MX2008000801A - Mezclas fungicidas que contienen anilidas sustituidas de acido 1-metilpirazol-4-ilcarboxilico. - Google Patents
Mezclas fungicidas que contienen anilidas sustituidas de acido 1-metilpirazol-4-ilcarboxilico.Info
- Publication number
- MX2008000801A MX2008000801A MX2008000801A MX2008000801A MX2008000801A MX 2008000801 A MX2008000801 A MX 2008000801A MX 2008000801 A MX2008000801 A MX 2008000801A MX 2008000801 A MX2008000801 A MX 2008000801A MX 2008000801 A MX2008000801 A MX 2008000801A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- acid
- met
- methyl
- sub
- amide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- JFHRVDCFRWSLLO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-n-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical class C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFHRVDCFRWSLLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 98
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- -1 ciproconazole Chemical compound 0.000 claims description 83
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 35
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 9
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims description 8
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims description 8
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 claims description 7
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 7
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims description 6
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 6
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 6
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 claims description 6
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 claims description 5
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 claims description 5
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 claims description 5
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 claims description 5
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims description 5
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims description 5
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 claims description 5
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 claims description 5
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 5
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims description 5
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 claims description 5
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 5
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims description 5
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 claims description 5
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 claims description 5
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 claims description 5
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims description 4
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 claims description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 claims description 4
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 claims description 4
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 claims description 4
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 claims description 4
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims description 4
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 claims description 4
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims description 4
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 4
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 4
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims description 4
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 claims description 3
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims description 3
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims description 3
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 claims description 3
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000002169 Metam Substances 0.000 claims description 3
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 claims description 3
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 claims description 3
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 claims description 3
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 claims description 3
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 claims description 3
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims description 3
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 claims description 3
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 3
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 claims description 3
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 claims description 3
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 claims description 3
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 claims description 3
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 claims description 3
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005745 Captan Substances 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 claims description 2
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 claims description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 claims description 2
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 claims description 2
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims description 2
- 229940117949 captan Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 claims description 2
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 claims description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N carbamic acid methyl ester Natural products COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 abstract description 5
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 abstract 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 17
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 14
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 14
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 14
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- 230000009471 action Effects 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 9
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 7
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- UPPPWUOZCSMDTR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C=C(C(O)=O)C=N1 UPPPWUOZCSMDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 6
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 5
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 5
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZNKJQNEJGXCJH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=N1 FZNKJQNEJGXCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- RLOHOBNEYHBZID-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C=C(C(O)=O)C(C(F)F)=N1 RLOHOBNEYHBZID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- YKWHWIAXNXCTLM-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trifluorophenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=C(F)C=C1F YKWHWIAXNXCTLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FTIKVBVUYPQUBF-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4,5-trifluorophenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 FTIKVBVUYPQUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 3
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 3
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 3
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N gamma-butyrolactone Natural products O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- BOBIZDGUDNVINH-UHFFFAOYSA-N n-[2-[4-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-2-(methanesulfonamido)-3-methylbutanamide Chemical compound COC1=CC(CCNC(=O)C(NS(C)(=O)=O)C(C)C)=CC=C1OCC#CC1=CC=C(Cl)C=C1 BOBIZDGUDNVINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOQYVGWCVSTAJW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3,4-trifluorophenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C(F)=C1F UOQYVGWCVSTAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCCCC)OC2=C1 ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- QGONKCJMYNMTGB-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC1=NC(C(F)F)=C(C(O)=O)S1 QGONKCJMYNMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- MMOKOJJBJXEVDY-UHFFFAOYSA-N COc1cc(c(F)cc1Cl)-c1ccccc1N Chemical compound COc1cc(c(F)cc1Cl)-c1ccccc1N MMOKOJJBJXEVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 2
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical class C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- DBXFMOWZRXXBRN-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-{[N-(isopropoxycarbonyl)valyl]amino}propanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- AYVPXJFRSYHRJX-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chloro-3-fluorophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(F)=C1 AYVPXJFRSYHRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCPCLLBVKYTARN-UHFFFAOYSA-N n-[2-[4-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-2-(ethylsulfonylamino)-3-methylbutanamide Chemical compound COC1=CC(CCNC(=O)C(C(C)C)NS(=O)(=O)CC)=CC=C1OCC#CC1=CC=C(Cl)C=C1 JCPCLLBVKYTARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- PMSYHBINVYHTNN-UHFFFAOYSA-N (2,4-dinitro-6-octylphenyl) but-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=CC PMSYHBINVYHTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPFTUJJHNQXNEY-ONNFQVAWSA-N (2,6-dinitro-4-octylphenyl) (e)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC([N+]([O-])=O)=C(OC(=O)\C=C\C)C([N+]([O-])=O)=C1 SPFTUJJHNQXNEY-ONNFQVAWSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-SDXDJHTJSA-N (2z)-2-methoxyimino-n-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N/OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-SDXDJHTJSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGZQCZNRBCLEOH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-pyridin-3-ylethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)CC1=CC=CN=C1 CGZQCZNRBCLEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSSBNORDKSGDRA-UHFFFAOYSA-N 1-(triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CN1C=CN=N1 BSSBNORDKSGDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 1H-quinolin-4-one Natural products C1=CC=C2C(O)=CC=NC2=C1 PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPSYMAMREDJAES-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylmorpholine Chemical compound CC1COC(C)CN1 RPSYMAMREDJAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUVGVAKQHNJQNN-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 QUVGVAKQHNJQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTCNKGRSWYBETH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 UTCNKGRSWYBETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXHYIOHDKJEFES-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCC)(C#N)CN1C=NC=N1 MXHYIOHDKJEFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJFMAMMVECGMPE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=NN2C=C(C=3C(=CC(F)=CC=3F)F)C=NC2=N1 CJFMAMMVECGMPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCSKBBLBWAGQQD-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CCNC1=NC=C(C(N)=O)S1 DCSKBBLBWAGQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- JEVBNNUYYPBKAY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2,5-dimethylphenoxy)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-3-methoxyprop-2-enoic acid Chemical compound COC=C(C(O)=O)C1C=CC=CC1=COC1=CC(C)=CC=C1C JEVBNNUYYPBKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BEVKPUNNUSPVIH-UHFFFAOYSA-N 2-propylhexacosa-6,8,10,12,18-pentaenoic acid Chemical compound CCCCCCCC=CCCCCC=CC=CC=CC=CCCCC(C(O)=O)CCC BEVKPUNNUSPVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQZKNCJWLIWCSV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1SN=C(Cl)C=1Cl HQZKNCJWLIWCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDQXFFXDLCFDPS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-yl)sulfonyl-N-methyl-1,2,4-triazole-1-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 JDQXFFXDLCFDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCXSHQOLURVJBU-UHFFFAOYSA-N 3-(fluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1C=C(C(N)=O)C(CF)=N1 YCXSHQOLURVJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRSKMQFPQWFKEJ-UHFFFAOYSA-N 3-(fluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C=C(C(O)=O)C(CF)=N1 QRSKMQFPQWFKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-yl]pyridine Chemical compound CN1OC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1(C)C1=CC=CN=C1 DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCMMYBDLXJUUNH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-(fluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1N=C(Cl)C(C(O)=O)=C1CF RCMMYBDLXJUUNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC(F)=CC=2F)F)C(Cl)=NC2=NC=NN12 ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 208000001961 Alternariosis Diseases 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000222195 Ascochyta Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001465178 Bipolaris Species 0.000 description 1
- 241000228438 Bipolaris maydis Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- RFAYKWGTAJSEFS-UHFFFAOYSA-N CN(C(C(F)F)=C1C(O)=O)N=C1Cl.NC(C=CC=C1)=C1C(C=C1F)=CC(F)=C1F Chemical compound CN(C(C(F)F)=C1C(O)=O)N=C1Cl.NC(C=CC=C1)=C1C(C=C1F)=CC(F)=C1F RFAYKWGTAJSEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- PBKIRJSOWNPACQ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(c(F)cc1Cl)-c1ccccc1N Chemical compound Cc1cc(c(F)cc1Cl)-c1ccccc1N PBKIRJSOWNPACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221866 Ceratocystis Species 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000252095 Congridae Species 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241000222356 Coriolus Species 0.000 description 1
- 241001214984 Crinum thaianum Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000591358 Eballistra oryzae Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 241000306559 Exserohilum Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241000221778 Fusarium fujikuroi Species 0.000 description 1
- 241000123332 Gloeophyllum Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000223198 Humicola Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 1
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVJHIOZEVQYBHY-UHFFFAOYSA-N NC(CC(C(F)F)(C(F)F)C=C1)=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound NC(CC(C(F)F)(C(F)F)C=C1)=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 WVJHIOZEVQYBHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221871 Ophiostoma Species 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000920636 Phaeoacremonium Species 0.000 description 1
- 241000420786 Phellinus punctatus Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 241001287099 Plasmopara destructor Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000222350 Pleurotus Species 0.000 description 1
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001619461 Poria <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 1
- 241000113418 Pseudocercospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000601159 Puccinia asparagi Species 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000800292 Sarocladium attenuatum Species 0.000 description 1
- 241000800294 Sarocladium oryzae Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241001599571 Serpula <basidiomycete> Species 0.000 description 1
- 241001250060 Sphacelotheca Species 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 241001646063 Tyromyces Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 244000301083 Ustilago maydis Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHEIKHRUWFYXFO-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylcarbamoyloxycarbothioylamino)phenyl]carbamothioyl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)OC(=O)N(C)C GHEIKHRUWFYXFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N diclocymet Chemical compound N#CC(C(C)(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-M dimethyldithiocarbamate Chemical compound CN(C)C([S-])=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AARJUIWTWZTQBC-UHFFFAOYSA-L dithiocarboxyazanide ethene manganese(2+) Chemical group C=C.SC(=S)N[Mn]NC(S)=S AARJUIWTWZTQBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-L ethyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCP([O-])([O-])=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N fluxapyroxad Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- ZDDLQZXLOXYKLT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[6-[(2,5-dimethylphenoxy)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1C=CC=CC1=COC1=CC(C)=CC=C1C ZDDLQZXLOXYKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-[[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZWZITQBHEXYRNP-UHFFFAOYSA-N n'-(8-aminooctyl)octane-1,8-diamine Chemical compound NCCCCCCCCNCCCCCCCCN ZWZITQBHEXYRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CLFQSOIBYICELN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]propan-1-amine Chemical compound CCCNCCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl CLFQSOIBYICELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOTMCFVPRDIUAV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-bromophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 NOTMCFVPRDIUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILKDFYNYRDQIQC-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl)phenyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C=2C(=CC=CC=2)NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1F ILKDFYNYRDQIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N n-formylformamide Chemical compound O=CNC=O AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHOPBXYJIOHGJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-[3-(dimethylamino)propyl]carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NCCCN(C)C AYHOPBXYJIOHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- VSGPVHSTVTXREH-UHFFFAOYSA-N quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C[C]2C(=O)C=CN=C21 VSGPVHSTVTXREH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Abstract
Mezclas fungicidas, que contienen como componentes activos 1) al menos una anilida de acido 1-metilpirazol-4-ilcarboxilico de la formula I (ver formula I) en donde X = O o S, R1 = alquilo C1-C4 o halogenalquilo C1-C4, R2 = hidrogeno o halogeno, R3, R4 y R5 = son, de modo independiente entre si, ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-C4, halogenalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenalcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio; Y 2) al menos un principio activo II, seleccionado de los grupos de principios activos A) a F): A) azoles; B) estrobilurinas; C) amidas del acido carboxilico; D) compuestos heterociclicos; E) carbamatos; F) otros fungicidas; en una cantidad de eficacia sinergica, procedimiento para el combate de hongos daninos con mezclas de al menos un compuesto I y al menos un principio activo II, el uso de los compuestos I con principios activos II para la preparacion de tales mezclas, asi como agentes y simientes que contienen estas mezclas.
