RU2527029C2 - СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ - Google Patents

СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ Download PDF

Info

Publication number
RU2527029C2
RU2527029C2 RU2010154414/13A RU2010154414A RU2527029C2 RU 2527029 C2 RU2527029 C2 RU 2527029C2 RU 2010154414/13 A RU2010154414/13 A RU 2010154414/13A RU 2010154414 A RU2010154414 A RU 2010154414A RU 2527029 C2 RU2527029 C2 RU 2527029C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
disease
inhibitor
pathogen
phenobonazole
compound
Prior art date
Application number
RU2010154414/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010154414A (ru
Inventor
Крис КАРСОН
Карла Клиттич
Уилльям Джон ОУЭН
Кристиан СКОУБЕРТ
Дэвид ЯНГ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2010154414A publication Critical patent/RU2010154414A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2527029C2 publication Critical patent/RU2527029C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для контролирования индуцированного патогеном заболевания сельскохозяйственной культуры проводят идентификацию одного или нескольких растений с риском развития заболевания от патогена, резистентного к Qo ингибитору, и контактирование указанных одного или нескольких растений с композицией, включающей эффективное количество Qi ингибитора. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 13 з.п.ф-лы, 3 табл., 2 прим.

Description

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
Данная заявка испрашивает приоритет патента №61/130431 предварительной заявки США, поданной 30 мая 2008 г, которая включена в данное описание посредством ссылки.
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к способам и композициям, приемлемым для контролирования [численности] растительных патогенных грибов, которые резистентны к Qo ингибиторам.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ И СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Фунгициды на основе Qo ингибитора обычно используются для контроля численности ряда патогенных грибов сельскохозяйственных культур. Qo ингибиторы обычно действуют путем ингибирования дыхания вследствие связывания в окислительном центре убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 в митохондриях. Упомянутый окислительный центр локализован на наружной стороне внутренней митохондриальной мембраны. Яркий пример использования Qo ингибиторов включает применение, например, стробилуринов на пшенице для контроля Septoria tritici (Байер код: SEPTTR, также известной как Mycosphaerella graminicola), который вызывает пятнистость листьев пшеницы. К сожалению, широкое использование таких Qo ингибиторов приводит к селекции мутированных патогенов, содержащих замену одного аминокислотного остатка в своем комплексе цитохрома bc1, которые являются резистентными к Qo ингибиторам. Смотри, например, Lucas J. ″Resistance to QoI fungicides: implications for cereal disease management in Europe”, Pesticide Outlook (2003), 14(6), 268-70 (которая специфически включена в данное описание посредством ссылки) и Fraaije B.A. et. al. “Role of ascospores in further spread of QoI-resistant cytochrome b alleles (G143A) in field populations of Mycosphaerella graminicola”, Phytopathology (2005), 95(8), 933-41 (которая специфически включена в данное описание посредством ссылки). Таким образом, новые способы и композиции пригодны для контролирования индуцированных патогеном заболеваний у сельскохозяйственных культур, включающих растения, подверженные [воздействию] патогенов, которые резистентны к Qo ингибиторам.
Настоящее изобретение предоставляет новые способы и композиции, контролирующие индуцированное патогеном заболевание у растения, где патоген является резистентным к Qo ингибитору. Способы в соответствии с настоящим изобретением обычно включают контактирование растения с риском развития заболевания от патогена, который является резистентным к Qo ингибитору, с композицией, включающей эффективное количество Qi ингибитора. Qi ингибиторы обычно действуют путем ингибирования дыхания вследствие связывания в окислительном центре убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 в митохондриях, упомянутый окислительный центр локализован на внутренней стороне внутренней митохондриальной мембраны. Приемлемые Qi ингибиторы включают те, которые выбраны из группы, состоящей из антимицинов A и их синтетических миметиков, таких как N-формиламиносалициламиды (FSA), описанные в WO 9927783, природного пиколинамида UK2A, как описано в Journal of Antibiotics, Issue 49(7), pages 639-643, 1996, (раскрытие которого специфически включено в данное описание посредством ссылки), синтетических и полусинтетических пиколинамидов, таких как те, которые описаны в WO 0114339 и WO 0105769, и пролекарств, рацемических смесей, оксидов, солей присоединения, металлических или металлоидных комплексов и их производных. В другом варианте осуществления изобретения приемлемый способ контролирования индуцированного патогеном заболевания сельскохозяйственной культуры включает сначала идентификацию одного или нескольких растений, у которых имеется риск развития заболевания от патогена, резистентного к Qo ингибитору, и затем контактирование сельскохозяйственной культуры с композицией, включающей эффективное количество Qi ингибитора. Приемлемые композиции для контролирования индуцированного патогеном заболевания сельскохозяйственной культуры, включающей одно или несколько растений с риском развития заболевания от смешанной популяции патогенов, резистентных к Qo ингибитору, и патогенов, чувствительных к Qo ингибитору, включают композиции, содержащие эффективное количество Qo ингибитора и эффективное количество Qi ингибитора.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Общие определения
