KR940005913B1 - 치환된 비시클로헵탄디온 유도체 - Google Patents

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시게미 스가
히로유기 아다찌
도시오 아이하라
가즈유끼 도미다
히데끼 야마기시
히데오 호사까
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닛뽕소다 가부시끼가이샤
오리다미찌오
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Description

[발명의 명칭]
치환된 비시클로헵탄디온 유도체
[발명의 상세한 설명]
[기술분야]
본 발명은 신규의 치환된 비시클로헵탄디온 유도체, 이들의 제조방법 및 상기 유도체를 유효성분으로서 포함하는 제초제에 관한 것이다.
[배경기술]
대부분 농업 또는 원예재배의 경우에, 수많은 종류와 양의 제초제가 경작지에서의 잡촉제거에 소모되는 노동력 절감을 위해 잡초억제목적으로 사용되어왔다.
그러나, 경우에 따라서 제초제의 식물독성은 농작물에 해를 주거나 또는 경작지에 남아 있는 제초제가 환경공해를 야기할 수도 있다.
따라서, 우수한 효과와 포유동물에 대한 보다높은 안전성을 갖는 화학물질의 개발이 요망되어 왔다.
본 발명의 화합물과 유사한 화합물이 공개되어 있는 공지의 특허로는 유럽특허-137963, 135191, 186118, 186119, 186120, 일본국 일본특허공개 제 소화 62-123145, 유럽특허-278907, 268795 및 264737을 들 수 있다.
본 발명의 화합물은 독일특허 3902818(영국특허 제2215333 및 일본공개 특허 제 평성 2-1422에 상당)의 특허청구범위에 포함되어 있다. 그러나, 명세서에는 본 발명의 화합물에 관한 상세한 설명은 없다.
본 발명의 목적은 산업규모로 유리하게 합성되고 낮은 투약량으로 확실한 효능을 지니며 매우 안전하고 농작물에 대한 우수한 선택성을 갖는 제초제를 제공하는 것이다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 일반식(Ⅰ)의 구조를 갖는 치환된 비시클로헵탄디온 유도체 또는 이들의 염에 관한 것이다.
(식중, R1은 저급알킬기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 아르알킬기, 또는 치환될 수 있는 헤테로고리기이고 ; R2는 동일 또는 다른, 할로겐, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬술포닐기, 알킬기, 알콕시알킬기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0∼4이고 ; R3및 R4는 동일 또는 다른, 수소 또는 저급알킬기이다)
R1의 페닐, 아르알킬 및 헤테로고리기의 상기 치환기는 동일 또는 다른, 할로겐, 히드록시, 니트로, 시아노, 알킬, 알케닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 할로알킬티오, 할로알케닐티오, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시알킬티오, 알킬티오알킬티오, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시아미노, 알킬술포닐, 알케닐술포닐, 알키닐술포닐, 알콕시알킬술포닐, 알킬티오알킬술포닐, 알킬술포닐알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알콕시카르보닐알킬티오, 알콕시카르보닐알킬술피닐, 알콕시카르보닐알킬술포닐, 알킬아미도 및 아르알콜시, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 아르알킬기, 치환될 수 있는 헤테로고리기, 치환될 수 있는 헤테로고리기에 의해 치환된 알킬기이다.
상기 헤테로고리기에는 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 인돌릴 및 그 밖의 기가 포함된다.
본 발명의 화합물은 산지 조건하에서, 토양처리방법 또는 토지군염 처리방법에 의해 높은 제초활성을 나타낸다. 이것은 특히 식물균엽에 이를 직접 분무하게 되면, 크래브그라스(crabgrass), 라이스 플래트 세지(rice flatsedge), 벨베트 리프(velvet leaf) 및 레드루트 피그위드(redroot pigweed) 같은 여러 종류의 산지잡초에 대해 매우 효과적이다. 이들 화합물 중의 몇몇은 밀과 콩같은 농작물에 대한 선택성을 갖는다.