Description
MEZCLAS FUNGICIDAS QUE CONTIENEN ANUIDAS SUSTITUIDAS DE ÁCIDO 1- METILPIRAZOL-4-ILCARBOXÍLICO
Descripción La presente invención se refiere a mezclas fungicidas, que contienen como componentes activos 1) al menos una anuida de ácido 1-metilpirazol-4-¡lcarboxílico de la fórmula I
en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: X es oxígeno o azufre; R1 es alquilo -C o halogenalquilo C?-C4; R2 es hidrógeno o halógeno; R3, R4 y R5 son, de modo independiente entre sí, ciano, nitro, halógeno, alquilo C?-C , halogenalquilo C?-C4, alcoxi C?-C4, halogenalcoxi C?-C o alquil y 2) al menos un principio activo II seleccionado de los grupos de principios activos A) a F): A) azoles, seleccionados de bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, fenbuconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, ¡mibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, triadimefona, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, procloraz, pefurazoato, imazalilo, triflumizol, ciazofamida, benomilo, carbendazim, tiabendazol, fuberidazol, etaboxam, etridiazol e himexazol; B) estrobilurinas, seleccionadas de azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, enestroburina, éster metílico del ácido (2-clorc— 5-[1-(3-metil- benciloxiimino)-etil]-bencil)-carbámico, éster metílico del ácido (2- cloro-5-[1-{6-metil-pir¡din-2-ilmetoxiimino)-etil]-bencil)-carbámico y éster metílico del ácido 2-(orto-(2,5-dimetilfenil-oximetilen)fenil)-3- metoxi-acrílico; C) amidas del ácido carboxílico, seleccionadas de carboxina, benalaxilo, boscalida, fenhexamida, flutolanilo, furametpir, mepronilo, metalaxilo, mefenoxam, ofurace, oxadixilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida, tiadinilo, amida del ácido 3,4-diclorc— N-(2-cianofen¡l}-isot¡azol-5- carboxílico, dimetomorf, flumorf, flumetover, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida, carpropamida, diclocimet, mandipropamida, N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi- fenil)-etil)-2-metansulfonilamino-3-metil-butiramida, N-(2-(4-[3-(4- cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi-fenil)-etil)-2-etansulfonilamino- 3-metil-butiramida, éster metílico del ácido 3-(4-cloro-fenil)-3-(2- isopropoxi-carbonilamino-3-metil-butirilamino>-propiónico, compuestos de la fórmula lll
en donde R4 es metilo o etilo, N-(4'-bromo-bífenil-2-il)-amida del ácido 4-difluorometil-2-metil- tiazol-5-carboxílico, N-{4'-trifluoro-metil-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, N-(4'-cloro-3'-fluoro- bifenil— 2— il)— amida del ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5- carboxílico, N-(3',4'-dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-amida del ácido 3- difluorometil-1-metil-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4'-dicloro-5-fluoro- bifenil-2-il)-amida del ácido 3-difluorometil-1-met¡l-pirazol-4- ilcarboxílico y N-(2-ciano-fenil)-amida del ácido 3,4-dicloro-isotiazol- 5-carboxílico; D) compuestos heterocíclicos, seleccionados de fluazinam, pirifenox, bupirimat, ciprodinilo, fenarimol, ferimzon, mepanipirim, nuarimol, pirimetanilo, triforina, fenpiclonilo, fludioxonilo, aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, ¡prodiona, procimidona, vinclozolina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, 5-cloro-7-(4-metil- piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1.2,4]triazolo[1 ,5-a]pirim¡dina, anilazina, diclomezina, piroquilona, proquinazida, triciclazol, el compuesto de la fórmula IV (2-butoxi-6-yodo-3-propil-cromen-4-ona)
acibenzolar-S-metilo, captafol, captano, dazomet, folpet, fenoxanilo, quinoxifeno y dimetilamida del ácido 3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil- indol-1-sulfonilH1 -2,4]triazol-1-sulfónico de la fórmula V
E) carbamato, seleccionados de mancozeb, maneb, metam, metiram, ferbam, propineb, tiram, zineb, ziram, dietofencarb, iprovalicarb, flubentiavalicarb, propamocarb, (4-fluorofenil)éster del ácido N— <1— (1— (4-cianofenil)etansulfonil)-but-2-il)carbámico, éster metílico del ácido 3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metil-butirilamino)- propanoico de la fórmula VI
y carbamatoximéter de la fórmula Vil
en donde Z es N o CH; F) otros fungicidas, seleccionados de guanidina, dodina, iminoctadina, guazatina, antibióticos: casugamicina, estreptomicina, polioxina, validamicina A, derivados de nitrofenilo: binapacrilo, dinocap, dinobutona, compuestos sulfurados de heterociclilo: ditianona, isoprotiolano, compuestos organometálicos: sales de fentina como acetato de fentina, compuestos organofosforados: edifenfos, iprobenfos, fosetilo, fosetil-aluminio, ácido fosforoso y sus sales, pirazofos, tolclofos-metilo, compuestos organoclorados: clorotalonilo, diclofluanida, flusulfamida, hexaclorobenceno, ftalida, pencicurona, quintoceno, tiofanato-metilo, tolilfluanida, principios activos inorgánicos: caldo de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, cloruro de cobre, sulfato básico de cobre, azufre, otros: ciflufenamida, cimoxanilo, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, metrafenona y espiroxamina; en una cantidad de eficacia sinérgica. Además, la invención se refiere a un procedimiento para el combate de hongos dañinos con una mezcla de al menos un compuesto I y al menos uno de los principios activos II, al uso de ios compuestos I con los principios activos II para la preparación de estas mezclas, así como agentes simientes que contienen estas mezclas. Las anuidas del ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico de la fórmula I designada previamente como componente 1 ), su preparación y su acción contra hongos dañinos se conocen de la bibliografía (comp. por ejemplo los documentos EP-A 545 099, EP-A 589 301 y WO 99/09013) o se pueden preparar de la manera allí descrita. Los compuestos I, en los que X es azufre, se pueden preparar, a modo de ejemplo, por sulfuración de los correspondientes compuestos I, en los que X es oxígeno (comp. por ejemplo D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48, 49
(1976) así como el documento WO 01/42223). Sin embargo, las conocidas anuidas del ácido 1-metil-pirazol-4-ilcarboxílico de la fórmula I sólo pueden satisfacer de un modo condicionado, en particular con cantidades bajas de aplicación. Los principios activos II mencionados precedentemente como componente 2), su preparación y su acción contra hongos dañinos se conocen en general (comp. por ejemplo http://www.hclrss.demon.co.uk index.html); se pueden conseguir en comercios. Benalaxilo, ?/-(fenilacetil)-?/-(2,6-x¡lil)-DL-alaninato de metilo (documento DE 29 03 612);
Metalaxilo, ?/-(metoxiacetil)-?/-(2,6-xilil)-DL-alaninato de metilo (documento GB 15 00 581); Ofurace, (RS)-a-(2-cloro-?/-2,6-xililacetamido)-?-butirolactona [CAS RN 58810-48-3]; Oxadixilo, ?/-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-?/-(2-oxo-3-oxazolidinil)acetamida (documento GB 20 58 059); Aldimorf, "4-alquil-2,5(o 2,6)-dimetilmorfolina", que contiene 65-75% de 2,6-dimetilmorfolina y 25-35% de 2,5-dimetilmorfolina, que contiene más del 85% de 4-dodecil-2,5(o 2,6)-dimet¡lmorfolina, en donde "alquilo" comprende también octilo, decilo, tetradecilo y hexadecilo con una relación cis/trans de 1 :1 [CAS RN 91315-15-0];
Dodina, acetato de 1-dodecilguanidinio (Plant Dis. Rep. 41 , S.1029 (1957)); Dodemorf, 4-ciclododecil-2,6-dimetilmorfolina (documento DE-A 1198125); Fenpropimorf, (RS)-c/s-4-[3-(4-.er-butilfenil)-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina (documento DE-A 27 52 096); Fenpropidina, (f?S)-1-[3-(4-.er-butilfenil)-2-metilpropil]piperidina (documento DE-A 27 52 096); Guazatina, mezcla de los productos de reacción obtenidos por amidación de iminodi(octametilen)diamina técnica que contiene diferentes guanidinas y poli-aminas [CAS RN 108173-90-6]; Iminoctadina, 1 ,1'-iminodi(octametilen)diguanidina (Congr. Plant Pathol., 1., p. 27 (1968); Espiroxamina, (8-ter-butil-1 ,4-dioxaespiro[4.5]dec-2-il)dietilamina
(documento EP-A 281 842); Tridemorf, 2,6-dimetil-4-tridecilmorfolina (documento DE-A 11 64 152); Pirimetanilo, 4,6-dimetilpirimidina-2-il-fenilamina (documento DD-A 151 404);
Mepanipirim, (4— metil-6-prop-1-inil-pirimidina-2-il)-fenilamina (documento EP-A 224 339); Ciprodinilo, (4-ciclopropil-6-metilpirimidina-2-¡l)fenilamina (documento EP-A 310 550); Cicioheximida, 4-{(2ft)-2-[(1 S,3S,5S)-3,5-dimetil-2-oxociclohexil]-2-hidroxietil}piperidin-2,6-diona [CAS RN 66-81-9]; Griseofulvina, 7-cloro-2',4,6-trimetoxi-6'-metilespiro[benzof uran-2(3H), 1 '-ciclohex-2'-en]-3,4'-diona [CAS RN 126-07-8]; Casugamicina, 3-0-[2-amino-4-[(carboxiiminometil)amino]-2, 3,4,6-tetradesoxi-a-D-ara? no-hexopiranosilJ-D-qfuro-inositol [CAS RN 6980-18-3];
Natamicina, ácido (8E,14E,16E,18E,20E)- (1 R.3S.5R R, 12R,22K,24S,25R,26S)-22-(3-am¡no-3,6-d¡desoxi-ß-D-manopiranosilox¡)-1 ,3,26— trihidroxi— 12-metil-10-oxo-6, 11 ,28-trioxatríciclo[22.3.1.05'7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carboxílico [CAS RN 7681-93-8]; Polioxina, ácido 5-(2-amino-5-O-carbamo¡l-2-desoxi-L-xilonamido)-1-(5-carboxi-1 ,2,3,4-tetrahidro-2,4-dioxopirimidina-1-il)-1 ,5-didesoxi-ß-D-alofuranurónico [CAS RN 22976-86-9]; Estreptomicina, 1 ,1 ' — Cl — 1_ — <1 ,3,5/2,4,6)-4-[5-desoxi-2-O-(2-desoxi-2- metilamino-a-L-glucopiranosil)-3-C-formil-a-L-lixofuranosiloxi]-2,5,6-trihidroxiciclohex-1,3-ilen}diguanidina (J. Am. Chem. Soc. 69, p. 1234 (1947)); Bitertanol, ß-([1,1'-bifenil]-4-iloxi>-a-(1,1-dimetiletil)-1H-1 ,2,4-triazol-1- etanol (documento DE 23 24 020); Bromuconazol, 1-[[4-bromo-2-(2,4-diclorofenil)tetrahidro-2-furanil]metil]-1H-1 ,2,4-triazol (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis., vol. 1 , p. 459); Ciproconazol, 2-(4-clorofenil)-3-ciclopropil-1-[1 ,2,4]triazol-1-ilbutan-2-ol (documento US 4.664.696); Difenoconazol, 1-(2-[2-cloro-4-(4-clorofenox¡)fenil]-4-metil-[1 ,3]dioxolan-2-¡lmetil}-1H-[1 ,2,4]triazol (documento GB-A 2 098 607); Diniconazol, (ßE)-ß-[(2,4-diclorofenil)metilen]-a-(1 ,1-dimetiletil)-1H-1 ,2,4-triazol— 1 -etanol (Noyaku Kagaku, 1983, vol. 8, p. 575); Enilconazol (¡mazalilo), 1 -[2-(2,4-diclorofenil)-2-(2-propeniloxi)etil]-1 H- imidazol (Fruits 28, p. 545, 1973); Epoxiconazol, (2f?S,3Sfi)-1-[3-(2-clorofenil)-2,3-epox¡-2- (4-fluorofenil)propil]-1 H- ,2,4-triazol (documento EP-A 196 038); Fenbuconazol, a-[2-(4-clorofenil)etil]-a-fenil-1H-1 ,2,4-triazol-1- propanonitrilo (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., vol. 1, p. 33); Fluquinconazol, 3-(2,4-diclorofenil)-6-fluoro-2-[1 ,2,4]-triazol-1-il-3H- quinazolin-4-ona (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992)); Flusilazol, 1-{[bis-(4-fluorofenil)metilsilanil]metil}-1H-[1 ,2,4]t azol (Proc. Br.
Crop Prot. Conf.-Pests Dis., vol. 1, S. 413 (1984)); Flutriafol, a-(2-fluorofenil)-a-(4-fluorofenil)-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -etanol (documento EP-A 15 756); Hexaconazol, 2-(2,4-diclorofen¡l)-1-[1,2,4]triazol-1-il-hexan-2-ol (CAS RN 79983-71-4);
Ipconazol, 2-[(4-clorofenil)metil]-5-(1-metiletil)-1-(1 H-1 ,2,4-tr¡azol-1-il metil )ciclopentanol (documento EP-A 267 778); Metconazol, 5-(4-clorobencil)-2,2-dimetil-1-[1,2,4]triazol-1-ilmetilciclo pentanol (documento GB 857 383); Miclobutanilo, 2-(4-clorofenil)-2-[1 ,2,4]triazol-1-ilmetil-pentanonitrilo (CAS RN 88671-89-0); Penconazol, 1-[2-(2,4-diclorofenil)pentil]-1H-[1,2,4]triazol (Pesticide manual, 12.a edición 2000, p. 712); Propiconazol, 1-[[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1 ,3-dioxolan-2-il]metil]-1H-1,2,4-triazol (documento BE 835 579); Procloroaz, propil-[2-(2,4,6-triclorofenoxi)-etil]-amida del ácido ¡midazol-1-carboxílico (documento US 3.991.071); Protioconazol, 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-h¡droxipropil]-2,4-dihidro— [1 ,2,4]triazol-3-tiona (documento WO 96/16048); Simeconazol, a-(4-fluorofenil)-a-[(trimetilsilil)metil]-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -etanol [CAS RN 149508-90-7]; Tebuconazol, 1-(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-[1 ,2,4]triazol-1-ilmetil-pentan-3-ol (documento EP-A 40 345); Tetraconazol, 1-[2-(2,4-diclorofenil)-3-(1 ,1 ,2,2-tetrafluoretoxi)propil]-1 H- 1 ,2,4-triazol (documento EP-A 234 242); Triadimefona, 1-(4-clorofenox¡)-3,3-dimetil-1-(1W-1 ,2,4-tr¡azol-1-il)-2- butanona (documento BE 793 867); Triadimenol, ß-(4-clorofenoxi)-a-(1 ,1-dimet¡letil)-1H-1 ,2>4-triazol-1-€tanol (documento DE-A 23 24 010); Triflumizol, (4-cloro-2-trifluorometilfenil)-(2-propoxi-1-[1 ,2,4]triazol— 1 —il— etiliden)— amina (documento JP-A 79/119 462); Triticonazol, (5E)-5-[(4-clorofenil)metilen]-2,2-dimet¡l-1-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (documento FR 26 41 277); Iprodiona, 3-(3,5-diclorofenil)-2,4-d¡oxo-imidazol¡din-1- carboxílicoisopropilamida (documento GB 13 12 536); Miclozolina, ( S)-3-(3,5-diclorofenil)-5-metoximetil-5-metil-1 ,3-oxazolidin-2,4-diona [CAS RN 54864-61-8]; Procimidona, ?-(3,5-diclorofenil)-1 ,2-dimetilciclopropan-1 ,2-dicarboximida (documento US 3.903.090); Vinclozolina, 3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-oxazolidin-2,4-diona (documento DE-A 22 07 576); Ferbam, dimetilditiocarbamato de hierro (3+) (documento US 1.972.961); Nabam, etilenbis(ditiocarbamato) disódico (documento US 2.317.765); Maneb, bis(ditiocarbamato) de manganeso-etileno (documento US 2.504.404);
Mancozeb, complejo polimérico de bis(ditiocarbamat) de manganeso-etileno, sal de cinc (documento GB 996 264); Metam, ácido metilditiocarbámico (documento US 2.791.605); Metiram, Zinkammoniat-etilenbis(ditiocarbamat) (documento US 3.248.400); Propineb, polímero de propilenbis(ditiocarbamato) de cinc (documento BE 611 960); Policarbamato, bis(dimetilcarbamoditioatc— ?S,?S')[µ-[[1,2-etandiilbis[carbamo-ditioato-?S, S']](2-)]]di[cinc] [CAS RN 64440-88-6]; Tiram, bis(dimetiltiocarbamoil)disulfuro (documento DE-A 642 532); Ziram, dimetilditiocarbamato [CAS RN 137-30-4]; Zineb, bis(ditiocarbamato) de cinc-etileno (documento US 2.457.674); Anilazina, 4,6-dicloro-/V-(2-clorofenil)-1,3,5-triazin-2-amina (documento US 2.720.480); Benomilo, 2-acetilaminobencimidazol-1-carboxílicobutilamida (documento US 3.631 ? 76); Boscalida, 2-cloro-?/-(4'-clorobifenil-2-il)nicotinamida (documento EP-A 545 099); Carbendazim, éster metílico del ácido (1H-bencimidazol-2-il)-carbámico (documento US 3.657.443); Carboxina,5,6-dihidro-2-metil-?/-fenil-1 ,4-oxatiin-3-carboxamida (documento US 3.249.499); Oxicarboxina, 4,4-dióxido de 5,6-dihidro-2-metil-1,4-oxatiin-3-carboxanilida (documento US 3.399.214); Ciazofamida, 4-cloro-2-ciano-?/,?/-dimetil-5-(4-metilfenil)-1 -/-imidazole-1-sulfonamida (CAS RN 120116-88-3]; Dazomet, 3,5-dimetil-1 ,3,5-tiadiazinan-2-tiona (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p.
891 (1897)); Diflufenzopir, ácido 2-{1-[4-(3,5-difluorofenil)semicarbazono]etil}nicotínico [CAS RN 109293-97-2]; Ditianona, 5,10-dioxo-5,10-dihidronafto[2,3-b][1,4]ditiin-2,3-dicarbonitrilo (documento GB 857 383);
Famoxadona, (f?S)-3-anilino-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-1 ,3-oxazolidin-2,4-diona [CAS RN 131807-57-3]; Fenamidona, (S)-1-anilino-4-metil-2-metiltio-4-fenilimidazolin-5-ona [CAS RN 161326-34-7]; Fenarimol, a-(2-clorofenil)-a-(4-clorofenil)-5-pirimidinmetanol (documento GB 12 18 623); Fuberidazol, 2-(2-furanil)-1H-bencimidazol (documento DE-A 12 09 799); flutolanilo, a,a,a-trifluoro-3'-isopropoxi-o-toluanilida (documento JP 1104514); Furametpir, 5-cloro-?/-(1 ,3— dihidro— 1 ,1 ,3-trimetil-4-isobenzofuranil)-1 ,3- dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida [CAS RN 123572-88-3]; Isoprotiolan, 1 ,3-ditiolan-2-ilidenmalonato diisopropílico (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8, vol. 2, p. 715 (1975)); Mepronilo, 3'-isopropoxi-o-toluanil¡da (documento US 3.937.840); Nuarimol, a-(2-clorofenil)-a-(4-fluorofenil)-5-pirimidinmetanol (documento GB 12 18 623); Fluopicolida (picobenzamida), 2,6-diclorc— N-(3-cloro-5-trifluorometil-piridin-2-ilmetil)-benzamida (documento WO 99/42447); Probenazol, 1 ,1-dióxido de 3— aliloxi— 1 ,2-benzotiazol (Agrie. Biol. Chem. 37, p. 737 (1973); Proquinazida, 6-yodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona (documento WO 97/48684); Pirifenox, (EZ)-0-metiloxima de 2',4'-dicloro-2-(3-piridil)acetofenona (documento EP 49 854); Piroquilona, 1,2,5,6-tetrahidropirrolo[3,2,1-/y]quinolin-4-ona (documento GB 139 43 373); Quinoxifeno, 5,7-dicloro-4-(4-fluorfenoxi)quinolina (documento US 5.240.940);
Siltiofam, ?/-alil-4,5-dimetil-2-(trimetilsilil)tiofen-3-carboxamida [CAS RN 175217-20-6]; Tiabendazol, 2-(1 ,3-tiazol-4-il)bencimidazol (documento US 3.017.415); Tifluzamida, 2,,6,-dibromo-2-metil-4'-trifluormetoxi-4-trifluorometil-1 ,3-tiazol-5-carboxanilida [CAS RN 130000-40-7]; Tiofanat-metilo, 1 ,2-fenilenbis(iminocarbonotioil)bis(dimetilcarbamato) (documento DE-A 19 30 540); Tiadinilo, 3'-cloro-4,4'-dimetil-1 ,2,3-tiadiazol-5-carboxanilida [CAS RN 223580-51-6];
Triciclazol, 5-met¡l-1 ,2,4-thazolo[3,4-_>][1,3]benzotiazol [CAS RN 41814-78-2]; Triforina, ?/,?/"-{piperazin-1 ,4-diilbis[(triclorometil)metilen]}diformamida
(documento DE-A 19 01 421); 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenilH1.2,4]triazolo[1 ,5-ajpirimidina (documento WO 98/46607); Caldo de Bordeaux, mezcla de CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4 [CAS RN 8011-63-0]; Acetato de cobre, Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0]; Oxicloruro de cobre, Cu2CI(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]; Sulfato de cobre básico, CuSO4 [CAS RN 1344-73-6]; Binapacrilo, 3-metilcrotonato de (f?S)-2-sec-butil-4,6-dinitrofenilo [CAS RN 485-31-4]; Dinocap, mezcla de 2,6-dinitro-4-octilfenilcrotonato y 2,4— dinitro— 6— octil-fenilcrotonato, en donde "octilo" es una mezcla de 1-metilheptilo, 1 -etilhexilo y 1-propilpentilo (documento US 2.526.660); Dinobutona, carbonato de (RS)-2-sec-butil-4,6-dinitrofenilisoprop¡lo [CAS RN 973-21-7]; Nitrotal-isopropilo, 5-nitroisoftalato diisopropílico (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., vol. 2, p. 673 (1973)); Fenpiclonilo, 4-(2,3-diclorofenil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., vol. 1 , p. 65); Fludioxonilo, 4-(2,2-difluorobenzo[1 ,3]dioxol-4-il)-1 H-pirrol-3-carbonitrilo (The Pesticide Manual, eds.: The Bhtish Crop Protection Council, 10.a edición 1995, p. 482); Acibenzolar-S-metilo, 1 ,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato de metilo [CAS RN 135158-54-2]; Flubentiavalicarb (bentiavalicarb), éster isopropílico del ácido {(S)-1-[(1R)-1-(6- Fluorobenzotiazol-2-il)-etilcarbamoil]-2-metilpropil}-carbámico (documento
JP-A 09/323 984); Carpropamida, 2,2-dicloro-?/-[1-(4-clorofenil)etil]-1-etil-3-metilciclopropan-carboxamida [CAS RN 104030-54-8]; Clorotalonilo, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonit lo (documento US 3.290.353);
Ciflufenamida, (Z)-?/-[a-{c¡clopropilmetoxiimino)-2,3-<_ifluoro-6- (trifluorometil)bencil]-2-fenilacetamida (documento WO 96/19442); Cimoxanilo, 1-(2-ciano-2-metoxiiminoacetil)-3-etilurea (documento US 3.957.847); Diclomezina, 6-(3,5-diclorofenil-p-tolil)piridaz¡n-3(2 7)-ona (documento US 4.052.395); Diclocimet, (RS)-2-ciano-?/-[( )-1-(2,4-diclorofenil)etil]-3,3-dimetilbutiramida [CAS RN 139920-32-4]; Dietofencarb, 3,4-dietoxicarbanilato de isopropilo (documento EP-A 78 663);
Edifenfos, S,S-difenilfosforoditioato de O-etilo (documento DE-A 14 93 736);
Etaboxam, ?/-(ciano-2-tienilmetil)-4-etil-2-{etilamino)-5-tiazolcarboxamida (documento EP-A 639 574); Fenhexamida, N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metilciclohexancarboxamida (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, vol. 2, p. 327); Acetato de fentina, trifenilzinn (documento US 3.499,086); Fenoxanilo, ?/-(1-cianc— 1 ,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propanamida (documento EP-A 262 393); Ferimzona, (Z)-2'-metilacetofenon-4,6-dimetilpirimidina-2-ilhidrazona [CAS RN 89269-64-7]; Fluazinam, 3-cloro-N-[3-cloro-2,6-dinitro-4-(trifluorometil)fenil]-5- (trifluorometil)-2-piridinamina (The Pesticide Manual, eds.: The British Crop Protection Council, 10.a edición 1995, p. 474); Fosetilo, fosetilo-aluminio, fosfonato de etilo (documento FR 22 54 276); Iprovalicarb, éster isopropílico del ácido [( 1 S )— 2— metil— 1 — ( 1 —p— tolil— etilcarbamoil)-propil]carbámico (documento EP-A 472 996); Hexaclorobenceno (C. R. Seances Acad. Agrie. Fr., Vol. 31 , p. 24 (1945); Mandipropamida, (RS)-2-(4-clorofenil)-?/-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi)acetamida (documento WO 03/042166); Metrafenona, 3'-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6-dimetilbenzofenona (documento US 5.945.567); Pencicurona, 1-(4-clorobencil)-1-ciclopentil-3-fenilurea (documento DE-A 27 32 257); Pentiopirad, (f?S)-?/-[2-(1 ,3-dimetilbut¡l)-3-tienil]-1-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida (documento JP 10/130268);
Propamocarb, éster isopropílico del ácido 3-(dimetilamino)propilcarbámico (documento DE-A 15 67 169); Ftalida (documento DE-A 16 43 347); Toloclofos-metilo, O-2,6-dicloro- -tolil-0, 0-dimetilfosforotioato (documento GB 1467 561 ); Quintoceno, pentacloronitrobenzol (documento DE-A 682 048); Zoxamida, (RS)-3,5-dicloro-?/-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-p-toluamida [CAS RN 156052-68-5]; Captafol, ?/-(1 ,1 ,2,2-tetracloroetiltio)ciclohex-4-en-1 ,2-dicarboximida
(Phytopathology 52, S. 754 (1962)); Captano, N-(thclorometiltio)ciclohex-4-en-1 ,2-dicarboximida (documento US 2.553.770); Diclofluanida, N-diclorofluorometiltio-?/',?/'-dimetil-?/-fenilsulfamida
(documento DE-A 11 93 498); Folpet, ?-(triclorometiltio)ftalimida (documento US 2.553.770); Tolilfluanida, /-diclorofluorometiltio-?/',?/'-dimetil-? -p-tolilsulfamida
(documento DE-A 11 93 498); Dimetomorf, 3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1-morfolin-4-il-propenona (documento EP-A 120 321 ); Flumetover, 2-(3,4-dimetoxifenil)- /-etil-a,a,a-trifluoro-?/-metil-p-toluamida [AGROW N.° 243, 22 (1995)]; Flumorf, 3-(4-fluorofen¡l)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1-morfolin-4-il-propenona (documento EP-A 860 438); (4'-bromo-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, (4'-trifluorometil-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, (4'-cloro-3'-fluoro-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico (documento WO 03/66610); (3',4'-dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-pirazol-4-carboxílico y (3',4'-dicloro-5-fluoro-bifenil-2-il)-amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-pirazol-4-carboxílico (documento WO 03/70705); N-(2-ciano-fenil)-amida del ácido 3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxílico (documento WO 99/24413); N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi-fenil)-etil)-2-metan-sulfonilamino-3-metil-butiramida, N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3- metoxi-fenil)-etil)-2-etansulfonilamino-3-metil-butiramida (documento WO
04/49804); 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (documento EP-A 10 35 122); 2-butoxi-6-yodo-3-propil-cr?men-4-ona (documento WO 03/14103); Dmetilamida del ácido 3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil-indol-1-sulfonil>-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfónico (documento EP-A 10 31 571); Éster metílico del ácido (2-cloro-5-[1-(3-metil-benciloxi¡mino)-etil]-bencil)-carbámico, éster metílico del ácido (2-cloro-5-[1-(6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino)-etil]-bencil)-carbámico (documento EP-A 12 01 648); Éster metílico del ácido 3-(4— cloro-fenil)-3-(2-isopropoxi-carbon¡lamino-3-metil-butirilamino)-propiónico (documento EP-A 10 28 125); Azoxistrobina, éster metílico del ácido 2-{2-[6-(2-ciano-1-vinil-penta-1,3-dieniloxi)-pirim¡dina-4-iloxi]-fenil}-3-metoxi-acrílico (documento EP-A 382 375); Dimoxistrobina, (E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-[a-(2,5-xililoxi)-o-tol¡l]-acetamida (documento EP-A 477 631 ); Fluoxastrobina, (E)-{2-[6-(2-clorofenoxi)-5-fluorpirimid¡na-4-iloxi]fenil}(5,6-dihidro-1 ,4,2-dioxazin-3-il)metanon-O-metiloxima (documento WO 97/27189); Cresoxima-metilo, éster metílico del ácido (E)-metoxiimino[a-(o-toliloxi)-o-tolil]acético (documento EP-A 253 213); Metominostrobina, (E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-fenoxifenil)-acetamida (documento EP-A 398 692); Orisastrobina, (2E)-2-(metoxiimino)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-<metoxiimino)-4-6-dimetil-2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-dien-1-il]fenil}-N-metilacetamida (documento
