ES2213467B1 - Mezcla de plastificantes para la dispersibilidad acuosa de resinas. - Google Patents
Mezcla de plastificantes para la dispersibilidad acuosa de resinas.Info
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Abstract
Mezcla de plastificantes para la dispersabilidad acuosa de resinas de las del tipo de diarilatos de dioles, caracterizada porque contiene una elevada cantidad de monoarilatos de dioles y la presencia opcional de mono- o diarilatos de trioles.
Description
Mezcla de plastificantes para la dispersabilidad
acuosa de resinas.
Mezcla de plastificantes a base de una mezcla de
monoésteres y diésteres de dioles o trioles con ácido benzoico y
con algún ácido metilbenzoico, y su uso como aditivo para adhesivos
aplicados en medios hidrófilos.
El uso de dibenzoatos o ditoluatos de
dietilenglicol o dipropilenglicol, así como de sus mezclas entre
ellos, y su uso como plastificantes está documentado en la
bibliografía técnica desde el siglo pasado. Así, por ejemplo, en
las siguientes publicaciones se describe el uso como plastificante
del dibenzoato de dietilenglicol (DBD), del dibenzoato de
trietilenglicol (DBT), del ditoluato de dietilenglicol (DTD), y del
ditoluato de trietilenglicol (DTT), o de sus mezclas: US 2,070,331
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52(4) 527-530; US 4,767,813 (1988);
US 4,818,779 (1989).
El plastificante mencionado en un número de los
documentos anteriores, desde al menos 1982, es Benzoflex, marca de
Velsicol Chemical Corporation para designar una familia de
plastificantes cuya composición es la de mezclas de DBD y DBT. Hay
otras marcas comerciales que utilizan las mismas familias de
mezclas o equivalentes de los mismos poliésteres de poliglicoles,
por ejemplo K-Flex, que es propiedad de Furam
Chemicals Ltd. El uso como plastificante de los diésteres arílicos
de otros glicoles, como los derivados del propilenglicol, también
está descrito en la bibliografía.
Hay dos razones de naturaleza quimicofísica:
1. el buen plastificante debe ser líquido a
temperatura ambiente,
2. el polímero a plastificar (por ejemplo el de
naturaleza vinílica o acrílica) es hidrófugo,
que aconsejan que el plastificante sea una mezcla
de diésteres arílicos de glicoles y, a veces, de triésteres de
trioles. Cuando en un documento como US 5,676,742 se describe una
mezcla con la presencia de monoésteres de dietilenglicol y de
dipropilenglicol, junto con los correspondientes diésteres, se hace
valer que la ventaja no es como plastificante, sino como aditivo
resistente al crecimiento de mohos.
El hecho de que los plastificantes preferidos por
la industria sean diésteres y de naturaleza líquida es debido a
que:
1. Los procesos en los que el plastificante juega
su papel se realizan en medios absolutamente hidrófugos, como por
ejemplo en el seno de poli(cloruro de vinilo) o de
poli(acrilato de metilo). La naturaleza de estos medios
hidrófugos significa que la presencia de monoésteres empeora las
prestaciones técnicas del plastificante (véase por ejemplo US
2,956,978).
2. La flexibilidad deseada en los plásticos
resultantes empeora si los plastificantes son sólidos a temperatura
ambiente. Una mezcla líquida de plastificantes en la que al menos
uno de sus componentes en más del 20% fuera sólido a temperatura
ambiente ofrece desventajas en determinados casos, como cuando se
usa con adhesivos que han de unir piezas en movimiento.
La naturaleza altamente hidrófoba de los
polímeros a plastificar provoca que la dispersabilidad en agua de
tales polímeros sea de corta duración. Esta circunstancia se pone
especialmente de manifiesto en los recientes adhesivos industriales
de aplicación en medio acuoso, generalmente a base de polímeros
vinílicos o acrílicos, pues durante la utilización industrial de
las formulaciones usuales del polímero plastificado con mezclas de
DBD o DBT se separa rápidamente una fase acuosa y otra fase
hidrófoba, produciéndose muy pronto una falta de homogeneidad en
tales suspensiones. El resultado es una aplicación defectuosa del
adhesivo con una subsiguiente pérdida de fuerza adhesiva.
Con la mezcla de plastificantes para la
dispersabilidad acuosa de resinas objeto de la presente invención
se elimina el inconveniente de la separación de fases durante la
aplicación industrial de recubrimientos o sellantes en medio acuoso
o simplemente hidrófilo.
La invención consiste en una mezcla de
monoésteres arílicos de dioles o trioles, como plastificante
vehículo de propiedades hidrófilas, junto con los arriba
mencionados diésteres arílicos, que son de naturaleza hidrófoba y
fácilmente miscibles con las moléculas de los monoésteres. Se ha
descubierto que los monoésteres de estos polioles son excelentes
moléculas para intermediar una suficiente solvatación/dispersión en
agua de la molécula hidrófoba del polímero.
La cantidad de grupos hidroxilo libres y
presentes en la mezcla objeto de la invención se mide mediante el
llamado índice de hidroxilo, que se puede determinar, por ejemplo,
según la norma ASTM E 222 (94). A mayor índice de hidroxilo hay
mayor cantidad de grupos alcohólicos libres, mayor es la polaridad
de la mezcla, y mejor es su miscibilidad en agua. Las mezclas de
plastificantes objeto de la invención tienen un índice de hidroxilo
que se encuentra entre 35 y 70.
La elevada polaridad de la mezcla plastificante
de la invención permite obtener dispersiones con ocho horas de
estabilidad, intervalo que significa una sensible mejora en la
manipulación industrial de las dispersiones.
Como parte de la invención se incluye la opción
de que en la mezcla plastificante se halle presente un ligero
porcentaje de algún éster arílico de algún triol como el
1,1,1,-trimetilolpropano. Este último componente aumenta, además,
el peso molecular medio de la mezcla plastificante, con la
consiguiente disminución favorable de volatilidad y migración.
Grupo 1. Monoarilatos de
glicoles
Grupo 2. Diarilatos de
glicoles
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ \hskip1,7mm Ar – COO -- \+ \hskip-2,2mm R _{2} \cr \+ \hskip-2mm |\cr \hskip7mm Ar -- CO \+ \hskip-3mm O\cr}
Grupo 3. Monoarilatos de
trioles
Grupo 4. Diarilatos de
trioles
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ Ar -- COO -- ( \+ \hskip-3mm R _{3} ) -- OH\cr \+ \hskip-2mm |\cr \hskip7mm Ar -- CO \+ \hskip-3mm O\cr}
En donde Ar-COO- representa
cualquiera de los siguientes grupos funcionales: Benzoato,
1-metilbenzoato,
\break2-metilbenzoato y 3-metilbenzoato, mientras R_{2} es el radical unido al los dos grupos hidroxilo en cualquiera de los glicoles siguientes: dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol, neopentilglicol, y R_{3} es el radical unido a los tres grupos hidroxilo en cualquiera de los trioles siguientes: glicerina, 1,1,1-trimetiloletano,
\break1,1,1,-trimetilolpropano, 1,2,6-hexanotriol.
Los monoésteres y diésteres, así como sus
mezclas, se preparan según cualquiera de los métodos existentes en
el estado de la técnica, por ejemplo mediante mezcla de los
productos puros o por esterificación conjunta de los polialcoholes.
Las proporciones en la mezclas se expresan en % peso.
Monobenzoato de dietilenglicol. . . . . . . . . . . . . . | 10% |
Monotoluato de dietilenglicol . . . . . . . . . . . . . . . | 2% |
Monobenzoato de dipropilenglicol . . . . . . . . . . . | 10% |
Monotoluato de dipropilenglicol. . . . . . . . . . . . . | 1% |
Monobenzoato de 1,1,1-trimetiloletano. . . . . . . . | 3% |
Dibenzoato de dietilenglicol . . . . . . . . . . . . . . . . | 35% |
Ditoluato de dietilenglicol. . . . . . . . . . . . . . . . . . | 1% |
Dibenzoato de dipropilenglicol . . . . . . . . . . . . . . | 35% |
Ditoluato de dipropilenglicol. . . . . . . . . . . . . . . . | 2% |
Dibenzoato de 1,1,1-trimetiloletano. . . . . . . . . . . | 1% |
Monobenzoato de dietilenglicol. . . . . . . . . . . . . . | 10% |
Dibenzoato de dietilenglicol . . . . . . . . . . . . . . . . | 40% |
Monobenzoato de dipropilenglicol . . . . . . . . . . . | 5% |
Dibenzoato de dipropilenglicol . . . . . . . . . . . . . . | 20% |
Monobenzoato de trietilenglicol. . . . . . . . . . . . . . | 5% |
Dibenzoato de trietilenglicol . . . . . . . . . . . . . . . . | 20% |
Monobenzoato de dietilenglicol. . . . . . . . . . . . . . | 10% |
Dibenzoato de dietilenglicol . . . . . . . . . . . . . . . . | 50% |
Monobenzoato de dipropilenglicol . . . . . . . . . . . | 10% |
Dibenzoato de dipropilenglicol . . . . . . . . . . . . . . | 30% |
Monobenzoato de dietilenglicol. . . . . . . . . . . . . . | 10% |
Dibenzoato de dietilenglicol . . . . . . . . . . . . . . . . | 38% |
Monobenzoato de dipropilenglicol . . . . . . . . . . . | 5% |
Dibenzoato de dipropilenglicol . . . . . . . . . . . . . . | 20% |
Monobenzoato de trietilenglicol. . . . . . . . . . . . . . | 5% |
Dibenzoato de trietilenglicol . . . . . . . . . . . . . . . . | 20% |
Monobenzoato de 1,1,1-trimetiloletano. . . . . . . . | 1,5% |
Dibenzoato de 1,1,1-trimetiloletano. . . . . . . . . . . | 0,5% |
Un resultado típico de los obtenidos con los
nuevos plastificantes se refleja en la siguiente gráfica
En la línea superior de esta gráfica se refleja,
en función de los segundos transcurridos desde la aplicación del
adhesivo, la fuerza adhesiva alcanzada por uno de los adhesivos
acuosos comerciales cuando el plastificante utilizado es según la
fórmula 2.
En la línea inferior de la gráfica se refleja en
las mismas condiciones la fuerza adhesiva alcanzada por el mismo
adhesivo acuoso cuando el plastificante utilizado es uno de los
usados actualmente para este tipo de adhesivos.
La mejora en la fuerza adhesiva es debida a la
mayor dispersabilidad en agua del plastificante, producida por la
presencia de grupos hidroxilo hidrófilos.
Claims (10)
1. Mezcla de plastificantes para la
dispersabilidad acuosa de resinas de las del tipo de diarilatos de
dioles, caracterizada porque contiene una elevada cantidad
de monoarilatos de dioles y la presencia opcional de mono- o
diarilatos de trioles.
2. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada porque los ácidos arílicos
utilizados para la esterificación son uno o varios de entre los
siguientes: Ácido benzoico, ácido 1-metilbenzoico,
ácido 2-metilbenzoico, ácido
3-metilbenzoico.
3. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada porque los dioles utilizados
para su esterificación son uno o varios de entre los siguientes:
Dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol,
tripropilenglicol, neopentilglicol.
4. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada porque los trioles
opcionalmente utilizados para su esterificación son uno o varios de
entre los siguientes: Glicerina,
1,1,1-trimetiloletano, 1,1,
1-trimetilolpropano,
1,2,6-hexanotriol.
5. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada por la presencia simultánea
de al menos dos diésteres y dos monoésteres.
6. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada porque la proporción en peso
del total de monoarilatos de dioles se encuentra entre el 5% y el
35% del total de la mezcla final.
7. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada porque la proporción en peso
del total de diarilatos de dioles se encuentra entre el 50% y el
80% del total de la mezcla final.
8. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada porque la proporción en peso
del total de monoarilatos de trioles se encuentra entre el 0% y el
10% del total de la mezcla final.
9. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada porque la proporción en peso
del total de diarilatos de trioles se encuentra entre el 0% y el 5%
del total de la mezcla final.
10. Mezcla de plastificantes según la
reivindicación 1 caracterizada porque el índice de
hidroxilo, determinado según la norma ASTM E 222 (94), se encuentra
entre 35 y 70.
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