BR112013001956B1

BR112013001956B1 - Formulações agroquímicas.

Info

Publication number: BR112013001956B1
Application number: BR112013001956-5A
Authority: BR
Inventors: Gordon Alastair Bell; Anne Waller; Jeffrey Steven Wailes
Original assignee: Syngenta Limited
Priority date: 2010-07-27
Filing date: 2011-07-26
Publication date: 2019-04-09
Also published as: PL2598472T3; EP2598472A2; AP2013006689A0; BR112013001956A2; NI201300012A; CA2804730C; EP2598472B1; CA2804730A1; US9807999B2; EA022772B1; MX2013000740A; JP2013535464A; PT2598472E; JP5847179B2; EA201300177A1; MA34399B1; AR082394A1; WO2012014152A3; GB201012586D0; AU2011284344A1

Abstract

formulações. a presente invenção refere-se a uma formulação que compreende um composto da fórmula (i) em que r^ 1^ é hidrogênio, metil, etil, propil, ou butil; r^ 2^ é hidrogênio, metil ou etil; e n ´1, 2 ou 3; ao uso de um composto da fórmula (i) como um solvente; e a certos compostos novos da fórmula (i).

Description

FORMULAÇÕES AGROQUÍMICAS

A presente invenção refere-se ao uso de certos compostos de benzoato de alquileno glicol como solventes, especialmente em formulações, particularmente em formulações agroquímicas e em formulações ecologicamente corretas; e a certos compostos novos. Foi observado que os solventes da presente invenção são particularmente eficazes na solubilização de pesticidas das famílias das estrobilurinas, triazóis e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI) (particularmente pirazóis; apropriadamente química pirazam).

Hoje em dia, o químico formulador precisa levar em consideração vários critérios ambientais ao desenvolver novas formulações. Idealmente, um solvente apropriado apresentará muitas ou todas as seguintes propriedades: um excelente poder de dissolução para pesticidas ou outras moléculas orgânicas; é preparado com recursos renováveis animais ou vegetais; exibe baixa irritação da pele; baixa ecotoxicidade, por exemplo, para dáfnias; baixo conteúdo orgânico volátil; e alto ponto de inflamação. Os compostos da presente invenção exibem todas ou muitas dessas propriedades, em particular um excelente poder de dissolução; os compostos podem ser utilizados efetivamente como solventes.

Assim, a presente invenção proporciona uma formulação que compreende um composto da fórmula (I)

R3 em que R¹ é hidrogênio, metil, etil, propil ou butil; R² é metil ou etil; R³ é hidrogênio, metil ou etil; e n é 1,2 ou 3.

Os grupos propil e butil são cadeias lineares ou ramificadas.

Exemplos são iso-propil, n-propil, n-butil, sec-butil e terc-butil.

Apropriadamente, R¹ é H.

Apropriadamente, R² é metil.

Apropriadamente, R³ é H.

Petição 870180137183, de 03/10/2018, pág. 10/12

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Apropriadamente, n é 1.

Apropriadamente, a invenção proporciona o uso de um composto da fórmula (I) em uma formulação agroquímica.

Os compostos da presente invenção podem ser usados como solventes.

Muitos dos compostos revelados pela presente invenção são novos.

Assim, em outro aspecto, a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) conforme definido acima; contanto que o composto não seja benzoato de 2-hidroxipropila, benzoato de 2-hidroxi-1-metiletila, 1,2 butanodiol-2-benzoato, 1,2 butanodiol-1-benzoato ou 1-propanol-2(2-hidroxipropoxi)-1 -benzoato.

A tabela 1 fornece as estruturas e alguns dados espectroscópicos para compostos da fórmula (I) apropriados:

Tabela 1

Número do composto	R¹	R²	R³	n	MH⁺de CG/EM	Banda IV cm'¹ OH	Banda IV cm'¹ éster	Banda IV cm'¹ aromático
1	H	ch₃	H	1	181	3340	1712	1600
2	H	ch₂ch₃	H	1	195	3355	1715	1600

Os compostos da presente invenção são fáceis de preparar; por exemplo, um éter glicólico é reagido com um composto aromático com um grupo de saída apropriado como, por exemplo, cloreto de benzoíla.

Os compostos da invenção podem ser usados em uma variedade de aplicações de uso final (incluindo formulações agroquímicas), particularmente como solventes. Esses solventes podem ser usados com uma ampla variedade de materiais, incluindo herbicidas, fungicidas, acaricidas, nematicidas e inseticidas (e também reguladores do crescimento de plantas).

A presente invenção abrange todos os isômeros, ou misturas de isômeros, de compostos da fórmula (I) e também abrange misturas de dois

3/6 ou mais compostos diferentes da fórmula (I).

Os compostos da invenção podem ser usados para a formulação de soluções de uma variedade de materiais, incluindo produtos agroquímicos, que podem ser formulados como emulsões ou dispersões concentradas, emulsões em água ou óleo, formulações microencapsuladas, sprays de aerossóis ou formulações de atomização; e essas podem ser adicionalmente formuladas em materiais granulares ou pós, por exemplo, para aplicação a seco ou como formulações dispersíveis em água. As soluções assim formadas podem também ser utilizadas diretamente no solo ou nas plantas ou em outras aplicações não agroquímicas.

Exemplos de tais aplicações incluem a produção de papel, o tratamento de água, aplicações de silvicultura, tratamentos relacionados com a saúde pública, utilização em piscinas municipais e outros cursos de água, em aplicações próximas a rios, lagos, reservatórios ou mares e em aplicações onde é necessário controlar ou minimizar liberação para a atmosfera e onde danos à atmosfera não são desejáveis. Exemplos incluem a utilização em tintas para o interior ou exterior, revestimentos, vernizes, ceras ou outras camadas protetoras ou opacificantes, corantes ou protetores; no tingimento, pigmentação ou uso de tintas; em produtos de limpeza de uso doméstico, no jardim ou em aplicações industriais; e em aplicações de sabão ou detergente para uso industrial, doméstico ou ambiental. Os compostos da presente invenção podem também ser utilizados em xampus, detergentes domésticos e produtos de limpeza domésticos (por exemplo, em produtos de limpeza de fogões e superfícies).

Os compostos da presente invenção apresentam poder de dissolução excepcional para uma ampla variedade de produtos agroquímicos, farmacêuticos e outros compostos de valor comercial, e o poder de dissolução também abrange a dissolução de sujeira, graxa ou ceras.

A invenção é ilustrada através dos seguintes exemplos, em que:

g = gramas °C = graus centígrados

Salvo especificado em contrário, cada concentração é expressa como porcentagem em peso.

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Os solventes da presente invenção são particularmente eficazes na solubilização de pesticidas que pertencem às famílias de: estrobilurinas, triazóis e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI) (particularmente pirazóis; apropriadamente química pirazam). Esse fato é demonstrado nos exemplos onde é mostrado que a solubilidade dos pesticidas azoxistrobina, difenoconazol e isopirazam é maior no solvente benzoato de propilenoglicol do que numa série de solventes comumente utilizados. Surpreendentemente, a solubilidade de ciprodinil, clorotalonil e biciclopirona em benzoato de propilenoglicol é menor do que na mesma série de solventes usuais. As solubilidades são apresentadas como porcentagem peso/peso a 20°C.

EXEMPLO 1

Esse exemplo ilustra a elevada solubilidade de cada um de vários ingredientes agroquimicamente ativos em solventes da presente invenção (compostos 1 e 2 da tabela 1).

Um frasco de vidro foi preenchido até aproximadamente um oitavo com um ingrediente ativo (IA) e o solvente (nesse exemplo o benzoato de propilenoglicol ou benzoato de butilenoglicol) foi então adicionado até o frasco ficar aproximadamente um terço cheio. A amostra resultante foi misturada com um Whirlimixer® e então armazenada a 25°C. A amostra foi verificada em intervalos de poucos dias; se não havia nenhum ingrediente ativo sólido presente, então ingrediente ativo adicional era adicionado; se não havia nenhum líquido restante, então solvente adicional era adicionado. Esse procedimento foi repetido até que a amostra tinha ficado se equilibrando durante 4 semanas após a adição final de ingrediente ativo ou solvente. A camada de sobrenadante líquida foi então analisada por cromatografia gasosa para identificar a concentração de ingrediente ativo; os resultados são mostrados na tabela 2:

