EA017314B1 - Пестицидная композиция, способ ее получения и способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем - Google Patents
Пестицидная композиция, способ ее получения и способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем Download PDFInfo
- Publication number
- EA017314B1 EA017314B1 EA201070305A EA201070305A EA017314B1 EA 017314 B1 EA017314 B1 EA 017314B1 EA 201070305 A EA201070305 A EA 201070305A EA 201070305 A EA201070305 A EA 201070305A EA 017314 B1 EA017314 B1 EA 017314B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- lactamide
- compound
- composition according
- methyl
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
- A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Патентуется композиция, включающая соединение формулы (I)CHCH(OH)C(=O)NRR,где каждый Rи Rнезависимо представляет собой водород или Cалкил, Cалкенил или Сциклоалкил, каждый из которых необязательно содержит до трех заместителей, независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, Cалкокси, морфолинила и NRR, где каждый Rи Rнезависимо представляет собой Cалкил; фенил, необязательно содержащий до трех заместителей, независимо выбранных из Cалкила; или Rи Rвместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный, пирролидинильный, пиперидинильный или азепанильный цикл, каждый из которых необязательно содержит до трех заместителей, независимо выбранных из Cалкила; и по меньшей мере одно биологически активное соединение, которое содержит по меньшей мере один ароматический 5- и/или 6-членный цикл, где цикл содержит в кольце по меньшей мере один атом азота, при условии, что (i) композиция не содержит ципроконазола, когда соединение формулы (I) выбрано из группы, включающей N-бутоксипропиллактамид; 1-(гидроксиэтил)пиперидиниллактамид; N-метил-N-пропиллактамид; N-(1-этилпропил)лактамид; N,N-диметиллактамид; N-1,4-диметилпентиллактамид; N-(2-гидроксиэтил)-N-безиллактамид; N-морфолиниллактамид; N-метил-N-бутиллактамид; N-изобутиллактамид; N-аллиллактамид; N-этиллактамид; N-этил-N-(2-гидроксиэтил)лактамид и N-изопропиллактамид; (ii) биологически активное соединение не является никотиновой кислотой, когда соединение формулы (I) представляет собой диэтиллактамид. Такие композиции могут представлять собой эмульсионные концентраты или состоять из эмульсионных концентратов, в частности, когда соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид и биологически активное соединение
Description
Данное изобретение относится к композициям, в частности, предназначенным для сельскохозяйственного применения, включающим некоторые лактамиды и биологически активные вещества, и к способам получения и применения таких композиций. В частности, настоящее изобретение относится к указанным композициям, изготовленным в форме эмульсионного концентрата (ЭК) или состоящим из эмульсионного концентрата.
Сельскохозяйственная (фунгицидная) композиция, включающая диметиллактамид и трифорин, описана в заявке на патент Германии ΌΕ 4112873 А1.
Некоторые лактамиды описаны в публикациях Ва1сЫот6, ^.Р., Ещйет, С.Н., 1оитпа1 οί Отдашс СйетЦйу, 1950, 15, 317-325; Ва1сШог6, ^.Р., 1оитпа1 οί Отдашс СйетМгу. 1950, 15, 326-332; Геш М.Ь. и ГйасЫопе, Е.М., 1оигпа1 οί (Не Атепсап Сйетюа1 8оае(у, 1953, 75, 2097-2099 и в патенте США № 4143159.
В настоящее время в отрасли химии, относящейся к разработке рецептур препаратов, при разработке новых препаратов выдвигаются требования учитывать ряд критериев окружающей среды. В идеале, подходящий растворитель будет проявлять многие из перечисленных далее свойств или все перечисленные свойства: превосходную растворяющую способность в отношении пестицидов или других биологически активных веществ; источником для получения растворителя являются возобновляемые растительные или животные ресурсы; низкое раздражение кожи; способность снижать раздражение кожи, вызываемое агрессивными компонентами препарата, такими как натрийлаурилсульфат; низкую экологическую токсичность, например, для дафнии; низкую летучесть органических соединений и высокую температуру воспламенения. Композиции согласно настоящему изобретению включают растворитель, который проявляет все указанные привлекательные свойства или многие из них.
Однако не все растворители равны с точки зрения их способности растворять биологически активные соединения - природа соединения и его взаимодействие с растворителем, по существу, имеют решающее значение. Неожиданно было установлено, что определенный класс растворителей является поразительно эффективным в растворении определенного класса биологически активных соединений.
В соответствии с настоящим изобретением предоставлена композиция, включающая соединение формулы (I)
СНзСН (ОН) С 1-0}ЫР?Р.г (I) где каждый В1 и В2 независимо представляет собой водород или С1-6алкил, С2-6алкенил или С3-6циклоалкил, каждый из которых необязательно содержит до трех заместителей, независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, С^алкоксигруппы, морфолинила и ΝΒ3Β4, где каждый В3 и В4 независимо представляет собой С1-3алкил; или фенил, необязательно содержащий до трех заместителей, независимо выбранных из С1-3алкила; или
В1 и В2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный, пирролидинильный, пиперидинильный или азепанильный цикл, каждый из которых необязательно содержит до трех заместителей, независимо выбранных из С1-3алкила;
и по меньшей мере одно биологически активное соединение, которое содержит по меньшей мере один ароматический 5- и/или 6-членный цикл, где цикл содержит по меньшей мере один атом азота в качестве атома цикла, при условии, что:
(ί) композиция не содержит ципроконазола, когда соединение формулы (I) выбрано из группы, состоящей из Ν-бутоксипропиллактамида; 1-(гидроксиэтил)пиперидиниллактамида; №метил-Л-пропиллактамида; №(1-этилпропил)лактамида; Ν,Ν-диметиллактамида; №1,4-диметилпентиллактамида; №(2-гидроксиэтил)-Ы-бензиллактамида; Ν-морфолиниллактамида; Ν-метил-Ы-бутиллактамида; Ν-изобутиллактамида; Ν-аллиллактамида; Ν-этиллактамида; №этил-Ы-(2-гидроксиэтил)лактамида и Ν-изопропиллактамида; и (й) биологически активное соединение не является никотиновой кислотой, когда соединение формулы (I) представляет собой диэтиллактамид.
