JPH1112111A - 除草剤混合物 - Google Patents
除草剤混合物Info
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 雑草に対する相乗作用を有する除草剤混合物
を提供すること。 【解決手段】 本発明はアジムスルフロン(azimsulfuro
n)並びにテニルクロル(thenylchlor)およびペントキサ
ゾン(pentoxazone)）から選択される１種もしくはそれ
以上の除草剤を含んでなる除草剤混合物、該混合物の除
草剤組成物、並びに望ましくない植物を抑制するための
該混合物の使用に関する。
を提供すること。 【解決手段】 本発明はアジムスルフロン(azimsulfuro
n)並びにテニルクロル(thenylchlor)およびペントキサ
ゾン(pentoxazone)）から選択される１種もしくはそれ
以上の除草剤を含んでなる除草剤混合物、該混合物の除
草剤組成物、並びに望ましくない植物を抑制するための
該混合物の使用に関する。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は雑草に対する相乗的効果を有す
る除草剤の混合物に関する。
る除草剤の混合物に関する。
【０００２】
【発明の背景】望ましくない植生(vegetation)の抑制は
高い作物効率を得る際に非常に重要である。特に例えば
とりわけイネ、大豆、サトウダイコン、トウモロコシ、
ポテト、小麦、大麦、トマトおよびプランテーション作
物の如き有用な作物中における雑草の成長の選択的抑制
の達成は非常に望ましい。そのような有用な作物中にお
ける抑制されない雑草成長は生産性における相当な減少
を引き起こし、そしてそれにより消費者に対する価格の
増加をもたらす。非作物領域における望ましくない植生
の抑制も重要である。そのような成果を達成する生成物
を発見するという要望は依然として商業的に重要であ
る。
高い作物効率を得る際に非常に重要である。特に例えば
とりわけイネ、大豆、サトウダイコン、トウモロコシ、
ポテト、小麦、大麦、トマトおよびプランテーション作
物の如き有用な作物中における雑草の成長の選択的抑制
の達成は非常に望ましい。そのような有用な作物中にお
ける抑制されない雑草成長は生産性における相当な減少
を引き起こし、そしてそれにより消費者に対する価格の
増加をもたらす。非作物領域における望ましくない植生
の抑制も重要である。そのような成果を達成する生成物
を発見するという要望は依然として商業的に重要であ
る。
【０００３】典型的には除草剤の組み合わせを使用する
と、植物抑制範囲を拡大しまたは加算的効果による特定
種類の抑制水準が高まる。ある種の稀な組み合わせが驚
くべきことに加算的効果値より大きい効果すなわち相乗
効果を与える。そのような価値ある組み合わせが今回発
見された。
と、植物抑制範囲を拡大しまたは加算的効果による特定
種類の抑制水準が高まる。ある種の稀な組み合わせが驚
くべきことに加算的効果値より大きい効果すなわち相乗
効果を与える。そのような価値ある組み合わせが今回発
見された。
【０００４】米国特許第４,７４６,３５３号、米国特許
第４,８０２,９０７号およびヨーロッパ特許出願公開４
９６,３４７−Ａ２は、本発明の混合物中で使用される
個々の化合物を開示しているが、これらの文献のいずれ
にも混合物またはそれらの驚ろくべき相乗的効用は開示
されていない。
第４,８０２,９０７号およびヨーロッパ特許出願公開４
９６,３４７−Ａ２は、本発明の混合物中で使用される
個々の化合物を開示しているが、これらの文献のいずれ
にも混合物またはそれらの驚ろくべき相乗的効用は開示
されていない。
【０００５】
【発明の要旨】本発明は、雑草を相乗的に抑制すること
が今回発見された、Ｎ−[[(４,６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル)アミノ]カルボニル]−１−メチル−４−(２
−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)−１Ｈ−ピ
ラゾール−５−スルホンアミド（アジムスルフロン(azi
msulfuron)、式Ｉ）
が今回発見された、Ｎ−[[(４,６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル)アミノ]カルボニル]−１−メチル−４−(２
−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)−１Ｈ−ピ
ラゾール−５−スルホンアミド（アジムスルフロン(azi
msulfuron)、式Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】またはその農業用に適する塩と、２−クロ
ロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−[(３−メト
キシ−２−チエニル)メチル]アセトアミド（テニルクロ
ル(thenylchlor)、式IIａ）
ロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−[(３−メト
キシ−２−チエニル)メチル]アセトアミド（テニルクロ
ル(thenylchlor)、式IIａ）
【０００８】
【化５】
【０００９】および３−[４−クロロ−５−(シクロペン
チルオキシ)−２−フルオロフェニル]−５−(１−メチ
ルエチリデン)−２,４−オキサゾリジンジオン（ペント
キサゾン(pentoxazone)、式IIｂ）
チルオキシ)−２−フルオロフェニル]−５−(１−メチ
ルエチリデン)−２,４−オキサゾリジンジオン（ペント
キサゾン(pentoxazone)、式IIｂ）
【００１０】
【化６】
【００１１】から選択される１種もしくはそれ以上の化
合物の混合物に関する。本発明はまた除草有効量の上記
の混合物および少なくとも１種の次の成分：界面活性
剤、固体または液体の希釈剤を含んでなる除草剤組成物
にも関する。本発明はまた望ましくない植生の場所に除
草有効量の上記の混合物を適用することを含んでなる望
ましくない植生を抑制する方法にも関する。
合物の混合物に関する。本発明はまた除草有効量の上記
の混合物および少なくとも１種の次の成分：界面活性
剤、固体または液体の希釈剤を含んでなる除草剤組成物
にも関する。本発明はまた望ましくない植生の場所に除
草有効量の上記の混合物を適用することを含んでなる望
ましくない植生を抑制する方法にも関する。
【００１２】増強された除草利用にとって好適な本発明
の混合物には、（ａ）式Ｉの化合物および式IIａの化合
物、並びに（ｂ）式Ｉの化合物および式IIｂの化合物が
包含される。除草有効量の該好適な混合物および少なく
とも１種の次の成分：界面活性剤、固体または液体希釈
剤を含んでなる除草剤組成物も好適である。
の混合物には、（ａ）式Ｉの化合物および式IIａの化合
物、並びに（ｂ）式Ｉの化合物および式IIｂの化合物が
包含される。除草有効量の該好適な混合物および少なく
とも１種の次の成分：界面活性剤、固体または液体希釈
剤を含んでなる除草剤組成物も好適である。
【００１３】望ましくない植生を抑制する好適な方法
は、植生の場所に除草有効量の好適な混合物またはそれ
らの組成物を適用することを含んでなる。
は、植生の場所に除草有効量の好適な混合物またはそれ
らの組成物を適用することを含んでなる。
【００１４】雑草抑制範囲および／または作物選択性の
理由のために、本発明の混合物の好適な適用はイネ作物
中、特に水田イネ栽培中である。
理由のために、本発明の混合物の好適な適用はイネ作物
中、特に水田イネ栽培中である。
【００１５】発明の詳細 式Ｉの化合物は米国特許第４,７４６,３５３号に記載さ
れている。その合成は式１のピラゾールスルホンアミド
と式２の複素環式カルバメートのカップリングを包含す
る。
れている。その合成は式１のピラゾールスルホンアミド
と式２の複素環式カルバメートのカップリングを包含す
る。
【００１６】
【化７】
【００１７】本発明の混合物は式Ｉのスルホニルウレア
化合物を１種もしくはそれ以上のその農業用に適する塩
として含むことができる。これらは当該技術分野で既知
である多くの方法で製造することができる。例えば、式
Ｉのスルホニルウレアを十分な塩基性アニオンを有する
アルカリまたはアルカリ土類金属塩（例えば、水酸化
物、アルコキシド、炭酸塩または水素化物）の溶液と接
触させることにより金属塩を製造することができる。第
四級アミン塩は同様な技術により製造することができ
る。
化合物を１種もしくはそれ以上のその農業用に適する塩
として含むことができる。これらは当該技術分野で既知
である多くの方法で製造することができる。例えば、式
Ｉのスルホニルウレアを十分な塩基性アニオンを有する
アルカリまたはアルカリ土類金属塩（例えば、水酸化
物、アルコキシド、炭酸塩または水素化物）の溶液と接
触させることにより金属塩を製造することができる。第
