JP2018500361A - 殺真菌剤としてのピコリンアミドの使用 - Google Patents
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Abstract
本開示は、式Iのピコリンアミドおよび殺真菌剤としてのそれらの使用に関する。
Description
関連出願の相互参照
本出願は、2014年12月30日出願の米国特許仮出願第62/098089号、2014年12月30日出願の同第62/098097号、2015年11月13日出願の同第62/255163号および2015年11月13日出願の同第62/255168号の利益を主張し、これらは参照として本明細書に明確に組み込まれる。
本出願は、2014年12月30日出願の米国特許仮出願第62/098089号、2014年12月30日出願の同第62/098097号、2015年11月13日出願の同第62/255163号および2015年11月13日出願の同第62/255168号の利益を主張し、これらは参照として本明細書に明確に組み込まれる。
殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護および/または治療するように作用する、天然または合成由来の化合物である。一般に、全ての状況に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、今よりも良好な性能を有することができ、使用が容易であり、安価である殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。
本開示は、ピコリンアミドおよび殺真菌剤としてのそれらの使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱および卵菌綱に対して保護を提供することができる。
本開示の1つの実施形態は、式I:
Yは、水素、C(O)R5またはQであり;
Qは、下記式:
R1およびR11は、水素またはアルキルから独立して選択され、0、1つまたは複数のR8で置換されており、あるいは、R1およびR11は、一緒になって、3員〜6員の飽和または部分的に飽和されている炭素環または複素環を形成してもよく、0、1つまたは複数のR8で置換されており;
R2およびR12は、水素またはメチルから独立して選択されており;
R3は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR8で置換されており;
R4は、アルキル、アリールまたはアシルから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR8で置換されており;
R5は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR8で置換されており;
R6は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR8で置換されており;
R7は、水素、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択され;
R8は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR10で置換されており;
R9は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR8で置換されており;
R10は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択される]の化合物を含むことができる。
本開示の別の実施形態は、上記に記載された化合物および植物学的に許容される担体材料を含む、真菌攻撃を防除または予防するための殺真菌組成物を含むことができる。
本開示のなお別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除または予防する方法であって、殺真菌有効量の上記に記載された1つ以上の化合物を、少なくとも1つの真菌、植物および植物に隣接する区域に施用する工程を含む方法を含むことができる。
以下の用語がそれらの定義の範囲内で一般的な「R」基を含むことができ、例えば、「用語アルコキシが、−OR置換基を指す」ことは、当業者によって理解される。以下の用語の定義に範囲内で、これらの「R」基が例示目的で含まれ、式Iにおける置換を限定するものまたは式Iにおける置換により限定されるものとして考慮されるべきではないことも、理解される。
用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが含まれるが、これらに限定されない、分岐鎖、非分岐鎖または飽和環状の炭素鎖を指す。
用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが含まれるが、これらに限定されない、1つ以上の二重結合を含有する分岐鎖、非分岐鎖または環状の炭素鎖を指す。
用語「アリール」および「Ar」は、0個のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族環の単環式または二環式を指す。
用語「ヘテロシクリル」は、1個以上のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族または非芳香族環の単環式または二環式を指す。
用語「アルコキシ」は、−OR置換基を指す。
用語「ヒドロキシル」は、−OH置換基を指す。
用語「アミノ」は、−N(R)2置換基を指す。
用語「ハロゲン」または「ハロ」は、F、Cl、BrおよびIと定義される1個以上のハロゲン原子を指す。
用語「ニトロ」は、−NO2置換基を指す。
チオアルキルという用語は、−SR置換基を指す。
開示の全体にわたって、式Iの化合物への参照は、その全ての立体異性体、例えば、ジアステレオマー、鏡像異性体およびこれらの混合物も含むものとして読み取られる。別の実施形態において、式(I)は、その塩および水和物も含むものとして読み取られる。例示的な塩には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩およびトリフルオロメタンスルホン酸塩が含まれるが、これらに限定されない。
化学結合の法則および歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す限り、特に指示のない限りは追加の置換が許容されうることも、当業者により理解される。
本開示の別の実施形態は、式Iの化合物または化合物を含む組成物を、土壌、植物、植物の一部、葉、および/または根に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するためまたは植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Iの化合物の使用である。
加えて、本開示の別の実施形態は、式Iの化合物および植物学的に許容される担体材料を含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するためおよび/または植物病原性生物が発生した植物を処理するために有用な組成物である。
本開示の化合物は、化合物としてまたは化合物を含む製剤として、多様な既知の技術のいずれかにより施用することができる。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なうことなく、多様な真菌の防除のために植物の根または葉に施用することができる。材料は、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤(flowable concentrate)または乳剤のいずれかの形態により施用することができる。
好ましくは、本開示の化合物は、1つ以上の式Iの化合物を植物学的に許容される担体と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水もしくは他の液体に分散することができるか、または製剤は、粉剤状もしくは粒剤であり、これを更に処理することなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製することができる。
本開示は、1つ以上の化合物が殺真菌剤として送達および使用されるように製剤化されるための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤または乳濁剤として施用される。そのような懸濁剤または乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体である、水溶性、水懸濁性もしくは乳化性製剤から、または通常は乳剤、水性懸濁剤もしくはサスペンション剤として知られている液体から製造することができる。容易に理解されるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の有用性を生じる限り、これらの化合物を加えることができる任意の材料を使用することができる。
圧縮して水和粒剤を形成することができる水和剤は、1つ以上の式Iの化合物、不活性担体および界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の総重量に基づいて約10重量パーセントから約90重量パーセント、より好ましくは約25重量パーセントから約75重量パーセントでありうる。水和剤の製剤の調製において、化合物を、パイロフィライト(prophyllite)、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などの任意の微細固体と共に配合することができる。そのような操作では、微細担体および界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、摩砕する。
式Iの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約1重量パーセントから約50重量パーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、適切な液体中に含むことができる。化合物を、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶解することができる。乳剤を水および油で希釈して、水中油乳濁剤の形態の散布混合物を形成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、特に高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトンおよび2−エトキシエタノールなどのアルコール錯体を使用することもできる。
本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定することができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性乳化剤または2つ以上の乳化剤のブレンドが含まれうる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリアルキレングリコールエーテル、アルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェノールなどのプロピレンオキシド、ならびにポリオールまたはポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルが含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム化合物および脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩(例えば、カルシウム)、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、およびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。
本開示の化合物の乳剤の調製に用いることができる代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン画分などの芳香族液体;または混合ナフタレン画分、鉱油、フタル酸ジオクチルのような置換芳香族有機液体;灯油;ジエチレングリコールのn−ブチルエーテル、エチルエーテルまたはメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどの多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコールおよびグリコール誘導体のジメチルアミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油画分または炭化水素;ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニン油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油;上記の植物油のエステルなどである。2つ以上の有機液体の混合物を乳剤の調製に用いることもできる。有機液体には、キシレンおよびプロピルベンゼン画分が含まれ、いくつかの場合においてキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用いられ、分散剤と1つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、0.1〜20重量パーセントの量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤および農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約1〜約50重量パーセントの範囲の濃度で水性ビヒクルに分散した1つ以上の式Iの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、1つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水および上記に考察されたものと同じ種類から選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製される。無機塩および合成または天然ゴムなどの他の成分を加えて、水性ビヒクルの密度および粘度を増加させることもできる。
式Iの化合物は粒剤の製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用である。粒剤の製剤は、通常、粒剤の製剤の総重量に基づいて約0.5〜約10重量パーセントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、ケイ藻土、粘土または同様の安価な物質などの粗く分割された不活性材料から完全にまたは大部分が構成される不活性担体に分散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、約0.5〜約3mmの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に適用することにより調製される。適切な溶媒は、化合物が実質的または完全に可溶性である溶媒である。そのような製剤は、担体、化合物および溶媒の軟塊またはペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の顆粒状粒子を得ることによっても調製することができる。
式Iの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の1つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などの適切な粉状農業用担体と密接に混合して調製することができる。粉剤は、適切には粉剤の総重量に基づいて約1〜約10重量パーセントの化合物を含有することができる。
製剤は、追加的に補助界面活性剤を含有して、標的作物または生物への化合物の付着、湿潤および浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、製剤の成分としてまたはタンクミックスとして用いてもよい。補助界面活性剤の量は、水の散布量に基づいて、典型的には0.01〜1.0容量パーセント、好ましくは0.05〜0.5容量パーセントに変わる。適切な補助界面活性剤には、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成または天然アルコール、スルホコハク酸のエステルまたは塩、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油または植物油のブレンド、作物油濃縮剤(crop oil concentrate)(鉱油(85%)+乳化剤(15%));ノニルフェノールエトキシレート;ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩;石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレンド;C9〜C11アルキルポリグリコシド;リン酸化アルコールエトキシレート;天然第一級アルコール(C12〜C16)エトキシレート;ジ−sec−ブチルフェノールEO−POブロックコポリマー;ポリシロキサン−メチルキャップ;ノニルフェノールエトキシレート+硝酸尿素アンモニウム(urea ammonium nitrate);乳化メチル化種子油;トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO);タローアミンエトキシレート(15EO);PEG(400)ジオレエート−99が含まれるが、これらに限定されない。製剤には、米国特許出願公開第11/495,228号明細書に開示されているものなどの水中油乳濁剤も含まれることがあり、この開示は、参照により本明細書に明確に組み込まれる。
製剤は、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含んでいてもよい。そのような追加的な殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤(arthropodicide)、殺菌剤またはこれらの組み合わせでありうる。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同じまたは異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける式Iの化合物と殺有害生物化合物は、一般に、1:100〜100:1の重量比で存在することができる。
本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物およびその相乗的混合物を形成することもできる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除するため、多くの場合に1つ以上の他の殺真菌剤と共に施用される。他の殺真菌剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺真菌剤とタンクミックスすることまたは他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そのような他の殺真菌剤には、2−(チオシアナトメチルチオ)−ベンゾチアゾール、2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンペロミセスキスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、バチルススブチリス(Bacillus subtilis)、バチルススブチリス(Bacillus subtilis)株QST713、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアルバリカルブイソプロピル、ベンゾビンディフルピル、ベンジルアミノベンゼンスルホン酸(BABS)塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブプリメート、多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カプロパミド、カルボン、クラザフェノン(chlazafenone)、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅(三塩基)、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェンアミド(cyflufenamid)、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、二アンモニウムエチレンビス(ジチオカルバメート)、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、GY−81、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルスルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルべシレート)、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン(ipfenpyrazolone)、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシムメチル、ラミナリン、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンジプロパミド、 マンネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカプ(meptyl-dinocap)、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化水銀、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸(脂肪酸)、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンB、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノキス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、レイノウトリアサカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム2−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、SYP−Z048、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール(valiphenal)、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダオレオフィラ(Candida oleophila)、フザリウムオキシスポラム(Fusarium oxysporum)、グリオクラジウム(Gliocladium)種、フレビオプシスギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、ストレプトミセスグリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデルマ(Trichoderma)種、(RS)−N−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(メトキシメチル)−スクシンイミド、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロアセトン水和物、1−クロロ−2,4−ジニトロナフタレン、1−クロロ−2−ニトロプロパン、2−(2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−1−イル)エタノール、2,3−ジヒドロ−5−フェニル−1,4−ジチ−イン1,1,4,4−テトラオキシド、2−メトキシエチル水銀アセテート、2−メトキシエチル水銀クロリド、2−メトキシエチル水銀シリケート、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン、4−(2−ニトロプロパ−1−エニル)フェニルチオシアナテム、アンプロピルホス、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Bayer 32394、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス(メチル水銀)、酸化ビス(トリブチルスズ)、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートスルフェート(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、カルバモルフ、CECA、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス(3−フェニルサリチレート)、カッパージンククロメート(copper zinc chromate)、クフラネブ、ヒドラジニウム硫酸銅(cupric hydrazinium sulfate)、クプロバム(cuprobam)、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン(decafentin)、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリンホス、ドジシン(dodicin)、ドラゾキソロン、EBP、ESBP、エタコナゾール、エテム(etem)、エチリム(ethirim)、フェンアミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル、フェニトロパン、フルオロトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリナート、Hercules 3944、ヘキシルチオホス、ICIA0858、イソパンホス(isopamphos)、イソバルジオン(isovaledione)、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、N−3,5−ジクロロフェニル−スクシンイミド、N−3−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、N−エチルメルクリオ−4−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)、OCH、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、SSF−109、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル(thiadifluor)、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド(urbacid)、ザリラミドおよびこれらの任意の組み合わせが含まれうる。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤またはこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と組み合わせて、殺有害生物混合物およびその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、1つ以上の他の殺有害生物剤と共に施用することができる。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタンクミックスすることまたは他の殺有害生物剤に続けて施用することができる。典型的な殺有害生物剤には、1,2−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アトゾエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロンフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート(butonate)、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム 、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート(cythioate)、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトンメチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロル(dilor)、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン(diclexine)、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、d−リモネン、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−DDD、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレン、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン(fenpirithrin)、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−HCH、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジョドフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスルタップ(molosultap)、モノクロトホス、モノメヒポ(monomehypo)、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル(phosnichlor)、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホス−3、トリクロロナト(trichloronat)、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、XMC、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホスおよびこれらの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて、殺有害生物混合物およびその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するため、1つ以上の他の除草剤と共に施用することができる。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤と製剤化すること、除草剤とタンクミックスすることまたは除草剤に続けて施用することができる。典型的な除草剤には、4−CPA、4−CPB、4−CPP、2,4−D、3,4−DA、2,4−DB、3,4−DB、2,4−DEB、2,4−DEP、3,4−DP、2,3,6−TBA、2,4,5−T、2,4,5−TB、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホスメチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロホップ(clofop)、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−M、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−P、グリフォセート、ハロキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MAA、MAMA、MCPA、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムクアット、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラクアット、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−P、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、S−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック(tritac)トリトスルフロン、ベルノレートおよびキシラクロルが含まれるが、これらに限定されない。
