JP6767979B2 - 殺真菌性組成物 - Google Patents

Description

優先権主張
本出願は、それらの全ての完全な開示が参照により本明細書に明示的に組み込まれている２０１４年１２月３０日に出願された米国仮特許出願第６２／０９８，１９９号、２０１４年１２月３０日に出願された米国仮特許出願第６２／０９８，２０２号、および２０１４年１２月３０日に出願された米国仮特許出願第６２／０９８，２２４号の利益を主張する。

本発明の一部の態様は、殺真菌剤を含み、農業での使用に適した組成物に関する。

２種以上の活性成分を含む液体プレミックス濃縮物は、多種多様な農業用途で有用である。例えば、個々の活性成分単独と比較して、より広範囲の有害生物を防除するためにまたは複数の作用機序を利用するために、２種以上の殺有害生物活性成分を組み合わせることができる。

水不溶性の殺有害生物剤活性成分は、水性懸濁液濃縮物（ＳＣ）として水中で、または有機溶媒中に水不溶性殺有害生物剤を溶解させ、乳剤（ＥＣ）を形成することによって製剤化することができる。これらの液体プレミックス濃縮物を調製することは、化学的および／または物理的不安定性の問題のために困難な場合がある。

エマルジョン濃縮物またはＥＣとしても公知の乳剤製剤は、作物保護において広く使用されている。一部の乳剤の欠点としては、濃縮物中の一部の活性成分の溶解度が低いことにより、それらの低温安定性が劣ること、および活性成分の結晶化傾向が顕著であることが挙げられる。本開示は、これらの欠点を克服する乳剤を提供することを一目的とした。

本明細書に提供される本発明の態様は、ａ）式；

の殺真菌性化合物と；ｂ）少なくとも１種のイオン性界面活性剤と；ｃ）少なくとも１種の非イオン性界面活性剤と；ｄ）酢酸エステルと；ｅ）Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと；ｆ）ケトンおよびアルコールの少なくとも一方とを含む殺真菌性組成物を提供する。

ある特定の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物を含むことができる。

ある特定の実施形態では、酢酸エステルと、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと、ケトンおよびアルコールの少なくとも一方とが、上述の殺真菌性組成物向けに水不混和性有機溶媒を共に形成している。

ある特定の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、水に添加されると、殺真菌性化合物が結晶化することなく、容易に乳化しかつ安定なエマルジョンを形成する、安定で均一な乳剤を形成する。

ある特定の実施形態では、上述の組成物は組成物の殺真菌性能を改善するアジュバントを含むことができる。

ある特定の実施形態では、上述の組成物は、追加の活性成分および／または不活性製剤成分を含むことができる。

植物由来の真菌病原体または病害を防除する方法であって、真菌病原体の増殖または病害を予防するために、植物またはその隣接領域を、ａ）式；

の殺真菌性化合物と；ｂ）少なくとも１種のイオン性界面活性剤と；ｃ）少なくとも１種の非イオン性界面活性剤と；ｄ）酢酸エステルと；ｅ）Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと；ｆ）ケトンおよびアルコールの少なくとも一方とを含む殺真菌性組成物の殺真菌的に有効な量と接触させるステップを含む方法も本明細書に提供される。

第１の実施形態は、ａ）式；

の殺真菌性化合物と；ｂ）少なくとも１種のイオン性界面活性剤と；ｃ）少なくとも１種の非イオン性界面活性剤と；ｄ）少なくとも１種の酢酸エステルと；ｅ）少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと；ｆ）ケトンおよびアルコールの少なくとも一方とを含む殺真菌性組成物を含む。

第２の実施形態は、ａ）約１グラム／リットル（ｇ／Ｌ）から約２００ｇ／Ｌまでの式；

の殺真菌性化合物と；ｂ）約１ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種のイオン性界面活性剤であって、少なくとも１種のイオン性界面活性剤は、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤含む、イオン性界面活性剤と；ｃ）約１ｇ／Ｌから約２００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種の非イオン性界面活性剤と；ｄ）約５０ｇ／Ｌから約７００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種の酢酸エステルと；ｅ）約２５ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドであって、少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドは、Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドを含む、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと；ｆ）約２５ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまでのケトンおよびアルコールの少なくとも一方とを含む、第１の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第３の実施形態は、約１グラム／リットル（ｇ／Ｌ）から約２００ｇ／Ｌまでの式：

の殺真菌性化合物を含む、第１から第２の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第４の実施形態は、約１ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種のイオン性界面活性剤を含み、少なくとも１種のイオン性界面活性剤は、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤を含む、第１から第３の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第５の実施形態は、約１ｇ／Ｌから約２００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種の非イオン性界面活性剤を含む、第１から第４の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第６の実施形態は、約５０ｇ／Ｌから約７００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種の酢酸エステルを含む、第１から第５の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第７の実施形態は、約２５ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドであって、少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドは、Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドのうち少なくとも１種を含む、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドを含む、第１から第６の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第８の実施形態は、約２５ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまでのケトンおよびアルコールの少なくとも一方を含む、第１から第７の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第９の実施形態は、少なくとも１種の酢酸エステルと、少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと、ケトンおよびアルコールの少なくとも一方とが水不混和性有機溶媒を共に形成している、第１から第８の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１０の実施形態は、少なくとも１種の酢酸エステル：少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミド：ケトンおよびアルコールの少なくとも一方の重量比が約１〜１０：１〜１０：１〜１０の範囲である、第１から第９の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１１の実施形態は、少なくとも１種の酢酸エステル：少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミド：ケトンおよびアルコールの少なくとも一方の重量比が約４〜６：１〜３：１〜２の範囲である、第１から第１０の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１２の実施形態は、少なくとも１種の酢酸エステルが、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシルメチルおよび酢酸フェニルからなる群から選択される、第１から第１１の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１３の実施形態は、少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドが、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドからなる群から選択される、第１から第１２の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１４の実施形態は、ケトンおよびアルコールの少なくとも一方が、アセトフェノン、シクロヘキサノン、２−エチルヘキサノールおよび２−ヘプタノールからなる群から選択される、第１から第１３の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１５の実施形態は、水不混和性有機溶媒が、酢酸ベンジル、脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドの１種または複数およびシクロヘキサノンを含む、第１から第１４の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１６の実施形態は、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物をさらに含む、第１から第１５の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１７の実施形態は、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物が、アゾキシストロビン、ビフジュンジ（bifujunzhi）、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノクサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、ジアシャンジュンジ（jiaxiangjunzhi）、クレソキシム−メチル、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリフロキシストロビン、メチル２−［２−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリミジン、フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、およびトリホリンからなる群から選択される、第１６の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１８の実施形態は、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物が、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、およびテブコナゾールからなる群から選択される、第１６から第１７の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第１９の実施形態は、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物が、ピラクロストロビン、プロチオコナゾールおよびプロピコナゾールからなる群から選択される、第１６から第１８の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第２０の実施形態は、非イオン性界面活性剤、ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンおよびアルキルホスホネートからなる群から選択される、組成物の殺真菌性能を改善するアジュバントをさらに含む、第１から第１９の実施形態の殺真菌性組成物を含む。

第２１の実施形態は、少なくとも１種のイオン性界面活性剤が、アルキルアリールスルホン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩およびアンモニウム塩からなる群から選択される陰イオン性界面活性剤である、第１から第２１の実施形態の組成物または方法を含む。

第２２の実施形態は、少なくとも１種の非イオン性界面活性剤が、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーおよびアルコールエトキシレートからなる群から選択される、第１から第２１の実施形態の組成物を含む。

第２３の実施形態は、ａ）式

の殺真菌性化合物と；ｂ）アルキルアリールスルホネートのカルシウム塩と；ｃ）アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーと；ｄ）トリデシルアルコールエトキシレートと；ｅ）ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンと；ｆ）酢酸ベンジルと：ｇ）Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドと；ｈ）シクロヘキサノンとを含む殺真菌性組成物を含む。

第２４の実施形態は、ａ）式

の殺真菌性化合物と；ｂ）プロチオコナゾールと；ｃ）アルキルアリールスルホネートのカルシウム塩と；ｄ）アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーと；ｅ）トリデシルアルコールエトキシレートと；ｆ）ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンと；ｇ）酢酸ベンジルと：ｈ）Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドと；ｉ）シクロヘキサノンとを含む殺真菌性組成物を含む。

