CN103097362B - 作为杀真菌剂的吡嗪基甲酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及吡嗪甲酰胺及其衍生物领域以及这些化合物作为杀真菌剂的用途。

Description

作为杀真菌剂的吡嗪基甲酰胺
相关申请的交叉引用
本申请要求2010年6月7日提交的美国临时专利申请61/352,104的权益,将其通过引用的方式明确地并入本申请。
技术领域
本发明涉及吡嗪基甲酰胺化合物及其作为杀真菌剂的用途。杀真菌剂为天然或者合成来源的化合物,其用作保护和/或治愈植物以防由农业相关真菌引起的损伤。本发明化合物可提供对子囊菌(ascomycetes)、担子菌(basidiomycetes)、半知菌(deuteromycetes)和卵菌(oomycetes)的防护。
发明内容
本发明的一个实施方案可包括式I的化合物:
式I
其中R1=H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C(O)R10,
R2=H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苄基(其中苯基任选取代有至多三个取代基,所述取代基各自独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基),
R3、R4、R5和R6各自独立为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C(O)R10,
X=O、S、N(R7)或者(CR8R9)(CR11R12)m(R13R14)n
m为0或者1;
n为0或者1;
R7=H、C(O)R10、C1-C6烷基、苄基(其中苯基任选取代有至多三个取代基,所述取代基各自独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基);
R8和R9各自独立为H、C1-C6烷基、卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基;
R10为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、苯基或者苄基,所述苯基或者苄基任选取代有至多三个取代基,所述取代基各自独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基;
R11、R12、R13和R14各自独立为H、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基。
本发明另外的实施方案可包括用于防治或者预防真菌侵袭的杀真菌组合物,其包含如上所述的化合物和植物学可接受的载体物质。
本发明另外的实施方案可包括用于防治或者预防对植物的真菌侵袭的方法,所述方法包括以下步骤:将杀真菌有效量的一种或者多种如上所述的化合物施用至真菌、植物、土壤、邻近所述植物的区域和适于生成所述植物的种子中的至少一种。
术语“烷基”是指支链、非支链或者环状的碳链,包括甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
术语“烯基”是指含有一个或者多个双键的支链、非支链或者环状的碳链,包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丙烯基、异丁烯基、环己烯基等。
术语“炔基”是指含有一个或者多个三键的支链或者非支链的碳链,包括丙炔基、丁炔基等。
如本申请通篇所使用的,除非另作说明,术语‘R’是指包括C1-C6烷基、C2-C6烯基或者C2-C6炔基的基团。
术语“烷氧基”是指-OR取代基。
术语“烷氧基羰基”是指-C(O)-OR取代基。
术语“烷基羰基”是指-C(O)-R取代基。
术语“烷基磺酰基”是指–SO2-R取代基。
术语“卤代烷基磺酰基”是指–SO2-R取代基,其中R完全或者部分取代有Cl、F、I或者Br或者它们的任意组合。
术语“烷基硫基”是指-S-R取代基。
术语“卤代烷基硫基”是指取代有Cl、F、I或者Br或者它们的任意组合的烷基硫基。
术语“氰基”是指–C≡N取代基。
术语“羟基”是指-OH取代基。
术语“氨基”是指-NH2取代基。
术语“卤代烷氧基”是指-OR-X取代基,其中X为Cl、F、Br或者I或者它们的任意组合。
术语“卤代烷基”是指取代有Cl、F、Br或者I或者它们的任意组合的烷基。
术语“卤代烯基”是指取代有Cl、F、Br或者I或者它们的任意组合的烯基。
术语“卤代炔基”是指取代有Cl、F、Br或者I或者它们的任意组合的炔基。
术语“卤素”或者“卤代”是指一个或者多个卤素原子,其定义为F、Cl、Br和I。
术语“羟基羰基”是指-C(O)-OH取代基。
术语“硝基”是指–NO2取代基。
在本公开通篇,提及式I的化合物也包括式I的旋光异构体和盐及其水合物。具体地,当式I含有支链烷基时,应该理解的是所述化合物包括其旋光异构体和外消旋化合物。示例性盐包括:盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐等。
本领域技术人员应该理解的是,除非另作说明,额外的取代是允许的,只要满足化学键合以及应变能规则且产物仍然显示出杀真菌活性。
本发明另外的实施方案为式I的化合物在保护植物对抗由致植物病生物体的侵袭以及治疗由致植物病生物体感染的植物中的用途,包括将式I的化合物或者保护所述化合物的组合物施用至土壤、植物、植物部分、根、叶和/或种子。
此外,本发明另外的实施方案为用于保护植物对抗由致植物病生物体的侵袭和/或治疗由致植物病生物体感染的植物的组合物,其包含式I的化合物和植物学可接受的载体物质。
具体实施方式
本发明化合物可通过多种已知技术中的任一种来施用,可作为化合物的形式或者包含化合物的制剂的形式施用。例如,所述化合物可施用至植物的根、种子或者叶来防治各种真菌,而不损害植物的商业价值。所述化合物可以通常使用的制剂类型中的任一种的形式来施用,例如溶液、粉剂(dust)、可润湿粉末、流动浓缩剂或者乳油(emulsifiable concentrate)。
优选地,本发明化合物可以制剂的形式施用,所述制剂包含一种或者多种式I的化合物和植物学可接受的载体。浓缩制剂可分散在水或者其它液体中以施用,或者制剂可为粉尘样或者颗粒,然后可将其施用而不进一步处理。所述制剂可根据农业化学领域中的常规操作来制备。
本发明涵盖各种媒介物,可通过所述媒介物来配制一种或者多种化合物,进行递送并且用作杀真菌剂。典型地,所述制剂可作为液体混悬剂或者乳剂来施用。所述混悬剂或者乳剂可由以下物质生成:水溶的、水混悬的或者乳化的制剂,固体形式,通常称为可润湿粉末;或者水溶的、水混悬的或者乳化的制剂,液体形式,通常称为乳油、水混悬剂或者混悬浓缩剂。可容易理解的是,可使用可加入至这些化合物中的任何物质,条件是它们得到预期的效用而不显著地干扰这些化合物作为杀真菌剂的活性。
可压紧可润湿粉末形成水可分散性颗粒,所述可润湿粉末包含一种或者多种式I的化合物、惰性载体和表面活性剂的充分混合物。所述化合物在可润湿粉末中的浓度基于可润湿粉末的总重量可约为10wt%至约90wt%,且更优选地约为25wt%至约75wt%。在制备可润湿粉末制剂的过程中,所述化合物可与任意微细分散的固体共混,所述固体诸如叶蜡石(prophyllite)、滑石、白垩(chalk)、石膏、漂白土、膨润土、活性白土(attapulgite)、淀粉、酪蛋白、麸质、蒙脱石、硅藻土、纯化的硅酸盐等。在所述操作中,典型地将微细分散的载体和表面活性剂与所述化合物共混和研磨。
式I的化合物的乳油可包括在适当液体中的合适浓度,基于浓缩剂的总重量诸如约10wt%至约50wt%。化合物可溶解于惰性载体(其为水可混合的溶剂或者水不可混合的有机溶剂的混合物)和乳化剂中。所述乳油可用水和油稀释以形成水包油乳剂形式的喷雾混合物。可用的有机溶剂包括芳族溶剂,特别是石油的高沸点的萘部分和烯部分诸如重质芳族石脑油等。也可使用其它有机溶剂,例如萜类溶剂包括松香衍生物、脂肪族酮诸如环己酮以及复杂的醇诸如2-乙氧基乙醇。
可被本申请有利地采用的乳化剂可容易地由本领域技术人员确定并包括各种非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂和两性乳化剂,或两种或多种乳化剂的共混物。用在制备所述乳油中的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚,以及烷基酚、芳基酚、脂肪族醇、脂肪族胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合产物例如乙氧基化烷基酚和用多元醇或聚氧化烯增溶的羧酸酯。阳离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包括烷基芳基磺酸的油溶盐(例如,钙盐)、硫酸化聚二醇醚的油溶盐和磷酸化聚二醇醚的合适盐。
本发明化合物的乳油的制备中可采用的代表性有机液体为芳族液体例如二甲苯和丙基苯馏分;或混合的萘馏分、矿物油、取代的芳族有机液体例如邻苯二甲酸二辛酯;煤油(kerosene);各种脂肪酸的二烷基酰胺;特别地脂肪二醇和二醇衍生物(诸如二甘醇的正丁基醚、乙醚或者甲醚,三甘醇的甲醚)的二甲基酰胺、石油馏分或者烃诸如矿物油、芳族溶剂、石蜡基油等;植物油诸如大豆油、油菜籽油、橄榄油、蓖麻油、向日葵子油、椰子油、玉米油、棉籽油、亚麻子油、棕榈油、花生油、红花油、麻油、桐油等;上述植物油的酯;等。在乳油的制备中也可采用两种或多种有机液体的混合物。有机液体包括二甲苯和丙基苯馏分,其中最优选的是二甲苯。表面活性分散剂通常在液体制剂中采用且其量约为分散剂和一种或者多种化合物的混合量的0.1wt.%至约20wt.%。所述制剂也可含有其它相容的添加剂,例如植物生长调节剂和其它在农业中使用的生物学活性化合物。
含水混悬剂可包含一种或者多种水不溶的式I的化合物在水性媒介物中分散的混悬液,其浓度基于含水混悬剂的总重量在约5wt%至约50wt%的范围内。混悬剂通过将一种或者多种化合物精细研磨并将其在包含水和选自如上讨论的类型的表面活性剂的媒介物中剧烈混合来制备。也可加入其它成分诸如无机盐以及合成的或者天然的树胶以增加水性媒介物的密度和粘度。
式I的化合物也可用作为颗粒制剂施用,其在施用至土壤时特别有效。颗粒制剂通常包含基于化合物的颗粒制剂的总重量约0.5wt%至约10wt%的在惰性载体中分散的化合物,所述惰性载体包括全部或者大部分的粗糙分开的惰性物质,诸如活性白土、膨润土、硅藻土、粘土或者类似的廉价的物质。所述制剂通常通过将化合物在适当溶剂中溶解并将其施用至颗粒载体中来制备,所述颗粒载体已经形成适当的粒度,其范围为约0.5至约3mm。适当溶剂为化合物基本上或者完全溶于其中的溶剂。所述制剂也可通过制备载体以及化合物和溶剂的团块或者糊剂并压碎且干燥得到所需的颗粒状微粒来配制。
包含式I的化合物的粉剂可通过将粉末形式的一种或者多种化合物与适当的粉状农业载体诸如高岭土、磨碎的火山岩等进行充分混合来制备。所述粉剂可适当地包含基于粉剂的总重量约1wt%至约10wt%的化合物。
所述制剂可额外地含有辅助表面活性剂以增强所述化合物沉积、润湿和渗透到目标作物和有机体上。这些辅助表面活性剂可任选作为制剂的组分或作为罐混合物使用。以水的喷雾体积计,所述辅助表面活性剂的量通常从0.01至1.0体积%,优选0.05至0.5体积%。合适的辅助表面活性剂包括但不限于乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成醇或乙氧基化天然醇、磺基琥珀酸的酯或磺基琥珀酸的盐、乙氧基化有机硅氧烷、乙氧基化脂肪胺和表面活性剂与矿物油或植物油的共混物、油浓缩物(矿物油(85%)+乳化剂(15%));乙氧基化壬基苯酚;苄基可可烷基二甲基季铵盐;石油烃、烷基酯、有机酸和阴离子表面活性剂的共混物;C9-C11烷基多聚糖苷;磷酸化醇乙氧基化物;天然伯醇(C12-C16)乙氧基化物;二仲丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物;甲基封端的聚硅氧烷;乙氧基化壬基苯酚+脲硝酸铵;乳化甲基化种子油;十三醇(合成)乙氧基化物(8EO);动物脂胺乙氧基化物(15EO);PEG(400)二油酸酯-99。该制剂也可包括水包油乳剂,诸如在美国专利申请11/495,228中披露的那些,将其通过引用的方式明确地并入本申请。
所述制剂可任选包括含有其它杀虫化合物的组合。所述额外的杀虫化合物可为杀真菌剂、杀虫剂、除草剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂或者它们的组合,其与本发明化合物在针对施用所选择的介质中是相容的,且不对本发明化合物的活性造成拮抗。因此,在所述实施方案中,其它杀虫化合物可用作为针对相同或者不同杀虫用途的补充毒性剂。组合中的式I的化合物和杀虫化合物可通常以1:100至100:1的重量比存在。
本发明化合物也可与其它杀真菌剂组合以形成杀真菌混合物及其协同性混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或者多种其它杀真菌剂组合施用以防治多种不预期的疾病。当与其它杀真菌剂组合使用时,本发明要求保护的化合物可与其它杀真菌剂配制,与其它杀真菌剂进行罐混合,或者连续地与其它杀真菌剂一起施用。所述其它杀真菌剂可包括2-(氰硫基甲基硫基)-苯并噻唑、2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、抗霉素、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、阿扎康唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、枯草杆菌(Bacillus subtilis)、枯草杆菌菌株QST713、苯双灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、异丙基苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯-磺酸盐(BABS)盐、碳酸氢盐、联苯、叶枯唑(bismerthiazol)、双苯三唑醇(bitertanol)、bixafen、灭瘟素-S(blasticidin-S)、硼砂(borax)、Bordeaux混合物、啶酰菌胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、chlazafenone、氯苯甲醚(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉(Coniothyrium minitans)、氢氧化铜、辛酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、硫酸铜(三元)、氧化亚铜、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、1,2-联二乙基氨基甲酰二硫酸二铵、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌清(diclomezine)、二氯硝基苯胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、苯敌快(difenzoquat)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二苯基二胺、二噻农(dithianon)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸盐、多果定(dodine)、多果定游离碱、克瘟散(edifenphos)、enestrobin、enestroburin、氟环唑(epoxiconazole)、韩乐宁(ethaboxam)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、薯瘟锡(fentin)、薯瘟锡氯化物、薯瘟锡氢氧化物、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌酯(fludioxonil)、氟吗啉(flumorph)、氟啶酰菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰亚胺(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、氟担菌宁(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟苯吡菌胺(fluxapyroxad)、灭菌丹(folpet)、甲醛、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝、麦穗灵(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、双胍盐(guazatine)、双胍乙酸盐、GY-81、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硝酸盐、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐、双胍辛胺三烷苯磺酸盐、iodocarb laminarin、种菌唑(ipconazole)、ipfenpyrazolone、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、丙森辛(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、春日霉素(kasugamycin)、春日霉素盐酸盐水合物、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、敌螨普(meptyldinocap)、氯化汞、氧化汞、氯化亚汞、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、metam、metam-ammonium、metam-potassium、metam-sodium、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、甲基碘、异硫氰酸甲酯、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、灭粉霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、噻菌醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、8-羟基喹啉铜(oxine-copper)、噁咪唑富马酸盐、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、五氯苯酚、月桂酸五氯苯酯、吡噻菌胺(penthiopyrad)、苯基乙酸汞、磷酸、苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多氧霉素B、多氧霉素(polyoxins)、保粒霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾、羟基喹啉硫酸钾、噻菌灵(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、氨氟乐灵(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraxostrobin)、定菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)萃取物、环丙吡菌胺(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基酚钠、碳酸氢钠、五氯酚钠(sodiumpentachlorophenoxide)、螺噁茂胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-048、SYP-Z048、焦油、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻苯咪唑(thiabendazole)、噻呋酰胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、valifenalate、valiphenal、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、嗜油假丝酵母(Candida oleophila)、尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum)、粘帚霉(Gliocladium spp.)、大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、木霉菌(Trichoderma spp.)、(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物、1-氯-2,4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二噻烷1,1,4,4-四氧化物、2-甲氧基乙基乙酸汞、2-甲氧基乙基氯化汞、2-甲氧基乙基硅酸汞、3-(4-氯苯基)-5-甲基硫氧酸、硫氰酸4-(2-硝基丙-1-烯基)苯酯、1-氨基丙基磷酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、塞仑(azithiram)、多硫化钡(barium polysulfide)、Bayer32394、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、bentaluron、benzamacril、benzamacril-isobutyl、benzamorf、乐杀螨(binapacryl)、二(甲基汞)硫酸盐、二(三丁基锡)氧化物、丁硫啶(buthiobate)、枯萎盐(cadmium calcium copperzinc chromate sulfate)、吗菌威(carbamorph)、CECA、灭瘟唑(chlobenthiazone)、chloraniformethan、氯苯咪唑(chlorfenazole)、四氯喹喔啉(chlorquinox)、氯咪巴唑(climbazole)、二(3-苯基水杨酸)铜、铜锌铬酸盐(copper zinc chromate)、呋菌清(cufraneb)、肼硫酸铜、杀菌威(cuprobam)、环菌胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、邻敌螨消(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、双硫氧吡啶(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多地辛(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、EBP、ESBP、乙环唑(etaconazole)、伊特姆(etem)、乙嘧醇(ethirim)、敌可松(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、呋喃宁(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋甲硫菌灵(furophanate)、果绿定(glyodin)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、Hercules3944、hexylthiofos、ICIA0858、isopamphos、异酰菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、苯并威(mecarbinzid)、间氯敌菌酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、甲基汞双氰胍、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基-琥珀酰亚胺、N-3-硝基苯基衣康酰亚胺、那他霉素(natamycin)、N-乙基亚汞-4-甲苯磺酰胺、二(二甲基二硫代氨基甲酸)镍、OCH、苯基汞二甲基二硫代氨基甲酸盐、苯基汞硝酸盐、氯瘟磷(phosdiphen)、扑菌硫(prothiocarb)、扑菌硫盐酸盐、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、喹烯酮(quinacetol)、喹烯酮硫酸盐、醌菌腙(quinazamid)、氯苯喹唑(quinconazole)、吡咪唑(rabenzazole)、水杨酰苯胺(salicylanilide)、SSF-109、戊苯砜(sultropen)、福美双联(tecoram)、氟噻亚菌胺(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、tioxymid、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、丁基三唑(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)和氰菌胺(zarilamid),以及它们的任意组合。
此外,本发明化合物可与其它杀虫剂组合以形成杀虫混合物和其协同性混合物,包括杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂或者它们的组合,其与本发明化合物在针对施用所选择的介质中是相容的,且不对本发明化合物的活性造成拮抗。本发明的杀真菌化合物可与一种或者多种其它杀虫剂组合施用以防治多种不预期的疾病。当与其它杀虫剂组合使用时,本发明要求保护的化合物可与其它杀虫剂配制,与其它杀虫剂进行罐混合,或者连续地与其它杀虫剂一起施用。典型的杀虫剂包括但不限于:1,2-二氯丙烷、阿维菌素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、acetoprole、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha cypermethrin)、alphaecdysone、α-硫丹(alpha endosulfan)、赛果(amidithion)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、胺吸磷草酸盐、虫螨脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、艾噻达松(athidathion)、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos ethyl)、保棉磷(azinphos methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克拜威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、β-氟氯氰菊酯(beta cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta cypermethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、双二氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴烯杀(bromocyclen)、溴DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、砷酸钙、多硫化钙、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、巴丹盐酸盐、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、氯苯脒盐酸盐、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、chlorfluazuron、氯甲磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos methyl)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、环虫酰胺(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯II(cinerin II)、瓜菊酯(cinerins)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、除线威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、噻虫胺(clothianidin)、乙酰亚砷酸铜、砷酸铜、环烷酸铜、油酸铜、coumaphos、畜虫磷(coumithoate)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、氟铝酸钠(cryolite)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟磷(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、cyantraniliprole、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、滴滴涕(DDT)、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、田乐磷O(demephion O)、田乐磷S(demephion S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton methyl)、内吸磷O(demeton O)、内吸磷-O-甲基(demeton O methyl)、内吸磷S(demeton S)、内吸磷-S-甲基(demeton Smethyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton S methylsulphon)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农(diazinon)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、狄氏剂(dieldrin)、氟脲杀(diflubenzuron)、dilor、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、消螨酚-diclexine、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、dinotefuran、噁茂醚(diofenolan)、杀抗松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、d-柠檬烯(d-limonene)、二硝甲酚(DNOC)、DNOC-铵、DNOC-钾、DNOC-钠、多拉克汀(doramectin)、促蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、多杀威(EMPC)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、苯硫磷(EPN)、保幼醚(epofenonane)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、esdepallethrine、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、etaphos、苯虫威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益果(ethoate methyl)、灭克磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethyl formate)、乙滴滴滴(ethyl DDD)、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、醚菊酯(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、草必散(EXD)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷(fenthion ethyl)、氰戊菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、flufenerim、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、伐虫脒盐酸盐、安果(formothion)、胺甲威(formparanate)、胺甲威盐酸盐、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基毒死蜱(fospirate)、伐线丹(fosthietan)、呋线威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma cyhalothrin)、γ-六六六(gamma HCH)、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、六六六(HCH)、狄氏剂(HEOD)、七氯(heptachlor)、庚虫磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、艾氏剂(HHDN)、灭蚁腙(hydramethylnon)、氰化氢(hydrogen cyanide)、蒙五一二(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、吡虫啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、丰丙磷(IPSP)、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、丙胺磷(isofenphos)、甲基异柳磷(isofenphos-methyl)、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、叶蚜磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、齐墩螨素(ivermectin)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormoneII)、保幼激素III(juvenile hormone III)、克来范(kelevan)、蒙七七七(kinoprene)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda cyhalothrin)、砷酸铅、lepimectin、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶虫磷(lirimfos)、氟丙氧脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、叠氮磷(mazidox)、灭蚜磷(mecarbam)、甲基灭蚜磷(mecarphon)、灭蚜松(menazon)、二噻磷(mephosfolan)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯、三氯乙烷(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、自克威(mexacarbate)、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟磷(mipafox)、灭蚁灵(mirex)、molosultap、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monomehypo)、杀虫单(monosultap)、茂果(morphothion)、莫西克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘(naphthalene)、尼古丁(nicotine)、氟蚁灵(nifluridide)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、腈叉威(nitrilacarb)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对二氯苯、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、permethrin、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷(phosfolan)、亚胺硫磷(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氢(phosphine)、肟硫磷(phoxim)、甲基肟硫磷(phoxim methyl)、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基虫螨磷(pirimiphos ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos methyl)、亚砷酸钾、硫氰酸钾、pp'-DDT、炔酮菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II、早熟素III、酰胺嘧啶啉(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、环丙氟灵(profluralin)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、吡唑硫磷(pyraclofos)、嘧啶威(pyrafluprole)、定菌磷(pyrazophos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、瓜菊酯(pyrethrins)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、嘧啶磷(pyrimitate)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹噁啉(quinalphos)、甲基喹噁啉(quinalphos methyl)、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、沙巴草(sabadilla)、八甲磷(schradan)、赛拉菌素(selamectin)、灭虫硅醚(silafluofen)、硅胶、亚砷酸钠、氟化钠、六氟硅酸钠、硫氰酸钠、苏果(sophamide)、多虫菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆钠、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、sulfoxaflor、硫酰氟(sulfuryl fluoride)、乙丙硫磷(sulprofos)、τ-氟胺氰菊酯(tau fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、滴滴滴(TDE)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、特普(TEPP)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、θ-氯氰菊酯(theta cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、硫环杀(thiocyclam)、硫环杀草酸盐、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双-二钠、杀虫双-单钠、苏云金素(thuringiensin)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos3)、壤虫磷(trichloronat)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、硫烯酸酯(triprene)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、ζ-氯氰菊酯(zeta cypermethrin)、zolaprofos以及它们的组合。
此外,本发明化合物可与其它除草剂组合以形成杀虫混合物和其协同性混合物,所述除草剂与本发明化合物在针对施用所选择的介质中是相容的,且不对本发明化合物的活性造成拮抗。本发明的杀真菌化合物可与一种或者多种其它除草剂组合施用以防治多种不预期的疾病。当与其它除草剂组合使用时,本发明要求保护的化合物可与其它除草剂配制,与其它除草剂进行罐混合,或者连续地与其它除草剂一起施用。典型的除草剂包括但不限于:促生灵(4-CPA);氯苯氧丁酸(4-CPB);氯苯氧丙酸(4-CPP);2,4-滴(2,4-D);3,4-滴胺(3,4-DA);2,4-滴丁酸(2,4-DB);3,4-滴丁酸(3,4-DB);赛信(2,4-DEB);伐草磷(2,4-DEP);3,4-滴丙酸(3,4-DP);2,3,6-TBA;2,4,5-涕(2,4,5-T);2,4,5-涕丁酸(2,4,5-TB);刈草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、草不绿(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇(allyl alcohol)、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、磺氨磺隆(amidosulfuron)、aminocyclopyrachlor、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、阿特拉通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑磺隆(azimsulfuron)、叠氮净(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、bencarbazone、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、噻草平(bentazone)、胺酸杀(benzadox)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、bicyclopyrone、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双嘧苯甲酸(bispyribac)、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、杀莠敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、特咪唑草(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、异丁草丹(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、唑草胺(cafenstrole)、氯酸钙(calcium chlorate)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、氟酮唑草(carfentrazone)、CDEA、双氯灵(CEPC)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、丁酰草胺(chloranocryl)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、chloreturon、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、氯苯胺灵(chlorpropham)、绿磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、唑嘧磺胺盐(cloransulam)、甲基胂酸钙(CMA)、硫酸铜(coppersulfate)、氯胺叉草(CPMF)、氯丙灵(CPPC)、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰草净(cyanatryn)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、牧草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、三环塞草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、香草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、敌草乐(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺灵(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、氯甲草(diclofop)、唑嘧磺胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、安塔(diethatyl)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、苯敌快(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、戊草津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、敌灭生(dimexano)、敌米达松(dimidazon)、敌乐胺(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、草乃敌(diphenamid)、杀草净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、2,4-滴硫钠(disul)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、草特磷(DMPA)、二硝甲酚(DNOC)、甲胂钠(DSMA)、EBEP、甘草津(eglinazine)、草藻灭(endothal)、磺唑草(epronaz)、扑草灭(EPTC)、抑草蓬(erbon)、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、抑草威(ethiolate)、乙呋草磺(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯酰草(etobenzanid)、草必散(EXD)、酰苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟唑啶草(flumetsulam)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、膦铵素(fosamine)、氟呋草醚(furyloxyfen)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P、草甘膦(glyphosate)、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯磺隆(halosulfuron)、卤草定(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、六氯丙酮、六氟胂酸盐(hexaflurate)、六嗪酮(hexazinone)、酮除草剂,诸如咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、ipfencarbazone、丙草定(iprymidam)、丁咪胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草酮(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、2甲4氯(MCPA)、MCPA-硫基乙基、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、丁硝酚(medinoterb)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、灭莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(Metazosulfuron)、氟哒草(metflurazon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草定(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、噁噻草醚(methiozolin)、灭草恒(methiuron)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、草达灭(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、一氯醋酸、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、甲胂一钠(MSMA)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、达草灭(norflurazon)、草完隆(noruron)、八氯酮(OCH)、坪草丹(orbencarb)、邻二氯苯、orthosulfamuron、黄草消(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、噁草灵(oxadiazon)、噁杀草敏(oxapyrazon)、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、对伏隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸、胺硝草(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、戊噁唑草(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、乙基甜菜宁(phenmedipham-ethyl)、稀草隆(phenobenzuron)、苯基乙酸汞(phenylmercuryacetate)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、叠氮化钾、氰酸钾、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、环氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、丙草止津(proglinazine)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、propyrisulfuron、炔苯酰草胺(propyzamide)、唑啉草酯磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟丙磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan)、广草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、pyrimisulfan、嘧硫草醚(pyrithiobac)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧啶肟草醚(Saflufenacil)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、氯乙酸(SMA)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、叠氮化钠、氯酸钠、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、磺胺草唑(sulfentrazone)、乙黄磺隆(sulfometuron)、乙黄磺隆(sulfosulfuron)、硫酸、吖庚磺酯(sulglycapin)、灭草灵(swep)、三氯醋酸(TCA)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、猛杀草(terbuchlor)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、氟氧隆(tetrafluron)、噻醚草胺(thenylchlor)、赛唑隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑胺(thidiazimin)、赛二唑素(thidiazuron)、thiencarbazone-methyl、噻磺隆(thifensulfuron)、禾草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、topramezone、苯草酮(tralkoxydim)、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、杀草畏(tricamba)、绿草定(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、tritac tritosulfuron、灭草猛(vernolate)和二甲苯草胺(xylachlor)以及它们的任意组合。
本发明另外的实施方案为防治或者预防真菌侵袭的方法。该方法包括向土壤、植物、根、叶、种子或者真菌部位或者其中待预防侵袭的部位(例如施用至谷类或者葡萄植物)施用杀真菌有效量的一种或者多种式I的化合物。所述化合物适于在杀真菌水平治疗各种植物,同时显示低植物毒性。所述化合物可以以防护或者根除的方式起作用。
已经发现本发明化合物具有显著的杀真菌作用,特别是用于农业用途。许多化合物特别有效地用于农业作物和园艺作物。
本领域技术人员应该理解的是,本发明化合物对前述真菌的效力确定了所述化合物作为杀真菌剂的广泛用途。
所述化合物具有广谱的抗真菌病原体的活性。示例性病原体可包括但不限于小麦叶枯病菌属(wheat leaf blotch)(小麦壳针孢(Septaria tritici),也称为禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola));小麦叶锈病菌属(wheat leafrust)(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita f.sp.tritici),也称为小麦条锈菌(Puccinia triticina));大麦斑点病菌属(spot blotch of barley)(麦根长蠕孢菌(Helminthosporium sativum),也称为禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus));稻瘟病菌属(rice blast)(稻瘟病菌(Pyricularia oryzae));和玉米黑粉病菌属(cornsmut)(玉米黑粉菌(Ustilago maydis))。
施用的活性物质的确切量不仅取决于施用的具体活性物质,而且取决于预期的特定作用、被防治的真菌类别及其生长阶段以及与毒性活性成分接触的植物或者其它产物的部分。因此,所有化合物以及含有所述化合物的制剂在相似浓度或者针对相同真菌种类可能不是等效的。
所述化合物有效地以疾病抑制和植物学可接受的量用于植物。术语“疾病抑制和植物学可接受的量”是指消除或者抑制植物疾病的化合物的量,其中防治是期望的,但其对于所述植物不具有显著毒性。该量通常为约0.1至约1000ppm(百万分率),优选1至500ppm。所需化合物的精确浓度随着待防治的真菌疾病、采用的制剂类型、施用方法、特定植物种类、气候条件等而变化。适当的应用率典型地在约0.10至约4磅/英亩(约0.01至0.45克/平方米,g/m2)的范围内。
可扩展或者改变本申请给出的任何范围或者预期值而不丧失所追求效应,这对于技术人员理解本申请的教导而言是显而易见的。
式I的化合物可使用熟知的化学方法来制备。本发明中未特别提及的中间体为可商购得到的,或者可通过化学文献中披露的途径来制备,或者可由可商购的起始物质采用标准操作来容易地合成。
存在下述实施例以示例说明本发明化合物的各个方面并且不应理解为限制所述权利要求。
实施例:
实施例1.6-硝基酞氨酸(2)的制备
将可商购得到的4-硝基-异吲哚-l,3-二酮(1)(25g,0.13mol)在水(300mL)中在0°C搅拌。历时若干分钟,加入氢氧化钠水溶液(30%w/w,35g,0.26mol)。将混合物在0-5°C搅拌l.5小时。将冷的溶液用浓HCl(22mL,0.26mol)酸化并且产物析出为白色固体。在冷藏器中静置过夜后,将混合物滤过,得到标题化合物(26.3g,96%),其为白色固体:1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.2(s,lH),8.15(d,lH),7.93(d,lH),7.88-7.65(m,2H);ESIMS m/z211([M+H]+),m/z209([M-H])-)。
实施例2.6-硝基邻氨基苯甲酸(3)的制备
将氢氧化钠(2N,250mL,0.5mol)用水(150mL)稀释并在-5°C剧烈搅拌。历时25分钟逐滴加入溴(6.4mL,0.25mol)形成澄清的黄色溶液。向该溶液中加入6-硝基酞氨酸(2)(26g,0.124mol)并在搅拌的同时立即将混合物在预先加热至45°C的油浴中加热。搅拌35分钟后,将混合物冷却至0°C,用水(~200mL)稀释,并在剧烈搅拌的同时通过缓慢加入2N HCl(200mL)进行酸化。将反应混合物在冷藏器中静置,然后滤过,得到标题化合物,其为锈橙色固体(19.75g,87.8%):1H NMR(300MHz,DMSO)δ7.35-7.15(m,1H),7.02(d,1H),6.9(d,1H);ESIMS m/z181([M-H])-)。
实施例3.9-异亚丙基-5-硝基-1,4-二氢-1,4-亚甲基萘(5)的制备
历时50分钟将含有6-硝基邻氨基苯甲酸(3)(19.65g,0.108mol)和可商购得到的6,6-二甲基富烯(4)(17.2g,0.162mol)在二甲氧基乙烷(DME,125mL)中的溶液逐滴加入至搅拌的70°C的亚硝酸叔丁基酯(90%,17.3g,0.151mol)在DME(350mL)中的溶液中。将混合物搅拌1小时并冷却至室温。将反应混合物蒸发,得到粗制的粘稠黑色油状物,使其直接进行硅胶色谱法纯化(用乙酸乙酯在石油醚中的溶液(0-5%梯度)洗脱)得到10g粗产物,其为黄色油状物,将其静置部分结晶。由庚烷重结晶得到标题化合物(6.5g,26.5%),其为淡黄色固体:1H NMR(300MHz,DMSO)δ7.70(d,1H),7.42(d,1H),7.09-7.01(m,1H),7.00-6.92(m,2H),5.33(bs,1H),4.45(bs,1H),1.55(s,6H);ElMS m/z227。
实施例4.9-异丙基-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基胺(6)的制备
将9-异亚丙基-5-硝基-1,4-二氢-1,4-亚甲基萘(5)(6.5g,29mmol)在四氢呋喃(150mL)中与铑(5%)/炭(3g)在室温搅拌。将顶部空间抽空并用氢气置换。通过使用填充有氢气的气囊保持正压。4天后,将反应混合物滤过并蒸发得到标题化合物,其为87:13的顺/反混合物(5.6g,97.4%),其为淡棕色油状物:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ6.91-6.87(m,1H),6.63(d,J=7.2Hz,1H),6.47(d,J=8.0Hz,1H),3.51(s,2H),3.18(s,1H),3.13(s,1H),1.94-1.87(m,2H),1.52(d,J=9.9Hz,1H),1.21-1.13(m,2H),1.05-0.97(m,1H),0.80(d,J=2.0Hz,3H),0.79(d,J=2.0Hz,3H);13C NMR(151MHz,CDCl3)δ147.94,140.30,130.32,126.60,113.52,112.86,69.17,46.79,42.23,27.94,27.02,25.65,22.54,22.26;EIMS m/z201;两个峰;83:17的比值。
实施例5.3-三氟甲基-吡嗪-2-羧酸甲酯(8)的制备
向3-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(7)(10g,37.88mmol)在DMF(Volume:300mL)中的溶液中加入氯二氟乙酸甲酯(27g,0.189mol)、氟化钾(13.2g,0.227mol)和氯化亚铜(22.47g.,0.227mol)。将反应混合物在120°C加热12小时。将反应混合物倒入乙醚(1000ml)中并用盐水(3x300ml)洗涤,经MgSO4干燥,之后除去溶剂。将残留物载至硅胶柱上并使用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱得到标题化合物(3.19g,41%),其为琥珀色油状物:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.85(d,J=5.4Hz,1H),8.82(d,J=5.4Hz,1H),4.05(s,3H);EIMS m/z206。
实施例6.3-三氟甲基-吡嗪-2-羧酸(9-异丙基-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基)-胺(9)的制备
向含有9-异丙基-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基胺(6)(.1g,0.497mmol)和DCM(体积:2mL)的1-ml小瓶中加入2.0M三甲基铝溶液(0.017g,0.243mmol)。气体释放停止后,加入3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯(8)(0.113g,0.546mmol)在二氯甲烷(0.5ml)中的溶液并将混合物在室温搅拌过夜。将反应混合物倒入2N HCl(5ml)中并且鼓泡停止后,用二氯甲烷(2x5ml)萃取并经过Biotage相分离器。合并有机萃取物并除去溶剂。将残留物载至硅胶柱上并使用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱得到标题化合物(0.15g,80%),其为白色固体,4:1的顺/反产物:mp173-177°C;1H NMR(600MHz,CDCl3)09.33(s,1H),8.90(d,J=2.2Hz,1H),8.86(d,J=2.3Hz,1H),7.97(d,J=8.4Hz,1H),7.20-7.14(m,1H),7.06(d,J=7.2Hz,1H),3.40(s,1H),3.28(s,1H),2.02-2.00(m,2H),1.65(d,J=10.0Hz,1H),1.32-1.18(m,2H),1.05-0.98(m,1H),0.84(d,J=6.6Hz,6H);ESIMS m/z376.3([M+H]+),m/z374.4([M-H])-)。
表I:化合物和相关表征数据
a所有光谱以CDCl3在300、400或者600MHz记录,除非另作说明。
实施例7:小麦壳针孢(Septaria tritici)的杀真菌活性评价
小麦叶枯病菌属(禾生球腔菌;无性型:小麦壳针孢;Bayer编码SEPTTR):小麦植物(品种‘Yuma’)在温室中在50%矿物土壤/50%无土壤的盆栽混合物(Metromix)中由种子开始生长,直到已经完全长成第一叶,其中每盆7-10株幼苗。在用杀真菌剂处理之前或者之后,将这些植物用SEPTTR的含水孢子混悬液接种。植物在100%相对湿度保持(一天在暗的露水(dew)室内,接着三天在亮的露水室内)之后,允许孢子发芽并感染叶子。然后将植物转移至温室直到疾病发展。
实施例8:小麦叶锈病菌(Puccinia recondita)的杀真菌活性评价
小麦叶锈病菌属(小麦叶锈病菌,同义词为小麦条锈菌;Bayer编码PUCCRT):小麦植物(品种‘Yuma’)在温室中在无土壤的盆栽混合物中由种子开始生长,直到已经完全长成第一叶,其中每盆7-10株幼苗。在用杀真菌剂处理之前,将这些植物用PUCCRT的含水孢子混悬液接种。接种后,植物在100%相对湿度保持一天以允许孢子发芽并感染叶子。然后将植物转移至温室直到疾病发展。
实施例9:禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)的杀真菌活性评价
大麦斑点病菌属(禾旋孢腔菌:无性型麦根长蠕孢菌;Bayer编码COCHSA):大麦植物(品种‘Harrington’)在温室中在无土壤的盆栽混合物中由种子开始生长,直到已经完全长成第一叶,其中每盆7-10株幼苗。在用杀真菌剂处理之前,将这些植物用COCHSA的含水孢子混悬液接种。接种后,植物在100%相对湿度保持一天以允许孢子发芽并感染叶子。然后将植物转移至温室直到疾病发展。
下表示出本发明的典型化合物当在这些实验中评价时的活性。测试化合物在防治疾病中的有效性通过如下来确定:评估疾病在处理的植物中的严重性,然后将该严重性转化为基于疾病在未处理的接种的植物中的水平而计的防治百分数。
在表II的每种情况中,等级量表如下:
疾病防治百分数 等级
76-100 A
51-75 B
26-50 C
0-25 D
未测试 E
表II:化合物对SEPTTR、PUCCRT、COCHSA的一天防护(lDP)活性(在200ppm)以及对SEPTTR的三天治愈(3DC)活性(在200ppm)

Claims (11)

1.式I的化合物:
其中
R1=C1-C6卤代烷基,
R2=H,
R3、R4、R5和R6各自独立为H,
X=(CR8R9);
R8为H,和
R9为C1-C6烷基。
2.权利要求1的化合物,其为:
3.用于防治真菌病原体的组合物,包含权利要求1或2的化合物以及植物学可接受的载体物质。
4.权利要求3的组合物,其中所述真菌病原体包括小麦叶枯病菌属;小麦叶锈病菌属;大麦斑点病菌属;稻瘟病菌属;以及玉米黑粉病菌属。
5.权利要求4的组合物,其中所述小麦叶枯病菌属真菌病原体为小麦壳针孢,也称为禾生球腔菌。
6.权利要求4的组合物,其中所述小麦叶锈病菌属真菌病原体为小麦叶锈病菌,也称为小麦条锈菌。
7.权利要求4的组合物,其中所述大麦斑点病菌属真菌病原体为麦根长蠕孢菌,也称为禾旋孢腔菌。
8.权利要求4的组合物,其中所述稻瘟病菌属真菌病原体为稻瘟病菌。
9.权利要求4的组合物,其中所述玉米黑粉病菌属真菌病原体为玉米黑粉菌。
10.用于防治和预防对植物的真菌侵袭的方法,所述方法包括以下步骤:
将杀真菌有效量的至少一种权利要求1或2的化合物施用至植物、邻近所述植物的区域、适于支持所述植物生长的土壤、所述植物的根、所述植物的叶以及适于生成所述植物的种子中的至少一种。
11.根据式I的化合物,其中R1是C1卤代烷基,R2、R3、R4、R5、R6和R8各自是H,R9是异丙基。
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