JPH0570426A - ３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物 - Google Patents
３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物Info
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- JPH0570426A JPH0570426A JP3193595A JP19359591A JPH0570426A JP H0570426 A JPH0570426 A JP H0570426A JP 3193595 A JP3193595 A JP 3193595A JP 19359591 A JP19359591 A JP 19359591A JP H0570426 A JPH0570426 A JP H0570426A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式化１
【化１】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は一方はメチル基を示し、他方は
水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を示す。）で
表わされる化合物及びそれらの塩その除草剤。上記の化
合物の少なくとも１種と、アトラジン、シアナジン、ベ
ンタゾン、ブロモキシル、２、４−Ｄ、ダイカンバ、ニ
コスルフロン、プリミスルフロンメチルからなる化合物
から選ばれた少なくとも１種とを有効成分として含有す
る除草用組成物。 【効果】 単剤はトウモロコシに対し選択性を有する。
一方、除草剤組成物はトウモロコシ畑の重要雑草である
エノコログサ、オナモミ等に高い効力を示す。
水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を示す。）で
表わされる化合物及びそれらの塩その除草剤。上記の化
合物の少なくとも１種と、アトラジン、シアナジン、ベ
ンタゾン、ブロモキシル、２、４−Ｄ、ダイカンバ、ニ
コスルフロン、プリミスルフロンメチルからなる化合物
から選ばれた少なくとも１種とを有効成分として含有す
る除草用組成物。 【効果】 単剤はトウモロコシに対し選択性を有する。
一方、除草剤組成物はトウモロコシ畑の重要雑草である
エノコログサ、オナモミ等に高い効力を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３−置換ベンゾイル−
ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオン誘導
体、その除草剤及び除草用組成物に関する。
ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオン誘導
体、その除草剤及び除草用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境
に残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効
果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれ
ている。
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境
に残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効
果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、トウ
モロコシに対し選択性を有する化合物を提供することで
ある。又、本発明のもう１つの目的は、トウモロコシ畑
の重要雑草であるエノコログサ、オナモミ等に高い効力
を示す除草用組成物を提供することである。
モロコシに対し選択性を有する化合物を提供することで
ある。又、本発明のもう１つの目的は、トウモロコシ畑
の重要雑草であるエノコログサ、オナモミ等に高い効力
を示す除草用組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式化２
【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は一方はメチル基を示し、他方は
水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を示す。）で
表わされる化合物及びそれらの塩である。これらの化合
物及び塩は、ＤＥ３９０２８１８（ＧＢ２２１５３３
３．特開平２−１４２２に対する）、ＵＳＰ４９２１５
２６、ＷＯ９１／００２６０の特許請求の範囲に含まれ
るが発明の詳細な説明の中で記載のないものである。
水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を示す。）で
表わされる化合物及びそれらの塩である。これらの化合
物及び塩は、ＤＥ３９０２８１８（ＧＢ２２１５３３
３．特開平２−１４２２に対する）、ＵＳＰ４９２１５
２６、ＷＯ９１／００２６０の特許請求の範囲に含まれ
るが発明の詳細な説明の中で記載のないものである。
【０００５】本発明化合物は、次の方法により製造する
ことができる。
ことができる。
【化３】 （式中、Ｒはアルキル基を意味し、Ｑはハロゲン、アル
キルスルホナート、アリールスルホナート等の脱離基を
意味する）。
キルスルホナート、アリールスルホナート等の脱離基を
意味する）。
【０００６】製造法ａ：化合物〔ＩＩ−１〕を塩基の存
在下、溶媒中で加水分解する。このとき用いられる塩基
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨ等のアリカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属水酸化物等があ
り、溶媒としては、水と共に必要に応じてアルコール、
塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥ等が用いられ
る。加水分解後、塩酸、硫酸等を加え、中和、脱炭酸反
応を行ない目的物〔Ｉ〕を得ることができる。
在下、溶媒中で加水分解する。このとき用いられる塩基
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨ等のアリカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属水酸化物等があ
り、溶媒としては、水と共に必要に応じてアルコール、
塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥ等が用いられ
る。加水分解後、塩酸、硫酸等を加え、中和、脱炭酸反
