KR19990006876A - 제초제 혼합물 - Google Patents

제초제 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR19990006876A
KR19990006876A KR1019980021654A KR19980021654A KR19990006876A KR 19990006876 A KR19990006876 A KR 19990006876A KR 1019980021654 A KR1019980021654 A KR 1019980021654A KR 19980021654 A KR19980021654 A KR 19980021654A KR 19990006876 A KR19990006876 A KR 19990006876A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
mixture
rice
control
Prior art date
Application number
KR1019980021654A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100443388B1 (ko
Inventor
진 앨런 보자르트
Original Assignee
미리암 디. 메코너헤이
이. 아이. 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미리암 디. 메코너헤이, 이. 아이. 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 미리암 디. 메코너헤이
Publication of KR19990006876A publication Critical patent/KR19990006876A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100443388B1 publication Critical patent/KR100443388B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 아짐술푸론 및 테닐클로르와 펜토옥사존으로부터 선택된 1종 이상의 제초제로 이루어진 제초제 혼합물, 상기 혼합물의 제초제 조성물, 및 바람직하지 않은 식물을 방제하기 위한 상기 혼합물의 사용 방법에 관한 것이다.

Description

제초제 혼합물
본 발명은 잡초에 대한 상승 효과를 갖는 제초제 혼합물에 관한 것이다.
바람직하지 않은 식물의 방제는 농작물을 고수율로 얻기 위해 매우 중요하다. 잡초 성장의 선택적 방제의 성취는, 특히 벼, 대두, 사탕무우, 옥수수, 감자, 밀, 보리, 토마토 및 특히 재배 작물과 같은 유용 작물에서 바람직하다. 이와 같은 유용 작물에서 억제되지 않은 잡초 성장은 생산성을 현저히 감소시키므로, 결과적으로 소비자의 구매 비용이 증가한다. 비경작지에서 바람직하지 않은 식물을 방제하는 것 또한 중요하다. 이와 같은 효과를 달성하는 제품에 대한 필요는 계속적으로 대두되고 있으며 상업적으로 중요하다.
제초제 조성물은 식물 방제 범위를 넓히고 누적 효과에 따라 임의의 일정한 종에 대한 방제 정도를 증진시키는데에 전형적으로 사용된다.
미국 특허 제4,746,353호, 미국 특허 제4,802,907호 및 유럽 특허 츨원 공개 제496,347-A2호에는 본 발명의 혼합물에 사용된 각 화합물이 개시되어 있으나, 이들 특허 문헌 중 어디에도 혼합물 또는 그의 놀라운 상승 용도에 대해서는 개시되어 있지 않다.
본 발명의 목적은, 잡초에 대한 상승 효과를 갖는 제초제 혼합물, 제초제 조성물 및 바람직하지 않은 식물을 방제하기 위한 상기 혼합물의 사용 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은, 상승적으로 잡초를 방제하는 것으로 밝혀진, 하기 화학식 1a의 또는 그의 농업상 적합한 염과 하기 화학식 2a의 2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-[(3-메톡시-2-티에닐)메틸]아세트아미드(테닐클로르) 및 하기 화학식 2b의 선택된 하나 이상의 화합물의 혼합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 제초적 유효량의 상술한 혼합물 및 계면활성제, 고체 또는 액체 희석제 중 1종 이상을 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 제초적 유효량의 전술한 혼합물을 식물의 서식지에 적용하는 것을 포함하는 바람직하지 않은 식물의 방제 방법에 관한 것이다.
증진된 제초 용도에 있어서 바람직한 본 발명의 혼합물로는, (a) 화학식 1a의 화합물 및 화학식 2a의 화합물, 및 (b) 화학식 1a의 화합물 및 화학식 2b의 화합물을 들 수 있다.
또한, 제초적 유효량의 상술한 바람직한 혼합물 및 계면활성제, 고체 또는 액체 희석제 중 1종 이상을 포함하는 제초제 조성물이 바람직하다.
바람직하지 않은 식물을 방제하는 바람직한 방법은 제초적 유효량의 바람직한 혼합물 또는 그의 조성물을 식물의 서식지에 적용하는 것을 포함한다.
잡초 방제 범위 및(또는) 작물 선택성의 이유로 인해, 본 발명의 혼합물이 적용되는 바람직한 분야는 벼작물, 특히 논에서의 벼 재배 분야이다
화학식 1a의 화합물은 미국 특허 제4,746,353호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 합성은 하기 화학식 1의 피라졸술폰아미드를 하기 화학식 2의 헤테로시클릭 카르바메이트와 결합시키는 것을 포함한다.
