JPS6157551A - 置換された４‐フルオルチオカルバニリド除草剤化合物と使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は一年性、多年性軍と広葉雑草（ｂｒｏａｄｌ
＠ａｆ　ｗ＠ｅｄｓ　）に対し除草剤として特に発芽前
の除草剤（ｐｒ・−・ｍｓｒｇ＠ｎｔ）として使用する
ある置換された４−フルオロカルパニリドに関係する。

除草剤は広く農家、農業会社、他の工業でトクモはコシ
、大豆、米、その他のような主要な穀物に対し増収のた
め、高速道路、鉄道のひかれる道路（ｒａｉｌ　−ｒｏ
ａｄ　ｒｉｇｈｌｇ　−ｏｆ−ｗａｙ）　、他の空地に
生長する雑草を枯すため使用されている。

除草剤は穀物植物と土壌栄養に対し競争する望ましくな
い雑草を殺し又は制限するととく効果的である。そして
彼らが雑草を殺す事実のため高速道路、鉄道のひかれる
道路の美的外観を改良するととく責任を負っている。

現在市販されている除草剤には各穏のタイプがある、そ
してそれらは２つの種類に分類する。

Ｒｔ類は発芽前の除草剤と生長した雑草のための除草剤
である。発芽前除草剤は通常土地から雑草の発芽に先立
って土地に供給されるか、適用される。そして生えた雑
草用除草剤は土地から雑草、或は望ましくない植物の発
現後植物表面に適用される。

米国特許３，８６９，４９０は一般的に出願者のクレー
ムした置換チオカルパニリドのあるものを開示している
が、出願者の特殊な置換された４−フルオルチオカルパ
ニリドを開示していない。然しなから、現存している化
合物よフ効来が大きいか等しい化合物、製造するのにも
つと経済的である化合物を発見するため常に努力がなさ
れている。

この発明は新奇な置換４−フルオルチオカルパニリド化
合物の製造と除草剤としての使用に関係している。この
発明の新奇な化合物は次の構造をもっている Ｒは−α又は−〇Ｆ、である、Ｂ息はＣｌ−０４のアル
キル、好ましくはエチル、イソプロピルとＣ，−０４の
アルケニル、好ましくはａＳ−アルケニルである。

Ｒ１はＣ１−Ｃｓアルキルよ〕なる群からえらはれる、
好ましくはエチルとｃｓ−ｃｓアル；キシアルキルであ
る。

この発明の化合物の上記記載において、アルキルは例え
ば、メチル、エチル、ｎ−グロビル、イソプロピルのよ
５に直鎖、分岐構造を含む。

この発明の化合物は次の反応原に従って生成される： ｘ　　　　　　　　　　　　　ＲＣＨ！ＯＲ１こ＼でＲ
，Ｒ，とＲ１は上に定義されたものである。

この発明の化金物は次の方法を使って合成される。

水素化ナトリウム、（又は他の強塩基）が乾燥テトラヒ
ドロフラン（は乾燥した不反応性溶媒）と室温で混合さ
れる。そして混合物に適轟量のチオカルパニリドが加え
られ約１時間撹拌される。それからクロルアルキルエー
テルが添加され、混合物は反応が完了するまで撹拌され
る。

生成物はエーテル抽出、水洗、乾燥剤での乾燥、−過、
留去の一般的方法によシ回収される。

以下の実施例１．２は種々の出発物質を使って発明化合
物を作る種々の方法を説明している。

全中間物と最終生成物は赤外、核磁気共鳴、プロトン磁
気共鳴スペクトラムによシ確認された。

例１゜ 水素化ナトリウム（０，４ｊｉｉｓ　０．０１６　ｍｏ
ｌ！ｅ）が室温で乾燥窒素気流下テトラヒドロ７、Ｆン
１００ｄＫ加えられた。Ｓ−メチル−３−クロロー４−
フルオルチオカルパニリド（４，０ｇ、０．０１６　ｍ
ｏｄｅ　）が加えられそして反応混合物は１時間撹拌さ
れた。クロルメチル・メト中ジエチルエーテル（１，７
７７、０，０１６ｍｏｉｌｓ　）が撹拌中に反応混合物
に滴下された。温度は３０℃に上昇したそして混合物は
一晩撹拌された、それからエチルエーテルで２度抽出さ
れ、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、留去され
、Ｏ Ｎ、１．５３３５の液状生成物４．ＩＩを得た。この例
の生成物は化合物集２に該当する。

