DE69628705T2 - Isoxazole- und Isothiazole-5-carboxamid Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide - Google Patents

Isoxazole- und Isothiazole-5-carboxamid Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Isoxazol- und Isothiazol-5-carbonsäureamidverbindungen, die Herstellung dieser Verbindungen, herbizide Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, sowie ein Verfahren. zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, bei dem diese Verbindungen verwendet werden.
  • Isoxazol- und Isothiazol-5-carbonsäureamide sind aus der chemischen Fachliteratur gut bekannt. Es wurde berichtet, daß sich verschiedene N-Aralkyl und N-Heteroaralkylamide dieser Säuren für pharmazeutische und landwirtschaftlich-chemische Anwendungen eignen; so wird zum Beispiel in US 3,912,756 die Herstellung von N-(4-Carboxyalkoxy)phenylalkylenylisoxazol-5-carboxamiden als Lipidsenker beschrieben, und US 5,039,694 beschreibt die Herstellung und fungizide Wirksamkeit von N-(subst.-Heterocyclylmethyl)-isoxazol-5-carboxamiden.
  • Weiterhin wird in US 5,080,708 und US 5,201,932 die herbizide Wirksamkeit von Isoxazol-5-carboxamiden, die in 4-Stellung durch eine Carbonyl- oder Carboxylgruppe substituiert sind, beschrieben. In US 5,080,708 wird das Benzylamid einer 3-Alkylisoxazol-5-carbonsäure, die in 4-Stellung unsubstituiert ist, als Zwischenprodukt bei der Herstellung von herbiziden Verbindungen genannt. Es finden sich jedoch keine Angaben darüber, daß diese Verbindung, die keinen Substituenten in 4-Stellung aufweist, eine herbizide Wirksamkeit aufweisen könnte.
  • In Gazetta Chimica Italiana, Band 81, 1951, S. 117–124 wird die Synthese spezieller Isoxazol-5-carboxamide, die eine weitere Carboxygruppe tragen, beschrieben.
  • In Arzneimittelforschung Band 24, Nr. 3a, 1974, S. 363–374, Chemical Abstracts Band 91, Nr. 21, 1979, Nr. 175401n sowie EP 0 428 438 sind Isoxazole mit pharmazeutischer Wirksamkeit beschrieben.
  • US 5,240,951 beschreibt N-Alkylamide von Isothiazolcarbonsäuren.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht daher in der Bereitstellung von herbiziden Isoxazol- und Isothiazol-5-carboxamidverbindungen.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung von herbiziden Zusammensetzungen und Verfahren, bei denen diese Heterocyclyl-5-carboxamidverbindungen verwendet werden.
  • Ein Merkmal der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß diese herbiziden Zusammensetzungen zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Unkrautarten in Gegenwart einer Kultur, wie einer Getreidekultur oder Leguminosenkultur, verwendet werden können.
  • Diese sowie weitere Ziele und Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der folgenden genauen Beschreibung.
  • Die vorliegende Erfindung stellt herbizide Isoxazolund Isothiazol-5-carboxamidverbindungen der Formel 2
    Figure 00020001
    in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet,
    W t-Butyl oder eine Phenylgruppe bedeutet,
    R2 Thienyl oder Phenyl bedeutet, oder
    ihre optischen Isomere,
    bereit.
  • Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen Pflanzenarten in Gegenwart einer Kultur, wie einer Getreidekultur oder einer Leguminosenkultur, werden ebenfalls bereitgestellt. Herbizidzusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Anwendung werden ebenfalls bereitgestellt.
  • Der Ertrag von Feldfrüchten kann durch das Vorhandensein von ausdauernden und schädlichen Unkrautarten um bis zu 30% bis 60% erniedrigt werden. Verbindungen, mit denen verschiedenste einjährige und mehrjährige einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkräuter in Gegenwart einer Kultur bei gleichzeitiger selektiver Verträglichkeit mit dieser Kultur wirksam erfaßt werden, sind in der landwirtschaftlichen Praxis und bei modernen Pflanzenschutzprogrammen von großem Interesse.