第２５の実施形態は、ａ）式

の殺真菌性化合物と；ｂ）ピラクロストロビンと；ｃ）アルキルアリールスルホネートのカルシウム塩と；ｄ）アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーと；ｅ）トリデシルアルコールエトキシレートと；ｆ）ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンと；ｇ）酢酸ベンジルと：ｈ）Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドと；ｉ）シクロヘキサノンとを含む殺真菌性組成物を含む。

第２６の実施形態は、ａ）式

の殺真菌性化合物と；ｂ）プロピコナゾールと；ｃ）アルキルアリールスルホネートのカルシウム塩と；ｄ）アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーと；ｅ）トリデシルアルコールエトキシレートと；ｆ）ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンと；ｇ）酢酸ベンジルと：ｈ）Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドと；ｉ）シクロヘキサノンとを含む殺真菌性組成物を含む。

少なくとも１種の殺真菌性化合物と、２種以上の界面活性剤と、酢酸エステル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドならびにケトンおよびアルコールの少なくとも一方を含む有機化合物の混合物で構成される水不混和性有機溶媒とを含む、乳剤（すなわち、エマルジョン濃縮物またはＥＣ）の形態にある殺真菌性組成物が、本明細書に記載される。上述の殺真菌性組成物は、良好な貯蔵安定性を示し、噴霧水溶液中に希釈すると、安定で均一なエマルジョンを容易に形成する。上述の殺真菌性組成物は、噴霧施用で利用されるとき、重要な真菌性病害であるコムギ葉枯病菌（Septoria tritici）（コムギの汚斑病）およびコムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）（コムギ赤さび病）の保護的および治療的防除を示す。

他に明示的または暗黙的に記載されていない限り、本明細書で使用される用語「約」とは、プラスまたはマイナス１０パーセントを意味する。例えば、「約１．０」は０．９〜１．１の範囲を包含する。

一部の実施形態は、ａ）式；

の殺真菌性化合物と；ｂ）少なくとも１種のイオン性界面活性剤と；ｃ）少なくとも１種の非イオン性界面活性剤と；ｄ）酢酸エステルと；ｅ）Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと；ｆ）ケトンおよびアルコールの少なくとも一方とを含む殺真菌性組成物を提供する。

Ａ．第１の殺真菌性化合物
本明細書に記載の殺真菌性組成物は、式

の第１の殺真菌性化合物で構成され、これは、米国特許第６，８６１，３９０号明細書（その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれている）に記載の天然物ＵＫ−２Ａの化学的誘導体であり、かつＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ（ＣＡＳ）番号５１７８７５−３４−２およびＣＡＳ名：プロパン酸、２−メチル−，［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチルエステルを有する。第１の殺真菌性化合物は、例えば、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）（ＳＥＰＴＴＲ；コムギの汚斑病）およびコムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）（ＰＵＣＣＲＴ；コムギ赤さび病）などのある特定の真菌性病害の生物学的防除を示す。第１の殺真菌性化合物は、本明細書では化合物Ａという。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、組成物に対して、化合物Ａの、約１グラム活性成分毎リットル（ｇａｉ／Ｌ）から約２００ｇａｉ／Ｌまで、約５ｇａｉ／Ｌから約１７５ｇａｉ／Ｌまで、約１０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約２０ｇａｉ／Ｌから約１２５ｇａｉ／Ｌまで、約２０ｇａｉ／Ｌから約１００ｇａｉ／Ｌまで、約２０ｇａｉ／Ｌから約９０ｇａｉ／Ｌまで、約３０ｇａｉ／Ｌから約９０ｇａｉ／Ｌまで、約４０ｇａｉ／Ｌから約９０ｇａｉ／Ｌまで、約４０ｇａｉ／Ｌから約８０ｇａｉ／Ｌまで、約４５ｇａｉ／Ｌから約７５ｇａｉ／Ｌまで、または約５０ｇａｉ／Ｌから約７０ｇａｉ／Ｌまでを含むことができる。本明細書に記載の殺真菌性組成物はまた、組成物に対して、化合物Ａの、約３０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約４０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約５０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約６０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約７０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約８０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約９０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約１００ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約１２５ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約５０ｇａｉ／Ｌから約１４０ｇａｉ／Ｌまで、約５０ｇａｉ／Ｌから約１３０ｇａｉ／Ｌまで、約５０ｇａｉ／Ｌから約１２０ｇａｉ／Ｌまで、約５０ｇａｉ／Ｌから約１１０ｇａｉ／Ｌまで、約５０ｇａｉ／Ｌから約１００ｇａｉ／Ｌまで、約５０ｇａｉ／Ｌから約９０ｇａｉ／Ｌまで、または約５０ｇａｉ／Ｌから約８０ｇａｉ／Ｌまでを含むことができる。

Ｂ．界面活性剤
本明細書に記載の殺真菌性組成物は、イオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤のそれぞれの１種または複数を含み得る複数の界面活性剤を含むことができる。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透剤、保護コロイドとして、または他の目的に使用され得る。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)に列記されている。上述の殺真菌性組成物は乳剤（ＥＣ）であるので、ＥＣを噴霧水に添加する場合これを乳化するために界面活性剤が使用され、したがって、このＥＣは、標的有害生物を防除するために噴霧施用により容易に適用し得る安定で均一なエマルジョンを形成する。

本明細書に記載の殺真菌性組成物で使用するのに適したイオン性界面活性剤としては、スルホネート（sulfonate）、サルフェート（sulfate）、ホスフェート（phosphate）、カルボキシレート（carboxylate）のアルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩、およびそれらの混合物などの陰イオン性界面活性剤を挙げることができる。スルホネート（sulfonate）の例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ−オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホサクシネート（sulfosuccinate）またはスルホサクシナメート（sulfosuccinamate）である。サルフェート（sulfate）の例は、脂肪酸および油のサルフェート、エトキシル化アルキルフェノールのサルフェート、アルコールのサルフェート、エトキシル化アルコールのサルフェート、または脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェート（phosphate）の例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレート（carboxylate）の例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。好ましい陰イオン性界面活性剤は、サルフェート（sulfate）およびスルホネート（sulfonate）である。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物で使用するイオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩、例えば、ドデシルベンゼンおよび／またはトリデシルベンゼンのスルホネート塩、ナフタレンおよび／またはアルキルナフタレンのスルホネート塩、ならびにスルホサクシネート（sulfosuccinate）および／またはスルホサクシナメート（sulfosuccinamate）の塩などの、陰イオン性界面活性剤を挙げることができる。一部の実施形態では、イオン性界面活性剤は、アルキルアリールスルホネートのアルカリ土類塩である。一部の実施形態では、イオン性界面活性剤は、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＬＬＣ製（Ｔｈｅ Ｗｏｏｄｌａｎｄｓ、ＴＸ）のＮａｎｓａ（登録商標）ＥＶＭ ７０／２Ｅとして入手可能なドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムである。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、組成物に対して、約１グラム／リットル（ｇ／Ｌ）から約１００ｇ／Ｌまで、約５ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまで、約１０ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまで、約２０ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまで、約３０ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまで、約３０ｇ／Ｌから約９０ｇ／Ｌまで、約３０ｇ／Ｌから約８０ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約７０ｇ／Ｌまで、約５０ｇ／Ｌから約７０ｇ／Ｌまで、または約５５ｇ／Ｌから約６５ｇ／Ｌまでのイオン性界面活性剤の少なくとも１種を含むことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、非イオン性界面活性剤である界面活性剤を含むことができる。本明細書に記載の殺真菌性組成物で使用するのに適した非イオン性界面活性剤としては、アルコキシレート（alkoxylate）、Ｎ−置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖をベースとした界面活性剤、ポリマー界面活性剤およびそれらの混合物を挙げることができる。アルコキシレート（alkoxylate）の例は、１から５０モル当量までのアルコキシル化剤、例えばエチレンオキシド（ＥＯ）および／またはプロピレンオキシド（ＰＯ）でアルコキシル化された、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸、または脂肪酸エステルなどの化合物である。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、例えばアルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、例えばブタノール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー（これは、ポリアルキレングリコールモノブチルエーテル、ポリ（エチレングリコール−コ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル、またはプロピレンオキシドエチレンオキシドポリマーモノブチルエーテルとしても公知の場合もある）などのアルコキシレート（alkoxylate）である非イオン性界面活性剤を含むことができる。一部の実施形態では、ブタノール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーは、約２０から約３０までのエトキシル化度および約２０から約３０までのプロポキシル化度を有することができる。これらのＥＯ／ＰＯブロックコポリマーの適例としては、Ｓｔｅｐａｎ（Ｎｏｒｔｈｆｉｅｌｄ、ＩＬ）から入手可能なＴｏｘｉｍｕｌ（登録商標）８３２０、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＬＬＣ（Ｔｈｅ Ｗｏｏｄｌａｎｄｓ、ＴＸ）から入手可能なＴｅｒｍｕｌ（登録商標）５４２９、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｍｉｄｌａｎｄ、ＭＩ）から入手可能なＴｅｒｇｉｔｏｌ（商標）ＸＤ、およびＡｋｚｏＮｏｂｅｌ（Ｃｈｉｃａｇｏ、ＩＬ）から入手可能なＥｔｈｙｌａｎ（商標）ＮＳ ５００ＬＱを挙げることができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、例えば、４−ブトキシ−１−ブタノール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー（ＣＡＳ番号９９８２１−０１−９）（Ａｔｌａｓ（商標）Ｇ５０００およびＡｔｌａｓ（商標）Ｇ５００２Ｌがその例であり、Ｃｒｏｄａ（Ｅｄｉｓｏｎ、ＮＪ）から入手可能である）のようなアルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーなどのアルコキシレート（alkoxylate）である非イオン性界面活性剤を含むことができる。一部の実施形態では、４−ブトキシ−１−ブタノール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーは、約２０から約３０までのエトキシル化度および約２０から約３０までのプロポキシル化度を有することができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物で使用する、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーである非イオン性界面活性剤は、活性成分の改善された安定性を組成物にもたらすことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、トリデシルアルコールエトキシレート（Ｃｒｏｄａ（Ｅｄｉｓｏｎ、ＮＪ）から入手可能であるＳｙｎｐｅｒｏｎｉｃ（商標）１３／１０がその適例であるが、これは１０ＥＯユニット（エトキシル化度１０）を含む）などのアルコールエトキシレートである非イオン性界面活性剤を含むことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、陰イオン性界面活性剤である少なくとも１種のイオン性界面活性剤および少なくとも２種の非イオン性界面活性剤からなる群から選択される界面活性剤を含むことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、組成物に対して、約１グラム／リットル（ｇ／Ｌ）から約２００ｇ／Ｌまで、約１０ｇ／Ｌから約１９０ｇ／Ｌまで、約１０ｇ／Ｌから約１８０ｇ／Ｌまで、約２０ｇ／Ｌから約１６０ｇ／Ｌまで、約３０ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約１４０ｇ／Ｌまで、約５０ｇ／Ｌから約１３０ｇ／Ｌまで、約６０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまで、約７０ｇ／Ｌから約１１０ｇ／Ｌまで、約８０ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまで、または約８５ｇ／Ｌから約９５ｇ／Ｌまでの非イオン性界面活性剤の少なくとも１種を含むことができる。

Ｃ．水不混和性有機溶媒
ある特定の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、水不混和性有機溶媒を含む。本明細書で規定する「水不混和性有機溶媒」とは、低い水溶性を有し、等しい容量の水と混合された場合に、２つの分離した液体層を形成する有機溶媒を意味する。一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、約５００ｍｇ／Ｌ以下、約６００ｍｇ／Ｌ以下、約７００ｍｇ／Ｌ以下、約８００ｍｇ／Ｌ以下、約９００ｍｇ／Ｌ以下、または約１０００ｍｇ／Ｌ以下の水における溶解度を有する、水不混和性有機溶媒を含む。一部の実施形態では、上述の組成物は、約１２５０ｍｇ／Ｌ以下、約１５００ｍｇ／Ｌ以下、約１７５０ｍｇ／Ｌ以下、約２０００ｍｇ／Ｌ以下、約３０００ｍｇ／Ｌ以下、約５０００ｍｇ／Ｌ以下、約１０，０００ｍｇ／Ｌ以下、約２０，０００ｍｇ／Ｌ以下、約３０，０００ｍｇ／Ｌ以下、約４０、０００ｍｇ／Ｌ以下、または約５０，０００ｍｇ／Ｌ以下の水における溶解度を有する、水不混和性有機溶媒を含む。

一部の実施形態では、水不混和性有機溶媒は、水に添加されると安定なエマルジョンを形成する安定な溶液（すなわち、乳剤）を形成するように、上述の殺真菌性組成物の活性および不活性成分を溶解する液体媒体として機能している。

一部の実施形態では、水不混和性有機溶媒は、少なくとも３種の有機化合物または有機化合物のクラスの混合物で構成されている。これらの有機化合物は、エステル化合物、アミド化合物、ケトン化合物、およびアルコール化合物の化学クラスから選択することができる。水不混和性有機溶媒を構成する有機化合物は、野菜、種子もしくは動物油などの天然源に、および／または石油化学源に由来することができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、酢酸エステル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドのそれぞれの少なくとも１種ならびにケトンおよびアルコールの少なくとも一方を含む有機化合物の混合物からなる水不混和性有機溶媒を含む。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、酢酸エステルおよびＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドのそれぞれ少なくとも１種を含む有機化合物の混合物からなる水不混和性有機溶媒を含む。

本明細書に記載の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒を構成し得る適切な有機化合物は、酢酸エステルであり、例えば、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソ−ブチル、酢酸ｎ−ペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸ｎ−ヘキシル、酢酸イソヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸フェニル、酢酸ｎ−ヘプチル、酢酸イソヘプチル、酢酸シクロヘキシルメチル、酢酸ベンジル、またはそれらの混合物を挙げることができる。酢酸ベンジルは、Ｈｕｎｔｓｍａｎ（Ｔｈｅ Ｗｏｏｄｌａｎｄｓ、ＴＸ）からＪｅｆｆｓｏｌ ＡＧ−１７０５として入手可能である。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、組成物に対して、約５０ｇ／Ｌから約７００ｇ／Ｌまで、約１００ｇ／Ｌから約７００ｇ／Ｌまで、約１５０ｇ／Ｌから約７００ｇ／Ｌまで、約２００ｇ／Ｌから約７００ｇ／Ｌまで、約２５０ｇ／Ｌから約７００ｇ／Ｌまで、約２７５ｇ／Ｌから約６５０ｇ／Ｌまで、約３００ｇ／Ｌから約６００ｇ／Ｌまで、約３５０ｇ／Ｌから約５５０ｇ／Ｌまで、約３７５ｇ／Ｌから約５５０ｇ／Ｌまで、約３７５ｇ／Ｌから約５００ｇ／Ｌまで、または約４００ｇ／Ｌから約４７５ｇ／Ｌまでの酢酸エステルを含むことができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒を構成し得る適切な有機化合物としては、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシルメチル、酢酸フェニル、またはそれらの混合物を挙げることができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒を構成し得る適切な有機化合物としては、酢酸ベンジルを挙げることができる。

本明細書に記載の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒を構成し得る適切な有機化合物は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドであり、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカプリルアミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド）、Ｎ，Ｎ−ジメチルカプラミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド）およびそれらの混合物などの天然由来の脂肪酸ジメチルアミドが挙げられ、それらはまた、Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドとしても公知であり、ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐ．（Ｆｌｏｒｈａｍ Ｐａｒｋ、ＮＪ）からＡｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ ８１０およびＡｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ １０として、Ｃｌａｒｉａｎｔ（Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ、ＮＣ）からＧｅｎｅｇｅｎ（登録商標）４１６６、Ｇｅｎｅｇｅｎ（登録商標）４２３１およびＧｅｎｅｇｅｎ（登録商標）４２９６として、Ｓｔｅｐａｎ（Ｎｏｒｔｈｆｉｅｌｄ、ＩＬ）からＨａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０およびＨａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−１０として、ならびにＡｋｚｏＮｏｂｅｌ（Ｃｈｉｃａｇｏ、ＩＬ）からＡｒｍｉｄ ＤＭ１０およびＡｒｍｉｄ ＤＭ８１０として市販されている。これらの製品はまた、少量のＮ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミドおよび／またはＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドも含んでいる場合もある。Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドである天然に由来する有機化合物の追加の例としては、カプリル／カプリン脂肪酸（Ｃ_８／Ｃ_１０）のモルホリンアミドが挙げられ、それらは、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＬＬＣ（Ｔｈｅ Ｗｏｏｄｌａｎｄｓ、ＴＸ）からＪＥＦＦＳＯＬ（登録商標）ＡＧ−１７３０ Ｓｏｌｖｅｎｔとして市販されている。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、組成物に対して、約２５ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約２５ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約５０ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約７５ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約１００ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約１２５ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約１５０ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約１７５ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約１７５ｇ／Ｌから約２５０ｇ／Ｌまで、約１７５ｇ／Ｌから約２００ｇ／Ｌまで、約２００ｇ／Ｌから約２５０ｇ／Ｌまで、約２２５ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、約２５０ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまで、または約２７０ｇ／Ｌから約３００ｇ／Ｌまでの少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドを含むことができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、Ｎ，Ｎ−ジメチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカプラミド（N,N-dimethylcapramide）またはそれらの混合物からなる群から選択されるＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドの１種または複数を含むことができる。