ガム 水素化ナトリウＡ　Ｃ０，３７７、０，０１３ｍｏＪｅ
　）が室温で乾燥窒素気流下テトラヒドロフランＺｏｏ
−に加えられたＳ−エチル−３−トリフ０ルメチル−４
−フルオルチオカルパニリト（３，５ｉ　１０．０１３
　ｍｏＪｅ）が加えられ、ソシテ反応混合物は１時間撹
拌された。クロルメチルエチルエーテル（１，２１１，
０，０１３ｍｏｌｅ＞が撹拌反応混合物に滴下された。

温度は３０℃に上昇した。そして混合物は一晩撹拌され
、それからエチルエーテルで２度抽出され、水洗され、
硫酸マグネシウムで乾燥され、濾過され、留去されＮ”
１．４８３５の液状生成物２．９ｇを得た。

この例の生成物は化合物嵐５に該当する。

表■はこ＼に述べた処理法に従って合成されているある
選択された化合物の表である。化合物ナンバーは各化合
物にわ夛あてられておシ出願の残部を通して使用されて
いる。

表　　■ １　　−α　　　　−ＣＨ５−ＣＨ諺ＣＨｓ’　　　　
　１．５３９０２−α−ＣＨ５−（ＣＨｓ）ｓｏｃｋｓ
ｌ、５３３０３−α−ＣＨ５ＣＨｓ　　−ＣＨｘＣＨａ
　１．５３１０４−α−ＣＨ（ＣＨ３）！　　−ＣＨｘ
ＣＨｓ　１．５２５５５−ＣＦｓ−ＣＨｘＣＨｘ　　−
ＣＨｘＣＨｓ　１．４８３５６−α石ＣＨ（ＣＨｉ）Ｃ
ｌＣＨｓ　−ＣＨｘＣＨｓ　１．５３２０７−α−Ｃ’
ｋｈＣ１１ｘＣＨｘＣＨｓ　−ＣＨｘＣＨａ　、１．５
４４５８−Ｃｌ　−ＣＣＣＨｘ）ｓ　　−ＣＨｘＣＨｓ
　１，５３９８９−α−ＣＨ５ＣＨ＝ＣＨｓ　　−ＣＨ
ｘＣＨａ　１．５６１０１０−α−ＣＨ５ＣＨｘＣＨｓ
　　−ＣＨｚＣＨｓ　１．５３３８１１−α−ＣＨ５Ｃ
Ｈ（ＣＨｉ）ｘ　−ＣＨ５ＣＨａ　１．５２５０除草ス
クリーニングテスト 以前に述べたｉうに、上に記した方法で生成したこ＼に
記された化合物は植物毒性化合物で種々の植物種を制御
するととく有用で価値がある。この発明の選択された化
合物は次の方法で除草剤として試験された。

発芽前除草剤試験：処理する前日に、７種の草と広葉雑
草の種子が６　Ｘ　１０　Ｘ　３１ｎｃｈの浅い箱にお
いて各々個別の列でローム状砂土に植付けられている。

使用した種子はグリーンフォックステイル（ｇｒｅ＠ｎ
　ｆｏｘｔａｌｌ　）（ＦＴ　）（Ｓｅｔａｎａｖｌｒ
ｉｄｌｍ　）　、ウオターグ２ス（ｖａｔａｒ　ｇｒａ
ｓｓ）（ＷＧ）［Ｋａｈｌｎｏａｈｌａａ　ａｒｕｓｇ
ａｌｌｉ　］、ワイルドオート（ｗｌｌｄ　ｏａｔ　）
（ＷＯ）（Ａｖｅ４ｂａ　ｆａｔｕａ　）、ア、＝ｚア
ルモーニングダローリイ（ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎ
ｇ　ｇｌｏｒｙ）（ＡＭＧ）（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒ
ｐｕｒｅａ　）、ベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔ　１
ｅａｆ　ＸＶＬ）（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈａｏｐｈｒ
ａａｔｉ　、ｌ、インディアンマスタード（Ｉｎｄｉａ
ｎ　ｍｕａｔａｒｄ　）（ＭＤ）（Ｂｒａｍｍｉｅａ　
ｋｍｂ＊ｒ　）、キュリドック（ａｕｒｌｙｄｅ＠ｋ　
）（ＣＤ）（Ｒｕｍ禽ｘ　ｄｒｉｍｐｕａ　）である。