«Композиция», как использовано в данном описании, включает смесь материалов, которая включает композицию, а также реакционные продукты и продукты распада, образованные из ингредиентов или материалов композиции.
«Qo ингибитор», как использовано в данном описании, включает любое вещество, которое способно ослаблять и/или ингибировать дыхание путем связывания в окислительном центре убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 в митохондриях. Окислительный центр обычно локализован на наружной стороне внутренней митохондриальной мембраны.
«Индуцированное патогеном заболевание», как использовано в данном описании, включает любое аномальное состояние, которое повреждает растение и снижает его урожайность или пригодность для человека, где указанное состояние вызывается патогеном. Типичные симптомы могут включать видимые аномалии, такие как увядание, гниение и другие типы гибели ткани, задержку роста, избыточный рост или аномальную окраску.
«Qi ингибитор», как использовано в данном описании, включает любое вещество, которое способно ослаблять и/или ингибировать дыхание путем связывания в окислительном центре убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 в митохондриях. Упомянутый окислительный центр локализован на внутренней стороне внутренней митохондриальной мембраны.
Способы
Настоящее изобретение относится к способам контролирования индуцированного патогеном заболевания или заболеваний в одном или нескольких растениях. Способы настоящего изобретения часто являются эффективными при контролировании указанных заболеваний у растений, которые чувствительны к патогенному грибу, который по меньшей мере частично резистентен к Qo ингибитору. В частности, не важно, как в указанном растительном патогене развивается по меньшей мере частичная резистентность к Qo ингибиторам, но часто резистентность обусловлена мутацией, как описано в Pest Management Science, Issue 58(7), pages 649-642, 2002, раскрытие которого специфически включено в данное описание посредством ссылки. Например, в случае [воздействия] Septoria tritici (SEPTTR), который вызывает пятнистость листьев пшеницы, мутация G143A, в которой глицин в положении 143 аминокислотной последовательности цитохрома b замещен на аланин, может придать SEPTTR по меньшей мере частичную резистентность к традиционному Qo ингибитору. Другие такие мутации в специфических растительных патогенах включают, например, мутацию F129L, в которой фенилаланин в положении 129 замещен на лейцин.
Способы в соответствии с настоящим изобретением включают контактирование растения с риском развития заболевания от патогена, который резистентен к Qo ингибитору, с композицией, включающей эффективное количество Qi ингибитора. Растения с риском развития заболевания от патогена, который резистентен к Qo ингибитору, могут быть идентифицированы путем наблюдения уменьшенной способности контролировать патоген, когда применяется Qo ингибитор. Альтернативно, резистентные к Qo ингибитору патогены могут быть идентифицированы путем тестирования генетической мутации, которая влияет на связывание в окислительном центре убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 в митохондриях, где окислительный центр локализован на наружной стороне внутренней митохондриальной мембраны. Такой тест может состоять из экстрагирования ДНК из выделенного патогена и анализа специфических сайтов мутаций, таких как G143A или F129L и т.д., с использованием метода ПЦР в режиме реального времени и метода секвенирования генов.
Между тем, не желая связываться с какой-либо теорией, полагают, что Qi ингибитор может контролировать или принимать участие в контролировании Qo резистентного патогенного гриба посредством ослабления и/или ингибирования дыхания путем связывания в окислительном центре убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 в митохондриях. В отличие от Qo ингибиторов, при этом окислительный центр комплекса цитохрома bc1, в котором связываются Qi ингибиторы, обычно локализован на внутренней стороне внутренней митохондриальной мембраны. Таким путем патогенный гриб контролируется или элиминируется.
