztulás 100
A példában a következő rövidítéseket alkalmazzuk:
PE preemergens
POST-T elültetés után
BYG kakaslábfű
CYPSE Cyperus setorinus
A mérési eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg.
Rizsszelektivitás (PE)
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (kg/ha) Herbicid hatás
1 - {[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} -3(4,6-dimetoxi-2-pirimidinilj-karbamid 1,00 7
0,50 7
0,25 5
0,125 1
HU 217 912 Β
Rizsszelektivitás (folytatás)
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (kg/ha) Herbicid hatás
0,063 0
0,032 0
0,016 0
0,008 0
Rizs toleranciavizsgálata elültetés utáni kezeléssel elárasztást körülmények között
Az elültetett rizs herbicid kezeléssel szembeni toleranciáját az alábbi vizsgálattal határozzuk meg.
Két darab 10 napor rizsdugványt (CV. Tebonnet) ültetünk 10,05 cm átmérőjű és vízelvezető nyílás nélküli műanyag edényekbe elhelyezett üledékes talajba. A növények elültetése után az edényt elárasztjuk, és a talaj fe5 lülete felett 1,5-3 cm-es vízszintet tartunk fenn. Három nap elteltével az elárasztott talaj felszínét víz/aceton 1:1 térfogatarányú elegyben felvett, vizsgált hatóanyaggal kezeljük 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016, 0,008 kg/ha felhasználási mennyiséggel. A kezelt edé10 nyékét üvegházba helyezzük, a fent megadott vízszint fenntartásához szükséges mértékben öntözzük, és normál üvegházi körülmények között tartjuk. Három-négy hét elteltével a herbicid hatást a fenti értékelés alapján határozzuk meg. A mérési eredményeket az alábbi táblá15 zat tartalmazza.
Rizsszelektivitás (POST-T) elárasztást körülmények között
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (kg/ha) BYG CYPSE Rizs
1 - {[2-(cikloalkil-karbonil)-fenil]szulfamoil) -3-(4,6-dimetoxi-2pirimidinilj-karbamid 1,00 9 9 3
0,50 9 9 1
0,125 9 9 0
0,063 9 9 0
0,032 8 8 0
0,016 5 8 0
0,008 2 - 0
Preemergens gyomirtás elárasztást körülmények között
A preemergens herbicid hatást elárasztást körűimé- 35 nyék között kakaslábfüvön és Cyperus serotinuson határozzuk meg az alábbi vizsgálattal:
Kakaslábfűmagokat és Cyperus serotinus gumókat ültetünk el 10,05 cm átmérőjű és vízelvezető nyílás nélküli műanyag edényekbe elhelyezett üledékes termőta- 40 lajba a felső 0,5 cm-es rétegben. Az edényeket vízzel elárasztjuk, és a vizsgálat során a talajfelszín felett 1,5-3 cm vízszintet tartunk fenn. A vizsgált hatóanyagot víz/aceton 1:1 térfogatarányú elegyben közvetlenül az elárasztási vízhez pipettázzuk 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016 és 0,008 kg/ha felhasználási mennyiségben. A kezelt edényeket üvegházba helyezzük, és normál üvegházi körülmények között tartjuk. Három-négy hét elteltével a herbicid hatást a fenti értékelés alapján határozzuk meg. A mérési eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg, ahol a rizsre vonatkozó biztonsági határ jellemzésére azt a legnagyobb felhasználási mennyiséget (g/ha) adjuk meg, ahol a rizsre érvényes herbicid hatás 0 vagy 1, míg gyomirtó hatásként azt a legalacsonyabb felhasználási mennyiséget (g/ha) adjuk meg, ahol a herbicid hatás 8 vagy 9.
Hatóanyag Rizs Pe Rizs POST-T Gyomirtó hatás
BYG CYPSE
1 - {[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]szulfamoil} -3 -(4,6-dimetoxi-2pirimidinilj-karbamid 63 500 32 16
Szelektivitási tolerancia
A szelektivitási toleranciát úgy határozzuk meg, hogy a rizsre vonatkozó biztonsági értéket (g/h) osztjuk a gyomirtó hatással (g/ha) minden vizsgált gyomnövény esetében (kakaslábfű és Cyperus serotinus). A számolást elvégezzük az átültetett rizsre kapott biztonsági értékkel és a rizs preemergens kezelésével kapott biztonsági értékkel is. Bár a PE rizsültetési módot elárasztási körülmények között nem alkalmazzák, a fiziológiai rizstolerancia meghatározásához ez az érték jobban alkalmazható, mivel a rizsdugványok a mag kicsírázásá60 tói kezdve ki vannak téve a herbicid hatásának.