浅い箱は温室におかれ毎日スプリンクラ−で潅水され（
化学的飽理の前後両者）、約７８７に保持された。化合
物のスプレ処理は化合物の３３３ダを秤量し乳化剤ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレイト１％を含む２
５−アセトンに溶かして作られている。この貯蔵溶液か
ら１８−がと）さられ１９：１水／アセトン混合物で４
０ｒｎｔにされた。使用容量は８０　ｇａｌｌｏｎｓ／
ａｃｒｅ　（７４８Ｌ／ｈａ　）で４　ｌｂｍ／ａｃｒ
ｅ　（４，４８ｋｖ７ｈａ）の比較によシ決定されてい
る。０から１００％への障害率障害を示していない０チ
と完全に制御を示している１００％でチ制御として各種
族に対し記録されている。

試験の結果は次の表Ｈに示されている。

表　　■ 発芽前除草剤活性 使用割合−４，４８ｋｉ／　ｈａ ”Ｐ”　　　　　　　　　　　　　　　　ＡＹＥ　ＡＹ
Ｅｉ　　ＦＴ　ＷＧ　　ＷＯＡＭＧ　ＶＬ　　ＭＤ　　
ＣＤ　ＧＲＢＬｌ　　１００１００１００　７５　５０
　７５１００１００　７５ＡＴＥ　ＧＲ−使用割合で処
理された全軍雑草の平均ＡＹＥ　ＢＬ−使用割合で処理
された全広葉雑草の平均発芽後除草剤試験：このテスト
は７種の草と広葉雑草の種子が処理前１２日に植えられ
ていることを除いて発芽前除草剤試験に対する試験法と
同−法において行われた。又、処理浅箱の潅水は土＠弐
面に限られ芽を出した植物の葉には行われない。

発芽後除草剤試験の結果は表■に報せられている。

表　　■ 発芽後除草剤活性 使用割合−４，４８ｋ１７　ｈａ Ｃ″”　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＡｖＥ　　ＡＹＥ気ＦＴ　Ｗ
Ｇ　ＷＯＡＭＧ　Ｖｌ、　　ＭＤ　　ＣＤ　ＧＲＢＬｌ
　　１００１００　９０　４５　３０　２５　８５　９
７　４６ｓ　　　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

”１０　　６０　６０　５０　９０　９５　９０　６０
　５７　８４Ａ６　ＧＲ呟用割合で処理された全軍雑草
の平均Ａ■ＢＬ＝使用割合で処理された広葉雑草の平均
この発明の化合物は除草剤、特に発芽前除草剤として有
用である、そ；Ｌ丁各種濃度で色んな方法で適用される
。実際に、ここに定義された化合物は農業上の応用に対
し活性成分の分散を容易にするため通常使用される担体
、補助物と共に、除草剤的に効果的量において混合する
ことによ）除草剤成分にくみこまれる。毒性物の使用の
組成と様式が与えられた使用において物質の活性に影響
を及ぼすであろうという事実を認めている。それである
から、応用の望まれる様式に依存してこれら活性除草剤
化合物は比較的大きい粒状サイズの粒子として、湿めら
されることのできる粉として、乳化できる濃縮物として
、粉末として、溶液として、いくつかの既知組成物のい
ずれかとして、組成されるであろう。発芽前除草剤に対
する好ましい組成は湿めらされえる粉末、乳化しえる濃
縮物、粒状物である。これらの組成物は活性成分の重量
によシ約Ｏ，Ｓ＊の少量から約９５％又はそれ以上の多
くを含むであろう。除草剤的効果量は制御される種子又
は植物の性質に依存する。そして使用の割合はａｃｒ＠
当シ約０．０５　ｐｏｕｎｄｓから２５　ｐｏｕｎｄｓ
に変る、好ましくはａｅｒ＠当夛約０．１　ｐｏｕｎｄ
ｓから１０　ｐｏｕｎｄｓである。

