JPH05501547A

JPH05501547A - 除草性有効物質組合せ剤

Info

Publication number: JPH05501547A
Application number: JP2513903A
Authority: JP
Inventors: オルト・オスウアルト; ウイルムス・ロタール; ツァイス・ハンス―ヨアヒム; バウエル・クラウス; ビーリンゲル・ヘルマン
Original assignee: ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 1989-10-18
Filing date: 1990-10-12
Publication date: 1993-03-25
Anticipated expiration: 2011-03-29
Also published as: DE59010829D1; CN1200876A; WO1991005469A3; CN1050970A; MY107238A; US5447903A; CN1191070A; MX172852B; KR927002913A; JPH0832612B2; EP0496751A1; CN1191074A; US5650373A; EP0496751B1; WO1991005469A2; CN1039277C

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】除草性有効物質組合せ剤本発明は、単子葉および双子葉の雑草に対して使用されうる植物保謙寿１の分野に属する。

ヨーロンパ特許出瑠訟足頂恥、１３７，９６３号、同穿沁、　１８６．１１８号、開穿１，２７４，６３４号、同Ｎ、２９８，６８０号および米Ｍ、７８０．１２７号から、２−ベンゾイル−シクロヘキサンジオン誘導体は、広範囲にわたる単子葉および双子葉の雑草を防除しうろことが知られている。それらは、土壌用除草剤１としてならびに芽生または葉を介して使用されることができ、そして特に穀類、トウモロコシおよびイネのような単子葉の栽培植物において高い選択性を示す。

しかしながら、穀物ならびにトウモロコシおよびイネにおける、例えばスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄａｓ）、ドクムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）またはエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）のような、上記の化合物単独では理想的に防除され得ない一連の経済的に極めて重要な単子葉の雑草カマＲυする。

驚くべきことＣＬ！、この度、上記の化合物と共に使用した場合に、雑草に対す本発明の対象４１従って、＝般式（１）Ｒ１はハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、（ＣＩ−ＣＩ）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、−ＮＯ８、−ＣＮまたは５（０）、　Ｒ”を意味し；Ｒ１およびＲ３は互いに独立的に水素、ハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１”Ｃ４）−ハロアルコキシ、（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯｘ。

−５（０）　、−Ｒ”、−ＮＲＩ　ｚＲ＋　’Ｊまたは−ＮＲＩ　４−Ｃｏ−ＲＩ　Ｓを意味し、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”およびＲ９は互いに独立的に水素、（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルまたは一ω−Ｒ１＆を意味し：Ｒ５は水素、（ＣＩ−Ｃｄ）−７７１／キルまたは−Ｃｏ−０−（ＣＩ−Ｃ４） −フルキルを意味し：ＲＩＧは（ｃ＋−ｃＪ−アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシを意味し；Ｒ１は（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（ＣＩ−Ｃｄ）−ハロアルキル、フェニル、ベンジルまたは−ＮＲＩ７Ｒ１８を意味し；ｐＨおよびＲ１ｆｆは互いに独立的に水素または（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルを意味し：１１１４は水素または（Ｃ３−Ｃ４）−アルキルを意味し；ＲＩＳは（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルを意味し；Ｒ１″は水素、（Ｃ，−Ｃ４）−アルキル、（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシを意味し；Ｒ１７およびＲ１１は互いに独立的に水素または（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルを意味し、そしてｎおよび■は互いに独立的に０．１または２を意味する）で表される化合物またはそれらの塩（Ａ型の化合物）の１種またはそれ以上を、下記の化合物■〜ＸＸ　（３９の化合物）：Ｄ−２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ〕−プロピオン酸エチル（ＩＩ）、Ｄ、Ｌ−２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ〕−プロピオン酸エチル（ＩＩ）、３．７−ジクロロキノリンー８　カルボン酸（■いおよびその塩、Ｎ−（エチルチオ−カルボニル）−アゼパン（■）、Ｎ、Ｎ−ジエチル−カルバミン酸−４− クロロベンジルチオエステル（Ｖｌ）Ｎ−（ブトキンメチル）−２−クロロ−Ｎ −（２，６−ジニチルフエニル）−アセトアミドαＤＮ−（２−フロポキンエチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−アセトアミドσＤ３．５−ビス（メチルチオ−カルボニル）−２−ジフルオロメチル−４−（２− メチルプロピル）−６−ドリフルオロメチルービリジン（ＩＸ）２−（１，３− ベンズチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アセトアニリド（Ｘ）Ｓ− ベンジル−Ｎ−エチル−（１，２−ジメチル−プロピル）−チオカーバメート（ＸＤＮ−（２−フェニル−プロブ−２−イルチオカルボニル）−ピペリジン（Ｘｌｌ）＋１１１−５２　、すなわち４−エトキシメトキシ−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−ベンズアミド（ＸＩＩＤシンメチリン、化学名、エフソー１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２− （２−メチルフェニルメトキン）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−へブタン（ＸＴＶ）アニロホス；ｓ−（２−（（４−クロロ−フェニル）（１−メチルエチル）アミノコ−２−オキソエチル〕０．０−ジメチルホスホロジチオエート（ＸＶ）ペンフレセード、２．３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホネート　（ＸＶＩ）ＫＮＷ−２４２、トリアシフエンアミド、１−（３−メチルフェニル）〜５−フェニルー１）１−１．２゜４−トリアゾール−３−カルボキサミド（ＸＶｌｌ）ペンゾフエナノプ、２−　（４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−４−メチルアセトフェノン（ＸＶＩｌｌ）ビラジキシフェン、２−　［４−（２，４−ジクロロ−ベンゾイル）４．３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−アセトフェノン（ＸＩＸ）ＴＦＨ−ａ　、３−（２，６−ジニチルフエニルスルホニル）−１−（Ｎ−エチル− Ｎ−メチル−アミノカルボニル）−１，２，４−）リアゾール（ＸＸ）の１種またはそれ以上と組合せた有効量を含有することを特徴とする除草剤である。