本明細書に記載の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒を構成し得る適切な有機化合物は、ケトンおよびアルコールの少なくとも一方であり、アセトフェノン、シクロヘキサノン、エチルイソプロピルケトン、２−ヘプタノン、２−ヘキサノン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、３−メチル−２−ペンタノン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、トリメチルシクロヘキサノン（ジヒドロイソホロン）、シクロヘキサノール、２−ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、および例えば１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１−オクタノール、１−ノナノール、１−デカノール等などの直鎖アルコール、オレイルアルコール等などの脂肪アルコール、ならびにそれらの混合物などの化合物を挙げることができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、組成物に対して、約２５ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまで、約５０ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまで、約５０ｇ／Ｌから約１２５ｇ／Ｌまで、約６０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまで、約７０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまで、約７０ｇ／Ｌから約１１０ｇ／Ｌまで、約７０ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまで、または約７０ｇ／Ｌから約９０ｇ／Ｌまでのケトンおよびアルコールの少なくとも一方を含むことができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物に含まれるケトンおよびアルコールの少なくとも一方は、アセトフェノン、シクロヘキサノン、２−エチルヘキサノール、２−ヘプタノール、およびそれらの混合物からなる群から選択することができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物に含まれるケトンおよびアルコールの少なくとも一方は、アセトフェノン、シクロヘキサノン、およびそれらの混合物からなる群から選択することができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物に含まれるケトンおよびアルコールの少なくとも一方は、シクロヘキサノンとすることができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物に含まれるケトンおよびアルコールの少なくとも一方は、上述の殺真菌性組成物における化合物Ａの溶解度の改善をもたらし得る。

一部の実施形態では、シクロヘキサノンである上述の殺真菌性組成物に含まれるケトンおよびアルコールの少なくとも一方は、上述の殺真菌性組成物において化合物Ａの溶解度の改善をもたらし得る。

一部の実施形態では、水不混和性有機溶媒は、例えば、（１）植物への噴霧施用での適用時に組成物の殺真菌性能を改善する、（２）上述の組成物において活性成分の溶解度を改善する、および／または（３）貯蔵中、上述の組成物において化合物Ａの化学的安定性を改善するなどの、予期せぬ有益なまたは相乗的な効果を上述の殺真菌性組成物にもたらすことができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒は、組成物を水に添加すると、成分のいずれも目立った結晶化または沈殿をすることなく容易に乳化し、かつ安定な水中油型エマルジョンを形成する、安定で均一な乳剤の形成などの、予期せぬ有益なまたは相乗的な効果をもたらすことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒は、酢酸ベンジル、脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミドおよびシクロヘキサノンの１種または複数を含むことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒は、酢酸ベンジル、および脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミドの１種または複数を含むことができる。

予期せぬ有益なまたは相乗的な効果を本明細書に記載の殺真菌性組成物にもたらすことができる水不混和性有機溶媒は、水不混和性有機溶媒を構成する有機化合物の選択および／または相対比よって異なることができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒に含まれている有機化合物の比は、重量基準で、酢酸エステル：脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミドの１種または複数：ケトンおよびアルコールの少なくとも一方に関して約１〜１０：１〜１０：１〜１０の範囲とすることができる。一部の実施形態では、有機化合物の比は、重量基準で、酢酸エステル：脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミドの１種または複数：ケトンおよびアルコールの少なくとも一方に関して約１〜８：１〜５：１〜５、約１〜６：１〜３：１〜２、約２〜６：１〜３：１〜２、約３〜６：１〜３：１〜２、約４〜６：１〜３：１〜２、約４〜５：１．５〜２．５：０．５〜１．５、または約４．５〜５：１．８〜２．２：０．８〜１．２の範囲とすることができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒に含まれている有機化合物の比は、重量基準で、酢酸ベンジル：脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミドの１種または複数：シクロヘキサノンに関して約４〜６：１〜３：１〜２、約４〜５：１．５〜２．５：０．７〜１．２、または約４．５〜５：１．９〜２．３：０．８〜１．１の範囲とすることができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物の水不混和性有機溶媒中の有機化合物の比は、重量基準で、酢酸エステル：脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミドの１種または複数に関して約１〜１０：１〜１０の範囲とすることができる。一部の実施形態では、水不混和性有機溶媒中の有機化合物の比は、酢酸ベンジル：脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミドの１種または複数に関して約１〜５：１〜５、約１〜５：１〜２、約１〜４：１〜２、約１〜３：１〜２、約１〜３：１、約４：１、約３：１、約２：１、または約１：１の範囲とすることができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、真菌病原体の増殖または病害を予防するために植物またはその隣接領域に組成物を噴霧施用した後に殺真菌性の効能改善などの、水不混和性有機溶媒の組成と関係した有益なまたは相乗的な特性を示す。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、真菌病原体の増殖または病害を予防するために植物またはその隣接領域に組成物を噴霧施用した後に、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）（ＳＥＰＴＴＲ；コムギの汚斑病）およびコムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）（ＰＵＣＣＲＴ；コムギ赤さび病）の殺真菌性防除の改善などの、水不混和性有機溶媒の組成と関係した有益なまたは相乗的な特性を示す。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、貯蔵中の活性成分の化学的安定性の改善などの、水不混和性有機溶媒の組成と関係した有益なまたは相乗的な特性を示す。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、組成物における活性成分の溶解度の改善などの、水不混和性有機溶媒の組成と関係した有益なまたは相乗的な特性を示す。

Ｄ．追加の殺真菌性化合物
ある特定の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物を含むことができる。適切な少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物として、例えば、アゾキシストロビン、ビフジュンジ（bifujunzhi）、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノクサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、ジアシャンジュンジ（jiaxiangjunzhi）、クレソキシム−メチル、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリフロキシストロビン、メチル２−［２−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）／クロロジンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン、シアゾファミド、アミスルブロム、ベノダニル、ビクサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルチオ−ビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ジフルメトリム、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、メプチル−ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、アメトクトラジン、シルチオファム、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリミジン、フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフレース、オキサジキシル、ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸、ブピリメート、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、５−クロロ−７−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン、エディフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール、ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよび４−フルオロフェニルＮ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ−２−イル）カルバメート、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、アニラジン、クロロタロニル、カプタフォル、キャプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノール、フタリド、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、グアニジン、ジチアノン、バリダマイシン、ポリオキシンＢ、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニル、およびそれらの混合物を挙げることができる。

一部の実施形態では、上述の組成物は、アゾキシストロビン、ビフジュンジ（bifujunzhi）、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノクサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、ジアシャンジュンジ（jiaxiangjunzhi）、クレソキシム−メチル、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリフロキシストロビン、メチル２−［２−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリミジン、フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、およびそれらの混合物から選択される、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物を含むことができる。

一部の実施形態では、上述の組成物は、ベノダニル、ビクサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、およびそれらの混合物から選択される、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物を含むことができる。

一部の実施形態では、上述の組成物は、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾールおよびそれらの混合物から選択される、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物を含むことができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、殺真菌性化合物ピラクロストロビンを含むことができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、殺真菌性化合物プロチオコナゾールを含むことができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、殺真菌性化合物プロピコナゾールを含むことができる。

一部の実施形態では、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物を含む上述の殺真菌性組成物は、相乗的な殺真菌性の活性を示すことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、組成物に対して、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物の、約１グラム活性成分毎リットル（ｇａｉ／Ｌ）から約２００ｇａｉ／Ｌまで、約５ｇａｉ／Ｌから約１７５ｇａｉ／Ｌまで、約１０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約２０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約２０ｇａｉ／Ｌから約１２５ｇａｉ／Ｌまで、約２０ｇａｉ／Ｌから約１００ｇａｉ／Ｌまで、約２０ｇａｉ／Ｌから約９０ｇａｉ／Ｌまで、約３０ｇａｉ／Ｌから約９０ｇａｉ／Ｌまで、約４０ｇａｉ／Ｌから約９０ｇａｉ／Ｌまで、約４０ｇａｉ／Ｌから約８０ｇａｉ／Ｌまで、約４５ｇａｉ／Ｌから約７５ｇａｉ／Ｌまで、または約４５ｇａｉ／Ｌから約７０ｇａｉ／Ｌまでを含むことができる。本明細書に記載の殺真菌性組成物はまた、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物の、約３０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約４０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約５０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約６０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約７０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約８０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約９０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約１００ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約１１０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約１２０ｇａｉ／Ｌから約１５０ｇａｉ／Ｌまで、約１２５ｇａｉ／Ｌから約１４０ｇａｉ／Ｌまで、または約１２５ｇａｉ／Ｌから約１３５ｇａｉ／Ｌまでを含むこともできる。

Ｅ．アジュバント
アジュバンドとは、それら自体は無視できる殺有害生物剤活性を有しているかまたはさらには殺有害生物剤活性を有さず、かつ１種または複数の標的有害生物に対する殺有害生物組成物の生物学的性能を改善する化合物である。そのようなアジュバントの例としては、アルコールエトキシレート、アルキルナフタレンのスルホネート、アルキルホスホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ベンジルジメチルコクアルキル（benzyldimethylcocalkyl）アンモニウム塩、ソルビタンエステルエトキシレート、および変性オルガノシリコンなどの界面活性剤；また、鉱物または植物油、および他の助剤を挙げることができる。アジュバントのさらなる例は、Knowles in,“Adjuvants and Additives,” Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, Chapter 5により列記されている。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、殺真菌性能を改善するアジュバントを含むことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、例えば、Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ（Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ、ＮＪ）から入手可能であるＢｒｅａｋ−ｔｈｒｕ（登録商標）Ｓ２３３などのポリエーテル改変オルガノポリシロキサンなどの改変オルガノシリコン界面活性剤のクラスから選択される、殺真菌性能を改善するアジュバントを含むことができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、例えば、Ｒｈｏｄｉａ（Ｃｒａｎｂｅｒｒｙ、ＮＪ）から入手可能であるビス（２−エチルヘキシル）２−エチルヘキシルホスホネート（ＢＥＥＰとしても公知）などのアルキルホスホネートアジュバントのクラスから選択される、殺真菌性能を改善するアジュバントを含むことができる。

一部の実施形態では、例えば、トリデシルアルコールエトキシレート（すなわち、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ（商標）１３／１０）などの非イオン性界面活性剤は、本明細書に記載の殺真菌性組成物の殺真菌性能を改善するアジュバントとして機能することができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物は、組成物に対して、約１ｇ／Ｌから約２００ｇ／Ｌまでの殺真菌性能を改善するために使用される１種または複数のアジュバントを含むことができる。一部の実施形態では、殺真菌性組成物は、約１ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまで、約５ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまで、約１０ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまで、約２０ｇ／Ｌから約１５０ｇ／Ｌまで、約２５ｇ／Ｌから約１４０ｇ／Ｌまで、約３０ｇ／Ｌから約１３０ｇ／Ｌまで、約３５ｇ／Ｌから約１２５ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約１１０ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約１００ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約９０ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約８０ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約７０ｇ／Ｌまで、約５０ｇ／Ｌから約７０ｇ／Ｌまで、約４０ｇ／Ｌから約１３０ｇ／Ｌまで、約５０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまで、約６０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまで、約７０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまで、約８０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまで、約９０ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌ、または約１００ｇ／Ｌから約１２０ｇ／Ｌまでの殺真菌性能を改善するために使用される１種または複数のアジュバントを含むことができる。

Ｆ．貯蔵安定性
本明細書において使用する場合、安定な組成物とは、それらが生産、輸送および／または貯蔵される環境に対して、規定の時間期間、物理的におよび／または化学的に安定である組成物である。安定な組成物の態様としては、これらに限定されないが、約０℃から約５４℃までの範囲の温度での物理的安定性、均一性、注ぎ性、沈殿固体もしくは結晶をほとんどもしくは全く形成しないか、または相分離をほとんどもしくは全く示さない液体、水の噴霧タンクへ注がれると容易に乳化し、例えば標的有害生物への噴霧施用により適用される場合にそれらの生物学的効能を保持する組成物が挙げられる。

一部の実施形態では、上述の組成物は、貯蔵条件下で目立った相分離を示さない安定で均一な乳剤を形成する。一部の実施形態では、上述の組成物は、貯蔵条件下で、粘度の変化をほとんど示さない。一部の実施形態では、上述の組成物は、貯蔵条件下で、単一の活性成分または複数の活性成分の化学的分解をほとんど示さない。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、約２５℃超またはそれに等しい温度で、少なくとも２、４、６または８週の期間安定である。一部の実施形態では、上述の組成物は、約４０℃超またはそれに等しい温度で、少なくとも２、４、６または８週の期間安定である。一部の実施形態では、上述の組成物は、約５４℃超またはそれに等しい温度で、少なくとも約２週の期間安定である。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、低温でいずれの構成成分の分離、沈殿もしくは結晶化を示さないか、またはそれらを顕著には示さない。一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、約２０℃未満、約１０℃未満、または約５℃以下、または約０℃以下、または約−５℃以下、または約−１０℃以下の温度で、少なくとも約２週間貯蔵した後、依然として均一な乳剤である。ある特定の実施形態では、組成物は、これらの温度で、少なくとも約２、４、６または８週間安定である。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、２４時間毎に約−１０℃から約４０℃へと温度が循環される凍結／融解（Ｆ／Ｔ）条件に少なくとも約２または４週間、これを付した後に、依然として均一な濃縮物である。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物の貯蔵安定性は、１種または複数の成分および組成物中のそれらの濃度によって異なり得る。そのような成分としては、これらに限定されないが、水不混和性有機溶媒を構成する有機化合物、非イオン性界面活性剤、少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドに存在するかまたはそれから形成されるジメチルアミンなどのジアルキルアミン、および水を挙げることができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物中の単一の活性成分または複数の活性成分の化学的安定性は、組成物の中にケトンまたはアルコールを含めることによって改善することができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物中の単一の活性成分または複数の活性成分の化学的安定性は、組成物の中に非イオン性界面活性剤を含めることによって改善することができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物中の単一の活性成分または複数の活性成分の化学的安定性は、組成物中のジアルキルアミンの量を削除するかまたは低下させることによって改善することができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物中の単一の活性成分または複数の活性成分の化学的安定性は、組成物中の水の量を削除するかまたは低下させることによって改善することができる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物中の第１の活性成分の化学的安定性は、組成物に少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物を添加することによって低下する場合もある。

Ｇ．調製および使用の方法
水に添加すると、容易に乳化して安定で均一なエマルジョンを形成する、安定で均一な乳剤を形成するように、１種または複数の殺真菌剤の活性成分、不活性成分、および水不混和性有機溶媒を一緒に混合するステップを含む、上述の殺真菌性組成物を調製するためのプロセスまたは方法についても本明細書で記載する。

一部の実施形態では、本明細書に記載の殺真菌性組成物（乳剤）は、
（１）第１の殺真菌性化合物の水不混和性有機溶媒中の溶液を調製するステップ、
（２）ステップ（１）で調製された溶液に１種または複数の界面活性剤を添加して、溶液を形成するステップ、
（３）ステップ（２）で調製された溶液に少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物を添加するステップを含んでいてもよく；および
（４）（３）で調製された溶液に任意の追加の相溶性活性成分または不活性成分を添加して、溶液を形成するステップを含んでいてもよい
によって調製することができる。

上述の殺真菌性組成物はまた、当業者によって容易に決定され得るように、ステップの相対順序を変更することによって、または本明細書に記載の調製にステップを追加するかもしくは除外することによっても調製することができる。

本開示はさらに、本明細書に記載の乳剤と水を混合することによって得られる（好ましくは得られた）エマルジョンに関する。エマルジョンは通常、混合すると自然に発生する。ほとんどの場合、エマルジョンは水中油型エマルジョンである。水と濃縮物の混合比は、１０００：１から最大１：１まで、好ましくは２００：１から最大３：１までの範囲内とすることができる。

植物由来の真菌病原体または病害を防除する方法であって、真菌病原体の増殖または病害を予防するために、植物またはその隣接領域を、
ａ）式

の殺真菌性化合物と；ｂ）少なくとも１種のイオン性界面活性剤と；ｃ）少なくとも１種の非イオン性界面活性剤と；ｄ）酢酸エステルと；ｅ）Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと；ｆ）ケトンおよびアルコールの少なくとも一方と
を含む殺真菌性組成物の殺真菌的に有効な量と接触させるステップを含む方法も本明細書に提供される。

上述の殺真菌性組成物によって防除し得る植物の真菌病原体として、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）、コムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、コムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）、コムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、ヴェンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）、ウスティラゴ・マイディス（Ustilago maydis）、ウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）、雲形病菌（Rhynchosporium secalis）、ふ枯病菌（Leptosphaeria nodorum）、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）、モニリニア・フルクティコラ（Monilinia fructicola）、シュードペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）、眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）、ムギうどんこ病菌（Blumeria graminis tritici）、オオムギうどんこ病菌（Blumeria graminis hordei）、エリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）、コムギうどんこ病菌（Ezysiphe graaminis）、グロメレラ・ラゲナリウム（Glomerella lagenarium）、セルコスポラ・ベティコーラ（Cercospora beticola）、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）、紋枯病菌（Rhizoctonia solani）、プラスモパラ・ヴィティコラ（Plasmopara viticola）、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）、および網斑病菌（Pyrenophora teres）が挙げられる。

上述の殺真菌性組成物によって防除し得る植物の真菌性病害として、炭疽病、イモチ病、ボトリチス病、赤さび病、火ぶくれ病、褐色腐れ、べと病、フザリウム病、ウドンコ病、さび病、ふ枯病、汚斑病、網斑病、根茎腐敗病、黄さび病、黒星病、眼紋病、斑点病、夏疫病および葉枯れ病が挙げられる。

一部の実施形態では、上述の殺真菌性組成物は、植物の表面に噴霧施用後に、雨またはその他の水分によって生じる事象への曝露後に良好な殺真菌性の効能を示すことによって、耐雨特性を示す。

この上述の方法には、植物病原性生物体による攻撃に対して植物を保護するため、または植物病原性生物体が既に感染した植物を処置するための上述の殺真菌性組成物の使用が含まれ、上述の殺真菌性組成物を病害阻害であり植物学的に許容可能である量にて土壌、植物、植物の一部、葉、花、果実および／もしくは種子、または植物に隣接する任意の表面に施用するステップが含まれる。用語「病害阻害であり植物学的に許容可能である量」とは、防除が所望される植物の病害を、処置対象の植物に著しく毒性のない量にて鎮圧または抑制する、化合物の量を指す。当分野において周知のように、必要とされる活性化合物の正確な濃度は、防除の対象となる真菌性病害、使用される製剤の種類、施用方法、個々の植物種、気候条件などに応じて異なる。

本明細書に記載の殺真菌性組成物は、作物畑における植物病原性菌類の防除のためなどの農業的用途向けに水性噴霧混合物中に希釈してもよい。そのような組成物は、施用前に、水などの不活性担体で典型的には希釈される。例えば、作物、作物の場所または植物病原性菌類が最終的に出現する恐れがある場所に通常施用される希釈組成物は、一部の実施形態では、約０．０００１〜約１重量パーセントまでの活性成分、または０．００１から約１重量パーセントまでの活性成分を含む。本組成物は、例えば、従来の地面または空気噴霧器を使用することにより、および当業者に公知である従来の他の手段により、作物植物またはそれらの場所に施用することができる。

Ｈ．選択可能な成分
本明細書において開示の組成物は、これらに限定されないが、分散剤、界面活性剤および湿潤剤などの不活性製剤成分を含んでいてもよい。これらの選択可能な不活性成分として、とりわけ“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual,” MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998に、およびthe“Encyclopedia of Surfactants,” Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている製剤の業界で従来使用される界面活性剤を挙げることができる。これらの表面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性または非イオン性であってもよく、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的で用いることができる。

上に記載の特定の方法および組成物に加えて、本明細書に記載の方法および組成物はまた、１種または複数の追加の相溶性成分を含む組成物を含むことができる。これらの追加の成分としては、例えば、組成物中に溶解または分散させることができ、かつ殺ダニ剤、殺藻剤、摂食抑制物質、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、落葉剤、乾燥剤、消毒剤、殺真菌剤、除草剤安全化剤、除草剤、昆虫誘引剤、殺虫剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、殺軟体動物剤、殺線虫剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺げっ歯類剤、セミオケミカル剤、相乗剤および殺ウイルス剤から選択することができる１種または複数の殺有害生物剤または他の成分を挙げることができる。また、例えば、消泡剤、抗微生物剤、緩衝剤、腐食阻害剤、分散剤、染料、芳香物、凝固点降下剤、中和剤、付臭剤、浸透助剤、金属イオン封鎖剤、スプレードリフト軽減剤（spray drift control agent）、拡散剤、安定剤、固着剤、粘度改質添加剤、水溶性溶媒等などの機能的有用性を提供する任意の他の追加の成分も、これらの組成物中に含ませることができる。

上述の組成物が、例えば、殺虫剤活性成分などの追加の活性成分と組み合わせて使用される場合、本明細書に記載の組成物は、プレミックス濃縮物として単一の他の活性成分もしくは複数の他の活性成分とともに製剤化するか、噴霧施用向けに単一の他の活性成分もしくは複数の他の活性成分と水中でタンクミックスするか、または別個の噴霧施用で単一の他の活性成分もしくは複数の他の活性成分と順次に施用することができる。

本明細書に記載の組成物および方法は、単一または複数の作用機序を備える１種または複数の除草剤化学物質および／または阻害剤に対する耐性を付与する、単一の、複数の、または積層した遺伝形質を保有する作物において真菌性病害を防除するのに使用することができる。

Ｉ．実施例
下記実施例は、本明細書に記載の組成物の種々の態様を説明するために提示されるものであり、特許請求の範囲に対する限定と解釈されるべきものではない。

上述の殺真菌性組成物の代表的サンプルの調製

サンプル１：
活性成分として化合物Ａを含むエマルジョン濃縮物を表２の成分を使用して、下のステップに記載のように調製した（示される値は製剤１００ｍＬ当たりのｇである）：

（１）シクロヘキサノン、酢酸ベンジル、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０および化合物Ａの活性成分プレミックスを調製した。（２）（１）由来のプレミックスを３５〜４０℃に温め、澄んだ溶液が得られるまで撹拌した。（３）残りの成分をプレミックスに添加し、続いて、均一な組成物が得られるまで混合した。

サンプル２：
化合物Ａおよびプロチオコナゾールの活性成分を含むエマルジョン濃縮物を表３の成分を使用して、下のステップに記載のように調製した（示される値は製剤１００ｍＬ当たりのｇである）：

（１）シクロヘキサノン、酢酸ベンジル、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０、プロチオコナゾールおよび化合物Ａの活性成分プレミックスを調製した。（２）（１）由来のプレミックスを澄んだ溶液が得られるまで撹拌した。（３）残りの成分をプレミックスに添加し、続いて、均一な組成物が得られるまで混合した。

サンプル３：
化合物Ａおよびピラクロストロビンの活性成分を含むエマルジョン濃縮物を表４の成分を使用して、下のステップに記載のように調製した（示される値は製剤１００ｍＬ当たりのｇである）：

（１）シクロヘキサノン、酢酸ベンジル、およびＨａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０、の溶媒プレミックスを調製した。（２）（１）由来のプレミックスを澄んだ溶液が得られるまで撹拌した。（３）界面活性剤、アジュバントおよび消泡剤をプレミックスに添加し、続いて、均一な組成物が得られるまで混合した。（４）ピラクロストロビン工業用の活性成分を溶融するまで加熱し（７０℃）、次いで混合しながらステップ（３）で調製したプレミックスに添加した。（５）化合物Ａ工業用の活性成分をプレミックスに添加し、続いて、均一な組成物が得られるまで混合した。

サンプル４：
化合物Ａおよびプロチオコナゾールの活性成分を含むエマルジョン濃縮物を表５の成分を使用して、下のステップに記載のように調製した（示される値は製剤１００ｍＬ当たりのｇである）：

（１）シクロヘキサノン、酢酸ベンジル、およびＨａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０の溶媒プレミックスを調製した。（２）（１）由来のプレミックスを澄んだ溶液が得られるまで撹拌した。（３）界面活性剤、アジュバントおよび消泡剤をプレミックスに添加し、続いて、均一な組成物が得られるまで混合した。（４）プロチオコナゾールおよび化合物Ａ工業用の活性成分をプレミックスに添加し、続いて、均一な組成物が得られるまで混合した。

サンプル５：
化合物Ａおよびピラクロストロビンの活性成分を含むエマルジョン濃縮物を表６に列記の成分および量を使用してサンプル３について記載のそれに類似の方法で調製した（示される値は製剤１Ｌ当たりのｇである）。

サンプル６：
化合物Ａおよびプロチオコナゾールの活性成分を含むエマルジョン濃縮物を表７に列記の成分および量を使用してサンプル３について記載のそれに類似の方法で調製した（示される値は製剤１００ｍＬ当たりのグラムである）。

サンプル７：
化合物Ａおよびプロチオコナゾールの活性成分を含むエマルジョン濃縮物を表８に列記の成分および量を使用してサンプル３について記載のそれに類似の方法で調製した（示される値はグラム単位である）。

サンプル８：
シクロヘキサノン、酢酸ベンジル、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ−８−１０、プロピコナゾールおよび化合物Ａの活性成分プレミックスを、表９に示されている量を使用して調製した。プレミックスを澄んだ溶液が得られるまで撹拌した。残りの成分をプレミックスに添加し、続いて、均一な組成物が得られるまで混合した（示される値は製剤１００ｍＬ当たりのｇである）。

殺真菌性活性成分の有機溶媒中での溶解度
ａ）水中で低溶解度を有する化合物Ａおよびプロチオコナゾールの有機溶媒中での相対的溶解度。
化合物Ａおよびプロチオコナゾールを含む効果的なＥＣ組成物を調製するためには、以下の溶媒属性を得なければならない：
・ 化合物Ａの溶解度は１０ｗｔ％超である必要がある
・ プロチオコナゾールの溶解度は２０ｗｔ％超である必要がある
・ 溶媒候補物の水溶性は、ＥＣを水に添加すると、良好なエマルジョン安定性が得られるように、約５ｇ／Ｌまたは０．５％未満であるべきである。

試験方法：化合物Ａのほぼ正確な溶解度を、この活性成分の既知の質量を、各溶媒の質量を増加させながら各溶媒と周囲温度にて混合することにより決定した。例えば、化合物Ａ０．２ｇをシクロヘキサノン１．３８ｇと混合し、化合物Ａ１２．６％ｗ／ｗを含む澄んだ溶液を得た。それゆえ、シクロヘキサノンは、「高」溶解度を示したので（以下の表を参照のこと）、化合物Ａ向けの極めて良好な溶媒に分類するとともに、さらなる評価へと組み込んだ。本スクリーニング手順において使用した溶媒中での化合物Ａの溶解度については、以下の濃度範囲内で全体的に分類した。

表９．１は、種々の有機溶媒中での化合物Ａおよびプロチオコナゾールの相対的溶解度を示す。

ｂ）１０℃での酢酸ベンジル／ＡＭＤ８１０ブレンドにおける化合物Ａおよびプロチオコナゾールの溶解度。
酢酸ベンジル／ＡＭＤ８１０のブレンドにおける化合物Ａおよびプロチオコナゾールの溶解度に関する研究を実施した。各溶媒ブレンドに双方の活性物をそれぞれが飽和するまで添加し、次いで平衡が得られるまで生成した混合物を１０℃にて貯蔵した。この上澄み層の一分量を各サンプルから分取し、ろ過し（０．４５μｍメッシュ）、ＨＰＬＣにより分析して、ブレンドにおける各活性物の溶液濃度を決定した。表１０は結果を示す。

ｃ）１０℃での酢酸ベンジル／ＡＭＤ８１０／シクロヘキサンノンブレンドにおける化合物Ａおよびプロチオコナゾールの溶解度。
各溶媒の重量分率を、表１１に示した様々なブレンドにおける種々のレベル（０から１まで）にて試験した。１サンプル当たり、計２０ｇの各溶媒ブレンドを調製した。例えば、ブレンドのうち１つは（ブレンド４）、シクロヘキサノン０．２（４ｇ）、酢酸ベンジル０．２（４ｇ）およびＡＭＤ８１０ ０．６（１２ｇ）を組み合わせることにより調製した。ブレンド４に化合物Ａおよびプロチオコナゾール工業用の活性成分のある量を添加して、それぞれの飽和濃度を得た。次いで、サンプルは１０℃にて１週間貯蔵し、次いで可溶性活性成分の含量について分析した。結果を表１１に示す。

上述の殺真菌性組成物の代表的サンプルの貯蔵安定性
ａ）酢酸ベンジル、ＡＭＤ８１０および第３の溶媒を含む液体組成物での化合物Ａの加速貯蔵安定性試験。
５４℃にて２週間貯蔵された、種々の液体組成物での化合物Ａの安定性を表１２に示す。試験組成物は、化合物Ａ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、酢酸ベンジル、およびＡＭＤ８１０のうち１種または複数、ならびにシクロヘキサノン、アセトフェノン、２−ヘプタノン、２−ヘプタノール、オレイルアルコールまたは２−エチルヘキサノールから選択される第３の溶媒を使用して、実施例１に記載のそれに類似の方法で調製した。

サンプル１の水中での貯蔵安定性および希釈
ａ）サンプル１の貯蔵安定性：
サンプル１を密閉容器中５４℃にて２週間貯蔵した。サンプルは、貯蔵期間中、固形物を形成せずにかつ相分離をせずに依然として澄んだ均一の黄色液体であった。ＨＰＬＣ分析は、貯蔵期間後、化合物Ａの９７．６％の保存を示した。

ＣＩＰＡＣ Ｍｅｔｈｏｄ ３９．３に従って、サンプル１を密閉容器中−１０℃にて１週間貯蔵した。サンプルは、結晶化を生じることなく依然として澄んだ均一の黄色液体であった。

サンプル１を、２４時間毎に−１０℃と４０℃の間で温度が循環される凍結−融解条件にて密閉容器中に４週間貯蔵した。貯蔵後、サンプルは依然として均一な液体であった。

ｂ）室温水におけるサンプル１の希釈
ＣＩＰＡＣ Ｍｅｔｈｏｄ ３６．３に従って、サンプル１の１ｍＬ分量を室温にて３４２ｐｐｍ硬水１００ｍＬに希釈すると、均一な水中油型エマルジョンを容易に形成したが、これは、その安定性を室温にて少なくとも２４時間維持した。化合物Ａが結晶化しないことはエマルジョンにおいて明らかであった。

ｃ）５℃の水におけるサンプル１の希釈
ＣＩＰＡＣ Ｍｅｔｈｏｄ ３６．３に従って、サンプル１の１ｍＬ分量を５℃にて３４２ｐｐｍ硬水１００ｍＬに希釈すると、均一な水中油型エマルジョンを容易に形成し、これは、その安定性を室温にて少なくとも２４時間維持した。化合物Ａが結晶化しないことはエマルジョンにおいて明らかであった。

ｄ）サンプル６の貯蔵安定性：
サンプル６を密閉容器中５４℃にて２週間貯蔵した。サンプルは、貯蔵期間中、固形物を形成せずにかつ相分離をせずに依然として澄んだ均一の黄色液体であった。ＨＰＬＣ分析は、貯蔵期間後、化合物Ａの９１％の保存を示した。

ｅ）サンプル７の貯蔵安定性：
サンプル７を密閉容器中５４℃にて２週間貯蔵した。サンプルは、貯蔵期間中、固形物を形成せずにかつ相分離をせずに依然として澄んだ均一の黄色液体であった。ＨＰＬＣ分析は、貯蔵期間後、化合物Ａの９１％の保存を示した。

病害防除に関する上述の殺真菌性組成物の評価
ａ）水不混和性有機溶媒の組成を異にする、活性成分化合物Ａを含む３種のＥＣ製剤を使用する病害防除の比較。
方法：化合物Ａを含む殺真菌剤製剤を、２００ｌ／ｈａに等しい噴霧量でトラック噴霧器（Ｄｅｖｒｉｓ）を使用して小麦幼苗（葉期２）に施用した。５種の濃度の活性成分を使用した。使用した濃度は、４０．３、１３．４、４．４８および１．４９ｇａｉ／ｈａであった。植物体には、３日治療試験（３ＤＣ）および１日保護試験（１ＤＰ）において植菌した。植物体は、ＰＵＣＣＲＴ（コムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）；コムギ赤さび病）およびＳＥＰＴＴＲ（コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）；コムギの汚斑病）真菌病原体の両方で攻撃した。タイミングと病原体の各組合せに対して計３回繰り返しを使用した。ＰＵＣＣＲＴによっておこる病害については植菌して７日後に、ＳＥＰＴＴＲによっておこる病害については植菌して１８〜２１日後に評価した。感染した％組織を決定し、次いで次式を使用して％病害防除を算出した：％病害防除＝（１−観察された病害／無処理に由来する病害）＊１００。

材料：表１３に示した乳剤（ＥＣ）製剤を、コムギ植物体上のコムギ葉枯病菌（Septoria tritici）（コムギの汚斑病）およびコムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）（コムギ赤さび病）の防除向けに殺真菌剤噴霧施用で使用した。サンプルＡおよびサンプルＢ比較製剤は、それぞれ、水不混和性有機溶媒としてシクロヘキサノン／Ａｒｏｍａｔｉｃ １００およびＮ−メチルピロリドン／Ａｒｏｍａｔｉｃ ２００ＮＤで構成され、一方、サンプルＣ製剤は水不混和性有機溶媒として酢酸ベンジル／Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドで構成されていた。

病害防除データ：表１４はコムギ植物体上のコムギ葉枯病菌（Septoria tritici）（ＳＥＰＴＴＲ；コムギの汚斑病）およびコムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）（ＰＵＣＣＲＴ；コムギ赤さび病）の防除向けの殺真菌剤噴霧施用に関する平均病害防除を示す。

ｂ）施用組成物の耐雨性を評価するための模擬降雨事象前後での、化合物Ａ、および、プロチオコナゾールまたはピラクロストロビンのいずれかを含んでいてもよい上述の組成物を使用する病害防除。
方法：「Ｙｕｍａ」コムギをこれらの殺真菌剤効能試験における宿主植物として使用した。第２葉が完全に広がったとき（播種して８日後）に幼苗に噴霧した。真菌コムギ赤さび病菌（Puccinia triticina）（ＰＵＣＣＲＴ；コムギ赤さび病）を効能生物検定において試験生物体として使用した。殺真菌剤の施用後に適用された降雨の量は１０ｍｍとした。４回の別々の降雨処理を各殺真菌剤処理に対して使用した。降雨処理は、降雨無し、および殺真菌剤を施用して１、３０、または６０分後の降雨とした。殺真菌剤、量および降雨間隔の各組合せについて３回繰り返しとした。殺真菌剤製剤全ては水で希釈して、所望の噴霧濃度を得た。殺真菌剤は、１５０リットル毎ヘクタール送達容積、２．１ａｔｍおよび速度１．９ｋｍ／ｈにセットしたトラック噴霧器を使用して施用した。フラットファンＴｅｅＪｅｔ ８００３ノズルチップを使用した。ノズルチップは幼苗の頂点の５０ｃｍ上とした。全ての殺真菌剤製剤は推奨圃場量（１Ｘ）の１／４、１／８および１／１６で施用した。表１５はこれら試験の結果を示す。

本発明は、本明細書において開示されている実施形態によって範囲において限定されるものではなく、本明細書において開示されている実施形態は、本発明の複数の態様の説明として意図されているものであり、機能的に等価である任意の実施形態は、本発明の範囲内である。本明細書において示されているものおよび記載されているものに加えて、プロセス、方法および組成物の様々な改変は、当業者に明らかになり、付属の特許請求の範囲に包含されることを意図するものである。さらに、本明細書において開示されているプロセスおよび方法ステップならびに組成物構成成分のある特定の代表的な組合せのみが、上記実施形態で具体的に論述されているが、本組成物構成成分ならびにプロセスおよび方法ステップの他の組合せは、当業者にとって明らかになり、付属の特許請求の範囲に包含されることも意図するものである。したがって、構成成分またはステップの組合せは、本明細書において明白に記述し得る。しかし、明白に言明されていなくても、構成成分およびステップの他の組合せが包含される。本明細書で使用する、含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）という用語およびその変形は、含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）という用語およびその変形と同義に使用され、かつ開いた非限定的な用語である。

Claims (14)

1. ａ）式
   
   の殺真菌性化合物と；
   ｂ）少なくとも１種のイオン性界面活性剤と；
   ｃ）少なくとも１種の非イオン性界面活性剤と；
   ｄ）５０±５ｇ／Ｌから７００±７０ｇ／Ｌまでの酢酸ベンジルと；
   ｅ）少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと；
   ｆ）２５±２．５ｇ／Ｌから１５０±１５ｇ／Ｌまでの、シクロヘキサノン、アセトフェノン、２−ヘプタノン、２−ヘプタノール、オレイルアルコールおよび２−エチルヘキサノールからなる群から選択される少なくとも１種と
   を含む殺真菌性組成物。
2. ａ）１±０．１グラム／リットル（ｇ／Ｌ）から２００±２０ｇ／Ｌまでの式
   
   の前記殺真菌性化合物と；
   ｂ）１±０．１ｇ／Ｌから１００±１０ｇ／Ｌまでの前記少なくとも１種のイオン性界面活性剤であって、前記少なくとも１種のイオン性界面活性剤は、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤を含む、イオン性界面活性剤と；
   ｃ）１±０．１ｇ／Ｌから２００±２０ｇ／Ｌまでの前記少なくとも１種の非イオン性界面活性剤と；
   ｄ）５０±５ｇ／Ｌから７００±７０ｇ／Ｌまでの前記酢酸ベンジルと；
   ｅ）２５±２．５ｇ／Ｌから３００±３０ｇ／Ｌまでの前記少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドであって、前記少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドは、Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドを含み；
   ｆ）２５±２．５ｇ／Ｌから１５０±１５ｇ／Ｌまでの前記群から選択される少なくとも１種、とを含む請求項１に記載の殺真菌性組成物。
3. 前記酢酸ベンジルと、前記少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドと、前記群から選択される少なくとも１種とが、水不混和性有機溶媒を共に形成している、請求項１または２に記載の殺真菌性組成物。
4. 前記酢酸ベンジル：前記少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミド：前記群から選択される少なくとも１種の重量比が、１〜１０：１〜１０：１〜１０の範囲である、請求項１から３のいずれかに記載の殺真菌性組成物。
5. 前記酢酸ベンジル：前記少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミド：前記群から選択される少なくとも１種の重量比が、４〜６：１〜３：１〜２の範囲である、請求項１から３のいずれかに記載の殺真菌性組成物。
6. 前記少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドが、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドからなる群から選択される、請求項１から５のいずれかに記載の殺真菌性組成物。
7. 前記群から選択される少なくとも１種が、アセトフェノン、シクロヘキサノン、２−エチルヘキサノールおよび２−ヘプタノールからなる群から選択される、請求項１から６のいずれかに記載の殺真菌性組成物。
8. 前記水不混和性有機溶媒が、酢酸ベンジル、脂肪酸Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルボキサミドの１種または複数およびシクロヘキサノンを含む、請求項１から７のいずれかに記載の殺真菌性組成物。
9. 前記少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物が、アゾキシストロビン、ビフジュンジ（bifujunzhi）、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノクサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、ジアシャンジュンジ（jiaxiangjunzhi）、クレソキシム−メチル、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリフロキシストロビン、メチル２−［２−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリミジン、フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、およびトリホリンからなる群から選択される、請求項８に記載の殺真菌性組成物。
10. 非イオン性界面活性剤、ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンおよびアルキルホスホネートからなる群から選択される、前記組成物の殺真菌性能を改善するアジュバントをさらに含む、請求項１から９のいずれかに記載の殺真菌性組成物。
11. 前記少なくとも１種のイオン性界面活性剤が、アルキルアリールスルホン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩およびアンモニウム塩からなる群から選択される陰イオン性界面活性剤である、請求項１から１０のいずれかに記載の組成物。
12. 前記少なくとも１種の非イオン性界面活性剤が、アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーおよびアルコールエトキシレートからなる群から選択される、請求項１から１１のいずれかに記載の組成物。
13. ａ）式
    
    の殺真菌性化合物と；
    ｂ）アルキルアリールスルホネートのカルシウム塩と；
    ｃ）アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーと；
    ｄ）トリデシルアルコールエトキシレートと；
    ｅ）ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンと；
    ｆ）酢酸ベンジルと；
    ｇ）Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドと；
    ｈ）シクロヘキサノンと
    を含む請求項１に記載の殺真菌性組成物。
14. ａ）式
    
    の殺真菌性化合物と；
    ｂ）プロチオコナゾール、ピラクロストロビンまたはプロピコナゾールと；
    ｃ）アルキルアリールスルホネートのカルシウム塩と；
    ｄ）アルコール開始ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーと；
    ｅ）トリデシルアルコールエトキシレートと；
    ｆ）ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンと；
    ｇ）酢酸ベンジルと；
    ｈ）Ｎ，Ｎ−ジメチル脂肪酸アミドと；
    ｉ）シクロヘキサノンと
    を含む請求項１に記載の殺真菌性組成物。