Алкильные группы и фрагменты представляют собой группы и фрагменты с прямыми или разветвленными цепями. Примерами таких групп и фрагментов являются метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-амил и изоамил [3-метилбутил].
Алкенильные группы и фрагменты могут представлять собой группы и фрагменты с прямыми или разветвленными цепями и, когда это подходит, могут иметь (Е)- или ^-конфигурацию. Примерами являются винил и аллил.
Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил.
В соответствии с одним аспектом композиции в соединении формулы (I) каждый В1 и В2 независимо представляет собой водород или С1-6алкил, который является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, С1-5алкоксигруппы, морфолинила и ИВ3В4, где каждый В3 и В4 независимо представляет собой С1-Залкил; или В1 и В2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный цикл, который является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из С1-3алкила.
- 1 017314
В еще более подходящем аспекте каждый В1 и В2 независимо представляет собой водород или С1_6алкил или В1 и В2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный цикл.
В еще более подходящем аспекте В3 представляет собой метил и В2 представляет собой метил, пропил или бутил или В1 и В2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный цикл. В3 может представлять собой метил, как и В4. Каждый необязательный заместитель предпочтительно представляет собой метильную группу. Подходящие алкильные группы являются разветвленными; наиболее подходящим разветвлением являются метильные группы.
Активное соединение в композиции может представлять собой агрохимикат.
В одном варианте осуществления композиции в соединении формулы (I)
В1 не является водородом, метилом, этилом, пропилом, н-бутилом, втор-бутилом, изобутилом, н-амилом, изоамилом, изобутиленилом, н-гексилом, 1,3-диметилбутилом, аллилом, СН2СН2ОН,
2- гидроксипропилом, 2-гидроксиизобутилом, 1,3-дигидрокси-2-метил-2-пропилом, трис-гидроксиметилметилом, СН2СН2ОСН3, циклогексилом, фенилом, бензилом, а-метилбензилом, β-фенилэтилом,
3- гидроксипропилом или 1-гидрокси-2-бутилом, когда В2 представляет собой водород;
В1 не является метилом, аллилом или фенилом, когда В2 представляет собой метил;
В1 не является этилом, когда В2 представляет собой этил;
В1 не является н-бутилом, когда В2 представляет собой н-бутил;
В1 не является изобутилом, когда В2 представляет собой изобутил;
В1 не является н-амилом, когда В2 представляет собой н-амил;
В1 не является изоамилом, когда В2 представляет собой изоамил;
В1 не является н-гексилом, когда В2 представляет собой н-гексил;
В1 не является аллилом, когда В2 представляет собой аллил;
В1 не является бутилом или фенилом, когда В2 представляет собой фенил;
В1 не является бензилом, когда В2 представляет собой бензил;
В1 не является СН2СН2ОН или этилом, когда В2 представляет собой СН2СН2ОН;
В1 не является 2-гидроксипропилом, когда В2 представляет собой 2-гидроксипропил;
В1 и В2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, не образуют незамещенный морфолинильный, пирролидинильный или пиперидинильный цикл.
Композиция может дополнительно включать растворитель, выбранный из группы, включающей алифатические растворители; парафины с прямой или разветвленной цепью; циклические углеводороды; ароматические растворители; фосфорсодержащие растворители; серосодержащие растворители; азотсодержащие растворители; алифатические сложные моно-, ди- или триэфиры; ароматические сложные моно- и диэфиры; циклические сложные эфиры; циклические, алифатические и ароматические кетоны; алкилциклогексаноны, диалкилкетоны, ацетоацетаты, бензилкетоны; ацетофенон; спирты; циклические спирты; гликоли; простые гликолевые эфиры и их полимеры; пропиленгликоли; ацетаты простых гликолевых эфиров; ароматические спирты; карбонаты; простые эфиры и галогенированные растворители.
Особенно предпочтительными дополнительными растворителями являются белое (вазелиновое) масло; декалин; моно-, ди- или триалкилированные бензолы; 8о1ус55О 100 или 200ΝΏ (1); триэтилфосфат; трибутилфосфат; три-2-этилгексилфосфат; метилолеат; линолевая кислота; линоленовая кислота; олеиновая кислота; диметилдеканоамид; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкилмочевины; алканоламины; морфолины; амиды; алкилалканоаты, лактаты и ацетоацетаты; фумараты; сукцинаты; адипаты; малеаты; сложные эфиры глицерина и лимонной кислоты; алкилбензоаты; бензилалканоаты; алкилсалицилаты; фталаты и дибензоаты; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкилциклогексаноны; 2-этилгексанол и другие алкиловые спирты; циклогексанол; тетрагидрофурфуриловый спирт; этилен- и пропиленгликоль и их полимеры; дипропиленгликоль; простой монометиловый или монобутиловый эфир; дипропиленгликольдиацетат и другие ацетаты простых гликолевых эфиров или трипропиленгликольмонобутилэфир; бензиловый спирт; пропилен- или бутиленкарбонат; диметилизосорбид; алкоксиалканолы; простой дифениловый эфир; хлорбензол и хлоралканы.
Биологически активное соединение может содержать 5-членный азотсодержащий ароматический цикл, который может быть выбран из группы, включающей пиррол, пиразол, индазол, 1,2,3-триазол и
1.2.4- триазол, и/или 6-членный азотсодержащий ароматический цикл, который может быть выбран из группы, включающей пиридин, пиридазин, пиримидин, пиразин, 1,2,3-триазин, 1,2,4-триазин и
1.3.5- триазин.