Полезность Qi ингибиторов может варьировать в зависимости от вида растения, патогенного гриба и условий окружающей среды. Типичные Qi ингибиторы выбраны из группы, состоящей из антимицинов A и их синтетических миметиков, таких как N-формиламиносалициламиды (FSA), природного пиколинамида UK2A, синтетических и полусинтетических пиколинамидов и пролекарств, рацемических смесей, оксидов, солей присоединения, металлических или металлоидных комплексов и их производных. Было обнаружено, что вышеупомянутые Qi ингибиторы полезны для контролирования патогенов, таких как те, которые выбраны из группы, состоящей из базидиомицетов, аскомицетов и оомицетов. Более конкретно, для контролирования патогена может быть использована одна группа, состоящая из, но не ограничиваясь ими, Alternaria alternata, Blumeria graminis, Pyricularia oryzae, (также известный как Magnaporthe grisea), Septoria tritici (также известный как Mycosphaerella graminicola), Mycosphaerella fijiensis, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici repentis и Plasmopara viticola. Было обнаружено, что способ в соответствии с настоящим изобретением особенно эффективен при контролировании индуцированного патогеном заболевания, вызванного Septoria tritici у пшеницы.
Точное количество Qi ингибитора, которое применяется, часто зависит от, например, примененного специфического активного ингредиента, желательного конкретного действия, типа, числа и стадии роста растений, патогенного гриба, которых нужно контролировать, условий применения или того, имеется ли доставка в листья-мишени, семена или почву, в которой растение произрастает. Таким образом, все фунгициды на основе Qi ингибитора и содержащие их составы могут быть неодинаково эффективными в сходных концентрациях или при действии против сходных патогенов.
Обычно для растения, которое нуждается в защите от гриба, контроль или элиминация осуществляются путем контактирования с количеством от примерно 0,1 до примерно 2500, предпочтительно от примерно 1 до примерно 750 ч/млн [частей на миллион] Qi ингибитора. Контактирование может осуществляться любым эффективным способом. Например, любая экспозируемая часть растения, например, листья или стебли может быть опрыскана Qi ингибитором. Аналогично, Qi ингибитор может применяться таким образом, что корни, семена или одна или несколько других неэкспозированных частей растения поглощают Qi ингибитор, так что он контролирует или элиминирует патогенный гриб. При фунгицидной обработке листьев точное разведение и скорость нанесения будут зависеть от типа применяемого оборудования, желательной частоты нанесения и заболеваний, которые необходимо контролировать, но эффективное количество фунгицида на основе Qi ингибитора составляет обычно от примерно 0,05 до примерно 2,5 и предпочтительно от примерно 0,075 до примерно 0,5 кг на гектар.
Композиции, включающие эффективное количество Qi ингибитора, могут быть смешаны с одним или несколькими другими активными или инертными ингредиентами. Предпочтительно другие активные ингредиенты могут включать Qo ингибитор, такой как азоксистробин, пираклостробин, флуоксастробин, трифлоксистробин или пикоксистробин, димоксистробин, метоминостробин, оризастробин, крезоксим-метил, энестробин, фамоксадон, фенамидон, пирибенкарб, азол, такой как эпоксиконазол, протиоконазол, миклобутанил, тебуконазол, пропиконазол, ципроконазол или фенбуконазол, или ингибитор сайта METII, такой как боскалид, пентиопирад, биксафен, изопиразам, седаксан, флуопирам или тифлузамид, или их комбинации. Путем смешивания Qi ингибитора с Qo ингибитором композиция может контролировать смешанные популяции, включающие патогенные грибы, которые являются мутированными с приобретенной Qo-резистентностью, а также патогенные грибы, которые являются немутированными и чувствительными к контролированию Qo ингибиторами. Другие активные ингредиенты, которые могут быть включены с эффективным количеством Qi ингибитора с или без Qo ингибитора или фунгицида другого класса с отличающимся образом действия, включают соединения, такие как инсектициды и агенты, контролирующие сорные растения.
Композиции
Как описано выше, настоящее изобретение также имеет отношение к композиции, приемлемой для контролирования индуцированного патогеном заболевания у сельскохозяйственной культуры, включающей одно или несколько растений с риском развития заболевания от патогена, резистентного к Qo ингибитору. Указанные композиции обычно включают эффективное количество Qo ингибитора и эффективное количество Qi ингибитора.
Пример 1 - Чувствительность изолятов дикого типа и стробилурин-резистентных изолятов SEPTTR к пиколинамидам и другим Qi ингибиторам
Природный пиколинамид UK2A, его профунгицидное производное Соединение 1, и 3 других Qi ингибитора - антимицин A, Соединение 2 (член серий N-формиламиносалициламида (FSA) и Соединение 3 (член серий синтетических пиколинамидных миметиков UK2A) тестировали на in vitro фунгитоксичность в отношении полевых SEPTTR изолятов LARS 15 и R2004-6 в анализе на титрационном микропланшете (Таблица 1). Qo ингибиторы азоксистробин, крезоксим-метил и фамоксадон включили в качестве стандартов. LARS 15 является чувствительным к стробилуринам, тогда как R2004-6 содержит мутацию G143A в цитохроме b, который обеспечивает резистентность к стробилуринам.
Figure 00000001
Соединение 1
Figure 00000002
Соединение 2
Figure 00000003
Соединение 3