Szelektivitást tolerancia rizsnél
Hatóanyag Post-T PE
BYG CYPSE BYG CYPSE
1 - {[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]szulfamoil} -3 -(4,6-dimetoxi-2pirimidinilj-karbamid 16 32 2,0 4
4. példa
Gyomirtó hatás széleslevelű gyomok vonatkozásában és posztemergens tolerancia búza és árpa vonatkozásában
A posztemergens herbicid hatékonyságot és a búzára és árpára vonatkozó szelektivitást az alábbi teszttel határozzuk meg.
A vizsgált növényfajták magjait vagy szaporítórészét külön edényekben tőzegmoha, vermikulit, homok és aktív szén (Metromix 350) keverékéből álló szoká- 20 sós mesterséges üvegházi talajba ültetjük. A növényeket két héten keresztül üvegházi körülmények között neveljük. Ezután a növényeket vizes-acetonos oldatban felvett vizsgált hatóanyaggal kezeljük 0,004-2,0 kg/ha felhasználási mennyiségben. Az alkalmazott oldat mint- 25 egy 2 mólekvivalens dietil-amint tartalmaz 1 mól vizsgált hatóanyagra vonatkoztatva, a hatóanyag oldékonyságának javítása érdekében. Az oldat továbbá 0,25 tömeg% felületaktív anyagot, így alkil-aril-poli(oxi-etilén)-glikolt, szabad zsírsavat és izopropanolt tartalmaz.
Permetezés után a növényeket üvegházba helyezzük, és normál üvegházi körülmények között tartjuk. Három-öt héttel a kezelés után a herbicid hatást a fenti értékelés segítségével határozzuk meg. A vizsgálat során a következő kultúrnövényeket és gyomnövényeket teszteltük.
Kultúrnövények
Sorszám Általános ncv Tudományos ncv
1. rizs, cv. Tebonnet Oryza sativa
2. árpa, téli, cv. Barberouse Hordeum vulgare
3. árpa, tavaszi, cb. Bonanza Hordeum vulgare
Sorszám Általános név Tudományos név
4. búza, téli, cv. Fidel Triticum aestivum
5. búza, tavaszi, cv. Katepwa Triticum aestivum
6. búza, kemény, cv. Wakooma Triticum aestivum
Gyomok
Rövidítés Általános név Tudományos név
BYG kakaslábfü Echinochloa crus-galli
CYPSE sás Cyperus serotinus
GALAP galaj Galium aparine
STEME csillaghúr Stellaria média
TAROF gyermekláncfű Taraxacum officinale
K.CHSC seprőfü Kochia scoparia
VIOAR viola Viola arvensis
PAPSS mák Papaver sp.
MATIN pipitér Matricaria inodora
PRUVS közönséges gyíkfü Prunella vulgáris
VERSS veronika Veronica sp.
Az 1 - {[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} 3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid szelektivitását a vizsgált gabonanövényekre vonatkozóan az alábbi táblázatban adjuk meg.
Felhasználási mennyiség (kg/ha) 2. 4. 6. 5. 3.
2,00 5,3 3,7 3,7 4,0 5,3
1,00 4,0 2,7 3,0 2,3 4,3
0,500 3,7 2,7 2,3 2,0 4,0
0,250 2,3 1,7 0,7 1,7 3,7
0,125 1,7 1,0 0,0 1,3 2,7
0,063 0,7 0,0 0,3 0,0 1,3
0,032 0,3 0,0 0,0 0,0 0,3
HU 217 912 Β
Az l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}- herbicid hatását a vizsgált gyomnövényekre vonatko3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid posztemergens zóan az alábbi táblázatban adjuk meg.
Felhasznált mennyiség (kg/ha) GALAP STEME TAROF KCHSC VIOAR PAPSS MATIN PRUVA VERSS
0,125 9 0 9 4 0 6 9 9 9
0,063 9 0 9 3 0 8 8 9 7
0,032 9 0 5 0 0 6 9 9 3
0,016 8 0 4 0 0 6 9 9 3
0,008 7 0 4 0 0 4 7 9 0
0,004 4 0 0 0 0 2 5 8 0
5. példa
Rizs toleranciavizsgálata elültetés utáni kezeléssel elárasztást körülmények között A vizsgálatot a 3. példában ismertetett vizsgálattal azonos módon végezzük a Koshihihari (Japonica spp.) és a Tebonnet (India spp.) fajtákon. A hatást a 3. példában megadott skála alapján értékeljük a kezelés utáni 17. és 35. napon.