В случае, когда соединение представляет агрохимикат, оно может быть выбрано из группы, включающей инсектициды, гербициды, регуляторы роста растений, акарициды, нематоциды, митициды, стимуляторы роста растений и фунгициды.
Инсектициды могут быть выбраны из группы, включающей неоникотиноиды, бис-амиды, бензоилмочевины и карбаматы; гербициды могут быть выбраны из группы, включающей триазины и другие ингибиторы фотосистемы 2, 2,6-динитроанилины, ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы (АСС), ингибиторы протопорфирогеноксидазы (НПО), синтетические ауксины, сульфонилмочевины, дипиридилиевые гербициды, хлорацетанилиды, триазолопиримидины, пиразолы и антидоты для гербицидов; регуляторы
- 2 017314 роста растений могут быть выбраны из группы, включающей паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; и фунгициды могут быть выбраны из группы, включающей триазолопиримидины, пиримидины, анилинопиримидины, триазолы и другие ингибиторы деметилирования стерола, ингибиторы МАП киназы, стробилурины, ингибиторы аденозиндеаминазы, пиразолы и карбоксамиды.
Структура 1 особенно предпочтительного фунгицидного триазолопиридина, который может присутствовать в композиции согласно изобретению представлена ниже
Неоникотиноиды могут представлять собой тиаметоксам и имидиаклоприд, бис-амид может представлять собой ринаксипир, бензоилмочевина может представлять собой хлорфлуазурон, карбамат может представлять собой пиримикарб; триазины представляют собой атразин, симазин и цианазин, другие ингибиторы фотосистемы 2 могут представлять собой диурон, прометрин и аметрин, 2,4-динитроанилин может представлять собой флуазинам, ингибиторы АСС-азы могут представлять собой флуазифоп-Пбутил и клодинафоп-пропаргил, ингибиторы НПО могут представлять собой бутафенацил, синтетические ауксины могут представлять собой флуроксипир-мептил, сульфонилмочевины могут представлять собой никосульфурон, циносульфурон, имазосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон и имазосульфурон; дипирилиниевые гербициды могут представлять собой паракват и дикват, хлорацетанилид может представлять собой метазахлор, триазолопиримидины представляют собой клорансулам-метил, флорамсулам и пеноксулам, пиразол представляет собой бензофенап, антидот для гербицидов может представлять собой клоквинтосет, регуляторы роста растений могут представлять собой паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; активатор растений представляет собой ацибензолар-с-метил; пиримидины могут представлять собой бупиримат, диметиримол и этиримол, анилинопиримидины могут представлять собой ципродинил и пириметанил, триазолы могут представлять собой битертанол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флутриафол, пенконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, дифеноконазол, пропиконазол и гексаконазол, другие ингибиторы деметилирования стерола представляют собой флутриафол, имазалил и прохлораз, триазолопиримидиновый фунгицид может представлять собой соединение, представленное на структуре 1, ингибитор МАП киназы может представлять собой флудиоксонил, стробилурины могут представлять собой азоксистробин и пикоксистробин, ингибитор аденозиндеаминазы может представлять собой этиримол, пиразол представляет собой биксафен и карбоксамиды могут представлять собой боскалид, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, флуопирам и, в частности, соединение, представленное на структуре 2, (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-
1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
Структура 3 еще одного предпочтительного фунгицида, который может присутствовать в композиции согласно изобретению, представлена ниже
Композиция может дополнительно включать по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей адъюванты, поверхностно-активные вещества, полимеры, загустители, красители или пигменты, поглотители ультрафиолетового света, бактерицидные агенты, соли, модификаторы плотности, добавки, скрывающие и улучшающие запах, модификаторы вкуса, сорастворители и увлажнители. Поверхностно-активное вещество может быть неионогенным (например, нонилфенолэтоксилат или этоксилат спирта), анионогенным (например, алкилсульфат, такой как натрийлаурилсульфат, или сульфонат, такой как кальцийдодецилбензосульфонат) или катионогенным (например, третичный амин).
- 3 017314
Соединение формулы (I) может присутствовать в композиции в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции, и биологически активное соединение, которое предпочтительно представляет собой агрохимикат, может присутствовать в количестве от 0,1 до 75% также из расчета на массу.
В предпочтительном варианте осуществления композиции соединение формулы (I) может присутствовать в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции, агрохимикат может присутствовать в количестве от 0,1 до 75% (мас.), и растворитель может присутствовать в количестве от 0,1 до 90% также из расчета на массу.
Соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя может изменяться в соответствии с необходимостью, причем соотношение 1:1:1 или близкое к таким пределам, вероятно, будет приемлемым для многих желательных препаратов, однако предельные содержания для каждого компонента могли бы достигать соотношения 0,01:1 для любой пары компонентов препарата.
Лактамидный компонент композиций согласно настоящему изобретению может быть получен взаимодействием соединения формулы (III)
СН3СН(ОН)С(=О)ОК5 (III) где ОК5 представляет собой удаляемую группу;
В5 может представлять собой С1-4алкил, с соединением формулы (II)
ΗΝΚ1Κ2 («) где К1 и К2 принимают значения, определенные выше.
Данный способ приводит к получению НОК5 в качестве побочного продукта; более чистое взаимодействие позволяет избегать получения данного побочного продукта: лактамидный компонент композиции согласно настоящему изобретению также может быть получен взаимодействием лактида [3,6-диметил-[1,4]-диоксан-2,5-диона] с соединением формулы (II)
ΗΝΒ’Κ2 (0) где К1 и К2 принимают значения, определенные выше.
