TW200800016A - Formulation - Google Patents
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Description
200800016 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於某些乳醯胺化合物於調配物中用以降低與 其他調配物組份有關之毒性的用途；某些乳醯胺化合物尤 其於調配物中、尤其於農業化學調配物及環保調配物中作 為溶劑之用途；新穎乳醯胺化合物.；及製備乳醯胺化合物 之方法。 ^ 【先前技術】 二甲基乳醯胺係揭示於DE 41 12 873 A1中。 某些乳醯胺係揭示於Ratchf〇rd，w· PjFisher，C, H·， Journal of Organic Chemistry，1950，15，317-325;
Ratchford，W· P·，Journal of 〇rganic chemistry，1950, 15, 326-332 ; Fein，M.L.及 Filachione，E.M.，Journal of the American Chemical Society，1953，75，2097-2099 ;及US 4，143，159中。 Φ 如今’當開發新穎調配物時，調配物化學家需要處理眾 多壞境標準。理想地，適合溶劑應顯示以下性質之多者或 全部：對於殺蟲劑或其他有機分子出色之溶解能力；由植 物或動物再生性資源製造；低皮膚刺㉟；降低與侵餘性調 f h i 、、 u
119276.doc 全部： 200800016 性]。適當地’可降低皮膚毒性、口服毒性或眼睛毒性。 本發明之化合物可與另一組份一起存在於調配物中，其係 藉由在使用之前將該兩者混合於調配物中[該調配物隨後 以濃縮形式使用或可以稀釋形式使用，例如以水稀釋]或 藉由在使用時將該兩者混合[亦即調配物之就地製備]而達 【發明内容】
因此’本發明提供式⑴化合物於調配物中用以降低與該 凋配物中存在之至少一種其他組份相關之毒性的用途， CH3CH(〇H)C(=〇)NR1R2 (I) 其中R1及R2各自獨立地為氫；烧基、C2 6稀基或 %烷基，其分別視情況經至多三個取代基取代，其中該等 取代基係獨立地選自苯基、經基U氧基、嗎琳基及 各自獨立地為c丨·3烧基；或視情況經 至多二個獨立地選自C1·3烷基之取代基取代之苯基；或… 及R2連同其所連接之氮原子—起形成嗎録、料咬基、 痕咬基或氮雜環庚院基環，其分別視情況經至多三個獨立 地選自C!·3烷基之取代基取代。 在-適合態樣中，R丨及自獨立地為氫；或。丨·6烷 基、C2·6烯基或C3·6環烷基，其分別視情況經至多三個取代 基取代，其中該等取代基係獨立地選自苯基、羥基、C15 烷氧基、嗎啉基及NRV，各自獨立地為c】_3 烧基；或R1及R2連同其所連接之氮原子—起形成嗎琳基 環’其視情況經至多三個獨立地選自基之取代基取 119276.doc 200800016 代。 在一更適合態樣中，R!&R2各自獨立地為氫，·或視情況 經至多三個取代基取代之Ci6烷基，纟中該等取代基係獨 立地達自苯基、羥基、C〗·5烷氧基、嗎啉基及NR3R4，其 中^及R4各自獨立地為基；或R】及R2連同其所連接 之氮原子一起形成嗎啉基環，其視情況經至多三個獨立地 選自Cl3烷基之取代基取代。
