JPH09104604A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 少量の有効成分で、単子葉類、双子葉類のい
ずれの重要雑草をも長期にわたり的確に防除する水田用
除草剤組成物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）〔式中、Ａは、Ｓ(Ｏ)_nＲ¹基
（基中、Ｒ¹は(置換)アルキル、シクロアルキル、(置
換)ベンジル、(置換)フェニル基；ｎは０,２）またはＯ
Ｒ²基（Ｒ²は(置換)フェニル）；Ｂはハロゲン、ニトロ
等；ＤはＨ、アルキル等；Ｅはアルキルチオ、アルキル
スルホニル等〕で示される置換ベンゾイルサイクリック
エノン誘導体と、アセトアニリド類、チオカーバメート
類、チオエート類、スルホニルトリアゾールカルボキサ
ミド類などから選択される除草活性を有する少なくとも
１種類の化合物とを有効成分として含有する水田用除草
剤組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は２種類の除草活性化
合物を併用する水田用除草剤組成物に関する。より詳し
く言えば、特定構造の置換ベンゾイルサイクリックエノ
ン誘導体およびアセトアニリド類、チオカーバメート
類、チオエート類等の化合物を有効成分として含む相乗
的作用効果を示す薬剤組成物であって、水稲に対する薬
害が少なく、少量の適用量で水田中の雑草を枯死に至ら
しめる水田用除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】水田用除草剤としては、フェノキシ酢酸
系、ジフェニルエーテル系、カーバメート系、ヘテロ環
系、尿素系等、種々の化合物や混合剤が知られている。
しかしながら、これらの除草剤は、適用対象となる各種
の雑草に対して広く十分な効果をあげるためには比較的
多量の有効成分を必要としたり、処理時期、残効性等、
水稲作の実際場面における要求を満たすためには、耕作
期毎に複数回の除草剤処理が必要であった。このため、
除草剤コスト、労力の点で問題が多い。

【０００３】本願発明者らは、先に、水田用除草剤とし
て使用したとき、稲に対する安全性が高く、かつ特に稲
科の雑草種に対して長期にわたり卓越した効果を示す、
下記一般式（Ｉ）

【化５】 （式中の記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される
置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体（以下、化合
物Ａという。）を提案した（特開平6-25144号）。しか
し、一般式（Ｉ）で示される化合物は、生育の進んだ多
年生広葉雑草やノビエに対しては必ずしも十分満足でき
る効果が期待できないことがある。

【０００４】一方、発生前から生育期のノビエや一年生
雑草に対して高活性を示す除草剤として、アセトアニリ
ド類、チオカーバメート類、チオエート類等の化合物が
知られている。

【０００５】これらは一般式（II）

【化６】 （式中、Ｒ³およびＲ⁴は、同一でも異なってもよく、各
々水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ⁵およびＲ⁶は、同一でも異なってもよく、各々水
素原子、またはハロゲン原子で置換されているかあるい
は−Ｏ−、ビニレン、フェニレン、複素環を含んでいて
もよいアルキル基を表わし、Ｙ¹は単結合または低級ア
ルキレン基を表わす。）で示されるアセトアニリド類、

【０００６】一般式（III）

【化７】 （式中、Ｒ⁷はフェニル基（フェニル基はハロゲン原子
あるいはニトロ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい低級アルキル基を表わし、Ｒ⁸およびＲ
⁹は、同一でも異なってもよく、各々低級アルキル基を
表わすか、窒素原子と共に環を形成してもよい。）で示
されるチオカーバメート類、

【０００７】一般式（IV）

【化８】 （式中、Ｒ¹⁰は低級アルキル基を表わし、Ｒ¹¹は低級ア
ルキル基、またはハロゲンまたはニトロ基で置換されて
いてもよいフェニル基を表わし、Ｒ¹²はフェニル基（低
級アルキル、フェニルスルホニル、ハロゲンまたはニト
ロ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい
アミノまたはカルバモイル基を表わし、Ｙ²は単結合ま
たは−Ｓ−Ｙ³−基（基中、Ｙ³は低級アルキレン基を表
わす。）で示されるチオエート類、さらにはスルホニル
トリアゾールカルボキサミド類、ピリジンチオカーバメ
ート類、スルホベンゾフラン類、メントール誘導体、ジ
クロロキノリンカルボン酸類、ｎ−ブチル−(Ｒ)−２−
［４−(２−フルオロ−４−シアノフェノキシ)フェノキ
シ］プロピオネート、２−［２−(３−クロロフェニル)
−２,３−エポキシプロピル］−２−エチルインダン−
１,３−ジオンおよびメチル２−［(４,６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル)オキシ］−６［１−(メトキシイ
ミノ)エチル］ベンゾエートである。

【０００８】これら除草剤成分の具体例としては、 (1)ブタクロール：Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−
２′,６′−ジエチルアセトアニリド（以下、化合物Ｂ
という。）、 (2)テニルクロール：２−クロロ−Ｎ−(３−メトキシ−
２−テニル)−２′,６′−ジメチルアセトアニリド（以
下、化合物Ｃという。）、 (3)ブテナクロール：(Ｚ)−Ｎ−(２−ブテニル)オキシ
メチル−２−クロロ−２′,６′−ジエチルアセトアニ
リド（以下、化合物Ｄという。）、 (4)カフェンストロール（試験code：CH-900）：Ｎ,Ｎ−
ジエチル−３−メシチルスルホニル−１Ｈ−１,２,４−
トリアゾール−１−カルボキサミド（以下、化合物Ｅと
いう。）、 (5)ブロモブチド：２−ブロモ−３,３−ジメチル−Ｎ−
(１−メチル−１−フェニルエチル)ブチルアミド（以
下、化合物Ｆという。）、 (6)プロパニル：３′,４′−ジクロロプロピオンアニリ
ド（以下、化合物Ｇという。）、 (7)エトベンザニド：２′,３′−ジクロロ−４−エトキ
シメトキシベンズアニリド（以下、化合物Ｈとい
う。）、 (8)ベンチオカルブ：Ｓ−４−クロロベンジルジエチル
チオカーバメート（以下、化合物Ｉという。）、 (9)エスプロカルブ：Ｓ−ベンジル １,２−ジメチルプ
ロピル(エチル)チオカーバメート（以下、化合物Ｊとい
う。）、 (10)ピリブチカルブ：Ｏ−３−tert−ブチルフェニル
６−メトキシ−２−ピリジル(メチル)チオカーバメート
（以下、化合物Ｋという。）、 (12)ジメピペレート：Ｓ−１−メチル−１−フェニルエ
チルピペリジン−１−カルボチオエート（以下、化合物
Ｌという。）、 (13)モリネート：Ｓ−エチルペルヒドロアゼピン−１−
カルボチオエート（以下、化合物Ｍという。）、 (14)スウェップ（Ｓｗｅｐ）：メチル−３,４−ジクロ
ロカルバニレート（以下、化合物Ｎという。）、 (15)ピペロホス：Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニル
メチル Ｏ,Ｏ−ジプロピルホスホロジチオエート（以
下、化合物Ｏという。）、 (16)ブタミホス：Ｏ−エチル Ｏ−６−ニトロ−ｍ−ト
リル−sec−ブチルホスホルアミドチオエート（以下、
化合物Ｐという。）、 (17)ＳＡＰ：Ｓ−２−ベンゼンスルホンアミドエチル
Ｏ,Ｏ−ジ−イソプロピルホスホロジチオエート（以
下、化合物Ｑという。）、 (18)アニロホス：Ｓ−４−クロロ−Ｎ−イソプロピルカ
ルバニロイルメチル Ｏ,Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ
ート（以下、化合物Ｒという。）、 (19)ベンフレセート：２,３−ジヒドロ−３,３−ジメチ
ルベンゾフラン−５−イルエタンスルホネート（以下、
化合物Ｓという。）、 (20)シンメチリン：(１ＲＳ,２ＳＲ,４ＳＲ)−１,４−
エポキシ−ｐ−メンタ−２−イル−２−メチルベンジル
エーテル（以下、化合物Ｔという。）、 (21)キンクロラック：３,７−ジクロロキノリン−８−
カルボン酸（以下、化合物Ｕという。）、 (22)シハロホップブチル：ｎ−ブチル−(Ｒ)−２−［４
−(２−フルオロ−４−シアノフェノキシ)フェノキシ］
プロピオネート（以下、化合物Ｖという。）、 (23)ＭＫ−２４３（試験code）：２−［２−(３−クロ
ロフェニル)−２,３−エポキシプロピル］−２−エチル
インダン−１,３−ジオン（以下、化合物Ｗとい
う。）、 (24)ピリミノバックメチル（試験code：KUH-920）：メ
チル ２−［(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)
オキシ］−６［１−(メトキシイミノ)エチル］ベンゾエ
ート（以下、化合物Ｘという。）等が市販され、実用に
供され、あるいは公的な機関に供されている。

【０００９】化合物Ｂ〜Ｘは、各々特開昭49-54527号、
特開昭60-4181号、特開昭58-103351号、特開平3-90069
号、特開昭55-43014号、ドイツ国特許第1039779号、特
開昭56-73055号、特公昭43-29024号、特公表58-501177
号、特開昭59-51266号、特開昭51-98331号、米国特許第
3198786号、ベルギー国特許第612550号、特開昭52-2894
1号、米国特許第3936433号、米国特許第3205253号、西
ドイツ特許第2604225号、特開昭53-98936号、開昭58-11
0591号、米国特許第4497651号、特開昭64-66156号（DEH
-112）、特開平2-304043号、特開平4-134073号などに開
示されている。化合物Ｂ〜Ｘは、発生前から生育期のノ
ビエや一年生雑草に対して高活性を示す除草剤である
が、ホタルイを始めとするカヤツリグサ科雑草、広葉雑
草に対する効果は低く、残効性も短く、また低薬量での
効果は著しく劣ることが知られている。

【００１０】上記のように、一般式（Ｉ）で表される化
合物Ａおよび化合物Ｂ〜Ｘは、それぞれの単独の使用で
は、十分満足できる除草効果が期待できないことがあ
る。また、化合物Ｃ、Ｄ、Ｌ、Ｕ、Ｖなどは除草効果の
持続性が不十分である。また、化合物Ｂ、Ｆ、Ｋ、Ｐな
どは除草剤として高い効果が期待できる時期が雑草の初
期の生育時期に限られることがある。また、化合物Ｆ、
Ｏ、Ｓ、Ｔ、Ｗなどは、施用する薬量によっては稲に対
する安全性が不十分である。また、化合物Ｅ、Ｇ、Ｈ、
Ｉ、Ｊ、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｒ、Ｖ、Ｘなどは、コナギ、
あるいはミズガヤツリ、あるいはホタルイなどの、雑草
防除上、重要な雑草に対する効果が不十分である。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
水稲作での雑草防除の現状に鑑み、本発明者らが提案し
た一般式（Ｉ）で示される化合物の除草活性スペクトラ
ムを拡大すると共に、より少量の有効成分で、単子葉
類、双子葉類のいずれの重要雑草をも的確にかつ長期に
わたり防除できる水田用除草剤組成物を提供することを
目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物Ａと他の除草活性化合物の併
用について鋭意研究を続けた結果、化合物Ａと前記化合
物Ｂ〜Ｘ等との混合物が予想できない驚くべき相乗作用
を示し、各々の単剤の使用に比べはるかに少量の施用で
水田の重要雑草を的確にしかも一回の処理で長期にわた
り防除し、なおかつ水稲に対し害を与えることなく、雑
草の発生前から生育期までの幅広い処理時期で使用でき
ることを見出し、本発明を完成した。