본 발명의 혼합물은 화학식 1a의 술포닐우레아 화합물을 1종 이상의 농업상 적합한 염으로서 포함할 수 있다. 이들은 당업계에 공지된 다수의 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 금속 염은 화학식 1a의 술포닐우레아를 충분한 염기성 음이온을 갖는 알칼리 또는 알칼리 토금속 염(예를 들면, 수산화물, 알콕시화물, 탄산염 또는 수소화물)의 용액과 접촉시켜서 제조될 수 있다. 4차 아민염이 유사한 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 1a의 술포닐우레아 염은 또한 하나의 양이온을 다른 것으로 교환시켜 제조될 수 있다. 양이온 교환 반응은 교환될 양이온을 함유한 용액과 화학식 1a의 술포닐우레아 염(예를 들면, 알칼리 또는 4차 아민 염) 수용액을 직접 접촉시켜서 수행될 수 있다. 교환된 양이온을 함유한 바람직한 염이 수불용성이고 여과에 의해 분리될 수 있을 경우 이 방법이 가장 효과적이다.
교환 반응은 또한 화학식 1a의 술포닐우레아 염(예를 들면, 알칼리 금속 또는 4차 아민 염)의 수용액을, 초기 염의 양이온과 교환될 양이온을 함유한 양이온 교환 수지로 충전된 칼럼에 바람직한 생성물의 양이온을 칼럼으로부터 용출시킴으로써 수행될 수 있다. 바람직한 염이 수용성일 경우(예를 들면, 칼륨, 나트륨 또는 칼슘 염) 이 방법이 특히 유용한다.
화학식 2a의 화합물은 미국 특허 제4,802,907호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 합성은 하기 화학식 3의 아닐린을 하기 화학식 4의 아실 클로라이드와 결합시키는 것을 포함한다.
화학식 2b의 화합물은 유럽 특허 출원 공개 제496,347-A2에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 합성은 하기 화학식 5의 2-히드록시에스테르를 화학식 6의 이소시아네이트로 고리화하는 것을 수반한다.
제제
화학식 1a, 화학식 2a 및 화학식 2b의 화합물의 혼합물은 하기와 같은 다양한 방법으로 제제될 수 있다:
(a) 화학식 1a, 화학식 2a 및 화학식 2b의 화합물이 각각 제제되어 각각 적용되거나 또는 적합한 중량비로, 예를 들면 탱크 혼합되어 동시에 적용되는 방법;
(b) 화학식 1a, 화학식 2a 및 화학식 2b의 화합물이 적합한 중량비로 함께 제제되는 방법.
화학식 1a, 화학식 2a 및 화학식 2b의 화합물의 혼합물은 일반적으로 액체 또는 고체 희석제 및(또는) 계면활성제를 포함하는 농업상 적합한 담체와 함께 제제되어 사용될 것이다. 이 때 제제 형태는 활성 성분의 물리적 특성, 적용 방법 및 토양 형태, 수분 및 온도와 같은 환경적인 인자에 부합되게 선택된다. 유용한 제제로는 용액제(유화성 농축제를 포함함), 현탁제, 유제(마이크로 유제 및(또는) 서스포 유제를 포함함) 등과 같은 액체가 있는데, 이들은 임의로 증점되어 겔로 형성될 수 있다. 유용한 제제로는 추가로 수분산성(습윤성) 또는 수용성일 수 있는 분제, 분말제, 입제, 펠렛제, 정제, 필름제 등과 같은 고체가 있다. 활성 성분이 (마이크로)캡슐화된 후 이어서 현탁액 또는 고체상 제제로 형성되거나, 또는 활성 성분의 전체 제제가 캡슐화(또는 오버코팅)될 수 있다. 캡슐화는 활성 성분의 방출을 제어하거나 지연시킬 수 있다. 분무성 제제는 적합한 매질 중에서 희석되어 헥타아르당 약 1 내지 수백 리터의 분무량으로 사용될 수 있다. 고농도 조성물은 추가로 제제화되기 위한 중간제로서 주로 사용된다.
제제는 전형적으로는 유효량의 활성 성분, 희석제, 계면활성제를 총량이 100 중량%가 되는 다음의 대략적인 범위내에서 함유한다.
중량%
활성 성분 희석제 계면활성제
수분산성 및 수용성
입제, 정제 및 분말제 5-90 0-94 1-15
현탁제, 유제, 용액제,
(유화성 농축제를 포함함) 5-50 40-95 0-15
분제 1-25 70-99 0-5
입제 및 펠렛제 0.01-99 5-99.99 0-15
고농도 조성물 90-99 0-10 0-2
전형적인 고체 희석제는 문헌 [Watkins, 등,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 제2판., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기재되어 있다. 전형적인 액체 희석제는 문헌 [Marsden,Solvents Guide, 제2판., Interscience, New York, (1950)]에 기재되어 있다. 문헌 [McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey] 및 [Sisely 및 Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, (1964)]에는 계면활성제 및 그의 바람직한 용도가 수록되어 있다. 모든 제제는 발포, 케이킹, 부패, 미생물 생장 등을 줄이기 위한 소량의 첨가제 또는 점도를 증가시키기 위한 증점제를 함유할 수 있다.
계면활성제로는, 예를 들면 폴리에톡실화 알코올, 폴리에톡실화 알킬페놀, 폴리에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르, 디알킬 술포숙시네이트, 알킬 술페이트, 알킬벤젠 술포네이트, 유기실리콘, N,N-디알킬타우레이트, 리그닌 술포네이트, 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 농축제, 폴리카르복실레이트, 및 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 블록 공중합체가 있다. 고체상 희석제로는, 예를 들면 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 아타펠자이트 및 카올린과 같은 점토류, 전분, 당, 실리카, 활석, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨 및 탄산수소나트륨, 및 황산나트륨이 있다. 액상 희석제로는, 예를 들면 물, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-알킬피롤리돈, 에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 파라핀류, 알킬벤젠류, 알킬나프탈렌류, 올리브유, 피마자유, 아마씨유, 유동유, 참깨유, 옥수수유, 땅콩유, 면화씨유, 대두유, 평지씨유, 코코넛유, 지방산 에스테르류, 시클로헥사논, 2-헵타논, 이소포론 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논과 같은 케톤류, 및 메탄올, 시클로헥산올, 데칸올 및 테트라히드로푸르푸릴 알코올과 같은 알코올류가 있다.
유화성 농축제를 포함하는 용액제는 단순히 성분은 혼합하여 제조될 수 있다. 화학적으로 안정한 수성 술포닐우레아 또는 농업상 적합한 술포닐우레아 염 현탁액은 미국 특허 제4,936,900호에 교시되어 있다. 개선된 화학적 안정성을 갖는 술포닐우레아 수용액은 미국 특허 제4,599,412호에 교시되어 있다. 분제 및 분말제는 혼합하고, 일반적으로 헤머 밀(hammer mill) 또는 유체 에너지 밀에서 분쇄하여 제조할 수 있다. 현탁제는 일반적으로 습식 분화에 의해 제조한다(예를 들면, 미국 특허 제3,060,084호를 참조한다). 입제 및 펠렛제는 예비 성형시킨 입상 담체상에 활성 물질을 분무하거나 또는 응집시키는 기술에 의해 제조될 수 있다. 문헌 [Browning, Agglomeration,Chemical Engineering,December 4, 1967, pp 147-48,Perry's Chemical Engineer's Handbook,제4판, McGraw-Hill, New York, (1963), pp 8-57 및 이하], 및 국제 특허 출원 공개 제91/13546호를 참조한다. 펠렛제는 미국 특허 제4,172,714호에 기재되어 있는 바와 같이 제조될 수 있다. 수분산성 및 수용성 입제는 미국 특허 제4,144,050호, 동 3,920,442호 및 독일 특허 제3,246,493호에 교시되어 있는 바와 같이 제조될 수 있다. 정제는 미국 특허 제5,180,587호, 동 5,232,701호, 및 동 5,208,030호에 교시되어 있는 바와 같이 제조될 수 있다. 필름제는 영국 특허 제2,095,558호 및 미국 특허 제3,299,566호에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다.
제제 분야에 관한 추가 정보에 대해서는, 미국 특허 제3,235,361호, 칼럼 6, 제16행 내지 칼럼 7, 제19행 및 실시예 10 내지 41; 동 제3,309,192호, 칼럼 5, 제43행 내지 칼럼 7, 제62행 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 및 169-182; 동 제2,891,855호, 칼럼 3, 제66행 내지 칼럼 5, 제17행 및 실시예 1-4, 및 문헌 [Klingman,Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, (1961), pp 81-96; 및 Hance 등,Weed Control Handbook, 제8판., Blackwell Scientific Publications, Oxford, (1989)]을 참조한다.
다음의 실시예에서, 모든 %는 중량 기준이며, 모든 제제는 통상의 방법으로 제조된다.
