DE3618004A1 - Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten - Google Patents

Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten

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DE3618004A1
DE3618004A1 DE19863618004 DE3618004A DE3618004A1 DE 3618004 A1 DE3618004 A1 DE 3618004A1 DE 19863618004 DE19863618004 DE 19863618004 DE 3618004 A DE3618004 A DE 3618004A DE 3618004 A1 DE3618004 A1 DE 3618004A1
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Dieter Feucht
Robert R Dr Schmidt
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Amiden als Gegenmittel zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von bestimmten herbizid wirksamen Sulfonyliso (thio)harnstoff-Derivaten.
Ferner betrifft die Erfindung neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Amiden und bekannten herbizid wirksamen Sulfonyliso(thio)harnstoff-Derivaten bestehen und besonders gute selektiv-herbizide Eigenschaften besitzen.
Unter "Gegenmitteln" ("Safener", "Antidots") sind im vorliegenden Zusammenhang Stoffe zu verstehen, welche befähigt sind, schädigende Wirkungen von Herbiziden auf Kulturpflanzen spezifisch zu antagonisieren, d. h. die Kulturpflanzen zu schützen, ohne dabei die Herbizid-Wirkung auf die zu bekämpfenden Unkräuter merklich zu beeinflussen.
Es ist bekannt, daß zahlreiche herbizid wirksame Sulfonyliso (thio)harnstoff-Derivate beim Einsatz zur Unkrautbekämpfung in Mais und anderen Kulturen mehr oder weniger starke Schäden an den Kulturpflanzen hervorrufen.
Weiterhin ist bekannt, daß zahlreiche Amide geeignet sind, Schädigungen an Kulturpflanzen, die durch herbizide Wirkstoffe, insbesondere Thiolcarbamate und Acetanilide, verursacht werden können, zu vermindern (vergl. z. B. DE-OS 22 18 097, DE-OS 28 28 265, US-PS 40 21 224, US-PS 41 24 376, US-PS 41 37 070).
Die Anwendbarkeit dieser Stoffe als Gegenmittel ist jedoch in hohem Maße abhängig von dem jeweiligen herbiziden Wirkstoff.
Es wurde nun gefunden, daß die bekannten Amide der Formel (I)
in welcher
R für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkenyl, Tricycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl oder Dithiolanyl steht und
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für Formyl, für Chlorsulfonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkadienyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylsulfonyl oder Heterocyclyl steht, ferner für Amino, für Alkylidenimino oder für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino oder Di(alkylcarbonyl)- amino stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylidenimino, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperidonyl, Perhydroazepinyl, Perhydroazocinyl, Dihydropyrazolyl, Dihydro- oder Tetrahydropyridinyl, Azabicyclononyl, Morpholinyl, Perhydro-1,3-oxazinyl, 1,3-Oxazolidinyl, 1,4-Piperazinyl, Perhydro-1,4-diazepinyl, Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl bzw. -isochinolyl, Indolyl, Dihydro- oder Perhydroindolyl stehen,
hervorragend geeignet sind als Gegenmittel zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von herbizid wirksamen Sulfonyliso(thio)harnstoff-Derivaten der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R3 für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Aralkyl, Aryl und Heteroaryl steht,
R4 für einen gegebenenfalls substituierten und/oder gegebenenfalls anellierten sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, welcher wenigstens ein Stickstoffatom enthält, steht,
R5 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Rest steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Wasserstoff oder ein Metalläquivalent steht,
und von Addukten aus Verbindungen der Formel (II) und starken Säuren.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen bestehend aus
- einem Amid der Formel (I) und
- mindestens einem herbiziden Sulfonyliso(thio)harnstoff- Derivat der Formel (II)
hervorragend geeignet sind zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.