四級アミン塩は同様な技術により製造することができ
る。
【００１８】式Ｉのスルホニルウレアの塩はまた１つの
カチオンと別のものとの交換によっても製造することが
できる。カチオン交換は式Ｉのスルホニルウレアの塩
（例えば、アルカリまたは第四級アミン塩）の水溶液と
交換しようとするカチオンを含有する溶液との直接的接
触により行うことができる。この方法は交換されたカチ
オンを含有する所望する塩が水中に不溶性でありそして
濾過により分離できる時に最も有効である。
カチオンと別のものとの交換によっても製造することが
できる。カチオン交換は式Ｉのスルホニルウレアの塩
（例えば、アルカリまたは第四級アミン塩）の水溶液と
交換しようとするカチオンを含有する溶液との直接的接
触により行うことができる。この方法は交換されたカチ
オンを含有する所望する塩が水中に不溶性でありそして
濾過により分離できる時に最も有効である。
【００１９】式Ｉのスルホニルウレアの塩（例えば、ア
ルカリまたは第四級アミン塩）の水溶液を元の塩のカチ
オンと交換すべきカチオンを含有するカチオン−交換樹
脂が充填されたカラム中に通すことにより交換を行って
もよくそして所望する生成物をカラムから溶離する。こ
の方法は所望する塩が水溶性である時（例えば、カリウ
ム、ナトリウムまたはカルシウム塩）に特に有用であ
る。
ルカリまたは第四級アミン塩）の水溶液を元の塩のカチ
オンと交換すべきカチオンを含有するカチオン−交換樹
脂が充填されたカラム中に通すことにより交換を行って
もよくそして所望する生成物をカラムから溶離する。こ
の方法は所望する塩が水溶性である時（例えば、カリウ
ム、ナトリウムまたはカルシウム塩）に特に有用であ
る。
【００２０】式IIａの化合物は米国特許第４,８０２,９
０７号に記載されている通りにして製造することができ
る。この合成は式３のアニリンと式４のアシルクロリド
とのカップリングを包含する。
０７号に記載されている通りにして製造することができ
る。この合成は式３のアニリンと式４のアシルクロリド
とのカップリングを包含する。
【００２１】
【化８】
【００２２】式IIｂの化合物はヨーロッパ特許出願公開
４９６,３４７−Ａ２に記載されている通りにして製造
することができる。その合成は式５の２−ヒドロキシエ
ステルと式６のイソシアナートとの環化を包含する。
４９６,３４７−Ａ２に記載されている通りにして製造
することができる。その合成は式５の２−ヒドロキシエ
ステルと式６のイソシアナートとの環化を包含する。
【００２３】
【化９】
【００２４】調合 式Ｉ並びに式IIａおよびIIｂの化合物の混合物は多くの
方法で調合することができる： （ａ）式Ｉ並びに式IIａおよびIIｂの化合物を別個に調
合しそして別個に適用することができ、または適当な重
量比で例えばタンク混合物として同時に適用することが
でき、或いは（ｂ）式Ｉ並びに式IIａおよびIIｂの化合
物を適当な重量比で一緒に調合することができる。
方法で調合することができる： （ａ）式Ｉ並びに式IIａおよびIIｂの化合物を別個に調
合しそして別個に適用することができ、または適当な重
量比で例えばタンク混合物として同時に適用することが
でき、或いは（ｂ）式Ｉ並びに式IIａおよびIIｂの化合
物を適当な重量比で一緒に調合することができる。
【００２５】式Ｉ並びに式IIａおよびIIｂの化合物の混
合物は、一般的には液体もしくは固体の希釈剤および／
または界面活性剤を含んでなる農業用に適する担体との
調合物において使用され、そこではその調合物は活性成
分の物理的性質、適用方式並びに環境要素、例えば土壌
のタイプ、水分および温度に適合させる。有用な調合物
には、場合により濃稠化してゲルにすることができる液
体、例えば液剤（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁剤、
乳剤（微細乳剤および／または懸濁乳剤を含む）などが
包含される。有用な調合物にはさらに、水−分散性
（「湿潤性」）または水溶性でありうる固体、例えば粉
剤(dust)、散剤(powder)、顆粒剤、ペレット、錠剤、フ
ィルムなどが包含される。活性成分は（マイクロ）カプ
セル化しそしてさらに懸濁液または固体調合物に形成さ
れていてもよく、或いは活性成分の調合物全体をカプセ
ル化（または「オーバーコーテイング」）することもで
きる。カプセル化は活性成分の放出を抑制または遅延さ
せることができる。噴霧可能な調合物を適当な媒体中に
希釈しそして１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの
噴霧量で使用することができる。高濃度組成物は主とし
て別の調合物用の中間体として使用される。
合物は、一般的には液体もしくは固体の希釈剤および／
または界面活性剤を含んでなる農業用に適する担体との
調合物において使用され、そこではその調合物は活性成
分の物理的性質、適用方式並びに環境要素、例えば土壌
のタイプ、水分および温度に適合させる。有用な調合物
には、場合により濃稠化してゲルにすることができる液
体、例えば液剤（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁剤、
乳剤（微細乳剤および／または懸濁乳剤を含む）などが
包含される。有用な調合物にはさらに、水−分散性
（「湿潤性」）または水溶性でありうる固体、例えば粉
剤(dust)、散剤(powder)、顆粒剤、ペレット、錠剤、フ
ィルムなどが包含される。活性成分は（マイクロ）カプ
セル化しそしてさらに懸濁液または固体調合物に形成さ
れていてもよく、或いは活性成分の調合物全体をカプセ
ル化（または「オーバーコーテイング」）することもで
きる。カプセル化は活性成分の放出を抑制または遅延さ
せることができる。噴霧可能な調合物を適当な媒体中に
希釈しそして１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの
噴霧量で使用することができる。高濃度組成物は主とし
て別の調合物用の中間体として使用される。
【００２６】調合物は典型的には有効量の活性成分、希
釈剤および界面活性剤を合計１００重量％になる下記の
概略範囲内で含有する。
釈剤および界面活性剤を合計１００重量％になる下記の
概略範囲内で含有する。
【００２７】 重量％ 活性成分 希釈剤 表面活性剤 水−分散性および水溶性 ５−９０ ０−９４ １−１５ 顆粒剤、錠剤および散剤 懸濁剤、乳剤、液剤 ５−５０ ４０−９５ ０−１５ （濃厚乳剤を含む） 粉剤 １−２５ ７０−９９ ０−５ 顆粒剤および錠剤 ０.０１−９９ ５−９９.９９ ０−１５ 高濃度組成物 ９０−９９ ０−１０ ０−２ 代表的な固体希釈剤はWatkins, et al., Handbook of I
nsecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Do
rland Books, Caldwell, New Jersey に記載されてい
る。代表的な液体希釈剤はMarsden, Solvents Guide, 2
nd Ed., Interscience, New York, 1950 に記載されて
いる。McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annu
al, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey、並
びに Siselyand Wood, Encyclopedia of Surface Activ
e Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964
は界面活性剤およびその推奨用途を示している。全て
の調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の生長な
どを減ずるためにまたは濃稠化して粘度を増すために少
量の添加剤を含有することができる。
nsecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Do
rland Books, Caldwell, New Jersey に記載されてい
る。代表的な液体希釈剤はMarsden, Solvents Guide, 2
nd Ed., Interscience, New York, 1950 に記載されて
いる。McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annu
al, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey、並
びに Siselyand Wood, Encyclopedia of Surface Activ
e Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964