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Tabela 2

Ingrediente ativo	Solubilidade em benzoato de propilenoglicol a 25°C (% peso/peso)	Solubilidade em benzoato de butilenoglicol a 25°C (% peso/peso)
Difenoconazol	50,5
Clorotalonil	1,32
Ciprodinil	18,4	-
4-Hidroxi-3-[2-(2-metoxietoximetil)-6trifluorometilpiridina-3-carbonil]-biciclo[3.2.1 ]oct-3-en-2-ona	27,4
Azoxistrobina	5,5	8,1
Ciproconazol	4,5	6,9
Isopirazam	12,7	12,4

EXEMPLO 2

Esse exemplo mostra que os solventes da presente invenção são particularmente eficazes na solubilização de pesticidas que pertencem 5 às famílias de: estrobilurinas, triazóis e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI) (particularmente pirazóis; apropriadamente química pirazam). As tabelas 3a e 3b mostram a solubilidade dos pesticidas azoxistrobina, difenoconazol, isopirazam, ciprodinil, clorotalonil e biciclopirona no solvente benzoato de propilenoglicol (composto 1 da tabela 1). Por motivos de com10 paração, as solubilidades em uma série de solventes comumente utilizados são também tabuladas. Os dados mostram que na maioria dos casos, o benzoato de propilenoglicol é um solvente melhor para os três primeiros pesticidas (um triazol, um SDHI e uma estrobilurina, respectivamente) do que os outros solventes comuns. As solubilidades são apresentadas como 15 porcentagem peso/peso a 20°C.

Tabela 3a

Solvente	Difenoconazol	Isopirazam	Azoxistrobina
Benzoato de propilenoglicol	50,5	12,7	5,5
Benzoato de n-butila	29,4	7,6	4,0

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Solvesso® 100 ND/ULN	37,8	0,0	1,7
Solvesso® 200 ND/ULN	37,7	5,8	5,6
Dowanol®PnB	34,4	8,8	1,3
Acetato de isobornila	24,9	6,8	1,6
Benzoflex® 9-88	19,8	6,3	4,2
Lactato de butila	47,1	16,5	4,6
Dowanol® PGDA	34,1	6,9	9,4
Benzilacetona	44,9	12,6	14,1
Acetato de benzila	46,0	8,9	13,8
Triacetina	22,3	4,3	6,4

Tabela 3b

Solvente	Ciprodinil	Biciclopirona	Clorotalonil
Benzoato de propilenoglicol	18,4	27,4	1,3
Benzoato de n-butila	35,5	45,6	2,3
Solvesso® 100 ND/ULN	31,1	52,3	7,1
Solvesso® 200 ND/ULN	34,4	50,7	9,6
Dowanol® PnB	41,7	32,0	0,2
Acetato de isobornila	32,8	38,4	0,5
Benzoflex® 9-88	22,6	23,2	1,9
Lactato de butila	52,5	48,6	0,4
Dowanol® PGDA	31,3	38,3	0,6
Benzilacetona	39,6	53,0	2,8
Acetato de benzila	36,8	55,5	2,0
Triacetina	18,9	33,3	0,4

REIVINDICAÇÕES

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Formulação caracterizada por compreender um agroquímico e um composto da fórmula (I)

R1 O RsT 0-o Tu R2 (D

em que R¹ é hidrogênio, metil, etil, propil ou butil; R² é metil ou etil; e R³ é hidrogênio, metil ou etil; e em que o agroquímico é uma estrobilurina, um triazol ou um inibidor da succinato desidrogenase e a formulação é um concentrado emulsionável ou uma emulsão.
2. Formulação, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R¹ é hidrogênio.
3. Formulação, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que R³ é hidrogênio.
4. Formulação, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 3, caracterizada pelo fato de que o produto agroquímico é azoxistrobina, difenoconazol ou isopirazam.