Qo ингибиторы были высокоактивными против штамма LARS 15, но показали небольшую активность или отсутствие активности против QoI резистентного штамма R2004-6. С другой стороны UK-2A, Соединение 1 и другие Qi ингибиторы были высокоактивными против обоих штаммов и в большинстве случаев проявляли слегка повышенную активность в отношении стробилурин-резистентного штамма R2004-6.
Таблица 1.
Чувствительность изолятов SEPTTR к пиколинамидам
    LARS15 R2004-6
Соединение Область действия EC50 (ч/млн) EC50 (ч/млн)
U K-2A Qi 0,037 0,029
Соединение 1 Qi 0,169 0,122
Антимицин A Qi 0,021 0,011
Соединение 2 Qi 0,0006 <0,0005
Соединение 3 Qi 0,049 0,059
Азоксистробин Qo 0,011 3,00
Крезоксим-метил Qo <0,005 >5
Фамоксадон Qo 0,136 >5
UK-2A пролекарство Соединение 1 ипользовали для демонстрации того, что QiI фунгицид может эффективно контролировать широкий диапазон QoI-резистентных изолятов SEPTTR, полученных из полевых образцов пшеницы.
Панель из 31 изолята SEPTTR использовали в in vitro экспериментах на фунгитоксичность. Большинство использованных изолятов выделили из пшеницы в Великобритании в 2001-2005 гг. В Таблице 2 перечисляются средние значения EC50+/-SD для Соединения 1 для 17 QoI-чувствительных изолятов («WT») и 14 QoI-резистентных изолятов («G143A») по сравнению с азоксистробином и эпоксиконазолом. Результаты, перечисленные в Таблице 2, показывают, что в среднем Qo ингибитор азоксистробин контролирует QoI-чувствительные изоляты в 160 раз лучше, чем QoI-резистентные изоляты. Также азол эпоксиконазол был в 1,7 раза менее активен против QoI-резистентных изолятов. С другой стороны Qi ингибитор Соединение 1 было в 1,7 раза более активным против QoI-резистентных изолятов.
Таблица 2
In vitro SEPTTR фунгитоксичность Азоксистробина, Эпоксиконазола и Соединения 1 (средние значения EC50 в мкг мл-1 +/-SD)
  Азоксистробин Соединение 1 Эпоксиконазол
QoI-чувствительный
(n=17)		 0,057 0,035 0,351
+/-SD 0,029 0,021 0,509
QoI-резистентный
(n=14)		 9,077 0,021 0,589
+/-SD 4,941 0,012 0,871
Пример 2. - Эффективность Соединения 1 in planta против дикого типа и стробилурин-резистентных SEPTTR
Тестирование in planta выполняли на втором прикрепленном листе пшеницы 16-дневного возраста культивара Riband высокочувствительного к SEPTTR. Листья пшеницы опрыскивали сериями разведения Соединения 1 (как препарат SC) или азоксистробинсодержащим фунгицидом Амистар. На следующий день обработанные листья инокулировали или QoI-чувствительными изолятами (S27 или Lars 15-03), или QoI-резистентными изолятами (G3-03 или TwistB-02). Визуальный осмотр на 21 день после инокуляции показал, что Амистар контролирует S27 и Lars 15-03 при 0,9 ч/млн и 2,8 ч/млн соответственно. Отсутствие контроля было очевидно для G3-03 и TwistB-02 при 25 ч/млн.
Разрушающие величины для контроля QoI-чувствительных изолятов S27 и Lars 15-03 соединением 1 составляли 0,3 ч/млн и 2,8 ч/млн соответственно. QoI-резистентные изоляты G3-03 и TwistB-02 контролировались при 0,9 ч/млн и 0,3 ч/млн.
В таблице 3 суммируются результаты для 5 QoI-чувствительных и 6 QoI-резистентных штаммов. Контроль Амистаром (азоксистробин) был очевиден для QoI-чувствительных изолятов с разрушающими величинами в диапазоне от 0,1 ч/млн до 8,3 ч/млн. Амистар не контролирует любой из тестированных QoI-резистентных изолятов. Даже при использовании наивысшей величины (25 ч/млн) все листья были инфицированы SEPTTR. С другой стороны SC препарат Соединение 1 контролировал QoI-чувствительные и QoI-резистентные изоляты с высокой эффективностью и разрушающие величины варьировали в диапазоне от 0,3 ч/млн до 0,9 ч/млн.
Таблица 3
In planta регуляция QoI-чувствительных и QoI-резистентных изолятов SEPTTR Амистаром и SC препаратом, включая Соединение 1. Разрушающие величины (ч/млн) для контроля инфекции SEPTTR основаны на визуальном осмотре.
QoI Изолят   Амистар   SC преп. м/Соед.1
S Ctr130   2,8   0,9
S Flu 1-02   8,3   0,3
S IPO323   0,1-8,3   0,3
S Lars15-03   0,9-2,8   0,3-2,8
S S27   0,9   0,3
R Flu4-02   >25   0,3
R G3-03   >25   0,3-0,9
R Lars11-03   >25   0,9
R Lars8-03   >25   0,9
R TwistAD5-02   >25   0,9
R TwistB-02   >25   0,3-0,9
Так как изобретение было описано в отношении ограниченного числа вариантов осуществления изобретения, специфические особенности одного варианта осуществления изобретения не должны быть приписаны другим вариантам осуществления изобретения. Ни один вариант осуществления изобретения не представляет все аспекты изобретения. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции или способы могут включать многочисленные соединения или стадии, не упомянутые в данном описании. В других вариантах осуществления изобретения композиции или способы не включают или, в основном, не содержат любые соединения или стадии, не приведенные в данном описании. Существуют вариации и модификации желательных вариантов осуществления изобретения. Наконец, любое число, раскрытое в данном описании, должно быть истолковано как приближенное среднее, несмотря на слово «примерно» или «приблизительно», используемое для описания числа. Прилагаемые варианты осуществления изобретения и формулы изобретения предназначаются для защиты всех этих модификаций и вариаций как входящих в объем изобретения.