이들 화합물 중의 몇몇은 농작물, 장식용화초 및 과실류에 대한 식물성장 저지활성을 갖고 있다. 몇몇 화합물들은 또한 벼에 대한 높은 선택성과 반야드그라스(barnyard grass), 스몰플라우어 엄브레라플랜트(smallflower umbrellaplant), 에로우헤드(arrowhead) 및 일본 벌러쉬(Japanese bulrush) 등에 대한 높은 제초활성을 나타낸다.
상기 이외에도, 본 발명의 화합물은 과수원, 잔디, 철길주변 및 야지등에도 이용될 수 있다.
본 발명을 수행하기 위한 최상의 양식 :
본 발명의 화합물은 하기 방법에 의해 제조된다.
제조방법(a)
(식중, R1, R2, R3, R4및 n은 상기와 동일하며 Q는 이탈기이다).
이 방법에서 화합물(Ⅰ)은 화합물(II)를 온도 -20℃∼사용용매의 비점, 바람직하게는 0∼50℃에서 2몰 또는 과량의 염 존재하에 용매중에서 30분∼수십시간 반응시키는 방법으로 제조한다.
이탈기 Q는 할로겐, 알킬술포네이트 및 페닐술포네이트를 포함한다.
사용되는 여기로서는 알칼리 금속 수산화물(예. KOH, NaH), 알칼리토금속 수산화물, 트리(C1∼C6)알킬아민, 피리딘, DBU, t-BuOK, Triton B, 탄산나트륨, 인산나트륨 등을 들 수 있다. 사용되는 용매로서는 물, 알콜, 염화메틸렌, 벤젠, 톨루엔, 에틸아세테이트, 디메틸포름아미드, THF, 디메톡시에탄, 아세토니트릴 등을 들 수 있다.
제조방법(b)
본 발명의 화합물 가운데서, 알콕시카르보닐기가 비시클로 고리의 5위치에 있는 화합물을 제외한 단일치환 화합물은 다음 반응식에 따라 제조될 수 있다.
(식중, r은 알킬기이다).
만일 이들 화합물(Ⅰ')과 같이 화합물의 5위치에 다른 치환기들을 갖거나, (Ⅰ")과 같이 화합물의 5위치에 하나의 치환기를 가질때에는 시클로프로판 고리에 대한 입체 이성질체가 존재하게 된다.
(Ⅰ")이 상기 제조방법(a)에 따라 직접 생성될 때, 보통 트랜스형이 생성된다. 제조방법에서, (Ⅰ')의 단계에서 시스와 트랜스 형을 분리하는 것은 가능하다. 적당한 방법을 선택함으로써 (Ⅰ")의 트랜스 또는 시스형을 제조할 수 있다.
본 발명의 원료화합물과 화합물(Ⅰ)은 광학이성질체를 가지며, 많은 토터머가 다음의 형태로 존재할 수 있다.
(식중, R1, R2, R3, R4및 n은 상기와 동일). 이러한 형태의 모든 화합물이 본 발명에 포함된다.
화합물(Ⅰ)이 상기 방법에 따라 제조되었을때, 유리 히드록실기를 포함하면, 상기 화합물의 염(특히, 농업적으로, 원예적으로 사용가능한 염), 엔아민 및 이들의 유도체, 아크릴레이트, 술포네이트, 카르바메이트 또는 에테르는 상기 화합물로 부터 유도될 수 있다.
농업적으로 원예적 목적으로 사용 가능한 적당한 염으로는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 암모늄 등의 염을 들 수 있다.
암모늄염의 예는 일반식 N+RaRbRcRd(식중, Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 각각 수소원자 및 C1∼C10알킬기(예를들면, 몇몇의 경우에는 히드록시기에 의해 치환됨)로 부터 선택된다)로 나타낼 수 있는 이온과의 염이다. 만일 Ra, Rb, Rc및 Rd의 어느 하나가 몇몇의 경우에 알킬기에 의해 치환되면, 이 기는 1∼4 탄소원자를 갖는 것이 바람직하다.