Überraschenderweise wird die Kulturpflanzenverträglichkeit von herbiziden Sulfonyliso(thio)harnstoff-Derivaten der Formel (II) durch Mitverwendung von Amiden der Formel (I) entscheidend verbessert. Unerwartet ist ferner, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus einem Amid der Formel (I) und einem herbiziden Sulfonyliso(thio)harnstoff-Derivat der Formel (II) bessere selektive Eigenschaften besitzen als die betreffenden Wirkstoffe allein.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Amide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Amide der Formel (I), bei welchen R
- für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom steht; außerdem
- für den Rest
steht, wobei
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff sowie für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cyanalkyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen stehen; ferner R
- für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Cyanato, Thiocyanato; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy, Halogen-hydroxy-alkoxy, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkylcarbonyloxy und Halogenalkenylcarbonyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom; außerdem jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Thienyl; ferner Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen sowie die Reste
wobei R6 und R7 jeweils die oben angegebenen Bedeutungen haben; außerdem R
- für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy; ferner R
- für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht; außerdem R
- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkenyl oder Tricycloalkyl mit jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl sowie der Rest
wobei R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben; ferner R
- für gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Carboxy - auch in Form des Carboxylatanions -, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl und Halogenalkylcarbonylamino mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, sowie der Rest
wobei R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, außerdem R
- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Furyl, Thienyl, Pyridyl oder Dithiolanyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, sowie der Rest
wobei R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, und schließlich R
- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Phenyl oder Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom substituiertes, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxycarbonyl oder Phenoxy steht, und
R1 und R2, welche gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander
- für Wasserstoff, Formyl, Chlorsulfonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom oder niederes Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonyl stehen, ferner
- für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Mercapto, Cyano, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Iod; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoximino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Alkylthiocarbonyloxy, Halogenalkylcarbonyloxy und Alkylsulfonyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom; außerdem Alkylaminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkenylaminocarbonyloxy und Dialkenylaminocarbonyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- bzw. Alkenylteilen; ferner Cycloalkylaminocarbonyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, oder niederes Alkyl substituiertes Phenylaminocarbonyloxy, außerdem gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, oder niederes Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Nitro, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, niederes Alkyl oder Dioxyalkylen substituiertes Phenyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom oder niederes Alkyl substituiertes Furyl, Tetrahydrofuryl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch jeweils niederes Alkyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenphenoxyalkylcarbonyl und Halogenalkylcarbonylaminoalkyl substituiertes Amino; außerdem R1 und R2
- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkadienyl, oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano sowie jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen; ferner R1 und R2
- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, oder niederes Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen; außerdem
- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes und/oder benzannelliertes Piperidyl, Pyridyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Fluorenyl, Phthalimidoyl oder Dioxanyl stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano sowie jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkandiyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
ferner R1 und R2
- für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkylcarbonyl oder Halogenalkoxycarbonyl stehen mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom; und außerdem R1 und R2
- für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Amino oder Alkylidenimino stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Halogenalkylcarbonyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom; oder aber
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind,
- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylidenamino, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperidonyl, Perhydroazepinyl, Perhydroazocinyl, Dihydropyrazolyl, Dihydro- oder Tetrahydropyridyl, Azabicyclononyl, Morpholinyl, Perhydro-1,3- oxazinyl, 1,3-Oxazolidinyl, 1,4-Piperazinyl, Perhydro-1,4- diazepinyl, Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl bzw. -isochinolyl, Indolyl, Dihydro- oder Perhydroindolyl stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Halogen (insbesondere Fluor, Chlor, Brom), Cyano, Formyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls zweifach verknüpftes Alkyl, Alkandiyl, Alkoxy, Dioxyalkylen, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl und Halogenalkylcarbonyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Nitro oder jeweils niederes Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl oder Piperidinyl oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, niederes Alkyl oder Halogenalkylcarbonyl substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Cyclopropylalkyl, Cyclohexylalkyl, Piperidinylalkyl, Phenylalkyl oder Phenylalkenyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkyl- bzw. Alkenylteilen.