式（１）で表される化合物ｃ；Ｉ−冒頭に挙げられた刊行物に開示されている。

化合物（ＩＶ）は、英国作物保護会議議事録雑草ｍ（Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｗｅｅｄｓ）　１９８５＊第ｎ−羽頁にＢＡＳ　５１４８　（キンクロラック（Ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）　）として知られている。化合物（ｎ）または（ＩＩＩ）、（■）〜　αｌ［）　、（ＸＶ）および（ＸＶＩ）は、すべて“農薬便覧”、英国作物保護協議会編、第潴反１９８７年刊（”Ｔｈｅ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　？ｔａｎｕａｌ”、　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ＋　８ｔｈ　 dｄ、、　１９８７）に記載されている；　（Ｉ［）　（“フェノキサプロップ−エチル”）第３′７９頁；　（■）（“モリネービ）第５７８頁、（Ｖｌ）　（”チオヘンカーブ）第７９６頁；　（Ｖｌ）　（’ブタクロル”）第１０６頁；　（Ｖｌ）　（“プレチラクロルつ第６Ｂ９頁；（Ｘ）　（“メフエナセッピ）第５２６頁ｉ　（ＸＶ）　（“アニロホス”）′ＩＪ３：Ｊ頁；　（ＸＶＩ）　（”ペン７　レセ− Ｌ”）第８５７１参照。化合物（ＩＸ）は、“ＭＯＮ　７２００”として知られており、“第１１回アジア−太平洋雑草科学協議会議事録（１９８７年）”１Ａ５ｓ−４（３ｔＪ頁（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　１１ｔｈ　Ａｓ１ａｎ−Ｐａｃｉｆｉｃ　Ｗｅｅｄ　５ｃｉｅｎｃｅ　５ｏｃｉｅｔｙ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ１９８７．　ｐｐ、　４５５−４６０）”に記■■■ ている。化合物（χ［）および（Ｘｆｌ＋）は、保土谷化学工業（１編°除草荊概観１９８６年第５版（１９８５１）第ｔ＋ｏＨおよび第１０８頁にＳＣ−２９５７（ニスプロカーブ）およびＭＹ−９３、カヤメートとして記載されている。

背−９３は、ジメビペレートまたはユカメートとしても表示される〔”農薬″　トムソンバブリケーンヨンズ（“Ａｇｒｉｃｕｌ　ｔｕｒａｌ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ’、　Ｔｈｏｍｓｏｎ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ　１９８９−９０＋　ＵＳＡ　ｐ、２５２）参照〕。

化合物（ＸＩ　ＩＩ）（ＨＷ−５２）は、植物の科学諸説第１８Ｓ第２号第１５１−６０頁（１ｍ）；ＣＡ且（３）　：　１８９４８ｄから知られている。

化合物（ＸＩＶ）　（“ンンメチリン”）は、ジョーンズ、”イネにおける有害生物駆除”（Ｒ，Ｇ、　Ｊｏｎｅｓ、　”Ｐｅ５ｔ　Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ　ｉｎ　Ｒｉｃｅ”）：グレーソン、グリーン、コツピング（Ｂ、　Ｔ、　Ｇｒａｙｓｏｎ７Ｍ、　Ｂ、　Ｇｒｅｅｎ、　Ｌ、　Ｇ、　Ｃｏｐｐｉｎｇ）　ｋｍ　；化学工業協会社（Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ）；エルスビャー・サイエンス・パブリツシング（Ｅｌｓｖｉｅｒ　５ｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈ　：　Ｅｎｇｌａｎｄ　１９９ｏ；　ｌ５ＢＮ　１−８５１６６−５１４−５）からmられている。

化合物（ＸＶＩＤ　（”トリアシフエンアミド”）は、文献イソ／ＴＣ８１Ｎ８７５、英国標準規格協会１９８７年６月発行（Ｄｏｃｕ＋５ｅｎｔ　Ｔｓｏ／Ｔｃ８１Ｎ８７５）、Ｂｒ１ｔｉｓｈ　５ｔａｎｄａｒｄｓ　［ｎ５ｔｉｔｕｔｉｏｎ、　Ｊｕｎｅ　１９８７）から知られている。

化合物（ＸＶ［ＩＩ）　（“ペンシフアップ）および（ＸＩＸ）　（”ビラジキシフェン”）は“農薬ハンドブック“第［Ｅ立化学学士院、英国ケンブリッジ（ ”Ｔｈｅ　Ａｇｒｏｃｈ（至）ｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ″、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｔｈｅ　Ｒｏｙａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇ■A　Ｅｎｇｌａｎｄ）から知られている。

化合物（ＸＩ）は、ヨーロッパ特許出願公！’哲舶３２．１３３号から知られている。

特に興味あるものは、上記の弐（１）において、Ｒ１がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、ニトロ、シアノまたは−３（０）　、１ＲＩＧを意味し、Ｒ１およびＲ３が互いに独立的に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ｓｏ、Ｒ”　、−ＮＲＩ！ＲＩ３、−Ｎ（ＣＨｉ）−■−ＲＩ４または一ω−０− （ＣＩ−Ｃ４）−アルキルを意味し、そしてＲ“、ＲＪａ、Ｒ？、Ｒ１＋およびＲ９が互いに独立的に水素またはメチルを意味し、そしてＲＮｌ、Ｒ１１，Ｒ１２ＪｌｆｆＪ＋４およびｎば前記の意味を有する、化合物またはそれらの塩を含有する本発明による除草剤である。

特に好ましいものは、式（１）において、Ｒ２およびＲ３が互いに独立的に水素、フッ素、塩素、臭素、−Ｎ（Ｃ）ｌａ）ｚ、メトキシ、ニトロ、−３ＯｚＣＨｓ　、−５（ｈＣ）ｌｔｅｌ　、−５ＯＪ（ＣＨｉ）ｚまたはトリフルオロメチルを意味し、そしてロカ９を意味し、そしてＲ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒｈ、Ｒ’、Ｒ’　ｔ＝＋ｃｉ、びＲ’カ前記の意味を意味スル。

式（１）で表される化合物は、種々の互変異性構造（ケトーエノール型互変異慟において存在することができ、そして３個のカルボニル基の間のメチン基上に農業用に通した陽イオンによって置換されうる極めて酸性の強い１個の水素原子を有する。その際存在する塩は、一般に金属塩、特にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によっては置換されまたは置換されていないアンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩であり、その際置換基り脂肪族または芳香族基でありうる。本発明による塩の製造に適した塩基り例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のｍムアンモニアまたはエタノールアミンである。

アルキル基とＣＬ記載された数の炭素原子を有するアルキＪＬ４を意味するものとする。これらの基哄直鎖状または分枝鎖状でありうる。最も用いられる基ｃ３例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ローブチル、イソブチル、第ニーブチル、または第三−ブチルである。ハロゲンと【おフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味するものとする。ハロアルキノ−１ムハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されていてもよ（、すなわち過ハロゲン化されていてもよい。

本発明による除草ｍ合物において特に好適な式（１）の化合物置例えば、２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン（Ｉａ）、２−（２−ニトロベンゾイル）−４，４−ジメチル−１，３−シクロへ牛サンジオン（Ｉｂ）および２−（２−二トロベンゾイル）−５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン（Ｉｃ）である。

式（［）で表される２−ベンゾイルシクロヘキサンジオン−誘導体（ム公知であり（例えば、前記のヨーロッパ特許出朗訟り頂狛、１３７，９６３号、同芽如、１８６，１１８号、同ｍＷ、２７４，６３４号および同ｉＷ、２９８，６８０号および米国特許Ｎ、７８０，１２７号参肋、またはそこに記載された方法に従って製造されうる。

的な器官から発芽しそして防除することの困難な多年性の雑草もまた本発明による有効物質の組合せによって有効に防除される。その際、これらの有効物質力（種前、発芽前または発芽後処理法のいずれによって適用されるかということは重要なことではない０本発明による剤によって防除されうる単子葉および双子葉の雑草群の若干の代表例を個々に例示として挙げることができるが、これは特定の種に限定することを意味するものではない。

本発明によるを動物質の組合せが有効に作用する雑草種の例は、単子葉植物のうちから、例えばイヌビエ類そしてまた一年生群のカヤツリグサ類および多年生種のうちから多年生のカヤツリグサ種およびホタル１種がある。

双子葉の雑草種の場合に山除草作用の範囲は、−年生植物からヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｓ＋）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）　＝クワガタソウ（ｖｅｒｏｎｉｃａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕ＋＋＋）、ハコベ（Ｓｔｅ！Ｉａｒｉａ）　、ヒュ（＾ｍａｒａｎ　ｔｈｕｓ）、カランナ（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、ヒルガオ（Ｉｐｏ＋ｅｏｅａ）　、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉ　Ｉｏｎ）およびキンゴジヵ（Ｓｉｄａ）に及びまた多年生の雑草の場合に賑コンポルブルス（Ｃｏｎνｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、スイバ（Ｒｕｓｅｘ）およびヨモギ（Ａｒｔｅａｅｓ　ｉａ）その他に及べ例えば、オモダカ（Ｓａｇｉ　Ｌｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ（ＡＩｉｍ＋）、ハワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）その他のような特定の条件下で稲作において生ずる雑草もまた本発明によるを効Ｗの組合せによって顕著に防除される。

例えば、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　Ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　）、ドグムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）およびエノコログサ（ＳｅＬａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉＳ）のような特定の栽培条件下でトウモロコンおよびイネにおいて生ずる経済的に重要な単子葉の雑草もまた防除される。

本発明による除草剤が発芽前に土壌表面に適用されるならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、またオ准草順子葉のＩＪＷに達するまでＧ誠長する力（成長はその時停止しそして３ないし４週間の期間の後に、雑草は結局完全に枯死する。

時点の成長段階のまま留まるか、あるいはある期間の後に多かれ少かれ急速に枯死するので、栽培植物にとって有害である雑草の共生がこのようにして極めて初期の段階でしかも持続的に本発明による新規な剤の使用によって排除されうる。

本発明による化合物が単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用を示すとしても、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、およびトウモロコシのような経済的に重要な作物である栽培植物は、無視しうる程度しか被害を受けないかあるいは全く被害を受けない。これらの理由から、上記の剤は、農業用有用植物における望ましくない植物の生長を選択的に防除するために極めて好適である。

本発明による有効物質の組合せを用いることにより、例えば、個々の成分の付加的効果として予期されるものを超える除草効果が達成される。そのような効果の増大＋１個々の有効Ｗの使用量を著しく減少せしめることを可能にする０組合せの作用の持続性が改善されるかあるいは作用の速度の促進が観察されるというような作用に関する利点もまた見出されたそのような性質番叙従って、実際の雑草の防除において使用者に著しい利益をもたらす新規な、経済的進歩を意味する発明である。何故ならば、雑草がより経済的に、またはより急速に、またはより持続的に防除されそしてそれによって栽培植物における収穫量を高く保つご用が存在すること、すなわち有効物質が例えばイネのような栽培植物において使用された場合に生ずる植物に対する毒性副作用力宅ニ訃せしめられるかまたは完全に避けられる。

化合物Ａ型対Ｂ型の混合比は、広い範囲内で、−１ｃにｔ：Ｏ，Ｓないし１：２００の間で変動しうる。混合比の選択は、例えば、混合物中の他の成分、雑草の発達段階、雑草の範囲および気候条件に依存する。

Ｉ；１ないし１　：　１００のＡ型：Ｂ型の混合比を使用することが好ましい。

有効物質の混合物中のＡ型の除草剤の使用量は、好ましくは１０ないし５００ｇ／ｈａであり、Ｂ型の化合物の使用量は、０．０２ないし４．０ｋｇ／ｈａである。

本発明による有効Ｗの組合せ置火に水で希釈されそして通常の方法で適用される２種の成分の混合調合物でありうるかあるいはそれらは別々に調合された成分を水を用いて一緒に希釈することによっていわゆるタンクミックスとして調製されうる。

Ａ型およびＢ型の化合物またはそれらの組合せロム生物学的および／または化学物理的パラメーターに依存して多様に調合されうる。調合物の可能性の例としては以下のものがある：水和剤（神）、水溶性粉末＜ｓｐ＞、乳化性濃縮物（ＥＣ）、水性溶液またｌ々誹劃側エマルジシン（開）、噴霧性溶液、カプセル懸濁物（椰）、油または水を基礎にした分敷物、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、油混和性溶液（ＯＬ）、種子処理剤、マイクロ粒剤Ｌスプレー粒斉り被覆粒剤および唆着粒斉１の形の粒剤（ＧＲ）、撒布用および土壌用粒寿り水溶性粒寿１（簑）、水分散性粒剤（に）、ＵＬＶ　潟会臥マイクロカプセルおよびワックス。

これらの個々の調合形態Ｇ良原理的に知られており、そして例えば下記のものに記載されている：ライナラカー−キュヒラ−（Ｗｉｎｎａｅｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ）、［化学技術Ｊ　（Ｃｈｗｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）　、第７巻ハウザー社刊（Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｅｎｃｈｅｎ）第４版１彊６羊；ヴアン・メチルケンブルク（ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、　ｒ農薬調合物Ｊ　（”Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓＦｏｒｃａｕｌａｔｉｏｎｓ”）マルセルデツカー社ＩＩ、第２版１９７２−７３年（Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、　Ｙ、＋）　；マルテンス（Ｋ、　Ｍａｒｔｅｎｓ）、「噴霧乾燥便覧」（“ＳｐｒａｙＤｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”）　、第３版１９７床　グツドウィン社刊（Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌｔｄ。

Ｌｏｎｄｏｎ）　。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助層もまた知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫荊粉末希釈削および担体のハンドブック」第２版ダーラント・ブックス社刊（Ｈａ　ｔｋｉｎｓ、　”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｃｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、　２ｎｄ@Ｅｄ、、ｅａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎ、　Ｊ、）；オルフェン著「粘土コロイド化学入門」第２版ウィリー社刊（Ｈ，ｖ、　０１ｐｈｅｎ、　“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｎ＋１ｓｔｒｙ ”、２ｎ■ Ｅｄ、、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、　Ｙ、）：マースデン著「溶剤１ガイド」第２版インターサイエンス社１９５ｏ年刊（Ｍａｒｓｄｅｎ、” ５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　［ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎ、　x。

１９５０）　：マククチェオン編「洗剤および乳（ＩＪＭ、に出版社刊（ＭｃＣｕ　ｔｃｈｅｏｎ　’　ｓ”ＤｅｔｅｒｇｅｒＬｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ’、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、　、　Ｒ４ｄｇｅｗｏｏｄ@Ｎ、　Ｊ、）；ンスレー、ランド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄｉ！ｘｘｌどＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ’、　Ｃｈｅ＋ｎ、Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　hｎｃ、、　Ｎ。

ｙ、　１％４）；　シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴイッセンシャフト出版社１９７１４刊（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、　’Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　ＡｅＬｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ ”、　Ｍｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇｇｅｓｅｌｌ、、　ＳＬｕｔｔｇａｒｔ１９７６）；ウィナソカー−キュヒラー編「イレ財茹ＲＪ第７巻ハウザー出版社第４版１９お年刊（Ｗｉｎｎａｅｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ。

“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｃｇｉｅ”、　Ｂａｎｄ　７．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｅｎｃｈｅｎ　４．　Ａｕ■戟@１９８６）。

これらの調合物に基づいて、他の農薬有効Ｍ、例えば他の除草剤り殺菌剤また【オ役虫斎にならびに肥料および／または生長調整弁Ｊとの組合せもまた、例えばレディーミックスの形であるいはタンクミックスとして調製されうる。

水相側（湿潤性粉末）は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質のほかにまた希釈側または不活性物質ならびに湿潤剤、例えばポリオキシェチアルカンーまたはアルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２”−ジナフチルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチノはフタリンスルホＡ浚ナトリウム、そしてまたオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。

乳化性濃縮物置有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製される。

乳化剤としては例えば以下のものが使用されうるニドデシルベンゼンスルホ涜カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳（？ＪＩｌ、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロブレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、アＪレキルポリエーテル、ソＪレヒ゛タン月ｍエステＪし、ポリオキシエチレンソルビタン月−九唆エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルである。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕することによって得られる。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧するがまがｌ郭Ｊ防賢濃縮物を砂、カオリナイトまが組立状の不活性物質のような担体の表面上に接着斉ｊ、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいは鉱油によって璽布することによって調製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として適当な有効Ｍを粒状化することもできる。

本発明による農薬調製物番お一般に、Ａ型およびＢ型の有効物質０．１ないし弱重量％、特に２ないし９５重量％を含有する。Ａ型およびＢ型の有効物質の濃度は調合により変動しうる。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９５重量％であり、１００重量％までの残り４１通常の調合成分よりなる。乳剤の場合に志有効物質の濃度は約１ないし羽重量％、好ましくは５ないしく資）重量％でありうる。粉剤の形態の調合物は通常ｌないし５重量％、大抵５ないし２０重量％の有効Ｍを含有し、噴霧用溶液は約０．２ないし５重量％、好ましくは２ないし２０重量％を含有する０粒剤の場合にば有効物質の含を量は、−ｍ侑に屏ヒ合物が液体であるか固体であるかということに依存する。水分散性の粒剤の場合に４１それは通常１０ないし頒重量％である。

更に、上記の有効物ＴＡ合物は、場合によってはそれぞれの場合に通例の接着剤、湿潤済り分散剤、乳（ＩＪＬ浸透斉り溶剤り充填非１またば担体を含有する。

更に他の不活性物質で希釈されることはない。

Ａ型およびＢ型の化合物の必要な施用量は、温度、湿度およびなかんずく使用される除草剤の種類のような外的条件によって変動する。

以下の例は、本発明を例示するものである。

Ａ、調合例ａ）本発明による有効物質の組合せ１０重量部および不活性Ｗとしてのタルク９０重量部を混合し、そしてこの混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。

ｂ）有効物質Ａ＋８２５重量部、不活性物質としてのカオリン含「石英伺重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿／Ｉ９１および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこの混合物をピンディスクミルで粉砕することによって、水中に容易に分散しうる水和剤が得られる。

Ｃ）有効ＭＡ＋８２０重量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（（Ｒ）　）リドン（Ｔｒｉ　ｔｏｎ）　Ｘ２０？　）　１部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（Ｅ０８単（の３重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば約５ないし２′７７°ｃ以Ｅ７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することにより、水中に容易に分散しう４分散濃縮物が得られる。

ｄ）！動物質Ａ＋８１５重量部、溶媒としてンクロへキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から乳化性濃縮物が得られる。

ｅ）有効ＭｒＡ＋８７５重量部、リグニンスルホン酸カルシウム１０重量部、硫酸ラウリルナトリウム５重量部、ポリビニルアルコール譚置部、およびカオリン７重量部を混合し、この混合物をビンディスクミルで粉砕し、そして粒状化液体としての水の上に噴霧することにより、流動床において粒状化することによって、水分散性渭済坊得られる。

ｆ）有効物實Ａ＋Ｂ２５ｆ１部、２．２−ジナフチルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２を置部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部および７に５０重量部をコロイドミルで均質化しそして予備粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、そして得られた懸濁物をスプレー塔内で単一コンパウントソズルによって噴霧しそして乾燥することによっても水分散性粒剤が得られる。

例えば、下記の表１中の有効Ｍの組合せが上記のａ）ないしｒ）に記載された調合物をして調合される（記載された量比は、重量基準である）。

表１卸凋臀μ型−一」佐物預理Ｌｌｆ岸［ａ　ＩＩ　１　：　１１：２１：１０１　＋　ｔｏ。

Ｉａ　ＩＩＩ　１：２１：１０１　：　１００Ｉａ　ＩＶ　１：２１：１０１　：　１００１：１０１　：　１００１ａ　Ｖ＋　１；２１：１０１　：　１００１ａ　Ｖｌｌ　ｌ：２１：１０１：１５０Ｉａ　Ｖｌｌｌ　ｌ：２１：１０１：１５０表　１（続き）ハ　Ａ刑　、　Ｂ刑　。

ｌａ　ＩＸ　１：２１：１０１　：　１５０Ｉａ　Ｘ　ｌ：２１＝１０１：１００Ｉａ　ＸＩ　ｌ：２１：１０１　：　１００Ｉａ　ＩＩＩ　１：２１；１０１　：　１００Ｉｂｌｌｌ：１１：２１：１０ｔ：ｔｏ。

Ｉｂ　ＩＩＩ　１：２１：１０１　：　１００Ｉｂ　ＩＶ　１：２１：１０１　：　１００Ｉｂ　Ｖ　１：２１　：　１０１　：　１００表　１（続き） ′　Ａμ　・　Ｂ刑Ｉｂ　ＶＩ　Ｉ：２１＋１０１　：　１００Ｉｂ　ＶＩ［１：２１：１０１：１００Ｉｂ　Ｖ［ＩＸ　１；２１　：　１０１　：　１００Ｉｂ　ＩＸ　１：２１：１０１　：　１５０Ｉｂ　Ｘ　１：２１　：　１０１　：　１５０１：１０１　：　１００Ｉｂ　ＸＩＩ　１：２１：１０１　：　１００［ｃ　ＩＸ　１　：　１１：２１：１０１　：　１００表　１（続き）・　Ａ刑　ノ　Ｂ刑　シＩｃ　ＩＩＩ　ｌ：２１：１０１　：　１５０Ｉｃ　ＩＶ　ｌ：２１：１０１：１００Ｉｃ　Ｖ　ｌ：２１：１０１　：　１００Ｉｃ　ＶＩ　１：２１：１０１　：　１００Ｉｃ　Ｖｌｌ　１：２１：１０１　：　１００Ｉｃ　Ｖｌｌｌ　１：２１：１０１　：　１００Ｔｃ　ＩＸ　１：２１：１０１　：　１００Ｉｃ　Ｘ　１：２１　：　１０１　：　１００Ｉｃ　ＸＩ　１：２１＝１０表　１（続き）五凋携ｆニー−」弦婬昨しくＬ−一応靴−□Ｉｃ　ＸＩＩ　ｌ：２Ｉ：ｌＯ１＋１００弐Ｉで表される化合物および式Ｘ１ｌｌ〜χＸで表される化合物を用いて類似の訊に物が得られる。

Ｂ、化合物製造例２−（（２−クロロ−４−メチルスルホニル）ヘンゾイル］−１，３−ソクロヘキサンジメ２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸４２．５ｇをジメチルホルムアミドシ閃および塩化チオニル２５．１１１１１と共にジオキサン１６０ｍ１中でガスの発生がおさまるまで鉛部した。溶媒を水分の排除下に蒸発せしめた（回転式蒸発器による除■。油状の残渣にアセトニトリル２５ＯＴＩＡＩ中の１．３−シクロヘキサンジオン１９．７ｇを０°Ｃにおいて添加し、そして次にトリエチルアミン口、　１ｍｌをこの温度において流加した。

５分間撹拌を続け、アセトンシアノヒドリン１５．３ｍｌを添加し、そして−夜装置しとり、そして有機相を２Ｎの塩酸で洗滌する。生成物を５％Ｋ　ｙ　ＣＯｘ溶液を用いて有機相から抽出し、そして濃塩酸を用いてｐＨ２〜３において冷却下に沈殿せしめた。

吸引濾過および乾燥後に、融点１４１〜１４２　”Ｃの２−（（２−クロロ−４ −メチルスルホニル）ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン（例番号１；表２）４８．４ｇを得た。