応を行ない目的物〔Ｉ〕を得ることができる。
【０００７】製造法ｂ：化合物〔ＩＩ−１〕は、化合物
〔ＩＩ−２〕を溶媒中、２モル又は過剰の塩基の存在
下、−２０℃から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０
℃〜５０℃で３０分から数１０時間反応させることによ
って得られる。用いられる塩基は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等
のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化
物、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、Ｄ
ＢＵ、ｔ−ＢｕＯＫ、トリトンＢ、炭酸ナトリウム、燐
酸ナトリウム等であり、溶媒としては、水、アルコー
ル、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、
ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ア
セトニトリル等が用いられる。得られた化合物〔ＩＩ−
１〕は製造法ａに従って目的物〔Ｉ〕へ導くことができ
る。 製造法Ｃ：製造法ｂに従って、化合物〔ＩＩ−３〕から
目的物〔Ｉ〕へ導くことができる。
〔ＩＩ−２〕を溶媒中、２モル又は過剰の塩基の存在
下、−２０℃から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０
℃〜５０℃で３０分から数１０時間反応させることによ
って得られる。用いられる塩基は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等
のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化
物、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、Ｄ
ＢＵ、ｔ−ＢｕＯＫ、トリトンＢ、炭酸ナトリウム、燐
酸ナトリウム等であり、溶媒としては、水、アルコー
ル、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、
ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ア
セトニトリル等が用いられる。得られた化合物〔ＩＩ−
１〕は製造法ａに従って目的物〔Ｉ〕へ導くことができ
る。 製造法Ｃ：製造法ｂに従って、化合物〔ＩＩ−３〕から
目的物〔Ｉ〕へ導くことができる。
【０００８】ここでこれらの製造で用いられる原料は次
の方法に従って製造することができる。
の方法に従って製造することができる。
【化４】 （式中、Ｚはハロゲン、アルキルカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ等の脱離
基を意味する。Ａ、Ｑ、Ｒは前記と同じ意味を示す）。
ルコキシカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ等の脱離
基を意味する。Ａ、Ｑ、Ｒは前記と同じ意味を示す）。
【０００９】化合物〔ＩＶ〕は、化合物〔ＩＩＩ〕と化
合物〔Ｖ〕各々１モルずつを、１モル又は過剰の塩基の
存在下に反応させるか、又は各々１モルずつの化合物
〔ＩＩＩ〕と化合物〔ＩＶ〕を１モル又は過剰のジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と反応させること
によって得られる。用いられる塩基は、ＫＯＨ、ＮａＯ
Ｈ等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸
化物、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、
炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウム等であり、溶媒として
は、水、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、酢酸
エチル、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエ
タン、アセトニトリル等が用いられる。反応混合物は反
応が完了するまで０℃〜５０℃で攪拌される。又、ＢＴ
ＥＡＣ等の相間移動触媒を用いて、二相系で反応させる
ことによっても得られる。ＤＣＣとの反応に於て用いら
れる溶媒としては、塩化メチレン、トルエン、酢酸エチ
ル、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエタ
ン、アセトニトリル等が用いられる。反応混合物は反応
が完了するまで０℃〜５０℃で攪拌される。反応混合物
は常法によって処理される。
合物〔Ｖ〕各々１モルずつを、１モル又は過剰の塩基の
存在下に反応させるか、又は各々１モルずつの化合物
〔ＩＩＩ〕と化合物〔ＩＶ〕を１モル又は過剰のジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と反応させること
によって得られる。用いられる塩基は、ＫＯＨ、ＮａＯ
Ｈ等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸
化物、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、
炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウム等であり、溶媒として
は、水、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、酢酸
エチル、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエ
タン、アセトニトリル等が用いられる。反応混合物は反
応が完了するまで０℃〜５０℃で攪拌される。又、ＢＴ
ＥＡＣ等の相間移動触媒を用いて、二相系で反応させる
ことによっても得られる。ＤＣＣとの反応に於て用いら
れる溶媒としては、塩化メチレン、トルエン、酢酸エチ
ル、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエタ
ン、アセトニトリル等が用いられる。反応混合物は反応
が完了するまで０℃〜５０℃で攪拌される。反応混合物
は常法によって処理される。
【００１０】転位反応はシアノ化合物及び緩和な塩基の
存在下で行われる。上述の化合物、例えば、１モルの化
合物〔ＩＶ〕を１〜４モルの塩基、好ましくは２モルの
塩基及び0.０１モルから0.５モル以上、好ましくは0.１
モルのシアノ化合物と反応させる。ここで用いられる塩
基は前記の塩基がいずれも用いられ得る。又シアノ化合
