KR102659552B1 - 잔디풀 상의 진균 질환에 대한 살진균제로서의 비고리형 피콜린아미드 화합물의 용도 - Google Patents

잔디풀 상의 진균 질환에 대한 살진균제로서의 비고리형 피콜린아미드 화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 개시내용은 잔디풀 상의 진균 질환을 방제하기 위한 화합물 I 및 이의 용도를 포함하는, 농업화학 분야에 관한 것이다.

화합물 I

Description

잔디풀 상의 진균 질환에 대한 살진균제로서의 비고리형 피콜린아미드 화합물의 용도
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2017년 5월 2일에 출원된 미국 특허 가출원 일련 번호 62/500195의 이익을 주장하며, 이는 명백하게 본원에 참조로 포함된다.
기술 분야
본 개시내용은 잔디풀 상의 진균 질환을 억제하기 위한 S)-1,1-비스(4-플루오로페닐)프로판-2-일 (3-아세톡시-4-메톡시피콜리노일)-L-알라닌산염의 용도에 관한 것이다.
살진균제는 농업적으로 관련된 진균에 의해 유발되는 손상에 대해 식물을 보호하고 치유하도록 작용하는 천연 또는 합성 기원의 화합물이다. 일반적으로, 단일 살진균제가 모든 상황에서 유용하지는 않다. 소정의 경우에는, 자연 발생 병원체들은 여러 부류의 살진균제에 대한 내성을 발전시켰다. 결과적으로, 대안적인 작용 방식과, 더 나은 성능을 가질 수 있고, 사용하기 쉽고, 비용이 적게 드는 살진균제를 생산하기 위한　연구가 진행 중이다.
본 개시내용은 살진균제로서 (S)-1,1-비스(4-플루오로페닐)프로판-2-일 (3-아세톡시-4-메톡시피콜리노일)-L-알라닌산염 (화합물 I) 및 그의 용도에 관한 것이다. 화합물 I은 자낭균류(ascomycetes), 담자균류(basidiomycetes), 불완전진균류(deuteromycetes) 및 난균류(oomycetes)에 대한 보호를 제공할 수 있다.
본 개시내용의 일 실시예는 식물 또는　식물에 인접한 구역을 화합물 I을 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 병원체로부터 병에 걸릴 위험이 있는 식물에서 병원체-유도 질환을 방제하는 방법을 포함한다.
본 개시내용의 다른 실시예는 화합물 I, 또는 화합물 I을 포함하는 조성물을 토양, 식물, 식물의 일부, 엽 및/또는 종자에 적용하는 것을 포함하는, 식물병원 유기체에 의한 공격에 대한 식물의 보호 또는 식물병원 유기체에 의해 감염된 식물의 처리를 위한 화합물 I의 용도이다.
추가적으로, 본 개시내용의 다른 실시예는 화합물 I 및 식물학상 허용되는 담체 물질을 포함하는, 식물병원 유기체에 의한 공격에 대해 식물을 보호하고 그리고/또는 식물병원 유기체에 의해 감염된 식물을 처리하는데 유용한 조성물이다.
본 개시내용의 하나의 예시적인 실시예는 진균의 생장을 제어하기 위한 혼합물을 포함하되, 상기 혼합물은 하기 화합물 I을 포함한다:
화합물 I .
본 개시내용의 화합물 I은 화합물 I 또는 화합물 I을 포함하는 제형으로서, 임의의 다양한 공지된 기술에 의해 적용될 수 있다. 예를 들어, 화합물 I은 식물의 상업적 가치에 피해를 주지 않으면서, 다양한 진균의 방제를 위해 식물의 뿌리, 줄기, 종자, 꽃 또는 엽에 적용될 수 있다. 화합물 I은 또한 엽면 살포, 토양 관주, 토양 주사제 또는 종자 처리제로서 적용될 수 있다. 물질은, 일반적으로 사용되는 임의의 제형 유형의 형태, 예를 들어 용액, 분진, 습윤성 분말, 유동성 농축물, 또는 유화성 농축물로 적용될 수 있다.
바람직하게는, 본 개시내용의 화합물 I은 식물학상 허용되는 담체와 함께 화합물 I을 포함하는, 제형 형태로 적용된다. 농축된 제형은 적용하기 위해 물 또는 다른 액체 중에 분산될 수 있거나, 제형은 분진형 또는 과립형일 수 있으며, 그런 다음 추가 처리 없이 적용될 수 있다. 제형은 농업 화학 기술분야에서 통상적인 절차에 따라 제조될 수 있다.
본 개시내용은 화합물 I이 살진균제로서 전달 및 사용하기 위해 제형화될 수 있는 모든 비히클을 고려한다. 통상적으로, 제형은 수성 현탁액 또는 유화액으로서 적용된다. 이러한 현탁액 또는 유화액은, 통상적으로 습윤성 분말로서 알려져 있는 고체; 또는 통상적으로 유화성 농축물, 수성 현탁액, 또는 현탁 농축물로서 공지된 액체인, 수용성, 수현탁성, 또는 유화성 제형으로부터 생산될 수 있다. 쉽게 이해될 수 있는 바와 같이, 항진균제로서 화합물 I의 활성을 상당히 방해하지 않고 원하는 유용성을 생성한다는 전제 하에, 화합물 I이 첨가될 수 있는 어떠한 물질이라도 사용될 수 있다.
압축되어 수분산성 과립을 형성할 수 있는 습윤성 분말은 화합물 I, 불활성 담체　및 계면활성제의 친밀한 혼합물을 포함한다. 습윤성 분말 중 화합물 I의 농도는 습윤성 분말 총 중량 기준 약 10 중량% 내지 약 90 중량%, 보다 바람직하게는 약 25 중량% 내지 약 75 중량%일 수 있다. 습윤성 분말 제형의 제조에서, 화합물 I은 임의의 미분된 고체, 예컨대 프로필라이트, 탈크, 백악, 석고, 풀러토(Fuller's earth), 벤토나이트, 아타풀자이트, 전분, 카세인, 글루텐, 몬모릴로나이트 점토, 규조토, 정제된 실리케이트 등과 화합될 수 있다. 이러한 작업에서, 미분된 담체 및 계면활성제는 통상적으로 화합물 I과 배합되고 밀링된다.
화합물 I의 유화성 농축물은 농축물의 총 중량 기준, 적합한 액체 중에, 간이 농도, 예컨대 약 10중량% 내지 약 50중량%의 화합물 I을 포함할 수 있다. 화합물 I은 수혼화성 용매 또는 수불혼화성 유기 용매 및 유화제의 혼합물인 불활성 담체에 용해될 수 있다. 농축물은 물 및 오일로 희석되어 수중유 유화액 형태로 분무 혼합물을 형성할 수 있다. 유용한 유기 용매는 방향족, 특히 중질 방향족 나프타와 같은 석유의 고-비점 나프탈렌 및 올레핀 부분을 포함한다. 다른 유기 용매, 예컨대 로진 유도체를 포함한 테르펜 용매, 지방족 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 및 복합 알콜, 예컨대 2-에톡시에탄올이 또한 사용될 수 있다.
본원에서 유리하게 사용될 수 있는 유화제는 당 기술분야의 숙련자에 의해 쉽게 결정될 수 있고 다양한 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양쪽성 유화제, 또는 둘 이상의 유화제의 배합물을 포함한다. 유화성 농축물을 제조하는 데 유용한 비이온성 유화제의 예는 폴리알킬렌 글리콜 에테르 및 알킬 및 아릴 페놀, 지방족 알콜, 지방족 아민 또는 지방산과 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드의 축합 생성물, 예컨대 에톡실화된 알킬 페놀 및 폴리올 또는 폴리옥시알킬렌으로 가용화된 카르복실 에스테르를 포함한다. 양이온성 유화제는 4급 암모늄 화합물 및 지방 아민 염을 포함한다. 음이온성 유화제는, 알킬아릴 술폰산의 유용성 염(예를 들어, 칼슘), 황산화 폴리글리콜 에테르의 유용성 염, 및 인산화 폴리글리콜 에테르의 적절한 염을 포함한다.
본 발명의 화합물 I의 유화성 농축물을 제조하는 데 사용될 수 있는 대표적인 유기 액체는, 방향족 액체, 예컨대 크실렌, 프로필 벤젠 분획; 또는 혼합 나프탈렌 분획, 광유, 디옥틸 프탈레이트와 같은 치환된 방향족 유기 액체; 케로센; 다양한 지방산의 디알킬 아미드, 특히 지방 글리콜 및 글리콜 유도체의 디메틸 아미드, 예컨대 디에틸렌 글리콜의 n-부틸 에테르, 에틸 에테르 또는 메틸 에테르, 및 트리에틸렌 글리콜의 메틸 에테르 등이다. 2종 이상의 유기 액체의 혼합물 또한 유화성 농축물의 제조에 사용될 수 있다. 유기 액체는 크실렌 및 프로필 벤젠 분획을 포함하며, 크실렌은 일부 경우에 가장 바람직하다. 표면 활성 분산제는, 통상적으로, 액체 제형에서, 화합물 I과 분산제의 합한 중량 기준 0.1 내지 20 중량%의 양으로 사용된다. 제형은 또한 다른 상용성 첨가제, 예를 들어, 식물 생장 조절제 및 농업에 사용되는 기타 생물학적 활성 화합물을 함유할 수 있다.
화합물 I을 포함하는 수성 현탁액은 수성 현탁액의 총 중량 기준, 약 5 내지 약 50 중량% 범위의 농도로 수성 비히클 중에 분산될 수 있다. 현탁액은 화합물 I을 미세하게 분쇄하고, 분쇄된 물질을 물과 상기한 것과 동일한 유형으로부터 선택된 계면활성제로 이루어진 비히클 내로 격렬하게 혼합함으로써 제조된다. 다른 성분, 예컨대 무기 염 및 합성 또는 천연 검이 또한 첨가되어 수성 비히클의 밀도 및 점도를 증가시킬 수 있다.