Besonders bevorzugt sind Amide der Formel (I), bei welchen R
- für Wasserstoff oder Chlor steht; ferner R
- für den Rest
steht, wobei R6 und R7, gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yl, 3-Methylbut-1-in-3-yl oder 2- Cyanoprop-2-yl stehen; ferner R
- für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen steht; außerdem R
- für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom und Iod, steht; außerdem R
- für ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Acetyl, Propionyl, Acetoxy, Propionyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, 1,1,3,3-Tetrachlor- 2-hydroxyprop-2-yloxy, 1,1,1,3,3-Pentachlor-2- hydroxyprop-2-yloxy, Chloracetyl, Dichloracetyl, Chloracetoxy, Dichloracetoxy, Pentachlorbutadien- 1-ylcarbonyloxy, jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Thienyl; ferner Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; sowie die Reste
wobei R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl oder 2-Cyanoprop-2-yl stehen; außerdem R
- für ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl sowie jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden, durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy; ferner R
- für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; außerdem R
- für jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclohexenyl, Bicycloheptenyl, Bicyclooctyl, Bicyclononyl und Tricyclodecyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Methyl, Ethyl, Phenyl sowie der Rest
wobei R6 und R7 gleich oder verschieden sind, und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yl, 3-Methylbut-1-in-3-yl oder 2-Cyanoprop-2-yl stehen, außerdem R
- für gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten Phenyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Carboxy - auch in Form des Carboxylatanions -, Trifluormethyl, Chloracetamido, Dichloracetamido sowie der Rest
wobei R6 und R7 gleich oder verschieden sind, und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yl, 3-Methylbut-1-in-3-yl oder 2-Cyanoprop-2-yl stehen; ferner R
- für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Furyl, Thienyl, Pyridyl oder Dithiolanyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Chlor, Methyl, Ethyl sowie der Rest
wobei R6 und R7 gleich oder verschieden sind, und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yl, 3- Methylbut-1-in-3-yl oder 2-Cyanoprop-2-yl stehen;
und schließlich R
- für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Phenyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Butinyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl steht, und
R1 und R2, welche gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander
- für Wasserstoff, Formyl, Chlorsulfonyl oder für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonyl stehen; ferner
- für gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methoximino, Ethoxyimino, Acetyl, Propionyl, Acetoxy, Propionyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, Methylthiocarbonyloxy, Ethylthiocarbonyloxy, Chloracetoxy, Dichloracetoxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy, Propylaminocarbonyloxy, Butylaminocarbonyloxy, Allylaminocarbonyloxy, Diallylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy sowie gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenylaminocarbonyloxy; ferner jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl; gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Dioxymethylen substituiertes Phenyl, jeweils gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Propyl oder Chlor substituiertes Furyl, Tetrahydrofuryl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl; sowie gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Chloracetyl, Dichloracetyl, Chlorphenoxyacetyl, Dichloracetamidomethyl oder Dichloracetamidoethyl substituiertes Amino; außerdem R1 und R2
- für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Cyano substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkadienyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen; ferner R1 und R2
- für jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl oder Cyclooctyl stehen; außerdem R1 und R2
- für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Propandiyl oder Butandiyl substituiertes und/oder benzannelliertes Piperidyl, Pyridyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiadiazolyl, Fluorenyl, Phthalimidoyl oder Dioxanyl stehen; außerdem R1 und R2
- für Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Acetyl, Chloracetyl, Dichloracetyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Chlorethyloxycarbonyl oder Bromethyloxycarbonyl stehen und außerdem R1 und R2
- für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, Acetyl, Chloracetyl oder Dichloracetyl substituiertes Amino oder Propylidenimino stehen, oder aber
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind,
- für jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Methylidenimino, Ethylidenimino, Propylidenimino, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperidonyl, Perhydroazepinyl, Perhydroazocinyl, Dihydropyrazolyl, Dihydro- oder Tetrahydropyridyl, Azabicyclononyl, Morpholinyl, Perhydro-1,3-oxazinyl, 1,3-Oxazolidinyl, 1,4-Piperazinyl, Perhydro-1,4-diazepinyl, Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl bzw. -isochinolyl, Indolyl, Dihydro- oder Perhydroindolyl stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Ethandiyl, Propandiyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Dioxyethylen, Dioxypropylen, Dioxybutylen, Acetyl, Propionyl, Chloracetyl, Dichloracetyl, α-Chlorpropionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Piperidinyl oder jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Chlor, Methyl, Chloracetyl oder Dichloracetyl substituiertes Cyclopropylmethyl, Cyclohexylmethyl, Piperidinylethyl, Piperidinylpropyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenylpropenyl.
Die Ausdrücke "niederes Alkyl", "niederes Alkoxy" etc. bezeichnen im Rahmen dieser Erfindung entsprechende Reste mit 1-4 C-Atomen. Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt:
Tabelle 1
Die erfindungsgemäß verwendbaren Amide der Formel (I) sind bekannt (vergl. z. B. DE-OS 28 28 265, DE-OS 32 28 007, DE-OS 22 18 097, DE-OS 23 50 547, DE-OS 34 26 541, DE-OS 29 05 650 und US-PS 45 31 970).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Amide der Formel (I) eignen sich - wie bereits erwähnt - zur Verbesserung der Kulturpflanzen- Verträglichkeit von herbizid wirksamen Sulfonyliso (thio)harnstoff-Derivaten der Formel (II).
Die erfindungsgemäß verwendbaren herbizid wirksamen Sulfonylharnstoff- Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert.
Bevorzugt verwendbar sind herbizide Sulfonyliso(thio)harnstoff- Derivate der Formel (II), bei welchen
R3 für den Rest
steht, worin
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen [wie insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod], Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4- Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)- amino-carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Formyloxy, C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, C1-C4- Alkoxy-carbonyloxy, C1-C4-Alkylamino-carbonyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)-aminosulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist], für C2-C6- Alkenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Carboxy oder Phenyl substituiert ist], für C2-C6-Alkinyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Carboxy oder Phenyl substituiert ist], für C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxyimino-C1- C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiert ist], für C1-C4-Alkylthio [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiert ist], für C3-C6-Alkenyloxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], für C2-C6-Alkenylthio [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C3-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist], C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio oder für den Rest -S(O) p -R10 stehen, wobei
p für die Zahlen 1 oder 2 steht und
R10 für C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylamino, C1-C4-Alkylamino oder Di(C1-C4-alkyl)- amino steht,
R8 und R9 weiterhin für Phenyl oder Phenoxy, für C1-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylamino-carbonylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonylamino, oder für den Rest -CO-R11 stehen, wobei
R11 für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4- Alkoxyimino-C1-C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl-amino oder Di-(C1-C4-alkyl)amino steht [welche gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert sind],
R8 und R9 weiterhin für C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-Alkylsulfonyloxy, Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonylamino oder für den Rest -CH=N-R12 stehen, wobei
R12 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Benzyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenoxy, C3-C6-Alkinoxy oder Benzyloxy für Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1- C4-alkyl)amino, Phenylamino, C1-C4- Alkyl-carbonyl-amino, C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkyl-sulfonylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Phenylsulfonylamino steht;
worin weiter
R3 für den Rest
steht, worin
R13 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R14 und R15 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], Carboxy, C1- C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl stehen; worin weiter
R3 für den Rest
steht, worin
R16 und R17 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist] oder C1-C4- Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], stehen; worin weiter
R3 für den Rest
steht, worin
R18 und R19 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], für C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl [welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind], sowie für Di-(C1- C4-alkyl)-aminosulfonyl oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl stehen; worin weiter
R3 für den Rest
steht, worin
R20 und R21 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1- C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Brom substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], für C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl [welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind], oder für Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl stehen; worin weiter
R3 für den Rest
steht, worin
R22 und R23 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], Di-(C1-C4-alkyl)- amino-sulfonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl stehen, und
Z für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-Z1 steht, wobei
Z1 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiert ist], C3-C6-Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert ist], C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy- carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl steht; worin weiter
R3 für den Rest
steht, worin
R24 für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder Halogen
R25 für Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl steht und
Y für Schwefel oder die Gruppierung N-R26 steht, wobei
R26 für Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl steht; worin weiter
R4 für den Rest
steht, worin
R27 und R29 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1- C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist] oder C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist] stehen mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R27 und R29 von Wasserstoff verschieden ist, und
R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist] steht; worin weiter
R4 für den Rest
steht, worin
R30 und R31 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1- C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino stehen mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R30 und R31 von Wasserstoff verschieden ist; worin weiter
R4 für den Rest
steht, worin
R32 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist] oder C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist] steht,
R33 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist], Cyano, Formyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl steht und
R34 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C4-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1-C4- Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], Amino, C1- C4-Alkyl-amino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, oder
R33 und R34 gemeinsam für C3-C4-Alkandiyl stehen; worin weiter
R4 für den Rest
steht, worin
R35 und R36 gleich oder verschieden sind und für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C4- Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C3-C5-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist], C1- C4-Alkylthio oder für C1-C4-Alkyl- amino bzw. Di-(C1-C4-alkyl)-amino stehen; worin weiter
R4 für den Rest
steht, worin
R37 und R38 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy stehen; worin weiter
R5 für C1-C12-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl substituiert ist], für C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, Phenyl-C1-C2- alkyl [welches im Phenylteil gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist] steht, worin weiter
R5 für einen Phenylrest steht, welcher gegebenenfalls substituiert ist durch einen oder mehrere Reste aus der Reihe Halogen [wie insbesondere Fluor, Chlor, Brom und Iod], Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C1-C6-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Phenyl substituiert ist], C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiert ist], C1-C4-Alkylthio [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist], Amino, C1-C4-Alkyl-amino bzw. Di-(C1-C4-alkyl)- amino [welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiert sind], C1-C4-Alkyl-carbonylamino, C1-C4-Alkoxy-carbonylamino, (Di)-C1-C4-Alkyl- amino-carbonyl-amino, Formyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Benzoyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Phenoxy-carbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy oder Methyl substituiert ist], Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfonyl, Phenylamino oder Phenylazo [welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl und/oder Trifluormethyl substituiert sind], Pyridoxy oder Pyrimidoxy [welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl und/oder Trifluormethyl substituiert sind], C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, C1-C4-Alkyl-amino- carbonyloxy und Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyloxy, oder welcher gegebenenfalls durch eine Alkylenkette [welche gegebenenfalls verzweigt und/oder durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist] oder einen Benzorest [welcher gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl und/oder Trifluormethyl substituiert ist] anelliert ist; worin weiter
R5 für einen fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Ring steht, welcher 1 bis 3 Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält und welcher gegebenenfalls benzanelliert ist und/oder durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy [wobei letztere gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind] substituiert ist; worin weiter
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Wasserstoff, ein Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Aluminium-, Mangan-, Eisen-, Cobalt-, oder Nickel-Äquivalent steht.
Bevorzugt verwendbar sind weiterhin die Addukte von Verbindungen der Formel (II) - wie vorausgehend definiert - mit Halogenwasserstoffsäuren, wie Hydrogenfluorid, Hydrogenchlorid, Hydrogenbromid, Hydrogeniodid, mit Schwefelsäure, mit gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituierten Alkansulfonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder auch Benzol- oder Naphthalinsulfonsäuren, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiert sind.
Besonders bevorzugt verwendbar sind herbizide Sulfonyliso (thio)harnstoff-Derivate der Formel (II), in welchen
  • (A) R3 für den Rest steht worin
    R8 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, C1-C3-Alkylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl, C1-C3-Alkylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, N-Methoxy-N-methylaminosulfonyl, Phenyl, Phenoxy, C1-C3-Alkoxy- carbonyl oder C1-C3-Alkyl-aminocarbonyl steht und
    R9 für Wasserstoff steht; worin weiter
    R4 für den Rest steht, worin
    R32 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy oder Difluormethoxy steht,
    R33 für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl steht und
    R34 für C1-C3-Alkyl, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy steht; worin weiter
    R5 für C1-C8-Alkyl [welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2-Alkoxy- carbonyl substituiert ist], für C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Benzyl [welches im Phenylteil gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Methoxy oder C1-C2-Alkoxy- carbonyl substituiert ist] steht, oder
    R5 für einen Phenylrest steht, welcher gegebenenfalls substituiert ist durch einen oder zwei Reste aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C1-C3-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Hydroxymethyl, Methoxycarbonylmethyl, Phenyl-C1-C3-alkyl, Cyclohexyl, C1- C3-Alkoxy, Trifluormethoxy, C1-C3-Alkylthio, Trifluormethylthio, Dimethylamino, Amino, Acetylamino, Methylaminocarbonyl, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Phenyl, Hydroxyphenyl, Phenoxy [welches gegebenenfalls durch Chlor und/oder Trifluormethyl substituiert ist], Phenylamino, Phenylazo, Pyridoxy [welches gegebenenfalls durch Chlor und/oder Trifluormethyl substituiert ist], oder welcher gegebenenfalls benzanelliert ist; worin weiter
    X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    M für Wasserstoff, ein Natrium-, Kalium-, oder Calcium-äquivalent steht; worin weiter
    (B) R3, R5, X und M die oben unter (A) angegebene Bedeutung haben und
    R4 für den Rest steht, worin
    R35 für Fluor, Chlor, Cyclopropyl, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2-Alkylthio steht und
    R36 für Fluor, Chlor, Cyclopropyl, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylamino oder Di-(C1- C2-alkyl)-amino steht.
Besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Addukte von Verbindungen der Formel (I) - wie vorausgehend definiert - mit Halogenwasserstoffsäuren, wie Hydrogenchlorid, Hydrogenbromid und Hydrogeniodid, mit Schwefelsäure, mit gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituierten Alkansulfonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder auch mit Benzol- oder Naphthalinsulfonsäuren, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiert sind.
Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II) genannt:
Tabelle 2
Die erfindungsgemäß verwendbaren Sulfonyliso(thio)harnstoff- Derivate der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden (vergl. z. B. CH-PS 6 46 957, EP-A 5 986, EP-A 24 215, EP-A 1 73 311, EP-A 1 73 316, EP-A 1 73 321 und EP-A 1 73 957).
Die erfindungsgemäß als Gegenmittel verwendbaren Amide der Formel (I) eignen sich insbesondere zur Verbesserung der Verträglichkeit von herbizid wirksamen Sulfonyliso (thio)harnstoff-Derivaten der Formel (II) bei wichtigen Kulturpflanzen wie Mais, Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrüben, Getreide, Reis und Zuckerrohr, insbesondere Mais.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser in zahlreichen Nutzpflanzenkulturen. Sie können daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in zahlreichen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden. Unter Unkräutern im weitesten Sinne sind hierbei alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können beispielsweise bei den folgenden Pflanzen angewendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zur selektiven Unkrautbekämpfung in Mais.
Die selektive herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist besonders ausgeprägt, wenn herbizider Wirkstoff und Gegenmittel in bestimmten Verhältnissen vorliegen. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse von herbizidem Wirkstoff zu Gegenmittel in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an herbizidem Wirkstoff der Formel (II) 0,01 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gewichtsteile an einem Gegenmittel der Formel (I).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel der Formel (I) bzw. die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus einem Gegenmittel der Formel (I) und einem herbiziden Wirkstoff der Formel (II) können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe wie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an einem erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel bzw. an einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination aus Gegenmittel und herbizidem Wirkstoff, vorzugsweise enthalten sie zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel bzw. die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Auch eine Mischung mit bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel bzw. die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel können nach den für derartige Antidote üblichen Methoden ausgebracht werden. So können die erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel vor oder nach dem Herbizid ausgebracht werden oder zusammen mit dem Herbizid appliziert werden. Ferner können Kulturpflanzen durch Saatgutbehandlung mit dem Gegenmittel vor der Saat (Beizung) vor Schäden geschützt werden, wenn das Herbizid vor oder nach der Saat angewendet wird. Eine weitere Einsatzmöglichkeit besteht darin, daß man das Gegenmittel bei der Aussaat in die Saatfurche ausbringt. Wenn es sich bei den Pflanzen um Stecklinge handelt, so können diese vor der Auspflanzung mit dem Gegenmittel behandelt werden.
Die Aufwandmenge an Gegenmittel ist im Prinzip unabhängig vom Herbizid und der Aufwandmenge an herbizidem Wirkstoff. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen an Gegenmittel bei Flächenbehandlung zwischen 0,02 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Gegenmittel bei Flächenbehandlung zwischen 0,2 und 200 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,5 und 50 g pro Kilogramm Saatgut. Die Aufwandmengen an erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,001 und 25 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
Die Aufwandmenge an herbizidem Wirkstoff schwankt im allgemeinen zwischen 0,001 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg/ha.
Verwendungsbeispiele Herstellung der benötigten Wirkstofflösungen
Aus den für den Versuch benötigten Mengen an Herbizid- Wirkstoff bzw. Antidot wurde je eine Stammlösung hergestellt. Dabei wurden technische Wirkstoffe mit wenigen Millilitern (3-5) des angegebenen Lösungsmittels angelöst, 1 Tropfen Emulgator "Tween 20" zugegeben und mit Wasser weiter verdünnt, formulierte Wirkstoffe wurden direkt in Wasser dispergiert. Aus diesen Stammlösungen wurden dann durch weiteres Verdünnen mit Wasser und gegebenenfalls durch Mischen die Wirkstoff-Lösungen für die Behandlung der Testpflanzen-Samen in den Versuchsgefäßen hergestellt, so daß in der jeweiligen Lösung die gewünschte Menge an Herbizid-Wirkstoff bzw. Antidot enthalten war. Das in den Versuchen pro Flächeneinheit applizierte Volumen an Wirkstofflösung wurde konstant gehalten.
Anwendung der Antidot- und Herbizid-Wirkstoffe:
Die Wirkstoffapplikation auf die Samen der Testpflanzen erfolgte im Tankmix-Verfahren. Dabei wurde die auszubringende Menge an Antidot in Mischung mit dem Herbizid auf die mit Erde befüllten Versuchsgefäße gegossen, worin die Samen der Testpflanzen eingesät waren; als Kontrollvariante dienten solche Gefäße, die nur mit Wasser bzw. Herbizid behandelt wurden.
Die Versuchsgefäße wurden anschließend im Gewächshaus unter kontrollierten Bedingungen (Temperaturen, Feuchte) gehalten. Nach zwei Wochen erfolgte die Auswertung der Versuche in Form einer visuellen Bonitur, wobei die Schädigung der Testpflanzen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen nach einer Skala von 0 (keine Schädigung, wie unbehandelte Kontrolle) bis 100 (totale Schädigung) bewertet wurde.
Die Testverbindungen, deren Aufwandmengen, die Testpflanzen und die Testergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Vorauflauf-Test / Gewächshaus Testverbindungen / Tabelle 1
Bei den in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 beschriebenen Versuchen sind als Testverbindungen die folgenden Wirkstoffe eingesetzt worden, wobei auch die verwendeten Formulierungen angegeben sind:
Herbizide:
Herbizid (II-294)
Formulierung: Technischer Wirkstoff, Lösungsmittel Dimethylformamid
Herbizid (II-79)
Formulierung: Technischer Wirkstoff, Lösungsmittel Dimethylformamid
Antidots:
Antidot (I-475)
Formulierung: 350 EC, d. h. Emulsionskonzentrat mit 350 g Antidot pro Liter
Antidot (I-273)
Formulierung: 500 EC, d. h. Emulsionskonzentrat mit 500 g Antidot pro Liter
Antidot (I-271)
Formulierung: 750 EC, d. h. Emulsionskonzentrat mit 750 g Antidot pro Liter
Antidot (I-369)
Formulierung: technischer Wirkstoff, Lösungsmittel Aceton
Tabelle A
Prüfung an Mais/Anwendung der Antidots im Tankmix-Verfahren
Tabelle A - Fortsetzung
Prüfung an Mais/Anwendung der Antidots im Tankmix-Verfahren

Claims (6)

1. Verwendung von Amiden der Formel (I) in welcher
R für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkenyl, Tricycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl oder Dithiolanyl steht und
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für Formyl, für Chlorsulfonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkadienyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylsulfonyl oder Heterocyclyl stehen, ferner für Amino, für Alkylidenimino oder für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino oder Di(alkylcarbonyl)- amino stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylidenimino, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperidonyl, Perhydroazepinyl, Perhydroazocinyl, Dihydropyrazolyl, Dihydro- oder Tetrahydropyridinyl, Azabicyclononyl, Morpholinyl, Perhydro-1,3-oxazinyl, 1,3-Oxazolidinyl, 1,4-Piperazinyl, Perhydro-1,4-diazepinyl, Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl- bzw. -isochinolyl, Indolyl, Dihydro- oder Perhydroindolyl stehen,
als Gegenmittel zur Verbesserung der Kulturpflanzen- Verträglichkeit von herbizid wirksamen Sulfonyliso- (thio)harnstoff-Derivaten der Formel (II), in welcher
R3 für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Aralkyl, Aryl und Heteroaryl steht,
R4 für einen gegebenenfalls substituierten und/oder gegebenenfalls anellierten sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, welcher wenigstens ein Stickstoffatom enthält, steht,
R5 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Rest steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Wasserstoff oder ein Metalläquivalent steht,
und von Addukten aus Verbindungen der Formel (II) und starken Säuren.
2. Verfahren zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von herbizid wirksamen Sulfonyliso- (thio)harnstoff-Derivaten der Formel (II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusammen mit den Sulfonyliso (thio)harnstoff-Derivaten der Formel (II) auf die Kulturpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
3. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- einem Amid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und
- mindestens einem herbiziden Sulfonyliso(thio)- harnstoff-Derivat der Formel (II) gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 3 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 3 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.
6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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