PT1912503E - Misturas fungicidas contendo anilidas do ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico substituídas - Google Patents
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Description
1
DESCRIÇÃO "MISTURAS FUNGICIDAS CONTENDO ANILIDAS DO ÁCIDO 1-METILPIRAZOL-4-ILCARBOXÍLICO SUBSTITUÍDAS" A presente invenção é relativa a misturas fungicidas, contendo, como componentes ativos 1) uma anilida do ácido l-metilpirazol-4-ilcarboxílico com a Fórmula Ia719, Ia.344, Id.344 ou Ij.344
Ia 71$ te 344 kí 344
e 2) uma substância ativa II, selecionada de A) a F): 2 A) azóis, selecionados de epoxiconazol, triticonazol e procloraz; B) a estrobilurina piraclostrobina; C) a amida do ácido carboxílico dimetomorfe; D) o composto heterocíclico 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina; E) o carbamato metirame; F) outros fungicidas, selecionados de clorotalonil e metrafenona; numa quantidade com eficácia sinérgica.
Além disso, a invenção é relativa a um processo destinado a combater fungos nocivos com uma mistura do componente 1) e de pelo menos uma das substâncias ativas II e à utilização do componente 1) com substâncias ativas II na produção deste tipo de misturas, assim como aos meios e sementes que as contêm.
As anilidas do ácido l-metilpirazol-4-ilcarboxílico anteriormente referidas como componente 1), a sua produção e o seu efeito contra fungos nocivos são conhecidos da literatura (ver, por exemplo, os EP-A 545 099, EP-A 589 301 e WO 99/09013) ou podem ser produzidas do modo ai descrito.
Contudo, as anilidas do ácido l-metilpirazol-4-ilcarboxílico conhecidas são pouco satisfatórias, sobretudo no caso de baixas quantidades de aplicação. 3
As substâncias ativas II anteriormente referidas como componente 2), a sua produção e o seu efeito contra fungos nocivos são em geral conhecidos (ver, por exemplo:
As mesmas podem ser obtidas no mercado.
Epoxiconazol, (2RS,3 SR)-1-[3-(3-clorofenil)-2,3-epoxi-2-(4-fluorofenil)-propil]-1H-1,2,4-triazol (EP-A 196 038);
Procloraz, propil-[2-(2,4,6-triclorofenoxi)-etil]-amida do ácido imidazol-l-carboxílico (US 3, 991,071);
Triticonazol, (5E) - 5- [(4-clorofenil)-metileno]-2,2-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)-ciclopentanol (FR 26 41 277) ;
Metirame, etileno-bis-(ditiocarbamato) de amoniato de zinco) (US 3, 248,400); 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[ 1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina (WO 98/46607);
Clorotalonil, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo (US 3,290,353) ;
Metrafenona, 3'-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6- dimetilbenzofenona (US 5,945,567);
Dimetomorfe, 3- (4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1- morfolin-4-ilpropenona (EP-A 120 321); 4
Piraclostrobina, éster de metilo do ácido N-{2-[l-(4-clorofenil)-lH-pirazol-3-iloxietil]-fenil}-(N-metoxi)-carbâmico (WO 96/01256); O WO 2005/034628 descreve misturas sinérgicas de fungicidas com anilidas do ácido pirazolcarboxílico. 0 WO 2006/087343 descreve anilidas do ácido pirazolcarboxilico fungicidas e propõe misturas com outras substâncias ativas.
Relativamente a uma redução das quantidades de aplicação e a uma ampliação do espetro de ação das substâncias ativas I e II, a presente invenção tem por objeto misturas que mostrem, com uma baixa quantidade total de substâncias ativas aplicadas, uma melhor eficácia contra fungos nocivos, em particular no caso de determinadas indicações.
Em conformidade com isso, descobriu-se as misturas definidas no inicio das substâncias ativas I e II. Descobriu-se ainda que, no caso da aplicação em simultâneo, seja em conjunto ou em separado, de pelo menos um composto 1 e de pelo menos uma das substâncias ativas II, ou do(s) composto(s) I e de pelo menos uma das substâncias ativas II de forma consecutiva, torna-se melhor o combate a fungos nocivos do que com os compostos de modo individual (misturas sinérgicas).
Com a aplicação em conjunto ou em separado em simultâneo do componente 1) com pelo menos uma substância ativa II aumenta-se de forma superaditiva a eficácia fungicida.
Os compostos Ia.719, Ia.344, Id344 e Ij.344 podem encontrar-se em diferentes modificações cristalinas, que se podem distinguir em termos da sua eficácia biológica. 5
As anilidas do ácido l-metilpirazol-4-ilcarboxílico são Ia.344 e Ia.719,
Tabela 2
Composto N.° PF [°C] Ia.344 120-124 Ia.719 106-108
Composto_PF [°C] N.° Id.344 156-158 e o composto Ij.344:
6
Composto_PF [°C] N.° Ij.344 154-157, portanto N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido 3-trifluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-trifluorometil-1-meti1-1H-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico e N-(3', 4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-1-metil-lH-pirazo1-4-carboxílico.