Claims (14)

1. Способ контролирования индуцированного патогеном заболевания сельскохозяйственной культуры, включающий идентификацию одного или нескольких растений с риском развития заболевания от патогена, резистентного к Qo ингибитору, и контактирование указанных одного или нескольких растений с композицией, включающей эффективное количество Qi ингибитора.
2. Способ по п.1, где Qi ингибиторы выбраны из группы, состоящей из природного пиколинамида UK2A, антимицина A, Соединения 1, Соединения 2 и Соединения 3, представленных формулами:
Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006
3. Способ по п.1, где патогеном, индуцирующим заболевание, является патогенный гриб.
4. Способ по п.3, где патогеном, индуцирующим заболевание, является патогенный гриб, содержащий мутацию гена митохондриального цитохрома b.
5. Способ по п.4, где патогеном, индуцирующим заболевание, является патогенный гриб, содержащий мутацию, выбранную из группы, состоящей из G143A и F129L.
6. Способ по п.1, где патогеном, индуцирующим заболевание, является патогенный гриб, выбранный из группы, состоящей из базидиомицетов, аскомицетов и оомицетов.
7. Способ по п.1, где патогеном, индуцирующим заболевание, является мутированный патогенный гриб, выбранный из группы, состоящей из Alternaria alternata, Blumeria graminis, Pyricularia oryzae (также известный как Magnaporthe grisea), Septoria tritici (также известный как Mycosphaerella graminicola), Mycosphaerella fijiensis, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici repentis и Plasmopara viticola.
8. Способ по п.1, где патогеном, индуцирующим заболевание, является Septoria tritici.
9. Способ по п.1, где растением является пшеница.
10. Способ по п.9, где растение контактирует с от примерно 0,1 ч/млн до примерно 2500 ч/млн Qi ингибитора.
11. Способ по п.10, где растение включает листья и растение контактирует с Qi ингибитором путем опрыскивания указанных листьев.
12. Способ по п.1, где композиция, кроме того, включает фунгицид, выбранный из группы, состоящей из азоксистробина, пираклостробина, флуоксастробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, эпоксиконазола, протиоконазола, миклобутанила, тебуконазола, пропиконазола, ципроконазола, фенбуконазола, боскалида, пентиопирада, биксафена, изопиразама, седаксана, флуопирама, тифлузамида или их комбинаций.
13. Способ по п.1, где композиция, кроме того, включает инсектицид.
14. Способ по п.1, где композиция, кроме того, включает агент, подавляющий рост сорных растений.
RU2010154414/13A 2008-05-30 2009-05-29 СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ RU2527029C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13043108P 2008-05-30 2008-05-30
US61/130,431 2008-05-30
PCT/US2009/045639 WO2009155095A2 (en) 2008-05-30 2009-05-29 Methods to control qoi-resistant fungal pathogens

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010154414A RU2010154414A (ru) 2012-07-10
RU2527029C2 true RU2527029C2 (ru) 2014-08-27

Family

ID=41400879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010154414/13A RU2527029C2 (ru) 2008-05-30 2009-05-29 СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20090306142A1 (ru)
EP (1) EP2296467B1 (ru)
JP (1) JP5670319B2 (ru)
KR (1) KR101698610B1 (ru)
CN (1) CN102111999B (ru)
DK (1) DK2296467T3 (ru)
ES (1) ES2552820T3 (ru)
HU (1) HUE028586T2 (ru)
PL (1) PL2296467T3 (ru)
RU (1) RU2527029C2 (ru)
WO (1) WO2009155095A2 (ru)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2686987C2 (ru) * 2014-12-30 2019-05-06 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамиды в качестве фунгицидов
RU2687160C2 (ru) * 2014-12-30 2019-05-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамидные соединения с фунгицидной активностью
RU2702088C2 (ru) * 2014-12-30 2019-10-03 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Применение соединений пиколинамида в качестве фунгицидов
RU2702697C2 (ru) * 2014-12-30 2019-10-09 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью
RU2703402C2 (ru) * 2014-12-30 2019-10-16 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамиды с фунгицидной активностью
RU2754614C2 (ru) * 2016-03-16 2021-09-03 Басф Се Применение тетразолинонов для борьбы с устойчивыми фитопатогенными грибами на злаковых культурах

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3153020B1 (en) 2009-10-07 2018-11-28 Dow AgroSciences LLC Synergistic fungicidial mixtures for fungal control in cereals
DK2793579T6 (en) * 2011-12-21 2018-05-28 Basf Se APPLICATION OF STROBILUR TYPE-COMPOUNDS TO COMBAT PHYTOPATHOGENIC Fungi RESISTANT TO QO INHIBITORS
US20130296372A1 (en) 2012-05-07 2013-11-07 Dow Agrosciences Llc Use of pro-fungicides of uk-2a for control of soybean rust
ES2666144T3 (es) 2012-12-28 2018-05-03 Dow Agrosciences Llc Mezclas fungicidas sinérgicas para control fúngico en cereales
PL2938190T3 (pl) 2012-12-31 2018-05-30 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
CN105705502A (zh) 2013-10-01 2016-06-22 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物
US9439422B2 (en) 2013-10-01 2016-09-13 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9247741B2 (en) 2013-12-26 2016-02-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9549556B2 (en) 2013-12-26 2017-01-24 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
CN106061260A (zh) 2013-12-31 2016-10-26 美国陶氏益农公司 用于谷类中真菌防治的协同杀真菌混合物
PL3099166T3 (pl) * 2014-01-28 2020-01-31 Basf Se Sposób zwalczania septoria tritici odpornego na strobilurynę
US20150322051A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
CN106660959B (zh) 2014-07-08 2019-12-03 美国陶氏益农公司 3-羟基吡啶甲酸的制备方法
BR112017000104A2 (pt) 2014-07-08 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
EP3166936A4 (en) 2014-07-08 2017-11-22 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamides as fungicides
JP6513178B2 (ja) 2014-07-08 2019-05-15 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ４−アルコキシ−３−ヒドロキシピコリン酸の製造方法
CA2972091A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions comprising a derivative of uk-2a
UA123991C2 (uk) 2015-01-22 2021-07-07 Басф Агро Б.В. Трикомпонентна гербіцидна комбінація, що включає сафлуфенацил
WO2017009090A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
US20180184659A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
EP3319427B1 (en) 2015-07-10 2019-04-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
WO2017009137A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylinandpethoxamid
WO2017009144A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
KR102549057B1 (ko) 2015-07-10 2023-06-29 바스프 아그로 비.브이. 신메틸린 및 아세토클로르 또는 프레틸라클로르를 포함하는 제초제 조성물
BR112018000482B1 (pt) 2015-07-10 2022-11-22 BASF Agro B.V. Composição herbicida, uso da composição e método para o controle da vegetação indesejada
US10334852B2 (en) 2016-08-30 2019-07-02 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
WO2018045003A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity
US10231452B2 (en) 2016-08-30 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
WO2018044996A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
EP3618626A4 (en) 2017-05-02 2020-12-02 Dow Agrosciences LLC USE OF AN ACYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUND AS A FUNGICIDE FOR FUNGAL GRASS INFESTATION
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
CA3115684A1 (en) 2018-10-15 2020-04-23 Dow Agrosciences Llc Methods for sythesis of oxypicolinamides
AU2021266044A1 (en) * 2020-04-28 2022-11-24 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution F129L in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to Qo inhibitors IV

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1054011A1 (en) * 1998-02-06 2000-11-22 Meiji Seika Kaisha Ltd. Novel antifungal compounds and process for producing the same

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3680304B2 (ja) * 1995-01-20 2005-08-10 日本曹達株式会社 作用点の異なる呼吸阻害剤からなる農園芸用殺菌剤
WO2000026191A1 (fr) * 1998-11-04 2000-05-11 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Derives de picolinamide et pesticides contenant ces derives comme ingredient actif
US6444618B1 (en) * 1999-01-29 2002-09-03 Basf Aktiengesellschaft Crop protection emulsifiable concentrate containing defoaming agents
US6333432B1 (en) * 1999-05-04 2001-12-25 Gina M. Fitzpatrick Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
PL206415B1 (pl) * 1999-07-20 2010-08-31 Dow Agrosciences Llc Heterocykliczny amid aromatyczny, kompozycja grzybobójcza heterocyklicznego amidu aromatycznego oraz sposób zwalczania lub zapobiegania zakażeniom grzybami
CZ2002487A3 (cs) * 1999-08-20 2002-06-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidní heterocyklické aromatické amidy, prostředky na jejich bázi, způsoby jejich pouľití a přípravy
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
FR2827286A1 (fr) * 2001-07-11 2003-01-17 Aventis Cropscience Sa Nouveaux composes fongicides
AR037328A1 (es) * 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1054011A1 (en) * 1998-02-06 2000-11-22 Meiji Seika Kaisha Ltd. Novel antifungal compounds and process for producing the same

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2686987C2 (ru) * 2014-12-30 2019-05-06 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамиды в качестве фунгицидов
RU2687160C2 (ru) * 2014-12-30 2019-05-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамидные соединения с фунгицидной активностью
RU2702088C2 (ru) * 2014-12-30 2019-10-03 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Применение соединений пиколинамида в качестве фунгицидов
RU2702697C2 (ru) * 2014-12-30 2019-10-09 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью
RU2703402C2 (ru) * 2014-12-30 2019-10-16 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамиды с фунгицидной активностью
RU2704867C2 (ru) * 2014-12-30 2019-10-31 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Применение соединений пиколинамида с фунгицидным действием
RU2754614C2 (ru) * 2016-03-16 2021-09-03 Басф Се Применение тетразолинонов для борьбы с устойчивыми фитопатогенными грибами на злаковых культурах

Also Published As

Publication number Publication date
KR101698610B1 (ko) 2017-01-20
WO2009155095A2 (en) 2009-12-23
PL2296467T3 (pl) 2016-04-29
EP2296467B1 (en) 2015-11-04
JP2011521971A (ja) 2011-07-28
JP5670319B2 (ja) 2015-02-18
US20090306142A1 (en) 2009-12-10
DK2296467T3 (en) 2016-02-15
CN102111999A (zh) 2011-06-29
RU2010154414A (ru) 2012-07-10
EP2296467A2 (en) 2011-03-23
KR20110020280A (ko) 2011-03-02
ES2552820T3 (es) 2015-12-02
HUE028586T2 (en) 2016-12-28
WO2009155095A3 (en) 2010-10-21
CN102111999B (zh) 2016-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2527029C2 (ru) СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ
JP5001297B2 (ja) 植物生長制御組成物及び殺真菌組成物
Emeran et al. Chemical control of faba bean rust (Uromyces viciae-fabae)
EP0878129B1 (en) Composition comprising chitosan for enhancing resistance to plant diseases
JPH10512576A (ja) 作物保護物
US6479511B1 (en) Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
CZ212299A3 (cs) Mikrobicidní prostředek pro ochranu rostlin a způsob potírání a prevence chorob rostlin
AU734458B2 (en) Fungicidal combinations comprising phenylacrylic acid derivatives
US6432965B1 (en) Fungicidal combinations comprising thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one
US20020035038A1 (en) Fungicidal combinations comprising thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
RU2357416C2 (ru) Синергетическая гербицидная композиция в форме эмульгирующегося концентрата и способ борьбы с сорными растениями
US6472428B1 (en) Fungicidal compositions
US6413973B1 (en) Fungicidal combinations comprising quinazolinone
DE69921123T2 (de) Fungizide mischungen, die ein derivat des glyoxalsäure-methylester-methyloxims enthalten
RU2656965C1 (ru) Фунгицидная композиция для предпосевной обработки семян пшеницы
Faithful et al. Chilean needle grass (Nassella neesiana) in the native grasslands of south-eastern Australia: biodiversity effects, invasion drivers and impact mechanisms
EP1185176A1 (en) Fungicidal compositions
US6552039B2 (en) Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
EP2684454B1 (en) Mycotoxin accumulation inhibition method and mycotoxin accumulation inhibitor
CZ361396A3 (en) Fungicidal mixtures
RU2804804C1 (ru) Композиция для обработки зерновых культур
RU2152154C2 (ru) Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами
Kurangwa In vitro determination of LD50 for AgriX365 on corn strain of Spodoptera frugiperda
CZ294893B6 (cs) Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi
Seyran Development of rapid in vitro assays and current status of fungicide sensitivity in the pecan scab pathogen Fusicladium effusum

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20140117

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20140306

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190530