物としてはシアン化カリウム、アセトンシアンヒドリ
ン、シアン化水素、シアン化カリウムを保持したポリマ
ー等が用いられる。尚、少量のクラウンエーテル等の相
間移動触媒を加えることにより、反応がより短い時間で
完結する。反応は８０℃より低い温度、好ましくは２０
℃〜４０℃で行われる。用いられる溶媒は、１、２−ジ
クロロエタン、トルエン、アセトニトリル、塩化メチレ
ン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、メチルイソブ
チルケトン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等である。
存在下で行われる。上述の化合物、例えば、１モルの化
合物〔ＩＶ〕を１〜４モルの塩基、好ましくは２モルの
塩基及び0.０１モルから0.５モル以上、好ましくは0.１
モルのシアノ化合物と反応させる。ここで用いられる塩
基は前記の塩基がいずれも用いられ得る。又シアノ化合
物としてはシアン化カリウム、アセトンシアンヒドリ
ン、シアン化水素、シアン化カリウムを保持したポリマ
ー等が用いられる。尚、少量のクラウンエーテル等の相
間移動触媒を加えることにより、反応がより短い時間で
完結する。反応は８０℃より低い温度、好ましくは２０
℃〜４０℃で行われる。用いられる溶媒は、１、２−ジ
クロロエタン、トルエン、アセトニトリル、塩化メチレ
ン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、メチルイソブ
チルケトン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等である。
【００１１】また、化合物〔ＩＩ〕は、化合物〔ＩＩ
Ｉ〕と化合物〔ＶＩＩ〕を塩基およびルイス酸の存在下
で反応させることによっても得られる。用いられる塩基
は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等のアルカル金属水酸化物、アル
カリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）
アミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウム等
である。適当なルイス酸は、塩化亜鉛、三塩化アルミニ
ウム等であり、好ましくは塩化亜鉛である。反応はアセ
トニトリル又は塩化メチレンのごとき有機触媒中におい
て、−２０℃〜４０℃の適度な温度で行われる。塩化亜
鉛と塩基の両者を、化合物〔ＩＩＩ〕の僅かに過剰に使
用することが適当である。以上のように製造した化合物
〔Ｉ〕には、５位メチル基と、シクロプロパン環との間
に立体異性体が存在する。製造法Ｃにより製造した場合
には通常トランス体が生成する。製造法ａ、ｂでは、原
料と、目的物の間で立体が保持されるため原料を選ぶこ
とにより、容易に目的の立体の化合物を得ることができ
る。
Ｉ〕と化合物〔ＶＩＩ〕を塩基およびルイス酸の存在下
で反応させることによっても得られる。用いられる塩基
は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等のアルカル金属水酸化物、アル
カリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）
アミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウム等
である。適当なルイス酸は、塩化亜鉛、三塩化アルミニ
ウム等であり、好ましくは塩化亜鉛である。反応はアセ
トニトリル又は塩化メチレンのごとき有機触媒中におい
て、−２０℃〜４０℃の適度な温度で行われる。塩化亜
鉛と塩基の両者を、化合物〔ＩＩＩ〕の僅かに過剰に使
用することが適当である。以上のように製造した化合物
〔Ｉ〕には、５位メチル基と、シクロプロパン環との間
に立体異性体が存在する。製造法Ｃにより製造した場合
には通常トランス体が生成する。製造法ａ、ｂでは、原
料と、目的物の間で立体が保持されるため原料を選ぶこ
とにより、容易に目的の立体の化合物を得ることができ
る。
【００１２】また、原料化合物および本発明の化合物
〔Ｉ〕には、光学異性体が存在し、さらに多数の互変異
性の形例えば化５
〔Ｉ〕には、光学異性体が存在し、さらに多数の互変異
性の形例えば化５
【化５】 （ただし、式中Ａは前記と同じ意味を示す。）の形で存
在し得る。かかる形は全て本発明の範囲に含まれる。
在し得る。かかる形は全て本発明の範囲に含まれる。
【００１３】化合物〔Ｉ〕及び〔ＩＩ−１〕は、該化合
物から、その塩、特に農園芸的に許容され得る塩、エナ
ミン又はその類似物、アクリレート、スルホネート、カ
ルバメート又はエーテルを誘導し得る。適当な農園芸的
に許容され得る塩としてはナトリウム、カリウム、カル
シウム及びアンモニウム塩のごとき塩が挙げられる。ア
ンモニウム塩の例としては式：Ｎ+ Ｒa Ｒb ＲC Ｒ
d （式中、Ｒa 、Ｒb 、ＲC 及びＲd は各々、水素及び
場合により例えばヒドロキシル基により置換されたＣ1
−10アルキル基から選ばれる）のイオンとの塩が挙げら
れる。Ｒa 、Ｒb 、ＲC 及びＲd の何れかが、場合によ
り置換されたアルキル基である場合には、これらは１〜
４個の炭素原子を含有していることが望ましい。
物から、その塩、特に農園芸的に許容され得る塩、エナ
ミン又はその類似物、アクリレート、スルホネート、カ
ルバメート又はエーテルを誘導し得る。適当な農園芸的
に許容され得る塩としてはナトリウム、カリウム、カル
シウム及びアンモニウム塩のごとき塩が挙げられる。ア
ンモニウム塩の例としては式：Ｎ+ Ｒa Ｒb ＲC Ｒ
d （式中、Ｒa 、Ｒb 、ＲC 及びＲd は各々、水素及び
場合により例えばヒドロキシル基により置換されたＣ1
−10アルキル基から選ばれる）のイオンとの塩が挙げら
れる。Ｒa 、Ｒb 、ＲC 及びＲd の何れかが、場合によ
り置換されたアルキル基である場合には、これらは１〜
４個の炭素原子を含有していることが望ましい。
【００１４】適当なエナミン又はその類似物は、ＯＨ部
分が各々、式：−ＮＲe Ｒ1 （Ｒe は例えば炭素数が１
〜６個の、場合により置換されたアルキル基又はアリー
ル基、例えばフェニル基である。又、Ｒ1 は水素又は例
えば炭素数が１〜６個の、場合により置換されたアルキ
ル基又はアリール基、例えばフェニル基である）、ハロ
ゲン又はＳＲa に転化されている化合物である。適当な
アクリレート又はエーテル誘導体は、ＯＨ部分が、各
々、式：−ＯＣＯＲh 又は−ＯＲh （Ｒh は前記の基Ｒ
e と同じである）の基に転化された化合物である。適当
なカルバメート誘導体は、ＯＨ部分が式：−ＯＣ（Ｏ）
ＮＲi Ｒj （式中、Ｒi 及びＲj は、各々、水素又は前
記の基Ｒe と同じである）に転化されている化合物であ
る。これらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。本発明