화합물 I은 또한 토양에 적용하기에 특히 유용한 과립 제형으로서 적용될 수 있다. 과립 제형은 일반적으로 거칠게 분할된 불활성 물질, 예컨대 아타풀자이트, 벤토나이트, 규조토, 점토, 비료, 또는 유사한 저가 물질로 전체적으로 또는 대부분으로 이루어진 불활성 담체 중에 분산된, 과립 제형의 총 중량 기준, 약 0.5 내지 약 10 중량%(본 경우에는 0.10% 만큼 떨어질 수도 있음)의 화합물 I을 함유한다. 이러한 제형은 보통 화합물 I을 적절한 용매 중에 용해시키고 이를 약 0.5 내지 약 3mm 범위의 적절한 입자 크기로 미리 형성해 둔 과립 담체에 적용함으로써 제조된다. 적절한 용매는 화합물 I이 실질적으로 또는 완전히 용해될 수 있는 용매이다. 이러한 제형은 또한 담체 및 화합물 I 및 용매의 도우 또는 페이스트를 제조하고, 분쇄 및 건조하여 원하는 과립 입자 크기를 수득함으로써 제조될 수 있다.
화합물 I을 함유하는 분진은 분말화된 형태의 화합물 I을 적합한 분진성 농업용 담체, 예컨대 카올린 점토, 분쇄된 화산암 등과 친밀하게 혼합함으로써 제조될 수 있다. 분진은 분진의 총 중량 기준, 약 1 내지 약 10 중량%의 화합물 I을 함유할 수 있다.
제형은 표적 작물 및 유기체 상으로 화합물 I의 침착, 습윤 및 침투를 증진시키기 위한 보조 계면활성제를 추가로 함유할 수 있다. 이들 보조 계면활성제는 선택적으로 제형의 성분으로서 또는 탱크 혼합물로서 사용될 수 있다. 보조 계면활성제의 양은 분무-부피 물(spray-volume of water)을 기초로 0.01 내지 1.0 부피%, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 부피%로 다양할 것이다. 적절한 보조 계면활성제는 에톡실화된 노닐 페놀, 에톡실화된 합성 또는 천연 알코올, 에스테르 또는 술포숙신산의 염, 에톡실화된 유기실리콘, 에톡실화된 지방 아민, 또는 무기물 또는 식물성 오일과 계면활성제의 배합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 제형은 또한 미국 특허출원 일련 번호 11/495,228에 개시된 것과 같은 수중유 유화액을 포함할 수 있으며, 그 개시내용은 본 명세서에 참고로 원용된다.
제형은 선택적으로 다른 살충제 화합물을 함유하는 조합물을 포함할 수 있다. 이러한 추가의 살충제 화합물은 적용을 위해 선택된 매질 중의 본 발명의 화합물과 상용성이고 본 화합물의 활성에 길항성이 아닌 살진균제, 살곤충제, 제초제, 살선충제, 살응애제, 살절지동물제, 살박테리아제 또는 이들의 조합일 수 있다. 따라서, 이러한 실시예들에서, 다른 살충제 화합물은 동일하거나 상이한 살충제 용도를 위한 보충 독성물질로서 사용된다. 조합물 중 화합물 I 및 살충제 화합물은 일반적으로 1:100 내지 100:1의 중량비로 존재할 수 있다.
본 개시내용의 화합물 I은 또한 다른 살진균제와 조합되어 살진균 혼합물 및 이의 상승작용 혼합물을 형성할 수 있다. 본 개시내용의 화합물 I은 종종 1종 이상의 다른 살진균제와 함께 적용되어 보다 다양한 바람직하지 않은 질병을 방제한다. 다른 살진균제(들)와 함께 사용될 때, 본원에서 청구된 화합물 I은 다른 살진균제(들)와 제형화되거나, 다른 살진균제(들)와 탱크-혼합되거나, 다른 살진균제(들)와 순차 적용될 수 있다. 이러한 다른 살진균제는 2-(티오시아네이토메틸티오)-벤조티아졸, 2-페닐페놀, 8-히드록시퀴놀린 술페이트, 아메톡트라딘, 아미술브롬, 안티마이신, 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis), 아자코나졸, 아족시스트로빈, 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 균주 QST713, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카르브-이소프로필, 벤질아미노벤젠-술포네이트 (BABS) 염, 중탄산염, 비페닐, 비스메르티아졸, 비테르타놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 붕사, 보르도 혼합물, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 칼슘 폴리술피드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카르복신,　카프로파미드, 카르본, 클라자페논, 클로로네브, 클로로탈로닐,　클로졸리네이트, 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 수산화구리, 옥탄산구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황산구리(삼염기성), 산화제1구리, 시아조파미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 다조메트, 데바카르브, 디암모늄 에틸렌비스-(디티오카르바메이트), 디클로플루아니드, 디클로로펜, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디펜조쿼트 이온, 디플루메토림, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노부톤, 디노캅,디페닐아민,디티아논, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 도딘, 도딘 유리 염기,　에디펜포스, 에네스트로빈, 에네스트로부린, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에톡시퀸, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜틴, 펜틴 아세테이트, 펜틴 히드록시드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루모르프, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루오로이미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴페트, 포름알데히드, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, GY-81, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 히멕사졸, 이마잘릴, 이마잘릴 술페이트, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실레이트), 아이오도카르브, 이프코나졸, 이프펜피라졸론, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, 크레속심-메틸, 라미나린, 만코퍼, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 메페녹삼, 메파니피림, 메프로닐, 멥틸-디노캅, 염화제2수은, 산화제2수은, 염화제1수은, 메탈락실, 메탈락실-M, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메트코나졸, 메타술포카르브, 메틸 아이오다이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 밀디오마이신, 미클로부타닐, 나밤, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 올레산 (지방산), 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥신-구리, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카르복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜플루펜, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페닐 라우레이트, 펜티오피라드, 페닐수은 아세테이트, 포스폰산, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신 B, 폴리옥신, 폴리옥소림, 중탄산칼륨, 칼륨 히드록시퀴놀린 술페이트, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카르브, 피리부티카르브, 피리페녹스, 피리메타닐, 피리오페논, 피로퀼론, 퀴노클라민, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 레이노우트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물,　세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 소듐 2-페닐페녹시드, 중탄산나트륨, 소듐 펜타클로로페녹시드, 스피록사민, 황, SYP-Z048, 타르 오일, 테부코나졸, 테부플로퀸, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족시드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신, 발리페날레이트, 발리페날, 빈클로졸린, 지네브, 지람, 족사미드, 칸디다 올레오필라(Candida oleophila), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 글리오클라디움(Gliocladium) 종, 플레비옵시스 기간테아(Phlebiopsis gigantea), 스트렙토미세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis), 트리코더마(Trichoderma) 종, (RS)-N-(3,5-디클로로페닐)-2-(메톡시메틸)-숙신이미드, 1,2-디클로로프로판, 1,3-디클로로-1,1,3,3-테트라플루오로아세톤 수화물, 1-클로로-2,4-디니트로나프탈렌, 1-클로로-2-니트로프로판, 2-(2-헵타데실-2-이미다졸린-1-일)에탄올, 2,3-디히드로-5-페닐-1,4-디티-인 1,1,4,4-테트라옥시드, 2-메톡시에틸수은 아세테이트, 2-메톡시에틸수은 클로라이드, 2-메톡시에틸수은 실리케이트, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌, 4-(2-니트로프로프-1-에닐)페닐 티오시아네이템, 아미노피리펜, 암프로필포스, 아닐라진, 아지티람, 바륨 폴리술피드, 바이엘(Bayer) 32394, 베노다닐, 벤퀴녹스, 벤탈루론, 벤자마크릴; 벤자마크릴-이소부틸, 벤자모르프, 벤조빈디플루피르, 비나파크릴, 비스(메틸수은) 술페이트, 비스(트리부틸주석) 옥시드, 부티오베이트, 카드뮴 칼슘 구리 아연 크로메이트 술페이트, 