在一甚至更適合態樣中，及R2各自獨立地為氫；或 烷基；或以以同其所連接之氮原子一起形成嗎啉 基環。 在一甚至進一步適合之態樣中，R1為甲基且尺2為甲基、 丙基或丁基；W及R2連同其所連接之氮原子—起形:嗎 琳基環。 Μ 適合地R3為甲基。 適合地R4為甲基。 對於每一可選取代基而言，其較佳為曱基。 適合地烷基為支鏈；更適合地具有甲基。 適合地本發明提#式⑴化合物於調配物中用卩降低與該 調配物中存在之至少-種其他組份相關之毒性的用途了其 中R1及R2各自獨立地為氫、C26烯基或C “環炫 基；或連同其所連接之氮原子—起形H各咬基、 哌啶基或氮雜環庚烷基環。 適合地，該式（I)化合物係用於,两礼+ v; 用於凋配物中以降低與界面活 性劑相關之毒性[亦即”調配物中存在之至 種其他組份 119276.doc 200800016 生劑]，其可為非離子性[例如壬基紛乙氧基化物 …子基乳化物]、陰離子性[例如㈣硫酸鹽，諸如十二 炫基硫酸t或《鹽，諸如十4基苯伽⑷或陽離 :性[:如第三胺]。更適合地，式⑴化合物係用於調配物 以p牛低與十二烧基硫酸納相關之毒性[亦即"調配物中存 在之至乂種其他組份"為十二烷基硫酸鈉]。 該等化合物可有效地用作溶劑。因此在另—態樣中，本
發2明提供如上所述之式⑴化合物之料；其限制條件為當 R為甲基時’ R1不為甲基。適合地，為用作溶劑，式⑴化 合物在室溫及壓力下為液體。 本發明所揭示之許多化合物為新穎的。 1因此2在另-態樣中，本發明提供—種式⑴化合物，其中 R1及R2各自獨立地為氫；或。烷基、C26烯基或一環烷 基’其分別視情況經至多三個取代基取代，其中該等取代 基，獨立地選自苯基、經基' Ci 5烧氧基、嗎琳基及 NR3r4’其中r3ar4各自獨立地為C〗·3烧基；或視情況經 至多2三個獨立地選,Cl·3烷基之取代基取代之苯基；或… 及R2連同其所連接之氮原子—起形成嗎琳基、^各咬基、 哌啶基或氮雜環庚烷基環，其分別視情況經至多三個獨立 地選自Cw烷基之取代基取代；其限制條件為. 當R2為氫時’R1不為氫、曱基、乙基、丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、正戊基、異戊基、異丁烯基、正己基、 1-3-二甲基丁基、稀丙基、cj^cj^QH、2經基丙基、2經 基-異丁基、1，3-二羥基甲基_2_丙基、參_羥基-甲基-曱 119276.doc 200800016 基i CH2CH2〇CH3、環己基、苯基、苄基、α-甲基苄基、 β-苯2基乙基、3-羥基丙基或丨_羥基_2_丁基； 當R:為甲基時，R1不為甲基、烯丙基或苯基； 當R為乙基時，R1不為乙基； 當R為正丁基時，不為正丁基； 當R為異丁基時，R1不為異丁基； 當R2為正戊基時，不為正戊基； φ 當R為異戊基時，R1不為異戊基； 當R2為正己基時，Ri不為正己基； 當r2為烯丙基時，R1不為烯丙基； 當R2為笨基時，Rl不為丁基或苯基； 當化為苄基時，R1不為苄基； 當R2為ch2ch2〇h時，R]不為CH2CH2〇H或乙基； 當R2為2-經基丙基時，Rl不為2_經基丙基；且
RiR2連同其所連接之氮原子-起不形成嗎淋基、料唆 基或派°定基未經取代之譬。 適合地，本發明提供—種式⑴化合物，其中R1及R2各自
獨立地為氫、C p I W坑基、Cw烯基或c3-6環烷基；或…及汉2 ，同其所連接之氮原子一起形成吡咯啶基、哌啶基或氮雜 %庚烧基壤’其限制條件為當r2為氮時，R1不為氫、甲 基乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁 基正戊基、異戊基或異τ稀基；當尺2為甲基時，k 甲基；當R2為乙基時，及丨 马 」、 ^ R不為乙基；且當R為正丁基時， R不為正丁基，適合地Rl及R2各自獨立地為氫或c 119276.doc -10- ^ * 6 200800016 基C2-6稀基或C3·6環燒基；且更適合地R1為氫。 烧基及部分為亩+ 马直鏈或支鏈。實例為曱基、乙基、異丙 基、正丙基、正丁基、1 — 巷弟一丁基、第三丁基、正戊基及異 戊基[3-曱基丁基]。 烯基及部分可為直鏈或支鏈之形式，且若適當’可為 (E)-構型或⑻-構型。