は界面活性剤およびその推奨用途を示している。全て
の調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の生長な
どを減ずるためにまたは濃稠化して粘度を増すために少
量の添加剤を含有することができる。
【００２８】界面活性剤には、例えば、ポリエトキシル
化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール
類、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、ジ
アルキルスルホ琥珀酸類、硫酸アルキル類、スルホン酸
アルキルベンゼン類、有機シリコーン類、Ｎ,Ｎ−ジア
ルキルタウレート類、リグニンスルホン酸塩類、ナフタ
レンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボ
キシレート類、およびポリエチレン／ポリオキシプロピ
レンブロック共重合体が包含される。固体希釈剤には、
例えば、クレー、例えばベントナイト、モンモリロナイ
ト、アタパルジャイトおよびカオリン、澱粉、砂糖、シ
リカ、タルク、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸
および炭酸水素ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが包
含される。液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキ
ルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキ
ルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐
油、ゴマ油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿実油、
大豆油、菜種油およびヤシ油、脂肪酸エステル類、ケト
ン類、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソ
ホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタ
ノン、並びにアルコール類、例えばメタノール、シクロ
ヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリ
ルアルコールが包含される。
化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール
類、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、ジ
アルキルスルホ琥珀酸類、硫酸アルキル類、スルホン酸
アルキルベンゼン類、有機シリコーン類、Ｎ,Ｎ−ジア
ルキルタウレート類、リグニンスルホン酸塩類、ナフタ
レンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボ
キシレート類、およびポリエチレン／ポリオキシプロピ
レンブロック共重合体が包含される。固体希釈剤には、
例えば、クレー、例えばベントナイト、モンモリロナイ
ト、アタパルジャイトおよびカオリン、澱粉、砂糖、シ
リカ、タルク、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸
および炭酸水素ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが包
含される。液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキ
ルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキ
ルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐
油、ゴマ油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿実油、
大豆油、菜種油およびヤシ油、脂肪酸エステル類、ケト
ン類、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソ
ホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタ
ノン、並びにアルコール類、例えばメタノール、シクロ
ヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリ
ルアルコールが包含される。
【００２９】濃厚乳剤を包含する液剤は、成分を単に混
合することにより製造することができる。化学的に安定
化された水性スルホニルウレアまたは農業用に適するス
ルホニルウレア塩分散液は米国特許第４,９３６,９００
号に教示されている。改良された化学的安定性を有する
スルホニルウレアの液剤調合物は米国特許第４,５９９,
４１２号に教示されている。粉剤および散剤は、配合し
そして一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミ
ル中でのように粉砕することにより製造できる。懸濁剤
は一般的には湿潤−粉砕により製造され、例えば、米国
特許第３,０６０,０８４号を参照のこと。顆粒剤および
ペレットは活性物質を予備成形された粒状担体に噴霧す
ることによりまたは凝集技術により製造することができ
る。Browning, "Agglomeration", Chemical Engineerin
g, December 4, 1967, pp 147-148, Perry's Chemical
Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New Yor
k, 1963, pages 8-57 以下、並びにＷＯ ９１／１３５
４６を参照のこと。ペレットは米国特許第４,１７２,７
１４号に記載されている通りにして製造することができ
る。水−分散性および水溶性顆粒剤は米国特許第４,１
４４,０５０号、米国特許第３,９２０,４４２号および
ＤＥ３,２４６,４９３号に教示されている通りにして製
造することができる。錠剤は米国特許第５,１８０,５８
７号、米国特許第５,２３２,７０１号および米国特許第
５,２０８,０３０号に教示されている通りにして製造す
ることができる。フィルムは英国特許第２,０９５,５５
８号および米国特許第３,２９９,５６６号に教示されて
いる通りにして製造することができる。
合することにより製造することができる。化学的に安定
化された水性スルホニルウレアまたは農業用に適するス
ルホニルウレア塩分散液は米国特許第４,９３６,９００
号に教示されている。改良された化学的安定性を有する
スルホニルウレアの液剤調合物は米国特許第４,５９９,
４１２号に教示されている。粉剤および散剤は、配合し
そして一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミ
ル中でのように粉砕することにより製造できる。懸濁剤
は一般的には湿潤−粉砕により製造され、例えば、米国
特許第３,０６０,０８４号を参照のこと。顆粒剤および
ペレットは活性物質を予備成形された粒状担体に噴霧す
ることによりまたは凝集技術により製造することができ
る。Browning, "Agglomeration", Chemical Engineerin
g, December 4, 1967, pp 147-148, Perry's Chemical
Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New Yor
k, 1963, pages 8-57 以下、並びにＷＯ ９１／１３５
４６を参照のこと。ペレットは米国特許第４,１７２,７
１４号に記載されている通りにして製造することができ
る。水−分散性および水溶性顆粒剤は米国特許第４,１
４４,０５０号、米国特許第３,９２０,４４２号および
ＤＥ３,２４６,４９３号に教示されている通りにして製
造することができる。錠剤は米国特許第５,１８０,５８
７号、米国特許第５,２３２,７０１号および米国特許第
５,２０８,０３０号に教示されている通りにして製造す
ることができる。フィルムは英国特許第２,０９５,５５
８号および米国特許第３,２９９,５６６号に教示されて
いる通りにして製造することができる。
【００３０】調合技術に関する別の情報に関しては、米
国特許第３,２３５,３６１号、６欄、１６行〜７欄、１
９行および実施例１０−４１；米国特許第３,３０９,１
９２号、５欄、４３行〜７欄、６２行および実施例８、
１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、
１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７およ
び１６９−１８２；米国特許第２,８９１,８５５号、３
欄、６６行〜５欄、１７行および実施例１−４；Klingm
an, Weed Control as a Science, John Wileyand Sons,
Inc., New York, 1961, pp 81-96; 並びに Hance et a
l., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scie
ntific Publications, Oxford, 1989を参照のこと。
国特許第３,２３５,３６１号、６欄、１６行〜７欄、１
９行および実施例１０−４１；米国特許第３,３０９,１
９２号、５欄、４３行〜７欄、６２行および実施例８、
１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、
１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７およ
び１６９−１８２；米国特許第２,８９１,８５５号、３
欄、６６行〜５欄、１７行および実施例１−４；Klingm
an, Weed Control as a Science, John Wileyand Sons,
Inc., New York, 1961, pp 81-96; 並びに Hance et a
l., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scie
ntific Publications, Oxford, 1989を参照のこと。
【００３１】以下の実施例では、百分率はすべて重量に
よるものであり、そして調合物はすべて一般的方法で製
造される。
よるものであり、そして調合物はすべて一般的方法で製
造される。
【００３２】 実施例Ａ 高強度濃厚剤 アジムスルフロン(azimsulfuron) １.０％ テニルクロル(thenylchlor) ９７.５％ シリカエーロゲル ０.５％ 合成非晶質微細シリカ １.０％ 実施例Ｂ 水和剤 アジムスルフロン(azimsulfuron) ２１.７％ テニルクロル(thenylchlor) ４３.３％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２.０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４.０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６.０％ モンモリロナイト（か焼されたもの） ２３.０％ 実施例Ｃ 顆粒剤 アジムスルフロン(azimsulfuron) １.７％ テニルクロル(thenylchlor) ８.３％ アタパルジャイト顆粒（低揮発性物体、０.７１／０.３０ｍｍ、 Ｕ.Ｓ.Ｓ.Ｎｏ.２５−５０ふるい） ９０.０％ 実施例Ｄ 押し出し成形されたペレット アジムスルフロン(azimsulfuron) ０.６％ テニルクロル(thenylchlor) ２４.４％ 無水硫酸ナトリウム １０.０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５.０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １.０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９.０％ 実施例Ｅ 高強度濃厚剤 アジムスルフロン(azimsulfuron) ０.７％ ペントキサゾン(pentoxazone) ９７.８％ シリカエーロゲル ０.５％ 合成非晶質微細シリカ １.０％ 実施例Ｆ 水和剤 アジムスルフロン(azimsulfuron) ２１.７％ ペントキサゾン(pentoxazone) ４３.３％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２.０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４.０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６.０％ モンモリロナイト（か焼された） ２３.０％ 実施例Ｇ 顆粒剤 アジムスルフロン(azimsulfuron) ０.９％ ペントキサゾン(pentoxazone) ９.１％ アタパルジャイト顆粒（低揮発性物体、０.７１／０.３０ｍｍ、 Ｕ.Ｓ.Ｓ.Ｎｏ.２５−５０ふるい） ９０.０％ 実施例Ｈ 押し出し成形された押し込み錠 アジムスルフロン(azimsulfuron) ０.５％ ペントキサゾン(pentoxazone) ２４.５％ 無水硫酸ナトリウム １０.０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５.０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １.０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９.０％ 実施例Ｉ 高強度濃厚剤 アジムスルフロン(azimsulfuron) ６.２％ テニルクロル(thenylchlor) ３６.９％ ペントキサゾン(pentaxazone) ５５.４％ シリカエーロゲル ０.５％ 合成非晶質微細シリカ １.０％用途 式Ｉ並びに式IIａおよびIIｂの除草性化合物の混合物
が、例えばイネの如きある種の一年生単子葉植物種に対
する選択的安全性を保有しながら、選択された雑草の予
期せぬ相乗的抑制を与えることが今回発見された。本発
明の混合物は、移植されたまたは直撒きされたジャポニ
カ(japonica)またはインディカ(indica)イネに対する影
響をほとんどまたは全く有していないが、望ましくない
地上または水性のイネ科植物(grass)、広葉植物、およ
びスゲ科植物(sedge)の雑草種の成長を選択的に抑制す
るのに有効である。これらがイネに対する被害なしにイ
ヌビエ(barnyardgrass)の抑制を与える相乗的作用は、
イヌビエおよびイネが両者ともイネ科植物であるため、
非常に価値があり且つ注目すべきである。本発明の混合
物を雑草種がはびこっている乾燥土または灌水土に適用
することにより、或いは雑草植物の葉への適用により、
或いは葉、種子または植物部分を覆う水への適用によ
り、雑草は死滅するかまたは十分な被害を受けてイネ作
物に対して競争に負けない利点を与える。発芽前から４
葉段階までの直撒きイネへの適用、１.０−４.０葉段階
での移植イネへの適用および発芽前から３葉段階までの
雑草に対する適用が好ましい。適用は間欠的にまたは連
続的な灌漑式イネ栽培に対して行うことができる。
が、例えばイネの如きある種の一年生単子葉植物種に対
する選択的安全性を保有しながら、選択された雑草の予
期せぬ相乗的抑制を与えることが今回発見された。本発
明の混合物は、移植されたまたは直撒きされたジャポニ
カ(japonica)またはインディカ(indica)イネに対する影
響をほとんどまたは全く有していないが、望ましくない
地上または水性のイネ科植物(grass)、広葉植物、およ
びスゲ科植物(sedge)の雑草種の成長を選択的に抑制す
るのに有効である。これらがイネに対する被害なしにイ
ヌビエ(barnyardgrass)の抑制を与える相乗的作用は、
イヌビエおよびイネが両者ともイネ科植物であるため、
非常に価値があり且つ注目すべきである。本発明の混合
物を雑草種がはびこっている乾燥土または灌水土に適用
することにより、或いは雑草植物の葉への適用により、
或いは葉、種子または植物部分を覆う水への適用によ
り、雑草は死滅するかまたは十分な被害を受けてイネ作
物に対して競争に負けない利点を与える。発芽前から４
葉段階までの直撒きイネへの適用、１.０−４.０葉段階
での移植イネへの適用および発芽前から３葉段階までの
雑草に対する適用が好ましい。適用は間欠的にまたは連
続的な灌漑式イネ栽培に対して行うことができる。
【００３３】式Ｉ（アジムスルフロン(azimsulfuron)）
および式IIａ（テニルクロル(thenylchlor)）の化合物
の除草有効量は環境条件、調合、適用方法、存在する植
物の量およびタイプなどに依存して変動するであろう。
式Ｉ対式IIａの使用割合比は一般的には１：２〜１：１
００であり、ほとんどの用途には１：５〜１：４０の比
が好ましい。一般的には、式Ｉの化合物は３〜３０ｇ
ａｉ／ｈａの割合で適用され、そして式IIａの化合物は
５０〜３００ｇ ａｉ／ｈａの割合で適用される。好適
には、式Ｉの化合物は５〜２０ｇ ａｉ／ｈａの割合で
適用され、そして式IIａの化合物は７５〜２５０ｇ ａ
ｉ／ｈａの割合で適用される。
および式IIａ（テニルクロル(thenylchlor)）の化合物
の除草有効量は環境条件、調合、適用方法、存在する植
物の量およびタイプなどに依存して変動するであろう。
式Ｉ対式IIａの使用割合比は一般的には１：２〜１：１
００であり、ほとんどの用途には１：５〜１：４０の比
が好ましい。一般的には、式Ｉの化合物は３〜３０ｇ
ａｉ／ｈａの割合で適用され、そして式IIａの化合物は
５０〜３００ｇ ａｉ／ｈａの割合で適用される。好適
には、式Ｉの化合物は５〜２０ｇ ａｉ／ｈａの割合で
適用され、そして式IIａの化合物は７５〜２５０ｇ ａ
ｉ／ｈａの割合で適用される。
【００３４】式Ｉ（アジムスルフロン(azimsulfuron)）
および式IIｂ（ペントキサゾン(pentaxazone)）の化合
物の除草有効量は環境条件、調合、適用方法、存在する
植物の量およびタイプなどに依存して変動するであろ
う。式Ｉ対式IIｂの使用割合比は一般的には１：２〜
１：１５０であり、ほとんどの用途には１：１０〜１：
５０の比が好ましい。一般的には、式Ｉの化合物は３〜
３０ｇ ａｉ／ｈａの割合で適用され、そして式IIｂの
化合物は５０〜５００ｇ ａｉ／ｈａの割合で適用され
る。好適には、式Ｉの化合物は５〜２０ｇ ａｉ／ｈａ
の割合で適用され、そして式IIｂの化合物は７５〜４０
０ｇ ａｉ／ｈａの割合で適用される。
および式IIｂ（ペントキサゾン(pentaxazone)）の化合
物の除草有効量は環境条件、調合、適用方法、存在する
植物の量およびタイプなどに依存して変動するであろ
う。式Ｉ対式IIｂの使用割合比は一般的には１：２〜
１：１５０であり、ほとんどの用途には１：１０〜１：
５０の比が好ましい。一般的には、式Ｉの化合物は３〜
３０ｇ ａｉ／ｈａの割合で適用され、そして式IIｂの
化合物は５０〜５００ｇ ａｉ／ｈａの割合で適用され
る。好適には、式Ｉの化合物は５〜２０ｇ ａｉ／ｈａ
の割合で適用され、そして式IIｂの化合物は７５〜４０
０ｇ ａｉ／ｈａの割合で適用される。
【００３５】当該技術分野の専門家は、適用割合並びに
式Ｉの除草剤対式IIａおよびIIｂの除草剤の比並びに所
望とする雑草抑制および作物安全性水準に関して必要な
時機を容易に決めることができる。
式Ｉの除草剤対式IIａおよびIIｂの除草剤の比並びに所
望とする雑草抑制および作物安全性水準に関して必要な
時機を容易に決めることができる。
【００３６】除草剤処置としての実際的な使用のため
に、本発明の混合物をさらに他の既知の除草剤および農
業用の作物保護化学薬品と混合して別の雑草種に対する
追加的活性範囲を与えるようにしてもよい。混合しうる
除草剤には下記のものが包含されるがそれらに限定され
ない：シハロフォップ−ブチル(cyhalofop-butyl)、カ
フェンストロール(cafenstrole)、ジメピペレート(dime
piperate)、エポプロダン(epoprodan)、エトベンザニド
(etobenzanid)、プレチラクロル(pretilachlor)、チオ
ベンカルブ(thiobencarb)、ピリブチカルブ(pyributica
rb)、ピラゾレート(pyrazolate)、ベンキソフェナップ
(benxofenap)、ブロモブチド(bromobutid)、メフェナセ
ット(mefenacet)、アニロフォス(anilofos)およびベン
フレセート(benfuresate)。好適に使用される除草剤混
合物相手はスルホニルウレア除草剤であるベンスルフロ
ンメチル(bensulufuron methyl)、メトスルフロンメチ
ル(metsulfuron methyl)、クロリムロンエチル(chlorim
uron ethyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron
ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、シノスル
フロン(cinosulfuron)およびシクロスルファムロン(cyc
losulfamuron)である。
に、本発明の混合物をさらに他の既知の除草剤および農
業用の作物保護化学薬品と混合して別の雑草種に対する
追加的活性範囲を与えるようにしてもよい。混合しうる
除草剤には下記のものが包含されるがそれらに限定され
ない：シハロフォップ−ブチル(cyhalofop-butyl)、カ
フェンストロール(cafenstrole)、ジメピペレート(dime
piperate)、エポプロダン(epoprodan)、エトベンザニド
(etobenzanid)、プレチラクロル(pretilachlor)、チオ
ベンカルブ(thiobencarb)、ピリブチカルブ(pyributica
rb)、ピラゾレート(pyrazolate)、ベンキソフェナップ
(benxofenap)、ブロモブチド(bromobutid)、メフェナセ
ット(mefenacet)、アニロフォス(anilofos)およびベン
フレセート(benfuresate)。好適に使用される除草剤混
合物相手はスルホニルウレア除草剤であるベンスルフロ
ンメチル(bensulufuron methyl)、メトスルフロンメチ
ル(metsulfuron methyl)、クロリムロンエチル(chlorim
uron ethyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron
ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、シノスル
フロン(cinosulfuron)およびシクロスルファムロン(cyc
losulfamuron)である。
【００３７】さらに、本発明の混合物を、農業用に許容
可能な添加剤、例えば界面活性剤、緩和剤、延展剤、乳
化剤または肥料と組み合わせて性能を改良してもよい。
本発明の混合物は一般的には調合された組成物として使
用されるであろう。
可能な添加剤、例えば界面活性剤、緩和剤、延展剤、乳
化剤または肥料と組み合わせて性能を改良してもよい。
本発明の混合物は一般的には調合された組成物として使
用されるであろう。
【００３８】下記の試験は特定の雑草に対する本発明の
化合物の抑制効果を示す。しかしながら、これらの化合
物により得られる雑草抑制はこれらの種に限定されるも
のではない。これらの試験では、化合物１は式Ｉの化合
物であるアジムスルフロン(azimsulfuron)であり、化合
物２は式IIａの化合物であるテニルクロル(thenylchlo
r)であり、そして化合物３は式IIｂの化合物であるペン
トキサゾン(pentoxazone)である。
化合物の抑制効果を示す。しかしながら、これらの化合
物により得られる雑草抑制はこれらの種に限定されるも
のではない。これらの試験では、化合物１は式Ｉの化合
物であるアジムスルフロン(azimsulfuron)であり、化合
物２は式IIａの化合物であるテニルクロル(thenylchlo
r)であり、そして化合物３は式IIｂの化合物であるペン
トキサゾン(pentoxazone)である。
【００３９】本発明の生物学的実施例 試験Ａ処方 イヌビエ（Ｅchinochloa crus-galli）の個々の容器に
種を撒きそして発生の２葉段階まで成長させた。繁殖の
ためにタマ・シルト・ローム土(Tama silt loam soil)
を使用した。イネ（Ｏryza sativa, cv. Cypress）を予
備発芽させそして土の表面に種を撒きそして発生の３葉
段階まで成長させた。処置前に全ての容器中の水の深さ
を約３ｃｍに調節した。化合物１および２を非−植物毒
性溶媒混合物中で調合しそして各容器中の土の表面に適
用した。
種を撒きそして発生の２葉段階まで成長させた。繁殖の
ためにタマ・シルト・ローム土(Tama silt loam soil)
を使用した。イネ（Ｏryza sativa, cv. Cypress）を予
備発芽させそして土の表面に種を撒きそして発生の３葉
段階まで成長させた。処置前に全ての容器中の水の深さ
を約３ｃｍに調節した。化合物１および２を非−植物毒
性溶媒混合物中で調合しそして各容器中の土の表面に適
用した。
【００４０】処置した植物および未処置対照を温室条件
下で１４日間保ち、その時点で植物を未処置対照と比較
しそして視覚的に評価した。表Ａにまとめる植物応答評
価は０〜１００の目盛りに基づいており、そこでは０は
効果なしでありそして１００は完全抑制である。
下で１４日間保ち、その時点で植物を未処置対照と比較
しそして視覚的に評価した。表Ａにまとめる植物応答評
価は０〜１００の目盛りに基づいており、そこでは０は
効果なしでありそして１００は完全抑制である。
【００４１】コルビー(Colby)式を使用して化合物１と
化合物２の混合物の予測される加算的除草効果を計算し
た。コルビー式（Colby, S. R. "Calculating Synergis
ticand Antagonistic Responses of Herbicide Combina
tions," Weeds, 15(1), pp20-22 (1967)）により除草剤