化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
分が各々、式：−ＮＲe Ｒ1 （Ｒe は例えば炭素数が１
〜６個の、場合により置換されたアルキル基又はアリー
ル基、例えばフェニル基である。又、Ｒ1 は水素又は例
えば炭素数が１〜６個の、場合により置換されたアルキ
ル基又はアリール基、例えばフェニル基である）、ハロ
ゲン又はＳＲa に転化されている化合物である。適当な
アクリレート又はエーテル誘導体は、ＯＨ部分が、各
々、式：−ＯＣＯＲh 又は−ＯＲh （Ｒh は前記の基Ｒ
e と同じである）の基に転化された化合物である。適当
なカルバメート誘導体は、ＯＨ部分が式：−ＯＣ（Ｏ）
ＮＲi Ｒj （式中、Ｒi 及びＲj は、各々、水素又は前
記の基Ｒe と同じである）に転化されている化合物であ
る。これらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。本発明
化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
【００１５】
【実施例】−化合物 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。 実施例１ ３−（３−メトキシ−２−メチル−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−ｔｒａｎｓ−５−エトキシカルボニル
−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシクロ〔４、１、
０〕ヘプタン−２、４−ジオンの合成。
ルベンゾイル）−ｔｒａｎｓ−５−エトキシカルボニル
−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシクロ〔４、１、
０〕ヘプタン−２、４−ジオンの合成。
【化６】 ｔｒａｎｓ−５−エトキシカルボニル−ｃｉｓ−５−メ
チル−ｃｉｓ−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、
４−ジオン１2.１ｇ（５8.０mmol）と３−メトキシ−２
−メチル−４−メチルスルホニルベンゾイルクロライド
１5.２ｇ（５8.０mmol）を塩化メチレン１５０mlに溶解
し、氷水で冷却下攪拌しながらトリエチルアミン7.０２
ｇ（６9.６mmol）を滴下した。室温に戻した後１時間攪
拌し、反応液を２Ｎ−塩酸、次いで水洗した。有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、油状の粗生
成物を得た。この粗生成物をアセトニトリル１５０mlに
溶解させ、室温でトリエチルアミン8.７３ｇ（８6.４mm
ol）及びアセトンシアンヒドリン1.４７ｇ（１7.３mmo
l）を加え、１６時間反応させた。反応終了後２Ｎ−塩
酸を加え、塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
し、目的物の粗結晶２3.６ｇ（９3.３％）を得た。ｍ．
ｐ．１１５−１１７℃。
チル−ｃｉｓ−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、
４−ジオン１2.１ｇ（５8.０mmol）と３−メトキシ−２
−メチル−４−メチルスルホニルベンゾイルクロライド
１5.２ｇ（５8.０mmol）を塩化メチレン１５０mlに溶解
し、氷水で冷却下攪拌しながらトリエチルアミン7.０２
ｇ（６9.６mmol）を滴下した。室温に戻した後１時間攪
拌し、反応液を２Ｎ−塩酸、次いで水洗した。有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、油状の粗生
成物を得た。この粗生成物をアセトニトリル１５０mlに
溶解させ、室温でトリエチルアミン8.７３ｇ（８6.４mm
ol）及びアセトンシアンヒドリン1.４７ｇ（１7.３mmo
l）を加え、１６時間反応させた。反応終了後２Ｎ−塩
酸を加え、塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
し、目的物の粗結晶２3.６ｇ（９3.３％）を得た。ｍ．
ｐ．１１５−１１７℃。
【００１６】実施例２ ３−（３−メトキシ−２−メチル−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシク
ロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオン。
ルベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシク
ロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオン。
【化７】 ３−（３−メトキシ−２−メチル−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル）、ｔｒａｎｓ−５−エトキシカルボニル
−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシクロ〔４、１、
０〕ヘプタン−２、４−ジオン9.０８ｇ（２0.８mmol）
を塩化メチレン９０mlに溶解させ、室温で１Ｎ−水酸化
ナトリウム水溶液６2.４ml（６2.４mmol）を加え１６時
間反応させた。反応終了後、氷水５０mlを加え氷冷下１
Ｎ−塩酸４1.６ml（４1.６mmol）で中和、脱炭酸を行っ
た。１時間反応後さらに１Ｎ−塩酸２0.８ml（２0.８mm
ol）を加えた後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去後、析出した粗結晶をメタノール
で再結晶し、白色結晶の目的物6.４０ｇ（８4.５％）を
得た。ｍ．ｐ．１５２−１５５℃。
ルベンゾイル）、ｔｒａｎｓ−５−エトキシカルボニル
−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシクロ〔４、１、
０〕ヘプタン−２、４−ジオン9.０８ｇ（２0.８mmol）
を塩化メチレン９０mlに溶解させ、室温で１Ｎ−水酸化
ナトリウム水溶液６2.４ml（６2.４mmol）を加え１６時
間反応させた。反応終了後、氷水５０mlを加え氷冷下１
Ｎ−塩酸４1.６ml（４1.６mmol）で中和、脱炭酸を行っ
た。１時間反応後さらに１Ｎ−塩酸２0.８ml（２0.８mm
ol）を加えた後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去後、析出した粗結晶をメタノール
で再結晶し、白色結晶の目的物6.４０ｇ（８4.５％）を
得た。ｍ．ｐ．１５２−１５５℃。
【００１７】実施例３ ３−（３−メトキシ−２−メチル−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−ｔｒａｎｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビ
シクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオン。
ルベンゾイル）−ｔｒａｎｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビ
シクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオン。
【化８】 ５−メシルオキシメチル−２−（３−メトキシ−２−メ
チル−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−メチル
シクロヘキサン−１、３−ジオン1.０ｇ（2.１７mmol）
をエタノール１０mlに溶解させ、室温で１Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液6.５ml（6.５mmol）を加え１６時間攪拌
させた。反応終了後、２Ｎ−塩酸１０mlを加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をメタノールを
用いて洗浄することにより目的物0.１８ｇ（２2.９％）
を淡黄色結晶として得た。ｍ．ｐ．１６９−１７０℃。
チル−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−メチル
シクロヘキサン−１、３−ジオン1.０ｇ（2.１７mmol）
をエタノール１０mlに溶解させ、室温で１Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液6.５ml（6.５mmol）を加え１６時間攪拌
させた。反応終了後、２Ｎ−塩酸１０mlを加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をメタノールを
用いて洗浄することにより目的物0.１８ｇ（２2.９％）
を淡黄色結晶として得た。ｍ．ｐ．１６９−１７０℃。
【００１８】実施例４ ３−（３−メトキシ−２−メチル−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシク
ロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオンのナトリウ
ム塩。
ルベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシク
ロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオンのナトリウ
ム塩。
【化９】 ３−（３−メトキシ−２−メチル−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシク
ロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオン0.２１ｇ
（0.５２mmol）を塩化メチレン１０mlに溶解し、室温で
２８％、ナトリウムメチラート0.１０ｇ（0.５２mmol）
を加え、１時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をエチ
ルエーテルで洗浄し、白色結晶の目的物0.２０ｇ（９９
％）を得た。ｍ．ｐ．２３０℃以上。
ルベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシク
ロ〔４、１、０〕ヘプタン−２、４−ジオン0.２１ｇ
（0.５２mmol）を塩化メチレン１０mlに溶解し、室温で
２８％、ナトリウムメチラート0.１０ｇ（0.５２mmol）
を加え、１時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をエチ
ルエーテルで洗浄し、白色結晶の目的物0.２０ｇ（９９
％）を得た。ｍ．ｐ．２３０℃以上。
【００１９】
【課題を解決するための手段】−除草剤 本発明除草剤は、前記式〔Ｉ〕で示される化合物の１又
は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の
形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量
を担体として混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の形に製剤化して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーボン（シリカ）、ベントナ
イト、クレイ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体とし
ては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシ
ン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に於て、
均一かつ安定な形態を取るために必要ならば、界面活性
剤を添加することもできる。本発明除草剤における有効
成分濃度は前述した薬剤の形により種々の濃度に変化す
るものであるが、例えば、水和剤に於いては、５〜７０
％、好ましくは１０〜３０％：乳剤に於いては、３〜７
０％、好ましくは５〜２０％：粒剤に於いては、0.０１
〜３０％、好ましくは、0.０５〜１０％の濃度が用いら
れる。このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定
の濃度に稀釈して懸濁液或は乳懸液として、粒剤はその
まま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは
混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当た
っては１０アール当り有効成分１ｇ以上の適当量が施用
される。
は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の
形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量
を担体として混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の形に製剤化して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーボン（シリカ）、ベントナ
イト、クレイ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体とし
ては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシ
ン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に於て、
均一かつ安定な形態を取るために必要ならば、界面活性
剤を添加することもできる。本発明除草剤における有効
成分濃度は前述した薬剤の形により種々の濃度に変化す
るものであるが、例えば、水和剤に於いては、５〜７０
％、好ましくは１０〜３０％：乳剤に於いては、３〜７
０％、好ましくは５〜２０％：粒剤に於いては、0.０１
〜３０％、好ましくは、0.０５〜１０％の濃度が用いら
れる。このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定
の濃度に稀釈して懸濁液或は乳懸液として、粒剤はその
まま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは
混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当た
っては１０アール当り有効成分１ｇ以上の適当量が施用
される。
【００２０】又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して施
用することも出来る。特に、除草剤と混合施用すること
により、施用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して施
用することも出来る。特に、除草剤と混合施用すること
により、施用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。
【００２１】本発明除草剤と混合施用するにふさわしい
薬剤としては、ベンチオカーブ、モリネート、ジメピペ
レート等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系
除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセ
ット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェ
ノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジ
ン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフ
ロン、スルホメチュロン−メチル等のスルホニルウレア
系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカ
ルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキ
シフェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブ
チル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草
剤、ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル
等のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、その他と
して、ピペロホス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイフェ
ンゾコート、ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキ
シメトキシベンズ−２、３−ジクロルアニライド）、Ｋ
ＮＷ−２４２−〔１−（３−メチルフェニル）−５−フ
ェニル−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−３−カルボ
キサミド〕、キンクロラック（３、７−ジクロロ−８−
キノリンカルボン酸）、更に、セトキシジム、アロキシ
ジム−ソディウム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤
等が挙げられる。又、これらの組み合わせた物に植物油
及び油濃縮物を添加することも出来る。
薬剤としては、ベンチオカーブ、モリネート、ジメピペ
レート等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系
除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセ
ット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェ
ノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジ
ン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフ
ロン、スルホメチュロン−メチル等のスルホニルウレア
系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカ
ルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキ
シフェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブ
チル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草
剤、ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル
等のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、その他と
して、ピペロホス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイフェ
ンゾコート、ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキ
シメトキシベンズ−２、３−ジクロルアニライド）、Ｋ
ＮＷ−２４２−〔１−（３−メチルフェニル）−５−フ
ェニル−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−３−カルボ
キサミド〕、キンクロラック（３、７−ジクロロ−８−
キノリンカルボン酸）、更に、セトキシジム、アロキシ
ジム−ソディウム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤
等が挙げられる。又、これらの組み合わせた物に植物油
及び油濃縮物を添加することも出来る。
【００２２】
【実施例】−除草剤 次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変更可能である。 実施例５ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン（シリカ） ２部 ケイソウ土 ７０部 アルキル硫酸ソーダ ２部 リグニンスルホン酸ソーダ ６部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得た。
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変更可能である。 実施例５ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン（シリカ） ２部 ケイソウ土 ７０部 アルキル硫酸ソーダ ２部 リグニンスルホン酸ソーダ ６部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得た。
【００２３】実施例６ 乳 剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 アルキルベンゼンスルンホン酸カルシウム ４部 ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ６部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
【００２４】
【発明の効果】−単 剤 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。 試験例１ 茎葉散布処理 ２００cm2 のポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、
アキノエノコログサ、イチビ、イヌビユ、カヤツリグサ
の各種子を播き、軽く覆土後室温内で生育させた。各雑
草が５〜１０cmの草丈に生育した時点で各供試化合物の
乳剤を水で希釈して調整した１２５ｐｐｍの薬液を１０
００ｌ／ｈａの割合（ｈａ当り１２５ｇ相当）で小型噴
霧器にて雑草の茎葉部に散布した。３週間後に雑草の除
草効果を下記の調査基準に従って調査し、その結果を第
１表に示した。 調査基準 雑 草 率 殺 草 指 数 ０ ％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜９９％ ８ １００％ １０ 又、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
アキノエノコログサ、イチビ、イヌビユ、カヤツリグサ
の各種子を播き、軽く覆土後室温内で生育させた。各雑
草が５〜１０cmの草丈に生育した時点で各供試化合物の
乳剤を水で希釈して調整した１２５ｐｐｍの薬液を１０
００ｌ／ｈａの割合（ｈａ当り１２５ｇ相当）で小型噴
霧器にて雑草の茎葉部に散布した。３週間後に雑草の除
草効果を下記の調査基準に従って調査し、その結果を第
１表に示した。 調査基準 雑 草 率 殺 草 指 数 ０ ％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜９９％ ８ １００％ １０ 又、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【課題を解決するための手段】−除草剤組成物 本発明化合物（以下これらの化合物を〔Ａ〕と略記す
る）の少なくとも１種と、アトラジン、シアナジン、ベ
ンタゾン、ブロモキシニル、２、４−Ｄ、ダイカンバ、
ニコスルフロン、プリミスルフロンメチルからなる化合
物（以下これらの化合物を〔Ｂ〕と略記する。）から選
ばれた少なくとも１種とを有効成分として含有する除草
剤は、各単剤で得られた適用範囲を越えて殺草幅が拡大
されると同時に、殺草効果の完成の早期化が達成され、
さらに、単品使用薬量より低薬量同士で充分その効果を
発揮すると共に、トウモロコシに対する安全性も確保さ
れ、１回の茎葉処理で十分な除草効果を発揮することが
判明した。
る）の少なくとも１種と、アトラジン、シアナジン、ベ
ンタゾン、ブロモキシニル、２、４−Ｄ、ダイカンバ、
ニコスルフロン、プリミスルフロンメチルからなる化合
物（以下これらの化合物を〔Ｂ〕と略記する。）から選
ばれた少なくとも１種とを有効成分として含有する除草
剤は、各単剤で得られた適用範囲を越えて殺草幅が拡大
されると同時に、殺草効果の完成の早期化が達成され、
さらに、単品使用薬量より低薬量同士で充分その効果を
発揮すると共に、トウモロコシに対する安全性も確保さ
れ、１回の茎葉処理で十分な除草効果を発揮することが
判明した。
【００２７】〔Ａ〕：〔Ｂ〕の実用的な配合重量比は好
ましくは４：１〜１：２５０、より好ましくは、１：１
〜１：１２５である。
ましくは４：１〜１：２５０、より好ましくは、１：１
〜１：１２５である。
【００２８】本発明除草用組成物の施用に際しては前記
有効成分化合物〔Ａ〕と〔Ｂ〕を通常の農薬製剤法に準
じて各種補助剤と配合し、例えば、水和剤、乳剤などの
形態に製剤されるが、有効成分化合物を同時に混合、製
剤してもよいし、或いは別々に製剤したものをさらに混
合してもよい。担体もしくは希釈剤としては、例えばク
レー、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソ
ウ土、ホワイトカーボン（シリカ）等の不活性固体担
体、ならびに、水、または有機溶剤等の不活性液体担体
が挙げられる。生物効果を高め、或いは製剤の性状を改
善するために界面活性剤や各種高分子化合物などを添加
してもよい。勿論これらのみに限定されるものではな
い。
有効成分化合物〔Ａ〕と〔Ｂ〕を通常の農薬製剤法に準
じて各種補助剤と配合し、例えば、水和剤、乳剤などの
形態に製剤されるが、有効成分化合物を同時に混合、製
剤してもよいし、或いは別々に製剤したものをさらに混
合してもよい。担体もしくは希釈剤としては、例えばク
レー、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソ
ウ土、ホワイトカーボン（シリカ）等の不活性固体担
体、ならびに、水、または有機溶剤等の不活性液体担体
が挙げられる。生物効果を高め、或いは製剤の性状を改
善するために界面活性剤や各種高分子化合物などを添加
してもよい。勿論これらのみに限定されるものではな
い。
【００２９】
【実施例】−除草剤組成物 次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。本発明はこ
れに限定されない。部は重量部を表わす。 実施例７ 水和剤 化合物〔Ａ〕 1.６部 化合物〔Ｂ〕 ２５部 ホワイトカーボン １５部 ケイソウ土 ５０部 アルキル硫酸ソーダ 8.４部 以上を均一に混合、微細に粉砕して有効成分２6.６％の
水和剤を得た。
れに限定されない。部は重量部を表わす。 実施例７ 水和剤 化合物〔Ａ〕 1.６部 化合物〔Ｂ〕 ２５部 ホワイトカーボン １５部 ケイソウ土 ５０部 アルキル硫酸ソーダ 8.４部 以上を均一に混合、微細に粉砕して有効成分２6.６％の
水和剤を得た。
【００３０】