  • Es wurde nun gefunden, daß verschiedenste Ungräser und Unkräuter in Gegenwart einer Kultur, wie einer Getreidekultur oder Leguminosenkultur, durch Ausbringung einer Isoxazol- oder Isothiazol-5-carboxamidverbindung der Formel I im Vorauflauf oder im Nachauflauf wirksam bekämpft werden können, wobei die Kultur wenig oder gar nicht phytotoxisch geschädigt wird. Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird daher ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen einjährigen, mehrjährigen und aquatischen Pflanzenarten bereitgestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine herbizid wirksame Menge einer wie oben definierten Verbindung der Formel I auf das Blattwerk der Pflanzen oder den Boden oder das Wasser, der bzw. das Samen oder anderes Vermehrungsgut davon enthält, ausbringt.
  • Unter den Umfang der vorliegenden Erfindung fallen alle möglichen Enantiomere und Diastereoisomere der Verbindungen der Formel I, die ein oder mehr optisch aktive Zentren enthalten.
  • Es wurde gefunden, daß die (S)-Isomere der Verbindungen der Formel I eine besonders interessante Herbizidwirkung aufweisen.
  • Unter den einzelnen Verbindungen der Erfindung, die durch die Formel I dargestellt werden, befinden sich Verbindungen wie:
    (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-phenylethyl)amid,
    (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid,
    (R/S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid,
    (S)-3-Phenylisoxazol-5-carbonsäure-(1-phenylethyl)amid,
    (R/S)-3-Phenylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid,
    (R/S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-3-ylethyl)amid;
    und dergleichen.
  • Bei den Verbindungen der Erfindung kann es sich um Öle, Gummen oder, was in erster Linie der Fall ist, kristalline Feststoffe handeln. Diese Verbindungen weisen wertvolle herbizide Eigenschaften auf und können in der Landwirtschaft oder in verwandten Gebieten zur Bekämpfung verschiedenster unerwünschter einkeimblättriger und zweikeimblättriger Pflanzenarten verwendet werden. Weiterhin weisen die Verbindungen der Formel I in einem weiten Konzentrationsbereich eine gute Herbizidwirkung auf und können vorteilhaft im Pflanzenbau, wie im Getreide- oder Leguminosenbau, verwendet werden, ohne daß diese Kulturen eine unannehmbare phytotoxische Schädigung erleiden.
  • Außerdem stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I bereit, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel II
    Figure 00050001
    in der W und X wie oben für Formel I definiert sind und L eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III
    Figure 00050002
    in der Z und R2 wie oben für Formel I definiert sind, umsetzt.
  • In Zusammenhang mit der Beschreibung und den Ansprüchen bedeutet die Abgangsgruppe L ein Halogenatom, wie Chlor, eine Acyloxygruppe, wie Acetoxy, eine Alkoxygruppe, wie eine Methoxy- oder Ethoxygruppe, oder eine Aryloxygruppe, wie eine Phenoxygruppe. Vorzugsweise bedeutet L eine Methoxy- oder Ethoxygruppe.
  • Wenn L eine Alkoxygruppe bedeutet, kann die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Ethanol oder Toluol, in einem Temperaturbereich, der sich von ungefähr Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur des Ansatzes erstreckt, durchgeführt werden. Am wirksamsten wird unter basischen Bedingungen gearbeitet. Die basischen Bedingungen können dadurch bereitgestellt werden, daß man das Amin der Formel III in der Reaktion im Überschuß, zum Beispiel in einem zweifachen Überschuß, verwendet. Die basischen Bedingungen können jedoch auch dadurch bereitgestellt werden, daß man separat eine Base in dem Ansatz mitverwendet. Bei der Base kann es sich um eine beliebige der üblicherweise in der organischen Chemie verwendeten Basen handeln, zum Beispiel um ein Hydroxid, Hydrid, Alkoholat, Carbonat- oder Hydrogencarbonatsalz eines Alkalimetalls oder eines Erdalkalimetalls, oder um ein Amin. Eine bevorzugte Base ist ein tertiäres Amin, zum Beispiel Triethylamin.