As misturas contêm o componente 1) com uma substância ativa selecionada do grupo A) azóis, selecionados de epoxiconazol, triticonazol e procloraz, do grupo B) piraclostrobina, do grupo C) dimetomorfe, do grupo D) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, do grupo E) metirame e do grupo F) outros fungicidas, selecionados de clorotalonil e metrafenona.
As combinações de substâncias ativas preferidas encontram-se apresentadas nas seguintes Tabelas 3 a 9:
Tabela 3
Combinações de substâncias ativas com as substâncias ativas II do grupo A):
Componente 1) Substância ativa II Ij.344 epoxiconazol Id.344 epoxiconazol Ia.344 epoxiconazol Ij.344 triticonazol Id.344 triticonazol Ia.344 triticonazol 7
Ij .344 procloraz Id.344 procloraz Ia.344 procloraz
Tabela 4
Combinações de substâncias ativas com a substância ativa II do grupo B):
Componente 1) Substância ativa II Ij .344 piraclostrobina Id.344 piraclostrobina Ia.344 piraclostrobina
Tabela 5
Combinações de substâncias ativas com a substância ativa II do grupo C):
Componente 1) Substância ativa II Ij.344 dimetomorfe Id.344 dimetomorfe Ia.344 dimetomorfe
Tabela 6
Combinações de substâncias ativas com a substância ativa II do grupo D):
Componente 1) Substância ativa II Ij .344 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-l-il)-6- (2,4,6)-trifluorofenil)- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina Id.344 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6- (2,4,6)-trifluorofenil)- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina Ia.344 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-l-il)-6- (2,4,6)-trifluorofenil)- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina
Tabela 7
Combinações de substâncias ativas com a substância ativa II do grupo E):
Componente 1) Substância ativa II Ij.344 metirame Id.344 metirame Ia.344 metirame
Tabela 8
Combinações de substâncias ativas com a substância ativa II do grupo F):
Mistura Componente 1) Substância ativa II N.° F.5 Ij .344 clorotalonil N.° F.6 Id.344 clorotalonil !Z! 0 I—1 o Ia.344 clorotalonil N.° F.29 Ij .344 metrafenona O cn |j^i 0 S Id.344 metrafenona N.° F.34 Ia.344 metrafenona
Tabela 9
Combinações de substâncias ativas com duas substâncias ativas II:
Componente 1) Substância ativa II Substância ativa II N- (2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina epoxiconazol N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina epoxiconazol 9 Ν-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina epoxiconazol N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina epoxiconazol N- (2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina triticonazol N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina triticonazol N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina Triticonazol N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina triticonazol N- (2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4- piraclostrobina metrafenona 10 carboxílico N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico piraclostrobina metrafenona N- (2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico epoxiconazol 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]-triazolo-[ 1,5 —a ] -pirimidina N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico epoxiconazol 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)- 11 [1,2,4]-triazolo-[1,5-a] -pirimidina Ν-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico epoxiconazol 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pirimidina N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico epoxiconazol 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a] -pirimidina N- (2,-fluoro-4,-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico epoxiconazol metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3- epoxiconazol metrafenona 12 trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico epoxiconazol metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico epoxiconazol metrafenona N- (2,-fluoro-4,-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico triticonazol 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a] -pirimidina N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico triticonazol 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pirimidina 13 Ν-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico triticonazol 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]-triazolo-[ 1,5 —a ] -pirimidina N-(3',4',5 ’ - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico triticonazol 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]-triazolo-[ 1,5 —a ] -pirimidina N- (2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico triticonazol metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico triticonazol metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida triticonazol metrafenona 14 do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico triticonazol metrafenona N- (2,-fluoro-4,-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorofenil) -[1,2,4]-triazolo-[1,5— a]-pirimidina metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorofenil) -[1,2,4]-triazolo-[1,5— a]-pirimidina metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil) -[1,2,4]-triazolo-[1,5— a]-pirimidina metrafenona N-(3',4',5 ' - trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil) -[1,2,4]- metrafenona 15 15 triazolo[1,5-a]-pirimidina
As misturas do componente 1) e de pelo menos uma das substâncias ativas II, ou a utilização ao mesmo tempo, seja em conjunto ou em separado, de pelo menos um componente 1) com pelo menos uma das substâncias ativas II, distinguem-se por uma eficácia extraordinária contra um largo espetro de fungos fitopatogénicos, em particular da classe dos ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes e peronosporomicetes (sin. oomicetes). São em certa medida de eficácia sistémica e podem ser empregues na fitofarmácia como fungicidas das folhas, fungicidas mordentes e fungicidas do solo. Também podem ser empregues no tratamento das sementes. Têm um particular peso no combate a uma multiplicidade de fungos em diversas plantas de cultura, tais como trigo, centeio, cevada, aveia, arroz milho, relva, bananas, algodão, soja, café, cana do açúcar, videiras, plantas de fruta e plantas ornamentais e plantas hortícolas, tais como pepinos, feijões, tomates, batata e abóbora, bem como nas sementes destas plantas.
Adequam-se em especial ao combate às seguintes doenças das plantas: • espécies Alternaria nos produtos hortícolas, colza, beterraba sacarina, fruta e arroz, como, por exemplo, A. solani ou A. alternata na batata e no tomate, • espécies Aphanomyces na beterraba sacarina e nos produtos hortícolas; • espécies Ascochyta nos cereais e nos produtos hortícolas, 16 espécies Drechslera e Bipolaris no milho, nos cereais, no arroz e na relva, como, por exemplo, D. maydis no milho,
Blumeria graminis (oídio) nos cereais,
Botrytis cinerea (podridão cinzenta) nos morangos, produtos hortícolas, flores e videiras,
Bremia lactucae na alface, espécies Cercospora no milho, nas sementes de soja, no arroz e na beterraba sacarina, espécies Cochliobolus no milho, nos cereais, arroz, como, por exemplo, Cochliobolus sativus nos cereais, Cochliobolus miyabeanus no arroz, espécies Colletotricum nas sementes de soja e no algodão, espécies Drechslera, espécies Pyrenophora no milho, nos cereais, arroz e relva, como, por exemplo, D. teres na cevada ou D. triticirepentis no trigo,
Esca nas videiras, provocada pelo Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum e Formitipora punctata, (sin. Phellinus punctatus), espécies Exserohilum no milho,
Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fuliginea nas cucurbitáceas, espécies Fusarium e Verticillium em diversas plantas, por exemplo, F. graminearum ou F. culmorum nos cereais ou F. oxysporum numa série de plantas, como, por exemplo, tomate,
Gaeumanomyces graminis nos cereais, espécies Gibberella nos cereais e no arroz (por exemplo, Gibberella fujikuroi no arroz),
Grainstaining complex no arroz, espécies Helminthosporium no milho e no arroz,
Michrodochium nivale nos cereais, 17 espécies Mycosphaerella nos cereais, bananas e amendoins, tais como, por exemplo, M. graminicola no trigo ou M. fijiensis nas bananas, espécies Peronospora na couve e em plantas de cebola, como, por exemplo, P. brassicae na couve ou P. destructor na cebola,
Phakopsara pachyrhizi e Phakopsara meibomiae nas sementes de soja, espécies Phomopsis nas sementes de soja e nos girassóis,
Phytophthora infestans na batata e no tomate, espécies Phytophthora em diversas plantas, tais como, por exemplo, P. capsici no pimento,
Plasmopara vitícola nas videiras,
Podosphaera leucotricha na maçã,
Pseudocercosporella herpotrichoides nos cereais, Pseudoperonospora em diversas plantas, tais como, por exemplo, P. cubensis no pepino ou P. humili no lúpulo, espécies Puccinia em diversas plantas, como, por exemplo, P. triticina, P. striformins, P. hordei ou P. graminis nos cereais, ou P. asparagi nos espargos, Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae no arroz, Pyricularia grisea na relva e nos cereais,
Pythium spp. na relva, no arroz, no milho, no algodão, na colza, nos girassóis, beterraba sacarina, produtos hortícolas e noutras plantas, como, por exemplo, P. ultiumum em diversas plantas, P. aphanidermatum na relva, espécies Rhizoctonia nos algodão, arroz, batata, relva, milho, colza, beterraba sacarina, produtos hortícolas e em diversas plantas como, por exemplo, R. solani nas beterrabas e em diversas plantas, 18 • Rhynchosporium secalis na cevada, na colza e no triticale, • espécies Sclerotinia na colza e nos girassóis, • Septoria tritici e Stagonospora nodorum no trigo, • Erysiphe (sin. Uncinula) necator nas videiras, • espécies Setospaeria no milho e na relva, • Sphacelotheca reilinia no milho, • espécies Thievaliopsis nas sementes de soja e no algodão, • espécies Tilletia nos cereais, • espécies Ustilago nos cereais, milho e cana de açúcar, como, por exemplo, U. maydis no milho, • espécies Venturia (escaras) nas maçãs e peras, como, por exemplo, V. inaequalis na maçã.
Além disso, as misturas adequam-se ao combate a fungos nocivos na proteção dos materiais (por exemplo, madeira, papel, dispersões para pintura, fibras ou tecidos) e na proteção das mercadorias. Na proteção da madeira, são tidos em consideração sobretudo os seguintes fungos nocivos: ascomicetes como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp.r
Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; basidiomicetes tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., deuteromicetes como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e zigomicetes como Mucor spp., e ainda, na proteção dos materiais, as seguintes leveduras: Candida spp. e
Saccharomyces cerevisae. É possível aplicar o componente 1) com pelo menos uma das substâncias ativas II ao mesmo tempo, seja em conjunto ou 19 em separado, ou consecutivamente, sendo que a sequência no caso da aplicação em separado não produz geralmente qualquer efeito sobre o êxito do combate.
Em termos preferenciais, emprega-se na preparação das misturas as substâncias ativas puras, nas quais é possível misturar outras substâncias ativas contra fungos nocivos ou contra outros parasitas, tais como insetos, aracnideos ou nemátodos, ou também herbicidas ou substâncias ativas reguladores do crescimento ou fertilizantes.
As misturas deste tipo de três substâncias ativas consistem, por exemplo, num composto com a Fórmula I, em particular N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico, N-(3' , 4' , 5'-trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxilico ou N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida do ácido 3-clorofluorometil-1-metil-lH-pirazol-4-carboxilico, um azol do grupo A) epoxiconazol ou triticonazol, e um inseticida, tendo-se em consideração em particular fipronil e neonicotinoides, tais como acetamipride, clotianidina, dinotefurano, imidaclopride, nitenpirame, tiaclopride e tiametoxame.
Usualmente, aplica-se misturas de pelo menos um componente 1) e de pelo menos uma substância ativa II. No entanto, também poderão ter especiais vantagens misturas de pelo menos um componente 1) com dois ou, caso se pretenda, vários componentes ativos.
Outros componentes ativos no sentido acima tratam-se em particular das substâncias ativas II acima referidas e, em 20 particular, das substâncias ativas II preferidas anteriormente referidas. O componente 1) e a(s) substância(s) ativa(s) II são usualmente empregues numa relação de peso de 100:1 a 1:100, preferencialmente de 20:1 a 1:20, em particular de 10:1 a 1:10.
Mistura-se os outros componentes ativos, caso se pretenda, na relação de 20:1 a 1:20 em relação ao componente 1).
As quantidades de aplicação das misturas de acordo com a invenção encontram-se, sobretudo no caso de áreas de cultura agrícolas, consoante o tipo dos componentes 1) e 2), bem como do efeito pretendido, nos 5 g/ha a 2000 g/ha, de preferência 20 a 1500 g/ha, em particular 5 a 1000 g/ha.
As quantidades de aplicação do componente 1) I são de forma correspondente normalmente de 1 a 1000 g/ha, de preferência de 10 a 900 g/ha, em particular de 20 a 750 g/ha.
As quantidades de aplicação da substância ativa II são de forma correspondente normalmente de 1 a 2000 g/ha, de preferência de 10 a 1500 g/ha, em particular de 40 a 1000 g/ha.
No tratamento das sementes, emprega-se dum modo geral quantidades de aplicação da mistura de 1 a 1000 g por 100 kg de semente, de preferência de 1 a 750 g por 100 kg, em particular de 5 a 500 g por 100 kg de semente. O processo para o combate a fungos nocivos é levado a cabo pela aplicação em separado ou em conjunto do componente 1) e de pelo menos uma das substâncias ativas II, ou de uma mistura do componente 1) e de pelo menos uma das 21 substâncias ativas II, por pulverização ou por polvilhamento das sementes, das plantas ou do solo, seja antes ou depois da sementeira das plantas, ou antes ou depois do crescimento das mesmas.
As misturas fungicidas de acordo com a invenção ou o componente 1) e pelo menos uma das substâncias ativas II podem ser transformadas/os nas formulações usuais, tais como, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, pós, pós finos, pastas e granulados. A forma de aplicação depende do respetivo fim de utilização, devendo em todo o caso garantir uma distribuição o mais fina e uniforme possível do composto segundo a invenção.
As formulações são produzidas de modo conhecido, através, por exemplo, de estiramento das substâncias ativas com solventes e/ou substâncias de suporte, caso se pretenda mediante a utilização de emulsionantes e de dispersores. Os solventes/as substâncias auxiliares essencialmente considerados/as para esse fim são: água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de petróleo), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico) , cetonas (por exemplo, ciclo-hexanona, gama-butirolactona) , pirrolidonas (N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona) , acetatos (diacetato de glicol), glicóis, amidas de ácidos dimetil-gordos, ácidos gordos e ésteres de ácidos gordos. Em princípio, também se pode empregar misturas de solventes; substâncias de suporte, tais como farinhas de pedra naturais (por exemplo, caulina, aluminas, talco, giz) e farinhas de pedra sintéticas (por exemplo, ácido 22 silícico de elevada dispersão, silicatos); emulsionantes como os emulsionantes não ionogénicos e aniónicos (por exemplo, éteres de álcoois gordos-polioxietileno, sulfonatos de alquilo e sulfonatos de arilo), e dispersores como lixívias de ligninossulfito e metilcelulose.
As substâncias de atividade superficial utilizadas tratam-se de sais alcalinos, alcalinoterrosos ou de amónio dos ácido ligninossulfónico, ácido naftalinossulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalinossulfónico, sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de álcoois gordos, ácidos gordos e éteres glicólicos de álcoois gordos sulfatados, e ainda os produtos de condensação de naftalina sulfonada e derivados de naftalina com formaldeido, os produtos de condensação da naftalina ou do ácido naftalinossulfónico com fenol e formaldeido, éter polioxietileno-octilfenólico, isso-octilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éter alquilfenolpoliglicólico, éter tributilfenilpoliglicólico, éter triesterilfenilpoliglicólico, álcoois de poliéter alquilarílico, condensados de óxido de etileno de álcoois gordos e de álcoois, óleo de rícino etoxilado, éter polioxietilenoalquilico, polioxipropileno etoxilado, acetal de éter poliglicólico do álcool laurílico, ésteres de sorbitol, lixívias de ligninossulfito e metilcelulose.
No fabrico de emulsões, pastas, dispersões oleicas ou soluções diretamente pulverizáveis, entram em linha de conta frações de óleo mineral com um ponto de ebulição de médio a elevado, como o querosene ou o óleo Diesel, ainda óleos de alcatrão de hulha, assim como óleos de origem animal ou vegetal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, tais como, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetra-hidronaftalina, naftalinas alquiladas ou os 23 respetivos derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, ciclo-hexanona, isoforona, solventes fortemente polares, como, por exemplo, sulfóxido de dimetilo, N-metilpirrolidona ou água.
Os pós, os meios de espalhamento e os meios de polvilhamento podem ser produzidos através de mistura ou de moagem conjunta das substâncias ativas com uma substância de suporte sólida.
Os granulados, por exemplo, os granulados de revestimento, de impregnação e de homogeneização, podem ser produzidos pela ligação das substâncias ativas a substâncias de suporte sólidas. As substâncias de suporte sólidas são, por exemplo, terras minerais como sílica géis, silicatos, talco, caulina, attaclay, pedra calcária, calcário, giz, bolus, loesse, argila, dolomita, diatomito, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio, plásticos moídos, fertilizantes, tais como sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias e produtos vegetais como farinha de cereais, farinha de casca de árvore, serradura e farinha de casca de noz, pós de celulose e outras substâncias de suporte sólidas.
Geralmente, as formulações contêm entre 0,01 e 95% em peso, de preferência entre 0,1 e 90% em peso do componente 1) e pelo menos uma das substâncias ativas II ou da mistura do componente 1) com pelo menos uma das substâncias ativas II. Neste caso, as substâncias ativas são empregues com uma pureza de 90% a 100%, de preferência de 95% a 100% (de acordo com o espetro NMR ou HPLC).
Os exemplos de formulações são: 1. Produtos para diluição na água 24 A) Concentrados hidrossolúveis (SL) 10 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção são dissolvidas com 90 partes de peso de água ou um solvente hidrossolúvel. Em alternativa, junta-se reticulantes ou outras substâncias auxiliares. As substâncias ativas dissolvem-se aquando da diluição em água. Obtém-se deste modo uma formulação com um teor de substâncias ativas de 10% em peso. B) Concentrados dispersáveis (DC)
Dissolve-se 20 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção em 70 partes de peso de ciclo-hexanona, mediante a adição de 10 partes de peso de um dispersor, por exemplo, polivinilpirrolidona. Surge uma dispersão aquando da diluição em água. O teor de substâncias ativas é de 20% em peso. C) Concentrados emulsionáveis (EC)
Dissolve-se 15 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção em 75 partes de peso de xileno, mediante a adição de sulfonato de dodecilbenzeno-Ca e etoxilato de óleo de rícino (5 partes de peso respetivamente). Surge uma emulsão aquando da diluição em água. A formulação tem um teor de substâncias ativas de 15% em peso. D) Emulsões (EW, EO)
Dissolve-se 25 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção em 35 partes de peso de xileno, mediante a adição de sulfonato de dodecilbenzeno-Ca e etoxilato de óleo de rícino (5 partes de peso respetivamente) . Esta mistura é deitada em 30 partes de peso de água recorrendo a uma máquina de emulsionamento (ex.: Ultraturax) e é transformada numa emulsão homogénea. Surge uma emulsão aquando da diluição em água. A formulação tem um teor de substâncias ativas de 25% em peso. 25 E) Suspensões (SC, OD) 20 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção são fragmentadas mediante a adição de 10 partes de peso de dispersores e de reticulantes, e de 70 partes de peso de água ou de um solvente orgânico, num moinho de esferas agitador, passando a uma suspensão fina de substâncias ativas. Surge uma suspensão estável das substâncias ativas aquando da diluição em água. O teor de substâncias ativas na formulação é de 20% em peso. F) Granulados dispersáveis na água e hidrossolúveis (WG, SG) 50 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção são finamente moldas mediante a adição de 50 partes de peso de dispersores e de reticulantes, e são produzidas na forma de granulados dispersáveis na água ou hidrossolúveis, por meio de equipamentos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). Aquando da diluição em água, surge uma solução ou uma dispersão estável das substâncias ativas. A formulação tem um teor de substâncias ativas de 50% em peso. G) Pós dispersáveis na água e hidrossolúveis (WP, SP) 75 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção são moldas mediante a adição de 25 partes de peso de dispersores e de reticulantes e de gel de ácido silicico, num moinho de rotor-estator. Aquando da diluição em água, surge uma solução ou uma dispersão estável das substâncias ativas. O teor de substâncias ativas na formulação é de 75% em peso. 26 2. Produtos destinados à aplicação direta H) Pós finos (DP) 5 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção são finamente moídas e misturadas de forma íntima com 95 partes de peso de caulina fina. Obtém-se assim um meio de polvilhamento com um teor de substâncias ativas de 5% em peso. J) Granulados (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção são finamente moídas e ligadas a 99,5 partes de peso de substâncias de suporte. Os processos correntes são neste caso a extrusão, a absorção de líquido pulverizado ou o leito fluidizado. Obtém-se assim um granulado destinado à aplicação direta com um teor de substância ativa de 0,5% em peso. K) Soluções ULV (UL) 10 partes de peso de uma mistura de acordo com a invenção são dissolvidas em 90 partes de peso de um solvente orgânico, como, por exemplo, xileno. Deste modo, obtém-se um produto destinado à aplicação direta com um teor de substâncias ativa de 10% em peso.
As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma das respetivas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir daí, como, por exemplo, na forma de pós, suspensões, dispersões ou soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, dispersões oleicas, pastas, meios de espalhamento, meios de polvilhamento, granulados, por meio de pulverização, atomização, espalhamento, polvilhamento ou rega. As formas de aplicação dependem totalmente dos fins de utilização; em todo o caso, deverão garantir a distribuição mais fina possível das substâncias 27 ativas .
As formas de aplicação aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, de pastas ou de pós reticuláveis (pós de pulverização, dispersões oleicas), através da adição de água. Para o fabrico de emulsões, pastas ou dispersões oleicas, as substâncias podem ser homogeneizadas como tal ou dissolvidas num óleo ou solvente, por meio de reticulantes, adesivantes, dispersores ou emulsionantes, em água. No entanto, também é possível produzir concentrados compostos por substância ativa, reticulantes, adesivantes, dispersores ou emulsionantes e, eventualmente, solvente ou óleo, que sejam adequados à diluição com água.
As concentrações de substâncias ativas nas preparações prontas a aplicar podem variar dentro de valores amplos. Dum modo geral, encontram-se compreendidas entre 0,0001 e 10%, de preferência entre 0,01 e 1%.
As substâncias ativas também podem ser empregues com bom êxito no processo de ultra-low-volume (ULV), onde é possível aplicar formulações com mais de 95% em peso de substância ativa ou até mesmo a substância ativa sem aditivos. É possível adicionar às substâncias ativas óleos de diversos tipos, reticulantes, adjuvantes, herbicidas, outros meios de combate a pragas, bactericidas, caso se pretenda também apenas mesmo antes da aplicação (tank mix) . Estes meios são usualmente adicionados por mistura às misturas de acordo com a invenção, numa relação de peso de 1:100 a 100:1, de preferência de 1:10 a 10:1. 28
Como adjuvantes neste sentido, entram em questão sobretudo: polissiloxanos organomodifiçados, por exemplo, Break Thru S 240®; alcoxilatos de álcool, por exemplo, Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® e Lutensol ON 30®, polímeros em bloco de EO-PO, por exemplo, Pluronic RPE 2035® e Genapol B®, etoxilatos de álcool, por exemplo, Lutensol XP 80®, e sulfossuccinato de sódio-dioctilo, por exemplo, Leophen RA®. A aplicação dos componentes 1) e 2), ou das misturas ou das respetivas formulações, é feita pelo tratamento dos fungos nocivos, do respetivo espaço vital ou das plantas, das sementes, do solo, das superfícies, dos materiais ou dos espaços a manter livres desses fungos, com uma quantidade de eficácia fungicida da mistura, ou dos componentes 1) e 2) no caso de aplicação em separado. A aplicação pode ser realizada antes ou depois do ataque pelos fungos nocivos.
Exemplo de aplicação A ação fungicida dos compostos individuais e das misturas de acordo com a invenção pode ser mostrada pelas seguintes experiências:
As substâncias ativas foram preparadas em separado ou em conjunto na forma de uma solução-mãe, com 25 mg da substância ativa, enchida com uma mistura de acetona e/ou de sulfóxido de dimetilo e com o emulsionante Uniperol® EL (reticulante com ação emulsionante e dispersora, à base de alquilfenóis etoxilados), na relação de volume de solvente-emulsionante de 99 para 1 ad 10 mL. Em seguida encheu-se ad 100 mL com água. Esta solução-mãe foi diluída com a mistura descrita de solvente-emulsionante-água até à concentração abaixo indicada de substâncias ativas. 29
Em alternativa, empregou-se as substâncias ativas epoxiconazol, triticonazol e piraclostrobina como formulação acabada comercial e diluiu-se com água para as concentrações indicadas de substâncias ativas.
Os valores determinados visualmente para a percentagem de áreas de folha atacadas foram convertidos em graus de ação na forma de % do controlo não tratado: 0 grau de ação (W) é calculado de acordo com a fórmula de Abbot como se segue:
α corresponde ao ataque fúngico nas plantas tratadas em % e β corresponde ao ataque fúngico nas plantas (de controlo) não tratadas em %
No caso de um grau de ação de 0, o ataque às plantas tratadas corresponde ao das plantas de controlo não tratadas; no caso de um grau de ação de 100, as plantas tratadas não apresentam qualquer ataque.
Os graus de ação a esperar para as combinações de substâncias ativas foram determinados segundo a fórmula de Colby (Colby, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, pág. 20 - 22, 1967) e foram comparados com os graus de ação observados. 30 Fórmula de Colby: E*x + y x° yt 100 E grau de ação a esperar, expresso em % do controlo não tratado, aquando do emprego da mistura das substâncias ativas A e B nas concentrações a e b; x grau de ação, expresso em % do controlo não tratado, aquando do emprego da substância ativa A na concentração a; y grau de ação, expresso em % do controlo não tratado, aquando do emprego da substância ativa B na concentração b.
Exemplo de aplicação 1 - Eficácia contra a mancha de alternaria do tomate, causada pelo Alternaria solani
Folhas de tomateiros em vaso foram cobertas com uma suspensão aquosa com a concentração de substâncias ativas indicada até à molhagem com gotas. No dia seguinte, infetou-se as folhas com uma suspensão espessa aquosa de esporos de Alternaria solani em 2% de solução de malte orgânico com uma densidade de 0,17 x 106 esporos/mL. Em seguida, colocou-se as plantas numa câmara saturada com vapor de água a temperaturas entre 20 e 22°C. Passados 5 dias, o desenvolvimento da doença nas plantas de controlo não tratadas mas infetadas era tão grande, que era possível determinar o ataque visualmente em %. 31
Substância ativa/ mistura de substâncias ativas Concentração [mg/L] Relação Efeito observado (% de ataque) Efeito observado de acordo com Colby (%) (controlo) 0 (90% de ataque) N.° Ia.719 4 — - 0 — Procloraz 16 — - 30 — Piraclostrobina 4 — - 50 — Metirame 63 — - 0 — Clorotalonil 63 — - 0 — N.° Ia.719 + procloraz 4 + 16 1 : 4 60 30 N.° Ia.719 + piraclostrobina 4 + 4 1 : 1 93 50 N.° Ia.719 + metirame 4 + 63 1 : 4 70 0 N.° Ia.179 + clorotalonil 4 + 63 1 : 4 70 0
Exemplo de aplicação 2 - Eficácia contra a podridão cinzenta das folhas de pimento causada pelo Botrytis cinerea no caso de 1 dia de aplicação protetora
Plântulas de pimento da variedade "Neusiedler Ideal Elite" foram, após o bom desenvolvimento de 2 - 3 folhas, pulverizadas com uma suspensão aquosa na concentração de substâncias ativas abaixo indicada até à molhagem com gotas. No dia seguinte, inoculou-se as plantas tratadas com uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea, que continha 1,7 x 106 esporos/mL numa solução de malte orgânico aquosa a 2%. Depois, colocou-se as plantas da experiência numa 32 câmara aclimatizada com 22 a 24°C, escuridão e uma grande humidade do ar. Passados 5 dias, foi possível determinar visualmente em % o grau de ataque fúngico nas folhas
Substância ativa/ mistura de substâncias ativas Concentração [mg/L] Relação Efeito observado (% de ataque) Efeito observado de acordo com Colby (%) (controlo) 0 (100% de ataque) N.° Id.344 1 — 40 — N.° Ia.344 16 — 60 — N.° Ij.344 4 — 22 — 1 — 0 — Triticonazol 4 — 0 — Procloraz 4 — 11 — Dimetomorfe 63 — 0 — 16 — 0 — 4 — 0 — Metirame 16 — 0 — Metrafenona 63 — 0 — 16 — 0 — 4 — 0 — N.° Id.344 + 1 + 4 1 : 4 80 40 dimetomorfe N.° Id.344 + 1 + 16 1 : 16 70 40 metirame N.° Id.344 + 1 + 4 1 : 4 60 40 metrafenona N.° Ia.344 + 16 + 63 1 : 4 85 60 dimetomorfe N.° Ia.344 + 16 + 63 1 : 4 90 60 metrafenona 33 N.° Ij . 344 + triticonazol 4 + 4 1 : 1 78 22 N.° Ij.344 + proloraz 1 + 4 1 : 4 92 11 N.° Ij.344 + dimetomorfe 4 + 16 1 : 4 78 22 N.° Ij.344 + metrafenona 4 + 16 1 : 4 100 22
Exemplo de aplicação 3 - Eficácia curativa contra a ferrugem castanha do trigo originada pelo Puccinia recôndita
Folhas de plântulas de trigo criadas em vaso da variedade "Kanzler" foram cobertas com uma suspensão de esporos da ferrugem castanha (Puccinia recôndita). Em seguida, colocou-se os vasos durante 24 horas numa câmara com uma elevada humidade do ar (90 a 95%) e 20 a 22°C. Durante este tempo, o esporos sofreram germinação e os fios germinados entraram no tecido de folha. As plantas infetadas foram pulverizadas no dia seguinte com a solução acima descrita de substâncias ativas com a concentração abaixo indicada de substâncias ativas, até à molhagem com gotas. Depois da secagem da cobertura de pulverização, as plantas da experiência foram cultivadas na estufa a temperaturas entre 20 e 22°C e com 65 a 70% de humidade relativa do ar durante 7 dias. Em seguida, determinou-se o grau de desenvolvimento do fungo da ferrugem nas folhas. 34
Substância ativa/ mistura de substâncias ativas Concen tração [mg/L] Relação Efeito observado (% de ataque) Efeito observado de acordo com Colby (%) (controlo) 0 (90% de ataque) N.° Id.344 1 — 0 — N.° Ij.344 1 — 0 — N.° Ia.719 0,25 — 0 — Epoxiconazol 0,063 — 0 — Triticonazol 1 — 0 — Piraclostrobina 1 — 0 — Clorotalonil 16 — 0 — 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6)-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo [1,5-a]-pirimidina 4 40 N.° Id.344 + triticonazol 1 + 1 1 : 1 56 0 N.° Id.344 + piraclostrobina 1 + 1 1 : 1 83 0 N.° Id.344 + clorotalonil 1 + 16 1 : 16 78 0 N.° Ij.344 + 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-11)-6-(2,4,6)-trifluorofenil)- 1 + 4 1 : 4 100 40 35 [1,2,4]triazolo [1,5-a]pirimidina N. ° Ia.719 + epoxiconazol 0,25 + 0,063 4 : 1 30 0
Exemplo de aplicação 4 - Eficácia contra a mancha reticular da cevada causada pelo Pyrenophora teres no caso de 1 dia de aplicação protetora
Folhas de plântulas de cevada criadas em vaso foram pulverizadas com uma suspensão aquosa na concentração de substâncias ativas abaixo indicada até à molhagem com gotas. 24 horas após a secagem da cobertura de pulverização, as plantas da experiência foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Pyrenophora [sin. Drechslera] teres, o agente patogénico da mancha reticular. Em seguida, as plantas da experiência foram colocadas na estufa a temperaturas entre 20 e 24°C e com 95 a 100% de humidade relativa do ar. Passados 6 dias, determinou-se visualmente o grau de desenvolvimento da doença em % de ataque de toda a área de folha.
Substância ativa/ mistura de substâncias ativas Concentração [mg/L] Relação Efeito observado (% de ataque) Efeito observado de acordo com Colby (%) (controlo) 0 (90% de ataque) N.° Id.344 0, 25 — 67 — Epoxiconazol 0, 063 — 0 — N.° Id.344 + epoxiconazol 0,25 + 0,063 4 : 1 83 67 36 A partir dos resultados das experiências, depreende-se que as misturas de acordo com a invenção são, devido a sinergia, mais eficazes do que estimado de acordo com a fórmula de Colby.
Lisboa, 24 de Setembro de 2014
Claims (9)
1 REIVINDICAÇÕES 1. Misturas fungicidas para o combate a fungos nocivos fitopatogénicos, contendo 1) uma anilida do ácido l-metilpirazol-4-ilcarboxílico com a Fórmula Ia.719, Ia.344, Id.344 ou Ij.344
&.7tr !d 344 |344 e 2) uma substância ativa II, selecionada dos grupos A) a F) : A) azóis, selecionados de epoxiconazol, triticonazol e proloraz; 2 B) piraclostrobina; C) dimetomorfe; D) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina; E) metirame; F) outros fungicidas, selecionados de clorotalonil e metrafenona; numa quantidade com eficácia sinérgica.
2. Misturas fungicidas de acordo com a reivindicação 1, contendo os componentes 1) e 2) numa relação de peso de 100 :1 a 1:100.
3. Meios contendo pelo menos uma substância de suporte liquida ou sólida e uma mistura de acordo com a reivindicação 1.
4. Processo para o combate a fungos fitopatogénicos, caracterizado por se tratar os fungos, o respetivo espaço vital e as plantas, o solo, as sementes, as superfícies, os materiais ou os espaços a ser protegidos do ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto I e de pelo menos um composto II de acordo com a reivindicação 1.
5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por se aplicar os componentes 1) e 2) de acordo com a reivindicação 1 em simultâneo, seja em conjunto ou em separado, ou consecutivamente. 3
6. Processo de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizado por se aplicar os componentes 1) e 2) de acordo com a reivindicação 1 numa quantidade de 5 g/ha a 2000 g/ha.
7. Processo de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizado por se aplicar os componentes 1) e 2) de acordo com a reivindicação 1 numa quantidade de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente,
8. Sementes contendo a mistura de acordo com a reivindicação 1 numa quantidade de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente.
9. Utilização dos compostos I e II de acordo com a reivindicação 1 na produção de um meio adequado ao combate a fungos nocivos. Lisboa, 24 de Setembro de 2014
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