KR101746806B1 - 제형 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식(I)의 화합물을 포함하는 제형:
Figure 112016072185914-pct00008

(I)
(이 식에서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고; R2는 메틸 또는 에틸이고; R3는 수소, 메틸 또는 에틸이며; n은 1, 2 또는 3임); 용매로서 화학식(I)의 화합물의 용도; 및 신규한 특정 화학식(I)의 화합물에 관한 것이다.

Description

제형{FORMULATIONS}
본 발명은 특히 제형, 구체적으로는 농약 제형(agrochemical formulation) 및 환경친화적 제형 중의 용매로서 특정 알킬렌 글리콜 벤조에이트 화합물의 용도 및 특정 신규한 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 용매는 스트로빌루린(strobilurin), 트리아졸(triazole) 및 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제(succinate dehydrogenase inhibitor)(SDHI)(특히 피라졸, 적합하게 피라잠 화학물질)계의 살충제를 가용화할 때 특히 효과적인 것으로 밝혀졌다.
현재, 신규한 제형 개발시 제형 화학자(Formulation Chemist)는 다수의 환경 기준을 반영할 필요가 있다. 이상적으로 적합한 용매는 다음의 특성들, 즉 살충제 또는 다른 유기 분자에 대한 우수한 용해능; 식물성 또는 동물성 재생가능한 자원으로부터 제조; 낮은 피부 자극; 예를 들어, 물벼룩에 대해 낮은 생태독성; 낮은 휘발성 유기 함량; 및 높은 인화점(flash point) 중 다수 또는 모두를 발휘할 것이다. 본 발명의 화합물들은 각각 이러한 특성들 중 모두 또는 다수, 특히 우수한 용해능을 발휘하며, 용매로서 효과적으로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식(I)의 화합물을 포함하는 제형을 제공하며,
Figure 112013007329391-pct00001
(I)
이 화학식에서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고; R2는 메틸 또는 에틸이고; R3는 수소, 메틸 또는 에틸이며; n은 1, 2 또는 3이다.
프로필 및 부틸기는 직선형 또는 분지형 사슬이다. 예를 들면 iso-프로필, n-프로필, n-부틸, sec-부틸 및 tert-부틸이 있다.
적합하게 R1은 H이다.
적합하게 R2는 메틸이다.
적합하게 R3는 H이다.
적합하게 n은 1이다.
적합하게 본 발명은 농약 제형에 사용되는 화학식(I)의 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명의 화합물은 용매로서 사용될 수 있다.
본 발명에 의해 개시되는 화합물 중 다수는 신규한 물질이다.
따라서 추가적 양태에 따르면, 본 발명은 앞서 정의한 바와 같은 화학식(I)의 화합물을 제공하며, 이 때 화합물은 2-하이드록시프로필 벤조에이트, 2-하이드록시-1-메틸에틸 벤조에이트, 1,2 부탄디올-2-벤조에이트, 1,2 부탄디올-1-벤조에이트 또는 1-프로판올-2(2-하이드록시프로폭시)-1-벤조에이트가 아닌 것을 전제로 한다.
표 1은 적합한 화학식(I)의 화합물의 구조 및 특정 스펙트럼 데이터를 제공한다.
Figure 112013007329391-pct00002
본 발명의 화합물은 제조하기 용이하다. 예를 들어, 글리콜 에테르를 벤조일 클로라이드와 같은 적합한 이탈기(leaving group)를 가진 방향족 화합물과 반응시킨다.
본 발명의 화합물은 다양한 최종용도 응용(농약 제형을 포함)에서, 특히 용매로서 사용될 수 있다. 이 용매는 제초제, 살진균제(fungicide), 살비제, 살선충제 및 살충제[및 또한 식물 성장 조절제]를 포함한 매우 다양한 물질과 함께 사용될 수 있다.
본 발명은 화학식(I)의 화합물의 모든 이성질체 또는 이성질체의 혼합물을 포함하며, 또한 둘 또는 그 이상의 상이한 화학식(I)의 화합물의 혼합물도 포함한다.
본 발명의 화합물은 농약을 포함한 다양한 물질의 용액을 제형화하는데 사용될 수 있으며, 에멀젼 또는 분산 농축물, 수중 또는 유중 에멀젼, 마이크로캡슐화 제형, 에어로졸 스프레이 또는 포깅 제형(fogging formulation)로서 제형화될 수 있고, 더 나아가 예를 들어 건식 적용을 위한 과립형 물질이나 분말로 또는 수분산성 제형으로서 제형화될 수 있다. 이렇게 제조된 용액은 또한 토양이나 식물에 직접 또는 다른 비농약 용도로 사용될 수 있다.