類似方法で表２に記載された化合物が得られた。

表２２−Ｎｏ２−ＣＩ　ＨＨＨＨＨＨＨＩＥＬ３３−Ｎｏ□−Ｈ２−ＣＨ２ＨＨＣＨ，ＪＣＨ！）ｌ　Ｈ１１２４−ＣＩ−５ＣｈＣｚＨｓＨ１（ＨＨＨＨＨンｍプζ ５−ＣＩ　−３Ｏ□ＣＪｓ　ＨＨ［Ｉ　ＣＴｏ　ＣＩ）　ＨＨ７献６−ＣＩ　− Ｎｏ□　）Ｉ　ＣＨ３Ｃ）１３８　ＨＨＨ９０７−Ｎｏ□−ＣＩ　ＨＣＨ，Ｃ）ｌｊ　ＨＨＨＨ１２６Ｂ、Ｎｏ□−ＣＩ　ＨＨＨＣＨ３ＣＨｆｆＨＨ１１９９− Ｈ−Ｈ３−ＣＦｆｆＯＨＨ０ｈＣ）１３）Ｉ　Ｈ麓１０　−ＣＩ　−Ｆ　ＨＨＨＣＨ，ＣＩｌ、ＨＨ耐貝犬１１−ＣＩ　−５Ｏ□ＣＨｚＨＨ１−ＣＪｔＨＨＨＨ諌１２−Ｎｏ□−ＨＨＣＨ，ＣＨ，ＨＨＩ（Ｈ諌１３−Ｎｏ２−ＨＨＨＣ）Ｉｆｆ　ＨＨＣＨＨＣＨ１獄１４−Ｎｏｔ−ＣＩ　ＨＣ１（３）Ｉ　ＨＨＣＬ　Ｃ）１３　麓１５−ＣＩ　−ＮＯｘ　ＨＣＨ３ＣＨｉ　ＨＨＣＴｏ　Ｈ諌１６−ＣＩ　−ＣＩ　Ｈ１−ＣＪ、Ｈ）ｌ　ＨＨＨ慇１７−ＣＩ　−５ｏｚｃｏ、　ＨＣＨｆｆ　Ｃ１１ｌ　ＨＨＨＨ賦１８−ＣＩ　−３ＯｚＧＨｚ　）Ｉ　ＣＨｉ　ＣＬ　ＨＨＨＣＨ３諌１９−Ｎｏ□−１１Ｈｃｐｓ　ＣＨ３（：ＨｆｆＨＨＨ諌加− ＮＯ□−ＣＩ　ＨＲＨＨＣ）ＩｓＣＨ３ＣＨ３諌表　２（続き） ”Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ’Ｒ’Ｒ’　Ｒ”　占２１　−ＣＩ　−Ｎｏｔ　ＨＣ＆　Ｃｕｆｆ　ＣＨＨｌｌｌ　Ｈ油状２２　−ＣＩ　−３ＯｔＣＨｉ　ＨＣＨｓ　ＣＨｘ　ＣＨｘｌ（ＨＨ油状２３　−Ｎｏｔ−）Ｉ　ＩＩ　ＨＨ）ＩＨＨＨ１４２２４〜Ｈ−Ｈ３−Ｎｏ□）ｌ　ＨＨＨＩ（８８７５−Ｈ−）１　３−Ｎｏ□１１　１（Ｃ）ＩＩＣＨ，ＨＨ８２に　−Ｆ　−Ｈ６−Ｐ　ＨＨＨＲＩ（Ｈ８６２７−Ｆ　−Ｈ６−Ｆ　（Ｊｈ　ＣＴｏ　ＩＩＩＩＨＨ９５舘　−Ｆ　−８６−Ｐ　ＨＨＣＭ、ＣＨ，ＨＨ油状２９−ｏｃｏｚ−Ｈ６−ＤＣｌｈＨＨＣ８３Ｃ）ＩｆｆＨＨ１５３頷　−Ｎｏ、−ｕ　５−ＣＩＨＨＨ）ＩＨＨ１６５３１−ｓｏ、−８５−ＣＩ　ＨＨ１１）Ｉ　Ｃ１ｈ　Ｃ）Ｉｓ　１２２に　−Ｎｏ□　−Ｈ５−ＣＩ　ＨＨＣＩｂＣＨｆｆ）Ｉ　Ｈ１３２羽　−Ｎｏ、−８５− ＣＩ　ＨＣＨ３Ｈｌ（Ｃ）１３　ＣＨ３１１９Ｍ　−ＣＩ　−５Ｑ、（Ｊｌ、ｌ（ＨＩＩ　ＣＨｚＣＨｚＨＨ１３８−１３９お　−Ｎｏ□　−）Ｉ　ＨＨＨＣＨｆｆＣｌ（ｆｆＨＨ１３２−１３４３６−ＣＩ　−ＣＩ　ＨＨＨＨＨＨＨ１０２ −１０４訂　−ＣＩ　−Ｆ　ＨＨＨＨＨＨ１−ＣＪ、油状３８−Ｎｏｖ−ＣＩＨＨｌ（Ｈｌ（ｉ−ＣＪ］８１０８お　−Ｎｏ□　−ＨＨ１−Ｃ３Ｈ７Ｈ）Ｉ　ＨＨＨ９９４０−Ｎｏｖ−Ｈ４−Ｃ）ＩｓＨＨＨＨＨＨ９６４１−Ｎｏ、−ＣＦｆｆ　ＨＨＨｌ（ＨＨＨ１１２４２−Ｈ−Ｆ　ＨＨＨＨＨＨＨ１９２４３−Ｆ−ＨＨＨＨＨＨ）Ｉ　Ｈ２１５Ｃ９生物試験例１、発芽前処理における雑草に対する作用単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチックのポットに入れた砂の多いローム譬の土の中に植付けそして土で覆う、稲作において現れる雑草を冠水した土の中で栽培し、その除土の表面までかまたは土の表面の上方数ミリに達するまで水をポットに満たす０次に水和剤または乳剤の形態に際された本発明によるを動物質の組合せならびに並行試験においては対応する調斉１された個々の有効物質を、換算して６００ないし８００４／ｈａに相当する水使用量の水性懸濁液または乳濁液として種々の施用量において覆土の表面に適用する。イを、３ないし４週間の試験期間の後に、未処理の対照と比較することにより実施した０本発明による除草剤は、広範囲にわたるイネ科の雑草およびその他の雑草算（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ　ａｎｄ　ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ　ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ　ｏｒ　ｈｅｒｂ奄モ奄р■@Ｃ。

ｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ、　Ｗｅｅｄｓ　１５（１９６７）２０−２２）によって決定される。