Схематически такое взаимодействие представлено ниже
Синтез не ограничивается приведенной выше схемой реакции; он иллюстрирует, каким образом лактид [3,6-диметил-[1,4]-диоксан-2,5-дион] может превращаться в лактамид посредством взаимодействия лактида с амином [подходящим является первичный или вторичный амин], которое может проводиться в условиях без растворителя, что понятно для специалиста в данной области техники.
В особенно предпочтительном варианте осуществления композиции согласно настоящему изобретению соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя составляет 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2, 3:1:1 или 3:1:2, 4,5:1:4,5 или 6:1:3, и в еще более предпочтительном варианте осуществления композиции соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид (ОМЬ), и агрохимикат представляет собой соединение (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Нпиразол-4-карбоновой кислоты которое представлено на структуре 2.
Конкретные варианты осуществления композиции согласно изобретению включают от 5 до 95% ОМЬ, от 0,5 до 50% соединения, представленного на структуре 2, и от 5 до 95% дополнительного растворителя, выбранного из группы, включающей §о1уе88О 200ΝΏ, дипропиленгликольмонобутилэфир, дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат.
Специалисту в данной области техники будет понятно, что композиции согласно настоящему изобретению могут быть представлены в форме эмульсионных концентратов, эмульсий в воде или в масле; микроинкапсулированных препаратов, аэрозольных спреев или туманообразующих препаратов; и они могут быть дополнительно представлены в форме гранулированных препаратов или порошков, например, для сухого применения или для применения в форме вододиспергируемых препаратов. Полученные таким образом растворы также могут быть нанесены непосредственно на почву или на растения или использоваться в других, не сельскохозяйственных областях применения.
Особенно предпочтительной формой препарата композиции является эмульсионный концентрат (ЭК).
Низкая токсичность компонентов композиции, отличных от биологически активного соединения в случае, когда оно является пестицидом, делает композицию особенно подходящей для включения в кремы для кожи, лосьоны, солнцезащитные кремы, изделия для личной гигиены и фармацевтические препараты, такие как таблетки, суппозитории, ингаляторы, кремы для кожи и жидкие лекарственные формы, в зависимости от природы фармацевтически или косметически активного ингредиента.
Композиции согласно настоящему изобретению обладают низкой токсичностью и прекрасным экологическим профилем, что означает особенно преимущественную возможность использования в областях применения, где желательно снижение до минимума загрязнения окружающей среды. Примеры таких областей применения включают изготовление бумаги, обработку воды, применение в лесоводстве, в
- 4 017314 здравоохранении для различных обработок, применение в муниципальных водохранилищах и других источниках воды, применение вблизи рек, озер, бассейнов или морей, а также области применения, в которых выделение в атмосферу должно сводиться до минимума или контролироваться и загрязнение атмосферы является нежелательным. Примеры областей применения композиции включают также применение композиций согласно изобретению, содержащих фунгицид, на поверхности и внутри красок, покрытий, лаков, восков или других защитных слоев или глушителей, красящих веществ или защитных экранов; в окраске, пигментации или типографских красках; в чистящих средствах для применения в домашних условиях, в саду или для промышленного применения; и в мыле или моющих средствах для промышленного, домашнего применения или для применения на открытом воздухе. Композиции согласно настоящему изобретению также могут применяться в шампунях и в моющих средствах и детергентах повседневного применения (например, средствах для очистки поверхностей), в которых активный ингредиент может представлять собой фунгицид (возможно, азоксистробин) в случае шампуня или бактерицид в случае детергентов и чистящих средств.
Настоящее изобретение представляет также способ получения композиции согласно настоящему изобретению, описанной выше, смешением соединения формулы (I), которая представлена выше, с биологически активным соединением.
Настоящее изобретение предоставляет также способ контроля сельскохозяйственного вредителя, включающий нанесение на вредителя или на поверхность, где он может находиться, пестицидно эффективного количества композиции согласно изобретению. Вредитель может представлять собой гриб, и агрохимикат может представлять собой фунгицид, в частности 9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (структура 2, представленная выше), или фунгицид, представленный на структуре 3.
Изобретение предоставляет также способ применения композиции согласно настоящему изобретению для контроля вредителя растений. В особенно предпочтительном способе применения вредитель представляет собой фитопатогенный гриб, соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид, структура агрохимиката соответствует (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5ил)амиду 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (структура 2), и композиция включает дополнительный растворитель, выбранный из группы, включающей 8о1уевво 200ΝΌ, дипропиленгликольмонобутилэфир или дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат.
Композиции согласно настоящему изобретению особенно ценны в препаратах, где контакт с кожей или глазами человека или животного является необходимым или может иметь место в результате несчастного случая. Применение композиции согласно настоящему изобретению в шампунях или жидких средствах для мытья тела (таких как гели для душа, влажные салфетки для рук или тела и медицинские салфетки) может давать преимущество вследствие безопасной природы такого лактамидного растворителя, присутствующего в композиции и составляющего часть препарата моющего средства, который может снижать раздражающее действие некоторых других ингредиентов, таких как поверхностно-активные вещества. Аналогичным образом, раздражение кожи или глаз, вызванное непосредственным нанесением фармацевтических или ветеринарных композиций, может снижаться по сравнению с аналогичным применением композиций предшествующего уровня, содержащих такие же фармацевтически активные ингредиенты. Композиции согласно настоящему изобретению могут также применяться для антибактериальных целей. Моющие средства для рук и жидкости, используемые для мытья полов, кухонь или транспортных средств, могут предоставлять преимущество в результате снижения риска, обусловленного безопасной природой лактамидного растворителя.
Изобретение далее будет проиллюстрировано примерами, которые не ограничивают область данного изобретения.
Пример 1.
