JP6539205B2 - ピコリン酸誘導体を含んでなる相乗性植物病害防除用組成物 - Google Patents

Description

関連出願の参照

本特許出願は、２０１３年７月１０日に提出された日本出願である特願２０１３−１４４６３３の利益を享受する。この先の出願における全開示内容は、引用することにより本明細書の一部とされる。

本発明は、ピコリン酸誘導体と、他の植物病害防除剤の少なくとも１種とを含有する新規な植物病害防除用組成物または組み合わせ物に関する。

これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性の低下の問題、効果の持続性の課題、使用時の安全性（例えば、作業者への安全性）や、環境影響面での安全性から、いまなお効力が高く、安全性の高い新規薬剤が求められている。また、植物病原菌が、薬剤に対する耐性、低感受性を獲得することを妨げる防除方法が求められている。

特許文献１には、本願の式（I）で示される化合物が開示されているが、他剤との混合使用に関する具体的な記載はない。

特許文献２、３には、それぞれ、本願の式（I）で示される化合物の他剤との混合によるコムギ病害に対する防除効果が示されているが、野菜、果樹等の病害の防除に関しては、何ら記載はない。

ＷＯ２００３／０３５６１７号公報 ＷＯ２０１１／０４４２１３号公報 ＷＯ２０１１／１０３２４０号公報

本発明者らは、特定のピコリン酸誘導体と他の植物病害防除剤とを組み合わせて用いることにより、特定の植物病害を相乗的に防除できることを見出した。本発明はこの知見に基づくものである。

本発明は、新規な植物病害防除用組成物または組み合わせ物を提供することを目的とする。

本発明によれば、以下の発明が提供される。
[１] 下記式（Ｉ）：

[式中、Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基、アセチル基、アセチルオキシメチル基、イソブチルオキシカルボニル基、またはベンゾ[d][1,3]ジオキソ-5-イルメチル基を表す。]
で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、
下記（１）〜（１８）からなる群（ＩＩ）：
（ＩＩ）
（１）核酸合成阻害剤
（２）有糸核分裂と細胞分裂阻害剤
（３）複合体Ｉ阻害剤
（４）複合体II阻害剤
（５）複合体III阻害剤
（６）酸化的リン酸化の脱共役剤
（７）酸化的リン酸化阻害剤
（８）ATP合成阻害剤
（９）アミノ酸および蛋白質合成阻害剤
（１０）シグナル伝達阻害剤
（１１）脂質および細胞膜合成阻害剤
（１２）膜のステロール合成阻害剤
（１３）細胞壁生合成阻害剤
（１４）細胞壁のメラニン合成阻害剤
（１５）宿主植物の抵抗性誘導剤
（１６）多作用点接触活性剤
（１７）以下から選択される植物病害防除剤：
シモキサニル、フォセチル、亜リン酸、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、フルトラニル、フェリムゾン、テブフロキン、オキサチアピプロリン、NNF-0721、MIF-1002、およびNF-171、並びに
（１８）以下から選択される植物病害防除剤：
特開２００９−０７８９９１号公報、特開２００９−０７３８２３号公報、ＷＯ２００８／１０２６７８号公報、特開２０１０−０８３７６３号公報、再公表ＷＯ２００８／０６６１４８号公報、再公表ＷＯ２００９／０２８２８０号公報、ＷＯ２００５／１１５９９４号公報、特開２００６−２９０８８３号公報、ＷＯ２００７／０７２９９９号公報、ＷＯ２００７／１０８４８３号公報、ＷＯ２００８／０６２８７８号公報、およびＷＯ２００６／０９８１２８号公報に記載の化合物
から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と
を含んでなる、植物病害防除用組成物または組み合わせ物。
[２] 群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤が、（３）複合体I阻害剤、（４）複合体II阻害剤、（５）複合体III阻害剤、（１０）シグナル伝達阻害剤、（１２）膜のステロール合成阻害剤、および（１７）テブフロキンから選択される、[１]に記載の植物病害防除用組成物または組み合わせ物。
[３] 群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤が、ジフルメトリム、トルフェンピラド、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンディフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミノストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、マンデストロビン、ピリミノストロビン、フェナミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、アメトクトラジン、フルジオキソニル、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、メトコナゾール、シメコナゾール、およびテブフロキンから選択される、[１]に記載の植物病害防除用組成物または組み合わせ物。
[４] 下記式（Ｉ）：