混合物の予測される加算的効果を計算し、そして２種の
活性成分に関しては式： Ｐa+b＝Ｐa＋Ｐb−(ＰaＰb／１００) ［式中、Ｐa+bは個々の成分の加算的寄与から予測され
る混合物の効果百分率であり、Ｐaは混合物中での同時
使用割合における第一活性成分の観察された効果百分率
であり、そしてＰbは混合物中での同時使用割合におけ
る第二活性成分の観察された効果百分率である］により
計算される。
化合物２の混合物の予測される加算的除草効果を計算し
た。コルビー式（Colby, S. R. "Calculating Synergis
ticand Antagonistic Responses of Herbicide Combina
tions," Weeds, 15(1), pp20-22 (1967)）により除草剤
混合物の予測される加算的効果を計算し、そして２種の
活性成分に関しては式： Ｐa+b＝Ｐa＋Ｐb−(ＰaＰb／１００) ［式中、Ｐa+bは個々の成分の加算的寄与から予測され
る混合物の効果百分率であり、Ｐaは混合物中での同時
使用割合における第一活性成分の観察された効果百分率
であり、そしてＰbは混合物中での同時使用割合におけ
る第二活性成分の観察された効果百分率である］により
計算される。
【００４２】化合物１と化合物２の組み合わせは、驚く
べきことに、コルビー式からの計算により予測されるも
のより良好なある種の雑草の抑制を与えることが見いだ
され、従って相乗的作用を示す。表Ａは化合物１および
化合物２を単一活性成分として単独で適用した場合、化
合物１および化合物２の２種の活性成分の混合物として
適用した場合の特定雑草の抑制の視覚的評価、並びに化
合物１および化合物２の除草剤混合物の予測される加算
的効果（コルビー式）を示す。化合物１対化合物２の種
々の比、並びに種々の調合タイプが２種の除草剤の組み
合わせにより有用な雑草抑制を与える。
べきことに、コルビー式からの計算により予測されるも
のより良好なある種の雑草の抑制を与えることが見いだ
され、従って相乗的作用を示す。表Ａは化合物１および
化合物２を単一活性成分として単独で適用した場合、化
合物１および化合物２の２種の活性成分の混合物として
適用した場合の特定雑草の抑制の視覚的評価、並びに化
合物１および化合物２の除草剤混合物の予測される加算
的効果（コルビー式）を示す。化合物１対化合物２の種
々の比、並びに種々の調合タイプが２種の除草剤の組み
合わせにより有用な雑草抑制を与える。
【００４３】
【表１】
【００４４】この試験からわかるように、アジムスルフ
ロン(azimsulfuron)（化合物１）と９０ｇ／ｈａのテニ
ルクロル(thenylchlor)（化合物２）の組み合わせはイ
ヌビエ抑制を予測されたものより驚異的に増加させた。
５ｇのアジムスルフロン＋９０ｇのテニルクロルの場合
には、抑制は不良（７９％）から良好（８５％）に増加
した。１０ｇのアジムスルフロン＋９０ｇのテニルクロ
ルの場合には、抑制は９１％（良好）の予測値から９８
％（優秀）となった。より高いテニルクロルの割合（１
８０ｇ／ｈａ）では、抑制はすでに優秀（９８％）であ
ったため、この試験ではこの高い割合では相乗的作用を
示す機会がなかった。この相乗的作用により、本発明の
混合物はコルビー式を使用した個々の成分の効果の加算
に基づいて必要であろうものより実質的に低い適用割合
で使用することができる。５ｇのアジムスルフロン＋９
０ｇのテニルクロルという低い割合で見られるイネ被害
の増加は、１０ｇのアジムスルフロンというより高い割
合またはテニルクロルのより高い割合において被害の増
加が起きていないため、明らかに異常である。この試験
における直接的に水に種撒きされたイネはより一般的な
農業用の実施法である移植イネより除草剤による被害に
対して敏感である。さらに、イネは屋外より温室内で成
長させる時の方がはるかに虚弱であり、そして除草剤に
よる被害に対してより敏感である。これらの温室結果は
従って１０ｇ／ｈａのアジムスルフロンおよび１８０ｇ
／ｈａのテニルクロル程度の高い割合では畑条件下では
作物の被害がほとんどまたは全くないことを示唆してい
る。
ロン(azimsulfuron)（化合物１）と９０ｇ／ｈａのテニ
ルクロル(thenylchlor)（化合物２）の組み合わせはイ
ヌビエ抑制を予測されたものより驚異的に増加させた。
５ｇのアジムスルフロン＋９０ｇのテニルクロルの場合
には、抑制は不良（７９％）から良好（８５％）に増加
した。１０ｇのアジムスルフロン＋９０ｇのテニルクロ
ルの場合には、抑制は９１％（良好）の予測値から９８
％（優秀）となった。より高いテニルクロルの割合（１
８０ｇ／ｈａ）では、抑制はすでに優秀（９８％）であ
ったため、この試験ではこの高い割合では相乗的作用を
示す機会がなかった。この相乗的作用により、本発明の
混合物はコルビー式を使用した個々の成分の効果の加算
に基づいて必要であろうものより実質的に低い適用割合
で使用することができる。５ｇのアジムスルフロン＋９
０ｇのテニルクロルという低い割合で見られるイネ被害
の増加は、１０ｇのアジムスルフロンというより高い割
合またはテニルクロルのより高い割合において被害の増
加が起きていないため、明らかに異常である。この試験
における直接的に水に種撒きされたイネはより一般的な
農業用の実施法である移植イネより除草剤による被害に
対して敏感である。さらに、イネは屋外より温室内で成
長させる時の方がはるかに虚弱であり、そして除草剤に
よる被害に対してより敏感である。これらの温室結果は
従って１０ｇ／ｈａのアジムスルフロンおよび１８０ｇ
／ｈａのテニルクロル程度の高い割合では畑条件下では
作物の被害がほとんどまたは全くないことを示唆してい
る。
【００４５】試験Ｂ処方 イヌビエ（Ｅchinochloa crus-galli）の個々の容器に
種を撒きそして発生の２葉段階まで成長させた。繁殖の
ためにタマ・シルト・ローム土を使用した。イネ（Ｏry
za sativa, cv. Cypress）を予備発芽させそして土の表
面に種を撒きそして発生の３葉段階まで成長させた。処
置前に全ての容器中の水の深さを約３ｃｍに調節した。
化合物１および３を非−植物毒性溶媒混合物中で調合し
そして各容器中で土の表面に適用した。
種を撒きそして発生の２葉段階まで成長させた。繁殖の
ためにタマ・シルト・ローム土を使用した。イネ（Ｏry
za sativa, cv. Cypress）を予備発芽させそして土の表
面に種を撒きそして発生の３葉段階まで成長させた。処
置前に全ての容器中の水の深さを約３ｃｍに調節した。
化合物１および３を非−植物毒性溶媒混合物中で調合し
そして各容器中で土の表面に適用した。
【００４６】処置した植物および未処置対照を温室条件
下で１４日間保ち、その時に植物を未処置対照と比較し
そして視覚的に評価した。表Ｂにまとめる植物応答評価
は０〜１００の目盛りに基づいており、そこでは０は効
果なしでありそして１００は完全抑制である。
下で１４日間保ち、その時に植物を未処置対照と比較し
そして視覚的に評価した。表Ｂにまとめる植物応答評価
は０〜１００の目盛りに基づいており、そこでは０は効
果なしでありそして１００は完全抑制である。
【００４７】化合物１と化合物３の組み合わせは、驚く
べきことに、コルビー式からの計算により予測されるも
のより良好なある種の雑草の抑制を与えることが見いだ
され、従って相乗的作用を示す。表Ｂは化合物１および
化合物３を単一活性成分として単独で適用した場合、化
合物１および化合物３の２種の活性成分の混合物として
適用した場合の特定雑草の抑制の視覚的評価、並びに化
合物１および化合物３の除草剤混合物の予測される加算
的効果（コルビー式）を示す。化合物１対化合物３の種
々の比、並びに種々の調合タイプが２種の除草剤の組み
合わせにより有用な雑草抑制を与える。
べきことに、コルビー式からの計算により予測されるも
のより良好なある種の雑草の抑制を与えることが見いだ
され、従って相乗的作用を示す。表Ｂは化合物１および
化合物３を単一活性成分として単独で適用した場合、化
合物１および化合物３の２種の活性成分の混合物として
適用した場合の特定雑草の抑制の視覚的評価、並びに化
合物１および化合物３の除草剤混合物の予測される加算
的効果（コルビー式）を示す。化合物１対化合物３の種
々の比、並びに種々の調合タイプが２種の除草剤の組み
合わせにより有用な雑草抑制を与える。
【００４８】
【表２】
【００４９】この試験からわかるように、イヌビエの９
０％以下の抑制を与えるであろうと予測されたアジムス
ルフロン(azimsulfuron)（化合物１）と７５ｇ／ｈａの
ペントキサゾン(pentoxazone)（化合物３）の組み合わ
せがはるかに良好な効果を与えることが驚くべきことに
見いだされた。例えば、５ｇ／ｈａのアジムスルフロン
および７５ｇ／ｈａのペントキサゾンはイヌビエに対し
て７２％の被害しか与えないであろうと予測されたが、
９５％が観察された。これは最適および最適以下の抑制
水準の間にある差である。この相乗的作用により、本発
明の混合物はコルビー式を使用した個々の成分の効果の
加算に基づいて必要であろうものより実質的に低い適用
割合で使用することができる。イヌビエに対する相乗的
作用とは対照的に、直撒きされたイネには被害が観察さ
れなかった。
０％以下の抑制を与えるであろうと予測されたアジムス
ルフロン(azimsulfuron)（化合物１）と７５ｇ／ｈａの
ペントキサゾン(pentoxazone)（化合物３）の組み合わ
せがはるかに良好な効果を与えることが驚くべきことに
見いだされた。例えば、５ｇ／ｈａのアジムスルフロン
および７５ｇ／ｈａのペントキサゾンはイヌビエに対し
て７２％の被害しか与えないであろうと予測されたが、
９５％が観察された。これは最適および最適以下の抑制
水準の間にある差である。この相乗的作用により、本発
明の混合物はコルビー式を使用した個々の成分の効果の
加算に基づいて必要であろうものより実質的に低い適用
割合で使用することができる。イヌビエに対する相乗的
作用とは対照的に、直撒きされたイネには被害が観察さ
れなかった。
【００５０】試験Ｃ処方 移植イネ（Ｏryza sativa, cv. Cypress）をタマ・シル
ト・ローム土中で処置前に５葉段階まで成長させた。イ
ヌビエ（Ｅchinochloa crus-galli）は２葉段階であっ
た。化学薬品を調合しそして水田に直接加えた。３回反
復しそして完全に無作為の設定で温室ベンチ上に容器を
配置した。水の深さを実験中はずっと３ｃｍに保った。
処置から１４日後に、イネの被害水準およびイヌビエの
抑制を視覚的評価により測定した。表Ｃにまとめる植物
応答評価は０〜１００の目盛りに基づいており、そこで
は０は効果なしでありそして１００は完全抑制である。
コルビー式を使用して化合物１と化合物３の混合物の予
測される加算的除草効果を計算した。
ト・ローム土中で処置前に５葉段階まで成長させた。イ
ヌビエ（Ｅchinochloa crus-galli）は２葉段階であっ
た。化学薬品を調合しそして水田に直接加えた。３回反
復しそして完全に無作為の設定で温室ベンチ上に容器を
配置した。水の深さを実験中はずっと３ｃｍに保った。
処置から１４日後に、イネの被害水準およびイヌビエの
抑制を視覚的評価により測定した。表Ｃにまとめる植物
応答評価は０〜１００の目盛りに基づいており、そこで
は０は効果なしでありそして１００は完全抑制である。
コルビー式を使用して化合物１と化合物３の混合物の予
測される加算的除草効果を計算した。
【００５１】
【表３】
【００５２】この試験からわかるように、アジムスルフ
ロン(azimsulfuron)（化合物１）とペントキサゾン(pen
toxazone)（化合物３）の組み合わせは全ての試験され
た割合において予測された抑制値より実質的に良好なイ
ヌビエ抑制効果を与えた。予測された効果が相対的に低
い時には相乗的作用が最大の効果増加を与えることがで
きる。この試験では、５ｇ／ｈａのアジムスルフロンと
５０ｇ／ｈａのペントキサゾンは３７％の予測値に対し
て５７％の抑制を与えた。予測された効果がすでに１０
０％近い時には、観察された効果はそれよりはるかに大
きいことはありえないが、この試験では１５ｇ／ｈａの
アジムスルフロンおよび１００ｇ／ｈａのペントキサゾ
ンからの相乗的作用でも９２％の予測値から９９％の抑
制という有意の増加を生じた。この相乗的作用により、
アジムスルフロンとペントキサゾンの混合物はより低い
適用割合において予測値より有意義に良好な抑制を与え
る。イヌビエに対する相乗的作用とは対照的に、移植イ
ネには被害が実質的に観察されなかった。
ロン(azimsulfuron)（化合物１）とペントキサゾン(pen
toxazone)（化合物３）の組み合わせは全ての試験され
た割合において予測された抑制値より実質的に良好なイ
ヌビエ抑制効果を与えた。予測された効果が相対的に低
い時には相乗的作用が最大の効果増加を与えることがで
きる。この試験では、５ｇ／ｈａのアジムスルフロンと
５０ｇ／ｈａのペントキサゾンは３７％の予測値に対し
て５７％の抑制を与えた。予測された効果がすでに１０
０％近い時には、観察された効果はそれよりはるかに大
きいことはありえないが、この試験では１５ｇ／ｈａの
アジムスルフロンおよび１００ｇ／ｈａのペントキサゾ
ンからの相乗的作用でも９２％の予測値から９９％の抑
制という有意の増加を生じた。この相乗的作用により、
アジムスルフロンとペントキサゾンの混合物はより低い
適用割合において予測値より有意義に良好な抑制を与え
る。イヌビエに対する相乗的作用とは対照的に、移植イ
ネには被害が実質的に観察されなかった。
【００５３】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００５４】１．Ｎ−[[(４,６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル)アミノ]カルボニル]−１−メチル−４−(２−
メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−スルホンアミド（アジムスルフロン(azims
ulfuron)）である式Ｉ
ミジニル)アミノ]カルボニル]−１−メチル−４−(２−
メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−スルホンアミド（アジムスルフロン(azims
ulfuron)）である式Ｉ
【００５５】
【化１０】
【００５６】の化合物またはその農業用に適する塩、並
びに２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ
−[(３−メトキシ−２−チエニル)メチル]アセトアミド
（テニルクロル(thenylchlor)）である式IIａ
びに２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ
−[(３−メトキシ−２−チエニル)メチル]アセトアミド
（テニルクロル(thenylchlor)）である式IIａ
【００５７】
【化１１】
【００５８】の化合物および３−[４−クロロ−５−(シ
クロペンチルオキシ)−２−フルオロフェニル]−５−
(１−メチルエチリデン)−２,４−オキサゾリジンジオ
ン（ペントキサゾン(pentoxazone)）である式IIｂ
クロペンチルオキシ)−２−フルオロフェニル]−５−
(１−メチルエチリデン)−２,４−オキサゾリジンジオ
ン（ペントキサゾン(pentoxazone)）である式IIｂ
【００５９】
【化１２】
【００６０】の化合物から選択される１種もしくはそれ
以上の化合物を含んでなる除草剤混合物。
以上の化合物を含んでなる除草剤混合物。
【００６１】２．式Ｉの化合物および式IIａの化合物を
含んでなる上記１の除草剤混合物。
含んでなる上記１の除草剤混合物。
【００６２】３．式Ｉの化合物および式IIｂの化合物を
含んでなる上記１の除草剤混合物。
含んでなる上記１の除草剤混合物。
【００６３】４．ベンスフロンメチル(bensulfuron met
hyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron methyl)、プ
ロパニル(propanil)、クロリムロンエチル(chlorimuron
ethyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron eth
yl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、シノスルフロ
ン(cinosulfuron)およびシクロスルファムロン(cyclosu
lfamuron)よりなる群から選択される化合物をさらに含
んでなる上記１、２または３のいずれかの除草剤混合
物。
hyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron methyl)、プ
ロパニル(propanil)、クロリムロンエチル(chlorimuron
ethyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron eth
yl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、シノスルフロ
ン(cinosulfuron)およびシクロスルファムロン(cyclosu
lfamuron)よりなる群から選択される化合物をさらに含
んでなる上記１、２または３のいずれかの除草剤混合
物。
【００６４】５．有効量の上記１、２または３のいずれ
かの除草剤混合物および少なくとも１種の次の成分：界
面活性剤、固体または液体の希釈剤を含んでなる望まし
くない植生(vegetation)の成長を抑制するための農業用
に適する組成物。
かの除草剤混合物および少なくとも１種の次の成分：界
面活性剤、固体または液体の希釈剤を含んでなる望まし
くない植生(vegetation)の成長を抑制するための農業用
に適する組成物。
【００６５】６．保護しようとする場所に除草有効量の
上記１、２または３のいずれかの除草剤混合物を接触さ
せることを含んでなる望ましくない植生の成長を抑制す
るための方法。
上記１、２または３のいずれかの除草剤混合物を接触さ
せることを含んでなる望ましくない植生の成長を抑制す
るための方法。
【００６６】７．保護しようとする場所がイネ作物であ
る上記６の方法。
る上記６の方法。
【００６７】８．イネ作物が灌水した水田(flooded pad
dy)の中で成長する上記７の方法。
dy)の中で成長する上記７の方法。
Claims (4)
- 【請求項１】 Ｎ−[[(４,６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル)アミノ]カルボニル]−１−メチル−４−(２−メ
チル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)−１Ｈ−ピラゾ
ール−５−スルホンアミド（アジムスルフロン(azimsul
furon)）である式Ｉ 【化１】 の化合物またはその農業用に適する塩、並びに２−クロ
ロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−[(３−メト
キシ−２−チエニル)メチル]アセトアミド（テニルクロ
ル(thenylchlor)）である式IIａ 【化２】 の化合物および３−[４−クロロ−５−(シクロペンチル
オキシ)−２−フルオロフェニル]−５−(１−メチルエ
チリデン)−２,４−オキサゾリジンジオン（ペントキサ
ゾン(pentoxazone)）である式IIｂ 【化３】 の化合物から選択される１種もしくはそれ以上の化合物
を含んでなる除草剤混合物。 - 【請求項２】 ベンスフロンメチル(bensulfuron methy
l)、メトスルフロンメチル(metsulfuron methyl)、プロ
パニル(propanil)、クロリムロンエチル(chlorimuron e
thyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron ethy
l)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、シノスルフロ
ン(cinosulfuron)およびシクロスルファムロン(cyclosu
lfamuron)よりなる群から選択される化合物をさらに含
んでなる請求項１に記載の除草剤混合物。 - 【請求項３】 有効量の請求項１に記載の除草剤混合物
および少なくとも１種の次の成分：界面活性剤、固体ま
たは液体の希釈剤を含んでなる望ましくない植生の成長
を抑制するための農業用に適する組成物。 - 【請求項４】 保護しようとする場所に除草有効量の請
求項１に記載の除草剤混合物を接触させることを含んで
なる望ましくない植生の成長を抑制するための方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4940797P | 1997-06-12 | 1997-06-12 | |
| US60/049407 | 1997-06-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112111A true JPH1112111A (ja) | 1999-01-19 |
| JP4018244B2 JP4018244B2 (ja) | 2007-12-05 |
Family
ID=21959659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17656098A Expired - Fee Related JP4018244B2 (ja) | 1997-06-12 | 1998-06-10 | 除草剤混合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4018244B2 (ja) |
| KR (1) | KR100443388B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212012A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水田用除草剤 |
| JP2006511594A (ja) * | 2002-09-12 | 2006-04-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペースト押出スルホンアミド組成物の調製方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS604181A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-10 | Tokuyama Soda Co Ltd | Ｎ−置換−クロロアセトアニリド |
| JPS61143308A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-01 | Tokuyama Soda Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JPS62205003A (ja) * | 1986-03-04 | 1987-09-09 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| JPS62242679A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-23 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | スルホニル尿素化合物 |
| JPH03141204A (ja) * | 1989-10-27 | 1991-06-17 | Tokuyama Soda Co Ltd | 除草剤組成物 |
| ES2082175T3 (es) * | 1990-05-30 | 1996-03-16 | Ciba Geigy Ag | Sulfonilureas con actividad herbicida y utiles como reguladores del crecimiento de las plantas. |
| DE69213264T2 (de) * | 1991-01-22 | 1997-02-06 | Kaken Pharma Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von Fluorbenzolderivaten und verwandter Verbindungen |
-
1998
- 1998-06-10 JP JP17656098A patent/JP4018244B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-11 KR KR10-1998-0021654A patent/KR100443388B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212012A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水田用除草剤 |
| JP4609910B2 (ja) * | 2001-01-23 | 2011-01-12 | 北興化学工業株式会社 | 水田用除草剤 |
| JP2006511594A (ja) * | 2002-09-12 | 2006-04-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペースト押出スルホンアミド組成物の調製方法 |
| US8071508B2 (en) | 2002-09-12 | 2011-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing paste-extruded sulfonamide compositions |
| JP4884672B2 (ja) * | 2002-09-12 | 2012-02-29 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペースト押出スルホンアミド組成物の調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100443388B1 (ko) | 2004-09-18 |
| KR19990006876A (ko) | 1999-01-25 |
| JP4018244B2 (ja) | 2007-12-05 |
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