【００１３】すなわち、本発明は、以下の構成からなる
水田用除草剤組成物を提供するものである。 （１）一般式（Ｉ）

【化９】 〔式中、Ａは、Ｓ(Ｏ)_nＲ¹基（基中、Ｒ¹は(i)置換され
ていてもよい低級アルキル基、(ii)シクロアルキル基、
(iii)置換されていてもよいベンジル基、または(iv)置
換アミノ基、１〜５個のハロゲン原子もしくは１〜３個
の炭素数１〜４個のアルキル基によって置換されていて
もよいフェニル基を表わし、ｎは０または２である。）
またはＯＲ²基（基中、Ｒ²は置換されていてもよいフェ
ニル基を表わす。）を表わし；Ｂはハロゲン原子、ニト
ロ基、低級アルキル基または低級アルキルスルホニル基
を表わし；Ｄは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシメチル基または低級アルコキシ
カルボニル基を表わし；Ｅはハロゲン原子、置換されて
いてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基または低級アルキルスルホニル
オキシ基を表わす。〕で示される少なくとも１種類の置
換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体と、アセトアニ
リド類（ただし、２−クロロ−２′,６′−ジエチル−
Ｎ−(２−プロポキシエチル)−アセトアニリドは除
く。)、チオカーバメート類、チオエート類、スルホニ
ルトリアゾールカルボキサミド類、ピリジンチオカーバ
メート類、スルホベンゾフラン類、メントール誘導体、
ジクロロキノリンカルボン酸類、ｎ−ブチル−(Ｒ)−２
−［４−(２−フルオロ−４−シアノフェノキシ)フェノ
キシ］プロピオネート、２−［２−(３−クロロフェニ
ル)−２,３−エポキシプロピル］−２−エチルインダン
−１,３−ジオンおよびメチル ２−［(４,６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル)オキシ］−６［１−(メトキシ
イミノ)エチル］ベンゾエートから選択される除草活性
を有する少なくとも１種類の化合物とを有効成分として
含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。

【００１４】（２）アセトアニリド類が一般式（II）

【化１０】 （式中、Ｒ³およびＲ⁴は、同一でも異なってもよく、各
々水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ⁵およびＲ⁶は、同一でも異なってもよく、各々水
素原子、またはハロゲン原子で置換されているかあるい
は−Ｏ−、ビニレン、フェニレン、複素環を含んでいて
もよいアルキル基を表わし、Ｙ¹は単結合または低級ア
ルキレン基を表わす。）で示される除草活性を有する化
合物である前記１に記載の水田用除草剤組成物。

【００１５】（３）チオカーバメート類が一般式（II
I）

【化１１】 （式中、Ｒ⁷はフェニル基（フェニル基はハロゲン原子
あるいはニトロ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよい低級アルキル基を表わし、Ｒ⁸およびＲ
⁹は、同一でも異なってもよく、各々低級アルキル基を
表わすか、窒素原子と共に環を形成してもよい。）で示
される除草活性を有する化合物である前記１に記載の水
田用除草剤組成物。

【００１６】（４）チオエート類が一般式（IV）

【化１２】 （式中、Ｒ¹⁰は低級アルキル基を表わし、Ｒ¹¹は低級ア
ルキル基、またはハロゲンまたはニトロ基で置換されて
いてもよいフェニル基を表わし、Ｒ¹²はフェニル基（フ
ェニル基は低級アルキル、フェニルスルホニル、ハロゲ
ンまたはニトロ基で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよいアミノまたはカルバモイル基を表わし、Ｙ
²は単結合または−Ｓ−Ｙ³−基（基中、Ｙ³ は低級アル
キレン基を表わす。）で示される除草活性を有する化合
物である前記１の水田用除草剤組成物。

【００１７】（５）一般式（II）で示される化合物がＮ
−ブトキシメチル−２−クロロ−２′,６′−ジエチル
アセトアニリド、２−クロロ−Ｎ−(３−メトキシ−２
−テニル)−２′,６′−ジメチルアセトアニリド、２−
ブロモ−３,３−ジメチル−Ｎ−(１−メチル−１−フェ
ニルエチル)ブチルアミド、３′,４′−ジクロロプロピ
オンアニリド、２′,３′−ジクロロ−４−エトキシメ
トキシベンズアニリド、およびメチル−３,４−ジクロ
ロカルバニレートから選択される前記２に記載の水田用
除草剤組成物。

【００１８】（６）一般式（III）で示される化合物が
Ｓ−４−クロロベンジルジエチルチオカーバメート、Ｓ
−ベンジル １,２−ジメチルプロピル(エチル)チオカー
バメート、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリ
ジン−１−カルボチオエート、およびＳ−エチルペルヒ
ドロアゼピン−１−カルボチオエートから選択される前
記３に記載の水田用除草剤組成物。

【００１９】（７）一般式（IV）で示される化合物がＳ
−２−メチルピペリジノカルボニルメチル Ｏ,Ｏ−ジプ
ロピルホスホロジチオエート、Ｏ−エチル Ｏ−６−ニ
トロ−ｍ−トリル−sec−ブチルホスホルアミドチオエ
ート、Ｓ−２−ベンゼンスルホンアミドエチル Ｏ,Ｏ−
ジイソプロピルホスホロジチオエート、およびＳ−４−
クロロ−Ｎ−イソプロピルカルバニロイルメチル Ｏ,Ｏ
−ジメチルホスホロジチオエートから選択される前記４
に記載の水田用除草剤組成物。

【００２０】（８）スルホニルトリアゾールカルボキサ
ミド類がＮ,Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニル−
１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミドで
あり、ピリジンチオカーバメート類がＯ−３−tert−ブ
チルフェニル ６−メトキシ−２−ピリジル(メチル)チ
オカーバメートであり、スルホベンゾフラン類が２,３
−ジヒドロ−３,３−ジメチルベンゾフラン−５−イル
エタンスルホネートであり、メントール誘導体が(１Ｒ
Ｓ,２ＳＲ,４ＳＲ)−１,４−エポキシ−ｐ−メンタ−２
−イル−２−メチルベンジルエーテルであり、ジクロロ
キノリンカルボン酸類が３,７−ジクロロキノリン−８
−カルボン酸である前記１に記載の水田用除草剤組成
物。

【００２１】本発明の水田用除草剤組成物に含まれる第
一の有効成分は、上記一般式（Ｉ）で表わされる置換ベ
ンゾイルサイクリックエノン誘導体である。一般式
（Ｉ）中、Ａが−Ｓ(Ｏ)_nＲ¹基を表わす場合、Ｒ¹は以
下の(i)〜(iv)のいずれかである。

【００２２】(i) 置換されていてもよい低級アルキル
基。アルキル主鎖は好ましくは１〜４個の炭素原子を含
む。好適な置換基としては炭素数２〜３の低級アルコキ
シカルボニル基が挙げられる。 (ii)シクロアルキル基、好ましくは、炭素数３〜６のシ
クロアルキル基。 (iii) 置換されていてもよいベンジル基。好適な置換基
としてはハロゲン原子、メチル基およびニトロ基が挙げ
られる。これらの置換基のうち同一または異なる基によ
り１〜３個の水素原子が置換されたベンジル基が好まし
い。 (iv)置換アミノ基、１〜５個のハロゲン原子もしくは１
〜３個の炭素数１〜４個のアルキル基によって置換され
ていてもよいフェニル基。好適な置換アミノ基として
は、１〜５個のハロゲン原子、１〜３個の炭素数１〜４
個の低級アルキル基、炭素数１〜４個の低級アルコキシ
基、ハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、および／また
は炭素数１〜２のアルキル基またはアルキルスルホニル
基により置換されたアミノ基が挙げられる。

【００２３】一般式（Ｉ）中、ＡがＯＲ²基を表わす場
合、Ｒ²は置換されていてもよいフェニル基である。Ｒ²
の好適な置換基としては、１〜５個のハロゲン原子およ
び／または炭素数１〜３の低級アルキル基が挙げられ
る。一般式（Ｉ）中、Ｂはハロゲン原子、ニトロ基、低
級アルキル（好ましくは炭素数１〜２）または低級アル
キルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜２）である。
また、Ｄは水素原子、低級アルキル（好ましくは炭素数
１〜２）、低級アルコキシ（好ましくは炭素数１〜
４）、低級アルコキシメチル（好ましくは炭素数１〜
３）または低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭
素数２〜５）である。Ｅはハロゲン原子、置換されてい
てもよい低級アルコキシ、低級アルキルチオ（好ましく
は炭素数１〜３）、低級アルキルスルホニルまたは低級
アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜
３）であり、低級アルコキシと低級アルキルスルホニル
は、好ましくは１〜３個の炭素数を有し、１〜３個のフ
ッ素原子によって置換されていてもよい。

【００２４】上記一般式（Ｉ）で示される化合物のう
ち、除草活性、殺草スペクトラム、選択性、水に対する
溶解度、土壌への浸透性、魚毒性、土壌中の安定性と崩
壊性のバランス等から、次式（Ｉａ）

【化１３】 〔式中、Ａ′は−Ｓ(Ｏ)_nＲ¹¹基（基中、Ｒ¹¹は、無置
換のフェニル基または１〜５個のハロゲン原子もしくは
１〜３個の炭素数１〜４個のアルキル基によって置換さ
れているフェニル基を表わし、ｎは０または２であ
る。）を表わし；Ｂ′はハロゲン原子またはニトロ基を
表わし；Ｄ′は水素原子を表わし；Ｅ′はハロゲン原子
または１〜３個のフッ素原子によって置換されていても
よい炭素数１〜３個の低級アルキルスルホニル基を表わ
す。〕で示される化合物が特に好ましい。

【００２５】好ましい化合物の具体例を挙げれば下記の
通りである。 (1)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイ
ル)−４−フェニルチオ−ビシクロ［３.２.１］オクト
−３−エン−２−オン（式（Ｉａ）で、Ａ′＝Ｃ₆Ｈ
₅Ｓ、Ｂ′＝Ｃｌ、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合
物）、

【００２６】(2)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(３−メチルフェニルチオ)ビシク
ロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式（Ｉ
ａ）で、Ａ′＝３−ＣＨ₃Ｃ₆Ｈ₄Ｓ、Ｂ′＝Ｃｌ、Ｄ′
＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００２７】(3)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−フェニルスルホニル−ビシクロ
［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式（Ｉａ）
で、Ａ′＝Ｃ₆Ｈ₅ＳＯ₂、Ｂ′＝Ｃｌ、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′
＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００２８】(4)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(２,６−ジメチルフェニルチオ)−
ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式
（Ｉａ）で、Ａ′＝２,６−(ＣＨ₃)₂Ｃ₆Ｈ₃Ｓ、Ｂ′＝
Ｃｌ、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００２９】(5)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(３−クロロフェニルチオ)−ビシ
クロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式（Ｉ
ａ）で、Ａ′＝３−ＣｌＣ₆Ｈ₄Ｓ、Ｂ′＝Ｃｌ、Ｄ′＝
Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００３０】(6)３−(２−ニトロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(２,６−ジメチルフェニルチオ)−
ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式
（Ｉａ）で、Ａ′＝２,６−(ＣＨ₃)₂Ｃ₆Ｈ₃Ｓ、Ｂ′＝
ＮＯ₂、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００３１】(7)３−(２−ニトロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(２,６−ジクロロフェニルチオ)−
ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式
（Ｉａ）で、Ａ′＝２,６−(Ｃｌ)₂Ｃ₆Ｈ₃Ｓ、Ｂ′＝Ｎ
Ｏ₂、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００３２】(8)３−(２−ニトロ−４−メチルチオベン
ゾイル)−４−(３−クロロフェニルチオ)−ビシクロ
［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式（Ｉａ）
で、Ａ′＝３−ＣｌＣ₆Ｈ₄Ｓ、Ｂ′＝ＮＯ₂、Ｄ′＝
Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃Ｓの化合物）、

【００３３】(9)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(２,６−ジクロロフェニルチオ)−
ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式
（Ｉａ）で、Ａ′＝２,６−(Ｃｌ)₂Ｃ₆Ｈ₃Ｓ、Ｂ′＝Ｃ
ｌ、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）。これらの
化合物は特開平6-25144号に記載の方法によって合成す
ることができる。

【００３４】本発明の組成物に含まれる第二の有効成分
は、アセトアニリド類、チオカーバメート類、チオエー
ト類、スルホニルトリアゾールカルボキサミド類、ピリ
ジンチオカーバメート類、スルホベンゾフラン類、メン
トール誘導体、ジクロロキノリンカルボン酸類、ｎ−ブ
チル−(Ｒ)−２−［４−(２−フルオロ−４−シアノフ
ェノキシ)フェノキシ］プロピオネート、２−［２−(３
−クロロフェニル)−２,３−エポキシプロピル］−２−
エチルインダン−１,３−ジオンおよびメチル２−
［(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)オキシ］
−６［１−(メトキシイミノ)エチル］ベンゾエートから
選択される除草活性を有する少なくとも１種類の化合物
である。かかる化合物の具体例としては、前記の化合物
Ｂ〜Ｘが挙げられる。