  • In einer weiteren Ausführungsform des oben beschriebenen Verfahrens kann eine Verbindung der Formel I dadurch hergestellt werden, daß man eine Verbindung der Formel II mit einem Salz der Formel IV
    Figure 00060001
    in der Z und R2 wie oben definiert sind und B– ein geeignetes Anion, zum Beispiel ein Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfat oder (R)-2-Hydroxysuccinat, bedeutet, in Gegenwart einer Base umsetzt. Es kann in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Ethanol oder Toluol, in einem Temperaturbereich, der sich von ungefähr Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur des Ansatzes erstreckt, gearbeitet werden. Bei der Base kann es sich um eine beliebige der üblicherweise in der organischen Chemie verwendeten Basen, zum Beispiel um ein Hydroxid, Hydrid, Alkoholat, Carbonat- oder Hydrogencarbonatsalz eines Alkalimetalls oder eines Erdalkalimetalls, oder um ein Amin, vorzugsweise ein tertiäres Amin, zum Beispiel Triethylamin; handeln. Die Base kann im Überschuß, zum Beispiel in einem vierfachen Überschuß, verwendet werden.
  • Viele als Ausgangsverbindungen verwendete Isoxazol- und Isothiazol-5-carboxylate der Formel II, in der L eine Alkoxygruppe bedeutet, sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren, wie den von O. Moriya et al., J. Chem. Soc., Chem. Comm., 17, (1991); R. Howe et al., J. Chem. Soc., Chem. Comm., 524, (1973), oder D. Buffel et al., J. Org. Chem., 49, 2165, (1984), beschriebenen Verfahren, hergestellt werden.
  • Die Amine der Formel III und die Salze der Formel IV sind bekannt oder können aus bekannten Materialien mit Standard-Synthesetechniken hergestellt werden.
  • Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I handelt es sich um hochwirksame Herbizide. Die Erfindung stellt daher weiterhin eine Herbizidzusammensetzung, enthaltend eine Verbindung der wie oben definierten Formel I zusammen mit mindestens einem Träger bereit. Vorzugsweise liegen mindestens zwei Träger vor, von denen es sich bei mindestens einem um ein oberflächenaktives Mittel handelt.
  • Bei einem Träger, der in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendet werden soll, handelt es sich um ein beliebiges Material, mit dem der Wirkstoff formuliert wird, um die Ausbringung zu erleichtern oder um die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Bei einem Träger kann es sich um einen Feststoff oder eine Flüssigkeit handeln, darunter auch um ein Material, das normalerweise gasförmig ist, das jedoch zu einer Flüssigkeit komprimiert wurde. Es können beliebige, üblicherweise bei der Formulierung von Herbizidzusammensetzungen verwendete, Träger, ver wendet werden. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise ungefähr 0,5 Gew.-% bis 95 Gew.-% Wirkstoff.
  • Zu geeigneten festen Trägern zählen natürliche und synthetische Tone und Silikate, zum Beispiel natürliche Silikas wie Diatomeenerde, Magnesiumsilikate, zum Beispiel Talke, Magnesiumaluminiumsilikate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite, Aluminiumsilikate, zum Beispiel Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonat, Calciumsulfat, Ammoniumsulfat, synthetische hydrierte Siliciumoxide sowie synthetische Calcium- oder Aluminiumsilikate, Elemente, zum Beispiel Kohlenstoff und Schwefel, natürliche Harze und Kunstharze, zum Beispiel Cumaronharze, Polyvinylchlorid sowie Styrolpolymere und -copolymere, feste Polychlorphenole, Bitumen, Wachse, Festdünger, zum Beispiel Superphosphate, und dergleichen.
  • Zu geeigneten flüssigen Trägern zählen Wasser, Alkohole, zum Beispiel Isopropanol und Glykole, Ketone, zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Ether, aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, zum Beispiel Kerosin und Leichtöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Kohlenstofftetrachlorid, Perchlorethylen und Trichlorethan, sowie dergleichen, oder deren Mischungen.
  • Landwirtschaftliche Zusammensetzungen können in konzentrierter Form, die anschließend vom Verbraucher vor der Ausbringung verdünnt wird, formuliert und transportiert werden. Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, bei dem es sich um ein oberflächenaktives Mittel handelt, erleichtert diesen Verdünnungsvorgang. So handelt es sich vorzugsweise bei mindestens einem Träger in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung um ein oberflächenaktives Mittel. Die Zusammensetzung kann zum Beispiel mindestens zwei Träger enthalten, von denen es sich bei mindestens einem um ein oberflächenaktives Mittel handelt.