A vizsgálat során hatóanyagként l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinilj-karbamidot (A hatóanyag) és l-{[2-(acetil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamidot (EP 264 467 számú irat 1. példa) (B hatóanyag) alkalmazunk.
Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze.
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (g/ha) Koshihihari Tebonnet
17.nap 35. nap 17. nap 35.nap
500 3,5 2,5 3,0 2,0
250 3,0 1,0 2,0 1,0
A 125 2,0 1,0 1,5 1,0
63 1,0 0,0 1,0 0,0
31 0,0 0,0 0,0 0,0
16 0,0 0,0 0,0 0,0
500 5,5 5,0 7,0 6,5
250 4,5 4,5 6,5 6,0
B 125 3,5 3,0 6,0 3,0
63 3,0 2,0 3,5 2,0
31 2,0 2,0 2,5 1,0
16 1,0 1,0 2,0 1,0
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (8)

1. 1 - {[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} 3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid.
2. Eljárás nemkívánatos növényfajták, gabonafélék jelenlétében történő szelektív irtására, azzal jellemezve, hogy a kultúrnövények és a nemkívánatos növényfajták levélzetét és szárát, vagy a nemkívánatos növényfajták magjait vagy más szaporítórészeit tartalmazó talajt vagy vizet készítmény formájában l-{[2-(ciklopropilkarbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamiddal kezeljük 0,016-1,0 kg/ha mennyiségben.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás kakaslábfű, széleslevelű gyomok és sásfélék, árpa, búza, zab, rozs vagy rizs jelenlétében történő irtására.
45
4. Eljárás nemkívánatos növényfajták átültetett vagy helyben vetett rizs jelenlétében történő szelektív irtására, azzal jellemezve, hogy a növények levelét és szárát, vagy a nemkívánatos növényfajták magját vagy szaporítórészét tartalmazó talajt vagy vizet készítmény
50 formájában l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} -3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamiddal kezeljük 0,016-1,0 kg/ha mennyiségben.
5. A 4. igénypont szerinti eljárás nemkívánatos növényfajták átültetett és elárasztási körülmények között
55 nevelt rizs jelenlétében történő szelektív irtására, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagot 0,02-0,20 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
6. Eljárás l-{[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil}-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid előállí60 tására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-4,6-dimetoxi-pi6
HU 217 912 Β rimidint klór-szulfonil-izocianáttal reagáltatunk metilén-klorid jelenlétében, és a kapott reakcióelegyet (2amino-fenil)-ciklopropil-ketonnal és trietil-aminnal kezeljük metilén-klorid jelenlétében.
7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidint, a klór-szulfonil-izocianátot, a (2-amino-fenil)-ciklopropil-ketont és a trietil-amint közel ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk az adott reakcióhoz.
8. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - {[2-(ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil} -3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamidot tartalmaz hatékony mennyiségben szilárd hordozóanyagok 5 és 'vagy folyékony hígítószerek, és adott esetben felületaktív anyagok mellett.
HU53/91A 1990-06-22 1991-01-24 1-([2-(Ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, eljárás előállítására, eljárás nemkívánt növények szelektív irtására és herbicid készítmény HU217912B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/542,564 US5009699A (en) 1990-06-22 1990-06-22 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU910253D0 HU910253D0 (en) 1991-08-28
HUT56830A HUT56830A (en) 1991-10-28
HU217912B true HU217912B (hu) 2000-05-28

Family

ID=24164360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU53/91A HU217912B (hu) 1990-06-22 1991-01-24 1-([2-(Ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, eljárás előállítására, eljárás nemkívánt növények szelektív irtására és herbicid készítmény

Country Status (37)

Country Link
US (1) US5009699A (hu)
EP (1) EP0463287B1 (hu)
JP (1) JP2975698B2 (hu)
KR (1) KR0173988B1 (hu)
CN (2) CN1033452C (hu)
AR (1) AR247558A1 (hu)
AT (1) ATE128124T1 (hu)
AU (2) AU639064B2 (hu)
BG (1) BG60302B2 (hu)
BR (1) BR9100669A (hu)
CA (1) CA2040068C (hu)
CZ (1) CZ282590B6 (hu)
DE (1) DE69113131T2 (hu)
DK (1) DK0463287T3 (hu)
EG (1) EG19322A (hu)
ES (1) ES2077084T3 (hu)
FI (1) FI102749B1 (hu)
GR (1) GR3017455T3 (hu)
HK (1) HK1001056A1 (hu)
HU (1) HU217912B (hu)
IE (1) IE70909B1 (hu)
IL (3) IL111667A (hu)
IN (1) IN171430B (hu)
LT (1) LT3814B (hu)
MY (1) MY104634A (hu)
NO (1) NO300039B1 (hu)
NZ (2) NZ236903A (hu)
PL (2) PL165824B1 (hu)
PT (1) PT96775B (hu)
RO (1) RO108345B1 (hu)
RU (2) RU2002419C1 (hu)
SI (1) SI9111101A (hu)
SK (1) SK280186B6 (hu)
TR (1) TR25504A (hu)
UA (1) UA25934A1 (hu)
YU (1) YU48482B (hu)
ZA (1) ZA91625B (hu)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5280007A (en) * 1991-12-18 1994-01-18 American Cyanamid Company Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide
DK0577945T3 (da) * 1992-07-06 1996-09-02 American Cyanamid Co Herbicidmellemproduktet o-nitrophenyl-cyclopropyl-keton og fremgangsmåde til fremstilling deraf
US5281726A (en) * 1992-12-29 1994-01-25 American Cyanamid Company 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide
CO4340715A1 (es) * 1993-08-16 1996-07-30 Basf Agrochemical Products Bv Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion
US5523276A (en) * 1993-08-16 1996-06-04 American Cyanamid Company Stable herbicidal combination compositions
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
CH687746A5 (de) * 1993-11-25 1997-02-14 Mungo Befestigungstech Ag Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial.
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů
US5405998A (en) * 1993-11-30 1995-04-11 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones
US5362911A (en) * 1993-12-30 1994-11-08 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone
US5380911A (en) * 1993-12-02 1995-01-10 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cyclopropylnitrile
US5464808A (en) * 1993-12-28 1995-11-07 American Cyanamid Company 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
DE4414476A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe
US5492884A (en) * 1994-04-29 1996-02-20 American Cyanamid Company 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use
US5414136A (en) * 1994-04-29 1995-05-09 American Cyanamid Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds
CZ287105B6 (en) * 1995-06-06 2000-09-13 American Cyanamid Co Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process
US5559234A (en) * 1995-06-06 1996-09-24 American Cyanamid Company Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds
US5847140A (en) * 1995-06-06 1998-12-08 American Cyanamid Company Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds
DE19530768A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Bayer Ag Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff
MY116568A (en) * 1995-10-13 2004-02-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds
WO1997018712A1 (en) * 1995-11-23 1997-05-29 Novartis Ag Herbicidal composition
WO1998013361A1 (en) * 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
HRP970613B1 (en) * 1996-12-20 2002-06-30 American Cyanamid Co Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US6127576A (en) * 1996-12-20 2000-10-03 American Cyanamid Company Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US5856576A (en) * 1997-02-04 1999-01-05 American Cyanamid Company Aryne intermediates and a process for the preparation thereof
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US20100092928A1 (en) * 2008-09-19 2010-04-15 Mira Stulberg-Halpert System and method for teaching
ES2891316T3 (es) 2010-10-15 2022-01-27 Bayer Cropscience Ag Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS
AU2012251597B2 (en) 2011-05-04 2015-11-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants
MA38173B2 (fr) 2012-12-13 2017-12-29 Bayer Cropscience Ag Utilisation d'herbicides inhibiteurs de l'als pour la lutte contre une végétation indésirable chez des plantes de type betterave fourragère tolérantes aux herbicides inhibiteurs de l'als
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
JP6458027B2 (ja) * 2013-07-19 2019-01-23 グラコ ミネソタ インコーポレーテッド スプレーシステム用の調量シリンダ
KR102151974B1 (ko) 2020-03-16 2020-09-07 주식회사 이디엔 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치
EP4415527A1 (en) 2021-10-15 2024-08-21 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5813962A (ja) * 1981-07-17 1983-01-26 株式会社デンソー 自動車用冷凍サイクル制御装置
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4555570A (en) * 1983-09-29 1985-11-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
US4560510A (en) * 1984-04-06 1985-12-24 A. H. Robins Company, Incorporated Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines
US4622065A (en) * 1984-11-01 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4741762A (en) * 1985-06-25 1988-05-03 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4696695A (en) * 1985-10-25 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
CN1033452C (zh) 1996-12-04
NO910299D0 (no) 1991-01-25
DE69113131D1 (de) 1995-10-26
PL165824B1 (pl) 1995-02-28
LT3814B (en) 1996-03-25
UA25934A1 (uk) 1999-02-26
FI102749B (fi) 1999-02-15
CN1057459A (zh) 1992-01-01
BG60302B2 (bg) 1994-07-25
AU3869693A (en) 1993-07-29
AR247558A1 (es) 1995-01-31
NZ248154A (en) 1994-04-27
CZ282590B6 (cs) 1997-08-13
IL111667A (en) 1996-10-31
CA2040068C (en) 2000-08-29
PT96775A (pt) 1991-12-31
IL111667A0 (en) 1995-01-24
AU7001491A (en) 1992-01-02
CN1069813C (zh) 2001-08-22
CS189691A3 (en) 1992-03-18
JP2975698B2 (ja) 1999-11-10
PL294042A1 (en) 1993-01-25
LTIP1865A (en) 1995-08-25
PL164558B1 (pl) 1994-08-31
CA2040068A1 (en) 1991-12-23
YU110191A (sh) 1994-06-10
BR9100669A (pt) 1992-04-07
KR920000732A (ko) 1992-01-29
ZA91625B (en) 1991-11-27
FI102749B1 (fi) 1999-02-15
RU2002419C1 (ru) 1993-11-15
RO108345B1 (ro) 1994-04-28
AU647720B2 (en) 1994-03-24
SK280186B6 (sk) 1999-09-10
EG19322A (en) 1994-10-30
IL97084A0 (en) 1992-03-29
TR25504A (tr) 1993-05-01
SI9111101A (sl) 1998-08-31
MY104634A (en) 1994-04-30
KR0173988B1 (ko) 1999-02-01
ATE128124T1 (de) 1995-10-15
FI910387A (fi) 1991-12-23
CN1108880A (zh) 1995-09-27
US5009699A (en) 1991-04-23
IE70909B1 (en) 1997-01-15
DE69113131T2 (de) 1996-05-30
PL288919A1 (en) 1992-08-24
DK0463287T3 (da) 1995-11-06
IN171430B (hu) 1992-10-10
YU48482B (sh) 1998-09-18
IE910269A1 (en) 1992-01-01
HK1001056A1 (en) 1998-05-22
NZ236903A (en) 1994-04-27
ES2077084T3 (es) 1995-11-16
JPH04224567A (ja) 1992-08-13
HU910253D0 (en) 1991-08-28
EP0463287B1 (en) 1995-09-20
HUT56830A (en) 1991-10-28
NO300039B1 (no) 1997-03-24
GR3017455T3 (en) 1995-12-31
RU2071257C1 (ru) 1997-01-10
PT96775B (pt) 1998-07-31
AU639064B2 (en) 1993-07-15
EP0463287A1 (en) 1992-01-02
FI910387A0 (fi) 1991-01-25
NO910299L (no) 1991-12-23
IL97084A (en) 1996-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU217912B (hu) 1-([2-(Ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, eljárás előállítására, eljárás nemkívánt növények szelektív irtására és herbicid készítmény
US4689417A (en) Pyrazolesulfonylurea amides and chlorides
JPH03153674A (ja) ハロゲン化されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
CS203931B2 (en) Herbicide means
JPS58126873A (ja) Ｎ‐アリールスルホニル‐ｎ´‐ピリミジニル尿素、その製造法、並びに除草および植物生長抑制用組成物
HU206439B (en) Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds
US4826528A (en) Herbicidally effective sulfonylureas
RU2056413C1 (ru) Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков
GB2145411A (en) Gametocidal pyridazinylcarboxylic acid derivatives
US5107023A (en) 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate
EA000146B1 (ru) Производные пиразола и гербицидная композиция на их основе
KR910006448B1 (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물
KR950001044B1 (ko) 술폰아미드 화합물 및 그의 염의 제조 방법
CA2035024C (en) Novel glyoxylates and herbicidal and plant growth regulant activity of glyoxylates
US5464808A (en) 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
RU2043718C1 (ru) Способ борьбы с нежелательным ростом растений
KR910001439B1 (ko) 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법
KR19980015272A (ko) 벤조페논옥심에스테르 구조를 갖는 제초성 피리미딘화합물 및 그의 제조방법
JPS6118752A (ja) カ−バメ−ト誘導体
JP2001288184A (ja) 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物
JPS6011466A (ja) 新規複素環化合物及び除草剤