Представленный далее общий способ применяется для количественного определения растворимости образцов пестицидов в растворителях. В стеклянную ампулу объемом 5 мл добавляют 2 мл аликовоту растворителя. В растворитель добавляют пестицид таким образом, что заполняется половина объема жидкости. Образец встряхивают в течение 1 мин и оставляют на 24 ч. В образцы, где наблюдается растворение, снова добавляют пестицид, ампулу встряхивают и оставляют на дополнительные 24 ч. Этот процесс продолжают до тех пор, пока образцы не уравновешиваются в течение трех дней без необходимости дальнейшего добавления пестицида. После этого образцы выдерживают в печи с контролируемой температурой 25°С в течение одной недели. Затем все образцы фильтруют, центрифугируют и анализируют методом жидкостной хроматографией высокого давления.
Традиционно используемыми в пестицидной промышленности растворителями являются 8о1уевво и ацетофенон. Они используются для производства множества коммерческих препаратов в форме эмульсионного концентрата. Для сравнения определяют растворимость флудиоксинила, гексаконазола, (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амида 3 -дифторметил-1 -метил-1Н-пиразол-4карбоновой кислоты (структура 2), прометрина, тиаметоксама и ципродинила в этих двух растворителях и в диметиллактамиде. Все эти соединения содержат 5- или 6-членные ароматические гетероциклические
- 5 017314 кольца. В каждом случае растворимость соединений в диметиллактамиде выше растворимости в 8о1ус55О 200ΝΏ или ацетофеноне.
Таблица 1
| Раство- ритель | Флудиоксинил, % масс. | Диурон, % масс. | Гексаконазол | Соединение фиг. 2 | Прс-метрин | Эпокси- коназол | Тиаметоксам | Циародинил | Ринаксиприл | Аметрин |
| Диметиллактамид | 30,1 | 11,0 | 18 | 32,1 | 43 | 8,0 | 9,0 | 65,0 | 2, δ | 53, 0 |
| Ацетофенон | 8, 5 | 4,8 | 11,7 | 14, 1 | 19 | ΝΑ | 5,0 | 47,7 | 0, 75 | 47, 4 |
| 5θ1νθ33θ 200ΝΏ | 0, 3 | <0,2* | 4,4 | 5,6 | 12 | 2,5 | 0,2 | 36,0 | 0,06 | 29, 3 |
* Данный образец не анализировался хроматографией. Диурон был нерастворим при 0,2% (мас./мас.).
Пример 2.
Химические структуры хлороталонила, тралкоксоидима и напропамида не содержат ароматических гетероциклов. В табл. 2 представлены растворимости этих трех соединений в диметиллактамиде, 8о1ус55О 200ΝΏ и ацетофеноне. В каждом случае растворимость указанных соединений в диметиллактамиде ниже, чем в двух других растворителях.
Таблица 2
| Растворитель 1 | Хлороталонил | Тралкоксидим | Напропамид |
| Диметиллактамид1 | 1,6 | 3,2 | 19,2 |
| Ацетофенон | 5, 4 | 12, 7 | 27, б |
| Зо1уеззо 200ΝΡ | 8,3 | Ν/Α | 20,7 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (23)
1. Пестицидная композиция в форме эмульсионного концентрата, содержащая соединение формулы (I)
СН3СН(ОН)С(=О)НК1р/ (I) в которой каждый В1 и В2 независимо представляет собой С1-балкил, С2-6алкенил или С3-6циклоалкил, каждый из которых является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, С1-5алкокси, морфолинила и ΝΒ3Β4, где каждый В3 и В4 независимо представляет собой С1-3алкил или фенил, необязательно замещенный и содержащий до трех заместителей, независимо выбранных из С1-3алкила; или
В1 и В2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный, пирролидинильный, пиперидинильный или азепанильный цикл, каждый из которых является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из С1-3алкила;
и по меньшей мере одно биологически активное соединение, которое содержит по меньшей мере один ароматический 5- и/или 6-членный цикл, где цикл содержит по меньшей мере один атом азота в качестве атома цикла, при условии, что:
(ί) композиция не содержит ципроконазола, когда соединение формулы (I) выбрано из группы, включающей Ν-бутоксипропиллактамид; 1-(гидроксиэтил)пиперидиниллактамид; №метил-№пропиллактамид; №(1-этилпропил)лактамид; Ν,Ν-диметиллактамид; №1,4-диметилпентиллактамид; №(2-гидроксиэтил)-№бензиллактамид; Ν-морфолиниллактамид; №метил-№бутиллактамид; Ν-изобутиллактамид; Ν-аллиллактамид; Ν-этиллактамид; №этил-№(2-гидроксиэтил)лактамид и
Ν-изопропиллактамид;
(й) биологически активное соединение не является никотиновой кислотой, когда соединение формулы (I) представляет собой диэтиллактамид.
2. Композиция по п.1, где активное соединение представляет собой агрохимикат.
3. Композиция по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно включает растворитель, выбранный из группы, содержащей алифатические растворители; парафины с прямой или разветвленной цепью; циклические углеводороды; ароматические растворители; фосфорсодержащие растворители; серосодержащие растворители; азотсодержащие растворители; алифатические сложные моно-, ди- или триэфиры; ароматические сложные моно- и диэфиры; циклические сложные эфиры; циклические, алифатические и ароматические кетоны; алкилциклогексаноны, диалкилкетоны, ацетоацетаты, бензилкетоны; ацетофенон; алкиловые спирты; циклические спирты; гликоли; простые гликолевые эфиры и их полимеры; пропиленгликоли; ацетаты простых гликолевых эфиров; ароматические спирты; карбонаты; простые эфиры и галогенированные растворители.