【００３５】本発明による水田用除草剤組成物は、上記
の第一成分と第二成分とを混合してなる。一般に、薬剤
化合物を混合することによる除草活性が、個々の化合物
による活性の単純な合計（期待される活性）よりも大き
くなることを相乗作用という。２種の除草剤の特定の組
み合わせにより期待される活性は、次のようにして算出
することが出来る（Colby S.R.除草剤の組み合わせの相
乗及び拮抗作用反応の計算「Weed」15巻20〜22頁、1967
年を参照。）。

【００３６】

【数１】Ｅ＝α＋β−α・β÷１０ α：除草剤Ａをａkg/haの量で施用したときの抑制評価
値 β：除草剤Ｂをｂkg/haの量で施用したときの抑制評価
値 Ｅ：除草剤Ａをａkg/ha、除草剤Ｂをｂkg/haの量で併用
した場合に期待される抑制評価値

【００３７】実際の抑制評価値が、上記計算式による理
論値Ｅより大きいならば、個々の除草活性の単なる和以
上の効果が示されたことになる。すなわち、組み合わせ
による相乗作用が認められると言うことができる。後述
の通り、本願発明の組成物による雑草抑制率は、種々の
雑草に対し理論値よりも大きな値を示しており、広範囲
の種の雑草に対し相乗的除草効果が認められる。また、
いずれか一方の成分のみの施用では効果が小さく、十分
な効果をあげるためには多量の薬剤を必要とし、結果と
して稲への薬害が避けられないような場合であっても、
本願の組成物を用いる場合には、実質的に稲への薬害を
もたらすことのない施用量で十分な効果をあげることが
できる。

【００３８】本発明組成物における置換ベンゾイルサイ
クリックエノン誘導体（第一成分）と、アセトアニリド
類、チオカーバメート類、チオエート類、スルホニルト
リアゾールカルボキサミド類等（第二成分）との組合わ
せは文献未記載の新規なものであり、勿論その特異的な
効力増強に言及した文献もない。本発明に係る相乗作用
は広い範囲の混合比で認められる。一般式（Ｉ）で示さ
れる第一成分化合物１重量部に対して、第二成分化合物
を各々0.005〜５０重量部、好ましくは０.１〜２０重量
部の割合で混合して、有用な除草剤を得ることができ
る。なお、第一成分、第二成分とも、それぞれ一種類の
化合物でもよいし、複数の化合物の組合わせでもよい。

【００３９】本発明の除草剤組成物は、農薬製薬上の常
法に従い、使用上都合のよい形状に製剤化して使用する
のが一般的である。すなわち、上記の各有効成分を、適
当な不活性担体に、要するなら補助剤と一緒に、適当な
割合で配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着ま
たは付着させるか、あるいは適当な噴射剤等と混合し
て、適宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、
粉剤、粒剤、錠剤、フロアブル剤、エアロゾル剤等に製
剤することができる。補助剤としては、界面活性剤、不
活性担体、結合剤、分解防止剤、着色剤や各種農薬類な
どを必要量含有することができる。これらの成分は、従
来の農薬製剤分野において用いられているものであれば
特に限定されるものではない。

【００４０】例えば、界面活性剤は有効成分化合物の乳
化、分散、可溶化および／または湿潤の目的で用いられ
る。具体例としては、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルアリール
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテルサルフェート、ラウリル硫酸塩、ポリカル
ボン酸型高分子活性剤等のアニオン性界面活性剤、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレー
ト、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
ポリマー、ショ糖脂肪酸エステル、ポリエチレングリコ
ール等の非イオン性界面活性剤などをあげることができ
る。これらの界面活性剤は、１種だけの単独で用いて
も、あるいは２種以上混合して用いてもよく、その場合
の混合比も任意に選択できる。

【００４１】本発明で使用することのできる不活性担体
としては、固体、液体のいずれであってもよい。固体の
担体となりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物
粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふ
すま、繊維類粉末、植物エキス抽出後の残滓等の植物性
粉末；紙、ダンボール、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合
成樹脂等の合成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベン
トナイト、酸性白土）、タルク類（例えばタルク、ピロ
フィライト）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、
ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸とも言われ
る合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成
分として含有するものがある。〕）、活性炭、イオウ粉
末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシ
ュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、パライト
等の無機鉱物性粉末；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸カルシウム、硫酸ナトリウム、クエン酸、コ
ハク酸、フマル酸、乳糖、果糖、ブドウ糖等の水溶性粉
末；硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥
等を挙げることができる。これらは単独で用いても２種
以上の混合物の形で用いてもよい。

【００４２】液体の担体となりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補
助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることと
なるものから選ばれ、例えば、水、アルコール類（例え
ばエタノール、メタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール）、ケトン類（例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
イソブチルケトン、シクロヘキサノン）、エーテル類
（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン）、脂肪族炭化
水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳香族炭化水素類
（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、アルキルナフタレン）、ハロゲン化炭化水素類
（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジ
ブチルフタレート、ジイソプロピルフタレート、ジオク
チルフタレート）、酸アミド類（例えばジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いても
２種以上の混合物の形で用いてもよい。

【００４３】その他の補助剤としては、下記のものを挙
げることができる。これらの補助剤は目的に応じて使用
される。有効成分化合物の分散安定化、粘着および／ま
たは結合の目的のためには、例えば次のものを用いるこ
ともよい：カゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコール、松根油、灯油、ベント
ナイト、リグニンスルホン酸塩等が挙げられる。

【００４４】固体製品の流動性の改良のためには、例え
ばワックス類、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル
等が使用できる。懸濁性製品の解膠剤としては、例えば
ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸等が使用でき
る。消泡剤、例えばシリコーン油等を添加することも可
能である。

【００４５】本発明組成物において、有効成分の配合量
は必要に応じて加減し得る。粉剤あるいは粒剤とする場
合は、第一成分および第二成分の合計量として、通常、
０.２〜２０重量％、また、乳剤あるいは水和剤とする
場合は、０.１〜５０重量％が適当である。このように
して得られた混合物の施用量は混合物の有効成分量とし
て０.０１〜５ｋｇ／ｈａの広い範囲で使用可能である
が、標準的には０.０５〜１ｋｇ／ｈａの範囲での使用
が好ましい。本発明に係る除草剤組成物は雑草の発生前
から生育期の広い範囲で任意の時期に施用でき、高い効
果を得ることができる。本発明による除草剤組成物は、
他の除草剤の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤等の農薬、土壌改良材または肥料等と混合
使用が可能であるのはもちろんのこと、これらと混合製
剤することも可能であり、場合によっては相乗効果も期
待できる場合がある。特に除草剤として一層の効果の向
上のために他の除草剤を併用することが望ましい場合が
ある。

【００４６】

【実施例】以下、本発明を実施例（配合例、試験例）に
よりさらに具体的に説明するが、本発明における化合
物、製剤量、剤形等はこれらのみに限定されるものでは
ない。以下の記載において、第一成分化合物とは一般式
（Ｉ）で表される置換ベンゾイルサイクリックエノン誘
導体を意味し、具体的には下記第１表に示す化合物Ａ１
〜化合物Ａ６を用いた。また、第二成分化合物は前記の
化合物Ｂ〜Ｘを用いた。なお、「部」は全て重量部を意
味する。

【００４７】

【表１】

【００４８】配合例１：水和剤

【表２】 第２表 成 分 割合 化合物Ａ１ ６部 化合物Ｃ １０部 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム 2.0部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 3.0部 ホワイトカーボン 3.0部 クレー ７６部 上記の配合成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。

【００４９】配合例２：粒剤

【表３】 第３表 成 分 割 合 化合物Ａ３ ３部 化合物Ｋ ６部 ベントナイト ３０部 クレー 57.5部 ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 0.5部 ポリカルボン酸型高分子活性剤 3.0部 上記配合成分を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にした。

【００５０】配合例３：懸濁剤

【表４】 第４表 成 分 割 合 化合物Ａ４ １部 化合物Ｓ ３部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ３部 ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 0.5部 変性シリコーン 0.3部 水 77.2部 上記配合成分を混合したものを湿式粉砕機し、この懸濁
液に２％キサンタンガム水溶液１５ｇを加えて撹拌混合
し、懸濁状組成物１００ｇを得た。

【００５１】試験例１：湛水土壌処理ポット試験（雑草
発生前処理） １／2000アールのワグネルポットに、沖積土壌を充填
し、入水代かきの後、水深を３ｃｍに保持した。翌日、
クログワイ、ウリカワの塊茎を３ｃｍの深さに埋めこん
だ後、タイヌビエ、ホタルイを土壌表層から１ｃｍの深
さに混層播種し、コナギ種子、ミズガヤツリ塊茎を土壌
表面に置床した。さらに２.５葉期のイネ苗（品種コシ
ヒカリ）を１株１本植えで３ｃｍの深度に４株移植し
た。薬剤処理は、播種３日後に配合例１に準拠して製造
した水和剤の所定量を水２ｍｌに希釈して、ピペットに
てポット内に均一になるように水面に滴下処理を行っ
た。処理翌日から３日間、１日あたり３ｃｍの漏水操作
を行なった。なお、試験は２３〜３０℃のガラス温室内
で実施した。調査は薬剤処理後３０日目に概況観察し、
除草効果および薬害を評価した。結果を第６表から第１
７表に示す。表中の除草効果および薬害の判定基準およ
び略記号の意味は以下の通りである。また、理論値は前
述のColbyの式により算出した値である。

【００５２】

【表５】 第５表：除草効果および薬害の判定基準 数値 除草効果 作物薬害 １０ 殺抑草率９６％以上 被害率９６％以上 ９ 〃 ８６〜９５％ 〃 ８６〜９５％ ８ 〃 ７６〜８５％ 〃 ７６〜８５％ ７ 〃 ６６〜７５％ 〃 ６６〜７５％ ６ 〃 ５６〜６５％ 〃 ５６〜６５％ ５ 〃 ４６〜５５％ 〃 ４６〜５５％ ４ 〃 ３６〜４５％ 〃 ３６〜４５％ ３ 〃 ２６〜３５％ 〃 ２６〜３５％ ２ 〃 １６〜２５％ 〃 １６〜２５％ １ 〃 ６〜１５％ 〃 ６〜１５％ ０ 〃 ５％以下 無害

【００５３】第６表〜第１７表中の略記号： Ｅ．Ｃ．：タイヌビエ、 Ｓ．Ｊ．：ホタルイ、 Ｍ．
Ｖ．：コナギ、Ｃ．Ｓ．：ミズガヤツリ、 Ｅ．Ｋ．：
クログワイ、 Ｓ．Ｐ．：ウリカワ、Ｏ．Ｓ．：移植水
稲。

【００５４】

【表６】

【００５５】

【表７】

【００５６】

【表８】

【００５７】

【表９】

【００５８】

【表１０】

【００５９】

【表１１】

【００６０】

【表１２】

【００６１】

【表１３】

【００６２】

【表１４】

【００６３】

【表１５】

【００６４】

【表１６】

【００６５】

【表１７】

【００６６】試験例２：湛水土壌処理ポット試験（雑草
生育期処理） １／2000アールのワグネルポットに、沖積土壌を充填
し、入水代かきの後、水深を３ｃｍに保持した。翌日ク
ログワイ、ウリカワの塊茎を３ｃｍの深さに埋めこんだ
後、タイヌビエ、ホタルイを土壌表層から１ｃｍの深さ
に混層播種し、コナギ種子、ミズガヤツリ塊茎を土壌表
面に置床した。さらに２.５葉期のイネ苗（品種コシヒ
カリ）を１株１本植えで３ｃｍの深度に４株移植した。
薬剤処理は、播種７日後タイヌビエ１.５葉期の時期に
配合例１に準拠して製造した水和剤の所定量を水２ｍｌ
に希釈したのち、ポット内にピペットにて滴下処理を行
った。処理翌日から３日間、１日あたり３ｃｍの漏水操
作を行なった。なお、試験は２３〜３０℃のガラス温室
内で実施した。調査は薬剤処理後３０日目に下に示す基
準で除草効果および薬害を概況観察し、除草効果を評価
した。結果を第１８表から第３５表に示す（表中の除草
効果および薬害の判定基準および略記号の意味は第６表
〜第１７表に同じ）。

【００６７】

【表１８】

【００６８】

【表１９】

【００６９】

【表２０】

【００７０】

【表２１】

【００７１】

【表２２】

【００７２】

【表２３】

【００７３】

【表２４】

【００７４】

【表２５】

【００７５】

【表２６】

【００７６】

【表２７】

【００７７】

【表２８】

【００７８】

【表２９】

【００７９】

【表３０】

【００８０】

【表３１】

【００８１】

【表３２】

【００８２】

【表３３】

【００８３】

【表３４】

【００８４】

【表３５】

【００８５】試験例３：湛水土壌処理圃場試験（雑草発
生前処理） 水田圃場をプラスチック板により１ｍ²の方形区に区切
り、代かきと同時にタイヌビエ、ホタルイを播種した。
田面均平化の後、５つのウリカワの塊茎を３ｃｍの深度
に、コナギ種子、ミズガヤツリ塊茎を土壌表面に置床し
た。１週間後、２.５葉期のイネ苗（品種コシヒカリ）
を１株２本として田植えを行った。田植え３日後、雑草
の発生前からタイヌビエ０.５葉期の時に配合例２に準
拠して製造した粒剤の所定量を試験区内に均一になるよ
うに散布した。なお試験地は関東北部、土質は埴壌土で
ある。調査は薬剤処理後２８日目または３０日目に残草
量を測定し、対無処理区比を求め、前述の基準で評価し
た。また、薬剤処理後４２日目または５６日目における
雑草発生生育抑制状況を評価した。結果を第３６表から
第４３表に示す（表中の除草効果および薬害の判定基準
および略記号の意味は第６表〜第１７表に同じ）。

【００８６】

【表３６】

【００８７】

【表３７】

【００８８】

【表３８】

【００８９】

【表３９】

【００９０】

【表４０】

【００９１】

【表４１】

【００９２】

【表４２】

【００９３】

【表４３】

【００９４】試験例４：湛水土壌処理試験（圃場試験） 水田圃場をプラスチック板により１ｍ²の方形区に区切
り、代かきと同時にタイヌビエ、ホタルイを播種した。
田面均平化の後、５つのウリカワの塊茎を３ｃｍの深度
に、コナギ種子、ミズガヤツリ塊茎を土壌表面に置床し
た。１週間後、２.５葉期のイネ苗（品種コシヒカリ）
を１株２本として田植えを行なった。田植え１週間後、
タイヌビエ１.５〜２葉期の時に配合例３に準拠して製
造した懸濁剤の所定量をピペットにて試験区内に均一に
なるように水面に滴下処理をおこなった。なお試験地は
関東北部、土質は埴壌土である。調査は薬剤処理後３０
日目に残草量を測定し、対無処理区比を求め、前述の基
準で評価した。また、薬剤処理後５６日目における雑草
発生生育抑制状況を評価した。結果を第４４表に示す
（表中の除草効果および薬害の判定基準および略記号の
意味は第６表〜第１７表に同じ）。

【００９５】

【表４４】

【００９６】以上の試験例１〜４に示されるように、本
発明による除草剤組成物は稲に害を与えることなく、田
植え前から雑草生育期までの広い範囲で多年生雑草を含
む、水田の重要雑草を的確に防除できた。すなわち、本
発明の除草剤組成物においては、混合剤化による相補作
用により殺草スペクトラムが拡大されている。また、こ
れらの結果より、一般式（Ｉ）で示される化合物のうち
少なくとも１種以上と、アセトアニリド類、チオカーバ
メート類、チオエート類、スルホニルトリアゾールカル
ボキサミド類、ピリジンチオカーバメート類、スルホベ
ンゾフラン類、メントール誘導体、ジクロロキノリンカ
ルボン酸類、ｎ−ブチル−(Ｒ)−２−［４−(２−フル
オロ−４−シアノフェノキシ)フェノキシ］プロピオネ
ート、２−［２−(３−クロロフェニル)−２,３−エポ
キシプロピル］−２−エチルインダン−１,３−ジオン
およびメチル ２−［(４,６−ジメトキシピリミジン−
２−イル)オキシ］−６［１−(メトキシイミノ)エチ
ル］ベンゾエートから選択される除草活性を有する少な
くとも１種類の化合物とを含有する混合物により、それ
ぞれの単独の薬剤の効果からは予想もできない顕著な相
乗作用を示されることがわかる。すなわち、その除草効
果はそれぞれの単剤に比べ優れたものであり、かかる相
乗効果を奏する結果、各々の化合物を単独で使用して同
等の効果を得ようとする場合よりも少ない薬量での使用
が可能である。さらにまた、本発明による除草剤組成物
は、雑草発生時期から雑草生育期までの任意の時期に施
用しても顕著な効果を示し、かつ一回の処理でほぼ完全
に水田の重要雑草を防除でき、しかも、６〜８週間（４
２〜５６日間）以上の長期にわたって雑草抑草効果を示
している。

【００９７】

【発明の効果】本発明の水田用除草剤組成物は、単子葉
類、双子葉類、一年草、多年草の広い範囲に及ぶ殺草ス
ペクトラムを有する。かつ、薬剤成分の相乗効果によ
り、イネに対し薬害の発生のない少量の使用で対象とす
る雑草類を的確に除草する。しかも、残効期間の延長に
より、１回の施用で稲の生育に重要な期間を通しての雑
草の抑制が実現できる。このため、除草剤の散布に要す
る労力やコストを大きく低減することができる。また、
近年、抑草型水田用除草剤の普及に伴い、水田雑草草種
の変遷が起こり、これに起因する難防除雑草の発生拡大
が各地で報告されているが、本発明の除草剤組成物は、
広い殺草スペクトラムを有し、重要雑草を長期にわたり
的確に防除できることから、こうした雑草草種の変遷に
起因する問題の解消にも寄与することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:12） (Ａ０１Ｎ 35/06 57:10） (72)発明者 鳥居 仁 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 藤田 昭彦 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 佐藤 正 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 関野 景介 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは、Ｓ(Ｏ)_nＲ¹基（基中、Ｒ¹は(i)置換され
   ていてもよい低級アルキル基、(ii)シクロアルキル基、
   (iii)置換されていてもよいベンジル基、または(iv)置
   換アミノ基、１〜５個のハロゲン原子もしくは１〜３個
   の炭素数１〜４個のアルキル基によって置換されていて
   もよいフェニル基を表わし、ｎは０または２である。）
   またはＯＲ²基（基中、Ｒ²は置換されていてもよいフェ
   ニル基を表わす。）を表わし；Ｂはハロゲン原子、ニト
   ロ基、低級アルキル基または低級アルキルスルホニル基
   を表わし；Ｄは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、低級アルコキシメチル基または低級アルコキシ
   カルボニル基を表わし；Ｅはハロゲン原子、置換されて
   いてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
   級アルキルスルホニル基または低級アルキルスルホニル
   オキシ基を表わす。〕で示される少なくとも１種類の置
   換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体と、アセトアニ
   リド類（ただし、２−クロロ−２′,６′−ジエチル−
   Ｎ−(２−プロポキシエチル)−アセトアニリドは除
   く。）、チオカーバメート類、チオエート類、スルホニ
   ルトリアゾールカルボキサミド類、ピリジンチオカーバ
   メート類、スルホベンゾフラン類、メントール誘導体、
   ジクロロキノリンカルボン酸類、ｎ−ブチル−(Ｒ)−２
   −［４−(２−フルオロ−４−シアノフェノキシ)フェノ
   キシ］プロピオネート、２−［２−(３−クロロフェニ
   ル)−２,３−エポキシプロピル］−２−エチルインダン
   −１,３−ジオンおよびメチル ２−［(４,６−ジメトキ
   シピリミジン−２−イル)オキシ］−６［１−(メトキシ
   イミノ)エチル］ベンゾエートから選択される除草活性
   を有する少なくとも１種類の化合物とを有効成分として
   含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
2. 【請求項２】 アセトアニリド類が一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ³およびＲ⁴は、同一でも異なってもよく、各
   々水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を表わ
   し、Ｒ⁵およびＲ⁶は、同一でも異なってもよく、各々水
   素原子、またはハロゲン原子で置換されているかあるい
   は−Ｏ−、ビニレン、フェニレン、複素環を含んでいて
   もよいアルキル基を表わし、Ｙ¹は単結合または低級ア
   ルキレン基を表わす。）で示される除草活性を有する化
   合物である請求項１に記載の水田用除草剤組成物。
3. 【請求項３】 チオカーバメート類が一般式（III） 【化３】 （式中、Ｒ⁷はフェニル基（フェニル基はハロゲン原子
   あるいはニトロ基で置換されていてもよい）で置換され
   ていてもよい低級アルキル基を表わし、Ｒ⁸およびＲ
   ⁹は、同一でも異なってもよく、各々低級アルキル基を
   表わすか、窒素原子と共に環を形成してもよい。）で示
   される除草活性を有する化合物である請求項１に記載の
   水田用除草剤組成物。
4. 【請求項４】 チオエート類が一般式（IV） 【化４】 （式中、Ｒ¹⁰は低級アルキル基を表わし、Ｒ¹¹は低級ア
   ルキル基、またはハロゲンまたはニトロ基で置換されて
   いてもよいフェニル基を表わし、Ｒ¹²はフェニル基（フ
   ェニル基は低級アルキル、フェニルスルホニル、ハロゲ
   ンまたはニトロ基で置換されていてもよい）で置換され
   ていてもよいアミノまたはカルバモイル基を表わし、Ｙ
   ²は単結合または−Ｓ−Ｙ³−基（基中、Ｙ³ は低級アル
   キレン基を表わす。）で示される除草活性を有する化合
   物である請求項１の水田用除草剤組成物。
5. 【請求項５】 一般式（II）で示される化合物がＮ−ブ
   トキシメチル−２−クロロ−２′,６′−ジエチルアセ
   トアニリド、２−クロロ−Ｎ−(３−メトキシ−２−テ
   ニル)−２′,６′−ジメチルアセトアニリド、２−ブロ
   モ−３,３−ジメチル−Ｎ−(１−メチル−１−フェニル
   エチル)ブチルアミド、３′,４′−ジクロロプロピオン
   アニリド、２′,３′−ジクロロ−４−エトキシメトキ
   シベンズアニリド、およびメチル−３,４−ジクロロカ
   ルバニレートから選択される請求項２に記載の水田用除
   草剤組成物。
6. 【請求項６】 一般式（III）で示される化合物がＳ−
   ４−クロロベンジルジエチルチオカーバメート、Ｓ−ベ
   ンジル １,２−ジメチルプロピル(エチル)チオカーバメ
   ート、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン
   −１−カルボチオエート、およびＳ−エチルペルヒドロ
   アゼピン−１−カルボチオエートから選択される請求項
   ３に記載の水田用除草剤組成物。
7. 【請求項７】 一般式（IV）で示される化合物がＳ−２
   −メチルピペリジノカルボニルメチル−Ｏ,Ｏ−ジプロ
   ピルホスホロジチオエート、Ｏ−エチル Ｏ−６−ニト
   ロ−ｍ−トリル−sec−ブチルホスホルアミドチオエー
   ト、Ｓ−２−ベンゼンスルホンアミドエチル Ｏ,Ｏ−ジ
   イソプロピルホスホロジチオエート、およびＳ−４−ク
   ロロ−Ｎ−イソプロピルカルバニロイルメチル Ｏ,Ｏ−
   ジメチルホスホロジチオエートから選択される請求項４
   に記載の水田用除草剤組成物。
8. 【請求項８】 スルホニルトリアゾールカルボキサミド
   類がＮ,Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニル−１Ｈ
   −１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミドであ
   り、ピリジンチオカーバメート類がＯ−３−tert−ブチ
   ルフェニル ６−メトキシ−２−ピリジル(メチル)チオ
   カーバメートであり、スルホベンゾフラン類が２,３−
   ジヒドロ−３,３−ジメチルベンゾフラン−５−イルエ
   タンスルホネートであり、メントール誘導体が(１ＲＳ,
   ２ＳＲ,４ＳＲ)−１,４−エポキシ−ｐ−メンタ−２−
   イル−２−メチルベンジルエーテルであり、ジクロロキ
   ノリンカルボン酸類が３,７−ジクロロキノリン−８−
   カルボン酸である請求項１に記載の水田用除草剤組成
   物。