實例為乙烯基及烯丙基。 環烷基包括環丙基、環戊基及環己基。 適合地R及R2各自獨立地為氫或烧基、c26婦基或 c3-6環烷基；更適合地為氫或。_6烷基；更適合地為氫或 1 5烧基’且仍更適合地為氫或烧基。甚至更適合地， R1為氳。 本’X明之化合物可用於多種最終用途應用(包括農業化 予凋配物)中’尤其作為溶劑。該等溶劑可與多種材料— 起使用’該等材料包括除草劑、殺真菌劑、殺蜗劑、殺線 蟲劑及殺昆蟲劑[亦及植物生長調節劑]。 本發明之化合物可用於調配多種侧包括農業化學品) 之溶液’其可調配為乳液濃縮物、於水或油中之乳液、微 囊封調配物、氣溶劑噴霧或霧化調配物；且該等化合物可 進一步調配為顆粒材料或粉末，例如用於乾式塗覆或作為 水可分散性祕物。如此W液亦可直制於土壤或 植物上或用於其他非農業化學應用中。該等溶液之低毒性 使其尤其適用於皮膚乳膏、洗劑、防嚷霜、個人衛生差品 及醫藥調配物，諸如錠劍、纟入添丨 灰，i彳王劑、吸入劑、皮膚乳膏及飲 劑。 119276.doc 200800016 忒等化合物之低毒性及出色環境概況意謂其尤其適用於 需要最小化污染之應用。該等應用之實例包括造紙，水處 理林業應用，公共衛生處理，用於城市水池及其他水源 中’用於接近河、湖、水庫或海洋處之應用中及用於應最 小化或控制向大氣之排放及不希望損害大氣之應用中。實 例包括用於外部及内部油漆、塗料、清漆、壤或其他保護 層或不透明劑、著色劑或遮光劑中；用於染色、著色或墨 水用途中；用於經設古+用切^义士 + ^ ^ , 又冲用於住乇、化園或工業應用之清潔 產印中’及用於工業、住宅或環境使用之肥阜或清潔劑應 用中。本發明之化合物亦可用於洗髮精、家用清潔中及用 於家用洗滌劑中[例如烘箱清潔劑及表面清潔劑]。 本’S明之化合物在需要或無意中可能發生與人或動物皮 膚或眼睛接觸之調配物中尤其有價值。諸如使用洗髮精或 身體清潔液之應用[諸如沐浴露、擦手巾或潔膚巾及藥用 紙巾]可自該等溶劑之安全性質獲益，該等溶劑可形成清 潔調配物之部分且其亦可降低一些其他成份（諸如界面活 性劑）之刺激。當調配物採用本發明之化合物時，直接用 於皮膚或眼睛之醫藥產品或獸醫產品同樣可藉由降低由調 配物造成之總刺激方式獲益。本發明之化合物亦可用於抗 細菌目的。洗手液及用於清潔地板、廚房或汽車之流體亦 可因與該溶劑相關之安全性質固有之風險降低而獲益。諸 如電鍍及塗覆之工辈制链；s AΛ 、 八、U吊茜要強溶劑及/或酸以清潔 金屬或類似表面且除去油污。本發明之化合物可降低該等 流體之總腐純’此可降低與製造過程相關之風險。 I19276.doc 200800016 =等化合物之低毒性及出色皮膚性f亦意謂其適於大批 y署大醫及個人衛生應用。其對於皮膚應用、經口仏 2^、栓劑及皮下或脂質内插人（例如在聚合物受: 釋放裝置中）尤其有價值。
化合物之皮膚毒性；具有高閃點，其意謂該等化合物在儲 存'運輸及使用所需之安全需求方面具有益處；具有低蒸 氣壓，其意謂該等化合物具有低含量之揮發性有機碳排 放；由可易於自植物或動物來源再生之天然材料製造；且 本發明之化合物對各種農業化學品、醫藥品及其他有商 業價值之化合物具有異常溶解能力，且該溶解能力亦擴展 至溶解汙跡、油脂或蠟；對哺乳動物、鳥、魚及其他水生 生物具有極低毒性；具有低皮膚毒性或刺激，且另外，溶 劑降低諸如十二烧基硫酸納及其他界面活性劑之高損害性 製u廉饧，因為其由易於獲得且廉價之原料成份製造。 本發明之化合物可藉由使其中0R5為離去基之式（ιπ)化 合物[CH3CH(〇H)C(=〇)〇R5(m)]與其中尺1及R2係如上文所 定義之式（II)化合物[HNI^rYii)]反應來製備。 因此，本發明進一步提供一種製造如上文所定義之式（I) 化合物的方法，其包含使其中OR5為離去基之式（111)化合 物[CH3CH(OH)C卜0)0R5(m)]與其中R1R2係如上文之式 (II)化合物反應的步驟。 