本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除または予防する方法である。この方法は、殺真菌有効量の1つ以上の式Iの化合物を、土壌、植物、根、葉または真菌が存在する場所もしくは発生が予防される場所へ施用する(例えば、穀物またはブドウの木へ施用する)ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理することに適している。化合物は、保護剤および/または根絶剤様式の両方において有用でありうる。
化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。化合物のうちの多くのものは、農作物および園芸植物への使用に特に有効である。
前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立することを、当業者は理解する。
化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体には、コムギ葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(wheat brown rust)(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、コムギ紋さび病(wheat stripe rust)(プッシニアストリイホルミス(Puccinia striiformis))、リンゴそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、ブドウうどんこ病(ウンシヌラネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型トリチチ(Blumeria graminis f. sp. tritici))、オオムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei))、ウリ科植物のうどんこ病(エリシフェシコラセアルム(Erysiphe cichoracearum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))、トマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))およびオオムギの斑点病(コクリオボルスサチブス(Cochliobolus sativus))の病原菌(causing agent)が含まれうるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用される特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種およびその成長段階、ならびに化合物を接触させる植物または他の産物の部分によっても左右される。したがって、全ての化合物およびそれを含有する製剤は、同様の濃度においてまたは同じ真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。
化合物は、病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量での植物への使用に有効である。用語「病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病気を死滅または抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は、一般に約0.1〜約1000ppm(百万分率)であり、1〜500ppmが好ましい。必要とされる化合物の正確な濃度は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用方法、特定の植物の種、気候条件などによって変わる。適切な施用率は、典型的には約0.10〜約4ポンド/エーカー(1平方メートルあたり約0.01〜0.45グラム、g/m2)の範囲である。
本明細書において提示される任意の範囲または所望の値は、探求される効果を失うことなく拡大または変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には明白である。
式Iの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製することができる。本開示に特定的に記述されてはいない中間体は、市販されているまたは化学文献に開示されている経路により作製することができるまたは標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成することができる。
一般スキーム
以下のスキームは、式(I)のピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記載および例は、例示の目的で提供され、置換基または置換パターンに関して限定するものとして解釈されるべきではない。
以下のスキームは、式(I)のピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記載および例は、例示の目的で提供され、置換基または置換パターンに関して限定するものとして解釈されるべきではない。
R3が最初に定義されたとおりである式1.1、1.2、1.3および1.4の化合物は、スキーム1、工程a〜cに示されている方法によって調製することができる。工程aに示されているように、Zがエトキシ(−OCH2CH3、OEt)またはピロリジンであり、P.G.がBnまたはPMBである式1.0の化合物を、テトラヒドロフラン(THF)またはジエチルエーテル(Et2O)などの極性非プロトン性溶媒中の臭化フェニルマグネシウムまたはフェニルリチウムなどの有機金属求核剤と水素化ホウ素リチウム(LiBH4)などの還元剤との混合物により、約−78℃〜約0℃の低減した温度で処理して、R3が予め定義されたとおりである式1.1の化合物をもたらすことができる。あるいは、Cheng, C.; Brookhart, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9422-9424に記載され、工程bに示されているように、ZがOEtであり、P.G.がBnまたはPMBである式1.0の化合物を、ジクロロメタン(CH2Cl2)などのハロゲン化溶媒中のクロロビス(シクロオクテン)イリジウム(I)二量体(Ir2(coe)4Cl2)などの触媒およびジエチルシラン(Et2SiH2)などの還元剤により処理することによって、式1.2のアルデヒドに変換することができる。工程cに描写されているように、R3が予め定義されたとおりである式1.3および1.4の化合物は、式1.2のアルデヒドを、THFなどの極性非プロトン性溶媒中の臭化フェニルマグネシウムなどの炭素求核剤により、約−78℃〜約23℃の低減した温度で処理することによって、得ることができる。
R3が最初に定義されたとおりである式2.1、2.2および2.3の化合物は、スキーム2、工程a〜dに概説されている方法を使用して得ることができる。工程aに示されているように、R3が予め定義されたとおりであり、R4がアリールである式2.1の化合物は、トルエンなどの溶媒中の、R3が最初に定義されたとおりである式2.0の化合物の溶液を、酢酸銅(II)(Cu(OAc)2)などの触媒の存在下、ビス(アセテート−O)トリフェニル−ビスマス(V)(Ph3Bi(OAc)2)などの有機金属種により約50℃の高温で処理することによって、調製することができる。あるいは、工程bに示されているように、R3が予め定義されたとおりである式2.1のアリール化生成物は、R3が予め定義されたとおりである式2.0の化合物を、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)またはジメチルスルホキシド(DMSO)などの極性非プロトン性溶媒中の1,3−ジフルオロベンゼンなどフッ化アリールおよびカリウムtert−ブトキシド(KOt−Bu)または水素化ナトリウム(NaH)などのアルコキシド塩基により約50℃〜約70℃の高温で処理することによって、調製することができる。工程cに示されているように、R3が予め定義されたとおりであり、R4がアルキルである式2.2の化合物は、DMFなどの極性非プロトン性溶媒中のKOt−BuまたはNaHなどの塩基および(ブロモメチル)シクロプロパンなどのハロゲン化アルキルなどの求核剤により約50℃の高温で処理することによって、R3が予め定義されたとおりである式2.0の化合物から調製することができる。工程dに示されているように、R3が予め定義されたとおりであり、R4がアシルである式2.3の化合物は、ピリジン溶媒中の塩化アシルなどのアシル求核剤により周囲温度で処理することによって、式2.0の化合物から調製することができる。
R4およびR8が最初に定義されたとおりである式3.2の化合物は、スキーム3、工程a〜cに概説されている方法に従って調製することができる。工程aに示されているように、R4が、最初に定義されたとおりである式3.0の化合物を、THFなどの極性非プロトン性溶媒中のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)などのパラジウム触媒およびモルホリンなどの第二級アミンに約23℃の温度で付して、R4が最初に定義されたとおりである式3.1の化合物をもたらすことができる。工程bに示されているように、R4が最初に定義されたとおりであり、R8がアルキルである式3.2の化合物は、アセトンなどの極性非プロトン性溶媒中の炭酸カリウム(K2CO3)などの塩基および(ブロモメチル)シクロヘキサンなどの臭化アルキルにより約25℃〜約50℃の温度で処理することによって、R4が最初に定義されたとおりである式3.1の化合物から調製することができる。加えて、Nie, Z.; Perretta, C.; Lu, J.; Su, Y.; Margosiak, S.; Gajiwala, K.S.; Cortez, J.; Nikulin, V.; Yager, K.M.; Appelt, K.; Chu, S. J. Med. Chem., 2005, 48(5), pp 1596-1609に記載され、工程cに示されているように、R4が最初に定義されたとおりであり、R8がアリールである式3.2の化合物は、CH2Cl2などのハロゲン化溶媒中において、4Åのモレキュラーシーブの存在下、Cu(OAc)2などの銅触媒、フェニルボロン酸などのアリールボロン酸およびトリエチルアミン(NEt3)などの第三級アミンによりおよそ23℃の温度で処理することによって、R4が予め定義されたとおりである式3.1のアルコールから調製することができる。
R3およびR4が最初に定義されたとおりである式4.2の化合物は、スキーム4、工程a〜cに概説されている方法に従って調製することができる。工程aに示されているように、R3およびR4が予め定義されたとおりであるが、アルケニルではない式4.2の化合物は、R3およびR4が最初に定義されたとおりである式4.0の化合物を、酢酸エチル(EtOAc)もしくはMeOHなどの極性溶媒中において水素ガス(H2)の存在下でパラジウム担持炭(Pd/C)などの触媒により、またはEtOHなどの極性溶媒中のシクロヘキセンなどの水素の代替的供給源により処理することによって、調製することができる。加えて、工程bに示されているように、R3が予め定義されているとおりであり、R4が塩化アリールである式4.0の化合物を、塩化アリールのEtOH溶液を、Pd/CおよびNEt3の存在下でH2に曝露する改変水素化分解条件に付して、R3およびR4が最初に定義されたとおりであるが、アルケニルまたはクロロではない式4.2の化合物をもたらすことができる。工程cに示されているように、R3およびR4が最初に定義されたとおりである式4.2の化合物は、R3およびR4が最初に定義されたとおりである式4.1の化合物を、CH2Cl2水溶液などの溶媒混合物中の2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)などの酸化剤により処理することによって、得ることができる。
R1、R2、R3、R4、R11およびR12が最初に定義されたとおりである式5.2の化合物は、スキーム5、工程aに概説されている方法に従って調製することができる。工程aに示されているように、R2、R3、R4およびR12が最初に定義されたとおりである式5.0のアルコールを、CH2Cl2などのハロゲン化溶媒中の、R1およびR11が最初に定義されたとおりである式5.1の化合物、3−(エチルイミノメチレンアミノ)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン塩酸塩(EDC)またはポリマー支持カルボジイミド(PS−CDI)などのカップリング試薬およびN,N−ジメチルピリジン−4−アミン(DMAP)などの触媒により処理して、R1、R2、R3、R4、R11およびR12が予め定義されたとおりである式5.2の化合物をもたらすことができる。
R1、R2、R3、R4、R6、R11およびR12が最初に定義されたとおりである式6.4の化合物は、スキーム6、工程a〜dに概説されている方法に従って調製することができる。工程aに示されているように、R1、R2、R3、R4、R11およびR12が最初に定義されたとおりであるが、アルケニルではない式6.0の化合物を、CH2Cl2などのハロゲン化溶媒中において、ジオキサン中のHClの4N溶液などの酸により処理して、R1、R2、R3、R4、R11およびR12が最初に定義されたとおりであるが、アルケニルではない式6.1の化合物をもたらすことができる。工程bに示されているように、R1、R2、R3、R4、R11およびR12が最初に定義されたとおりである式6.2の化合物は、R1、R2、R3、R4、R11およびR12が最初に定義されたとおりである式6.0の化合物を、CH2Cl2などのハロゲン化溶媒中の2,2,2−トリフルオロ酢酸などの酸により処理することによって、調製することができる。工程cに示されているように、R1、R2、R3、R4、R11およびR12が最初に定義されたとおりである式6.1および6.2の化合物を、CH2Cl2などのハロゲン化溶媒中において、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基およびベンゾトリアゾール−1−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP)またはO−(7−アザベンゾ−トリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HATU)などのペプチドカップリング試薬の存在下で、R6が最初に定義されたとおりである式6.3の化合物により処理して、R1、R2、R3、R4、R6、R11およびR12が予め定義されたとおりである式6.4の化合物をもたらすことができる。
R1、R2、R3、R6、R11およびR12が最初に定義されたとおりであるが、アルケニルではなく、R8が最初に定義されたとおりであるが、アルケニルまたはクロロではない式7.1の化合物は、スキーム7、工程aに概説されている方法に従って調製することができる。工程aに描写されているように、R1、R2、R3、R6、R8、R11およびR12が最初に定義されたとおりである式7.0の化合物を、スキーム4、工程bに記載された水素化条件に付して、R1、R2、R3、R6、R8、R11およびR12が予め定義されたとおりである式7.1の化合物をもたらすことができる。
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11およびR12が最初に定義されたとおりである式8.1の化合物は、スキーム8、工程aまたはbに概説されている方法に従って調製することができる。工程aに示されているように、R1、R2、R3、R4、R6、R11およびR12が予め定義されたとおりである式8.0の化合物を、アセトンのような溶媒中において、ヨウ化ナトリウム(NaI)などの試薬およびNa2CO3または炭酸カリウム(K2CO3)などのアルカリ炭酸塩の塩基を伴って、または伴わないで、適切なハロゲン化アルキルにより処理することによって、あるいは工程bに示されているように、CH2Cl2などの非プロトン性溶媒中において、ピリジン、NEt3、DMAPまたはこれらの混合物などのアミン塩基の存在下でハロゲン化アシルまたはアシル無水物により処理することによって、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11およびR12が予め定義されたとおりである式8.1の化合物をもたらすことができる。
R1、R2、R4、R6、R11およびR12が最初に定義されたとおりであるが、アルケニルではなく、R8が最初に定義されたとおりであるが、アリルオキシまたはアルケニルではない式9.1および9.2の化合物は、スキーム9、工程aに概説されている方法に従って調製することができる。Sharma, P.K.; Kumar, S.; Kumar, P.; Nielson, P. Tet. Lett. 2012, 48, 8704-8708に記載され、工程aに示されているように、R1、R2、R4、R6、R8、R11およびR12が最初に定義されたとおりである式9.0の化合物を、THFなどの極性非プロトン性溶媒中において、水の存在下、三塩化ルテニウムn−水和物などのルテニウム触媒および水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)などの水素化物源により約0℃の温度で処理して、式9.1および9.2の化合物をもたらすことができる。
R2、R3、R4およびR12が最初に定義されたとおりである式10.3の化合物は、スキーム10、工程a〜cに概説されている方法に従って調製することができる。R3が最初に定義されたとおりである式10.0の化合物を、THFなどの極性非プロトン性溶媒中において、塩化リチウム(LiCl)などのリチウム塩の存在下、マグネシウム金属に約70℃の高温で付すことによって、グリニャール試薬に変換することができる。続いて、Mayer, M.; Welther, A.; von Wangelin, A.J. ChemCatChem, 2011, 3, pp 1567-1571に記載され、工程aに示されているように、グリニャール試薬を、THFなどの極性非プロトン性溶媒中のトリス(アセチルアセトナト)鉄(III)(Fe(acac)3)などの鉄触媒および塩化アリルなどの塩化アルキルに約70℃の高温で付して、R2、R3、R12が最初に定義されたとおりである式10.1の化合物をもたらすことができる。R2、R3およびR12が最初に定義されたとおりである式10.2の化合物は、アセトニトリルなどの極性非プロトン性溶媒中のテトラn−ブチルアンモニウム硫酸水素塩(tetra n-butylammonium hydrogen sulfate)などのアンモニウム塩、1,2:4,5−ビス−O−(イソプロピリデン)−β−L−エリトロ−2,3−ヘキソジウロ−2,6−ピラノース(史エポキシ化触媒鏡像体)などのエポキシ化触媒、Na2(EDTA)の4×10−4M水溶液中0.05MのNa2B4O7−10H2Oなどの緩衝溶液により約0℃の温度で処理することによって、R2、R3およびR12が最初に定義されたとおりである式10.1の化合物から調製することができる。Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc, 1997, 119, pp 11224-11235に記載され、工程bに示されているように、続いて、Na2(EDTA)の溶液中のオキソンなどの酸化剤をゆっくりと添加し、同時に、水中のK2CO3などの塩基の溶液をゆっくりと添加する。加えて、Aggarwal, V.K; Bae, I; Lee, H.-Y. Tetrahedron, 2006, 60 (43), pp 9725-9733に記載され、工程cに示されているように、R2、R3、R4およびR12が最初に定義されたとおりである式10.3の化合物は、シクロプロパノールなどの、R4が予め定義されたとおりであるR4により置換されているアルコールの混合物中の硫酸(H2SO4)などの酸により約0℃の低減した温度で処理することによって、R2、R3、R12が予め定義されたとおりである式10.2のエポキシドから調製することができる。
実施例1A:(1R,2S)−1−(4−フルオロフェニル)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパン−1−オールの調製
無水Et2O(11.45mL)中の(4−フルオロフェニル)マグネシウムブロミド(7.08mL、5.67mmol)および水素化ホウ素リチウム(LiBH4)(2.83mL、5.67mmol、THF中2.0モル(M))の溶液に、−15℃で、(S)−エチル2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパノエート(1.35g、5.67mmol)を無水Et2O(5.67mL)中の1M溶液として、−7〜−15℃の内部温度を維持する速度により、添加漏斗を介しておよそ40分間(min)かけて加えた。反応容器を一晩かけて室温(rt)にゆっくりと温めた。反応混合物を0℃に冷却し、塩化アンモニウム飽和水溶液(NH4Cl、25mL)をゆっくりと加え、続いて水(H2O、25mL)を加えてクエンチした。混合物を分液漏斗に移し、水(aq.)相をEt2O(3×50mL)で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル(SiO2)、ヘキサン中5→25%のアセトン)により精製して、標記化合物(214mg、13%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.33 - 7.27 (m, 2H), 7.25 - 7.21 (m, 2H), 7.05 - 6.98 (m, 2H), 6.91 - 6.86 (m, 2H), 4.85 (t, J = 3.3 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 4.46 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.69 (qd, J = 6.3, 4.0 Hz, 1H), 2.53 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 1.02 (d, J = 6.3 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.49 (s);ESIMS m/z 603([2M+Na]+)。
実施例1B:(S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパナールの調製
CH2Cl2(30mL)中の(S)−エチル2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパノエート(5.00g、21.0mmol)の溶液に、0℃で、クロロビス(シクロオクテン)イリジウム(I)二量体(Ir2Cl2(coe)4、94.0ミリグラム(mg)、0.105mmol)、続いてジエチルシラン(Et2SiH2、4.08mL、31.5mmol)を、10minかけて加えた。混合物を0℃で30min撹拌し、次にrtに温め、3h撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、1規定(N)塩化水素水溶液(HCl、12mL)の添加によりクエンチした。得られた溶液を室温に温め、15min撹拌した。相を分離し、aq.相をCH2Cl2(3×30mL)で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム(Na2SO4)で乾燥し、濾過し、蒸発させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中2→50%のアセトン)により精製して、標記化合物(4.27g、100%)を黄色の油状物として得た。IR(薄膜)2934,2837,2865,1731,1512cm−1;1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.64 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35- 7.21 (m, 2H), 6.95- 6.79 (m, 2H), 4.63- 4.40 (m, 2H), 3.94- 3.76 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.31 (d, J = 6.9 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 203.58, 159.54, 129.65, 129.37, 113.98, 79.14, 71.75, 55.30, 15.34.
実施例1C:(1S,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−フェニルプロパン−1−オールの調製
Et2O(58mL)中の(S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパナール(3.38g、17.4mmol)の溶液に、−78℃で、臭化フェニルマグネシウム(34.8mL、34.8mmol、THF中1M)を滴加した。反応混合物を撹拌し、一晩かけてrtに温めた。反応を塩化アンモニウム飽和水溶液(NH4Cl)の添加によりクエンチした。混合物をH2OとEtOAcに分配し、相を分離し、水相をEtOAc(2×)で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中2→50%のアセトン)により精製することによって、標記化合物のジアステレオマーの不可分混合物(d.r.3:1 SS:RS)(3.29g、66%)を黄色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3; 主) δ 7.37 - 7.25 (m, 7H), 6.89 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.62 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 7.8, 2.1 Hz, 1H), 4.41 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.60 (dq, J = 7.8, 6.2 Hz, 1H), 3.21 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 1.05 (d, J = 6.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.34, 140.56, 130.21, 129.46, 128.31, 127.25, 126.31, 113.93, 79.66, 78.32, 70.92, 55.30, 15.56;ESIMS m/z 295([M+Na]+)。
実施例1D:(1S,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−(チオフェン−2−イル)プロパン−1−オールおよび(1R,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−(チオフェン−2−イル)プロパン−1−オールの調製
THF(10mL)中のチオフェン−2−イルリチウム(4.00mL、4.00mmol、THF中1M)および水素化ホウ素リチウム(LiBH4、1.30mL、2.60mmol、THF中2M)の溶液に、−10℃で、未希釈の(S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−(ピロリジン−1−イル)プロパン−1−オン(0.527g、2.00mmol)(調製については、Pellicena, M.; Solsona, J. G.; Romea, P.; Urpi, F. Tetrahedron 2012, 68, 10338を参照すること)を、−5℃を下回る内部温度を維持する速度により、シリンジポンプを介しておよそ1hかけて滴加した。反応容器を一晩かけて室温にゆっくりと温めた。反応混合物を、sat.aq.NH4Clの添加によりクエンチした。水相をEt2O(3×)で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中2→10%のアセトン)により精製して、標記化合物(それぞれ、0.231g、41%および0.175g、31%)を無色の油状物として得た:主:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.32- 7.21 (m, 3H), 7.05- 6.93 (m, 2H), 6.94- 6.83 (m, 2H), 5.03 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 11.3 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.88- 3.73 (m, 1H), 2.59 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 1.13 (d, J = 6.3 Hz, 3H);ESIMS m/z 579([2M+Na]+);副:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.34- 7.22 (m, 3H), 7.06- 6.92 (m, 2H), 6.95- 6.84 (m, 2H), 4.73 (dd, J = 7.3, 2.7 Hz, 1H), 4.63 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.67 (dq, J = 7.3, 6.2 Hz, 1H), 3.29 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 1.14 (d, J = 6.1 Hz, 3H);ESIMS m/z 579([2M+Na]+)。
実施例1E:(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパン−1−オールの調製
反応フラスコに、1−ブロモ−4−フルオロ−2−メトキシベンゼン(0.4g、1.951mmol)および無水ジエチルエーテル(9.75ml)を加えた。フラスコを密閉し、排気し、窒素を戻し充填し、−78℃に冷却した。次に、n−BuLi(ヘキサン中2.5M、0.780ml、1.951mmol)を反応に加え、反応混合物を−78℃で1h撹拌した。LiBH4(THF中2.0M、0.975ml、1.951mmol)を加え、続いて(S)−エチル2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパノエート(0.465g、1.951mmol)を無水ジエチルエーテル中の0.5M溶液として滴加した。反応を、冷却浴が失効するので、一晩かけてrtに徐々に温めた。反応を、2mLのNH4Cl飽和水溶液(ガスの発生が見られる)の注意深い添加によりクエンチし、30min撹拌した。この時点で、水を含有する分液漏斗に混合物を移し、ジエチルエーテルにより3回抽出した。合わせた有機層を、MgSO4で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(290mg、46%)を無色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.42 (dd, J = 8.1, 7.2 Hz, 1H), 7.27 - 7.21 (m, 2H), 6.91 - 6.85 (m, 2H), 6.66 (td, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 10.9, 2.4 Hz, 1H), 5.15 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.50 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.86 - 3.78 (m, 4H), 3.76 (s, 3H), 2.65 (dd, J = 3.4, 2.0 Hz, 1H), 1.00 (d, J = 6.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.88 (d, J = 244.4 Hz), 159.19, 157.03 (d, J = 9.6 Hz), 130.66, 129.30, 128.47 (d, J = 9.9 Hz), 124.48 (d, J = 3.2 Hz), 113.76, 106.79 (d, J = 20.9 Hz), 98.43 (d, J = 25.9 Hz), 75.79 (d), 70.35, 69.97, 55.45, 55.30, 13.46;ESIMS m/z 663([2M+Na]+)。
実施例2A:1−メトキシ−2−((1R,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−フェノキシプロピル)ベンゼンの調製
トルエン(8.267mL)中の(1R,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−(2−メトキシフェニル)プロパン−1−オール(500mg、1.654mmol)、N−シクロヘキシル−N−メチルシクロヘキサンアミン(531μl、2.480mmol)およびCu(OAc)2(60.1mg、0.331mmol)の溶液に、Ph3Bi(OAc)2(1385mg、2.480mmol)を加えた。得られた青色の懸濁液を50℃に加熱し、50℃で16h撹拌した。反応をrtに冷却し、Celite(商標)のプラグで濾過し、濃縮した。得られた粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(555mg、67%)を黄色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.41 - 7.33 (m, 3H), 7.18 (q, J = 8.2 Hz, 5H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.89 - 6.81 (m, 7H), 5.73 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 4.60 - 4.49 (m, 2H), 3.88 - 3.82 (m, 4H), 3.79 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.98, 158.27, 156.42, 129.42, 129.18, 128.47, 127.69, 125.82, 121.56, 120.76, 120.46, 115.71, 113.59, 110.12, 76.32, 75.29, 70.61, 55.38, 55.27, 14.75;ESIMS m/z 779([2M+Na]+)。
実施例2B:2−クロロ−1−((1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロポキシ)−4−メチルベンゼンの調製
無水DMSO(2.97mL)中の(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパン−1−オール(190mg、0.593mmol)の溶液に、NaH(29.7mg、0.741mmol、鉱油中60wt%)を加えた。10min撹拌した後、2−クロロ−1−フルオロ−4−メチルベンゼン(686mg、4.74mmol)を加え、反応混合物を60℃で15h加熱した。反応をH2Oのゆっくりとした添加によりクエンチした。混合物をEt2O(3×50mL)で抽出し、合わせた有機層を、相分離器に通して乾燥した。揮発物を穏やかなN2流下で除去し、得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(217mg、82%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (dd, J = 9.2, 6.8 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.85 - 6.77 (m, 3H), 6.62 - 6.55 (m, 3H), 5.63 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.63 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 3.89 (qd, J = 6.4, 3.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.4 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-112.06 (s);ESIMS m/z 467([M+Na]+)。
実施例2C:4−((1R,2S)−2−(ベンジルオキシ)−1−(シクロプロピルメトキシ)−プロピル)−1,1’−ビフェニルの調製
無水DMF(2.8mL)中の(1R,2S)−1−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−2−(ベンジルオキシ)プロパン−1−オール(272mg、0.854mmol)の溶液に、0℃で、水素化ナトリウム(NaH、59.8mg、1.50mmol、鉱油中60wt%)を加えた。反応混合物を0℃で15min撹拌した。混合物を氷浴から取り出し、15min撹拌し、次に0℃に再冷却した。反応を(ブロモメチル)シクロプロパン(84μL、0.854mmol)で処理し、0℃で撹拌した。10min後、反応容器を氷浴から取り出し、反応混合物を一晩中撹拌し、一晩かけてrtに温めた。反応混合物をH2Oの添加により注意深くクエンチした。粗反応混合物を10min撹拌し、相を分離した。aq.相をEt2O(3×)で抽出し、合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製して、標記化合物(251mg、79%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.64- 7.60 (m, 2H), 7.57 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.48- 7.32 (m, 5H), 7.24- 7.19 (m, 3H), 7.10- 7.06 (m, 2H), 4.46 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 4.30 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 3.64 (p, J = 6.2 Hz, 1H), 3.28- 3.20 (m, 2H), 1.32 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.12- 1.01 (m, 1H), 0.56- 0.45 (m, 2H), 0.22- 0.10 (m, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 141.03, 140.33, 139.54, 138.60, 128.75, 128.18, 128.14, 127.67, 127.30, 127.18, 127.06, 126.73, 84.36, 78.56, 73.75, 71.47, 16.71, 10.74, 3.18, 2.83;ESIMS m/z 395([M+Na]+)。
実施例2D:(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロピルピバレートの調製
無水ピリジン(0.858mL)中の(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロパン−1−オール(85mg、0.265mmol)の溶液に、25℃で、塩化ピバロイル(65.3μL、0.531mmol)を加えた。反応混合物を25℃で16h撹拌した。反応をトルエンで希釈し、揮発物をロータリー蒸発で除去した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(91mg、85%)を無色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.22 (dt, J = 5.8, 2.9 Hz, 3H), 6.88 - 6.82 (m, 2H), 6.67 - 6.54 (m, 2H), 6.39 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.60 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.49 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.83 - 3.74 (m, 7H), 1.26 (s, 9H), 1.10 (d, J = 6.5 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -112.37 - -112.55 (m);ESIMS m/z 427([M+Na]+)。
実施例3A:5−フルオロ−2−((1R,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−フェノキシプロピル)フェノールの調製
無水THF(3.48mL)中の2−(アリルオキシ)−4−フルオロ−1−((1R,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−フェノキシプロピル)ベンゼン(294mg、0.696mmol)およびモルホリン(72.8μL、0.835mmol)の溶液に、Pd(PPh3)4(40.2mg、0.035mmol)を加えた。混合物を25℃で5h撹拌し、次に水の添加によりクエンチした。混合物をEt2Oで希釈し、分液漏斗に移し、1N HCl(3×50mL)で洗浄した。有機層を相分離器に通して乾燥し、揮発物を真空下で除去した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→15%のアセトン)により精製して、標記化合物(228mg、86%)を粘稠性の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (s, 1H), 7.18 (ddt, J = 9.8, 4.7, 2.4 Hz, 4H), 7.07 (dd, J = 8.5, 6.6 Hz, 1H), 6.91 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.86 - 6.79 (m, 4H), 6.61 (dd, J = 10.3, 2.5 Hz, 1H), 6.54 (td, J = 8.3, 2.6 Hz, 1H), 5.01 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 4.60 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.43 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.03 (p, J = 6.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 1.30 (d, J = 6.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.86 (s);ESIMS m/z 381([M−H]−)。
実施例3B:2−(シクロプロピルメトキシ)−4−フルオロ−1−((1R,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−フェノキシプロピル)ベンゼンの調製
アセトン(1.49mL)中の5−フルオロ−2−((1R,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−フェノキシプロピル)フェノール(114mg、0.298mmol)およびK2CO3(82mg、0.596mmol)の混合物に、(ブロモメチル)シクロプロパン(43.4μL、0.447mmol)を加えた。反応混合物を25℃で24h撹拌した。次に炭酸カリウム(82mg、0.596mmol)、(ブロモメチル)シクロプロパン(43.4μL、0.447mmol)およびDMSO(1.49mL)を、反応混合物に加えた。反応を50℃で24h撹拌し、その時点で、揮発物を窒素流下で除去した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(104mg、80%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 - 7.28 (m, 1H), 7.22 - 7.14 (m, 4H), 6.84 (dt, J = 11.4, 8.1 Hz, 5H), 6.57 (dd, J = 12.5, 6.0 Hz, 2H), 5.73 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H), 3.94 - 3.78 (m, 3H), 3.78 (s, 3H), 1.34 - 1.23 (m, 4H), 0.68 - 0.62 (m, 2H), 0.38 (q, J = 4.8 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.62 (s);ESIMS m/z 459([M+Na]+)。
実施例3C:1−((1R,2S)−1−(2−クロロフェノキシ)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロピル)−4−フルオロ−2−フェノキシベンゼンの調製
無水CH2Cl2(2.36mL)中の2−((1R,2S)−1−(2−クロロフェノキシ)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)プロピル)−5−フルオロフェノール(197mg、0.473mmol)およびフェニルボロン酸(144mg、1.181mmol)の溶液に、NEt3(329μL、2.363mmol)、Cu(OAc)2(94mg、0.520mmol)および4Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を23℃で3日間(d)撹拌し、次にCelite(商標)で濾過し、濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(102mg、44%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (dd, J = 8.6, 6.7 Hz, 1H), 7.35 (ddd, J = 10.0, 7.8, 1.8 Hz, 3H), 7.18 (dd, J = 17.1, 8.0 Hz, 3H), 7.07 - 7.01 (m, 1H), 7.01 - 6.97 (m, 2H), 6.84 - 6.70 (m, 5H), 6.46 (dd, J = 10.1, 2.4 Hz, 1H), 5.77 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 11.8 Hz, 1H), 4.58 (d, J = 11.8 Hz, 1H), 4.05 - 3.97 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 1.33 (d, J = 6.4 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.43 (d, J = 2.1 Hz);ESIMS m/z 515([M+H]+)。
実施例4A:(1R,2S)−1−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1−フェノキシプロパン−2−オールの調製
エタノール(1.22mL)およびシクロヘキセン(608μL)中の4−((1R,2S)−2−(ベンジルオキシ)−1−フェノキシプロピル)−1,1’−ビフェニル(72mg、0.183mmol)の磁気的に撹拌した混合物に、Pd/C(78mg、0.018mmol、2.5wt%)を加えた。反応混合物を70℃で2h撹拌した。反応混合物をrtに冷却し、Celite(商標)で濾過し、濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(43mg、77%)を白色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 - 7.54 (m, 4H), 7.43 (dd, J = 12.1, 5.0 Hz, 4H), 7.33 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.90 (t, J = 8.1 Hz, 3H), 5.10 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.20 - 4.12 (m, 1H), 2.00 (s, 1H), 1.29 (d, J = 6.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 157.83, 140.92, 140.61, 136.78, 129.42, 128.78, 127.45, 127.39, 127.31, 127.05, 121.12, 115.90, 83.43, 71.14, 18.11;ESIMS m/z 631([2M+Na]+)。
実施例4B:(1S,2S)−1−フェノキシ−1−(チオフェン−2−イル)プロパン−2−オールの調製
CH2Cl2(3mL)およびH2O(0.3mL)の混合物中の2−((1S,2S)−2−((4−メトキシベンジル)オキシ)−1−フェノキシプロピル)チオフェン(0.223g、0.630mmol)の溶液に、0℃で、4,5−ジクロロ−3,6−ジオキソシクロヘキサ−1,4−ジエン−1,2−ジカルボニトリル(0.150g、0.661mmol)を加えた。反応混合物を30min撹拌した。反応を1N NaOH水溶液(0.66mL)の添加によりクエンチし、CH2Cl2(10mL)で希釈した。相を分離し、水相をCH2Cl2(2×10mL)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中2→20%のアセトン)により精製することによって、標記化合物(116mg、75%)を無色の油状物として得た。IR(薄膜)3390,2923,2851,2865,1597cm−1;1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.33 - 7.16 (m, 3H), 7.07 (ddd, J = 3.5, 1.2, 0.7 Hz, 1H), 7.03 - 6.88 (m, 4H), 5.26 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 4.28 - 4.09 (m, 1H), 2.08 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 1.29 (d, J = 6.3 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 157.60, 140.58, 129.43, 126.59, 126.50, 125.94, 121.60, 116.21, 80.60, 70.73, 18.33.
実施例5:(S)−(1R,2S)−1−フェノキシ−1−(p−トリル)プロパン−2−イル2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)プロパノエートの調製
CH2Cl2(2.04mL)中の(1R,2S)−1−フェノキシ−1−(p−トリル)プロパン−2−オール(99mg、0.409mmol)および(1R,2S)−1−フェノキシ−1−(p−トリル)プロパン−2−オール(99mg、0.409mmol)の溶液に、0℃で、(S)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)プロパン酸(Boc−Ala−OH、85mg、0.449mmol)、DMAP(4.99mg、0.041mmol)およびN1−((エチルイミノ)メチレン)−N3,N3−ジメチルプロパン−1,3−ジアミン塩酸塩(EDC、157mg、0.817mmol)を加えた。反応混合物をrtで一晩撹拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製することによって、標記化合物(164mg、97%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.27 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 7.19 - 7.11 (m, 4H), 6.87 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 5.28 - 5.21 (m, 1H), 5.15 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.96 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.29 - 4.19 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.42 (s, 9H), 1.35 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.14 (d, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 172.73, 157.95, 137.83, 134.48, 129.33, 129.19, 126.87, 121.09, 115.96, 81.07, 74.22, 28.31, 21.15, 18.51, 14.93;ESIMS m/z 414([M+H]+)。
実施例6A:(S)−(1R,2S)−1−(4−フルオロフェニル)−1−フェノキシプロパン−2−イル2−アミノプロパノエート塩酸塩の調製
((S)−(1R,2S)−1−(4−フルオロフェニル)−1−フェノキシプロパン−2−イル2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)プロパノエート(220mg、0.527mmol)の溶液に、ジオキサン中HClの4N溶液(1.98mL、7.9mmol)を加えた。混合物をrtで1h撹拌した。溶媒をN2流下で蒸発させて、標記化合物を無色の粘稠性の油状物として得て、それを更に精製することなく次の工程に使用した。ESIMS m/z 318([M+H]+)。
実施例6B:(S)−(1R,2S)−1−(4−フルオロフェニル)−1−フェノキシプロパン−2−イル2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
CH2Cl2(2.63mL)中の(S)−(1R,2S)−1−(4−フルオロフェニル)−1−フェノキシプロパン−2−イル2−アミノプロパノエート塩酸塩(186mg、0.526mmol)、3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリン酸(98mg、0.578mmol)およびPyBOP(301mg、0.578mmol)の溶液に、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)(303μL、1.74mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(215mg、80%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.06 (s, 1H), 8.39 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.40 - 7.34 (m, 2H), 7.20 - 7.13 (m, 2H), 7.03 - 6.96 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 15.2, 6.3 Hz, 2H), 6.82 - 6.78 (m, 2H), 5.31 - 5.24 (m, 1H), 5.18 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 4.64 (p, J = 7.2 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.39 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.33 (d, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.49, 168.69, 163.72, 161.27, 157.58, 155.39, 148.76, 140.48, 133.27, 133.24, 130.37, 129.41, 128.75, 128.67, 121.41, 115.95, 115.64, 115.43, 109.49, 80.61, 74.32, 56.07, 47.95, 18.01, 15.20; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.62 (s);HRMS−ESI(m/z)([M+H]+)C25H26FN2O6の計算値469.1769、実測値469.1777。
実施例7:(S)−(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1−(p−トリルオキシ)プロパン−2−イル2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
反応バイアルに、(S)−(1R,2S)−1−(2−クロロ−4−メチルフェノキシ)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)プロパン−2−イル2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエート(79mg、0.144mmol)、NEt3(60.4μL、0.433mmol)および5%Pd/C(61.5mg、0.014mmol)を加えた。EtOAc(1.44mL)を加え、バイアルを密閉し、およそ1atm(バルーン)のH2下においてrtで6.5h撹拌した。反応混合物をCelite(商標)のパッドで濾過し、濾液を濃縮し、油状物を得て、それをフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(66mg、85%)を白色の泡状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.11 (s, 1H), 8.44 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.2, 6.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.69 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 6.63 - 6.55 (m, 2H), 5.57 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 5.40 - 5.33 (m, 1H), 4.66 (p, J = 7.2 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.37 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.33 (d, J = 6.5 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.43, 168.68, 163.36 (d, J = 246.2 Hz), 157.81 (d, J = 9.8 Hz), 155.53, 155.36, 148.76, 140.41, 130.49, 130.27, 129.77, 129.04 (d, J = 10.1 Hz), 121.33 (d, J = 3.2 Hz), 115.43, 109.42, 107.35 (d, J = 21.3 Hz), 98.66 (d, J = 25.9 Hz), 74.65, 73.23, 56.04, 55.77, 48.01, 20.42, 18.09, 15.00; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.31 (s);HRMS−ESI(m/z)([M+H]+)C27H30FN2O7の計算値513.2032、実測値513.2027。
実施例8A:(S)−(1R,2S)−1−フェノキシ−1−(p−トリル)プロパン−2−イル2−(3−(アセトキシメトキシ)−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
アセトン(2.37mL)中の(S)−(1R,2S)−1−フェノキシ−1−(p−トリル)プロパン−2−イル2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエート(110mg、0.237mmol)およびK2CO3(65.5mg、0.474mmol)の懸濁液に、酢酸ブロモメチル(30.2μL、0.308mmol)をrtで加えた。反応混合物を40℃に加熱し、一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、得られた粗材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(94mg、74%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.19 - 7.10 (m, 4H), 6.93 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.84 - 6.80 (m, 2H), 5.75 - 5.70 (m, 2H), 5.26 (dt, J = 11.4, 5.7 Hz, 1H), 5.18 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.67 (p, J = 7.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.38 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.28 (d, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.25, 170.27, 162.95, 160.27, 157.96, 145.68, 144.01, 142.49, 137.82, 134.51, 129.31, 129.19, 126.89, 121.06, 115.98, 109.53, 89.58, 81.10, 74.38, 56.17, 48.16, 21.14, 20.87, 18.23, 15.00;HRMS−ESI(m/z)([M+H]+)C29H33N2O8の計算値537.2231、実測値537.2235。
実施例8B:(S)−(1R,2S)−1−(2−クロロ−4−メチルフェノキシ)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)プロパン−2−イル2−(3−アセトキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
ピリジン(539μL、6.58mmol)中の(S)−(1R,2S)−1−(2−クロロ−4−メチルフェノキシ)−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)プロパン−2−イル2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエート(59mg、0.108mmol)の溶液に、無水酢酸(539μL、5.61mmol)を加えた。反応を1h撹拌し、次に揮発物を真空下で除去した。得られた残渣をトルエンに溶解し、揮発物を再び真空下で除去した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、標記化合物(62mg、98%)を白色の泡状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 9.2, 6.7 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 6.81 - 6.76 (m, 1H), 6.61 (ddd, J = 10.8, 5.5, 2.3 Hz, 2H), 6.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.63 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.42 - 5.35 (m, 1H), 4.72 - 4.64 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.35 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.33 (d, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.95, 168.85, 163.47 (d, J = 246.5 Hz), 159.42, 162.34, 157.82 (d, J = 9.7 Hz), 150.89, 146.60, 141.58, 137.48, 131.22, 130.67, 129.17 (d, J = 10.1 Hz), 127.84, 122.93, 120.74 (d, J = 3.4 Hz), 114.38, 109.67, 107.46 (d, J = 21.3 Hz), 98.64 (d, J = 25.9 Hz), 75.32, 73.02, 56.25, 55.78, 47.97, 20.71, 20.20, 18.44, 14.99; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.97 (d, J = 2.0 Hz);HRMS−ESI(m/z)([M+H]+)C29H31CIFN2O8の計算値589.1747、実測値589.1749。
実施例9:(S)−(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−プロポキシフェニル)−1−フェノキシプロパン−2−イル2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエートおよび(S)−(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル)−1−フェノキシプロパン−2−イル2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエートの調製
Sharma, P.K.; Kumar, S.; Kumar, P.; Nielsen, P. Tet. Lett. 2012, 48, 8704-8708の手順に従って、THF(651μL)および水(217μL)中の(S)−(1R,2S)−1−(2−(アリルオキシ)−4−フルオロフェニル)−1−フェノキシプロパン−2−イル2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリンアミド)プロパノエート(91mg、0.173mmol)および塩化ルテニウムn−水和物(3.91mg、0.017mmol)の磁気的に撹拌した混合物に、NaBH4(13.13mg、0.347mmol)(注−激しいガスの発生)をN2雰囲気下で加えた。反応混合物を0℃で1h撹拌し、この時点で、反応を水の添加により注意深くクエンチし、CH2Cl2で3回抽出した。合わせた有機抽出物を相分離器に通して乾燥し、揮発物を穏やかなN2流下で除去した。得られた残渣を、フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、それぞれ、標記化合物(29mg、32%)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.12 (s, 1H), 8.43 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.3, 6.8 Hz, 1H), 7.20 - 7.13 (m, 2H), 6.86 (dd, J = 10.0, 6.2 Hz, 2H), 6.82 - 6.77 (m, 2H), 6.61 - 6.53 (m, 2H), 5.62 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 5.43 - 5.36 (m, 1H), 4.66 (p, J = 7.2 Hz, 1H), 3.98 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.94 (s, 3H), 1.96 - 1.86 (m, 2H), 1.37 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.34 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.11 (t, J = 7.4 Hz, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.41 (s, 1F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.38, 168.68, 163.33 (d, J = 246.1 Hz), 157.68, 157.21 (d, J = 10.0 Hz), 155.36, 148.76, 140.40, 130.49, 129.30, 128.95 (d, J = 10.2 Hz), 121.10 (d, J = 3.2 Hz), 120.99, 115.53, 109.42, 107.16 (d, J = 21.5 Hz), 99.24 (d, J = 25.9 Hz), 74.64, 73.25, 70.01, 56.04, 48.01, 22.49, 18.13, 15.03, 10.67.HRMS−ESI(m/z)([M+H]+)C28H32FN2O7の計算値527.2188、実測値527.2188。また、標記化合物(33mg、39%)を油状の白色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.44 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.35 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.4, 7.0, 3.6 Hz, 3H), 6.97 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.54 (td, J = 8.4, 2.5 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 10.0, 2.2 Hz, 1H), 5.50 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 5.20 (p, J = 6.1 Hz, 1H), 4.65 (p, J = 7.1 Hz, 1H), 3.99 (s, 3H), 1.51 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.45 (d, J = 7.1 Hz, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.15 (s, 1F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 170.47, 168.33, 163.09 (d, J = 246.5 Hz), 157.25, 156.26, 155.47 (d, J = 11.1 Hz), 149.58, 140.15, 130.12, 129.54, 128.71 (d, J = 10.3 Hz), 121.77, 119.93 (d, J = 3.4 Hz), 115.76, 109.65, 107.75 (d, J = 21.7 Hz), 103.82 (d, J = 24.0 Hz), 74.78, 56.25, 48.98, 29.26, 18.55, 16.20.HRMS−ESI(m/z)([M+H]+)C25H26FN2O7の計算値485.1719、実測値485.1717。
実施例10A:(E)−4−フルオロ−2−メトキシ−1−(プロパ−1−エン−1−イル)ベンゼン
THF(20.0mL)中のマグネシウム金属(486mg、20.0mmol)および塩化リチウム(933mg、22.0mmol)の懸濁液に、1−ブロモ−4−フルオロ−2−メトキシベンゼン(1.93mL、15.00mmol)を加え、混合物を70℃で1h加熱し、その時点で、反応を0℃に冷却し、Fe(acac)3(THF中0.5M、2.00mL、1.00mmol)を加えた。1min後、塩化アリル(0.814mL、10.0mmol)を加え、反応を0℃で30min、次にrtで1h撹拌した。次に反応を70℃で一晩加熱した。反応をNaHCO3飽和水溶液の添加によりクエンチし、石油エーテルで希釈し、Celite(商標)のパッドで濾過した。二相溶液を石油エーテルで抽出し、合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、真空下(25℃、250mbar)で注意深く濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、石油エーテル100%)により精製して、標記化合物(1.07g、52%、15:1 E:Z)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (dd, J = 8.4, 6.8 Hz, 1H), 6.66 - 6.51 (m, 3H), 6.14 (dq, J = 15.9, 6.6 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.88 (dd, J = 6.6, 1.7 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.30 (s).
実施例10B:(2S,3S)−2−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−3−メチルオキシラン
丸底フラスコに、緩衝液(Na2(EDTA)の4×10−4M水溶液中0.05MのNa2B4O7・10 H2O、26.5mL)、アセトニトリル(40.1mL)、(E)−4−フルオロ−2−メトキシ−1−(プロパ−1−1エン−1−イル)ベンゼン(0.55g、2.65mmol)、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩(0.036g、0.106mmol)および1,2,4,5−ビス−O−(イソプロピリデン)−β−L−エリトロ−2,3−ヘキソジウロ−2,6−ピラノース(史エポキシ化触媒鏡像体、0.205g、0.794mmol)を加え、反応混合物を0℃に冷却した。Na2(EDTA)水溶液(4×10−4M、15mL)中のオキソン(2.246g、3.65mmol)の溶液および水15mL中の炭酸カリウム(2.122g、15.36mmol)の溶液を、2台のシリンジポンプにより1.5hかけて同時に滴加した。シリンジポンプによる添加が完了すると、反応を石油エーテルおよび水により直ちにクエンチした。混合物を石油エーテルで3回抽出し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中0→10%のアセトン)により精製して、標記化合物(455mg、85%、15:1 dr)を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.06 (dd, J = 8.3, 6.7 Hz, 1H), 6.67 - 6.52 (m, 2H), 3.89 - 3.80 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.91 (qd, J = 5.1, 2.1 Hz, 1H), 1.45 (d, J = 5.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-112.15.
実施例10C:(1S,2S)−1−シクロプロポキシ−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)プロパン−2−オールおよび(1R,2S)−1−シクロプロポキシ−1−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)プロパン−2−オール
シクロプロパノール(1.37mL)中の(2S,3S)−2−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−3−メチルオキシラン(50mg、0.274mmol)の溶液に、硫酸(1滴)を加えた。反応混合物を0℃で10min撹拌し、次に固体K2CO3の添加によりクエンチした。揮発物を穏やかなN2流下で除去し、得られた残渣を、フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン中5→30%のアセトン)により精製して、標記化合物を2つのジアステレオマーとして得た。主(1S,2S)(32mg、49%):1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (dd, J = 8.4, 6.9 Hz, 1H), 6.69 (td, J = 8.3, 2.4 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 10.9, 2.4 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.78 (dt, J = 13.2, 4.6 Hz, 1H), 3.16 (dq, J = 9.1, 3.0 Hz, 1H), 2.62 (s, 1H), 0.99 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 0.66 - 0.50 (m, 2H), 0.40 (dddd, J = 16.3, 14.5, 10.4, 6.2 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.05 (s);ESIMS m/z 263([M+Na]+)。副(1R,2S)(18mg、27%):1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.38 (dd, J = 8.4, 7.0 Hz, 1H), 6.70 (td, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.61 (dd, J = 10.9, 2.4 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 4.00 - 3.91 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.24 (dq, J = 9.2, 3.0 Hz, 1H), 1.94 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 1.00 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 0.70 - 0.63 (m, 1H), 0.59 - 0.52 (m, 1H), 0.51- 0.43 (m, 1H), 0.42 - 0.35 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.65 (s);ESIMS m/z 263([M+Na]+)。
実施例A:殺真菌活性の評価:コムギの葉枯病(ジモセプトリアトリチチ(Zymoseptoria tritici);BayerコードSEPTTR):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、110ppmのトリトンX−100を含有する9容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機(automated booth sprayer)を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯病および褐色さび病の活性も、軌道散布施用(track spray application)を使用して評価し、この場合、0.1%のTrycol 5941を散布液剤に含有するEC製剤として、殺真菌剤を製剤化した。
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、110ppmのトリトンX−100を含有する9容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機(automated booth sprayer)を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯病および褐色さび病の活性も、軌道散布施用(track spray application)を使用して評価し、この場合、0.1%のTrycol 5941を散布液剤に含有するEC製剤として、殺真菌剤を製剤化した。
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてジモセプトリアトリチチ(Zymoseptoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2〜3日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。病気の症状が未処理の植物の第一葉に完全に発現した時、感染レベルを0〜100パーセントの病気重篤度のスケールで評価した。病気防除のパーセントは、処理植物と未処理植物の病気重篤度の比を使用して計算した。
実施例B:殺真菌活性の評価:コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina);異名:プッシニ レコンジタ分化型トリチチ(Puccinia recondita f. sp. tritici);BayerコードPUCCRT):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてプッシニアトリチシナ(Puccinia triticina)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてプッシニアトリチシナ(Puccinia triticina)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例C:殺真菌活性の評価:コムギ包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum);BayerコードLEPTNO):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の24時間後にレプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の24時間後にレプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例D:殺真菌活性の評価:リンゴそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis);BayerコードVENTIN):
リンゴ実生(品種McIntosh)を無土壌Metroミックスにおいて1ポットあたり1個の植物で成長させた。広がっている2個の若葉を上部に有する(植物の下部の旧葉を刈り込んだ)実生を、試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の24時間後にベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis)の胞子懸濁液で接種し、100%の相対湿度の22℃霧チャンバーに48時間保持し、次に病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
リンゴ実生(品種McIntosh)を無土壌Metroミックスにおいて1ポットあたり1個の植物で成長させた。広がっている2個の若葉を上部に有する(植物の下部の旧葉を刈り込んだ)実生を、試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の24時間後にベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis)の胞子懸濁液で接種し、100%の相対湿度の22℃霧チャンバーに48時間保持し、次に病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例E:殺真菌活性の評価:テンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola);BayerコードCERCBE):
テンサイ(品種HH88)を、無土壌Metroミックスで成長させ、試験する前に均一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の24時間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を22℃の霧チャンバーに48時間保持し、次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、24℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
テンサイ(品種HH88)を、無土壌Metroミックスで成長させ、試験する前に均一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の24時間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を22℃の霧チャンバーに48時間保持し、次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、24℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例F:殺真菌活性の評価:アジアダイズさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi);BayerコードPHAKPA):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、0.011%のTween20を含有する9容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、0.011%のTween20を含有する9容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
ダイズ実生(品種Williams82)を無土壌Metroミックスにおいて1ポットあたり1個の植物で成長させた。2週齢の実生を試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の3日前または1日後のいずれかに接種した。植物を、22℃および100%の相対湿度の暗霧室で24時間インキュベートし、次に、病気が発症するように、23℃の成長室に移した。病気の重篤度を散布葉において評価した。
実施例G:殺真菌活性の評価:オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis);BayerコードRHYNSE):
オオムギ実生(品種Harrington)を、それぞれ8〜12個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にリンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
オオムギ実生(品種Harrington)を、それぞれ8〜12個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にリンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例H:殺真菌活性の評価:イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae);BayerコードPYRIOR):
イネ実生(品種Japonica)を、それぞれ8〜14個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にピリクラリオリザ(Pyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
イネ実生(品種Japonica)を、それぞれ8〜14個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にピリクラリオリザ(Pyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例I:殺真菌活性の評価:トマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani);BayerコードALTESO):
トマト植物(品種Outdoor Girl)を、それぞれ1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にアルテルナリアソラニ(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
トマト植物(品種Outdoor Girl)を、それぞれ1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にアルテルナリアソラニ(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
実施例J:殺真菌活性の評価:キュウリ炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium);BayerコードCOLLLA):
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、それぞれ1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にコレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、それぞれ1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にコレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
Claims (32)
- 式I:
Xは、水素またはC(O)R5であり;
Yは、水素、C(O)R5またはQであり;
Qは、下記式:
R1およびR11は、水素またはアルキルから独立して選択され、0、1つ、または複数のR8で置換されており、あるいは、R1およびR11は、一緒になって、3員〜6員の飽和または部分的に飽和されている炭素環または複素環を形成してもよく、0、1つ、または複数のR8で置換されており;
R2およびR12は、水素またはメチルから独立して選択され;
R3は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されており;
R4は、アルキル、アリールまたはアシルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されており;
R5は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されており;
R6は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されており;
R7は、水素、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択され;
R8は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR10で置換されており;
R9は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されており;
R10は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択される]
の少なくとも1つの化合物の混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。 - Xが水素であり、YがQである、請求項1に記載の組成物。
- R6がアルコキシである、請求項2に記載の組成物。
- R7が水素である、請求項3に記載の組成物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項4に記載の組成物。
- R2およびR12が、水素またはメチルから独立して選択される、請求項4に記載の組成物。
- R3がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で置換されている、請求項4に記載の組成物。
- R4が、アルキルまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されている、請求項4に記載の組成物。
- R1およびR11がアリールから独立して選択され、0、1つ、または複数のR8で置換されており、R4がアルキルまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されている、請求項4に記載の組成物。
- R7が、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択される、請求項3に記載の組成物。
- R9がアルキルであり、0、1つまたは複数のR8で置換されている、請求項10に記載の組成物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項11に記載の組成物。
- R2およびR12が、水素またはメチルから独立して選択される、請求項11に記載の組成物。
- R3がアリールであり、0、1つまたは複数のR8で置換されている、請求項11に記載の組成物。
- R4が、アルキルまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR8で置換されている、請求項11に記載の組成物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R2およびR12が水素またはメチルから独立して選択され、R3がアリールであり、0、1つまたは複数のR8で置換されており、R4がアルキルまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つまたは複数のR8で置換されている、請求項11に記載の組成物。
- R9が、−CH3、−CH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−シクロプロピルから選択される、請求項16に記載の組成物。
- 請求項9に記載の少なくとも1つの組成物と、植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項16に記載の少なくとも1つの組成物と、植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項17に記載の少なくとも1つの組成物と、植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項9に記載の少なくとも1つの組成物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項16に記載の少なくとも1つの組成物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項17に記載の少なくとも1つの組成物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、紋さび病(プッシニアストリイホルミス(Puccinia striiformis))、リンゴのそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、トウモロコシの黒穂病(ウスチラゴマイジス(Ustilago maydis))、ブドウのうどんこ病(ウンシヌラネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型トリチチ(Blumeria graminis f. sp. tritici))、オオムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei))、ウリ科植物のうどんこ病(エリシフェシコラセアルム(Erysiphe cichoracearum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))、トマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))およびオオムギの網斑病(ピレノホラテレス(Pyrenophora teres))のうちの1つである、請求項1に記載の組成物。
- 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、リンゴのそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))およびトマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))のうちの1つである、請求項9に記載の組成物。
- 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、ダイズのさび病(ファコプソラ パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、リンゴのそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))およびトマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))のうちの1つである、請求項16に記載の組成物。
- 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、リンゴのそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))およびトマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))のうちの1つである、請求項17に記載の組成物。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項9に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項16に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項17に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項20に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項23に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
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