【発明の効果】−除草剤組成物 試験例２ ２００cm2 のポットに土壌を充填し、表層にアキノエノ
コログサ、オナモミ、トウモロコシ（品種：パイオニア
３３５８）の各種子を播き、軽く覆土後、温室内で生育
させた。トウモロコシの草丈が約２３cm、アキノエノコ
ログサ及びオナモミのそれが９〜１２cmに生育した時点
で供試薬剤を実施例に準じて所定濃度の薬量になるよう
に調整し、１００ｌ／ｈａの割合で小型噴霧器にて植物
の茎薬部に均一に散布した。処理３週間後に植物に対す
る殺草効果を試験例１と同様に処理して、その結果を第
２表に示した。〔Ａ〕において、実施例１、２、３にて
示される化合物をそれぞれＡ−１、Ａ−２、Ａ−３と表
記した。
コログサ、オナモミ、トウモロコシ（品種：パイオニア
３３５８）の各種子を播き、軽く覆土後、温室内で生育
させた。トウモロコシの草丈が約２３cm、アキノエノコ
ログサ及びオナモミのそれが９〜１２cmに生育した時点
で供試薬剤を実施例に準じて所定濃度の薬量になるよう
に調整し、１００ｌ／ｈａの割合で小型噴霧器にて植物
の茎薬部に均一に散布した。処理３週間後に植物に対す
る殺草効果を試験例１と同様に処理して、その結果を第
２表に示した。〔Ａ〕において、実施例１、２、３にて
示される化合物をそれぞれＡ−１、Ａ−２、Ａ−３と表
記した。
【００３１】
【表２０１】
【００３２】
【表２０２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43:64） (Ａ０１Ｎ 41/10 43:88） (Ａ０１Ｎ 41/10 37:34） (Ａ０１Ｎ 41/10 39:04） (Ａ０１Ｎ 41/10 37:40） (72)発明者 保坂 秀夫 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式化１ 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は一方はメチル基を示し、他方は
水素原子又は低級アルコキシカルボニル基を示す。）で
表わされる化合物及びそれらの塩。 - 【請求項２】 請求項１の化合物の１種又は２種以上を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項３】 請求項１の少なくとも１種と、アトラジ
ン、シアナジン、ベンタゾン、ブロモキシニル、２、４
−Ｄ、ダイカンバ、ニコスルフロン、プリミスルフロン
メチルからなる化合物から選ばれた少なくとも１種とを
有効成分として含有することを特徴とする除草用組成
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3193595A JPH0570426A (ja) | 1991-06-04 | 1991-07-09 | ３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物 |
| US07/819,150 US5294598A (en) | 1990-06-29 | 1992-01-09 | Herbicidal 3-substitutedbenzoyl-bicyclo[4,1,0]heptane-2, 4-dione derivatives |
| EP92203912A EP0602286A1 (en) | 1991-06-04 | 1992-12-14 | 3-Substituted benzoyl-bicyclo 4,I,0 heptane-2,4-dione derivatives as herbicides |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-159689 | 1991-06-04 | ||
| JP15968991 | 1991-06-04 | ||
| JP3193595A JPH0570426A (ja) | 1991-06-04 | 1991-07-09 | ３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物 |
| EP92203912A EP0602286A1 (en) | 1991-06-04 | 1992-12-14 | 3-Substituted benzoyl-bicyclo 4,I,0 heptane-2,4-dione derivatives as herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570426A true JPH0570426A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=27234660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3193595A Pending JPH0570426A (ja) | 1990-06-29 | 1991-07-09 | ３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570426A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993020035A1 (en) * | 1992-04-03 | 1993-10-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing cyclopropane derivative |
| WO2001028341A3 (de) * | 1999-10-22 | 2002-05-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen |
| CN100361577C (zh) * | 2002-07-23 | 2008-01-16 | 巴斯福股份公司 | 协同增效作用的除草混合物 |
-
1991
- 1991-07-09 JP JP3193595A patent/JPH0570426A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993020035A1 (en) * | 1992-04-03 | 1993-10-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing cyclopropane derivative |
| WO2001028341A3 (de) * | 1999-10-22 | 2002-05-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen |
| CN100361577C (zh) * | 2002-07-23 | 2008-01-16 | 巴斯福股份公司 | 协同增效作用的除草混合物 |
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