적당한 엔아민 및 이들 유도체는 이들 OH기가 각각 일반식 -NReRf(식중, Re는 예를들면, 1∼6 탄소원자를 가지며 몇몇의 경우에 치환될 수 있는 알킬 및 아릴기, 예를들면 페닐기이고, Rf는 수소, 또는 예를들면 1∼6 탄소원자를 가지며 몇몇의 경우에 치환될 수 있는 알킬 및 아릴기, 예를들면 페닐기이다), 할로겐 또는 SRg(Rg는 상기 기 Re와 동일의 기이다)로 나타내지는 기로 전환된 화합물이다.
적당한 아크릴레이트 및 에테르 유도체는 이들 OH기가 각각 일반식 -OCORh또는 ORh(식중, Rh는 상기 기 Re와 동일의 기이다)로 나타내지는 기로 전환된 화합물이다.
적당한 카르바메이트 유도체는 이들 OH기가 일반식 -OC(O)NRlRj(식중, Rl및 Rj는 각각 수소 또는 상기 기 Re와 동일의 기이다)로 나타내지는 기로 전환된 화합물이다.
이들 유도체는 통상의 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명 화합물의 구조는 IR, NMR 및 MS를 통하여, 결정된다.
본 발명을 다음의 실시예를 통하여 보다 상세히 기술한다.
[실시예 1]
3-(2-니트로-4-클로로벤조일) 비시클로[4,1,0]헵탄-2,4-디온(화합물 Ⅰ-97)
0.5g(1.44mmol)의 5-메실옥시메틸-2-(2-니트로-4-클로로벤조일)시클로헥산-1,3-디온을 15ml의 에탄올에 녹이고, 여기에 2ml의 수산화나트륨 수용액(NaOH : 0.17g, 4.3mmol)을 실온에서 교반하에 넣고 실온에서 2시간 더 교반한다. 반응이 끝난후, 용매를 증류한다. 수득 잔류물에 50ml의 에틸아세테이트와 10ml의 물을 가하여 이를 녹인다. 수성층이 산성이 될 때까지 묽은 염산을 가한다. 유기용매 층을 포화염수로 세정하고 황산마그네슘 하에서 건조한다. 용매를 증류한다. 수득 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(용리액 : 클로로포름)하여, 융점 132∼134℃의 원하는 생성물인 연노량의 결정 0.38g(수율 : 86%)을 수득한다.
[실시예 2]
3-(2-클로로-4-메틸술포닐-3-메톡시벤조일)-시스-5-메틸-시스-비시클로[4,1,0]헵탄-2,4-디온(화합물 Ⅰ-195)
1.19g(2.6mmol)의 3-(2-클로로-4-메탄술포닐-3-메톡시벤조일)-트랜스-5-에톡시카르보닐-시스-5-메틸-시스-비시클로[4,1,0]헵탄-2,4-디온을 빙냉하에 7.8ml(7.8mmol)의 1N-NaOH에 녹인 후 실온에서 4시간 반응시킨다. 반응 종료후, 20ml의 빙수와 20ml의 에틸아세테이트를 가하고 빙냉하에서 1N-HCl로 중화하고 탈카르복실화 한다. 유기용매 층을 물로, 이어서 포화염수로 세정하고 황산마그네슘하에서 건조한다. 용매를 증류한다. 수득 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(용리액 ; 벤젠 : 에틸아세테이트=5 : 1)하여, 융점 132∼135℃의 원하는 생성물인 흰색의 결정 0.29g을 수득한다. 실시예 1에서와 동일한 방법으로 합성하여 수득한 시스 및 트랜스 형은 NMR로 동정하였다.
상기 실시예에서 수득된 것을 포함하여, 본 발명 화합물의 참고예를 표 1-3에 나타낸다.
Rx, Ry및 Rz는 각각 다음의 치환기이다. 물리적 특성 란의 트랜스 및 시스는 비시클로고리와 시클로프로판 고리의 5위치에 있는 치환기의 입체배열이다.
[표 1]
구조식
[표 2]
구조식
[표 3]
구조식
앞서 언급되었듯이, 본 화합물은 뛰어난 제초활성을 갖고 있다. 본 화합물은 출현 전 처리로서 토양에, 출현 후 처리로서 군엽에 직접 이용되거나 토양과 쉽게 혼합될 수 있다. 본 화합물은 토양 및 군엽에 10에이커 당 1g 또는 그 이상의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명 화합물을 그의 활성성분으로서 갖는 제초제 조성물은 농화학제품에 일반적으로 사용되는 형태의 적당한 담체 즉, 습윤성 분말, 수용성 분말, 그래뉼, 유화성 농축제 및 분산제와 혼합하여 제조될 수 있다. 고형 담체로서, 탈크, 백색카르본(실리카), 벤토나이트, 점토, 및 규조토 등이 사용될 수 있다. 액형 담체로서, 물, 알콜, 벤젠, 크실렌, 케로젠, 미네랄오일, 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드 등이 사용될 수 있다. 경우에 따라, 균일하도록 안정한 제조를 위해 계면활성제가 첨가될 수 있다.
본 화합물은 또한 농경 및 원예관리에서 사용되고, 이 화합물과 양립할수 있는 다른 화합물과 혼합하여 사용될 수도 있다. 이러한 화합물은 제균제, 살충제, 진드리 구충제, 제초제 및 식물성장 조절제로 통상 알려진 화합물의 분류에 속할 수 있지만 이것에 국한되는 것은 아니다. 특히, 이것을 다른 제초제와 혼합함으로써, 이의 사용량과 인력이 감소될 수 있고, 더우기 두 화합물의 상승작용에 의한 보다 높은 효과가 기대될 수 있다. 본 화합물과 공지 제초제의 혼합을 위해, 벤티오카르브, 모르네이트, MY-93(S-(2,2-디메틸베니일)-1-피페리딘 카르보티오에이트) 또는 다른 카르바메이트 형 제초제 ; 티오카르바메이트 제초제 ; 부타클로르, 프레틸라클로르, 메페나세트 및 다른 산 아미드 형 제초제 ; 클로로메톡시닐, 비페녹시 및 다른 디페닐 에테르 형 제초제 ; 아트라진, 시아나진 및 다른 트리아진형 제초제 ; 클로르술프르논, 술폰메투론-메틸 및 다른 술포닐우레아 형 제초제 ; MCP, MCPB 및 다른 페녹시 알칸 카르복실산 형 제초제 ; 디클로폽-메틸 및 다른 페녹시 프로피온산형 제초제 ; 벤조일프롭-에틸, 프램프롭-에틸 및 다른 벤조일아미노프로피온산형 제초제 ; 그리고 이 밖에, 피페로포스, 딤론, 벤타존, 디펜로크아르트, 나프로 아니리드, HW-52(4-에톡시메톡시 벤조-2',3'-디클로아니리드), KNW-242(1-(3-메틸페닐)-5-페닐-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복스아미드), 크윈클로랙(3,7-디클로로-8-퀴놀린 카르복실산), 그리고 또한 세톡시딤, 알록시딤-소듐 및 기타 시클로헥산 형 제초제의 사용이 추천된다. 여러 조합으로 이들 제초제를 식물성 오일이나 오일농축물과 혼합할 수도 있다.
제초제 조성물에 있어서, 활성성분의 농도는 처방형태에 따라 다를 수 있으며, 농도는 예를들면, 습윤성 분말의 경우 ; 5∼70중량%, 바라직하게는 10∼30중량% ; 유화성 농축물의 경우 ; 30∼70중량%, 바람직하게는 5∼20중량% ; 그래뉼의 경우 ; 0.01∼30중량%, 바람직하게는 0.05∼10중량%이다.