- 6 017314
4. Композиция по предыдущему пункту, где растворитель выбран из группы, включающей белое (вазелиновое) масло; декалин; моно-, ди- или триалкилированные бензолы; 8о1ус55О 100 или 200ΝΏ (ΐ); триэтилфосфат; трибутилфосфат или трис-2-этилгексилфосфат; метилолеат; линолевую кислоту; линоленовую кислоту; олеиновую кислоту; диметилдеканоамид; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкилмочевины; алканоламины; морфолины; амиды; алкилалканоаты, лактаты и ацетоацетаты; фумараты; сукцинаты; адипаты; малеаты; сложные эфиры глицерина и лимонной кислоты; алкилбензоаты; бензилалканоаты; алкилсалицилаты; фталаты и дибензоаты; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкилциклогексаноны; 2-этилгексанол; циклогексанол; тетрагидрофурфуриловый спирт; этилен- и пропиленгликоль и их полимеры; дипропиленгликоль; простой монометиловый или монобутиловый эфир; дипропиленгликольдиацетат или трипропиленгликольмонобутилэфир; бензиловый спирт; пропилен- или бутиленкарбонат; диметилизосорбид; алкоксиалканолы; простой дифениловый эфир; хлорбензол и хлоралканы.
5. Композиция по любому предыдущему пункту, где 5-членный азотсодержащий ароматический цикл выбран из группы, включающей пиррол, пиразол, имидазол, 1,2,3-триазол и 1,2,4-триазол.
6. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где 6-членный азотсодержащий ароматический цикл выбран из группы, включающей пиридин, пиридазин, пиримидин, пиразин, 1,2,3-триазин,
1.2.4- триазин и 1,3,5-триазин.
7. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где агрохимикат выбран из группы, включающей инсектициды, гербициды, регуляторы роста растений, активаторы растений, акарициды, нематоциды, митициды и фунгициды.
8. Композиция по предыдущему пункту, где инсектицид выбран из группы, включающей неоникотиноиды, бис-амиды, бензоилмочевины и карбаматы; гербицид выбран из группы, включающей триазины и другие ингибиторы фотосистемы 2, 2,6-динитроанилины, ингибиторы АСС, ингибиторы ППО, синтетические ауксины, сульфонилмочевины, дипиридилиевые гербициды, хлорацетанилиды, триазолопиримидины, пиразолы и антидоты для гербицидов; регуляторы роста растений выбраны из группы, включающей паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; и фунгициды выбраны из группы, включающей пиримидины, анилинопиримидины, триазолы и другие ингибиторы деметилирования стерола, триазолопиримидины ингибиторы МАП киназы, стробилурины, ингибиторы аденозиндеаминазы, пиразолы и карбоксамиды.
9. Композиция по предыдущему пункту, где неоникотиноиды представляют собой тиаметоксам и имидиаклоприд; бис-амид представляет собой ринаксипир; бензоилмочевина представляет собой хлорфлуазурон; карбамат представляет собой пиримикарб; триазины представляют собой атразин, симазин и цианазин; другие ингибиторы фотосистемы 2 представляют собой диурон, прометрин и аметрин;
2.4- динитроанилин представляет собой флуазинам; ингибиторы АСС представляют собой флуазифоп-Пбутил и клодинафоп-пропаргил; ингибитор ППО представляет собой бутафенацил; синтетические ауксины представляют собой флуроксипир-метил; сульфонилмочевины представляют собой никосульфурон, циносульфурон, имазосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон и имазосульфурон; дипиридилиевые гербициды представляют собой паракват и дикват; хлорацетанилид представляет собой метазахлор; триазолопиримидины представляют собой клорансулам-метил, флорасулам и пенокссулам; пиразол представляет собой бензофенап; антидот для гербицидов представляет собой клоквинтоцет; регуляторы роста растений представляют собой паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; активатор растения представляет собой ацибензолар-с-метил; пиримидины представляют собой бупиримат, диметиримол и этиримол; анилинопиримидины представляют собой ципродинил и пириметанил, соединение триазолопиримидинового фунгицида представлено ниже
N N С1
Структура 1 триазолы представляют собой битертанол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флутриафол, пенконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, дифеноконазол, пропиконазол и гексаконазол; другие ингибиторы деметилирования стерола представляют собой флутриафол, имазалил и прохлораз; ингибитор МАП киназы представляет собой флудиоксонил; стробилурины представляют собой азоксистробин и пикоксистробин; ингибитор аденозиндеаминазы представляет собой этиримол; пиразол представляет собой биксафен и карбоксамиды представляют собой боскалид, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, флуопирам и соединение (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, представленное ниже
- 7 017314
Структура 2
10. Композиция по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно включает по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей адъюванты, поверхностно-активные вещества, полимеры, загустители, красители или пигменты, поглотители ультрафиолетовых лучей, бактерициды, соли, модификаторы плотности, добавки, маскирующие или улучшающие запах, модификаторы вку от от из са, сорастворители и увлажнители.
11. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где соединение формулы (I) присутствует в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции и агрохимикат присутствует в количестве 0,1 до 75% также из расчета на массу композиции.
12. Композиция по любому из пп.2-11, где соединение формулы (I) присутствует в количестве 0,1 до 99% из расчета на массу композиции, агрохимикат присутствует в количестве от 0,1 до 75% расчета на массу и растворитель присутствует в количестве от 0,1 до 90% также из расчета на массу.
13. Композиция по предыдущему пункту, где соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя определено пределами от 0,01 до 1:0,01, до 1:0,01, до 1.
14. Композиция по предыдущему пункту, где соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя составляет 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2, 3:1:1, 3:1:2, 4,5:1:4,5 или 6:1:3.
15. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид и агрохимикат представляет собой (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (см. структуру 2)
Структура 2
16. Композиция по предыдущему пункту, включающая от 5 до 95% ОМЬ, от 0,5 до 50% (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амида 3 -дифторметил-1 -метил-1Н-пиразол-4карбоновой кислоты (структура 2) и от 5 до 95% растворителя, выбранного из группы, включающей растворители по п.3.
17. Композиция по п.16, где растворитель выбран из группы, включающей δοϊνθκκο 200ΝΌ, дипропиленгликольмонобутилэфир, дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат.