[式中、Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基、アセチル基、アセチルオキシメチル基、イソブチルオキシカルボニル基、またはベンゾ[d][1,3]ジオキソ-5-イルメチル基を表す。]
で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種を含んでなる、植物病害防除用組成物であって、下記（１）〜（１８）からなる群（ＩＩ）：
（ＩＩ）
（１）核酸合成阻害剤
（２）有糸核分裂と細胞分裂阻害剤
（３）複合体Ｉ阻害剤
（４）複合体II阻害剤
（５）複合体III阻害剤
（６）酸化的リン酸化の脱共役剤
（７）酸化的リン酸化阻害剤
（８）ATP合成阻害剤
（９）アミノ酸および蛋白質合成阻害剤
（１０）シグナル伝達阻害剤
（１１）脂質および細胞膜合成阻害剤
（１２）膜のステロール合成阻害剤
（１３）細胞壁生合成阻害剤
（１４）細胞壁のメラニン合成阻害剤
（１５）宿主植物の抵抗性誘導剤
（１６）多作用点接触活性剤
（１７）以下から選択される植物病害防除剤：
シモキサニル、フォセチル、亜リン酸、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、フルトラニル、フェリムゾン、テブフロキン、オキサチアピプロリン、NNF-0721、MIF-1002、およびNF-171、並びに
（１８）以下から選択される植物病害防除剤：
特開２００９−０７８９９１号公報、特開２００９−０７３８２３号公報、ＷＯ２００８／１０２６７８号公報、特開２０１０−０８３７６３号公報、再公表ＷＯ２００８／０６６１４８号公報、再公表ＷＯ２００９／０２８２８０号公報、ＷＯ２００５／１１５９９４号公報、特開２００６−２９０８８３号公報、ＷＯ２００７／０７２９９９号公報、ＷＯ２００７／１０８４８３号公報、ＷＯ２００８／０６２８７８号公報、およびＷＯ２００６／０９８１２８号公報に記載の化合物
から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と組み合わせて用いるための、組成物。
[５] 有効成分として[１]で定義される式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、[１]で定義される群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とを、同時または別々に、処理すべき領域に適用することを含んでなる、植物病害の防除方法。
[６] [１]〜[３]のいずれかに記載の植物病害防除用組成物または組み合わせ物を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の幼苗、対象有用植物の種子、根、塊茎、球根もしくは根茎、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、植物病害の防除方法。
[７] 植物病害を防除するための、[１]〜[３]のいずれかに記載の植物病害防除用組成物または組み合わせ物の使用。
[８] 植物病害防除用組成物または組み合わせ物を製造するための、[１]で定義される式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩および[１]で定義される群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の使用。

発明の具体的説明

本発明で使用されるピコリン酸誘導体は、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩である（以下、「式（Ｉ）で示されるピコリン酸誘導体」と言うことがある）。

本発明において、式（I）で示される化合物は、具体的には以下に示される化合物Ａ〜Ｅから選択される。

式（Ｉ）で示される化合物は、好ましくは、上記の化合物Ａである。

式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物の農園芸上許容可能な塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩等の酸付加塩が挙げられる。

本発明において、式（Ｉ）で示されるピコリン酸誘導体と組み合わせて用いられる植物病害防除剤は、（１）〜（１８）からなる群（ＩＩ）から選択される。（１）〜（１８）については、以下具体的に説明する。

（１）核酸合成阻害剤
核酸合成阻害剤としては、例えば、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモル（dimethirimol）、エチリモル（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazole）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic acid）等が挙げられる。

（２）有糸核分裂と細胞分裂阻害剤
有糸核分裂と細胞分裂阻害剤としては、例えば、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）等が挙げられる。

（３）複合体Ｉ阻害剤
複合体Ｉ阻害剤としては、例えば、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）等が挙げられる。

（４）複合体II阻害剤
複合体II阻害剤としては、例えば、ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）等が挙げられる。複合体II阻害剤は、好ましくは、イソフェタミド（isofetamid）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、およびボスカリド（boscalid）であり、より好ましくは、イソフェタミド（isofetamid）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、およびペンフルフェン（penflufen）である。

（５）複合体III阻害剤
複合体III阻害剤としては、例えば、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミノストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、マンデストロビン（mandestrobin）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）等が挙げられる。複合体III阻害剤は、好ましくは、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）であり、より好ましくは、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）である。

（６）酸化的リン酸化の脱共役剤
酸化的リン酸化の脱共役剤としては、例えば、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）等が挙げられる。

（７）酸化的リン酸化阻害剤
酸化的リン酸化阻害剤としては、例えば、フェンチンアセテート（fentin acetate）、フェンチンクロライド（fentin chloride）、フェンチンハイドロキシド（fentin hydroxide）等が挙げられる。

（８）ＡＴＰ合成阻害剤
ＡＴＰ合成阻害剤としては、例えば、シルチオファム（silthiofam）等が挙げられる。

（９）アミノ酸および蛋白質合成阻害剤
アミノ酸および蛋白質合成阻害剤としては、例えば、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジンS（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）等が挙げられる。

（１０）シグナル伝達阻害剤
シグナル伝達阻害剤としては、例えば、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）等が挙げられる。シグナル伝達阻害剤は、好ましくは、フルジオキソニル（fludioxonil）である。

（１１）脂質および細胞膜合成阻害剤
脂質および細胞膜合成阻害剤としては、例えば、エディフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾフォス（pyrazophos）、イソプロチオン（isoprothiolane）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothiocarb）等が挙げられる。

（１２）膜のステロール合成阻害剤
膜のステロール合成阻害剤としては、例えば、トリフォリン（triforine）、ピリフェノクス（pyrifenox）、ピリゾキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）等が挙げられる。膜のステロール合成阻害剤は、好ましくは、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、メトコナゾール（metconazole）、シメコナゾール（simeconazole）であり、より好ましくは、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、シメコナゾール（simeconazole）である。

（１３）細胞壁生合成阻害剤
細胞壁生合成阻害剤としては、例えば、バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxin）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）等が挙げられる。

（１４）細胞壁のメラニン合成阻害剤
細胞壁のメラニン合成阻害剤としては、例えば、フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）等が挙げられる。

