ES2621360T3 - Mejoras en o relacionadas con compuestos orgánicos - Google Patents

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Gordon Alastair Bell
Clair Louise Harris
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Abstract

Una composición que comprende un compuesto de fórmula I CH3CH(OH)C(>=O)NR1R2 (I) en que R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno; o alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi C1-5, morfolinilo y NR3R4, en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo C1-3; o fenilo opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-3; o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-3; y al menos un compuesto biológicamente activo que comprende al menos un anillo aromático de cinco y/o seis miembros en donde el anillo contiene al menos un nitrógeno como miembro anular, con las condiciones (i) de que la composición no contenga ciproconazol cuando el compuesto de fórmula 1 se selecciona del grupo que consiste en N-butoxipropil-lactamida; 1-(hidroxietil)piperidinil-lactamida; N-metil-N-propil-lactamida; N-(1- etilpropil)-lactamida; N,N-dimetil-lactamida; N-1,4-dimetilpentil-lactamida; N-(2-hidroxietil)-N-bencil-lactamida; Nmorfolinil- lactamida; N-metil-N-butil-lactamida; N-isobutil-lactamida; N-alil-lactamida; N-etil-lactamida; N-etil-N- (2-hidroxietil)-lactamida; y N-isopropil-lactamida; y (ii) de que el compuesto biológicamente activo no sea ácido nicotínico cuando el compuesto de fórmula 1 es dietil lactamida.

Description

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DESCRIPCION
Mejoras en o relacionadas con compuestos organicos
Esta invencion se refiere a composiciones, en particular para el uso agroqmmico, que comprenden determinadas lactamidas y compuestos biologicamente activos, y a metodos para preparar y usar tales composiciones. En particular, la presente invencion se refiere a estas composiciones cuando se formulan como, o estan comprendidas por un concentrado en emulsion (EC).
Una composicion agroqmmica (fungicida) que comprende dimetil-lactamida y triforina se describe en el documento DE 41 12 873 A1.
Determinadas lactamidas se dan a conocer en Ratchford, W.P. y Fisher, C.H., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 317-325; Ratchford, W.P., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 326-332; Fein, M.L. y Filachione, E.M., Journal of the American Chemical Society, 1953, 75, 2097-2099; y el documento US 4.143.159.
Hoy en dfa, se requiere que el Qmmico de Formulacion haga frente a una serie de criterios medioambientales en el desarrollo de nuevas formulaciones. De manera ideal, un disolvente adecuado mostrara muchas o todas de las siguientes propiedades: un excelente poder de disolucion para pesticidas u otros compuestos biologicamente activos; a partir de recursos renovables de origen vegetal o animal; baja irritacion de la piel; una capacidad de reducir la irritacion de la piel asociada con componentes de la formulacion agresivos tales como lauril-sulfato de sodio; baja ecotoxicidad, por ejemplo para las dafnias; bajo contenido en compuestos organicos volatiles; y un punto de inflamacion alto. Las composiciones de la presente invencion comprenden un disolvente que muestra todas o muchas de estas propiedades atractivas.
Sin embargo, no todos los disolventes son iguales con respecto a su capacidad para disolver compuestos biologicamente activos - la naturaleza del compuesto y su interaccion con el disolvente son sustancialmente decisivas. Sorprendentemente, se ha encontrado que una clase particular de disolvente es sorprendentemente eficaz en la disolucion de una clase particular de compuestos biologicamente activos.
Segun la presente invencion, se proporciona una composicion que comprende un compuesto de formula I
CHaCH(OH)C(=O)NR1R2 (I)
en que R1 y R2 son cada uno independientemente hidrogeno; o alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, cada uno de los cuales esta opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi C1-5, morfolinilo y NR3R4, en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo C1-3; o fenilo opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-3; o R1 y R2, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales esta opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-3;
y al menos un compuesto biologicamente activo que comprende al menos un anillo aromatico de cinco y/o seis miembros en donde el anillo contiene al menos un nitrogeno como miembro anular,
con las condiciones
(i) de que la composicion no contenga ciproconazol cuando el compuesto de formula 1 se selecciona del grupo que consiste en N-butoxipropil-lactamida; 1 -(hidroxietil)piperidinil-lactamida; N-metil-N-propil-lactamida; N-(1- etilpropil)-lactamida; N,N-dimetil-lactamida; N-1,4-dimetilpentil-lactamida; N-(2-hidroxietil)-N-bencil-lactamida; N- morfolinil-lactamida; N-metil-N-butil-lactamida; N-isobutil-lactamida; N-alil-lactamida; N-etil-lactamida; N-etil-N- (2-hidroxietil)-lactamida; y N-isopropil-lactamida; y
(ii) de que el compuesto biologicamente activo no sea acido nicotrnico cuando el compuesto de formula 1 es dietil- lactamida.
Los grupos y restos alquilo son cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son metilo, etilo, /so-propilo, n-propilo, n- butilo, sec.-butilo, ferc.-butilo, n-amilo e /so-amilo [3-metilbutilo].
Los grupos y restos alquenilo pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas y, en caso apropiado, pueden ser de la configuracion (E) o (Z). Ejemplos son vinilo y alilo.
Cicloalquilo incluye ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
En un aspecto de la composicion, en el compuesto de formula I R1y R2 son cada uno independientemente hidrogeno; o alquilo C1-6 que esta opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi C1-5, morfolinilo y NR3R4, en donde R3 y R4 son cada uno
independientemente alquilo C1-3; o R1 y R2, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo morfolinilo que esta opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-3.
En un aspecto aun mas adecuado, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrogeno; o alquilo Ci-a; o R1 y R2, 5 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo morfolinilo.
En un aspecto aun mas adecuado, R1 es metilo y R2 es metilo, propilo o butilo; o R1 y R2, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo morfolinilo. R3 puede ser metilo, al igual que R4 Para cada uno de los sustituyentes opcionales, se prefiere que sea un grupo metilo. De manera adecuada, los grupos alquilo son ramificados; lo mas adecuadamente, con grupos metilo.
10 El compuesto activo en la composicion puede ser un compuesto agroqmmico.
En una realizacion de la composicion, en el compuesto de formula 1, R1 no es hidrogeno, metilo, etilo, propilo, n- butilo, sec.-butilo, /so-butilo, n-amilo, /so-amilo, /so-butilenilo, n-hexilo, 1-3-dimetilbutilo, alilo, CH2CH2OH, 2- hidroxipropilo, 2-hidroxi-isobutilo, 1,3-dihidroxi-2-metil-2-propilo, tris-hidroxi-metil-metilo, CH2CH2OCH3, ciclohexilo, fenilo, bencilo, a-metilbencilo, p-feniletilo, 3-hidroxipropilo o 1-hidroxi-2-butilo cuando R2es hidrogeno;
15 R1 no es metilo, alilo o fenilo cuando R2es metilo;
R1 no es etilo cuando R2es etilo;
R1 no es n-butilo cuando R2es n-butilo;
R1 no es /so-butilo cuando R2es /so-butilo;
R1 no es n-amilo cuando R2es n-amilo;
20 R1 no es /so-amilo cuando R2 es /so-amilo;
R1 no es n-hexilo cuando R2es n-hexilo;
R1 no es alilo cuando R2 es alilo;
R1 no es butilo o fenilo cuando R2es fenilo;
R1 no es bencilo cuando R2es bencilo;
25 R1 no es CH2CH2OH o etilo cuando R2es CH2CH2OH;
R1 no es 2-hidroxipropilo, cuando R2es 2-hidroxipropilo; y
R1 y R2, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, no forman un anillo de morfolinilo, pirrolidinilo o piperidinilo no sustituido.
La composicion puede comprender, ademas, un disolvente seleccionado del grupo que consiste en disolventes 30 alifaticos; parafinas de cadena lineal o ramificada; hidrocarburos dclicos; disolventes aromaticos; disolventes con contenido en fosforo; disolventes con contenido en azufre; disolventes con contenido en nitrogeno; mono-, di- o tri- esteres alifaticos; mono- y di-esteres aromaticos; esteres dclicos; cetonas dclicas, alifaticas y aromaticas; alquil- ciclohexanonas, dialquil-cetonas, acetoacetatos, bencil-cetonas; acetofenona; alcoholes; cicloalcoholes; glicoles; glicol-eteres y sus polfmeros; propilenglicoles; acetatos de glicol-eter; alcoholes aromaticos; carbonatos; eteres y 35 disolventes halogenados.
Disolventes adicionales particularmente preferidos son aceite blanco; decalina; bencenos mono-, di- o tri-alquilados; Solvesso 100 o 200ND (t); fosfato de trietilo; fosfato de tributilo; fosfato de tri-2-etilhexilo; oleato de metilo; acido linoleico; acido linolenico; acido oleico; dimetil-decanoamida; tetrametil-sulfona; dimetilsulfoxido; alquil-ureas; alcanolaminas; morfolinas; amidas; alcanoatos de alquilo, lactatos y acetoacetatos; fumaratos; succinatos; adipatos; 40 maleatos; esteres de glicerol y acido dtrico; benzoatos de alquilo; alcanoatos de bencilo; salicilatos de alquilo; ftalatos y dibenzoatos; gamma-butirolactona; caprolactona; terpeno fenchona; ciclohexanona; alquil-ciclohexanonas; 2-etilhexanol y otros alcoholes alquilicos; ciclohexanol; alcohol tetrahidrofurfunlico; etilen- y propilen-glicol y sus polfmeros; dipropilenglicol; monometil- o monobutil-eter; diacetato de dipropilenglicol u otros acetatos de glicol- eteres, o tripropilenglicol-monobutil-eter; alcohol bendlico; carbonato de propileno o butileno; dimetil isosorbida; 45 alcoxialcanoles; difenil eter; clorobenceno y los cloroalcanos.
El compuesto biologicamente activo puede comprender un anillo aromatico que contiene nitrogeno de cinco miembros el cual se puede seleccionar del grupo que consiste en pirrol, pirazol, imidazol, 1,2,3-triazoles y 1,2,4-
triazol, y/o un anillo aromatico que contiene nitrogeno de seis miembros el cual se puede seleccionar del grupo que consiste en piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina y 1,3,5-triazina.
En el caso de que el compuesto sea un compuesto agroqmmico se puede seleccionar del grupo que consiste en insecticidas, herbicidas, acaricidas reguladores del crecimiento de las plantas, nematocidas, miticidas y activadores 5 de las plantas y fungicidas.
El insecticida se puede seleccionar del grupo que consiste en neonicotinoides, bisamidas, benzoilureas y carbamatos; el herbicida se puede seleccionar del grupo que consiste en triazinas y otros inhibidores del fotosistema 2, 2,6-dinitroanilinas, inhibidores de la ACCasa, inhibidores de la PPO, auxinas sinteticas, sulfonilureas, herbicidas de bipirilio, cloroacetanilidas, triazolopirimidinas, pirazoles y protectores de herbicidas; los reguladores del 10 crecimiento de las plantas se pueden seleccionar del grupo que consiste en paclobutrazol e hidrazida maleica; y los fungicidas se pueden seleccionar del grupo que consiste en triazolopirimidinas, pirimidinas, anilinopirimidinas, triazoles y otros inhibidores de la desmetilacion del esterol, inhibidores de la MAP cinasa, estrobilurinas, inhibidores de la adenosina desaminasa, pirazoles y carboxamidas.
La Figura 1 muestra la estructura de una triazolopirimidina fungicida particularmente preferida la cual puede estar 15 presente en la composicion de la invencion.
imagen1
Los neonicotinoides pueden ser tiametoxam e imidiacloprid, la bisamida puede ser rinaxipir, la benzoilurea puede ser clorfluazuron, el carbamato puede ser pirimicarb; las triazinas son atrazina, simazina y cianazina, los otros inhibidores del fotosistema 2 pueden ser diuron, prometrina y ametrina, la 2,4-dinitroanilina puede ser fluazinam, los 20 inhibidores de la ACCasa pueden ser fluazifop-P-butilo y clodinafop propargilo, el inhibidor de la PPO puede ser butafenacilo, las auxinas sinteticas pueden ser fluroxipir meptilo, las sulfonilureas pueden ser nicosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, primisulfuron metilo, prosulfuron e imazosulfuron, los herbicidas de bipirilio pueden ser paracuat y dicuat, la cloroacetanilida puede ser metazaclor, las triazolopirimidinas son cloransulam metilo, florasulam y penoxsulam, el pirazol es benzofenap, el protector de herbicidas puede ser cloquintocet, los reguladores del 25 crecimiento de las plantas pueden ser paclobutrazol e hidrazida maleica; el activador de las plantas es acibenzolar- s-metilo; las pirimidinas pueden ser bupirimato, dimetirimol y etirimol, las anilinopirimidinas pueden ser ciprodinilo y pirimetanilo, los triazoles pueden ser bitertanol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flutriafol, penconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, difenoconazol, propiconazol y hexaconazol, los otros inhibidores de la desmetilacion del esterol son flutriafol, imazalilo y procloraz, el fungicida de tipo triazolopirimidina puede ser el 30 que se muestra en la Figura 1, el inhibidor de la MAP cinasa puede ser fludioxonilo, las estrobilurinas pueden ser azoxistrobina y picoxistrobina, el inhibidor de la adenosina desaminasa puede ser etirimol, el pirazol es bixafeno y las carboxamidas pueden ser boscalid furametpir, pentiopirad, tifluzamida, fluopiram y, en particular, el compuesto (9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del acido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxflico, que se muestra en la Figura 2 a continuation.
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La Figura 3 muestra la estructura de un fungicida mas preferido el cual puede estar presente en la composition de la invention.
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La composicion puede comprender, ademas, al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en adyuvantes, tensioactivos, polimeros, agentes espesantes, colorantes o pigmentos, absorbentes de luz ultravioleta, agentes antibacterianos, sales, modificadores de la densidad, agentes anti-fetidez o agentes mejoradores del olor, modificadores del sabor, co-disolventes y humectantes. El tensioactivo puede ser no ionico (por ejemplo un etoxilato de nonilfenol o un etoxilato de alcohol), anionico (por ejemplo, un sulfato de alquilo tal como laurilsulfato de sodio, o un sulfonato tal como dodecilbencenosulfonato de calcio) o cationico (por ejemplo, una amina terciaria).
El compuesto de formula 1 puede estar presente en la composicion en una cantidad de 0,1 a 99% en peso de la composicion, y el compuesto biologicamente activo, que es preferentemente un compuesto agroqmmico puede estar presente en una cantidad de 0,1 a 75%, igualmente en peso.
En una realization preferida de la composicion, el compuesto de formula 1 puede estar presente en una cantidad de 0,1 a 99% en peso de la composicion, el compuesto agroqmmico puede estar presente en una cantidad de 0,1 a 75%, en peso y el disolvente puede estar presente en una cantidad de 0,1 a 90%, igualmente en peso.
La relation de compuesto de formula 1 a compuesto agroqmmico a disolvente puede variar de acuerdo con las necesidades, una relacion de 1:1:1 o cercana a estos Kmites es probable que sea valiosa para muchas de las formulaciones deseadas, sin embargo los limites de cada uno de los componentes podrian ser tan bajos como 0,01:1 para la relacion de cualquiera de dos partes de la formulation.
El componente lactamida de las presentes composiciones se puede preparar mediante reaction de un compuesto de formula (III) [CH3CH(OH)C(=o)oR5 (III)], en que OR5es un grupo labil, con un compuesto de formula (II) [HNR1R2 (II)], en que R1 y R2 son como se definen arriba. R5 puede ser alquilo C1-4. Este procedimiento produce HOR5como un sub-producto; una reaccion mas limpia evita este subproducto: el componente lactamida de la composicion de la presente invencion tambien se puede preparar por reaccion de lactida [3,6-dimetil-[1,4]-dioxano-2,5-diona] con un compuesto de formula (II) [HnR1R2 (II)], en la que R1 y R2 son como se definen arriba. Esquematicamente, se muestra a continuation una reaccion de este tipo:
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+ 2 HNR1R2 (II)-------^ 2 CH3CH(0H)C(=0)NR1R2 (I)
La smtesis no se limita al anterior esquema de reaccion; este ilustra como lactida [3,6-dimetil- [1,4]-dioxano-2,5- diona] se puede convertir en una lactamida mediante la reaccion de lactida con una amina [de manera adecuada una amina primaria o secundaria] que puede llevarse a cabo en condiciones "sin disolvente" como apreciara el experto en la materia.
En una realization particularmente preferida de la composition de la presente invention, la relation de compuesto de formula 1 a compuesto agroqmmico a disolvente es 1:1:1 o 2:1:1 o 2:1:2 o 3:1:1 o 3:1:2 o 4,5:1:4,5 o 6:1:3 y en una realizacion aun mas preferida, el compuesto de formula 1 es dimetil-lactamida (DML) y el compuesto agroqmmico es el compuesto (9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del acido 3-difluorometil- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxflico, que se muestra en la Figura 2.
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Las realizaciones espetificas de la presente composicion comprenden de 5 a 95% de DML, de 0,5 a 50% del compuesto de la Figura 2 y de 5 a 95% de un disolvente adicional seleccionado del grupo que consiste en Solvesso 200ND, dipropilenglicol-monobutil-eter, diacetato de dipropilenglicol, benzoato de metilo, benzoato de bencilo, dimetil-decanoamida, dipropilenglicol-monometil-eter y benzoato de butilo.
El experto reconocera que las presentes composiciones se pueden formular como concentrados en emulsion, emulsiones en agua o aceite, formulaciones microencapsuladas, sprays aerosoles o formulaciones de nebulizacion; y se pueden formular, ademas, en materiales granulares o en polvos, por ejemplo, para aplicacion en seco o en forma de formulaciones dispersables en agua. Las disoluciones, asi formadas, tambien se pueden utilizar directamente en el suelo o las plantas o en otras aplicaciones no agroqmmicas.
La forma formulada particularmente preferida de la composicion es como un concentrado en emulsion (EC).
La baja toxicidad de los componentes de la composicion, aparte del compuesto biologicamente activo en el caso de que sea un pesticida, hace que la composicion sea especialmente adecuada para incluirla en, o formularla como, cremas para la piel, lociones, cremas solares, productos de higiene personal y formulaciones farmaceuticas tales como comprimidos, supositorios, inhaladores, cremas dermicas y pociones, dependiendo de la naturaleza del principio farmaceutica o cosmeticamente activo.
Las presentes composiciones de la invencion tienen una toxicidad baja y un excelente perfil medioambiental, lo que significa que son particularmente utiles en aplicaciones en las que se desea la minimization de la contamination. Ejemplos de estas aplicaciones incluyen la fabrication de papel, el tratamiento del agua, aplicaciones forestales, tratamientos de sanidad publica, el uso de piscinas municipales y otros cursos de agua, en aplicaciones cerca de rios, lagos, embalses o mares, y en aplicaciones en las que la liberation a la atmosfera tiene que ser minimizada o controlada y en donde no es deseable el dano a la atmosfera. Ejemplos incluyen el uso de composiciones con contenido en fungicidas de acuerdo con la presente invencion en pinturas de exteriores e interiores, revestimientos, barnices, ceras protectoras u otras capas u opacificantes, colorantes o protectores; en el tenido, la pigmentation o el uso de tintas; en productos de limpieza disenados para el hogar, jardm o aplicaciones industriales; y en jabon o aplicaciones detergentes uso industrial, domestico o medioambiental. Las composiciones de la presente invencion tambien se pueden utilizar en champus, y en los detergentes para el hogar y limpiadores domesticos (por ejemplo,
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limpiadores de superficies), en las que el ingrediente activo puede ser un fungicida (posiblemente azoxistrobina) en el caso de champu o un bactericida en el caso de los detergentes y limpiadores.
La presente invencion tambien proporciona un metodo de preparar la composicion de la invencion arriba descrita al mezclar un compuesto de formula 1 como se indica arriba con un compuesto biologicamente activo.
La presente invencion tambien proporciona un metodo no terapeutico para controlar una plaga agncola que comprende aplicar a la plaga o a una superficie sobre la que puede estar presente una cantidad eficaz como pesticida de una composicion de acuerdo con la invencion. La plaga puede ser un hongo y el compuesto agroqmmico puede ser un fungicida, en particular (9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del acido 3-difluorometiM-metil-1H-pirazol-4-carboxflico (Figura 2 anterior) o el fungicida que se muestra en la Figura 3.
La invencion proporciona ademas el uso de la composicion de la presente invencion para controlar una plaga de plantas. En un uso especialmente preferido, la plaga es un hongo fitopatogeno, el compuesto de formula 1 es dimetil-lactamida, el compuesto agroqmmico tiene la estructura de la (9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano- naftalen-5-il)-amida del acido 3-difluorometil-1-metiMH-pirazol-4-carboxflico (Figura 2) y la composicion comprende un disolvente adicional seleccionado del grupo que consiste en Solvesso 200ND, dipropilenglicol-monobutil-eter o diacetato de dipropilenglicol, benzoato de metilo, benzoato de bencilo, dimetil-decanoamida, dipropilenglicol- monometil-eter y benzoato de butilo.
Las composiciones de la presente invencion son particularmente valiosas en las formulaciones en donde se requiere el contacto con la piel o los ojos, ya sean humanos o animales, o puede producirse por accidente. Aplicaciones tales como el uso de champu o fluidos para la limpieza del cuerpo (tales como geles de ducha, toallitas para las manos o el cuerpo y toallitas medicas pueden beneficiarse de la naturaleza segura de estos disolventes lactamida presentes en la composicion, que pueden formar parte de una formulacion de limpieza y que tambien pueden reducir la irritacion de algunos de los otros ingredientes tales como agentes tensioactivos. De una manera similar, la irritacion de la piel o los ojos provocada por la aplicacion directa de composiciones farmaceuticas o veterinarias a los mismos se puede reducir con relacion a la aplicacion similar de composiciones de la tecnica anterior que contienen los mismos ingredientes farmaceuticamente activos. Las composiciones de la presente invencion tambien se pueden utilizar con un fin antibacteriano. Los limpiadores de manos y los fluidos utilizados para limpiar suelos, cocinas o vehuculos tambien se pueden beneficiar de la reduccion del riesgo inherente asociada con la naturaleza protectora del disolvente lactamida.
La invencion se ilustra mediante los siguientes Ejemplos.
Ejemplo 1. El siguiente metodo general se utiliza para medir la solubilidad de las muestras de pesticida en disolventes. Se anade una alfcuota de 2 mL a un vial de vidrio con un volumen de 5 mL. Se anade pesticida de manera que se llene la mitad del volumen del lfquido. La muestra se agita durante un minuto y se deja reposar durante 24 horas. Las muestras que se han disuelto se rellenan con mas pesticida, se agitan y se dejan durante 24 horas mas. Este proceso se prolonga hasta que las muestras se hayan equilibrado durante tres dfas sin necesidad de anadir mas pesticida. A continuacion, las muestras se colocan en un horno de temperatura controlada a 25 °C durante una semana antes del analisis mediante cromatograffa lfquida a presion elevada. Todas las muestras se filtraron y se centrifugaron antes del analisis cromatografico.
Dos disolventes comunes utilizados en la industria de los pesticidas son Solvesso200 y acetofenona. Se han utilizado para producir muchas formulaciones de concentrados en emulsion comerciales. A modo de comparacion la solubilidad de fludioxinilo, hexaconazol, (9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del acido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxflico (Figura 2), prometrina, tiametoxam y ciprodinilo, se han comparado en estos dos disolventes respecto a la dimetil-lactamida. Todos estos compuestos contienen anillos heterodclicos aromaticos de cinco o seis miembros. En cada caso, la solubilidad en dimetil-lactamida es mejor que en Solvesso 200ND o acetofenona.
Disolv ente
Fludi oxinilo, % p/p Diuron, % p/p Hexa conazol Compuesto de la Fig. 2 Pro metrina Epoxi- conazol Tiamet- oxam Cipro dinilo Rin- axipri Ametrina
Dimetil- lactamida
30,1 11,0 18 32,1 43 8,0 9,0 65,0 2,8 53,0
Aceto fenona
8,5 4,8 11,7 14,1 19 NA 5,0 47,7 0,75 47,4
Solvesso 200ND
0,3 <0,2* 4,4 5,6 12 2,5 0,2 36,0 0,06 29,3
Tabla 1
*El analisis por cromatograffa no se pudo realizar con esta muestra. Diuron no fue soluble a 0,2% p/p.
Ejemplo 2. Los compuestos clorotalonilo, tralkoxoidim y napropamida tienen estructuras qmmicas que no contienen anillos heterodclicos aromaticos. La Tabla 2 muestra la solubilidad de los tres disolventes dimetil-lactamida, Solvesso 200ND y acetofenona. En cada caso la solubilidad de los compuestos en dimetil-lactamida es menor que 5 para los otros dos disolventes.
Disolvente
Clorotalonilo Tralkoxidim Napropamida
Dimetil-lactamida
1,6 3,2 19,2
Acetofenona
5,4 12,7 27,6
Solvesso 200ND
8,3 N/A 20,7
Tabla 2.

Claims (24)

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    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion que comprende un compuesto de formula I
    CHaCH(OH)C(=O)NR1R2 (I)
    en que R1 y R2 son cada uno independientemente hidrogeno; o alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, cada uno de los cuales esta opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi C1-5, morfolinilo y NR3R4, en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo C1-3; o fenilo opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-3; o R1 y R2, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales esta opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-3;
    y al menos un compuesto biologicamente activo que comprende al menos un anillo aromatico de cinco y/o seis miembros en donde el anillo contiene al menos un nitrogeno como miembro anular,
    con las condiciones
    (i) de que la composicion no contenga ciproconazol cuando el compuesto de formula 1 se selecciona del grupo que consiste en N-butoxipropil-lactamida; 1 -(hidroxietil)piperidinil-lactamida; N-metil-N-propil-lactamida; N-(1- etilpropil)-lactamida; N,N-dimetil-lactamida; N-1,4-dimetilpentil-lactamida; N-(2-hidroxietil)-N-bencil-lactamida; N- morfolinil-lactamida; N-metil-N-butil-lactamida; N-isobutil-lactamida; N-alil-lactamida; N-etil-lactamida; N-etil-N- (2-hidroxietil)-lactamida; y N-isopropil-lactamida; y
    (ii) de que el compuesto biologicamente activo no sea acido nicotrnico cuando el compuesto de formula 1 es dietil- lactamida.
  2. 2. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde el compuesto activo es un compuesto agroqmmico.
  3. 3. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, en donde en el compuesto de formula 1, R1 no es hidrogeno, metilo, etilo, propilo, n-butilo, sec.-butilo, /so-butilo, n-amilo, /so-amilo, /so-butilenilo, n-hexilo, 1-3- dimetilbutilo, alilo, CH2CH2OH, 2-hidroxipropilo, 2-hidroxi-isobutilo, 1,3-dihidroxi-2-metil-2-propilo, tris-hidroxi-metil- metilo, CH2CH2OCH3, ciclohexilo, fenilo, bencilo, a-metilbencilo, p-feniletilo, 3-hidroxipropilo o 1 -hidroxi-2-butilo cuando R2 es hidrogeno;
    R1 no es metilo, alilo o fenilo cuando R2 es metilo;
    R1 no es etilo cuando R2 es etilo;
    R1 no es n-butilo cuando R2 es n-butilo;
    R1 no es /so-butilo cuando R2 es /so-butilo;
    R1 no es n-amilo cuando R2 es n-amilo;
    R1 no es /so-amilo cuando R2 es /so-amilo;
    R1 no es n-hexilo cuando R2 es n-hexilo;
    R1 no es alilo cuando R2 es alilo;
    R1 no es butilo o fenilo cuando R2 es fenilo;
    R1 no es bencilo cuando R2 es bencilo;
    R1 no es CH2CH2OH o etilo cuando R2 es CH2CH2OH;
    R1 no es 2-hidroxipropilo, cuando R2 es 2-hidroxipropilo; y
    R1 y R2, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, no forman un anillo de morfolinilo, pirrolidinilo o piperidinilo no sustituido.
  4. 4. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, que comprende, ademas, un disolvente seleccionado del grupo que consiste en disolventes alifaticos; parafinas de cadena lineal o ramificada; hidrocarburos dclicos; disolventes aromaticos; disolventes con contenido en fosforo; disolventes con contenido en azufre; disolventes con contenido en nitrogeno; mono-, di- o tri-esteres alifaticos; mono- y di-esteres aromaticos; esteres
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    dclicos; cetonas dclicas, alifaticas y aromaticas; alquil-ciclohexanonas, dialquil-cetonas, acetoacetatos, bencil- cetonas; acetofenona; alcoholes alquflicos; cicloalcoholes; glicoles; glicol-eteres y sus poKmeros; propilenglicoles; acetatos de glicol-eter; alcoholes aromaticos; carbonatos; eteres y disolventes halogenados.
  5. 5. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, en donde el disolvente se selecciona del grupo que consiste en aceite blanco; decalina; bencenos mono-, di- o tri-alquilados; Solvesso 100 o 200ND (t); fosfato de trietilo; fosfato de tributilo o fosfato de tris-2-etilhexilo; oleato de metilo; acido linoleico; acido linolenico; acido oleico; dimetil-decanoamida; tetrametil-sulfona; dimetilsulfoxido; alquil-ureas; alcanolaminas; morfolinas; amidas; alcanoatos de alquilo, lactatos y acetoacetatos; fumaratos; succinatos; adipatos; maleatos; esteres de glicerol y acido dtrico; benzoatos de alquilo; alcanoatos de bencilo; salicilatos de alquilo; ftalatos y dibenzoatos; gamma-butirolactona; caprolactona; terpeno fenchona; ciclohexanona; alquil-ciclohexanonas; 2-etilhexanol; ciclohexanol; alcohol tetrahidrofurfurflico; etilen- y propilen-glicol y sus poKmeros; dipropilenglicol; monometil- o monobutil-eter; diacetato de dipropilenglicol, o tripropilenglicol-monobutil-eter; alcohol bendlico; carbonato de propileno o butileno; dimetil isosorbida; alcoxialcanoles; difenil eter; clorobenceno y cloroalcanos.
  6. 6. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, en donde el anillo aromatico que contiene nitrogeno de cinco miembros se selecciona del grupo que consiste en pirrol, pirazol, imidazol, 1,2,3-triazoles y 1,2,4- triazol.
  7. 7. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, en donde el anillo aromatico que contiene nitrogeno de seis miembros se selecciona del grupo que consiste en piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 1,2,3- triazina, 1,2,4-triazina y 1,3,5-triazina.
  8. 8. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, en donde el compuesto agroqmmico se selecciona del grupo que consiste en insecticidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, activadores de las plantas, acaricidas, nematocidas, miticidas y fungicidas.
  9. 9. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion precedente, en donde el insecticida se selecciona del grupo que consiste en neonicotinoides, bisamidas, benzoilureas y carbamatos; el herbicida se selecciona del grupo que consiste en triazinas y otros inhibidores del fotosistema 2, 2,6-dinitroanilinas, inhibidores de la ACCasa, inhibidores de la PPO, auxinas sinteticas, sulfonilureas, herbicidas de bipirilio, cloroacetanilidas, triazolopirimidinas, pirazoles y protectores de herbicidas; los reguladores del crecimiento de las plantas se seleccionan del grupo que consiste en paclobutrazol e hidrazida maleica; y los fungicidas se seleccionan del grupo que consiste en pirimidinas, anilinopirimidinas, triazoles y otros inhibidores de la desmetilacion del esterol, triazolopirimidinas inhibidores de la MAP cinasa, estrobilurinas, inhibidores de la adenosina desaminasa, pirazoles y carboxamidas.
  10. 10. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion precedente, en donde los neonicotinoides son tiametoxam e imidiacloprid, la bisamida es rinaxipir, la benzoilurea es clorfluazuron, el carbamato es pirimicarb; las triazinas son atrazina, simazina y cianazina, los otros inhibidores del fotosistema 2 son diuron, prometrina y ametrina, la 2,4- dinitroanilina es fluazinam, los inhibidores de la ACCasa son fluazifop-P-butilo y clodinafop propargilo, el inhibidor de la PPO es butafenacilo, las auxinas sinteticas son fluroxipir meptilo, las sulfonilureas son nicosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, primisulfuron metilo, prosulfuron e imazosulfuron, los herbicidas de bipirilio son paracuat y dicuat, la cloroacetanilida es metazaclor, las triazolopirimidinas son cloransulam metilo, florasulam y penoxsulam, el pirazol es benzofenap, el protector de herbicidas es cloquintocet, los reguladores del crecimiento de las plantas son paclobutrazol e hidrazida maleica; el activador de las plantas es acibenzolar-s-metilo; las pirimidinas son bupirimato, dimetirimol y etirimol, las anilinopirimidinas son ciprodinilo y pirimetanilo, el fungicida de tipo triazolopirimidina tiene la estructura que se muestra en la Figura 1, los triazoles son bitertanol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flutriafol, penconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, difenoconazol, propiconazol y hexaconazol, los otros inhibidores de la desmetilacion del esterol son flutriafol, imazalilo y procloraz, el inhibidor de la MAP cinasa es fludioxonilo, las estrobilurinas son azoxistrobina y picoxistrobina, el inhibidor de la adenosina desaminasa puede ser etirimol, el pirazol es bixafeno y las carboxamidas son boscalid furametpir, pentiopirad, tifluzamida, fluopiram y el compuesto (9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del acido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxflico, tal como se muestra en la Figura 2.
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    imagen2
  11. 11. Una composition de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, que comprende, ademas, al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en adyuvantes, tensioactivos, poKmeros, agentes espesantes,
    5 colorantes o pigmentos, absorbentes de luz ultravioleta, agentes antibacterianos, sales, modificadores de la densidad, agentes anti-fetidez o agentes mejoradores del olor, modificadores del sabor, co-disolventes y humectantes.
  12. 12. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, en donde el compuesto de formula 1 esta presente en una cantidad de 0,1 a 99% en peso de la composicion, y el compuesto agroqmmico esta presente en
    10 una cantidad de 0,1 a 75%, igualmente en peso.
  13. 13. Una composicion de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 12, en donde el compuesto de formula 1 esta presente en una cantidad de 0,1 a 99% en peso de la composicion, el compuesto agroqmmico esta presente en una cantidad de 0,1 a 75%, en peso y el disolvente esta presente en una cantidad de 0,1 a 90%, igualmente en peso.
    15 14. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion precedente, en donde la relation de compuesto de formula 1
    a compuesto agroqmmico a disolvente esta definida dentro de los Kmites de 0,01 a 1:0,01 a 1:0,01 a 1.
  14. 15. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion precedente, en donde la relacion de compuesto de formula 1 a compuesto agroqmmico a disolvente es 1:1:1 o 2:1:1 o 2:1:2 o 3:1:1 o 3:1:2 o 4,5:1:4,5 o 6:1:3.
  15. 16. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, en donde el compuesto de formula 1 es 20 dimetil-lactamida y el compuesto agroqmmico es (9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del
    acido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxflico (se muestra en la Figura 2).
    imagen3
  16. 17. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion precedente, que comprende de 5 a 95% de DML, de 0,5 a 50% de (9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del acido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-
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    carboxflico (Figura 2) y de 5 a 95% del disolvente seleccionado del grupo que consiste en los disolventes de la reivindicacion 4.
  17. 18. Una composition de acuerdo con la reivindicacion 17, en donde el disolvente se selecciona del grupo que consiste en Solvesso 200ND, dipropilenglicol-monobutil-eter, diacetato de dipropilenglicol, benzoato de metilo, benzoato de bencilo, dimetil-decanoamida, dipropilenglicol-monometil-eter y benzoato de butilo.
  18. 19. Una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, cuando se formula como un concentrado en emulsion (EC).
  19. 20. Un metodo para preparar una composicion de acuerdo con cualquier reivindicacion precedente, que comprende mezclar un compuesto de formula 1 de acuerdo con la reivindicacion 1 con un agente biologicamente activo de acuerdo con la reivindicacion 1.
  20. 21. Un metodo, excluidos los metodos terapeuticos, para controlar una plaga agricola que comprende aplicar a la plaga o a una superficie sobre la que puede estar presente una cantidad eficaz como pesticida de una composicion de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19.
  21. 22. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion precedente, en donde la plaga es un hongo y el compuesto agroqmmico es un fungicida.
  22. 23. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion precedente, en donde el fungicida tiene la estructura que se muestra en la Figura 2 ((9-isopropil-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del acido 3-difluorometil-1-metil-1H- pirazol-4-carboxflico).
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  23. 24. Uso de una composicion de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19 para controlar una plaga de plantas.
  24. 25. Uso de acuerdo con la reivindicacion precedente, en donde la plaga es un hongo fitopatogeno, el compuesto de formula 1 es dimetil-lactamida, el compuesto agroqmmico tiene la estructura de la Figura 2 y la composicion comprende un disolvente seleccionado del grupo que consiste en Solvesso 200ND, dipropilenglicol-monobutil-eter o diacetato de dipropilenglicol, benzoato de metilo, benzoato de bencilo, dimetil-decanoamida, dipropilenglicol- monometil-eter y benzoato de butilo.
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