18. Способ получения композиции по любому предыдущему пункту, включающий смешение соединения формулы (I) по п.1 с биологически активным соединением по п.1.
19. Способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем, включающий нанесение на вредителя или поверхность, где он может находиться, пестицидно эффективного количества композиции по любому из пп.1-17.
20. Способ по предыдущему пункту, где вредителем является гриб и агрохимикат представляет собой фунгицид.
21. Способ по предыдущему пункту, где фунгицид представляет собой (9-изопропил-1,2,3,4тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3 -дифторметил-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, которое представлено на структуре 2
Структура 2
- 8 017314
22. Применение композиции по любому из пп.1-17 для борьбы с вредителем растений.
23. Применение композиции по предыдущему пункту, где вредителем является фитопатогенный гриб, соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид, агрохимикат представляет собой соединение, которое представлено на структуре 2, и композиция включает растворитель, выбранный из группы, включающей δοϊνβδδο 200ΝΏ, дипропиленгликольмонобутилэфир или дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0716592.1A GB0716592D0 (en) | 2007-08-24 | 2007-08-24 | Improvements in or relating to organic compounds |
| PCT/GB2008/002730 WO2009027624A2 (en) | 2007-08-24 | 2008-08-13 | Improvements in or relating to organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201070305A1 EA201070305A1 (ru) | 2010-06-30 |
| EA017314B1 true EA017314B1 (ru) | 2012-11-30 |
Family
ID=38599260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201070305A EA017314B1 (ru) | 2007-08-24 | 2008-08-13 | Пестицидная композиция, способ ее получения и способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110190129A1 (ru) |
| EP (1) | EP2194778B1 (ru) |
| JP (1) | JP5539873B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100065292A (ru) |
| CN (1) | CN101784186B (ru) |
| AP (1) | AP2713A (ru) |
| AR (1) | AR068615A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008292009B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0816238B1 (ru) |
| CA (1) | CA2695171C (ru) |
| CO (2) | CO6260004A2 (ru) |
| CR (1) | CR11245A (ru) |
| DK (1) | DK2194778T3 (ru) |
| DO (1) | DOP2010000065A (ru) |
| EA (1) | EA017314B1 (ru) |
| EC (1) | ECSP109990A (ru) |
| EG (1) | EG26581A (ru) |
| ES (1) | ES2621360T3 (ru) |
| GB (1) | GB0716592D0 (ru) |
| GE (1) | GEP20156292B (ru) |
| GT (1) | GT201000047A (ru) |
| HN (1) | HN2010000355A (ru) |
| HU (1) | HUE031139T2 (ru) |
| IL (1) | IL203736A (ru) |
| MA (1) | MA31621B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010001915A (ru) |
| MY (1) | MY152080A (ru) |
| NI (1) | NI201000026A (ru) |
| NZ (1) | NZ583089A (ru) |
| PL (1) | PL2194778T3 (ru) |
| PT (1) | PT2194778T (ru) |
| SV (1) | SV2010003495A (ru) |
| TN (1) | TN2010000084A1 (ru) |
| TW (1) | TW200913881A (ru) |
| UA (1) | UA100529C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009027624A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201000789B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2688819C2 (ru) * | 2014-02-14 | 2019-05-22 | Басф Агро Б.В. | Эмульгируемый концентрат, включающий пестицид, жирный амид и лактамид |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0817513D0 (en) * | 2008-09-24 | 2008-10-29 | Syngenta Ltd | Co-crystals |
| GB0817976D0 (en) * | 2008-10-01 | 2008-11-05 | Syngenta Ltd | Co-crystals |
| EP2272346A1 (de) | 2009-07-08 | 2011-01-12 | LANXESS Deutschland GmbH | Penthiopyrad für den Holzschutz |
| FR2951447B1 (fr) | 2009-10-19 | 2012-10-19 | Rhodia Operations | Composes de type ether-amide et utilisattions |
| ES2581805T3 (es) | 2010-05-27 | 2016-09-07 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Formulaciones agrícolas con acilmorfolinas y codisolvenes apróticos polares |
| CN103097362B (zh) * | 2010-06-07 | 2015-06-10 | 陶氏益农公司 | 作为杀真菌剂的吡嗪基甲酰胺 |
| TR201816477T4 (tr) * | 2014-02-14 | 2018-11-21 | Basf Agro Bv | Pestisit, alkil laktat ve laktamid içeren emülsifiye olabilir konsantre. |
| US10667511B2 (en) * | 2015-10-21 | 2020-06-02 | Basf Se | Liquid pesticidal composition |
| GB2573933B (en) | 2017-01-31 | 2022-07-13 | Kimberly Clark Co | Antibacterial composition including benzoic acid ester and methods of inhibiting bacterial growth utilizing the same |
| US11805776B2 (en) * | 2018-01-16 | 2023-11-07 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Compositions and methods for killing insect and non-insect pests |
| US11701316B2 (en) | 2020-12-18 | 2023-07-18 | The Procter & Gamble Company | Synergistic anti-inflammatory compositions |
| US20220192956A1 (en) * | 2020-12-18 | 2022-06-23 | The Procter & Gamble Company | Superior efficacy of azoxystrobin and other strobilurins |
| GB202114743D0 (en) * | 2021-10-15 | 2021-12-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Composition |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4112873A1 (de) * | 1991-04-19 | 1992-10-22 | Richard H Dr Sehring | Fungicides pflanzenschutzmittel mit wirkung im zierpflanzen und obstbau sowie gegen echten mehltau an getreide, gurken, reben und hopfen |
| DE4130189A1 (de) * | 1991-04-19 | 1993-03-18 | Sehring Richard H Dr | Neue emulsionskonzentrate fuer den einsatz im pflanzenschutz |