上記の式は次のとおりである：Ｘ＝ｘ　ｋｇ／ｈａの施用量における除草剤Ａによる損傷度（沿であり；Ｙ＝ｙ　ｋｇ／ｈａの施用量における除草剤Ｂによる損傷度（％）であり：Ｅ＝　ｘ＋ｙ　ｋｇ／ｈａにおける除草剤Ａ＋Ｂによる予想される損傷度である。

もし実際の損傷度が計算により予想されたものに比較してより大であるならば、組合せ剤の作用は相加的なものを超えており、すなわち相乗的効果が存在する。

本発明による有効物質の組合せは、個々の成分が単独で使用された場合に観察された作用に基いてコルビーの式に従って予想される作用に比較してより高い除草作用を有する。従って、これらの有効物質の組合せは、相乗的である（表３による試験結果参照）。

表　３：発芽前処理における除草作用作用　％除草剤　施用量　イネ呪　イネ（播種　ＥＣＣＧ　ＣＹＭＯＡＳ／ｈａ　れたもの　れたもの）ｌａ　２０　５　２０　７５　９９１．２５　０　０　０　０ＩＶ　２５０　０　３５　９９　７０Ｉａ＋ｌＶ　２０＋６０　０　５　９９（９８）　９９（９９）５＋６０　０　５　９７（９０）　９９（９７）５＋ｌｓ　ＯＯ８０（２５）　９９（９７）１＋１５　０　０　４５（２５）　８０（０）■　１００　０　３０　９２　３５６．２５　０　１５　０　０Ｉａ＋■　２０＋２５　０　１５　９５（８３）　９９（９９）５＋２５　０　０　９０（３０）　９８（９７）５＋６．２５　０　５　６０（０）　９７（９７）■　４００　５　３０　９９　５０表　３（続き）作用　％除草剤　施用量　イネ［相］植　イネ（播種　ＥＣＣＧ　ＣＹＭＯ！乃り一応圭に山！■一番オ喰（ｌ侠−一□−−Ｉａ＋■　５＋１００　（１１０１００（８８）　１００（９９）５＋２５　０　５７０（２０）　９９（９７）５＋２５　０ｊ　Ｏ５５（２０）　８０（０）略語：ＥＣＣＧ　＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　’ｇａｌｌｉ）ＣＹＭＯ，カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ａｘｎｔｉ＝Ｃ，５ｅｒｏｔｉｎｕｓ）（）・コルビーによる計算値Ｉａ＝２−　（２−クロロ−４−４メチルスルホニルーヘンゾイル）１．３−シクロヘキサンジオン■　−キンクロラック（Ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）■　・ブタクロール（Ｂｕ　ｔａｃｈ　１ｏｒ）■　・プレティラフローＪしくＰｒｅ、ｔｆ　１ａｃｈｌｏｒ）２、発芽後処理における雑草に対する作用単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチックのボッ水で満たしたポットの中で栽培し、そして試験期間中成育せしめる。播種の３週並行試験においては対応する調剤された個々の有効物質を、換算して宴ないし６００　ｊ！／ｈａに相当する水使用量で種々の施用量において植物の緑色部分に噴霧し、そして試験植物を温室内において最適の成育条件下に約３ないし４週間放置した後に調合剤の作用を未処理の対照と比較して視覚的に評価する。稲作において現れる雑草の場合に広存効物質鷹また潅既水に直接添加されるか（いわゆる校則処理に類似する適用法）あるいは植物および潅瀧水に噴霧される０本発明による網版発芽後処理においても広範囲にわたる経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対してすぐれた除草効果を示す０本発明による剤の作用り表コルビーの分析によれば（生物試験例１参照）、相乗的である（表４参照）。

表　４：発芽後処理による除草作用（％）除草剤　施用量　イネ儂植　イネ（播種　ＥＣＣＧ　ＣＹＭＯ＾Ｓ／ｈａ　れた　の　れた　のＩａ　２０　０　０　０　９７１．２５　０　０　０　０Ｉ［［１２０００１００１０３０００１００ＯＩａ十ｍ　２０＋３０　０　０　１００（１００）　９９（９７）５＋３０　０　０　１００（１００）　９７（９３）１．２５　＋８　０　０　６（１（０）　４５（０）■　煎　０　０　９０　７５６０　０　０　０　ｔ。

Ｉａ＋Ｖ　２０＋２５０　０　０　９５（９０）　９９（９９）５＋２５０　０　０　８５（７Ｂ）　９８（９８）５＋６０　０　０　６５（０）　９６（９４）Ｎ２５０　０　０　８３　０Ｉａ＋Ｖｌ　２０＋６０　０　０　８５（０）　９９（９７）５＋６０　０　０　５０（０）　９５（９３）５＋１５　０　０　２５（０）　９５（９３）冑は吾：表２参照 ■　＝フェノキサプロップーエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）Ｖ＝モリネート（Ｍｏ　ｌ　ｉ　ｎａ　ｔｅ）■　＝チオベンカーブ（Ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）３、栽培植物に対する許容度更に他の温室実験において、かなりの数の栽培植物および雑草の種子を砂の多いローム賞の土の中に播種しそして土で覆ったイネは冠水した土の中で水稲として栽培される。

ポットのうちの若干のものは、直ちに前記の１．において記載したように、そして残りのポットは温室内に植物の２ないし３枚の木葉が生えるまで置き、次いで本発明による有効勧賞の組合せおよび比較のために個々の有効Ｗのみを用いて前記の２．において記載したように噴霧する。水稲の場合においては、施用は一部佇効Ｍまたはそれらの調合物を［水に注入することによっても行われる。

施用しそして温室内に置いてから４ないし５週間後に行った視覚的評価４Ｌ本発明による有効勧賞の組合せは、発芽前および発芽後処理において有効勧賞の高い施用割合においてさえ各種の作物に薬害を与えなかったことを立証している。

それら番オ例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、ツルガム、そして特にトウモロコシおよびイネのような禾Ｍの作物に対して薬害を与えない０本発明による有効物置の組合せｋＬ従って農作物において望ましくない植物の生長を防除するに、除草剤の個々の最も有効な場合に比較してよりすぐれていることを示している。従って、これらの有効物質の組合せるオ鄭剖便吻、特にイネに対する除草剤の薬害を効果的に減少せしめるのに好適である。

補正書の写しく翻訳文）提出書（特許法第１８４条の８）平成４年４月１７日

Claims

【特許請求の範囲】

１．一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（上式中、Ｒ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、−ＮＯ２、−ＣＮまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１０を意味し；Ｒ２およびＲ３は互いに独立的に水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１− Ｃ４）−ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１１、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１４−ＣＯ−Ｒ１５または−ＣＯＲ１６を意味し；Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９は互いに独立的に水素、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し；Ｒ５は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはＣＯ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し；Ｒ１０は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを意味し；Ｒ１１は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フエニル、ベンジルまたは−ＮＲ１７Ｒ１８を意味し；Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立的に水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し；Ｒ１４は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し；Ｒ１５は（Ｃ１ −Ｃ４）−アルキルを意味し；Ｒ１６は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを意味し；Ｒ１７およびＲ１８は互いに独立的に水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し、そしてｎおよびｍは互いに独立的に０，１たは２を意味する）で表される化合物またはそれらの塩（Ａ型の化合物）の１種またはそれ以上を、下記の化合物ＩＩ〜ＸＸ（Ｂ型の化合物）：Ｄ−２−〔４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フエノキシ〕−プロピオン酸エチル（ＩＩ）、Ｄ，Ｌ−２−〔４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フエノキシ〕−プロピオン酸エチル（ＩＩＩ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（ＩＶ）およびその塩、▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）Ｎ−（エチルチオ−カルボニル）−アゼバン（Ｖ）、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）Ｎ，Ｎ−ジエチル−カルバミン酸−４−クロロベンジルチオエステル（ＶＩ）▲数式、化学式、表等があります ▼（ＶＩ）Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（ＶＩＩ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ）Ｎ−（２−プロポキシエチル）− ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−アセトアミド（ＶＩＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩＩ）３，５−ビス（メチルチオ−カルボニル）−２−ジフルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン（ＩＸ）、▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ）２−（１，３−ベンズチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アセトアニリド（Ｘ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル −（１，２−ジメチル−プロピル）−チオカーバメート（ＸＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩ）Ｎ−（２−フエニル−プロプ−（２）−イルチオカルボニル）−ピペリジン（ＸＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ）ＨＷ−５２、すなわち４−エトキシメトキシ−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−ベンズアミド（ＸＩＩＩ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩＩ）シンメチリン、化学名、エクソ −１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−（２−メチルフエニルメトキシ）−７−オキサビシクロ−〔２．２．１〕−ヘプタン（ＸＩＶ）、▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＶ）アニロホス；Ｓ−〔２−〔（４−クロロ−フエニル）（１−メチルエチル）アミノ〕−２−オキソエチル〕０，０−ジメチルホスホルジチオエート（ＸＶ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ）ベンフレセート、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホネート（ＸＶＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩ）ＫＮＷ−２４２、トリアゾフエンアミド、１−（３−メチルフエニレ）−５−フエニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（ＸＶＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸＶＩＩ）ベンゾフエナツプ、２−〔４−（２，４−ジクロロ−ｍトルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−４−メチルアセトフエノン（ＸＶＩＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩＩ）ピラゾキシフエン、２−〔４−（２，４−ジクロロ−ベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−アセトフエノン（ＸＩＸ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＸ）ＴＦＨ−４５０、３−（２，６−ジエチルフエニルスルホニル）−１−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アミノカルボニル）−１，２，４−トリアソール（ＸＸ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ）の１種またはそれ以上と組合た有効量を含有することを特徴とする除草剤。
２．式（Ｉ）において、Ｒ１がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、ニトロ、シアノまたは−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０を意味し、Ｒ２およびＲ３が互いに独立的に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＳＯ２Ｒ１１、−ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＯ−Ｒ１４または−ＣＯ− Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し、そしてＲ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が互いに独立的に水素またはメチルを意味し、そしてＲ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４およびｎは前記の意味を有する、化合物またはそれらの塩を含有することを特徴とする請求の範囲第１項による剤。
３．式（Ｉ）において、Ｒ２およびＲ３が互いに独立的に水素、フッ素、塩素、臭素、−Ｎ（ＣＨ３）２、メトキシ、ニトロ、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２またはトリフルオロメチルを意味し、そしてｎが２を意味しそしてＲ１，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が前に定義された意味を有する、１種またはそれ以上の化合物またはそれらの塩を含有することを特徴とする請求の範囲第１項または第２項による剤。
４．Ａ型およびＢ型の有効物質０．１ないし９９重量％を通常の調合助剤と共に含有することを特徴とする請求の範囲第１〜３項のうちのいずれかによる剤。
５．Ａ型及びＢ型の有効物質を１：０．５ないし１：２００の重量比で含有することを特徴とする請求の範囲第１〜４項のうちのいずれかによる剤。
６．１種またはそれ以上の化合物Ａを１種またはそれ以上の化合物Ｂと、水和剤、水溶性粉末、乳化性濃縮物、水性の溶液または濃縮物、エマルジョン、噴霧性溶液（タンクミックス）、カプセル懸濁物、油または水を基礎にした分散物、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物、粉剤、油混和性溶液、種子処理剤、ミクロ粒剤、噴霧用粒剤、被覆粒剤、および吸着粒剤、土壌用粒剤、および撒布用粒剤、水分散性粒剤、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルまたはワックスよりなる群から選択された通常の植物保護剤調合物に類似するものとして調合することを特徴とする請求の範囲第１〜５項のうちのいずれかによる剤の製造方法。
７．望ましくない植物を防除する方法において、請求の範囲第１〜５項のうちのいずれかによる剤の有効量をこれらの植物またはそれらの生えている耕作地に適用することを特徴とする上記望ましくない植物の防除方法。
８．有用植物の栽培における雑草を選択的に防除する請求の範囲第７項による方法。
９．作物がコムギ、オオムギ、ライムギ、イネおよびトウモロコシよりなる群から選択されたものであることを特徴とする請求の範囲第８項による方法。
１０．請求の範囲第１〜５項のうちのいずれかによる除草剤を作物中の雑草の選択的防除に使用する方法。