  • Bei einem oberflächenaktiven Mittel kann es sich um einen Emulgator, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel handeln; es kann nichtionisch oder ionogen sein. Zu Beispielen geeigneter oberflächenaktiver Mittel zählen die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Lignosulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit; deren Kondensate mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylkresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze, oder Schwefel- oder Sulfonsäureester mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl, sowie Natriumalkarylsulfonate wie Dodecylbenzolsulfonat, sowie Ethylenoxidpolymere und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von Spritzpulvern, Stäuben, gegebenenfalls löslichen Granulaten, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Emulsionen, Suspensionskonzentraten, Mikroemulsionen oder dergleichen vorliegen.
  • Der Erfindungsumfang erstreckt sich auf wäßrige Dispersionen, Emulsionen, Lösungen und diejenigen Zusammensetzungen, die durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen Spritzpulvers oder eines Konzentrats mit Wasser erhalten werden.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch weitere Wirkstoffe, zum Beispiel andere Verbindungen mit herbiziden, insektiziden oder fungiziden Eigenschaften, enthalten.
  • Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen einjährigen, mehrjährigen und aquatischen Pflanzenarten bereit, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine herbizid wirksame Menge einer Isoxazol- oder Isothiazol-5-carboxamidverbindung der Formel I auf das Blattwerk der Pflanzenarten oder den Boden oder das Wasser, der bzw. das Samen oder anderes Vermehrungsgut davon enthält, ausbringt.
  • Es wurde eine besonders interessante Bekämpfungswirkung auf Gräser und zweikeimblättrige Unkräuter, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf, gefunden. Außerdem wurde gefunden, daß diese Unkräuter in wichtigen Kulturarten, wie Weizen, Gerste, Mais, Reis und Sojabohnen, selektiv bekämpft werden können.
  • Die für eine wirksame Unkrautbekämpfung erforderlichen Aufwandmengen können in Abhängigkeit von den vorherrschenden Bedingungen, wie den Bodenbedingungen, den Wetterbedingungen, der Unkrautpopulation und -dichte, der Art und Weise der Ausbringung und dergleichen schwanken. Eine wirksame Unkrautbekämpfung wird mit Aufwandmengen von ungefähr 0,01 kg/ha bis 10 kg/ha, vorzugsweise ungefähr 0,05 kg/ha bis 4,0 kg/ha, erzielt.
  • Zum besseren Verständnis der Erfindung folgen nun spezifische Beispiele der Erfindung. Der Umfang der im vorliegenden Text beschriebenen und beanspruchten Erfindung wird durch diese Beispiele, die nur der Erläuterung dienen, nicht eingeschränkt.
  • In den Beispielen bedeutet der Ausdruck NMR kernmagnetische Resonanz, und der Ausdruck Flash-Chromatographie bezieht sich auf Mitteldruck-Säulenchromatographie.
  • BEISPIEL 1
  • (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-phenethyl)amid
  • (a) 3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäureethylester
  • Eine Lösung von Propionsäureethylester (13,7 ml, 126 mmol) und Trimethylacetaldoximoylchlorid (8,5 g, 63 mmol, Herstellung gemäß J. N. Kim et al., J. Org. Chem., 57, 6649, 1992) in Toluol wird unter Rühren und Kühlen tropfenweise mit Hexabutyldistannoxan (16,0 ml, 31, 5 mmol) versetzt. Es wird 16 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, und das Lösungsmittel wird im Vakuum abgedampft. Der erhaltene Rückstand wird durch Flash-Säulenchromatographie (Silikagel, Hexan/Essigester 8 : 1 v/v) gereinigt, wodurch man 3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäureethylester (12 g, 97%) als gelbes Öl erhält; dieses Öl wird in der folgenden Reaktion verwendet.