湿めらされることのできる粉末は微細に分割された粒子
の盤でｓｂすぐに水又は他の分散剤に分散する。湿めら
されることのできる粉末は最終的に乾燥粉末、水又は他
の液体における分散物いずれかとして土に適用される。

湿めらされえる粉末に対する代表的担体は白土、カオリ
ン粘土、シリカ、他のすぐに湿る有機、無機希釈剤を含
む。湿らされえる粉末は通常活性成分の約５％から９５
％を含むよう合成される。そして通常湿シ、分散を容易
にするよう分散、乳化、湿潤剤の少量を含む。

乾燥流動性或は水分散性粒子は平なべ粒状化又は流動層
いずれかによシ作られた湿らされえる粉末を固まらされ
ている。乾燥流動性物は最終的に水又は他の液体におけ
る分散として土に適用されている。これらの粒子は、乾
燥のとき、ごみを含まず自由に流動しているそして水に
５すめると均一な分散系を作る。乾燥流動物に対する代
表的な担体は白土、カオリン粘土、シリカ、その他すぐ
に湿る有機、無機希釈剤を含む。

通常乾燥流動性物は活性成分の約５チから９５チを含む
よう作られる。そして通常湿潤、分散を容易にするよう
湿潤剤、分散剤、乳化剤の少量を含む。

乳化濃縮物は均一の液体成分であ）水又は他の分散剤に
分散され、液体又は固体乳化剤をともなう活性化合物よ
）なるであろう。或はキシレン、重芳香族ナフサ、イン
７オロン、その他年揮発性有機溶媒のような液体担体も
含むであろり。除草剤の使用に対し、これらの濃縮物は
水又は他の液体担体く分散され、処理される土地にスプ
レーとして通常適用される。本質的な活性成分の′Ｎ量
チは成分が適用される方法に従って変るであろう、しか
し一般に除草剤成分の重量によシ約０．５％から９５％
を活性成分が構成する。

毒性物が比較的粗い粒子にある粒状組成物は、通常植物
の抑制が望まれている土地にうすめることなしに適用さ
れる。粒状組成物における代表的担体は砂、白土、ベン
トナイト粘土、蛭石、パー２イト、毒性物を吸着又は毒
性物でコートされるであろう他の有機無機物質を含む。

粒状組成物は通常湿潤剤、分散剤、乳化剤のような表面
活性剤を含むであろう活性成分の約５％から約２５％を
含むよう作られている。それらは９Ｘ潤剤、分散剤、乳
化剤のような表面活性剤、重芳香族す７す、ケロシン、
他の石油７″）クションのような油、又は野菜油；そし
て／又はデキストリン、ニカワ、合成樹脂のような粘着
剤を含むであろう。

農業組成物に使用される代表的な湿潤、分散、乳化剤は
、例えばアルキルスルホネート、アルキルアリルスルホ
ネート、アルキルサルフェト、アルキルアリルサル７エ
ト及びそれらのナトリウム塩；ポリヒドロキシアルコー
ル；表面活性剤の他のタイプで、それらの多くは商業上
有用でらる。使用するとき表面活性剤は除草剤成分する
有機と無機固体とともに活性成分の自由に流動する混合
物である粉末は圧壊結合使用に対し有用な組成物である
。

水又は油のよりな液体担体に微細に分割された固体毒性
物の均一な懸濁液であるペーストは、特殊な目的に使用
される。これらの組成物は通常重量で活性成分の約５％
から９５％を含み、モして又分散をよくするため湿潤剤
、分散剤、乳化剤の少量を含むであろう。使用に対し、
ペーストはうすめられ影響される土地にスプレーとして
適用される。

代表的組成物例 油 成　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
化合物１１ オイル溶媒−重芳香族ナフサ　　　　　　　９９計１０
０ 乳化濃縮物 化合物２　　　　　　　　　　　　　　　５゜ケロシン
　　　　　　　　　　　　　　　　４５乳化剤（長鎖エ
トオキシ化ポリエーテルと長鎖スルホネートの混合物）
　　　　　　　　　５計Ｚｏ。

乳化ａｍ物 化合物３　　　　　　　　　　　　　　　　　９０ケロ
シン　　　　　　　　　　　　　　　　　　５乳化剤（
長鎖エトキシ化ポリエーテルと長鎖スルホネートの混合
物）　　　　　　　　５計１００ 粉末セして／又は粉 化合物４　　　　　　　　　　０，５　５０，０　９０
．０Δリゴルスカイト粘土粉　　　　　　　　　　　９
３．５　４４．０　　　４．０リグエンスルホネートナ
トリクＡ　　　　　　　　　５．０　　５．０　　　　
５．０ジオクチルスルフオテクシネートナトリウム　　
１．０　　１．０　　　１．０計１００．０１００．０
１００．０ 除草剤の使用に対する他の有用な組成物はアセトン、ア
ルキルナフタレン、キシレン、他の有機溶媒のよりに望
まれた濃度で完全に溶解される分散剤における活性成分
の単純な溶液を含む。フレオンのような低沸点分散剤溶
媒担体の蒸発の結果として微細に分割された塵で活性成
分が分散されている加圧スプレー、代表的にエアゾール
も使用されるであろう。

この発明の植物毒性成分は普通の方法で植物に応用され
る。それであるから、粉末、液体組成物は強力なふシか
け器、ブーム（ｂｏｏｍ入手動噴霧器、噴霧ふ）かけ器
の使用により植物に応用されえる。組成物は粉末又はス
プレーとじて飛行機からも適用されえる。彼らが大変低
投与で効果的であるからである。代表的な例として発芽
種子、出現している若木の生長を制御又は支えるため、
粉末と液体組成物が普通の方法に従って土壌に応用され
る。セして土＠表面下少くとも１７２１ｎｃｈの深さに
土壌に配布される。植物毒組成物が土壌粒子と混合され
る必要はない。

これらの組成物は又単に土壌の表ｉｆｉ罠噴霧する仁と
、散布することによって適用されえるからである。この
発明の植物毒組成物は又処理される土地に供給される潅
概水に加えることによ）応用されえる。使用のこの方法
は水が土に吸収される様に組成物の土地えの浸透を許す
。土の表面に適用された粉末組成物、粒状組成物、液体
組成物はディスキング、ひきすること或は混合操作のよ
りな普通の方法により土の表面下に分配されえる。

この発明の植物率組成は補助剤として又は補助剤のいず
れとの結合において使用される他の付加物、例は一肥料
と他の除草剤、殺虫剤１．その他も含むことができる。

上に述べた化合物との結合において有用な他の植物毒化
合物は例えば２．４−ジクロルフェノキシ酢酸、２，４
．５−トリクロロフェノキシ酢酸、２−メチル−４−ク
ロルフェノキシ酢酸とそれらの塩、エステル、アミド；
２，４−ビス（３−メトキシｆロビルアミノ）−６−メ
チルチオ−―−トリアジン、２−／Ｅ！ルー４−エチル
アミノー６−イツプロビルアミノー暴−トリアジン、２
−エチル−アミノ−４−インプロビルアミノ−６−メチ
ルーメルカｆホー１−トリアジンのようなトリアジン誘
導体類；３−（３，５−ジクロルフェニル）−１，１−
ジメチル尿素と３−（ｐ−り＝ルフェニル）−１，１−
／メ？Ａ尿素（０！５な尿素誘導体類；Ｎ、Ｎ−ジアリ
ル−α−り藁ルアセトアミド及び類似のよりなアセトア
ンド類；３−アミノ−２，５−ジクロル安息香酸のよう
な安息香ｆＲ類；Ｓ−プロピルＮ、Ｎ−ジグロビルチオ
カルパメイト、Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジグはピルチオカル
バメイト、Ｓ−エチルシクロへ中シルエチルチオカルバ
メイト、Ｓ−メチルへ中テヒドローＩＨ−７ゼビンー１
−カルゴテイオエート、その他のようなチオカルバメイ
ト類；４−（メチル−スルフォニル）−２，６−シニト
ローＮ、Ｎ−置換アニリン、４−トリフ、Ａ／オルメチ
ル−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジーＨ−グロピルアニ
リン、４−）リプルオルメチル−２，６−シニトローＮ
−エチル−Ｎ−ブチルアニリンのようなアニリン類；２
−（”４−（２，４−ジクロルフェニルシ）フェノキシ
〕！ロピオン或、２−（”１−（エトキシイミノ）ブチ
ル）−５−（２−エチルチオ）プロピル−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オン、（ト）−ツチルー
２（４−Ｃ（５−トリフルオルメチル）−２−（ピリジ
ニル）オキシ〕フェノキシ〕グロペネー）、５−（２−
クロル−４−（トリフルオルメチル）フェノキシフ−２
−二トｐ安つ香歳ナトリウム、３−イン−プロピル−Ｉ
Ｈ−２，１，３ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン
−２，２−２オキサイド、そして４−アミノ−６−３級
ツチルー３（メチルチオ）−ａｓ−）リアジン−５（４
Ｈ）−オン或は（４−アミノ−６−（ｉ、１−ジメチル
エチル）−３−（メチルチオ）−１，２，４−）リアジ
ン−５Ｃ４Ｈ）−オン）を含む。活性成分との結合にお
いて有用な肥料は、例えば、硝安、尿素、過燐酸を含む
。他の有用な付加物は植物が根をと〕、堆肥、こやし、
腐植土、その他のよりに成長する物質を含んでいる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物 こゝでＲは−Ｃｌ又は−ＣＦ＿３；Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルとＣ＿２−Ｃ＿４アルケニルよりなる群か
   らえらばれる；そしてＲ＿２はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル
   よりなる群からえらばれる。
2. （２）Ｒが−Ｃｌであり、Ｒ＿１が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３
   、Ｒ＿２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３である（１）項記載の化
   合物。
3. （３）Ｒが−Ｃｌであり、Ｒ＿１が−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ＿２、Ｒ＿２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３である（１）項
   記載の化合物。
4. （４）Ｒが−Ｃｌであり、Ｒ＿１が−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ＿３ＣＨ＿３、Ｒ＿３が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３である
   （１）項記載の化合物。
5. （５）Ｒが−Ｃｌであり、Ｒ＿１が−ＣＨ＿２ＣＨ＿＝
   ＣＨ＿２、Ｒ＿２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３である（１）項
   記載の化合物。
6. （６）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物の除草剤的に効果的な量と不活性担体とよ
   りなる除草剤組成物。 こゝでＲは−Ｃｌ又は−ＣＦ＿３であり；Ｒ＿１はＣ＿
   １−Ｃ＿４アルキルとＣ＿２−Ｃ＿４アルケニルよりな
   る群から選ばれている；そしてＲ＿２はＣ＿１−Ｃ＿３
   アルキルよりなる群からえらばれる。
7. （７）制御が望まれている土地に式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物の除草剤的に効果的な量を適用することよ
   りなる望ましからぬ植物を制御する方法、こゝでＲは−
   Ｃｌ又は−ＣＦ＿３であり、Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキルとＣ＿２−Ｃ＿４アルケニルよりなる群からえら
   ばれ；Ｒ＿２はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルよりなる群から
   えらばれる。
8. （８）Ｒが−Ｃｌであり、Ｒ＿１が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３
   そしてＲ＿２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３である（７）項記載
   の方法。
9. （９）Ｒが−Ｃｌであり、Ｒ＿１が−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ＿３そしてＲ＿２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３である（７
   ）項記載の方法。
10. （１０）Ｒが−Ｃｌであり、Ｒ＿１が−ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２ＣＨ＿２ＣＨ＿３そしてＲ＿２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３
    である（７）項記載の方法。