이렇게 수득된 습윤성 분말, 또는 유화성 농축물은 물로 특정 농도로 희석하여 토양이나 군엽처리를 위한 현탁액이나 유화액으로 사용될 수 있다. 또한, 그래뉼은 토양에 직접 사용되거나 토양과 혼합될 수 있다.
제초제 조성물의 여러 예를 다음 실시예로 나타낸다.
[실시예 3]
습윤성 분말
활성 성분 20%를 함유하는 습윤성 분말을 제공하기 위해, 이들을 균질하게 혼합하고 미세입자로 크기를 줄인다. 사용시, 이것을 물로, 원하는 농도로 희석하여 현탁액으로 분무한다.
[실시예 4]
유화성 농축물
활성 성분 20%를 함유하는 유화성 농축물을 제공하기 위해, 이들을 혼합하여 녹인다. 사용시, 이것을 물로 원하는 농도로 희석하여 유화액으로서 분무한다.
[실시예 5]
그래뉼
활성 성분 5%를 함유하는 그래뉼을 제공하기 위해, 이들을 균질하게 혼합한다.
[산업적 이용]
본 화합물의 제초효과를 다음 테이트에 의해 나타낸다.
테스트 1 : 출현 후 처리 테스트
헨리 크래브그라스(Henry crabgrass), 쟈이언트 폭스타일(giant foxtail), 라이스 플래트세지(rice flatsedge), 벨베트 리프(velvet leaf), 레드루트 피그위드(redroot pigweet) 및 옥수수의 씨를 점토질 양토토양을 포함한 점토화분(200㎠)에 뿌리고 온실에서 성장시킨다. 본 식물이 5∼10㎝ 높이로 성장하였을때, 유화성 농축물을 물로 희석하고 특정농도(250ppm)로 제조한 수성 현탁액을 마이크로 분무기를 이용하여 100ℓ/10a 율로 식물의 잎에 분무한다.
처리 후 3종의 잡초에 대해, 각 식물의 손상 정도를 관찰하고, 다음과 같은 의미를 갖는 0∼10의 수치로 평가한다.
지 표 손상점도
0 0%
2 20∼29%
4 40∼40%
6 60∼69%
8 80∼89%
10 100%
지표 1, 3, 5, 7 및 9는 각각 0과 2, 2와 4, 4와 6, 6과 8, 8과 10사이의 중간정도를 의미한다.
결과는 표 4에 나타나 있다.
비교 화합물 A :
비교 화합물 B :

Claims (3)

  1. 일반식(Ⅰ)의 구조를 갖는 치환된 비시클로헵탄디온 유도체 또는 이들의 염.
    (식중, R1은 저급알킬기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 아르알킬기, 또는 치환될 수 있는 헤테로고리기이고 ; R2는 동일 또는 다른, 할로겐, 알콕시기, 아릴티오기, 알킬술포닐기, 알킬기, 알콕시알킬기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0∼4이고 ; R3및 R4는 동일 또는 다른, 수소 또는 저급알킬기이다.)
  2. 염기 존재하에 하기 일반식(II)를 갖는 화합물을 폐환반응시킴을 특징을 하는 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 화합물의 제조방법.
    (식중, R1은 저급알킬기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 아르알킬기, 또는 치환될 수 있는 헤테로고리기이고 ; R2는 동일 다른, 할로겐, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬술포닐기, 알킬기, 알콕시알킬기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0∼4이고 ; R3및 R4는 동일 또는 다른, 수소 또는 저급알킬기이며, Q는 이탈기이다.)
  3. 일반식(Ⅰ)로 나타내지는 하나 또는 둘 그 이상의 화합물을 유효성분으로서 함유함을 특징으로 하는 제초제.
    (식중, R1은 저급알킬기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 아르알킬기, 또는 치환될 수 있는 헤테로고리기이고 ; R2는 동일 또는 다른, 할로겐, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬술포닐기, 알킬기, 알콕시알킬기 또는 알콕시카르보닐기이며, n은 0∼4이고 ; R3및 R4는 동일 또는 다른, 수소 또는 저급알킬기이다.)
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