適合地R為（^-4烧基。 此方法產生作為副產物之H〇R5 ;更純淨之反應避免此 副產物··本發明之化合物亦可藉由使丙交酯[3,6_二曱 119276.doc -13- 200800016 基-[1，4]·二噁烷-2,5-二酮]與其中R】&R2係如上文所定義之 式（II)化合物[HNWR^II)]反應來製備。此反應示意性地展 示於下： 丄 + 2 HNR1R2 (II) ^ 2 CH3CH(0H)C(=0)NR1R2 (I) ，〇\〇
本發明並不限於上述反應流程；其說明丙交醋[3,6_二甲 基-[1，4]-一噁烷-2，5-二酮]可如何藉由使丙交g旨與胺[適合 地為第一胺或第二胺]反應來轉變為乳醯胺。 因此本發明亦提供一種製造乳醯胺化合物之方法，其包 含使丙交醋[3,6-二甲基-⑴仆工噁烷_2,5_二酮]與胺反應之 步驟。此外，本發明提供一種製造如上文所定義之式⑴化 合物的方法，其包含使丙交酯與其中…及反2係如上文所定 義之式（II)化合物[HNRiR2(II)]反應的步驟。 適合地，本發明之任一方法可在無溶劑下操作。 【實施方式】 ' 本發明係由以下實例進行說明，其中·· g=公克 。〇攝氏度 除非另外說明’否則每一濃度係以重量百分比表示。 實例1 可最易於由-熟知SIFT(皮膚完整性功能測試）程序量測 皮膚刺激及損害’該程序量測暴露於所關注之材料後皮膚 之電阻且將此與未經處理之皮膚的電阻作比較。在此特^ 實例中’製備職1G% w/w之二甲基乳醯胺溶液且與_ 119276.doc 14 200800016 w/w之十二燒基硫酸納（SLS)溶液進行比較測試。SLS係用 於洗髮精及牙膏調配物中且為適合之對照，因為熟知其對 人類皮膚及眼睛組織之刺激行為。表i展示來自五次量測 之平均結果，其中每-樣品以及計算出之標準誤差為各自 平均值。兩種濃度之二甲基乳醯胺之結果係在未經處理之 對照的實驗誤差範圍内，因而顯示此溶劑對皮膚具有顯著 • 良性行為。與此相比’由丨〇% SLS溶液造成之損害顯著高 於由任一乳醯胺溶液造成之損害。 表1 對經受母一溶液處理後之皮膚進行電阻率量測 〇 樣品 電阻率/千歐姆 標準誤差 未經處理之對照 8.00 1.39 10%二曱基乳醯胺溶液 7.72 2.05 1%二甲基乳醯胺溶液 8.04 0.72 10% SLS溶液 0.91 0.05 實例2 二甲基乳醯胺展示降低由皮膚刺激物造成之損 害。進行 SIFT(如實例1中所論述）以比較與含有0.5% SLS加 10% w/w 二甲基乳醯胺之含水樣品相比由〇·5% w/w SLS水溶液造成 之損害。表2中之結果展示經二曱基乳醯胺加sls—起處理 之皮膚經受比暴露於單獨SLS之皮膚顯著更小的損害。為 進行比較，已包括由1%及10% SLS溶液造成之損害以及未 經處理之對照之值。 H9276.doc -15- 200800016 表2 對暴露於SLS及二甲基乳醯胺之皮膚進行電阻率量測。 樣品 電阻率/千歐姆標準誤差 未經處理之對照 8.00 1.39 0·5% SLS及10%二甲基乳醯胺溶液 3.17 0.65 0.5% SLS溶液 2.03 0.33 1.0% SLS溶液 1.84 0.57 10.0% SLS溶液 0.91 0.05 實例3 溶劑對水蚤之毒性為評估溢出物之可能生態影響及使用 中之材料之潛在環境影響的適合方式。在此試驗中，使用 各種濃度之二甲基乳醯胺以找出大型蚤所叹⑽）經 又P牛低之活動性的點。貯槽中之大型蚤在二甲基乳醯胺溶 液中暴露48小時。偵測到5〇%降低之活動性[EC50]之二曱: 基乳酿胺於水中之濃度係介於〇1%與1%〜&之間。 實例4 合η!之可燃與p条低儲存、運輸及使用期間之風險至最 Η度有目通㈣風險係藉由量測溶劑之閃點來評估。 ^ flaSh 3封閉杯測試儀（型號30000-0)來量測二甲 基乳醯胺之閃點。量測值為1〇8。〇。 實例5 與溶劑有關之主要瑗$關 轉移至上層大氣中之為揮發性有機碳（叫釋放且 月匕性。此趨勢之量度為溶劑之蒸氣 119276.doc -16- 200800016 壓，因為此決定進入蒸氣相之驅動力。已在20°C下測得二 甲基乳醯胺之蒸氣壓介於〇·〇8 mmHg與0.2 mmHg之間。 實例6 應用於作物植物上之調配物通常可造成植物毒性損害。 此損害之可能形式為噴霧調配物落在葉表面上形成壞疽斑 或可能使植物黃化或諸如乾燥及死亡之更大程度損害。為 了評估溶劑對植物種類之安全性，在高使用率及高水體積 下將其喷霧於極敏感之幼小植物上。 取植物種類反枝苋（amaranthus retroi!exus)(AMARE)、 鼠尾看麥娘（alopecurus myosuorides)(ALOMY)、藜（chenopodium album)(CHEAL)及馬唐（digitaria sanguinalis)(DIGSA)在溫 室條件下自種子生長直至其達到第一葉階段。依1% w/w之 施用率將溶劑溶解於蒸餾水中且使用一實驗室履帶式喷霧 器以每公頃2500公升之施用率喷霧於植物上。將該等植物 在溫室中保持2週之時期以觀察對植物之任何影響。使未 經處理之植物生長且保持於相同條件下，作為對處理樣品 之直接對照組。亦以新穎溶劑對第二組相同植物噴霧，然 而在該種狀況下，亦將0.5%之界面活性劑商品Tween 20(T)添加至喷霧溶液中。在此實驗中，用於比較之對照 植物亦以0.5% Tween 20但不以溶劑噴霧。在1、2、6、 7、9及13天後檢查植物以試圖找出對經處理之植物損害的 證據。所有實驗均進行兩次。使用此程序測試以下溶劑； 將所觀測到之對植物的損害列於表3中。 119276.doc -17- 200800016 關於溶劑所觀測到之損宝 無 盖 益 表3 溶劑 N-丙基嗎琳基乳酿胺 N-2-羥基乙基乳醯胺 3-二乙基胺基丙基乳 醯胺 N-l，3-二曱基丁基乳 無 醯胺 N-苄基乳酿胺 無 N-第二丁基乳醯胺 無 N-2-l^基乙基派。定基 無 乳醯胺 Ν-烯丙基乳醯胺 無 Ν-3-丁氧基丙基乳醯 無 胺 Ν-異丁基乳醯胺 無 Ν-異丙基乳醯胺 無 Ν-1-乙基-2-羥基乙基對一 AMARE具有^室 乳醯胺 重複實驗貝Q，未 N-乙基-N-2-經基乙基 無 乳醯胺 N-1-羥基乙基丁基乳 無 醯胺 N-吡咯啶基乳醯胺 無 N-嗎啉基乳醯胺 無 N-羥基乙基苄基乳 無 醯胺 N-乙基乳醯胺 無 N-甲基-N-丁基乳醯胺 無 N-曱基-N-丙基乳醯胺 無 關於〉谷劑及Tween 2 0 所觀測到之損害 盖 ό、 益 對AMARE、CHEAL 具有微小損害，未重 複貫驗 無 無 無 無 無 無 無 無 無 無 無 無 無 Μ 益 益 益 119276.doc -18. 200800016 實例7 將一溶劑樣品（200微升）添加至4 ml容積之玻璃瓶中。將 殺蟲劑環克座Oyproconazole)添加至該瓶中且震盪以使其 充分混合。在視覺上對其檢查後，使該瓶在25°C下平衡24 小時。若固體已溶解，則添加另一部分環克座，將瓶震盪 且隨後再靜置24小時。在使瓶平衡一週後，重複此過程直 至形成飽和溶液。在此期間，每天一次使用一實驗室 Whirlimixer™(T)(Fisons Scientific Instruments Limited)將 玻璃瓶充分震盈。在此之後’將樣品離心、取樣且猎由 HPLC根據純環克座之已知重量進行分析，以測定環克座 於溶液中之濃度。 表4證明乳醯胺溶劑對於殺蟲劑具有出色之溶解能力。 表4 溶劑 於溶液中之環克座 % N-丁氧基丙基乳醯胺 17.3%w/w 1-(羥基乙基）哌啶基乳醯胺 19.3%w/w N-甲基-N-丙基乳醯胺 27.3%w/w N-(l-乙基丙基）乳醯胺 12.0%w/w N，N-二曱基乳醯胺 36.3%w/w N-l，4-二甲基戊基乳醯胺 10.5%w/w N-(2-羥基乙基）苄基乳醯胺 25.0%w/w N-嗎啉基乳醯胺 28.3%w/w II9276.doc -19- 200800016 N-曱基-N-丁基乳醯胺 33.0%w/w N-異丁基乳醯胺 16.6%w/w N-烯丙基乳醯胺 18.1 % w/w N-乙基乳醯胺 18.8%w/w N-乙基-N-(2-羥基乙基）乳醯胺 18.2% w/w N-異丙基乳醯胺 20.5%w/w 實例8 此實例說明本發明之一些化合物的製備。 所使用之胺為由Fisher Scientific或Sigma Aldric供應之 商業樣品。使胺與以下物質之一者反應： • (-H*S)-2-羥基丙酸乙酯（"S-乳酸乙酯”，來自Sigma Aldrich，98%) • (-)-(5>2-羥基丙酸乙酯（’’L-乳酸乙酯’’，來自Fluka， >99%) • 3,6-二甲基-1，4-二噁烷-2,5-二酮（”丙交酯”，來自 Aldrich，99%) 在表5中列出之條件下於一微波反應器中進行初始反 應。由於可能受限之容積且根據所見之快速反應，在周圍 條件下且經增加之時間範圍進行其他反應。使用FT-IR光 譜儀，經由在〜1750 cirT1下乳酸乙酯之酯帶的減少及在 〜1630 cnT1及〜1550 cnT1下醯胺帶之相應增加來監測反 應。經由製備HPLC將所選樣品純化且經由GC-MS及NMR 鑑定化合物。 119276.doc -20- 200800016 隨後利用一更純淨、新穎之合成途徑，其中使胺與丙交 醋（3，6 -二甲基-1，4 -二°惡烧-2，5 -二S同）反應。 表5 胺 莫耳 與以下 物質反應 莫耳 反應條件 產率 乙胺 0.126 S-乳酸 乙酯 0.126 微波反應器， 200°C，20 巴， 3分鐘 >75% 乙醇胺 0.164 S-乳酸 乙酯 0.164 微波反應器， 200°C，15 巴， 30分鐘 >95% 異丙基胺 0.116 S-乳酸 乙酯 0.116 微波反應器， 200°C，18 巴， 30分鐘 >75% 二乙醇胺 0.104 S-乳酸 乙酯 0.104 微波反應器， 200°C，15 巴， 30分鐘 >75% 嗎嚇^ 0.114 S-乳酸 乙酯 0.114 微波反應器， 200°C，9 巴， 30分鐘 >75% 苄基胺 0.091 S-乳酸 乙酯 0.091 微波反應^§ ^ 200°C，13 巴， 30分鐘 >75% 二乙基胺 0.096 S-乳酸 乙酯 0.096 微波反應器， 200°C，15 巴， 30分鐘 >50% N-甲基-第三丁基胺 0.037 S-乳酸 乙酯 0.037 微波反應器， 200°C，12 巴， 30分鐘 >25% N-乙基異丙基胺 0.037 S-乳酸 乙酯 0.037 微波反應器， 175°C，8 巴， 30分鐘 >25% 119276.doc -21 - 200800016 第二丁基胺 0.098 S-乳酸 乙酯 0.098 微波反應器， 200°C，14 巴， 30分鐘 >75% 1-乙基丙基胺 0.085 S-乳酸 乙酯 0.085 微波反應器， 200°C，12 巴， 30分鐘 >75% N-異丙基甲基胺 0.096 S-乳酸 乙酯 0.096 微波反應器， 150°C，3 巴， 30分鐘 >25% 第三丁基胺 0.095 S-乳酸 乙酯 0.095 微波反應器， 200°C，17 巴， 30分鐘 >95% σ比略咬 0.119 S-乳酸 乙酯 0.119 丨微波反應器， 200°C，14 巴， 30分鐘 >75% 1，3-二曱基丁基胺 0.030 S-乳酸 乙酯 0.030 微波反應器， 200°C，10 巴， 30分鐘 >50% 2-(乙基胺基)乙醇 0.204 L-乳酸 乙酉旨 0.183 在周圍溫度及 壓力下4天 >75% 2-胺基-1-丁醇 0.208 L-乳酸 乙酯 0.188 在周圍溫度及 壓力下4天 >75% 烯丙基胺 0.267 L-乳酸 乙酯 0.240 在周圍溫度及 壓力下4天 >75% 異丁基胺 0.199 L-乳酸 乙酯 0.179 在周圍溫度及 壓力下4天 >75% 1-乙基丙基胺 0.171 L-乳酸 乙酯 0.154 在周圍溫度及 壓力下4天 >25% 第三戊基胺 0.170 L-乳酸 乙酯 0.153 在周圍溫度及 壓力下3天 <25% 二丙基胺 0.146 L-乳酸 乙酯 0.131 在周圍溫度及 壓力下2天 可忽 略 119276.doc •22- 200800016 己基胺 0.151 L-乳酸 乙酯 0.136 在周圍溫度及 壓力下3天 >75% DL-2-胺基-1-戊醇 0.044 L-乳酸 乙酯 0.039 在周圍溫度及 壓力下3天 >75% N-己基甲基胺 0.130 L-乳酸 乙酯 0.117 在周圍溫度及 壓力下2天 >50% N-甲基丙基胺 0.047 L-乳酸 乙酯 0.042 在周圍溫度及 壓力下4天 >50% 二丙基胺 0.047 丙交酯 0.025 在5CTC下2小時 <10% 苄基胺 0.053 丙交酯 0.028 在40它下1小時 >95% 2-苄基胺基乙醇 0.069 丙交酯 0.035 在5 5它下5小時 >25% N-甲基苄基胺 0.074 丙交酯 0.038 在周圍溫度及 壓力下12天 >50% N-曱基丁基胺 0.078 丙交酯 0.040 在周圍溫度及 壓力下12天 >50% 3-二乙基胺基-丙基胺 0.065 丙交酯 0.033 在周圍溫度及 壓力下12天 >75% 2-乙基-1-己基胺 0.166 丙交酉旨 0.108 在周圍溫度及 壓力下4天 >95% 3-N-丁氧基丙基胺 0.056 丙交酉旨 0.034 在周圍溫度及 壓力下4天 >25% 3-戊基胺 0.059 丙交酯 0.040 在周圍溫度及 壓力下4天 >95% N-(3-胺基丙基)嗎啉 0.067 丙交酯 0.035 在周圍溫度及 壓力下4天 >95% N-曱基苯胺 0.081 丙交酯 0.042 在周圍溫度及 壓力下4天 >25% 119276.doc -23 -
Claims (1)
- 200800016 十、申請專利範圍： 1. 一種以式（I)化合物於調配物中用以降低與該調配物中存 在之至少一種其他組份相關之毒性的用途， CH3CH(OH)C(-〇)NRiR2 ⑴其中R及R各自獨立地為氫；或Ci·6烷基、Cw烯基或 C^6環烧基，其分別視情況經至多三個取代基取代，其 中該等取代基係獨立地選自苯基、羥基、C15烷氧基Y 嗎啉基&nr3r4,其中R3及R4各自獨立地為Cl·3烷基；或 視情況經至多三個獨立地選自Cw烷基之取代基取代之 苯基；或R1及R2連同其所連接之氮原子一起形成嗎啉 基、吡咯啶基、哌啶基或氮雜環庚烷基環，其分別視情 況經至多三個獨立地選自Cw烷基之取代基取代。 2·如請求項1之式（I)化合物之用途，其係用於降低與界面 活性劑相關之毒性。 3.如請求項2之式（1)化合物之用途，其中該界面活性劑，為 十二烧基硫酸納。 4. 一種以式（I)化合物作為溶劑之用途， 〇Η3€Η(〇Η)€(-〇)ΝΚ^2 ⑴ 其中Rl及R2各自獨立地為氫；或k烧基、c2.6烯基或 C3.6環烧基’其分別視情況經至多三個取代基取代，其 中該等取代基係獨立地選自苯基、M基、氧基、 嗎琳基DR3R4’其中RiR4各自獨立地為C】_3烧基；或 視情況經至多三個獨立地選自C㈤基之取代基取代之 苯基，或R1及R2連同直所遠姑 所連接之氮原子一起形成嗎啉 119276.doc 200800016 土 比ϋ各啶基、哌啶基或氮雜環庚烷基環，其分別視 況、經至客—y 月 二個獨立地選自C 1 _3烧基之取代基取代；其限 制條件為當R2為曱基時，R1不為甲基。士明求項1、2、3或4之式（I)化合物之用途，其中Ri&R2 立地為氫或C!·6烷基、Cw烯基或c3-6環烷基。 如凊求項5之式⑴化合物之用途，其中R1為曱基且R2為 Cl~6燒基、C2-6烯基或C3.6環烷基。 月求項6之式⑴化合物之用途，其中Ri為曱基且R2為 € 1 ·4燒基。 ' 士明求項5之式⑴化合物之用途，其中R1為氫。 9· 一種式（I)化合物： CH3CH(〇H)C(=0)NR1R2 ⑴ 八中R及R2各自獨立地為氫；或Cl·6烷基、C2·6烯基或 3 6袞烧基，其分別視情況經至多三個取代基取代，其 中該等取代基係獨立地選自苯基、羥基、c15烷氧基、 嗎1基及nr3r4,其中R3及R4各自獨立地為Cl.3院基；或 視h况經至多三個獨立地選自C〗·3烷基之取代基取代之 苯基；或R〗及R2連同其所連接之氮原子一起形成嗎啉 基…比略咬基K基或氮雜環庚烧基環，其分別視情 況經至多三個獨立地選自Cl_3烷基之取代基取代； 其限制條件為 當R2為氫時，R1不為氫、甲基、乙基、丙基、正丁基、 第二丁基、異丁基、正戊基、異戊基、異丁烯基、正己 基、1冬二甲基丁基、烯丙基、CH2CH2〇H、2-羥基丙 119276.doc 200800016 基I羥基-異丁基、1，3-二羥基曱基_2_丙基、參·羥 基-甲基-甲基、CH2CH2〇CH3、環己基、苯基、节基、心 甲基f基' β·苯基乙基、3邊基丙基或」省基_2_丁基； 當R2為甲基時，Rl不為甲基、稀丙基或苯基； 當R2為乙基時，R1不為乙基； 當R2為正丁基時，R1不為正丁基； 當R2為異丁基時 當R2為正戊基時 當R2為異戊基時 當R2為正己基時 當R2為稀丙基時 Rl不為異丁基； Rl不為正戊基，· R1不為異戊基； Rl不為正己基； Rl不為烯丙基； 當R2為苯基時，Ri不為丁基或苯基； 當R2為苄基時，R1不為苄基； 當為ch2ch2oh時，R1不為CH2CH2〇H或乙基； 當R2為2-經基丙基時，Rl不為2-經基丙基；且 ^及R連同其所連接之氮原子—起不形成嗎琳基、吼略 11定基或哌啶基未經取代之環。 10.7求項9之式⑴化合物，其中各自獨立地為氯 或I-6烷基、C2·6烯基或c3-6環烷基。 11·如請求項10之式⑴化合物，其中R〗為氫。 12:=乳㈣化合物之方法’其包含使…與胺反 13.:㈣？如請求項1定義之式⑴化合物的方法，其包含 丙父酯與式（II)化合物反應之步驟， 119276.doc 200800016 HNR]R2 (II) 其中R1及R2係如請米項1中所定義。 14. 一種製造如請求項9定義之式（I)化合物的方法，其包含 使其中OR5為離去基之式（III)化合物 CH3CH(0H)C(=0)0R5 (III) 與式（II)化合物反應的步驟， HNR^2 (II) 其中R1及R2係如請求項9中所定義。119276.doc 200800016 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：(無） (二) 本代表圖之元件符號簡皁說明: ⑩ 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： CH3CH(0H)C(=0)NR1R2 (I)119276.doc
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