이러한 용도의 예를 들면, 제지, 수처리, 삼림 용도, 공중위생처리, 공공 수영장 및 다른 수로 용도, 강, 호수, 저수지 또는 바다 근처 용도, 및 대기로의 방출이 최소화 또는 제어되어야 하는 경우 및 대기로의 손실이 바람직하지 않은 경우의 용도 등이 있다. 그 예는 외장용 및 내장용 페인트, 코팅, 바니쉬, 왁스 또는 다른 방제층 또는 유백제(opacifier), 착색제 또는 차폐물; 염색, 염착색 또는 잉크의 사용; 가정, 정원 또는 산업용으로 의도된 세정 제품; 및 산업, 가정 또는 환경용 비누 또는 세제에 사용되는 용도를 포함한다. 본 발명의 화합물은 또한 샴푸, 가정용 세제 및 가정용 세정제[예를 들어, 오븐 세정제 및 표면 세정제]에 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 매우 다양한 농약, 의약품 및 다른 상업적으로 유용한 화합물에 대한 탁월한 용해능을 가지며, 또한 이 용해능은 오염물, 그리스 또는 왁스의 용해에까지 확장된다.
본 발명의 후술하는 실시예에 의해 설명될 것이다. 여기에서 g = 그램이고 ℃ = 섭씨 온도이다.
별도의 설명이 없는 한, 각 농도는 중량%로서 표시된다.
본 발명의 용매는 스트로빌루린, 트리아졸 및 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제(SDHI)(특히 피라졸; 적합하게 피라잠 화학물질)계에 속하는 살충제를 가용화(solubilising)할 때 특히 효과적이다. 이 사실은 살충제 아족시스트로빈(azoxystrobin), 디페노코나졸(difenoconazole) 및 이소피라잠(isopyrazam)의 용해도가 통상적으로 사용되는 일련의 용매 보다 프로필렌 글리콜 벤조에이트 용매에 대해 높다는 것을 보여주는 예에서 입증되었다. 놀랍게도, 프로필렌 글리콜 벤조에이트에 대한 시프로디닐, 클로로탈로닐 및 비시클로피론의 용해도는 동일한 일련의 통상적인 용매에 대한 용해도보다 낮다. 용해도는 20℃에서 퍼센트 w/w로서 표시된다.
실시예 1
본 실시예는 본 발명의 용매[표 1의 화합물 1 및 2]에 대한 다수의 농약 활성성분 각각의 높은 용해도를 설명해 준다.
유리병에 활성성분[AI]을 약 8분의 1 정도 채우고 나서, 유리병이 약 3분의 1 정도 채워질 때까지 용매[본 실시예에서는, 프로필렌 글리콜 벤조에이트 또는 부틸렌 글리콜 벤조에이트]를 가하였다. 이렇게 생성된 샘플을 WhirlimixerTM으로 혼합하고 난 후에 25℃에서 저장하였다. 이 샘플을 수일마다 체크하였다. 고체 활성물질이 존재하지 않은 경우 추가적으로 활성성분을 가하고, 액체가 잔존하지 않은 경우 추가적으로 용매를 가하였다. 활성성분 또는 용매를 마지막으로 가한 후에 이 과정을 4주 동안 샘플이 평형이 될 때까지 반복하였다. 그 다음, 상청액 층을 기체 크로마토그래피에 의해 활성성분 농도에 대해 분석하였다. 그 결과는 표 2에 나타나있다.
Figure 112013007329391-pct00003
실시예 2
본 실시예는 본 발명의 용매가 스트로빌루린, 트리아졸 및 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제(SDHI)(특히 피라졸, 적합하게 피라잠 화학물질)계에 속하는 살충제를 가용화할 때 특히 효과적이라는 것을 보여준다. 표 3a 및 3b는 용매 프로필 글리콜 벤조에이트[표 1의 화합물 1]에 대한 살충제 아족시스트로빈, 디페노코나졸, 이소피라잠, 시프로디닐, 크로로탈로닐 및 비시클로피론의 용해도를 보여준다. 비교를 위해서, 통상적으로 사용되는 일련의 용매에 대한 용해도도 또한 표에 나타나 있다. 데이터는 대부분의 경우 프로필렌 글리콜 벤조에이트가 다른 통상적인 용매 보다 처음 3가지 살충제(각각 트리아졸, SDHI 및 스트로빌루린)에 대해 우수한 용매라는 것을 보여준다. 용해도는 20℃에서 퍼센트 w/w로서 표시된다.
[표 3a]
Figure 112013007329391-pct00004
[표 3b]
Figure 112013007329391-pct00005

Claims (13)

  1. 농약 및 하기 화학식(I)의 화합물을 포함하는 제형으로서,

    Figure 112017032626483-pct00009
    (I)
    상기 식에서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고; R2는 메틸 또는 에틸이고; R3는 수소, 메틸 또는 에틸이며;
    상기 농약은 스트로빌루린(strobilurin), 트리아졸(triazole) 또는 숙시네이트 데하이드로게나제 저해제(succinate dehydrogenase inhibitor)이고, 상기 농약은 살충제이며,
    상기 제형은 유화성 농축물(emulsifiable concentrate) 또는 에멀젼인 제형.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 수소인 제형.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R3는 수소인 제형.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 농약은 아족시스트로빈(azoxystrobin), 디페노코나졸(difenoconazole) 또는 이소피라잠(isopyrazam)인 제형.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
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