WO 97/15552); Picoxistrobina, éster metílico del ácido 3-metoxi-2-[2-(6-trifluorometil-piridin-2— iloximetil)— fenil]— acrílico (documento EP-A 278 595); Piraclostrobina, éster metílico del ácido N-{2-[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-iloximetil]fenil}(N-metoxi)carbámico (documento WO 96/01256); Trifloxistrobina, éster metílico del ácido (E)-metoxiimino-{(E)-a-[1-(a,a,a-trifluoro-m-tolil)etilidenaminooxi]-o-tolil}acético (documento EP-A 460 575); Éster metílico del ácido 2-[orto-(2,5-dimetilfenil-oximetilen)fenil]-3-metoxi-acrílico (documento EP-A 226 917);
5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-¡l)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]tr¡azolo[1 ,5-a]pirimidina (documento WO 98/46608); 3,4-dicloro-N- 2-cianofenil)-isotiazol-5-carboxílicomida (documento WO 99/24413); compuestos de la fórmula IV (documento WO 04/049804); N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi-fenil)-etil)-2-metan-sulfonilamino-3-metil-butiramida y N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi-fenil)-etil)-2-etansulfonilamino-3-metil-butiramida (documento WO
03/66609); 2-butoxi-6-yodo-3-propíl-cromen-4-ona de la fórmula V (documento WO 03/14103); Dimetilamida del ácido 3-(3-bromc—6-fluoro-2-metil-indol-1-sulfonil)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfónico de la fórmula VI (documento WO 03/053145); Éster metílico del ácido 3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metil-butirilamino)-propanoico de la fórmula Vil (documento EP-A 1028125). En lo que respecta a una reducción de las cantidades de aplicación y una ampliación del espectro de acción de los principios activos I y II, la presente invención se basó en mezclas que, con una cantidad total reducida de principios activos, presentan una mejor acción contra hongos dañinos, en especial para determinadas indicaciones. Conforme a ello, se hallaron las mezclas de los principios activos I y II definidas al comienzo. También se halló que con una aplicación simultánea, ya sea conjunta o separada, de al menos un compuesto I y de al menos uno de los principios activos II, o con una aplicación de los compuestos I y al menos uno de los principios activos II de forma sucesiva se pueden combatir mejor los hongos dañinos que con los compuestos individuales (mezclas sinérgicas). Los compuestos I se pueden usar como sinergistas para una cantidad de diversos principios activos fungicidas. Por aplicación simultánea conjunta o separada de los compuestos I con al menos un principio activo II se eleva la eficacia fungicida en grado superaditivo. Los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes en diversas modificaciones cristalinas que se pueden distinguir en la eficacia biológica. En la fórmula I, halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo, con preferencia flúor o cloro. Alquilo C?-C4 es metilo, etilo, n-propilo, 1— metiletilo, n-butilo, 1 -metilpropilo, 2-metilpropilo o 1 ,1 -dimetiletilo, con preferencia metilo o etilo;
Halogenalquilo C?-C es un radical alquilo C?-C4 parcial o totalmente halogenado, en donde el o los átomos de halógeno son en particular flúor, cloro y/o bromo, es decir, por ejemplo, clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-thcloro-etilo, pentafluoroetilo, heptafluoropropilo o nonafluorobutilo, en particular halogenmetilo, con preferencia especial CH2-CI, CH(CI)2, CH2-F, CHF2, CF3, CHFCI, CF2CI o CF(CI)2, en particular CHF2 o CF3; Alcoxi d-C4 es OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-butoxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 u OC(CH3)3, con preferencia OCH3 u OC2H5; Halogenalcoxi C?-C es un radical alcoxi C?-C4 total o parcialmente halogenado, en donde el o los átomos de halógeno son en particular flúor, cloro y/o bromo, es decir, por ejemplo, clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorof luorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi, 1 -fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi, heptafluoropropoxi o nonafluorobutoxi, en particular halogenmetoxi, con preferencia especial OCH^CI,
OCH(CI)2, OCHz-F, OCH(F)2, OCF3, OCHFCI, OCF2CI u OCF(CI)2; Alquil C?-C4-tio es SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-butiltio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 o SC(CH3)3, con preferencia SCH3 o SC2H5. Entre las anuidas del ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico I se prefieren, por un lado, aquellas en las que X es oxígeno. Por otro lado, se prefieren aquellos compuestos I en los que X es azufre. Para las mezclas según la invención se prefieren compuestos de la fórmula I, en los R1 es metilo o halogenmetilo, en particular CH3, CHF2 , CH2F, CF3, CHFCI o CF2CI. También se prefieren los compuestos I, en los que R2 es hidrógeno, flúor o cloro, en particular hidrógeno. Por otra parte, se prefieren aquellos compuestos I, en los que R3 es halógeno, alquilo C?-C4l halogenalquilo C?-C4, alcoxi C?-C , halogenalcoxi C^d o alquil C1-C4-tio, con preferencia halógeno, metilo, halogenmetilo, metoxi, halogenmetoxi o metiltio, en particular F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCHF2, OCF3 o SCH3, con preferencia especial flúor.
Además se prefieren aquellos compuestos I en los que R4 es halógeno, en particular flúor. También se prefieren aquellos compuestos I en los que R5 es halógeno, en particular flúor. Se prefieren especialmente los compuestos I enumerados en la siguiente Tabla 1 , en los que X es oxígeno.
Tabla 1
Se prefieren especialmente, además, anuidas del ácido 1-metil-pirazol-4- ¡Icarboxílico de la fórmula la (I con X = O, R1 = CF3 y R2 = H)
en especial los compuestos enumerados en la siguiente Tabla 2 la.1 a la.1009:
Tabla 2:
Además, se prefieren en especial las anuidas del ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico de las fórmulas Ib a If, en particular - los compuestos Ib.1 a Ib.1009, que se distinguen de los correspondientes compuestos la.1 a la.1009 únicamente en que R2 es flúor:
los compuestos lc.1 a le.1009, que se distinguen de los correspondientes compuestos la.1 a la.1009 únicamente en que R2 es cloro:
los compuestos ld.1 a Id.1009, que se distinguen de los correspondientes compuestos la.1 a la.1009 únicamente en que R1 es difluorometilo:
Compuesto P. f. r°C1 N.° ld. 721 150-152 N.° Id. 719 120-122 N.° Id. 667 122-125 N.° Id. 344 156-158
los compuestos le.1 a le.1009, que se distinguen de los correspondientes compuestos la.1 a la.1009 únicamente en que R1 es difluorometilo y R2 es flúor:
los compuestos lf.1 a lf.1009, que se distinguen de los correspondientes compuestos la.1 a la.1009 únicamente en que R es difluorometilo y R2 es cloro:
los compuestos lg.1 a lg.1009, que se distinguen de los correspondientes compuestos la.1 a la.1009 únicamente en que R1 es fluorometilo:
Compuesto P. f. f°C1 N.° lg. 344 152-156 N.° lg. 1 126-129
los compuestos lh.1 a lh.1009, que se distinguen de los correspondientes compuestos la.1 a la.1009 únicamente en que R1 es CF2CI:
Compuesto P. f. r°C1 N.° lh. 344 158-161
los compuestos lj.1 a lj.1009, que se distinguen de los correspondientes compuestos la.1 a la.1009 únicamente en que R1 es clorofluorometilo:
Compuesto P. f. r°C1 N.° lj. 344 154-157 Se prefieren muy especialmente N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metoxibifenil-2-il)-amida del ácido 3-tr¡fluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida del ácido 3-trifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 3-trifluorometil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(2',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 3-trifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metoxibifenil-2-il)-amida del ácido 3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico,
N-(2',3',4'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 3-trifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)-amida del ácido 3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(2',4',5'-trifluorobifenil-2-¡l)-amida del ácido 3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 3-fluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N—{3',4',5'— trifluorobifenil— 2— il)— amida del ácido 3-clorodifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 3-clorofluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, N—(2',3',4'— trifluorobifenil— 2— il)— amida del ácido 3-fluorometil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxílico y N-(2',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida de ácido 3-fluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico. Se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los A) azoles. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de las B) estrobilurinas. Se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de las C) amidas del ácido carboxílico. También se prefieren mezclas de un. compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los D) compuestos heterocíclicos. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los E) carbamatos. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los F) otros fungicidas. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los A) azoles, seleccionados de ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, protioconazol, triadimefona, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, procloraz, ciazofamida, benomilo, carbendazim y etaboxam. También se prefieren en especial mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los A) azoles, seleccionados de ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, metconazol, miclobutanilo, propiconazol, protioconazol, triadimefona, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, procloraz, ciazofamida, benomilo y carbendazim. También se prefieren muy especialmente las mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los A) azoles, seleccionados de epoxiconazol, fluquinconazol, flutriafol, metconazol, tebuconazol, triticonazol, procloraz y carbendazim. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de las B) estrobilurinas, seleccionados de azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina y trifloxistrobina. También se prefieren en especial mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de las B) estrobilurinas, seleccionados de cresoxim-metilo, orisastrobina y piraclostrobina. También se prefieren muy especialmente las mezclas de un compuesto de la fórmula I con piraclostrobina. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de las C) amidas del ácido carboxílico, seleccionadas de fenhexamida, metalaxilo, mefenoxam, ofurace, dimetomorf, flumorf, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida, carpropamida y mandipropamida. También se prefieren en especial las mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de las C) amidas del ácido carboxílico, seleccionadas de fenhexamida, metalaxilo, mefenoxam, ofurace, dimetomorf, zoxamida y carpropamida. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los D) compuestos heterocíclicos, seleccionados de fluazinam, ciprodinilo, fenarimol, mepanipirim, pirimetanilo, triforina, fludioxonilo, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, iprodiona, vinclozolina, famoxadona, fenamidona, probenazol, 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)— 6— (2,4,6— trifluoro— fenil)— [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pirimidina, proquinazida, acibenzolar-S-metilo, captafol, folpet, fenoxanilo y quinoxifeno, en particular fluazinam, ciprodinilo, fenarimol, mepanipirim, pirimetanilo, triforina, fludioxonilo, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, iprodiona, vinclozolina, famoxadona, fenamidona, probenazol, proquinazida, acibenzolar-S-metilo, captafol, folpet, fenoxanilo y quinoxifeno. También se prefieren en especial las mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los D) compuestos heterocíclicos, seleccionados de pirimetanilo, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, iprodiona, vinclozolina, 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)- [1,2,4]triazolo[1 ,5-a]pirimidina y quinoxifeno, en particular pirimetanilo, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, iprodiona, vinclozolina y quinoxifeno. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los E) carbamatos, seleccionados de mancozeb, metiram, propineb, tiram, iprovalicarb, flubentiavalicarb y propamocarb.
También se prefieren en especial las mezclas de un compuesto de la fópnula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los E) carbamatos, seleccionados de mancozeb y metiram. También se prefieren mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los F) otros fungicidas, seleccionados de ditianona, sales de fentina como acetato de fentina, fosetilo, fosetil-aluminio, ácido fosforoso y sus sales, clorotalonilo, diclofluanida, tiofanato-metilo, acetato de cobre, hidróxido de cobre, cloruro de cobre, sulfato básico de cobre, azufre, cimoxanilo, metrafenona y espiroxamina. También se prefieren en especial las mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos un principio activo seleccionado del grupo de los F) otros fungicidas, seleccionados de ácido fosforoso y sus sales, clorotalonilo y metrafenona. También se prefieren las mezclas de tres compuestos de la fórmula I con dos de los principios activos II antes mencionados. Las combinaciones preferidas de principios activos se enumeran en las siguientes Tablas 3 a 9:
Tabla 3 Combinaciones de principios activos de compuestos I con principios activos II del grupo A):
Tabla 4 Combinaciones de principios activos de compuestos I con principios activos del grupo B):
Tabla 5 Combinaciones de principios activos de compuestos I con principios activos del grupo C):
Tabla 6 Combinaciones de principios activos de compuestos I con principios activos del grupo D):
Tabla 7 Combinaciones de principios activos de compuestos I con principios activos del grupo E):
Tabla 8 Combinaciones de principios activos de compuestos I con principios activos II del grupo F):
Tabla 9 Combinaciones de principios activos de compuestos I con dos principios activos II:
Las mezclas de los compuestos I con al menos uno de los principios activos II, o bien el uso simultáneo conjunto o separado de al menos un compuesto I con al menos uno de los principios activos II, se distinguen por la notable efectividad contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, especialmente de las clases de Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes y Peronosporomycetes (sin. Oomycetes). En parte tienen acción sistémica y se pueden usar para la protección de plantas como fungicidas foliares, fungicidas para cobertura de semillas y fungicidas de suelo. También se pueden usar para el tratamiento de simientes. Tienen particular importancia en el control de numerosos hongos de diversas plantas cultivadas, tales como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, céspedes, bananas, algodón, porotos de soja, café, caña de azúcar, vides, frutos y plantas ornamentales, y verduras tales como pepinos, habas, tomates, papas y cucurbitáceas, y las semillas de estas plantas. Son especialmente adecuados para controlar las siguientes enfermedades vegetales: especies de Alternaría en vegetales, colza, remolacha azucarera, frutas y arroz
(p. ej. A. solani o A. altérnala en papas y tomates), especies de Aphanomyces en remolacha azucarera y verduras, especies de Ascochyta en cereales y verduras, especies de Bipolaris y Drechslera en maíz, cereales, arroz y céspedes (p. ej.
D. maydis en maíz), Blumeria graminis (moho pulverulento) en cereales, Botrytis cinérea (moho gris) en frutillas, verduras, plantas ornamentales y vides,
Bremia lactucae en lechuga, especies de Cerospora en maíz, porotos de soja, arroz y remolacha azucarera, especies de Cochliobolus en maíz, cereales, arroz (p. ej. Cochliobolus sativus en cereales, Cochliobolus miyabeanus en arroz), especies de Colletotricum en porotos de soja y algodón, especies de Drechslera, especies de Pyrenophora en maíz, cereales, arroz y céspedes (p. ej. D. teres en cebada o D. trítici-repentis en trigo), Esca en vides, causado por Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph.
Aleophilum y Formitipora punctata (sin. Phellinus punctatus ), especies de Exserohilum en maíz, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, especies de Fusarium y Verticillium en diversas plantas (p. ej. F. graminoarum o F. culmorum en cereales o F. oxisporum en diversas plantas, p. ej. tomates),
Gaeumanomyces graminis en cereales, especies de Gibberella en cereales y arroz (p. ej. Gibberella fujikuroi en arroz),
Grainstaining complex en arroz, especies de Helminthosporium en maíz y arroz, Michrodochium nivale en cereales, especies de Mycosphaerella en cereales, bananas y maníes (p. ej. M. graminicola en trigo o M. fijiesis en bananas), especies de Peronospora en calabazas y plantas de cebolla (p. ej. P. brassicae en calabaza o P. destructor en cebollas), Phakopsara pachirhizi y Phakopsara meibomiae en porotos de soja, especies de Phomopsis en porotos de soja y girasol, Phytophthora infestans en papas y tomates, especies de Phytophthora en diversas plantas (p. ej. P. capsici en pimentón),
Plasmopara vitícola en vides, Podosphaera leucotrícha en manzanas, Pseudocercosporella herpotríchoides en cereales, Pseudoperonospora en diversas plantas (p. ej. P. cubensis en pepino o P. humili en lúpulo), especies de Puccinia en diversas plantas (p. ej. P. triticina, P. stríformins, P. hordei o P. graminis en cereales o P. asparagi en espárragos), Pyrícularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae en arroz, Piricularia grísea en céspedes y cereales, Pythium spp. en céspedes, arroz, maíz, algodón, colza, girasol, remolacha azucarera, verduras y otras plantas (p. ej. P. ultiumum en diversas plantas, P. aphanidermatum en céspedes), especies de Rhizoctonia en algodón, arroz, papas, céspedes, maíz, colza, remolacha azucarera, verduras y en diversas plantas (p. ej. R. solani en nabos y diversas plantas), Rhynchosporium secalís en cebada, centeno y triticale, especies de Sclerotinia en colza y girasol, Septoria tritici y Stagonospora nodorum en trigo, Erysiphe (syn. Uncinula ) necator en vides, especies de Setospaeria en maíz y céspedes, Sphacelotheca reilinia en maíz, especies de Thievaliopsis en porotos de soja y algodón, especies de Tilletia en cereales, especies de Ustilago en cereales, maíz y caña de azúcar (p. ej. U. maydis en maíz), especies de Venturia (roña) en manzanas y peras (p. ej. V. inaequalis en manzanas). Las mezclas según la invención también son adecuadas para controlar hongos dañinos para la protección de materiales (p. ej. madera, papel, dispersiones de pinturas, fibras o textiles) y en la protección de existencias. Respecto de la protección de madera, cabe destacar los siguientes hongos dañinos: Ascomycetes tales como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petríella spp., Tríchurus spp.; Basidiomycetes tales como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. y Tyromyces spp., Deuteromycetes tales como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Tríchoderma spp., Alternaría spp., Paecilomyces spp. y Zygomycetes tales como Mucor spp., y adición para la protección de productos almacenados de los siguientes hongos levaduriformes dañinos destacados: Candida spp. y Saccharomyces cerevisae. Los compuestos I con al menos uno de los principios activos II se pueden aplicar al mismo tiempo, ya sea juntos o separados, o uno tras otro, en donde el orden en el caso de una aplicación separado en general no tiene repercusión sobre el éxito del combate. Con preferencia, en la preparación de las mezclas se emplean los principios activos puros I a II, a los que se les puede agregar otros principios activos contra hongos dañinos o contra otros parásitos tales como insectos, arácnidos o nematodos o también herbicidas o principios activos reguladores del crecimiento o fertilizantes.
Estas mezclas están compuestas de tres principios activos, por ejemplo, de un compuesto de la fórmula I, en especial N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-met¡lbifenil-2-il)-amida del ácido 1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-am¡da del ácido 1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, N-(2',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 1-metil-3-difluorometil-1 H-pirazol-4-carboxílico o N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 3-clorofluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, un azol del grupo A), en particular epoxiconazol, metconazol, triticonazol o fluquinconazol, y un insecticida, teniendo en cuenta en particular fipronilo y neonicotinoides como acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida y tiametoxam. Usualmente se aplican mezclas de al menos un compuesto I y al menos un principio activo II. En este caso, también las mezclas de al menos un compuesto I con dos o, si se desea, varios componentes activos, pueden ofrecer ventajas especiales.
Como otros componentes activos en el sentido anterior, se tienen en cuenta en especial los principios activos II mencionados al inicio y en especial los principios activos II preferidos mencionados con anterioridad. Los compuestos I y principios activos II se aplican usualmente en una relación en peso de 100:1 a 1:100, con preferencia 20:1 a 1 :20, en especial 10:1 a 1 :10. Los demás componentes activos se mezclan, si se desea, en la relación de 20:1 a 1 :20 con el compuesto I. Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención son, sobre todo en superficies de cultivo, de acuerdo con el tipo de compuestos I y II y del efecto deseado, de 5 g/ha a 2000 g/ha, con preferencia de 20 a 1500 g/ha, en especial de 50 a 1000 g/ha. Las cantidades de aplicación para los compuestos I son, en general, de 1 a
1000 g/ha, con preferencia de 10 a 900 g/ha, en especial de 20 a 750 g/ha. Las cantidades de aplicación para los principios activos II son, en general, de 1 a 2000 g/ha, con preferencia de 10 a 1500 g/ha, en especial de 40 a 1000 g/ha. En el caso de un tratamiento de simientes, se usan en general cantidades de aplicación de mezcla de 1 a 1000 g por cada 100 kg de simientes, con preferencia de
1 a 750 g pro 100 kg, en especial de 5 a 500 g por cada 100 kg de simientes. El procedimiento para el combate de hongos dañinos se realiza por medio de la aplicación conjunta o separada de compuestos I y al menos uno de los principios activos II, o una mezcla de compuestos I y al menos uno de los principios activos II, por rociado o pulverización de las semillas, las plantas o los suelos antes o después de la siembra de las plantas o antes o después de la emergencia de las plantas. Las mezclas sinérgicas fungicidas según la invención o bien los compuestos I y al menos uno de los compuestos II, se pueden convertir en las formulaciones habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, polvillos, pastas y granulos. La forma de aplicación depende de la finalidad de uso pretendido; en cada caso, se debe asegurar una distribución lo más fina y uniforme posible de la mezcla de acuerdo con la invención. Las formulaciones se preparan de una forma conocida, por ejemplo al extender los principios activos con solventes y/o portadores, si se desea junto con emulsionantes y dispersantes. Los solventes/auxiliares adecuados son esencialmente: agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso®, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo ciciohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona, N- octilpirrolidona), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos y esteres de ácidos grasos. En principio, también se pueden usar mezclas de solventes. portadores tales como minerales naturales molidos (por ejemplo caolines, arcillas, talco, tiza) y minerales sintéticos molidos (por ejemplo sílice de alta dispersión, silicatos); emulsionantes tales como emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcohol ácido de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes tales como licores de desechos de iignosulfito y metilcelulosa. Son agentes tensioactivos adecuados las sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos y amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalensulfónico, alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes ácidos, ácidos grasos y éteres de alcohol ácido de sulfato de glicol, además de condensados de naftalensulfonato y derivados de naftaleno con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácido naftalensulfónico con fenol y formaldehído, éter octilfenolpolioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de alquilfenolpoliglicol, éter tributilfenilpoliglicol, éter triestearilfenilpoliglicol, alcoholes alquilarilpoliéter, condensados de alcohol y alcohol ácido/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres de polioxietilenalquilo, polioxipropileno etoxilado, acetaléter de laurilalcoholpoliglicol, esteres de sorbitol, licores de desechos de lignosulfito y metilcelulosa.
Para la preparación de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones en aceite para rocío directo son adecuadas las fracciones de aceite mineral con punto de ebullición medio a elevado, tales como queroseno o diesel oil, además aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftalena, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciciohexanol, ciciohexanona, isoforona, solventes polares fuertes, por ejemplo dimetiisulfóxido, N-metilpirrolidona o agua. Los polvos, materiales para dispersión y productos que se pueden transformar en polvo se pueden preparar por mezclado o concomitante molienda de las sustancias activas con un portador sólido. Los granulos, por ejemplo granulos recubiertos, granulos impregnados y granulos homogéneos, se pueden preparar por unión de los compuestos activos a portadores sólidos. Los ejemplos de portadores sólidos son tierras minerales tales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, tierra de Fuller, caliza, cal, tiza, tierra arcillosa, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, y productos de origen vegetal, tales como harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cascara de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos. En general, las formulaciones comprenden de 0,01 a 95% en peso, de preferencia de 0,1 a 90% en peso de los compuestos I y al menos uno de los principios activos II o bien de la mezcla de los compuestos I con al menos uno de los principios activos II. Los principios activos se emplean con una pureza de 90% a 100%, de preferencia de 95% a 100% (de acuerdo con el espectro de RMN o HPLC).
Los ejemplos de formulaciones son: 1. Productos para la dilución con agua
A) Concentrados hidrosolubles (SL) 10 partes en peso de una mezcla según la invención se disuelven en 90 partes en peso de agua o en un solvente hidrosoluble. Como alternativa, se agregan agentes humectantes u otros auxiliares. El principio activo se disuelve por dilución con agua.
De esta manera, se obtiene una formulación con un contenido de principio activo del
10% en peso. B) Concentrados dispersables (DC) 20 partes en peso de una mezcla según la invención se disuelven en 70 partes en peso de ciciohexanona con adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua produce una dispersión. El contenido de principio activo es del 20% en peso. C) Concentrados emulsionables (EC) 15 partes en peso de una mezcla según la invención se disuelven en 75 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de sodio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). Por dilución con agua se obtiene una emulsión. La formulación tiene un contenido de principio activo del 15% en peso. D) Emulsiones (EW, EO) 25 partes en peso de una mezcla según la invención se disuelven en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de sodio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso de agua mediante una máquina emulsionante (Ultraturrax) y se prepara en una emulsión homogénea. Por dilución con agua se obtiene una emulsión. La formulación tiene un contenido de principio activo del 25% en peso. E) Suspensiones (SC, OD) En un molino de bolas con agitador, 20 partes en peso de una mezcla según la
¡nvención se combinan con adición de 10 partes en peso de agentes dispersantes y humectantes y 70 partes en peso de agua o un solvente orgánico para dar una fina suspensión de compuesto activo. Por dilución con agua se obtiene una suspensión estable del compuesto activo. El contenido de principio activo en la formulación es del 20% en peso. F) Granulos dispersables en agua y granulos hidrosolubles (WG, SG) 50 partes en peso de una mezcla según la invención se muelen finamente con adición de 50 partes en peso de agentes dispersantes y humectantes y se preparan como granulos hidrodispersantes o hidrosolubles mediante un método técnico (por ejemplo extrusión, torre de aspersión, lecho fluido). Por dilución con agua se obtiene una dispersión o suspensión estable de los principios activos. La formulación tiene un contenido de principio activo del 50% en peso. G) Polvos dispersables en agua y polvos hidrosolubles (WP, SP) 75 partes en peso de una mezcla según la invención se muelen en un molino rotor-estator con adición de 25 partes en peso de dispersantes, agentes humectantes y gel de sílice. Por dilución con agua se obtiene una dispersión o solución del principio activo. El contenido de principio activo de la formulación es del 75% en peso. 2. Productos para aplicar directamente H) Polvos para formar polvillo (DP) 5 partes en peso de una mezcla según la invención se muelen finamente y se mezclan bien con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Así se obtiene un producto como polvillo que un contenido de principio activo del 5% en peso. J) Granulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes en peso de una mezcla según la invención se muelen finamente y se asocian con 99,5 partes en peso de portadores. Los métodos actuales son extrusión, secado por aspersión o lecho fluido. Así se obtienen granulos que se aplican directamente con un contenido de principio activo del 0,5% en peso. K) Soluciones ULV (UL) 10 partes en peso de una mezcla según la invención se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo xileno. Así se obtiene un producto para aplicar directamente, con un contenido de principio activo del 10% en peso. Los principios activos se pueden usar como tales, en la forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas de allí, por ejemplo en la forma de soluciones de aspersión directa, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, productos formadores de polvo, materiales para dispersión, o granulos, mediante rociado, atomización, espolvoreado, dispersión o volcado. Las formas de uso dependen enteramente de los fines propuestos; la intención consiste en asegurar en cada caso la distribución lo más fino posible de los principios activos de acuerdo con la invención. Las formas de uso acuoso se pueden preparar a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos para rociar, dispersiones oleosas) por agregado de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, las sustancias como tales o disueltas en un aceite o solvente, se puede homogeneizar en agua mediante un humectante, viscosante, dispersante o emulsionante. Alternativamente, es posible preparar concentrados compuestos por sustancia activa, humectante, viscosante, dispersante o emulsionante y, si corresponde, solvente o aceite, y dichos concentrados son adecuados para la dilución con agua. Las concentraciones de principio activo las preparaciones listas para usar se pueden variar dentro de rangos relativamente amplios. En general, tienen de 0,0001 a 10%, de preferencia de 0,01 a 1%. Los principios activos también se pueden usar con éxito en el proceso de volumen ultra reducido (ULV), por el cual es posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95% en peso de principio activo, o incluso aplicar el principio activo sin aditivos. Diversos tipos de aceites, humectantes, coadyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, o bactericidas se pueden agregar a los compuestos activos, si corresponde, no antes de inmediatamente antes del uso (mezclado en tanque). Estos agentes se pueden mezclar con los agentes de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1 :100 a 100:1 , con preferencia de 1:10 a 10:1. Como coadyuvantes en este sentido se tienen en cuenta en especial: polisiloxanos orgánicamente modificados, por ejemplo Break Thru S 240®; alcoxilatos de alcoho, por ejemplo, Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® y Lutensol ON 30®; polimerizados de bloque de EO-PO, por ejemplo, Pluronic RPE 2035® y Genapol B®; etoxilatos de alcohol, por ejemplo, Lutensol XP 80®; y dioctilsulfosuccinato de sodio, por ejemplo, Leophen RA®. Los compuestos I y II, o bien las mezclas o las correspondientes formulaciones se usan para tratar los hongos dañinos, su habitat o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o ambientes que se deben mantener libres de ellos con una cantidad de la mezcla o de los compuestos I y II de eficacia fungicida con una aplicación separada. La aplicación se puede efectuar antes o después de la infestación por los hongos dañinos. Ejemplos de aplicación La eficacia fungicida de cada uno de los compuestos y de las mezclas según la invención se pudo demostrar por medio de los siguientes ensayos. Los principios activos se prepararon juntos o separados como una solución madre con 25 mg de principio activo que se completó con una mezcla de acetona y/o dimetiisulfóxido y el emulsionante Uniperol® EL (humectante con acción emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) en una relación de volumen de solvente-emulsionante de 99 a 1 ad 10 ml. Luego se llegó ad 100 ml con agua. Esta solución madre se diluyó con la mezcla descrita de solvente-emulsionante-agua hasta la concentración de principio activo indicada más abajo. De modo alternativo, los principios activos epoxiconazol y piraclostrobina se utilizaron como formulación lista para usar, habitual en los comercios, y se diluyeron con agua hasta las concentraciones de principio activo indicado. Los valores calculados de forma visual para las superficies infestadas en porcentaje se convirtieron en grados de acción como % del control no tratado. El grado de acción (W) se calculó de acuerdo con la fórmula de Abbot de la siguiente manera:
W = (1 - a ß) -100 a equivale a la infestación fúngica de las plantas tratadas en % y ß equivale a la infestación fúngica de las plantas (control) no tratadas en % Con un grado de acción de 0, la infestación de las plantas tratadas equivale al de las plantas control no tratadas; con un grado de acción de 100, las plantas tratadas no presentaron ninguna infestación. Los grados de acción de las mezclas de principios activos que se han de esperar fueron calcularos por medio de la fórmula de Colby [R. S. Colby, "Calculating sinergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds 15, 20-22 (1967)] y se compararon con los grados de acción observados. Fórmula de Colby: E = x + y - x y / 100 E grado de acción esperable, expresado en % del control no tratado, al aplicar la mezcla de los principios activos A y B en las concentraciones a y b; x el grado de acción expresado en % del control no tratado, al aplicar el principio activo A en la concentración a; y el grado de acción expresado en % del control no tratado, al aplicar el principio activo B en la concentración b.
Ejemplo de aplicación 1 - Eficacia contra alternariosis del tomate causado por Alternaría solani Se rociaron hojas de plantas de tomate en maceta con una suspensión acuosa en la concentración de principio activo indicada más abajo hasta mojarlas por completo. Al día siguiente se infectaron las hojas tratadas con una suspensión de esporas de Alternaría solani en solución de biomalta al 2 % con una densidad de 0,17 x 106 esporas/ml. Luego se colocaron las plantas en una cámara saturada con vapor de agua a temperaturas de entre 20 y 22 °C. Al cabo de 5 días, la enfermedad sobre las plantas de control no tratadas pero infectadas se había desarrollado a punto tal que la infestación se podía calcular visualmente en %.
Ejemplo de aplicación 2 - Eficacia contra la podredumbre gris en hojas de pimientos causada por Botrytis cinérea con 1 día de aplicación protectora Se rociaron semillas de pimientos de la clase "Neusiedler Ideal Élite", después de que se hubieran desarrollado bien 2 a 3 hojas, con una suspensión acuosa en la concentración de principio activo indicada más abajo hasta mojarlas por completo. Al día siguiente se inocularon las plantas tratadas con una suspensión de esporas de Botrytis cinérea, que contenía 1,7 x 106 esporas/ml en una solución acuosa de biomalta al 2 %. Luego se colocaron las plantas de ensayo en una cámara climática con 22 a 24 °C, oscuridad y alta humedad ambiente. A los 5 días se pudo evaluar visualmente en % el grado de infestación fúngica sobre las hojas.
Ejemplo de aplicación 3 -Eficacia curativa contra orín pardo en trigo causado por Puccinia recóndita Se inocularon hojas de semillas de trigo crecidas en macetas de la clase "Kanzler" con una suspensión de esporas de orín pardo {Puccinia recóndita). Luego se colocaron las macetas durante 24 horas en una cámara con elevada humedad ambiente (90 al 95 %) a 20 - 22 °C. Durante este tiempo germinaron las esporas y los tubos gemínales penetraron en el tejido de las hojas. Al día siguiente se rociaron las plantas infectadas con la solución de principio activo descrita más arriba en la concentración de principio activo indicada más abajo hasta mojarlas por completo. Una vez seca la capa rociada, las plantas de ensayo se cultivaron en el invernadero a temperaturas de entre 20 y 22 °C y 65 a 70 % de humedad relativa ambiente durante otros 7 días. Luego se calculó el grado de desarrollo del hongo del orín sobre las hojas de forma visual.
Ejemplo de aplicación 4 - Eficacia contra Pyrenophora teres de la cebada causada por Pyrenophora teres con 1 día de aplicación protectora Se rociaron hojas de gérmenes de cebada crecidos en macetas con una suspensión acuosa en la concentración de principio activo indicada más abajo hasta que mojarlas por completo. 24 horas después de seca la capa rociada, se inocularon las plantas de ensayo con una suspensión acuosa de esporas de Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, el patógeno de la enfermedad. Luego se colocaron las plantas de ensayo en el invernadero a temperaturas de entre 20 y 24 °C y 95 al 100 % de humedad relativa. Al cabo de 6 días, se calculó de forma visual el grado de evolución de la enfermedad en % de infestación de toda la superficie de la hoja.
De los resultados de los ensayos se desprende que las mezclas según la ¡nvención son considerablemente más eficaces en virtud de su sinergia que según lo previamente calculado de acuerdo con la fórmula de Colby.
Claims (3)
- REIVINDICACIONES 1 Mezclas fungicidas para el combate de hongos dañinos fitopatógenos, caracterizadas porque contienen 1 ) al menos una andida de ácido 1-met?lp?razol-4-?lcarboxíl?co de la fórmula I en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados X oxígeno R alquilo C!-C4 o halogenalquilo C!-C4, R2 hidrógeno o halógeno, R3, R4 y R5 son, de modo independiente entre si, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C4, halogenalquilo C1-C4, alcoxi C^-d, halogenalcoxi C1-C4 o alquil C?-C4-t?o, y 2) al menos un principio activo II, seleccionado de los grupos A) a L)' A) azoles, seleccionados de bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, fenbuconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tpadimefona, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, tpticonazol, procloraz, pefurazoato, imazalilo, tpflumizol, ciazofamida, benomilo, carbendazim, tiabendazol, fubendazol, etaboxam, etpdiazol e himexazol, B) estrobilunnas, seleccionadas de azoxistrobina, dimoxistrobina, enestrobunna, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, opsastrobina, picoxistrobina, piraclostrobma, trifloxistrobina, enestroburma, ester metílico del acido (2-cloro-5-[1-(3-met?l- benc?lox??m?no)-et?l]-benc?l)-carbam?co, ester metílico del ácido (2- clorc—5-[1-(6-met?l-p?pd?n-2-?lmetox??m?no)-et?l]-benc?l)- carbámico y éster metílico del acido 2-(orto-(2,5-d?met?l-fen?l- ox?met?len)-fen?l)-3-metox?-acr?l?co, C) amidas del acido carboxi co, seleccionadas de carboxina, benalaxilo, bosca da, fenhexamida, flutolanilo, furametpir, mepronilo, metalaxilo, mefenoxam, ofurace, oxadixilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida, tiadinilo, amida del ácido 3,4-d?cloro-N-(2-c?anofen?l)-?sot?azol-5-carboxíl?co, dimetomorf, flumorf, flumetover, fluopico da (picobenzamida), zoxamida, carpropamida, diclocimet, mandipropamida, N-(2-(4- [3-(4-cloro-fen?l)-prop—2-?n?lox?]-3-metox?-fen?l)-et?l)-2- metansulfon?lam?no-3-met?l-but?ram?da, N-(2-(4-[3-(4-cloro- fen?l)-prop-2-?n?lox?]-3-metox?-fen?l)-et?l)-2-etansulfon?lam?no- 3-met?l-but?ram?da, ester metílico del acido 3-(4-cloro-fen?l)-3- (2-?sopropox?-carbon?lam?no-3-met?l-but?r?lam?no)-prop?ón?co, compuestos de la formula lll en donde R4 es metilo o etilo, N-(4'-bromo-b?fen?l-2-?l)-am?da del acido 4-d?fluoromet?l-2- met?l-t?azol-5-carbox?l?co, N— (4 — tpfluorometil— bifenil— 2— ?l)— amida del ácido 4-d?fluoromet?l-2-met?l-t?azol-5-carboxíl?co, N- (4'-cloro-3'-fluoro-b?fen?l-2-?l)-am?da del acido 4-d?fluoromet?l- 2-met?l-t?azol-5-carbox?l?co, N-(3 ,4 -d?cloro-4-fluoro-b?fen?l- 2-?l)-am?da del acido 3-d?fluoromet?l-1-met?l-p?razol-4- carboxílico, N-(3',4'-d?cloro-5-fluoro-b?fen?l-2-?l)-am?da del acido 3-d?fluoromet?l-1-met?l-p?razol-4-carbox?l?co y N-(2- c?ano-fen?l)-am?da del acido 3,4-d?cloro-?sot?azol-5-carbox?l?co; D) compuestos heteroac cos seleccionados de fluazinam, pinfenox, bupinmat, ciprodinilo, fenanmol, fepmzon, mepanipipm, nuapmol, pipmetanilo, trifonna, fenpiclonilo, fludioxonilo, aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, iprodiona, procimidona, vinclozolina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, 5-cloro-7-(4-met?l- p?pepd?n-1-?l)-6-{2,4,6-tpfluoro-fen?l)-[1 ,2,4]tr?azolo[1 ,5- a]p?r?m?d?na, anilazina, diclomezina, piroquilona, proquinazida, tnciclazol, el compuesto de la formula IV (2-butox?-6-yodo-3-prop?l- cromen-4-ona) acibenzolar-S-metilo, captafol, captano, dazomet, folpet, fenoxanilo, quinoxifeno y dimetilamida del acido 3-(3-bromo-6- fluoro-2-met?l-?ndol-1-sulfon?l)-[1 ,2,4]tr?azol-1-sulfon?co de la 10 formula V E) carbamatos, seleccionados de mancozeb, maneb, metam, metiram, ferbam, propineb, tiram, zineb, ziram, dietofencarb, iprovalicarb, flubentiavalicarb, propamocarb, (4-fluorofen?l)ester 15 del acido N-(1-(1-(4-c?anofen?l)etansulfon?l)-but-2- ?l)carbam?co, ester metílico del acido 3-(4-cloro-fen?l)-3-(2- ?sopropox?carbon?lam?no-3-met?l-but?plam?no)-propano?co de la formula VI 20 y carbamatoximeter de la formula Vil en donde Z es N o CH, F) otros fungicidas, seleccionados de guanidina, dodina, iminoctadina, guazatina, antibióticos casugamicina, estreptomicina, polioxina, validamicina A, derivados de nitrofenilo binapacplo, dmocap, dinobutona, compuestos sulfurados de heterocic lo ditianona, isoprotiolano, compuestos organometálicos sales de fentma, compuestos organofosforados edifenfos, iprobenfos, fosetilo, fosetil-aluminio, acido fosforoso y sus sales, pirazofos, tolclofos-metilo, compuestos organoclorados clorotalonilo, diclofluanida, flusulfamida, hexaclorobenceno, fta da, pencicurona, quintoceno, tiofanato-metilo, tolilfluanida, principios activos inorgánicos caldo de Bordeaux, acetato de cobre, hidroxido de cobre, cloruro de cobre, sulfato básico de cobre, azufre, otros ciflufenamida, cimoxanilo, dimetipmol, etipmol, furalaxilo, metrafenona y espiroxamina, en una cantidad de eficacia smérgica 2 Mezclas fungicidas de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizadas porque contienen como componente 1 ) una api da de acido 1-met?lp?razol-4-?lcarboxíl?co de la formula I, en donde R1 es metilo o halogenmetilo, R2 es hidrogeno, flúor o cloro y R3, R4 y R5 son cada uno halógeno 3 Mezclas fungicidas de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizadas porque contienen como componente 1 ) al menos un compuesto I seleccionado del siguiente grupo N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metox?b?fen?l-2-?l)-am?da del acido 3-tr?fluoromet?l- 1-met?l-1H-p?razol-4-carboxíl?co, N-(2'-fluoro-4 -cloro-5'-met?lb?fen?l-2-?l)- amida del acido 3-tr?fluoromet?l-1-met?l-1 H-p?razol-4-carbox?l?co, N-(3',4',5'- tnfluorobifenil— 2— ?l)— amida del acido 3-tr?fluoromet?l-1-met?l-1 H-p?razol-4- carboxi co, N-(2',4',5'-tr?fluorob?fen?l-2-?l)-am?da del acido 3-tr?fluoromet?l-1- met?l-1 H-p?razol-4-carbox?l?co, N-(2'-fluoro-4 -cloro-5'-metox?b?fen?l-2-?l)- amida del acido 3-d?fluoromet?l-1-met?l-1H-p?razol-4-carbox?l?co, N-(2',3',4'- tr?fluorob?fen?l-2-?l)-am?da del acido 3-tpfluoromet?l-1-met?l-1 H-p?razol— 4- carboxí co, N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-met?lb?fen?l-2-?l)-am?da del acido 3- d?fluorometl-1-met?l-1l-l-p?razol-4-carboxíl?co, N-(3',4 ,5'-trrfluorob?fen?l-2Hl)-am?da del aado 3 l?fluoromet?l-1-met?l-1H--p?icizol-4-carbox?l?co, -{2',4',5'-tpfluorobrfen?l-2Hl)-amida del acido 3-d?fluoromet?l-1-met?l-1H-p?razol-4-carbox?l?co, N-(3',4',5'-tpfluorob?fen?l-2-?l)-am?da del acido 2— fluorome- -metiMH-pirazoW-raitoxílico, N-(3',4',5'-tpfluorobrfen?l-2Hl)-am?da del aado 3-dorod?fluoromet?M-met?MH-p?razol-4-carboxílico, -(3',4',5'-tpfluorob?fen?l-2Hl)--am?da del acido 3-clorofluoromet?l-1-metil- 1 H-p?razo -carboxíl?co, N-(2,,3',4'-tpfluorOb?fen?l-2-?l)-am?da del aado 3-fluoromet?l-1-met?l-1H-p?razol-4-carbox?l?co y -(2',4,,5'-tpfluorobrfen?l-2Hl)-am?da del ácido 3-fluoromet?l-1-met?l-1 H-p?razol-4-carbox?l?co Mezclas fungicidas de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque contienen los componentes 1) y 2) en la relación en peso de 100 1 a 1 100 Agente caracterizado porque contiene al menos un vehículo liquido o sólido y una mezcla de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 Procedimiento para el combate de hongos dañinos fitopatógenos, caracterizado porque se trata a los hongos dañinos, su habitat o las plantas, los suelos, las simientes, las superficies, los materiales o los espacios que se pretenden proteger de una infestación fungica con una cantidad eficaz de al menos un compuesto I y al menos un compuesto II de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque se aplican los componentes 1 ) y 2) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 al mismo tiempo, ya sea conjunta o separadamente, o de manera sucesiva Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6 o 7, caracterizado porque se usan los componentes 1 ) y 2) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 en una cantidad de 5 g/ha a 2000 g/ha Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6 o 7, caracterizado porque se usan los componentes 1 ) y 2) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 en una cantidad de 1 g a 1000 g por cada 100 kg de simientes Simiente caracterizado porque contiene una mezcla de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 en una cantidad de 1 g a 1000 g por cada 100 kg de simientes Uso de los compuestos I y II de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 para la preparación de un agente apropiado para el combate de hongos dañinos.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005037677 | 2005-08-05 | ||
EP06101198 | 2006-02-02 | ||
PCT/EP2006/064907 WO2007017416A2 (de) | 2005-08-05 | 2006-08-01 | Fungizide mischungen enthaltend substituierte 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureanilide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MX2008000801A true MX2008000801A (es) | 2008-03-18 |
Family
ID=37496776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MX2008000801A MX2008000801A (es) | 2005-08-05 | 2006-08-01 | Mezclas fungicidas que contienen anilidas sustituidas de acido 1-metilpirazol-4-ilcarboxilico. |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8153819B2 (es) |
EP (1) | EP1912503B1 (es) |
JP (1) | JP5618479B2 (es) |
KR (1) | KR101260547B1 (es) |
CN (2) | CN103947644A (es) |
AP (1) | AP2008004381A0 (es) |
AR (1) | AR056444A1 (es) |
AU (1) | AU2006278032A1 (es) |
BR (1) | BRPI0614113B8 (es) |
CA (1) | CA2617503C (es) |
CY (1) | CY1115684T1 (es) |
DK (1) | DK1912503T3 (es) |
EA (1) | EA014099B1 (es) |
EC (1) | ECSP088227A (es) |
ES (1) | ES2510492T3 (es) |
GT (1) | GT200600356A (es) |
HR (1) | HRP20141028T1 (es) |
IL (1) | IL188802A0 (es) |
LT (1) | LTC1912503I2 (es) |
MA (1) | MA29835B1 (es) |
MX (1) | MX2008000801A (es) |
PE (1) | PE20070677A1 (es) |
PL (1) | PL1912503T3 (es) |
PT (1) | PT1912503E (es) |
RS (1) | RS53673B1 (es) |
SI (1) | SI1912503T1 (es) |
TW (1) | TW200803737A (es) |
UY (1) | UY29724A1 (es) |
WO (1) | WO2007017416A2 (es) |
Families Citing this family (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007071656A1 (de) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen |
NZ572258A (en) * | 2006-05-03 | 2011-09-30 | Basf Se | Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment |
US8211828B2 (en) * | 2007-01-19 | 2012-07-03 | Basf Se | Fungicidal mixtures of 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides and azolopyrimidinylamines |
BRPI0806766A2 (pt) * | 2007-01-30 | 2011-09-13 | Basf Se | misturas pesticidas, métodos para melhorar a saúde de plantas, para controlar ou prevenir infestação fúngica em plantas, partes de planta, sementes, ou seu local de crescimento, para controlar ou prevenir nematódeos ou insetos nocivos em plantas, partes de planta, sementes, ou seu local de crescimento, e para proteger sementes, material de propagação de planta, semente, e, composição pesticida |
US20100035753A1 (en) * | 2007-02-05 | 2010-02-11 | Basf Se | Fungicidal Mixtures Comprising Substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides |
ES2436292T3 (es) * | 2007-07-12 | 2013-12-30 | Basf Se | Nueva forma cristalina de 3-(difluorometil)-1-metil-N-(3',4',5'-trifluoro[1,1'-bifenil]-2-il)-1H-pirazol-4-carboxamida |
EP3510869A1 (en) * | 2007-09-20 | 2019-07-17 | Bayer Cropscience LP | Combinations comprising a fungicidal strain and an active compound |
MX2010007808A (es) * | 2008-02-05 | 2010-08-06 | Basf Se | Composicion para la salud de plantas. |
AU2009211423A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
KR20100113157A (ko) * | 2008-02-05 | 2010-10-20 | 바스프 에스이 | 살충성 혼합물 |
CN101965128B (zh) * | 2008-02-05 | 2014-10-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 植物健康组合物 |
WO2010025832A1 (en) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Bayer Cropscience Ag | Use of fungicidal compound compositions for controlling certain rust fungi |
US20110203018A1 (en) * | 2008-10-21 | 2011-08-18 | Basf Se | Use of Carboxamides on Cultivated Plants |
JP2012516293A (ja) * | 2009-01-30 | 2012-07-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 活性化合物組合せ |
AU2010212955A1 (en) * | 2009-02-11 | 2011-09-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
WO2010106008A2 (en) | 2009-03-16 | 2010-09-23 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone |
WO2011032904A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Basf Se | Method for reducing nitrous oxide emission from soils |
JP5905826B2 (ja) | 2009-10-07 | 2016-04-20 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 穀類において真菌を制御するための相乗的殺真菌混合物 |
EP2509417B1 (en) | 2009-12-08 | 2017-03-15 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
CN104365610A (zh) * | 2010-08-05 | 2015-02-25 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 包含丙硫菌唑和氟唑菌酰胺的活性化合物组合产品 |
AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
NZ621155A (en) * | 2011-09-26 | 2015-08-28 | Sumitomo Chemical Co | Plant disease control composition and its use |
CN103416417B (zh) * | 2012-05-25 | 2016-06-08 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含氟唑菌酰胺的杀菌组合物 |
CN105794793B (zh) * | 2012-05-25 | 2018-11-20 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含氟唑菌酰胺的杀菌组合物 |
CN103416428B (zh) * | 2012-05-26 | 2016-06-08 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含氟唑菌酰胺的杀菌组合物 |
CN103444783B (zh) * | 2012-05-29 | 2017-07-18 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含氟唑菌酰胺的杀菌组合物 |
WO2014016279A1 (en) | 2012-07-26 | 2014-01-30 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
BR112015003688B1 (pt) * | 2012-08-22 | 2020-09-24 | Basf Se | Mistura, composição agroquímica, semente, uso da mistura e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos |
CA2893827C (en) | 2012-12-21 | 2021-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for increasing yield of crop seeds or fruits in number or weight |
LT2938191T (lt) | 2012-12-28 | 2018-05-10 | Dow Agrosciences Llc | Sinergistiniai fungicidiniai mišiniai, skirti grybelių kontrolei javuose |
CA2894551A1 (en) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Dow Agrosciences Llc | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
US9765052B2 (en) * | 2013-02-20 | 2017-09-19 | Basf Se | Anthranilamide compounds, their mixtures and the use thereof as pesticides |
MX2016005027A (es) | 2013-10-18 | 2016-10-28 | Basf Agrochemical Products Bv | Mezclas agricolas que comprenden compuestos de carboxamida. |
EP3766347A3 (en) | 2013-10-18 | 2021-03-31 | BASF Agrochemical Products B.V. | Insecticidal active mixtures comprising carboxamide compound |
WO2015055757A1 (en) | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Basf Se | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
CN111642503A (zh) * | 2013-11-26 | 2020-09-11 | Upl 有限公司 | 用于防治锈病的方法 |
CN106028815A (zh) | 2013-12-26 | 2016-10-12 | 美国陶氏益农公司 | 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺 |
CN106061257A (zh) | 2013-12-26 | 2016-10-26 | 美国陶氏益农公司 | 大环吡啶酰胺作为杀真菌剂的用途 |
CN106456601A (zh) | 2014-05-06 | 2017-02-22 | 美国陶氏益农公司 | 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺 |
WO2015180985A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and sdhi fungicides |
WO2015180999A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides |
WO2015181009A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and qoi fungicides and sdhi fungicides |
WO2016007531A1 (en) | 2014-07-08 | 2016-01-14 | Dow Agrosciences Llc | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
EP3166936A4 (en) | 2014-07-08 | 2017-11-22 | Dow AgroSciences LLC | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
BR112017013767A2 (pt) | 2014-12-30 | 2018-03-13 | Dow Agrosciences Llc | uso de picolinamidas como fungicidas |
UY36494A (es) | 2014-12-30 | 2016-07-29 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones fungicidas concentradas, con dos o más tensioactivos, éster de acetato, n,n-dialquilcarboxamida, éster de una cetona y un alcohol |
RU2702697C2 (ru) | 2014-12-30 | 2019-10-09 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью |
WO2016109257A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds as fungicides |
WO2016109300A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamides with fungicidal activity |
NZ732573A (en) | 2014-12-30 | 2019-01-25 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds with fungicidal activity |
CA3010139A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-06 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal mixtures for fungal control of rice blast |
WO2018045003A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity |
WO2018044987A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity |
WO2018045010A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity |
WO2018044996A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamides as fungicides |
BR102018000183B1 (pt) | 2017-01-05 | 2023-04-25 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta |
TW201842851A (zh) | 2017-05-02 | 2018-12-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物 |
TWI774761B (zh) | 2017-05-02 | 2022-08-21 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物 |
US20200085047A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-19 | Dow Agrosciences Llc | Use of an Acyclic Picolinamide Compound as a Fungicide for Control of Phytopathogenic Fungi in Vegetables |
BR102019004480B1 (pt) | 2018-03-08 | 2023-03-28 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamidas como fungicidas |
EP3539384A1 (en) * | 2018-03-15 | 2019-09-18 | Basf Se | 3-components mixtures comprising fluxapyroxad |
CN109169675B (zh) * | 2018-09-29 | 2020-12-11 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含氟唑菌酰胺和喹啉铜的杀菌组合物 |
KR20210076072A (ko) | 2018-10-15 | 2021-06-23 | 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 | 옥시피콜린아미드의 합성 방법 |
RU2722755C1 (ru) * | 2019-07-11 | 2020-06-03 | Акционерное общество Фирма "Август" | Инсектофунгицидная композиция, ее применение и способ защиты сельскохозяйственных культур |
CN114586791B (zh) * | 2022-03-10 | 2024-03-08 | 青岛恒宁生物科技有限公司 | 一种含氟唑菌酰胺的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1076434B (de) | 1957-08-17 | 1960-02-25 | Badische Anilin- S. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein | Fungizide Mittel |
NL129620C (es) | 1963-04-01 | |||
GB1469772A (en) | 1973-06-21 | 1977-04-06 | Boots Co Ltd | Fungicidal imidazole derivatives |
CS244440B2 (en) | 1983-02-28 | 1986-07-17 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Method of acrylic acids' new amides production |
IL78175A (en) | 1985-03-29 | 1989-10-31 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents |
FR2641277B1 (fr) | 1988-12-29 | 1994-08-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Azolylmethylcyclopentane ou cyclopentene benzolidene et utilisation comme fongicide |
CA2081935C (en) | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
DE4231517A1 (de) | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
TWI252231B (en) | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
DE19735224A1 (de) | 1997-08-15 | 1999-02-18 | Basf Ag | Biphenylamide |
US5945567A (en) | 1997-08-20 | 1999-08-31 | American Cyanamid Company | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
DE19840322A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Pyrazol-carboxanilide |
JP2001072508A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-03-21 | Mitsui Chemicals Inc | 植物病害防除剤組成物 |
JP2001072510A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-03-21 | Mitsui Chemicals Inc | 植物病害防除剤組成物 |
JP2001072507A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-03-21 | Mitsui Chemicals Inc | 植物病害防除剤組成物 |
EP1235811B1 (en) | 1999-12-09 | 2005-06-01 | Syngenta Participations AG | Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide |
JP2001302605A (ja) * | 2000-04-20 | 2001-10-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビフェニル化合物およびその用途 |
DE10215292A1 (de) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide |
GB0230155D0 (en) * | 2002-12-24 | 2003-02-05 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
MXPA06012071A (es) | 2004-05-13 | 2007-01-25 | Basf Ag | Mezclas fungicidas. |
EP1830650A1 (de) | 2004-12-23 | 2007-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
AU2005321582A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
DE102005007160A1 (de) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
WO2007003540A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
EP1903867A1 (de) * | 2005-07-01 | 2008-04-02 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
WO2007003603A2 (de) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3-monosubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
WO2007003643A1 (de) | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
WO2007003644A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
EP1903869A2 (de) * | 2005-07-14 | 2008-04-02 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
KR101294564B1 (ko) * | 2005-07-27 | 2013-08-07 | 바스프 에스이 | 아졸로피리미디닐아민 기재 살진균성 혼합물 |
NZ572258A (en) | 2006-05-03 | 2011-09-30 | Basf Se | Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment |
-
2006
- 2006-08-01 PT PT67781062T patent/PT1912503E/pt unknown
- 2006-08-01 CN CN201410148504.8A patent/CN103947644A/zh active Pending
- 2006-08-01 RS RS20140571A patent/RS53673B1/en unknown
- 2006-08-01 WO PCT/EP2006/064907 patent/WO2007017416A2/de active Application Filing
- 2006-08-01 PL PL06778106T patent/PL1912503T3/pl unknown
- 2006-08-01 SI SI200631818T patent/SI1912503T1/sl unknown
- 2006-08-01 ES ES06778106.2T patent/ES2510492T3/es active Active
- 2006-08-01 AP AP2008004381A patent/AP2008004381A0/xx unknown
- 2006-08-01 MX MX2008000801A patent/MX2008000801A/es active IP Right Grant
- 2006-08-01 JP JP2008524517A patent/JP5618479B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-01 CA CA2617503A patent/CA2617503C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-01 AU AU2006278032A patent/AU2006278032A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-01 BR BRPI0614113A patent/BRPI0614113B8/pt active IP Right Grant
- 2006-08-01 EP EP06778106.2A patent/EP1912503B1/de active Active
- 2006-08-01 DK DK06778106.2T patent/DK1912503T3/da active
- 2006-08-01 US US11/997,860 patent/US8153819B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-01 CN CN201510003771.0A patent/CN104604873A/zh active Pending
- 2006-08-01 EA EA200800462A patent/EA014099B1/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2006-08-04 UY UY29724A patent/UY29724A1/es unknown
- 2006-08-04 PE PE2006000947A patent/PE20070677A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-04 AR ARP060103419A patent/AR056444A1/es unknown
- 2006-08-04 GT GT200600356A patent/GT200600356A/es unknown
- 2006-08-04 TW TW095128745A patent/TW200803737A/zh unknown
-
2008
- 2008-01-16 IL IL188802A patent/IL188802A0/en unknown
- 2008-02-27 EC EC2008008227A patent/ECSP088227A/es unknown
- 2008-03-04 KR KR1020087005329A patent/KR101260547B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-03-04 MA MA30714A patent/MA29835B1/fr unknown
-
2014
- 2014-10-22 CY CY20141100861T patent/CY1115684T1/el unknown
- 2014-10-23 HR HRP20141028TT patent/HRP20141028T1/hr unknown
-
2015
- 2015-07-01 LT LTPA2015026C patent/LTC1912503I2/lt unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5618479B2 (ja) | 置換1−メチルピラゾール−4−イルカルボキシアニリド類を含む殺菌性混合物 | |
JP5122452B2 (ja) | アゾロピリミジニルアミンをベースとする殺菌混合物 | |
US20090123561A1 (en) | Fungicide mixtures based on 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxanilides | |
US20090239748A1 (en) | Fungicidal Mixtures Based on 2,5-Disubstituted N-Biphenylpyrazolcarboxamides | |
US20090233795A1 (en) | Fungicidal Mixtres Based On 3-Monosubstituted N-Bipenyl-Pyrazolecarboxamides | |
KR20070089868A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
US20090042724A1 (en) | Fungicidal mixtures based on 2,4-disubstituted n-biphenylpyrazolecarboxamides | |
WO2008148859A2 (en) | Fungicidal mixtures | |
US20090203523A1 (en) | Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides | |
WO2007003643A1 (de) | Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden | |
JP2009500311A (ja) | 3,5−二置換n−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物 | |
US20090042725A1 (en) | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides | |
EP2230909A2 (en) | Fungicidal mixtures comprising a substituted 3-hydroxymethylpyridine and a further fungicidal compound | |
WO2009063076A2 (en) | Fungicidal mixtures iii | |
US20080255107A1 (en) | Fungicidal Mixtures Comprising N-[2-(Haloalk(Enyl)Oxy)Phenyl]Carboxamides | |
EP2222169A2 (en) | Fungicidal mixtures ii | |
JP2009526745A (ja) | 2,4−二置換n−ビフェニルピラゾールカルボキシアミドに基づく殺菌混合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Grant or registration |