실시예 A
고농도 농축제
아짐술푸론 1.0%
테닐클로르 97.5%
실리카 에어로겔 0.5%
합성 비정질 미세 실리카 1.0%
실시예 B
습윤성 분말제
아짐술푸론 21.7%
테닐클로르 43.3%
도데실페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 2.0%
나트륨 리그닌술포네이트 4.0%
나트륨 실리코알루미네이트 6.0%
몬트모릴로나이트 (소성) 23.0%
실시예 C
입제
아짐술푸론 1.7%
테닐클로르 8.3%
에타펄자이트 입제 (저휘발성 물질,
0.71/0.30 mm; U.S.S. No. 25-50 시이브) 90.0%
실시예 D
압출 펠렛제
아짐술푸론 0.6%
테닐클로르 24.4%
황산나트륨 무수물 10.0%
조 칼슘 리그닌술포네이트 5.0%
나트륨 알킬나프탈렌술포네이트 1.0%
칼슘/마그네슘 벤토나이트 59.0%
실시예 E
고농도 농축제
아짐술푸론 0.7%
펜토옥사존 97.8%
실리카 에어로겔 0.5%
합성 비정질 미세 실리카 1.0%
실시예 F
습윤성 분말제
아짐술푸론 21.7%
펜토옥사존 43.3%
도데실페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 2.0%
나트륨 리그닌술포네이트 4.0%
나트륨 실리코알루미네이트 6.0%
몬트모릴로나이트 (소성) 23.0%
실시예 G
입제
아짐술푸론 0.9%
펜토옥사존 9.1%
에타펄자이트 입제 (저휘발성 물질,
0.71/0.30 mm; U.S.S. No. 25-50 시이브) 90.0%
실시예 H
압출 펠렛제
아짐술푸론 0.5%
펜토옥사존 24.5%
황산나트륨 무수물 10.0%
조 칼슘 리그닌술포네이트 5.0%
나트륨 알킬나프탈렌술포네이트 1.0%
칼슘/마그네슘 벤토나이트 59.0%
실시예 I
고농도 농축제
아짐술푸론 6.2%
테닐클로르 36.9%
펜토옥사존 55.4%
실리카 에어로겔 0.5%
합성 비정질 미세 실리카 1.0%
용도
화학식 1a, 화학식 2a 및 화학식 2b의 제초성 화합물의 혼합물은, 벼와 같은 특정 1년생 단자엽 식물에 대한 선택적 안전성을 보유하면서 선택된 잡초에 대한 예기치 않은 상승적 방제를 제공하는 것으로 본 발명에 이르러 비로소 밝혀졌다. 본 발명의 혼합물은 이식되거나 직접 파종된 자포니카(japonica) 또는 인디카(indica) 벼에 거의 또는 전혀 영향을 미치지 않으면서 바람직하지 않은 고지 및 수생 초, 활엽종, 및 사초 잡초 종 성장에 대한 선택적 방제에 효과적이다. 벼를 손상시키지 않으면서 돌피(barnyardgrass)를 방제하는 혼합물의 상승 작용은 매우 가치있고 주목받을 만한데, 이는 돌피 및 벼가 모두 초(草)류이기 때문이다. 본 발명의 혼합물을 잡초 종자로 감염된 건조 또는 침수 토양에 적용하거나, 또는 잡초 식물의 잎에 적용하거나, 또는 침수된 잎, 종자 또는 식물 일부분에 적용함으로써, 잡초가 죽거나 충분히 상해되어 벼작물에 경쟁력 있는 이점이 제공된다. 출아전 4-엽 단계인 직접 파종된 벼, 1.0-4.0 엽 단계인 이식된 벼, 및 출아전 3-엽 단계인 잡초에 적용하는 방법이 바람직하다. 간헐적 또는 연속적으로 침수된 벼 재배에 적용될 수 있다.
화학식 1a의 화합물(아짐술푸론) 및 화학식 2a의 화합물(테닐클로르)의 제초적 유효량은, 환경적인 조건, 제제, 적용 방법, 존재하는 식물의 양 및 형태 등에 따라 가변적이다. 화학식 2a에 대한 화학식 1a의 사용비는 일반적으로 1:2 내지 1:100이고, 사용하기에 가장 바람직한 비는 1:5 내지 1:40이다. 일반적으로, 화학식 1a의 화합물은 3 내지 30 g ai(활성성분)/ha이고 화학식 2a의 화합물은 50 내지 300 g ai/ha의 비율로 적용된다. 바람직하게는, 화학식 1a의 화합물은 5 내지 20 g ai/ha이고 화학식 2a의 화합물은 75 내지 250 g ai/ha의 비율로 적용된다.
화학식 1a의 화합물(아짐술푸론) 및 화학식 2b의 화합물(펜토옥사존)의 제초적 유효량은, 환경적인 조건, 제제, 적용 방법, 존재하는 식물의 양 및 형태 등에 따라 가변적이다. 화학식 2b에 대한 화학식 1a의 사용비는 일반적으로 1:2 내지 1:150이고, 사용하기에 가장 바람직한 비는 1:10 내지 1:50이다. 일반적으로, 화학식 1a의 화합물은 3 내지 30 g ai/ha이고 화학식 2b의 화합물은 50 내지 500 g ai/ha의 비로 적용된다. 바람직하게는, 화학식 1a의 화합물은 5 내지 20 g ai/ha이고 화학식 2b의 화합물은 75 내지 400 g ai/ha의 비로 적용된다.
당업계 숙련자는, 화학식 2a 및 2b의 제초제에 대한 화학식 1a의 제초제의 적용율 및 적용비, 뿐만 아니라 바람직한 정도의 잡초 방제 및 작물 안전성에 필요한 시간 조절을 쉽게 결정할 수 있다.
제초제 처리에 실질적으로 사용하기 위해, 본 발명의 화합물은 공지의 기타 제초제 및 농작물 보호용 화학 약품과의 추가 혼합물로서 사용되어 추가의 잡초 종에 대한 추가 범위의 활성을 제공할 수 있다. 혼합될 수 있는 제초제로는 시할로포프-부틸, 카펜스트롤, 디메피페레이트, 에포프로단, 에토벤자니드, 프레틸라클로르, 티오벤카르브, 피리부티카르브, 피라졸레이트, 벤조페나프, 브로모부티드, 메펜아세트, 아닐로포스 및 벤푸레세이트가 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 특히 유용한 제초제 혼합물 짝으로는 술포닐우레아 제초제 벤술푸론 메틸, 메트술푸론 메틸, 클로리무론 에틸, 피라조술푸론 에틸, 이마조술푸론, 시노술푸론 및 시클로술파무론이 있다.
또한, 본 발명의 혼합물은 계면활성제, 완화제, 산포제, 유화제 또는 비료와 같은 농업상 허용되는 첨가제와 결합되어 수행능을 개선시킬 수 있다. 본 발명의 혼합물은 일반적으로 제제된 조성물로 사용된다.
하기 시험은 특정 잡초에 대한 본 발명의 화합물의 방제 효능을 입증한다. 그러나, 화합물에 의해 제공되는 잡초 방제는 이들 종에 제한되지는 않는다. 본 시험에서, 화합물 1은 화학식 1a의 화합물인 아짐술푸론이고, 화합물 2는 화학식 2a의 화합물인 테닐클로르이며, 화합물 3은 화학식 2b의 화합물인 펜토옥사존이다.
본 발명의 생물학적 실시예
시험 A 계획안
각 용기의 돌피(barnyardgrass 에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli))를 파종하고 2엽 발현 단계까지 성장시켰다. 증식시키기 위해 타마(Tama) 슬릿 양토를 사용하였다. 벼(오리자 사티바(Oryza sativa), 일반명 Cypress)를 발아시키고 흙 표면에 파종하고 3엽 발현 단계까지 성장시켰다. 처리 전에 모든 용기의 물 깊이를 약 3 cm로 설정하였다. 화합물 1 및 2를 식물-비독성 용매 혼합물 중에 제제하여 각 용기의 물 표면에 적용하였다.
처리된 식물 및 비처리 대조군을 14일 동안 온실 조건에서 유지시키면서, 이 기간 동안 처리된 식물을 비처리 대조군과 비교하고 육안으로 평가하였다. 표 1에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 방제를 나타내는 0 내지 100의 등급을 기초로 한다.
콜비(Colby) 식을 사용하여 화합물 1과 화합물 2의 혼합물의, 누적된 제초 효과 예상치를 계산하였다. 콜비식(Colby, S. R. Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations,Weeds, 15(1), pp 20-22(1967))은 제초 혼합물의 누적된 제초 효과 예상치를 계산한다. 2종의 활성 성분에 대해서는 하기 형태의 식으로 나타난다:
Pa+b= Pa+ Pb _(PaPb/100)
식 중,
Pa+b는 각 성분의 누적되는 기여도로부터 예상되는 혼합물의 효과 퍼센트이고,
Pa는 혼합물에서와 동일한 사용율의 제1 활성 성분의 효과 퍼센트 측정치이며,
Pb는 혼합물에서와 동일한 사용율의 제2 활성 성분의 효과 퍼센트 측정치이다.
화합물 1과 화합물 2의 조합물은, 일정한 잡초에 대해서 콜비식에 의한 계산으로부터 예상되는 값보다 현저히 우수한 방제 효과를 제공하는 것으로, 즉 상승 효과를 나타내는 것으로 밝혀졌다. 단일 활성 성분으로 단독으로 적용되는 경우와 2종의 활성 성분의 혼합물로 적용되는 경우의 화합물 1 및 화합물 2에 의한 특정 잡초의 방제에 대한 육안 평가치 및 제초 혼합물의 누적 효과 예상치(콜비식에 따름)를 표 1에 기록한다. 화합물 2에 대한 화합물 1의 다양한 비, 및 다양한 제제 형태는 또한 2종의 제초제 조합으로부터 유용한 잡초 방제를 제공한다.
활성 성분 단독 또는 혼합물 형태의 화합물 1 및 화합물 2의 효과*
화합물 1 화합물 2 돌피
측정치 예상치† 측정치 예상치
단독
5 0 0 - 30 -
10 0 10 - 70 -
0 90 0 - 70 -
0 180 40 - 98 -
혼합물
5 90 30 0 85 79
10 90 10 10 98 91
5 180 40 40 99 99
10 180 40 46 100 99
* 적용율은 화합물 1 및 화합물 2에 대해서 g ai(활성성분)/ha 단위로 나타낸다. 데이터는 퍼센트 방제율로 나타낸다.† 콜비식으로부터의 예상치
본 시험으로부터 알 수 있는 바와 같이, 아짐술푸론(화합물 1)과 테닐클로르(화합물 2) 90 g/ha의 조합은 예상치에 비해 돌피의 방제율을 현저히 증가시켰다. 아짐술푸론 5 g + 테닐클로르 90 g의 경우에, 방제율은 열등치(79%)로부터 양호치(85%)로 증가하였다. 아짐술푸론 10 g + 테닐클로르 90 g의 경우에, 방제율은 91%(양호치)의 예상치로부터 98%(우수치)로 증가하였다. 테닐클로르의 사용율이 보다 높은 경우(180 g/ha)에, 방제 효과는 이미 우수(98%)하기 때문에 이와 같은 높은 사용율의 시험에서는 상승 효과가 나타날 여지가 없다. 이와 같은 상승 효과에 의해 본 발명의 혼합물은, 콜비식을 사용한 각 성분 효과의 누적치를 기준으로한 필요치보다 실질적으로 낮은 적용율로 사용된다. 아짐술푸론 5 g + 테닐클로르 90 g의 낮은 비율에서 나타나는 벼 상해율의 증가는 명백한 오류임을 알 수 있는데, 이는 아짐술푸론 10 g의 보다 높은 비율 또는 테닐클로로의 보다 높은 비율에서도 상해율이 증가되지 않기 때문이다. 보다 통상적인 농업적 실시에서 나타나는 바와 같이, 본 시험에서 물에 직접 파종된 벼는 이식된 벼에 비해서 제초제 상해에 대해 보다 민감하다. 또한, 벼는 실외보다 온실내에서 성장할 때 제초제 손상에 대해 더욱 약하고 민감하다. 따라서, 이와 같은 온실 실험 결과는 들판 조건하의 아짐술푸론 10 g/ha 및 테닐클로르 180 g/ha와 같은 높은 적용율에서는 농작물 상해가 거의 없거나 전혀 없음을 시사한다.
시험 B 계획안
각 용기의 돌피(에키노클로아 크루스-갈리)를 파종하고 2엽 발현 단계까지 성장시켰다. 증식시키기 위해 타마(Tama) 슬릿 양토를 사용하였다. 벼(오리자 사티바, 일반명 Cypress)를 발아시키고 흙 표면에 파종하고 3엽 발현 단계까지 성장시켰다. 처리 전에 모든 용기의 물 깊이를 약 3 cm로 조정하였다. 화합물 1 및 3을 식물-비독성 용매 혼합물 중에서 제제하여 각 용기의 물 표면에 적용하였다.
처리된 식물 및 비처리 대조군을 14일 동안 온실 조건에서 유지시키면서, 이 기간 동안 처리된 식물을 비처리 대조군과 비교하고 육안으로 평가하였다. 표 2에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 방제를 나타내는 0 내지 100의 등급을 기초로 한다.
화합물 1과 화합물 3의 조합물은, 일정한 잡초에 대해서 콜비식에 의한 계산으로부터 예상되는 값보다 현저히 우수한 방제 효과를 제공하는 것으로, 즉 상승 효과를 나타내는 것으로 밝혀졌다. 단일 활성 성분으로 단독으로 적용되는 경우와 2종의 활성 성분의 혼합물로 적용되는 경우의 화합물 1 및 화합물 3에 의한 특정 잡초의 방제에 대한 육안 평가치 및 제초 혼합물의 누적 효과 예상치(콜비식에 따름)를 표 2에 기록한다. 화합물 3에 대한 화합물 1의 다양한 비, 및 다양한 제제 형태는 또한 2종의 제초제 조합으로부터 유용한 잡초 방제를 제공한다.
활성 성분 단독 또는 혼합물 형태의 화합물 1 및 화합물 3의 효과*
화합물 1 화합물 3 벼(직접 파종) 돌피
측정치 예상치† 측정치 예상치
단독
5 0 0 - 30 -
10 0 0 - 70 -
0 75 0 - 60 -
0 150 0 - 90 -
혼합물
5 75 0 0 95 72
10 75 0 0 95 88
5 150 0 0 90 93
10 150 0 0 98 97
* 적용율은 화합물 1 및 화합물 3에 대해서 g ai(활성성분)/ha 단위로 나타낸다. 데이터는 퍼센트 방제율로 나타낸다.† 콜비식으로부터의 예상치
본 시험으로부터 알 수 있는 바와 같이, 아짐술푸론(화합물 1)과 펜토옥사존(화합물 3) 75 g/ha의 조합은 돌피를 90% 미만으로 방제할 것으로 예상되었으나 이보다 현저한 효율을 제공하는 것으로 나타났다. 예를 들면, 아짐술푸론 5 g/ha + 펜토옥사존 75 g의 경우에, 피의 상해에 대한 방제율은 72% 정도만으로 예상되었으나 95%로 관찰되었다. 이것은 최적 및 최적 이하의 방제율 사이의 차이이다. 이와 같은 상승 효과에 의해 본 발명의 혼합물은, 콜비식을 사용한 각 성분 효과의 누적치를 기준으로 한 필요치보다 실질적으로 낮은 적용율로 사용된다. 돌피에 대한 상승 효과와는 대조적으로, 직접 파종된 벼에서는 상해가 관찰되지 않았다.
시험 C 계획안
이식된 벼(오리자 사티바, 일반명 Cypress)를 처리 전에 토마 슬릭 토양에서 5엽 발현 단계까지 성장시켰다. 돌피(에키노클로아 크루스-갈리)는 2엽 단계였다. 화학 약품을 제제하여 논 물에 직접 부가하였다. 완전히 램덤한 형태로 온실 묘상에 정렬된 3개의 모사체 및 화분을 준비하였다. 물 깊이를 전체 실험에서 3 cm로 유지하였다. 처리하고 14일 경과한 후, 벼 상해 및 돌피 방제 정도를 육안으로 평가하여 결정하였다. 표 3에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 방제를 나타내는 0 내지 100의 등급을 기초로 한다. 콜비식을 사용하여 화합물 1과 화합물 3의 혼합물의, 누적된 제초 효과 예상치를 계산하였다.
활성 성분 단독 또는 혼합물 형태의 화합물 1 및 화합물 3의 효과*
화합물 1 화합물 3 벼(이식) 돌피
측정치 예상치† 측정치 예상치
단독
5 0 0 - 37 -
10 0 0 - 73 -
15 0 0 - 88 -
0 50 0 - 0 -
0 100 0 - 33 -
0 150 0 - 40 -
혼합물
5 50 0 0 57 37
5 100 0 0 65 58
5 150 0 0 67 62
10 50 0 0 84 73
10 100 0 0 96 82
10 150 0 0 95 84
15 50 0 0 94 88
15 100 3 0 99 92
* 적용율은 화합물 1 및 화합물 3에 대해서 g ai(활성성분)/ha 단위로 나타낸다. 데이터는 퍼센트 방제율로 나타낸다.† 콜비식으로부터의 예상치
본 시험으로부터 알 수 있는 바와 같이, 아짐술푸론(화합물 1)과 펜토옥사존(화합물 3) 75 g/ha의 조합은 모든 시험된 비율에 있어서 돌피 방제에 대해 예상되는 방제율보다 현저히 우수한 방제율을 제공하였다. 예상되는 효과가 비교적 낮은 경우 상승 효과는 사실상 최대로 증가될 수 있다. 본 시험에서 아짐술푸론 5 g/ha 및 펜토옥사존 50 g/ha를 사용할 경우 37%의 방제율이 예상되었으나 57%의 방제율이 얻어졌다. 예상되는 효과가 이미 100 %에 근접할 경우, 측정 효과는 현저히 클 수 없었으나, 본 시험에서는 아짐술푸론 15 g/ha 및 펜토옥사존 100 g/ha의 상승 효과로 인하여 방제율이 또한 92 %의 예상치로부터 99 %로 현저히 증가하였다. 상승 효과에 의해 아짐술푸론과 펜토옥사존의 혼합물은 보다 낮은 사용율에서 기대되는 것보다 현저히 우수한 방제율을 제공한다. 돌피에서의 상승 효과와 대조적으로, 이식된 벼에서는 상해가 관찰되지 않았다.
본 발명의 화학식 1a, 화학식 2a 및 화학식 2b의 제초성 화합물의 혼합물에 의해, 벼와 같은 특정 1년생 단자엽 식물에 대한 선택적 안전성이 보유되면서 선택된 잡초에 대한 예기치 않은 상승적 방제 효과가 얻어진다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1a의 또는 그의 농업상 적합한 염과 하기 화학식 2a의 2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-[(3-메톡시-2-티에닐)메틸]아세트아미드(테닐클로르) 및 하기 화학식 2b의 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 제초제 혼합물.
    화학식 1a
    화학식 2a
    화학식 2b
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1a의 화합물 및 상기 화학식 2a의 화합물을 포함하는 제초제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1a의 화합물 및 상기 화학식 2b의 화합물을 포함하는 제초제 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 벤술푸론 메틸, 메트술푸론 메틸, 프로파닐, 클로리무론 에틸, 피라조술푸론 에틸, 이마조술푸론, 시노술푸론 및 시클로술파무론으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 추가로 포함하는 제초제 혼합물.
  5. 제초적 유효량의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 혼합물 및 계면활성제, 고체 또는 액체 희석제 중 하나 이상을 포함하는, 바람직하지 않은 식물 성장을 방제하는 농업상 적합한 조성물.
  6. 보호될 대상을 제초적 유효량의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 제초제 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 성장을 방제하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 보호될 대상이 벼작물인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 벼작물이 침수된 논에서 성장한 것인 방법.
KR10-1998-0021654A 1997-06-12 1998-06-11 제초제혼합물 KR100443388B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4940797P 1997-06-12 1997-06-12
US60/049,407 1997-06-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19990006876A true KR19990006876A (ko) 1999-01-25
KR100443388B1 KR100443388B1 (ko) 2004-09-18

Family

ID=21959659

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1998-0021654A KR100443388B1 (ko) 1997-06-12 1998-06-11 제초제혼합물

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP4018244B2 (ko)
KR (1) KR100443388B1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4609910B2 (ja) * 2001-01-23 2011-01-12 北興化学工業株式会社 水田用除草剤
AR041211A1 (es) * 2002-09-12 2005-05-11 Du Pont Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS604181A (ja) * 1983-06-22 1985-01-10 Tokuyama Soda Co Ltd N−置換−クロロアセトアニリド
JPS61143308A (ja) * 1984-12-18 1986-07-01 Tokuyama Soda Co Ltd 除草剤組成物
JPS62205003A (ja) * 1986-03-04 1987-09-09 Nissan Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPS62242679A (ja) * 1986-04-11 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素化合物
JPH03141204A (ja) * 1989-10-27 1991-06-17 Tokuyama Soda Co Ltd 除草剤組成物
DE59107185D1 (de) * 1990-05-30 1996-02-15 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
DE69213264T2 (de) * 1991-01-22 1997-02-06 Sagami Chem Res Verfahren zur Herstellung von Fluorbenzolderivaten und verwandter Verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
KR100443388B1 (ko) 2004-09-18
JP4018244B2 (ja) 2007-12-05
JPH1112111A (ja) 1999-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5009699A (en) 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use
BG62469B1 (bg) Синергитичен състав и метод за селективна борба с плевели
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
CN111253333A (zh) N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
AU640720B2 (en) Synergistic composition for regulating plant growth
EP0774904B1 (en) Herbicidal mixtures
RU2067395C1 (ru) Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
US6114283A (en) Herbicidal mixtures
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
KR19990006876A (ko) 제초제 혼합물
AU643074B2 (en) Synergistic herbicidal compositions
USH1711H (en) Herbicidal mixtures
CN109400526B (zh) 吡啶氧基硫酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
US5107023A (en) 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
CN112203515B (zh) N-苄基苯甲酰胺类化合物作为除草剂的用途
KR100352810B1 (ko) 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물
EP0890311A2 (en) Herbicidal mixtures
EP1073336A1 (en) Herbicidal mixtures
WO1998058545A1 (en) Herbicidal mixtures
KR100358303B1 (ko) 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물
EP0206772A2 (en) Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives
HU189498B (en) Herbicide compositions containing 2-halogen -acetani- lide derivatives as active agents

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee