RO108345B1 - Compus de uree,procedeu de preparare si intermediar pentru acesta si compozitie erbicida, continind acest compus - Google Patents

Compus de uree,procedeu de preparare si intermediar pentru acesta si compozitie erbicida, continind acest compus Download PDF

Info

Publication number
RO108345B1
RO108345B1 RO146949A RO14694991A RO108345B1 RO 108345 B1 RO108345 B1 RO 108345B1 RO 146949 A RO146949 A RO 146949A RO 14694991 A RO14694991 A RO 14694991A RO 108345 B1 RO108345 B1 RO 108345B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
compound
urea
rice
dimethoxy
pyrimidinyl
Prior art date
Application number
RO146949A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Eugene Brady
Michael Edward Condon
Pierre Antoine Marc
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of RO108345B1 publication Critical patent/RO108345B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Invenția se referă, de asemenea, la o compoziție erbicidă, constituita din 20...65% compus activ, reprezentat de produsul cu formula generală I și restul până la 100% fiind un purtător inert uzual.
Revendicări: 9
I llllllll lllll III lllll lllll lllll lllll lllll lllll lllll lllll llllll llll llll llll Illllllllllllllll lllllllllllllll llllllllll llllIII III lllllllllllll
RO 108345 Bl
Invenția de față se referă la un compus de uree, la un procedeu de preparare și la un intermediar pentru acesta.
Se cunosc compuși de uree (US 4622065; 4666508; 46S6695;
4741762) și anume, derivați de sulfamoil uree, care au formula generală (A):
în care Y este oxigen sau sulf, Z este 10 CH, R3 și R2 sunt un atom de halogen, C.^ alchil, alcoxialchil, sau alcoxi, R3 și R4 sunt halogen, alchil, alcoxialchil, haloalchil și C3 alchenil sau alchinil; R5 este hidrogen, benzoil sau alcanoil, R6 15 este Cj-Cg,' alchil, halogen sau Cj-C,, alchil sau haloalchil; R7 este hidrogen, halogen sau alchil sau haloalchil.
De asemenea, se cunoaște faptul că acești compuși se utilizează ca 20 erbicizi, aplicându-se pe plante în perioada de preemergență - se poate folosi un singur compus sau un amestec de compuși având formula (A) cu diferiți substituenți. 25
Acești compuși cunoscuți care prezintă activitate erbicidă nu manifestă o combatere selectivă a buruienilor, în prezența plantelor de cultură.
Un obiectiv al prezentei invenții 30 este un compus de 1-((o-(cicloalchilcarbonil)-fenil/-sulfonil/-3-(4,6-dialcoxi-2pirimidinil))}-uree, care este un agent foarte eficient erbicid pentru controlul selectiv al speciilor de plante nedorite în 35 prezența culturilor.
De asemenea, un obiectiv al prezentei invenții este să asigure un erbicid selectiv față de cultură reprezentat de 1{(-o-(cicloalchilcarbonil)-fenil/-sulfanoil/-3- 40 (4,6-dialcoxi-2-primidinil)}-uree, care prezintă cel puțin 2x limite de siguranță când este aplicat pe buruienile cu frunze late și ierburi în creștere, în prezența culturilor care conțin 4x limite de 45 siguranță, când este utilizat pentru controlul buruienilor cu frunze late și rogoz, în prezența răsadurilor replantate de orez.
Un alt obiectiv al prezentei invenții 50 este un procedeu pentru controlul selectiv al vegetației nedorite, în prezența culturilor cerealiere, utilizând 1{[o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamiol/3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)}-uree. Printre speciile de buruieni nedorite, controlate prin sulfamoiluree de mai sus, se numără și Cassia obtusifoliata, Cyperacene annual, Cyperus esculentus, Cyperus serotinne, Sagittaria pygneea, Cyperus rotundus, Scirpus spp., Ipomoea spp. și Sesbania exalta.
Prezenta invenție se referă la un procedeu de preparare a 1-{(o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamoil/-3-(4,6dimetoxi-2-pirimidinil))-ureei și la un procedeu pentru controlarea selectivă a speciilor de plante nedorite din culturi. Sa descoperit că acest compus este eficient pentru controlul selectiv al unei varietăți mari de specii de buruieni, în prezența culturilor cerealiere și în special este util pentru controlul buruienilor cu frunze late și al rogozurilor, în prezența rândurilor de orez transplantate.
S-a descoperit că acest compus 1 -{(o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/sulfamoil/-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil]}uree este unic printre derivații de sulfamoil uree în ceea ce privește limitele superioare de siguranță a culturilor de plante, în special al celor de orez și în special al celor de răsaduri de orez transplantat.
în concordanță cu prezenta invenție, 1 -{(o-(cicloalchilcarbonil)-f enil/sulfamoil/-3-(4,4-dimetoxi-2-pirimidinil))}, care poate fi preparată prin reacția 2amino-4,6-dimetoxitrimidinei cu clorosulfonil izocianatul, în prezența clorurii de metilen, urmată de tratarea amestecului
RO 108345 Bl de reacție astfel preparat cu o-aminofenil ciclopropil cetonă și trietilamină, în prezența clorurii de metilen, pentru a da compusul dorit.
Selectivitatea față de culturile cerealiere, în mod particular față de orez, este datorită introducerii grupării ciclopropilice pe funcționarea carbonil atașată la inelul fenil al derivatului sulfonil ureei. Mai mult, descoperirea că această substituție, de asemenea, prevede control selectiv al varietății de buruieni nedorite, în special al buruienilor cu frunze late și rogozului, în culturile și în prezența orezului, grâului, ovăzului și secarei, cât și a orezului, este surprinzătoare. Avantajos este faptul că dezvoltarea și/sau maturarea câtorva plante ierboase nedorite, cum ar fi Echinochloa crus-galli (Barnyardgras) și Agropyroa repens (quaskgrass) sunt de câteva ori întârziate, dacă nu sunt ucise, când asemenea ierburi vin în contact cu 1-((o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfonil/3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil))}-uree pe parcursul tratării culturii pentru controlul asupra buruienilor cu frunze late și asupra rogozului, în prezența culturilor cerealiere.
în practică, sulfamoil ureea de mai sus poate fi aplicată pe culturi sub formă de compoziție erbicidă solidă sau lichidă, cuprinzând o cantitate efectivă erbicidă de sulfamoil uree, dispersată în purtător inert solid sau lichid. Formulările pot fi aplicate ca tratamente înainte de răsărire sau tratamente după răsărire. Totuși, pentru tratamentele orezului, cel mai eficient este să se aplice formulările de mai sus (preferabil formulările sub formă de granule, înainte de transplantare, adică, aplicate pe sol sau pe apă curgătoare, după ce orezul a fost transplantat, dar înainte de sau scurt timp după apariția buruienilor. Formulările pot fi, de asemenea, aplicate pe buruienile culturilor cerealiere, după ce buruienile au răsărit, utilizându-se controlul buruienilor cerealiere în culturile de orez, grâu, orz, secară și orez direct însămânțat.
Avantajos este faptul că 1-{(o4 (ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamoil/-3(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil))}-ureea poate fi formulată sub forma de umectabilă, lichid pulverizabil sau sub formă de granule, aplicându-se culturii în care buruienile urmează a fi controlate.
Invenția de față prezintă avantajul obținerii unui compus cu activitate erbicidă ridicată și, în același timp, prezintă o combatere selectivă a plantelor nedorite care cresc în prezența plantelor de cultură. Compușii conform invenției prezintă o protecție a plantelor de cultură de cel puțin două ori (2X), atunci când se aplică pe buruieni cu frunză lată și buruieni care cresc în prezența gramineelor, cum ar fi, orez, ovăz, secară, grâu și orez și o limită de siguranță de cel puțin patru ori (4X), când se aplică pentru combaterea buruienilor cu frunză lată rogozuri, în prezența orezului.
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Pentru prepararea o- aminofenilciclopropilice-tonei la 10Oml de soluție 1,0 N de clorură de bor în clorură de metilen și 10Oml de diclorură de etilenă, se adaugă 9,3g (0,1 moli) de anilină la temperatura O...5°C. După adăugarea anilinei, se adaugă 10,0g (0,15 moli) de ciclopropil cianură și apoi 14,4g (0,11 moli) clorură de aluminiu, în porțiuni. Amestecul se lasă să stea la temperatura camerei, pentru a atinge temperatura ambiantă, și se introduce într-o unitate de distilare. Clorură de metilen este îndepărtată prin distilare din amestec, până când temperatura blazului atinge 70°C.
Amestecul de reacție este răcit pe o baie de gheață, la care se adaugă apă pentru a-l răci. Se adaugă o cantitate de apă suficientă dizolvării solidului din amestec și apoi întregul amestec se extrage de două ori cu câte o porțiune de 10Oml de clorură de metilen. Extractele organice se combină, se usucă pe sulfat de magneziu anhidru și se evaporă la vacuum, pentru a da 9,3g de ulei galben (70% produs real) prin RMN. Reacția este ilustrată de
RO 108345 Bl
2. H 2O
Exemplul 2. Pentru prepararea 5 1 -((o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamoil/-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)))ureei, o soluție de 1,78g (0,0114 moli) de 2-amino-4,6-dimetoxipirimidină în 50ml clorură de metilen se răcește la 10 O,5°C în baie cu gheață și i se adaugă 1,Oml (1,62g, 0,114 moli) de clorosulfonil izocianat. Amestecul rezultat se agită timp de 30 min. și soluției i se adaugă încet o soluție conținând 2,66g 15 o-aminofenilciclopropilcetonă (70% produs real, 0,0114 moli) și 2,6ml trietilamină (0,0187 moli) în 50ml clorură de metilen. Soluția rezultată se agită la temperatura camerei peste noapte (18h).
Amestecul de reacție apoi este evaporat în vacuum și reziduul rezultat se dizolvă în 50ml de metanol. pH-ul soluției rezultate se ajustează la aproximativ 1 cu acid clorhidric 10% și se lasă soluția în repaus. Se formează un precipitat de culoare albă în soluție, precipitat ce se filtrează și se usucă, obținându-se 3,8g (70%) de produs dorit, punctul de topire 170:171°C. Reacția poate fi ilustrată după cum urmează.
Exemplul 3. Pulberile umectabile 30 pot fi preparate prin măcinarea împreună a aproximativ 65% greutate/ greutate de 1-((-o-(ciclopropil-carbonil)-fenil/sulfamoil/-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil]))uree; 25,70% g/g argilă bentonitică; 35 6,0% g/g sulfonați de sodiu lipsiți de zahăr sau lignină modificată (ca dispersant); 3,0% g/g de agent activ de suprafață anionic, cum ar fi dioctil sodiu sulfosuccinat (agent de umectare); 40 0,20% g/g de dioxid de siliciu și 0,10% g/g de silion ca agent antispumant.
Pentru aplicarea acestei pulberi umectabile pe culturi și buruieni crescute între cereale, pulberea umectabilă este 45 în general dispersată în apă și aplicată sub formă de pulbere apoasă. în general, aplicarea unei cantități suficiente de pulberi se face ca să asigure aproximativ 0,016 la 1,0 kg/ha și preferabil 0,02 la 0,20 kg/ha din 1-((-o(ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamoil/-3(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)))-uree ca satisfăcătoare pentru controlul selectiv al vegetației nedorite, în particular a buruienilor cu frunze late, în prezența grânelor cerealiere.
Exemplul 4. Derivatul de mai sus al sulfamoil ureei poate fi preparat sub formă de compoziție granulară, prin dizolvarea sau dispersarea compusului activ în solvent, cum ar fi, acetona, metilen clorură și alții și aplicarea amestecului de solvent și compus toxic pe granule absorbante, cum ar fi, cele de attapulgit, montmorillonit, resturi cerealiere, bentonită sau altele. în general, se aplică o soluție toxică suficientă pe granule, astfel încât să se asigure de la
RO 108345 Bl aproximativ 0,20% g/g la aproximativ 2,0% g/v compus toxic în granule. Concentrații mai ridicate de compus toxic pe granule se poate aplica, desigur, dacă se dorește. Granulele sunt aplicate în mod 5 obișnuit pe sol sau în apă la locul unde plantele cresc, în cantitatea suficientă să asigure aproximativ 0,16 la 1,0 kg/ha și preferabil aproximativ 0,02 la 0,20 kg/ha de toxic pe suprafața tratată care 10 are cereale.
Exemplul 5. Un concentrat pulverizabil caracteristic sub formă de compoziție poate fi preparat prin măcinarea împreună a aproximativ 20% la 60% în 15 greutate de sulfamoil uree, 1% la 5% greutate de sare de sodiu a acizilor sulfonici naftalen condensați, 2% la 4% greutate argilă gelatinoasă, 2% greutate de propilenglicol și aproximativ 30 la 20 55% în greutate apă.
Toleranța orezului În condițiile din câmp.
Toleranța orezului înainte de răsă rire față de compusul conform prezentei invenții este exemplificată prin următorul test, în care semințe de orez (cv Tebonnet) sunt plantate în pământ nisipos de dafin pasteurizat cu abur, cu 1,5% materii organice în ghivece de plastic de 10,5cm pătrați cu 3 replicări. După plantare, ghivecele au fost umplute la capacitate și apoi pulverizate cu un pulverizator de laborator, cu curea. Compusul de testat este aplicat cu amestec de acetonă apă 50/50 v/v la rate echivalente cu 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 și 0,008 kg/ha. Ghivecele tratate sunt apoi plasate în sere umezite de jos și urmărite, conform procedeelor de urmărire din sere. Trei la patru săptămâni după tratament, fiecare container este examinat și echivalat pentru efectul erbicid bazat pe determinarea vizuală a dezvoltării, dimensiunii, vigorii, clorozei, malformațiilor crescute și întreaga aparență a plantei. Sistemul de evaluare utilizat este următorul:
Evaluare Semnificație % control (comparativ cu cel verificat)
□ nici un efect □
1 urme de efect U5
2 efect slab 6-?15
3 efect moderat 164-29
4 daune 304-40
5 daune definitive 454-64
6 efect erbicid 654-79
7 efect erbicid bun 804-90
8 apropiat de omorârea totală 914-99
9 omorârea completă 100
în cadrul acestui exemplu se utilizează următoarele abrevieri pentru rezultatele prezentate:
Abreviere Semnificație
PE după răsărire
PCST-T după transplantare
BYG Barnyardgrass (Echinochloa crussgalli]
CYPSE Cyperus seratinus
GIHA g/ha
KGIHA kg/ha
RO 108345 Bl
10
Rezultatele acestui test sunt prezentate mai jos. Selectivitatea față de orez [înainte de răsărire].
Compus Doza kg/ha Evaluare erbicid
1-((-o-(ciclopropilcarbamoil)-fenil/- 1,00 7
sulfamoil/-3-(4,6-dimetoxi-2- 0,50 7
pirimidinil)))-uree 0,25 5
0,125 1
0,063 0
0,016 0
0,008 0
Toleranța orezului Tn aplicația de 10 după transplantare în condițiile orezului de pai, irigat.
Toleranța orezului transplantat la aplicațiile erbicidelor, după transplantare, se determină după cum urmează: 15 răsaduri de vârstă două la 10 zile (cv Tehonnst) sunt transplantate într-un pământ de dafin nisipos în ghivece de plastic cu diametrul de 10,5cm și orificii de drenare. După transplantare, con- 20 tainerele [ghivecele] sunt irigate și nivelul apei este menținut la 1,5.. .3,0 cm peste suprafața solului. La trei zile de la transplantare, suprafața irigată a ghivecelor este tratată cu amestecul 25 selectat în apă acetonă 50/50 v/v conținând compusul de testat astfel încât să se asigure echivalentul de 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016 și 0,008 kg/ha, ingredient activ. Ghivecele tratate sunt plantate în sere pe rafturi, udate în așa fel încât nivelul de apă menționat anterior să fie păstrat și sunt urmărite conform procedeelor de creștere și urmărire din seră. După trei la patru săptămâni de la tratament se consideră testul terminat și se examinează fiecare container, în ceea ce privește efectul erbicidului și se notează conform sistemului de evaluare menționat mai sus.
Aplicațiile erbicidului după transplantare - condiții pentru orez pe pai [nedecorticat] sunt redate mai jos:
Compus kg/ha BIG CYPSE OREZ
1 -((-o-(ciclopropil-carbonil)- 1,00 9 9 3
fenil/-sulfamoil/-3-(4,6- 0,50 9 9 1
dimetoxi-2-pirimidinil)))-uree 0,125 9 9 0
0,063 8 9 0
0,032 0,016 8 8 0
0,008 5 8 0
2 - 0
Controlul buruienilor de răsărire în 40 condițiile orezului pe pai, irigat pentru Echinochloa cruss galii și Cyperus serotinoa-tuberculi, se plantează la înălțimea de la vârful ghiveciului de 0,5cm în ghivece de plastic cu un 45 diametru de 10,5 cm și fără orificii de drenaj. Se adaugă apoi la aceste containere și se menține la 1,5...3,0 cm peste suprafața solului pe durata experimentului. Compoziții de testat sunt 50 aplicate sub formă de amestec în apă/acetonă 50/50 v/v pipetați direct în apă de udare, pentru a da un echivalent de 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016 și 0,008 kg/ha de ingredient activ. Containerele (ghivecele) sunt plasate pe rafturi în seră și îngrijite conform procedeelor normale de îngrijire în sere. După trei sau patru săptămâni de la tratament se consideră terminat testul și fiecare ghiveci este
RO 108345 Bl examinat. Efectul erbicid este evaluat conform sistemului de evaluare de mai sus.
Se redă în continuare doza de siguranță pentru orez și doza de sigu- 5 ranță pentru controlul buruienilor.
Doza de siguranță pentru orez este doza cea mai ridicată (în g/ha) ca un erbicid pentru orez evaluată de la O sau 1. Doza de control a buruienilor este doza cea mai scăzută în g/ha ca evaluare a erbicidului de la 8 sau 9.
Compus Doza de siguranță față de orez Doza de control față de buruieni
PE POST-T BYG CYPSE
1 -((-o-(ciclopropil-carbonil)fenil/-sulfamoi 1/-3-(4,6dimetoxi-2-pirimidinil)))-uree g/ha
63 500 32 16
Limita de selectivitate este doza 15 de siguranță față de orez [g/ha] împărțită la doza de control pentru buruieni (g/ha) pentru fiecare specie de buruieni (Echinochloa cruss galii și Cyperus serotinus). Aceasta este calculată utili- 20 zând dozele de siguranță față de orez înainte de răsărire. Cu toate că metoda de plantare a orezului înainte de răsărire nu este utilizată în condițiile orezului pe pai, irigat, aceasta este o metodă extremă de evaluare a toleranței fiziologice a orezului față de erbicide, deoarece răsadurile de orez sunt expuse la erbicide din timpul germinării seminței.
Limite de selectivitate
Compus Orez post transplantat; înainte de răsărire
BYG CYPSE BYG CYPSE
1 -((-o-(ciclopropil-carbonil)fenil/-sulfamoil/-3-(4,6dimetoxi-2-pirimidinil)))-uree 25 16 32 2,0 4,0
Controlul buruienilor cu frunze late 35 și toleranța grâului și ovăzului după răsărire se realizează astfel:
Activitatea erbicidă după răsărire și selectivitatea față de grâu și ovăz este demonstrată prin testele care urmează. 40 Semințe sau organe de dezvoltare (propagare) din fiecare specie de plante sunt plante în căni separate, în mediu artificial comercial pentru sere (pământ pentru sere), compuși din mușchi de turbă, 45 vermiculit, nisip și cărbune (Metromix 350). Plantele sunt apoi pulverizate cu soluția apoasă de acetonă selectată, conținând compusul de testare în cantitate suficientă să asigure un echivalant 50 de aproximativ 0,004 la 2,0 kg/ha. Soluțiile conțin, de asemenea, apro ximativ 2 echivalenți molari de dietilamină per echivalent molar de compus de testare, pentru a ajuta solubilitatea compusului de testat în soluția apoasă acetonică. Aceste soluții conțin, de asemenea, 0,25% activator de dispersie, cum ar fi, alchilaril polioxietilenglicolul plus acid gras liber și izopropanol.
După pulverizare, plantele sunt plasate pe rafturi în seră și îngrijite conform metodelor de testare din seră. După trei la patru săptămâni de la tratament, fiecare ghiveci este examinat și efectul erbicid este evaluat conform sistemului de evaluare raportat în exemplul anterior. Pentru testul de toleranță a cerealelor, sunt tratate trei ghivece și datele conținute reprezintă valorile medii
RO 108345 Bl
14 pentru aceste trei experiențe paralele.
Specii de cereale și buruieni utilizate în teste sunt redate mai jos: Cereale:
Denumirea comună Denumirea științifică
Orez cv Tebonnet Oryza sativa
Orez de uarbo cv Barberouse Hordeum vulgare
Orz de primăvară cv. Bonanza Hordeus vulgare
Grâu de primăvară cv Fidel Triticum aestivum
Grâu de primăvară cv Keptepwa Triticum aestivum
Grâu, durum cv. Wakooma Triticum aestivum
Specii de buruieni:
Prescurtare Nume comun Nume științific
BYG Barnyardgrass Echinochloa crus-galli
CYPSE Flatsedge Cyperus serotinus
GALAP Galium Galium aparine
STENE Chickwsed Stellaria media
TAROF Dendelion (păpădie) Taruxacum officinale
KCHSC Kochis Kochla scoparia
VIOAR Violetă de câmp Viola arvensis
PAPSS Poppy (mac) Papaver sp.
MATIN Mayweed Matricaria inodora
PRUVS Heallall Prunella vulgaris
VERSS Speedwell Veronica spp.
Toleranța speciilor și varietăților de cereale în aplicații după răsărire ale 1 -((o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/sulfamoil/-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil))) ureea se redă mai jos.
Evaluarea erbicidă vizuală conform sistemului de evaluare raportat mai sus:
kg/ha Orz de iarnă Barbarouse Grâu de iarnă - Fidel Grâu de Durum Wakooma Grâu de primăvară Ketopwn Orz de primăvară Bonanza
2,00 5,3 3,7 3,7 4.0 5,3
1,00 4,0 2.7 3,0 2,3 4,3
0,500 3,7 2,7 2,3 2.0 4,0
0,250 2,3 1,7 0.7 1.7 3.7
0,125 1.7 1.0 0,0 1.3 2,7
0,063 0.7 0.0 0.3 0,0 1.3
0,032 0.3 o.o 0.0 o.o 0.3
RO 108345 Bl
Controlul speciilor de buruieni prin aplicarea după răsărire se redă în continuare: cu compusul 1-{(i>{ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamoil/-3-(4,6-
Specii de buruieni.
Doza KG/HA GALAP STEME TAROP KCHSC VICAR PAPSS MATIN PRUVA VERSS
0,125 9 0 9 4 0 6 9 9 9
0,063 9 0 9 3 0 8 8 9 7
0,032 9 0 5 0 0 6 9 9 3
0,016 8 0 4 0 0 6 9 9 9
0,008 7 0 4 0 0 4 7 9 0
0,004 4 0 0 0 0 2 5 8 0

Claims (9)

  1. Revendicări (U
    1. Compus de uree, caracterizat prin aceea că, este 1-((o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamoil/-3-(4,6-dimetoxi-2pirimidinil))]-uree 3 formula structurală [I]:
    OCH3 och3
  2. 2. Procedeu pentru prepararea 1((o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamoil/3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)))-ureei, caracterizat prin aceea că, se supune reacției 2-amino-4,6-dimetoxipirimidina cu clorsulfonilizocianatul, în prezența clorurii de metilen, după care amestecul de reacție astfel format se tratează cu o aminofenol ciclopropilcetonă și trietilamină, în prezența clorurii de metilen.
  3. 3. Procedeu, conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că, în proces se folosesc cantități echimolare de 2-amino-4,6-dimetoxipirimidină, clorsulfonilizocianat, oamino-fenilciclopropilcetonă și trietilamină.
  4. 4. Compus intermediar, caracterizat prin aceea că, este o aminociclopropil-cetonă și are formula structurală II:
    dimetoxi-2-pirimidinil])]-uree. Utilizarea sistemului de evaluare este cel de mai sus.
  5. 5. Compoziție erbicidă, caracterizată prin aceea că, este constituită din 20... 65% compus activ, reprezentat de compusul cu formula generală I și restul până la 100% fiind un purtător inert uzual.
  6. 6. Compus, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, se utilizează la controlul selectiv al vegetației nedorite la culturile de cereale, aplicându-se pe frunzele sau pețiolii acestor culturi și vegetației nedorite care crește în aceste culturi, sau în sol sau în apa ce conține semințe sau alte organe de creștere ale vegetației nedorite, o cantitate eficientă de 1 -((o-(ciclopropilcarbonil)-fenil/-sulfamoil/-3-(4,6-dimetoxi-2pirimidinil]])-uree,de preferință la un raport de 0,016...1,0 kg/ha.
  7. 7. Compus, conform revendicărilor 1 și 6, caracterizat prin aceea că, vegetația nedorită este Echinocloa crus-galli, buruieni cu frunză lată și semințe, iar culturile de cereale pot fi orz, grâu, ovăz, secară sau orez.
  8. 8. Compus, conform revendicărilor 1, 6 și 7, caracterizat prin aceea că, se utilizează la controlul
    RO 108345 Bl selectiv al vegetației nedorite la orzul transplantat sau direct însămânțat, aplicându-se după ce orezul a fost transplantat sau după ce orezul direct însămânțat a răsărit din pământ.
  9. 9. Compus, conform revendi- cărilor 1, 6, 7 și 8, caracterizat prin aceea că, se utilizează la controlul selectiv al vegetației nedorite la cultura de orez nedecorticat transplantat, la o 5 doză de 0,02...0,20 kg/ha.
RO146949A 1990-06-22 1991-02-18 Compus de uree,procedeu de preparare si intermediar pentru acesta si compozitie erbicida, continind acest compus RO108345B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/542,564 US5009699A (en) 1990-06-22 1990-06-22 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO108345B1 true RO108345B1 (ro) 1994-04-28

Family

ID=24164360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO146949A RO108345B1 (ro) 1990-06-22 1991-02-18 Compus de uree,procedeu de preparare si intermediar pentru acesta si compozitie erbicida, continind acest compus

Country Status (36)

Country Link
US (1) US5009699A (ro)
EP (1) EP0463287B1 (ro)
JP (1) JP2975698B2 (ro)
KR (1) KR0173988B1 (ro)
CN (2) CN1033452C (ro)
AR (1) AR247558A1 (ro)
AT (1) ATE128124T1 (ro)
AU (2) AU639064B2 (ro)
BG (1) BG60302B2 (ro)
BR (1) BR9100669A (ro)
CA (1) CA2040068C (ro)
CZ (1) CZ282590B6 (ro)
DE (1) DE69113131T2 (ro)
DK (1) DK0463287T3 (ro)
EG (1) EG19322A (ro)
ES (1) ES2077084T3 (ro)
FI (1) FI102749B1 (ro)
GR (1) GR3017455T3 (ro)
HU (1) HU217912B (ro)
IE (1) IE70909B1 (ro)
IL (3) IL97084A (ro)
IN (1) IN171430B (ro)
LT (1) LT3814B (ro)
MY (1) MY104634A (ro)
NO (1) NO300039B1 (ro)
NZ (2) NZ248154A (ro)
PL (2) PL165824B1 (ro)
PT (1) PT96775B (ro)
RO (1) RO108345B1 (ro)
RU (2) RU2002419C1 (ro)
SI (1) SI9111101A (ro)
SK (1) SK280186B6 (ro)
TR (1) TR25504A (ro)
UA (1) UA25934A1 (ro)
YU (1) YU48482B (ro)
ZA (1) ZA91625B (ro)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5280007A (en) * 1991-12-18 1994-01-18 American Cyanamid Company Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide
DE69303996T2 (de) * 1992-07-06 1997-02-27 American Cyanamid Co o-Nitrophenyl Cyclopropyl Keton, herbizides Zwischenprodukt und Verfahren zu seiner Herstellung
US5281726A (en) * 1992-12-29 1994-01-25 American Cyanamid Company 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide
US5523276A (en) * 1993-08-16 1996-06-04 American Cyanamid Company Stable herbicidal combination compositions
CO4340715A1 (es) * 1993-08-16 1996-07-30 Basf Agrochemical Products Bv Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
CH687746A5 (de) * 1993-11-25 1997-02-14 Mungo Befestigungstech Ag Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial.
US5362911A (en) * 1993-12-30 1994-11-08 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone
US5405998A (en) * 1993-11-30 1995-04-11 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů
US5380911A (en) * 1993-12-02 1995-01-10 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cyclopropylnitrile
US5464808A (en) * 1993-12-28 1995-11-07 American Cyanamid Company 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
DE4414476A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe
US5414136A (en) * 1994-04-29 1995-05-09 American Cyanamid Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds
US5492884A (en) * 1994-04-29 1996-02-20 American Cyanamid Company 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use
US5847140A (en) * 1995-06-06 1998-12-08 American Cyanamid Company Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds
CZ287105B6 (en) * 1995-06-06 2000-09-13 American Cyanamid Co Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process
US5559234A (en) * 1995-06-06 1996-09-24 American Cyanamid Company Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds
DE19530768A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Bayer Ag Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff
MY116568A (en) * 1995-10-13 2004-02-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds
WO1997018712A1 (en) * 1995-11-23 1997-05-29 Novartis Ag Herbicidal composition
WO1998013361A1 (en) * 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
HRP970613B1 (en) * 1996-12-20 2002-06-30 American Cyanamid Co Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US6127576A (en) * 1996-12-20 2000-10-03 American Cyanamid Company Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US5856576A (en) * 1997-02-04 1999-01-05 American Cyanamid Company Aryne intermediates and a process for the preparation thereof
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
DE10036003A1 (de) * 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US20100092928A1 (en) * 2008-09-19 2010-04-15 Mira Stulberg-Halpert System and method for teaching
HRP20171866T4 (hr) 2010-10-15 2021-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Uporaba herbicida inhibitora als za kontrolu neželjene vegetacije kod biljaka beta vulgaris koje su razvile toleranciju na herbicide s inhibitorom als
WO2012150333A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
ES2694669T3 (es) * 2013-07-19 2018-12-26 Graco Minnesota Inc. Cilindro dosificador para sistema de rociado
KR102151974B1 (ko) 2020-03-16 2020-09-07 주식회사 이디엔 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치
US20240401073A1 (en) 2021-10-15 2024-12-05 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5813962A (ja) * 1981-07-17 1983-01-26 株式会社デンソー 自動車用冷凍サイクル制御装置
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4555570A (en) * 1983-09-29 1985-11-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
US4560510A (en) * 1984-04-06 1985-12-24 A. H. Robins Company, Incorporated Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines
US4622065A (en) * 1984-11-01 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4741762A (en) * 1985-06-25 1988-05-03 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4696695A (en) * 1985-10-25 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
IE910269A1 (en) 1992-01-01
HU217912B (hu) 2000-05-28
DE69113131D1 (de) 1995-10-26
PL294042A1 (en) 1993-01-25
YU48482B (sh) 1998-09-18
GR3017455T3 (en) 1995-12-31
JP2975698B2 (ja) 1999-11-10
SI9111101A (sl) 1998-08-31
SK280186B6 (sk) 1999-09-10
FI910387A0 (fi) 1991-01-25
AU7001491A (en) 1992-01-02
NZ248154A (en) 1994-04-27
ZA91625B (en) 1991-11-27
AU647720B2 (en) 1994-03-24
MY104634A (en) 1994-04-30
IE70909B1 (en) 1997-01-15
HK1001056A1 (en) 1998-05-22
PL164558B1 (pl) 1994-08-31
AR247558A1 (es) 1995-01-31
UA25934A1 (uk) 1999-02-26
BG60302B2 (bg) 1994-07-25
PT96775B (pt) 1998-07-31
CN1108880A (zh) 1995-09-27
CA2040068C (en) 2000-08-29
YU110191A (sh) 1994-06-10
NO300039B1 (no) 1997-03-24
KR920000732A (ko) 1992-01-29
CZ282590B6 (cs) 1997-08-13
NO910299D0 (no) 1991-01-25
PT96775A (pt) 1991-12-31
TR25504A (tr) 1993-05-01
US5009699A (en) 1991-04-23
RU2002419C1 (ru) 1993-11-15
EG19322A (en) 1994-10-30
IL111667A (en) 1996-10-31
NO910299L (no) 1991-12-23
IL111667A0 (en) 1995-01-24
DK0463287T3 (da) 1995-11-06
LTIP1865A (en) 1995-08-25
LT3814B (en) 1996-03-25
IN171430B (ro) 1992-10-10
CN1033452C (zh) 1996-12-04
FI102749B (fi) 1999-02-15
KR0173988B1 (ko) 1999-02-01
EP0463287A1 (en) 1992-01-02
IL97084A0 (en) 1992-03-29
CS189691A3 (en) 1992-03-18
HUT56830A (en) 1991-10-28
JPH04224567A (ja) 1992-08-13
PL288919A1 (en) 1992-08-24
CN1069813C (zh) 2001-08-22
PL165824B1 (pl) 1995-02-28
DE69113131T2 (de) 1996-05-30
RU2071257C1 (ru) 1997-01-10
HU910253D0 (en) 1991-08-28
AU639064B2 (en) 1993-07-15
EP0463287B1 (en) 1995-09-20
IL97084A (en) 1996-01-31
AU3869693A (en) 1993-07-29
FI910387L (fi) 1991-12-23
ES2077084T3 (es) 1995-11-16
CN1057459A (zh) 1992-01-01
CA2040068A1 (en) 1991-12-23
NZ236903A (en) 1994-04-27
ATE128124T1 (de) 1995-10-15
FI102749B1 (fi) 1999-02-15
BR9100669A (pt) 1992-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO108345B1 (ro) Compus de uree,procedeu de preparare si intermediar pentru acesta si compozitie erbicida, continind acest compus
US4929273A (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same
US4055410A (en) Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides
JPH01135702A (ja) 多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類を使用する植物の生長を調節する方法
HU185914B (en) Compositions for controlling growth containing pyrimidine-buthanol derivatives
JPS6254108B2 (ro)
US5107023A (en) 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate
CA2035024C (en) Novel glyoxylates and herbicidal and plant growth regulant activity of glyoxylates
RU2043718C1 (ru) Способ борьбы с нежелательным ростом растений
RU2141954C1 (ru) 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ
AU614540B2 (en) Phenoxyphenyl substituted tetrazolinones
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
KR910001439B1 (ko) 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법
KR19990006876A (ko) 제초제 혼합물
HK1001056B (en) 1-((o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea and method for the preparation thereof
GB2135301A (en) Herbicidal chloroacetanilide derivatives
WO1998058545A1 (en) Herbicidal mixtures
JPS6118752A (ja) カ−バメ−ト誘導体
JPH0148261B2 (ro)
JPH02131412A (ja) 水稲用複合除草剤