（１５）宿主植物の抵抗性誘導剤
宿主植物の抵抗性誘導剤としては、例えば、アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）等が挙げられる。

（１６）多作用点接触活性剤
多作用点接触活性剤としては、例えば、銅（copper）、硫黄（sulphur）、フェルバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノキサリン系（chinomethionat / quinomethionate）、フルオロイミド（fluoroimide）等が挙げられる。

（１７）その他
その他の植物病害防除剤としては、例えば、シモキサニル（cymoxanil）、フォセチル（fosetyl-Al）、亜リン酸（phosphorous acid and salts）、テクロフタラム（teclofthalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、フルトラニル（flutianil）、フェリムゾン（ferimzone）、テブフロキン（tebufloquin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、NNF-0721、MIF-1002、NF-171等が挙げられる。好ましくは、テブフロキン（tebufloquin）である。

（１８）以下に示される植物病害防除剤
その他の植物病害防除剤としては、特開２００９−０７８９９１号公報、特開２００９−０７３８２３号公報、ＷＯ２００８／１０２６７８号公報、特開２０１０−０８３７６３号公報、再公表ＷＯ２００８／０６６１４８号公報、再公表ＷＯ２００９／０２８２８０号公報、ＷＯ２００５／１１５９９４号公報、特開２００６−２９０８８３号公報、ＷＯ２００７／０７２９９９号公報、ＷＯ２００７／１０８４８３号公報、ＷＯ２００８／０６２８７８号公報、ＷＯ２００６／０９８１２８号公報に記載の化合物が挙げられる。

群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤は、好ましくは、（３）複合体I阻害剤、（４）複合体II阻害剤、（５）複合体III阻害剤、（１０）シグナル伝達阻害剤、（１２）膜のステロール合成阻害剤、（１７）テブフロキンである。

群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤は、より好ましくは、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミノストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、マンデストロビン（mandestrobin）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）、フルジオキソニル（fludioxonil）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、メトコナゾール（metconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブフロキン（tebufloquin）である。あるいは、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、セダキサン（sedaxane）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミノストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、マンデストロビン（mandestrobin）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブフロキン（tebufloquin）である。

群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤は、さらに好ましくは、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、イソフェタミド（isofetamid）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ボスカリド（boscalid）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）、フルジオキソニル（fludioxonil）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、メトコナゾール（metconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブフロキン（tebufloquin）である。

群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤は、特に好ましくは、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、イソフェタミド（isofetamid）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アメトクトラジン（ametoctradin）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、アミスルブロム（amisulbrom）、シメコナゾール（simeconazole）、テブフロキン（tebufloquin）である。

本発明によれば、式（Ｉ）で示されるピコリン酸誘導体の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも1種とを含んでなる、植物病害防除用組成物または組み合わせ物が提供される。すなわち、式（Ｉ）で示されるピコリン酸誘導体と群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤とは、組成物として提供することもできるし、組み合わせ物として提供することもできる。

本願明細書において「植物病害防除用組成物または組み合わせ物」とは、植物病害に対し相乗的な防除効果を示す組成物または組み合わせ物を意味する。ここで、防御効果とは、対象の植物病害の植物病原微生物を殺滅することのみならず、植物病原微生物の増殖を抑制することや植物病原微生物の植物への感染を防御することも含む。相乗的な防御効果を有するか否かについては、当業者であれば公知の方法（例えば、コルビーの式）に従って判定することができる。

本発明の植物病害防除用組成物または組み合わせ物は、野菜類、果樹類、花卉類、芝類に適用可能であり、具体的には例えば、トマト、ピーマン、ナス、トウガラシ、キュウリ、カボチャ、スイカ、メロン、インゲン、ダイズ、アズキ、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイ、ジャガイモ、サツマイモ、テンサイ、ナタネ、ダイコン、ハクサイ、ブロッコリー、ニンジン、イチゴ、ネギ、カキ、イチジク、バナナ、ウメ、オウトウ、ナシ、モモ、リンゴ、ブドウ、カンキツ、キク、ユリ、チューリップ、シクラメン、ヒマワリ、コスモス、クロッカス、フリージア、シバ、セイヨウシバ、ベントグラスなどが挙げられ、好ましくは、トマト、キュウリ、インゲン、ハクサイである。

本発明の植物病害防除用組成物または組み合わせ物は、遺伝子組み換え作物などにも適用することができる。

本発明の植物病害防除用組成物または組み合わせ物が、防除効果を示す病害としては 、例えば、トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の野菜類灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の野菜類菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等の野菜類苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）、ウリ類べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ウリ類うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ウリ類炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、ウリ類つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ウリ類つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ウリ類疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ等）、トマト輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、トマト葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖａｍ）、トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、トマト萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、トマト根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、トマト炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｐｈｏｍｏｉｄｅｓ）、ナスうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、ナスすすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、ナス疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ナス褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、ナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アブラナ科黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、アブラナ科白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アブラナ科根朽病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、アブラナ科根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アブラナ科べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
キャベツ株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、キャベツ萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）ハクサイ尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ハクサイ黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉｅ）ネギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ネギ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｐｏｒｒｉ）、ネギ白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ． Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、ネギ白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐｏｒｒｉ）イチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、イチゴ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、イチゴ炭疽病（Ｇｒｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、イチゴ果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ Ｔｒｏｗ ｖａｒ．ｕｌｔｉｍｕｍ）、ダイズ紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ダイズ黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｎｅｓ）、ダイズ黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、ダイズリゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ダイズ茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、ダイズべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ダイズさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ダイズ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）インゲン炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイ黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、ラッカセイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）エンドウうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、エンドウべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）ソラマメべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｖｉｃｉａｅ）、ソラマメ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、ジャガイモ夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ジャガイモ黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ジャガイモ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ジャガイモ銀か病（Ｓｐｏｎｄｙｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ）、ジャガイモ乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ジャガイモ粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、テンサイべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、テンサイ黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、テンサイじゃのめ病（Ｐｈｏｍａ ｂａｔａｅ）、ニンジン黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄａｕｃｉ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐｏｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ブドウさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブドウうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ブドウ黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、ブドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ブドウ黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ブドウつる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ブドウすす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、ブドウ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ブドウ芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｍｅｄｕｓａｅａ）、ブドウ紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｍｏｍｐａ）、ブドウ白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ（Ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、リンゴ赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）、リンゴモニリア病（Ｍｏｎｉｌｌｉａ ｍａｌｉ）、リンゴ腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、リンゴ輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、リンゴ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、リンゴすす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、リンゴすす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、リンゴ黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）、リンゴ紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｍｏｍｐａ）、リンゴ白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、リンゴ胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｔａｎａｋａｅ）、リンゴ褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、ナシ赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）、ナシ輪紋病（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ ｐｉｒｉｃｏｌａ）、ナシ胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｍｅｄｕｓａｅａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｅｒｅｓ）、セイヨウナシ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）、モモ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、モモフォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、モモ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、モモ炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）、オウトウ炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、オウトウ幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｋｕｓａｎｏｉ）、オウトウ灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、カキ炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、カキ落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、カキうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｋｏｒａ）、カンキツ黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、カンキツ緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、カンキツ青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、カンキツそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、チャ網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、チャ白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、チャ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅｓｉｎｅｎｓｉｓ）、チャ輪紋病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、タバコ赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ（Ｔｏｂａｃｃｏ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、タバコうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、タバコ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、タバコ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、ワタ立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ヒマワリ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、バラ黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、バラうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、バラ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、バラべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐａｒｓａ）、キク褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｏｂｅｓａ Ｈ. ｅｔ Ｐ． Ｓｙｄｏｗ）、キク白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、キク疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）、シバブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、シバダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、シバカーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、シバさび病 （Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｚｏｙｓｉａｅ）、シバヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐ．）、シバ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、シバ立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、シバ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、シバ雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）、シバ雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、シバ雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、シバフェアリーリング（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ ｏｒｅａｄｅｓ等）、シバピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、シバいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などが挙げられる。これらの中には、植物防疫 第６６巻 第９号 ４８１−４８７頁（２０１２年）に記載されるようなミトコンドリア電子伝達系の複合体タンパク質ＩＩＩのチトクロームｂｃ１のＱｏ部位に作用する薬剤に対し耐性を示す病害や、ミトコンドリア電子伝達系の複合体タンパク質ＩＩに作用する薬剤に対し耐性を示す病害が含まれる。

本発明の植物病害防除用組成物または組み合わせ物が、防除効果を示す病害として、好ましくは、野菜類灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、野菜類菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ウリ類うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ナスうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、イチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、エンドウうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、ブドウうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ブドウ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、カキうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｋｏｒａ）、タバコうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、であり、より好ましくは、野菜類灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ウリ類うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）である。これらの中には、植物防疫 第６６巻 第９号 ４８１−４８７頁（２０１２年）に記載されるようなミトコンドリア電子伝達系の複合体タンパク質ＩＩＩのチトクロームｂｃ１のＱｏ部位に作用する薬剤に対し耐性を示す病害や、ミトコンドリア電子伝達系の複合体タンパク質ＩＩに作用する薬剤に対し耐性を示す病害が含まれる。

本発明の植物病害防除用組成物は、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種以上の薬剤の他、用法に応じた農園芸上許容される担体を用いて調製することができる。

本発明の植物病害防除用組成物は、通常は適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤と混合して乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、微粒剤Ｆ、マイクロカプセル剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの任意の剤型で提供される。これら各種の剤型は、例えば「農薬製剤ガイド」（日本農薬学会・施用法研究会編、社団法人日本植物防疫協会発行、平成9年）に記載される方法によって製造することができる。

固体担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。

液体担体としては、例えば、メタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油などの植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。

ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。

乳化、分散、展着などのための界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。

製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。

上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。

上記製剤中の有効成分の含有量（すなわち、式（Ｉ）で示されるピコリン酸誘導体の含有量と群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の含有量との合計量）は、特に限定されないが、通常、乳剤では１〜７５重量％、粉剤では０．３〜２５重量％、水和剤では１〜９０重量％、粒剤では０．５〜１０重量％である。

本発明において、式（Ｉ）で示されるピコリン酸誘導体と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤との混合比（式（Ｉ）で示されるピコリン酸誘導体：群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤）は、重量比で１：２５０〜２５０：１、好ましくは、１：１００〜１００：１、より好ましくは、１：５０〜５０：１、さらにより好ましくは、１：２５〜２５：１とすることができる。本発明において、式（Ｉ）で示されるピコリン酸誘導体と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤とを組み合わせる場合の比も、重量比で１：２５０〜２５０：１、好ましくは、１：１００〜１００：１、より好ましくは、１：５０〜５０：１、さらにより好ましくは、１：２５〜２５：１とすることができる。

農園芸上許容される担体をさらに含む植物病害防除用組成物としては、
（１）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤および分散剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％で含有する、水和剤形態（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）である組成物、
（２）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、分散剤および結合剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％で含有する顆粒状水和剤形態（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（３）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および消泡剤を５〜４０重量％、水を２０〜９４重量％で含有するフロアブル剤形態（ｆｌｏｗａｂｌｅ）である組成物、
（４）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％、乳化剤および乳化安定剤を１〜３０重量％、有機溶媒を２０〜９７重量％ で含有する乳剤形態（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）である組成物、
（５）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％で含有する粉剤形態（ｄｕｓｔ）である組成物、
（６）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％で含有するＤＬ粉剤形態（ｌｏｗ ｄｒｉｆｔ ｄｕｓｔ）である組成物、
（７）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％ 、溶剤または結合剤を０．２〜１０重量％、増量剤を７０〜９９．６重量％で含有する微粒剤Ｆ形態（ ｍｉｃｒｏ ｇｒａｎｕｌｅ ｆｉｎｅ ）である組成物、
（８）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％、造粒助剤（界面活性剤）および結合剤を０．５〜３０重量％、増量剤を２０〜９８重量％で含有する粒剤形態（ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（９）式（I）で示されるピコリン酸誘導体を０．１〜８０重量％、群（II）から選択される植物病害防除剤を０．１〜８０重量％、被覆剤、乳化剤、分散剤および防腐剤を１〜５０重量％、水を２０〜９８重量％で含有するマイクロカプセル剤形態（ｍｉｃｒｏ ｃａｐｓｕｌｅ）である組成物
が挙げられる。好ましくは、（２）、（３）、（４）の組成物である。

本発明による植物病害防除用組成物は、該組成物中の有効成分である、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とを混合して調製することができる。あるいは、本発明による植物病害防除用組成物は、該組成物中の有効成分である、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とを、それぞれ単独で含んでなる製剤形態を調製しておき、使用する際に、これらの製剤またはその希釈液をその場で混合して用いてもよい。

本発明の別の態様によれば、有効成分である、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種を、それぞれ単独で含んでなる製剤形態として調製することにより、有効成分として、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物が提供される。

例えば、本発明による組み合わせ物において、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩は、それを有効成分として含んでなる第１の組成物として提供され、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤は、それを有効成分として含んでなる第２の組成物として提供される。この場合、第１の組成物と第２の組成物とは、前記した植物病害防除用組成物の場合と同様に、適当な担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤を併用して任意の剤型とすることができる。本発明による組み合わせ物は、薬剤セットのような形態で提供されてもよい。本発明による組み合わせ物は、また、キットとして提供されてもよい。

本発明による植物病害防除用組み合わせ物は、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種（例えば、第１の組成物として）と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種（例えば、第２の組成物として）とを、同時に使用することもできるし、逐次的に使用することもできる。逐次的に使用する場合は、いずれを先に使用してもよい。

本発明のさらに別の態様によれば、植物病害を防除する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とを、処理すべき領域に同時または別々に適用することを含んでなる方法が提供される。

本方法において、「同時に」適用することには、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とを処理すべき領域に適用する前に混合して、その混合物を適用することも包含される。「別々に」適用することには、それらを予め混合することなく、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種を他方の成分より先に適用すること、および式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種を他方の成分より後に適用することが包含される。

本発明のさらに別の好ましい態様によれば、
（１） 式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種を有効成分として含んでなる、第１の組成物と、
（２） 群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種を有効成分として含んでなる、第２の組成物と
を処理すべき領域に適用することを含んでなる植物病害を防除する方法が提供される。

本発明の別の態様によれば、本発明の組成物または組み合わせ物を、そのままで、あるいは希釈して、適用対象として有害生物（例えば、植物病原菌）、有用植物、有用植物の幼苗、有用植物の種子、根、塊茎、球根、もしくは根茎、土壌、または栽培担体に、好ましくは有用植物、または土壌に適用して、有害生物から有用植物を保護し、植物病害を防除することができる。

有用植物に適用する場合は、散布処理が好ましく、本発明の組成物または組み合わせ物中の有効成分量として、耕地１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは、１ｇ〜１ｋｇを適用することが好ましい。

有用植物の種子、根、塊茎、球根、または根茎を処理する場合は、例えば、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、薫蒸法が挙げられる。

浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子、根、塊茎、球根、または根茎を浸漬する方法である。粉衣法には、乾燥状の種子、塊茎、球根、または根茎へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子、根、塊茎、球根、または根茎を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法がある。塗沫法は、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子、塊茎、球根、または根茎の表面へ塗布する方法である。吹き付け法は、薬剤を種子、根、塊茎、球根、または根茎の表面へ吹き付ける方法である。ペレット法は、種子、塊茎、球根、または根茎を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理する方法である。皮膜法は、薬剤を含んだフィルムを種子、塊茎、球根、または根茎にコーティングする方法である。薫蒸法は、密閉容器内でガス化した薬剤により種子、根、塊茎、球根、または根茎を消毒する方法である。好ましい処理法としては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法が挙げられる。

植物の種子、根、塊茎、球根、または根茎に適用する場合の処理量については、特に限定されないが、好ましくは本発明の組成物中の有効成分量として種子、根、塊茎、球根、または根茎１００ｋｇ当たり、１ｇ〜１０ｋｇ、より好ましくは、１００ｇ〜１ｋｇ適用することが望ましい。

有用植物の幼苗に適用する場合は、散布処理、または水面処理、浸漬による全体または１部の処理によって、移植の前に適用することができる。

土壌に適用する場合は、本発明の組成物または組み合わせ物を含む粒剤を土壌中または土壌上に適用すること、本発明の組成物または組み合わせ物を水中に乳化または溶解した溶液を土壌に散布処理または潅注することが挙げられる。

土壌への本発明の組成物または組み合わせ物の処理量は、特に限定されないが、好ましくは有効成分として、耕地１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは、１ｇ〜１ｋｇである。

栽培担体に適用する場合は、野菜および花き類の生産のための、水耕栽培および砂耕、ＮＦＴ（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液への使用が挙げられ、本発明の組成物または組み合わせ物を水中に乳化または溶解した溶液を土壌に散布処理または潅注して適用することが好ましい。

本発明によれば、有害生物（植物病原菌）から有用植物を保護する方法であって、有効成分として式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とを、処理すべき領域に同時または別々に（好ましくは各成分を同時に）適用することを含んでなる方法が提供される。同時に適用する場合は、有効成分としての式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とは、組成物として適用されてもよいし、組み合わせ物として適用されてもよい。

本発明の別の態様によれば、植物病害を防除するための、本発明の植物病害防除用組成物または組み合わせ物の使用が提供される。

本発明の別の態様によれば、本発明の植物病害防除用組成物または組み合わせ物を製造するための、式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩および群（ＩＩ）から選択される植物病害防除剤の使用が提供される。

本発明の好ましい態様としては、下記式（Ｉ）：

[式中、Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基を表す。]
で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、
（３）複合体Ｉ阻害剤、（４）複合体II阻害剤、（５）複合体III阻害剤、（１０）シグナル伝達阻害剤、（１２）膜のステロール合成阻害剤、および（１７）テブフロキンから選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と
を含んでなる、植物病害防除用組成物または組み合わせ物である。ここで、植物病害は、好ましくは、野菜類灰色かび病またはウリ類うどんこ病である。

本発明のより好ましい態様としては、下記式（Ｉ）：

[式中、Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基を表す。]
で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、
ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミノストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、マンデストロビン（mandestrobin）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）、フルジオキソニル（fludioxonil）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、メトコナゾール（metconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、およびテブフロキン（tebufloquin）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と
を含んでなる、植物病害防除用組成物または組み合わせ物である。ここで、植物病害は、好ましくは、野菜類灰色かび病またはウリ類うどんこ病である。

本発明のさらに好ましい態様としては、下記式（Ｉ）：

[式中、Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基を表す。]
で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、
ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、イソフェタミド（isofetamid）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ボスカリド（boscalid）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、アメトクトラジン（ametoctradin）、フルジオキソニル（fludioxonil）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、メトコナゾール（metconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、およびテブフロキン（tebufloquin）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と
を含んでなる、植物病害防除用組成物または組み合わせ物である。ここで、植物病害は、好ましくは、野菜類灰色かび病またはウリ類うどんこ病である。

本発明の特に好ましい態様としては、下記式（Ｉ）：

[式中、Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基を表す。]
で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、
ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、イソフェタミド（isofetamid）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、ペンフルフェン（penflufen）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アメトクトラジン（ametoctradin）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、アミスルブロム（amisulbrom）、シメコナゾール（simeconazole）、テブフロキン（tebufloquin）から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と
を含んでなる、植物病害防除用組成物または組み合わせ物である。ここで、植物病害は、好ましくは、野菜類灰色かび病またはウリ類うどんこ病である。

本発明によれば、以下の発明も提供される。
［１］式（I）で示されるピコリン酸誘導体、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの酸付加塩の少なくとも1種と、（II）で示される植物病害防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、植物病害防除用組成物または組み合わせ物

[Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基、アセチル基、アセチルオキシメチル基、イソブチルオキシカルボニル基またはベンゾ[d][1,3]ジオキソ-5-イルメチル基を表す]
（II）
（１）核酸合成阻害剤
（２）有糸核分裂と細胞分裂阻害剤
（３）複合体Ｉ阻害剤
（４）複合体II阻害剤
（５）複合体III阻害剤
（６）酸化的リン酸化の脱共役阻害剤
（７）酸化的リン酸化阻害剤
（８）ATP合成阻害剤
（９）アミノ酸および蛋白質合成阻害剤
（１０）シグナル伝達阻害剤
（１１）脂質および細胞膜合成阻害剤
（１２）膜のステロール合成阻害剤
（１３）細胞壁生合成阻害剤
（１４）細胞壁のメラニン合成阻害剤
（１５）宿主植物の抵抗性誘導阻害剤
（１６）多作用点接触活性剤
（１７）以下から選ばれる植物病害防除剤
シモキサニル（cymoxanil）、フォセチル（fosetyl-Al）、亜リン酸（phosphorous acid and salts）、テクロフタラム（teclofthalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、フルトラニル（flutianil）、フェリムゾン（ferimzone）、テブフロキン（tebufloquin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、NNF-0721、MIF-1002、NF-171
（１８）以下に示される植物病害防除剤
特開2009-078991、特開2009-073823、WO2008/102678、特開2010-083763、再公表WO2008/066148、再公表WO2009/028280、WO2005/115994、特開2006-290883、WO2007/072999、WO2007/108483、WO2008/062878、WO2006/098128に記載の化合物。
［２］［１］に記載の植物病害防除用組成物または組み合わせ物の有効量を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌、または栽培担体に処理することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。
［３］植物病原菌から有用植物を保護するための、［１］に記載の植物病害防除用組成物または組み合わせ物の使用。

以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、本実施例で使用される「化合物Ａ」は、Ｒが、イソプロピルカルボニルオキシメチル基を表す、式（Ｉ）の化合物を意味する。
[製剤例]
製剤例１〔水和剤〕
化合物Ａ １０重量％
ボスカリド ２０重量％
クレー ５０重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ケイソウ土 １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。

製剤例２〔顆粒水和剤〕
化合物Ａ １０重量％
ペンチオピラド ２０重量％
クレー ６０重量％
デキストリン ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物 ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。

製剤例３〔フロアブル剤〕
化合物Ａ １０重量％
アゾキシストロビン ２０重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 ５重量％
プロピレングリコール ６重量％
ベントナイト １重量％
キサンタンガム１％水溶液 ３重量％
ＰＲＯＮＡＬＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社） ０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ ８２７（ケイ・アイ化成株式会社） ０．０２重量％
水 加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。

製剤例４〔乳剤〕
化合物Ａ １０重量％
エポキシコナゾール ５重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社） ５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。

製剤例５〔粉剤〕
化合物Ａ １．５重量％
テブフロキン １．５重量％
クレー ６０重量％
タルク ３６重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例６〔ＤＬ粉剤〕
化合物Ａ １重量％
テブフロキン １重量％
ＤＬクレー ９５．５重量％
ホワイトカーボン ２重量％
軽質流動パラフィン ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例７〔微粒剤Ｆ〕
化合物Ａ １重量％
テブフロキン １重量％
キャリヤー ９４重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６ ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例８〔粒剤〕
化合物Ａ ２重量％
ペンフルフェン １重量％
ベントナイト ３９重量％
タルク １０重量％
クレー ４６重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。

製剤例９〔マイクロカプセル剤〕
化合物Ａ ２重量％
ボスカリド ３重量％
ウレタン樹脂 ２５重量％
乳化・分散剤 ５重量％
防腐剤 ０．２重量％
水 ６４．８重量％
上記成分で界面重合法により化学式（I）で表される化合物粒子とイミダクロプリド粒子の表面にウレタン樹脂皮膜を形成することによりマイクロカプセル剤を得た。

製剤例１０〔粒剤〕
化合物Ａ ２重量％
プロベナゾール ２４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
ベントナイト ２重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
ＰＶＡ ２重量％
クレー ６８重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。

[試験例]
試験例１
式（Ｉ）で示される化合物と群（ＩＩ）から選択される化合物とを所定の濃度の混合液を調製し、これを散布溶液とした。インゲン（品種 セリーナ）の開花１日目の花弁を採取し、８個の花弁をシャーレに並べ、５ｍＬの散布溶液を、スプレーガンを用いて均一となるように花弁に散布した。自然乾燥させた花弁に、灰色かび病菌(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ)の分生子を水に懸濁し、１×１０^４個／ｍＬとなるように調製した分生子懸濁液を噴霧接種した（シャーレあたり２ｍＬ)。これを温度２１℃、湿度１００％のチャンバー内に保持し、４日後に防除価を算出した。下記の基準に従い、花弁に形成された菌糸の伸長を指標に発病の強さを目視で判定した後、式１および式２を用いて防除価を算出し、表１に示した。

発病の強さ
０； 菌糸の伸長を認めない
０．５； わずかな菌糸を認める
１； 明らかな菌糸伸長阻害を認める
２； 菌糸の伸長を認めるが、無処理と比較し菌糸の伸長の阻害を認める
３； 無処理と同等の菌糸伸長を認める

式１
発病度 ＝ （発病の強さの平均値 × １００）／３
式２
防除価 ＝ （無処理区の発病度 − 処理区の発病度）／無処理区の発病度 ×１００
混合液を散布した時に期待される防除価は、（I）で示される化合物を単独で散布した時の防除価Ｘと（II）から選択される化合物を単独で散布した時の防除価Ｙからコルビーの式（式３）から算出できる（Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22を参照）。実際の防除価が少なくとも期待される防除価に達すれば相乗効果を有すると判断することができる。
式３
期待される防除価 ＝ （Ｘ ＋ Ｙ） − ＸＹ／１００

同様にして、化合物Ａとイソフェタミド、化合物Ａとフルキサピロキサド、化合物Ａとフラメトピル、化合物Ａとペンフルフェン、化合物Ａとピコキシストロビン、化合物Ａとクレソキシムメチル、化合物Ａとトリフロキシストロビン、化合物Ａとメトミノストロビン、化合物Ａとオリサストロビン、化合物Ａとファモキサドン、化合物Ａとピリベンカルブ、化合物Ａとシアゾファミド、化合物Ａとアミスルブロム、化合物Ａとアメトクトラジン、化合物Ａとフルオキサストロビン、化合物Ａとペンチオピラドについての結果を表２および表３に示した。

試験例２
式（Ｉ）で示される化合物と群（ＩＩ）から選択される化合物とを所定の濃度の混合液を調製し、これを散布溶液とした。播種１２日後のキュウリ（品種 四葉）の第一本葉に１葉当たり０．５ｍＬの散布溶液を、スプレーガンを用いて均一となるよう散布した。自然乾燥させた第一本葉の葉面にキュウリうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を水に懸濁し、２×１０^３個／ｍＬとなるように調整した胞子懸濁液をポットあたり１ｍＬとなるよう噴霧接種した。これを温室で管理し、接種１０日後に、第一本葉に形成された病斑数を計測し、式１および式２を用いて防除価を算出し、表４に示した。
式１
防除価＝｛１−（薬剤処理区の病斑数／薬剤無処理区の病斑数）｝×１００
混合液を散布した時に期待される防除価は、式（Ｉ）で示される化合物を単独で散布した時の防除価Ｘと群（ＩＩ）から選択される化合物を単独で散布した時の防除価Ｙからコルビーの式（式２）により算出できる（Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22を参照）。実際の防除価が少なくとも期待される防除価に達すれば相乗効果を有すると判断することができる。
式２
期待される防除価 ＝ （Ｘ ＋ Ｙ） − ＸＹ／１００

Claims (6)

1. 下記式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基、アセチル基、アセチルオキシメチル基、イソブチルオキシカルボニル基、またはベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ−５−イルメチル基を表す。］
   で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、
   ジフルメトリム、トルフェンピラド、イソフェタミド、フラメトピル、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、アメトクトラジン、フルジオキソニル、フェンブコナゾール、シメコナゾールおよびテブフロキンから選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と
   を含んでなる、植物病害防除用組成物または組み合わせ物（但し、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ペンチオピラド、イソピラザム、ビキサフェン、ボスカリド、プロクロラズ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、トリシクラゾール、カルプロパミド、プロベナゾール、カスガマイシン、テブコナゾール、プロピコナゾール、メトコナゾールおよびシプロコナゾールからなる群から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種を含んでなる植物病害防除用組成物または組み合わせ物を除く）。
2. 下記式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、Ｒは、イソプロピルカルボニルオキシメチル基、アセチル基、アセチルオキシメチル基、イソブチルオキシカルボニル基、またはベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ−５−イルメチル基を表す。］
   で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種を含んでなる、植物病害防除用組成物であって、
   ジフルメトリム、トルフェンピラド、イソフェタミド、フラメトピル、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、アメトクトラジン、フルジオキソニル、フェンブコナゾール、シメコナゾールおよびテブフロキンから選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と組み合わせて用いるための、組成物（但し、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ペンチオピラド、イソピラザム、ビキサフェン、ボスカリド、プロクロラズ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、トリシクラゾール、カルプロパミド、プロベナゾール、カスガマイシン、テブコナゾール、プロピコナゾール、メトコナゾールおよびシプロコナゾールからなる群から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種と組み合わせて用いるための組成物を除く）。
3. 有効成分として請求項１で定義される式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩の少なくとも１種と、ジフルメトリム、トルフェンピラド、イソフェタミド、フラメトピル、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、アメトクトラジン、フルジオキソニル、フェンブコナゾール、シメコナゾールおよびテブフロキンから選択される植物病害防除剤の少なくとも１種とを、同時または別々に、処理すべき領域に適用することを含んでなる、植物病害の防除方法（但し、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ペンチオピラド、イソピラザム、ビキサフェン、ボスカリド、プロクロラズ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、トリシクラゾール、カルプロパミド、プロベナゾール、カスガマイシン、テブコナゾール、プロピコナゾール、メトコナゾールおよびシプロコナゾールからなる群から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種を、処理すべき領域に適用することを含んでなる、植物病害の防除方法を除く）。
4. 請求項１に記載の植物病害防除用組成物または組み合わせ物を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の幼苗、対象有用植物の種子、根、塊茎、球根、もしくは根茎、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、植物病害の防除方法。
5. 植物病害を防除するための、請求項１に記載の植物病害防除用組成物または組み合わせ物の使用。
6. 植物病害防除用組成物または組み合わせ物を製造するための、請求項１で定義される式（Ｉ）で示される化合物、そのエナンチオマー、もしくはそれらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な塩、並びに、ジフルメトリム、トルフェンピラド、イソフェタミド、フラメトピル、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、アメトクトラジン、フルジオキソニル、フェンブコナゾール、シメコナゾールおよびテブフロキンから選択される植物病害防除剤の少なくとも１種の使用（但し、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ペンチオピラド、イソピラザム、ビキサフェン、ボスカリド、プロクロラズ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、トリシクラゾール、カルプロパミド、プロベナゾール、カスガマイシン、テブコナゾール、プロピコナゾール、メトコナゾールおよびシプロコナゾールからなる群から選択される植物病害防除剤の少なくとも１種の使用を除く）。