카르바모르프, CECA, 클로벤티아존, 클로라니포르메탄, 클로르페나졸, 클로르퀴녹스, 클림바졸, 구리 비스(3-페닐살리실레이트), 구리 아연 크로메이트, 코우목시스트로빈, 쿠프라네브, 제2구리 히드라지늄 술페이트, 쿠프로밤, 시클라푸라미드, 시펜다졸, 시프로푸람, 데카펜틴, 디클로벤티아족스, 디클론, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디메티리몰, 디녹톤, 디노술폰, 디노테르본, 디피메티트론, 디피리티온, 디탈림포스, 도디신, 드라족솔론, EBP, 에녹사스트로빈, ESBP, 에타코나졸, 에템, 에티림, 페나미노술프, 페나민스트로빈, 페나파닐, 페니트로판, 펜피코사미드, 플루이다필, 플루오피모미드, 플루오트리마졸, 플루페녹시스트로빈, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메시클록스, 푸로파네이트, 글리오딘, 그리세오풀빈, 할라크리네이트, 허큘레스(Hercules) 3944, 헥실티오포스, ICIA0858, 인피르플룩삼, 입펜트리플루코나졸, 입플루페노퀸, 이소페타미드, 이소플루시프람, 이소팜포스, 이소발레디온, 만데스트로빈,메베닐, 메카르빈지드, 메펜트리플루코나졸, 메타족솔론, 메트푸록삼, 메틸수은 디시안디아미드, 메트술포박스, 메틸테트라프롤, 밀네브, 뮤코염소산 무수물, 미클로졸린, N-3,5-디클로로페닐-숙신이미드, N-3-니트로페닐이타콘이미드, 나타마이신, N-에틸메르쿠리오-4-톨루엔술폰아닐리드, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), OCH, 옥사티아피프롤린, 페닐수은 디메틸디티오카르바메이트, 페닐수은 니트레이트, 포스디펜, 피카뷰트라족스, 프로티오카르브; 프로티오카르브 히드로클로라이드, 피디플루메토펜, 피라카르볼리드, 피라프로포인, 피라지플루미드, 피리다클로메틸, 피리디니트릴, 피리속사졸, 피록시클로르, 피록시푸르, 퀴나세톨, 퀴나세톨 술페이트, 퀴나자미드, 퀸코나졸, 퀴노프멜린, 라벤자졸, 살리실아닐리드, SSF-109, 술트로펜, 테코람, 티아디플루오르, 티시오펜, 티오클로르펜핌, 티오파네이트, 티오퀴녹스, 티옥시미드, 트리아미포스, 트리아리몰, 트리아즈부틸, 트리클라미드, 트리클로피리카르브, 트리플루메조피림, 우르바시드, 자릴아미드, 및 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
추가적으로, 본 발명의 화합물 I은 적용을 위해 선택된 매질 중에서 본 발명의 화합물과 상용성이며, 화합물 I의 활성에 길항성이 아닌 살곤충제, 살선충제, 살응애제, 살절지동물제, 살박테리아제 또는 이들의 조합을 포함한, 다른 살충제와 조합되어, 살충제 혼합물 및 그의 상승작용 혼합물을 형성할 수 있다. 본 개시내용의 화합물 I은 1종 이상의 다른 살충제와 함께 적용되어 보다 다양한 종류의 바람직하지 않은 해충을 방제할 수 있다. 다른 살충제와 함께 사용될 때, 본원에서 청구된 화합물 I은 다른 살충제(들)와 제형화되거나, 다른 살충제(들)와 탱크 혼합되거나, 다른 살충제(들)와 순차 적용될 수 있다. 통상적인 살곤충제는 다음을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다: 항생제 살곤충제 예컨대 알로사미딘 및 투린기엔신; 마크로시클릭 락톤 살곤충제 예컨대 스피노사드 및 스피네토람; 아베멕틴 살곤충제 예컨대 아바멕틴, 도라멕틴,　에마멕틴,　에프리노멕틴,　이베르멕틴 및 셀라멕틴; 밀베마이신 살곤충제 예컨대 레피멕틴, 밀베멕틴, 밀베마이신 옥심 및 목시덱틴; 카르바메이트 살곤충제 예컨대 벤디카르브 및 카르바릴; 벤조푸라닐 메틸카르바메이트 살곤충제 예컨대 벤푸라카르브, 카르보푸란, 카르보술판, 데카르보푸란 및 푸라티오카르브; 디메틸카르바메이트 살곤충제 디미탄, 디메틸란, 하이퀸카르브 및 피리미카르브; 옥심 카르바메이트 살곤충제 예컨대 알라니카르, 알디카르브, 알독시카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 메토밀, 니트릴라카르브, 옥사밀, 타짐카르브, 티오카르복심, 티오디카르브 및 티오파녹스; 페닐 메틸카르바메이트 살곤충제 예컨대 알릭시카르브, 아미노카르브, 부펜카르브, 부타카르브, 카르바놀레이트, 클로에토카르브, 디크레실, 디옥사카르브, EMPC, 에티오펜카르브, 페네타카르브, 페노부카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메톨카르브, 멕사카르베이트, 프로마실, 프로메카르브, 프로폭수르, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브; 건조제 살곤충제 예컨대 붕산, 규조토 및 실리카 겔; 디아미드 살곤충제 예컨대 브로플라닐리드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 시할로디아미드, 플루벤디아미드, 테트라클로란트라닐리프롤, 및 테트라닐리프롤; 디아릴리속사졸린 살곤충제 예컨대 플룩사메타미드; 디니트로페놀 살곤충제 예컨대 디넥스, 디노프로프, 디노삼 및 DNOC; 불소 살곤충제 예컨대 바륨 헥사플루오로실리케이트, 크리올라이트, 불화나트륨, 소듐 헥사플루오로실리케이트 및 술플루라미드; 포름아미딘 살곤충제 예컨대 아미트라즈, 클로르디메포름, 포름에타네이트 및 포름파라네이트; 훈증제 살곤충제 예컨대 아크릴로니트릴, 이황화탄소, 사염화탄소, 클로로포름, 클로로피크린, 파라-디클로로벤젠, 1,2-디클로로프로판, 에틸 포르메이트, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥사이드, 시안화수소, 요오드메탄, 메틸 브로마이드, 메틸클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 나프탈렌, 포스핀, 술푸릴 플루오라이드 및 테트라클로로에탄; 무기 살곤충제 예를 들어, 붕사, 칼슘 폴리술파이드, 구리 올리에이트, 수은염화물, 칼륨 티오시아네이트 및 나트륨 티오시아네이트; 키틴 합성 억제제 예컨대 비스트리플루론, 부프로페진, 클로르플루아주론, 사이로마진, 디플루벤주론, 플루시클로주론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론 및 트리플루무론; 유충 호르몬 모방체 예컨대 에포페노난, 페녹시카르브, 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜 및 트리프렌; 유충 호르몬 예컨대 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II 및 유충 호르몬 III; 메소이온성 살곤충제 예컨대 디클로로메조티아즈 및 트리플루메조피림; 탈피 호르몬 효능제 예컨대 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드; 탈피 호르몬 예컨대 α-엑디손 및 엑디스테론; 탈피 억제제 예컨대 디오페놀란; 프리코센류 예컨대 프리코센 I, 프리코센 II 및 프리코센 III; 미분류 곤충 성장 조절제 예컨대 디시클라닐; 네레이스톡신 유사 살곤충제 예컨대 벤술탑, 카르탑, 티오시클람 및 티오술탑; 피리딜피라졸 살곤충제 예컨대 티클로피라조플로르; 니코티노이드 살곤충제 예컨대 플루니카미드; 니트로구아니딘 살곤충제 예컨대 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드 및 티아메톡삼; 니트로메틸렌 살곤충제 예컨대 니텐피람 및 니티아진; 피리딜메틸-아민 살곤충제 예컨대 아세타미프리드, 시클록사프리드, 이미다클로프리드, 니텐피람 및 티아클로프리드; 유기염소 살곤충제 예컨대 브로모-DDT, 캄페플로르, DDT, pp'-DDT, 에틸-DDD, HCH, 감마-HCH, 린데인, 메톡시클로르, 펜타클로로페놀 및 TDE; 시클로디엔 살곤충제 예컨대 알드린, 브로모시클렌, 클로르비시클렌, 클로르단, 클로로데콘, 디엘드린, 딜로르, 엔도술판, 알파-엔도술판, 엔드린, HEOD, 헵타클로르, HHDN, 이소벤젠, 이소드린, 켈레반 및 미렉스; 유기인산 살곤충제 예컨대 브롬펜빈포스, 클로르펜빈포스, 크로톡시포스, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메틸빈포스, 포스피레이트, 헵테노포스, 메토크로토포스, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 나프탈로포스, 포스파미돈, 프로파포스, TEPP 및 테트라클로르빈포스; 유기티오인산 살곤충제 예컨대 디옥사벤조포스, 포스메틸란 및 펜토에이트; 지방족 유기티오인산 살곤충제 예컨대 아세티온, 아미톤, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르메포스, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-O, 데메톤-S, 데메톤-메틸, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸술폰, 디술포톤, 에티온, 에토프로포스, IPSP, 이소티오에이트, 말라티온, 메타크리포스, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디술포톤, 포레이트, 술포텝, 테르부포스 및 티오메톤; 지방족 아미드 유기티오인산 살곤충제 예컨대 아미디티온, 시안토에이트, 디메토에이트, 에토에이트-메틸, 포르모티온, 메카르밤, 오메토에이트, 프로토에이트, 소파미드 및 바미도티온; 옥심 유기티오인산 살곤충제 예컨대 클로르폭심, 폭심 및 폭심-메틸; 헤테로시클릭 유기티오인산 살곤충제 예컨대 아자메티포스, 쿠마포스, 쿠미토에이트, 디옥사티온, 엔도티온, 메나존, 모르포티온, 포살론, 피라클로포스, 피리다펜티온 및 퀴노티온; 벤조티오피란 유기티오인산 살곤충제 예컨대 디티크로포스 및 티크로포스; 벤조트리아진 유기티오인산 살곤충제 예컨대 아진포스-에틸 및 아진포스-메틸; 이소인돌 유기티오인산 살곤충제 예컨대 디알리포스 및 포스메트; 이속사졸 유기티오인산 살곤충제 예컨대 이속사티온 및 졸라프로포스; 피라졸로피리미딘 유기티오인산 살곤충제 예컨대 클로르프라조포스 및 피라조포스; 피리딘 유기티오인산 살곤충제 예컨대 클로르피리포스 및 클로르피리포스-메틸; 피리미딘 유기티오인산 살곤충제 예컨대 부타티오포스, 디아지논, 에트림포스, 리림포스, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 프리미도포스, 피리미테이트 및 테부피림포스; 퀴녹살린 유기티오인산 살곤충제 예컨대 퀴날포스 및 퀴날포스-메틸; 티아디아졸 유기티오인산 살곤충제 예컨대 아티다티온, 리티다티온, 메티다티온 및 프로티다티온; 트리아졸 유기티오인산 살곤충제 예컨대 이사조포스 및 트리아조포스; 페닐 유기티오인산 살곤충제 예컨대 아조토에이트, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 카르바페노티온, 클로르티오포스, 시아노포스, 시티오에이트, 디캅톤, 디클로펜티온, 에타포스, 팜푸르, 펜클로르포스, 페니트로티온, 펜술포티온, 펜티온, 펜티온-에틸, 헤테로포스, 조드펜포스, 메술펜포스, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜캅톤, 포스니클로르, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테메포스, 트리클로르메타포스-3 및 트리페노포스; 포스폰산 살곤충제 예를 들어 부토네이트 및 트리클로르폰; 포스포노티온산 살곤충제 예컨대 메카르폰; 페닐 에틸포스포노티온산 살곤충제 예컨대 포노포스 및 트리클로로나트; 페닐 페닐포스포노티온산 살곤충제 예컨대 시아노펜포스, EPN 및 렙토포스; 포스포아미네이트 살곤충제 예컨대 크루포메이트, 펜아미포스, 포스티에탄, 메포스폴란, 포스폴란 및 피리메타포스; 포스포아미도티온산 살곤충제 예컨대 아세페이트, 이소카르보포스, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸, 메타아미도포스 및 프로페탐포스; 포스포로디아미드 살곤충제 예컨대 디메폭스, 마지독스, 미파폭스 및 쉬라단; 옥사디아진 살곤충제 예컨대 인독사카르브; 옥사디아졸린 살곤충제 예컨대 메톡사디아존; 프탈이미드 살곤충제 예컨대 디알리포스, 포스메트 및 테트라메트린; 피라졸 살곤충제 예컨대 테부펜피라드, 톨레펜피라드; 페닐피라졸 살곤충제 예컨대 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤 및 바닐리프롤; 피레스로이드 에스테르 살곤충제 예컨대 아크리나트린, 알레트린, 바이오알레트린, 바르트린, 비펜트린, 카파-비펜트린, 바이오에타노메트린, 클로로프랄레트린, 사이클에트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 테타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린 시페노트린, 델타메트린, 디메플루트린, 디메트린, 엠펜트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 타우-플루발리네이트, 푸레트린, 헵타플루트린, 이미프로트린, 메페르플루트린, 메토플루트린, 엡실론-메토플루트린, 몸플루오로트린, 엡실론-몸플루오로트린, 퍼메트린, 바이오퍼메트린, 트랜스퍼메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레스메트린, 레스메트린, 바이오레스메트린, 시스메트린, 테플루트린, 카파-테플루트린, 테랄레트린, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 피레스로이드 에테르 살곤충제 예컨대 에토펜프록스, 플루펜프록스, 할펜프록스, 프로트리펜부트 및 실라플루오펜; 피리미딘아민 살곤충제 예컨대 플루페네림 및 피리미디펜; 피롤 살곤충제 예컨대 클로르페나피르; 테트람산 살곤충제 예컨대 스피로피디온 및 스피로테트라마트; 테트론산 살곤충제 예컨대 스피로메시펜; 티오우레아 살곤충제 예컨대 디아펜티우론; 우레아 살곤충제 예를 들어 플루코푸론 및 술코푸론; 미분류 살선충제 예컨대 플루아자인돌리진 및 티옥사자펜; 및 미분류 살곤충제 예컨대 벤피리목산, 클로산텔, 구리 나프테네이트, 크로타미톤, EXD, 페나자플로르, 페녹사크림, 플루헥사폰, 플루피리민, 히드라메틸논, 이소프로티올란, 말로노벤, 메타플루미존, 니플루리디드, 옥사졸술필, 플리페네이트, 피리다벤, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 라폭사니드, 술폭사플로르, 트리아라텐 및 트리아자메이트, 및 이들의 임의의 조합을 포함한다.
추가적으로, 본 발명의 화합물 I은 적용을 위해 선택된 매질 중에서 본 발명의 화합물과 상용성이며, 화합물 I의 활성에 길항성이 아닌 제초제와 조합되어, 살충제 혼합물 및 그의 상승작용 혼합물을 형성할 수 있다. 본 개시내용의 살진균 화합물 I은 1종 이상의 제초제와 함께 적용되어 보다 다양한 종류의 바람직하지 않은 식물을 방제할 수 있다. 제초제와 함께 사용될 때, 본원에서 청구된 화합물 I은 제초제(들)와 제형화되거나, 제초제(들)와 탱크 혼합되거나, 제초제(들)와 순차 적용될 수 있다. 통상적인 제초제는 다음을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다:아미드 제초제 예컨대 알리도클로르, 베플루부타미드, 벤자독스, 벤지프람, 브로모부티드, 카펜스트롤, CDEA, 시프라졸, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디펜타미드, 에프로나즈, 에트니프로미드, 펜트라자미드, 플루폭삼, 포메사펜, 할로사펜, 이소카르바미드, 이속사벤, 나프로파미드, 나프탈람, 페톡사미드, 프로피자미드, 퀴논아미드, 테부탐 및 티아페나실; 아닐리드 제초제 예컨대 클로라노크릴, 시스아닐리드, 클로메프로프, 시프로미드, 디플루페니칸, 에토벤자니드, 페나술람, 플루페나세트, 플루페니칸, 메페나세트, 메플루이디드, 메타미포프, 모날리드, 나프로아닐리드, 펜타노클로르, 피콜리나펜 및 프로파닐; 아릴알라닌 제초제 예컨대 벤조일프로프, 플람프로프 및 플람프로프-M; 클로로아세트아닐리드 제초제 예컨대아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 델라클로르, 디에타틸, 디메타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 프리나클로르, 테부클로르, 테닐클로르 및 크실라클로르; 술폰아닐리드 제초제 예컨대 벤조플루오르, 퍼플루이돈, 피리미술판 및 프로플루아졸; 술폰아미드 제초제 예컨대 아술람, 카르바술람, 페나술람 및 오리잘린; 티오아미드 제초제 예컨대 클로르티아미드; 항생제 제초제 예컨대 빌라나포스; 벤조산 제초제 예컨대 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA 및 트리캄바; 피리미디닐옥시벤조산 제초제 예컨대 비스피리박 및 피리미노박; 피리미디닐티오벤조산 제초제 예컨대 피리티오박; 프탈산 제초제 예컨대 클로르탈; 피콜린산 제초제 예컨대 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 플로피라욱시펜, 할라욱시펜, 및 피클로람; 퀴놀린카르복실산 제초제 예컨대 퀸클로락 및 퀸메락; 비소 제초제 예컨대 카코딜산, CMA, DSMA, 헥사플루레이트, MAA, MAMA, MSMA, 아비산 칼륨 및 아비산 나트륨; 벤조일시클로헥산디온 제초제 예컨대 펜퀴노트리온, 란코트리온, 메소트리온, 술코트리온, 테푸릴트리온 및 템보트리온; 벤조푸라닐 알킬술폰산염 제초제 예컨대 벤푸레세이트 및 에토푸메세이트; 벤조티아졸 제초제 예컨대 벤즈아졸린; 카르바메이트 제초제 예컨대 아술람, 카르복사졸 클로르프로카르브, 디클로르메이트, 페나술람, 카르부틸레이트 및 테르부카르브; 카르바닐레이트 제초제 예컨대 바르반, BCPC, 카르바술람, 카르베타미드, CEPC, 클로르부팜, 클로르프로팜, CPPC, 데시메디팜, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 프로팜 및 스웹; 시클로헥센 옥심 제초제 예컨대 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세토옥시딤, 테프랄옥시딤 및 트랄콕시딤; 시클로프로필리스옥사졸 제초제 예컨대 이속사클로르톨 및 이속사플루톨; 디카르복시미드 제초제 예컨대 시니돈-에틸, 플루메진, 플루미클로락, 플루미옥사진 및 플루미프로핀; 디니트로아닐린 제초제 예컨대 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 이소프로팔린, 메탈프로팔린, 니트랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로플루랄린 및 트리플루랄린; 디니트로페놀 제초제 예컨대 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테브, DNOC, 에티노펜 및 메디노테르브; 디페닐 에테르 제초제 예컨대 에톡시펜; 니트로페닐 에테르 제초제 예컨대 아시도플루르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 에트니프로미드, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴옥시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플루오르펜 및 옥시플루오르펜; 디티오카르바메이트 제초제 예컨대 다조메트 및 메탐; 할로겐화 지방족 제초제 예컨대 알로락, 클로로폰, 달라폰, 플루프로파네이트, 헥사클로로아세톤, 요오드메탄, 메틸 브로마이드, 모노클로로아세트산, SMA 및 TCA; 이미다졸리논 제초제 예컨대 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르; 무기 제초제 예컨대 술파민산 암모늄, 붕사, 염소산 칼슘, 황산구리, 황산철, 아지드 칼륨, 시안화칼륨, 아지드 나트륨, 염소산 나트륨 및 황산; 니트릴 제초제 예컨대 브로모보닐, 브로목시닐, 클로록시닐, 시클로피라닐, 디클로베닐, 요오드보닐, 아이옥시닐 및 피라클로닐; 유기인 제초제 예컨대 아미프로포스-메틸, 아닐로포스, 벤술리드, 빌라나포스, 부타미포스, 2,4-DEP, DMPA, EBEP, 포사민, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글리포세이트 및 피페로포스; 페녹시 제초제 예컨대 브로모페녹심, 클로메프로프, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 디페노펜텐, 디술, 에르본, 에트니프로미드, 펜테라콜 및 트리폽심; 옥사디아졸린 제초제 예컨대 메타졸, 옥사디아르길, 옥사디아존; 옥사졸 제초제 예컨대 페녹사술폰; 페녹시아세트산 제초제 예컨대 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA, MCPA-티오에틸 및 2,4,5-T; 페녹시부티르산 제초제 예컨대 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCPB 및 2,4,5-TB; 페녹시프로피온산 제초제 예컨대 클로프로프, 4-CPP, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 3,4-DP, 페노프로프, 메코프로프 및 메코프로프-P; 아릴옥시페녹시프로피온산 제초제 예컨대 클로르아지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 메타아미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P 및 트리포프; 페닐렌디아민 제초제 예컨대 디니트라민 및 프로디아민; 피라졸 제초제 예컨대 피록사술폰; 벤조일피라졸 제초제 예컨대 벤조페나프, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 톨피랄레이트, 및 토프라메존; 페닐피라졸 제초제 예컨대 플루아졸레이트, 니피라클로펜, 피옥사덴 및 피라플루펜; 피리다진 제초제 예컨대 크레다진, 시클로피리모레이트, 피리다폴 및 피리데이트; 피리다지논 제초제 예컨대 브롬피라존, 클로리다존, 디미다존, 플루펜피르, 메트플루라존, 노르플루라존, 옥사피라존 및 피단온; 피리딘 제초제 예컨대 아미노피랄리드, 클리오디네이트, 클로피랄리드, 디티오피르, 플로르피라욱시펜, 플루록시피르, 할라욱시펜, 할록시딘, 피클로람, 피콜리나펜, 피리클로르, 티아조피르 및 트리클로피르; 피리미딘디아민 제초제 예컨대 이프리미담 및 티오클로림; 4급 암모늄 제초제 예컨대 사이퍼쿼트, 디에탐쿼트, 디펜조쿼트, 디쿼트, 모르팜쿼트 및 파라쿼트; 티오카르바메이트 제초제 예컨대 부틸레이트, 시클로에이트, 다이-알레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에티올레이트, 이소폴리네이트, 메티오벤카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 술팔레이트, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리-알레이트 및 베르놀레이트; 티오카르보네이트 제초제 예컨대 디멕사노, EXD 및 프록산; 티오우레아 제초제 예컨대 메티우론; 트리아진 제초제 예컨대 디프로페트린, 인다지플람, 트리아지플람 및 트리히드록시트리아진; 클로로트리아진 제초제 예컨대 아트라진, 클로라진, 시아나진, 시프라진, 에글리나진, 이파진, 메소프라진, 프로시아진, 프로글리나진, 프로파진, 세부틸라진, 시마진, 테르부틸라진 및 트리에타아진; 메톡시트리아진 제초제 예컨대 아트라톤, 메토메톤, 프로메톤, 섹부메톤, 시메톤 및 테르부메톤; 메틸티오트리아진 제초제 예컨대 아메트린, 아지프로트린, 시아나트린, 데스메트린, 디메타메트린, 메토프로트린, 프로메트린, 시메트린 및 테르부트린; 트리아지논 제초제 예컨대 아메트리디온, 아미부진, 헥사지논, 이소메티오진, 메타미트론, 메트리부진, 및 트리플루디목사진; 트리아졸 제초제 예컨대 아미트롤, 카펜스트롤, 에프라나즈 및 플루폭삼 트리아졸론 제초제 예컨대 아미카르바존, 벤카르바존, 카르펜트라존, 플루카르바존, 입펜카르바존, 프로폭시카르바존, 술펜트라존 및 티엔카르바존-메틸; 트리아졸로피리미딘 제초제 예컨대 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람 및 피록스술람; 우라실 제초제 예컨대 벤즈펜디존, 브로마실, 부타페나실, 플루프로파실, 이소실, 레나실, 사플루페나실, 티아페나실, 및 테르바실; 우레아 제초제 예컨대 벤즈티아주론, 쿠밀루론, 시클루론, 디클로랄우레아, 디플루펜조피르, 이소노르우론, 이소우론, 메타벤즈티아주론, 모니소우론 및 노르우론; 페닐우레아 제초제 예컨대 아니스우론, 부투론, 클로르브롬우론, 클로르에투론, 클로로톨우론, 클로록스우론, 다이무우론, 디페녹스우론, 디메프우론, 디우론, 페누르우론, 플루오메투우론, 플루오티우론, 이소프로투우론, 리누우론, 메티우론, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브롬우론, 메톡스우론, 모놀린우론, 몬우론, 네부론, 파라플루우론, 페노벤주론, 시두우론, 테트라플론 및 티디아주론; 피리미딘술포닐우레아 제초제 예컨대 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 메소술푸론, 메타조술푸론, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로피리술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론 및 트리플로옥시술푸론; 트리아지닐술포닐우레아 제초제 예컨대 클로로술푸론, 시노술푸론, 에탄메트술푸론, 요오드술푸론, 이오펜술푸론, 메트술푸론, 프로술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리벤우론, 트리플루술푸론 및 트리토술푸론; 티아디아졸릴우레아 제초제 예컨대 부티우론, 에티디무론, 테부티우론, 티아아자플루론 및 티디아주론; 및 미분류 제초제 예컨대 아크롤레인, 알릴 알코올, 아미노시클로피라클로르, 아자페니딘, 벤타존, 벤조비시클론, 비시클로피론, 부티다졸, 칼슘 시아노미드, 캄벤디클로르, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루에놀, 신메틸린, 클로마존, CPMF, 크레졸, 시안아미드, 시클로피리모레이트, 오르소-디클로로벤젠, 디메피퍼레이트, 엔도탈, 플루오로미딘, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루타몬, 플루티아세트, 인다노판, 메틸 이소티오시아네이트, OCH, 옥사지클로메폰, 펜타클로로페놀, 펜톡사존, 페닐머큐리 아세테이트, 프로술팔린, 피리벤즈옥심, 피리프탈리드, 퀴노클아민, 로데타닐, 술글리카핀, 티디아지민, 트리디판, 트리메트우론, 트리프로핀단 및 트리탁.
본 발명의 화합물 I은 또한 추가 활성 화합물을 포함하거나 이와 함께 그리고/또는 순차 적용될 수 있다. 이러한 추가 화합물은 식물 건강 자극제, 예컨대 유기 화합물, 무기 비료, 또는 미량영양소 공여자 또는 식물 생장에 영향을 미치는 기타 제조물, 예컨대 접종물일 수 있다.
또 다른 실시예에서, 화합물 I은 또한 기타 생물학적 유기체를 포함하거나 이와 함께 그리고/또는 순차 적용될 수 있으며, 상기 생물학적 유기체는 예컨대 바실루스(Bacillus) 균주, 예를 들어, 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis ) 변종 아밀로리케파시엔스(amyloiquefaciens ) FZB24 (TAEGRP®) 및 바실루스 아밀로리케파시엔스(Bacillus amyloiquefaciens) FZB42 (RHIZOVITAL®), VotiVo™ 바실루스 퍼무스(Bacillus firmus), Clariva™ (파스토리아 니시자와(Pasteuria nishizawae)), 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis), 트리코더마(Trichoderma) 종, 및/또는 곤충, 응애, 선충 및/또는 식물 병원체에 대한 활성을 나타내는 각각의 균주의 돌연변이체 및 대사산물로 이루어진 군이지만, 이에 한정되지 않는다.
본 개시내용의 일 실시예는 진균 공격을 제어 또는 예방하기 위한 방법이다. 이 방법은 살진균 유효량의 화학식 I을 토양, 식물, 뿌리, 엽, 종자 또는 진균의 생육지에, 또는 침입이 예방되어야 하는 생육지에 적용하는 것을(예를 들어, 곡류 또는 포도 식물에 적용하는 것) 포함한다. 화합물 I은 낮은 식물독성을 나타내는 한편, 살진균제 수준에서 다양한 식물의 처리에 적합하다. 화합물 I은 보호제 및/또는 박멸제 방식 둘 다에 유용할 수 있다.
식 I의 화합물은 특히 농업 용도에 유의한 살진균 효과를 갖는 것으로 밝혀졌다. 식 I의 화합물은 농작물 및 원예 식물과 함께 사용하기에 특히 효과적이다. 추가적인 이점으로는 다음을 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다: 식물의 건강을 개선시키는 것; 식물의 수확량을 개선시키는 것 (예를 들어 증가된 바이오매스 및/또는 가치있는 성분의 증가된 함량); 식물의 활력을 개선시키는 것 (예를 들어 개선된 식물 성장 및/또는 보다 푸른 잎); 식물의 품질을 개선시키는 것 (예를 들어 특정 성분의 개선된 함량 또는 조성); 및 식물의 비생물적 및/또는 생물적 스트레스에 대한 내성을 개선시키는 것.
잔디풀(turfgrass)은, 지표면을 덮는 데 유용한 풀로 알려져 있으며, 통상적으로 골프 코스 및 기타 상업용 또는 주거용 잔디 구역, 예컨대 운동장, 잔디밭, 지방자치 구역 및 묘지, 또는 기타 장식용 잔디 구역과 같은, 정기적인 유지관리를 받는다. 잔디풀은 한지형(cool season) 잔디풀과 난지형(warm season) 잔디풀을 포함한다.
한지형 잔디의 예로는 다음을 포함하지만 이에 한정되지 않는다: 블루그래스 (포아 L), 예컨대 Kentucky Bluegrass (포아 프라텐시스 L.), 거친 블루그래스(포아 트리비알리스 L.), 캐나다 블루그래스 (포아 콤프레사 L.) 및 애뉴얼 블루그래스(포아 애뉴아 L.); 벤트그래스 (아그로스티스 L.), 예컨대 Creeping Bentgrass (아그로스티스 팔루스트리스 Huds.), Colonial Bentgrass (아그로스티스 테니우스 시브.), Velvet Bentgrass(아그로스티스 카니나 L.) 및 Redtop (아그로스티스 알바 L.); 페스큐(페스투카 L.), 예컨대 Creeping Red Fescue (페스투카 루브라 L.), Chewings Fescue (페스투카 루브라 바. 콤뮤타타 Gaud.), 양 페스큐 (페스투카 오비나 L.), Hard Fescue (페스투카 론기폴리아 L.), 키 큰 페스큐 (페스투카 아룬디나세아 Schreb.), 및 Meadow Fescue (페스투카 엘레이션 L.); 라이그래스 (롤리움 L.), 예컨대 다년생 라이그래스 (롤리움 페렌느 L.) 및 일년생 (이탈리아) (롤리움 멀티플로룸 Lam.); Wheatgrasses (아그로피론 가에린.), 예컨대 Fairway Wheatgrass (아그로피론 크리스타툼 (L.) Gaertn.) 및 서부 Wheatgrass (아그로피론 스미티 Rydb.). 다른 한지형 잔디로는 스무스 브롬(Smooth Brome) (브로무스 이너미스(Bromus inermis) Leyss.) 및 티모시(Timothy) (플레움(Phleum) L.)을 포함한다.
난지형 잔디의 예로는 다음을 포함하지만 이에 한정되지 않는다: 버뮤다그래스(Bermudagrasses) (시노돈 L. C. 리치(Cynodon) L. C. Rich), 조이시아그래스(Zoysiagrasses) (조이시아 윌드.(Zoysia Willd.)), 세인트 오거스틴그래스(St. Augustinegrass) (스테노타프룸 세쿤다툼 (왈트.) 쿤체(Stenotaphrum secundatum (Walt.) Kuntze)), 센티페드그래스(Centipedegrass) (에레모클로아 오피우로이데스 (문로.) 핵(Eremochloa ophiuroides (Munro.) Hack.), 카페트그래스(Carpetgrass) (악소노푸스(Axonopus) Beauv.), 바히아그래스(Bahiagrass) (파스팔룸 노타툼 플루게.(Paspalum notatum) Flugge.), 키쿠유그래스(Kikuyugrass) (페니세툼 클란데스티눔 혹스트. 엑스 치오브.(Pennisetum clandestinum) Hochst. Ex Chiov.)), 버팔로그래스(Buffalograss) (부클로에 닥틸로이데스 (누트.)(Buchloe dactyloides) (Nutt.) 및 시쇼어 파스팔룸(Seashore paspalum) (파스팔룸 바기나툼 슈와츠(Paspalum vaginatum swartz).
특히, 상기 조성물은 난지형 및 한지형 잔디풀 둘 다 감염시키는 다양한 바람직하지 않은 진균을 방제하는데 효과적이다. 상기 조성물은 예를 들어, 하기 대표적인 진균류 종을 포함하여, 다양한 자낭균류(Ascomycete) 및 담자균류(Basidiomycete) 진균에 대해 사용될 수 있다: 탄저병(Anthracnose) (Glomerella graminicola, Colletotrichum graminicola), 잎마름병(Ascochyta leaf blight) (Ascochyta spp.), 브라운 및 라지 패치(Brown and Large patch) (Rhizoctonia solani), 브라운 링 패치(Brown ring patch) (Waitea circinata), 카파 반점(Copper spot) (Gloeocercospora sorghi),
데드 반점(Dead spot)(Ophiosphaerella agrostis), 달러 반점(Dollar spot)(Sclerotinia homoeocarpa), 페어리 링(Fairy ring)(Agaricus spp., Lepiota 종, Marasmius oreades, Lycoperdon 종, Agrocybe pediades 등), 회색 잎 반점(Gray leaf spot)(Pyricularia grisea), 회색 설부병(Gray snow mold)(Typhula 종), 잎 점무늬병(Leaf spot and Melting out)(Drechslera 종, Bipolaris 종), 잎 집 반점(Leaf and sheath spot)(Waitea circinata 변종 zeae, Waitea circinata 변종 oryzae), 네크로틱 링 반점(Necrotic ring spot)(Ophiosphaerella 종), 핑크 패치(Pink patch)(Limonomyces roseipellis), 핑크 설부병(Pink snow mold)(Microdochium nivale), 흰가루병(Powdery mildew)(Blumeria graminis), 피티움 마름병(Pythium blight) (Pythium 종), 레드 잎 반점(Red leaf spot)(Drechslera (Pyrenophora) erythrospila). 레드 스레드(Red thread)(Laetisaria fuciformis), 녹병(Rust diseases) (Puccinia 종), 흑수병(Smut diseases)(Ustilago 종), 스프링 데드 반점(Spring dead spot)(Ophiosphaerella korrae, O. herpotrich, O. narmari), 썸머 패치(Summer patch)(Magnaporthe poae), 테이크올 패치(Take-all patch)(Gaeumannomyces graminis), 황색 패치(Yellow patch)(Rhizoctonia cerealis), 및 노균병(Yellow tuft) (Sclerophthora macrospora).
화합물 I은 잔디의 식물 병원성 진균류에 유의한 살진균 효과를 갖는 것으로 밝혀졌다. 이들 질환은 잔디풀의 달러 반점을 야기하는, 스클레로티니아 호모에오카르파(Sclerotinia homoeocarpa); 및 특히 골프 코스, 상업용 및 주거용의 경우, 잔디풀의 탄저병을 야기하는, 글로메렐라 그라미니콜라(Glomerella graminicola) 또는 콜레토트리쿰 그라미니콜라(Colletotrichum graminicola)을 포함한다. 화합물 I은 농작물 및 원예 식물과 함께 사용하기에 특히 효과적이다.
화합물 I은 살진균제로서 광범위한 효능을 갖는다. 적용될 활성 물질의 정확한 양은 적용되는 특정 활성 물질뿐만 아니라, 원하는 특정 조치, 방제할 진균 종, 및 그 생장 단계에 의존할 뿐만 아니라, 상기 화합물과 접촉될 식물의 부분 또는 기타 생성물에 의존한다. 따라서, 화합물 I, 및 이를 함유하는 제형은 유사한 농도에서 또는 동일한 진균 종에 대해 동등하게 효과적이지 않을 수 있다.
화합물 I은 질병 억제 및 식물학상 허용되는 양으로 식물에 사용하기에 효과적이다. 용어 "질병 억제 및 식물학상 허용되는 양"은 방제가 요구되는 식물 질환을 사멸시키거나 억제하지만, 식물에게 유의한 독성이 없는 화합물의 양을 지칭한다. 이 양은 일반적으로 약 0.1 내지 약 1000ppm(백만분율)이며, 1 내지 500ppm이 바람직하다. 요구되는 화합물의 정확한 농도는 방제될 진균성 질환, 사용되는 제형의 유형, 적용 방법, 특정한 식물 종, 기후 조건 등에 따라 달라진다. 적절한 적용률은 통상적으로 약 0.10 내지 약 4파운드/에이커(제곱 미터 당 약 0.01 내지 0.45그램, g/m2)이다.
본원의 교시를 이해하기 위해 당 기술분야의 숙련자에게 명백한 바와 같이, 본원에서 주어진 임의의 범위 또는 원하는 값은 추구하는 효과를 잃지 않고 확장되거나 변경될 수 있다.
예:
화합물 I
크리핑 벤트그래스(Creeping Bentgrass)에 대한 스클레로티니아 호모에오카르파( Sclerotinia homoeocarpa )(SCLEHO)의 현장 평가:
10% 현탁 농축물 (SC) 제형 중에 적용하고 보강제와 탱크 혼합시킨 (Agnique BP420, 0.3% 부피/부피(v/v)에서 50% 중량/중량(w/w)) 화합물 I을 함유하는 살진균제 처리제를, 크리핑 벤트그래스 (아그로스티스 팔루스트리스(Agrostis palustris) Huds.)) 초지에 분무하고, 헥타르 당 250 및 500 그램의 활성 성분 비율로(g ai/ha), 0.45cm 높이에서 유지하였다. 크리핑 벤트그래스 퍼팅 그린에 대한 표준 실무에 따라 관개 및 환기 작업을 행하였다. 상기 처리는 4개의 복제물과 대략 1 x 6.6m의 플롯을 갖는 무작위 완전 블록으로 설계된 실험 시험의 일부였다. 이 구역이 지난 수년간 달러 반점 및 탄저병 증상에 철저히 관여함에 따라, 천연 접종원으로부터 달러 반점 질환을 발생시키도록 되었다. 맞춤 제작 붐 분무기를 사용하여 화합물 I 제형을 적용하였다. 3개의 티 제트(Tee-Jet) 공기 유도 노즐(중간은 AI9503EVS, 양쪽 옆은 AIUB8503EVS)을 지상에서 35.5cm에 위치한 붐에 대략 30.4cm 떨어져 장착하였다. 분무기를 헥타르 당 804리터(L/ha)를 전달하도록 보정하였다. 상업적으로 입수가능한 살진균제 Eagle 20EW 및 Xzemplar 살진균제를 상업용 표준으로 사용하였고, 달러 반점 방제를 위해 라벨 비율로 적용하였다. 모든 처리제는 크리핑 벤트그래스가 생장하는 계절 동안 대략 14일 간격으로 3회 적용하였다. 온도 수준은 정상으로 간주되었고, 충분한 강수량과 강한 이슬이 미처리된 플롯에서 조기에 달러 반점 확립을 촉진했다. 질병 압력의 환경적 구성요소는 실험 기간 전체에 걸쳐 중간 정도로 높은 것으로 간주되었다.
달러 반점 감염의 진행(시각적 질병 중증도 %)을 질병에 감염된 플롯의 백분율로서 기록하였다. 시험 도중에 대략 7-10일 간격으로 6회 질병에 대해 실험 플롯을 평가하였다(적용 A 후 8-41일, DAAA). 표 1의 데이터에 의하면 화합물 I의 제형이 관찰 기간 동안 달러 반점 질병을 유의하게 감소시키고, Eagle 20EW보다 양호한 방제를 제공하였으며 500 g ai/ha에서 화합물 I을 적용했을 때 Xzemplar 살진균제와 동등했다는 것을 보여준다.
애뉴얼 블루그래스(annual bluegrass)에 대한 글로메렐라 그라미니콜라( Glomerella graminicola )(COLLGR)의 현장 평가:
10% 유화성 농축물 (EC) 및 10% SC 제형 중에 적용하고 보강제와 탱크 혼합시킨 (Agnique BP420, 0.3% v/v에서 50% w/w) 화합물 I을 함유하는 살진균제 처리제를, 애뉴얼 블루그래스 (포아 애뉴아(Poa annua)) 초지에 분무하고, 헥타르 당 250 및 500 그램의 활성 성분 비율로(g ai/ha), 0.45cm 높이에서 유지하였다. 포아 애뉴아(Poa annua) 퍼팅 그린에 대한 표준 실무에 따라 관개 및 환기 작업을 행하였다. 상기 처리는 4개의 복제물과 대략 1 x 6.6m의 플롯을 갖는 무작위 완전 블록으로 설계된 실험 시험의 일부였다. 이 구역이 지난 수년간 달러 반점 및 탄저병 증상에 철저히 관여함에 따라, 천연 접종원으로부터 탄저병 질환을 발생시키도록 되었다. 맞춤 제작 붐 분무기를 사용하여 화합물 I 제형을 적용하였다. 3개의 티 제트(Tee-Jet) 공기 유도 노즐(중간은 AI9503EVS, 양쪽 옆은 AIUB8503EVS)을 지상에서 35.5cm에 위치한 붐에 대략 30.4cm 떨어져 장착하였다. 분무기를 804L/ha를 전달하도록 보정하였다. 상업적으로 입수가능한 살진균제 Velista를 상업용 표준으로 사용하였고, 탄저병 방제를 위해 라벨 비율로 적용하였다. 모든 처리제는 애뉴얼 블루그래스가 생장하는 계절 동안 대략 14일 간격으로 3회 적용하였다. 제1 적용(적용 A)을 10% EC 제형으로 분무하였다. 제2 및 제3 처리(적용 B 및 C)를 10% SC 제형으로 적용하였다. 온도 수준은 정상으로 간주되었고, 충분한 강수량과 강한 이슬이 미처리된 플롯에서 조기에 탄저병 확립을 촉진했다. 질병 압력의 환경적 구성요소는 실험 기간 전체에 걸쳐 중간 정도로 높은 것으로 간주되었다.
탄저병 감염의 진행(시각적 질병 중증도 %)을 질병에 감염된 플롯의 백분율로서 기록하였다. 시험 도중에 대략 7-10일 간격으로 6회 질병에 대해 실험 플롯을 평가하였다(적용 A 후 8-45일, DAAA). 표 2의 데이터에 의하면 화합물 I의 제형이 Velista에 의해 제공된 방제와 동등한 250 및 500 g ai/ha 처리에 의해 포아 애뉴아(Poa annua) 퍼팅 그린의 탄저병 질병을 유의하게 방제하였음을 보여준다.
크리핑 벤트그래스에 대한 달러 반점 (스클레로티니아 호모에오카르파(Sclerotinia homoeocarpa), SCLEHO)에 대한 화합물 I의 효능 - 각 적용 후 감염된 플롯의 비율 기준
처리 비율* 달러 반점 감염 (시각적%)
0DAAA 8DAAA 14DAAA 8DAAB 13DAAB 6DAAC 13DAAC
화합물I 250 2.2 0.8 0.7 0.8 1.1 0.6 2.1
화합물I 500 1.7 0.5 0.5 0.5 0.6 0.3 0.5
Eagle 20EW 306 1.7 0.8 2 2.9 3.5 2.4 15
Xzemplar 151 1.7 0.5 0.2 0.2 0.2 0.3 0.2
미처리 2.8 2.8 4 5.7 5.7 11.8 24.4
*헥타르 당 활성 성분 그램 (g ai/ha)
포아 애뉴아(Poa Annua)에 대한 탄저병(글로메렐라 그라미니콜라(Glomerella graminicola), COLLGR)에 대한 화합물 I의 효능 - 각 적용 후 감염된 플롯의 비율 기준
처리 비율* 탄저병 감염 (시각적%)
0DAAA 8DAAA 14DAAA 10DAAB 17DAAB 11DAAC 17DAAC
화합물I 250 22.1 7 7 22.1 11.5 11.5 22.1
화합물I 500 43.2 9.2 7 9.2 11.5 11.5 11.5
Velista 763 22.1 7 9.2 22.1 11.5 22.1 22.1
미처리 43.2 43.2 53.7 53.7 53.7 53.7 53.7
*헥타르 당 활성 성분 그램 (g ai/ha)

Claims (6)

  1. 식물의 적어도 일부분 및/또는 식물에 인접한 구역을 화합물 I 또는 화합물 I을 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 질환에 걸릴 위험이 있는 잔디풀에서 진균 질환을 방제하는 방법으로

    화합물 I
    여기서 상기 화합물 I은 진균 병원체에 대해 효과적이고,
    상기 진균 병원체는 잔디풀 상의 달러 반점 (스클레로티니아 호모에오카르파(Sclerotinia homoeocarpa)) 및 잔디풀 상의 탄저병 (글로메렐라 그라미니콜라(Glomerella graminicola), 콜레토트리쿰 그라미니콜라(Colletotrichum graminicola))의 병원체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 살곤충제, 제초제, 및 살진균제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 추가적인 농업적 활성 성분 중 적어도 하나를 더 포함하는, 방법.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2972401C (en) 2014-12-30 2023-09-05 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
WO2019043943A1 (ja) * 2017-09-04 2019-03-07 株式会社島津製作所 高電圧電源装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140135364A1 (en) 2009-08-07 2014-05-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US20140274688A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
WO2016122802A1 (en) * 2014-12-30 2016-08-04 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity

Family Cites Families (112)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4051173A (en) 1974-04-02 1977-09-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Phenoxyalkanol derivatives
US4588735A (en) 1983-02-28 1986-05-13 Chevron Research Company Fungicidal (trihalophenoxy or trihalophenthio) alkylaminoalkyl pyridines and pyrroles
IL91418A (en) 1988-09-01 1997-11-20 Rhone Poulenc Agrochimie (hetero) cyclic amide derivatives, process for their preparation and fungicidal compositions containing them
FR2649699A1 (fr) 1989-07-13 1991-01-18 Rhone Poulenc Agrochimie 4-phenyl pyrimidine fongicides
JPH0626884A (ja) 1992-07-07 1994-02-04 San Tesuto Kk 位置検出装置
ES2120523T3 (es) 1993-02-25 1998-11-01 Goldschmidt Ag Th Organopolisiloxano-polieteres y su empleo como agentes de reticulacion estables a la hidrolisis en sistemas acuosos.
US5466823A (en) 1993-11-30 1995-11-14 G.D. Searle & Co. Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides
RO118291B1 (ro) 1993-11-30 2003-04-30 Searle & Co Derivati de pirazol 1,3,4,5 - tetrasubstituiti si compozitie farmaceutica care ii contine
DE4434637A1 (de) 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
AU5896396A (en) 1995-05-24 1996-12-11 Ciba-Geigy Ag Pyridine-microbicides
AR004980A1 (es) 1995-11-29 1999-04-07 Nihon Nohyaku Co Ltd Fungicida para la fruta de cultivo, derivado de fenilalanina comprendido como ingrediente activo en el mismo y metodo para controlar enfermedades enplantas aplicando dicho fungicida.
US5658794A (en) * 1995-12-07 1997-08-19 Board Of Trustees Operating Michigan State University Method for controlling fungal disease in turfgrasses using Pseudomonas aureofaciens ATCC 55670
CA2253282A1 (en) 1996-04-30 1997-11-06 Hoechst Aktiengesellschaft 3-alkoxypyridine-2-carboxylic acid amide esters, their preparation and their use as drugs
JPH1045747A (ja) 1996-08-06 1998-02-17 Pola Chem Ind Inc アンチマイシンａ系化合物の混合物
JPH1053583A (ja) 1996-08-09 1998-02-24 Mitsubishi Chem Corp ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ剤
GB9622636D0 (en) 1996-10-30 1997-01-08 Scotia Holdings Plc Presentation of bioactives
ZA981371B (en) 1997-03-03 1998-08-25 Rohm & Haas Pesticide compositions
KR20010023494A (ko) 1997-08-29 2001-03-26 기따자또 이찌로 벼 도열병 방제제 및 밀 적청병 방제제
TW491686B (en) 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
JP4463420B2 (ja) 1998-02-06 2010-05-19 明治製菓株式会社 新規抗真菌化合物とその製法
US7183278B1 (en) 1998-11-04 2007-02-27 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Picolinamide derivative and harmful organism control agent comprising said picolinamide derivative as active component
WO2000076979A1 (de) 1999-06-09 2000-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Pyridincarboxamide und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
US20030018052A1 (en) 1999-07-20 2003-01-23 Ricks Michael J. Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
US6355660B1 (en) 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
DK1516874T3 (en) 1999-07-20 2015-11-23 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and compositions, processes for their use and preparation thereof
US20050239873A1 (en) 1999-08-20 2005-10-27 Fred Hutchinson Cancer Research Center 2 Methoxy antimycin a derivatives and methods of use
DE60039115D1 (de) 1999-08-20 2008-07-17 Dow Agrosciences Llc Fungizide heterocyclische aromatische amide und deren zusammensetzungen, verfahren zu deren anwendung und herstellung
EP1218368B1 (en) 1999-08-20 2007-05-23 Fred Hutchinson Cancer Research Center COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING APOPTOSIS IN CELLS OVER-EXPRESSING bcl-2 FAMILY MEMBER PROTEINS
US6812238B1 (en) 1999-11-02 2004-11-02 Basilea Pharmaceutica Ag N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives
FR2803592A1 (fr) 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US6812237B2 (en) 2000-05-15 2004-11-02 Novartis Ag N-substituted peptidyl nitriles as cysteine cathepsin inhibitors
US7241804B1 (en) 2000-08-18 2007-07-10 Fred Hutchinson Cancer Research Center Compositions and methods for modulating apoptosis in cells over-expressing Bcl-2 family member proteins
US20020119979A1 (en) 2000-10-17 2002-08-29 Degenhardt Charles Raymond Acyclic compounds and methods for treating multidrug resistance
EP1275653A1 (en) 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
FR2827286A1 (fr) 2001-07-11 2003-01-17 Aventis Cropscience Sa Nouveaux composes fongicides
WO2003011857A1 (en) 2001-07-31 2003-02-13 Dow Agrosciences Llc Reductive cleavage of the exocyclic ester of uk-2a or its derivatives and products formed therefrom
US6903219B2 (en) 2001-10-05 2005-06-07 Dow Agrosciences Llc Process to produce derivatives from UK-2A derivatives
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
JP2007502850A (ja) 2003-05-28 2007-02-15 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト イネ病原体を防除するための殺菌混合物
AU2004263256A1 (en) 2003-07-17 2005-02-17 Akzo Nobel N.V. 1,2,4,-trioxepanes as precursors for lactones
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
MX339690B (es) 2004-06-04 2016-06-06 Xenoport Inc Profarmacos de levodopa y sus composiciones y usos.
NZ560376A (en) 2005-02-04 2010-03-26 Mitsui Chemicals Inc Plant pathogen control composition and method
US7927617B2 (en) 2005-04-18 2011-04-19 Basf Aktiengesellschaft Preparation comprising at least one conazole fungicide
WO2007054835A2 (en) 2005-06-21 2007-05-18 Cheminova Agro A/S Synergistic combination of a glyphosate herbicide and a triazole fungicide
RS53673B1 (sr) 2005-08-05 2015-04-30 Basf Se Fungicidne smeše koje sadrže supstituisane anilide 1-metil-pirazol-4-il karboksilne kiseline
US8008231B2 (en) 2005-10-13 2011-08-30 Momentive Performance Materials Inc. Extreme environment surfactant compositions comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants
WO2008079387A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Xenoport, Inc. Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
US7458581B1 (en) 2007-01-18 2008-12-02 Donnalee Balosky Stairway to heaven
WO2008105964A1 (en) 2007-02-26 2008-09-04 Stepan Company Adjuvants for agricultural applications
CN101808521A (zh) 2007-09-26 2010-08-18 巴斯夫欧洲公司 包含啶酰菌胺和百菌清的三元杀真菌组合物
HUE028586T2 (en) 2008-05-30 2016-12-28 Dow Agrosciences Llc Methods for controlling Qoi-resistant fungal pathogens
US8580959B2 (en) 2008-10-08 2013-11-12 Bristol-Myers Squibb Company Azolotriazinone melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
US8722673B2 (en) * 2008-12-23 2014-05-13 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
AR075899A1 (es) 2009-03-20 2011-05-04 Onyx Therapeutics Inc Tripeptidos epoxicetonas cristalinos inhibidores de proteasa
US8465562B2 (en) 2009-04-14 2013-06-18 Indiana University Research And Technology Corporation Scalable biomass reactor and method
CN101530104B (zh) 2009-04-21 2013-07-31 上虞颖泰精细化工有限公司 一种含有磺酰脲类、吡啶类、氰氟草酯的除草剂组合物及其应用
UA112284C2 (uk) 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
UA106764C2 (uk) 2009-08-07 2014-10-10 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні n1-сульфоніл-5-фторпіримідинону
MX2012002579A (es) 2009-09-01 2012-07-23 Dow Agrosciences Llc Composiciones fungicidas sinergisticas que contienen un derivado de 5-fluoropirimidina para el control de hongos en cereales.
WO2011037968A1 (en) 2009-09-22 2011-03-31 Valent U.S.A, Corporation Metconazole compositions and methods of use
UA109416C2 (xx) 2009-10-06 2015-08-25 Стабільні емульсії типу "масло в воді"
KR101869666B1 (ko) 2009-10-07 2018-06-20 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 곡물에서 진균 방제를 위한 상승작용적 살진균성 혼합물
IN2012DN03094A (ko) 2009-10-07 2015-09-18 Dow Agrosciences Llc
AU2010330080B2 (en) 2009-12-08 2014-07-31 Basf Se Pesticidal mixtures
US9156816B2 (en) 2010-02-26 2015-10-13 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazolyloxime derivative or salt thereof and fungicide
BR112012027308B1 (pt) 2010-04-24 2021-07-06 Mycovia Pharmaceuticals, Inc. compostos inibidores de metaloenzima e composições compreendendo os mesmos
US8586550B2 (en) 2010-06-18 2013-11-19 Green Cross Corporation Thiazole derivatives as SGLT2 inhibitors and pharmaceutical composition comprising same
UA111593C2 (uk) 2010-07-07 2016-05-25 Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами
MX2013001161A (es) 2010-08-03 2013-03-22 Basf Se Composicion fungicida.
WO2012016972A2 (en) 2010-08-05 2012-02-09 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
UA111167C2 (uk) 2010-08-05 2016-04-11 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Пестицидні композиції мезорозмірних частинок з підсиленою дією
JP2012036143A (ja) 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
EP2643300A1 (en) 2010-11-24 2013-10-02 Stemergie Biotechnology SA Inhibitors of the activity of complex iii of the mitochondrial electron transport chain and use thereof for treating diseases
JP6013032B2 (ja) 2011-07-08 2016-10-25 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
US9414596B2 (en) 2012-01-20 2016-08-16 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
ITMI20120405A1 (it) 2012-03-15 2013-09-16 Chemtura Corp "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso"
PL2847185T3 (pl) 2012-05-07 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
CN104284589B (zh) 2012-05-07 2018-05-01 陶氏益农公司 Uk-2a的前杀真菌剂在防治香蕉黑条叶斑病中的用途
CN104284590B (zh) 2012-05-07 2018-05-04 陶氏益农公司 Uk-2a的前杀真菌剂在防治大豆锈病中的用途
BR112014027601A2 (pt) 2012-05-07 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
KR20150013692A (ko) 2012-05-07 2015-02-05 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서 매크로시클릭 피콜린아미드
US8900625B2 (en) 2012-12-15 2014-12-02 Nexmed Holdings, Inc. Antimicrobial compounds and methods of use
PT2938191T (pt) 2012-12-28 2018-05-09 Dow Agrosciences Llc Misturas fungicidas sinérgicas para controlo fúngico em cereais
US9321734B2 (en) 2012-12-28 2016-04-26 Dow Agrosciences Llc N-(substituted)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxamide derivatives
CL2015001862A1 (es) 2012-12-28 2015-10-02 Dow Agrosciences Llc Derivados de n-(sustitutos)-5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3, 4-dihidropirimidon-1 (2h)-carboxilato
HK1214518A1 (zh) 2012-12-28 2016-07-29 Adama Makhteshim Ltd. 1-(经取代之苯甲醯基)-5-氟-4-亚胺基-3-甲基-3，4-二氢嘧啶-2(1h)-酮衍生物
BR112015015243B8 (pt) 2012-12-31 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Composto contendo picolinamidas macrocíclicas, composição e método para controle e prevenção de doença em planta
US9482661B2 (en) 2012-12-31 2016-11-01 Dow Agrosciences Llc Synthesis and use of isotopically labeled macrocyclic compounds
US9750248B2 (en) 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
TW201542089A (zh) 2013-07-10 2015-11-16 Meiji Seika Pharma Co Ltd 含有吡啶羧酸衍生物而成之協同作用植物病害防治用組成物
UA117375C2 (uk) 2013-09-04 2018-07-25 Медівір Аб Інгібітори полімерази hcv
US9265253B2 (en) 2013-10-01 2016-02-23 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN105764897A (zh) 2013-10-01 2016-07-13 美国陶氏益农公司 大环吡啶酰胺作为杀真菌剂的用途
EP3099170A4 (en) 2013-12-26 2017-06-21 Dow AgroSciences LLC Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9549555B2 (en) 2013-12-26 2017-01-24 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
WO2015101809A1 (es) 2013-12-31 2015-07-09 Universidad De La Frontera Composición fungicida para el control de enfermedades fitopatógenas que comprende una mezcla de los compuestos volátiles: etanol, 3-metilbutanol, isobutil acetato, isoamil acetato y alfa-bisabolol; y el uso de la misma para inhibir el crecimiento del hongo patógeno botrytis cinerea
AU2014373921B2 (en) 2013-12-31 2017-08-31 Corteva Agriscience Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
US9700047B2 (en) 2014-05-06 2017-07-11 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2016007525A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as a seed treatment
BR112017000104A2 (pt) 2014-07-08 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
CN106470982A (zh) 2014-07-08 2017-03-01 美国陶氏益农公司 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺
US20160037774A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
MA41272A (fr) 2014-12-23 2017-10-31 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences
JP6629862B2 (ja) 2014-12-30 2020-01-15 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌活性を有するピコリンアミド
RU2017123619A (ru) 2014-12-30 2019-01-31 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью
WO2016109640A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions
BR112017013758B1 (pt) 2014-12-30 2021-11-23 Dow Agrosciences Llc Compostos de picolinamida com atividade fungicida
US20180002320A1 (en) 2014-12-30 2018-01-04 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN107105661A (zh) 2014-12-30 2017-08-29 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物
BR112017013767A2 (pt) 2014-12-30 2018-03-13 Dow Agrosciences Llc uso de picolinamidas como fungicidas

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140135364A1 (en) 2009-08-07 2014-05-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US20140274688A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
WO2016122802A1 (en) * 2014-12-30 2016-08-04 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity

Also Published As

Publication number Publication date
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