  • (b) (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-phenethyl)amid
  • Eine Lösung von 3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäureethylester (1,58 g, 8 mmol) und (S)-1-Phenethylamin (2,91 g, 24 mmol) in absolutem Ethanol wird 7 Tage lang unter Rückflußbedingungen erhitzt und dann im Vakuum eingeengt, wodurch man einen Rückstand erhält. Der Rückstand wird durch Flash-Säulenchromatographie (Silikagel, Hexan/Essigester 4 : 1 v/v) gereinigt, wodurch man (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-phenethyl)amid (1,01 g, 46%) in Form von farblosen Kristallen mit Fp. 130–131°C erhält.
  • BEISPIEL 2
  • (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid
  • (a) (S)-(1-Thien-2-ylethyl)ammonium-(R)-2-hydroxysuccinat
  • Eine Lösung von D-(+)-2-Hydroxybernsteinsäure (402,3 g, 3,0 mol) in Wasser wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise mit (R/S)-1-(Thien-2-ylethyl)amin (381,6 g, 3,0 mol) versetzt. Während der Zugabe steigt die Temperatur der Lösung auf 55–60°C. Die Lösung wird ungefähr 16 Stunden lang bei Raumtemperatur stehengelassen, währenddessen sich ein kristalliner Niederschlag bildet, der abfiltriert wird. Die optische Reinheit des Salzes wird folgendermaßen bestimmt: Eine kleine Menge des Salzes wird mit einem 10% molaren Überschuß Natronlauge behandelt, und die wäßrige Lösung wird mit Dichlormethan extrahiert. Die organischen Extrakte werden vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Die optische Reinheit der Probe des so hergestellten freien Amins wird mittels NMR-Spektroskopie mit einem chiralen Shift-Reagens, z. B. Eu(fod)3, bestimmt. Der Großteil des Salzes wird dann aus Wasser umkristallisiert, und die optische Reinheit des Amin-Teils des Salzes wird wiederum auf gleiche Weise bestimmt. Diese Vorgehensweise wird solange wiederholt, bis eine zufriedenstellende optische Reinheit erzielt ist. Wird das Salz wiederum kristallisieren gelassen, und zwar langsam, so gelangt man nach einem einzigen Kristallisationsschritt zu einem S-Enantiomer : R-Enantiomer(des Amins)-Verhältnis von 92 : 8. Die Ausbeute an (S)-1- (Thien-2-ylethyl)ammonium-(R)-2-hydroxysuccinat beträgt 195,0 g, 50% der Theorie, Fp. > 300°C.
  • (b) (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid
  • Eine Suspension von (S)-1-(Thien-2-ylethyl)ammonium-(R)-2-hydroxysuccinat (2,30 g, 8,8 mmol) in absolutem Ethanol (25 ml) wird unter Rühren mit Triethylamin (3,26 g, 32 mmol) versetzt, und es wird 5 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, währenddessen sich eine klare Lösung bildet. Man versetzt mit 3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäureethylester (1,58 g, 8 mmol) und erhitzt 9 Tage unter Rückflußbedingungen. Der Ansatz wird mit noch etwas Triethylamin versetzt, und die Mischung wird noch weitere 8 Stunden lang unter Rückflußbedingungen erhitzt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgedampft, wodurch man einen Rückstand erhält. Der Rückstand wird in Dichlormethan gelöst, mit 1 N Salzsäure gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt, wodurch man einen zweiten Rückstand erhält. Dieser zweite Rückstand wird durch Flash-Säulenchromatographie (Silikagel, Hexan/Essigester 4 : 1 v/v) gereinigt, wodurch man (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid (460 mg, 20%) in Form von farblosen Kristallen mit Fp. 92°C erhält.
  • Beispiele 3–6
  • Geht man im wesentlichen gleich wie oben in den Beispielen 1–2 beschrieben vor, so erhält man die folgenden Verbindungen, die in Tabelle I dargestellt sind.
  • Tabelle I
    Figure 00140001
  • Tabelle I
    Figure 00140002
  • Beispiel 8: Auswertung der Herbizidwirkung von Verbindungen der Formel I
  • VERWENDETE PFLANZENARTEN
  • TRZAW Triticum aestivum
    HORVW Hordeum vulgare
    ZEAMX Zea mays
    GOSHI Gossypium hirsutum
    GLXMA Glycine max
    ALOMY Alopecurus myosuroides
    SETVI Setaria viridis
    GALAP Galium aparine
    STEME Stellaria media
    VERPE Veronica persica
    IPOHE Ipomoea hederacea
    LAMPU Lamium purpureum
    PAPRH Papaver rhoeas
    MATIN Matricaria inodora
    AMARE Amaranthus retroflexus
    ABUTH Abutilon theophrasti
    AMBEL Ambrosia artemisifolia
    CHEAL Chenopodium album
  • Die Vorauflaufprüfungen werden so durchgeführt, daß man eine flüssige Formulierung der Testverbindung auf den Boden, in den die Samen der Pflanzenarten vor kurzem eingesät worden waren, besprüht. Die Nachauflaufprüfungen werden so durchgeführt, daß man eine flüssige Formulierung der Testverbindung auf Keimlingspflanzen sprüht.
  • Bei dem in den Prüfungen verwendeten Boden handelt es sich um einen aufbereiteten Gartenlehmboden.
  • Die in den Prüfungen verwendeten Formulierungen werden aus Lösungen der Testverbindungen in Aceton, die 0,4 Gew.-% eines Alkylphenol/Ethylenoxid-Kondensats enthalten, hergestellt. Diese Acetonlösungen werden mit Wasser verdünnt, und die erhaltenen Formulierungen werden in Aufwandmengen, die 0,8 kg Wirkstoff pro Hektar entsprechen, in einem Volumen, das 900 Litern pro Hektar entspricht, ausgebracht.
  • Bei den Vorauflaufprüfungen wird unbehandelte, jedoch besäte Erde, und bei den Nachauflaufprüfungen unbehandelte Erde, in der sich Keimlingspflanzen befinden, als Kontrolle verwendet.
  • Die Herbizidwirkung der Testverbindungen wird 20 Tage nach der Behandlung ausgewertet und auf einer Skala von 0–9 beurteilt. Ein Boniturwert von 0 bedeutet Wachstum, das der unbehandelten Kontrolle entspricht, während ein Boniturwert von 9 völliges Absterben bedeutet.
  • Die Ergebnisse der Prüfungen sind in Tabelle II unten angegeben. Ein Sternchen bedeutet, daß die entsprechende Pflanzenart nicht mitgeprüft wurde.
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001

Claims (11)

  1. Verbindung der Formel I
    Figure 00190001
    in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, W t-Butyl oder eine Phenylgruppe bedeutet, R2 Thienyl oder Phenyl bedeutet, oder ihre optischen Isomere.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem optisch aktiven Isomer um das (S)-Isomer handelt.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 aus der Gruppe (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-phenylethyl)amid, (S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid, (R/S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid, (S)-3-Phenylisoxazol-5-carbonsäure-(1-phenylethyl)amid, (R/S)-3-Phenylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-2-ylethyl)amid, (R/S)-3-t-Butylisoxazol-5-carbonsäure-(1-thien-3-ylethyl)amid.
  4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen einjährigen, mehrjährigen und aquatischen Pflanzenarten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I
    Figure 00200001
    in der W, X und R2 wie in Anspruch 1 definiert sind, auf das Blattwerk der Pflanzen oder den Boden oder das Wasser, der bzw. das Samen oder anderes Vermehrungsgut davon enthält, ausbringt.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die unerwünschten Pflanzenarten in Gegenwart einer Kultur bekämpft werden.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei es sich bei der Kultur um eine Getreidekultur oder eine Leguminosenkultur handelt.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei es sich bei der Kultur um Weizen, Gerste, Hafer oder Mais handelt.
  8. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Verbindung der Formel I in einer Aufwandmenge von ungefähr 0,01 kg/ha bis 10 kg/ha ausgebracht wird.
  9. Herbizidzusammensetzung, enthaltend einen festen oder flüssigen Träger sowie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I
    Figure 00210001
    in der W, X und R2 wie in Anspruch 1 definiert sind.
  10. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 9, enthaltend mindestens zwei Träger, wobei es sich bei einem um ein Tensid handelt.
  11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
    Figure 00210002
    in der W und X wie in Anspruch 1 definiert sind und L eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III oder IV
    Figure 00210003
    in der Z und R2 wie in Anspruch 1 definiert sind und B– ein Anion bedeutet, umsetzt.
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