EA017866B1 - Применение производных лактамида в составе препаратов для снижения токсичности - Google Patents

Применение производных лактамида в составе препаратов для снижения токсичности Download PDF

Info

Publication number
EA017866B1
EA017866B1 EA201000413A EA201000413A EA017866B1 EA 017866 B1 EA017866 B1 EA 017866B1 EA 201000413 A EA201000413 A EA 201000413A EA 201000413 A EA201000413 A EA 201000413A EA 017866 B1 EA017866 B1 EA 017866B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
lactamide
ethyl
lactate
compounds
days
Prior art date
Application number
EA201000413A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201000413A1 (ru
Inventor
Гордон Эластэйр Белл
Ян Дэвид Тоуви
Original Assignee
Синджента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36383990&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA017866(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Синджента Лимитед filed Critical Синджента Лимитед
Publication of EA201000413A1 publication Critical patent/EA201000413A1/ru
Publication of EA017866B1 publication Critical patent/EA017866B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02—Antidotes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/75—Anti-irritant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы (I) в препарате для снижения токсичности, обусловленной по крайней мере одним другим компонентом, присутствующим в препаратеCHCH(OH)C(=O)NRR(I)где Rи Rкаждый независимо означают водород, Cалкил, Cалкенил или Cциклоалкенил.

Description

Данное изобретение относится к применению конкретных производных лактамида в составе препаратов для снижения токсичности, обусловленной другими компонентами препарата, в особенности в агрохимических препаратах и в экологичных препаратах.
Диметиллактамид раскрыт в патенте ΌΕ 4112873 А1.
Конкретные лактамиды раскрыты в Ва!сйГогб, V. Р. апб РЫ1сг. С. Н., 1оигпа1 οί Огдашс Сйеш1к1гу, 1950, 15, 317-325; Ва!сйГогб, V. Р., 1оигпа1 оГ Огдашс СйешШгу, 1950, 15, 326-332; Реш, М.Ь. апб БбасЫопе, Е.М., 1оигпа1 оГ 111е Ашепсап Сйешюа1 8ос1е(у, 1953, 75, 2097-2099; и И8 4143159.
В наши дни необходимо, чтобы при разработке новых препаратов химический состав соответствовал ряду экотоксилогических критериев. В идеале, подходящий растворитель демонстрирует многие или все из следующих свойств: отличная растворяющая способность в отношении пестицидов или других органических молекул; получен из растительных или животных возобновляемых ресурсов; слабое раздражение кожи; способность к уменьшению раздражения кожи, обусловленного агрессивными компонентами препарата, такими как лаурилсульфат натрия; низкая экотоксичность, например, для дафнии; низкое содержание летучих органических веществ; и высокая температура воспламенения. Каждое соединение согласно настоящему изобретению демонстрирует все или большинство данных свойств; конкретно, они могут понижать токсичность (вещество, которое может быть токсично для животных, в особенности млекопитающих, или для растений), обусловленную другими компонентами, присутствие которых возможно наряду с данными соединениями. Соответственно, возможно уменьшение почвенной токсичности, пероральной токсичности или токсичности для глаз. Соединение согласно настоящему изобретению может присутствовать в составе препарата вместе с другим компонентом, либо его вводят посредством объединения двух соединений в препарате, получаемом перед использованием, (подобный препарат затем используют в концентрированной форме или возможно использование в разбавленной форме, например, при разбавлении водой) или объединением двух соединений в момент использования (это означает получение препарата на месте).
Соответственно, согласно настоящему изобретению предлагается применение соединения формулы (I) в препарате для снижения токсичности, обусловленной по крайней мере одним другим компонентом, присутствующим в препарате
СН3СН(ОН)С(=О)НВ!В2 (I) где В1 и В2 каждый независимо означают водород, С1-6алкил, С2-6алкенил или С3-6циклоалкенил.
Предпочтительно соединение формулы (I) применяют в составе препарата для уменьшения токсичности, обусловленной поверхностно-активным веществом (т.е. по крайней мере один другой компонент, присутствующий в препарате представляет собой поверхностно-активное вещество), которое может быть неионным (например, нонилфенолэтоксилат или алкоголь-этоксилат), анионным (например, алкилсульфат, такой как лаурилсульфат натрия или сульфонат, такой как додецилбензолсульфонат кальция) или катионным (например, третичный амин, такой как этоксилат третичного амина; или соль триалкиламмония, такая как цетилтриметиламмоний бромид). Более предпочтительно соединение формулы (I) применяют в составе препарата для уменьшения токсичности, обусловленной лаурилсульфатом натрия (т.е. по крайней мере один другой отличный компонент, присутствующий в препарате представляет собой лаурилсульфат натрия).
В соединении формулы (I) алкильные группы или фрагменты представляют собой неразветвленные или разветвленные цепи. Примерами являются метил, этил, изо-пропил, н-пропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-амил и изоамил [3-метилбутил].
Алкенильные группы или фрагменты могут представлять собой неразветвленные или разветвленные цепи и относительно соответствующего положения могут иметь (Е-) или (Ζ-) конфигурацию. Примерами являются винил или аллил.
Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил.
Предпочтительно В1 и В2 каждый независимо представляют собой водород или С1-6алкил, С2-6алкенил или С3-6циклоалкил; более предпочтительно водород или С1-6алкил; еще более предпочтительно водород или С1-5алкил; и еще более предпочтительно водород или С1-4алкил. В одном аспекте еще более предпочтительно В1 представляет собой водород. В другом аспекте еще более предпочтительно В1 представляет собой метил.
Соединения согласно настоящему изобретению могут применяться для различных конечных применений (включая агрохимические препараты).
Низкая токсичность и отличные характеристики в отношении окружающей среды данных соединений подразумевают, что они особенно полезны при применении в областях, где желательна минимизация загрязнения окружающей среды. Примеры подобных областей включают изготовление бумаги, обработку воды, применение в лесном хозяйстве, при принятии здравоохранительных мер, использование в общественных бассейнах или в других водоемах, в областях применения поблизости рек, озер, водохранилищ или морей и в тех областях применения, в которых выбросы в атмосферу должны быть минимизированы или находиться под контролем, и где нежелателен ущерб для атмосферы. Примеры включают использование в составе красок для наружных и внутренних работ, покрытий, лаков, восков и других
- 1 017866 слоев защитных или светозащитных покрытий, красителей или фильтров; при окрашивании, пигментации или при использовании чернил; в составе материалов, предназначенных для использования в бытовых целях в помещении, в саду или для использования в промышленности; и в составе мыла или детергента для использования в промышленности, в бытовых целях или в условиях окружающей среды. Соединения согласно настоящему изобретению так же могут быть использованы в составе шампуней, моющих средств, используемых в бытовых целях, и бытовых чистящих средств (например, чистящие средства для плиты или чистящие средства для очистки поверхностей).
Соединения согласно настоящему изобретению являются особенно полезными в препаратах, соприкосновение которых с кожей или глазами человека либо животного является необходимым или происходит случайно. С точки зрения безопасности для окружающей среды данных растворителей, которые могут входить в состав чистящего средства и которые также могут снижать раздражение, обусловленное некоторыми другими ингредиентами, такими как поверхностно-активные вещества, они могут быть полезны в областях применения, таких как использование шампуня или жидкостей для очистки тела (таких как гели для душа, влажные салфетки для рук или тела и медицинские салфетки). Подобным образом, при нанесении фармацевтических или ветеринарных продуктов непосредственно на кожу или глаза преимуществом является снижение общего раздражения, обусловленного препаратом, если он включает соединение согласно настоящему изобретению. Применение соединений согласно настоящему изобретению также возможно в антибактериальных целях. Очищающие средства для рук и жидкости, используемые для мытья полов, кухонь или транспортных средств, также могут быть улучшены с точки зрения обычного риска, обусловленного нанесением вреда растворителем окружающей среде. Промышленные процессы, такие как гальванирование или нанесение покрытия, часто требуют сильных растворителей и/или кислот для очистки и обезжиривания металлических или подобных поверхностей. Соединения согласно настоящему изобретению могут понижать общую коррозионную способность подобных жидкостей, что могло бы понизить риск, обусловленный процессом производства.
Низкая токсичность и отличные свойства данных соединений при нанесении на кожу также означают, что они являются подходящими для применения в фармацевтике, ветеринарии и в области средств личной гигиены. Они являются особенно полезными при нанесении на кожу, введении перорально, для инъекции, в составе суппозиториев и при подкожном введении или введении в жировую ткань, например, в устройствах для контролируемого высвобождения с использованием полимера.
Соединения согласно настоящему изобретению обладают исключительной растворяющей способностью для широкого спектра агрохимикатов, фармацевтических средств и других коммерчески доступных соединений, дополнительно, растворяющая способность также означает растворение примесей, жировых веществ и восков; обладают очень низкой токсичностью для млекопитающих, птиц, рыбы и других гидробионтов; обладают низкой токсичностью для кожи или раздражающим действием, и, в дополнение, растворители понижают токсичность для кожи соединений, обладающих сильным повреждающим действием, таких как лаурилсульфат натрия и другие поверхностно-активные вещества; обладают высокой температурой воспламенений, что означает, что они имеют преимущество с точки зрения требований безопасности, соответствие которым необходимо для хранения, транспортировки и применения; обладают низким давлением пара, что означает низкий уровень выделения летучих органических соединений; их получают из природных материалов, которые легко возобновимы из растительных или животных источников; и процесс производства не является дорогостоящим, так как их получают из легкодос тупных и недорогих сырых ингредиентов.
Соединения согласно настоящему изобретению могут быть получены взаимодействием соединения формулы (III) [СН3СН(ОН)С(=О)ОК5 (III)], где ОК5 является уходящей группой, и соединения формулы (II) [ΗΝΚ'Κ2 (II)], где К1 и К2 являются таковыми, как определено выше.
Соответственно, далее согласно настоящему изобретению предлагается способ получения соединения формулы (I), как определено выше, включающий стадию взаимодействия соединения формулы (III) [СН3СН(ОН)С(=О)ОК5 (III)], где ОК5 является уходящей группой, и соединения формулы (II) [ΗΝΚ1Κ2 (II)], где К1 и К2 являются таковыми, как определено выше.
Предпочтительно, К5 представляет собой С1-4алкил.
В данном процессе в качестве побочного продукта образуется НОК5; при проведении прямого взаимодействия удается избежать образования данного побочного продукта: соединения согласно настоящему изобретению также могут быть получены взаимодействием лактида [3,6-диметил-[1,4]диоксан-2,5-диона] с соединением формулы (II) [НЫ^К2 (II)], где К1 и К2 являются таковыми, как определено выше. Подобное взаимодействие схематически приведено ниже:
Настоящее изобретение не ограничивается приведенной выше схемой реакции; она иллюстрирует превращение лактида [3,6-диметил-[1,4]-диоксан-2,5-диона] в лактамид при взаимодействии лактида с амином [предпочтительно, первичный или вторичный амин].
- 2 017866
Поэтому, согласно настоящему изобретению, предлагается способ получения производного лактамида, включающий стадию взаимодействия лактида [3,6-диметил-[1,4]-диоксан-2,5-диона] с амином. Кроме того, предлагается способ получения соединения формулы (I), как определено выше, включающий стадию взаимодействия лактида с соединением формулы (II) |ΗΝΚ'Κ2 (II)], где Я1 и Я2 являются таковыми, как определено выше.
Удовлетворительное осуществление любого способа согласно настоящему изобретению возможно без растворителя.
Изобретение будет проиллюстрировано следующими примерами, в которых: г=граммы, °С=градус Цельсия
Если не указано иное, каждая концентрация выражена в процентах по весу.
Пример 1.
Наиболее простым способом определения раздражения кожи и повреждения является хорошо известный ТФЦК (тестирование функции целостности кожи) способ определения электрического сопротивления кожи после воздействия интересующего материала и сравнения такового с электрическим сопротивлением кожи, не подвергнутой обработке. В данном конкретном примере готовили растворы 1% и 10% мас./мас диметиллактамида и проводили тестирование для сравнения с 10% мас./мас. раствором лаурилсульфата натрия (ЛСН). ЛСН используют в составах шампуня и зубной пасты, и он является подходящим контролем, так как его раздражающее действие на кожу человека и ткани глаза хорошо известно. В табл. 1 приведено среднее результата пяти измерений для каждого образца, а также рассчитанное для каждого среднего стандартное отклонение. Результаты для двух концентраций диметиллактамида находятся в пределах интервала, полученного для контроля в отсутствие обработки, с учетом стандартного отклонения, что таким образом доказывает благоприятное воздействие данного растворителя на кожу. Напротив, повреждение, обусловленное действием 10% раствора ЛСН, было значительно выше, чем обусловленное действием обоих растворов лактамида.
Таблица 1. Электрическое сопротивление после обработки кожи каждым из растворов
Образец Электрическое сопротивление/килоОм Стандартное отклонение
Контроль в отсутствие обработки 8,00 1,39
10% раствор диметиллактамида 7,72 2,05
1% раствор диметиллактамида 8,04 0,72
10% раствор ЛСН 0,91 0,05
Пример 2.
Было показано, что диметиллактамид уменьшает повреждение, обусловленное веществами, оказывающими раздражающее действие на кожу. ТФЦК (как обсуждается в примере 1) проводили для сравнения повреждения, обусловленного действием 0,5% мас./мас. водного раствора ЛСН, по сравнению с образцом водного раствора, содержащего 0,5% ЛСН вместе с 10% мас./мас. диметиллактамида. Результаты, приведенные в табл. 2, продемонстрировали, что повреждение кожи, подвергнутой обработке диметиллактамидом вместе с ЛСН, значительно меньше повреждения кожи, подвергнутой обработке только ЛСН. Для сравнения, включили повреждения, обусловленные действием растворов 1 и 10% ЛСН, и также значения для контроля в отсутствие обработки.
Таблица 2. Измерения электрического сопротивления для кожи, подвергнутой действию ЛСН и диметиллактамида
Образец Электрическое сопротивление/кило Ом Стандартное отклонение
Контроль в отсутствие обработки 8,00 1,39
Раствор 0,5% ЛСН с 10% диметиллактамидом 3,17 0,65
0,5 % раствор ЛСН 2,03 0,33
1,0% раствор ЛСН 1,84 0,57
10,0% раствор ЛСН 0,91 0,05
Пример 3.
Токсичность растворителей для дафнии является подходящим способом оценки вероятного экологического воздействия при разливе при утечке и потенциального воздействия на окружающую среду материала при использовании. В данном тестировании использовали различные концентрации диметиллактамида для обнаружения точки, в которой происходит понижение подвижности барйша тадпа. Иарйша тадпа выдерживали в резервуарах в присутствии растворов диметиллактамида в течение 48 ч. Концентрация диметиллактамида в воде, при которой фиксировали 50% снижение подвижности [ЭК50], от 0,1 до 1% мас./мас.
Пример 4.
Воспламеняемость растворителей представляет собой интерес в отношении минимизирования рис
- 3 017866 ка при хранении, транспортировке и применении. Обычно риск оценивается измерением температуры воспламенения растворителя. Температуру воспламенения диметиллактамида измеряли с использованием прибора с закрытым тиглем 8с1а Пак11 3 модель 30000-0. Измеряемая величина составляла 108°С.
Пример 5.
Основная экологическая проблема, связанная с растворителями, заключается в наличии вероятности высвобождения и переноса в верхние слои атмосферы летучих органических соединений (ЛОС). Показателем для данной тенденции является давление пара растворителя, так как оно определяет движущую силу перехода в паровую фазу. Было обнаружено, что измеренное давление пара диметиллактамида составляет от 0,08 до 0,2 мм рт.ст. при 20°С.
Пример 6.
Препараты, применяемые для культурных растений, часто могут являться причиной повреждения в результате фитотоксического действия. Данное повреждение может представлять собой развитие некротической пятнистости в местах попадания распыляемого препарата на поверхности листьев, или оно может представлять собой хлороз или обширное повреждение растения, такое как усыхание и гибель. Для оценки безопасности растворителей для образцов растений, их распыляли с высокими нормами внесения и большими объемами воды над очень чувствительными молодыми растениями.
Образцы растений амаранта колосистого (АМАНЕ), лисохвоста мышехвостниковидного (АБОМУ), мари белой (СНЕАБ) и росички кроваво-красной (ИЮ8А) выращивали из семян в тепличных условиях до достижения стадии образования первых листьев. Растворитель разводили в дистиллированной воде в соотношении 1% мас./мас. и распыляли над растениями с нормами внесения 2500 л на гектар с использованием разбрызгивателя лабораторного масштаба. Для осуществления наблюдения проявления какоголибо воздействия на растения их выдерживали в теплице в течение 2-недельного периода. Растения в отсутствие обработки выращивали и поддерживали в одинаковых условиях для непосредственного сравнения с образцами, подвергнутыми обработке. Над второй серией идентичных растений также распыляли новый растворитель, однако, кроме того, в данном случае к распыляемому раствору добавляли 0,5% коммерчески доступного поверхностно-активного вещества твин 20 (Т). В данном эксперименте для сравнения над растениями контроля также распыляли 0,5% твин 20 без растворителя. Осмотр растений проводили через 1, 2, 6, 7, 9 и 13 дней для обнаружения признаков повреждения растений, подвергнутых обработке. Все эксперименты проводили дважды. С использованием данного способа тестировали следующие растворители; наблюдаемые повреждения растений перечислены в табл. 3.
Таблица 3
- 4 017866
Растворитель Наблюдаемое повреждение в присутствии растворителя Наблюдаемое повреждение в присутствии растворителя и твин 20
Ν-пропилморфолиниллактамид Нет Нет
Ν-2-гидроксиэтиллактамид Нет Нет
3-диэтиламинопропиллактамид Нет Незначительное повреждение АМАКЕ, СНЕАЬ, не воспроизводилось
Ν-1,3-диметилбутиллактамид Нет Нет
Ы-бензиллактамид Нет Нет
N-втор-бутиллакт амид Нет Нет
Ν-2- гидроксиэтилпиперидиниллактамид Нет Нет
Ν-аллиллактамид Нет Нет
Ν-З-бутоксипропиллактамид Нет Нет
Ν-изобутиллактамид Нет Нет
Ν-изопропиллактамид Нет Нет
Ν-1-этил-2-гидроксиэтиллактамид Повреждение одного АМАКЕ, не в о спрои з водилось Нет
Ы-этил-М-2-гидроксиэтиллактамид Нет Нет
Ν-1-гидроксиэтилбутиллактамид Нет Нет
Ν-пирролидиниллактамид Нет Нет
Ы-морфолиниллактамид Нет Нет
Ν-гидроксиэтил-К-бензиллактамид Нет Нет
N - этиллак т амид Нет Нет
Ν-метил-Ν-бутиллактамид Нет Нет
Н-метил-Ы-пропиллактамид Нет Нет
- 5 017866
Пример 7.
Образец растворителя (200 мкл) помещали в стеклянную пробирку объемом 4 мл. Пестицид ципроконазол добавляли в пробирку и встряхивали для обеспечения тщательного перемешивания. Пробирку оставляли на 24 ч для уравновешивания при 25°С, по прошествии данного периода времени проводили ее визуальный осмотр. Если твердые частицы растворились, то добавляли следующее количество ципроконазола, пробирку встряхивали и оставляли еще на 24 ч. Данный процесс повторяли до получения насыщенного раствора, по прошествии периода времени, необходимого для его образования, пробирку оставляли для уравновешивания на одну неделю. Стеклянную пробирку тщательно встряхивали с использованием лабораторного шейкера \У1иг1ишхег™ (Т) (Είκοηκ ЗаепРПс 1ик1гитеи1к Ытйеб) раз в день в течение данного периода. По прошествии данного периода времени образец центрифугировали, супернатант отбирали и анализировали ВЭЖХ для определения концентрации ципроконазола в растворе с учетом известного веса чистого ципроконазола.
В табл. 4 показано, что растворители лактамида обладают отличной растворяющей способностью в отношении пестицидов.
Таблица 4
Растворитель % ципроконазола в растворе
Ν-бутоксипропиллактамид 17,3% масс./масс.
1-(гидроксиэтил)пиперидиниллактамид 19,3% масс./масс.
М-метил-И-пропиллактамид 27,3% масс./масс.
Ν- (1-этилпропил)лактамид 12,0% масс./масс.
Ν,М-диметиллактамид 36,3% масс./масс.
Ν-1,4-диметилпентиллактамид 10,5% масс./масс.
Ν- (2-гидроксиэтил)-Н-бензиллактамид 25,0% масс./масс.
Ν-Морфолиниллактамид 28,3% масс./масс.
N-метил-N-бутиллактамид 33,0% масс./масс.
Ν-изобутиллактамид 16,6% масс./масс.
Ν-аллиллактамил 18,1% масс./масс.
Ν-этиллактамид 18,8% масс./масс.
Ν-этил-М-(2-гидроксиэтил)лактамид 18,2% масс./масс.
Ν-изопропиллактамид 20,5% масс./масс.
Пример 8.
В данном примере иллюстрируется получение конкретных соединений согласно настоящему изобретению.
Используемые амины представляли собой коммерчески доступные препараты, поставляемые Нкйет 8с1еиййс или 81дта А1бпс11 Амины вступали во взаимодействие с одним из следующих: (-)-Этил (8)-2гидроксипропионат (Этил-8-лактат, от 81дта А1бпс11 98%) (-)-Этил (8)-2-гидроксипропионат (Этил-Ьлактат, от Ийка, >99%) 3,6-диметил-1,4-диоксан-2,5-дион (Лактид, от А1бпс11 99%).
Первоначально, взаимодействие проводили в микроволновом реакторе при условиях, перечисленных в табл. 5. Вследствие ограничения возможных объемов и в свете высокой скорости взаимодействий далее взаимодействия проводили в условиях окружающей среды и с увеличением временных рамок. За взаимодействием следили с использованием ИК-Фурье спектроскопии по уменьшению полосы поглощения, соответствующей эфиру, относящейся к этиллактату при ~1750 см-1 и соответствующему увеличению полосы поглощения, соответствующей амиду, при ~1630 см-1 и ~1550 см-1. Выборочные образцы очищали препаративной ВЭЖХ и соединения идентифицировали ГХ-МС и ЯМР.
Позже использовали новый прямой синтетический путь, согласно которому амины взаимодействовали с лактидом (3,6-диметил-1,4-диоксан-2,5-дионом).
- 6 017866
Таблица 5
Амин Моль Взаимодействие с Моль Условия реакции Выход
Этиламин 0,126 Этил-8 лактат 0,126 Микроволновый реактор, 200°С, 20 бар, 3 минуты >75%
Этаноламин 0,164 Этил-3- лактат 0,164 Микроволновый реактор, 200°С, 15 бар, 30 минут >95%
Изопропиламин 0,116 Этил-8- лактат 0,116 Микроволновый реактор, 200°С, 18 бар, 30 минут >75%
диэтаноламин 0,104 Этил-8- лактат 0,104 Микроволновый реактор, 200°С, 15 бар, 30 минут >75%
Морфолин 0,114 Этил-5- лактат 0,114 Микроволновый реактор, 200°С, 9 бар, 30 минуты >75%
Бензиламин 0,091 Этил-5- лактат 0,091 Микроволновый реактор, 200°С, 13 бар, 30 минут >75%
Диэтиламин 0,096 Этил-5лактат 0,096 Микроволновый реактор, 200°С, 15 бар, 30 минут >50%
Ν-Метил-третбутиламин 0,037 Этил-8лактат 0,037 Микроволновый реактор, 200РС, 12 бар, 30 минут >25%
Ν- Этилизопропиламин 0,037 Этил-8лактат 0,037 Микроволновый реактор, 175Ο6, 8 бар, 30 минут >2 5%
втор-Бутиламин 0,098 Этил-3- лактат 0,098 Микроволновый реактор, 200йС, 14 бар, 30 минут >75%
1-Этилпропиламин 0,085 Этил-8- лактат 0,085 Микроволновый реактор, 200°С, 12 бар, 30 минут >75%
ΝИЗФлропилметиламин. 0,096 Этил-3лактат 0,096 Микроволновый реактор, 150°С, 3 бар, 30 минут >25%
трет-Бутиламин 0,095 Этил-5лактат 0,095 Микроволновый реактор, 200°С, 17 бар, 30 минут >95%
Пирролидин 0,119 Этил-3- лактат 0,119 Микр о в олно вый реактор, 200°С, 14 бар, 30 минут >75%
1,3- Диметилбутиламин 0,030 Этил-3- лактат 0,030 Микр о в олно вый реактор, 200°С, 10 бар, 30 минут >50%
2- (Этиламино)этанол 0,204 Этил-Ъ- лактат 0,183 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >75%
2-Амино-1бутанол 0,208 Этил-Ьлактат 0,188 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >75%
- 7 017866
Аллиламин 0,267 Этил-Ь- лактат 0,240 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >75%
Изобутиламин 0,199 Этил-Ьлактат 0,179 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >75%
1-Этилпропиламин 0,171 Этил-Ъ- лактат 0,154 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >25%
тре т - Ами л ами н 0,170 Этил-Ьлактат 0,153 3 дня при температуре и давлении окружающей среды <25%
Дипропиламин 0,146 Этил-Ьлактат 0,131 2 дня при температуре и давлении окружающей среды Незначительный
Гексиламин 0,151 Этил-Ьлактат 0,136 3 дня при температуре и давлении окружающей среды >75%
РЪ-2-Амино-1- пентанол 0,044 Этил-Ь- лактат 0,039 3 дня при температуре и давлении окружающей среды >75%
Ν- Гексилметиламин 0,130 Этил-Ь- лактат 0,117 2 дня при температуре и давлении окружающей среды >50%
Ν- Метилпропиламин 0,047 Этил-Ълактат 0,042 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >50%
Дипропиламин 0,047 Лактид 0,025 2 часа при 50°С <10%
Бензиламин 0,053 Лактид 0,028 1 час при 40°С >95%
2- Бензиламиноэтанол 0,069 Лактид 0,035 5 часов при 55°С >25%
ΝМетилбензиламин 0,074 Лактид 0,038 12 дней при температуре и давлении окружающей среды >50%
- 8 017866
Ы-метилбутиламин 0,078 Лактид 0,040 12 дней при температуре и давлении окружающей среды >50%
3- Диэтмламинолропиламин 0,065 Лактид 0,033 12 дней при температуре и давлении окружающей среды >75%
2-ЭТИЛ-1- гексиламин 0,116 Лактид 0,108 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >95%
3-Ν- Вутоксипропиламин 0,056 Лактид 0,034 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >2 5%
3-Пентиламин 0,059 Лактид 0,040 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >95%
Ν- (3- Аминолропил) морфолин 0,067 Лактид 0,035 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >95%
Ν-Метиланилин 0,081 Лактид 0,042 4 дня при температуре и давлении окружающей среды >25%
Пример 9.
Тестирование с использованием дафнии обычно проводят для оценивания собственной токсичности химических веществ. В данном тестировании пять дафний помещали в химический стакан, заполненный водой, температура которой поддерживается при 18 и 19°С. Представляющее интерес химическое вещество лактамид вводили в концентрации 100 мг/л, и дафнии наблюдали в через 24 и 48 ч. Любую дафнию, которая теряла подвижность, регистрировали, и их количество использовали для оценивания. Если меньше половины дафний теряли подвижность через 48 ч, значение ЭК50 (48 ч) определяли как >100 мг/л (иначе, оно было бы меньше или равно 100 мг/л). Тестировали лактамиды, приведенные в табл. 6, и значения их ЭК50 вносили в таблицу (каждый эксперимент повторяли 4 раза, и фактически в результате тестирования не погибла ни одна дафния):
Таблица 6
Тестируемое вещество ЭК50 (48 часов)[мг/л]
Ν-(2-этилгексил)лактамид >100
И-метил-Ы-я-бутиллактамид >100
Ν-3-бутоксипропиллактамид >100
Ν-морфолиниллактамид >100
Ν-аллиллактамид >100
Ν-[1-(гидроксиэтил)]-Ν-пиперидиниллактамид >100
Ν-этил-Ы-(2-гидроксиэтил)лактамид >100
Ν-(2-гидроксиэтил)-Ν-бензиллактамид >100
М-метил-Ы-я-пропиллактамид >10 0
Ν-(1-этилпропил)лактамид >100
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (3)

1. Применение соединения формулы (I) в препарате для снижения токсичности, обусловленной по крайней мере одним другим компонентом, присутствующим в препарате
СНзСН(ОН)С(=О)ЫК1К2 (I) где К1 и К2, каждый независимо, означают водород, С1-6алкил, С2-6алкенил или С3-6циклоалкил.
2. Применение соединения формулы (I) по п.1 для снижения токсичности, обусловленной поверхностно-активным веществом.
3. Применение соединения формулы (I) по п.2, где поверхностно-активное вещество представляет собой лаурилсульфат натрия.
EA201000413A 2006-03-22 2007-03-21 Применение производных лактамида в составе препаратов для снижения токсичности EA017866B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0605780.6A GB0605780D0 (en) 2006-03-22 2006-03-22 Formulations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201000413A1 EA201000413A1 (ru) 2010-06-30
EA017866B1 true EA017866B1 (ru) 2013-03-29

Family

ID=36383990

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200870362A EA016582B1 (ru) 2006-03-22 2007-03-21 Производные лактамида, способ их получения и применение
EA201000413A EA017866B1 (ru) 2006-03-22 2007-03-21 Применение производных лактамида в составе препаратов для снижения токсичности

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200870362A EA016582B1 (ru) 2006-03-22 2007-03-21 Производные лактамида, способ их получения и применение

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8420859B2 (ru)
EP (1) EP2001288B1 (ru)
JP (1) JP2009534302A (ru)
KR (1) KR101384748B1 (ru)
CN (2) CN104782624A (ru)
AR (1) AR059925A1 (ru)
AU (1) AU2007228629B2 (ru)
BR (1) BRPI0708097A2 (ru)
CA (1) CA2637630C (ru)
DK (1) DK2001288T3 (ru)
EA (2) EA016582B1 (ru)
ES (1) ES2545102T3 (ru)
GB (1) GB0605780D0 (ru)
HU (1) HUE025333T2 (ru)
IL (1) IL193060A0 (ru)
MX (1) MX2008011771A (ru)
NO (1) NO20083435L (ru)
NZ (1) NZ569751A (ru)
PL (1) PL2001288T3 (ru)
PT (1) PT2001288E (ru)
TW (1) TW200800016A (ru)
UA (1) UA95105C2 (ru)
UY (1) UY30233A1 (ru)
WO (1) WO2007107745A2 (ru)
ZA (1) ZA200806323B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202007018968U1 (de) 2007-02-22 2009-12-31 Cognis Ip Management Gmbh Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (II)
DE202007018967U1 (de) 2007-02-22 2009-12-31 Cognis Ip Management Gmbh Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (III)
DE202007018969U1 (de) 2007-02-22 2009-12-31 Cognis Ip Management Gmbh Agrochemische Zusammensetzungen mit Milchsäureverbindungen (I)
EP1961301A1 (en) * 2007-02-22 2008-08-27 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid
GB0716593D0 (en) * 2007-08-24 2007-10-03 Syngenta Ltd Improvements in or relating to organic compounds
GB0716592D0 (en) * 2007-08-24 2007-10-03 Syngenta Ltd Improvements in or relating to organic compounds
BRPI0920537B1 (pt) * 2008-10-01 2018-03-06 Purac Biochem B.V Processo para fabricação de n,n-dialquil lactamida
WO2010108814A1 (de) 2009-03-26 2010-09-30 Basf Se Verfahren zur herstellung von n,n`-milchsäuredialkylamid unter druck
WO2010108817A1 (de) 2009-03-26 2010-09-30 Basf Se Verfahren zur herstellung von n,n`-milchsäuredialkylamid über ionische flüssigkeiten
CA2769186C (en) * 2009-08-11 2016-10-04 Novartis Ag The ring opening of lactones and lactams
FR2951447B1 (fr) 2009-10-19 2012-10-19 Rhodia Operations Composes de type ether-amide et utilisattions
EP2387886B1 (en) 2010-05-18 2016-01-06 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising isoamyl lactate
GB2482299A (en) * 2010-07-27 2012-02-01 Syngenta Ltd Use of a dialkylamide to reduce the phytotoxicity of an agrochemical
GB201012585D0 (en) * 2010-07-27 2010-09-08 Syngenta Ltd Cleaning methods
ES2426235T3 (es) 2010-09-20 2013-10-22 Cognis Ip Management Gmbh Composiciones biocidas que comprenden amidas basadas en ácido 2-furoico y sus derivados
KR20120054387A (ko) * 2010-11-19 2012-05-30 삼성정밀화학 주식회사 디알킬락타미드류의 제조방법
EP2832735A1 (de) * 2013-07-30 2015-02-04 Sika Technology AG Hydroxymethylcarboxamido-substituiertes Silanol für härtbare, silanterminierte Polymere.
US10383334B2 (en) 2014-02-14 2019-08-20 BASF Agro B.V. Emulsifiable concentrate comprising pesticide, fatty amide and lactamide
CN106102461B (zh) * 2014-02-14 2020-01-17 巴斯夫农业公司 包含农药、乳酸烷基酯和乳酰胺的可乳化浓缩物
BR112017006115A2 (pt) 2014-10-03 2017-12-19 Purac Biochem Bv método para a preparação de n,n-dialquilactamida
WO2017045985A1 (en) * 2015-09-17 2017-03-23 Basf Se Process for making membranes using lactam ide based solvents
WO2018162554A1 (en) * 2017-03-09 2018-09-13 Basf Se Biodegradable solvent
WO2018229717A1 (en) * 2017-06-16 2018-12-20 Biotelliga Holdings Limited Alkaloid-containing compositions and uses thereof
US20220369630A1 (en) 2021-05-06 2022-11-24 Stoller Enterprises, Inc. Stable S-(+)-Abscisic Acid Nonaqueous Liquid Solutions

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2990331A (en) * 1956-11-23 1961-06-27 Pfizer & Co C Stable solutions of salts of tetracyclines for parenteral administration
FR2564288A1 (fr) * 1984-05-16 1985-11-22 Bayer Ag Utilisation d'amides pour ameliorer la tolerance par des plantes cultivees d'heteroaryloxyacetamides doues d'activite herbicide
DE3618004A1 (de) * 1986-05-28 1987-12-03 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten
DE4112873A1 (de) * 1991-04-19 1992-10-22 Richard H Dr Sehring Fungicides pflanzenschutzmittel mit wirkung im zierpflanzen und obstbau sowie gegen echten mehltau an getreide, gurken, reben und hopfen
US5693126A (en) * 1994-12-27 1997-12-02 Seiko Epson Corporation Water-base ink composition and process for producing the same
WO2006124899A2 (en) * 2005-05-13 2006-11-23 Cargill, Incorporated Production of derivatives of lactide, production of lactides, and use of lactide in foods and to produce polymers

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2631284A1 (de) * 1976-07-12 1978-01-26 Henkel Kgaa Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2990331A (en) * 1956-11-23 1961-06-27 Pfizer & Co C Stable solutions of salts of tetracyclines for parenteral administration
FR2564288A1 (fr) * 1984-05-16 1985-11-22 Bayer Ag Utilisation d'amides pour ameliorer la tolerance par des plantes cultivees d'heteroaryloxyacetamides doues d'activite herbicide
DE3618004A1 (de) * 1986-05-28 1987-12-03 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten
DE4112873A1 (de) * 1991-04-19 1992-10-22 Richard H Dr Sehring Fungicides pflanzenschutzmittel mit wirkung im zierpflanzen und obstbau sowie gegen echten mehltau an getreide, gurken, reben und hopfen
US5693126A (en) * 1994-12-27 1997-12-02 Seiko Epson Corporation Water-base ink composition and process for producing the same
WO2006124899A2 (en) * 2005-05-13 2006-11-23 Cargill, Incorporated Production of derivatives of lactide, production of lactides, and use of lactide in foods and to produce polymers

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BUDDEN R. ET AL.: "Experiments on the toxic, sedative abd muscle relaxant effect of various drug solvents in mice", PHARM.THER., vol. 5, 1979, pages 467-474, XP002470081, tables 1-4, Discussion, page 473, paragraph 43, page 474 *
FEIN M. L. ET AL.: "N-Substituted Lactamides", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, WASHINGTON, DC, US, vol. 75, 5 May 1953 (1953-05-05), pages 2097-2099, XP002415482, ISSN: 0002-7863, page 2098; table 1 *
NIJBURG R.E. AND GIJSEN R.M.R: "Benefits and effectiveness of lactates as skin friendly ingredients in manual dishwashing", SÖFW-JOURNAL, vol. 128, no. 5, 2002, pages 1-4, XP002470080, Conclusion- page 4; fig. 2-5; table 1 *
RATCHFORD ET AL.: "Preparation and properties of N-n-alkyllactamides", 19500101; 19500000, vol. 15, 1 January 1950 (1950-01-01), pages 326-332, XP002479105, page 327 *
RATCHFORD W.P. ET AL.: "Preparation of N-substituted lactamides by aminolysis of methyl lactate", J.ORG.CHEM, vol. 15, 1950, pages 317-323, XP002470083, cited in the application, table 1 *
SHAPIRO ET AL.: "Alpha-hydroxy amides and related compounds", J.AM.CHEM.SOC., vol. 81, 5 December 1959 (1959-12-05), pages 6322-6329, XP002470082, page 6323-6326; table 1, Preparation of Amides- Method С, page 6328, line R *

Also Published As

Publication number Publication date
PL2001288T3 (pl) 2015-11-30
ZA200806323B (en) 2009-05-27
PT2001288E (pt) 2015-10-02
CA2637630A1 (en) 2007-09-27
GB0605780D0 (en) 2006-05-03
CA2637630C (en) 2014-02-18
AR059925A1 (es) 2008-05-07
IL193060A0 (en) 2009-08-03
EA200870362A1 (ru) 2009-02-27
US8420859B2 (en) 2013-04-16
UY30233A1 (es) 2007-10-31
DK2001288T3 (en) 2015-08-24
EP2001288B1 (en) 2015-06-24
ES2545102T3 (es) 2015-09-08
WO2007107745A3 (en) 2008-07-10
EP2001288A2 (en) 2008-12-17
CN101404879A (zh) 2009-04-08
TW200800016A (en) 2008-01-01
KR20080102384A (ko) 2008-11-25
KR101384748B1 (ko) 2014-04-14
NZ569751A (en) 2011-07-29
HUE025333T2 (en) 2016-02-29
CN104782624A (zh) 2015-07-22
EA016582B1 (ru) 2012-06-29
UA95105C2 (ru) 2011-07-11
NO20083435L (no) 2008-10-10
JP2009534302A (ja) 2009-09-24
AU2007228629A1 (en) 2007-09-27
BRPI0708097A2 (pt) 2011-05-17
EA201000413A1 (ru) 2010-06-30
MX2008011771A (es) 2008-09-25
WO2007107745A2 (en) 2007-09-27
AU2007228629B2 (en) 2013-05-16
US20090227453A1 (en) 2009-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA017866B1 (ru) Применение производных лактамида в составе препаратов для снижения токсичности
US10322994B2 (en) Fatty amides and derivatives from natural oil metathesis
ES2544583T3 (es) Composición limpiadora desinfectante alcalina biodegradable con tensioactivo analizable
CN103747679A (zh) 异山梨醇单酯作为抗微生物有效成分的用途
BR112017025711B1 (pt) Composições, processo para preparação de siloxanos modificados por poliéter e uso das composições e produtos
BRPI0714002B1 (pt) Uso de pelo menos um anidrido de ácido carboxílico, como aditivo de bebidas para proteção contra ataques e/ou destruição por microorganismos
DE102013218449A1 (de) Wässrige Formulierung für die Reinigung von harten Oberflächen
DE69214399T2 (de) Iod-Verbindungen enthaltende germizide Zusammensetzungen
Ernst Surface active betaines as protective agents against denaturation of an enzyme by alkyl sulfate detergents
RU2655300C2 (ru) Стабилизированный антибактериальный состав широкого спектра действия
JP6736055B2 (ja) 生分解性カチオン界面活性剤
Kuruca et al. Synthesis and antimicrobial activity testing of quaternary ammonium silane compounds
RU2024508C1 (ru) Изомеры n - (4&#39; - гидрокси -3&#39; , 5&#39; - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью
KR20230012549A (ko) 천연 생물학적 항균 및 항 바이러스제, 성분, 조제 과정 및 용도
RU2242249C1 (ru) Способ получения дезинфицирующего средства и дезинфицирующее средство, полученное по этому способу
RU2238268C2 (ru) Дезинфицирующее средство
WO2008138527A2 (de) Oximverbindungen und deren verwendung als antifoulingmittel
UA53738C2 (ru) Способ получения бактерицидного препарата
BE735780A (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