| WO2007107745A2 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Syngenta Limited | Process for producing lactamide compounds, new lactamide compounds and formulations containing lactamide compounds |
| WO2008101620A2 (en) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Cognis Ip Management Gmbh | Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1083501B (de) * | 1959-03-26 | 1960-06-15 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung von Loesungen in Wasser schwer- oder unloeslicher Arzneimittel |
| US4837242A (en) * | 1987-01-20 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thiazoles and pyrazoles as fungicides |
| JP3066291B2 (ja) * | 1994-07-07 | 2000-07-17 | 麒麟麦酒株式会社 | 抗腫瘍薬物の用時調合型セット製剤 |
| AUPQ875700A0 (en) * | 2000-07-13 | 2000-08-03 | Reflex Research Limited | Combination compositions |
-
2007
- 2007-08-24 GB GBGB0716592.1A patent/GB0716592D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-08-13 CA CA2695171A patent/CA2695171C/en active Active
- 2008-08-13 BR BRPI0816238A patent/BRPI0816238B1/pt active IP Right Grant
- 2008-08-13 HU HUE08788299A patent/HUE031139T2/en unknown
- 2008-08-13 AU AU2008292009A patent/AU2008292009B2/en active Active
- 2008-08-13 PL PL08788299T patent/PL2194778T3/pl unknown
- 2008-08-13 GE GEAP200811738A patent/GEP20156292B/en unknown
- 2008-08-13 ES ES08788299.9T patent/ES2621360T3/es active Active
- 2008-08-13 NZ NZ583089A patent/NZ583089A/en unknown
- 2008-08-13 WO PCT/GB2008/002730 patent/WO2009027624A2/en active Application Filing
- 2008-08-13 EP EP08788299.9A patent/EP2194778B1/en active Active
- 2008-08-13 MY MYPI20100781 patent/MY152080A/en unknown
- 2008-08-13 DK DK08788299.9T patent/DK2194778T3/en active
- 2008-08-13 US US12/674,727 patent/US20110190129A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-13 PT PT87882999T patent/PT2194778T/pt unknown
- 2008-08-13 MX MX2010001915A patent/MX2010001915A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-08-13 EA EA201070305A patent/EA017314B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-08-13 KR KR1020107004107A patent/KR20100065292A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-08-13 CN CN200880104213.1A patent/CN101784186B/zh active Active
- 2008-08-13 UA UAA201003389A patent/UA100529C2/ru unknown
- 2008-08-13 AP AP2010005160A patent/AP2713A/xx active
- 2008-08-13 JP JP2010521463A patent/JP5539873B2/ja active Active
- 2008-08-15 TW TW097131103A patent/TW200913881A/zh unknown
- 2008-08-22 AR ARP080103673A patent/AR068615A1/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-01-29 CR CR11245A patent/CR11245A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-02-02 ZA ZA201000789A patent/ZA201000789B/xx unknown
- 2010-02-04 IL IL203736A patent/IL203736A/en active IP Right Grant
- 2010-02-11 CO CO10015213A patent/CO6260004A2/es active IP Right Grant
- 2010-02-16 NI NI201000026A patent/NI201000026A/es unknown
- 2010-02-18 CO CO10018962A patent/CO6260005A2/es active IP Right Grant
- 2010-02-19 MA MA32634A patent/MA31621B1/fr unknown
- 2010-02-19 TN TNP2010000084A patent/TN2010000084A1/fr unknown
- 2010-02-22 EG EG2010020292A patent/EG26581A/en active
- 2010-02-23 EC EC2010009990A patent/ECSP109990A/es unknown
- 2010-02-23 GT GT201000047A patent/GT201000047A/es unknown
- 2010-02-23 HN HN2010000355A patent/HN2010000355A/es unknown
- 2010-02-23 DO DO2010000065A patent/DOP2010000065A/es unknown
- 2010-02-24 SV SV2010003495A patent/SV2010003495A/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4112873A1 (de) * | 1991-04-19 | 1992-10-22 | Richard H Dr Sehring | Fungicides pflanzenschutzmittel mit wirkung im zierpflanzen und obstbau sowie gegen echten mehltau an getreide, gurken, reben und hopfen |
| DE4130189A1 (de) * | 1991-04-19 | 1993-03-18 | Sehring Richard H Dr | Neue emulsionskonzentrate fuer den einsatz im pflanzenschutz |
| WO2007107745A2 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Syngenta Limited | Process for producing lactamide compounds, new lactamide compounds and formulations containing lactamide compounds |
| WO2008101620A2 (en) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Cognis Ip Management Gmbh | Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2688819C2 (ru) * | 2014-02-14 | 2019-05-22 | Басф Агро Б.В. | Эмульгируемый концентрат, включающий пестицид, жирный амид и лактамид |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA017314B1 (ru) | Пестицидная композиция, способ ее получения и способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем | |
| CN1764374B (zh) | 芳族羟基化合物用作安全剂的用途 | |
| KR101984330B1 (ko) | 활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 포함하는 조성물 | |
| US6010710A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| AU2017227529A1 (en) | Insect repellent | |
| JP2009534302A (ja) | 製剤 | |
| HU228829B1 (en) | Agrochemical formulations | |
| BRPI0807401A2 (pt) | Concentrado de suspensão em óleo com substâncias ativas agroquímicas microencápsuladas. | |
| JP2008528644A (ja) | 防腐剤 | |
| KR20170023116A (ko) | 발포체 제형 및 유화성 농축물 | |
| JP5539874B2 (ja) | 有機化合物における又は有機化合物に関連する改善 | |
| KR101746806B1 (ko) | 제형 | |
| JPH11310507A (ja) | 水田用殺菌除草組成物及び防除方法 | |
| AU2003257646B2 (en) | Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep | |
| JPS6327489A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，製法および除草剤 | |
| JPH08333208A (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
| AU7195800A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |