KR20130119900A - 살진균제로서의 피라지닐 카르복스아미드 - Google Patents

살진균제로서의 피라지닐 카르복스아미드 Download PDF

Info

Publication number
KR20130119900A
KR20130119900A KR1020137000212A KR20137000212A KR20130119900A KR 20130119900 A KR20130119900 A KR 20130119900A KR 1020137000212 A KR1020137000212 A KR 1020137000212A KR 20137000212 A KR20137000212 A KR 20137000212A KR 20130119900 A KR20130119900 A KR 20130119900A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
alkoxy
plant
haloalkoxy
Prior art date
Application number
KR1020137000212A
Other languages
English (en)
Inventor
크리스티 브라이언
조지 데이비스
폴 그라우프너
베쓰 로스배치
더블유 오웬
프랜시스 티스델
Original Assignee
다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 filed Critical 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Publication of KR20130119900A publication Critical patent/KR20130119900A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

본 발명의 개시는 피라진 카르복스아미드 및 그의 유도체, 그리고 이러한 화합물들의 살진균제로서의 용도 분야에 관한 것이다.

Description

살진균제로서의 피라지닐 카르복스아미드{PYRAZINYL CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES}
[관련 출원의 상호 참조]
본 출원은 명시적으로 본원에 참조로써 개재되는 2010년 6월 7일자 U.S. 특허 가출원 제61/352,104호의 우선권을 주장하는 바이다.
본 개시는 피라지닐 카르복스아미드 화합물 및 그의 살진균제로서의 용도에 관한 것이다. 살진균제는 농업 관련 진균에 의해 야기되는 손상에 대하여 식물을 보호 및/또는 관리하는 작용을 하는 천연 또는 합성 기원의 화합물이다. 본 개시의 화합물은 자낭균류(ascomycetes), 담자균류(basidiomycetes), 불완전균류(deuteromycetes) 및 난균류(oomycetes)에 대한 보호를 제공할 수 있다.
[발명의 개요]
본 개시의 일 실시양태에는 하기 화학식 I의 화합물이 포함될 수 있다:
<화학식 I>
Figure pct00001
(식 중, R1 = H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C(O)R10이고;
R2 = H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, 벤질 (페닐 기가 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시 중에서 각각 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체에 의해 임의 치환됨)이고;
R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C(O)R10이고;
X = O, S, N(R7) 또는 (CR8R9)(CR1lR12)m(R13R14)n이고;
m은 0 또는 1이고;
n은 0 또는 1이고;
R7 = H, C(O)R10, C1-C6 알킬, 벤질 (페닐 기가 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 알콕시 중에서 각각 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체에 의해 임의 치환됨)이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, C1-C6 알킬, 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시이고;
R10은 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, 페닐, 또는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시 중에서 각각 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체에 의해 임의 치환된 벤질이고;
R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 H, 할로겐, 히드록실, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐임).
본 개시의 또 다른 실시양태에는 상기한 화합물 및 식물학적으로 허용가능한 운반체 재료를 포함하는, 진균 공격의 방제 또는 예방을 위한 살진균성 조성물이 포함될 수 있다.
본 개시의 또 다른 실시양태에는 상기한 화합물 1종 이상의 살진균성 유효량을 진균, 식물, 토양, 식물에 인접한 영역, 및 식물 생산용으로 적합화된 종자 중 1종 이상에 적용하는 단계를 포함하는, 식물에서의 진균 공격의 방제 또는 예방 방법이 포함될 수 있다.
"알킬"이라는 용어는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 이소부틸, 3차 부틸, 펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한 분지형, 비분지형, 또는 고리형의 탄소 사슬을 지칭한다.
"알케닐"이라는 용어는 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소프로페닐, 이소부테닐, 시클로헥세닐 등을 포함한, 1개 이상의 이중 결합을 포함하는 분지형, 비분지형, 또는 고리형의 탄소 사슬을 지칭한다.
"알키닐"이라는 용어는 프로피닐, 부티닐 등을 포함한, 1개 이상의 삼중 결합을 포함하는 분지형 또는 비분지형의 탄소 사슬을 지칭한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용될 때의 'R'이라는 용어는 다르게 언급되지 않는 한 C1-C6, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐로 구성되는 군을 지칭한다.
"알콕시"라는 용어는 -OR 치환체를 지칭한다.
"알콕시카르보닐"이라는 용어는 -C(O)-OR 치환체를 지칭한다.
"알킬카르보닐"이라는 용어는 -C(O)-R 치환체를 지칭한다.
"알킬술포닐"이라는 용어는 -SO2-R 치환체를 지칭한다.
"할로알킬술포닐"이라는 용어는 R이 Cl, F, I 또는 Br, 또는 이들의 임의 조합에 의해 완전히 또는 부분적으로 치환된 -SO2-R 치환체를 지칭한다.
"알킬티오"라는 용어는 -S-R 치환체를 지칭한다.
"할로알킬티오"라는 용어는 Cl, F, I 또는 Br, 또는 이들의 임의 조합에 의해 치환된 알킬티오를 지칭한다.
"시아노"라는 용어는 -C≡N 치환체를 지칭한다.
"히드록실"이라는 용어는 -OH 치환체를 지칭한다.
"아미노"라는 용어는 -NH2 치환체를 지칭한다.
"할로알콕시"라는 용어는 X가 Cl, F, Br 또는 I, 또는 이들의 임의 조합인 -OR-X 치환체를 지칭한다.
"할로알킬"이라는 용어는 Cl, F, I 또는 Br, 또는 이들의 임의 조합에 의해 치환된 알킬을 지칭한다.
"할로알케닐"이라는 용어는 Cl, F, I 또는 Br, 또는 이들의 임의 조합에 의해 치환된 알케닐을 지칭한다.
"할로알키닐"이라는 용어는 Cl, F, I 또는 Br, 또는 이들의 임의 조합에 의해 치환된 알키닐을 지칭한다.
"할로겐" 또는 "할로"라는 용어는 F, Cl, Br 및 I로 정의되는 1종 이상의 할로겐 원자를 지칭한다.
"히드록시카르보닐"이라는 용어는 -C(O)-OH 치환체를 지칭한다.
"니트로"라는 용어는 -NO2 치환체를 지칭한다.
본 개시 전체에 걸쳐, 화학식 I 화합물에 대한 언급은 화학식 I의 광학 이성질체 및 염, 및 이들의 수화물도 포함하는 것으로 해석된다. 구체적으로, 화학식 I이 분지형 사슬 알킬 기를 포함하는 경우, 그와 같은 화합물은 그의 광학 이성질체 및 라세미체를 포함하는 것으로 이해된다. 대표적인 염에는 하기가 포함된다: 히드로클로리드, 히드로브로미드, 히드로요오디드 등.
업계 숙련자라면, 다르게 주지되지 않는 한, 화학 결합 및 변형률 에너지의 규칙이 충족되고 생성물이 여전히 살진균 활성을 나타낸다는 전제하에, 추가적인 치환이 허용가능하다는 것 역시 이해하고 있다.
본 개시의 또 다른 실시양태는 토양, 식물, 식물의 일부, 뿌리, 잎, 및/또는 종자에 대한 화학식 I의 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 조성물의 적용을 포함하는, 화학식 I 화합물의, 식물병원성 생물체에 의한 공격에 대한 식물의 보호, 또는 식물병원성 생물체에 의해 감염된 식물의 치료를 위한 용도이다.
또한, 본 개시의 또 다른 실시양태는 화학식 I의 화합물 및 식물학적으로 허용가능한 운반체 재료를 포함하는, 식물병원성 생물체에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하거나, 및/또는 식물병원성 생물체에 의해 감염된 식물을 치료하는 데에 유용한 조성물이다.
본 개시의 화합물은 다양한 공지의 기술들 중 어느 것에 의해 화합물 또는 화합물을 포함하는 제제 중 어느 하나로서 적용될 수 있다. 예를 들면, 화합물은 식물의 상업적 가치를 손상시키지 않으면서 다양한 진균의 방제를 위하여 식물의 뿌리, 종자 또는 잎에 적용될 수 있다. 재료는 일반적으로 사용되는 제제 유형들 중 어느 것의 형태, 예를 들면 용액, 분진, 습윤가능 분말, 유동성 농축물, 또는 에멀션화가능 농축물로서 적용될 수 있다.
바람직하게는, 본 개시의 화합물은 식물학적으로 허용가능한 운반체와 함께 1종 이상의 화학식 I 화합물을 포함하는 제제의 형태로 적용된다. 농축된 제제가 적용을 위하여 물 또는 기타 액체에 분산될 수 있거나, 또는 제제는 나중에 추가적인 처리 없이 적용될 수 있는 분진형 또는 과립형일 수 있다. 제제는 농업 화학 업계에 통상적인 절차에 따라 제조될 수 있다.
본 개시는 1종 이상의 화합물이 그에 의해 살진균제로서의 전달 및 사용을 위하여 제제화될 수 있는 모든 운반체를 고려한다. 통상적으로, 제제는 수성 현탁액 또는 에멀션으로서 적용된다. 그와 같은 현탁액 또는 에멀션은 보통 습윤가능 분말로 알려져 있는 고체; 또는 보통 에멀션화가능 농축물, 수성 현탁액 또는 현탁 농축물로 알려져 있는 액체인 수-가용성, 현탁성 또는 에멀션화가능성 제제로부터 제조될 수 있다. 쉽게 알 수 있는 바와 같이, 본 화합물이 첨가될 수 있는 어떠한 재료도 사용될 수 있는데, 그것이 항진균제로서의 본 화합물의 활성에 대한 심각한 방해 없이 원하는 효용을 산출한다는 것을 전제로 한다.
압축되어 수 분산성 과립을 형성할 수 있는 습윤가능 분말은 1종 이상의 화학식 I 화합물, 불활성 운반체 및 계면활성제의 친화성 혼합물을 포함한다. 습윤가능 분말에서의 화합물의 농도는 습윤가능 분말의 총 중량을 기준으로 약 10 중량% 내지 약 90 중량%, 더욱 바람직하게는 약 25 중량% 내지 약 75 중량%일 수 있다. 습윤가능 분말 제제의 제조에서, 화합물은 임의의 미세 분할된 고체, 예컨대 프로필라이트, 활석, 백악, 석고, 풀러토, 벤토나이트, 아타풀자이트, 전분, 카세인, 글루텐, 몬모릴로나이트 점토, 규조토, 정제 실리케이트 등과 함께 컴파운딩될 수 있다. 그와 같은 작업시에는, 미세 분할된 운반체 및 계면활성제가 통상적으로 화합물(들)과 함께 블렌딩된 후, 분쇄된다.
화학식 I 화합물의 에멀션화가능 농축물은 적합한 액체 중에 통상적인 농도, 예컨대 농축물의 총 중량을 기준으로 약 10 중량% 내지 약 50 중량%의 화합물을 포함할 수 있다. 화합물은 수-혼화성 용매, 또는 수-혼화성 유기 용매와 에멀션화제의 혼합물 중 어느 하나인 불활성 운반체에 용해될 수 있다. 농축물은 물 및 오일을 사용하여 희석됨으로써 수-중-유 에멀션 형태의 분무 혼합물을 형성할 수 있다. 유용한 유기 용매에는 방향족물질, 특히 석유의 고-비점 나프탈렌계 및 올레핀계 부분 예컨대 중질 방향족 나프타가 포함된다. 다른 유기 용매가 사용될 수도 있는데, 예를 들면 로진 유도체를 포함한 테르펜계 용매, 지방족 케톤 예컨대 시클로헥산온, 및 복합 알콜 예컨대 2-에톡시에탄올이다.
본원에서 유리하게 사용될 수 있는 에멀션화제는 업계 숙련자에 의해 용이하게 결정될 수 있는데, 거기에는 다양한 비이온계, 음이온계, 양이온계 및 양쪽성 에멀션화제, 또는 2종 이상 에멀션화제의 블렌드가 포함된다. 메멀션화가능 농축물을 제조하는 데에 유용한 비이온계 에멀션화의 예에는 폴리알킬렌 글리콜 에테르, 그리고 알킬 및 아릴 페놀, 지방족 알콜, 지방족 아민 또는 지방산의 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드와의 축합 생성물, 예컨대 폴리올 또는 폴리옥시알킬렌에 의해 가용화된 에톡실화 알킬 페놀 및 카르복실산 에스테르가 포함된다. 양이온계 에멀션화제에는 4차 암모늄 화합물 및 지방 아민염이 포함된다. 음이온계 에멀션화제에는 알킬아릴 술폰산의 오일-가용성 염 (예컨대 칼슘), 술페이트화 폴리글리콜 에테르의 오일-가용성 염, 및 포스페이트화 폴리글리콜 에테르의 적절한 염이 포함된다.
본 발명 화합물의 에멀션화가능 농축물을 제조하는 데에 사용될 수 있는 대표적인 유기 액체는 방향족 액체 예컨대 크실렌, 프로필 벤젠 분획; 또는 혼합 나프탈렌 분획, 무기 오일, 치환 방향족 유기 액체 예컨대 디옥틸 프탈레이트; 케로센; 다양한 지방산들의 디알킬 아미드, 특히 지방 글리콜 및 글리콜 유도체 예컨대 디에틸렌 글리콜의 n-부틸 에테르, 에틸 에테르 또는 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜의 메틸 에테르, 석유 분획 또는 탄화수소 예컨대 무기 오일, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등의 디메틸 아미드; 식물성 오일 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기씨 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 면실 오일, 아마씨 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 상기 식물성 오일들의 에스테르; 등이다. 2종 이상 유기 액체의 혼합물 역시 에멀션화가능 농축물의 제조에 사용될 수 있다. 유기 액체에는 크실렌 및 프로필 벤젠 분획이 포함되는데, 일부 경우에는 크실렌이 가장 바람직하다. 액체 제제에는 통상적으로 표면-활성 분산제가 1종 이상 화합물과 분산제의 합친 중량 기준 0.1 내지 20 중량%의 양으로 사용된다. 제제는 또한 다른 상용성 첨가제들, 예를 들면 식물 성장 조절제, 및 농업에서 사용되는 기타 생물학적으로 활성인 화합물들을 함유할 수 있다.
수성 현탁액은 수성 현탁액 총 중량 기준 약 5 내지 약 50 중량% 범위의 농도로 수성 운반체 중에 분산된 1종 이상의 수-불용성 화학식 I 화합물의 현탁액을 포함한다. 현탁액은 1종 이상의 화합물을 미세하게 마쇄하고, 물, 및 상기 논의된 것과 동일한 유형에서 선택되는 계면활성제로 구성되는 운반체에 마쇄된 재료를 강하게 혼합함으로써 제조된다. 무기 염 및 합성 또는 천연 고무와 같은 다른 성분들이 수성 운반체의 밀도 및 점도를 증가시키기 위하여 첨가될 수도 있다.
화학식 I의 화합물은 토양에의 적용에 특히 유용한 과립형 제제로서 적용될 수도 있다. 과립형 제제는 일반적으로 과립형 제제 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 10 중량%의, 전적으로 또는 대부분 조분할된 불활성 재료 예컨대 아타풀자이트, 벤토나이트, 규조토, 점토 또는 유사한 저렴한 물질로 구성되는 불활성 운반체에 분산된 화합물(들)을 함유한다. 그와 같은 제제는 보통 적합한 용매에 화합물을 용해시킨 후, 약 0.5 내지 약 3 mm 범위의 적절한 입자 크기로 사전형성된 과립형 운반체에 그것을 적용함으로써 제조된다. 적합한 용매는 화합물이 실질적으로 또는 완전히 용해성인 용매이다. 그와 같은 제제는 운반체 및 화합물 및 용매의 도우 또는 페이스트를 제조하고, 분쇄 및 건조함으로써 원하는 과립형 입자를 수득하는 것에 의해 제조될 수도 있다.
화학식 I의 화합물을 함유하는 분진은 분말화된 형태의 1종 이상 화합물을 예를 들면 카올린 점토, 마쇄된 화산암 등과 같은 적합한 분진성의 농업용 운반체와 친화성으로 혼합함으로써 제조될 수 있다. 분진은 적합하게는 분진 총중량을 기준으로 약 1 내지 약 10 중량%의 화합물을 함유할 수 있다.
제제는 추가적으로 표적 작물 및 생물체에 대한 화합물의 침착, 습윤화 및 침투를 강화하기 위한 보조 계면활성제를 함유할 수 있다. 이러한 보조 계면활성제는 제제의 성분으로서, 또는 탱크 혼합물(tank mix)로서 임의 사용될 수 있다. 보조 계면활성제의 양은 물의 분무 부피를 기준으로 통상 0.01 내지 1.0 부피%, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 부피%에서 달라지게 된다. 적합한 보조 계면활성제에는 에톡실화 노닐 페놀, 에톡실화 합성 또는 천연 알콜, 에스테르 또는 술포숙신산의 염, 에톡실화 유기실리콘, 에톡실화 지방 아민, 및 계면활성제의 무기 또는 식물성 오일, 작물 오일 농축물 (무기 오일 (85 %) + 에멀션화제 (15 %))와의 블렌드; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4차 암모늄염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기 산, 및 음이온계 계면활성제의 블렌드; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 포스페이트화 알콜 에톡실레이트; 천연 1차 알콜 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 에멀션화된 메틸레이트화 종자 오일; 트리데실 알콜 (합성) 에톡실레이트 (8 EO); 수지(tallow) 아민 에톡실레이트 (15 EO); PEG(400) 디올레에이트-99가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 제제에는 그 개시내용이 명시적으로 본원에 참조로써 개재되는 U.S. 특허 출원 제11/495,228호에 개시되어 있는 것들과 같은 수-중-유 에멀션이 포함될 수도 있다.
제제에는 임의로 다른 살유해생물 화합물을 함유하는 조합이 포함될 수 있다. 그와 같은 추가적인 살유해생물 화합물은 적용을 위하여 선택된 매체 중에서 본 발명의 화합물과 상용성이며 본 발명 화합물의 활성에 길항적이지 않은 살진균제, 살곤충제, 제초제, 살선충제, 살응애제, 살절지동물제, 살균제, 또는 이들의 조합일 수 있다. 따라서, 그와 같은 실시양태에서, 다른 살유해생물 화합물은 동일하거나 상이한 살유해생물 용도를 위한 보충 독물로서 사용된다. 조합 중 화학식 I의 화합물과 살유해생물 화합물은 일반적으로 1:100 내지 100:1의 중량비로 존재할 수 있다.
본 개시의 화합물은 다른 살진균제와 조합됨으로써 살진균성 혼합물 및 그의 상승작용성 혼합물을 형성할 수도 있다. 본 개시의 살진균성 화합물은 종종 더 광범위하게 다양한 바람직하지 않은 병의 방제를 위하여 1종 이상의 다른 살진균제와 함께 적용된다. 다른 살진균제(들)과 함께 사용되는 경우, 본 청구 화합물은 다른 살진균제(들)과 함께 제제화되거나, 다른 살진균제(들)과 탱크 혼합되거나, 또는 다른 살진균제(들)과 순차적으로 적용될 수 있다. 그와 같은 다른 살진균제에는 2-(티오시아네이토메틸티오)-벤조티아졸, 2-페닐페놀, 8-히드록시퀴놀린 술페이트, 아메톡트라딘, 아미술브롬, 안티마이신, 암펠로마이세스 퀴스쿠알리스( Ampelomyces quisqualis ), 아자코나졸, 아족시스트로빈, 바실루스 서브틸리스( Bacillus subtilis ), 바실루스 서브틸리스 균주 QST713, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카르브-이소프로필, 벤질아미노벤젠-술포네이트 (BABS) 염, 비카르보네이트, 비페닐, 비스메르티아졸, 비테르타놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보락스, 보르도 혼합물, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 칼슘 폴리술피드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카르복신, 카르프로파미드, 카르본, 클라자페논, 클로로네브, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 코니오티리움 미니탄스 ( Coniothyrium minitans ), 수산화 구리, 구리 옥타노에이트, 구리 옥시클로리드, 구리 술페이트, 구리 술페이트 (삼염기성), 산화 제1구리, 시아조파미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 다조메트, 데바카르브, 디암모늄 에틸렌비스-(디티오카르바메이트), 디클로플루아니드, 디클로로펜, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디펜조쿠아트 이온, 디플루메토림, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노부톤, 딘노카프, 디페닐아민, 디티아논, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 도딘, 무도딘 염기, 에디펜포스, 에네스트로빈, 에네스트로뷰린, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에톡시퀸, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜퓨람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜틴, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루모르프, 플루피콜리드, 플루오피람, 플루오로이미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플럭사피록사드, 폴페트, 포름알데히드, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, GY-81, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 히멕사졸, 이마잘릴, 이마잘릴 술페이트, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실레이트), 요오도카르브 라미나린, 입코나졸, 입펜피라졸론, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로리드 수화물, 크레속심-메틸, 만코퍼, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 멥틸-디노카프, 염화 제2수은, 산화 제2수은, 염화 제1수은, 메탈락실, 메페녹삼, 메탈락실-M, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메트코나졸, 메타술포카르브, 요오드화 메틸, 메틸 이소티오시아네이트, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 밀디오마이신, 미클로부타닐, 나밤, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 옥틸리논, 오퓨라세, 올레산 (지방산), 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥신-구리, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카르복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시큐론, 펜플루펜, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페닐 라우레이트, 펜티오피라드, 페닐수은 아세테이트, 포스폰산, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신 B, 폴리옥신, 폴리옥소림, 칼륨 비카르보네이트, 칼륨 히드록시퀴놀린 술페이트, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로리드, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카르브, 피리부티카르브, 피리페녹스, 피리메타닐, 피리오페논, 피로퀼론, 퀴노클라민, 퀴녹시펜, 퀴토젠, 레이노우트리아 사칼리넨시스( Reynoutria sachalinensis) 추출물, 세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 나트륨 2-페닐페녹시드, 나트륨 비카르보네이트, 나트륨 펜타클로로페녹시드, 스피록사민, 황, SYP-Z048, 타르 오일, 테부코나졸, 테부플로퀸, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족시드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신, 발리페날레이트, 발리페날, 빈클로졸린, 지네브, 지람, 족사미드, 칸디다 올레오필라( Candida oleophila), 푸사리움 옥시스포룸 ( Fusarium oxysporum ), 글리오클라디움( Gliocladium ) 속, 플레비옵시스 기간테아 ( Phlebiopsis gigantea ), 스트렙토마이 세스 그리세오비리디스 ( Streptomyces griseoviridis ), 트리코데르마( Trichoderma ) 속, (RS)-N-(3,5-디클로로페닐)-2-(메톡시메틸)-숙신이미드, 1,2-디클로로프로판, 1,3-디클로로-1,1,3,3-테트라플루오로아세톤 수화물, 1-클로로-2,4-디니트로나프탈렌, 1-클로로-2-니트로프로판, 2-(2-헵타데실-2-이미다졸린-1-일)에탄올, 2,3-디히드로-5-페닐-1,4-디티-인 1,1,4,4-테트라옥시드, 2-메톡시에틸수은 아세테이트, 염화 2-메톡시에틸수은, 2-메톡시에틸수은 실리케이트, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌, 4-(2-니트로프로프-1-에닐)페닐 티오시아나템, 암프로필포스, 아닐라진, 아지티람, 바륨 폴리술피드, 바이엘 32394, 베노다닐, 벤퀴녹스, 벤탈루론, 벤자마크릴; 벤자마크릴-이소부틸, 벤자모르프, 비나파크릴, 비스(메틸수은) 술페이트, 비스(트리부틸주석) 옥시드, 부티오베이트, 카드뮴 칼슘 구리 아연 크로메이트 술페이트, 카르바모르프, CECA, 클로벤티아존, 클로라니포르메탄, 클로르페나졸, 클로르퀴녹스, 클림바졸, 구리 비스(3-페닐살리실레이트), 구리 아연 크로메이트, 큐프라네브, 제2구리 히드라지늄 술페이트, 큐프로밤, 시클라퓨라미드, 시펜다졸, 시프로퓨람, 데카펜틴, 디클론, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디메티리몰, 디녹톤, 디노술폰, 디노테르본, 디피리티온, 디탈림포스, 도디신, 드라족솔론, EBP, ESBP, 에타코나졸, 에템, 에티림, 페나미노술프, 페나파닐, 페니트로판, 플루오트리마졸, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르코타졸-시스, 푸르메시클록스, 푸로파네이트, 글리오딘, 그리세오풀빈, 할라크리네이트, 헤르큘레스 3994, 헥실티오포스, ICIA0858, 이소팜포스, 이소발레디온, 메베닐, 메카르빈지드, 메타족솔론, 메트푸록삼, 메틸수은 디시안디아미드, 메트술포박스, 밀네브, 뮤코클로르산 무수물, 미클로졸린, N-3,5-디클로로페닐-숙신이미드, N-3-니트로페닐이타콘이미드, 나타마이신, N-에틸머큐리오-4-톨루엔술폰아닐리드, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), OCH, 페닐수은 디메틸디티오카르바메이트, 페닐수은 니트레이트, 포스디펜, 프로티오카르브; 프로티오카르브 히드로클로리드, 피라카르볼리드, 피리디니트릴, 피록시클로르, 피록시푸르, 퀴나세톨; 퀴나세톨 술페이트, 퀴나자미드, 퀸코나졸, 라벤자졸, 살리실아닐리드, SSF-109, 술트로펜, 테코람, 티아디플루오르, 티시오펜, 티오클로르펜핌, 티오파네이트, 티오퀴녹스, 티옥시미드, 트리아미포스, 트리아리몰, 트리아즈부틸, 트리클라미드, 우르바시드, 및 자릴라미드, 그리고 이들의 임의 조합이 포함될 수 있다.
추가적으로, 본 발명의 화합물은 적용을 위하여 선택된 매체 중에서 본 발명의 화합물과 상용성이며 살유해생물성 혼합물 및 그의 상승작용성 혼합물을 형성하는 본 발명 화합물의 활성에 길항적이지 않은 살곤충제, 살선충제, 살응애제, 살절지동물제, 살균제, 또는 이들의 조합을 포함한 다른 살유해생물제와 조합될 수 있다. 본 개시의 살진균성 화합물은 더 광범위하게 다양한 바람직하지 않은 유해생물의 방제를 위하여 1종 이상의 다른 살유해생물제와 함께 적용될 수 있다. 다른 살유해생물제와 함께 사용되는 경우, 본 청구 화합물은 다른 살유해생물제(들)과 함께 제제화되거나, 다른 살유해생물제(들)과 탱크 혼합되거나, 또는 다른 살유해생물제(들)과 순차적으로 적용될 수 있다. 통상적인 살곤충제에는 하기가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다: 1,2-디클로로프로판, 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아세티온, 아세토프롤, 아크리나트린, 아크릴로니트릴, 알라니카르브, 알디카르브, 알독시카르브, 알드린, 알레트린, 알로사미딘, 알릭시카르브, 알파-시퍼메트린, 알파-엑디손, 알파-엔도술판, 아미디티온, 아미노카르브, 아미톤, 아미톤 옥살레이트, 아미트라즈, 아나바신, 아티다티온, 아자디락틴, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 아조토에이트, 바륨 헥사플루오로실리케이트, 바르트린, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 벤술탑, 베타-시플루트린, 베타-시퍼메트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비스트리플루론, 보락스, 붕산, 브롬펜빈포스, 브로모시클렌, 브로모-DDT, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 부펜카르브, 부프로페진, 부타카르브, 부타티오포스, 부토카르복심, 부토네이트, 부톡시카르복심, 카두사포스, 칼슘 아르세네이트, 칼슘 폴리술피드, 캄페클로르, 카르바놀레이트, 카르바릴, 카르보푸란, 탄소 디술피드, 탄소 테트라클로리드, 카르보페노티온, 카르보술판, 카르탑, 카르탑 히드로클로리드, 클로란트라닐리프롤, 클로르비시클렌, 클로르단, 클로르데콘, 클로르디메포름, 클로르디메포름 히드로클로리드, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로로포름, 클로로피크린, 클로르폭심, 클로르프라조포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르티오포스, 크로마페노지드, 시네린 I, 시네린 II, 시네린, 시스메트린, 클로에토카르브, 클로산텔, 클로티아니딘, 구리 아세토아르세나이트, 구리 아르세네이트, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 쿠마포스, 쿠미토에이트, 크로타미톤, 크로톡시포스, 크루포메이트, 크리올라이트, 시아노펜포스, 시아노포스, 시안토에이트, 시안트라닐리프롤, 시클레트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 시퍼메트린, 시페노트린, 시로마진, 시티오에이트, DDT, 데카르보퓨란, 델타메트린, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-메틸, 데메톤-O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸술폰, 디아펜티우론, 디알리포스, 규조토, 디아지논, 디캅톤, 디클로펜티온, 디클로르포스, 디크레질, 디크로토포스, 디시클라닐, 디엘드린, 디플루벤주론, 딜러, 디메플루트린, 디메폭스, 디메탄, 디메토에이트, 디메트린, 디메틸빈포스, 디메틸란, 디넥스, 디넥스-디클렉신, 디노프로프, 디노삼, 디노테퓨란, 디오페놀란, 디옥사벤조포스, 디옥사카르브, 디옥사티온, 디술포톤, 디티크로포스, d-리모넨, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC-나트륨, 도라멕틴, 엑디스테론, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, EMPC, 엠펜트린, 엔도술판, 엔도티온, 엔드린, EPN, 에포페노난, 에프리노멕틴, 에스데팔레트린, 에스펜발러레이트, 에타포스, 에티오펜카르브, 에티온, 에티프롤, 에토에이트-메틸, 에토프로포스, 에틸 포르메이트, 에틸-DDD, 에틸렌 디브로미드, 에틸렌 디클로리드, 에틸렌 옥시드, 에토펜프록스, 에트림포스, EXD, 팜푸르, 페나미포스, 페나자플로르, 펜클로르포스, 페네타카르브, 펜플루트린, 페니트로티온, 페노부카르브, 페녹사크림, 페녹시카르브, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜술포티온, 펜티온, 펜티온-에틸, 펜발러레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루코푸론, 플루시클록수론, 플루시트리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포르메타네이트 히드로클로리드, 포르모티온, 포름파라네이트, 포름파라네이트 히드로클로리드, 포스메틸란, 포스피레이트, 포스티에탄, 푸라티오카르브, 푸레트린, 감마-시할로트린, 감마-HCH, 할펜프록스, 할로페노지드, HCH, HEOD, 헵타클로르, 헵테노포스, 헤테로포스, 헥사플루무론, HHDN, 히드라메틸논, 시안화 수소, 히드로프렌, 히퀸카르브, 이미다클로프리드, 이미프로트린, 인독사카르브, 요오도메탄, IPSP, 이사조포스, 이소벤잔, 이소카르보포스, 이소드린, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸, 이소프로카르브, 이소프로티올란, 이소티오에이트, 이속사티온, 이베르멕틴, 자스몰린 I, 자스몰린 II, 조드펜포스, 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II, 유충 호르몬 III, 켈레반, 키노프렌, 람다-시할로트린, 납 아르세네이트, 레피멕틴, 렙토포스, 린단, 리림포스, 루페누론, 리티다티온, 말라티온, 말로노벤, 마지독스, 메카르밤, 메카르폰, 메나존, 메포스폴란, 염화 제1수은, 메술펜포스, 메타플루미존, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오카르브, 메토크로토포스, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 브롬화 메틸, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸클로로포름, 염화 메틸렌, 메토플루트린, 메톨카르브, 메톡사디아존, 메빈포스, 멕사카르베이트, 밀베멕틴, 밀베마이신 옥심, 미파폭스, 미렉스, 몰로술탑, 모노크로토포스, 모노메히포, 모노술탑, 모르포티온, 목시덱틴, 나프탈로포스, 날레드, 나프탈렌, 니코틴, 니플루리디드, 니텐피람, 니티아진, 니트릴라카르브, 노발루론, 노비플루무론, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디술포톤, 파라-디클로로벤젠, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜플루론, 펜타클로로페놀, 퍼메트린, 펜캅톤, 페노트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스폴란, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미돈, 포스파인, 폭심, 폭심-메틸, 피리메타포스, 피리미카르브, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 칼륨 아르세나이트, 칼륨 티오시아네이트, pp'-DDT, 프랄레트린, 프레코센 I, 프레코센 II, 프레코센 III, 프리미도포스, 프로페노포스, 프로플루랄린, 프로마실, 프로메카르브, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로폭수르, 프로티다티온, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 피라클로포스, 피라플루프롤, 피라조포스, 피레스메트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리플루퀴나존, 피리미디펜, 피리미테이트, 피리프롤, 피리프록시펜, 쿠아씨아, 퀴날포스, 퀴날포스-메틸, 퀴노티온, 라폭사니드, 레스메트린, 로테논, 리아니아, 사바딜라, 스크라단, 셀라멕틴, 실라플루오펜, 실리카 겔, 나트륨 아르세나이트, 나트륨 플루오리드, 나트륨 헥사플루오로실리케이트, 나트륨 티오시아네이트, 소파미드, 스피네토람, 스피노사드, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 술코푸론, 술코푸론-나트륨, 술플루라미드, 술포텝, 술폭사플로르, 플루오르화 술푸릴, 술프로포스, 타우-플루발리네이트, 타짐카르브, TDE, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피림포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, TEPP, 테랄레트린, 테르부포스, 테트라클로로에탄, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 세타-시퍼메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티크로포스, 티오카르복심, 티오시클람, 티오시클람 옥살레이트, 티오디카르브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오술탑, 티오술탑-디나트륨, 티오술탑-모노나트륨, 튜린지엔신, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 트랜스퍼메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리클로르폰, 트리클로르메타포스-3, 트리클로로나트, 트리페노포스, 트리플루무론, 트리메타카르브, 트리프렌, 바미도티온, 바닐리프롤, XMC, 크실릴카르브, 제타-시퍼메트린, 졸라프로포스, 및 이들의 임의 조합.
추가적으로, 본 발명의 화합물은 적용을 위하여 선택된 매체 중에서 본 발명의 화합물과 상용성이며 살유해생물성 혼합물 및 그의 상승작용성 혼합물을 형성하는 본 발명 화합물의 활성에 길항적이지 않은 제초제와 조합될 수 있다. 본 개시의 살진균성 화합물은 더 광범위하게 다양한 바람직하지 않은 식물의 방제를 위하여 1종 이상의 제초제와 함께 적용될 수 있다. 제초제와 함께 사용되는 경우, 본 청구 화합물은 제초제(들)과 함께 제제화되거나, 제초제(들)과 탱크 혼합되거나, 또는 제초제(들)과 순차적으로 적용될 수 있다. 통상적인 제초제에는 하기가 포함되나, 이에 제한되는 것은 아니다: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 마메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 암모늄 술파메이트, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술리드, 벤타존, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페나프, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸 클로르프로카르브, 카르펜트라존, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시사닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란술람, CMA, 구리 술페이트, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 큐밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프, 시퍼쿠아트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄루레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로술람, 디에탐쿠아트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿠아트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사술폰, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 제1철 술페이트, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루펜피르, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람술푸론, 포사민, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글리포세이트, 할로사펜, 할로술푸론, 할록시딘, 할록시포프, 할록시포프-P, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 요오도보닐, 요오도메탄, 요오도술푸론, 요옥시닐, 이파진, 이프펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 브롬화 메틸, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모놀리누론, 모누론, 모르팜쿠아트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르소-디클로로벤젠, 오르소술파무론, 이리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루론, 파라쿠아트, 페불레이트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 페르플루이돈, 페톡사미드, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 칼륨 아르세나이트, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 프레틸라클로르, 프리미술푸론, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라조술푸론, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 나트륨 아르세나이트, 나트륨 아지드, 나트륨 클로레이트, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웨프, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테퓨릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티오벤카르브, 티오카르바질, 티오클로림, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리캄바, 트리클로피르, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리폽심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁 트리토술푸론, 베르놀레이트, 및 크실라클로르, 및 이들의 임의 조합.
본 개시의 또 다른 실시양태는 진균 공격의 방제 또는 예방 방법이다. 이와 같은 방법은 1종 이상의 화학식 I 화합물 살진균성 유효량을 토양, 식물, 뿌리, 잎, 종자 또는 진균의 위치에, 또는 감염이 예방되어야 하는 위치에 적용하는 것 (예를 들면 곡물 또는 포도 식물에 적용하는 것)을 포함한다. 본 화합물은 살진균성 농도로 다양한 식물들을 처리하는 데에 적합하면서도, 낮은 식물독성을 나타낸다. 본 화합물은 예방제 및/또는 박멸제 방식 모두에서 유용할 수 있다.
본 개시의 화합물은 특히 농업 용도에서 상당한 살진균 효과를 가지고 있는 것으로 밝혀졌다. 많은 화합물들이 농업용 작물 및 원예 식물에서 사용하기에 특히 효과적이다.
업계 관계자라면, 전기한 진균들에 대한 화합물의 효능이 살진균제로서의 화합물의 일반적인 효용을 입증한다는 것이 이해될 것이다.
본 화합물은 살진균성 병원체에 대하여 넓은 범위의 활성을 가지고 있다. 대표적인 병원체에는 밀 잎무늬병 (마이코스파에렐라 그라미니콜라( Mycosphaerella graminicola)로도 알려져 있는 셉토리아 트리티시 ( Septoria tritici )); 밀 잎녹병 (푸씨니아 트리티시나( Puccinia triticina)로도 알려져 있는 푸씨니아 레콘디타( Puccinia recondita ) f. 종 트리티시); 보리의 반점무늬병 (코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)로도 알려져 있는 헬민토스포리움 사티붐 ( Helminthosporium sativum )); 벼 고사병 (피리큘라리아 오리자에 ( Pyricularia oryzae )); 및 옥수수 깜부기병 (우스틸라고 마이디 스 ( Ustilago maydis ))이 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
적용될 활성 물질의 정확한 양은 적용되는 구체적인 활성 물질뿐만 아니라, 원하는 구체적인 작용, 방제될 진균 종, 및 그의 생장 단계는 물론, 화합물과 접촉하게 될 식물 또는 다른 산물의 부분에 따라서도 달라진다. 따라서, 모든 화합물 및 그것을 함유하는 제제는 유사한 농도에서, 또는 동일한 진균 종에 대하여 동일하게 효과적일 수 없다.
본 화합물은 식물에서 병을 억제하는 식물학적으로 허용가능한 양으로 사용하기에 효과적이다. "병을 억제하는 식물학적으로 허용가능한 양"이라는 용어는 방제가 요구되는 식물 병을 사멸시키거나 억제하지만 식물에 대해서는 심각하게 독성이 아닌 화합물의 양을 지칭한다. 이와 같은 양은 일반적으로 약 0.1 내지 약 1000 ppm (백만 당 부)일 것인 바, 1 내지 500 ppm이 바람직하다. 요구되는 화합물의 정확한 농도는 방제될 진균 병, 사용되는 제제의 유형, 적용 방법, 구체적인 식물 종, 기후 조건 등에 따라 달라진다. 적합한 적용율은 통상적으로 약 0.10 내지 약 4 파운드/에이커 (제곱 미터 당 약 0.01 내지 0.45 그램, g/m2)의 범위이다.
숙련자가 본원의 교시를 이해함에 있어서 분명한 바와 같이, 본원에서 제시되는 어떠한 범위 또는 바람직한 값도 원하는 효과의 손실 없이 연장 또는 변경될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 잘 알려져 있는 화학적 절차를 사용하여 제조될 수 있다. 본 개시에서 구체적으로 언급되지 않는 중간물들은 시중에서 구입가능하거나, 화학 문헌에 개시되어 있는 경로에 의해 제조될 수 있거나, 또는 표준 절차를 이용하여 시중의 개시 물질로부터 용이하게 합성될 수 있는 것 중 어느 하나이다.
본 개시 화합물의 다양한 양태를 예시하기 위하여 하기의 실시예를 제공하는 바, 청구범위에 대한 제한으로 간주되어서는 아니 된다.
[실시예]
실시예 1. 6-니트로프탈람산 (2)의 제조
Figure pct00002
시중에서 구입가능한 4-니트로-이소인돌-1,3-디온 (1) (25 g, 0.13 mol)을 물 (300 mL)에서 0 ℃로 교반하였다. 수분에 걸쳐, 수산화 나트륨의 수용액 (30 % w/w, 35 g, 0.26 mol)을 첨가하였다. 혼합물을 0-5 ℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 저온의 용액을 농축 HCl (22 mL, 0.26 mol)을 사용하여 산성화하자, 백색의 고체로서 생성물이 침전되었다. 냉장고에서 밤새 방치시킨 후, 혼합물을 여과함으로써 백색의 고체로서 표제 화합물 (26.3 g, 96 %)을 산출하였다:
Figure pct00003
실시예 2. 6-니트로안트라닐산 (3)의 제조
Figure pct00004
수산화 나트륨 (2 N, 250 mL, 0.5 mol)을 물 (150 mL)로 희석하고, -5 ℃에서 강하게 교반하였다. 브롬 (6.4 mL, 0.25 mol)을 25분에 걸쳐 적가함으로써, 투명한 황색의 용액을 형성시켰다. 이 용액에 6-니트로프탈람산 (2) (26 g, 0.124 mol)을 첨가하고, 혼합물을 즉시 45 ℃로 예열된 오일 배스 중에서 교반하면서 가열하였다. 35분 교반 후, 혼합물을 0 ℃로 냉각하고, 물 (~200 mL)로 희석한 후, 강하게 교반하면서 천천히 2 N HCl (200 mL)을 첨가함으로써 산성화하였다. 반응 혼합물을 냉장고에서 밤새 방치시킨 다음 여과함으로써, 녹빛 오렌지색 고체로서 표제 화합물을 산출하였다 (19.75 g, 87.8 %):
Figure pct00005
실시예 3. 9-이소프로필리덴-5-니트로-1,4-디히드로-1,4-메타노-나프탈렌 (5)의 제조
Figure pct00006
디메톡시에탄 (DME, 125 mL) 중에 6-니트로안트라닐산 (3) (19.65 g, 0.108 mol) 및 시중에서 구입가능한 6,6-디메틸풀벤 (4) (17.2 g, 0.162 mol)을 함유하는 용액을 DME (350 mL) 중 tert-부틸니트릴 (90 %, 17.3 g, 0.151 mol)의 70 ℃ 교반 용액에 50분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 1시간 동안 교반한 후, 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물을 증발시켜 진한 흑색의 조 오일을 산출하고, 그것을 바로 석유 에테르 중 에틸 아세테이트 (0-5 % 구배)를 사용하여 용리되는 실리카 겔 크로마토그래피에 적용함으로써, 방치시 부분적으로 결정화되는 황색의 오일로서 조 생성물 10 g을 산출하였다. 헵탄으로부터 재결정화함으로써, 옅은 황색의 고체로서 표제 화합물 (6.5 g, 26.5 %)을 산출하였다:
Figure pct00007
실시예 4. 9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일아민 (6)의 제조
Figure pct00008
9-이소프로필리덴-5-니트로-1,4-디히드로-1,4-메타노-나프탈렌 (5) (6.5 g, 29 mmol)을 실온으로 탄소 (3 g)상 로듐 (5 %)과 함께 테트라히드로퓨란 (150 mL) 중에서 교반하였다. 헤드 공간을 배기하고, 수소로 대체하였다. 수소로 충전된 풍선을 사용하여 양압을 유지하였다. 4일 후, 반응 혼합물을 여과하고 증발시킴으로써, 87:13 syn:anti 혼합물 (5.6 g, 97.4 %)로서의 표제 화합물을 옅은 갈색 오일로서 산출하였다:
Figure pct00009
Figure pct00010
실시예 5. 메틸 3-트리플루오로메틸-피라진-2-카르복실레이트 (8)의 제조
Figure pct00011
DMF (부피: 300 mL) 중 메틸 3-요오도피라진-2-카르복실레이트 (7) (10 g, 37.88 mmol)에, 메틸 클로로디플루오로아세테이트 (27 g, 0.189 mol), 플루오르화 칼륨 (13.2 g, 0.227 mol), 및 염화 구리 (22.47 g., 0.227 mol)를 첨가하였다. 반응액을 120 ℃로 12시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 에틸 에테르 (1000 ml)에 붓고, 염수 (3×300 ml)로 세척하여, MgSO4 상에서 건조한 후, 용매를 제거하였다. 잔류물을 실리카 컬럼에 적재하고, 에틸 아세테이트/헥산 구배를 사용하여 용리함으로써, 표제 화합물 (3.19 g, 41 %)을 호박색의 오일로서 산출하였다:
Figure pct00012
실시예 6. 3-트리플루오로메틸-피라진-2-카르복실산 (9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드 (9)의 제조
Figure pct00013
9-이소프로필-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일아민 (6) (.1 g, 0.497 mmol) 및 DCM (부피: 2 mL)을 포함하는 1-ml 바이알에, 트리메틸알루미늄 (0.017 g, 0.243 mmol)의 2.0 M 용액을 첨가하였다. 기체의 발생이 중단된 후, 메틸 3-트리플루오로메틸-피라진-2-카르복실레이트 (8) (0.113 g, 0.546 mmol)을 디클로로메탄 (0.5 ml) 중의 용액으로서 첨가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 2 N HCl (5 ml)에 붓고, 기포발생이 중단된 후, 디클로로메탄 (2×5 ml)으로 추출하고, 바이오테이지(Biotage) 상 분리기로 통과시켰다. 유기 추출물을 합쳐, 용매를 제거하였다. 잔류물을 실리카 컬럼에 적재하고, 에틸 아세테이트/헥산 구배를 사용하여 용리함으로써, 백색 고체로서의 표제 화합물 (0.15 g, 80 %)을 4:1 syn:anti 생성물로 산출하였다:
Figure pct00014
Figure pct00015

실시예 7: 셉토리아 트리티시에 대한 살진균 활성의 평가
밀의 잎무늬병 (마이코스파에렐라 그라미니콜라; 무성생식형: 셉토리아 트리 티시; 바이엘 코드 SEPTTR): 밀 식물체 (변종 유마(Yuma))를 종자로부터 온실의 50 % 무기 토양/50 % 무-토양 메트로 믹스(Metro mix)에서 제1엽이 완전히 출현할 때까지 포트 당 7-10 묘로 생장시켰다. 살진균제 처리 전 또는 후 중 어느 것에, SEPTTR의 수성 포자 현탁액을 사용하여 이 식물체를 접종하였다. 접종 후에는, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 하기 위하여, 100 % 상대 습도에서 식물체를 유지하였다 (어두운 이슬 챔버에서 1일 후, 이어서 밝은 이슬 챔버에서 2 내지 3일). 다음에, 병이 발달하도록 하기 위하여, 식물체를 온실로 이동시켰다.
실시예 8: 푸씨니아 레콘디타에 대한 살진균 활성의 평가
밀 잎녹병 (푸씨니아 레콘디타 f. 종 트리티시, 동의어 푸씨니아 트리티시 나; 바이엘 코드 PUCCRT): 밀 식물체 (변종 유마)를 종자로부터 온실의 무-토양 메트로 믹스에서 제1엽이 완전히 출현할 때까지 포트 당 7-10 묘로 생장시켰다. 살진균제 처리 전에, PUCCRT의 수성 포자 현탁액을 사용하여 이 식물체를 접종하였다. 접종 후에는, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 하기 위하여, 100 % 상대 습도에서 1일 동안 식물체를 유지하였다. 다음에, 병이 발달하도록 하기 위하여, 식물체를 온실로 이동시켰다.
실시예 9: 코클리오볼루스 사티부스에 대한 살진균 활성의 평가
보리의 반점무늬병 (코클리오볼루스 사티부스: 무성생식형 헬미토스포리움 사티붐; 바이엘 코드 COCHSA): 보리 식물체 (변종 해링턴(Harrington))를 종자로부터 온실의 무-토양 메트로 믹스에서 제1엽이 완전히 출현할 때까지 포트 당 7-10 묘로 생장시켰다. 살진균제 처리 전에, COCHSA의 수성 포자 현탁액을 사용하여 이 식물체를 접종하였다. 접종 후에는, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 하기 위하여, 100 % 상대 습도에서 1일 동안 식물체를 유지하였다. 다음에, 병이 발달하도록 하기 위하여, 식물체를 온실로 이동시켰다.
하기의 표는 이러한 실험들로 평가하였을 때의 통상적인 본 개시 화합물들의 활성을 나타낸다. 병 방제에 있어서의 시험 화합물의 유효성은 처리된 식물체에서의 병의 중증도를 평가한 다음, 미처리 접종 식물체에서의 병의 수준을 기준으로 하여 상기 중증도를 %방제로 전환함으로써 확인하였다.
표 II의 각각의 경우에서, 등급 척도는 하기와 같다:
Figure pct00016
Figure pct00017

Claims (4)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    <화학식 I>
    Figure pct00018

    (식 중,
    R1 = H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C(O)R10이고;
    R2 = H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, 벤질 (페닐 기가 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시 중에서 각각 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체에 의해 임의 치환됨)이고;
    R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C(O)R10이고;
    X = O, S, N(R7) 또는 (CR8R9)(CR1lR12)m(R13R14)n이고;
    m은 0 또는 1이고;
    n은 0 또는 1이고;
    R7 = H, C(O)R10, C1-C6 알킬, 벤질 (페닐 기가 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 알콕시 중에서 각각 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체에 의해 임의 치환됨)이고;
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, C1-C6 알킬, 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시이고;
    R10은 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, 페닐, 또는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시 중에서 각각 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체에 의해 임의 치환된 벤질이고;
    R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 H, 할로겐, 히드록실, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐임).
  2. 제1항에 따른 화합물 및 식물학적으로 허용가능한 운반체 재료를 포함하는 진균 병원체 방제용 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 진균 병원체에는 밀 잎무늬병 (마이코스파에렐라 그라미니콜라로도 알려져 있는 셉토리아 트리티시); 밀 잎녹병 (푸씨니아 트리티시나로도 알려져 있는 푸씨니아 레콘디타 f. 종 트리티시); 보리의 반점무늬병 (코클리오볼루스 사티부스로도 알려져 있는 헬민토스포리움 사티붐); 벼 고사병 (피리큘라리아 오리자에); 및 옥수수 깜부기병 (우스틸라고 마이디스)이 포함되는 조성물.
  4. 제1항에 따른 화합물 1종 이상의 살진균성 유효량을 식물, 식물에 인접한 영역, 식물의 생장을 지지하도록 적합화된 토양, 식물의 뿌리, 식물의 잎, 및 식물 생산용으로 적합화된 종자 중 1종 이상에 적용하는 단계를 포함하는, 식물에서의 진균 공격의 방제 또는 예방 방법.
KR1020137000212A 2010-06-07 2011-05-31 살진균제로서의 피라지닐 카르복스아미드 KR20130119900A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35210410P 2010-06-07 2010-06-07
US61/352,104 2010-06-07
PCT/US2011/038517 WO2011156174A1 (en) 2010-06-07 2011-05-31 Pyrazinyl carboxamides as fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20130119900A true KR20130119900A (ko) 2013-11-01

Family

ID=45064921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137000212A KR20130119900A (ko) 2010-06-07 2011-05-31 살진균제로서의 피라지닐 카르복스아미드

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8859558B2 (ko)
EP (1) EP2576519A4 (ko)
JP (1) JP5815027B2 (ko)
KR (1) KR20130119900A (ko)
CN (1) CN103097362B (ko)
AR (1) AR081349A1 (ko)
BR (1) BR112012031299A2 (ko)
MX (1) MX2012014304A (ko)
WO (1) WO2011156174A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104870426B (zh) * 2012-12-19 2018-02-09 拜耳作物科学股份公司 四氢萘基(硫代)羧酰胺
GB2562080B (en) * 2017-05-04 2022-01-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof
UY37913A (es) * 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
TW202112237A (zh) * 2019-09-17 2021-04-01 美商陶氏農業科學公司 殺線蟲組成物

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4504484A (en) * 1982-11-04 1985-03-12 Chevron Research Company Certain N,N-di-substituted-pyridine carboxamides, fungicidal compositions and fungicidal method of use
US4782074A (en) * 1982-11-04 1988-11-01 Chevron Research Company Fungicidal N,N-disubstituted-heterocyclic carboxamides
US4914097A (en) * 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
JPH089601B2 (ja) * 1987-02-25 1996-01-31 三菱化学株式会社 Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5093347A (en) 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
PL206415B1 (pl) * 1999-07-20 2010-08-31 Dow Agrosciences Llc Heterocykliczny amid aromatyczny, kompozycja grzybobójcza heterocyklicznego amidu aromatycznego oraz sposób zwalczania lub zapobiegania zakażeniom grzybami
CZ2002487A3 (cs) * 1999-08-20 2002-06-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidní heterocyklické aromatické amidy, prostředky na jejich bázi, způsoby jejich pouľití a přípravy
CN1312134C (zh) 2001-11-19 2007-04-25 巴斯福股份公司 5－苯基嘧啶化合物、包含它们的组合物、其制备方法及其用途
GB0224316D0 (en) 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI355380B (en) * 2004-05-27 2012-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazinecarboxanilide derivatives or s
GB0413970D0 (en) * 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
BRPI0613007A2 (pt) 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
EA201000345A1 (ru) * 2005-09-16 2010-06-30 Синджента Партисипейшнс Аг Способ получения амидов
GEP20115161B (en) * 2005-10-25 2011-02-10 Syngenta Participations Ag Heterocyclic amide derivatives useful as microbiocides
TWI372752B (en) 2005-12-22 2012-09-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
WO2007125749A1 (ja) * 2006-04-26 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. ピラジンカルボキサミド誘導体及びこれを含有する植物病害防除剤
WO2007124907A2 (en) * 2006-04-27 2007-11-08 Syngenta Participations Ag Heterocyclyl-carboxylic acid (benzonorbornene-5-yl)amide derivatives as fungicides for agrochemical use
GB0716592D0 (en) * 2007-08-24 2007-10-03 Syngenta Ltd Improvements in or relating to organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP2576519A1 (en) 2013-04-10
JP2013529225A (ja) 2013-07-18
WO2011156174A1 (en) 2011-12-15
CN103097362B (zh) 2015-06-10
US8859558B2 (en) 2014-10-14
US20110301178A1 (en) 2011-12-08
EP2576519A4 (en) 2014-07-09
BR112012031299A2 (pt) 2015-09-22
MX2012014304A (es) 2013-05-30
CN103097362A (zh) 2013-05-08
JP5815027B2 (ja) 2015-11-17
AR081349A1 (es) 2012-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102586670B1 (ko) 살진균 활성을 갖는 피콜린아미드 화합물
KR102012992B1 (ko) 5-플루오로-4-이미노-3-(치환된)-3,4-디히드로피리미딘-2-(1ｈ)-온 유도체
JP5784705B2 (ja) Ｎ３置換−ｎ１−スルホニル−５−フルオロピリミジノン誘導体
JP6258969B2 (ja) Ｎ−（置換）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２ｈ）−カルボキサミド誘導体
JP6336480B2 (ja) １−（置換ベンゾイル）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オンの誘導体
JP5580310B2 (ja) 殺真菌剤としての５−フルオロシトシンの使用
KR20200129141A (ko) 살진균제로서의 피콜린아미드
RU2638556C2 (ru) Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата
JP2020500201A (ja) オオムギの植物病原性真菌の防除のための殺真菌剤としてのジフルオロ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン化合物の使用
JP7189889B2 (ja) 野菜における植物病原性真菌を制御するための殺真菌剤としての非環式ピコリンアミド化合物の使用
KR20130119900A (ko) 살진균제로서의 피라지닐 카르복스아미드
JP2019530735A (ja) 殺真菌活性を有するピリド−１，３−オキサジン−２，４−ジオン化合物
KR102659552B1 (ko) 잔디풀 상의 진균 질환에 대한 살진균제로서의 비고리형 피콜린아미드 화합물의 용도
KR20190042639A (ko) 도열병의 방제를 위한 uk-2a의 전구살진균제의 용도
KR20190042640A (ko) 핵과류 및 인과류에서의 갈색썩음병의 방제를 위한 uk-2a의 전구살진균제의 용도
JP2019535752A (ja) テンサイの斑点病の防除のための殺真菌剤としてのジフルオロ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン化合物の使用
JP2014527530A (ja) Ｎ−（５−フルオロ−２（（４−メチルベンジル）オキシ）ピリミジン−４−イル）ベンズアミド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid