RU2704867C2 - Применение соединений пиколинамида с фунгицидным действием - Google Patents
Применение соединений пиколинамида с фунгицидным действием Download PDFInfo
- Publication number
- RU2704867C2 RU2704867C2 RU2017123854A RU2017123854A RU2704867C2 RU 2704867 C2 RU2704867 C2 RU 2704867C2 RU 2017123854 A RU2017123854 A RU 2017123854A RU 2017123854 A RU2017123854 A RU 2017123854A RU 2704867 C2 RU2704867 C2 RU 2704867C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- optionally substituted
- alkyl
- mmol
- aryl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 38
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 245
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 154
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 37
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 claims abstract description 9
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 claims abstract description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims abstract description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 claims abstract description 7
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims abstract description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 claims abstract description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 claims abstract description 5
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 48
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 10
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 claims description 9
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 6
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 claims description 5
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims description 5
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 claims description 5
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 claims description 4
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 claims description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 241000209140 Triticum Species 0.000 abstract description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 abstract description 9
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 244000052769 pathogen Species 0.000 abstract description 2
- 241000198596 Alternaria tomatophila Species 0.000 abstract 1
- 206010053615 Thermal burn Diseases 0.000 abstract 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 639
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 306
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 306
- -1 isobutenyl Chemical group 0.000 description 182
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 156
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 144
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 139
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 138
- 108010039224 Amidophosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 133
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 123
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 105
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 90
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 77
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 69
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 59
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 58
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 52
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 48
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 46
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 40
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 37
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 34
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 34
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 32
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 23
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 21
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 15
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical group Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 12
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 11
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 10
- OKDQKPLMQBXTNH-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2h-pyridin-1-amine Chemical compound CN(C)N1CC=CC=C1 OKDQKPLMQBXTNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000011161 development Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 9
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N 9-borabicyclo(3.3.1)nonane Chemical compound C1CCC2CCCC1B2 FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 8
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 7
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 6
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 6
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 5
- IBIKHMZPHNKTHM-RDTXWAMCSA-N merck compound 25 Chemical compound C1C[C@@H](C(O)=O)[C@H](O)CN1C(C1=C(F)C=CC=C11)=NN1C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1CC1 IBIKHMZPHNKTHM-RDTXWAMCSA-N 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- BWCRDMRLKBPUTD-VIFPVBQESA-N (2s)-2-phenylmethoxypropan-1-ol Chemical compound OC[C@H](C)OCC1=CC=CC=C1 BWCRDMRLKBPUTD-VIFPVBQESA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZHJIJZEOCBKRA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1 VZHJIJZEOCBKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 description 4
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 4
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 4
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 4
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940055764 triaz Drugs 0.000 description 4
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 4
- ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyldiazomethane Chemical compound C[Si](C)(C)[CH-][N+]#N ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QVHJQCGUWFKTSE-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)OC(C)(C)C QVHJQCGUWFKTSE-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBHHCPRYWZKEIM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC=NC(C(O)=O)=C1O OBHHCPRYWZKEIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 3
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005949 ozonolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K scandium(iii) trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Sc+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 3
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;nickel Chemical compound [Ni].C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N 0.000 description 2
- LTRSWPBLOOZTCV-VXGBXAGGSA-N (2R,3R)-4-methyl-3-phenoxypentane-1,2-diol Chemical compound CC([C@H]([C@@H](CO)O)OC1=CC=CC=C1)C LTRSWPBLOOZTCV-VXGBXAGGSA-N 0.000 description 2
- PUZXJSXKGPZAPM-YYWHXJBOSA-N (2S,3S,4S)-3-phenoxy-4-phenylmethoxy-2-propoxypentan-1-ol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)O[C@H]([C@@H]([C@H](CO)OCCC)OC1=CC=CC=C1)C PUZXJSXKGPZAPM-YYWHXJBOSA-N 0.000 description 2
- UZZZLXQPYNNNII-KTROKBFUSA-N (E,2S)-2-phenylmethoxyhex-4-en-3-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)O[C@@H](C)C(\C=C\C)=O UZZZLXQPYNNNII-KTROKBFUSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 2
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USEGQJLHQSTGHW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(=C)CBr USEGQJLHQSTGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,6-dinitro-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2$l^{2}-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)O[B]OC1(C)C LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 2
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 238000006646 Dess-Martin oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N Dixanthogen Chemical compound CCOC(=S)SSC(=S)OCC FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSGTYJQKHSWHRU-UHFFFAOYSA-N FC(S(=O)(=O)O)(F)F.NC(C(=O)O)C Chemical compound FC(S(=O)(=O)O)(F)F.NC(C(=O)O)C GSGTYJQKHSWHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004373 HOAc Inorganic materials 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QVJMXSGZTCGLHZ-VWADHSNXSA-N Juvenile hormone III Natural products O=C(OC)/C=C(\CC/C=C(\CC[C@H]1C(C)(C)O1)/C)/C QVJMXSGZTCGLHZ-VWADHSNXSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVRALZAYCYJELZ-UHFFFAOYSA-N O-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl) O-methyl phenylphosphonothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl CVRALZAYCYJELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDEWHBGYSWJUFP-UHFFFAOYSA-N Quinacetol sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(O)C2=N1.C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(O)C2=N1 CDEWHBGYSWJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N Sudan III Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC(C=C1)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNOLLIPINDCSLQ-UHFFFAOYSA-N [Ir+].C1CCCC=CCC1 Chemical compound [Ir+].C1CCCC=CCC1 FNOLLIPINDCSLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000001500 aryl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- AEILLAXRDHDKDY-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclopropane Chemical compound BrCC1CC1 AEILLAXRDHDKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N dess–martin periodinane Chemical compound C1=CC=C2I(OC(=O)C)(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2=C1 NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- UCXUKTLCVSGCNR-UHFFFAOYSA-N diethylsilane Chemical compound CC[SiH2]CC UCXUKTLCVSGCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- ZIBCESDMUREVIU-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-methylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-methylsulfanylethane Chemical compound COP(=O)(OC)SCCSC.COP(=S)(OC)OCCSC ZIBCESDMUREVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Substances CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 2
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N nitryl fluoride Chemical compound [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 229940097322 potassium arsenite Drugs 0.000 description 2
- HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M potassium;oxoarsinite Chemical compound [K+].[O-][As]=O HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N precocene I Chemical compound C1=CC(C)(C)OC2=CC(OC)=CC=C21 CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTIDGSWTMLSGAH-UHFFFAOYSA-N precocene II Chemical compound O1C(C)(C)C=CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 PTIDGSWTMLSGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- JTTWNTXHFYNETH-UHFFFAOYSA-N propyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JTTWNTXHFYNETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099373 sudan iii Drugs 0.000 description 2
- NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M sulcofuron-sodium Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVDHEHMZOINJJW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl cyclopent-2-en-1-yl carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC1CCC=C1 TVDHEHMZOINJJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M thiosultap monosodium Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- QVCQYYYTMIZOGK-UHFFFAOYSA-N (-)-butrin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(C(=O)CC(O2)C=3C=C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C(O)=CC=3)C2=C1 QVCQYYYTMIZOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 1
- WRGKWWRFSUGDPX-HUUCEWRRSA-N (1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptan-1-ol Chemical compound N1([C@@H]2CCCCC[C@@]2(O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=NC=N1 WRGKWWRFSUGDPX-HUUCEWRRSA-N 0.000 description 1
- WDSWMJIAIIZROJ-HZMBPMFUSA-N (1R,2S)-1-(3-chlorophenoxy)-1-cyclopentylpropan-2-ol Chemical compound ClC=1C=C(O[C@@H]([C@H](C)O)C2CCCC2)C=CC=1 WDSWMJIAIIZROJ-HZMBPMFUSA-N 0.000 description 1
- ZWTLFLQYONKEPH-CABZTGNLSA-N (1R,2S)-1-cyclopentyl-1-(cyclopropylmethoxy)propan-2-ol Chemical compound C1(CCCC1)[C@H]([C@H](C)O)OCC1CC1 ZWTLFLQYONKEPH-CABZTGNLSA-N 0.000 description 1
- SFIFKNUQVVLVET-GWCFXTLKSA-N (1S,2S)-1-phenoxy-1-thiophen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)[C@@H]([C@H](C)O)C=1SC=CC=1 SFIFKNUQVVLVET-GWCFXTLKSA-N 0.000 description 1
- ROAQMDBRHMJXAR-SUMWQHHRSA-N (1S,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylpropan-1-ol Chemical compound COC1=CC=C(CO[C@H]([C@@H](O)C2=CC=CC=C2)C)C=C1 ROAQMDBRHMJXAR-SUMWQHHRSA-N 0.000 description 1
- DCUARGKCEKTFST-NHYWBVRUSA-N (1S,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol Chemical compound COC1=CC=C(CO[C@H]([C@H](O)C=2SC=CC=2)C)C=C1 DCUARGKCEKTFST-NHYWBVRUSA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1C FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTKVPQXEKZOPNA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dinitro-6-octan-2-ylphenyl) methylsulfanylformate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)SC PTKVPQXEKZOPNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3,5-diiodopyridin-4-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(I)C=NC(Cl)=C1I QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTKXWJHPGBRXCR-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-nitrophenoxy)-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl OTKXWJHPGBRXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1OC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXNUTQCZWAHNPN-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butyl-4,6-dinitrophenyl) ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(C)(C)C IXNUTQCZWAHNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJYSMHKXPFBBBL-LBPRGKRZSA-N (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one Chemical compound COC1=CC=C(CO[C@H](C(=O)N2CCCC2)C)C=C1 AJYSMHKXPFBBBL-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- MSIISYOURYXGDL-IRNAAHPTSA-N (2S,3R)-4-(cyclopentylmethyl)-3-(cyclopropylmethoxy)hexan-2-ol Chemical compound C1(CCCC1)CC([C@H]([C@H](C)O)OCC1CC1)CC MSIISYOURYXGDL-IRNAAHPTSA-N 0.000 description 1
- FSBINARZPSUNBU-WFASDCNBSA-N (2S,3R)-4-ethyl-2-phenylmethoxyhexan-3-ol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)O[C@@H](C)[C@@H](C(CC)CC)O FSBINARZPSUNBU-WFASDCNBSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- FSBINARZPSUNBU-SWLSCSKDSA-N (2S,3S)-4-ethyl-2-phenylmethoxyhexan-3-ol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)O[C@@H](C)[C@H](C(CC)CC)O FSBINARZPSUNBU-SWLSCSKDSA-N 0.000 description 1
- FAMNZPMPRTZVAX-RCBQFDQVSA-N (2S,3S,4S)-4-cyclopropyl-3-phenoxy-4-propoxybutan-2-ol Chemical compound C1(CC1)[C@@H]([C@H]([C@H](C)O)OC1=CC=CC=C1)OCCC FAMNZPMPRTZVAX-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- KJBPYIUAQLPHJG-VIFPVBQESA-N (2s)-1-phenylmethoxypropan-2-ol Chemical compound C[C@H](O)COCC1=CC=CC=C1 KJBPYIUAQLPHJG-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- WGFAJAYHGFVJAU-VIFPVBQESA-N (2s)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal Chemical compound COC1=CC=C(CO[C@@H](C)C=O)C=C1 WGFAJAYHGFVJAU-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- LRRGYHJHSLSATF-VIFPVBQESA-N (2s)-2-phenylmethoxypropanal Chemical compound O=C[C@H](C)OCC1=CC=CC=C1 LRRGYHJHSLSATF-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- WNIHCTIJQPLTFL-LBPRGKRZSA-N (2s)-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanal Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)O[C@@H](C)C=O WNIHCTIJQPLTFL-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-DEVYUCJPSA-N (2s,3r,4s,5r,6r)-4-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H](O)[C@@H]2O)O)O[C@H](CO)[C@H]1O DBTMGCOVALSLOR-DEVYUCJPSA-N 0.000 description 1
- XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N (2s,5r)-2,5-dimethyl-n-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C)N1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N 0.000 description 1
- XAYOOQOEKYGUED-GFCCVEGCSA-N (3R)-2,4-dimethyl-3-phenoxypentan-2-ol Chemical compound CC(C)([C@@H](C(C)C)OC1=CC=CC=C1)O XAYOOQOEKYGUED-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- YQXMRMQLAPLYJE-QWHCGFSZSA-N (3S,4R)-5-methyl-4-phenoxyhexan-3-ol Chemical compound CC([C@H]([C@H](CC)O)OC1=CC=CC=C1)C YQXMRMQLAPLYJE-QWHCGFSZSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZJCQBUSEOVJOW-UHFFFAOYSA-N (4-ethylsulfanylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CCSC1=CC=C(OC(=O)NC)C=C1 OZJCQBUSEOVJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- XYTPRSKFQZUCRE-WYGGZMRJSA-N (Z,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-one Chemical compound COC1=CC=C(CO[C@@H](C)C(\C=C/C)=O)C=C1 XYTPRSKFQZUCRE-WYGGZMRJSA-N 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBFMADKVGRNGDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-one;hydrate Chemical compound O.FC(F)(Cl)C(=O)C(F)(F)Cl IBFMADKVGRNGDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXVQQVHODGGRG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorourea Chemical compound ClNC(=O)NCl ICXVQQVHODGGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1 UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCJRWSQYSLEKEI-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-propan-2-ylurea Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC(C)C)=NC2=C1 NCJRWSQYSLEKEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKRWQTZYSYFMOV-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-3-(methoxymethyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(COC)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 GKRWQTZYSYFMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-1-butylsulfanyl-n-pyridin-3-ylmethanimine Chemical compound C=1C=CN=CC=1N=C(SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWDDFGPYBIPBG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-[1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethyl]benzene Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Br)C=C1 YPWDDFGPYBIPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKUAUZTZZRYPW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C21 SKKUAUZTZZRYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPJNQQRSBJPGHM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitropropane Chemical compound ClCC(C)[N+]([O-])=O FPJNQQRSBJPGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTGTIIYAKDZHU-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-3-methyl-2-phenylbenzimidazol-3-ium;iron(3+);hexacyanide Chemical compound [Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].C[N+]=1C2=CC=CC=C2N(CCCCCCCCCCCC)C=1C1=CC=CC=C1.C[N+]=1C2=CC=CC=C2N(CCCCCCCCCCCC)C=1C1=CC=CC=C1.C[N+]=1C2=CC=CC=C2N(CCCCCCCCCCCC)C=1C1=CC=CC=C1 IXTGTIIYAKDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJHSQQHGRQCKO-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxypropane Chemical compound CCCOCC=C LWJHSQQHGRQCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZPFVBLDYBXHAF-UHFFFAOYSA-M 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound CC1(C)OCC(C([O-])=O)O1 OZPFVBLDYBXHAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- ZGPVUVBRTCPAPZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZGPVUVBRTCPAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTWBGBDKDZWGCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-pentylsulfonylbenzene Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O PTWBGBDKDZWGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHTGJZOULSYEOB-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(butan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC(C(C)CC)=C1O FHTGJZOULSYEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJEBJKXTNSYBGE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-heptadecyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1CCO QJEBJKXTNSYBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUGYNGIMTAFTLP-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1h-benzimidazole Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1C1=NC2=CC=CC=C2N1 RUGYNGIMTAFTLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPUUPHNZUMFOSI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 MPUUPHNZUMFOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-diethylanilino)acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CC(O)=O)C(=O)CCl ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIMBICDQKIPOQO-KKSFZXQISA-N 2-[(1S,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenoxypropyl]thiophene Chemical compound COC1=CC=C(CO[C@H]([C@H](OC2=CC=CC=C2)C=2SC=CC=2)C)C=C1 MIMBICDQKIPOQO-KKSFZXQISA-N 0.000 description 1
- YNZFFALZMRAPHQ-SYYKKAFVSA-N 2-[(1r,2r,5r)-5-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC(C(C)(C)CCCCCC)=CC=C1[C@H]1[C@H](CCCO)CC[C@@H](O)C1 YNZFFALZMRAPHQ-SYYKKAFVSA-N 0.000 description 1
- QKJJCZYFXJCKRX-HZHKWBLPSA-N 2-[(2s,3s,6r)-6-[4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-[[(2s)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3,6-dihydro-2h-pyran-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-2,4-dihydroxypentanoic acid Chemical compound O1[C@H](C(O)(CC(O)CN=C(N)N)C(O)=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)N)C=C[C@@H]1N1C(=O)N=C(N)C(CO)=C1 QKJJCZYFXJCKRX-HZHKWBLPSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- OTWBGXPTCSGQEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylcarbamothioyldisulfanyl)carbothioylamino]ethylcarbamothioylsulfanyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)NCCNC(=S)SSC(=S)N(C)C OTWBGXPTCSGQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-amine Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(but-3-yn-2-yloxy)-4-chloro-2-fluorophenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C#C)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-[2-(3,5-dichloro-2-methoxybenzoyl)oxyethyl]anilino]ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1C(=O)OCCN(C=1C=CC=CC=1)CCOC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 2-benzamidooxyacetic acid Chemical compound OC(=O)CONC(=O)C1=CC=CC=C1 WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBSAJWRIPNIER-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(furan-2-ylmethoxy)-4-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=CC(OCC=2OC=CC=2)=N1 OGBSAJWRIPNIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPCKKUFLSMORHB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methoxy-4-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound COC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=CC(Cl)=N1 RPCKKUFLSMORHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-cyanoethyl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NCCC#N WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCN(CC)CC PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBCBEANYIETCW-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-n,n-diethylethanamine;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CCOP(=O)(OCC)SCCN(CC)CC LUBCBEANYIETCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCVGSSQICKMAIA-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 NCVGSSQICKMAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXXLFUVYILHKLO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylmercury Chemical compound COCC[Hg] UXXLFUVYILHKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJBKFAPBKOEGA-UHFFFAOYSA-M 2-methoxyethylmercury(1+);acetate Chemical compound COCC[Hg]OC(C)=O AGJBKFAPBKOEGA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazinane-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)OCC(=O)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 20-hydroxyecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@](C)(O)[C@H](O)CCC(C)(O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 0.000 description 1
- HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 20-hydroxyecdysone Natural products CC(C)(C)CC[C@@H](O)[C@@](C)(O)[C@H]1CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylphenyl methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PESQEUXEQYJQCC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-2-[(3,4-dichloro-5-oxo-2h-furan-2-yl)oxy]-2h-furan-5-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)OC1OC1C(Cl)=C(Cl)C(=O)O1 PESQEUXEQYJQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1Cl YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBOAQSKBNNHMW-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxyphenyl)pyridine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=NC=CC=2)=C1 HLBOAQSKBNNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBLSGPQATABNRY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-n-methyl-4-n,5-n-bis(trifluoromethyl)-1,3-thiazolidine-2,4,5-triimine Chemical compound CN=C1SC(=NC(F)(F)F)C(=NC(F)(F)F)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 HBLSGPQATABNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQFRBEILHZPVQG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypyridine-2-carboxylic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.COC1=CC=CN=C1C(O)=O MQFRBEILHZPVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKAWETHEYBZGSR-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)NC1=O FKAWETHEYBZGSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNNWDFHKRIYJH-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1Br QKNNWDFHKRIYJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical group CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N(C)C)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHUJOXJDUAROKJ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde Chemical compound CC1C(C=O)=CNC=C1C=O GHUJOXJDUAROKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]dithiazole-3-thione Chemical compound C1CN2C(=S)SSC2=N1 BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIQAVIOOENLZRU-UHFFFAOYSA-N 5-[[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]sulfanylmethyl]-3-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCC1=CC(C)=NO1 UIQAVIOOENLZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWTGFYQZOUAOQW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-phenyldithiol-3-one Chemical compound S1SC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1Cl BWTGFYQZOUAOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-(dimethylamino)-4-methyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CN(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1C HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-methyl-2,4-dinitrophenol Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1[N+]([O-])=O LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N Aldicarb sulfonyl Natural products CNC(=O)ON=CC(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N Aldoxycarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- GDTZUQIYUMGJRT-UHFFFAOYSA-N Amidithion Chemical compound COCCNC(=O)CSP(=S)(OC)OC GDTZUQIYUMGJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000501766 Ampelomyces quisqualis Species 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182536 Antimycin Natural products 0.000 description 1
- 101100477360 Arabidopsis thaliana IPSP gene Proteins 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- MQIVNMHALJNFMG-ILYHAJGMSA-N Benquinox Chemical compound O/N=C(\C=C1)/C=C/C\1=N\NC(C1=CC=CC=C1)=O MQIVNMHALJNFMG-ILYHAJGMSA-N 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N Bromophos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N Butacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1 SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPADUVUWBIBZMU-UHFFFAOYSA-N Butrin Natural products OCC1OC(Oc2ccc3C(=O)CC(Oc3c2)c4ccc(OC5OC(CO)C(O)C(O)C5O)c(O)c4)C(O)C(O)C1O LPADUVUWBIBZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTDQUMOGGNXGBD-LSDHHAIUSA-N C(C)(C)[Si](O[C@@H](C)[C@@H](CC=C)O)(C(C)C)C(C)C Chemical compound C(C)(C)[Si](O[C@@H](C)[C@@H](CC=C)O)(C(C)C)C(C)C CTDQUMOGGNXGBD-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- XQEVXIYRLPBMAJ-AMGKYWFPSA-N C(C1=CC=CC=C1)O[C@@H](C)C(C=CC)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)O[C@@H](C)C(C=CC)O XQEVXIYRLPBMAJ-AMGKYWFPSA-N 0.000 description 1
- YMRINPOUUHRQTB-SNRMKQJTSA-N C(C1=CC=CC=C1)O[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C=C)OC1=CC=CC=C1)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)O[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C=C)OC1=CC=CC=C1)O YMRINPOUUHRQTB-SNRMKQJTSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- OJHXJTGFPQFKOC-UHFFFAOYSA-N COC(F)Cl Chemical compound COC(F)Cl OJHXJTGFPQFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MPKTWNYCNKUVKZ-UHFFFAOYSA-N Carbamorph Chemical compound CN(C)C(=S)SCN1CCOCC1 MPKTWNYCNKUVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N Chloranocryl Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-UHFFFAOYSA-N Cinerin I Natural products C1C(=O)C(CC=CC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTNDZDRYUXNFCU-NEWSRXKRSA-N Cinerin II Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]2[C@@H](C=C(C)OC(=O)C)C2(C)C LTNDZDRYUXNFCU-NEWSRXKRSA-N 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N DDD Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- VISDUEJJQYPGIZ-UHFFFAOYSA-N Delamide Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1NC(=O)C(C)CC(N)=O VISDUEJJQYPGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N Demeton-O Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OCCSCC DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N Demeton-S Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZIRJMYRYORVIT-UHFFFAOYSA-N Demeton-S-methylsulphon Chemical compound CCS(=O)(=O)CCSP(=O)(OC)OC PZIRJMYRYORVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N Dialifor Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(CCl)SP(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N Dimefox Chemical compound CN(C)P(F)(=O)N(C)C PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- QJYHUJAGJUHXJN-UHFFFAOYSA-N Dinex Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1C1CCCCC1 QJYHUJAGJUHXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJEINPVZRDJRBY-UHFFFAOYSA-N Disul Chemical compound OS(=O)(=O)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HJEINPVZRDJRBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCEFCUHVANGEOE-UHFFFAOYSA-N Ecdysterone Natural products CC(CC(C)(C)O)C(O)C(C)(O)C1CCC2(O)C3=CC(=O)C4CC(O)C(O)CC4(C)C3CCC12C DCEFCUHVANGEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWDQPCIQCXRBQP-UHFFFAOYSA-M Fenaminosulf Chemical compound [Na+].CN(C)C1=CC=C(N=NS([O-])(=O)=O)C=C1 IWDQPCIQCXRBQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N Fenapanil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=CN=C1 OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N Fenchlorphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N Furconazole-cis Chemical compound O1[C@@H](OCC(F)(F)F)CC[C@@]1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000896533 Gliocladium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000791822 Hemizonia Species 0.000 description 1
- 101000834981 Homo sapiens Testis, prostate and placenta-expressed protein Proteins 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOTOUBGHZHWCCJ-UHFFFAOYSA-N IPSP Chemical compound CCS(=O)CSP(=S)(OC(C)C)OC(C)C KOTOUBGHZHWCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N Jasmolin I Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPVQJXZBSGXTGJ-UHFFFAOYSA-N Juvenile hormone II Natural products CCC1(C)OC1CCC(C)=CCCC(C)=CC(=O)OC CPVQJXZBSGXTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POSKOXIJDWDKPH-UHFFFAOYSA-N Kelevan Chemical compound ClC1(Cl)C2(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C(CC(=O)CCC(=O)OCC)(O)C5(Cl)C3(Cl)C1(Cl)C5(Cl)C42Cl POSKOXIJDWDKPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005717 Laminarin Substances 0.000 description 1
- 229920001543 Laminarin Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005806 Meptyldinocap Substances 0.000 description 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N Methiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=CC(C)=C1 MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N Mexacarbate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(C)C)C(C)=C1 YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- UOSHUBFBCPGQAY-UHFFFAOYSA-N Mipafox Chemical compound CC(C)NP(F)(=O)NC(C)C UOSHUBFBCPGQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000872931 Myoporum sandwicense Species 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical group CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N Oxydeprofos Chemical compound CCS(=O)CC(C)SP(=O)(OC)OC JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000887182 Paraphaeosphaeria minitans Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005815 Penflufen Substances 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGNLTHFTYNDYNK-UHFFFAOYSA-N Phenkapton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC(Cl)=CC=C1Cl GGNLTHFTYNDYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001634106 Phlebiopsis gigantea Species 0.000 description 1
- 239000005817 Phlebiopsis gigantea (several strains) Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 description 1
- XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N Proglinazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGRLUNQHANDPSC-UHFFFAOYSA-N Promacyl Chemical compound CCCC(=O)CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 GGRLUNQHANDPSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 241001246061 Puccinia triticina Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMORCWYWLVLMDG-YZGWKJHDSA-N Pyrethrin-II Natural products CC(=O)OC(=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O[C@H]2CC(=O)C(=C2C)CC=CC=C)C1(C)C)C VMORCWYWLVLMDG-YZGWKJHDSA-N 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- OVZITGHGWBXFEA-UHFFFAOYSA-N Pyridinitril Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N OVZITGHGWBXFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000153955 Reynoutria sachalinensis Species 0.000 description 1
- 235000003202 Reynoutria sachalinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- JSZFGQRDTXHXHH-UHFFFAOYSA-L S(=O)(=O)([O-])[O-].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Ca+2].[Cd+2] Chemical compound S(=O)(=O)([O-])[O-].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Ca+2].[Cd+2] JSZFGQRDTXHXHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005838 Streptomyces K61 (formerly S. griseoviridis) Substances 0.000 description 1
- 241000191251 Streptomyces griseoviridis Species 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 102100026164 Testis, prostate and placenta-expressed protein Human genes 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- XZKRXPZXQLARHH-XVNBXDOJSA-N [(1e)-buta-1,3-dienyl]benzene Chemical compound C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-XVNBXDOJSA-N 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- RCHBFGMEWWRBII-LBPRGKRZSA-N [(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]oxymethylbenzene Chemical compound C(C)(C)(C)OC[C@H](C)OCC1=CC=CC=C1 RCHBFGMEWWRBII-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N [(e)-2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C\Br)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 1
- OTSYOPHQYHLKTK-UHFFFAOYSA-N [2-(azepan-1-yl)-2-oxoethyl] n-methylsulfamate Chemical compound CNS(=O)(=O)OCC(=O)N1CCCCCC1 OTSYOPHQYHLKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(1-chlorobutan-2-yl)carbamate Chemical compound CCC(CCl)NC(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHRMSMOCULMYMJ-UHFFFAOYSA-N [4-(2-nitroprop-1-enyl)phenyl] thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)=CC1=CC=C(SC#N)C=C1 UHRMSMOCULMYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIUYIZASVDZKT-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylaminomethylideneamino)-3-methylphenyl] n-methylcarbamate;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CNC(=O)OC1=CC=C(N=C[NH+](C)C)C(C)=C1 SDIUYIZASVDZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLWIGERSUIOLRS-UHFFFAOYSA-M [Br-].CCC([Mg+])CC Chemical compound [Br-].CCC([Mg+])CC PLWIGERSUIOLRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000192351 [Candida] oleophila Species 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- ZJOCMGQZWCTWNX-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]oxycyclohexane Chemical compound CCOP(=O)(SCC)OC1CCCCC1 ZJOCMGQZWCTWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOOGLULPGUHFZ-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(phenyl)phosphoryl]sulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 PBOOGLULPGUHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRAFOYUFLGWMQB-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XRAFOYUFLGWMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- MDWNFWDBQGOKNZ-XYUDZHFQSA-N allosamidin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)NC(C)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H]2N=C(O[C@H]2[C@@H]1CO)N(C)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1NC(C)=O MDWNFWDBQGOKNZ-XYUDZHFQSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- WWCZKMKAVLHOKL-UHFFFAOYSA-M aminoazanium;copper(1+);sulfate Chemical compound [Cu+].[NH3+]N.[O-]S([O-])(=O)=O WWCZKMKAVLHOKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N aminocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(N(C)C)C(C)=C1 IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- FROZIYRKKUFAOC-UHFFFAOYSA-N amobam Chemical compound N.N.SC(=S)NCCNC(S)=S FROZIYRKKUFAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- CQIUKKVOEOPUDV-IYSWYEEDSA-N antimycin Chemical compound OC1=C(C(O)=O)C(=O)C(C)=C2[C@H](C)[C@@H](C)OC=C21 CQIUKKVOEOPUDV-IYSWYEEDSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001501 aryl fluorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHVLZBCVSJGFV-UHFFFAOYSA-N azane;2-methyl-4,6-dinitrophenol Chemical compound [NH4+].CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1[O-] QOHVLZBCVSJGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N azane;methylarsonic acid Chemical compound [NH4+].C[As](O)([O-])=O MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVYAMPSKHSIFNV-UHFFFAOYSA-N azane;methylcarbamodithioic acid Chemical compound [NH4+].CNC([S-])=S LVYAMPSKHSIFNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N benthiavalicarb-isopropyl Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)OC(C)C)=NC2=C1 USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N beta-ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C)(O)C(O)CCC(C)(O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950007134 bromofos Drugs 0.000 description 1
- NHYXMAKLBXBVEO-UHFFFAOYSA-N bromomethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCBr NHYXMAKLBXBVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- QVCQYYYTMIZOGK-VQBAZXIRSA-N butrin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C(C(=O)C[C@H](O2)C=3C=C(O[C@H]4[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)C(O)=CC=3)C2=C1 QVCQYYYTMIZOGK-VQBAZXIRSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229950005130 carbofenotion Drugs 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000004534 cecum Anatomy 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N chlordecone Chemical compound ClC12C3(Cl)C(Cl)(Cl)C4(Cl)C2(Cl)C2(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C1(Cl)C2=O LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJTAZCKMHINUKO-UHFFFAOYSA-M chloro(2-methoxyethyl)mercury Chemical compound [Cl-].COCC[Hg+] VJTAZCKMHINUKO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006011 chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJTGPSJIMVBBGL-UHFFFAOYSA-N chloromethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCCl NJTGPSJIMVBBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N cinerin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/C)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N 0.000 description 1
- SHCRDCOTRILILT-WOBDGSLYSA-N cinerin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C)C(=O)C1 SHCRDCOTRILILT-WOBDGSLYSA-N 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N copper zinc Chemical compound [Cu].[Zn] TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- PHYWDUIBNMEJSG-UHFFFAOYSA-N coronene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=C2C(C(=O)O)=CC3=CC=C(C=C4)C5=C3C2=C2C3=C5C4=CC=C3C=CC2=C1 PHYWDUIBNMEJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N crotamiton Chemical compound C/C=C/C(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1C DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N 0.000 description 1
- 229960003338 crotamiton Drugs 0.000 description 1
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDHICTNQMQYRSM-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)alumane Chemical compound CC(C)[AlH]C(C)C CDHICTNQMQYRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHIKKPYAYGUYPV-UHFFFAOYSA-N dimethylaminocarbamothioylsulfanyl n-(dimethylamino)carbamodithioate Chemical compound CN(C)NC(=S)SSC(=S)NN(C)C ZHIKKPYAYGUYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-UHFFFAOYSA-N dimethylvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)OC(=CCl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HZBLLTXMVMMHRJ-UHFFFAOYSA-L disodium;sulfidosulfanylmethanedithioate Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]SC([S-])=S HZBLLTXMVMMHRJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N endrin Chemical compound C([C@@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@@H]2[C@H]2[C@@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N 0.000 description 1
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 1
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 description 1
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N flutianil Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(CCS\1)C/1=C(C#N)/SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPCUJHYOBSHUJJ-RIYZIHGNSA-N formparanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(\N=C\N(C)C)C(C)=C1 NPCUJHYOBSHUJJ-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- GNDPAVKYAUIVEB-NTEUORMPSA-N furonazide Chemical compound C=1C=COC=1C(/C)=N/NC(=O)C1=CC=NC=C1 GNDPAVKYAUIVEB-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 229950001880 furonazide Drugs 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 208000024798 heartburn Diseases 0.000 description 1
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 description 1
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006197 hydroboration reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N jasmolin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N jasmolin II Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-UHFFFAOYSA-N jasmolin II Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N juvenile hormone I Chemical compound COC(=O)/C=C(C)/CC\C=C(/CC)CC[C@H]1O[C@@]1(C)CC RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N 0.000 description 1
- CPVQJXZBSGXTGJ-TZDLBHCHSA-N juvenile hormone II Chemical compound CC[C@]1(C)O[C@@H]1CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C(=O)OC CPVQJXZBSGXTGJ-TZDLBHCHSA-N 0.000 description 1
- QVJMXSGZTCGLHZ-HONBPKQLSA-N juvenile hormone III Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC[C@H]1OC1(C)C QVJMXSGZTCGLHZ-HONBPKQLSA-N 0.000 description 1
- 229930000024 juvenile hormones I Natural products 0.000 description 1
- 229930002340 juvenile hormones II Natural products 0.000 description 1
- 229930000772 juvenile hormones III Natural products 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L lead arsenate Chemical compound [Pb+2].O[As]([O-])([O-])=O UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WQMNNHNWITXOAH-UHFFFAOYSA-M magnesium;prop-1-ene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC=[CH-] WQMNNHNWITXOAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNVLAFMSMOSISI-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methyl-2-phenoxybutanoate Chemical compound COC(C(C(C)C)OC1=CC=CC=C1)=O DNVLAFMSMOSISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N methyl n-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTFLDKYLDUZSMN-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-(methoxycarbonylamino)phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)OC)C=C1 ZTFLDKYLDUZSMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFDDUUFFHPNIPZ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-[[2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)OC)=CC=C1NC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C LFDDUUFFHPNIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- CEEPFQUJPMBSCX-UHFFFAOYSA-L methylmercury(1+);sulfate Chemical compound C[Hg]OS(=O)(=O)O[Hg]C CEEPFQUJPMBSCX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N milbemycin oxime Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1.C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N 0.000 description 1
- 229940099245 milbemycin oxime Drugs 0.000 description 1
- KCIRYJNISRMYFI-UHFFFAOYSA-N mildiomycin Natural products NC(CO)C(=O)NC1C=CC(OC1C(O)(CC(O)CNC(=N)N)C(=O)O)N2CN=C(N)C(=C2)CO KCIRYJNISRMYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N mirex Chemical compound ClC12C(Cl)(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C2(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)Cl GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 1
- WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-NGDQXYMTSA-N n,n-dimethyl-n'-(octahydro-4,7-methano-1h-inden-5-yl)-(3aα,4α,5α,7α,7aα)-urea Chemical compound C([C@@H]12)CC[C@H]1[C@@H]1C[C@H](NC(=O)N(C)C)[C@@H]2C1 YGLMVCVJLXREAK-NGDQXYMTSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBFCWTCMDMUSDI-UHFFFAOYSA-N n-(4-diethoxyphosphinothioyloxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-n-ethylacetamide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)C(C)=O)=N1 FBFCWTCMDMUSDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N n-(dimethyl-$l^{4}-sulfanylidene)-4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)N=S(C)C)C=C1[N+]([O-])=O LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- UCFRFUMJIKZSBD-UHFFFAOYSA-N n-[azido(dimethylamino)phosphoryl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N=[N+]=[N-] UCFRFUMJIKZSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3,5-dimethyl-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QNSIFYWAPWSAIJ-UHFFFAOYSA-N naftalofos Chemical compound C1=CC(C(N(OP(=O)(OCC)OCC)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 QNSIFYWAPWSAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012026 peptide coupling reagents Substances 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N phospholane Chemical compound C1CCPC1 GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N pinane of uncertain configuration Natural products CC1CCC2C(C)(C)C1C2 XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- ZSUHWKOUWKJIOR-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methyl-4,6-dinitrophenolate Chemical compound [K+].CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1[O-] ZSUHWKOUWKJIOR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DQRQIQZHRCRSDB-UHFFFAOYSA-M potassium;n-methylcarbamodithioate Chemical compound [K+].CNC([S-])=S DQRQIQZHRCRSDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RFJPSAYWKBGVAW-UHFFFAOYSA-N precocene III Chemical compound O1C(C)(C)C=CC2=C1C=C(OCC)C(OC)=C2 RFJPSAYWKBGVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFOOWPWAXNJNY-UHFFFAOYSA-N promoxolane Chemical compound CC(C)C1(C(C)C)OCC(CO)O1 HHFOOWPWAXNJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008352 promoxolane Drugs 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N pyrethrin I Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDPJYXDDYUJBS-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-carbohydrazide Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)NN)=CC=C21 JTDPJYXDDYUJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-AZVNHNRSSA-N qy5y9r7g0e Chemical compound C([C@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-AZVNHNRSSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBMMMOLNODPBP-GWGZPXPZSA-N s-ethyl (2e,4e)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienethioate Chemical compound CCSC(=O)\C=C(/C)\C=C\CC(C)CCCC(C)(C)OC YGBMMMOLNODPBP-GWGZPXPZSA-N 0.000 description 1
- NMFAMPYSJHIYMR-UHFFFAOYSA-N s-ethyl n-[3-(dimethylamino)propyl]carbamothioate;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCSC(=O)NCCC[NH+](C)C NMFAMPYSJHIYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 description 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 1
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- 229960002167 sodium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011004 sodium tartrates Nutrition 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- JQYJSVBNPUHHKB-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methyl-4,6-dinitrophenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1[O-] JQYJSVBNPUHHKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICTQUFQQEYSGGJ-UHFFFAOYSA-N thiocyclam oxalate Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN(C)C1CSSSC1 ICTQUFQQEYSGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N thiosultap Chemical compound OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(O)(=O)=O PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- ZGYICYBLPGRURT-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)silicon Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)C(C)C ZGYICYBLPGRURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N triamcinolone acetonide Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H]3OC(C)(C)O[C@@]3(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@@H]2O YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDNCLIPKBNMUPP-UHFFFAOYSA-N trimethyloxidanium Chemical compound C[O+](C)C QDNCLIPKBNMUPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URCWYLYUZXHYHZ-UHFFFAOYSA-N triphenylbismuth(2+) Chemical compound C1=CC=CC=C1[Bi+2](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 URCWYLYUZXHYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N tris[2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl] phosphite Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOP(OCCOC=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Ecology (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Botany (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для контроля грибкового патогена, выбранного из пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), парши яблок (Venturia inaequalis), ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), омертвения ячменя (Rhynchosporium secalis), пирикуляриоза риса (Pyricularia oryzae), мучнистой росы тыквенных культур (Erysiphe cichoracearum), септориоза колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum), антракноза тыквенных культур (Colletotrichum lagenarium), пятнистости листьев свеклы (Cercospora beticola) и церкоспосроза томатов (Alternaria solani), включает фунгицидно эффективное количество соединения формулы 1
1
где
X является водородом; Y является Q; Q является
R1 и R11 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила, необязательно замещенного 0, 1 или множеством R8; альтернативно, R1 и R11 могут быть взяты вместе с получением 3-6-членного насыщенного или частично насыщенного карбоцикла или гетероцикла, необязательно замещенного 0, 1 или множеством R8;
R2 и R12 независимо выбирают из водорода, C1-C6 алкила, арила или C2-C6 алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R3 выбирают из водорода, C2-C6 алкила, арила или C2-C6 алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R4 выбирают из C1-C6 алкила, арила или ацила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R6 выбирают из водорода, C1-C6 алкокси или галогена, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R7 выбирают из водорода, -C(O)R9 или -CH2OC(O)R9;
R8 выбирают из водорода, C1-C6 алкила, арила, ацила, галогена, C2-C6 алкенила, C1-C6 алкокси или гетероциклила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R10;
R9 выбирают из C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8; и
R10 выбирают из водорода, C1-C6 алкила, арила, ацила, галогена, C2-C6 алкенила, C1-C6 алкокси или гетероциклила; где
"арил" относится к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов; и
"гетероциклил" относится к любому ароматическому или не ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему один или более гетероатомов. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с патогенами. 8 н. и 15 з.п. ф-лы, 7 табл.
Description
ПЕРЕКРЕСТНЫЕ ССЫЛКИ НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
В данной заявке заявлено преимущество предварительных заявок на патенты США №№ 62/098089, поданной 30 декабря 2014, 62/098097, поданной 30 декабря 2014, 62/255144, поданной 13 ноября 2015, 62/255152, поданной 13 ноября 13, 2015, 62/255163, поданной 13 ноября 2015, 62/255168, поданной 13 ноября 2015, 62/255125, поданной 13 ноября 2015 и 62/255131, поданной 13 ноября 2015, которые специально включены сюда в качестве ссылок.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ И СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Данное изобретение относится к пиколинамидам и их применению в качестве фунгицидов. Соединения в соответствии с данным изобретением могут предложить защиту против аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.
Один вариант данного изобретения может включать соединения формулы I:
X является водородом или C(O)R5;
Y является водородом, C(O)R5 или Q;
Q является
R1 и R11 независимо выбирают из водорода или алкила, необязательно замещенного 0, 1 или множеством R8; альтернативно, R1 и R11 могут быть взяты вместе с получением 3-6-членного насыщенного или частично насыщенного карбоцикла или гетероцикла, необязательно замещенного 0, 1 или множеством R8;
R2 и R12 независимо выбирают из водорода, алкила, арила или алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R3 выбирают из водорода, C2-C6 алкила, арила или алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R4 выбирают из алкила, арила или ацила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R5 выбирают из алкокси или бензилокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R6 выбирают из водорода, алкокси или галогена, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R7 выбирают из водорода, -C(O)R9 или -CH2OC(O)R9;
R8 выбирают из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкоксила или гетероциклила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R10;
R9 выбирают из алкила, алкокси или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R10 выбирают из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкокси или гетероциклил.
Другой вариант данного изобретения может включать фунгицидную композицию для контроля или профилактики грибкового поражения, включающую соединения, описанные выше, и фитологически приемлемый носитель.
Еще один вариант данного изобретения может включать способ контроля или профилактики грибковой атаки на растения, где способ включает стадии нанесения фунгицидно эффективного количества одного или более соединений, описанных выше, на, по меньшей мере, одно из гриба, растения и на площадь, соседнюю с растением.
Специалисту в данной области техники будет понятно, что следующие термины могут включать обобщенные "R"-группы в пределах их определений, например, "термин алкокси относится к -OR заместителю". Также понятно, что в определениях для следующих терминов эти "R" группы включены в целях иллюстрации и не должны рассматриваться как ограничивающие или ограниченные заместителями представленной выше формулы I.
Термин "алкил" относится к разветвленной, не разветвленной или насыщенной циклической углеродной цепи, включая, но не ограничиваясь ими, метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и подобные.
Термин "алкенил" относится к разветвленной, не разветвленной или насыщенной циклической углеродной цепи, содержащей одной или более двойных связей, включающей, но не ограниченной ими, этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил и подобные.
Термин "алкинил" относится к разветвленной или не разветвленной углеродной цепи, содержащей одну или более тройных связей, включающей, но не ограниченной ими, пропинил, бутинил и подобные.
Термины "арил" и ʺArʺ относятся к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов.
Термин "гетероциклил" относится к любому ароматическому или не ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему один или более гетероатомов.
Термин "алкокси" относится к -OR заместителю.
Термин "ацилокси" относится к -OC(O)R заместителю.
Термин "циано" относится к -C≡N заместителю.
Термин "гидроксил" относится к -OH заместителю.
Термин "амино" относится к -N(R)2 заместителю.
Термин "арилалкокси" относится -O(CH2)nAr, где n равно целому числу, выбранному из 1, 2, 3, 4, 5 или 6.
Термин "галоалкокси" относится к -OR-X заместителю, где X является Cl, F, Br или I или любым их сочетанием.
Термин "галоалкил" относится к алкилу, который замещен Cl, F, I или Br или любым их сочетанием.
Термин "галоген" или "галоген" относится к одному или более атомам галогена, определенным как F, Cl, Br и I.
Термин "нитро" относится к -NO2 заместителю.
Термин тиоалкил относится к -SR заместителю.
В данном описании ссылка на соединения формулы I также включает все стереоизомеры, например, диастереомеры, энантиомеры и их смеси. В другом варианте, формула (I) также включает ее соли или гидраты. Типовые соли включают, но не ограничены ими: гидробромид, гидройодид, трифторацетат и трифторметансульфонат.
Также специалисту в данной области техники понятно, что доступно дополнительное замещение, если не указано иначе, пока удовлетворяются правила химического связывания и энергии деформации и продукт все еще обладает фунгицидной активностью.
Другой вариант данного изобретения включает применение соединения формулы I для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, включающее нанесение соединения формулы I или композиции, содержащей соединение, на почву, растение, часть растения, листья и/или корни.
Дополнительно, другим вариантом данного изобретения является композиция, применяемая для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом и/или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, включающая соединение формулы I и фитологически приемлемый носитель.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
Соединения в соответствии с данным изобретением могут наноситься с применением одной из множества известных методик, либо в виде соединений, либо в виде композиций, содержащих соединения. Например, соединения могут наноситься на корни или листья растений для контроля различных грибов, не ухудшая коммерческую ценность растения. Материалы наносят в форме любой из применяемых обычно композиций, например, в виде растворов, дустов, смачиваемых порошков, сыпучих концентратов или эмульгируемых концентратов.
Предпочтительно, соединения в соответствии с данным изобретением применяют в форме композиции, содержащей одно или более соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные композиции могут быть диспергированы в воде или других жидкостях для нанесения, или композиции могут быть дустоподобными или гранулированными, которые могут наноситься без дальнейшей обработки. Композиции могут быть получены методами, которые обычно применяют в области сельскохозяйственной химии.
В данном изобретении рассматриваются все носители, с которыми могут быть смешаны одно или более соединений для доставки и применения в качестве фунгицида. Обычно композиции наносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии могут быть получены из водорастворимых, водосуспендируемых или эмульгируемых композиций, которые являются твердыми веществами, обычно известными как смачиваемые порошки; или жидкостями, обычно известными как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или концентраты суспензий. Как легко понять, может применяться любой материал, к которому могут быть добавлены эти соединения, при условии, что он обеспечивает желаемую применимость без значительного влияния на активность этих соединений в качестве противогрибковых агентов.
Смачиваемые порошки, которые могут быть спрессованы с получением вододиспергируемых гранул, содержат гомогенную смесь одного или более соединений формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от около 10 процентов до около 90 процентов массовых по отношению к общей массе смачиваемого порошка, более предпочтительно, от около 25 массовых процентов до около 75 массовых процентов. При получении смачиваемых порошков соединения могут быть смешаны с любым тонкоизмельченным твердым веществом, таким как пирофиллит, тальк, мел, гипс, земля Фуллера, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или подобные. В таких процессах тонкоизмельченный носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением(ями) и измельчают.
Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут содержать удобную концентрацию, например, от около 1 массового процента до около 50 массовых процентов соединения, в подходящей жидкости, по отношению к общей массе концентрата. Соединения могут быть растворены в инертном носителе, которым является смешиваемый с водой растворитель или смесь несмешиваемых с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты могут быть разбавлены водой и маслом с получением распыляемой смеси в форме эмульсий «масло в воде». Полезные органические растворители включают ароматические, особенно высококипящие нафталиновые и олефиновые части нефти, такие как тяжелый ароматический лигроин. Также могут применяться другие органические растворители, например, терпеновые растворители, включая производные розина, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.
Эмульгаторы, которые предпочтительно применяют, могут быть легко определены специалистами в данной области техники и включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, применяемых для получения эмульгирумых концентратов, включают простые эфиры полиалкиленгликоля и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с оксидом этилена, оксиды пропилена, такие как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные с многоатомным спиртом или полиоксиалкиленом. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирного амина. Анионные эмульгаторы включают маслорастворимые соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот, маслорастворимые соли или сульфированные простые эфиры полигликоля и подходящие соли фосфатированного простого эфира полигликоля.
Типовые органические жидкости, которые могут применяться для получения эмульгируемых концентратов соединений в соответствии с данным изобретением, включают ароматические жидкости, такие как ксилол, фракции пропилбензола; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиловые амиды различных жирных кислот, особенно, диметиламиды жирных гликолей и производных гликоля, такие как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, петролейные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и подобные; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечниковое масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, конопляное масло, тунговое масло и подобные; сложные эфиры указанных выше растительных масел; и подобные. Смеси двух или более органических жидкостей также могут применяться для получения эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают ксилол и фракции пропилбензола, где ксилол является наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие агенты обычно применяют в жидких композициях в количестве от 0,1 до 20 процентов массовых по отношению в общей массе диспергирующего агента и одного или более соединений. Композиции также могут содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, применяемые в сельском хозяйстве.
Водные суспензии содержат суспензии одного или более не растворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водном носителе в концентрации в интервале от около 1 до около 50 массовых процентов, по отношению к общей массе водной суспензии. Суспензии получают тщательным измельчением одного или более соединений и энергичным смешиванием измельченного материала в носителе, содержащем воду и поверхностно-активные вещества, выбранные из тех, которые описаны выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, также могут быть добавлены для повышения плотности и вязкости водного носителя.
Соединения формулы I также могут наноситься в виде гранулированных композиций, которые особенно полезны для внесения в почву. Гранулированные композиции обычно содержат от около 0,5 до около 10 массовых процентов, по отношению к общей массе гранулированной композиции соединения(ий), диспергированных в инертном носителе, который состоит, полностью или большей частью, из крупно раздробленного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или подобное недорогое вещество. Такие композиции обычно получают растворением соединений в подходящем растворителе и нанесением их на гранулированный носитель, который обработан до подходящего размера частиц, в количестве от около 0,5 до около 3 мм. Подходящим растворителем является растворитель, в котором соединение практически или полностью растворимо. Такие композиции также могут быть получены получением тестообразной массы или пасты из носителя и соединения и растворителя, и измельчением и сушкой с получением желаемых гранулированных частиц.
Дусты, содержащие соединения формулы I, могут быть получены тщательным смешиванием одного или более соединений в порошковой форме с подходящим пылевидным сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и подобные. Дусты подходящим образом содержат от около 1 до около 10 массовых процентов соединений по отношению к общей массе дуста.
Композиции могут дополнительно содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества для улучшения напыления, смачивания и проникновения соединений в целевую культуру и организм. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества необязательно могут применяться в качестве компонента композиции или в виде баковой смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества обычно варьируется от 0,01 до 1,0 процента объемного, по отношению к объему водного раствора для опрыскивания, предпочтительно, от 0,05 до 0,5 объемного процента. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают, но не ограничены ими, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные кремнийорганические соединения, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, маслянистые концентраты (минеральное масло (85%)+эмульгаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; четвертичная аммониевая соль бензилкокоалкилдиметила; смесь да нефти, сложных алкиловых эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; C9-C11 алкилполигликозид; фосфатированный этоксилат спирта; этоксилат природного первичного спирта (C12-C16); ЭО-ПО блоксополимер ди-втор-бутилфенола; полисилоксан c концевыми метильными группами; этоксилат нонилфенола+мочевинно-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное растительное масло; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8 ЭО); этоксилат сального амина (15 ЭО); ПЭГ(400) диолеат-99. Композиции также могут включать эмульсии масло в воде, такие как описаны в заявке на патент США № 11/495,228, описание которого кратко включено сюда в качестве ссылки.
Композиции необязательно могут включать сочетания, которые содержат другие пестицидные соединения. Такими дополнительными пестицидными соединениями могут быть фунгицидные инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их сочетания, которые совместимы с соединениями в соответствии с данным изобретением в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистами активности соединений в соответствии с данным изобретением. Следовательно, в таких вариантах, другие пестицидные соединения применяют в качестве дополнительного токсического агента для того же иди другого пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в сочетании обычно присутствуют в массовом отношении от 1:100 до 100:1.
Соединения в соответствии с данным изобретением также могут быть объединены с другими фунгицидами с получением фунгицидных смесей и синергетических смесей. Фунгицидные соединения в соответствии с данным изобретением часто наносят в сочетании с одним или более другими фунгицидами для контроля большего спектра нежелательных заболеваний. При применении в сочетании с другими фунгицидами, заявляемые соединения могут быть составлены с другими фунгицидами, смешаны в баке с другими фунгицидами или нанесены последовательно с другими фунгицидами. Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)бензотриазол, 2-фенилфенол, сульфат 8-гидроксихинолина, аметоктрадин, амисульбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробин, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis штамм QST713, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензоиндифлупир бензиламинобензолсульфонат (БАБС), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-S, буру, бордосскую смесь, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенол, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этиленбис(дитиокарбамат) диаммония, дихлофлуанид, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, ион дифензоката, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-М, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, ацетат додеморфа, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксиквин, этридиазол, феноксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, ацетат фентина, гидроксид фентина, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуороимид, флуоксастробин, флуквинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, формальдегид фолпета, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, квазатин, ацетаты квазатина, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, сульфат имазалила, имибенконазол, иминоктадин, триацетат иминоктадина, трис(альбезилат) иминоктадина, йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, казугамицин, гидрат гидрохлорида казугамицина, крезоксим-метил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепапипирим, мепронил, мептил-динокап, хлористая ртути, оксид ртути, хлорид ртути, металаксил, металаксил-М, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитроталь-изопропил, нуаримол, октилинон, офурац, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксин-медь, фумарат оксоконазола, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, лаурат пентахлорфенила, пентиопирад, ацетат фенилртути, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, полиоксин В, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, гидроксид калия, прохлораз, процимидон, пропамокарб, гидрохлорид пропомокарба, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пирокилон, квинокламин, квиноксифен, квинтозен, экстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, серу, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксикстробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, зинеб, зирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, гидрат 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 1,1,4,4-тетраоксид 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина, ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, тиоцианатем 4-(2-нитропроп-1-енил)фенила, ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Bayer 32394, беноданил, бенквинокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, сульфат бис(метилртути), оксид бис(трибутилолова), бутиобат, сульфат хромата кадмия кальция меди цинка, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлоранформетан, хлорфеназол, хлорквинокс, климбазол, бис(3-фенилсалицилат) меди, хромат цинка меди, куфранеб, сульфат гидразиния меди, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, милнеб, мукохлорный ангидрид, миклозолин, сукцинимид N-3,5-дихлорфенила, итаконимид N-3-нитрофенила, натамицин, N-этилртуть-4-толуолсульфонамид, бис(диметилдитиокарбамат)никеля, OCH, диметилдитиокарбамат фенилртути, нитрат фенилртути, фосдифен, протиокарб; гидрохлорид протиокарба, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, квинацетол; сульфат квинацетола, квиназамид, квинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифлуор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиоквинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, урбацид, зариламид и любые их сочетания.
Дополнительно, описанные здесь соединения могут быть объединены с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их сочетания, которые совместимы с соединениями в соответствии с данным изобретением в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистами активности соединений в соответствии с данным изобретением, с получением пестицидных смесей и синергетических смесей. Фунгицидные соединения в соответствии с данным изобретением могут наноситься в сочетании с одним нежелательных вредителей. При применении в сочетании с другими пестицидами, соединения в соответствии с данным изобретением могут быть составлены с другими пестицидами, смешаны в баке с другими пестицидами или нанесены последовательно с другими пестицидами. Типовые инсектициды включают, но не ограничены ими: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллосамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, оксалат амитона, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, бура, борная кислота, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-ДДТ, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, сероуглерод, четыреххлористый углерод, карбофенотион, карбосульфан, картап, гидрохлорид картапа, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, гидрохлорид хлордимеформа, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клоэтокарб, клозантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, ДДТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-О, демефион-С, деметон, деметон-метил, деметон-О, деметон-О-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовая земля, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлорвос, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диелдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, динозам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, ДНОК, ДНОК-аммоний, ДНОК-калий, ДНОК-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, бензоат эмамектина, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, оксид этилена, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флувалинат, фонофос, форметанат, гидрохлорид форметаната, формотион, формпаранат, гидрохлорид формпараната, фосметилан, фоспират, фостиэтан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианистый водород, гидропрен, гиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, йодметан, IPSP, исазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, джасмолин I, джасмолин II, джодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, мефосфолан, хлорид ртути, месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицин оксим, мипафокс, мирекс, молосультип, монокротофос, мономегипо, моносультап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, pp'-ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбут, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуквиназон, пиримидифен, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, кассия, квиналфос, квиналфос-метил, квинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, рианиа, сабадилла, шрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромесифен, спиротетрамат, сулькофурон, сулькофурон-натрий, сульфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, фторид сульфурила, сульпрофос, тау-флувалинат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, оксалат тиоциклама, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосультап, тиосультапт-динатрий, тиосультап-мононатрий, тюрингиензин, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлорнат, трифенофос, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксиликарб, зета-циперметрин, золапрофос и любые их сочетания.
Дополнительно, описанные здесь соединения могут быть объединены с гербицидами, которые совместимы с соединениями в соответствии с данным изобретением, в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистами активности данных соединений с получением пестицидных смесей и синергетических смесей. Фунгицидные соединения в соответствии с данным изобретением могут наноситься в сочетании с одним или более гербицидами для контроля широкого спектра нежелательных растений. При применении в сочетании с гербицидами, заявленные соединения могут быть составлены с гербицидами, смешаны в баке с гербицидами или нанесены последовательно с гербицидами. Типовые гербициды включают, но не ограничены ими: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анизурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсулид, бентазон, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, бура, бромацил, бромбонил, бромбутид, бромфеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловая кислота, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлорпон, хлортолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, ди-аллат, дикамба, дихлорбенил, дихлормочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп, диклосулам, диэтамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этофумесат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксасульфон, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа, флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуородифен, фторгликофен, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсульфурон, фозамин, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-P, глифосат, галауксифен, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, йодобонил, йодметан, йодсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монизоурон, монохлоруксусная кислота, монолинурон, монурон, морфмакват, MSMA, напроанилид, напропамид, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновая кислота, пендиметалин, пеноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилртути, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пироксулам, квинклорак, квинмерак, квинокламин, квинонамид, квизалофоп, квизалофоп-Р, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сэтоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серная кислота, сульгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиокарбазил, тиоклорим, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамба, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат и ксилахлор.
В другом варианте данного изобретения представлен способ контроля или профилактики грибковой атаки. Этот способ включает нанесение на почву, растение, корни, листья или место обитания гриба или на место, в котором необходимо предотвратить заражение (например, нанесение на злаковые культуры или виноград), фунгицидно эффективное количество одного или более соединений формулы I. Соединения подходят для обработки различных растений на фунгицидных уровнях, одновременно демонстрируя низкую фитотоксичность. Соединения могут применяться в качестве протравителя и/или эрадиканта.
Было обнаружено, что соединения обладают значительным фунгицидным действием особенно в области сельского хозяйства. Множество соединений особенно эффективны при применении на сельскохозяйственных культурах и плодоовощных растениях.
Специалистам в данной области техники понятно, что эффективность соединения в отношении указанных ниже грибов обесславливает общее применение соединений в качестве фунгицидов.
Соединения обладают широким спектром активности против грибковых патогенов. Типовые патогены могут включать, но не ограничены ими, агенты, вызывающие пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурую ржавчину пшеницы (Puccinia triticina), желтую ржавчину пшеницы (Puccinia striiformis), паршу яблок (Venturia inaequalis), мучнистую росу виноградной лозы (Uncinula necator), омертвение ячменя (Rhynchosporium secalis), пирикуляриозе риса (Pyricularia oryzae), ржавчину сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum), мучнистую росу пшеницы (Blumeria graminis f. sp.tritici), мучнистую росу ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистую росу тыквенных культур (Erysiphe cichoracearum), антракноз тыквенных культур (Colletotrichum lagenarium), пятнистость листьев свеклы (Cercospora beticola), церкоспосроз томатов (Alternaria solani) и гельминтоспориоз ячменя (Cochliobolus sativus). Точное количество наносимого активного продукта зависит не только от конкретного наносимого активного продукта, но также от конкретного желаемого действия, контролируемого вида грибов и стадии их роста, а также части растения или другого продукта, контактирующего с соединением. Таким образом, все соединения и композиции, содержащие их, могут быть неодинаково эффективны в одинаковых концентрациях или против одних и тех же видов грибов.
Соединения являются эффективными при применении на растениях в ингибирующем заболевание и фитологически приемлемом количестве. Термин "ингибирующее заболевание и фитологически приемлемое количество" относится к количеству соединения, которое убивает или ингибирует заболевание растения, для которого желателен контроль, но не является особенно токсичным для растения. Это количество обычно составляет от около 0,1 до около 1000 ч./млн. (частей на миллион), предпочтительно, от 1 до 500 ч./млн. Точная концентрация требуемого соединения варьируется в зависимости от контролируемого грибкового заболевания, типа применяемой композиции, способа нанесения, конкретного вида растения, климатических условий и подобных. Подходящая доза внесения обычно составляет от около 0,10 до около 4 фунтов/акр (от около 0,01 до 0,45 граммов на квадратный метр, г/м2).
Любой указанный здесь интервал или желаемое значение может быть расширено или изменено без изменения искомого эффекта, что очевидной специалисту в данной области техники для понимания изложенных здесь идей.
Соединения формулы I могут быть получены с применением хорошо известных химических методик. Промежуточные соединения, не обозначенные специально в данном описании, являются коммерчески доступными, могут быть получены способами, описанными в химической литературе, или могут быть легко синтезированы из коммерческих исходных материалов с применением стандартных методик.
ОБЩИЕ СХЕМЫ
Представленные ниже схемы иллюстрируют подходы к получению соединений пиколинамида формулы (I). Представленные ниже описания и примеры представлены для целей иллюстрации и не должны рассматриваться как ограничивающие заместители или схемы замещения.
Соединения формул 1.1, 1.2, 1.3, 1.5, 1.6 и 1.8, где P.G. является бензилом (Bn) или пере-метоксибензилом (PMB) и R3 такой, как определен выше, и соединения формулы 1.10, где P.G. является триизопропилсилил (TIPS) и R3 такой, как определен выше, могут быть получены способами, показанными на схеме 1, стадии a-h . Соединения формулы 1.0, где Z является этокси (-OCH2CH3, OEt) или пирролидином и P.G. является Bn или PMB, могут быть обработаны смесью металлорганического нуклеофила, такого как бромид циклопентилмагния, и восстанавливающего агента, такого как боргидрид лития (LiBH4), в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ) при пониженной температуре от около -20°С до около 0°С с получением соединений формул 1.1 и 1.2, где R3 такой, как определен выше, как показано на стадии a . Спирт формулы 1.3, где P.G. является Bn, может быть получен из соединения формулы 1.0, где Z является OEt и P.G. является Bn, обработкой алюмогидридом лития (АГЛ) в эфирном растворителе, таком как диэтиловый эфир (Et2O), при температуре около 0°С, как показано на стадии b . Дополнительно, соединение формулы 1.0, где Z является OEt и P.G. является Bn или PMB, может быть превращено в альдегид формулы 1.4 обработкой катализатором, таким как димер хлорбис(циклооктен)иридия(I) (Ir2(coe)4Cl2), и восстанавливающим агентом, таким как диэтилсилан (Et2SiH2), в галогенированном растворителе, таком как дихлорметан (CH2Cl2), как описано у Cheng, C.; Brookhart, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9422-9424 и показано на стадии c . Соединения формул 1.5 и 1.6, где R3 такой, как определен выше, могут быть получены обработкой альдегида формулы 1.4 углеродным нуклеофилом, например бромидом фенилмагния или бромидом (E)-проп-1-ен-1-илмагния, в полярном апротонном растворителе, таком как ТГФ, при пониженной температуре от около -78°С до около 23°С, как изображено на стадии d . Смесь соединений формул 1.5 и 1.6, где R3 такой, как определен выше, может быть окислена с получением соединения формулы 1.7, где R3 такой, как определен выше, обработкой окислителем, таким как периодинан Десса-Мартина (DMP), в растворителе, таком как CH2Cl2, при температуре от около 0°С до около 23°С, как показано на стадии e . Соединения формулы 1.8, где R3 такой, как определен выше, могут быть получены обработкой соединений формулы 1.7, где R3 такой, как определен выше, восстанавливающим агентом, таким как боргидрид цинка, полученным in situ из хлорида цинка(II) (ZnCl2) и боргидрида натрия (NaBH4), в эфирном растворителе, таком как Et2O, при температуре от около 0°С до около 23°С, как изображено на стадии f . Соединение формулы 1,0, где P.G. является TIPS, может быть обработано восстанавливающим агентом, таким как гидрид диизобутилалюминия (DIBAL), в галогенированном растворителе, таком как CH2Cl2, при температуре от около -78°С до около 0°С, с получением альдегида формулы 1.9, как изображено на стадии g . Соединение формулы 1.10 может быть получено из альдегида формулы 1.9 обработкой нуклеофилом, таким как (+)-Ipc2-аллилборан, в эфирном растворителе, таком как Et2O, при температуре от около -78°С до около 0°С, как показано на стадии h .
Схема 1
Соединения формулы 2.3, где R8 такой, как определен выше, могут быть получены способом, изображенном на схеме 2, стадии a-b . Как изображено на стадии a , соединения формулы 2.1, где R8 такой, как определен выше, может быть получено из соединений формулы 2.0, где R8 такой, как определен выше, обработкой алкоксибораном, таким как пинаколовый боран, в присутствии никелевого катализатора, такого как бис(циклооктадиен)никель(0) (Ni(cod)2), при температуре от около 0°С до около 23°С в апротонном растворителе, таком как толуол, как описано у Ely, R. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2534-2535. Соединение формулы 2.3, где R8 такой, как определен выше, может быть получено из соединений формулы 2.1, где R8 такой, как определен выше, обработкой защищенным бензилом (Bn) или п-метоксибензилом (PMB) полученным из лактата альдегидом, таким как соединение формулы 2.2, как показано на стадии b .
Схема 2
Соединения формулы 3.2, где R8 такой, как определен выше, могут быть получены способом, показанным на схеме 3, стадии a-b . Соединения формулы 3.1, где R8 такой, как определен выше, могут быть получены обработкой соединений формулы 3.0, где R8 такой, как определен выше, алкиллитиевым реагентом, таким как втор-бутиллитий, затем алкоксибораном, таким как B-метоксидиизопинокамфеилборан, в полярном апротонном растворителе, таком как ТГФ, при температуре от около -78°С до около 23°С, как описано у Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1535-1538 и показано на стадии a . Соединение формулы 3.2, где R8 такой, как определен выше, может быть получено из соединений формулы 3.1, где R8 такой, как определен выше, обработкой кислотой Льюиса, такой как диэтилэтерат боронтрифторида, затем защищенным Bn или PMB полученным из лактата альдегидом, таким как соединение формулы 2.2, при температуре от около -78°С до около 23°С, как показано на стадии b .
Схема 3
Соединения формул 4.1, 4.2, 4.3 и 4.4, где R3 такой, как определен выше, могут быть получены с применением способов, показанных на схеме 4, стадии a-f . Соединения формулы 4.1, где R3 такой, как определен выше и R4 является ацилом, могут быть получены из соединений формулы 4.0, где R3 такой, как определен выше, обработкой ацилгалогенидом, таким как изобутурилхлорид, в присутствии основания, такого как триэтиламин (ТЭА), и аминового катализатора, такого как N,N-диметиламинопиридин (ДМАП), в галогенированом растворителе, таком как CH2Cl2, как показано на стадии a . Соединения формулы 4.2, где R3 такой, как определен выше и R4 является арилом, могут быть получены обработкой растворов соединений формулы 4.0, где R3 такой, как определен выше, в растворителе, таком как толуол, с металлорганическими соединениями, такими как бис(ацетат-O)трифенил-висмут(V) (Ph3Bi(OAc)2), в присутствии катализатора, такого как ацетат меди(II) (Cu(OAc)2), при повышенной температуре около 50°C, как показано на стадии b . Альтернативно, арилированные продукты формулы 4.2, где R3 такой, как определен выше, могут быть получены обработкой соединений формулы 4.0, где R3 такой, как определен выше, арилфторидом, таким как 1,3-дифторбензол, и алкоксидным основанием, таким как трет-бутоксид калия (KOt-Bu), в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид (ДМФ), при повышенной температуре от около 50°С до около 70°С, как показано на стадии c . Соединения формулы 4.3, где R3 такой, как определен выше и R4 является алкилом, могут быть получены из соединения формулы 4.0, где R3 такой, как определен выше, обработкой основанием, таким как KOt-Bu или гидрид натрия (NaH) и электрофилом, например, алкилгалогенидом, таким как (бромметил)циклопропан, в полярном апротонном растворителе, таком как ДМФ, при повышенной температуре около 50°C, как показано на стадии d . Соединения формулы 4.4, где R3 такой, как определен выше и R4 является алкенилом, могут быть получены из соединения формулы 4.0, где R3 такой, как определен выше, обработкой основанием, таким как KOt-Bu или NaH, и аллильным электрофилом, таким как 3-бром-2-метилпроп-1-ен, в полярном апротонном растворителе, таком как ДМФ, при повышенной температуре около 50°C, как показано на стадии e . Альтернативно, соединения формулы 4.4, где R3 такой, как определен выше и R4 является алкенилом, могут быть получены из соединения формулы 4.0, обработкой симметричным или смешанным аллилкарбонатом, таким как трет-бутилциклопент-2-ен-1-илкарбонат, в присутствии палладиевого катализатора, например, трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0) (Pd2(dba)3), и лиганда, такого как 1,1′-бис(дифенилфосфино)ферроцен (dppf), в полярном апротонном растворителе, таком как ТГФ, при повышенной температуре около 65°С, как изображено на стадии f .
Схема 4
Соединения формулы 5.1, где R3 такой, как определен выше, но не алкенил, могут быть получены способом, показанным на схеме 5. Соединения формулы 5.0, где R3 такой, как определен выше, но не алкенил, могут быть обработаны палладиевым катализатором, таким как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (Pd(PPh3)4) и сложным эфиром бороната или короновой кислотой, такой как фенилбороновая кислота, в присутствии щелочного карбонатного основания, такого как карбонат натрия (Na2CO3), в смешанной системе растворителей, такой как водный диоксан, при повышенной температуре около 80°С с получением соединения формулы 5.1, где R3 такой, как определен выше, как показано на стадии a .
Схема 5
Соединения формул 6.2, 6.4 и 6.5, где Z является метиленом (CH2) или кислородом (O), R4 и R8 такие, как определены выше, но не алкенил, и R10 является алкилом, могут быть получены способами, изображенными на схеме 6, стадии a-f . Соединения формулы 6.1, где Z является CH2 или O и R4 и R8 такие, как определены выше, но не алкенил, могут быть получены из соединения формулы 6.0, где Z является CH2 или O и R4 и R8 такие, как определены выше, но не алкенил, в стандартных условиях гидроборирования, а именно, обработкой борановым реагентом, таким как 9-борабицикло[3.3.1]нонан (9-BBN), в полярном апротонном растворителе, таком как ТГФ, при около 23°С, и окислением полученного боронового промежуточного соединения обработкой гидроксидом натрия (NaOH) и перекисью водорода (H2O2), как показано на стадии a . Соединения формулы 6.2, где Z, R4, R8 и R10 такие, как определены выше, могут быть получены обработкой соединений формулы 6.1, где Z, R4 и R8 такие, как определены выше, электрофилом, таким как тетрафторборат триметилоксония, в присутствии основания, такого как N,N,N',N'-тетраметилнафталин-1,8-диамин (Proton Sponge®), в полярном апротонном растворителе, таком как CH2Cl2, при температуре от около 0°C до около 23°C, как показано на стадии b . Альтернативно, спирты формулы 6.1, где Z, R4 и R8 такие, как определены выше, могут быть далее функционализированы обработкой защищенного азиридина, например (R)-2-бензил 1-трет-бутилазиридин-1,2-дикарбоксилат, в присутствии кислоты Льюиса, такой как трифлат скандия(III) (Sc(OTf)3), в апротонном растворителе, таком как CH2Cl2, при температуре от около 0°С до около 23°C, как показано на стадии c . Соединения формулы 6.3, где Z является CH2 или O и R4 и R8 такие, как определены выше, но не алкенил, могут быть получены обработкой соединения формулы 6.0, где Z, R4 и R8 такие, как определены выше, в стандартных условиях озонолиза/восстановления, а именно, обработкой озоном (O3) в смеси растворителей, такой как CH2Cl2 и метанол (MeOH), при температуре около -78°C, с последующим добавлением боргидрида натрия (NaBH4) и MeOH, как показано на стадии d . Соединения формулы 6.4, где Z, R4, R8 и R10 такие, как определены выше, могут быть получены из соединений формулы 6.3, где Z, R4 и R8 такие, как определены выше, обработкой электрофилом, таким как тетрафторборат триметилоксония, и основанием, таким как Proton Sponge®, в апротонном растворителе, таком как CH2Cl2, при температуре около 0°C до около 23°C, как показано на стадии e . Циклопропильные соединения формулы 6.5, где Z, R4 и R8 такие, как определены выше, могут быть получены обработкой эфирными растворами соединений формулы 6.0, где Z, R4 и R8 такие, как определены выше, с дигалометановым реагентом, таким как дийодметан, в присутствии диэтилцинка (Et2Zn), при температуре от около 0°С до около 23°С, как показано на стадии f .
Схема 6
Соединения формулы 7.2, где R4 и R10 такие, как определены выше, могут быть получены способами, изображенными на схеме 7, стадии a-b . Соединения формулы 7.0, где R4 такой, как определен выше, могут быть помещены в условия озонолиза, описанные для схемы 6, стадия d , с получением соединения формулы 7.1, где R4 такой, как определен выше, как показано на стадии a . Соединения формулы 7.2, где R4 такой, как определен выше, и R10 является алкилом, могут быть получены из соединений формулы 7.1, где R4 такой, как определен выше, обработкой основанием, таким как NaH, в полярном апротонном растворителе, таком как ДМФ, при температуре от около 0°С до около 23°С, и гашением полученного алкоксида электрофилом, таким как пропил 4-метилбензолсульфонат, как показано на стадии b . Дополнительно, соединения формулы 7.2, где R4 такой, как определен выше и R10 является арилом, могут быть получены из спиртов формулы 7.1, где R4 такой, как определен выше, с применением условий арилирования, описанных для схемы 4, стадия b , как показано на стадии c .
Схема 7
Соединения формулы 8.3, где R3 и R4 такие, как определены выше, могут быть получены способами, изображенными на схеме 8, стадии a-d . Соединения формулы 8.3, где R3 и R4 такие, как определены выше, но не алкенил, могут быть получены обработкой соединений формулы 8.0, где R3 и R4 такие, как определены выше, катализатором, таким как палладий на угле (Pd/C), в присутствии газообразного водорода (H2) в полярном растворителе, таком как этилацетат (EtOAc) или MeOH, или альтернативным источником водорода, таким как циклогексен, в полярном растворителе, таком как EtOH, как показано на стадии a . Дополнительно, соединения формулы 8.0, где R3 такой, как определен выше и R4 является арилхлоридом, могут быть помещены в модифицированные условия гидрогенолиза, а именно обработаны раствором арилхлорида в EtOH до H2 в присутствии Pd/C и NEt3, с получением соединений формулы 8.3, где R3 и R4 такие, как определены выше, но R3 не является алкенилом, как показано на стадии b . Соединения формулы 8.3, где R3 и R4 такие, как определены выше, могут быть получены обработкой соединений формулы 8.1, где R3 и R4 такие, как определены выше, окислителем, таким как 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (ДДХ), в смеси растворителей, такой как водный CH2Cl2, как показано на стадии c . Соединения формулы 8.3, где R3 и R4 такие, как определены выше, также могут быть получены обработкой соединений формулы 8.2, где R3 и R4 такие, как определены выше, источником фторида, таким как фторид тетра-N-бутиламмония (ФТБА), в растворителе, таком как ТГФ, при температуре от около 0°С до около 23°С, как изображено на стадии d .
Схема 8
Соединения формулы 9.3, где R3 такой, как определен выше, но не алкенил, могут быть получены способами, изображенными на схеме 9, стадии a-c . Как изображено на стадии a , соединение формулы 9,0 может быть обработано восстанавливающим агентом, таким как LiBH4, и углеродным нуклеофилом, например реагентом Гриньяра, таким как хлорид и-пропилмагния, в полярном апротонном растворителе, таком как ТГФ, при температуре от около -10°С до около 0°С, с получением соединения формулы 9.1, где R3 такой, как определен выше. Соединения формулы 9.2, где R3 такой, как определен выше, могут быть получены из соединения формулы 9.1, где R3 такой, как определен выше, обработкой основанием, таким как KOt-Bu, и гашением полученного алкоксидного аниона электрофилом, таким как 1-хлор-3-фторбензол, в полярном апротонном растворителе, таком как ДМФ, как показано на стадии b . Соединения формулы 9.3, где R3 такой, как определен выше, могут быть получены из соединения формулы 9.2, где R3 такой, как определен выше, с применением методики, показанной на схеме 8, стадия b , как показано на стадии c .
Схема 9
Соединения формулы 10.2 и 10.3, где R2 и R3 такие, как определены выше, могут быть получены с применением способов, описанных на схеме 10, стадии a-d . Соединения формулы 9.3, где R3 такой, как определен выше, могут быть обработаны водным раствором кислоты, таким как 1 нормальный (N) хлороводород (HCl), с получением диолов формулы 10.0, где R3 такой, как определен выше, как изображено на стадии a . Соединения формулы 10.1, где R3 такой, как определен выше, могут быть получены из соединений формулы 10.0, где R3 такой, как определен выше, обработкой окислителем, таким как периодат натрия (NaIO4), в галогенированном растворителе, таким как CH2Cl2, при температуре около 23°С, как показано на стадии b . Альдегиды формулы 10.1, где R3 такой, как определен выше, могут быть обработаны восстанавливающим агентом, таким как NaBH4, в растворителе, таком как MeOH, при температуре около 23°С, с получением спиртов формулы 10.2, где R2 и R12 являются водородом и R3 такой, как определен выше, как показано на стадии c . Дополнительно, альдегиды формулы 10.1, где R3 такой, как определен выше, могут быть обработаны углеродным нуклеофилом, например, реагентом Гриньяра, таким как бромид этилмагния (EtMgBr), в полярном апротонном растворителе, таком как ТГФ, при температуре около -78°С с получением соединения формулы 10.3, где R2 и R3 такие, как определены выше и R12 является водородом, как изображено на стадии d .
Схема 10
Соединения формулы 11.2, где R2, R3 и R12 такие, как определены выше, могут быть получены способами, изображенными на схеме 11, стадии a-c . Как показано на стадии a , ацетали формулы 9.3, где R3 такой, как определен выше, могут быть обработаны окислителем, таким как ортойодная кислота, в смешанной системе растворителей, такой как ацетонитрил (CH3CN), четыреххлористый углерод (CCl4) и вода (H2O), затем вторым окислителем, таким как трихлорид рутения (RuCl3), с получением карбоновых кислот формулы 11.0, где R3 такой, как определен выше. Соединения формулы 11.0, где R3 такой, как определен выше, могут быть обработаны триметилсилилдиазометаном в смеси растворителей, такой как ТГФ, бензол и MeOH, с получением сложных эфиров формулы 11.1, где R3 такой, как определен выше, как показано на стадии b . Соединения формулы 11.2, где R2, R3 и R12 такие, как определены выше, могут быть получены из сложных эфиров формулы 11.1, где R3 такой, как определен выше, обработкой углеродным нуклеофилом, например, реагентом Гриньяра, таким как бромид метилмагния (MeMgBr), в смеси эфирных растворителей, такой как ТГФ и Et2O, при температуре от около 0°С до около 23°С, как показано на стадии c .
Схема 11
Соединения формулы 12.2, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12, такие, как определены выше, могут быть получены способом, показанным на схеме 12. Спирты формулы 12.0, где R2, R3, R4 и R12, такие, как определены выше, могут быть обработаны соединениями формулы 12.1, где R1 и R11 такие, как определены выше, сочетающим реагентом, таким как гидрохлорид 3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амина (EDC), или карбодиимидом на полимерной подложке (КДИ-ПП), и катализатором, таким как ДМАП, в галогенированном растворителе, таком как CH2Cl2, с получением соединений формулы 12.2, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, как показано на стадии a .
Схема 12
Соединения формулы 13.3, где R1, R4 и R11 такие, как определены выше и R8 является алкилом, могут быть получены способами, изображенными на схеме 13, стадии a-c . Как изображено на стадии a , соединения формулы 13.1, где R1, R4 и R11 такие, как определены выше, могут быть получены обработкой соединений формулы 13.0, где R1, R4 и R11 такие, как определены выше, ди-трет-бутилдикарбонатом (BOC2O) и ДМАП, в апротонном растворителе, таком как CH3CN, при температуре около 23°C. Соединения формулы 13.2, где R1, R4 и R11 такие, как определены выше, могут быть получены из соединений формулы 13.1, где R1, R4 и R11 такие, как определены выше, с применением условий озонолиза, описанных на схеме 6, стадия d , как показано на стадии b . Соединения формулы 13.3, где R1, R4, R8 и R11 такие, как определены выше, могут быть получены из соединений формулы 13.2, где R1, R4 и R11 такие, как определены выше, с применением методики, описанной на схеме 6, стадия b , как показано на стадии c .
Схема 13
Соединения формулы 14.7, где R1, R2, R3, R4, R6, R11 и R12 такие, как определены выше, могут быть получены способами, изображенными на схеме 14, стадии a-e . Соединения формулы 14.0, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, но не алкенил, могут быть обработаны кислотой, такой как 4N раствор HCl в диоксане, в галогенированном растворителе, таком как CH2Cl2, с получением соединения формулы 14.2, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12, такие, как определены выше, но не алкенил, как показано на стадии a . Соединения формулы 14.3, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, могут быть получены обработкой соединений формулы 14.0, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, кислотой, такой как 2,2,2-трифторуксусная кислота, в галогенированном растворителе, таком как CH2Cl2, как показано на стадии b . Соединения формулы 14.4, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, могут быть получены обработкой соединений формулы 14.0, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, реагентом, таким как триметилсилилтрифторметансульфонат (TMSOTf) и аминовым основанием, таким как 2,6-лутидин, в галогенированном растворителе, таком как CH2Cl2, как показано на стадии c . Соединения формулы 14.5, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, могут быть получены обработкой соединения формулы 14.1, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, аминовым основанием, таким как морфолин, в полярном апротонном растворителе, таком как ТГФ, как показано на стадии d . Соединения формул 14.2, 14.3, 14.4 и 14.5, где R1, R2, R3, R4, R11 и R12 такие, как определены выше, могут быть обработаны соединениями формулы 14.6, где R6 такой, как определен выше, в присутствии основания, такого как диизопропилэтиламин, и пептидного сочетающего реагента, такого как гексафторфосфат бензотриазол-1-илокситрипирролидинофосфония (PyBOP) или гексафторфосфат O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилурония (ГАТУ), в галогенированном растворителе, таком как CH2Cl2, с получением соединения формулы 14.7, где R1, R2, R3, R4, R6, R11 и R12 такие, как определены выше, как показано на стадии e .
Схема 14
Соединения формулы 15.1, где R1, R2, R3, R6, R11 и R12 такие, как определены выше, но не алкенил, и R8 такой, как определен выше, но не алкенил или хлор, могут быть получены способом, показанным на схеме 15. Соединения формулы 15.0, где R1, R2, R3, R6, R8, R11 и R12 такие, как определены выше, могут быть помещены в условия гидрирования, описанные на схеме 8, стадия b , с получением соединений формулы 15.1, где R1, R2, R3, R6, R8, R11 и R12 такие, как определены выше, как изображено на стадии a .
Схема 15
Соединения формулы 16.1, где R1, R2, R3, R4, R6, R7, R11 и R12 такие, как определены выше, могут быть получены способом, показанным на схеме 16. Соединения формулы 16.0, где R1, R2, R3, R4, R6, R11 и R12 такие, как определены выше, могут быть обработаны подходящим алкилгалогенидом с или без реагента, такого как йодид натрия (NaI), и щелочным карбонатным основанием, таким как Na2CO3 или карбонат калия (K2CO3), в растворителе, таком как ацетон, или обработкой ацилгалогенидом в присутствии аминового основания, такого как пиридин, NEt3, ДМАП или их смеси, в апротонном растворителе, таком как CH2Cl2, с получением соединений формулы 16.1, где R1, R2, R3, R4, R6, R7, R11 и R12 такие, как определены выше, как показано на стадии a .
Схема 16
ПРИМЕРЫ
Пример 1A: Получение (2S,3R)-2-(бензилокси)-4-этилгексан-3-ола и (2S,3S)-2-(бензилокси)-4-этилгексан-3-ола.
К раствору бромида пентан-3-илмагния (77,0 миллилитров (мл), 154 миллимоль (ммоль)) и боргидрида лития (LiBH4; 49,9 мл, 100 ммоль, 2 моля (M) в ТГФ) в ТГФ (400 мл) при -5°C добавляют чистый (S)-этил 2-(бензилокси)пропаноат (16,0 граммов (г), 77,0 ммоль) по каплям через шприцевой насос в течение приблизительно 1 часа (ч) со скоростью, которая поддерживает внутреннюю температуру ниже -3°C. Реакционный сосуд медленно нагревают до комнатной температуры в течение ночи и реакционную смесь гасят медленным добавлением смеси в воду (H2O, 300 мл) в течение более 30 минут (мин). Смесь разбавляют диэтиловым эфиром (Et2O; 300 мл), фазы разделяют и водную (водн.) фазу экстрагируют Et2O (2×100 мл). Объединенные органические фазы промывают насыщенным (насыщ.) водн. хлоридом натрия (NaCl, насыщенным раствором соли; 300 мл), сушат над сульфатом магния (MgSO4), фильтруют и концентрируют. Полученное масло очищают флэш-хроматографией на колонке (силикагель (SiO2), 0→15% этилацетат (EtOAc) в гексане) с получением указанных в заголовке соединений (9,61 г, 53% и 3,46 г, 19%, соответственно) в виде бесцветных масел:
основной: ИК (Тонкая пленка) 3471, 3031, 2962, 2932, 2874, 1454, 1382 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,26 (м, 5H), 4,60 (д, J=11,8 Гц, 1H), 4,51 (д, J=11,8 Гц, 1H), 3,68 (ддд, J=7,4, 3,6, 2,7 Гц, 1H), 3,63 (квд, J=6,2, 3,7 Гц, 1H), 2,05 (д, J=2,8 Гц, 1H), 1,65 (дкв, J=9,9, 7,4 Гц, 1H), 1,44-1,34 (м, 2H), 1,36-1,18 (м, 2H), 1,18 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 138,53, 128,41, 127,63, 127,60, 75,65, 73,56, 70,50, 41,34, 20,59, 20,51, 13,13, 10,44, 10,29;
минорный: ИК (Тонкая пленка) 3472, 3031, 2961, 2932, 2874, 1497, 1454, 1376 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,32 (м, 4H), 7,32-7,26 (м, 1H), 4,68 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,44 (д, J=11,4 Гц, 1H), 3,66-3,54 (м, 1H), 3,43 (дт, J=6,8, 3,8 Гц, 1H), 2,43 (дд, J=4,0, 0,8 Гц, 1H), 1,54-1,36 (м, 3H), 1,36-1,23 (м, 2H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 138,40, 128,46, 127,79, 127,73, 76,67, 76,07, 70,99, 42,65, 22,73, 20,79, 15,78, 11,98, 11,65.
Пример 1B, стадия 1: Получение S-2-4-метоксибензил)окси)пропанала.
К раствору (S)-этил 2-((4-метоксибензил)окси)пропаноата (5,00 г, 21,0 ммоль) в CH2Cl2 (30 мл) при 0°C добавляют димер хлорбис(циклооктен)иридия(I) (Ir2Cl2(coe)4; 94,0 миллиграммов (мг), 0,105 ммоль), затем диэтилсилан (Et2SiH2; 4,08 мл, 31,5 ммоль) в течение более 10 мин. Смесь перемешивают при 0°C в течение 30 мин, нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 3 ч, охлаждают до 0°C и гасят добавлением 1 нормального (N) водн. хлороводорода (HCl; 12 мл). Полученный раствор нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 15 мин. Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (3×30 мл). Объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом натрия (Na2SO4), фильтруют, выпаривают и очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→50% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (4,27 г, 100%) в виде желтого масла: ИК (Тонкая пленка) 2934, 2837, 2865, 1731, 1512 см-1; 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 9,64 (д, J=1,9 Гц, 1H), 7,35-7,21 (м, 2H), 6,95-6,79 (м, 2H), 4,63-4,40 (м, 2H), 3,94-3,76 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,9 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 203,58, 159,54, 129,65, 129,37, 113,98, 79,14, 71,75, 55,30, 15,34.
Пример 1B, стадия 2: Получение (1S,2S)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-фенилпропан-1-ола.
К раствору (S)-2-((4-метоксибензил)окси)пропанала (3,38 г, 17,4 ммоль) в Et2O (58 мл) при -78°C добавляют бромид фенилмагния (34,8 мл, 34,8 ммоль, 1M в ТГФ) по каплям и реакционную смесь нагревают до комнатной температуры, перемешивают в течение ночи и гасят добавлением насыщ. водн. хлорида аммония (NH4Cl). Смесь разделяют между H2O и EtOAc, фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют EtOAc (2×). Объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли, сушат над Na2SO4, фильтруют, выпаривают и очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→50% ацетон в гексане) с получением неразделяемой смеси диастереомеров (о.д. 3:1 SS:RS) указанного в заголовке соединения (3,29 г, 66%) в виде желтого масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3; основной) δ 7,37-7,25 (м, 7H), 6,89 (д, J=8,6 Гц, 2H), 4,62 (д, J=11,0 Гц, 1H), 4,44 (дд, J=7,8, 2,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=11,0 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,60 (дкв, J=7,8, 6,2 Гц, 1H), 3,21 (д, J=2,1 Гц, 1H), 1,05 (д, J=6,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,34, 140,56, 130,21, 129,46, 128,31, 127,25, 126,31, 113,93, 79,66, 78,32, 70,92, 55,30, 15,56; ИЭРМС m/z 295 (([M+Na]+)).
Пример 1B, стадия 3: Получение (S,E)-2-(бензилокси)гекс-4-ен-3-она.
К раствору (2S)-2-(бензилокси)гекс-4-ен-3-ола (1,3 г, 6,30 ммоль) и бикарбоната натрия (NaHCO3; 0,582 г, 6,93 ммоль) в CH2Cl2 (25,2 мл) при 0°C добавляют периодинан Десса-Мартина (ПДМ; 2,94 г, 6,93 ммоль), и реакционную смесь вынимают из ледяной бани, перемешивают при комнатной температуре в течение 6 ч и гасят добавлением насыщ. водн. тиосульфата натрия (Na2S2O3; 10 мл). Смесь разбавляют CH2Cl2 (10 мл) и двухфазный раствор энергично перемешивают в течение 15 мин, разбавляют H2O (10 мл) и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×15 мл), и объединенные органические фазы последовательно промывают насыщ. водн. NaHCO3 (10 мл), H2O (20 мл) и насыщенным раствором соли (20 мл), сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют. Неочищенный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→50% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (480 мг, 37%) и (S,Z)-2-((4-метоксибензил)окси)гекс-4-ен-3-она, последний растворяют в CH2Cl2 (5 мл) и перемешивают в присутствии DABCO (10 мг) в течение 18 ч с получением дополнительного указанного в заголовке соединения (400 мг, 31%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,26 (м, 5H), 7,08 (дкв, J=15,6, 6,9 Гц, 1H), 6,55 (дкв, J=15,6, 1,7 Гц, 1H), 4,57 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,43 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,05 (кв, J=6,9 Гц, 1H), 1,93 (дд, J=6,9, 1,7 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,9 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 201,11, 144,70, 137,66, 128,45, 127,84, 126,07, 80,00, 71,76, 18,56, 18,00; ИЭРМС m/z 205 (([M+H]+)).
Пример 1B, стадия 4: Получение (2S,3R,E)-2-(бензилокси)гекс-4-ен-3-ола.
К раствору NaBH4 (445 мг, 11,8 ммоль) в Et2O (15,7 мл) при 0°C добавляют хлорид цинка(II) (ZnCl2; 5,90 мл, 5,87 ммоль, 1M в Et2O), и смесь вынимают из ледяной бани и перемешивают при комнатной температуре в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждают до 0°C, обрабатывают по каплям раствором (S,E)-2-(бензилокси)гекс-4-ен-3-она (800 мг, 3,92 ммоль) в Et2O (2 мл) и перемешивают в течение 2 ч. Реакционную смесь нагревают до комнатной температуры, перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч, разбавляют ТГФ (5 мл) и перемешивание продолжают в течение еще 1 ч, и затем гасят осторожным добавлением насыщ. водн. NH4Cl (25 мл). Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют Et2O (3×20 мл). Объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли (10 мл), сушат над Na2SO4, фильтруют, выпаривают, и неочищенный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→35% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (620 мг, 77%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,24 (м, 5H), 5,80-5,66 (м, 1H), 5,55-5,43 (м, 1H), 4,63 (д, J=11,8 Гц, 1H), 4,53 (д, J=11,8 Гц, 1H), 4,20-4,12 (м, 1H), 3,57 (квд, J=6,4, 3,4 Гц, 1H), 2,28-2,22 (м, 1H), 1,75-1,68 (м, 3H), 1,14 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 138,54, 129,43, 128,68, 128,42, 127,64, 77,76, 74,62, 70,86, 17,91, 14,20; ИЭРМС m/z 229 (([M+Na]+)).
Пример 1C, стадия 1: Получение (S)-2-((триизопропилсилил)окси)пропанала.
К раствору (S)-этил 2-((триизопропилсилил)окси)пропаноата (20,5 г, 74,7 ммоль) в CH2Cl2 (373 мл) при -78°C добавляют раствор гидрида диизопропилалюминия (DIBAL; 149 мл, 149 ммоль, 1M в CH2Cl2) в течение более 4 ч, и реакционную смесь перемешивают при -78°C в течение еще 30 мин, гасят EtOAc (75 мл) и нагревают до 0°C. Гетерогенную смесь обрабатывают водн. тартратом натрия (~200 мл), и смесь нагревают до комнатной температуры и энергично перемешивают в течение ночи. Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×150 мл). Объединенные органические фазы сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют до масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→10% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (12,64 г, 70%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,66 (д, J=1,7 Гц, 1H), 4,18 (квд, J=6,8, 1,7 Гц, 1H), 1,31 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,07 (тд, J=5,6, 5,0, 3,2 Гц, 21H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 204,58, 73,82, 18,95, 17,89, 12,14; ЭИМС m/z 187 [M-и-Pr]+.
Пример 1C, стадия 2: Получение (2S,3R)-2-((триизопропилсилил)окси)гекс-5-ен-3-ола.
К раствору (+)-Ipc2-аллилборана (25,0 мл, 25,0 ммоль, 1M в пентане) в Et2O (100 мл) при -78°C добавляют раствор (S)-2-((триизопропилсилил)окси)пропанала (4,61 г, 20,0 ммоль) в Et2O (60 мл) в течение более 1,5 ч, и реакционную смесь перемешивают при -78°C в течение еще 1,5 ч, обрабатывают MeOH (50 мл) и перемешивают в течение 5 мин. Смесь обрабатывают буфером с pH 7 (70 мл), нагревают до 0°C и обрабатывают 30% водн. H2O2 (60 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°C в течение 2,5 ч, медленно нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 30 ч. Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют Et2O (3×100 мл). Объединенные органические фазы сушат над MgSO4, фильтруют и концентрируют до прозрачного масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→15% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (5,00 г, 87%) в виде прозрачного, слегка розового масла: ИК (чистый) 3480, 2943, 2866, 1463, 1067, 881 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,85 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,22-4,97 (м, 2H), 3,93 (квд, J=6,2, 3,3 Гц, 1H), 3,70 (ддт, J=8,3, 5,7, 2,9 Гц, 1H), 2,34 (д, J=2,6 Гц, 1H), 2,30-2,09 (м, 2H), 1,14 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,12-1,03 (м, 21H); МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C15H33O2Si, 274,2270; найдено, 274,2274.
Пример 1D: Получение (S)-2-(бензилокси)пропан-1-ола.
К раствору АГЛ (48,0 мл, 24,0 ммоль, 0,5M в Et2O) при 0°C добавляют (S)-этил 2-(бензилокси)пропаноат (5,00 г, 24,0 ммоль) по каплям в течение более 10 мин, и реакционную смесь перемешивают при 0°C в течение 3 ч, гасят медленным последовательным добавлением H2O (900 мкл), 1N NaOH (900 мкл) и воды (2,7 мл). Полученную суспензию перемешивают в течение 10 мин при комнатной температуре, обрабатывают Na2SO4 и смесь фильтруют через Celite®. Фильтрат концентрируют с получением указанного в заголовке соединения (4,00 г, 24,1 ммоль, 100%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41-7,26 (м, 5H), 4,65 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,48 (д, J=11,6 Гц, 1H), 3,74-3,56 (м, 2H), 3,49 (ддд, J=11,5, 7,0, 4,6 Гц, 1H), 2,21 (дд, J=7,9, 4,6 Гц, 1H), 1,17 (д, J=6,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 138,46, 128,48, 127,75, 127,73, 75,57, 70,82, 66,36, 15,89; ЭИМС m/z 166.
Пример 1E: Получение (1S,2S)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-(тиофен-2-ил)пропан-1-ола и (1R,2S)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-(тиофен-2-ил)пропан-1-ола.
К раствору тиофен-2-иллития (4,00 мл, 4,00 ммоль, 1M в ТГФ) и боргидрида лития (LiBH4; 1,30 мл, 2,60 ммоль, 2M в ТГФ) в ТГФ (10 мл) при -10°C добавляют чистый (S)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-он (0,527 г, 2,00 ммоль) (получение см. в: Pellicena, M.; Solsona, J. G.; Romea, P.; Urpi, F. Tetrahedron 2012, 68, 10338.) по каплям через шприцевой насос в течение приблизительно 1 ч со скоростью, которая сохраняет внутреннюю температуру ниже -5°C. Реакционный сосуд медленно нагревают до комнатной температуры в течение ночи, и реакционную смесь гасят добавлением насыщ. водн. NH4Cl. Водн. фазу экстрагируют Et2O (3×). Объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли, сушат над Na2SO4, фильтруют, выпаривают и очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→10% ацетон в гексане) с получением указанных в заголовке соединений (0,231 г, 41% и 0,175 г, 31%, соответственно) в виде бесцветных масел:
основной: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,21 (м, 3H), 7,05-6,93 (м, 2H), 6,94-6,83 (м, 2H), 5,03 (т, J=4,2 Гц, 1H), 4,61 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,48 (д, J=11,3 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,88-3,73 (м, 1H), 2,59 (д, J=4,4 Гц, 1H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 579 ([2M+Na]+).
минорный: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,34-7,22 (м, 3H), 7,06-6,92 (м, 2H), 6,95-6,84 (м, 2H), 4,73 (дд, J=7,3, 2,7 Гц, 1H), 4,63 (д, J=10,9 Гц, 1H), 4,44 (д, J=11,0 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,67 (дкв, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 3,29 (д, J=2,8 Гц, 1H), 1,14 (д, J=6,1 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 579 ([2M+Na]+).
Пример 2: Получение (2S,3R,4S)-4-бензил-2-(бензилокси)гекс-5-ен-3-ола.
В круглодонную колбу добавляют бис(циклооктадиен)никель(0) (Ni(cod)2; 0,168 г, 0,609 ммоль) и трициклогексилфосфин (P(C6H11)3; 0,213 г, 0,761 ммоль) в инертной атмосфере (газообразный азот (N2) ящик с перчатками), и колбу закрывают и вынимают из ящика. Смесь разбавляют толуолом (22 мл) и добавляют 4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан (6,63 мл, 45,7 ммоль) при комнатной температуре. Реакционную смесь охлаждают до 0°C на ледяной бане и обрабатывают чистым (E)-бута-1,3-диен-1-илбензолом (4,76 г, 36,5 ммоль) по каплям в течение более 10 мин. Смесь вынимают из ледяной бани и перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч, охлаждают до -78°C на бане сухой лед/ацетон и обрабатывают (S)-2-(бензилокси)пропаналом (5,00 г, 30,5 ммоль), затем BF3·OEt2 (0,376 мл, 3,05 ммоль). Реакционную смесь медленно нагревают до комнатной температуры в течение ночи и гасят обработкой MeOH (5 мл). После перемешивания в течение 30 мин, реакционную смесь концентрируют и очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→50% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (8,95 г, 99%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,30 (м, 3H), 7,32-7,25 (м, 1H), 7,25-7,21 (м, 2H), 7,20-7,11 (м, 4H), 5,45 (ддд, J=17,2, 10,3, 9,5 Гц, 1H), 4,93 (дд, J=10,3, 1,8 Гц, 1H), 4,79 (ддд, J=17,2, 1,9, 0,7 Гц, 1H), 4,55 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,46 (д, J=11,7 Гц, 1H), 3,76 (ддд, J=9,2, 3,2, 2,2 Гц, 1H), 3,56 (квд, J=6,3, 3,1 Гц, 1H), 3,19 (дд, J=13,3, 3,5 Гц, 1H), 2,58 (дд, J=13,4, 9,3 Гц, 1H), 2,39 (дт, J=9,2, 3,4 Гц, 1H), 2,37 (д, J=2,3 Гц, 1H), 1,17 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 139,92, 138,48, 137,37, 129,81, 128,46, 127,94, 127,70, 127,66, 125,76, 117,21, 76,22, 73,78, 70,56, 48,44, 37,63, 12,21; ИЭРМС m/z 319 (([M+Na]+)).
Пример 3: Получение (2S,3S,4S)-2-(бензилокси)-4-феноксигекс-5-ен-3-ола.
К раствору 3-пропоксипроп-1-ена (5,77 г, 57,6 ммоль) в ТГФ (87 мл) при -78°C медленно добавляют раствор втор-бутиллития (в-BuLi; 37,4 мл, 52,4 ммоль, 1,4M в циклогексанe), и полученный раствор перемешивают в течение 40 мин при -78°C, обрабатывают метоксибис((2S,3R)-2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гептан-3-ил)бораном (16,57 г, 52,4 ммоль) и перемешивают при -78°C в течение еще 2,5 ч. Реакционную смесь нагревают до 0°C и гасят при 0°C медленным добавлением водн. 1N гидроксида натрия (NaOH; 63 мл), затем 30% водн. перекиси водорода (H2O2; 21 мл). Полученную смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение ночи. Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют Et2O (3×), и объединенные органические экстракты промывают H2O и насыщенным раствором соли, сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают. Полученное неочищенное масло очищают дистилляцией Кюгельрора (температура (T)=60°C, 0,4-0,6 миллиметров (мм) рт. ст.) с получением указанного в заголовке соединения (10,6 г, 77%) в виде слегка желтого масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,33 (м, 4H), 7,32-7,26 (м, 1H), 5,76 (ддд, J=17,2, 10,4, 7,5 Гц, 1H), 5,28 (ддд, J=8,9, 1,8, 0,9 Гц, 1H), 5,28-5,22 (м, 1H), 4,61 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,48 (д, J=11,7 Гц, 1H), 3,83 (ддт, J=7,5, 4,5, 0,9 Гц, 1H), 3,58 (квинт, J=6,1 Гц, 1H), 3,53-3,43 (м, 2H), 3,18 (дт, J=9,1, 6,6 Гц, 1H), 2,42 (д, J=5,8 Гц, 1H), 1,62-1,45 (м, 2H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 138,59, 135,88, 128,34, 127,77, 127,54, 118,33, 80,16, 76,18, 74,70, 70,69, 70,47, 23,01, 15,25, 10,70; МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H25O3, 265,1798; найдено, 265,1793.
Пример 4A: Получение изобутирата (S)-2-(бензилокси)пропила.
К раствору (S)-2-(бензилокси)пропан-1-ола (500 мг, 3,01 ммоль) в безводном CH2Cl2 (10 мл) добавляют триэтиламин (NEt3; 839 микролитров (мкл), 6,02 ммоль), ДМАП (36,7 мг, 0,301 ммоль) и изобутурилхлорид (473 мкл, 4,51 ммоль), и полученный раствор перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь выливают в водн. 1N HCl (20 мл), фазы разделяют и водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×20 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают с получением желтого масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→20% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (687 мг, 97%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,26 (м, 5H), 4,61 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,58 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 2H), 3,76 (квинтд, J=6,3, 4,6 Гц, 1H), 2,58 (квинт, J=7,0 Гц, 1H), 1,22 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,19 (д, J=2,3 Гц, 3H), 1,17 (д, J=2,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,98, 138,51, 128,37, 127,60, 127,58, 72,71, 71,04, 67,16, 34,00, 19,01, 18,99, 16,99; ИЭРМС m/z 237 (([M+H]+)).
Пример 4B: Получение 1-((2S,3R,4S)-4-(бензилокси)-3-фенокси-2-винилпентил)-4-фторбензола.
К раствору (2S,3R,4S)-2-(бензилокси)-4-(4-фторбензил)гекс-5-ен-3-ола (3 г, 9,54 ммоль) в безводном толуоле (48 мл) добавляют N-циклогексил-N-метилциклогексанамин (3,04 мл, 14,3 ммоль), Ph3Bi(OAc)2 (7,73 г, 14,3 ммоль) и диацетоксимедь (Cu(OAc)2; 0,347 г, 1,91 ммоль). Полученную голубую суспензию нагревают и перемешивают при 50°C в течение 15 ч, охлаждают до комнатной температуры, фильтруют через слой Celite® и выпаривают. Полученный неочищенный материал очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→5% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (2,77 г, 74%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,18 (м, 7H), 7,09-6,99 (м, 2H), 6,996,84 (м, 5H), 5,62 (дт, J=17,2, 9,7 Гц, 1H), 4,96 (дд, J=10,3, 1,7 Гц, 1H), 4,83 (д, J=17,2 Гц, 1H), 4,61 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,44 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,32 (т, J=5,5 Гц, 1H), 3,82 (квинт, J=6,1 Гц, 1H), 3,09 (дд, J=13,5, 4,1 Гц, 1H), 2,71 (дт, J=9,7, 5,0 Гц, 1H), 2,57 (дд, J=13,3, 9,8 Гц, 1H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 162,06, 160,45, 159,51, 138,48, 138,05, 135,87, 135,85, 130,84, 130,79, 129,44, 128,35, 127,67, 127,55, 120,92, 117,28, 116,31, 114,82, 114,68, 82,38, 75,70, 70,67, 48,55, 35,96, 15,11; ИЭРМС m/z 413 (([M+Na]+)).
Пример 4C: Получение 1-((1R,2S)-2-(бензилокси)-1-циклопентилпропокси)-3-хлорбензола.
К суспензии трет-бутоксида калия (KOt-Bu; 314 мг, 2,80 ммоль) в безводном N,N-диметилформамиде (ДМФ; 2 мл) добавляют (1R,2S)-2-(бензилокси)-1-циклопентилпропан-1-ол (469 мг, 2,00 ммоль) при комнатной температуре, и полученный оранжевый раствор перемешивают в течение 5 мин, обрабатывают 1-хлор-3-фторбензолом (643 мкл, 6,00 ммоль) и нагревают и перемешивают при 60°C в течение ночи. Охлажденную реакционную смесь гасят ледяной уксусной кислотой (HOAc; 300 мкл), разбавляют гексаном (2 мл) и полученную суспензию очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→8% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (637 мг, 92%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3065, 2949, 2866, 1590, 1474, 1452 см-1; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,30 (м, 2H), 7,29-7,26 (м, 3H), 7,14 (т, J=8,1 Гц, 1H), 7,05 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,88 (дд, J=8,2, 2,1 Гц, 2H), 4,61 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,49 (д, J=11,8 Гц, 1H), 4,23 (дд, J=7,4, 3,7 Гц, 1H), 3,70 (квд, J=6,3, 3,7 Гц, 1H), 2,30-2,12 (м, 1H), 1,851,74 (м, 1H), 1,71-1,64 (м, 1H), 1,66-1,46 (м, 4H), 1,45-1,35 (м, 1H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,23-1,15 (м, 1H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 160,99, 138,48, 134,62, 130,03, 128,33, 127,51, 127,48, 120,72, 116,88, 114,73, 85,07, 76,56, 70,85, 42,16, 29,40, 28,98, 25,46, 25,12, 14,78.
Пример 4D: Получение 4-((1R,2S)-2-(бензилокси)-1-(циклопропилметокси)пропил)-1,1'-бифенила.
К раствору (1R,2S)-1-([1,1'-бифенил]-4-ил)-2-(бензилокси)пропан-1-ола (272 мг, 0,854 ммоль) в безводном ДМФ (2,8 мл) при 0°C добавляют гидрид натрия (NaH; 59,8 мг, 1,50 ммоль, 60% масс. в минеральном масле), и реакционную смесь перемешивают при 0°C в течение 15 мин. Смесь вынимают из ледяной бани, перемешивают в течение еще 15 мин, опять охлаждают до 0°C и обрабатывают (бромметил)циклопропаном (84 мкл, 0,854 ммоль). Через 10 мин реакционный сосуд вынимают из ледяной бани, и смесь нагревают и перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь осторожно гасят добавлением H2O, затем перемешивают в течение 10 мин и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют Et2O (3×), и объединенные органические фазы сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют. Полученное масло очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→10% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (251 мг, 79%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64-7,60 (м, 2H), 7,57 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,48-7,32 (м, 5H), 7,24-7,19 (м, 3H), 7,10-7,06 (м, 2H), 4,46 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,30 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,27 (д, J=6,4 Гц, 1H), 3,64 (квинт, J=6,2 Гц, 1H), 3,28-3,20 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12-1,01 (м, 1H), 0,56-0,45 (м, 2H), 0,22-0,10 (м, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 141,03, 140,33, 139,54, 138,60, 128,75, 128,18, 128,14, 127,67, 127,30, 127,18, 127,06, 126,73, 84,36, 78,56, 73,75, 71,47, 16,71, 10,74, 3,18, 2,83; ИЭРМС m/z 395 (([M+Na]+)).
Пример 4E: Получение (S)-(((1-(трет-бутокси)пропан-2-ил)окси)метил)бензола.
К раствору (S)-2-(бензилокси)пропан-1-ола (300 мг, 1,80 ммоль) в безводном CH2Cl2 (9,0 мл) добавляют ди-трет-бутилдикарбонат (Boc2O; 985 мг, 4,51 ммоль) и трифторметансульфонат скандия (Sc(OTf)3; 89 мг, 0,180 ммоль) при комнатной температуре, и полученный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 20 ч. Смесь обрабатывают дополнительным Boc2O (400 мг), и смесь нагревают и перемешивают при 40°C в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, концентрируют и остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→12% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (223 мг, 56%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,29 (м, 4H), 7,29-7,23 (м, 1H), 4,63 (с, 2H), 3,64 (г, J=6,2 Гц, 1H), 3,48 (дд, J=9,2, 5,7 Гц, 1H), 3,27 (дд, J=9,2, 5,6 Гц, 1H), 1,23-1,16 (м, 12H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 139,13, 128,26, 127,61, 127,33, 74,56, 72,84, 71,21, 66,08, 27,52, 17,70; ИЭРМС m/z 245 (([M+Na]+)).
Пример 4F: Получение ((((1R,2S)-1-циклопентил-1-((2-метилаллил)окси)пропан-2-ил)окси)метил)бензола.
К суспензии KOt-Bu (314 мг, 2,80 ммоль) в безводном ДМФ (2 мл) добавляют (1R,2S)-2-(бензилокси)-1-циклопентилпропан-1-ол (469 мг, 2,00 ммоль). Полученный оранжевый раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 5 мин, обрабатывают 3-бром-2-метилпроп-1-еном (605 мкл, 6,00 ммоль) и нагревают и перемешивают при 60°C в течение ночи. Охлажденную реакционную смесь гасят ледяной HOAc (300 мкл), разбавляют гексаном (2 мл), и полученную суспензию очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→8% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (476 мг, 83%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3066, 2947, 2865, 1726, 1656, 1452 см-1; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,34 (д, J=4,3 Гц, 4H), 7,31-7,23 (м, 1H), 4,98 (дт, J=2,3, 1,2 Гц, 1H), 4,85-4,78 (м, 1H), 4,58 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,52 (д, J=12,0 Гц, 1H), 4,23 (д, J=12,0 Гц, 1H), 3,96 (д, J=12,0 Гц, 1H), 3,58 (квд, J=6,4, 2,7 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=8,1, 2,6 Гц, 1H), 2,01-1,88 (м, 1H), 1,88-1,79 (м, 1H), 1,76 (д, J=1,3 Гц, 3H), 1,66-1,57 (м, 3H), 1,54-1,45 (м, 2H), 1,44-1,35 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,20-1,12 (м, 1H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 143,21, 139,04, 128,29, 127,38, 127,33, 111,68, 85,41, 77,83, 76,21, 70,61, 42,49, 29,89, 29,64, 25,44, 25,21, 19,90, 14,25.
Пример 4G: Получение ((1R,2S)-2-(бензилокси)-1-метоксипропил)адамантана.
К раствору (1R,2S)-1-(адамантан-1-ил)-2-(бензилокси)пропан-1-ола (0,550 г, 1,831 ммоль) в CH2Cl2 (7,32 мл) при 0°C добавляют Proton Sponge® (0,785 г, 3,66 ммоль) и тетрафторборат триметилоксония (0,406 г, 2,75 ммоль), и реакционную смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 6 ч. Добавляют дополнительный эквивалент Proton Sponge® и тетрафторбората триметилоксония, и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь гасят насыщ. NaHCO3, фазы разделяют и продукты экстрагируют из водной фазы с CH2Cl2 (2×). Объединенные органические фазы промывают 1N NaHSO4 (2×), сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют. Неочищенный продукт очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→20% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (501 мг, 87%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 2899,51, 1451,42, 1105,09, 1091,88 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,31 (м, 5H), 4,53 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,47 (д, J=11,9 Гц, 1H), 3,73 (квд, J=6,2, 2,2 Гц, 1H), 3,50 (с, 3H), 2,84 (д, J=2,3 Гц, 1H), 2,03-1,85 (д, J=3,4 Гц, 3H), 1,81-1,47 (м, 12H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 138,99, 128,30, 127,48, 127,35, 91,85, 75,25, 70,22, 61,34, 38,89, 37,27, 37,18, 28,40, 15,91; МСВР-ИЭР m/z (([M+Na]+)) рассч. для C21H30NaO2, 337,2138; найдено, 337,2143.
Пример 4H: Получение ((((2S)-1-(циклопент-2-ен-1-илокси)пропан-2-ил)окси)метил)бензола.
К раствору (S)-2-(бензилокси)пропан-1-ола (300 мг, 1,81 ммоль), DPPF (100 мг, 0,180 ммоль) и Pd2(dba)3 (83 мг, 0,090 ммоль) в безводном ТГФ (9 мл) при 65°C добавляют карбонат трет-бутилциклопент-2-ен-1-ила (665 мг, 3,61 ммоль), и реакционную смесь перемешивают при 65°C в течение 7 ч, охлаждают до комнатной температуры, концентрируют и очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→16% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (192 мг, 0,826 ммоль, 45,7%) в виде светло-желтого масла, 1H ЯМР и 13C ЯМР показывают, что продукт является 1:1 смесью диастереомеров, что отражено в дополнительных атомах углерода, присутствующих в спектре 13C: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42-7,30 (м, 4H), 7,30-7,19 (м, 1H), 6,01 (дтд, J=5,6, 2,2, 1,1 Гц, 1H), 5,91-5,81 (м, 1H), 4,70-4,53 (м, 3H), 3,78-3,64 (м, 1H), 3,54 (ддд, J=11,3, 9,9, 5,8 Гц, 1H), 3,41 (ддд, J=9,8, 7,4, 5,1 Гц, 1H), 2,56-2,42 (м, 1H), 2,32-2,20 (м, 1H), 2,20-2,07 (м, 1H), 1,86-1,72 (м, 1H), 1,20 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 139,02, 135,64, 135,60, 130,86, 130,78, 128,28, 127,61, 127,60, 127,37, 85,27, 74,24, 74,22, 72,52, 72,46, 71,17, 31,10, 31,09, 29,66, 29,60, 17,56, 17,54; ИЭРМС m/z 255,3 (([M+Na]+)).
Пример 5: Получение 3-(((2S,3R)-2-(бензилокси)-4-этилгексан-3-ил)окси)-1,1'-бифенила.
Смесь 1-(((2S,3R)-2-(бензилокси)-4-этилгексан-3-ил)окси)-3-бромбензола (555 мг, 1,418 ммоль), карбоната натрия (Na2CO3; 451 мг, 4,25 ммоль) и фенилбороновой кислоты (501 мг, 4,11 ммоль) в диоксане (5,3 мл) и H2O (1,8 мл) восстанавливают откачиванием под мягким вакуумом и повторным заполнением N2 (3×), и дегазированную смесь обрабатывают тетракис(трифенилфосфин)палладием(0) (Pd(PPh3)4; 164 мг, 0,142 ммоль). Процедуру дегазирования повторяют, и смесь нагревают и перемешивают при 80°C в течение 4 ч, охлаждают до комнатной температуры и разбавляют H2O (20 мл). Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (20 мл). Органическую фазу сушат пропусканием через фазовый разделитель и затем выпаривают. Полученное масло очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→5% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (540 мг, 98%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 2961, 2931, 2873, 1595, 1569, 1476 см-1; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,58-7,51 (м, 2H), 7,42-7,37 (м, 2H), 7,36-7,27 (м, 7H), 7,23 (дд, J=2,5, 1,7 Гц, 1H), 7,14 (ддд, J=7,6, 1,7, 1,0 Гц, 1H), 6,97 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 4,63 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,48 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,42 (т, J=5,1 Гц, 1H), 3,82 (квд, J=6,2, 5,2 Гц, 1H), 1,75-1,56 (м, 2H), 1,46-1,35 (м, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 160,44, 142,57, 141,18, 138,56, 129,60, 128,66, 128,30, 127,62, 127,46, 127,24, 127,13, 119,38, 114,98, 114,77, 81,99, 75,43, 70,76, 43,00, 22,36, 21,44, 15,70, 11,85, 11,44.
Пример 6A, стадия 1: Получение (3S,4R,5S)-5-(бензилокси)-3-(4-фторбензил)-4-феноксигексан-1-ола.
К раствору 9-борабицикло[3.3.1]нонана (9-ББН; 17,90 мл, 8,95 ммоль, 0,5M в ТГФ) добавляют 1-((2S,3R,4S)-4-(бензилокси)-3-фенокси-2-винилпентил)-4-фторбензол (2,33 г, 5,97 ммоль) и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч, охлаждают до 0°C и обрабатывают по каплям водн. 2N NaOH (11,9 мл, 23,9 ммоль), затем водн. 30% H2O2 (2,44 мл, 23,9 ммоль). Смесь вынимают из ледяной бани и перемешивают в течение 45 мин, охлаждают обратно до 0°С и гасят добавлением насыщ. водн. бисульфита натрия (NaHSO3). Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют EtOAc (3×20 мл). Объединенные органические фазы сушат над MgSO4, фильтруют и выпаривают с получением масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 4→20% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (2,32 г, 95%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (д, J=4,5 Гц, 4H), 7,34-7,27 (м, 1H), 7,27-7,18 (м, 2H), 7,11-7,03 (м, 2H), 6,97-6,87 (м, 3H), 6,85-6,76 (м, 2H), 4,67 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,41 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=7,5, 2,4 Гц, 1H), 3,97-3,80 (м, 1H), 3,56 (квинт, J=6,0 Гц, 2H), 3,00 (дд, J=13,8, 6,2 Гц, 1H), 2,55 (дд, J=13,8, 8,7 Гц, 1H), 2,29 (квинтд, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 1,76-1,61 (м, 1H), 1,58-1,48 (м, 2H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 162,54, 160,11, 158,77, 138,25, 136,81, 136,78, 130,72, 130,64, 129,60, 128,47, 127,96, 127,76, 120,95, 115,63, 115,13, 114,92, 81,00, 75,19, 70,83, 61,34, 39,38, 35,90, 33,50, 16,82; ИЭРМС m/z 431 (([M+Na]+)).
Пример 6A, стадия 2a: Получение 1-((2S,3R,4S)-4-(бензилокси)-2-(2-метоксиэтил)-3-феноксипентил)-4-фторбензола.
К раствору (3S,4R,5S)-5-(бензилокси)-3-(4-фторбензил)-4-феноксигексан-1-ола (390 мг, 0,955 ммоль) в безводном CH2Cl2 (10 мл) при 0°C добавляют N1,N1,N8,N8-тетраметилнафталин-1,8-диамин (614 мг, 2,86 ммоль), затем тетрафторборат триметилоксония (282 мг, 1,91 ммоль) и смесь перемешивают при 0°C в течение 4 ч и гасят добавлением водн. 1N HCl (10 мл). Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×10 мл). Органические фазы объединяют, сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают до маслянистого белого твердого вещества, которое суспендируют в гексане, фильтруют через Celite® и концентрируютс получением масла. Остаточное масло очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→20% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (239 мг, 59%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35 (д, J=4,1 Гц, 4H), 7,30 (дт, J=9,1, 4,5 Гц, 1H), 7,22 (т, J=8,0 Гц, 2H), 7,08 (дд, J=8,2, 5,7 Гц, 2H), 6,98-6,87 (м, 3H), 6,83 (д, J=8,4 Гц, 2H), 4,65 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,41 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,32 (дд, J=7,0, 2,5 Гц, 1H), 3,85 (квинт, J=6,2 Гц, 1H), 3,29 (т, J=6,8 Гц, 2H), 3,19 (д, J=1,3 Гц, 3H), 3,01 (дд, J=13,8, 5,9 Гц, 1H), 2,56 (дд, J=13,9, 8,8 Гц, 1H), 2,37-2,22 (м, 1H), 1,78-1,64 (м, 1H), 1,59-1,47 (м, 1H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 161,27 (д, J=243,4 Гц), 159,11, 138,44, 136,89 (д, J=3,2 Гц), 130,65 (д, J=7,7 Гц), 129,46, 128,38, 127,76, 127,59, 120,70, 115,73, 114,93 (д, J=21,0 Гц), 81,11, 75,18, 71,07, 70,74, 58,39, 39,20, 35,38, 30,20, 16,67; ИЭРМС m/z 423 (([M+H]+)).
Пример 6A, стадия 2b: Получение 1-((2S,3R,4S)-4-(бензилокси)-2-(2-(трет-бутокси)этил)-3-феноксипентил)-4-метоксибензола.
К раствору (3S,4R,5S)-5-(бензилокси)-3-(4-метоксибензил)-4-феноксигексан-1-ола (1,99 г, 4,73 ммоль) и (R)-2-бензил 1-трет-бутилазиридин-1,2-дикарбоксилата (1,44 г, 5,21 ммоль) в безводном CH2Cl2 (20 мл) при 0°C добавляют Sc(OTf)3 (0,233 г, 0,473 ммоль), и реакционную смесь перемешивают при 0°C в течение 40 мин и затем нагревают при комнатной температуре в течение ночи пока лед плавится. Смесь гасят насыщ. водн. NaHCO3 (25 мл), разделяют между H2O (25 мл) и CH2Cl2 (50 мл) и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×25 мл), и объединенные органические фазы сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают до бесцветного масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→25% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (320 мг, 14%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (д, J=4,4 Гц, 4H), 7,33-7,26 (м, 1H), 7,21 (т, J=8,0 Гц, 2H), 7,07 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,88 (т, J=8,6 Гц, 3H), 6,79 (д, J=8,6 Гц, 2H), 4,63 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,45-4,36 (м, 2H), 3,86 (квинт, J=6,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,32-3,18 (м, 2H), 2,99 (дд, J=13,9, 5,8 Гц, 1H), 2,54 (дд, J=13,9, 8,8 Гц, 1H), 2,37-2,22 (м, 1H), 1,66 (дкв, J=14,0, 7,0 Гц, 1H), 1,60-1,46 (м, 1H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (с, 9H); 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 159,44, 157,75, 138,64, 133,45, 130,26, 129,37, 128,32, 127,68, 127,47, 120,52, 115,94, 113,63, 81,62, 75,33, 72,50, 70,73, 60,26, 55,29, 39,62, 35,32, 31,25, 27,51, 16,62; ИЭРМС m/z 499 (([M+Na]+)).
Пример 6B, стадия 1: Получение (2S,3S,4S)-4-(бензилокси)-3-фенокси-2-пропоксипентан-1-ола.
Раствор (((2S,3S,4S)-2-(бензилокси)-4-пропоксигекс-5-ен-3-ил)окси)бензола (500 мг, 1,47 ммоль) и NaHCO3 (12,3 мг, 0,147 ммоль) в безводном MeOH (0,44 мл) и CH2Cl2 (14 мл) обрабатывают озоном (O3) при -78°C до тех пор, пока раствор не превратится из бесцветного в голубой. Реакционную смесь продувают кислородом (O2) до бесцветности, обрабатывают дополнительным MeOH (4 мл), затем NaBH4 (167 мг, 4,41 ммоль) и затем нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 4 ч. Смесь гасят H2O, разбавляют CH2Cl2 и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×), и объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли, сушат над MgSO4, фильтруют и выпаривают. Полученный неочищенный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→100% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (458 мг, 91%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3453, 2934, 2875, 1597, 1493, 1237 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,22 (м, 7H), 7,06-7,02 (м, 2H), 6,97-6,91 (м, 1H), 4,63 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,51-4,44 (м, 2H), 3,95-3,87 (м, 1H), 3,79-3,66 (м, 3H), 3,60-3,49 (м, 2H), 2,08-2,04 (м, 1H), 1,60-1,51 (м, 2H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 345 (([M+H]+)).
Пример 6B, стадия 2: Получение (((2S,3S,4S)-4-(бензилокси)-1-метокси-2-пропоксипентан-3-ил)окси)бензола.
Раствор (2S,3S,4S)-4-(бензилокси)-3-фенокси-2-пропоксипентан-1-ола (452 мг, 1,31 ммоль), Proton Sponge® (1687 мг, 7,87 ммоль) и тетрафторборат триметилоксония (485 мг, 3,28 ммоль) в безводном CH2Cl2 (10 мл) перемешивают при комнатной температуре в течение 8 ч, и реакционную смесь гасят добавлением насыщ. водн. NaHCO3, разбавляют CH2Cl2 и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют CH2Cl2, и объединенные органические фазы промывают 1M водн. HCl (3×), промывают насыщенным раствором соли, сушат над MgSO4, фильтруют и выпаривают. Остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→100% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (370 мг, 79%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 2930, 2875, 1597, 1493, 1237 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,21 (м, 7H), 7,08-7,03 (м, 2H), 6,95-6,89 (м, 1H), 4,64 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,50-4,44 (м, 2H), 4,02-3,93 (м, 1H), 3,89-3,83 (м, 1H), 3,64-3,56 (м, 1H), 3,54-3,48 (м, 1H), 3,47-3,39 (м, 2H), 3,24 (с, 3H), 1,63-1,53 (м, 2H), 1,26 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 359 (([M+H]+)).
Пример 6C: Получение (((1S,2S,3S)-3-(бензилокси)-1-циклопропил-1-пропоксибутан-2-ил)окси)бензола.
К раствору (((2S,3S,4S)-2-(бензилокси)-4-пропоксигекс-5-ен-3-ил)окси)бензола (500 мг, 1,47 ммоль) и диэтилцинка (Et2Zn; 1M в гексане, 14,7 мл, 14,7 ммоль) в Et2O (10 мл) добавляют дийодметан (CH2I2; 2,37 мл, 29,4 ммоль) при 0°C по каплям, и реакционную смесь нагревают до комнатной температуры в течение более 15 мин и перемешивают в течение 2 д. Избыток Et2Zn (5,0 мл, 5,0 ммоль) и CH2I2 (0,83 мл, 10,3 ммоль) добавляют при 0°C, и реакционную смесь нагревают и перемешивают при 45°C 20 ч. Реакционную смесь гасят добавлением насыщ. водн. NH4Cl и экстрагируют Et2O. Объединенные органические экстракты промывают насыщенным раствором соли, сушат над MgSO4, фильтруют, концентрируют и очищают хроматографией на колонке (SiO2, гексан/EtOAc градиент) с получением указанного в заголовке соединения (113 мг, 22%) в виде бесцветного масла: ИК (чистый) 2932, 2874, 1597, 1493, 1239, 1084 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,20 (м, 7H), 7,09-7,04 (м, 2H), 6,94-6,88 (м, 1H), 4,62 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,47 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,3, 2,9 Гц, 1H), 4,08-4,00 (м, 1H), 3,82-3,74 (м, 1H), 3,35-3,28 (м, 1H), 2,98 (дд, J=9,0, 2,9 Гц, 1H), 1,66-1,55 (м, 2H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98-0,85 (м, 4H), 0,70-0,62 (м, 1H), 0,49-0,41 (м, 1H), 0,38-0,30 (м, 1H), 0,21-0,13 (м, 1H); МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C23H30O3, 354,2195; найдено, 354,2195.
Пример 7, стадия 1: Получение (2R,3S)-3-(бензилокси)-2-феноксибутан-1-ола.
К раствору (((2S,3R,E)-2-(бензилокси)гекс-4-ен-3-ил)окси)бензола (740 мг, 2,62 ммоль) в смеси CH2Cl2 (11 мл) и MeOH (1,2 мл) добавляют 2 капли 1% раствора Sudan III в CH2Cl2. Полученный розовый раствор охлаждают до -78°C, и O3 барботируют через реакционную смесь, пока розовый цвет не обесцветится. Раствор продувают O2 в течение 5 мин, помещают в атмосферу N2 и обрабатывают NaBH4 (297 мг, 7,86 ммоль). Реакционную смесь медленно нагревают до комнатной температуры, перемешивают в течение ночи, разбавляют CH2Cl2 (10 мл) и гасят насыщ. водн. NH4Cl (10 мл). Фазы разделяют, водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×10 мл) и объединенные органические фазы сушат пропусканием через картридж фазоразделителя и выпаривают. Полученный неочищенный материал очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→60% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (610 мг, 85%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,25 (м, 7H), 7,01-6,92 (м, 3H), 4,67 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,55 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,23 (прибл. дт, J=6,0, 4,5 Гц, 1H), 3,97-3,84 (м, 3H), 2,30 (прибл. т, J=6,4 Гц, 1H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 158,01, 138,07, 129,66, 128,49, 127,82, 127,81, 121,49, 116,16, 81,18, 75,24, 71,51, 62,02, 16,82; ИЭРМС m/z 273 (([M+H]+)).
Пример 7, стадия 2a: Получение (((2R,3S)-3-(бензилокси)-1-пропоксибутан-2-ил)окси)бензола.
К раствору (2R,3S)-3-(бензилокси)-2-феноксибутан-1-ола (150 мг, 0,551 ммоль) в ДМФ (2,7 мл) при 0°C добавляют NaH (44,1 мг, 1,10 ммоль, 60% масс. в минеральном масле), и реакционную смесь перемешивают при 0°C в течение 10 мин, удаляют из холодной бани и перемешивают при комнатной температуре в течение 15 мин., обрабатывают пропил 4-метилбензолсульфонатом (237 мкл, 1,24 ммоль) и перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч. Смесь гасят добавлением насыщ. водн. NH4Cl (7 мл), разбавляют Et2O (10 мл) и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют Et2O (2×10 мл) и объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли (5 мл), сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают. Неочищенный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→30% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (125 мг, 72%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,22 (м, 7H), 7,03-6,90 (м, 3H), 4,67-4,54 (м, 2H), 4,36 (прибл. тд, J=5,1, 3,9 Гц, 1H), 3,89 (квд, J=6,4, 5,0 Гц, 1H), 3,80-3,67 (м, 2H), 3,41 (прибл. тд, J=6,7, 2,6 Гц, 2H), 1,64-1,50 (м, 2H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,89 (прибл. т, J=7,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 158,67, 138,64, 129,41, 128,32, 127,69, 127,51, 121,09, 116,52, 80,85, 74,38, 73,30, 71,46, 69,48, 22,87, 16,26, 10,58; ИЭРМС m/z 315 (([M+H]+)).
Пример 7, стадия 2b: Получение (((2R,3S)-3-(бензилокси)-1-феноксибутан-2-ил)окси)бензола.
К раствору (2R,3S)-3-(бензилокси)-2-феноксибутан-1-ола (290 мг, 1,06 ммоль) в CH2Cl2 (5,3 мл) добавляют диацетоксимедь (19,3 мг, 0,106 ммоль) и Ph3Bi(OAc)2 (654 мг, 1,17 ммоль), и смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, фильтруют через слой Celite®, промывая CH2Cl2 (2×10 мл), и концентрируют. Неочищенный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→35% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (290 мг, 76%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,24 (м, 9H), 7,04-6,83 (м, 6H), 4,66 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 2H), 4,34-4,21 (м, 2H), 4,01 (квд, J=6,3, 5,3 Гц, 1H), 1,36 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 158,72, 158,40, 138,34, 129,53, 129,43, 128,37, 127,80, 127,62, 121,44, 120,93, 116,56, 114,70, 80,25, 74,09, 71,58, 66,73, 16,46; ИЭРМС m/z 371 (([M+Na]+)).
Пример 8A: Получение (1R,2S)-1-(3-хлорфенокси)-1-циклопентилпропан-2-ола.
К раствору 1-((1R,2S)-2-(бензилокси)-1-циклопентилпропокси)-3-хлорбензола (630 мг, 1,83 ммоль) в смеси этанола (EtOH; 6,1 мл) и циклогексена (3,0 мл) добавляют 10% палладий на угле (Pd/C; 97 мг, 0,091 ммоль), и полученную суспензию нагревают и перемешивают при 65°C в течение 2 ч. Реакционную смесь фильтруют через слой Celite® и фильтрат выпаривают с получением указанного в заголовке соединения (476 мг, 97%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3351, 2951, 2867, 1590, 1473, 1427, 1228 см-1; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,17 (т, J=8,1 Гц, 1H), 7,03 (т, J=2,3 Гц, 1H), 6,94-6,87 (м, 2H), 4,21 (дд, J=8,0, 3,4 Гц, 1H), 3,99 (квд, J=6,4, 3,3 Гц, 1H), 2,21-2,07 (м, 1H), 1,87-1,77 (м, 1H), 1,70 (дтд, J=11,7, 7,6, 3,8 Гц, 1H), 1,66-1,44 (м, 5H), 1,38-1,30 (м, 1H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,31-1,19 (м, 1H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 160,86, 134,83, 130,23, 121,13, 116,87, 114,59, 86,65, 69,41, 42,15, 29,68, 29,22, 25,23, 25,03, 17,85.
Пример 8B: Получение (2S,3R,4R)-4-бензил-3-изобутоксигексан-2-ола.
В бутыль Парра загружают суспензию ((((2S,3R,4S)-4-бензил-3-((2-метилаллил)окси)гекс-5-ен-2-ил)окси)метил)бензола (1,85 г, 5,28 ммоль) и 10% Pd/C (0,056 г, 0,53 ммоль) в EtOH (10 мл), и бутыль вакуумируют под мягким вакуумом и повторно заполняют газообразным водородом (H2; 3×). Бутыль загружают во встряхиватель Парра, и систему подвергают давлению 50 фунтов на квадратный дюйм (ф/д2) с H2 и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь фильтруют через Celite® и фильтрат выпаривают с получением указанного в заголовке соединения (1,36 г, 97%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,24 (м, 2H), 7,22-7,14 (м, 3H), 3,96 (г, J=6,3 Гц, 1H), 3,39 (дд, J=8,6, 6,3 Гц, 1H), 3,30 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 3,21-3,17 (м, 1H), 3,05 (дд, J=13,8, 4,6 Гц, 1H), 2,44 (дд, J=13,8, 9,8 Гц, 1H), 1,86 (м, 2H), 1,76 (д, J=5,6 Гц, 1H), 1,45-1,24 (м, 2H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,95 (дд, J=6,7, 4,3 Гц, 6H), 0,85 (т, J=7,5 Гц, 3H); 13C ЯМР (100 МГц, CDCl3) δ 142,04, 129,13, 128,19, 125,59, 83,76, 79,27, 68,23, 42,93, 35,69, 29,24, 22,76, 19,54, 19,50, 19,02, 11,30; [α]=3,048 (2,1 г/100 мл, CHCl3).
Пример 8C: Получение (2S,3R)-4-(циклопентилметил)-3-(циклопропилметокси)гексан-2-ола.
К раствору 1-((2S,3R,4S)-4-(бензилокси)-2-(2-метоксиэтил)-3-феноксипентил)-4-фторбензола (215 мг, 0,509 ммоль) в EtOAc (5 мл) добавляют 5% Pd/C (54,2 мг, 0,025 ммоль), и реакционный сосуд вакуумируют под мягким вакуумом и повторно заполняют H2 (3×). Смесь помещают под приблизительно 1 атм. H2 (баллон) и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь фильтруют через слой Celite® и концентрируют с получением указанного в заголовке соединения (176 мг, 99%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,21 (м, 2H), 7,21-7,14 (м, 2H), 7,02-6,85 (м, 5H), 4,26 (дд, J=6,2, 3,9 Гц, 1H), 4,11 (г, J=6,2 Гц, 1H), 3,40-3,24 (м, 2H), 3,21 (с, 3H), 3,11 (дд, J=13,9, 5,5 Гц, 1H), 2,55 (дд, J=14,0, 9,0 Гц, 1H), 2,37-2,23 (м, 1H), 1,80-1,66 (м, 2H), 1,66-1,54 (м, 1H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 161,31 (д, J=243,7 Гц), 159,11, 136,75 (д, J=3,2 Гц), 130,55 (д, J=7,7 Гц), 129,57, 120,97, 115,83, 115,07 (д, J=21,0 Гц), 82,44, 70,82, 68,31, 58,46, 39,14, 35,48, 30,06, 20,18; ИЭРМС m/z 333 (([M+H]+)).
Пример 8D: Получение (1S,2S)-1-фенокси-1-(тиофен-2-ил)пропан-2-ола.
К раствору 2-((1S,2S)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-феноксипропил)тиофена (0,223 г, 0,630 ммоль) в смеси CH2Cl2 (3 мл) и H2O (0,3 мл) при 0°C добавляют 4,5-дихлор-3,6-диoxoциклогекса-1,4-диен-1,2-дикарбонитрил (0,150 г, 0,661 ммоль), и реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин, гасят добавлением водн. 1N NaOH (0,66 мл) и разбавляют CH2Cl2 (10 мл). Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×10 мл). Объединенные органические фазы сушат над Na2SO4, фильтруют, выпаривают и очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→20% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (116 мг, 75%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3390, 2923, 2851, 2865, 1597 см-1; 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,16 (м, 3H), 7,07 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,7 Гц, 1H), 7,03-6,88 (м, 4H), 5,26 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,28-4,09 (м, 1H), 2,08 (д, J=4,9 Гц, 1H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 157,60, 140,58, 129,43, 126,59, 126,50, 125,94, 121,60, 116,21, 80,60, 70,73, 18,33.
Пример 8E: Получение (2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ола.
К раствору (((2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ил)окси)триизопропилсилана (4,04 г, 11,1 ммоль) в ТГФ (56 мл) при 0°C добавляют фторид тетра-N-бутиламмония (ФТБА; 14,7 мл, 14,7 ммоль, 1M в ТГФ) в течение более 5 мин, и реакционную смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 4 ч, выливают в насыщ. водн. NH4Cl (100 мл) и разбавляют EtOAc (100 мл). Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют EtOAc (2×100 мл). Объединенные органические фазы сушат над MgSO4, фильтруют и концентрируют до желтого масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→25% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (1,91 г, 83%) в виде прозрачного бесцветного масла: ИК (чистый) 3419, 2977, 2872, 1454, 1069, 696 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,20 (м, 5H), 5,87 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,1 Гц, 1H), 5,18-5,09 (м, 1H), 5,06 (ддт, J=10,1, 2,2, 1,2 Гц, 1H), 4,62 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,55 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,00-3,82 (м, 1H), 3,40 (ддд, J=7,3, 5,2, 3,8 Гц, 1H), 2,41 (дтт, J=14,3, 7,1, 1,4 Гц, 1H), 2,33-2,23 (м, 1H), 2,21 (с, 1H), 1,17 (д, J=6,5 Гц, 3H); МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C13H19O2, 207,1380; найдено, 207,1372.
Пример 8F: Получение (2S,3R)-3-(п-толилокси)бутан-2-ола.
К раствору 4-(((2R,3S)-3-(бензилокси)бутан-2-ил)окси)-2-хлор-1-метилбензола (330 мг, 1,08 ммоль) в EtOH (11 мл) добавляют NEt3 (0,30 мл, 2,17 ммоль), 10% Pd/C (58 мг, 0,054 ммоль), и реакционный сосуд вакуумируют и повторно заполняют H2 (3×). Смесь перемешивают под H2 в течение 24 ч при комнатной температуре, фильтруют через слой Celite® и концентрируют с получением маслянистого твердого вещества. Остаток суспендируют в CH2Cl2 (20 мл), промывают 1N HCl (20 мл), сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют с получением 312 мг бесцветного масла, которое растворяют в 2:1 смеси EtOH:циклогексен (10 мл), обрабатывают 10% Pd/C (58 мг, 0,054 ммоль) и нагревают и перемешивают при 65°C в течение 20 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют через слой Celite® и концентрируют с получением указанного в заголовке соединения (188 мг, 96%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3391, 2977, 2923, 1613, 1585, 1508, 1450, 1373, 1287, 1232, 1167, 1082, 1050, 1008, 993, 935, 901, 813, 746 см-1; 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,08 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,91-6,68 (м, 2H), 4,27 (квд, J=6,3, 3,3 Гц, 1H), 4,02 (дд, J=6,2, 3,3 Гц, 1H), 2,29 (с, 3H), 2,07 (с, 1H), 1,25 (д, J=5,6 Гц, 3H), 1,23 (д, J=5,8 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 155,35, 130,51, 130,00, 116,18, 77,60, 69,37, 20,48, 17,83, 13,45.
Пример 8G: Получение (2S,3S,4S)-4-циклопропил-3-фенокси-4-пропоксибутан-2-ола.
В стальной реактор под высоким давлением загружают раствор (((1S,2S,3S)-3-(бензилокси)-1-циклопропил-1-пропоксибутан-2-ил)окси)бензола (112 мг, 0,316 ммоль) в EtOH (10 мл), 10% Pd/C, тип Дегусса (17 мг, 0,016 ммоль) и 3 капли AcOH, и в реактор загружают 600 ф/д2 H2 и нагревают и энергично перемешивают при 50°C в течение 14 ч. Реакционную смесь фильтруют через слой Celite®, концентрируют и остаток разбавляют EtOAc и промывают насыщ. водн. NaHCO3. Водную фазу затем экстрагируют EtOAc, и объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли, сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют с получением указанного в заголовке соединения (66,0 мг, 79%) в виде бесцветного масла: ИК (чистый) 3448, 2963, 2932, 1597, 1492, 1238, 1079 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,25 (м, 2H), 7,01-6,98 (м, 2H), 6,98-6,93 (м, 1H), 4,34-4,25 (м, 1H), 4,20 (дд, J=7,0, 3,3 Гц, 1H), 3,80-3,72 (м, 1H), 3,47-3,40 (м, 1H), 3,33 (д, J=4,2 Гц, 1H), 3,11 (дд, J=8,2, 3,3 Гц, 1H), 1,66-1,57 (м, 2H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,14-1,04 (м, 1H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,71-0,63 (м, 1H), 0,53-0,45 (м, 1H), 0,45-0,38 (м, 1H), 0,26-0,14 (м, 1H); МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C16H24O3, 264,1725; найдено, 264,1723.
Пример 9, стадия 1: Получение (R)-1-((R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)-2-метилпропан-1-ола.
К раствору хлорида изопропилмагния (62 мл, 125 ммоль, 2M в ТГФ) и боргидрида лития (LiBH4; 41 мл, 81 ммоль, 2M в ТГФ) в безводном ТГФ (350 мл) при -5°C добавляют (R)-метил 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-карбоксилат (10 г, 62 ммоль) по каплям со скоростью, которая сохраняет температуру ниже 5°C. Реакционную смесь медленно нагревают до комнатной температуры в течение ночи, охлаждают до 0°C и осторожно гасят добавлением H2O. Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют Et2O. Органические фазы объединяют, сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют до бесцветного масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→10% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (5,07 г, 47%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 4,21-4,10 (м, 1H), 4,02 (дд, J=8,0, 6,5 Гц, 1H), 3,76 (дд, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 3,23 (дт, J=6,2, 5,3 Гц, 1H), 2,13 (д, J=6,3 Гц, 1H), 1,76-1,62 (м, 1H), 1,44 (с, 3H), 1,38 (с, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 109,17, 76,86, 76,30, 66,55, 31,56, 26,60, 25,44, 19,41, 17,49; ИЭРМС m/z 174 (([M+H]+)).
Пример 9, стадия 2: Получение (R)-4-((R)-1-(3-хлорфенокси)-2-метилпропил)-2,2-диметил-1,3-диоксолана.
К раствору (R)-1-((R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)-2-метилпропан-1-ола (5,62 г, 32,3 ммоль) в безводном ДМФ (32 мл) добавляют KOt-Bu (4,34 г, 38,7 ммоль) одной порцией, и реакционную смесь перемешивают в течение 5 мин при комнатной температуре, обрабатывают 1-хлор-3-фторбензолом (10,3 мл, 97 ммоль) и нагревают и перемешивают при 55°C в течение около 3 ч. К смеси добавляют еще KOt-Bu (1,8 г, 16,1 ммоль) и 1-хлор-3-фторбензол (3,45 мл, 32,3 ммоль) и перемешивание при 55°C продолжают до тех пор, пока тонкослойная хроматография (ТСХ не покажет полный расход исходного материала. Реакционную смесь разделяют между Et2O и H2O и фазы разделяют. Органическую фазу промывают H2O (2×), сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают. Неочищенный продукт очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→5% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (8,97 г, 98%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,16 (т, J=8,2 Гц, 1H), 7,03 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,93-6,86 (м, 2H), 4,37 (дт, J=7,6, 6,4 Гц, 1H), 4,07-4,00 (м, 2H), 3,68 (т, J=7,9 Гц, 1H), 1,98-1,85 (м, 1H), 1,45 (с, 3H), 1,37 (с, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,8 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 160,96, 134,64, 130,08, 121,03, 116,81, 114,66, 109,40, 83,92, 65,99, 30,69, 26,41, 25,58, 19,84, 17,35; ЭИМС m/z 284.
Пример 9, стадия 3: Получение (R)-2,2-диметил-4-((R)-2-метил-1-феноксипропил)-1,3-диоксолана.
К раствору (R)-4-((R)-1-(3-хлорфенокси)-2-метилпропил)-2,2-диметил-1,3-диоксолана (9,44 г, 33,1 ммоль) в абсолютном этаноле (95 мл) добавляют 5% Pd/C (3,53 г, 1,66 ммоль) и NEt3 (13,1 мл, 99 ммоль) и H2 барботируют через раствор в течение нескольких минут. Реакционную смесь помещают под приблизительно 1 атмосферу (атм.) H2 (баллон) и перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Смесь фильтруют через Celite®, промывая Et2O, и фильтрат промывают водн. 0,1N HCl (3×), сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают с получением указанного в заголовке соединения (7,12 г, 86%) в виде бесцветного масла, 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,22 (м, 2H), 7,00 (дт, J=7,9, 1,1 Гц, 2H), 6,92 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 4,39 (дт, J=7,8, 6,1 Гц, 1H), 4,09-3,98 (м, 2H), 3,71 (т, J=8,0 Гц, 1H), 2,01-1,91 (м, 1H), 1,45 (с, 3H), 1,37 (с, 3H), 1,03 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 160,19, 129,35, 120,85, 116,27, 109,23, 83,12, 65,99, 30,74, 26,43, 25,67, 19,83, 17,76; ЭИМС m/z 250.
Пример 10, стадия 1: Получение (2R,3R)-4-метил-3-феноксипентан-1,2-диола.
К раствору (R)-2,2-диметил-4-((R)-2-метил-1-феноксипропил)-1,3-диоксолана (7,1 г, 28,4 ммоль) в ТГФ (50 мл) добавляют воде. 1N HCl (50 мл) и реакционную смесь энергично перемешивают в течение ночи и разбавляют Et2O. Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют Et2O. Объединенные органические фазы затем последовательно промывают насыщ. водн. NaHCO3 и насыщенным раствором соли, сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают. Неочищенный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→50% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (5,44 г, 91%) в виде белого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,20 (м, 2H), 6,99-6,90 (м, 3H), 4,14 (дд, J=5,8, 4,3 Гц, 1H), 3,97-3,88 (м, 1H), 3,68-3,55 (м, 2H), 2,71 (д, J=6,4 Гц, 1H), 2,51 (т, J=5,8 Гц, 1H), 2,15-2,04 (м, 1H), 0,99 (д, J=6,8, 1,6 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,62, 129,63, 121,25, 115,99, 82,58, 72,12, 64,12, 30,01, 19,44, 18,03; ЭИМС m/z 210.
Пример 10, стадии 2, 3a и 3b: Получение (R)-3-метил-2-феноксибутан-1-ола и (3S,4R)-5-метил-4-феноксигексан-3-ола.
Стадия 2:
К раствору (2R,3R)-4-метил-3-феноксипентан-1,2-диола (0,5 г, 2,38 ммоль) в CH2Cl2 (4 мл) и насыщ. водн. NaHCO3 (1 мл) добавляют периодат натрия (2,034 г, 9,51 ммоль) и смесь энергично перемешивают до тех пор, пока ТСХ не покажет полный расход диола. Реакционную смесь фильтруют, и фильтрат промывают H2O, сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют с получением промежуточного альдегида, (R)-3-метил-2-феноксибутанала, который применяют без дальнейшей очистки.
Стадия 3a:
К раствору неочищенного (R)-3-метил-2-феноксибутанала (~1 ммоль) в MeOH (3,3 мл) добавляют NaBH4 (76 мг, 2,0 ммоль) одной порцией, и смесь перемешивают до тех пор, пока ТСХ не покажет полный расход альдегида. Реакционную смесь осторожно гасят насыщ. водн. NH4Cl (10 мл), разбавляют CH2Cl2 и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (2×) и объединенные органические фазы сушат пропусканием через картридж фазоразделителя. Растворитель выпаривают, и полученный неочищенный материал очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→15% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (170 мг, 94%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,24 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 3H), 4,15 (тд, J=6,1, 3,6 Гц, 1H), 3,88-3,73 (м, 2H), 2,14-2,01 (м, 1H), 1,80 (дд, J=7,3, 5,6 Гц, 1H), 1,01 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 158,86, 129,57, 121,18, 116,35, 83,94, 62,27, 29,25, 18,62, 18,09; ИЭРМС m/z 181 (([M+H]+)).
Стадия 3b:
К раствору бромида этилмагния (EtMgBr; 3,99 мл, 4 ммоль, 1M в ТГФ) в ТГФ при -78°C добавляют раствор неочищенного (R)-3-метил-2-феноксибутанала (~2 ммоль) в ТГФ (6 мл) и смесь перемешивают до тех пор, пока ТСХ не покажет полный расход альдегида. Реакционную смесь осторожно гасят насыщ. водн. NH4Cl, разбавляют Et2O и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют Et2O, и объединенные органические фазы сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют. Неочищенный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→10% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (187 мг, 45%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,22 (м, 2H), 7,00-6,96 (м, 2H), 6,95-6,89 (м, 1H), 4,11 (т, J=5,3 Гц, 1H), 3,80-3,71 (м, 1H), 2,15-2,03 (м, 1H), 1,76-1,64 (м, 1H), 1,57 (д, J=4,5 Гц, 1H), 1,49 (ддд, J=14,3, 9,6, 7,2 Гц, 1H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,01 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 160,03, 129,50, 120,80, 116,01, 85,65, 73,83, 29,86, 25,33, 19,88, 18,19, 10,36; ЭИМС m/z 208.
Пример 11, стадия 1: Получение (R)-метил 3-метил-2-феноксибутаноата.
К раствору (S)-2,2-диметил-4-((R)-2-метил-1-феноксипропил)-1,3-диоксолана (1,45 г, 5,79 ммоль) в смеси CH3CN (17 мл), четыреххлористого углерода (CCl4; 17 мл) и H2O (25 мл) добавляют ортойодную кислоту (H5IO6; 6,60 г, 29,0 ммоль), и полученную бесцветную смесь энергично перемешивают в течение 26 ч, обрабатывают хлоридом рутения(III) (RuCl3; 0,024 г, 0,12 ммоль) и энергично перемешивают в течение 80 мин. Реакционную смесь охлаждают до 0°C, гасят добавлением насыщ. водн. NaHSO3 (100 мл) и разбавляют EtOAc (150 мл). Фазы разделяют, и органическую фазу промывают насыщенным раствором соли (100 мл), сушат над MgSO4, фильтруют и концентрируют до желтого масла, которое растворяют в смеси MeOH (8 мл) и бензола (22 мл). Полученный раствор обрабатывают триметилсилилдиазометаном (5,79 мл, 11,6 ммоль, 2M в Et2O), и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Растворитель и летучие компоненты выпаривают с получением желтого масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→4% этилацетат в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (671 мг, 56%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,19 (м, 2H), 7,03-6,93 (м, 1H), 6,93-6,81 (м, 2H), 4,38 (д, J=5,6 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 2,41-2,19 (м, 1H), 1,09 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,9 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,91, 158,23, 129,54, 121,49, 115,07, 81,63, 51,99, 31,71, 18,62, 17,85; ИЭРМС m/z 209 (([M+H]+)).
Пример 11, стадия 2: Получение (R)-2,4-диметил-3-феноксипентан-2-ола.
К раствору (R)-метил 3-метил-2-феноксибутаноата (671 мг, 3,22 ммоль) в безводном Et2O (16 мл) добавляют бромид метилмагния (3,22 мл, 9,67 ммоль, 3M в Et2O) при 0°C, и колбу вынимают из охлаждающей бани и нагревают до комнатной температуры. Через 2 ч реакционную смесь гасят добавлением H2O (20 мл), разбавляют EtOAc (20 мл) и смесь обрабатывают 2M HCl до тех пор, пока смесь не станет прозрачной и двухфазной. Фазы разделяют, и водн. фазу экстрагируют EtOAc (2×20 мл). Органические фазы объединяют, сушат над MgSO4, фильтруют и выпаривают с получением масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→10% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (526 мг, 78%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 7,03-6,95 (м, 2H), 6,95-6,88 (м, 1H), 4,05 (д, J=3,4 Гц, 1H), 2,17 (с, 1H), 2,13 (ддквинт, J=10,3, 6,9, 3,4 Гц, 1H), 1,29 (с, 3H), 1,26 (с, 3H), 1,05 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,9 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 160,53, 129,52, 120,78, 115,80, 87,85, 73,82, 29,86, 27,90, 25,53, 22,79, 17,62; ИЭРМС m/z 209 (([M+H]+)).
Пример 12A: Получение (S)-(1R,2S)-1-циклопентил-1-(циклопропилметокси)-пропан-2-ил-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (Соед. 737).
К раствору (1R,2S)-1-циклопентил-1-(циклопропилметокси)пропан-2-ола (160 мг, 0,807 ммоль) в CH2Cl2 (4,0 мл) добавляют (S)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропановую кислоту (Boc-Ala-OH; 168 мг, 0,888 ммоль) и ДМАП (9,86 мг, 0,081 ммоль), затем гидрохлорид N1-((этилимино)метилен)-N3,N3-диметилпропан-1,3-диамина (EDC; 309 мг, 1,61 ммоль), и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи и затем концентрируют с получением желтого масла. Неочищенный продукт очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→12% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (189 мг, 63%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3362, 2951, 2869, 1714, 1500, 1451 см-1; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 5,10-4,96 (м, 2H), 4,34-4,22 (м, 1H), 3,54 (дд, J=9,8, 7,0 Гц, 1H), 3,30 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,16 (дд, J=8,4, 2,5 Гц, 1H), 1,95-1,81 (м, 3H), 1,71-1,59 (м, 3H), 1,57-1,49 (м, 3H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,12-1,01 (м, 1H), 0,56-0,46 (м, 2H), 0,24-0,17 (м, 2H); ИЭРМС m/z 370 (([M+H]+)).
Пример 12B: Получение (R)-2,4-диметил-3-феноксипентан-2-ил-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (Соед. 728).
К раствору (R)-2,4-диметил-3-феноксипентан-2-ола (480 мг, 2,30 ммоль), ДМАП (845 мг, 6,91 ммоль), Sc(OTf)3 (680 мг, 1,38 ммоль) и Boc-Ala-OH (1,31 г, 6,91 ммоль) в CH2Cl2 (23 мл) при 0°C добавляют N,N'-метандиилиденбис(пропан-2-амин) (DIC; 1,12 мл, 7,26 ммоль), и реакционную смесь нагревают и перемешивают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 8 ч, охлаждают до комнатной температуры и перемешивают в течение еще 24 ч. Смесь фильтруют через слой Celite®, и фильтрат промывают 0,1N HCl (30 мл), сушат над Na2SO4, фильтруют и выпаривают с получением 1:1 смеси диастереомеров указанного в заголовке соединения (219 мг, 24%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) для одного диастереомера δ 7,33-7,17 (м, 2H), 7,03-6,82 (м, 3H), 4,86 (с, 1H), 4,64 (дд, J=16,5, 4,4 Гц, 1H), 4,20-3,90 (м, 1H), 2,18-2,03 (м, 1H), 1,59-1,51 (м, 6H), 1,44 (с, 9H), 1,17 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,06 (дд, J=6,9, 1,5 Гц, 3H), 1,01 (дд, J=6,8, 1,6 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) для обоих диастереомеров δ 172,48, 172,34, 160,23, 160,18, 155,11, 155,04, 129,47, 129,46, 120,69, 120,63, 115,70, 115,64, 86,67, 86,45, 84,13, 83,93, 79,61, 79,57, 49,94, 49,85, 29,60, 29,54, 28,34, 28,33, 23,56, 23,42, 22,59, 22,56, 22,45, 22,38, 18,37, 18,31, 18,30, 18,25; ИЭРМС m/z 380 (([M+H]+)).
Пример 13, стадия 1: Получение (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ил-2-((ди-трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (соед. 34 и соед. 131).
К раствору (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ил-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (129,6 мг, 0,343 ммоль) в CH3CN (3,4 мл), добавляют ДМАП (62,9 мг, 0,515 ммоль) и Boc2O (225 мг, 1,030 ммоль), и полученную бледно-оранжевую реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Смесь обрабатывают дополнительным ДМАП (62,9 мг, 0,515 ммоль) и Boc2O (225 мг, 1,030 ммоль) и перемешивают при комнатной температуре в течение еще 2 ч. Реакционную смесь концентрируют до коричневого/красного масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→20% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (176,6 мг, 97%) в виде прозрачного бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 2981, 2940, 1739, 1696, 1642, 1455 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,22 (м, 10H), 5,90-5,75 (м, 1H), 5,17-4,90 (м, 4H), 4,68 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,53 (д, J=11,4 Гц, 1H), 3,58 (ддд, J=7,5, 5,3, 3,3 Гц, 1H), 2,39-2,18 (м, 2H), 1,51 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,48 (с, 18H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 500 (([M+Na]+)).
Пример 13, стадия 2: Получение (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)-5-гидроксипентан-2-ил-2-((ди-трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (SM: соед. 131).
К раствору (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ил-2-((ди-трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (154,6 мг, 0,324 ммоль) и NaHCO3 (2,72 мг, 0,032 ммоль) в смеси безводного CH2Cl2 (3,1 мл) и безводного MeOH (99 мкл) добавляют 5 капель 1% раствора Sudan III в CH2Cl2. Реакционную смесь охлаждают до -78°C, и O3 барботируют через раствор до тех пор, пока он не станет прозрачным и бесцветным. Смесь продувают O2 в течение нескольких мин, продувают N2 в течение нескольких мин, разбавляют дополнительным MeOH (1,2 мл), обрабатывают одной порцией NaBH4 (36,7 мг, 0,971 ммоль), и полученный раствор нагревают до комнатной температуры при перемешивании в течение ночи. Реакционную смесь гасят добавлением H2O (20 мл) и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (3×20 мл), и объединенные органические фазы сушат пропусканием через картридж фазоразделителя и выпаривают до масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→100% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (132,6 мг, 81%) в виде прозрачного бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 2981, 1734, 1694, 1455 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,27 (м, 5H), 5,10 (квд, J=6,5, 2,5 Гц, 1H), 4,98 (кв, J=6,9 Гц, 1H), 4,77 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,50 (д, J=11,3 Гц, 1H), 3,81-3,63 (м, 3H), 2,09 (т, J=5,4 Гц, 1H), 1,82-1,62 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,48 (с, 18H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H); МСВР-ИЭР (m/z) (([M+Na]+)) рассч. для C25H39NNaO8, 504,2568; найдено, 504,2567.
Пример 13, стадия 3: Получение (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)-5-метоксипентан-2-ил-2-((ди-трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (продукт: соед. 132).
К раствору (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)-5-гидроксипентан-2-ил-2-((ди-трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (133 мг, 0,275 ммоль) в CH2Cl2 (2,76 мл) добавляют Proton Sponge® (118 мг, 0,551 ммоль) и тетрафторборат триметилоксония (52,9 мг, 0,358 ммоль), и полученную бесцветную реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Полученную мутную оранжевую смесь осторожно гасят добавлением насыщ. водн. NaHCO3 (20 мл) и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (3×20 мл) и объединенные органические фазы пследовательно промывают водн. 1N HCl (2×20 мл) и насыщенным раствором соли, сушат пропусканием через картридж фазоразделителя и выпаривают с получением масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→50% EtOAc в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (113 мг, 79%) в виде прозрачного бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 2980, 2936, 1739, 1696, 1455 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41-7,20 (м, 5H), 5,07 (квд, J=6,5, 2,6 Гц, 1H), 4,97 (кв, J=6,9 Гц, 1H), 4,73 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,46 (д, J=11,3 Гц, 1H), 3,69 (ддд, J=8,7, 4,3, 2,6 Гц, 1H), 3,52-3,39 (м, 2H), 3,28 (с, 3H), 1,80-1,65 (м, 2H), 1,52 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,48 (с, 18H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H); МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C26H41NNaO8, 518,2724; найдено, 518,2718.
Пример 14A, стадии 1 и 2: Получение (S)-(1R,2S)-1-циклопентил-1-(циклопропилметокси)пропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (Соед. 737, соед. 786 и соед. 845).
Стадия 1:
К раствору (S)-(1R,2S)-1-циклопентил-1-(циклопропилметокси)пропан-2-ил-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (189 мг, 0,512 ммоль) в CH2Cl2 (3,4 мл) добавляют 4N раствор HCl в диоксане (2,6 мл, 10,2 ммоль) и смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Растворитель выпаривают в потоке N2 с получением промежуточного гидрохлорида амина, хлорида (S)-1-(((1R,2S)-1-циклопентил-1-(циклопропилметокси)пропан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия в виде белого твердого вещества: ИЭРМС m/z 340 ([M+H]+).
Стадия 2:
К раствору хлорида (S)-1-(((1R,2S)-1-циклопентил-1-(циклопропилметокси)пропан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия и 3-гидрокси-4-метоксипиколиновой кислоты (95,0 мг, 0,563 ммоль) в CH2Cl2 (3,4 мл) добавляют N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (294 мкл, 1,69 ммоль) и PyBOP (293 мг, 0,563 ммоль), и реакционную смесь перемешивают в течение 4 ч при комнатной температуре. Растворитель выпаривают, и неочищенное масло очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→50% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (118 мг, 55%) в виде белого твердого вещества: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,88 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,09 (квд, J=6,5, 2,3 Гц, 1H), 4,78-4,66 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,51 (дд, J=9,8, 6,9 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 3,17 (дд, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 2,01-1,72 (м, 2H), 1,75-1,45 (м, 6H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,46-1,29 (м, 1H), 1,28 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,11-0,96 (м, 1H), 0,55-0,41 (м, 2H), 0,15-0,06 (м, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,45, 168,69, 155,40, 148,77, 140,50, 130,42, 109,46, 85,27, 77,27, 75,19, 56,09, 48,12, 42,50, 30,03, 29,15, 25,44, 25,11, 18,21, 13,72, 11,11, 2,87, 2,84; МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H33N2O6, 421,2333; найдено, 421,2331.
Пример 14B, стадии 1 и 2: Получение (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (соед. 34, соед. 180 и соед. 333).
Стадия 1:
К раствору (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ил-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (182 мг, 0,483 ммоль) в CH2Cl2 (1,6 мл) при 0°C добавляют 2,2,2-трифторуксусную кислоту (ТФК; 400 мкл, 5,19 ммоль) по каплям в течение более 30 секунд, и полученную оранжевую смесь нагревают и перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь разбавляют CH2Cl2 (5 мл), промывают насыщ. водн. NaHCO3 (5 мл) и фазы разделяют. Водн. фазу экстрагируют CH2Cl2 (3×5 мл) и объединенные органические слои сушат пропусканием через картридж фазоразделителя и концентрируют с получением промежуточного амина, (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ил-2-аминопропаноата (135 мг, 100%), в виде прозрачного бесцветного масла, которое применяют непосредственно на следующей стадии: МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H24NO3, 278,1751; найдено, 278,1752.
Стадия 2:
К раствору (S)-(2S,3R)-3-(бензилокси)гекс-5-ен-2-ил-2-аминопропаноата (135 мг, 0,487 ммоль), 3-гидрокси-4-метоксипиколиновой кислоты (99 мг, 0,584 ммоль) и PYBOP (304 мг, 0,584 ммоль) в CH2Cl2 (4,87 мл) добавляют N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (305 мкл, 1,75 ммоль) по каплям в течение более 45 секунд (сек.), и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Смесь концентрируют, и полученное оранжевое/коричневое масло очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 0→50% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (212 мг, 86%) в виде прозрачного бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3369, 3063, 2981, 2940, 2877, 1737, 1648, 1576, 1528, 1481, 1452, 1438 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,49 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,19 (м, 5H), 6,83 (дд, J=5,2, 2,6 Гц, 1H), 5,84 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,20-5,00 (м, 3H), 4,79-4,66 (м, 1H), 4,62 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,52 (д, J=11,5 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,57 (ддд, J=7,2, 5,3, 3,5 Гц, 1H), 2,42-2,24 (м, 2H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H); МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O6, 429,2020; найдено, 429,2025.
Пример 14C, стадии 1 и 2: Получение (S)-(2S,3R,4R)-4-бензил-3-изобутоксигексан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (Соед. 4, соед. 146 и соед. 293).
Стадия 1:
К раствору (S)-(2S,3R,4R)-4-бензил-3-изобутоксигексан-2-ил-2-((((9H-флуорен-9-ил)метокси)карбонил)амино)пропаноата (350 мг, 0,63 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляют морфолин (0,63 мл, 7,2 ммоль), и полученный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 4 д. Смесь фильтруют, и фильтрат выпаривают с получением липкого белого твердого вещества, которое очищают хроматографией на колонке с обращенной фазой (C18, CH3CN в H2O, NaOAc буфер) с получением промежуточного ацетата аминия, ацетата 1-(((2S,3R,4R)-4-бензил-3-изобутоксигексан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия. Ацетат аминия растворяют в EtOAc (10 мл), промывают насыщ. водн. NaHCO3 и фазы разделяют. Органическую фазу сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют с получением промежуточного амина, (2S,3R,4R)-4-бензил-3-изобутоксигексан-2-ил-2-аминопропаноата (90 мг, 43%, 1,5:1 смесь диастереомеров на атоме углерода, несущем амин), в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) для обоих диастереомеров δ 7,31-7,22 (м, 2H), 7,21-7,12 (м, 3H), 5,22-5,09 (м, 1H), 3,52 (пдкв, J=8,9, 7,0 Гц, 1H), 3,42 (птд, J=8,5, 6,4 Гц, 1H), 3,30 (пт, J=4,9 Гц, 1H), 3,24 (пддд, J=8,4, 6,4, 4,3 Гц, 1H), 2,98 (пдт, J=13,8, 3,8 Гц, 1H), 2,43 (пддд, J=13,6, 9,9, 2,6 Гц, 1H), 1,92-1,81 (м, 1H), 1,72 (пдквинт, J=15,7, 5,1 Гц, 1H), 1,58 (шс, 2H), 1,40-1,24 (м, 2H), 1,34 (пд, J=7,0 Гц, 3H), 1,31-1,27 (м, 3H), 0,94 (пд, J=6,7 Гц, 6H), 0,87 (птд, J=7,5, 3,1 Гц, 3H).
Стадия 2:
К суспензии (2S,3R,4R)-4-бензил-3-изобутоксигексан-2-ил-2-аминопропаноата (0,09 г, 0,268 ммоль), 3-гидрокси-4-метоксипиколиновой кислоты (0,05 г, 0,295 ммоль) и PYBOP (0,209 г, 0,402 ммоль) в CH2Cl2 (1,5 мл) добавляют N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (0,141 мл, 0,805 ммоль), и полученный темно-коричневый раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 48 ч. Реакционную смесь разделяют между EtOAc и водн. 1N HCl и фазы разделяют. Органическую фазу промывают насыщ. водн. NaHCO3, сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют. Полученный неочищенный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 30% EtOAc в гексане) с получением 1,5:1 смеси диастереомеров (на атоме углерода, несущем амин) указанного в заголовке соединения (125 мг, 96%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) для обоих диастереомеров δ 12,15 (пдд, J=11,4, 0,5 Гц, 1H), 8,49 (пт, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (пдд, J=5,2, 3,5 Гц, 1H), 7,31-7,19 (м, 2H), 7,15 (м, 3H), 6,86 (пд, J=5,1 Гц, 1H), 5,25-5,16 (м, 1H), 4,76-4,66 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,42 (пдд, J=8,5, 6,4 Гц, 1H), 3,33 (пкв, J=5,0 Гц, 1H), 3,22 (пддд, J=17,7, 8,5, 6,4 Гц, 1H), 2,97 (пдд, J=13,8, 4,3 Гц, 1H), 2,42 (пддд, J=13,6, 10,0, 3,2 Гц, 1H), 1,89-1,77 (м, 1H), 1,73 (пквинтквинттт, J=10,2, 4,8 Гц, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,25 (м, 2H), 1,37-1,22 (м, 3H), 0,96-0,81 (м, 9H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) для обоих диастереомеров δ 171,51, 171,44, 168,76, 168,70, 155,38, 155,37, 148,77, 141,54, 141,53, 140,50, 130,43, 129,14, 128,19, 128,17, 125,66, 125,64, 109,46, 81,72, 79,54, 79,50, 73,20, 73,19, 56,08, 48,10, 48,01, 43,62, 43,55, 35,39, 29,20, 22,18, 22,00, 19,51, 19,46, 18,32, 18,23, 15,54, 15,30, 10,82, 10,63; ИЭРМС m/z 487 (([M+H]+)).
Пример 14D, стадии 1 и 2: Получение 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (R)-2,4-диметил-3-феноксипентан-2-ила (Соед. 728, соед. 779 и соед. 835).
Стадия 1:
К раствору 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (R)-2,4-диметил-3-феноксипентан-2-ила (197 мг, 0,519 ммоль) в безводном CH2Cl2 (5 мл) добавляют 2,6-лутидин (302 мкл, 2,60 ммоль), затем трифторметансульфонат триметилсилила (281 мкл, 1,56 ммоль), и полученный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 4 ч. Реакционную смесь разбавляют MeOH (2,5 мл), и полученный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин и концентрируют с получением промежуточной аминовой соли, 2-аминопропаноаттрифторметансульфоната (R)-2,4-диметил-3-феноксипентан-2-ила (223 мг, 100%) в виде желтого масла: ИЭРМС m/z 280,4 (([M+H]+)).
Стадия 2:
К раствору 2-аминопропаноаттрифторметансульфоната (R)-2,4-диметил-3-феноксипентан-2-ила (223 мг, 0,519 ммоль) в безводном CH2Cl2 (5 мл) добавляют 3-гидрокси-4-метоксипиколиновую кислоту (97 мг, 0,57 ммоль), PyBOP (297 мг, 0,571 ммоль) и основание Хюнига (299 1,71 ммоль), и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч, концентрируют, и остаток очищают хроматографией на колонке (SiO2; 4→40% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (24 мг, 11%) в виде масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,18 (д, J=3,7 Гц, 1H), 8,40 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,0 Гц, 1H), 7,26-7,17 (м, 2H), 6,96 (дд, J=7,8, 4,9 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 2H), 4,67 (дд, J=19,2, 4,4 Гц, 1H), 4,47 (дквинт, J=29,2, 7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,12 (ддт, J=13,8, 6,9, 3,3 Гц, 1H), 1,62-1,54 (м, 6H), 1,38-1,31 (м, 3H), 1,06 (дд, J=6,9, 2,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,32, 171,28, 168,62, 168,55, 160,11, 155,36, 148,73, 148,71, 140,47, 130,55, 129,48, 120,75, 120,66, 115,72, 115,58, 109,41, 87,27, 86,97, 84,10, 83,64, 56,07, 48,53, 48,44, 29,71, 29,60, 23,77, 23,46, 22,65, 22,43, 22,29, 18,33, 18,26, 18,01, 17,92; МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2177; найдено, 431,2187.
Пример 15: Получение (S)-(1R,2S)-1-циклопентил-1-(п-толилокси)пропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноат (Соед. 843 и соед. 846).
Суспензию (S)-(1R,2S)-1-(2-хлор-4-метилфенокси)-1-циклопентилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (202 мг, 0,411 ммоль), 5% Pd/C (88 мг, 0,041 ммоль) и NEt3 (172 мкл, 1,234 ммоль) в EtOH (8,2 мл) перемешивают под приблизительно 1 атм. (баллон) H2 при комнатной температуре в течение 72 ч. Реакционную смесь фильтруют через слой Celite®, и фильтрат концентрируют с получением масла, которое очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→30% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (166 мг, 88%) в виде белой пены: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,96 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,81 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,15 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,64-4,49 (м, 1H), 4,28 (дд, J=8,2, 3,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,18-2,04 (м, 1H), 1,91-1,78 (м, 1H), 1,78-1,64 (м, 2H), 1,62-1,40 (м, 5H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,62, 168,64, 157,82, 155,35, 148,73, 140,43, 130,46, 130,34, 129,84, 116,30, 109,40, 83,42, 74,16, 56,07, 47,99, 42,21, 29,65, 29,01, 25,43, 25,10, 20,44, 17,67, 14,26; МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O6, 457,2333; найдено, 457,2335.
Пример 16A: Получение (S)-(1R,2S)-1-(3-хлорфенокси)-1-циклопентилпропан-2-ил-2-(3-ацетокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (Соед. 841 и соед. 920).
К раствору (S)-(1R,2S)-1-(3-хлорфенокси)-1-циклопентилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (100 мг, 0,210 ммоль), NEt3 (58,1 мкл, 0,419 ммоль) и ДМАП (5,12 мг, 0,042 ммоль) в CH2Cl2 (2,1 мл) добавляют ацетилхлорид (22,4 мкл, 0,314 ммоль) при комнатной температуре, и реакционную смесь перемешивают в течение ночи. Растворитель выпаривают, и полученное неочищенное масло очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→40% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (76 мг, 70%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,10 (т, J=8,2 Гц, 1H), 7,01-6,96 (м, 1H), 6,93 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,85 (ддд, J=7,9, 1,9, 0,9 Гц, 1H), 6,80 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,13 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,63-4,54 (м, 1H), 4,31 (дд, J=8,4, 3,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,16-2,09 (м, 1H), 1,82 (тд, J=10,1, 7,6, 4,9 Гц, 1H), 1,73 (квд, J=7,5, 3,4 Гц, 1H), 1,69-1,46 (м, 5H), 1,43-1,36 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,16, 168,91, 162,37, 160,58, 159,44, 146,65, 141,43, 137,49, 134,72, 130,20, 121,15, 116,75, 114,47, 109,73, 83,60, 73,66, 56,29, 47,97, 42,12, 29,70, 28,93, 25,40, 25,07, 20,75, 18,01, 14,10; МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H32ClN2O7, 519,1893; найдено, 519,1888.
Пример 16B: Получение (S)-(1R,2S)-1-(3-хлорфенокси)-1-циклопентилпропан-2-ил-2-(3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (Соед. 841 и соед. 911).
К суспензии (S)-(1R,2S)-1-(3-хлорфенокси)-1-циклопентилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (100 мг, 0,210 ммоль) и K2CO3 (58,0 мг, 0,419 ммоль) в ацетоне (2,1 мл) добавляют бромметилацетат (28,8 мкл, 0,294 ммоль) при комнатной температуре, и смесь нагревают и перемешивают при 55°C в течение 3 ч, охлаждают до комнатной температуры и перемешивают в течение ночи. Растворитель выпаривают, и полученный неочищенный материал очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 1→40% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (53,9 мг, 47%) в виде бесцветного масла: 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,20 (м, 2H), 7,11 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,95-6,91 (м, 2H), 6,86 (ддд, J=8,0, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 6,81 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,17-5,10 (м, 1H), 4,64-4,55 (м, 1H), 4,32 (дд, J=8,4, 3,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,17-2,09 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,87-1,79 (м, 1H), 1,78-1,70 (м, 1H), 1,70-1,64 (м, 1H), 1,57 (с, 4H), 1,42-1,36 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,25, 170,29, 162,95, 160,59, 160,27, 145,68, 144,04, 142,35, 134,72, 130,19, 121,15, 116,73, 114,53, 109,53, 89,58, 83,63, 73,63, 56,17, 48,18, 42,12, 29,71, 28,91, 25,39, 25,05, 20,87, 17,84, 14,10; МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H34ClN2O8, 549,1998; найдено, 549,1997.
Пример 16C: Получение (S)-(2S,3S,4S)-4-фенокси-3-пропоксигексан-2-ил-2-(3-((2-этоксиацетокси)метокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноат (Соед. 326 и соед. 512).
К раствору (S)-(2S,3S,4S)-4-фенокси-3-пропоксигексан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (103 мг, 0,217 ммоль) в ацетоне (2 мл) добавляют Na2CO3 (46,0 мг, 0,434 ммоль), йодид натрия (NaI; 6,5 мг, 0,043 ммоль) и хлорметил 2-этоксиацетат (49,7 мг, 0,326 ммоль), и смесь нагревают и перемешивают при 40°C в течение 6 ч, охлаждают до комнатной температуры и концентрируют. Полученный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке (SiO2, 2→30% ацетон в гексане) с получением указанного в заголовке соединения (41,4 мг, 32%) в виде бесцветного масла: ИК (Тонкая пленка) 3383, 2973, 2936, 2878, 1774, 1737, 1677 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,19 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 4H), 5,82 (д, J=1,0 Гц, 2H), 5,16 (квд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,72-4,63 (м, 1H), 4,27-4,17 (м, 1H), 4,10 (с, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,65-3,47 (м, 5H), 1,88-1,76 (м, 1H), 1,75-1,65 (м, 1H), 1,59 -1,49 (м, 2H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,00 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H); МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H43N2O10, 591,2912; найдено, 591,2913.
Пример A: Оценка фунгицидного действия: пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici; Bayer код SEPTTR):
Технические сорта материалов растворяют в ацетоне, который затем смешивают с девятью объемами воды, содержащей 110 ч./млн. Triton X-100. Фунгицидные растворы наносят на всходы пшеницы с применением автоматизированного кабинного распылителя до стекания. Все опрысканные растения сушат на воздухе перед последующей работой. Все фунгициды оценивают с применением указанного выше способа для их активности ко всем целевым заболевания, если не указано иначе. Активность против пятнистости листьев пшеницы и бурой ржавчины также оценивают с применением внесения трек-разбрызгиванием, в этом случае фунгициды составляют в виде EC композиций, содержащих 0,1% Trycol 5941 в растворах для разбрызгивания.
Растения пшеницы (сорт Yuma) выращивают из семян в теплице в 50% минеральной почве/50% беспочвенной смеси Metro до тех пор, пока первый лист не развернется полностью, в количестве 7-10 сеянцев на горшок. Эти растения инокулируют водной суспензией спор Zymoseptoria tritici до или после обработки фунгицидами. После инокулирования растения хранят при 100% относительной влажности (один день в темной камере с орошением, затем от двух до трех дней в освещенной камере с орошением при 20°C) для того, чтобы споры проросли и заразили листья. Затем растения переносят в теплицу с температурой 20°C для развития болезни. Когда признаки болезни будут четко выражены на 1-х листьях не обработанных растений, уровни заражения оценивают по шкале от 0 до 100 процентов тяжести заболевания. Процент контроля заболевания рассчитывают с применением отношения тяжести заболевания на обработанных растениях к не обработанным растениям.
Пример B: Оценка фунгицидного действия: бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina; синоним: Puccinia recondita f. sp. tritici; Bayer код PUCCRT):
Растения пшеницы (сорт Yuma) выращивают из семян в теплице в 50% минеральной почве/50% беспочвенной смеси Metro до тех пор, пока первый лист не развернется полностью, в количестве 7-10 сеянцев на горшок. Эти растения инокулируют водной суспензией спор Puccinia triticina до или после обработки фунгицидами. После инокулирования растения хранят в темной камере с орошением при 22°C при 100% относительной влажности в течение ночи для того, чтобы споры проросли и заразили листья. Затем растения переносят в теплицу с температурой 24°C для развития болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания после процедуры такие, как описаны в примере A.
Пример C: Оценка фунгицидного действия: септориоз колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum; Bayer код LEPTNO):
Растения пшеницы (сорт Yuma) выращивают из семян в теплице в 50% минеральной почве/50% беспочвенной смеси Metro до тех пор, пока первый лист не развернется полностью, в количестве 7-10 сеянцев на горшок. Эти растения инокулируют водной суспензией спор Leptosphaeria nodorum через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокулирования растения хранят при 100% относительной влажности (один день в темной камере с орошением, затем от двух до трех дней в освещенной камере с орошением при 20°C) для того, чтобы споры проросли и заразили листья. Затем растения переносят в теплицу с температурой 20°C для развития болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания после процедуры такие, как описаны в примере A.
Пример D: Оценка фунгицидного действия: парша яблок (Venturia inaequalis; Bayer код VENTIN):
Саженцы яблони (сорт McIntosh) выращивают в беспочвенной смеси Metro, одно растение в горшке. Саженцы с двумя развернутыми молодыми листьями на вершине (более старые листья внизу растений срезают) применяют для тестирования. Растения инокулируют суспензией спор Venturia inaequalis через 24 ч после обработки фунгицидом и хранят при температуре 22°C в камере с орошением со 100% относительной влажностью в течение 48 ч и затем переносят теплицу с температурой 20°C для развития болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания на опрысканных листьях после процедуры такие, как описаны в примере A.
Пример E: Оценка фунгицидного действия: настоящая мучнистая роса огурца (Erysiphe cichoracearum; Bayer код ERYSCI):
Рассаду огурцов (сорт Bush Pickle) выращивают в беспочвенной смеси Metro, одно растение на горшок, и применяют для тестирования в возрасте от 12 до 14 дней. Растения инокулируют суспензией спор через 24 ч после обработки фунгицидами. После инокулирования растения оставляют в теплице при 20°C до полного проявления болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания на опрысканных листьях после процедуры такие, как описаны в примере A.
Пример F: Оценка фунгицидного действия: пятнистость листьев на сахарной свекле (Cercospora beticola; Bayer код CERCBE):
Растения сахарной свеклы (сорт HH88) выращивают в беспочвенной смеси Metro и подрезают регулярно для получения одинакового размера растений перед тестированием. Растения инокулируют суспензией спор через 24 ч после обработки фунгицидами. Инокулированные растения хранят в камере с орошением при 22°C в течение 48 ч, затем инкубируют в теплице при 24°C под прозрачным пластиковым колпаком с нижней вентиляцией до полного проявления признаков болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания на опрысканных листьях после процедуры такие, как описаны в примере A.
Пример G: Оценка фунгицидного действия: азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi; Bayer код PHAKPA):
Технические сорта материалов растворяют в ацетоне, который затем смешивают с девятью объемами воды, содержащей 0,011% Tween 20. Фунгицидные растворы наносят на сеянцы сои с применением автоматизированного кабинного распылителя до стекания. Все опрысканные растения сушат на воздухе перед последующей работой.
Растения сои (сорт Williams 82) выращивают в беспочвенной смеси Metro, одно растение на горшок. Двухнедельные сеянцы применяют для тестирования. Растения инокулируют либо за 3 дня до, либо через 1 день после обработки фунгицидами. Растения инкубируют в течение 24 ч в темной комнате с орошением при 22°C и 100% относительной влажности, затем переносят в вегетационную комнату при 23°C для развития болезни. Тяжесть болезни оценивают на опрысканных листьях.
Пример H: Оценка фунгицидного действия: омертвение ячменя (Rhyncosporium secalis; Bayer код RHYNSE):
Сеянцы ячменя (сорт Harrington) размножают в беспочвенной смеси Metro, где каждый горшок содержит от 8 до 12 растений, и применяют для тестирования, когда первый лист полностью развернется. Тестируемые растения инокулируют водной суспензией спор Rhyncosporium secalis через 24 ч после обработки фунгицидом. После инокулирования растения хранят в темной камере с орошением при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч. Растения затем переносят в теплицу при 20°C для развития болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания на опрысканных листьях после процедуры такие, как описаны в примере A.
Пример I: Оценка фунгицидного действия: пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae; Bayer код PYRIOR):
Сеянцы риса (сорт Japonica) размножают в беспочвенной смеси Metro, где каждый горшок содержит от 8 до 14 растений, и применяют для тестирования в возрасте от 12 до 14 дней. Тестируемые растения инокулируют водной суспензией спор Pyricularia oryzae через 24 ч после обработки фунгицидом. После инокулирования растения хранят в камере с орошением при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для проращивания спор и заражения листьев. Растения затем переносят в теплицу при 24°C для развития болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания на опрысканных листьях после процедуры такие, как описаны в примере A.
Пример J: Оценка фунгицидного действия: бурая пятнистость томатов (Alternaria solani; Bayer код ALTESO):
Растения томатов (сорт Outdoor Girl) размножают в беспочвенной смеси Metro, где каждый горшок содержит одно растение, и применяют в возрасте от 12 до 14 дней. Тестируемые растения инокулируют водной суспензией спор Alternaria solani через 24 ч после обработки фунгицидом. После инокулирования растения хранят в камере с орошением при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для проращивания спор и заражения листьев. Растения затем переносят в теплицу при 22°C для развития болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания на опрысканных листьях после процедуры такие, как описаны в примере A.
Пример K: Оценка фунгицидного действия: антракноз огурцов (Colletotrichum lagenarium; Bayer код COLLLA):
Рассаду огурцов (сорт Bush Pickle) размножают в беспочвенной смеси Metro, где каждый горшок содержит одно растение, и применяют в возрасте от 12 до 14 дней. Тестируемые растения инокулируют водной суспензией спор Colletotrichum lagenarium через 24 ч после обработки фунгицидом. После инокулирования растения хранят в камере с орошением при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для проращивания спор и заражения листьев. Растения затем переносят в теплицу при 22°C для развития болезни. Фунгицидная композиция, нанесение и оценка заболевания на опрысканных листьях после процедуры такие, как описаны в примере A.
Таблица 1. Структура соединения, внешний вид и способ получения
*Соед. № | Структура | Получено по примеру | Внешний вид |
1 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
2 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
3 | Пример 2; Пример 4F; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
4 | Пример 2; Пример 4F; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
5 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
6 | Пример IB, стадия 1; Пример 3; Пример 4B; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное твердое вещество | |
7 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
8 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
9 | Пример 3; Пример 4B; Пример 6B, стадии 1-2; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное липкое масло | |
10 | Пример 3; Пример 4B; Пример 6B, стадии 1, 2; Пример 8C | Бесцветное липкое масло | |
11 | Пример 3; Пример 4B; Пример 6B, Стадии 1, 2; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное липкое масло | |
12 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
13 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
14 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
15 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
16 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4B; Пример 6A, Стадии 1, 2b; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
17 | Пример 2; Пример 4B; Пример 6A, Стадия 1; Пример 7, Стадия 2a; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
18 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
19 | Пример 2; Пример 4B; Пример 6A, Стадия 1; Пример 7, Стадия 2a; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
20 | Пример 2; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
21 | Пример 2; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
22 | Пример 2; Пример 4B; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
23 | Пример 2; Пример 4B; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
24 | Пример 2; Пример 4B; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
25 | Пример 2; Пример 4F; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
26 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4B; Пример 8C; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
27 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4D; Пример 8C; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
28 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное полутвердое вещество | |
29 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
30 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4B; Пример 6A, Стадии 1, 2a; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
31 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4B; Пример 6A, Стадии 1, 2a; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
32 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4A; Пример 6A, Стадии 1, 2a; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
33 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Белое твердое вещество | |
34 | Пример 1C, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8E; Пример 12A | Прозрачное бесцветное масло | |
35 | Пример 1C, Стадии 1, 2; Пример 8C; Пример 4D; Пример 8E; Пример 12A | Прозрачное бесцветное масло | |
36 | Пример 3; Пример 4F; Пример 8B; Пример 12A | Желтое масло | |
37 | Пример 12A (из (S)-1-(бензилокси) пропан-2-ола) | Светло-желтое масло | |
38 | Пример 3; Пример 4B; Пример 6C Пример 8G; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
39 | Пример IB, Стадия 1; Пример 2; Пример 4D; Пример 8C; Пример 8D; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
40 | Пример 2; Пример 4D; Пример 8B; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
41 | Пример 1D; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
42 | Пример 1D; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
43 | Пример 1D; Пример 4A; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
44 | Пример 1D; Пример 4E; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
45 | Пример 1D; Пример 4D; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
46 | Пример 1D; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
47 | Пример 1D; Пример 4H; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
48 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
49 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
50 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
51 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
52 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
53 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
54 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
55 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
56 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
57 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
58 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Белое твердое вещество | |
59 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
60 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
61 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
62 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
63 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
64 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
65 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
66 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
67 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
68 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
69 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
70 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Липкий воск | |
71 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Липкий воск | |
72 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Липкий воск | |
73 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Липкий воск | |
74 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
75 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Белое твердое вещество | |
76 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
77 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
78 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
79 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 5; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
80 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 5; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
81 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
82 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
83 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Белое твердое вещество | |
84 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Белое твердое вещество | |
85 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
86 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
87 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
88 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое стекло | |
89 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое стекло | |
90 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Липкое масло | |
91 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8C; Пример 12A | Полутвердое вещество | |
92 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
93 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
94 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
95 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
96 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
97 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
98 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
99 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
100 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
101 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 5; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
102 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 5; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
103 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
104 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
105 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
106 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
107 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
108 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
109 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
110 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
111 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
112 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 5; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
113 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 5; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
114 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
115 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
116 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
117 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
118 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
119 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
120 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
121 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
122 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
123 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
124 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Масло | |
125 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
126 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
127 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Белое твердое вещество | |
128 | Пример 1A; Пример 4A; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
129 | Пример 1B, Стадия 1; Пример 3; Пример 4B; Пример 8D; Пример 12A | Белое твердое вещество | |
130 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
131 | Пример 1C, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8E; Пример 12A; Пример 13, Стадия 1 | Прозрачное бесцветное масло | |
132 | Пример 1C, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8E; Пример 12A; Пример 13, Стадии 1-3 | Прозрачное бесцветное масло | |
133 | Пример 2A; Пример 3; Пример 4C; Пример 8C; | Бесцветное масло | |
134 | Пример 1C, Стадии 1, 2; Пример 4B; Пример 8E; Пример 12A | Прозрачное бесцветное масло | |
135 | Пример 1C, Стадии 1, 2; Пример 8C; Пример 4B; Пример 8E; Пример 12A | Прозрачное бесцветное масло | |
136 | Пример 1C, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8E; Пример 12A | Белое полукристаллическое твердое вещество | |
137 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
138 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
139 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
140 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
141 | Пример 1A; Пример 4A; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
142 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Желтое масло | |
143 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Масло | |
144 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
145 | Пример 14A, Стадия 1 | Желтое масло | |
146 | Пример 14C, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
147 | Пример 14A, Стадия 1 | Густое бесцветное масло | |
148 | Пример 14B, Стадия 1 | Густое бесцветное масло | |
149 | Пример 14A, Стадия 1 | Густое бесцветное масло | |
150 | Пример 14A, Стадия 1 | Густое бесцветное масло | |
151 | Пример 14A, Стадия 1 | Густое бесцветное масло | |
152 | Пример 14A, Стадия 1 | Густое бесцветное масло | |
153 | Пример 14A, Стадия 1 | Густое бесцветное масло | |
154 | Пример 14A, Стадия 1 | Бледно-желтое масло | |
155 | Пример 14A, Стадия 1 | Бледно-желтое масло | |
156 | Пример 14A, Стадия 1 | Липкое масло | |
157 | Пример 14A, Стадия 1 | Липкое масло | |
158 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
159 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное стекло | |
160 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
161 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
162 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
163 | Пример 1B, Стадии 1-4; Пример 4B; Пример 7, Стадии 1, 2a; Пример 8C; Пример 12A; Пример 14 A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
164 | Пример 1B, Стадии 1-4; Пример 4B; Пример 7, Стадия 1, 2a; Пример 8C; Пример 12A; Пример 14 A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
165 | Пример 14В, Стадия 1 | Светло-желтое масло | |
166 | Пример 14В, Стадия 1 | Светло-желтое масло | |
167 | Пример 14В, Стадия 1 | Светло-желтое масло | |
168 | Пример 1B, Стадии 1-4; Пример 4B; Пример 7, Стадия 1, 2B; Пример 8C; Пример 12A; Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
169 | Пример 1B, Стадии 1-4; Пример 4B; Пример 7, Стадия 1, 2B; Пример 8C; Пример 12A; Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
170 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
171 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
172 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
173 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
174 | Пример 14B, Стадия 1 | Светло-оранжевое масло | |
175 | Пример 14A, Стадия 1 | Липкое масло | |
176 | Пример 14A, Стадия 1 | Липкое масло | |
177 | Пример 14A, Стадия 1 | Липкое масло | |
178 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
179 | Пример 14A, Стадия 1 | Прозрачное бесцветное масло | |
180 | Пример 14B, Стадия 1 | Прозрачное бесцветное масло | |
181 | Пример 14A, Стадия 1 | Липкое твердое вещество | |
182 | Пример 14A, Стадия 1 | Бледно-желтое густое масло | |
183 | Пример 14A, Стадия 1 | Беловатое твердое вещество | |
184 | Пример 14A, Стадия 1 | Бледно-желтое густое масло | |
185 | Пример 14A, Стадия 1 | Светло-желтое масло | |
186 | Пример 14A, Стадия 1 | --- | |
187 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
188 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
189 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
190 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
191 | Пример 14A, Стадия 1 | Масло | |
192 | Пример 14А, Стадия 1 | Прозрачное бесцветное масло | |
193 | Пример 14А, Стадия 1 | Белая пена | |
194 | Пример 14А, Стадия 1 | Белая пена | |
195 | Пример 14А, Стадия 1 | Белая пена | |
196 | Пример 14А, Стадия 1 | Липкое масло | |
197 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
198 | Пример 14A, Стадия 1 | Рыжевато-коричневое твердое вещество | |
199 | Пример 14А, Стадия 1 | Масло | |
200 | Пример 14А, Стадия 1 | Масло | |
201 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
202 | Пример 14А, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
203 | Пример 14А, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
204 | Пример 14А, Стадия 1 | Пена | |
205 | Пример 14А, Стадия 1 | Пена | |
206 | Пример 14A, Стадия 1 | Липкое твердое вещество | |
207 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
208 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
209 | Пример 14A, Стадия 1 | Прозрачное стекло | |
210 | Пример 14A, Стадия 1 | Прозрачное стекло | |
211 | Пример 14A, Стадия 1 | Прозрачное стекло | |
212 | Пример 14A, Стадия 1 | Прозрачное стекло | |
213 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
214 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
215 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
216 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
217 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
218 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
219 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
220 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
221 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
222 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
223 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
224 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
225 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
226 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
227 | Пример 14A, Стадия 1 | Белый порошок | |
228 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
229 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
230 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
231 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
232 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
233 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
234 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
235 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
236 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
237 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
238 | Пример 14A, Стадия 1 | Тягучее масло | |
239 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
240 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
241 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
242 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
243 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
244 | Пример 14A, Стадия 1 | Липкое твердое вещество | |
245 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
246 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
247 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
248 | Пример 14A, Стадия 1 | Желтое масло | |
249 | Пример 14A, Стадия 1 | Желтое масло | |
250 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
251 | Пример 14A, Стадия 1 | Масло | |
252 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
253 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
254 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
255 | Пример 14A, Стадия 1 | Воскообразное твердое вещество | |
256 | Пример 14A, Стадия 1 | Воскообразное твердое вещество | |
257 | Пример 14A, Стадия 1 | Воскообразное твердое вещество | |
258 | Пример 14A, Стадия 1 | Воскообразное твердое вещество | |
259 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
260 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
261 | Пример 14A, Стадия 1 | Воскообразное твердое вещество | |
262 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
263 | Пример 14A, Стадия 1 | Воскообразное твердое вещество | |
264 | Пример 14A, Стадия 1 | Прозрачное масло | |
265 | Пример 14A, Стадия 1 | Густое бесцветное масло | |
266 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
267 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
268 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
269 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
270 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
271 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
272 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
273 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
274 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
275 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
276 | Пример 14В, Стадия 1 | Желтое масло | |
277 | Пример 14A, Стадия 1 | Желтое масло | |
278 | Пример 14В, Стадия 1 | Бледно-желтое масло | |
279 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
280 | Пример 14A, Стадия 1 | Бесцветное масло | |
281 | Пример 14A, Стадия 1 | Белое твердое вещество | |
282 | Пример 14A, Стадия 1 | Белая пена | |
283 | Пример 14A, Стадия 1 | Белая пена | |
284 | Пример 14A, Стадия 1 | Белая пена | |
285 | Пример 14A, Стадия 1 | Белая пена | |
286 | Пример 14A, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
287 | Пример 14A, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
288 | Пример 14A, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
289 | Пример 14A, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
290 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A Пример 14A, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
291 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A Пример 14A, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
292 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A Пример 14A, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
293 | Пример 14С, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
294 | Пример 14В, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
295 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
296 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
297 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
298 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
299 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
300 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
301 | Пример 14А, Стадия 2 | Бледно-желтое масло | |
302 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
303 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
304 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
305 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
306 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
307 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
308 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное полутвердое вещество | |
309 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8B; Пример 12A; Пример 14A, Стадии 1, 2 | Белая пена | |
310 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
311 | Пример 14В, Стадия 2 | Прозрачное масло | |
312 | Пример 14В, Стадия 2 | Маслянистая белая пена | |
313 | Пример 14В, Стадия 2 | Липкая белая пена | |
314 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
315 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
316 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
317 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
318 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
319 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное полутвердое вещество | |
320 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
321 | Пример 14В, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
322 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкое масло | |
323 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкое масло | |
324 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкое масло | |
325 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
326 | Пример 14А, Стадии 1, 2 | Светло-желтое масло | |
327 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
328 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
329 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
330 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
331 | Пример 14А, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
332 | Пример 14А, Стадия 2 | Прозрачное бесцветное масло | |
333 | Пример 14А, Стадия 2 | Прозрачное бесцветное масло | |
334 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
335 | Пример 14А, Стадия 2 | Масло | |
336 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
337 | Пример 14А, Стадия 2 | Прозрачное бесцветное масло | |
338 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
339 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
340 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
341 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
342 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
343 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
344 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
345 | Пример 14А, Стадия 2 | Полутвердое вещество | |
346 | Пример 14А, Стадия 2 | Белый порошок | |
347 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
348 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкий воск | |
349 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкий воск | |
350 | Пример 14А, Стадия 2 | Белая пена | |
351 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкий воск | |
352 | Пример 14А, Стадия 2 | Белая пена | |
353 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
354 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
355 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкое масло | |
356 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкое масло | |
357 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
358 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
359 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкое масло | |
360 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
361 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
362 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкий воск | |
363 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкий воск | |
364 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
365 | Пример 14А, Стадия 2 | Белый порошок | |
366 | Пример 14А, Стадия 2 | Белый порошок | |
367 | Пример 14А, Стадия 2 | Белый порошок | |
368 | Пример 14А, Стадия 2 | Белый порошок | |
369 | Пример 14А, Стадия 2 | Гигроскопический белый порошок | |
370 | Пример 14А, Стадия 2 | Гигроскопический белый порошок | |
371 | Пример 14А, Стадия 2 | Гигроскопический белый порошок | |
372 | Пример 14А, Стадия 2 | Гигроскопический белый порошок | |
373 | Пример 14А, Стадия 2 | Белый порошок | |
374 | Пример 14А, Стадия 2 | Белый порошок | |
375 | Пример 14А, Стадия 2 | Гигроскопический белый порошок | |
376 | Пример 14А, Стадия 2 | Белый порошок | |
377 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
378 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
379 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
380 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
381 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
382 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
383 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
384 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
385 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
386 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
387 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
388 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
389 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
390 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
391 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
392 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
393 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
394 | Пример 14А, Стадия 2 | Липкое твердое вещество | |
395 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
396 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
397 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
398 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
399 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
400 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
401 | Пример 14А, Стадия 2 | Масло | |
402 | Пример 14А, Стадия 1, 2 | Бесцветное масло | |
403 | Пример 15 | Бесцветное масло | |
404 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
405 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
406 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
407 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
408 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
409 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
410 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
411 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
412 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
413 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
414 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
415 | Пример 14А, Стадия 2 | Прозрачное масло | |
416 | Пример 3; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A Пример 14A, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
417 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
418 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное стекло | |
419 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
420 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
421 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
422 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
423 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
424 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное стекло | |
425 | Пример 14А, Стадия 2 | Прозрачное масло | |
426 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
427 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
428 | Пример 14А, Стадия 2 | Белая пена | |
429 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
430 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
431 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
432 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
433 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
434 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
435 | Пример 14А, Стадия 2 | Белое твердое вещество | |
436 | Пример 14А, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
437 | Пример 14В, Стадия 2 | Прозрачное бесцветное масло | |
438 | Пример 14А, Стадия 2 | Прозрачное бесцветное масло | |
439 | Пример 14В, Стадия 2 | Прозрачное бесцветное масло | |
440 | Пример 8В | Густое прозрачное масло | |
441 | Пример 14А, Стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
442 | Пример 14А, Стадия 2 | Бесцветное масло | |
443 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
444 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
445 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
446 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
447 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
448 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
449 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
450 | Пример 16А | Бледно-желтое масло | |
451 | Пример 16А | Бледно-желтое масло | |
452 | Пример 16А | Бледно-желтое масло | |
453 | Пример 16А | Бледно-желтое масло | |
454 | Пример 16В | Светло-желтое масло | |
455 | Пример 16В | Бледно-желтое масло | |
456 | Пример 16А | Бледно-желтое масло | |
457 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
458 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
459 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
460 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
461 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
462 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
463 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
464 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
465 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
466 | Пример 16С | Бледно-желтое масло | |
467 | Пример 16А | Бледно-желтое масло | |
468 | Пример 16А | Твердая белая пена | |
469 | Пример 16А | Твердая белая пена | |
470 | Пример 16В | Липкое желтое твердое вещество | |
471 | Пример 16В | Желтое масло | |
472 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
473 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
474 | Пример 16А | Слегка желтое масло | |
475 | Пример 16В | Светло-желтое полутвердое вещество | |
476 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
477 | Пример 16В | Желтое масло | |
478 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
479 | Пример 16А | Желтое масло | |
480 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
481 | Пример 16А | Желтое масло | |
482 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
483 | Пример 16В | Белая пена | |
484 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
485 | Пример 16А | Беловатая пена | |
486 | Пример 16А | Оранжевое масло | |
487 | Пример 16А | Беловатая пена | |
488 | Пример 16А | Гигроскопичный белый порошок | |
489 | Пример 16А | Гигроскопичный белый порошок | |
490 | Пример 16В | Светло-желтое масло | |
491 | Пример 16А | Светло-желтое масло | |
492 | Пример 16В | Светло-желтое полутвердое вещество | |
493 | Пример 16В | Бесцветное полутвердое вещество | |
494 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
495 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
496 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
497 | Пример 16В | Желтое масло | |
498 | Пример 16В | Желтое масло | |
499 | Пример 16В | Желтое масло | |
500 | Пример 16В | Желтое твердое вещество | |
501 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
502 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
503 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
504 | Пример 16А | Бледно-желтое масло | |
505 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
506 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
507 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
508 | Пример 16А | Бледно-желтое липкое масло | |
509 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
510 | Пример 16В | Светло-желтое масло | |
511 | Пример 16А | Светло-желтое масло | |
512 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
513 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
514 | Пример 16В | Желтое масло | |
515 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
516 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
517 | Пример 16С | Прозрачное бесцветное масло | |
518 | Пример 16А | Желтое масло | |
519 | Пример 16А | Желтое масло | |
520 | Пример 16В | Светло-желтое масло | |
521 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
522 | Пример 16В | Желтое масло | |
523 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
524 | Пример 16А | Липкое масло | |
525 | Пример 16В | Желтое масло | |
526 | Пример 16В | Бледно-желтое масло | |
527 | Пример 16В | Желтое масло | |
528 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
529 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
530 | Пример 16В | Желтое масло | |
531 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
532 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
533 | Пример 16В | Желтое масло | |
534 | Пример 16В | Желтое масло | |
535 | Пример 16В | Желтое масло | |
536 | Пример 16С | Светло-желтое масло | |
537 | Пример 16А | Светло-желтое масло | |
538 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
539 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
540 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
541 | Пример 16А | Липкое масло | |
542 | Пример 16А | Светло-желтое масло | |
543 | Пример 16А | Липкое твердое вещество | |
544 | Пример 16А | Липкое твердое вещество | |
545 | Пример 16В | Липкий воск | |
546 | Пример 16В | Липкий воск | |
547 | Пример 16В | Белая пена | |
548 | Пример 16В | Липкий воск | |
549 | Пример 16В | Белая пена | |
550 | Пример 16В | Вязкое масло | |
551 | Пример 16В | Липкое масло | |
552 | Пример 16В | Желтое масло | |
553 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
554 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
555 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
556 | Пример 16В | Липкое масло | |
557 | Пример 16В | Липкое масло | |
558 | Пример 16В | Липкий воск | |
559 | Пример 16В | Липкий воск | |
560 | Пример 16В | Липкий воск | |
561 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
562 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
563 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
564 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
565 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
566 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
567 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
568 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
569 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
570 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
571 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
572 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
573 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
574 | Пример 16В | Белый порошок | |
575 | Пример 16А | Белый порошок | |
576 | Пример 16В | Белый порошок | |
577 | Пример 16А | Белый порошок | |
578 | Пример 16В | Белый порошок | |
579 | Пример 16А | Белый порошок | |
580 | Пример 16В | Гигроскопичное твердое вещество | |
581 | Пример 16А | Белый порошок | |
582 | Пример 16В | Белый порошок | |
583 | Пример 16А | Белый порошок | |
584 | Пример 16В | Гигроскопичный порошок | |
585 | Пример 16А | Белый порошок | |
586 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
587 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
588 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
589 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
590 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
591 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
592 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
593 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
594 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
595 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
596 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
597 | Пример 16А | Тягучее масло | |
598 | Пример 16А | Тягучее масло | |
599 | Пример 16А | Тягучее масло | |
600 | Пример 16А | Белая пена | |
601 | Пример 16А | Белая пена | |
602 | Пример 16А | Тягучее масло | |
603 | Пример 16А | Тягучее масло | |
604 | Пример 16А | Тягучее масло | |
605 | Пример 16А | Белая пена | |
606 | Пример 16А | Тягучее масло | |
607 | Пример 16А | Тягучее масло | |
608 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
609 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
610 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
611 | Пример 16С | Бесцветное масло | |
612 | Пример 16В | Белое твердое вещество | |
613 | Пример 16В | Липкое твердое вещество | |
614 | Пример 16В | Желтое масло | |
615 | Пример 16В | Желтое масло | |
616 | Пример 16В | Желтое масло | |
617 | Пример 16В | Желтое масло | |
618 | Пример 16В | Желтое масло | |
619 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
620 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
621 | Пример 16В | Белое твердое вещество | |
622 | Пример 16В | Желтое твердое вещество | |
623 | Пример 16В | Желтое масло | |
624 | Пример 16В | Липкое твердое вещество | |
625 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
626 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
627 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
628 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
629 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
630 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
631 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
632 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
633 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
634 | Пример 16В | Белый порошок | |
635 | Пример 16А | Белый порошок | |
636 | Пример 16В | Белый порошок | |
637 | Пример 16В | Липкое масло | |
638 | Пример 16А | Белый порошок | |
639 | Пример 16В | Белый порошок | |
640 | Пример 16А | Белый порошок | |
641 | Пример 16В | Полутвердое вещество | |
642 | Пример 16А | Белый порошок | |
643 | Пример 16В | Липкое белое твердое вещество | |
644 | Пример 16А | Белый порошок | |
645 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
646 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
647 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
648 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
649 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
650 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
651 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
652 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
653 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
654 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
655 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
656 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
657 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
658 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
659 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
660 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
661 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
662 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
663 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
664 | Пример 16А | Тягучее масло | |
665 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
666 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
667 | Пример 16А | Светло-желтое масло | |
668 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
669 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
670 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
671 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
672 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
673 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
674 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
675 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
676 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
677 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
678 | Пример 16А | Светло-желтое масло | |
679 | Пример 16В | Прозрачное масло | |
680 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
681 | Пример 16В | Белая пена | |
682 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
683 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
684 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
685 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
686 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
687 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
688 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
689 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
690 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
691 | Пример 16А | Воскообразное твердое вещество | |
692 | Пример 16В | Прозрачное желтое масло | |
693 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
694 | Пример 16В | Желтое масло | |
695 | Пример 16А | Желтое масло | |
696 | Пример 16А | Желтое масло | |
697 | Пример 16А | Желтое масло | |
698 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
699 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
700 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
701 | Пример 9, Стадии 1-3; Пример 11 Стадии 1, 2; Пример 12B | Бесцветное масло | |
702 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
703 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
704 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
705 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
706 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
707 | Пример 1Е; Пример 4B; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
708 | Пример 1Е; Пример 4B; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
709 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
710 | Пример 1Е; Пример 4B; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
711 | Пример 1Е; Пример 4B; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
712 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
713 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
714 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4F; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
715 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4F; Пример 8B; Пример 12A | Бесцветное масло | |
716 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4F; Пример 8С; Пример 12A | Бесцветное масло | |
717 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4F; Пример 8С; Пример 12A | Бесцветное масло | |
718 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
719 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
720 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4D; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
721 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
722 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
723 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
724 | Пример 1A; Пример 4G; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
725 | Пример 1A; Пример 4G; Пример 8A; Пример 12A | Прозрачное масло | |
726 | Пример 1A; Пример 4В; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
727 | Пример 1A; Пример 4Н; Пример 8С; Пример 12A | Бесцветное масло | |
728 | Пример 9, Стадии 1-3; Пример 11, Стадии 1, 2; Пример 12B | Бесцветное масло | |
729 | Пример 1A; Пример 4В; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
730 | Пример 1A; Пример 4В; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
731 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
732 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
733 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
734 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
735 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
736 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
737 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
738 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
739 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8C; Пример 12A | Желтое масло | |
740 | Пример 1A; Пример 4B; Пример 8D; Пример 12A | Бесцветное масло | |
741 | Пример 1A; Пример 4В; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
742 | Пример 1B, Стадии 1, 2; Пример 4B; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
743 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
744 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
745 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
746 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
747 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
748 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
749 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8F; Пример 12A | Желтое масло | |
750 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8F; Пример 12A | Желтое масло | |
751 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Коричневое масло | |
752 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
753 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
754 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
755 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
756 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
757 | Пример 1A; Пример 4С; Пример 8A; Пример 12A | Желтое масло | |
758 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8A; Пример 12A | Бесцветное масло | |
759 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A | Бесцветное масло | |
760 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
761 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
762 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
763 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
764 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
765 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
766 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
767 | Пример 14А, стадия 1 | Мутное бесцветное масло | |
768 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
769 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
770 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
771 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
772 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
773 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
774 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
775 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
776 | Пример 14А, стадия 1 | Бежевое твердое вещество | |
777 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
778 | Пример 14А, стадия 1 | Бежевое твердое вещество | |
779 | Пример 14D, стадия 1 | Масло | |
780 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
781 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
782 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
783 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
784 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
785 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
786 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
787 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
788 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
789 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
790 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
791 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
792 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
793 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
794 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
795 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
796 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
797 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
798 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
799 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
800 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
801 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
802 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
803 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
804 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
805 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
806 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
807 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
808 | Пример 14А, стадии 1, 2 | Бесцветная пена/масло | |
809 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
810 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
811 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
812 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
813 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
814 | Пример 14А, стадия 2 | Пенистое белое твердое вещество | |
815 | Пример 14А, стадия 2 | Густое масло | |
816 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
817 | Пример 14А, стадия 2 | Белая пена | |
818 | Пример 15 | Бесцветное масло | |
819 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
820 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
821 | Пример 14А, стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
822 | Пример 14А, стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
823 | Пример 14А, стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
824 | Пример 14А, стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
825 | Пример 14А, стадии 1, 2 | Бесцветное масло | |
826 | Пример 14А, стадия 2 | Белая пена | |
827 | Пример 14А, стадия 2 | Белая пена | |
828 | Пример 14А, стадия 2 | Белая пена | |
829 | Пример 14А, стадия 2 | Белая пена | |
830 | Пример 14А, стадия 2 | Белая пена | |
831 | Пример 14D, стадия 2 | Масло | |
832 | Пример 14А, стадия 2 | Белое твердое вещество | |
833 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
834 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
835 | Пример 14D, стадия 2 | Бесцветное масло | |
836 | Пример 14А, стадия 2 | Пенистое белое твердое вещество | |
837 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
838 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
839 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
840 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
841 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
842 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
843 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
844 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
845 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
846 | Пример 15 | Белая пена | |
847 | Пример 15 | Бесцветное масло | |
848 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
849 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
850 | Пример 16В | Желтое масло | |
851 | Пример 16В | Желтое масло | |
852 | Пример 16В | Желтое масло | |
853 | Пример 16В | Желтое масло | |
854 | Пример 16В | Желтое твердое вещество | |
855 | Пример 16А | Масло | |
856 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
857 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
858 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
859 | Пример 16А | Белое твердое вещество | |
860 | Пример 16А | Бесцветная пена/масло | |
861 | Пример 16В | Бесцветная пена/масло | |
862 | Пример 16В | Тягучее масло | |
863 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
864 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
865 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
866 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
867 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
868 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
869 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
870 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
871 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
872 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
873 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
874 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
875 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
876 | Пример 16А | Беловатая пена | |
877 | Пример 16В | Янтарное масло | |
878 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
879 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
880 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
881 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
882 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
883 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
884 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
885 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
886 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
887 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
888 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
889 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
890 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
891 | Пример 16В | Белая пена | |
892 | Пример 16В | Липкий воск | |
893 | Пример 16В | Липкий воск | |
894 | Пример 16В | Липкий воск | |
895 | Пример 16В | Липкий воск | |
896 | Пример 16А | Бледно-желтый воск | |
897 | Пример 16А | Бледно-желтый воск | |
898 | Пример 16А | Бледно-желтый воск | |
899 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
900 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
901 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
902 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
903 | Пример 16В | Желтое масло | |
904 | Пример 16В | Желтое масло | |
905 | Пример 16В | Желтое масло | |
906 | Пример 16В | Желтое масло | |
907 | Пример 16В | Светло-желтое масло | |
908 | Пример 16А | Желтое масло | |
909 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
910 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
911 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
912 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
913 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
914 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
915 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
916 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
917 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
918 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
919 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
920 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
921 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
922 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
923 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
924 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
925 | Пример 16А | Светло-желтое масло | |
926 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
927 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
928 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
929 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
930 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
931 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
932 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
933 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
934 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
935 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
936 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
937 | Пример 14А, стадия 1 | Тягучее масло | |
938 | Пример 14А, стадия 1 | Желтый липкий воск | |
939 | Пример 14В, стадия 1 | Бледно-желтое масло | |
940 | Пример 14В, стадия 1 | Бледно-желтое масло | |
941 | Пример 14В, стадия 1 | Бледно-желтое масло | |
942 | Пример 14В, стадия 1 | Бледно-желтое масло | |
943 | Пример 14В, стадия 1 | Бледно-желтое масло | |
944 | Пример 14В, стадия 1 | Оранжевое масло | |
945 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
946 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
947 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
948 | Пример 14А, стадия 1 | Бесцветное масло | |
949 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
950 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
951 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
952 | Пример 14А, стадия 1 | Белое твердое вещество | |
953 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
954 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
955 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
956 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
957 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
958 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
959 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
960 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
961 | Пример 14А, стадия 1 | Желтое масло | |
962 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
963 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
964 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
965 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
966 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8С; Пример 12A | Бесцветное масло | |
967 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8С; Пример 12A | Бесцветное масло | |
968 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 8С; Пример 12A | Бесцветное масло | |
969 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
970 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
971 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
972 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
973 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A | Бледно-желтое масло | |
974 | Пример 1A; Пример 4В; Пример 8A; Пример 12A | Белое полутвердое вещество | |
975 | Пример 1B, Стадия 1; Пример 1C, Стадия 2; Пример 4D; Пример 8D; Пример 12A. | Прозрачное бесцветное масло | |
976 | Пример 1B, Стадия 1; Пример 1C, Стадия 2; Пример 4D; Пример 8D; Пример 12A. | Прозрачное бесцветное масло | |
977 | Пример 1B, Стадия 1; Пример 1C, Стадия 2; Пример 4С; Пример 8D; Пример 12A. | Прозрачное бесцветное масло | |
978 | Пример 1B, Стадия 1; Пример 1C, Стадия 2; Пример 4С; Пример 8D; Пример 12A. | Прозрачное бесцветное масло | |
979 | Пример 1B, Стадия 1; Пример 1C, Стадия 2; Пример 4С; Пример 8D; Пример 12A. | Желтое масло | |
980 | Пример 1B, Стадия 1; Пример 1C, Стадия 2; Пример 4С; Пример 8D; Пример 12A. | Прозрачное бесцветное масло | |
981 | Пример 9, Стадия 1; Пример 9, Стадия 2; Пример 9, Стадия 3; Пример 10, Стадия 1; Пример 10, Стадия 3b; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
982 | Пример 9, Стадия 1; Пример 9, Стадия 2; Пример 9, Стадия 3; Пример 10, Стадия 1; Пример 10, Стадия 3b; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
983 | Пример 12А | Бесцветное масло | |
984 | Пример 9, Стадия 1; Пример 9, Стадия 2; Пример 9, Стадия 3; Пример 10, Стадия 1; Пример 10, Стадия 3b; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
985 | Пример 12А | Бесцветное масло | |
986 | Пример 9, Стадия 1; Пример 9, Стадия 2; Пример 9, Стадия 3; Пример 10, Стадия 1; Пример 10, Стадия 3b; Пример 12A. | Белое твердое вещество | |
987 | Пример 9, Стадия 1; Пример 9, Стадия 2; Пример 9, Стадия 3; Пример 10, Стадия 1; Пример 10, Стадия 3b; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
988 | Пример 9, Стадия 1; Пример 9, Стадия 2; Пример 9, Стадия 3; Пример 10, Стадия 1; Пример 10, Стадия 3b; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
989 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A. | Желтое масло | |
990 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
991 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
992 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
993 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
994 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A. | Коричневое масло | |
995 | Пример 1A; Пример 4F; Пример 8C; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
996 | Пример 1A; Пример 4D; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
997 | Пример 1A; Пример 4C; Пример 8A; Пример 12A. | Бесцветное масло | |
998 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее бесцветное масло | |
999 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее бесцветное масло | |
1000 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее бесцветное масло | |
1001 | Пример 14А, стадия 2 | Бледно-желтый воск | |
1002 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1003 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1004 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1005 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее бесцветное масло | |
1006 | Пример 14А, стадия 2 | Белая пена | |
1007 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее бесцветное масло | |
1008 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее желтое масло | |
1009 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее бесцветное масло | |
1010 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее масло | |
1011 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее масло | |
1012 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее масло | |
1013 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее масло | |
1014 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее масло | |
1015 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее масло | |
1016 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее масло | |
1017 | Пример 14А, стадия 2 | Тягучее масло | |
1018 | Пример 14С, стадия 2 | Липкий воск | |
1019 | Пример 14В, стадия 2 | Бледно-желтое масло | |
1020 | Пример 14В, стадия 2 | Бледно-желтое масло | |
1021 | Пример 14В, стадия 2 | Бледно-желтое масло | |
1022 | Пример 14В, стадия 2 | Бледно-желтое масло | |
1023 | Пример 14В, стадия 2 | Бледно-желтое масло | |
1024 | Пример 14В, стадия 2 | Прозрачное бесцветное масло | |
1025 | Пример 14А, стадия 2 | Прозрачное бесцветное масло | |
1026 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1027 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1028 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1029 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1030 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1031 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1032 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1033 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1034 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1035 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1036 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1037 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1038 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1039 | Пример 14А, стадия 2 | Желтое масло | |
1040 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1041 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1042 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1043 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1044 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1045 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1046 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1047 | Пример 14А, стадия 2 | Желтое масло | |
1048 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1049 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1050 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1051 | Пример 14А, стадия 2 | Бесцветное масло | |
1052 | Пример 14А, стадия 2 | Желтое масло | |
1053 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1054 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1055 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1056 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1057 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1058 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1059 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1060 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1061 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1062 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1063 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1064 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1065 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1066 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1067 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1068 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1069 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1070 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1071 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1072 | Пример 16А | Бесцветное масло | |
1073 | Пример 16В | Липкий воск | |
1074 | Пример 16А | Прозрачное бесцветное масло | |
1075 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
1076 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
1077 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
1078 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
1079 | Пример 16А | Прозрачное бесцветное масло | |
1080 | Пример 16А | Прозрачное бесцветное масло | |
1081 | Пример 16А | Прозрачное бесцветное масло | |
1082 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
1083 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
1084 | Пример 16А | Прозрачное бесцветное масло | |
1085 | Пример 16А | Прозрачное бесцветное масло | |
1086 | Пример 16В | Прозрачное бесцветное масло | |
1087 | Пример 16В | Желтое масло | |
1088 | Пример 16В | Желтое масло | |
1089 | Пример 16В | Желтое масло | |
1090 | Пример 16В | Желтое масло | |
1091 | Пример 16В | Бесцветное масло | |
1092 | Пример 16В | Желтое масло | |
1093 | Пример 16В | Желтое масло | |
1094 | Пример 16В | Желтое масло | |
1095 | Пример 16В | Желтое масло | |
1096 | Пример 16В | Желтое масло | |
1097 | Пример 16А | Масло | |
1098 | Пример 16А | Масло | |
1099 | Пример 16А | Масло | |
1100 | Пример 16А | Масло | |
1101 | Пример 16С | Масло | |
1102 | Пример 16А | Масло | |
1103 | Пример 16А | Масло | |
1104 | Пример 16А | Масло | |
1105 | Пример 16А | Масло | |
1106 | Пример 16А | Масло | |
1107 | Пример 16А | Масло | |
1108 | Пример 16А | Масло | |
1109 | Пример 16А | Масло | |
1110 | Пример 16А | Масло | |
1111 | Пример 16А | Масло | |
1112 | Пример 16А | Масло | |
1113 | Пример 16А | Масло | |
1114 | Пример 16А | Масло | |
1115 | Пример 16А | Масло | |
1116 | Пример 16А | Масло |
*Соед. № - Номер соединения
Таблица 2. Аналитические данные
*Соед. № | Т.пл.(°С) | *ИК (см-1) | МАССА | ЯМР (1H, 13C, 19F) | |
1 | - | - | ИЭРМС m/z 458 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,24 (м, 2H), 7,23-7,14 (м, 3H), 5,09 (квд, J=6,5, 3,3 Гц, 1H), 5,02 (д, J=8,3 Гц, 1H), 4,28 (кв, J=7,5 Гц, 1H), 3,39 (дд, J=8,5, 6,4 Гц, 1H), 3,24 (дт, J=7,8, 3,6 Гц, 1H), 3,13 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 2,83 (ддд, J=14,7, 9,4, 5,8 Гц, 1H), 2,63 (ддд, J=13,8, 9,3, 7,3 Гц, 1H), 1,90-1,71 (м, 4H), 1,65-1,53 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,38 (м, 2H), 1,21 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96-0,90 (м, 9H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,37, 155,30, 142,04, 128,38, 125,84, 80,57, 79,68, 77,55, 72,64, 53,46, 34,98, 32,38, 31,85, 29,02, 28,34, 19,51, 19,47, 18,41, 15,17, 13,73 |
|
2 | - | - | ИЭРМС m/z 458 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,25 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 3H), 5,15-5,06 (м, 1H), 4,98 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,27 (кв, J=7,7 Гц, 1H), 3,35 (дд, J=8,8, 6,5 Гц, 1H), 3,29-3,18 (м,2H), 2,80 (ддд, J=14,7, 9,2, 6,0 Гц, 1H), 2,67-2,55 (м, 1H), 1,90-1,66 (м, 4H), 1,53 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,41-1,27 (м, 2H), 1,22 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,00-0,87 (м, 9H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,49, 155,34, 141,99, 128,40, 128,37, 125,87, 79,70, 79,32, 77,50, 71,50, 53,43, 34,97, 31,77, 31,39, 28,99, 28,33, 19,50, 19,45, 18,59, 14,69, 13,74 |
|
3 | - | - | ИЭРМС m/z 444 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,21 (м, 2H), 7,21-7,10 (м, 3H), 5,23-5,11 (м, 1H), 5,00 ш(с, 1H), 3,98-3,80 (м, 2H), 3,40 (дд, J=8,5, 6,3 Гц, 1H), 3,32-3,25 (м, 1H), 3,23 (дд, J=8,5, 6,3 Гц, 1H), 2,96 (дд, J=13,7, 4,5 Гц, 1H), 2,43 (дд, J=13,8, 9,8 Гц, 1H), 1,85 (дт, J=13,2, 6,6 Гц, 1H), 1,72 (дкв, J=10,2, 5,3 Гц, 1H), 1,46 (с, 9H), 1,35 (м, 2H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=6,7, 0,8 Гц, 6H), 0,87 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,59, 155,59, 141,57, 129,14, 128,21, 125,66, 81,86, 79,96, 79,55, 73,01, 43,55, 42,69, 35,35, 29,20, 28,32, 22,11, 19,52, 19,51, 15,46, 10,62 |
|
4 | - | - | ИЭРМС m/z 580 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76 (д, J=7,5 Гц, 2H), 7,64-7,56 (м, 2H), 7,40 (т, J=7,5 Гц, 2H), 7,36-7,23 (м, 4H), 7,23-7,11 (м, 3H), 5,40 (д, J=7,4 Гц, 1H), 5,24-5,14 (м, 1H), 4,39 (д, J=6,1 Гц, 3H), 4,22 (т, J=7,0 Гц, 1H), 3,47-3,39 (м, 1H), 3,34-3,27 (м, 1H), 3,22 (дд, J=8,4, 6,5 Гц, 1H), 2,98 (дд, J=13,7, 4,1Гц, 1H), 2,44 (ддд,J=13,8, 9,9, 4,8 Гц, 1H), 1,85 (м, 1H), 1,70 (дкв, J=9,8, 5,0 Гц, 1H), 1,43 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,4-1,3 (м, 2H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,93 (дд, J=6,7, 1,8 Гц, 6H), 0,86 (т, J=7,1 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,37, 155,58, 143,93, 143,80, 141,58, 141,32, 129,17, 128,24, 127,72, 127,08, 125,71, 125,11, 120,00, 83,80, 81,72, 79,58, 73,04, 67,03, 47,18, 43,65, 35,41, 29,24, 22,27, 19,53, 19,52, 15,70, 10,93 |
|
5 | - | - | ИЭРМС m/z 424,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,21 (м, 2H), 7,04-6,98 (м, 2H), 6,97-6,90 (м, 1H), 5,24-5,13 (м, 1H), 5,01-4,90 (м, 1H), 4,42 (дд, J=5,8, 4,0 Гц, 1H), 4,25-4,10 (м, 1H), 3,47 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,39-3,30 (м, 1H), 1,71-1,58 (м, 1H), 1,58-1,48 (м, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09 (д,J=7,2 Гц, 3H), 0,98 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
6 | - | - | ИЭРМС m/z 422,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,20 (м, 2H), 7,04-7,0 (м, 2H), 6,96-6,90 (м, 1H), 5,81 (ддд, J=17,2, 10,3, 8,0 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 2H), 5,24-5,13 (м, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=5,8, 4,2 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 3,89-3,80 (м, 1H), 3,54-3,44 (м, 1H), 3,26-3,16 (м, 1H), 1,60-1,49 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
7 | - | - | ИЭРМС m/z 424,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,21 (м, 2H), 7,07-6,99 (м, 2H), 6,99-6,92 (м, 1H), 5,25-5,15 (м, 1H), 4,81 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,43 (дд,J=5,5, 4,0 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,48 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,40-3,32 (м, 1H), 1,70-1,48 (м, 4H), 1,44 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
8 | - | - | ИЭРМС m/z 438,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,20 (м, 2H), 7,05-6,99 (м, 2H), 6,99-6,91 (м, 1H), 5,24-5,15 (м, 1H), 4,94 (д, J=8,5 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=5,8, 3,8 Гц, 1H), 4,19-4,09 (м, 1H), 3,51-3,44 (м,2H), 3,38-3,31 (м, 1H), 1,81-1,47 (м, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,98 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,76 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
9 | - | - | ИЭРМС m/z 440,3 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,22 (м, 2H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,98-6,91 (м, 1H), 5,31-5,22 (м, 1H), 4,98 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,53 (дд, J=5,6, 3,9 Гц, 1H), 4,27-4,16 (м, 1H), 3,69-3,55 (м, 2H), 3,55-3,36 (м, 3H), 3,29 (с, 3H), 1,66-1,51 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
10 | - | - | ИЭРМС m/z 440,3 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,23 (м, 2H), 7,07-7,02 (м, 2H), 6,98-6,91 (м, 1H), 5,32-5,22 (м, 1H), 4,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,53 (дд, J=5,9, 3,8 Гц, 1H), 4,27-4,15 (м, 1H), 3,69-3,55 (м, 2H), 3,55-3,36 (м, 3H), 3,29 (с, 3H), 1,65-1,51 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д,J=7,6 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
11 | - | - | ИЭРМС m/z 426,3 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,23 (м, 2H), 7,05-7,01 (м, 2H), 6,97-6,92 (м, 1H), 5,34-5,24 (м, 1H), 4,95-4,85 (м, 1H), 4,53 (дд, J=5,7, 3,9 Гц, 1H), 3,87-3,72 (м, 2H), 3,67-3,37 (м, 5H), 3,29 (с, 3H), 1,65-1,50 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
12 | - | - | ИЭРМС m/z 508,5 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23 (дд, J=7,0, 1,6 Гц, 2H), 7,12-7,05 (м, 2H), 6,96-6,90 (м, 1H), 6,88 (дд, J=8,7, 0,9 Гц, 2H), 6,85-6,79 (м, 2H), 5,31-5,20 (м, 1H), 4,95 (д, J=6,2 Гц, 1H), 4,44 (т, J=5,2 Гц, 1H), 4,29-4,12 (м, 1H), 3,79 (с, 3H), 2,95 (дд, J=13,8, 4,6 Гц, 1H), 2,50 (дд, J=13,9, 9,8 Гц, 1H), 1,87 (дквинт, J=10,5, 5,5 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,41-1,37 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,34-1,23 (м, 1H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 172,61, 159,64, 157,84, 132,80, 130,10, 129,52, 121,09, 116,07, 113,72, 79,85, 72,21, 55,25, 49,36, 43,60, 34,44, 28,33, 21,57, 18,29, 15,55, 10,57 |
|
13 | - | - | ИЭРМС m/z 496,5 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,21 (м, 2H), 7,14-7,08 (м, 2H), 7,02-6,92 (м, 3H), 6,92-6,84 (м, 2H), 5,30-5,21 (м, 1H), 4,94 (д, J=6,1 Гц, 1H), 4,45 (т, J=5,2 Гц, 1H), 4,28-4,13 (м, 1H), 2,99 (дд, J=13,9, 4,5 Гц, 1H), 2,53 (дд, J=13,9, 9,8 Гц, 1H), 1,87 (дквинт, J=10,5, 5,5 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,41-1,37 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,34-1,28 (м, 1H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 172,61, 162,12, 160,51, 159,58, 136,45, 130,53, 130,48, 129,56, 121,20, 116,03, 115,13, 114,99, 79,77, 72,10, 49,36, 43,55, 34,57, 30,94, 28,32,21,61, 18,25, 15,54, 10,55 |
|
14 | - | 3362, 2967, 2934, 1714, 1598, 1493, 1239 | ИЭРМС m/z 446,4 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,21 (м, 2H), 7,06-6,99 (м, 2H), 6,97-6,89 (м, 1H), 5,25-5,15 (м, 1H), 4,95 (д, J=8,2 Гц, 0,5H), 4,81 (д, J=8,8 Гц, 0,5H), 4,46-4,40 (м, 1H), 4,23-4,10 (м, 1H), 3,52-3,44 (м, 2H), 3,39-3,31 (м, 1H), 1,70-1,48 (м, 4H), 1,43 (с, 4,5H), 1,44 (с, 4,5H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 1,5H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 1,5H), 1,22 (д, J=7,4 Гц, 1,5H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 1,5H), 1,01-0,94 (м, 3H), 0,89-0,82 (м, 3H) | |
15 | - | 3361, 2966, 2933, 1714, 1598, 1493, 1367, 1230 | ИЭРМС m/z 432,4 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,22 (м, 2H), 7,03-6,98 (м, 2H), 6,97-6,91 (м, 1H), 5,27-5,18 (м, 1H), 4,90-4,78 (м, 1H), 4,44 (дд, J=5,6, 4,0 Гц, 1H), 3,85-3,60 (м, 2H), 3,48 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,39-3,31 (м, 1H), 1,70-1,48 (м, 4H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,97 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
16 | - | - | ИЭРМС m/z 580,5 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24 (дд, J=8,8, 3,7 Гц, 2H), 7,14-7,01 (м, 2H), 6,97-6,89 (м, 3H), 6,84-6,78 (м, 2H), 5,43-5,30 (м, 1H), 5,00 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,57 (т, J=5,1 Гц, 1H), 4,31-4,17 (м, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,32 (дт, J=8,8, 6,4 Гц, 1H), 3,24 (дт, J=8,9, 6,5 Гц, 1H), 2,99 (дд, J=13,9, 4,7 Гц, 1H), 2,52 (дд, J=13,9, 9,8 Гц, 1H), 2,21-2,02 (м, 1H), 1,71-1,60 (м, 1H), 1,54-1,47 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,12 (с, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,43, 159,59, 157,85, 154,96, 132,69, 130,12, 129,45, 121,02, 116,18, 113,74, 80,77, 79,76, 72,57, 72,17, 59,54, 55,26, 49,36, 40,08, 35,07, 30,07, 28,32, 27,49, 18,56, 15,87 |
|
17 | - | - | ИЭРМС m/z 446 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,20 (м, 2H), 6,98-6,87 (м, 3H), 5,23 (квд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,78 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,42 (дд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,17-4,07 (м, 1H), 3,50-3,34 (м, 2H), 3,35-3,26 (м, 3H), 1,85-1,54 (м, 5H), 1,44 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,41, 159,67, 129,51, 121,02, 116,11, 80,69, 72,46, 70,54, 58,59, 49,37, 38,49, 29,26, 28,32, 22,09, 18,35, 14,97, 11,28 |
|
18 | - | - | ИЭРМС m/z 388 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,19 (м, 2H), 6,99-6,87 (м, 3H), 5,18 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,91-4,85 (м, 1H), 4,17 (тд, J=9,0, 8,0, 4,6 Гц, 2H), 1,96 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,06 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (дд, J=12,1, 6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,57, 160,16, 129,46, 121,03, 116,40, 116,31, 84,14, 72,57, 30,35, 28,32, 19,26, 18,63, 18,10, 14,61 |
|
19 | - | - | ИЭРМС m/z 446 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,18 (м, 2H), 6,98-6,86 (м, 3H), 5,22 (квд, J=6,4, 4,6 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,47-4,39 (м, 1H), 4,19 (т, J=7,8 Гц, 1H), 3,49-3,33 (м, 2H), 3,31 (с, 3H), 1,82-1,55 (м, 4H), 1,45-1,40 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,15 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,53, 159,65, 129,51, 121,03, 116,11, 116,00, 80,73, 72,36, 70,59, 58,58, 38,59, 29,43, 28,33,22,00, 18,29, 15,44, 11,55 |
|
20 | - | - | ИЭРМС m/z 416 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,19 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 3H), 5,20 (квд, J=6,4, 4,1Гц, 1H), 4,90 (д,J=7,2 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,6, 4,0 Гц, 1H), 4,13 (кв, J=19,5, 13,5 Гц, 1H), 1,71-1,23 (м, 5H), 1,43 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (дт, J=12,5, 7,4 Гц, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,60, 159,99, 129,48, 120,95, 116,20, 116,09, 80,57, 72,67, 42,64, 28,32, 21,55, 21,26, 18,13, 14,85, 11,43, 10,57 |
|
21 | - | - | ИЭРМС m/z 402 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26 (т, J=6,8 Гц, 2H), 6,92 (дд, J=6,6, 2,9 Гц, 3H), 5,24 (дкв, J=13,1,6,2, 4,7 Гц, 1H), 4,74 (с, 1H), 4,42 (дд, J=7,1, 3,6 Гц, 1H), 3,71 (дд, J=18,3, 5,7 Гц, 1H), 3,59-3,48(м, 1H), 1,60 (дт, J=17,9, 6,1 Гц, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,52-1,35 (м, 3H), 1,33 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,98-0,81 (м, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,70, 159,97, 155,57, 129,48, 120,96, 116,09, 80,28, 79,88, 72,80, 42,47, 42,39, 28,30, 21,37,21,27, 14,49, 11,18, 10,42 |
|
22 | - | - | ИЭРМС m/z 478 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,13 (м, 7H), 6,95-6,85 (м, 3H), 5,31-5,25 (м, 1H), 4,96 (д, J=6,8 Гц, 1H), 4,46 (т, J=5,2 Гц, 1H), 4,21 (м, 1H), 3,02 (дд, J=13,7, 4,5 Гц, 1H), 2,56 (дд, J=13,7, 9,7 Гц, 1H), 1,93 (дт, J=10,3, 5,3 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40-1,30 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,60, 159,63, 154,98, 140,87, 129,54, 129,22, 128,31, 125,92, 121,13, 116,06, 79,85, 72,17, 49,37, 43,47, 35,40, 28,33, 21,70, 18,28, 15,58, 10,58 |
|
23 | - | - | ИЭРМС m/z 464 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,13 (м, 7H), 6,93 (т,J=7,3 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 2H), 5,28 (м, 1H), 4,81 (шм, 1H), 4,45 (м, 1H), 3,78 (дд, J=18,3, 5,5 Гц, 1H), 3,62 (дд, J=18,3, 5,5 Гц, 1H), 2,99 (дд, J=13,7, 5,0 Гц, 1H), 2,56 (дд, J=13,8, 9,4 Гц, 1H), 2,01-1,90 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,42-1,38 (м, 2H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,63, 159,57, 155,59, 140,81, 129,53, 129,23, 128,32, 125,92, 121,12, 116,09, 79,96, 79,75, 72,32, 43,33, 42,53, 35,39, 28,32, 21,66, 15,41, 10,43 |
|
24 | - | - | ИЭРМС m/z 478 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34-7,12 (м, 7H), 6,98-6,85 (м, 3H), 5,34 (м, 1H), 4,93 (д, J=7,0 Гц, 1H), 4,47 (дд, J=7,3, 3,3 Гц, 1H), 4,12 (шм, 1H), 2,95 (дд, J=14,0, 4,6 Гц, 1H), 2,63 (дд, J=14,1, 9,5 Гц, 1H), 1,92 (шм, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,40-1,30 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,83 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,86, 159,64, 154,98, 140,78, 129,42, 129,16, 128,37, 126,00, 120,81, 115,47, 79,42, 72,68, 49,40, 43,50, 35,13, 28,32, 22,53, 18,02, 17,19, 11,68 |
|
25 | - | - | ИЭРМС m/z 520 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,23 (м, 4H), 7,22-7,13 (м, 6H), 5,18 (м, 1H), 5,06 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,29 (м, 1H), 3,68 (дт, J=8,9, 6,3 Гц, 1H), 3,46 (дт, J=8,9, 6,3 Гц, 1H), 3,30 (т, J=4,9 Гц, 1H), 2,98 (дд, J=13,7, 4,3 Гц, 1H), 2,72 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 2H), 2,44 (дд, J=13,7, 9,9 Гц, 1H), 1,91 (дт, J=13,8, 6,4 Гц, 2H), 1,72 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,39-1,25 (м, 2H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,65, 155,01, 141,99, 141,47, 129,17, 128,43, 128,36, 128,24, 125,82, 125,72, 82,10, 79,77, 72,71, 71,93, 49,41, 43,57, 35,43, 32,50, 31,98, 28,36, 22,12, 18,74, 15,54, 10,81 |
|
26 | - | 3366, 2958, 2934, 1716, 1493, 1238 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для С25Н41NО5, 435,2985; найдено, 435,2974 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27-7,20 (м, 2H), 6,95-6,88 (м, 3H), 5,25-5,14 (м, 1H), 4,91 (д,J=7,1 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 1,67-1,27 (м, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,24-1,15 (м, 2H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94-0,82 (м, 9H) | |
27 | - | 3367, 2958, 2933, 1718, 1501, 1367 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C23H43NO5, 413,3141; найдено, 413,3144 |
1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,16-5,01 (м, 2H), 4,37-4,20 (м, 1H), 3,49 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,29 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,25-3,17 (м, 1H), 1,61-1,45 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,41-1,30 (м,4H), 1,37 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22-1,11 (м, 2H), 1,11-1,00 (м, 1H), 0,93-0,81 (м, 9H), 0,57-0,47 (м, 2H), 0,24-0,16 (м, 2H) | |
28 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C21H31NO5, 377,2202; найдено, 377,2206 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,22 (м, 5H), 5,09 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 5,01-4,93 (м, 1H), 4,31 (д, J=6,2 Гц, 1H), 4,23-4,13 (м, 1H), 3,19 (д, J=6,8 Гц, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03-0,96 (м, 1H), 0,54-0,40 (м, 2H), 0,19-0,04 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,47, 154,95, 138,76, 128,21, 127,95, 127,59, 83,05, 79,63, 74,05, 73,71, 49,19, 28,32, 18,43, 16,01, 10,58,3,19, 2,71 |
|
29 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C18H33NO5, 343,2359; найдено, 343,2364 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 5,13-5,02 (м, 2H), 4,34-4,23 (м, 1H), 3,51 (дт, J=9,8, 7,1 Гц, 1H), 3,32 (дт, J=9,8, 6,4 Гц, 1H), 3,06-2,98 (м, 1H), 1,71 (гепт, J=6,7 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (дд, J=10,6, 6,4 Гц, 3H), 1,13-1,03 (м, 1H), 0,96 (дд, J=14,7, 6,8 Гц, 6H), 0,56-0,47 (м,2H), 0,24-0,15 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,60, 155,01, 86,06, 79,78, 77,82, 73,37, 49,39, 30,45, 28,33, 19,62, 18,71, 18,55, 14,57, 11,12,3,00, 2,89 |
|
30 | - | - | ИЭРМС m/z 516,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27-7,21 (м, 2H), 7,12-7,05 (м, 2H), 6,97-6,90 (м, 1H), 6,90-6,85 (м, 2H), 6,85-6,80 (м, 2H), 5,35-5,27 (м, 1H), 5,02 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,51-4,43 (м, 1H), 4,34-4,17 (м, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,35 (дт, J=9,5, 6,6 Гц, 1H), 3,28 (дт, J=9,6, 6,5 Гц, 1H), 3,20 (с, 3H), 2,99 (дд, J=13,9, 4,9 Гц, 1H), 2,52 (дд, J=13,9, 9,6 Гц, 1H), 2,11 (тт, J=9,8, 5,0 Гц, 1H), 1,72-1,62 (м, 1H), 1,61-1,52 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,51, 159,27, 157,92, 132,51, 130,12, 129,53, 121,12, 115,98, 113,79, 80,20, 71,93, 70,61, 58,42, 55,26, 49,40, 39,53, 35,10, 29,54, 28,33, 18,47, 16,21 |
|
31 | - | - | ИЭРМС m/z 504,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,22 (м, 2H), 7,16-7,09 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 3H), 6,91-6,86 (м, 2H), 5,30 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 5,00 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,47 (дд, J=5,4, 4,4 Гц, 1H), 4,33-4,16 (м, 1H), 3,35 (дт, J=9,6, 6,5 Гц, 1H), 3,27 (дт, J=9,6, 6,4 Гц, 1H), 3,20 (с, 3H), 3,03 (дд, J=13,9, 4,8 Гц, 1H), 2,56 (дд, J=14,0, 9,6 Гц, 1H), 2,17-2,06 (м, 1H), 1,66 (дкв, J=13,2, 6,5 Гц, 1H), 1,60-1,50 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,53, 161,37 (д, J=243,8 Гц), 159,23, 154,98, (д, J=3,2 Гц), 130,55 (д,J=7,8 Гц), 129,57, 121,24, 115,95, 115,12 (д, J=21,1 Гц), 80,14, 71,82, 70,45, 58,44, 49,40, 39,41, 35,17, 29,58, 28,33, 18,43, 16,21 |
|
32 | - | - | ИЭРМС m/z 498,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,14-7,04 (м, 2H), 7,02-6,88 (м, 2H), 5,26 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 5,13 (дд, J=5,8, 4,9 Гц, 1H), 5,11-5,01 (м, 1H), 4,40-4,21 (м, 1H), 3,35 (дт, J=9,4, 6,9 Гц, 1H), 3,27 (дт, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 3,20 (с, 3H), 2,89 (дд, J=14,0, 4,0 Гц, 1H), 2,66-2,51 (м, 1H), 2,36 (дд, J=14,0, 10,1 Гц, 1H), 2,13-2,00 (м, 1H), 1,61-1,48 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,43-1,38 (м, 1H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д,J=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,0 Гц, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,35, 172,50, 161,39 (д, J=243,9 Гц), 135,78 (д, J=3,2 Гц), 130,38 (д, J=7,8 Гц), 115,16 (д, J=21,1 Гц), 74,35, 70,30, 69,59, 58,44, 49,35, 37,46, 35,00, 34,25, 29,46, 28,32, 19,07, 18,57, 15,57 |
|
33 | - | - | ИЭРМС m/z 400,3 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43-7,22 (м, 5H), 7,23-7,12 (м, 2H), 6,93-6,78 (м, 3H), 5,26 (квд, J=6,3, 4,8 Гц, 1H), 5,18 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,97 (д,J=8,2 Гц, 1H), 4,24 (г, J=7,4, 6,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,72, 157,90, 137,59, 129,37, 128,52, 128,15, 126,97, 126,80, 121,20, 115,98, 81,23, 79,75, 74,16, 49,28, 28,32, 18,45, 15,04 |
|
34 | - | 3359, 3066, 2979, 2936, 2876, 1713, 1642, 1498, 1453, 1366, 1304, 1248, 1209, 1163, 1111, 1061, 1027, 915, 857, 782, 737, 698, 538 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C21H31NNaO5, 400,2094; найдено, 400,2096 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,21 (м, 5H), 5,84 (ддт, J=17,1 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,17-4,97 (м, 4H), 4,63 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,56 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,30 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 3,53 (ддд, J=7,1, 5,3, 3,7 Гц, 1H), 2,41-2,21 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,36 (дд, J=7,2, 3,1 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
35 | - | 3356, 3031, 2961, 2935, 2873, 1713, 1498, 1454, 1366, 1308, 1249, 1210, 1163, 1096, 1064, 1027, 915, 856, 780, 735, 697, 605 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C21H33NNaO5, 402,2251; найдено, 402,2227 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,23 (м, 5H), 5,11 (квкв, J=7,8, 4,8, 3,5 Гц, 2H), 4,68 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,49 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,31 (квинт, J=7,5 Гц, 1H), 3,46 (дт, J=8,3, 3,4 Гц, 1H), 1,62-1,29 (м, 4H), 1,44 (с, 9H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,0 Гц, 3H) | |
36 | - | 3365, 2968, 2933, 2877, 1713 | ИЭРМС m/z 446 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,21 (м, 2H), 6,96-6,90 (м, 3H), 5,12 (квд, J=6,5, 4,4 Гц, 1H), 5,08-4,99 (м, 1H), 4,32-4,15 (м, 2H), 3,64-3,51 (м, 3H), 1,81 (дтд, J=14,9, 7,5, 5,8 Гц, 1H), 1,71 (дкв, J=14,2, 7,3 Гц, 1H), 1,62-1,51 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,00 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
37 | - | - | ИЭРМС m/z 360 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,26 (м, 5H), 5,17 (квинтд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 5,09 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 2H), 4,30 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,58-3,40 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
38 | - | 3366, 2976, 2934, 1715, 1493, 1366, 1240 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для С24Н37NO6, 435,2621; найдено, 435,2607 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,22 (м, 2H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,97-6,90 (м, 1H), 5,39-5,31 (м, 1H), 4,97 (д, J=6,7 Гц, 1H), 4,48-4,43 (м, 1H), 4,26-4,14 (м, 1H), 3,69 (дт, J=9,0, 6,6 Гц, 1H), 3,32 (дт, J=9,0, 6,9 Гц, 1H), 2,81 (дд, J=8,5, 4,5 Гц, 1H), 1,62-1,48 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01-0,92 (м, 1H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,72-0,63 (м, 1H), 0,53-0,41 (м, 2H), 0,26-0,18 (м, 1H) | |
39 | - | 3365, 2957, 2934, 1716, 1500, 1454, 1366 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C23H43NO5, 413,3141; найдено, 413,3136 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,15-4,99 (м, 2H), 4,36-4,20 (м, 1H), 3,50 (дд, J=9,8, 6,7 Гц, 1H), 3,28 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=6,1, 3,9 Гц, 1H), 1,61-1,45 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,41-1,22 (м, 4H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22-1,01 (м, 3H), 0,93-0,83 (м, 9H), 0,56-0,48 (м, 2H), 0,24-0,17 (м, 2H) | |
40 | - | 3363, 2927, 1717, 1500, 1447, 1366, 1244 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C24H43NO5, 425,3141; найдено, 425,3137 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,17-4,98 (м, 2H), 4,37-4,21 (м, 1H), 3,47 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,30 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 3,27-3,23 (м, 1H), 1,90-1,54 (м, 6H), 1,53-1,18 (м, 6H), 1,44 (с, 9H), 1,37 (д, J=12 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,14-0,96 (м, 3H), 0,90 (т, J=6,8 Гц, 3H), 0,56-0,47 (м, 2H), 0,23-0,16 (м,2H) | |
41 | - | - | ИЭРМС m/z 324,3 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 7,00-6,92 (м, 1H), 6,88 (д, J=8,1 Гц, 2H), 5,38-5,24 (м, 1H), 5,10 (с, 1H), 4,38-4,22 (м, 1H), 4,08-3,93 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,41-1,32 (м, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 173,01, 158,48, 155,08, 129,50, 121,14, 114,57, 79,75, 69,87, 69,82, 53,44, 49,37, 28,33, 18,73, 16,60 |
|
42 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C14H27NNaO5, 290,1962; найдено, 290,1968 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,12 (ддд, J=13,0, 8,6, 5,4 Гц, 2H), 4,39-4,22 (м, 1H), 3,55-3,30 (м, 4H), 1,57 (дт, J=14,1, 7,0 Гц, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (дд, J=6,4, 2,9 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,96, 155,04, 79,69, 73,00, 70,43, 49,35, 28,33, 22,84, 18,86, 16,61, 10,49 |
|
43 | - | - | ИЭРМС m/z 318,3 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,19 (дткв, J=9,7, 6,5, 3,2 Гц, 1H), 5,13-5,03 (м, 1H), 4,38-4,25 (м, 1H), 4,21 (дт, J=11,8, 3,1Гц, 1H), 4,12-3,98 (м, 1H), 2,65-2,46 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19-1,13 (м, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,55, 172,75, 155,01, 79,75, 69,35, 67,66, 66,73, 65,68, 49,26, 33,87, 28,29, 18,87, 18,70, 16,40. |
|
44 | - | - | ИЭРМС m/z 304,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,17-5,07 (м, 1H), 5,07-4,94 (м, 1H), 4,40-4,21 (м, 1H), 3,39 (дд, J=9,7, 6,4 Гц, 1H), 3,33 (дд, J=9,7, 4,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,17 (д, J=3,0 Гц, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,96, 155,06, 79,65, 72,97, 71,27, 64,30, 49,35, 28,34, 27,43, 19,04, 16,80 |
|
45 | - | - | ИЭРМС m/z 302,3 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5 ,22-5,02 (м, 2H), 4,39-4,22 (м, 1H), 3,56-3,42 (м, 2H), 3,37-3,20 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,07-0,96 (м, 1H), 0,56-0,47 (м, 2H), 0,23-0,14 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,97, 155,05, 79,70, 75,86, 72,76, 70,40, 49,35, 28,34, 18,89, 16,65, 10,50, 2,92, 2,88 |
|
46 | - | - | ИЭРМС m/z 304,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,17-5,02 (м, 2H), 4,41-4,23 (м, 1H), 3,47 (дд, J=10,6, 6,6 Гц, 1H), 3,40 (дд, J=10,6, 4,2 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=9,0, 6,6 Гц, 1H), 3,15 (дд, J=9,0, 6,7 Гц, 1H), 1,90-1,75 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,88 (дд, J=6,7, 0,7 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,95, 155,05, 79,70, 78,22, 73,20, 70,47, 49,34, 28,43, 28,34, 19,25, 18,90, 16,63 |
|
47 | - | - | ИЭРМС m/z 316,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,19-4,98 (м, 2H), 4,38-4,20 (м, 1H), 3,95-3,81 (м, 1H), 3,39 (дд, J=5,5, 2,2 Гц, 2H), 1,75-1,57 (м, 6H), 1,57-1,47 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=12 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,96, 155,04, 81,70, 70,98, 70,68, 49,33, 32,29, 32,13, 28,34, 23,48, 18,93, 16,72 |
|
48 | - | - | ИЭРМС m/z 352 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,27 (м, 2H), 7,24-7,18 (м, 3H), 5,14-5,07 (м, 1H), 5,03 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,36-4,27 (м, 1H), 3,49-3,41 (м, 1H), 3,27 (с, 3H), 2,75 (д, J=6,3 Гц, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,40 (д, J=12 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,67, 155,06, 138,37, 129,21, 128,35, 126,32, 84,00, 79,71, 72,74, 58,93, 49,37, 37,27, 28,32, 18,69, 14,70 |
|
49 | - | - | ИЭРМС m/z 395 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,24 (м, 2H), 7,24-7,17 (м, 3H), 5,12-4,98 (м, 2H), 4,37-4,25 (м, 1H), 3,48 (ддд, J=7,7, 5,0, 3,5 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=8,6, 6,4 Гц, 1H), 2,95 (дд, J=8,6, 6,3 Гц, 1H), 2,79-2,71 (м, 2H), 1,75-1,63 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,80 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,65, 155,04, 138,60, 129,41, 128,20, 126,21, 82,47, 79,72, 77,97, 73,00, 49,38, 37,44, 28,82, 28,34, 19,33, 19,26, 18,84, 14,98 |
|
50 | - | - | ИЭРМС m/z 393 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27-7,20 (м, 2H), 7,20-7,13 (м, 3H), 5,05 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,96 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,33-4,20 (м, 1H), 3,49 (ддд, J=7,9, 4,9, 3,9 Гц, 1H), 3,26 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 2,96 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 2,75-2,67 (м, 2H), 1,40 (с, 9H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,89-0,80 (м, 1H), 0,41-0,33 (м, 2H), 0,06--0,05 (м, 2H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,62, 155,03, 138,55, 129,39, 128,23, 126,25, 82,08, 79,72, 75,99, 73,29, 49,38, 37,75, 28,33, 18,78, 15,07, 10,79, 2,88, 2,78 |
|
51 | - | - | ИЭРМС m/z 415 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,15 (м, 8H), 6,92-6,87 (м, 1H), 6,75-6,70 (м, 1H), 5,10 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,52 (ддд, J=8,0, 4,8, 3,5 Гц, 1H), 4,27-4,18 (м, 1H), 3,01 (дд, J=14,3, 7,7 Гц, 1H), 2,93 (дд, J=14,2, 4,9 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,61, 158,67, 155,03, 137,45, 129,43, 129,41, 128,51, 126,63, 121,52, 116,80, 81,33, 79,77, 72,59, 49,34, 37,00, 28,33, 18,42, 14,88 |
|
52 | ИЭРМС m/z 460 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,17-7,08 (м, 1H), 6,89 (дд, J=8,9, 0,7 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,88 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,33 (дд, J=8,3, 2,8 Гц, 1H), 4,15 (д, J=4,3 Гц, 1H), 2,25-2,11 (м, 1H), 1,95-1,82 (м, 1H), 1,81-1,50 (м, 5H), 1,49-1,28 (м, 14H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,53, 154,93, 154,30, 130,17, 127,40, 125,77, 124,64, 116,02, 85,25, 79,85, 73,43, 49,34, 42,03, 29,77, 28,91, 28,31, 25,33, 25,03, 18,14, 13,96 |
|||
53 | ИЭРМС m/z 400,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,17 (т, J=8,1 Гц, 1H), 7,01-6,87 (м, 2H), 6,82 (дд, J=8,4, 1,8 Гц, 1H), 5,18 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,90 (с, 1H), 4,16 (ддд, J=11,0, 7,1,4,0 Гц, 2H), 1,95 (дкв,J=13,6, 6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,32 (д,J=6,4 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=4,5 Гц, 3H), 1,00 (д, J=4,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,60, 160,80, 134,79, 130,25, 129,46, 121,18, 116,56, 116,30, 114,51, 84,48, 72,38, 49,33,30,36, 28,31, 19,18, 18,61, 18,08, 14,48 |
|||
54 | - | - | ИЭРМС m/z 434,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,13 (дд, J=8,8, 2,5 Гц, 1H), 6,87 (д, J=9,2 Гц, 1H), 5,19 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,87 (с, 1H), 4,23-4,09 (м, 2H), 2,01 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,05 (д,J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,47, 154,47, 130,18, 127,42, 125,75, 124,55, 115,79, 86,20, 79,86, 72,36, 49,32, 30,31, 28,31, 19,04, 18,69, 18,10, 14,28 |
|
55 | - | - | ИЭРМС m/z 400,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,17 (м, 2H), 6,91-6,83 (м, 2H), 5,17 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,89 (с, 1H), 4,17 (дт, J=11,6, 5,8 Гц, 1H), 4,11 (дд,J=7,1, 4,0 Гц, 1H), 2,01-1,89 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04-0,96 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,54, 158,74, 129,46, 129,34, 125,76, 117,48, 116,30, 84,72, 72,37, 49,34, 30,36, 28,31, 19,23, 18,57, 18,16, 14,56 |
|
56 | - | - | ИЭРМС m/z 428,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23-7,11 (м, 1H), 7,01-6,89 (м,2H), 6,89-6,77 (м, 1H), 5,19 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,85 (д, J=9,0 Гц, 1H), 4,10 (ддд, J=10,9, 6,7, 3,2 Гц, 2H), 2,07-1,91 (м, 1H), 1,85 (дд, J=11,4, 6,6 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,88 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,75 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,56, 160,76, 155,64, 134,80, 130,23, 129,45, 121,25, 116,76, 116,42, 114,69, 85,04, 72,16, 58,60, 30,86, 30,28, 28,30, 19,32, 19,21, 18,44, 16,96, 14,80 |
|
57 | - | - | ИЭРМС m/z 498,4 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,20-7,08 (м, 1H), 6,88 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,18 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,64 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,25-4,06 (м, 2H), 2,01 (дкв, J=14,2, 6,8 Гц, 1H), 1,61-1,52 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,13 (т, J=7,1 Гц, 2H), 1,06 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,88-0,78 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,66, 155,33, 154,62, 130,22, 127,45, 125,76, 124,61, 115,98, 86,42, 79,81, 72,36, 52,14, 41,22, 30,36, 28,30, 24,56, 22,95, 21,36, 19,01, 18,98, 13,98. |
|
58 | - | - | ИЭРМС m/z 366 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,20 (м, 2H), 6,97-6,87 (м, 3H), 5,22 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,24-4,08 (м, 2H), 2,02 (квинтд, J=6,9, 5,3 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,87, 159,99, 129,47, 129,41, 120,72, 115,53, 83,42, 72,52, 53,42, 49,40, 29,77, 28,33, 19,78, 18,24, 17,18, 16,72 |
|
59 | - | - | ИЭРМС m/z 372 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 4,95-4,84 (м, 2H), 4,08 (квинт, J=6,9, 6,4 Гц, 1H), 3,33-3,24 (м, 1H), 3,08 (дд,J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,03 (дд, J=6,1, 3,8 Гц, 1H), 1,45-1,32 (м, 1H), 1,24 (с, 9H), 1,17 (д, J=12 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20-1,02 (м, 4H),0,91-0,80 (м, 1H), 0,74-0,59 (м, 6H), 0,35-0,25 (м, 2H), 0,03--0,06 (м, 2H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,54, 154,97, 82,28, 77,41, 73,38, 49,36, 42,70, 28,29,21,72, 20,98, 18,67, 14,79, 11,15, 11,10, 10,80, 2,89, 2,84 |
|
60 | - | - | ИЭРМС m/z 374 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,19-4,99 (м, 2H), 4,29 (кв, J=7,7 Гц, 1H), 3,41 (дд, J=8,4, 6,4 Гц, 1H), 3,23-3,15 (м, 2H), 1,83 (дквинт, J=13,2, 6,6 Гц, 1H), 1,66-1,49 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=1A Гц, 3H), 1,40-1,22 (м, 4H), 1,25 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,96-0,81 (м, 12H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,60, 155,01, 82,44, 79,55, 73,38, 49,39, 42,90, 29,19, 28,33,22,13,21,11, 19,49, 19,45, 18,76, 15,03, 11,33, 11,13 |
|
61 | - | - | ИЭРМС m/z 381 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,20 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 3H), 5,09 (квд, J=6,6, 2,9 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,45 (ддд, J=9,0, 3,9, 2,8 Гц, 1H), 4,25-4,16 (м, 1H), 1,86-1,64 (м, 2H), 1,47-1,16 (м, 16H), 0,97 (д,J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,6 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,74, 158,88, 155,01, 129,52, 121,21, 116,35, 79,71, 77,75, 73,16, 49,36, 39,70, 28,32, 24,54, 23,35, 22,24, 18,43, 14,59 |
|
62 | - | - | ИЭРМС m/z 392 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,21 (м, 2H), 6,97-6,88 (м, 3H), 5,10 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,89-4,85 (м, 1H), 4,31 (дд, J=8,3, 3,1 Гц, 1H), 4,16-4,12 (м, 1H), 2,18-2,07 (м, 1H), 1,90-1,80 (м, 1H), 1,78-1,28 (м, 19H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,63, 160,02, 154,97, 129,45, 121,11, 116,53, 83,42, 79,73, 73,73, 49,36, 42,12, 29,70, 28,99, 28,32, 25,45, 25,10, 18,11, 14,17 |
|
63 | - | - | ИЭРМС m/z 456 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,30 (м, 5H), 7,16-7,09 (м, 2H), 6,79-6,71 (м, 2H), 5,25 (квд, J=6,5, 4,8 Гц, 1H), 5,13 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,94 (д,J=8,0 Гц, 1H), 4,24 (т, J=7,6 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,71, 156,42, 155,02, 137,00, 129,28, 128,62, 128,36, 126,90, 126,13, 117,25, 81,62, 79,82, 73,96, 49,25, 28,30, 18,46, 14,90 |
|
64 | - | - | ИЭРМС m/z 434 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41-7,26 (м, 5H), 7,08 (ддд, J=8,4, 7,7, 0,6 Гц, 1H), 6,91-6,82 (м, 2H), 6,70 (ддд, J=8,4, 2,4, 1,0 Гц, 1H), 5,30-5,19 (м, 1H), 5,16 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,95 (д,J=8,3 Гц, 1H), 4,28-4,19 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,71, 158,54, 155,01, 136,85, 134,75, 130,15, 128,65, 128,40, 126,87, 121,47, 116,59, 114,09, 81,48, 79,81, 73,95, 49,26, 28,30, 18,44, 14,89 |
|
65 | - | - | ИЭРМС m/z 456 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44-7,26 (м, 6H), 7,00 (ддд, J=8,3, 7,5, 1,7 Гц, 1H), 6,82 (тд, J=7,7, 1,4 Гц, 1H), 6,66 (дд, J=8,3, 1,4 Гц, 1H), 5,36-5,22 (м, 2H), 4,97 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,29-4,20 (м, 1H), 1,45-1,39 (м, 12H), 1,15 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,71, 155,00, 153,31, 136,81, 130,34, 128,61, 128,39, 127,44, 126,90, 123,54, 121,78, 115,14, 82,01, 79,75, 74,19, 49,30, 28,30, 18,43, 14,86 |
|
66 | - | - | ИЭРМС m/z 436 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,42-7,27 (м, 5H), 6,98 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,58-6,44 (м, 2H), 5,30 (квд, J=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,17 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,24 (т, J=7,7 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,66, 158,32 (дд, J=242,4, 2,5 Гц), 155,00, 149,47 (дд, J=242,1, 3,4 Гц), 146,24 (дд, J=12,1, 10,8 Гц), 136,27, 128,69, 128,66, 126,99, 116,41 (дд, J=20,8, 10,1 Гц), 107,68 (дд, J=24,0, 6,9 Гц), 105,12 (дд, J=27,2, 1,7 Гц), 83,04, 79,80, 73,72, 49,25, 28,29, 18,35, 15,03 |
|
67 | - | - | ИЭРМС m/z 468 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,28 (м, 6H), 6,97 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,57 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,30 (квд, J=6,4, 4,6 Гц, 1H), 5,21 (д, J=4,6 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,29-4,22 (м, 1H), 1,43-1,39 (м, 12H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,70, 155,00, 152,06, 136,27, 130,04, 128,71, 128,59, 127,36, 126,86, 126,20, 124,35, 115,83, 82,37, 79,80, 73,97, 49,27, 28,29, 18,43, 14,82 |
|
68 | - | - | ИЭРМС m/z 452 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,30 (м, 5H), 6,68-6,60 (м, 2H), 6,48-6,40 (м, 1H), 5,29-5,20 (м, 1H), 5,14 (д, J=4,7 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,28-4,21 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,15 (д, J=7,3 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,69, 163,12 (д, J=248,4 Гц), 159,25 (д, J=12,4 Гц), 155,00, 136,22, 135,29 (д, J=13,3 Гц), 128,78, 128,62, 126,80, 112,55 (д, J=3,3 Гц), 109,25 (д, J=25,2 Гц), 102,25 (д, J=25,0 Гц), 81,78, 79,86, 73,72, 49,24, 28,29, 18,43, 14,82 |
|
69 | - | 3370,65, 2975,62, 1712,46, 1491,22, 1236,77, 1162,88 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C20Н31NNаО5, 388,2094; найдено, 388,2096 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,23 (м, 2H), 7,01-6,89 (м, 3H), 5,23 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,72 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,21-4,07 (м, 2H), 2,10-1,92 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,02 (д,J=6,8 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
70 | - | 3376,60, 2975,84, 1712,62, 1491,00, 1236,88, 1161,78 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для С20Н31NNaO5, 388,2094; найдено, 388,2098 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,23 (м, 2H), 6,98-6,90 (м, 3H), 5,19 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,68 (д,J=8,1 Гц, 1H), 4,17 (дд, J=7,4, 3,8 Гц, 1H), 4,14-4,04 (м, 1H), 1,95 (дкв,J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
71 | - | 3364,14, 2978,73, 1709,99, 1492,42, 1235,09, 1160,57 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C23Н29NNaО5, 422,1938; найдено, 422,194 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42-7,37 (м, 2H), 7,37-7,30 (м, 2H), 7,31-7,22 (м, 1H), 7,22-7,14 (м, 2H), 6,92-6,81 (м, 3H), 5,29-5,20 (м, 2H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,31-4,16 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,37-1,31 (м, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
72 | - | 3361,27, 2973,82, 1712,61, 1491,29, 1237,88, 1163,11 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C20H31NNaО5, 388,2094; найдено, 388,2099 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,16 (м, 2H), 6,99-6,87 (м, 3H), 5,18 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,89 (д, J=7,6 Гц, 1H), 4,18 (дд, J=7,1, 4,0 Гц, 1H), 4,16-4,07 (м, 1H), 1,96 (дкв,J=13,6, 6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
73 | - | 3366,73, 1708,90, 1492,33, 1236,49, 1159,90 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C23Н29NNaО5, 422,1938; найдено, 422,1939 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41-7,37 (м, 2H), 7,36-7,30 (м, 2H), 7,29-7,23 (м, 1H), 7,21-7,12 (м, 2H), 6,90-6,85 (м, 1H), 6,85-6,80 (м, 2H), 5,26 (дкв, J=6,2, 4,8 Гц, 1H), 5,18 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,3 Гц, 1H), 4,31-4,16 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
74 | - | - | ИЭРМС m/z 467 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41-7,27 (м, 5H), 6,68-6,59 (м, 2H), 6,43 (дт, J=10,4, 2,3 Гц, 1H), 5,29-5,18 (м, 1H), 5,14 (д, J=4,7 Гц, 1H), 4,96 (д,J=8,2 Гц, 1H), 4,22 (кв, J=6,8 Гц, 1H), 1,73-1,61 (м, 1H), 1,54-1,40 (м, 10H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,72 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,06, 163,12 (д, J=248,2 Гц), 159,24 (д, J=12,4 Гц), 155,27, 136,21, 135,29 (д, J=13,3 Гц), 128,80, 128,63, 126,78, 112,54 (д, J=3,3 Гц), 109,24 (д, J=25,2 Гц), 102,23 (д, J=25,1 Гц), 81,77, 79,80, 73,79, 54,48, 28,30, 25,65, 14,81, 9,14 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,89 |
|
75 | - | - | ИЭРМС m/z 473 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43-7,28 (м, 5H), 6,98 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,59-6,42 (м, 2H), 5,29 (квд, J=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,17 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,3 Гц, 1H), 4,22 (кв, J=6,8 Гц, 1H), 1,72-1,58 (м, 1H), 1,48-1,36 (м, 13H), 0,69 (т, J=7,5 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,68 (д, J=15,0 Гц), -138,71 (д, J=15,0 Гц) |
|
76 | - | - | ИЭРМС m/z 366,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,21 (м, 2H), 7,00-6,89 (м, 3H), 5,19 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,68 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,17 (дд, J=7,4, 3,8 Гц, 1H), 4,14-4,02 (м, 1H), 2,04-1,87 (м, J=6,8 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,41, 160,20, 155,07, 129,47, 121,03, 116,39, 84,21, 79,67, 72,53, 49,34, 30,35, 28,32, 19,11, 18,87, 18,24, 14,24 |
|
77 | - | - | ИЭРМС m/z 366,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,23 (м, 2H), 7,01-6,89 (м, 3H), 5,23 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,72 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,21-4,07 (м, 2H), 2,10-1,92 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,02 (д,J=6,8 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,50, 160,08, 155,01, 129,46, 120,88, 116,05, 87,22, 83,72, 79,57, 72,50, 68,03, 49,39, 29,58, 28,34, 19,83, 18,38 |
|
78 | - | - | ИЭРМС m/z 366,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,19 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 3H), 5,22 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,24-4,09 (м, 2H), 2,09-1,94 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д,J=6,8 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,87, 159,99, 129,41, 120,72, 115,53, 87,23, 83,42, 79,72, 72,52, 49,40, 29,77, 28,33, 19,78, 18,23, 17,19, 16,72 |
|
79 | - | - | ИЭРМС m/z 442,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,59-7,45 (м, 4H), 7,45-7,37 (м, 2H), 7,34-7,27 (м, 1H), 7,06-6,94 (м, 2H), 5,20 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 4,18 (дд, J=15,3, 8,1 Гц, 1H), 2,05-1,93 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,63, 159,70, 140,73, 134,14, 128,70, 128,18, 128,15, 126,75, 126,72, 126,69, 116,51, 84,28, 72,54, 49,36, 30,37, 28,30, 19,29, 18,62, 18,05, 14,67 |
|
80 | - | - | ИЭРМС m/z 442,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,61-7,54 (м, 2H), 7,47-7,41 (м, 2H), 7,41-7,28 (м, 2H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,96-6,89 (м, 1H), 5,20 (квд, J=6,5, 4,1Гц, 1H), 4,88 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,26 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 1,99 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,04 (д, J=3,5 Гц, 3H), 1,03 (д, J=3 ,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,64, 160,53, 154,99, 142,83, 140,97, 129,78, 129,76, 128,74, 127,43, 127,14, 127,12, 119,99, 115,37, 114,91, 84,22, 79,75, 72,58, 49,32, 30,39, 28,29, 19,28, 18,64, 17,97, 14,69 |
|
81 | - | - | ИЭРМС m/z 384,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,19 (тд, J=8,4, 7,0 Гц, 1H), 6,71 (ддд, J=8,5, 2,3, 0,9 Гц, 1H), 6,68-6,57 (м, 2H), 5,18 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,90 (с, 1H), 4,24-4,09 (м, 2H), 2,02-1,89 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (дд, J=6,8, 5,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 163,55 (д, J=245,4 Гц), 161,40 (д, J=10,8 Гц), 130,20 (д, J=10,1 Гц), 111,78 (д, J=2,8 Гц), 107,80 (д, J=21,3 Гц), 103,77 (д, J=24,5 Гц), 84,49, 84,43, 79,81, 72,34, 72,29, 49,34, 30,32, 28,30, 19,18, 18,56, 18,10, 14,52 |
|
82 | - | - | ИЭРМС m/z 384,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,01-6,84 (м, 4H), 5,17 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,88 (с, 1H), 4,16 (д, J=9,0 Гц, 1H), 4,05 (дд, J=7,2, 3,9 Гц, 1H), 2,01-1,87 (м, J=6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,53, 157,27 (д, J=240,3 Гц), 156,31 (д, J=3,6 Гц), 117,47 (д, J=8,0 Гц), 115,88, 115,70, 85,43, 72,53, 30,36, 28,31, 19,26, 18,72, 18,14, 14,52 |
|
83 | - | - | ИЭРМС m/z 402,5 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,01 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,72 (ддд, J=9,8, 6,7, 3,0 Гц, 1H), 6,59 (дтт, J=9,0, 7,6, 3,2 Гц, 1H), 5,20 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,87 (с, 1H), 4,21-4,12 (м, 1H), 4,10 (дд, J=7,6, 3,4 Гц, 1H), 2,07-1,93 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13С ЯМР(126 МГц, CDCl3) δ 172,51, 159,74-148,24 (м), 116,64 (дд, J=21,3, 10,0 Гц), 107,39 (дд, J=23,8, 7,0 Гц), 105,10 (д, J=26,4 Гц), 86,88, 79,84, 72,46, 30,28, 28,29, 19,05, 18,79, 18,01, 14,02 |
|
84 | - | - | ИЭРМС m/z 418,2 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,74 (тд, J=2,1, 1,1 Гц, 1H), 6,67 (дт, J=8,3, 1,9 Гц, 1H), 6,56 (дт, J=10,7, 2,3 Гц, 1H), 5,18 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,6 Гц, 1H), 4,18 (т, J=7,3 Гц, 1H), 4,14-4,07 (м, 1H), 2,03-1,89 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=2,6 Гц, 3H), 0,99 (д, J=2,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,61, 163,29 (д, J=248,4 Гц), 161,50 (д, J=12,2 Гц), 135,36 (д, J=13,6 Гц), 112,42 (д, J=3,2 Гц), 108,91 (д, J=25,4 Гц), 102,33 (д, J=24,9 Гц), 84,80, 72,16, 49,34,30,33,28,29, 19,11, 18,54, 18,09, 14,42 |
|
85 | - | - | ИЭРМС m/z 434,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,59-7,38 (м, 2H), 7,09-6,90 (м, 2H), 5,19 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,89 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,26 (дд, J=7,1, 4,1 Гц, 1H), 4,20-4,03 (м, 1H), 1,98 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,06-0,96 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,57, 162,48 (д, J=1,5 Гц), 126,95 (кв,J=3,8 Гц), 125,39, 123,44-122,60 (м), 115,89, 84,24, 72,24, 30,36, 28,30, 19,18, 18,50, 18,05, 14,55 |
|
86 | - | - | ИЭРМС m/z 444,5 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,01 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,74 (ддд, J=9,8, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,59 (ддт, J=9,0, 7,6, 3,1 Гц, 1H), 5,19 (квд, J=6,4, 3,7 Гц, 1H), 4,79 (д, J=9,2 Гц, 1H), 4,12 (дд, J=9,2, 4,8 Гц, 1H), 4,05 (дд, J=3,7 Гц, 1H), 2,10-1,94 (м, 1H), 1,56 (с, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26 (дтд, J=12,5, 7,4, 6,0, 3,8 Гц, 1H), 1,07 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,05-1,02 (м, 1H), 1,01 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,85-0,79 (м,6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,34, 158,51 (дд, J=242,3, 2,5 Гц), 155,45, 149,63 (дд, J=241,6, 3,2 Гц), 148,48 (дд, J=12,3, 10,5 Гц), 116,61 (дд, J=10,3 Гц), 107,45 (дд,J=24,0, 6,7 Гц), 105,26 (д, J=26,8 Гц), 87,20, 79,76, 72,22, 58,29, 37,70, 30,20, 28,29, 24,51, 19,20, 18,50, 15,45, 14,45, 11,46 |
|
87 | - | - | ИЭРМС m/z 476,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,63-7,44 (м, 2H), 7,09-6,91 (м, 2H), 5,19 (квд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H),4,84 (д,J=9,1 Гц, 1H), 4,21 (дд, J=6,7, 4,2 Гц, 1H), 4,16 (дд, J=9,2, 4,7 Гц, 1H), 2,13-1,93 (м, 1H), 1,62 (с, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27-1,18 (м, 1H), 1,03-0,99 (м, 7H), 0,82 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,80 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,39, 162,39, 155,47, 126,97 (кв, J=3,8 Гц), 128,10-120,84 (м), 123,09 (д, J=32,8 Гц), 115,98, 84,55, 79,83, 72,02, 58,28, 37,69, 30,24, 28,30, 19,36, 18,24, 15,42, 14,93, 11,46 |
|
88 | - | - | ИЭРМС m/z 469 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,47-7,41 (м, 2H), 7,40-7,27 (м, 5H), 6,92-6,86 (м, 2H), 5,32-5,21 (м, 2H), 4,94 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,25 (т, J=7,6 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,37 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,67 |
|
89 | - | - | ИЭРМС m/z 497 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,47-7,40 (м, 2H), 7,40-7,28 (м, 5H), 6,91-6,84 (м, 2H), 5,32-5,23 (м, 2H), 4,93 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=9,2, 4,5 Гц, 1H), 2,01-1,90 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,62 (д, J=6,8 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -61,67 |
|
90 | - | - | ИЭРМС m/z 418 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,25 (м, 5H), 7,11 (тд,J=8,3, 6,8 Гц, 1H), 6,64-6,51 (м, 3H), 5,25 (квд, J=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,16 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,28-4,21 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,71, 163,39 (д, J=245,6 Гц), 159,11 (д,J=10,8 Гц), 155,00, 136,93, 130,13 (д, J=10,0 Гц), 128,64, 128,37, 126,87, 111,57 (д, J=2,9 Гц), 108,08 (д, J=21,3 Гц), 103,73 (д, J=24,8 Гц), 81,50, 79,80, 73,93, 49,25, 28,30, 18,44, 14,91 |
|
91 | - | - | ИЭРМС m/z 495 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,26 (м, 5H), 7,19-7,08 (м, 4H), 6,97-6,92 (м, 2H), 6,65-6,50 (м, 3H), 5,17 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 5,12 (д, J=4,4 Гц, 1H), 4,88 (д, J=8,5 Гц, 1H), 4,59-4,51 (м, 1H), 2,97 (дд, J=13,9, 5,8 Гц, 1H), 2,90 (дд, J=13,9, 5,9 Гц, 1H), 1,40 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,29, 163,41 (д, J=245,4 Гц), 158,96 (д, J=10,9 Гц), 155,00, 136,91, 135,75, 130,14 (д, J=10,0 Гц), 129,33, 128,73, 128,43, 126,93, 126,80, 111,63 (д, J=2,9 Гц), 108,07 (д, J=21,2 Гц), 103,75 (д, J=24,9 Гц), 81,24, 79,86, 74,68, 54,31, 37,92, 28,27, 14,49 |
|
92 | - | - | ИЭРМС m/z 412 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,23-7,13 (м, 1H), 6,70 (ддд, J=8,3, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,66-6,60 (м, 2H), 5,20 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,96-4,88 (м, 1H), 4,38 (дд, J=6,8, 4,0 Гц, 1H), 4,21-4,12 (м, 1H), 1,65-1,59 (м, 1H), 1,57-1,51 (м, 1H), 1,51-1,44 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,42-1,34 (м, 2H), 1,32 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,62, 163,58 (д, J=245,5 Гц), 161,26 (д, J=10,6 Гц), 154,98, 130,22 (д, J=10,2 Гц), 111,57 (д, J=3,0 Гц), 107,74 (д, J=21,3 Гц), 103,61 (д, J=24,4 Гц), 49,33, 42,53, 28,30, 21,48, 21,18, 18,13, 14,74, 11,33, 10,50 |
|
93 | - | - | ИЭРМС m/z 412 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,98-6,91 (м, 2H), 6,89-6,81 (м, 2H), 5,19 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,96-4,85 (м, 1H), 4,28 (дд, J=6,7, 3,9 Гц, 1H), 4,22-4,11 (м, 1H), 1,68-1,58 (м, 1H), 1,56-1,51 (м, 1H), 1,48 (ддд, J=14,1, 7,4, 5,9 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,42-1,35 (м, 2H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,57, 157,22 (д, J=238,9 Гц), 156,13 (д, J=2,3 Гц), 154,96, 117,23 (д, J=7,8 Гц), 115,81 (д, J=23,0 Гц), 81,83, 79,82, 72,63, 49,34, 42,61, 28,31, 21,52, 21,27, 18,18, 14,78, 11,39, 10,52 |
|
94 | - | - | ИЭРМС m/z 428 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,20-7,11 (м, 1H), 6,94-6,86 (м, 2H), 6,81 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,20 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=6,9, 3,9 Гц, 1H), 4,22-4,10 (м, 1H), 1,63-1,50 (м, 2H), 1,50-1,45 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,41-1,35 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,65, 160,65, 154,98, 134,83, 130,26, 121,11, 116,42, 114,24, 80,99, 79,81, 72,51, 49,33, 42,53, 28,31, 21,47, 21,19, 18,11, 14,69, 11,31, 10,49 |
|
95 | - | - | ИЭРМС m/z 428 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,23-7,11 (м, 2H), 6,91-6,76 (м, 2H), 5,19 (квд, J=6,5, 4,6 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,34 (дд, J=6,7, 4,0 Гц, 1H), 4,20-4,10 (м, 1H), 1,66-1,48 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,43-1,35 (м, 3H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,58, 158,56, 154,96, 129,36, 125,67, 117,27, 81,17, 79,84, 72,47, 49,33, 42,59, 28,31, 21,52,21,20, 18,19, 14,81, 11,35, 10,55 |
|
96 | - | - | ИЭРМС m/z 463 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,35 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,15-7,10 (м, 1H), 6,86 (дд, J=8,9, 0,6 Гц, 1H), 5,21 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,89 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,7, 3,7 Гц, 1H), 4,23-4,12 (м, 1H), 1,69-1,56 (м, 3H), 1,53-1,46 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,44-1,33 (м, 1H), 1,09 (д,J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,3 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,52, 154,94, 154,29, 130,21, 127,41, 125,64, 124,47, 115,42, 82,59, 79,86, 72,47, 49,32, 42,43, 28,31, 21,37, 21,20, 18,13, 14,59, 11,32, 10,43 |
|
97 | - | - | ИЭРМС m/z 430 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,00 (ддд, J=10,5, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,71 (ддд, J=9,8, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,57 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,1 Гц, 1H), 5,22 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,89 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,33 (дд, J=7,2, 3,5 Гц, 1H), 4,19-4,07 (м, 1H), 1,70-1,58 (м, 2H), 1,57-1,44 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,48-1,37 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,56, 158,52 (дд, J=242,2, 2,4 Гц), 154,96, 149,56 (дд, J=241,4, 3,2 Гц), 148,44 (дд, J=12,3, 10,4 Гц), 116,63 (дд, J=21,2, 10,3 Гц), 107,25 (дд, J=23,9, 7,0 Гц), 104,75 (д, J=26,5 Гц), 83,32, 79,83, 72,58, 49,32, 42,32, 28,29, 21,30, 21,14, 18,02, 14,29, 11,19, 10,31 |
|
98 | - | - | ИЭРМС m/z 446 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,72 (тд, J=2,1, 1,1 Гц, 1H), 6,68-6,64 (м, 1H), 6,54 (дт, J=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,20 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,34 (дд, J=6,8, 3,8 Гц, 1H), 4,23-4,13 (м, 1H), 1,64-1,51 (м, 2H), 1,52-1,43 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,42-1,33 (м, 2H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,3 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,66, 163,31 (д, J=248,0 Гц), 161,37 (д, J=12,3 Гц), 154,99, 135,39 (д, J=13,5 Гц), 112,28 (д, J=3,2 Гц), 108,85 (д, J=25,2 Гц), 102,13 (д, J=24,9 Гц), 81,39, 79,87, 72,32, 49,33, 42,45, 28,29, 21,42, 21,12, 18,11, 14,61, 11,22, 10,45 |
|
99 | - | - | ИЭРМС m/z 450 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,34 (дд, J=7,8, 1,7 Гц, 1H), 7,20-7,10 (м, 1H), 6,93 (дд, J=8,6, 1,0 Гц, 1H), 6,85 (тд, J=7,6, 1,4 Гц, 1H), 5,21 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,92-4,83 (м, 1H), 4,47 (дд, J=6,9, 3,8 Гц, 1H), 4,22-4,08 (м, 1H), 1,72-1,58 (м, 2H), 1,56-1,44 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,39-1,36 (м, 1H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,55, 154,95, 130,56, 127,52, 123,73, 121,44, 114,87, 82,08, 79,76, 72,67, 49,31, 42,42, 28,32, 21,33, 21,23, 18,04, 11,37, 10,37 |
|
100 | - | - | ИЭРМС m/z 462 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,51 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,99 (д, J=8,2 Гц, 2H), 5,22 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=6,7, 3,9 Гц, 1H), 4,23-4,12 (м, 1H), 1,65-1,53 (м, 2H), 1,54-1,33 (м, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,3 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,61, 162,33, 154,97, 126,97 (кв, J=3,8 Гц), 124,32 (кв, J=271,1 Гц), 123,03 (кв, J=32,7 Гц), 115,72, 80,80, 79,89, 72,36, 49,32, 42,55, 28,30, 21,50, 21,17, 18,08, 14,78, 11,31, 10,54 |
|
101 | - | - | ИЭРМС m/z 492 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,60-7,53 (м, 2H), 7,47-7,40 (м, 2H), 7,37-7,33 (м, 1H), 7,31 (т,/=8,2 Гц, 1H), 7,17-7,12 (м, 2H), 6,90 (ддд, J=8,4, 2,4, 1,1 Гц, 1H), 5,22 (квд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,89 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=6,7, 4,2 Гц, 1H), 4,20-4,11 (м, 1H), 1,67 (дквд, J=13,6, 7,5, 4,1 Гц, 1H), 1,63-1,52 (м, 1H), 1,54-1,47 (м, 1H), 1,48-1,37 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,6 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,67, 160,37, 154,97, 142,82, 140,96, 129,78, 128,75, 127,43, 127,10, 119,91, 115,19, 114,65, 80,72, 79,74, 72,66, 49,33, 42,69, 28,31,21,59,21,32, 18,02, 14,95, 11,49, 10,62 |
|
102 | - | - | ИЭРМС m/z 492 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,54-7,51 (м, 2H), 7,48 (д, J=8,7 Гц, 2H), 7,45-7,37 (м, 2H), 7,33-7,27 (м, 1H), 7,03-6,95 (м, 2H), 5,22 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,45 (дд, J=6,7, 4,1 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 1,71-1,61 (м, 1H), 1,62-1,51 (м, 1H), 1,53-1,46 (м, 1H), 1,48-1,36 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,7 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,67, 159,55, 154,98, 140,73, 134,05, 128,70, 128,17, 126,70, 126,69, 116,30, 80,75, 79,77, 72,65, 49,35, 42,65, 28,31, 21,57, 21,28, 18,09, 14,89, 11,45, 10,60 |
|
103 | - | - | ИЭРМС m/z 462 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,14 (м, 1H), 6,75-6,70 (м, 1H), 6,67-6,60 (м, 2H), 5,22 (квд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,87 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,32 (дд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=9,4, 4,4 Гц, 1H), 1,93-1,81 (м, 1H), 1,68-1,50 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,52-1,34 (м, 3H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94-0,86 (м, 9H), 0,76 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,54, 163,59 (д, J=245,3 Гц), 161,19 (д, J=10,9 Гц), 155,61, 130,22 (д, J=9,8 Гц), 111,71 (д, J=3,2Гц), 107,79 (д,J=20,9 Гц), 103,73 (д, J=24,4 Гц), 81,47, 79,70, 72,24, 58,63, 42,59, 30,93, 28,30, 21,67,21,22, 19,19, 17,03, 15,08, 11,42, 10,71 |
|
104 | - | - | ИЭРМС m/z 462 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,99-6,90 (м, 2H), 6,90-6,81 (м, 2H), 5,21 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,84 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,23 (дд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,13 (дд, J=9,6, 4,5 Гц, 1H), 1,87-1,77 (м, 1H), 1,70-1,57 (м, 1H), 1,58-1,51 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,52-1,34 (м, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,46, 157,27 (д, J=239,0 Гц), 156,07, 155,84 (д, J=63,1 Гц), 117,41 (д, J=8,0 Гц), 115,80 (д, J=23,1 Гц), 82,34, 79,73, 72,45, 58,62, 42,64, 30,96, 28,31, 21,66, 21,29, 19,16, 17,06, 15,04, 11,44, 10,68 |
|
105 | - | - | ИЭРМС m/z 479 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,18 (тд, J=8,2, 1,8 Гц, 1H), 6,95-6,87 (м, 2H), 6,82 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,21 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,13 (дд, J=9,4, 4,4 Гц, 1H), 1,92-1,82 (м, 1H), 1,67-1,51 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,51-1,34 (м, 3H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94-0,87 (м, 9H), 0,76 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,56, 160,59, 155,61, 134,83, 130,24, 121,18, 116,61, 114,40, 81,61, 79,69, 72,29, 58,60, 42,60, 30,88, 28,30, 21,64, 21,23, 19,22, 16,99, 15,01, 11,41, 10,68 |
|
106 | - | - | ИЭРМС m/z 479 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,21 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,87 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,21 (квд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,28 (дд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,13 (дд, J=9,4, 4,4 Гц, 1H), 1,87-1,80 (м, 1H), 1,68-1,58 (м, 1H), 1,58-1,51 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,50-1,35 (м, 3H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94-0,84 (м, 9H), 0,74 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,46, 158,54, 155,58, 129,35, 125,76, 117,47, 81,77, 79,75, 72,31, 58,63, 42,59, 30,92, 28,31,21,65,21,23, 19,18, 17,07, 15,05, 11,40, 10,70 |
|
107 | - | - | ИЭРМС m/z 513 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,36 (д, J=2,5 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 6,89 (д, J=9,0 Гц, 1H), 5,23 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,84 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=9,2, 4,6 Гц, 1H), 1,84-1,79 (м, 1H), 1,69-1,56 (м, 2H), 1,55-1,40 (м, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 6H), 0,88 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,39, 154,25, 130,16, 127,41, 125,69, 115,62, 83,08, 79,76, 72,28, 58,61, 42,51, 30,94, 28,29, 21,48, 21,20, 19,14, 17,04, 14,84, 11,37, 10,60 |
|
108 | - | - | ИЭРМС m/z 480 ([M+Na]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,01 (ддд, J=10,6, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 6,73 (ддд, J=9,8, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,66-6,53 (м, 1H), 5,24 (квд, J=6,4, 3,5 Гц, 1H), 4,82 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,27 (дд, J=6,9, 3,5 Гц, 1H), 4,11 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 1,84-1,71 (м, 1H), 1,71-1,57 (м, 2H), 1,54-1,37 (м, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,74 (д, J=7,0 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,52, 158,54 (дд, J=242,5, 2,3 Гц), 155,60, 149,61 (дд, J=240,9, 2,9 Гц), 148,39 (дд, J=11,9, 10,4 Гц), 116,61 (дд,J=21,5, 10,1 Гц), 107,34 (дд, J=24,0, 7,1 Гц), 104,98 (д, J=26,0 Гц), 83,87, 79,75, 72,35, 58,58, 42,40, 30,86, 28,29, 21,44,21,17, 19,18, 16,94, 14,57, 11,28, 10,46 |
|
109 | - | - | ИЭРМС m/z 497 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,74 (тд, J=2,1, 1,2 Гц, 1H), 6,68 (дт, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,56 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,22 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,91 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,28 (дд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,15 (дд, J=9,3, 4,4 Гц, 1H), 2,00-1,86 (м, 1H), 1,65-1,51 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,50-1,34 (м, 3H), 1,31 (д,J=6,5 Гц, 3H), 0,94-0,87 (м, 9H), 0,79 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 163,33 (д, J=248,1 Гц), 161,34 (д, J=12,3 Гц), 155,63, 135,41 (д, J=13,5 Гц), 112,48 (д, J=3,2 Гц), 108,93 (д, J=25,3 Гц), 102,28 (д, J=24,6 Гц), 82,02, 79,75, 72,08, 58,63, 42,56, 30,92, 28,28, 21,62,21,19, 19,23, 17,00, 14,96, 11,35, 10,65 |
|
110 | - | - | ИЭРМС m/z 479 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,35 (дд, J=7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,17 (дт, J=7,4, 4,6 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=8,5, 1,5 Гц, 1H), 6,86 (тд, J=7,7, 1,3 Гц, 1H), 5,23 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,82 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,42 (дд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,12 (дд, J=9,6, 4,4 Гц, 1H), 1,85-1,73 (м, 1H), 1,73-1,57 (м, 2H), 1,55-1,35 (м, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,92 (т, J= 7,5 Гц, 3H), 0,85 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,43, 155,55, 155,40, 130,53, 127,52, 123,73, 121,44, 114,96, 82,43, 79,65, 72,43, 58,63, 42,55, 30,90, 28,31, 21,53, 21,24, 19,16, 17,03, 14,91, 11,45, 10,64 |
|
111 | - | - | ИЭРМС m/z 512 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,53 (д, J=8,6 Гц, 2H), 7,01 (д, J=8,6 Гц, 2H), 5,24 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,13 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 1,86-1,75 (м, 1H), 1,68-1,53 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,51-1,36 (м, 3H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,55, 162,37, 155,63, 126,99 (кв, J=3,8 Гц), 124,39 (кв, J=271,1 Гц), 123,11 (кв, J=32,8 Гц), 115,96, 81,42, 79,82, 72,23, 58,67, 42,60, 30,89, 28,31, 21,66, 21,23, 19,15, 17,06, 15,01, 11,37, 10,69 |
|
112 | - | - | ИЭРМС m/z 520 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,62-7,48 (м, 2H), 7,48-7,39 (м, 2H), 7,38-7,29 (м, 2H), 7,20-7,08 (м, 2H), 6,92 (ддд, J=8,3, 2,5, 1,0 Гц, 1H), 5,25 (квд,J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,87 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 4,13 (дд, J=9,4, 4,4 Гц, 1H), 1,88-1,77 (м, 1H), 1,68 (дквд, J=13,6, 7,5, 4,1 Гц, 1H), 1,58 (тдт, J=7,9, 6,0, 3,9 Гц, 1H), 1,52-1,38 (м, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,83 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,68 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,59, 160,29, 155,61, 142,83, 140,97, 129,74, 128,73, 127,41, 127,11, 119,97, 115,39, 114,76, 81,31, 79,63, 72,43, 58,58, 42,77, 30,82, 28,29, 21,76, 21,34, 19,21, 16,92, 15,28, 11,57, 10,84 |
|
113 | - | - | ИЭРМС m/z 520 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,57-7,51 (м, 2H), 7,52-7,48 (м, 2H), 7,44-7,38 (м, 2H), 7,34-7,26 (м, 1H), 7,03-6,97 (м, 2H), 5,24 (квд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,87 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=9,4, 4,4 Гц, 1H), 1,87-1,75 (м, 1H), 1,72-1,61 (м, 1H), 1,61-1,53 (м, 1H), 1,55-1,37 (м, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,84 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,72 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,55, 159,50, 155,61, 140,74, 134,09, 128,69, 128,14, 126,71, 126,67, 116,47, 81,31, 79,68, 72,46, 58,62, 42,64, 30,83, 28,29, 21,70,21,29, 19,23, 17,05, 15,15, 11,50, 10,76 |
|
114 | - | - | ИЭРМС m/z 412 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,17 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,73 (дд, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,66 (дт, J=11,2, 2,4 Гц, 1H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 5,27 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,6 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 4,23-4,10 (м, 1H), 1,64-1,56 (м, 1H), 1,56-1,48 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,49-1,37 (м, 2H), 1,38-1,31 (м, 1H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,88, 163,58 (д, J=245,2 Гц), 161,22 (д, J=10,8 Гц), 155,01, 130,16 (д, J=10,0 Гц), 111,04 (д, J=3,2 Гц), 107,48 (д, J=21,3 Гц), 103,11 (д, J=24,7 Гц), 80,78, 79,69, 72,61, 49,39, 42,62, 28,31, 22,20, 21,06, 18,03, 17,03, 11,77, 11,55 |
|
115 | - | - | ИЭРМС m/z 428 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,19 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,88 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,32-5,21 (м, 1H), 5,03 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,32 (дд, J=6,9, 4,1 Гц, 1H), 4,21-4,10 (м, 1H), 1,64-1,54 (м, 1H), 1,55-1,48 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,48-1,36 (м, 2H), 1,36-1,29 (м, 1H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,89, 158,49, 155,00, 129,27, 125,36, 116,70, 80,85, 79,68, 72,62, 49,37, 42,66, 28,30, 22,19, 21,05, 18,11, 17,01, 11,76, 11,54 |
|
116 | - | - | ИЭРМС m/z 463 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,32 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 7,03 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,28 (квинт, J=6,6 Гц, 1H), 5,03 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=7,5, 2,6 Гц, 1H), 4,23-4,09 (м, 1H), 1,71-1,57 (м, 1H), 1,57-1,48 (м, 2H), 1,50-1,38 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,1 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,79, 155,01, 154,13, 130,07, 127,38, 125,38, 124,03, 115,09, 82,24, 79,75, 72,75, 49,34, 42,72, 28,30, 22,25, 21,01, 18,04, 16,89, 11,87, 11,70 |
|
117 | - | - | ИЭРМС m/z 430 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,06-6,88 (м, 1H), 6,84 (ддд, J=10,0, 6,8, 3,0 Гц, 1H), 6,55 (ддт, J=10,7, 8,8, 3,1 Гц, 1H), 5,29 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 5,07 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,1, 3,8 Гц, 1H), 4,19 (т, J=7,4 Гц, 1H), 1,67-1,58 (м, 1H), 1,58-1,51 (м, 1H), 1,52-1,38 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,41-1,33 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,86, 158,59 (дд, J=242,0, 2,4 Гц), 155,05, 149,11 (дд, J=241,3, 3,2 Гц), 148,39 (дд, J=12,1, 10,4 Гц), 116,52 (дд,J=21,2, 10,3 Гц), 106,81 (дд, J=23,8, 6,9 Гц), 103,95 (дд, J=27,3, 1,7 Гц), 82,71, 79,73, 72,63, 49,41, 42,64, 28,30, 22,16, 20,97, 18,00, 16,89, 11,71, 11,56 |
|
118 | - | - | ИЭРМС m/z 446 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,76 (д, J=2,5 Гц, 1H), 6,65 (дт, J=8,4, 2,0 Гц, 1H), 6,59 (дт, J=10,7, 2,3 Гц, 1H), 5,26 (квинт, J=6,6 Гц, 1H), 5,05 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,32 (дд, J=7,0, 3,9 Гц, 1H), 4,21-4,12 (м, 1H), 1,63-1,49 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,41 (с, 2H), 1,38-1,30 (м, 1H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,85, 163,32 (д, J=247,9 Гц), 161,42 (д, J=12,5 Гц), 155,02, 135,36 (д, J=13,6 Гц), 112,04 (д, J=3,2 Гц), 108,64 (д, J=25,2 Гц), 101,71 (д, J=24,9 Гц), 81,46, 79,73, 72,45, 49,39, 42,54, 28,30, 22,23, 21,00, 17,97, 16,99, 11,75, 11,55 |
|
119 | - | - | ИЭРМС m/z 454 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,23-7,13 (м, 1H), 6,72 (дд, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,66 (дт, J=11,2, 2,4 Гц, 1H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,3 Гц, 1H), 5,27-5,18 (м, 1H), 4,81 (д, J=9,0 Гц, 1H), 4,38 (дд, J=7,7, 3,2 Гц, 1H), 4,15 (тд, J=9,9, 4,4 Гц, 1H), 1,67-1,45 (м, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,46-1,37 (м, 2H), 1,37-1,23 (м, 1H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20-1,12 (м, 1H), 1,11-1,02 (м, 1H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,75 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 173,23, 163,59 (д, J=245,0 Гц), 161,29 (д, J=10,9 Гц), 155,44, 130,16 (д, J=10,4 Гц), 111,02 (д, J=2,7 Гц), 107,42 (д, J=21,3 Гц), 103,06 (д, J=24,7 Гц), 80,66, 79,64, 72,70, 52,20, 42,80, 41,14, 28,29, 24,43, 22,90, 22,39, 21,12, 21,03, 17,08, 11,92, 11,71 |
|
120 | - | - | ИЭРМС m/z 493 ([M+Na]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,18 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,88 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,24 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,82 (д,J=9,1 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=7,6, 3,1 Гц, 1H), 4,13 (тд, J=9,7, 4,2 Гц, 1H), 1,65-1,34 (м, 4H), 1,42 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,35-1,22 (м, 2H), 1,15 (ддд, J=14,8, 10,4, 4,6 Гц, 1H), 1,03 (ддд, J= 13,5, 9,2, 4,1 Гц, 1H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,2 Гц, 3H), 0,75 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,72 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 173,20, 158,50, 155,42, 129,28, 125,25, 116,57, 80,54, 79,63, 72,79, 52,19, 42,78, 41,05, 28,29, 24,45, 22,88, 22,37, 21,09, 21,00, 17,06, 11,91, 11,71 |
|
121 | - | - | ИЭРМС m/z 527 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,32 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 7,03 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,31-5,19 (м, 1H), 4,82 (д, J=9,0 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=8,1, 2,2 Гц, 1H), 4,12 (тд, J=9,6, 4,3 Гц, 1H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,57-1,45 (м, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,35-1,23 (м, 1H), 1,20 (ддд, J=14,7, 10,2, 4,8 Гц, 1H), 1,03 (ддд, J=13,8, 9,4, 4,3 Гц, 1H), 0,96 (т, J=7,1 Гц, 4H), 0,85 (т, J=7,2 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,71 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 173,12, 155,43, 154,16, 130,06, 127,39, 125,25, 123,93, 114,86, 81,94, 79,71, 72,83, 42,83, 41,03, 28,28, 24,43, 22,86, 20,97, 16,99, 11,97, 11,81 |
|
122 | - | - | ИЭРМС m/z 472 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,97 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,85 (ддд, J=10,0, 6,7, 3,0 Гц, 1H), 6,55 (ддд, J=11,4, 7,0, 2,9 Гц, 1H), 5,31-5,20 (м, 1H), 4,85 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=7,8, 2,8 Гц, 1H), 4,18 (тд, J=9,6, 4,3 Гц, 1H), 1,67-1,59 (м, 1H), 1,59-1,53 (м, 1H), 1,53-1,39 (м, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,38-1,28 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28-1,20 (м, 1H), 1,13 (ддд, J=13,8, 9,4, 4,3 Гц, 1H), 0,95 (т, J=13 Гц, 3H), 0,87 (т, J=13 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,72 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13С ЯМР(126 МГц, CDCl3) δ 173,17, 158,57 (дд, J=242,0, 2,4 Гц), 155,47, 149,01 (дд, J=241,3, 3,2 Гц), 148,49 (дд, J=12,1, 10,4 Гц), 116,46 (дд, J=20,9, 10,2 Гц), 106,62 (дд, J=23,8, 6,8 Гц), 103,78 (дд, J=27,3, 1,7 Гц), 82,55, 79,70, 72,72, 52,23, 42,80, 41,19, 28,29, 24,46, 22,94, 22,30, 21,16, 20,93, 16,97, 11,83, 11,70 |
|
123 | - | - | ИЭРМС m/z 489 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,75 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,65 (дт, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,58 (дт, J=10,8, 2,3 Гц, 1H), 5,33-5,13 (м, 1H), 4,82 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,9, 2,9 Гц, 1H), 4,15 (тд, J=10,1, 3,9 Гц, 1H), 1,64-1,50 (м, 2H), 1,53-1,33 (м, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,34-1,22 (м, 1H), 1,18 (ддд, J=14,9, 10,5, 4,6 Гц, 1H), 1,03 (ддд, J=13,9, 9,5, 4,3 Гц, 1H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 173,21, 163,33 (д, J=247,8 Гц), 161,50 (д, J=12,4 Гц), 155,46, 135,37 (д, J=13,6 Гц), 111,96 (д, J=3,2Гц), 108,57 (д, J=25,1 Гц), 101,62 (д, J=25,0 Гц), 81,31, 79,70, 72,59, 52,18, 42,72, 41,16, 28,29, 24,39, 22,93, 22,44, 21,09, 20,96, 17,06, 11,92, 11,75 |
|
124 | - | - | ИЭРМС m/z 416,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39-8,22 (м, 1H), 7,87-7,72 (м, 1H), 7,53-7,44 (м, 2H), 7,44-7,37 (м, 1H), 7,37-7,28 (м, 1H), 6,87 (дт, J=7,5, 0,9 Гц, 1H), 5,38-5,19 (м, 1H), 4,86 (с, 1H), 4,51 (ддд, J=6,5, 4,4, 0,7 Гц, 1H), 4,22-3,99 (м, 1H), 2,12 (дкв, J=13,5, 6,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,41-1,36 (м, 3H), 1,09 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,3 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,62, 155,45, 134,77, 127,51, 126,38, 126,07, 125,66, 125,18, 122,18, 120,28, 106,10, 99,98, 83,48, 72,36, 49,32, 30,48, 28,30, 19,34, 18,32, 18,12, 15,02 |
|
125 | - | - | ИЭРМС m/z 416,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79-7,71 (м, 2H), 7,67 (дд, J=8,2, 1,1 Гц, 1H), 7,42 (ддд, J=8,2, 6,9, 1,3 Гц, 1H), 7,32 (ддд, J=8,1, 6,8, 1,3 Гц, 1H), 7,23-7,14 (м, 2H), 5,24 (квд, J=6,5, 4,3 Гц, 1H), 4,95-4,84 (м, 1H), 4,43-4,32 (м, 1H), 4,21-4,05 (м, 1H), 2,02 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09-1,00 (м, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,68, 157,86, 134,43, 129,52, 129,04, 127,58, 126,64, 126,38, 123,70, 119,41, 109,07, 83,81, 72,42, 49,33, 30,42, 28,29, 19,33, 18,46, 18,08, 14,84 |
|
126 | - | - | ИЭРМС m/z 444,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35-8,24 (м, 1H), 7,88-7,74 (м, 1H), 7,54-7,44 (м, 2H), 7,41 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,34 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,89 (д, J=7,6 Гц, 1H), 5,37-5,20 (м, 1H), 4,80 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,52-4,38 (м, 1H), 4,08 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 2,22-2,08 (м, 1H), 1,76 (дд, J=12,1, 6,5 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,79 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,67 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,60, 171,01, 155,42, 134,80, 127,50, 126,41, 126,14, 125,62, 125,23, 122,20, 120,42, 106,31, 83,89, 72,24, 57,00, 30,69, 30,56, 30,34, 28,29, 19,50, 19,27, 19,15, 18,03, 17,89, 16,96, 15,49 |
|
127 | - | - | ИЭРМС m/z 444,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79-7,72 (м, 2H), 7,68 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (ддд, J=8,2, 6,8, 1,3 Гц, 1H), 7,32 (ддд, J=8,1, 6,9, 1,2 Гц, 1H), 7,22 (д, J=2,5 Гц, 1H), 7,18 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 5,28-5,17 (м, 1H), 4,86 (д, J=9,2 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=6,6, 4,4 Гц, 1H), 4,10 (дд, J=9,1, 4,3 Гц, 1H),2,04(г,J=6,8 Гц, 1H), 1,73 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H),1,08 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,75 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,64 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,63, 157,88, 155,65, 134,47, 129,50, 129,12, 127,58, 126,69, 126,36, 123,76, 119,55, 109,55, 84,53, 79,68, 72,23, 58,58, 30,72, 30,31,28,29, 19,48, 19,11, 18,32, 16,85, 15,16 |
|
128 | - | - | ИЭРМС m/z 360,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,14 (квд, J=6,5, 4,3 Гц, 1H), 5,09-4,98 (м, 1H), 4,94-4,84 (м, 1H), 4,34-4,17 (м, 1H), 2,69-2,53 (м, 1H), 1,93-1,77 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25-1,15 (м, 9H), 0,95 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,42, 172,48, 70,82, 49,33, 34,31, 29,05, 28,33, 19,13, 19,10, 18,98, 18,83, 18,79, 18,49, 18,07, 14,31 |
|
129 | 58- 62 | - | ИЭРМС m/z 378,6 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,15 (м, 2H), 6,93 (дд, J=10,2, 7,7 Гц, 3H), 5,78 (ддд, J=16,9, 10,2, 8,7 Гц, 1H), 5,19-5,04 (м, 3H), 4,93-4,78 (м, 1H), 4,31 (дд, J=8,1, 3,3 Гц, 1H), 4,12 (т, J=7,7 Гц, 1H), 2,51 (кв, J=7,5 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,02 (д,J=7,2 Гц, 3H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,51, 159,96, 139,50, 129,47, 121,26, 116,47, 116,18, 115,83, 82,61, 79,77, 73,05, 49,31,40,99, 28,32, 18,05, 17,04, 13,89 |
|
130 | - | - | ИЭРМС m/z 438,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,21 (м, 2H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,99-6,91 (м, 1H), 5,22-5,12 (м, 1H), 4,89-4,77 (м, 1H), 4,42 (дд, J=6,0, 3,4 Гц, 1H), 3,56-3,43 (м, 2H), 3,40-3,32 (м, 1H), 1,71-1,47 (м, 4H), 1,42 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,32 (с, 6H), 0,98 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
131 | - | 2981, 2940, 1739, 1696, 1642, 1455, 1366, 1314, 1268, 1243, 1156, 1121, 1063, 1006, 915, 848, 813, 779, 736, 698 | ИЭРМС m/z 500,5 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,22 (м, 5H), 5,90-5,75 (м, 1H), 5,17-4,90 (м, 4H), 4,68 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,53 (д, J=11,4 Гц, 1H), 3,58 (ддд, J=7,5, 5,3, 3,3 Гц, 1H), 2,39-2,18 (м,2H), 1,51 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,48 (с, 18H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
132 | - | 2980, 2936, 1739, 1696, 1455, 1366, 1313, 1267, 1242, 1221, 1155, 1063, 1028, 1008, 856, 812, 779, 736, 698 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C26H41NNaO8, 518,2724; найдено, 518,2718 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41-7,20 (м, 5H), 5,07 (квд, J=6,5, 2,6 Гц, 1H), 4,97 (кв, J=6,9 Гц, 1H), 4,73 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,46 (д, J=11,3 Гц, 1H), 3,69 (ддд, J=8,7, 4,3, 2,6 Гц, 1H), 3,52-3,39 (м, 2H), 3,28 (с, 3H), 1,80-1,65 (м, 2H), 1,52 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,48 (с, 18H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
133 | - | - | ИЭРМС m/z 464,2 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35 (д, J=2,5 Гц, 1H), 7,13 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 7,06 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,12 (квд, J=6,6, 3,0 Гц, 1H), 4,88 (с, 1H), 4,39 (дд, J=7,4, 3,0 Гц, 1H), 4,27-4,14 (м, 1H), 3,39 (с, 3H), 3,30 (тд, J=7,3, 4,0 Гц, 1H), 1,78-1,64 (м, 1H), 1,56-1,44 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,09-0,98 (м, 6H) | |
134 | - | 3361, 2979, 1711, 1643, 1597, 1492, 1453, 1366, 1298, 1239, 1162, 1057, 1001, 981, 918, 857, 783, 752, 691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C20H29NNaO5, 386,1938; найдено, 386,1936 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,16 (м, 2H), 7,02-6,81 (м, 3H), 5,86 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,26-4,92 (м, 4H), 4,39 (ддд, J=7,0, 5,3, 3,9 Гц, 1H), 4,23 (кв, J=7,4 Гц, 1H), 2,56-2,31 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
135 | - | 3357, 2961, 2874, 1712, 1597, 1492, 1454, 1366, 1298, 1239, 1163, 1115, 1093, 1054, 1027, 971, 877, 857, 752, 691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для С20Н31NNaO5, 388,2094; найдено, 388,2100 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,16 (м, 2H), 7,02-6,81 (м, 3H), 5,10 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,36 (дт, J=7,8, 3,7 Гц, 1H), 4,22 (т, J=7,6 Гц, 1H), 1,76-1,45 (м, 4H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,1 Гц, 3H) | |
136 | - | 3357, 2980, 1705, 1643, 1585, 1477, 1454, 1366, 1286, 1247, 1209, 1161, 1103, 1058, 981, 919, 867, 804, 737, 655 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C20H27Cl2NNaO5, 454,1158; найдено, 454,1166 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,21-7,09 (м, 1H), 6,88 (д, J=8,8 Гц, 1H), 5,84 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,1 Гц, 1H), 5,24-4,94 (м, 4H), 4,42 (ддд, J=7,3, 5,4, 3,5 Гц, 1H), 4,26 (г, J=7,6, 7,1Гц, 1H), 2,59-2,48 (м, 1H), 2,43 (дддт, J=14,4, 7,7, 5,4, 1,2 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
137 | - | - | ИЭРМС m/z 332,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,07 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 2H), 4,43-4,22 (м, 1H), 3,61 (дт, J=8,8, 6,6 Гц, 1H), 3,40 (дт, J=8,8, 6,6 Гц, 1H), 3,00 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 1,70 (дкв, J=13,5, 6,8 Гц, 1H), 1,65-1,53 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,00-0,90 (м, 9H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 86,24, 74,81, 73,27, 30,41, 28,33, 23,54, 19,68, 18,71, 18,37, 14,64, 10,80, 10,76 |
|
138 | - | - | ИЭРМС m/z 454 ([M+Na]+) | - | |
139 | - | - | ИЭРМС m/z 454 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59-7,54 (м, 3H), 7,51 (дд,J=7,6, 1,2 Гц, 1H), 7,47-7,29 (м, 6H), 5,15 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,39 (д, J=6,3 Гц, 1H), 4,26-4,13 (м, 1H), 3,28-3,20 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,09-0,99 (м, 4H), 0,56-0,44 (м, 2H), 0,20-0,08 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,56, 154,96, 141,18, 140,86, 139,40, 128,81, 128,71, 127,41, 127,09, 126,76, 126,51, 126,33, 83,14, 79,68, 74,08, 73,85, 49,18, 30,94, 28,31, 16,04, 10,62, 3,24, 2,75 |
|
140 | - | - | ИЭРМС m/z 332,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 5,19-4,95 (м, 2H), 4,42-4,20 (м, 1H), 3,67-3,50 (м, 1H), 3,51-3,38 (м, 1H), 2,99-2,84 (м, 1H), 1,82 (дкв, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,65-1,53 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,00-0,88 (м, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,95, 155,01, 86,07, 79,69, 74,79, 73,09, 49,43, 29,66, 28,34, 23,47, 19,80, 19,73, 18,80, 17,87, 16,41, 10,68, 10,65 |
|
141 | - | - | ИЭРМС m/z 394,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,14-7,98 (м, 2H), 7,65-7,52 (м, 1H), 7,52-7,40 (м, 2H), 5,29 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 5,09 (т, J=5,8 Гц, 1H), 5,01 (д, J=16,7 Гц, 1H), 4,37-4,19 (м, 1H), 2,05 (дкв, J=13,5, 6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=3,5 Гц, 3H), 0,97 (д, J=3,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,78, 166,20, 154,99, 133,13, 129,91, 129,74, 129,63, 128,46, 79,75, 79,41, 70,90, 49,33, 29,02, 28,31, 19,32, 18,58, 16,83 |
|
142 | - | - | ИЭРМС m/z 400,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,16 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,96 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,92-6,77 (м, 2H), 5,26-5,13 (м, 1H), 4,96 (с, 1H), 4,31-4,14 (м, 1H), 4,11 (дд, J=6,3, 5,1Гц, 1H), 2,12-1,92 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,84, 160,73, 155,01, 134,80, 130,22, 129,42, 120,94, 116,09, 115,53, 113,80, 84,00, 79,77, 72,40, 49,37, 29,70, 28,32, 19,78, 18,17, 16,90, 16,71 |
|
143 | - | - | ИЭРМС m/z 434,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,36 (т, J=7,9 Гц, 1H), 7,23-7,06 (м, 3H), 5,22 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,96 (д, J=6,7 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=6,5, 4,9 Гц, 2H), 2,03 (ддт, J=13,6, 11,8, 6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,03 (д, J=3,0 Гц, 3H), 1,01 (д, J=2,5 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,85, 160,10, 155,01, 131,88 (кв, J=32,2 Гц), 130,01, 123,90 (кв, J=272,3 Гц), 118,65, 117,40 (кв, J=3,6 Гц), 112,53, 83,99, 79,79, 72,48, 53,43, 49,35, 29,69, 28,30, 19,81, 18,03, 16,78, 16,69 |
|
144 | - | - | ИЭРМС m/z 416,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,39-8,18 (м, 1H), 7,85-7,71 (м, 1H), 7,55-7,42 (м, 2H), 7,42-7,31 (м, 2H), 6,94 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,37 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,88 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,48-4,33 (м, 1H), 4,27-4,02 (м, 1H), 2,25-2,07 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,03 (д,J=6,8 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,85, 155,48, 134,73, 127,41, 126,34, 125,98, 125,71, 125,15, 122,27, 120,11, 105,86, 83,80, 79,69, 72,45, 49,30, 29,83, 28,30, 19,84, 17,84, 17,13, 16,84 |
|
145 | - | - | ИЭРМС m/z У11 ([M+H]+) | - | |
146 | - | - | ИЭРМС m/z 336 ([M+H]+) | - | |
147 | - | - | ИЭРМС m/z 324,3 ([M+H]+) | - | |
148 | - | - | ИЭРМС m/z 322,3 ([M+H]+) | - | |
149 | - | - | ИЭРМС m/z 324,4 ([M+H]+) | - | |
150 | - | - | ИЭРМС m/z 338,4 ([M+H]+) | - | |
151 | - | - | ИЭРМС m/z 340,4 ([M+H]+) | - | |
152 | - | - | ИЭРМС m/z 340,4 ([M+H]+) | - | |
153 | - | - | ИЭРМС m/z 348,3 ([M+Na]+) | - | |
154 | - | - | ИЭРМС m/z 324,4 ([M+H]+) | - | |
155 | - | - | ИЭРМС m/z 310,4 ([M+H]+) | - | |
156 | - | - | ИЭРМС m/z 386,4 ([M+H]+) | - | |
157 | - | - | ИЭРМС m/z 374,4 ([M+H]+) | - | |
158 | - | - | ИЭРМС m/z 324 ([M+H]+) | - | |
159 | - | - | ИЭРМС m/z 266 ([M+H]+) | - | |
160 | - | - | ИЭРМС m/z 324 ([M+H]+) | - | |
161 | - | - | ИЭРМС m/z 294 ([M+H]+) | - | |
162 | - | - | ИЭРМС m/z 280 ([M+H]+) | - | |
163 | - | - | ИЭРМС m/z 296 ([M+H]+) | - | |
164 | - | - | ИЭРМС m/z 310 ([M+H]+) | - | |
165 | - | - | ИЭРМС m/z 356 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-d 6 ) δ 8,26 (шс, 3H), 7,34-7,25 (м, 4H), 7,24-7,15 (м, 3H), 6,99 (шд, J=7,8 Гц, 2H), 6,95 (т, J=7,3 Гц, 1H), 5,30 (м, 1H), 4,55 (м, 1H), 4,09-4,01 (м, 1H), 2,95 (дд, J=13,7, 4,1Гц, 1H), 2,56 (дд,J=13,9, 10,5 Гц, 1H), 2,00-1,91 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,34-1,21 (м, 2H), 1,14 (д, J=7,3 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
166 | - | - | ИЭРМС m/z 342 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-d 6 ) δ 8,23 (шс, 3H), 7,33-7,25 (м, 4H), 7,21 (м, 3H), 6,99-6,94 (м, 3H), 5,34-5,25 (м, 1H), 4,50 (м, 1H), 3,84 (дд, J=17,4, 5,5 Гц, 1H), 3,65 (дд, J=17,3, 5,4 Гц, 1H), 2,92 (дд, J=13,7, 4,5 Гц, 1H), 2,50 (частично скрыт ДМСО, 1H), 1,99 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,32-1,23 (м, 2H), 0,83 (т, J=7,5 Гц, 3H) | |
167 | - | - | ИЭРМС m/z 356 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-d 6 ) δ 8,21 (шс, 3H), 7,33-7,17 (м, 7H), 7,01 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,92 (т, J=7,3 Гц, 1H), 5,28 (квинт, J=6,2 Гц, 1H), 4,63 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 4,00 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 2,89 (дд, J=13,7, 4,7 Гц, 1H), 2,53 (сигнал скрыт ДМСО, 1H), 1,95 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27-1,20 (м, 2H), 0,97 (д, J=12 Гц, 3H), 0,79 (т, J=1A Гц, 3H) | |
168 | - | - | ИЭРМС m/z 330 ([M+H]+) | - | |
169 | - | - | ИЭРМС m/z 344 ([M+H]+) | - | |
170 | - | - | ИЭРМС m/z 278 ([M+H]+) | - | |
171 | - | - | ИЭРМС m/z 244 ([M+H]+) | - | |
172 | - | - | ИЭРМС m/z 336,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,67 (шс, 3H), 7,27-7,20 (м, 2H), 6,95-6,86 (м, 3H), 5,30-5,19 (м, 1H), 4,44-4,34 (м, 1H), 3,96-3,82 (м, 1H), 1,66-1,24 (м, 6H), 1,35 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26-1,12 (м, 2H), 0,92-0,82 (м, 9H) | |
173 | - | - | ИЭРМС m/z 314,1 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,81 (шс, 3H), 5,19-5,08 (м, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 3,48 (дд, J=9,7, 6,7 Гц, 1H), 3,31-3,21 (м, 2H), 1,71 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,59-1,42 (м, 2H), 1,41-1,21 (м, 4H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,20-1,11 (м, 2H), 1,09-0,99 (м, 1H), 0,93-0,81 (м, 9H), 0,55-0,47 (м, 2H), 0,24-0,16 (м, 2H) | |
174 | - | - | ИЭРМС m/z 398 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-d 6 ) δ 8,33 (шс, 3H), 7,28 (тд, J=7,5, 1,6 Гц, 4H), 7,23-7,13 (м, 6H), 5,20-5,11 (м, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 3,64 (дт, J=92, 6,3 Гц, 1H), 3,46 (дт, J=9,0, 6,3 Гц, 1H), 3,34 (т, J=4,7 Гц, 1H), 2,88 (дд, J=13,8, 4,1 Гц, 1H), 2,67 (т, J=7,7 Гц, 2H), 2,42 (дд, J=13,7, 10,2 Гц, 1H), 1,83 (дт, J=13,4, 6,5 Гц, 2H), 1,75-1,64 (м, 1H), 1,36 (д, J=12 Гц, 3H), 1,32-1,18 (м,2H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,82 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
175 | - | - | ИЭРМС m/z 416,3 ([M+H]+) | - | |
176 | - | - | ИЭРМС m/z 404,3 ([M+H]+) | - | |
177 | - | - | ИЭРМС m/z 398,4 ([M+H]+) | - | |
178 | - | - | ИЭРМС m/z 300,5 ([M+H]+) | - | |
179 | - | 2957, 2872, 2154, 1740, 1570, 1497, 1454, 1382, 1355, 1310, 1230, 1163, 1113, 1064, 1027, 909, 855, 734, 697, 612, 595, 578, 563, 544, 538 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H26NO3, 280,1907; найдено, 280,1908 | 1Н ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 7,39-7,22 (м, 5H), 5,29 (квд, J=6,6, 3,0 Гц, 1H), 4,87 (с, 3H), 4,67 (д, J=11,4 Гц,1H), 4,51 (д, J=11,3 Гц, 1H), 4,09 (кв,J=7,2 Гц, 1H), 3,55 (ддд, J=7,9, 4,4, 2,9 Гц, 1H), 1,59-1,45 (м, 5H), 1,44-1,32 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96-0,87 (м, 3H) | |
180 | - | 3376, 3066, 3031,2979, 2936, 2873, 1730, 1641, 1604, 1497, 1454, 1376, 1309, 1187, 1139, 1062, 1028, 996, 914, 856, 736, 698, 612, 594, 579, 563, 544, 539 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H24NO3, 278,1751; найдено, 278,1752 | 1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 7,40-7,20 (м, 5H), 5,86 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,19-4,98 (м, 3H), 4,80 (с, 2H), 4,68-4,50 (м, 2H), 3,57 (тд, J=6,1,3,7 Гц, 1H), 3,48 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 2,33 (ддт, J=7,2, 6,0, 1,4 Гц, 2H), 1,29 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
181 | - | - | ИЭРМС m/z 458,4 ([M+H]+) | - | |
182 | - | - | ИЭРМС m/z 336,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,70 (шс, 3H), 7,27-7,21 (м, 2H), 7,07-6,99 (м, 2H), 6,96-6,90 (м, 1H), 5,44-5,34 (м, 1H), 4,50-4,45 (м, 1H), 4,04-3,93 (м, 1H), 3,71-3,63 (м, 1H), 3,37-3,30 (м, 1H), 2,82 (дд, J=8,5, 4,6 Гц, 1H), 1,59-1,46 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,3 Гц, 3H), 0,97-0,87 (м, 1H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,71-0,62 (м, 1H), 0,52-0,41 (м, 2H), 0,30-0,20 (м, 1H) | |
183 | - | - | ИЭРМС m/z 314,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,82 (шс, 3H), 5,20-5,10 (м, 1H), 4,21-4,08 (м, 1H), 3,53-3,45 (м, 1H), 3,30-3,20 (м, 2H), 1,71 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,59-1,23 (м, 6H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,23-0,99 (м, 3H), 0,93-0,80 (м, 9H), 0,55-0,49 (м, 2H), 0,23-0,17 (м, 2H) | |
184 | - | - | ИЭРМС m/z 326,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,81 (шс, 3H), 5,18-5,08 (м, 1H), 4,23-4,07 (м, 1H), 3,46 (дд, J=9,9, 6,6 Гц, 1H), 3,31-3,22 (м, 2H), 1,90-1,55 (м, 6H), 1,70 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,54-1,23 (м, 6H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,13-0,96 (м, 3H), 0,89 (т, J=12 Гц, 3H), 0,55-0,47 (м, 2H), 0,23-0,15 (м, 2H) | |
185 | - | - | ИЭРМС m/z 190,2 ([M+H]+) | - | |
186 | - | - | ИЭРМС m/z 224,2 ([M+H]+) | - | |
187 | - | - | ИЭРМС m/z 218,2 ([M+H]+) | - | |
188 | - | - | ИЭРМС m/z 202,2 ([M+H]+) | - | |
189 | - | - | ИЭРМС m/z 204,2 ([M+H]+) | - | |
190 | - | - | ИЭРМС m/z 216,2 ([M+H]+) | - | |
191 | - | - | ИЭРМС m/z 204,2 ([M+H]+) | - | |
192 | - | 2874, 1742, 1587, 1497, 1454, 1383, 1322, 1236, 1206, 1061, 1028, 1008, 862, 747, 698, 614, 600 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H26NO4, 296,1856; найдено, 296,1861 | - | |
193 | - | - | ИЭРМС m/z 252 ([M+H]+) | - | |
194 | - | - | ИЭРМС m/z 294 ([M+H]+) | - | |
195 | - | - | ИЭРМС m/z 292 ([M+H]+) | - | |
196 | - | - | ИЭРМС m/z 314 ([M+H]+) | - | |
197 | - | - | ИЭРМС m/z 360 ([M+H]+) | - | |
198 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C15H24NO3, 266,1751; найдено, 266,1759 | - | |
199 | - | - | ИЭРМС m/z 300,3 ([M+H]+) | - | |
200 | - | - | ИЭРМС m/z 334,3 ([M+H]+) | - | |
201 | - | - | ИЭРМС m/z 300,3 ([M+H]+) | - | |
202 | - | - | ИЭРМС m/z 328,3 ([M+H]+) | - | |
203 | - | - | ИЭРМС m/z 376,2 ([M+H]+) | - | |
204 | - | - | ИЭРМС m/z 272 ([M+H]+) | - | |
205 | - | - | ИЭРМС m/z 274 ([M+H]+) | - | |
206 | - | - | ИЭРМС m/z 280 ([M+H]+) | - | |
207 | - | - | ИЭРМС m/z 292 ([M+H]+) | - | |
208 | - | - | ИЭРМС m/z 266,3 ([M+H]+) | - | |
209 | - | - | ИЭРМС m/z 266,3 ([M+H]+) | - | |
210 | - | - | ИЭРМС m/z 300,3 ([M+H]+) | - | |
211 | - | - | ИЭРМС m/z 266,3 ([M+H]+) | - | |
212 | - | - | ИЭРМС m/z 300,3 ([M+H]+) | - | |
213 | - | - | ИЭРМС m/z 266,4 ([M+H]+) | - | |
214 | - | - | ИЭРМС m/z 266,4 ([M+H]+) | - | |
215 | - | - | ИЭРМС m/z 266,4 ([M+H]+) | - | |
216 | - | - | ИЭРМС m/z 334 ([M+H]+) | - | |
217 | - | - | ИЭРМС m/z 334 ([M+H]+) | - | |
218 | - | - | ИЭРМС m/z 334 ([M+H]+) | - | |
219 | - | - | ИЭРМС m/z 368 ([M+H]+) | - | |
220 | - | - | ИЭРМС m/z 336 ([M+H]+) | - | |
221 | - | - | ИЭРМС m/z 352 ([M+H]+) | - | |
222 | - | - | ИЭРМС m/z 350 ([M+H]+) | - | |
223 | - | - | ИЭРМС m/z 366 ([M+H]+) | - | |
224 | - | - | ИЭРМС m/z 368 ([M+H]+) | - | |
225 | - | - | ИЭРМС m/z 396 ([M+H]+) | - | |
226 | - | - | ИЭРМС m/z 318 ([M+H]+) | - | |
227 | - | - | ИЭРМС m/z 394 ([M+H]+) | - | |
228 | - | - | ИЭРМС m/z 312 ([M+H]+) | - | |
229 | - | - | ИЭРМС m/z 312 ([M+H]+) | - | |
230 | - | - | ИЭРМС m/z 328 ([M+H]+) | - | |
231 | - | - | ИЭРМС m/z 328 ([M+H]+) | - | |
232 | - | - | ИЭРМС m/z 363 ([M+H]+) | - | |
233 | - | - | ИЭРМС m/z 330 ([M+H]+) | - | |
234 | - | - | ИЭРМС m/z 346 ([M+H]+) | - | |
235 | - | - | ИЭРМС m/z 328 ([M+H]+) | - | |
236 | - | - | ИЭРМС m/z ([M+H]+) |
- | |
237 | - | - | ИЭРМС m/z 370 ([M+H]+) | - | |
238 | - | - | ИЭРМС m/z 370 ([M+H]+) | - | |
239 | - | - | ИЭРМС m/z 342,5 ([M+H]+) | - | |
240 | - | - | ИЭРМС m/z 342,4 ([M+H]+) | - | |
241 | - | - | ИЭРМС m/z 284,4 ([M+H]+) | - | |
242 | - | - | ИЭРМС m/z 284,4 ([M+H]+) | - | |
243 | - | - | ИЭРМС m/z 302,3 ([M+H]+) | - | |
244 | - | - | ИЭРМС m/z 318,3 ([M+H]+) | - | |
245 | - | - | ИЭРМС m/z 334,3 ([M+H]+) | - | |
246 | - | - | ИЭРМС m/z 344,4 ([M+H]+) | - | |
247 | - | - | ИЭРМС m/z 376,3 ([M+H]+) | - | |
248 | - | - | ИЭРМС m/z 316,4 ([M+H]+) | - | |
249 | - | - | ИЭРМС m/z 316,4 ([M+H]+) | - | |
250 | - | - | ИЭРМС m/z 260,3 ([M+H]+) | - | |
251 | - | - | ИЭРМС m/z 344,4 ([M+H]+) | - | |
252 | - | - | ИЭРМС m/z 344,4 ([M+H]+) | - | |
253 | - | - | ИЭРМС m/z 340 ([M+H]+) | - | |
254 | - | - | ИЭРМС m/z 340 ([M+H]+) | - | |
255 | - | - | ИЭРМС m/z 356 ([M+H]+) | - | |
256 | - | - | ИЭРМС m/z 356 ([M+H]+) | - | |
257 | - | - | ИЭРМС m/z 391 ([M+H]+) | - | |
258 | - | - | ИЭРМС m/z 358 ([M+H]+) | - | |
259 | - | - | ИЭРМС m/z 374 ([M+H]+) | - | |
260 | - | - | ИЭРМС m/z 356 ([M+H]+) | - | |
261 | - | - | ИЭРМС m/z 390 ([M+H]+) | - | |
262 | - | - | ИЭРМС m/z 398 ([M+H]+) | - | |
263 | - | - | ИЭРМС m/z 398 ([M+H]+) | - | |
264 | - | - | ИЭРМС m/z 278,4 ([M+H]+) | - | |
265 | - | - | ИЭРМС m/z 338,4 ([M+H]+) | - | |
266 | - | - | ИЭРМС m/z 312 ([M+H]+) | - | |
267 | - | - | ИЭРМС m/z 328 ([M+H]+) | - | |
268 | - | - | ИЭРМС m/z 363 ([M+H]+) | - | |
269 | - | - | ИЭРМС m/z 330 ([M+H]+) | - | |
270 | - | - | ИЭРМС m/z 346 ([M+H]+) | - | |
271 | - | - | ИЭРМС m/z 354 ([M+H]+) | - | |
272 | - | - | ИЭРМС m/z 371 ([M+H]+) | - | |
273 | - | - | ИЭРМС m/z 372 ([M+H]+) | - | |
274 | - | - | ИЭРМС m/z 389 ([M+H]+) | - | |
275 | - | - | ИЭРМС m/z 405 ([M+H]+) | - | |
276 | - | 2946, 1744, 1672, 1596, 1535, 1492, 1461, 1432, 1391, 1329, 1200, 1133, 1077, 1033, 981, 920, 837, 799, 753, 722, 692 | МСВР-ИЭР /m/z) ([M+H]+) рассч. для C15H22NO3, 264,1594; найдено, 264,1596 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32 (с, 3H), 7,33-7,18 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 1H), 6,90-6,80 (м, 2H), 5,82 (ддт, J=17,1, 10,1, 7,0 Гц, 1H), 5,19-5,01 (м, 3H), 4,39 (ддд, J=7,2, 5,4, 3,6 Гц, 1H), 3,91 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 2,51-2,32 (м, 2H), 1,34 (д, J=3,6 Гц, 3H), 1,32 (д,J=2,9 Гц, 3H) | |
277 | - | 3394, 2958, 2873, 1741, 1596, 1492, 1456, 1389, 1325, 1288, 1227, 1171, 1114, 1075, 1027, 969, 875, 837, 800, 752, 691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C15H24NO3, 266,1751; найдено, 266,1744 | - | |
278 | - | 2947, 1744, 1672, 1535, 1477, 1432, 1391, 1329, 1285, 1242, 1200, 1134, 1104, 1059, 981, 922, 868, 837, 800, 742, 722, 656 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C15H20Cl2NO3, 332,0815; найдено, 332,0819 | - | |
279 | - | - | ИЭРМС m/z 354 ([M+H]+) | - | |
280 | - | - | ИЭРМС m/z 354 ([M+H]+) | - | |
281 | - | - | ИЭРМС m/z 232,2 ([M+H]+) | - | |
282 | - | - | ИЭРМС m/z 294,1 ([M+H]+) | - | |
283 | - | - | ИЭРМС m/z 300,1 ([M+H]+) | - | |
284 | - | - | ИЭРМС m/z 334,1 ([M+H]+) | - | |
285 | - | - | ИЭРМС m/z 316,1 ([M+H]+) | - | |
286 | - | - | ИЭРМС m/z 487 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,46 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,31-7,25 (м, 2H), 7,21-7,15 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,1 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,5, 3,2 Гц, 1H), 4,71 (тд, J=7,8, 5,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,39 (дд, J=8,5, 6,4 Гц, 1H), 3,27 (дт, J=7,8, 3,8 Гц, 1H), 3,11 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 2,83 (ддд, J=14,8, 9,5, 5,8 Гц, 1H), 2,63 (ддд, J=13,7, 9,3, 7,2 Гц, 1H), 2,01-1,89 (м, 1H), 1,88-1,74 (м, 4H), 1,45 (м, 2H), 1,24 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,90 (дд, J=6,7, 5,5 Гц, 6H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,15, 168,83, 155,38, 148,75, 142,01, 140,48, 130,49, 128,38, 128,36, 125,84, 109,42, 80,56, 77,56, 73,11, 56,08, 52,04, 34,58, 32,45, 31,87, 29,01, 19,45, 19,42, 18,60, 15,10, 13,68 |
|
287 | - | - | ИЭРМС m/z 487 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,15 (с, 1H), 8,44 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 2H), 7,23-7,07 (м, 3H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,21-5,10 (м, 1H), 4,70 (тд, J=8,2, 5,1 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,35 (дд, J=8,8, 6,5 Гц, 1H), 3,29 (дт, J=8,2, 4,6 Гц, 1H), 3,22 (дд, J=8,8, 6,7 Гц, 1H), 2,79 (ддд, J=14,8, 9,3, 6,0 Гц, 1H), 2,66-2,53 (м, 1H), 1,95-1,71 (м, 5H), 1,42 (м, 2H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (м, 9H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,21, 168,87, 155,39, 148,75, 141,96, 140,50, 130,45, 128,37, 128,33, 125,84, 109,44, 79,30, 77,52, 71,90, 56,07, 52,00, 34,57, 31,75,31,41,28,98, 19,46, 19,41, 18,74, 14,67, 13,69 |
|
288 | - | - | ИЭРМС m/z 473 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) смесь диастереомеров δ 12,06 (с, 1H), 8,48 (т, J=5,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,29-7,21 (м, 2H), 7,21-7,10 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,1 Гц, 1H), 5,33-5,11 (м, 1H), 4,28-4,13 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,41 (дд, J=8,5, 6,4 Гц, 1H), 3,36-3,28 (м, 1H), 3,22 (дд, J=8,5, 6,4 Гц, 1H), 2,97 (дд, J=13,7, 4,5 Гц, 1H), 2,43 (дд, J=13,8, 9,8 Гц, 1H), 1,84 (дт, J=13,2, Гц, 1H), 1,75 (тт, J=10,5, 5,2 Гц, 1H), 1,41-1,24 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 6H), 0,87 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,32, 168,40, 155,38, 148,71, 141,54, 140,60, 130,37, 129,13, 128,21, 125,67, 109,52, 81,82, 79,53, 73,45, 56,09, 43,56, 41,13, 35,35, 29,19, 22,12, 19,49, 19,47, 15,42, 10,62 |
|
289 | - | 3371,2965, 1738, 1650, 1530, 1482, 1240 | ИЭРМС m/z 475,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,03-6,98 (м, 2H), 6,93-6,88 (m 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,27-5,19 (м, 1H), 4,64-4,54 (м, 1H), 4,46 (дд, J=5,8, 3,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,47 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,39-3,32 (м, 1H), 1,71-1,58 (м, 1H), 1,58-1,47 (м, 3H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=12 Гц, 3H), 0,97 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
290 | - | 3372, 2964, 1735, 1652, 1528, 1482, 1263, 1238 | ИЭРМС m/z 503,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,41 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=52 Гц, 1H), 7,24-7,17 (м, 2H), 7,03-6,98 (м, 2H), 6,93-6,88 (м, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,29-5,21 (м, 1H), 4,56 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=5,8, 3,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,45 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,38-3,30 (м, 1H), 2,08-1,97 (м, 1H), 1,71-1,57 (м, 1H), 1,57-1,45 (м, 3H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,81 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
291 | - | 3366, 2961, 1737, 1650, 1530, 1481, 1239 | ИЭРМС m/z 517,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,23 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,17 (м, 2H), 7,04-6,96 (м, 2H), 6,93-6,87 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,25-5,17 (м, 1H), 4,66-4,56 (м, 1H), 4,44 (дд, J=6,1, 3,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,45 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,38-3,29 (м, 1H), 1,71-1,57 (м, 2H), 1,57-1,46 (м, 3H), 1,46-1,33 (м, 2H), 1,39 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 6H) | |
292 | - | - | ИЭРМС m/z 517,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,43 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23-7,17 (м, 2H), 7,02-6,97 (м, 2H), 6,92-6,87 (м, 1H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,31-5,20 (м, 1H), 4,60 (дд, J=9,2, 4,7 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=5,6, 3,9 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,44 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,37-3,30 (м, 1H), 1,91-1,80 (м, 1H), 1,71-1,56 (м, 1H), 1,56-1,45 (м, 3H), 1,43-1,35 (м, 1H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23-1,09 (м, 1H), 0,93 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,87-0,80 (м, 6H) | |
293 | - | - | ИЭРМС m/z 487 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3, 1,5:1 смесь диастереомеров на атоме углерода, несущем амин) δ 12,16 (м), 8,49 (м, 1H), 7,96 (м, 1H), 7,25(м, 2H), 7,15 (м, 3H), 6,85 (м, 1H), 5,20(м, 1H, 4,71(м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,42 (м, 1H), 3,33 (м, 1H), 3,22 (м, 1H), 2,97 (м, 1H), 2,42(м, 1H), 1,83 (м, 1H), 1,73(м, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,23 (м, 2H), 1,32(м, 3H), 0,94-0,82 (м, 9H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3, 1,5:1 смесь диастереомеров на атоме углерода, несущем амин) δ 171,51, 171,44, 168,76, 168,70, 155,38, 155,37, 148,77, 141,54, 141,53, 140,50, 130,43, 129,14, 128,19, 128,17, 125,66, 125,64, 109,46, 81,72, 79,54, 79,50, 73,20, 73,19, 56,08, 48,10, 48,01, 43,62, 43,55, 35,39, 29,20, 22,18, 22,00, 19,51, 19,46, 18,32, 18,23, 15,54, 15,30, 10,82, 10,63 |
|
294 | - | 3369, 2963, 1738, 1649, 1529, 1481, 1238 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H32N2O7, 472,2210; найдено, 472,2208 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,06-6,97 (м, 2H), 6,96-6,86 (м, 1H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,82 (ддд, J=17,2, 10,3, 8,0 Гц, 1H), 5,37-5,28 (м, 2H), 5,28-5,19 (м, 1H), 4,65-4,54 (м, 1H), 4,43 (дд, J=5,8, 4,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,89-3,82 (м, 1H), 3,52-3,43 (м, 1H), 3,26-3,17 (м, 1H), 1,59-1,48 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
295 | - | 3367, 2964, 2937, 1738, 1650, 1528, 1481, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H34N2O7, 474,2366; найдено, 474,2375 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28-7,22 (м, 2H), 7,05-7,01 (м, 2H), 6,96-6,88 (м, 1H), 6,90-6,85 (м, 1H), 5,31-5,20 (м, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,46 (дд, J=5,5, 4,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,47 (т, J=6,8 Гц, 2H), 3,42-3,33 (м, 1H), 1,71-1,47 (м, 4H), 1,40 (д, J=12 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (т, J=1A Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
296 | - | 3371,2967, 2937, 1736, 1650, 1528, 1482, 1238 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C26H36N2O7, 488,2523; найдено, 488,2526 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,97 (д, J=52 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,03-6,99 (м, 2H), 6,94-6,88 (м, 1H), 6,88-6,85 (м, 1H), 5,30-5,19 (м, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 4,42 (дд, J=5,8, 3,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,46 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,40-3,30 (м, 1H), 1,81-1,59 (м, 2H), 1,60-1,46 (м, 4H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88-0,79 (м, 6H) | |
297 | - | 3365, 2963, 2936, 1739, 1649, 1529, 1481, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H34N2O8, 490,2315; найдено, 490,2320 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,19 (м, 2H), 7,06-7,0 (м, 2H), 6,96-6,89 (м, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,35-5,25 (м, 1H), 4,67-4,58 (м, 1H), 4,56 (дд, J=5,4, 4,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,66-3,55 (м, 2H), 3,54-3,46 (м, 2H), 3,46-3,36 (м, 1H), 3,28 (с, 3H), 1,62-1,51 (м, 2H), 1,36 (т, J=6,5 Гц, 6H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
298 | - | 3367, 2963, 2936, 1740, 1649, 1528, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H34N2O8, 490,2315; найдено, 490,2314 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,22 (м, 2H), 7,09-7,01 (м, 2H), 6,97-6,91 (м, 1H), 6,88 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,37-5,26 (м, 1H), 4,64-4,53 (м, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,71-3,63 (м, 1H), 3,61-3,39 (м, 4H), 3,28 (с, 3H), 1,61-1,49 (м, 2H), 1,45 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) |
|
299 | - | 3372, 2962, 2936, 1747, 1651, 1535, 1482, 1240 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C24H32N2O8, 476,2159; найдено, 476,2161 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,02 (с, 1H), 8,40 (т, J=5,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,21 (м, 2H), 7,06-7,0 (м, 2H), 6,97-6,91 (м, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,38-5,29 (м, 1H), 4,57 (дд, J=5,6, 4,0 Гц, 1H), 4,18-4,00 (м, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,68-3,39 (м, 5H), 3,28 (с, 3H), 1,62-1,51 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
300 | - | 3369, 2964, 2937, 1738, 1649, 1528, 1481, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H34N2O7, 474,2366; найдено, 474,2368 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 0,5H), 12,09 (с, 0,5H), 8,42-8,32 (м, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 0,5H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 0,5H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,05-6,98 (м, 2H), 6,96-6,90 (м, 1H), 6,92-6,83 (м, 1H), 5,29-5,20 (м, 1H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,49-4,42 (м, 1H), 3,95 (с, 1,5H), 3,94 (с, 1,5H), 3,51-3,44 (м,2H), 3,42-3,31 (м, 1H), 1,70-1,48 (м, 4H), 1,43-1,33 (м, 4,5H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 1,5H), 1,01-0,91 (м, 3H), 0,89-0,80 (м, 3H) | |
301 | - | 3372, 2964, 2937, 1745, 1651, 1534, 1482, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C24H32N2O7, 460,2210; найдено, 460,2217 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,01 (с, 1H), 8,42-8,30 (м, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,22 (м, 2H), 7,03-6,98 (м, 2H), 6,96-6,90 (м, 1H), 6,89-6,86 (м, 1H), 5,32-5,23 (м, 1H), 4,48 (дд, J=5,7, 4,0 Гц, 1H), 4,16-3,88 (м, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,48 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,41-3,32(м, 1H), 1,70-1,47 (м, 4H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
302 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H37N2O7, 537,2595; найдено, 537,2591 | 1Н ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 12,09 (д, J=0,4 Гц, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,17 (м, 2H), 7,07 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,93-6,88 (м, 1H), 6,88-6,84 (м, 3H), 6,84-6,79 (м, 2H), 5,38-5,27 (м, 1H), 4,61 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,48 (т, J=5,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,94 (дд, J=13,9, 4,7 Гц, 1H), 2,50 (дд, J=13,9, 9,7 Гц, 1H), 1,89 (дквинт, J=10,7, 5,4 Гц, 1H), 1,47-1,37 (м, 4H), 1,37-1,32 (м, 1H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 171,48, 168,67, 159,59, 157,84, 155,37, 148,76, 140,46, 132,76, 130,42, 130,06, 129,51, 121,09, 116,00, 113,71, 109,45, 79,74, 72,62, 56,08, 55,25, 47,99, 43,61, 34,44, 21,58, 17,81, 15,54, 10,54 |
|
303 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H34FN2O6, 525,2395; найдено, 525,2405 | 1Н ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,17 (м, 2H), 7,15-7,07 (м, 2H), 6,98-6,93 (м, 2H), 6,93-6,89 (м, 1H), 6,89-6,84 (м, 3H), 5,36-5,27 (м, 1H), 4,61 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,48 (т, J=5,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,97 (дд, J=13,9, 4,5 Гц, 1H), 2,52 (дд,J=13,9, 9,8 Гц, 1H), 1,89 (дквинт, J=10,6, 5,4 Гц, 1H), 1,47-1,37 (м, 4H), 1,37-1,32 (м, 1H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 171,48, 168,69, 162,11, 160,50, 159,51, 155,39, 148,77, 140,47, 136,41, 130,50, 130,45, 130,37, 129,55, 121,20, 115,96, 115,11, 114,97, 109,46, 79,63, 72,50, 56,09, 47,99, 43,54, 34,57, 21,61, 17,76, 15,54, 10,51 |
|
304 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C22H28N2O6, 416,1947; найдено, 416,1951 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 2H), 6,99-6,83 (м, 4H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 1H), 4,22 (дд, J=7,2, 3,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,05-1,88 (м, J=6,9 Гц, 1H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (дд, J=11,2, 6,8 Гц, 6H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,56, 168,65, 160,09, 155,36, 148,73, 140,44, 130,42, 129,44, 121,02, 116,21, 109,42, 83,96, 73,05, 56,08, 47,95, 30,42, 19,22, 18,71, 17,60, 14,54 |
|
305 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H34N2O7, 474,2366; найдено, 474,2372 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 2H), 6,98-6,83 (м, 4H), 5,27 (квд, J=6,4, 4,6 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 1H), 4,46 (дд, J=5,7, 4,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,40 (квт, J=9,3, 6,7 Гц, 2H), 3,30 (с, 3H), 1,83-1,58 (м, 4H), 1,50-1,27 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,32 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,48, 168,66, 159,58, 155,37, 148,74, 140,46, 130,44, 129,49, 121,02, 115,92, 109,43, 80,60, 72,76, 70,61, 58,58, 56,08, 47,98, 38,65, 29,41,22,04, 17,80, 15,44, 11,57 |
|
306 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C24H32N2O6, 444,2260; найдено, 444,2262 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27-7,16 (м, 2H), 6,98-6,83 (м, 4H), 5,25 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,45 (дд, J=6,6, 4,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,71-1,29 (м, 5H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (дт, J=11,1, 7,5 Гц, 6H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,56, 168,64, 159,94, 155,35, 148,73, 140,45, 130,43, 129,46, 120,95, 115,99, 109,42, 80,39, 73,08, 56,08, 47,96, 42,68, 21,52, 21,29, 17,62, 14,86, 11,47, 10,53 |
|
307 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C23H30N2O6, 430,2104; найдено, 430,2160 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (с, 1H), 8,33 (т, J=5,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 2H), 6,98-6,88 (м, 3H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,29 (квд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,46 (дд, J=7,1, 3,7 Гц, 1H), 4,04 (дд, J=18,3, 5,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (дд, J=18,3, 5,7 Гц, 1H), 1,71-1,28 (м, 5H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90 (дт, J=14,9, 7,5 Гц, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,27, 168,64, 159,91, 155,36, 148,67, 140,55, 130,36, 129,51, 121,00, 116,05, 109,50, 80,15, 73,25, 56,08, 42,43, 40,79, 21,35, 21,30, 14,51, 11,23, 10,38 |
|
308 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H34N2O7, 474,2366; найдено, 474,2373 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,17 (м, 2H), 6,99-6,89 (м, 3H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,28 (квд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,59-4,37 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,49-3,35 (м, 2H), 3,30 (с, 3H), 1,86-1,54 (м, 4H), 1,50-1,37 (м, 1H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,44, 168,72, 159,54, 155,35, 148,75, 140,47, 130,44, 129,51, 121,06, 116,03, 109,46, 72,85, 70,58, 58,59, 56,07, 47,93, 29,31,22,13, 17,93, 15,08, 11,33 |
|
309 | - | 3370, 2971, 2939, 1739, 1649 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H32N2O7, 509,2282; найдено, 509,2293 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,16 (м, 4H), 7,03-6,95 (м, 2H), 6,96-6,88 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,31 (квд, J=6,5, 4,5 Гц, 1H), 4,64 (т, J=4,8 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 4,40 (дт,J=6,6, 5,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,95-1,83 (м, 1H), 1,82-1,71 (м, 1H), 1,43 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,01 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
310 | - | 3370, 2963, 2938, 2875, 1739, 1649, 1528, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O7, 447,2126; найдено, 447,2132 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,45 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,20 (м, 2H), 7,02-6,90 (м, 3H), 6,89-6,82 (м, 1H), 5,35-5,25 (м, 1H), 4,71-4,61 (м, 1H), 4,50 (тд, J=5,4, 4,0 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,68-3,60 (м, 2H), 3,41 (прибл. т, J=6,6 Гц, 2H), 1,62-1,52 (м, 2H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
311 | - | - | ИЭРМС m/z 507 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,30-7,13 (м, 7H), 6,95-6,82 (м, 4H), 5,36-5,27 (м, 1H), 4,67-4,56 (м, 1H), 4,50 (т, J=52 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,01 (дд, J=13,7, 4,6 Гц, 1H), 2,56 (дд, J=13,7, 9,7 Гц, 1H), 1,95 (м, 1H), 1,45-1,26 (м, 2H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,47, 168,68, 159,58, 155,37, 148,76, 140,82, 140,47, 130,40, 129,53, 129,19, 128,30, 125,91, 121,13, 115,99, 109,46, 79,73, 72,57, 56,08, 48,00, 43,48, 35,40, 21,71, 17,80, 15,57, 10,55 |
|
312 | - | - | ИЭРМС m/z 493 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (с, 1H), 8,36 (т, J=5,5 Гц, 1H), 7,98 (с, 1H), 7,31-7,14 (м, 7H), 6,95-6,89 (м, 1H), 6,90-6,83 (м, 3H), 5,37-5,28 (м, 1H), 4,49 (м, 1H), 4,09 (дд, J=18,3, 6,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,87 (дд, J=18,2, 5,6 Гц, 1H), 3,00 (дд, J=13,7, 5,0 Гц, 1H), 2,56 (дд, J=13,7, 9,3 Гц, 1H), 2,03-1,91 (м, 1H), 1,46-1,31 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H) | |
313 | - | - | ИЭРМС m/z 507 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,33-7,15 (м, 7H), 6,96-6,83 (м, 4H), 5,38 (м, 1H), 4,58-4,51 (м, 1H), 4,49 (дд, J=7,3, 3,1 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,95 (дд, J=14,1, 4,8 Гц, 1H), 2,64 (дд, J=14,0, 9,3 Гц, 1H), 1,93 (м, 1H), 1,41-1,29 (м, 2H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,83 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,69, 168,61, 159,61, 155,34, 148,73, 140,76, 140,44, 130,46, 129,43, 129,15, 128,39, 126,02, 120,85, 115,47, 109,42, 79,49, 73,07, 56,07, 48,03, 43,56, 35,14, 22,69, 17,63, 17,16, 11,73 |
|
314 | - | 3370, 2968, 2937, 2876, 1738, 1650, 1527, 1481, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H33N2O7, 461,2282; найдено, 461,2287 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,18-12,10 (м, 1H), 8,50-8,41 (м, 1H), 8,02-7,94 (м, 1H), 7,29-7,20 (м, 2H), 7,04-6,83 (м, 4H), 5,37-5,26 (м, 1H), 4,69-4,56 (м, 1H), 4,52-4,43 (м, 1H), 3,97-3,91 (м, 3H), 3,72-3,59 (м, 2H), 3,45-3,35 (м, 2H), 2,00-1,85 (м, 1H), 1,87-1,68 (м, 1H), 1,64-1,50 (м, 2H), 1,43-1,35 (м, 3H), 0,98-0,86 (м, 6H) | |
315 | - | 3368, 2984, 2939, 1740, 1649, 1528, 1481, 1225, 1047 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H29N2O7, 481,1969; найдено, 481,1978 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13-12,06 (м, 1H), 8,48-8,40 (м, 1H), 7,98-7,91 (м, 1H), 7,30-7,21 (м, 4H), 7,05-6,79 (м, 7H), 5,49-5,38 (м, 1H), 4,74-4,62 (м, 2H), 4,25-4,13 (м, 2H), 3,94-3,88 (м, 3H), 1,50-1,37 (м, 6H) | |
316 | - | 3369, 2971, 2938, 1739, 1649, 1597, 1587, 1528, 1481, 1226, 1050 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H31N2O7, 495,2126; найдено, 495,2130 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,15-12,08 (м, 1H), 8,50-8,42 (м, 1H), 7,99-7,92 (м, 1H), 7,30-7,21 (м, 4H), 7,05-6,80 (м, 7H), 5,50-5,39 (м, 1H), 4,75-4,58 (м, 2H), 4,26-4,13 (м, 2H), 3,94-3,88(м, 3H), 1,99-1,86 (м, 1H), 1,85-1,69 (м, 1H), 1,49-1,39 (м, 3H), 0,99-0,87 (м, 3H) | |
317 | - | 3372, 2956, 1737, 1650, 1529, 1481, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H38N2O6, 486,2730; найдено, 486,2738 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 4H), 5,30-5,19 (м, 1H), 4,62-4,53 (м, 1H), 4,43 (дд, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,68-1,54 (м, 2H), 1,52-1,29 (м,4H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,23-1,12 (м, 2H), 0,93-0,81 (м, 9H) | |
318 | - | 3372, 2956, 2934, 1736, 1650, 1528, 1481, 1264 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H40N2O6, 464,2886; найдено, 464,2898 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,21-5,11 (м, 1H), 4,76-4,65 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,47 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,28-3,19 (м, 2H), 1,63-1,42 (м, 2H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,41-1,21 (м, 4H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,19-1,09 (м, 2H), 1,07-0,97 (м, 1H), 0,93-0,80 (м, 9H), 0,51-0,43 (м, 2H), 0,16-0,09 (м, 2H) | |
319 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C23H28N2O6, 428,1947; найдено, 428,1953 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,19 (м, 5H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,14 (г, J=6,3 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 1H), 4,33 (д, J=6,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,26-3,12 (м, 2H), 1,35 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (ттт, J=8,1, 6,7, 4,8 Гц, 1H), 0,54-0,40 (м, 2H), 0,19-0,04 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,34, 168,57, 155,33, 148,71, 140,44, 138,68, 130,47, 128,24, 128,00, 127,58, 109,41, 83,04, 74,45, 73,74, 56,07, 47,88, 17,97, 16,06, 10,57,3,17, 2,71 |
|
320 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C20H30N2O6, 394,2107; найдено, 394,2104 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,47 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,15 (квд, J=6,4, 3,6 Гц, 1H), 4,75-4,64 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,49 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,25 (дд, J=6,9 Гц, 1H), 3,03 (дд, J=7,3, 3,6 Гц, 1H), 1,79-1,68 (м, 1H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (дд, J=6,4, 4,4 Гц, 3H), 1,10-1,00 (м, 1H), 0,96 (дд,J=17,0, 6,7 Гц, 6H), 0,48 (тддд, J=10,8, 3,1, 2,0 Гц, 2H), 0,15-0,08 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,44, 168,70, 155,39, 148,76, 140,50, 130,42, 109,45, 86,05, 77,77, 73,89, 56,09, 48,10, 30,53, 19,57, 18,71, 18,22, 14,39, 11,07, 2,92, 2,80 |
|
321 | - | - | ИЭРМС m/z 549 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,48 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 4H), 7,21-7,10 (м, 6H), 6,83 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,28-5,18 (м, 1H), 4,70 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,67 (дт, J=8,9, 6,2 Гц, 1H), 3,44 (дт, J=8,9, 6,3 Гц, 1H), 3,36-3,29 (м, 1H), 2,98 (дд, J=13,7, 4,3 Гц, 1H), 2,71-2,62 (м, 2H), 2,44 (дд, J=13,8, 9,9 Гц, 1H), 1,92-1,81 (м, 2H), 1,73 (дт, J=10,3, 5,0 Гц, 1H), 1,52 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,39-1,27 (м, 2H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,43, 168,72, 155,38, 148,78, 142,00, 141,41, 140,50, 130,42, 129,15, 128,39, 128,33, 128,23, 125,80, 125,72, 109,47, 82,11, 73,18, 71,99, 56,08, 48,11, 43,54, 35,43, 32,47, 31,97, 22,07, 18,28, 15,40, 10,72 |
|
322 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H39N2O8, 567,2701; найдено, 567,2705 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,13-12,05 (м, 1H), 8,44 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,19 (м, 2H), 7,07 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,94-6,89 (м, 1H), 6,89-6,84 (м, 3H), 6,84-6,79 (м, 2H), 5,35 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,53-4,47 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,34 (дт, J=9,6, 6,6 Гц, 1H), 3,27 (дт, J=9,6, 6,5 Гц, 1H), 3,19 (с, 3H), 2,98 (дд, J=13,9, 4,9 Гц, 1H), 2,51 (дд, J=14,0, 9,6 Гц, 1H), 2,17-2,07 (м, 1H), 1,68 (дкв, J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,61-1,53 (м, 1H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,40, 168,68, 159,21, 157,91, 155,37, 148,76, 140,48, 132,47, 130,41, 130,09, 129,52, 121,13, 115,93, 113,77, 109,45, 80,11, 72,33, 70,63, 58,43, 56,08, 55,26, 48,01, 39,56,35,11,29,53, 18,00, 16,18 |
|
323 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H36FN2O7, 555,2501; найдено, 555,2508 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10-12,06 (м, 1H), 8,42 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,14-7,08 (м, 2H), 6,98-6,83 (м, 6H), 5,35 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,57-4,45 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,33 (дт, J=9,6, 6,5 Гц, 1H), 3,25 (дт, J=9,6, 6,4 Гц, 1H), 3,18 (с, 3H), 3,02 (дд, J=14,0, 4,8 Гц, 1H), 2,54 (дд, J=14,0, 9,7 Гц, 1H), 2,14 (ддкв, J=14,5, 9,7, 4,9 Гц, 1H), 1,67 (дкв, J=13,3, 6,5 Гц, 1H), 1,59-1,51 (м, 1H), 1,41 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,41, 168,71, 161,36 (д, J=243,8 Гц), 159,15, 155,39, 148,77, 140,49, 136,17 (д, J=3,1 Гц), 130,52 (д, J=7,8 Гц), 130,37, 129,56, 121,24, 115,90, 115,09 (д, J=21,1 Гц), 109,46, 80,03, 72,21, 70,48, 58,44, 56,09, 48,01, 39,41, 35,18, 29,55, 17,94, 16,19 |
|
324 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H38FN2O8, 549,2607; найдено, 549,2613 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,44 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14-7,03 (м, 2H), 6,99-6,87 (м, 2H), 6,84 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,30 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 5,19-5,11 (м, 1H), 4,70 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,31 (дт, J=9,5, 6,9 Гц, 1H), 3,24 (дт, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 3,18 (с, 3H), 2,89 (дд, J=14,0, 4,0 Гц, 1H), 2,58 (квинт, J=7,0 Гц, 1H), 2,35 (дд, J=14,0, 10,3 Гц, 1H), 2,14-2,03 (м, 1H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,53-1,48 (м, 1H), 1,46-1,38 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,0 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,34, 171,38, 168,75, 161,37 (д, J=243,9 Гц), 155,37, 148,76, 140,50, 135,72 (д, J=3,2 Гц), 130,39, 130,34 (д, J=2,6 Гц), 115,13 (д, J=21,1 Гц), 109,44, 74,24, 70,79, 69,64, 58,44, 56,07, 47,96, 37,39, 35,01, 34,25, 29,43, 19,06, 18,09, 15,57 |
|
325 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H26N2O6, 450,1791; найдено, 450,1795 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,34 (м, 2H), 7,35-7,20 (м, 3H), 7,21-7,08 (м, 2H), 6,91-6,75 (м, 4H), 5,30 (квд, J=6,5, 5,2 Гц, 1H), 5,20 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,55, 168,65, 157,83, 155,34, 148,72, 140,44, 137,48, 130,40, 129,34, 128,53, 128,19, 126,95, 121,19, 115,92, 109,42, 81,18, 74,52, 56,06, 47,93, 18,02, 15,09 |
|
326 | - | 3370, 2966, 2937, 2877, 1736, 1649 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H34N2O7, 475,2439; найдено, 475,2449 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,21 (м, 2H), 6,95-6,89 (м, 3H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,18 (квд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,70-4,59 (м, 1H), 4,22 (дт, J=12,6, 6,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,63-3,46 (м, 3H), 1,88-1,78 (м, 1H), 1,77-1,65 (м, 1H), 1,61-1,49 (м, 2H), 1,45 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,00 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
327 | - | 3370, 2961, 2934, 1739, 1650, 1530, 1482, 1240 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C26H34N2O7, 486,2366; найдено, 486,2365 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27-7,20 (м, 2H), 7,06-7,01 (м, 2H), 6,94-6,89 (м, 1H), 6,87 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,43-5,34 (м, 1H), 4,67-4,57 (м, 1H), 4,49-4,45 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,73-3,64 (м, 1H), 3,34-3,26 (м, 1H), 2,80 (дд, J=8,6, 4,3 Гц, 1H), 1,60-1,48 (м, 2H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02-0,91 (м, 1H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,72-0,62 (м, 1H), 0,51-0,38 (м, 2H), 0,21-0,12 (м, 1H) | |
328 | - | 3371,2955, 1736, 1650, 1528, 1452, 1264 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H40N2O6, 464,2886; найдено, 464,2883 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,20-5,11 (м, 1H), 4,76-4,65 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,49 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,28-3,20 (м, 2H), 1,60-1,39 (м, 2H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,22 (м, 4H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22-0,97 (м, 3H), 0,92-0,83 (м, 9H), 0,50-0,43 (м, 2H), 0,16-0,10 (м, 2H) | |
329 | - | 3373, 2940, 1736, 1650, 1529, 1451, 1264 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C26H40N2O6, 476,2886; найдено, 476,2890 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,48 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,18-5,09 (м, 1H), 4,76-4,65 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,46 (дд, J=9,8, 6,7 Гц, 1H), 3,31-3,21 (м, 2H), 1,88-1,53 (м, 6H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,53-1,24 (м, 6H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,13-0,94 (м, 3H), 0,89 (т, J=7,1 Гц, 3H), 0,52-0,43 (м,2H), 0,17-0,11 (м, 2H) | |
330 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C34H45N2O8, 609,3170; найдено, 609,3179 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,44 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,17 (м, 2H), 7,12-7,03 (м, 2H), 6,97-6,87 (м, 3H), 6,85 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,83-6,75 (м, 2H), 5,45-5,33 (м, 1H), 4,71-4,56 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,31 (дт, J=8,8, 6,3 Гц, 1H), 3,22 (дт, J=8,9, 6,5 Гц, 1H), 2,99 (дд, J=13,9, 4,8 Гц, 1H), 2,51 (дд, J=13,9, 9,8 Гц, 1H), 2,18-2,06(м, 1H), 1,71-1,59 (м, 1H), 1,57-1,47 (м, 1H), 1,39 (д, J=3,7 Гц, 3H), 1,37 (д, J=2,9 Гц, 3H), 1,11 (с, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,34, 168,64, 159,50, 157,85, 155,35, 148,74, 140,46, 132,66, 130,43, 130,10, 129,43, 121,02, 116,12, 113,73, 109,42, 80,66, 72,57, 59,61, 56,07, 55,27, 47,99, 40,08, 35,13,30,13,27,49, 18,08, 15,89 |
|
331 | - | 3369, 2981, 2938, 2870, 1737, 1648 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H24N2O6, 389,1707; найдено, 389,1711 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,15 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,19 (м, 5H), 6,95-6,77 (м, 1H), 5,23 (квинтд, J= 6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,71 (дкв, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,54 (д, J=6,3 Гц, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,59-3,47 (м, 2H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H) |
|
332 | - | 3370, 2958, 2938, 2872, 1736, 1649, 1576, 1528, 1497, 1481, 1452, 1439, 1325, 1280, 1263, 1242, 1212, 1152, 1097, 1059, 1028, 954, 923, 849, 800, 733, 698, 647, 615,601 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2177; найдено, 431,2178 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,50 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,39-7,21 (м, 6H), 6,83 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,16 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,80-4,62 (м, 2H), 4,45 (д,J=11,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,49 (дт, J=8,3, 3,3 Гц, 1H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,54-1,32 (м, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,0 Гц, 3H) | |
333 | - | 3369, 3063, 2981,2940, 2877, 1737, 1648, 1576, 1528, 1481, 1452, 1438, 1324, 1280, 1263, 1242, 1211, 1151, 1095, 1060, 997, 954, 917, 849, 801, 734, 698, 647, 615,600 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O6, 429,2020; найдено, 429,2025 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,49 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,19 (м, 5H), 6,83 (дд, J=5,2, 2,6 Гц, 1H), 5,84 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,20-5,00 (м, 3H), 4,79-4,66 (м, 1H), 4,62 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,52 (д, J=11,5 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,57 (ддд, J=7,2, 5,3, 3,5 Гц, 1H), 2,42-2,24 (м, 2H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
334 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H25N2O6, 341,1707; найдено, 341,1707 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,51 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,18 (квинтд, J=6,5, 4,3 Гц, 1H), 4,71 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,57-3,30 (м,4H), 1,60-1,50 (м, 5H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,86, 168,70, 155,35, 148,73, 140,47, 130,51, 109,42, 73,05, 72,97, 70,95, 56,07, 48,01, 22,85, 18,43, 16,56, 10,49 |
|
335 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C19H23N2O6, 375,1551; найдено, 375,1558 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,49 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,25 (м, 2H), 6,96 (тт, J=17,1, 1,0 Гц, 1H), 6,93-6,84 (м, 3H), 5,37 (квинтд, J=6,4, 4,4 Гц, 1H), 4,78-4,63 (м, 1H), 4,09-3,99 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,89, 168,75, 158,45, 155,36, 148,74, 140,49, 130,46, 129,51, 121,17, 114,57, 109,44, 70,29, 69,85, 56,07, 48,01, 18,37, 16,57 |
|
336 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C17H25N2O7, 369,1656; найдено, 369,1659 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,47 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,24 (ддкв, J=9,9, 6,6, 3,3 Гц, 1H), 4,77-4,67 (м, 1H), 4,25 (дд, J=11,9, 3,3 Гц, 1H), 4,07 (дд,J=11,9,7,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,62-2,46 (м, 1H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,16 (дд, J=7,0, 3,5 Гц, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,59, 171,66, 168,74, 155,38, 148,77, 140,50, 130,44, 109,47, 69,85, 65,63, 56,08, 47,93, 33,90, 18,89, 18,33, 16,40 |
|
337 | - | 3369, 2936, 2875, 1736, 1648, 1576, 1528, 1480, 1451, 1325, 1280, 1212, 1192, 1150, 1114, 1058, 1028, 954, 913, 849, 800, 732, 698, 647, 614,601 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O7, 447,2126; найдено, 447,2128 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,39-7,22 (м, 5H), 6,84 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,21 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,79-4,65 (м, 2H), 4,46 (д, J=11,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,67 (ддд, J=9,2, 3,7, 2,9 Гц, 1H), 3,53-3,39 (м, 2H), 3,29 (с, 3H), 1,86-1,67 (м, 2H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
338 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C17H25N2O6, 353,1707; найдено, 353,1715 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,15 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,26-5,12 (м, 1H), 4,71 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,59-3,45 (м, 2H), 3,36-3,24 (м,2H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,10-0,95 (м, 1H), 0,57-0,47 (м, 2H), 0,24-0,14 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,85, 168,70, 155,35, 148,74, 140,47, 130,51, 109,42, 75,90, 72,73, 70,93, 56,07, 48,01, 18,44, 16,59, 10,50, 2,91, 2,86 |
|
339 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C17H27N2O6, 355,1864; найдено, 355,1871 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,50 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,18 (квинтд, J=6,5, 4,1Гц, 1H), 4,82-4,63 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,50 (дд, J=10,7, 6,6 Гц, 1H), 3,44 (дд, J=10,7, 4,1Гц, 1H), 3,23 (дд, J=9,0, 6,6 Гц, 1H), 3,16 (дд, J=9,0, 6,7 Гц, 1H), 1,95-1,74 (м, 1H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,7 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,85, 168,69, 155,35, 148,74, 140,47, 130,53, 109,41, 78,25, 73,17, 70,99, 56,07, 48,01, 28,44, 19,24, 18,45, 16,57 |
|
340 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C18H27N2O6, 367,1864; найдено, 367,1868 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,51 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,13 (квинтд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,81-4,64 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,92-3,83 (м, 1H), 3,46-3,38 (м, 2H), 1,76-1,57 (м, 6H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,49 (тд, J=5,8, 5,1,2,5 Гц, 2H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,85, 168,68, 155,35, 148,73, 140,46, 130,54, 109,41, 81,73, 71,19, 70,94, 56,07, 48,01, 32,30, 32,13,23,48, 18,48, 16,66 |
|
341 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C17H27N2O6, 355,1864; найдено, 355,1868 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,17 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,53 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,08 (квинтд, J=6,4, 4,5 Гц, 1H), 4,79-4,62 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,42 (дд, J=9,8, 6,5 Гц, 1H), 3,37 (дд, J=9,8, 4,5 Гц, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (с, 9H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,84, 168,67, 155,33, 148,72, 140,45, 130,54, 109,40, 72,98, 71,74, 64,27, 56,05, 48,02, 27,42, 18,57, 16,73 |
|
342 | - | 3368, 2982, 2938, 2838, 1735, 1648, 1527, 1279, 1057 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H27N2O6, 403,1864; найдено, 403,1855 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,51 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,24 (м, 2H), 7,24-7,17 (м, 3H), 6,89-6,82 (м, 1H), 5,08 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,79-4,67 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,52-3,43 (м, 1H), 3,26 (с, 3H), 2,76 (д, J=6,3 Гц, 2H), 1,57 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д,J=6,5 Гц, 3H) | |
343 | - | 3369, 2954, 2872, 1736, 1649, 1527, 1263, 1058 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H33N2O6, 445,2333; найдено, 445,2328 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,50 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,23 (м, 2H), 7,23-7,15 (м, 3H), 6,86 (дд, J=5,2, 0,7 Гц, 1H), 5,08 (квд, J=6,5, 3,3 Гц, 1H), 4,72 (дкв, J=7,9, 7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,51 (ддд, J=7,3, 5,5, 3,4 Гц, 1H), 3,28-3,18 (м, 1H), 2,94 (дд, J=8,6, 6,3 Гц, 1H), 2,80-2,72 (м, 2H), 1,74-1,61 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,80-0,70 (м, 6H) | |
344 | - | 3368, 2985, 2939, 1735, 1648, 1527, 1452, 1263, 1057 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31N2O6, 443,2177; найдено, 443,2173 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,50 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (дд, J=5,3, 1,1 Гц, 1H), 7,32-7,24 (м, 2H), 7,24-7,15 (м, 3H), 6,89-6,82 (м, 1H), 5,06 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,78-4,66 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,56 (ддд, J=7,5, 5,4, 3,8 Гц, 1H), 3,30 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 2,98 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 2,79-2,72 (м, 2H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93-0,80 (м, 1H), 0,44-0,34 (м, 2H), 0,07--0,05 (м, 2H) | |
345 | - | 3367, 2939, 1737, 1648, 1527, 1480, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H29N2O6, 465,2020; найдено, 465,2024 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,12 (м, 6H), 6,92-6,83 (м, 3H), 6,75-6,69 (м, 2H), 5,15 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,64 (дд, J=7,8, 7,1 Гц, 1H), 4,55 (ддд, J=8,1, 4,8, 3,5 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,02 (дд, J=14,3, 7,7 Гц, 1H), 2,94 (дд, J=14,2, 4,9 Гц, 1H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
346 | 45- 49 |
- | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H29Cl2N2O6, 511,1397; найдено, 511,1401 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,99 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,89-6,80 (м, 2H), 5,17 (квд, J=6,5, 2,7 Гц, 1H), 4,63-4,53 (м, 1H), 4,35 (дд, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,25-2,12 (м, 1H), 1,86 (дтд,J=11,9,7,4,3,6 Гц, 1H), 1,80-1,23 (м, 13H) | |
347 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,2020; найдено, 417,2023 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,17 (м, 2H), 6,99-6,91 (м, 2H), 6,91-6,84 (м, 2H), 5,27 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 4,17 (дд, J=6,3, 5,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,09-1,95 (м, 1H), 1,31 (д, J =6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,86, 168,76, 160,09, 155,50, 148,88, 140,57, 130,62, 129,55, 120,89, 115,67, 109,55, 83,49, 73,14, 56,21, 48,17, 29,93, 19,96, 17,98, 17,19, 16,84 |
|
348 | - | 3368,31, 2965,55, 1737,02, 1649,65, 1528,05, 1481,38, 1238,58 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2О6, 417,202; найдено, 417,2017 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,01 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 2H), 6,98-6,86 (м, 4H), 5,39-5,16 (м, 1H), 4,56-4,43 (м, 1H), 4,13 (дд, J=6,2, 5,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,08-1,97 (м, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
349 | - | 3367,61, 2964,49, 1736,75, 1649,08, 1527,96, 1481,28, 1238,71 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,202; найдено, 417,2025 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,18 (м, 2H), 6,99-6,89 (м, 3H), 6,87 (д, J=4,9 Гц, 1H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,50-4,40 (м, 1H), 4,21 (дд, J=7,4, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,03-1,88 (м, 1H), 1,35 (д, J=5,3 Гц, 3H), 1,34 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
350 | - | 3367,32, 2984,27, 1737,93, 1648,90, 1527,87, 1480,95, 1237,99 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H27N2O6, 451,1864; найдено, 451,1869 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,37 (м, 2H), 7,35-7,28 (м, 2H), 7,20-7,11 (м, 2H), 6,90-6,80 (м, 5H), 5,32-5,22 (м, 2H), 4,73-4,49 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,45 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, J=6,3 Гц, 3H) | |
351 | - | 3367,88, 2964,65, 1735,61, 1648,17, 1527,32, 1237,41 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,202; найдено, 417,2025 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,17 (м, 2H), 6,97-6,84 (м, 4H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,60-4,50 (м, 1H), 4,22 (дд, J=7,2, 3,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,02-1,89 (м, 1H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
352 | - | 3367,65, 2984,35, 1738,51, 1648,67, 1528,19, 1480,80, 1238,38 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H27N2O6, 451,1864; найдено, 451,1872 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,37 (м, 2H), 7,34-7,27 (м, 2H), 7,20-7,11 (м, 2H), 6,93-6,78 (м, 5H), 5,30 (квд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H), 5,20 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,69-4,58 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
353 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H35N2O6, 423,2490; найдено, 423,2493 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,00 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,86 (д,J=5,2 Гц, 1H), 6,75 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,04 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,35 (дд, J=9,7, 6,8 Гц, 1H), 3,16-3,06 (м,2H), 1,54-1,44 (м, 1H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,38-1,26 (м, 1H), 1,26-1,10 (м, 4H), 1,16 (д, J=6,4 Гц, 2H), 0,95-0,85 (м, 1H), 0,80-0,67 (м, 6H), 0,38-0,30 (м, 2H), 0,05-0,04 (м, 2H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,40, 168,67, 155,37, 148,75, 140,48, 130,40, 109,44, 82,29, 77,45, 73,89, 56,07, 48,09, 42,73,21,70,21,01, 18,23, 14,73, 11,14, 11,08, 10,79, 2,84, 2,81 |
|
354 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H37N2O6, 425,2646; найдено, 425,2650 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,50 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,15 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,76-4,65 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,40 (дд, J=8,4, 6,4 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=5,7, 3,9 Гц, 1H), 3,15 (дд, J=8,4, 6,4 Гц, 1H), 1,89-1,70 (м, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,51-1,21 (м, 5H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93-0,80 (м, 12H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,47, 168,68, 155,36, 148,75, 140,47, 130,45, 109,44, 82,42, 79,49, 73,86, 56,06, 48,09, 42,94, 29,17, 22,12, 21,13, 19,42, 19,39, 18,24, 14,97, 11,32, 11,13 |
|
355 | - | 3368, 2955, 1736, 1648, 1576, 1527, 1481, 1238 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2177; найдено, 431,2164 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,19 (м, 2H), 6,96-6,82 (м, 4H), 5,14 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,69-4,56 (м, 1H), 4,48 (ддд, J=8,9, 4,0, 2,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,87-1,65 (м, 2H), 1,43-1,38 (м, 1H), 1,36 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,4 Гц, 3H) | |
356 | - | 3367, 2943, 2868, 1735, 1648, 1527, 1481, 1237 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31N2O6, 443,2177; найдено, 443,2175 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27-7,16 (м, 2H), 6,95-6,83 (м, 4H), 5,16 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 1H), 4,35 (дд, J=8,3, 3,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,22-2,06 (м, 1H), 1,95-1,28 (м, 11H), 1,21 (д, J=7,3 Гц, 3H) | |
357 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H28ClN2O6, 451,1630; найдено, 451,1614 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,4 Гц, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,92 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,89-6,83 (м, 2H), 6,83-6,74 (м, 1H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=7,3, 3,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,01-1,89 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=2,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=2,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,54, 168,67, 160,72, 155,35, 148,71, 140,48, 134,79, 130,36, 130,22, 121,16, 116,55, 114,23, 109,44, 84,28, 72,82, 56,08, 47,94, 30,42, 19,13, 18,70, 17,67, 14,39 |
|
358 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27Cl2N2O6, 485,1241; найдено, 485,1215 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,17-11,91 (м, 1H), 8,30 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,01 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,82 (д, J=9,0 Гц, 1H), 5,39-5,18 (м, 1H), 4,57 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,20 (дд, J=7,6, 3,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,10-1,94 (м, 1H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,39, 168,65, 155,38, 154,35, 148,71, 140,47, 130,28, 130,09, 127,34, 125,61, 124,39, 115,45, 109,49, 85,93, 72,81, 56,09, 47,99, 30,46, 18,98, 18,85, 17,67, 14,09 |
|
359 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H28ClN2O6, 451,1630; найдено, 451,1613 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,13 (д,J=9,1 Гц, 2H), 6,96-6,77 (м, 3H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,64-4,52 (м, 1H), 4,13 (дд, J=7,3, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,95 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=1,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=1,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,47, 168,69, 158,64, 155,37, 148,73, 140,47, 130,31, 129,28, 125,67, 117,29, 109,48, 84,51, 72,81, 56,09, 47,99, 30,49, 19,17, 18,71, 17,70, 14,40 |
|
360 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32ClN2O6, 479,1943; найдено, 479,1914 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,38 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,11 (т,J=8,2 Гц, 1H), 6,91 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,89-6,75 (м, 3H), 5,24 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,55 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,12 (дд, J=7,0, 3,9 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,05 (дтд,J=13,7, 6,9, 2,2 Гц, 1H), 1,96 (дт, J=13,6, 6,8 Гц, 1H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,01 (д, J=4,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=4,8 Гц, 3H), 0,95 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,42, 169,04, 160,64, 155,34, 148,66, 140,49, 134,76, 130,40, 130,15, 121,14, 116,63, 114,26, 109,41, 84,61, 72,46, 57,01, 56,08, 31,03, 30,37, 19,37, 19,26, 18,52, 17,24, 14,71 |
|
361 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33Cl2N2O6, 527,1710; найдено, 527,1681 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,14 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,00 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,81 (д, J=9,2 Гц, 1H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,65-4,54 (м, 1H), 4,18 (дд,J=8,0, 3,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,09-1,90 (м, 1H), 1,68-1,57 (м, 1H), 1,42 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,40-1,29 (м, 2H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,88 (д, J=5,5 Гц, 3H), 0,87 (д, J=5,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,41, 168,90, 155,40, 154,46, 148,71, 140,43, 130,27, 130,11, 127,35, 125,59, 124,40, 115,57, 109,47, 86,08, 72,75, 56,09, 50,58, 40,83, 30,51, 24,69, 22,95, 21,32, 19,12, 18,91, 13,82 |
|
362 | - | 3366,81, 2964,65, 1736,52, 1649,00, 1527,73, 1238,37 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,202; найдено, 417,202 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,17 (м, 2H), 7,00-6,88 (м, 3H), 6,89-6,85 (м, 1H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,52-4,37 (м, 1H), 4,21 (дд, J=7,3, 3,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,05-1,83 (м, J=6,8 Гц, 1H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
363 | - | 3366,95, 2965,64, 1736,59, 1649,28, 1481,02, 1237,65 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,202; найдено, 417,2012 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,01 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27-7,21 (м, 2H), 6,98-6,86 (м, 4H), 5,38-5,18 (м, 1H), 4,56-4,43 (м, 1H), 4,13 (дд, J=6,2, 5,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,09-1,95 (м, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
364 | - | 3367,79, 2965,70, 1737,22, 1648,98, 1481,09, 1239,09 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,202; найдено, 417,2014 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,16 (м, 2H), 6,95 (дт, J=7,9, 1,1 Гц, 2H), 6,92-6,84 (м, 2H), 5,34-5,19 (м, 1H), 4,65-4,53 (м, 1H), 4,24-4,10 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,07-1,96 (м, 1H), 1,31 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
365 | - | 3368, 2939, 1739, 1648, 1577, 1528, 1480, 1446, 1242, 1059 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С25Н26СlN2О6, 485,1474; найдено, 485,1476 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,44-7,38 (м, 2H), 7,36-7,28 (м, 4H), 7,00 (ддд, J=8,3, 7,5, 1,7 Гц, 1H), 6,89-6,77 (м, 2H), 6,66 (дд, J=8,3, 1,4 Гц, 1H), 5,40-5,30 (м, 1H), 5,28 (д, J=4,7 Гц, 1H), 4,70-4,59 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,45 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
366 | - | 3368, 2939, 1739, 1648, 1576, 1528, 1476, 1452, 1241 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H26ClN2O6, 485,1474; найдено, 485,1474 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,27 (м, 5H), 7,11-7,02 (м, 1H), 6,89-6,80 (м, 3H), 6,67 (ддд, J=8,3, 2,3, 1,1 Гц, 1H), 5,35-5,24 (м, 1H), 5,19 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,64 (дкв, J=8,4, 7,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
367 | - | 3368, 2939, 1739, 1649, 1577, 1529, 1488, 1452, 1240 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С25Н26СlN2О6, 485,1474; найдено, 485,1465 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,27 (м, 5H), 7,13-7,05 (м, 2H), 6,89-6,82 (м, 1H), 6,76-6,69 (м, 2H), 5,35-5,24 (м, 1H), 5,15 (д, J=4,8 Гц, 1H), 4,70-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
368 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H25Cl2N2O6, 519,1084; найдено, 519,1067 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,00 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,25 (м, 6H), 6,94 (дд, J=8,8, 2,5 Гц, 1H), 6,89-6,82 (м, 1H), 6,55 (д, J=8,8 Гц, 1H), 5,38-5,30 (м, 1H), 5,23 (д, J=4,5 Гц, 1H), 4,71-4,58 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
369 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H25F2N2O6, 487,1675; найдено, 487,1675 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,27 (м, 5H), 6,96 (ддд, J=10,6, 8,9, 5,3 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 6,58-6,43 (м, 2H), 5,35 (квд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H), 5,18 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,70-4,58 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,32 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,63 (д, J=15,0 Гц), -138,72 (д, J=15,0 Гц) |
|
370 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H25ClFN2O6, 503,1380; найдено, 503,1361 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,01 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,27 (м, 5H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 6,66-6,58 (м, 2H), 6,41 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,29 (квд, J=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,16 (д, J=4,8 Гц, 1H), 4,70-4,58 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,36 (прибл дд, J=6,8, 2,3 Гц, 6H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,82 |
|
371 | - | 3371,2972, 2939, 1739, 1650, 1577, 1509, 1432, 1251, 1203, 1146 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H27F2N2O6, 501,1832; найдено, 501,1831 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,43 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,36 (м, 2H), 7,36-7,28 (м, 3H), 6,96 (ддд, J=10,5, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,57-6,49 (м, 1H), 6,46 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 5,34 (квд, J=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,18 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,62 (ддд, J=8,4, 6,8, 5,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,89-1,78 (м, 1H), 1,67 (дт, J=14,2, 7,2 Гц, 1H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,79 (т, J=7,4 Гц, 3H) |
|
372 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H27ClFN2O6, 517,1536; найдено, 517,1534 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,28 (м, 5H), 6,87 (дд, J=5,2, 0,7 Гц, 1H), 6,65-6,58 (м, 2H), 6,40 (дт, J=10,4, 2,3 Гц, 1H), 5,29 (квд, J=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,16 (д, J=4,7 Гц, 1H), 4,61 (ддд, J=8,3, 6,9, 5,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,92-1,80 (м, 1H), 1,71 (дт, J=14,2, 7,2 Гц, 1H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,83 (т, J=7,5 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,83 |
|
373 | 54-58 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H26F3N2O6, 519,1737; найдено, 519,1739 |
XH ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,03 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,44-7,27 (м, 7H), 6,90-6,82 (м, 3H), 5,36-5,27 (м, 1H), 5,25 (д, J=4,8 Гц, 1H), 4,69-4,60 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
374 | 54-58 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H30F3N2O6, 547,2050; найдено, 547,2059 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,43 (д, J=9,2 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,26 (м, 7H), 6,88-6,82 (м, 3H), 5,35-5,25 (м, 2H), 4,59 (дд, J=9,2, 4,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21-2,10 (м, 1H), 1,38 (д,J=6,4 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,80 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
375 | - | 3369, 2940, 1740, 1649, 1529, 1482, 1450, 1262, 1132 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H26FN2O6, 469,1769; найдено, 469,1784 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,26 (м, 5H), 7,10 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,2, 0,7 Гц, 1H), 6,62-6,49 (м, 3H), 5,29 (квд, J=6,5, 5,0 Гц, 1H), 5,18 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,69-4,59 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
376 | 54-57 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H30FN2O6, 545,2082; найдено, 545,2090 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,98 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,38-7,25 (м, 5H), 7,20-7,07 (м, 4H), 7,07-7,00 (м, 2H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,63-6,54 (м, 2H), 6,50 (дт, J=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,20 (квд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 5,12 (д, J=4,3 Гц, 1H), 4,94 (ддд, J=8,5, 6,4, 5,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,12 (дд, J=14,0, 5,8 Гц, 1H), 3,06 (дд, J=14,0, 6,4 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H) | |
377 | - | 3369, 2964, 2939, 2877, 1737, 1649, 1528, 1482 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32FN2O6, 463,2239; найдено, 463,2242 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,15 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,2, 0,6 Гц, 1H), 6,68 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 6,65-6,54 (м, 2H), 5,25 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,64-4,54 (м, 1H), 4,41 (дд, J=6,8, 4,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,66-1,50 (м, 2H), 1,51-1,43 (м, 1H), 1,44-1,37 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
378 | - | 3370, 1736, 1649, 1528, 1502, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32FN2O6, 463,2239; найдено, 463,2246 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,93-6,78 (м, 5H), 5,24 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,61-4,53 (м, 1H), 4,31 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,66-1,57 (м, 1H), 1,55-1,51 (м, 1H), 1,51-1,44 (м, 1H), 1,45-1,30 (м,2H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
379 | - | 3369, 2964, 2938, 2877, 1737, 1649, 1576, 1528, 1478 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32ClN2O6, 479,1943; найдено, 479,1957 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (т, J=8,2 Гц, 1H), 6,91 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 2H), 6,79 (ддд, J=8,4, 2,4, 0,9 Гц, 1H), 5,25 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,63-4,53 (м, 1H), 4,41 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,65-1,51 (м, 2H), 1,52-1,44 (м, 1H), 1,42-1,37 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
380 | - | 3369, 2964, 2938, 2877, 1737, 1649, 1577, 1528, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32ClN2O6, 479,1943; найдено, 479,1948 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,13 (д,J=9,0 Гц, 2H), 6,87 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,82 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,24 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,63-4,55 (м, 1H), 4,36 (дд, J=6,7, 4,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,66-1,49 (м, 2H), 1,50-1,40 (м, 1H), 1,42-1,30 (м, 2H), 1,35 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=12 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
381 | - | 3368, 2964, 2938, 2877, 1737, 1649, 1577, 1528, 1476 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31Cl2N2O6, 513,1554; найдено, 513,1564 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,02 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,87 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 6,81 (дд, J=8,8, 0,6 Гц, 1H), 5,27 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,64-4,53 (м, 1H), 4,43 (дд, J=6,9, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,65-1,57 (м, 2H), 1,53-1,45 (м, 1H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,46-1,35 (м, 2H), 1,28 (д, J=12 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
382 | - | 3371,2965, 2878, 1738, 1649, 1528, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31F2N2O6, 481,2145; найдено, 481,2157 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,97 (ддд, J=10,7, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,2, 0,7 Гц, 1H), 6,69 (ддд, J=9,8, 6,7, 3,0 Гц, 1H), 6,55 (ддт, J=8,9, 7,6, 3,1 Гц, 1H), 5,27 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 4,37 (дд, J=7,0, 3,5 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,70-1,58 (м, 2H), 1,55-1,46 (м, 1H), 1,48-1,34 (м, 2H), 1,40 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,3 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
383 | - | 3370, 2965, 2939, 2877, 1738, 1603, 1587, 1528 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31ClFN2O6, 497,1849; найдено, 497,1854 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,2, 0,6 Гц, 1H), 6,70 (тд, J=2,0, 1,1 Гц, 1H), 6,62 (дт, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,52 (дт, J=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,25 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,65-4,54 (м, 1H), 4,37 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,62-1,49 (м, 2H), 1,50-1,42 (м, 1H), 1,44-1,29 (м, 2H), 1,35 (д,J=3,1 Гц, 3H), 1,34 (д, J=2,4 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
384 | - | 3369, 2964, 2939, 2877, 1737, 1649, 1529, 1479, 1446 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32ClN2O6, 479,1943; найдено, 479,1952 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28 (дд, J=7,9, 1,7 Гц, 1H), 7,11 (ддд, J=8,3, 7,4, Гц, 1H), 6,93-6,89 (м, 1H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,81 (ддд, J=7,9, 7,4, 1,4 Гц, 1H), 5,27 (квд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,59-4,53 (м, 1H), 4,51 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,70-1,59 (м, 2H), 1,54-1,48 (м, 1H), 1,44 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,48-1,35 (м, 2H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
385 | - | 3370, 2966, 2878, 1738, 1650, 1613, 1529, 1516 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32F3N2O6, 513,2207; найдено, 513,2228 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,44 (д, J=8,4 Гц, 2H), 6,96 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,27 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,63-4,53 (м, 1H), 4,50 (дд, J=6,6, 4,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,64-1,52 (м, 2H), 1,51-1,43 (м, 1H), 1,45-1,36 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
386 | - | 3370, 2937, 2876, 1736, 1649, 1575, 1528, 1478, 1451 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H37N2O6, 521,2646; найдено, 521,2645 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,56-7,53 (м, 2H), 7,44-7,41 (м, 2H), 7,37-7,32 (м, 1H), 7,29 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,16-7,10 (м, 2H), 6,89 (ддд, J=8,2, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 6,82 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,27 (квд, J=6,4, 5,9, 3,7 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 2H), 3,92 (с, 3H), 1,71-1,61 (м, 1H), 1,59 (с, 1H), 1,53-1,48 (м, 1H), 1,48-1,33 (м,2H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,2 Гц, 3H) | |
387 | - | 3370, 2963, 2937, 2876, 1736, 1649, 1528, 1517, 1482 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H37N2O6, 521,2646; найдено, 521,2654 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,93 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,53-7,48 (м, 2H), 7,46-7,37 (м, 4H), 7,32-7,27 (м, 1H), 6,97 (д, J=8,8 Гц, 2H), 6,80 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,28 (квд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,63-4,55 (м, 1H), 4,48 (дд, J=6,7, 4,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 1,69-1,62 (м, 1H), 1,62-1,56 (м, 1H), 1,55-1,47 (м, 1H), 1,48-1,37 (м, 2H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,6 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
388 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H33N2O6, 493,2333; найдено, 493,2336 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,92 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,56-7,47 (м, 2H), 7,45-7,37 (м, 4H), 7,32-7,27 (м, 1H), 6,99 (д, J=8,8 Гц, 2H), 6,79 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,27 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,25 (дд, J=7,3, 3,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 1,99 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=12 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,54, 159,63, 155,30, 140,69, 140,43, 134,02, 130,35, 128,68, 128,67, 128,09, 126,66, 116,36, 109,40, 84,11, 73,01, 56,01, 48,01, 30,52, 19,22, 18,77, 17,62, 14,50 |
|
389 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H33N2O6, 493,2333; найдено, 493,2339 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,36 (д, J=1,1 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,60-7,50 (м, 2H), 7,43 (т, J=7,6 Гц, 2H), 7,40-7,27 (м, 2H), 7,19-7,10 (м, 2H), 6,91 (дд, J=8,2, 1,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,30-5,21 (м, 1H), 4,55 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,30 (дд, J=7,1, 4,0 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 1,99 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=12 Гц, 3H), 1,07 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,59, 168,64, 160,46, 155,31, 148,69, 142,79, 140,91, 140,43, 130,39, 129,74, 128,73, 127,42, 127,10, 119,98, 115,33, 114,72, 109,39, 84,06, 73,06, 56,05, 47,95, 30,46, 19,23, 18,75, 17,55, 14,59 |
|
390 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H28FN2O6, 435,1926; найдено, 435,1935 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,20-11,96(м, 1H), 8,37 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,70 (дд, J=8,4, 1,7 Гц, 1H), 6,67-6,53 (м, 2H), 5,24 (тд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=7,2, 3,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,96 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,06-0,95 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,53, 163,53 (д, J=245,5 Гц), 161,32 (д, J=10,8 Гц), 155,35, 148,72, 140,47, 130,36, 130,18 (д, J=10,1 Гц), 111,55 (д, J=2,9 Гц), 109,43, 107,79 (д, J=21,3 Гц), 103,74 (д, J=24,5 Гц), 84,24, 72,79, 56,08, 47,94, 30,39, 19,14, 18,65, 14,44 |
|
391 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H28FN2O6, 435,1926; найдено, 435,1928 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,15-12,00 (м, 1H), 8,34 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,03-6,77 (м, 5H), 5,23 (тд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,56 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,08 (дд, J=7,3, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (д, J=2,8 Гц, 3H), 1,94 (дкв, J=13,7, 6,9 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,50, 168,68, 157,21 (д, J=238,9 Гц), 156,21 (д, J=2,3 Гц), 155,38, 148,73, 140,46, 130,34, 117,29 (д, J=8,0 Гц), 115,73 (д, J=23,0 Гц), 109,45, 85,21, 72,97, 56,08, 47,97, 30,47, 19,21, 18,81, 17,65, 14,42 |
|
392 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27F2N2O6, 453,1832; найдено, 453,1841 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,97 (ддд, J=10,5, 9,1, 5,4 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,71 (ддд, J=9,7, 6,6, 2,9 Гц, 1H), 6,61-6,50 (м, 1H), 5,34-5,20 (м, 1H), 4,55 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=7,6, 3,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,00 (дкв, J=13,8, 6,8 Гц, 1H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=12 Гц, 3H), 1,07 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,50, 168,66, 158,49 (дд, J=242,5, 2,4 Гц), 155,36, 149,55 (дд, J=241,5, 3,2 Гц), 148,72, 148,47 (дд, J=12,2, 10,5 Гц), 140,48, 130,36, 116,64 (дд, J=21,3, 10,2 Гц), 109,44, 107,39 (дд, J=23,9, 7,0 Гц), 104,95 (д, J=25,1 Гц), 86,68, 72,89, 56,08, 47,90, 30,32, 19,03, 18,82, 17,58, 14,01 |
|
393 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27ClFN2O6, 469,1536; найдено, 469,1539 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,03 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=52 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,72 (кв, J=1,7 Гц, 1H), 6,63 (дт, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,54 (дт, J=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,24 (квд, J=6,4, 3,7 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,15 (дд, J=7,4, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,96 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,38-1,32 (м, 6H), 1,01 (д,J=4,5 Гц, 3H), 0,99 (д, J=4,6 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,52, 168,69, 163,27 (д, J=248,2 Гц), 161,41 (д, J=12,3 Гц), 155,36, 148,73, 140,49, 135,37 (д, J=13,6Гц), 130,31, 112,30 (д, J=3,2 Гц), 109,45, 108,90 (д, J=25,2 Гц), 102,19 (д, J=24,9 Гц), 84,60, 72,57, 56,08, 47,93, 30,38, 19,06, 18,63, 17,73, 14,33 |
|
394 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H28F3N2O6, 485,1894; найдено, 485,1896 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,53-7,39 (м, 2H), 6,97 (д, J=8,5 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,26 (квд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,27 (дд, J=7,3, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,98 (гепт, J=6,9 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=3,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=3,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,45, 168,73, 162,40, 155,39, 148,75, 140,49, 130,27, 126,90 (кв, J=3,7 Гц), 127,79-120,98 (м), 122,99 (кв, J=32,7 Гц), 115,77, 109,50, 84,15, 72,68, 56,08, 48,02, 30,52, 19,12, 18,63, 17,61, 14,40 |
|
395 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33F2N2O6, 495,2301; найдено, 495,2304 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,36 (д, J=9,3 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,94 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,8, 6,7, 3,0 Гц, 1H), 6,53 (ддт, J=8,9, 7,5, 3,1 Гц, 1H), 5,24 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,55 (дд, J=9,2, 4,9 Гц, 1H), 4,09 (дд, J=7,2, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,01 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,80 (дддд, J=11,5, 9,2, 6,9, 3,4 Гц, 1H), 1,47-1,40 (м, 1H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21-1,11 (м, 1H), 1,06 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,90-0,83 (м, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,30, 168,86, 158,49 (дд, J=242,5, 2,4 Гц), 155,35, 149,51 (дд, J=241,5, 3,3 Гц), 148,68, 148,35 (дд, J=12,2, 10,5 Гц), 140,47, 130,41, 116,55 (дд, J=21,3, 10,1 Гц), 109,40, 107,32 (дд,J=23,9, 7,0 Гц), 105,65-103,75 (м), 86,77, 72,53, 56,63, 56,08, 37,68, 30,27, 24,70, 19,16, 18,50, 15,61, 14,44, 11,43 |
|
396 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34F3N2O6, 527,2363; найдено, 527,2370 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,36 (д, J=9,2 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54-7,36 (м, 2H), 7,04-6,93 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,25 (квд, J=6,3, 3,8 Гц, 1H), 4,57 (дд, J=9,0, 5,1Гц, 1H), 4,22 (дд, J=6,9, 3,9 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,00 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,84 (ддт, J=9,5, 7,1,4,6 Гц, 1H), 1,40 (ддт, J=14,8, 7,3, 3,7 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (ддкв, J=14,6, 9,4, 7,4 Гц, 1H), 1,03-0,96 (м, 6H), 0,91 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,88-0,83 (м, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,23, 168,94, 162,27, 155,40, 148,71, 140,48, 130,31, 126,86 (кв, J=3,8 Гц), 124,31 (кв, J=271,1 Гц), 122,91 (кв, J=32,7 Гц), 115,77, 109,48, 84,34, 72,37, 56,74, 56,07, 37,58, 30,47, 24,77, 19,29, 18,38, 15,59, 14,77, 11,40 |
|
397 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H31N2O6, 467,2177; найдено, 467,2185 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,41-8,24 (м, 2H), 7,91 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,82-7,72 (м, 1H), 7,52-7,44 (м, 2H), 7,36 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=7,9 Гц, 1H), 6,90-6,74 (м, 2H), 5,35 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 2,22-2,04 (м, 1H), 1,45 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,14-1,07 (м, 3H), 1,06 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,57, 168,62, 155,37, 155,30, 148,68, 140,41, 134,75, 130,35, 127,48, 126,34, 126,03, 125,61, 125,15, 122,14, 120,26, 109,38, 105,96, 83,26, 72,84, 56,07, 47,93, 30,57, 19,28, 18,46, 17,69, 14,88 |
|
398 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H31N2O6, 467,2177; найдено, 467,2183 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,03 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,89 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,82-7,59 (м, 3H), 7,51-7,35 (м, 1H), 7,35-7,27 (м, 1H), 7,17 (дд, J=10,6, 1,7 Гц, 2H), 6,80 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,38-5,23 (м, 1H), 4,56 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,03 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,20 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=5,4 Гц, 3H), 1,05 (д, J=5,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,58, 168,60, 157,81, 155,25, 148,63, 140,36, 134,39, 130,31, 129,51, 129,00, 127,54, 126,62, 126,35, 123,65, 119,26, 109,34, 109,00, 83,65, 72,89, 56,03, 47,94, 30,50, 19,25, 18,64, 17,72, 14,66 |
|
399 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M+CH3CNNH4]+ рассч. для C22H37N4O7, 469,2657; найдено, 469,2654 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,46 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,24-5,14 (м, 1H), 4,92 (дд, J=7,7, 4,1 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,60 (квинт, J=7,0 Гц, 1H), 1,86 (ткв, J=13,9, 7,0 Гц, 1H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,95 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,38, 171,43, 168,73, 155,35, 148,73, 140,49, 130,46, 109,44, 71,34, 56,07, 47,93, 34,30, 29,11, 19,12, 19,09, 18,96, 18,15, 18,03, 14,23 |
|
400 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H35N2O6, 495,2490; найдено, 495,2492 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,44-8,22 (м, 2H), 7,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,79-7,71 (м, 1H), 7,52-7,42 (м, 2H), 7,31 (дд, J=33,5, 8,0 Гц, 2H), 6,85 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,40-5,31 (м, 1H), 4,56-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 2,13 (дкв, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 2,04-1,92 (м, 1H), 1,44 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,09 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,83 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,42, 168,98, 155,28, 148,61, 140,39, 134,73, 130,37, 127,44, 126,30, 126,02, 125,60, 125,10, 122,16, 120,24, 109,35, 106,04, 83,57, 72,51, 57,07, 56,07, 30,98, 30,50, 19,41, 19,29, 18,22, 17,23, 15,25 |
|
401 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H35N2O6, 495,2490; найдено, 495,2498 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,17-11,92 (м, 1H), 8,36 (д, J=9,3 Гц, 1H), 7,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,70 (д,J=8,1 Гц, 1H), 7,68 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,63 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,43-7,36 (м, 1H), 7,34-7,27 (м, 1H), 7,20-7,14 (м, 2H), 6,76 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,35-5,27 (м, 1H), 4,53 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,34 (дд, J=6,7, 4,2 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,04 (дкв, J=13,6, 6,8 Гц, 1H), 1,99-1,89 (м, 1H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,82 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,79 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,43, 168,97, 157,80, 155,21, 148,55, 140,32, 134,40, 130,32, 129,42, 129,01, 127,49, 126,64, 126,28, 123,64, 119,34, 109,29, 109,27, 84,19, 72,56, 56,98, 56,00, 31,01, 30,44, 19,36, 19,25, 18,51, 17,13, 14,93 |
|
402 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29Cl2N2O7, 515,1352; найдено, 515,1349 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,02 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,20 (м, 1H), 7,10-6,94 (м, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,17 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=23 Гц, 1H), 4,42 (дд, J=7,4, 2,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 3,30 (тд, J=23, 3,9 Гц, 1H), 1,71 (дквд, J=14,8, 7,4, 4,0 Гц, 1H), 1,58-1,46 (м, 1H), 1,45 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,39, 155,35, 154,43, 148,70, 140,46, 130,24, 129,73, 127,52, 125,99, 124,47, 109,48, 84,07, 82,19, 71,86, 59,27, 56,08, 47,96, 23,46, 17,51, 14,08, 9,05 |
|
403 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O7, 447,2131; найдено, 447,2133 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, J=2,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,02-6,97 (м, 2H), 6,92 (тт, J=23, 1,1 Гц, 1H), 6,88-6,85 (м, 1H), 5,25 (квд, J=6,5, 4,6 Гц, 1H), 4,69-4,54 (м, 1H), 4,45 (т, J=4,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,42 (с, 3H), 3,28 (дт, J=2,0, 5,3 Гц, 1H), 1,70-1,54 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,38, 168,71, 159,70, 155,38, 148,76, 140,48, 130,40, 129,45, 121,36, 116,30, 109,46, 82,32, 80,94, 72,19, 59,10, 56,09, 47,99, 23,28, 17,74, 15,38, 9,71 |
|
404 | - | 3373, 2964, 2936, 2876, 1734, 1652, 1609, 1591, 1527 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H36FN2O6, 491,2552; найдено, 491,2563 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,39 (д, J=9,5 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,13 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,67 (дд, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,62-6,53 (м, 2H), 5,26 (квд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,56 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=6,2, 4,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,14-2,01 (м, 1H), 1,66-1,47 (м, 2H), 1,50-1,27 (м, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,95 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92-0,85 (м, 9H) | |
405 | - | 3373, 2964, 2936, 2876, 1733, 1652, 1527, 1502 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H36FN2O6, 491,2552; найдено, 491,255 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,37 (д, J=9,5 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 5H), 5,26 (квд, J=6,3, 4,0 Гц, 1H), 4,54 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,25 (дд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,04 (квинтд, J=6,9, 4,9 Гц, 1H), 1,68-1,48 (м, 2H), 1,50-1,29 (м, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,95 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92-0,85 (м, 9H) | |
406 | - | 3370, 2964, 2936, 2876, 1735, 1652, 1591, 1576, 1528 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H36ClN2O6, 507,2256; найдено, 507,2265 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,38 (д, J=9,5 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,10 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,90 (т, J=22 Гц, 1H), 6,86 (д, J=52 Гц, 1H), 6,84 (ддд, J=8,0, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 6,78 (ддд, J=8,4, 2,8, 1,0 Гц, 1H), 5,27 (квд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,56 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,34 (дд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,12-2,03 (м, 1H), 1,64-1,50 (м, 2H), 1,52-1,28 (м, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92-0,84 (м, 9H) |
|
407 | - | 3373, 2964, 2937, 2876, 1734, 1652, 1593, 1528, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H36ClN2O6, 507,2256; найдено, 507,2263 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,13-7,06 (м, 2H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,84-6,78 (м, 2H), 5,26 (квд, J=6,3, 3,9 Гц, 1H), 4,55 (дд, J=9,3, 4,7 Гц, 1H), 4,29 (дд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,05 (квинтд, J=6,8, 4,8 Гц, 1H), 1,66-1,47 (м, 2H), 1,49-1,27 (м, 3H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93-0,81 (м, 9H) |
|
408 | - | 3373, 2964, 2935, 2876, 1735, 1662, 1577, 1528, 1477 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35Cl2N2O6, 541,1867; найдено, 541,1874 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=9,3 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (д, J=2,5 Гц, 1H), 6,98 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,80 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,29 (квд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,54 (дд, J=9,3, 4,7 Гц, 1H), 4,38 (дд, J=6,8, 3,7 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 2,11-1,99 (м, 1H), 1,67-1,57 (м, 1H), 1,57-1,52 (м, 2H), 1,52-1,44 (м, 1H), 1,41 (д, J =6,5 Гц, 3H), 1,45-1,32 (м, 1H), 0,95 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93-0,84 (м, 9H) | |
409 | - | 3373, 2965, 2938, 2877, 1736, 1652, 1528, 1508 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35F2N2O6, 509,2458; найдено, 509,2463 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,38 (д, J=9,3 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,94 (ддд, J=10,7, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,69 (ддд, J=9,8, 6,6, 2,9 Гц, 1H), 6,53 (ддт, J=9,0, 7,6, 3,1Гц, 1H), 5,28 (квд, J=6,3, 3,7 Гц, 1H), 4,54 (дд, J=9,4, 4,5 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=6,6, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,00 (квинтд, J=6,9, 4,7 Гц, 1H), 1,71-1,57 (м, 2H), 1,52-1,45 (м, 1H), 1,47-1,34 (м, 2H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94-0,86 (м, 9H) |
|
410 | - | 3374, 2964, 2936, 2876, 1735, 1652, 1603, 1588, 1527 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35ClFN2O6, 525,2162; найдено, 525,2165 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,39 (д, J=9,3 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,69 (кв, J=1,7 Гц, 1H), 6,60 (дт, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,51 (дт, J=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,26 (квд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,58 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,13 (квинтд, J=7,0, 4,8 Гц, 1H), 1,63-1,49 (м, 3H), 1,48-1,35 (м,2H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
411 | - | 3367, 2964, 2876, 1734, 1651, 1576, 1527, 1479 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H36ClN2O6, 507,2256; найдено, 507,2265 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=7,9, 1,7 Гц, 1H), 7,09 (ддд, J=8,9, 7,4, 1,7 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,4, 1,4 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,78 (тд, J=7,6, 1,4 Гц, 1H), 5,29 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,53 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,45 (дд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,01 (квинтд, J=6,9, 4,7 Гц, 1H), 1,68-1,58 (м, 2H), 1,58-1,44 (м, 3H), 1,42 (д, J=5,6 Гц, 3H), 0,94-0,87 (м, 9H), 0,85 (д, J=7,0 Гц, 3H) | |
412 | - | 3376, 2965, 2937, 2877, 1736, 1652, 1613, 1576, 1527, 1516 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36F3N2O6, 541,252; найдено, 541,2525 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,37 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,96 (д, J=8,5 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,29 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,54 (дд, J=9,2, 4,8 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,03 (квинтд, J=6,9, 4,9 Гц, 1H), 1,65-1,50 (м, 3H), 1,52-1,23 (м, 2H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92-0,84 (м, 9H) | |
413 | - | 3367, 2963, 2875, 1733, 1651, 1596, 1575, 1527, 1478 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С32Н41N2O6, 549,2959; найдено, 549,2954 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,39 (д, J=9,5 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,56-7,53 (м, 2H), 7,46-7,40 (м, 2H), 7,36-7,32 (м, 1H), 7,27 (т, J=7,9 Гц, 1H), 7,16-7,10 (м,2H), 6,88 (дд, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,81 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,29 (квд, J=6,4, 4,1Гц, 1H), 4,55 (дд, J=9,4, 4,5 Гц, 1H), 4,45 (дд, J=6,3, 4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,03 (квинтд, J=6,9, 4,7 Гц, 1H), 1,71-1,62 (м, 1H), 1,61-1,51 (м, 1H), 1,54-1,34 (м, 3H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96-0,87 (м, 9H), 0,84 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
414 | - | 3373, 2963, 2935, 2875, 1733, 1652, 1606, 1576, 1517, 1483 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H41N2O6, 549,2959; найдено, 549,2955 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,40 (д, J=9,5 Гц, 1H), 7,92 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,51 (дд, J=8,2, 1,4 Гц, 2H), 7,43-7,36 (м, 4H), 7,32-7,27 (м, 1H), 6,97 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,78 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,30 (квд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,57 (дд, J=9,4, 4,7 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,04 (квинтд, J=6,9, 4,8 Гц, 1H), 1,69-1,59 (м, 1H), 1,60-1,53 (м, 1H), 1,53-1,44 (м, 1H), 1,46-1,33 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94-0,86 (м, 12H) | |
415 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H28N2O6, 429,2020; найдено, 429,2026 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (дд, J=5,3, 1,1 Гц, 1H), 7,25-7,15 (м, 2H), 6,97-6,80 (м, 4H), 5,79 (ддд, J=16,7, 10,2, 8,6 Гц, 1H), 5,19 (квд, J=6,5, 3,2 Гц, 1H), 5,16-5,02 (м, 2H), 4,53 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=8,4, 3,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,52 (г, J=7,3 Гц, 1H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,52, 168,63, 159,90, 155,35, 148,72, 140,44, 139,47, 130,42, 129,45, 121,25, 116,37, 115,86, 109,41, 82,41, 73,50, 56,07, 47,92, 41,06, 17,54, 17,09, 13,86 |
|
416 | - | 3347, 2964, 1728, 1655, 1525, 1482, 1240 | ИЭРМС m/z 487,4 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,32 (с, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22-7,15 (м, 2H), 6,98-6,93 (м, 2H), 6,90-6,85 (м, 2H), 5,22-5,12 (м, 1H), 4,39 (дд, J=5,8, 3,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,47 (т, J=6,8 Гц, 2H), 3,38-3,27 (м, 1H), 1,65-1,56 (м, 1H), 1,56-1,46 (м, 4H), 1,41-1,34 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22-1,13 (м, 2H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
417 | - | 3366, 2964, 2937, 1735, 1651, 1527, 1266, 1239 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C26H36N2O7, 488,2523; найдено, 488,2529 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,18 (с, 1H), 8,34 (шс, 1H), 7,97 (д, J=52 Гц, 1H), 7,18-7,12 (м, 2H), 6,99-6,94 (м, 2H), 6,89-6,83 (м, 2H), 5,29-5,19 (м, 1H), 4,41 (дд, J=5,8, 3,5 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,53-3,42 (м, 2H), 3,39-3,31 (м, 1H), 1,70-1,47 (м, 4H), 1,48 (с, 6H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
418 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C23H30N2O6, 430,2104; найдено, 430,2104 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,17 (м, 2H), 6,98-6,85 (м, 3H), 6,83 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,60-4,50 (м, 1H), 4,21 (дд, J=7,2, 3,9 Гц, 1H), 4,15 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 2,03-1,89 (м, J=6,8 Гц, 1H), 1,51 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (дд, J=14,0, 6,7 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,57, 168,71, 160,08, 154,69, 148,79, 140,39, 130,48, 129,43, 121,02, 116,21, 110,09, 83,96, 73,02, 64,64, 47,93, 30,41, 19,22, 18,70, 17,62, 14,54, 14,38 |
|
419 | - | 3369, 2964, 2937, 2877, 1738, 1650, 1610, 1591, 1486 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32FN2O6, 463,2239; найдено, 463,2239 |
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,15 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,72 (дд, J=8,4, 2,3 Гц, 1H), 6,65 (дт, J=11,1,2,4 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,3 Гц, 1H), 5,32 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,57 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=6,9, 4,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,65-1,46 (м, 2H), 1,47-1,39 (м,2H), 1,39-1,33 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
420 | - | 3368, 2963, 2937, 2876, 1737, 1649, 1577, 1528, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32ClN2O6, 479,1943; найдено, 479,1943 |
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21-7,03 (м, 2H), 7,02-6,70 (м, 3H), 5,31 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,56 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,33 (дд, J=7,1, 3,9 Гц, 1H), 1,65-1,53 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,54-1,47 (м, 1H), 1,47-1,38 (м, 2H), 1,36-1,31 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,5 Гц, 3H) | |
421 | - | 3367, 2963, 2937, 2877, 1738, 1649, 1577, 1529, 1477 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31Cl2N2O6, 513,1554; найдено, 513,1554 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30 (д, J=2,5 Гц, 1H), 7,05 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=8,9 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,1 Гц, 1H), 5,33 (квинт, J=6,6 Гц, 1H), 4,56 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=7,5, 2,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,68-1,58 (м, 1H), 1,55-1,41 (м, 4H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,35-1,28 (м, 1H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,0 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
422 | - | 3369, 2965, 2938, 2877, 1739, 1649, 1528, 1508, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31F2N2O6, 481,2145; найдено, 481,2143 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,96 (ддд, J=10,7, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81 (ддд, J=9,9, 6,7, 2,9 Гц, 1H), 6,58-6,46 (м, 1H), 5,33 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,1, 3,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,66-1,58 (м, 1H), 1,56-1,50 (м, 1H), 1,50-1,41 (м, 2H), 1,41-1,34 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
423 | - | 3369, 2964, 2937, 2877, 1739, 1649, 1603, 1578, 1528, 1439 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31ClFN2O6, 497,1849; найдено, 497,1849 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,74 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,62 (дт, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,57 (дт, J=10,7, 2,3 Гц, 1H), 5,30 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,32 (дд, J=7,0, 3,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,63-1,52 (м, 1H), 1,54-1,49 (м, 1H), 1,47-1,37 (м, 2H), 1,36-1,32 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,3 Гц, 3H), 0,92 (т, J= Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) |
|
424 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C21H26N2O5, 386,1842; найдено, 386,1848 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,84 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,06 (дд, J=4,3, 1,5 Гц, 1H), 7,39-7,17 (м, 4H), 6,99-6,85 (м, 3H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,62-4,52 (м, 1H), 4,22 (дд, J=7,2, 3,9 Гц, 1H), 2,03-1,90 (м, J=6,8 Гц, 1H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (дд, J=13,6, 6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,58, 168,32, 160,08, 157,77, 139,66, 131,11, 129,43, 128,75, 126,02, 121,03, 116,19, 83,94, 73,06, 47,92, 30,43, 19,21, 18,72, 17,62, 14,52 |
|
425 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H25ClN2O5, 421,1525; найдено, 421,1534 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,55 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,43 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,25-7,12 (м, 2H), 6,96-6,82 (м, 3H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 4,22 (дд, J=7,3, 3,8 Гц, 1H), 1,96 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (дд, J=12,0, 6,7 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,36, 167,81, 160,05, 154,41, 139,20, 132,34, 131,83, 129,42, 128,86, 121,03, 116,14, 83,88, 73,21,48,11, 30,43, 19,19, 18,79, 17,56, 14,44 |
|
426 | - | 3368, 2961, 2875, 1739, 1650, 1610, 1591, 1577, 1530, 1486 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H38FN2O6, 505,2708; найдено, 505,2709 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,22 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,15 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,72 (дд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,65 (дт,J=11,1,2,4 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 5,28 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,59 (ддд, J=10,4, 8,8, 4,2 Гц, 1H), 4,38 (дд, J=7,6, 3,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,64-1,51 (м, 2H), 1,52-1,38 (м, 3H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,36-1,21 (м, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,80 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,75 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
427 | - | 3366, 2960, 2874, 1738, 1650, 1577, 1530, 1488, 1438 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H38ClN2O6, 521,2413; найдено, 521,2412 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,22 (д, J=8,6 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,13 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,90-6,83 (м, 3H), 5,33-5,21 (м, 1H), 4,57 (ддд, J=10,4, 8,7, 4,4 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=7,7, 3,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,63-1,52 (м, 2H), 1,51-1,36 (м, 3H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,37-1,19 (м, 3H), 0,92 (т, J=7,2 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,81 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
428 | - | 3366, 2961, 2875, 1740, 1650, 1577, 1530, 1508, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37F2N2O6, 523,2614; найдено, 523,2613 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,25 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,97 (ддд, J=10,7, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,88-6,78 (м, 1H), 6,52 (ддт, J=8,9, 7,6, 3,1 Гц, 1H), 5,30 (дкв, J=7,8, 6,4 Гц, 1H), 4,62 (ддд, J=10,3, 8,8, 4,3 Гц, 1H), 4,38 (дд, J=7,7, 2,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,68-1,54 (м, 2H), 1,57-1,40 (м, 4H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,39-1,25 (м, 2H), 0,94 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,82 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
429 | - | 3367, 2961, 2875, 1739, 1650, 1604, 1587, 1530, 1439 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37ClFN2O6, 539,2319; найдено, 539,2312 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,24 (д, J=8,7 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,75 (тд, J=2,0, 1,1 Гц, 1H), 6,62 (дт, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,58 (дт, J=10,7,2,4 Гц, 1H), 5,28 (дкв, J=7,8, 6,4 Гц, 1H), 4,59 (ддд, J=10,5, 8,7, 4,2 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=7,7, 3,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,67-1,48 (м, 2H), 1,54-1,40 (м, 3H), 1,44-1,34 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,29-1,19 (м, 2H), 0,93 (т,J=7,3 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,83 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,79 (д, J=6,7 Гц, 3H) | |
430 | - | 3366, 2960, 2875, 1739, 1650, 1550, 1478 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37Cl2N2O6, 555,2023; найдено, 555,2021 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,23 (д, J=8,7 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30 (д, J=2,5 Гц, 1H), 7,06 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 7,00 (д, J=9,0 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,31 (дкв, J=7,9, 6,5 Гц, 1H), 4,56 (ддд, J=10,2, 8,7, 4,4 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=8,0, 2,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,69-1,55 (м, 2H), 1,58-1,40 (м, 4H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,30-1,22 (м, 2H), 0,95 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,83 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,80 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
431 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O7, 445,1969; найдено, 445,1966 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,42 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,03 (д, J=7,7 Гц, 2H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57 (т, J=7,4 Гц, 1H), 7,44 (т, J=7,7 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,35 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 5,12 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,69 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,06 (дквинт, J=13,3, 6,3 Гц, 1H), 1,38 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,66, 166,14, 155,35, 148,73, 140,44, 133,12, 130,42, 129,83, 129,70, 128,45, 109,42, 79,27, 71,32, 56,07, 47,97, 29,08, 19,33, 18,15, 17,17, 16,83 |
|
432 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H28ClN2О6, 451,1630; найдено, 451,1632 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14 (т, J=8,2 Гц, 1H), 6,95 (т, J=2,1 Гц, 1H), 6,90-6,78 (м, 3H), 5,25 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=6,2, 5,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,12-1,94 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,66, 168,65, 160,69, 155,35, 148,73, 140,47, 134,80, 130,42, 130,21, 120,96, 116,06, 113,79, 109,43, 83,93, 72,83, 56,08, 48,02, 29,73, 19,80, 17,80, 16,80, 16,71 |
|
433 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H28F3N2О6, 485,1894; найдено, 485,1896 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,34 (т, J=7,9 Гц, 1H), 7,18 (с, 1H), 7,16-7,10 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,32-5,21 (м, 1H), 4,57 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,21 (дд, J=6,4, 4,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,12-1,98 (м, 1H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,66, 168,66, 160,05, 155,35, 148,72, 140,47, 131,86 (кв, J=32,3 Гц), 130,38, 130,01, 123,88 (кв, J=272,5 Гц), 118,61, 117,42 (кв, J=3,9 Гц), 112,52 (кв, J=3,7 Гц), 109,43, 83,94, 72,88, 56,07, 47,99, 29,72, 19,82, 17,69, 16,73, 16,70 |
|
434 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H31N2O6, 467,2177; найдено, 467,2176 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,29-8,17 (м, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,81-7,70 (м, 1H), 7,46 (ддт, J=9,3, 6,8, 3,3 Гц, 2H), 7,43-7,34 (м, 1H), 7,30 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,94 (д, J=7,6 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,48-5,38 (м, 1H), 4,52 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,47-4,38 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,24-2,07 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,03 (т, J=7,1 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,67, 168,55, 155,45, 155,32, 148,69, 140,42, 134,72, 130,43, 127,43, 126,35, 125,97, 125,66, 125,21, 122,21, 120,16, 109,38, 105,89, 83,78, 72,92, 56,06, 47,94, 29,87, 19,86, 17,52, 17,06, 16,83 |
|
435 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C19H31N2О6, 383,2177; найдено, 383,2179 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,15 (с, 1H), 8,51 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,10 (дкв, J=12,7, 6,4, 5,9 Гц, 1H), 4,81-4,64 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,65-3,51 (м, 1H), 3,50-3,37 (м, 1H), 3,02-2,91 (м, 1H), 1,91-1,75 (м, J=6,7 Гц, 1H), 1,57-1,52 (м, 5H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96-0,87 (м, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,80, 168,64, 155,36, 148,75, 140,46, 130,51, 109,41, 85,94, 74,73, 73,59, 56,08, 48,09, 29,65, 23,47, 19,74, 18,37, 17,80, 16,36, 10,62 |
|
436 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C23H24N2O6SNa 479,1253; найдено, 479,1244 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,49 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,26 (м, 1H), 7,24-7,15 (м,2H), 7,07 (дд,J=3,5, 1,2 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=5,1, 3,5 Гц, 1H), 6,93-6,88 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,50-5,35 (м, 2H), 4,79-4,65 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34-1,22 (м, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,68, 168,70, 157,64, 155,36, 148,75, 140,46, 140,15, 130,48, 129,41, 126,78, 126,28, 125,92, 121,59, 115,96, 109,44, 78,29, 73,83, 56,07, 48,02, 18,38, 16,14 |
|
437 | - | 3366, 2941, 1738, 1648, 1597, 1575, 1528, 1481, 1453, 1437, 1383, 1322, 1306, 1280, 1262, 1239, 1150, 1062, 1096, 1035, 980, 954, 918, 849, 801, 753, 727, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27N2O6, 415,1864; найдено, 415,1867 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (дд, J=18,8, 5,2 Гц, 1H), 7,32-7,13 (м,2H), 7,02-6,88 (м, 2H), 6,84 (дд, J=10,8, 5,2 Гц, 1H), 5,86 (ддт, J=17,1, 10,2,7,0 Гц, 1H), 5,25-5,01 (м, 2H), 4,65 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,42 (ддд, J=6,9, 5,4, 3,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,58-2,33 (м, 2H), 2,04-1,81 (м, 2H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H) |
|
438 | - | 3367, 2959, 2874, 1737, 1649, 1597, 1576, 1528, 1481, 1452, 1438, 1381, 1326, 1281, 1263, 1240, 1151, 1116, 1095, 1055, 955, 911, 877, 849, 800, 753, 731,692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,2020; найдено, 417,2015 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,13 (м, 2H), 7,01-6,75 (м, 4H), 5,15 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,38 (дт, J=7,8, 3,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,80-1,47 (м, 3H), 1,47-1,29 (м, 7H), 0,94 (т, J=7,2 Гц, 3H) | |
439 | - | 3365, 2982, 2941, 1739, 1648, 1576, 1529, 1477, 1453, 1438, 1384, 1325, 1281, 1262, 1242, 1209, 1150, 1103, 1059, 981, 955, 921, 869, 849, 800, 734 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H25Cl2N2O6, 483,1084; найдено, 483,1083 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,20 (м, 1H), 7,07 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,94-6,75 (м, 2H), 5,83 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,1 Гц, 1H), 5,33-5,02 (м, 3H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,43 (ддд, J=12, 5,6, 3,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,61-2,48 (м, 1H), 2,47-2,37 (м, 1H), 1,42 (дд, J =6,9, 1,6 Гц, 6H) | |
440 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H30N2O6, 431,2177; найдено, 431,2174 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=52 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 6,99-6,81 (м, 4H), 5,23 (квд, J=6,4, 4,7 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,33 (т, J=5,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,79-1,69 (м, 1H), 1,53-1,43 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, J=12 Гц, 3H), 1,32-1,22 (м, 1H), 1,02 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,51, 168,67, 159,90, 155,36, 148,74, 140,46, 130,42, 129,46, 120,99, 116,08, 109,43, 82,13, 72,71, 56,08, 47,99, 36,74, 26,08, 17,71, 15,33, 14,48, 11,33 |
|
441 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С24Н26N3O6, 452,1821; найдено, 452,1814 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,66 (д, J=2,2 Гц, 1H), 8,53 (тд, J=5,0, 1,7 Гц, 1H), 8,38 (с, 1H), 7,97 (д,J=5,3 Гц, 1H), 7,78 (дт, J=7,9, 2,0 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м, 1H), 7,23-7,14 (м, 2H), 6,92 (ддт, J=8,5, 7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,88-6,85 (м, 1H), 6,84-6,78 (м, 2H), 5,36-5,28 (м, 1H), 5,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,62 (кв, J=7,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,41 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,32 (д,J=7,2 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,41, 157,15, 149,34, 149,21, 148,33, 146,70, 135,34, 133,62, 129,58, 126,71, 123,91, 121,85, 118,84, 115,97, 109,47, 99,99, 79,13, 73,82, 56,09, 47,90, 17,90, 15,49 |
|
442 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H33N2O6, 505,2333; найдено, 505,2333 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,57 (дд, J=10,0, 2,0 Гц, 3H), 7,53-7,49 (м, 1H), 7,46-7,40 (м, 3H), 7,39-7,30 (м, 3H), 6,87-6,82 (м, 1H), 5,20 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,63-4,54 (м, 1H), 4,42 (д, J=6,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,28-3,20 (м, 2H), 1,39 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,21 (д, J=12 Гц, 3H), 1,08-0,98 (м, 1H), 0,54-0,44 (м, 2H), 0,18-0,07 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,42, 168,59, 155,32, 148,70, 141,20, 140,81, 140,44, 139,33, 130,43, 128,80, 128,75, 127,09, 126,81, 126,46, 126,29, 83,10, 74,50, 73,89, 56,05, 47,89, 17,94, 16,03, 10,61,3,22, 2,75 |
|
443 | - | - | ИЭРМС m/z 559 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=8,4 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,24 (м, 2H), 7,22-7,14 (м, 3H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,74 (кв, J=6,4 Гц, 2H), 5,12 (квд, J=6,5, 3,2 Гц, 1H), 4,78-4,71 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,40 (дд, J=8,6, 6,3 Гц, 1H), 3,27 (дт, J=7,8, 3,7 Гц, 1H), 3,12 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 2,83 (ддд, J=14,8, 9,7, 5,6 Гц, 1H), 2,63 (ддд, J=13,8, 9,5, 7,2 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,98-1,71 (м, 5H), 1,52-1,36 (м, 2H), 1,23 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,97-0,87 (м,9H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,83, 170,28, 163,08, 160,34, 145,68, 144,10, 142,08, 128,37, 125,81, 109,54, 89,64, 80,61, 77,56, 72,86, 56,18, 52,25, 34,75, 32,48, 31,86, 29,01, 20,88, 19,48, 18,58, 15,13, 13,76 |
|
444 | - | - | ИЭРМС m/z 559 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (д, J=8,4 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 2H), 7,20-7,13 (м, 3H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,70 (м, 2H), 5,20-5,09 (м, 1H), 4,72 (тд, J=7,8, 5,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,36 (дд, J=8,8, 6,4 Гц, 1H), 3,33-3,26 (м, 1H), 3,22 (дд, J=8,8, 6,7 Гц, 1H), 2,85-2,75 (м, 1H), 2,61 (дт, J=13,8, 8,2 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,92-1,67 (м, 5H), 1,50-1,33 (м, 2H), 1,24 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (тд, J=7,1, 2,7 Гц, 9H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,90, 170,28, 163,11, 160,34, 145,67, 144,11, 142,41, 142,04, 128,36, 125,81, 109,54, 89,65, 79,31, 77,48, 71,55, 56,18, 52,20, 34,74, 31,81, 31,35, 28,98, 20,88, 19,48, 19,43, 18,73, 14,58, 13,78 |
|
445 | - | - | ИЭРМС m/z 545 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,32 (т, J=5,3 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 2H), 7,20-7,11 (м, 3H), 6,94 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 5,25-5,13 (м, 1H), 4,29-4,11 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,42 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 3,35-3,28 (м, 1H), 3,22 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 2,97 (дд, J=13,7, 4,4 Гц, 1H), 2,43 (дд, J=13,7, 9,7 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,84 (дт, J=12,9, 6,4 Гц, 1H), 1,74 (дкв, J=10,5, 5,3 Гц, 1H), 1,40-1,22 (м, 2H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,9 Гц, 6H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 170,50, 169,26, 163,79, 160,51, 145,98, 144,21, 142,60, 141,80, 129,35, 128,41, 125,85, 109,86, 89,72, 82,08, 79,72, 73,44, 56,40, 43,80, 41,79, 35,61, 29,40, 22,29, 21,07, 19,70, 15,60, 10,80 |
|
446 | - | 3381,2963, 1740, 1677, 1493, 1236 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H38N2O9, 546,2577; найдено, 546,2584 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,22 (м, 2H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,03-6,98 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93-6,87 (м, 1H), 5,77-5,69 (м, 2H), 5,27-5,19 (м, 1H), 4,66-4,57 (м, 1H), 4,45 (дд, J=5,7, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,47 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,40-3,31 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,57-1,46 (м, 3H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
447 | - | 3384, 2965, 1758, 1683, 1504, 1236 | ИЭРМС m/z 575,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=9,4 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,05-6,99 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93-6,87 (м, 1H), 5,78-5,68 (м, 2H), 5,29-5,20 (м, 1H), 4,61 (дд, J=9,3, 4,4 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=5,8, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,51-3,41 (м, 2H), 3,40-3,32 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 2,03-1,93 (м, 1H), 1,70-1,59 (м, 1H), 1,59-1,46 (м, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
448 | - | 3380, 2961, 1740, 1680, 1494, 1237 | ИЭРМС m/z 589,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,04-6,99 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93-6,87 (м, 1H), 5,76-5,69 (м, 2H), 5,25-5,14 (м, 1H), 4,69-4,58 (м, 1H), 4,43 (дд, J=6,1, 3,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,51-3,42 (м, 2H), 3,38-3,30 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,71-1,57 (м, 2H), 1,57-1,45 (м, 3H), 1,42-1,31 (м, 2H), 1,38 (д,J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87-0,79 (м, 9H) | |
449 | - | 3385,2965, 1758, 1682, 1495, 1236 | ИЭРМС m/z 589,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (д, J=9,1 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23-7,18 (м, 2H), 7,03-6,99 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92-6,87 (м, 1H), 5,78-5,69 (м, 2H), 5,29-5,20 (м, 1H), 4,65 (дд, J=9,1, 4,7 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=5,7, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,49-3,42 (м, 2H), 3,40-3,31 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,87-1,76 (м, 1H), 1,69-1,58 (м, 1H), 1,58-1,46 (м, 3H), 1,43-1,33 (м, 1H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19-1,07 (м, 1H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,90-0,82 (м, 6H), 0,80 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
450 | - | 3379, 2964, 1772, 1738, 1679, 1508, 1311 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H36N2O8, 516,2472; найдено, 516,2465 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24-7,19 (м, 2H), 7,03-6,98 (м, 3H), 6,95-6,86 (м, 1H), 5,28-5,16 (м, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 4,44 (дд, J=5,6, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,46 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,41-3,30 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,69-1,59 (м, 1H), 1,58-1,46 (м, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
451 | - | 3385, 2964, 1772, 1735, 1683, 1506, 1312 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C29H40N2O8, 544,2785; найдено, 544,2775 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (д, J=9,3 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,04-6,97 (м, 3H), 6,96-6,85 (м, 1H), 5,30-5,18 (м, 1H), 4,57 (дд, J=9,4, 4,5 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=5,7, 3,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,45 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,41-3,30 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 2,03-1,92 (м, 1H), 1,70-1,59 (м, 1H), 1,59-1,45 (м, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,90-0,82 (м, 6H), 0,78 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
452 | - | 3379, 2960, 1772, 1737, 1680, 1508, 1310 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C30H42N2O8, 558,2941; найдено, 558,2934 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,24-7,16 (м, 2H), 7,03-6,96 (м, 3H), 6,94-6,85 (м, 1H), 5,25-5,14 (м, 1H), 4,67-4,56 (м, 1H), 4,42 (дд, J=5,9, 3,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,45 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,39-3,29 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,69-1,45 (м, 5H), 1,43-1,30 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87-0,77 (м, 9H) | |
453 | - | 3386, 2964, 1772, 1735, 1681, 1505, 1310 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C30H42N2O8, 558,2941; найдено, 558,2936 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=9,5 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24-7,16 (м, 2H), 7,03-6,97 (м, 3H), 6,93-6,86 (м, 1H), 5,30-5,19 (м, 1H), 4,62 (дд, J=9,3, 4,7 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=5,6, 4,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,45 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,38-3,29 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,86-1,75 (м, 1H), 1,69-1,45 (м, 4H), 1,43-1,31 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19-1,05 (м, 1H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,91-0,80 (м, 6H), 0,80 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
454 | - | - | ИЭРМС m/z 559 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3, 1:1 смесь диастереомеров на атоме углерода, несущем амин) δ 8,39 (м, 1H), 8,26(м, 1H), 7,24 (м, 2H), 7,16 (м, 3H), 6,94 (м, 1H), 5,75(м, 2H), 5,19 (м, 1H), 4,73(м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,44 (м, 1H), 3,32 (м, 1H), 3,23 (м, 1H), 2,99 (м, 1H), 2,42 (м, 1H), 2,08 (с, 3H), 1,84 (м, 1H), 1,72 (м, 1H), 1,53 (м, 3H), 1,39-1,24 (м, 2H), 1,31 (м, 3H), 0,92 (м, 6H), 0,85 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3, 1:1 смесь диастереомеров на атоме углерода, несущем амин) δ 172,15, 172,13, 170,29, 170,29, 162,97, 162,96, 160,31, 145,70, 144,06, 144,05, 142,45, 141,61, 141,58, 129,17, 128,18, 128,17, 125,63, 125,60, 109,57, 109,56, 89,61, 89,59, 81,76, 81,74, 79,51, 73,03, 72,92, 56,19, 48,31, 48,25, 43,63, 43,56, 35,41, 29,20, 22,16, 21,91,20,88, 19,53, 19,48, 18,52, 15,58, 15,19, 10,83, 10,53 |
|
455 | - | 3381,2970, 1740, 1676, 1596, 1493, 1234 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H36N2O9, 544,2421; найдено, 544,2422 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,24 (м, 2H), 7,25-7,19 (м, 2H), 7,06-6,99 (м, 2H), 6,97-6,87 (м, 2H), 5,82 (ддд, J=17,2, 10,3, 8,0 Гц, 1H), 5,75-5,71 (м, 2H), 5,37-5,28 (м, 2H), 5,28-5,17 (м, 1H), 4,68-4,56 (м, 1H), 4,42 (дд, J=5,7, 4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,86 (дд, J=8,0, 5,8 Гц, 1H), 3,53-3,44 (м, 1H), 3,26-3,17 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,60-1,48 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
456 | - | 3381,2938, 1772, 1739, 1678, 1595, 1508, 1201 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H34N2O8, 514,2315; найдено, 514,2325 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,04-6,97 (м, 3H), 6,95-6,88 (м, 1H), 5,81 (ддд, J=17,3, 10,3, 8,0 Гц, 1H), 5,37-5,28 (м, 2H), 5,28-5,17 (м, 1H), 4,65-4,57 (м, 1H), 4,41 (дд, J=5,6, 4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,85 (дд, J=8,0, 5,7 Гц, 1H), 3,52-3,43 (м, 1H), 3,26-3,17 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,62-1,47 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
457 | - | 3381,2965, 2937, 1741, 1677, 1494, 1235 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H38N2O9, 546,2577; найдено, 546,2585 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,24 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,27-7,22 (м, 2H), 7,05-7,01 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95-6,89 (м, 1H), 5,78-5,70 (м, 2H), 5,28-5,21 (м, 1H), 4,65-4,53 (м, 1H), 4,46 (дд, J=5,4, 4,0 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,47 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,42-3,33 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,57-1,48 (м, 3H), 1,38 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,35 (д,J=6,5 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
458 | - | 3380, 2967, 2937, 1737, 1678, 1493, 1234, 1201 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C29H40N2O9, 560,2734; найдено, 560,2738 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,23 (м, 2H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,04-6,99 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93-6,88 (м, 1H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,28-5,18 (м, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 4,42 (дд, J=5,8, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,47 (тд, J=6,7, 1,5 Гц, 2H), 3,41-3,31 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,78-1,58 (м, 2H), 1,58-1,46 (м, 4H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,81 (т, J=7,5 Гц, 3H) | |
459 | - | 3379, 2936, 1742, 1676, 1494, 1201 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H38N2O10, 562,2526; найдено, 562,2539 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,27-7,20 (м, 2H), 7,07-7,00 (м, 2H), 6,97-6,89 (м, 2H), 5,78-5,69 (м, 2H), 5,33-5,24 (м, 1H), 4,71-4,59 (м, 1H), 4,55 (дд, J=5,6, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,69-3,37 (м, 5H), 3,28 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,62-1,52 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,34 (д, J=7,3 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
460 | - | 3380, 2936, 1750, 1677, 1494, 1201 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H38N2O10, 562,2526; найдено, 562,2535 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,23 (м, 2H), 7,31-7,21 (м, 2H), 7,08-7,03 (м, 2H), 6,97-6,91 (м, 2H), 5,78-5,70 (м, 2H), 5,35-5,27 (м, 1H), 4,70-4,58 (м, 1H), 4,56 (дд, J=5,8, 3,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,71-3,64 (м, 1H), 3,62-3,39 (м, 4H), 3,28 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,61-1,49 (м, 2H), 1,43 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
461 | - | 3391,2936, 1753, 1678, 1493, 1312 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H36N2O10, 548,2370; найдено, 548,2377 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,28-8,21 (м, 1H), 7,30-7,21 (м, 2H), 7,07-7,00 (м, 2H), 6,99-6,90 (м, 2H), 5,74 (с, 2H), 5,37-5,28 (м, 1H), 4,56 (дд, J=5,7, 3,9 Гц, 1H), 4,20-4,00 (м, 2H), 3,92 (с, 3H), 3,69-3,39 (м, 5H), 3,28 (с, 3H), 2,08 (с, 3H), 1,62-1,50 (м,2H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
462 | - | 3381,2964, 2937, 1740, 1677, 1494, 1235, 1202 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H38N2O9, 546,2577; найдено, 546,2589 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,17 (м, 2H), 7,29-7,17 (м, 2H), 7,06-6,98 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 2H), 5,78-5,68 (м, 2H), 5,30-5,18 (м, 1H), 4,67-4,54 (м, 1H), 4,49-4,41 (м, 1H), 3,96-3,85 (м, 3H), 3,51-3,42 (м, 2H), 3,42-3,30 (м, 1H), 2,11-2,01 (м, 3H), 1,70-1,44 (м, 4H), 1,42-1,16 (м, 6H), 1,01-0,89 (м, 3H), 0,89-0,78 (м, 3H) | |
463 | - | 3391,2964, 2937, 1752, 1679, 1511, 1235, 1202 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H36N2O9, 532,2421; найдено, 532,2418 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,24-8,17 (м, 1H), 7,27-7,20 (м, 2H), 7,04-6,98 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95-6,90 (м, 1H), 5,74 (с, 2H), 5,31-5,21 (м, 1H), 4,46 (дд, J=5,6, 4,0 Гц, 1H), 4,16-3,89 (м, 2H), 3,92 (с, 3H), 3,48 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,40-3,34 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,71-1,47 (м,4H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
464 | - | 3388, 2971, 2937, 1746, 1679, 1510, 1492, 1231 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C29H40N2O9, 560,2734; найдено, 560,2741 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,23 (м, 2H), 7,33-7,20 (м, 2H), 7,05-6,97 (м, 2H), 6,97-6,87 (м, 2H), 5,76 (с, 2H), 5,31-5,22 (м, 1H), 4,49-4,44 (м, 1H), 4,17-3,87 (м, 2H), 3,92 (с, 3H), 3,48 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,41-3,33 (м, 1H), 2,61-2,49 (м, 1H), 1,67-1,48 (м, 4H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
465 | - | 3378, 2972, 2936, 1734, 1678, 1494, 1236 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C30H42N2O9, 574,2890; найдено, 574,2895 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,04-6,98 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,93-6,86 (м, 1H), 5,79-5,73 (м, 2H), 5,28-5,17 (м, 1H), 4,66-4,57 (м, 1H), 4,47-4,43 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,47 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,41-3,33 (м, 1H), 2,62-2,47 (м, 1H), 1,71-1,46 (м, 4H), 1,38 (д, J =6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,97 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
466 | - | 3373,2971, 2937, 1738, 1676, 1492, 1234 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C30H42N2O10, 590,2839; найдено, 590,2844 |
1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (дд, J=8,5, 6,2 Гц, 2H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,05-6,98 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93-6,87 (м, 1H), 5,84-5,79 (м, 2H), 5,26-5,18 (м, 1H), 4,65-4,54 (м, 1H), 4,45 (дд, J=5,7, 4,0 Гц, 1H), 4,09 (с, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,63-3,54 (м, 2H), 3,47 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,41-3,31 (м, 1H), 1,71-1,58 (м, 1H), 1,58-1,47 (м, 3H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д,J=7,1 Гц, 6H), 0,97 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
467 | - | 3385, 2964, 2935, 1769, 1738, 1678, 1507, 1236 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C29H40N2O9, 560,2734; найдено, 560,2735 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49-8,37 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24-7,19 (м, 2H), 7,03-6,97 (м, 3H), 6,95-6,86 (м, 1H), 5,26-5,18 (м, 1H), 4,65-4,54 (м, 1H), 4,44 (дд, J=5,7, 4,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,80 (т, J=6,6 Гц, 2H), 3,46 (т, J=6,7 Гц, 2H), 3,40 (с, 3H), 3,39-3,31 (м, 1H), 2,97 (т, J=6,7 Гц, 2H), 1,70-1,58 (м, 1H), 1,58-1,46 (м, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,96 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
468 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H39N2O8, 579,2701; найдено, 579,2698 | 1Н ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,47 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,09-7,04 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92-6,85 (м, 3H), 6,85-6,77 (м, 2H), 5,34-5,25 (м, 1H), 4,67-4,59 (м, 1H), 4,47 (т, J=5,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,94 (дд, J=13,9, 4,7 Гц, 1H), 2,50 (дд, J=13,9, 9,8 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,89 (дт, J=10,7, 5,3 Гц, 1H), 1,44-1,38 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,35-1,30 (м, 1H), 1,26 (д, J=12 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 172,04, 162,35, 159,59, 159,46, 157,81, 146,64, 132,85, 130,10, 129,50, 121,05, 116,02, 113,70, 109,75, 79,78, 72,31, 56,29, 55,25, 48,02, 43,65, 34,46, 21,62, 20,76, 18,17, 15,67, 10,64 |
|
469 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H36FN2O7, 567,2501; найдено, 567,2511 |
1Н ЯМР (600 МГц, CDCl3) δ 8,45 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=8,7, 7,3 Гц, 2H), 7,13-7,08 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,92 (м, 2H), 6,92-6,89 (м, 1H), 6,89-6,85 (м, 2H), 5,33-5,23 (м, 1H), 4,67-4,58 (м, 1H), 4,46 (т, J=5,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,98 (дд, J=13,9, 4,6 Гц, 1H), 2,52 (дд, J=13,9, 9,8 Гц, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,88 (дт, J=10,9, 5,3 Гц, 1H), 1,43-1,38 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,34-1,29 (м, 1H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 172,03, 162,36, 159,50, 146,63, 141,43, 136,48, 130,54, 130,49, 129,54, 121,15, 115,98, 115,09, 114,95, 109,77, 79,68, 72,18, 56,29, 48,01, 43,57, 34,60, 21,67, 20,75, 18,13, 15,69, 10,64 |
|
470 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C33H41N2O9, 609,2807; найдено, 609,2813 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (т, J=7,9 Гц, 2H), 7,07 (д, J=8,4 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89 (дд, J=14,4, 7,9 Гц, 3H), 6,82 (д, J=8,4 Гц, 2H), 5,77-5,69 (м, 2H), 5,30 (квинт, J=6,2 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,48 (т, J=5,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,95 (дд, J=13,8, 4,6 Гц, 1H), 2,50 (дд, J=13,8, 9,8 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,89 (дкв, J=10,1, 5,2 Гц, 1H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,33 (дд, J=12,8, 7,3 Гц, 2H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,16, 170,29, 162,94, 160,30, 159,61, 157,81, 145,68, 144,08, 142,39, 132,84, 130,10, 129,50, 121,05, 116,03, 113,70, 109,55, 89,60, 79,77, 72,29, 56,18, 55,25, 48,22, 43,64, 34,46, 20,88, 17,99, 15,65, 10,61 |
|
471 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H38FN2O8, 597,2607; найдено, 597,2606 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (т, J=7,9 Гц, 2H), 7,11 (дд, J=8,3, 5,6 Гц, 2H), 6,99-6,92 (м, 3H), 6,92-6,85 (м, 3H), 5,78-5,70 (м, 2H), 5,30 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,72-4,58 (м, 1H), 4,48 (т, J=5,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,99 (дд, J=13,8, 4,5 Гц, 1H), 2,53 (дд,J=13,9, 9,8 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,93-1,83 (м, 1H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,36-1,30 (м,2H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,15, 170,29, 162,95, 160,31, 159,52, 145,67, 144,10, 142,34, 136,49, 130,54, 130,48, 129,54, 121,16, 115,99, 115,11, 114,94, 89,59, 79,68, 72,17, 56,19, 48,22, 34,59, 21,64, 20,88, 17,96, 15,66, 10,60 |
|
472 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C34H43N2O8, 607,3019; найдено, 607,3019 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,07 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89 (дд, J=16,9, 7,8 Гц, 3H), 6,81 (д, J=8,2 Гц, 2H), 5,29 (квинт, J=5,9 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,46 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,00-2,88 (м, 2H), 2,49 (дд, J=13,7, 9,8 Гц, 1H), 1,88 (дт, J=9,8, 4,9 Гц, 1H), 1,45-1,29 (м, 11H), 1,26 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,71, 172,13, 162,33, 159,57, 159,42, 157,80, 146,54, 141,84, 137,68, 132,86, 130,10, 129,49, 121,03, 116,01, 113,69, 109,58, 79,76, 72,23, 56,29, 55,24, 47,97, 43,65, 34,46, 33,95, 21,63, 18,78, 15,70, 10,67 |
|
473 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C33H40FN2O7, 595,2814; найдено, 595,2823 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (т, J=7,9 Гц, 2H), 7,10 (дд, J=8,1, 5,7 Гц, 2H), 6,98-6,89 (м, 4H), 6,87 (д, J=8,2 Гц, 2H), 5,28 (квинт, J=6,2 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,46 (т,J=5,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,01-2,90 (м, 2H), 2,52 (дд, J=13,8, 9,9 Гц, 1H), 1,88 (дт, J=9,9, 5,0 Гц, 1H), 1,40-1,30 (м, 11H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,70, 172,12, 162,33, 161,29 (д, J=243,6 Гц), 159,46 (д, J=5,0 Гц), 146,53, 141,79, 137,70, 136,51, 130,51 (д, J=7,8 Гц), 129,53, 115,01 (д, J=21,1 Гц), 109,60, 79,66, 72,09, 56,29, 47,97, 43,57, 34,59, 33,95,21,68, 18,80, 18,18, 15,73, 10,67 |
|
474 | - | 3382, 2964, 2938, 2876, 1770, 1738, 1677, 1506, 1197, 1173 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2233 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,50 (д, J=8,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,20 (м, 2H), 7,00-6,92 (м, 4H), 5,32-5,22 (м, 1H), 4,73-4,62 (м, 1H), 4,52-4,44 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,68-3,59 (м, 2H), 3,45-3,36 (м, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,64-1,50 (м, 2H), 1,39 (д, J=3,8 Гц, 3H), 1,37 (д, J=3,1 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
475 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H32N2O8, 488,2159; найдено, 488,2180 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,22 (м, 2H), 7,25-7,16 (м, 2H), 7,01-6,84 (м, 4H), 5,79-5,69 (м, 2H), 5,22 (квинтд, J=6,3, 4,0 Гц, 1H), 4,64-4,46 (м, 1H), 4,21 (дт, J=7,1, 4,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,97 (дкв, J=13,6, 6,8 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,07-0,97 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,19, 170,28, 162,95, 160,28, 160,11, 145,69, 144,02, 142,44, 129,42, 120,98, 116,25, 109,54, 89,59, 84,03, 72,70, 56,18, 48,18, 30,39, 20,88, 19,27, 18,60, 17,78, 14,67 |
|
476 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H38N2O9, 546,2577; найдено, 546,2587 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33-8,20 (м, 2H), 7,27-7,17 (м, 2H), 6,99-6,83 (м, 4H), 5,79-5,69 (м, 2H), 5,25 (квд, J=6,4, 4,7 Гц, 1H), 4,69-4,58 (м, 1H), 4,46 (т, J=5,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,41 (квт, J=9,4, 6,6 Гц, 2H), 3,30 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,84-1,55 (м, 4H), 1,48-1,36 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,14, 170,29, 162,94, 160,29, 159,60, 145,69, 144,04, 142,45, 129,48, 120,99, 115,96, 109,54, 89,59, 80,68, 72,42, 70,65, 58,58, 56,18, 48,20, 38,63, 29,46, 22,03, 20,88, 17,99, 15,56, 11,60 |
|
477 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H36N2O8, 516,2472; найдено, 516,2475 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,17 (м, 2H), 7,29-7,16 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,79-5,66 (м, 2H), 5,31-5,10 (м, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 4,51-4,38 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 2H), 71-1,29 (м, 6H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д, J=12 Гц, 3H), 0,95-0,86 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,21, 170,29, 162,93, 160,29, 159,95, 145,68, 144,04, 142,44, 129,45, 120,90, 116,03, 109,53, 89,60, 80,49, 72,74, 56,18, 48,18, 42,71, 21,58, 21,29, 20,88, 17,82, 14,96, 49, 10,61 |
|
478 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C24H30N2O7, 458,2053; найдено, 458,2059 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28-7,16 (м, 2H), 7,04-6,84 (м, 4H), 5,21 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,64-4,44 (м, 1H), 4,20 (тд, J=6,8, 4,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,04-1,88 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22-1,13 (м, 3H), 1,02 (дд, J=10,5, 6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,10, 168,89, 162,35, 160,08, 159,43, 146,64, 141,47, 137,47, 129,41, 120,97, 116,23, 109,73, 84,00, 72,71, 56,28, 47,96, 30,38, 20,75, 19,27, 18,58, 17,93, 14,66 |
|
479 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C26H34N2O7, 486,2366; найдено, 486,2373 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,44 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,38-8,27 (м, 1H), 7,28-7,16 (м, 2H), 7,04-6,97 (м, 1H), 6,96-6,83 (м, 3H), 5,28-5,17 (м, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,43 (дд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,71-1,23 (м, 5H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,90 (дт, J=11,2, 7,4 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,11, 168,89, 162,33, 159,92, 159,44, 146,63, 141,48, 137,49, 129,44, 120,90, 116,02, 109,72, 80,47, 72,74, 56,28, 47,96, 42,71, 21,58,21,28, 20,75, 14,96, 11,48, 10,62 |
|
480 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H32N2O7, 472,2210; найдено, 472,2211 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,36 (т, J=5,5 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,18 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 3H), 5,27 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,44 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 4,03 (дд, J=18,5, 5,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,87-3,71 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,70-1,36 (м, 5H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,90 (дт, J=13,8, 7,5 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 169,12, 168,90, 162,98, 159,85, 159,46, 146,69, 141,30, 137,50, 129,48, 120,95, 116,02, 109,84, 80,24, 72,93, 56,29, 42,51, 41,11, 21,45,21,32, 20,74, 14,68, 11,26, 10,52 |
|
481 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H36N2O8, 516,2472; найдено, 516,2473 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,16 (м, 2H), 7,03-6,83 (м, 4H), 5,34-5,19 (м, 1H), 4,67-4,51 (м, 1H), 4,47-4,35 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,50-3,34 (м, 2H), 3,30 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,84-1,53 (м, 4H), 1,47-1,24 (м, 7H), 0,91 (тд, J=7,4, 3,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,93, 168,90, 162,39, 159,50, 159,45, 146,65, 141,51, 137,48, 129,51, 121,00, 116,02, 109,75, 80,65, 72,54, 70,66, 58,57, 56,28, 48,00, 38,60, 29,35, 22,14, 20,76, 18,26, 15,22, 11,38 |
|
482 | - | - | ИЭРМС m/z 517 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,30-7,17 (м, 2H), 7,05-6,97 (м, 1H), 6,96-6,83 (м, 3H), 5,24 (тдд, J=6,4, 5,6, 3,8 Гц, 1H), 4,61 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,49-4,40 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,40 (квт, J=9,4, 6,5 Гц, 2H), 3,30 (с, 3H), 2,44-2,36 (м, 3H), 1,83-1,55 (м, 3H), 1,48-1,36 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87-0,79 (м, 1H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,04, 168,89, 162,35, 159,58, 159,45, 146,65, 141,50, 137,50, 129,48, 120,98, 115,96, 109,73, 80,68, 72,44, 70,67, 58,57, 56,28, 47,99, 38,64, 29,46, 22,03, 20,75, 18,15, 15,55, 11,60 |
|
483 | - | 3382, 2975, 2940, 1741, 1676 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H37N2O9, 581,2494; найдено, 581,2501 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,02-6,96 (м, 2H), 6,96-6,88 (м, 5H), 5,73 (д, J=0,9 Гц, 2H), 5,29 (квд, J=6,5, 4,6 Гц, 1H), 4,67-4,54 (м, 2H), 4,41 (дт, J=6,5, 5,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,96-1,82 (м, 1H), 1,81-1,71 (м, 1H), 1,42 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
484 | - | 3380, 2968, 2937, 2876, 1771, 1738, 1589, 1506, 1195, 1173 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O8, 503,2388; найдено, 503,2399 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,55-8,48 (м, 1H), 8,35-8,27 (м, 1H), 7,31-7,19 (м, 2H), 7,03-6,90 (м, 4H), 5,35-5,24 (м, 1H), 4,71-4,59 (м, 1H), 4,51-4,41 (м, 1H), 3,90 (прибл. с, 3H), 3,72-3,58 (м, 2H), 3,45-3,35 (м, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,98-1,81 (м, 1H), 1,80-1,66 (м, 1H), 1,64-1,50 (м, 2H), 1,40-1,33 (м, 3H), 0,95-0,83 (м, 6H) | |
485 | - | - | ИЭРМС m/z 549 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,10 (м, 7H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,84 (м, 3H), 5,34-5,26 (м, 1H), 4,68-4,58 (м, 1H), 4,48 (т, J=5,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,01 (дд, J=13,7, 4,6 Гц, 1H), 2,55 (дд, J=13,9, 9,7 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,95 (м, 1H), 1,44-1,31 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,04, 168,92, 162,37, 159,56, 159,46, 146,65, 141,46, 140,90, 137,52, 129,51, 129,22, 128,29, 125,87, 121,08, 116,01, 109,76, 79,78, 72,29, 56,29, 48,02, 43,50, 35,43, 21,74, 20,76, 18,15, 15,68, 10,64 |
|
486 | - | - | ИЭРМС m/z 535 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (т, J=5,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,14 (м, 7H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,89 (м, 1H), 6,86 (дд, J=8,7, 0,9 Гц, 2H), 5,36-5,25 (м, 1H), 4,47 (т, J=5,3 Гц, 1H), 4,09 (дд, J=20,0, 4,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,93-3,85 (м, 1H), 2,99 (дд, J=13,7, 5,1 Гц, 1H), 2,56 (дд, J=13,8, 9,2 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,02-1,91 (м, 1H), 1,49-1,25 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 168,98, 168,93, 163,03, 159,48, 159,45, 146,71, 141,28, 140,86, 137,54, 129,53, 129,23, 128,31, 125,90, 121,11, 116,03, 109,88, 79,70, 72,47, 56,30, 43,43, 41,21, 35,45, 21,77, 20,75, 15,61, 10,57 |
|
487 | - | - | ИЭРМС m/z 549 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (д, J=6,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,13 (м, 7H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,84 (м, 3H), 5,36 (квинт, J=6,6 Гц, 1H), 4,60-4,51 (м, 1H), 4,48 (дд, J=7,3, 3,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,95 (дд, J=14,0, 4,7 Гц, 1H), 2,64 (дд, J=14,0, 9,5 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,92 (м, 1H), 1,42-1,22 (м, 2H) 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,82 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,29, 168,90, 162,31, 159,63, 159,43, 146,66, 141,54, 140,82, 137,47, 129,43, 129,16, 128,37, 125,99, 120,83, 115,51, 109,73, 79,46, 72,82, 56,28, 48,02, 43,52, 35,14, 22,65, 20,76, 17,96, 17,10, 11,71 |
|
488 | - | 3377, 2986, 2941, 1769, 1739, 1675, 1589, 1492, 1198, 1172, 1042 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H31N2O8, 523,2075; найдено, 523,2085 |
1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,53-8,43 (м, 1H), 8,32-8,26 (м, 1H), 7,32-7,21 (м, 4H), 7,04-6,84 (м, 7H), 5,40 (прибл дкв, J=6,5, 4,4 Гц, 1H), 4,75-4,60 (м, 2H), 4,27-4,13 (м, 2H), 3,92-3,85 (м, 3H), 2,44-2,32 (м, 3H), 1,43 (прибл д, J=6,8 Гц, 3H), 1,36 (прибл д, J=7,2 Гц, 3H) | |
489 | - | 3382, 2972, 2938, 1770, 1739, 1678, 1588, 1493, 1195, 1172, 1050 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H33N2O8, 537,2231; найдено, 537,2236 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,51 (д, J=8,7 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 4H), 7,04-6,87 (м, 7H), 5,46-5,36 (м, 1H), 4,72-4,62 (м, 2H), 4,26-4,13 (м, 2H), 3,93-3,87 (м, 3H), 2,41-2,35 (м, 3H), 1,95-1,82 (м, 1H), 1,81-1,66 (м, 1H), 1,43 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,97-0,83 (м, 3H) | |
490 | - | - | ИЭРМС m/z 621 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,31-7,23 (м, 4H), 7,22-7,13 (м, 6H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,71 (м, 2H), 5,22 (квд, J=7,4, 6,4, 2,3 Гц, 1H), (квинт, J=13 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,70 (дт, J=8,9, 6,2 Гц, 1H), 3,45 (дт, J=9,0, 6,3 Гц, 1H), 3,37-3,31 (м, 1H), 2,99 (дд, J=13,7, 4,3 Гц, 1H), 2,73-2,64 (м, 2H), 2,44 (дд, J=13,8, 9,9 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,93-1,82 (м, 2H), (м, 1H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,26 (м,2H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,28, 162,95, 160,31, 145,68, 144,09, 142,41, 142,04, 141,48, 129,17, 128,40, 128,33, 128,22, 125,78, 125,68, 109,58, 89,60, 82,12, 72,88, 71,99, 56,18, 48,31, 43,56, 35,44, 32,49, 32,00, 22,05, 20,89, 18,49, 15,44, 10,73 |
|
491 | - | - | ИЭРМС m/z 591 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,55 (д, J=6,4 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,22 (м, 4H), 7,21-7,12 (м, 6H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,20 (тд, J=6,4, 4,6 Гц, 1H), 4,77-4,65 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,68 (дт, J=8,9, 6,3 Гц, 1H), 3,44 (дт, J=9,0, 6,3 Гц, 1H), 3,36-3,29 (м, 1H), 2,98 (дд, J=13,7, 4,3 Гц, 1H), 2,72-2,63 (м, 2H), 2,44 (дд, J=13,9, 10,0 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,94-1,81 (м, 2H), 1,77-1,67 (м, 1H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40-1,24 (м, 2H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,00, 168,92, 162,38, 159,48, 146,65, 142,07, 141,48, 137,55, 129,17, 128,40, 128,32, 128,22, 125,77, 125,68, 109,78, 82,11, 72,96, 71,99, 56,29, 48,12, 43,53, 35,43, 32,50, 32,01, 22,02, 20,78, 18,62, 15,36, 10,68 |
|
492 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C26H32N2O8, 500,2159; найдено, 500,2165 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,22 (м, 2H), 7,36-7,20 (м, 5H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78-5,68 (м, 2H), 5,12 (г, J=6,4 Гц, 1H), 4,68-4,55 (м, 1H), 4,33 (д, J=6,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,19 (дд, J=6,8, 2,4 Гц, 2H), 2,06 (с, 3H), 1,35 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (ттт, J=8,0, 6,7, 4,9 Гц, 1H), 0,54-0,41 (м, 2H), 0,19-0,04 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,03, 170,27, 162,86, 160,26, 145,68, 143,97, 138,81, 128,21, 127,95, 127,60, 89,56, 83,08, 74,22, 73,75, 56,17, 48,08, 20,87, 18,13, 16,07, 10,59, 3,17, 2,71 |
|
493 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C23H34N2O8, 466,2315; найдено, 466,2321 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (дд, J=5,4, 1,9 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,71 (м, 2H), 5,13 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,77-4,64 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,51 (дд, J=9,8, 6,9 Гц, 1H), 3,27 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,04 (дд, J=7,2, 3,7 Гц, 1H), 2,08 (с, 3H), 1,72 (дквинт, J=13,5, 6,8 Гц, 1H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,11-0,99 (м, 1H), 0,96 (дд, J=16,8, 6,7 Гц, 6H), 0,55-0,43 (м, 2H), 0,23-0,09 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,29, 162,94, 160,33, 145,69, 144,10, 142,39, 109,56, 89,61, 86,08, 77,79, 73,59, 56,19, 48,29, 30,51, 20,89, 19,59, 18,67, 18,42, 14,43, 11,10, 2,95, 2,82 |
|
494 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C33H41N2O9, 609,2807; найдено, 609,2814 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,50 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21 (ддкв, J=9,1, 4,3, 2,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,89 (м, 1H), 6,89-6,85 (м, 2H), 6,84-6,80 (м, 2H), 5,32 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,67 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,49 (дд, J=4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,33 (дт, J=9,7, 6,7 Гц, 1H), 3,27 (дт, J=9,6, 6,6 Гц, 1H), 3,19 (с, 3H), 2,98 (дд, J=14,0, 5,0 Гц, 1H), 2,51 (дд, J=14,0, 9,6 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,12 (дт, J=11,0, 5,9 Гц, 1H), 1,67 (дкв,J=13,5, 6,7 Гц, 1H), 1,60-1,51 (м, 1H), 1,37 (д, J=12 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,96, 168,92, 162,37, 159,46, 159,21, 157,89, 146,66, 141,46, 137,52, 132,54, 130,13, 129,51, 121,09, 115,95, 113,77, 109,75, 80,14, 72,04, 70,68, 58,42, 56,29, 55,26, 48,04, 39,55, 35,12, 29,54, 20,76, 18,35, 16,30 |
|
495 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H38FN2O8, 597,2607; найдено, 597,2609 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,49 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (тт, J=7,5, 2,3 Гц, 2H), 7,14-7,08 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,90 (м, 3H), 6,89-6,85 (м, 2H), 5,32 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,67 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=5,6, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,32 (дт, J=9,6, 6,6 Гц, 1H), 3,26 (дт, J=9,6, 6,5 Гц, 1H), 3,18 (д, J=1,7 Гц, 3H), 3,02 (дд, J=14,0, 4,8 Гц, 1H), 2,54 (дд, J=14,0, 9,6 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,13 (дкв, J=9,5, 4,7 Гц, 1H), 1,66 (дкв,J=13,4, 6,5 Гц, 1H), 1,58-1,49 (м, 1H), 1,37 (д, J=12 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,96, 168,91, 162,38, 161,35 (д, J=243,6 Гц), 159,47, 159,14, 146,65, 141,42, 137,54, 136,24 (д, J=3,2 Гц), 130,56 (д,J=7,7 Гц), 129,55, 121,20, 115,92, 115,08 (д,J=21,1 Гц), 109,77, 80,07, 71,90, 70,54, 58,43, 56,30, 48,03, 39,39, 35,18, 29,57, 20,75, 16,32 |
|
496 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H40FN2O9, 591,2712; найдено, 591,2719 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,51 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,12-7,04 (м, 2H), 7,01-6,90 (м, 3H), 5,33-5,21 (м, 1H), 5,14 (дд, J=5,9, 4,7 Гц, 1H), 4,70 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,36-3,28 (м, 1H), 3,28-3,22 (м, 1H), 3,18 (с, 3H), 2,90 (дд, J=14,0, 3,9 Гц, 1H), 2,58 (квинт, J=7,0 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,35 (дд, J=14,5, 10,8 Гц, 1H), 2,14-2,03 (м, 1H), 1,55-1,50 (м, 1H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,41 (дкв, J=14,1, 6,3 Гц, 1H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,0 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,34, 171,93, 168,91, 162,40, 161,36 (д, J=243,8 Гц), 159,46, 146,65, 141,40, 137,53, 135,81 (д, J=3,2 Гц), 130,40 (д, J=7,7 Гц), 115,12 (д, J=21,1 Гц), 109,77, 74,30, 70,45, 69,69, 58,45, 56,29, 47,98, 37,37, 34,99, 34,25, 29,47, 20,75, 19,07, 15,68 |
|
497 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C34H43N2O10, 639,2912; найдено, 639,2916 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,33 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (тд, J=17,1, 2,0 Гц, 2H), 7,08 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93-6,89 (м, 1H), 6,89-6,86 (м, 2H), 6,84-6,79 (м, 2H), 5,75 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,73 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,34 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,68 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,50 (дд, J=5,5, 4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,33 (дт, J=9,4, 6,6 Гц, 1H), 3,27 (дт, J=9,6, 6,6 Гц, 1H),3,19 (с, 3H), 2,99 (дд, J=13,9, 5,0 Гц, 1H), 2,52 (дд, J=14,0, 9,6 Гц, 1H), 2,13 (дд, J=11,3, 5,5 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,68 (дкв, J=13,5, 6,7 Гц, 1H), 1,58 (д, J=5,6 Гц, 1H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,09, 170,29, 162,96, 160,30, 159,22, 157,89, 145,70, 144,07, 142,41, 132,54, 130,13, 129,51, 121,09, 115,96, 113,77, 109,56, 99,98, 89,59, 80,15, 72,01, 70,67, 58,43, 56,18, 55,26, 48,25, 39,54, 35,13, 29,54, 20,89, 18,19, 16,31 |
|
498 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C33H40FN2O9, 627,2712; найдено, 627,2722 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 7,4 Гц, 2H), 7,15-7,07 (м, 2H), 7,00-6,85 (м, 6H), 5,74 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,73 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,33 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,68 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,49 (дд, J=5,6, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,33 (дт, J=9,4, 6,6 Гц, 1H), 3,26 (дт, J=9,6, 6,4 Гц, 1H), 3,19 (с, 3H), 3,03 (дд, J=14,0, 4,8 Гц, 1H), 2,55 (дд, J=14,0, 9,7 Гц, 1H), 2,14 (ддд, J=12,2, 10,0, 5,3 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,67 (дкв, J=13,4, 6,5 Гц, 1H), 1,56-1,50 (м, 1H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,09,162,97, 161,35 (д, J=243,8 Гц), 159,17, 145,69, 144,09, 142,35, 136,24 (д, J=3,2 Гц), 130,56 (д,J=7,7 Гц), 129,56, 121,21, 115,93, 115,09 (д,J=21,0 Гц), 109,58, 89,57, 80,08, 71,88, 70,52, 58,44, 56,19, 48,24, 39,39, 35,18, 29,58, 20,88, 18,14, 16,32 |
|
499 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H42FN2O10, 621,2818; найдено, 621,2830 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11-7,04 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 3H), 5,75 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,73 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,32-5,25 (м, 1H), 5,19-5,12 (м, 1H), 4,71 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,32 (дт, J=9,5, 6,9 Гц, 1H), 3,26 (дквинт, J=10,3, 3,8 Гц, 1H), 3,19 (с, 3H), 2,91 (дд, J=14,0, 3,9 Гц, 1H), 2,58 (квинт, J=7,0 Гц, 1H), 2,35 (дд, J=14,0, 10,2 Гц, 1H), 2,13-2,04 (м, 4H), 1,53 (дд,J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,43 (дт, J=14,1, 7,0 Гц, 1H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,0 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,36, 172,05, 170,30, 163,01, 161,37 (д, J=243,8 Гц), 160,31, 145,70, 144,08, 142,35, 135,80 (д, J=3,3 Гц), 130,40 (д, J=7,8 Гц), 115,14 (д, J=21,1 Гц), 109,58, 89,58, 74,33, 70,45, 69,67, 58,45, 56,19, 48,21, 37,41, 35,02, 34,26, 29,46, 29,28, 20,89, 19,08, 18,28, 15,65 |
|
500 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H30N2O8, 522,2002; найдено, 522,2005 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,26 (м, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,44-7,21 (м, 5H), 7,22-7,08 (м, 2H), 6,94-6,89 (м, 1H), 6,89-6,78 (м, 3H), 5,77-5,67 (м, 2H), 5,33-5,25 (м, 1H), 5,21 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,22, 170,27, 162,94, 160,26, 157,88, 145,68, 144,00, 142,41, 137,59, 129,33, 128,50, 128,14, 126,98, 121,15, 115,97, 109,55, 89,55, 81,23, 74,29, 56,17, 48,12, 20,87, 18,18, 15,10 |
|
501 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H28N2O7, 492,1897; найдено, 492,1900 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,50-8,42 (м, 1H), 8,33-8,23 (м, 1H), 7,42-7,35 (м, 2H), 7,34-7,20 (м, 3H), 7,20-7,11 (м, 2H), 7,01-6,92 (м, 1H), 6,90-6,76 (м, 3H), 5,32-5,16 (м, 2H), 4,64 (тт, J=10,1, 5,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,38 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,08, 168,87, 162,36, 159,40, 157,85, 146,63, 141,41, 137,54, 137,45, 129,32, 128,49, 128,13, 126,97, 121,15, 115,96, 109,76, 81,19, 74,29, 56,24, 47,89, 20,74, 15,09 |
|
502 | - | 3380, 2956, 1739, 1677, 1493, 1235 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C30H42N2O8, 558,2941; найдено, 558,2944 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,22 (м, 2H), 7,25-7,17 (м, 2H), 6,97-6,85 (м, 4H), 5,76-5,70 (м, 2H), 5,28-5,18 (м, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 4,43 (дд, J=6,2, 4,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,68-1,29 (м, 6H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26-1,14 (м, 2H), (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92-0,80 (м, 9H) | |
503 | - | 3381,2956, 2934, 1737, 1678, 1504, 1202 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H44N2O8, 536,3098; найдено, 536,3102 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,70 (м, 2H), 5,20-5,09 (м, 1H), 4,77-4,67 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,50 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,30-3,21 (м, 2H), 2,08 (с, 3H), 1,63-1,44 (м, 2H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,41-1,22 (м, 4H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21-1,09 (м, 2H), 1,09-0,98 (м, 1H), 0,91-0,81 (м, 9H), 0,53-0,43 (м, 2H), 0,18-0,12 (м, 2H) | |
504 | - | 3390, 2956, 2931, 1774, 1737, 1680, 1508, 1367 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H42N2O7, 506,2992; найдено, 506,2989 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,63-8,47 (м, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,18-5,08 (м, 1H), 4,76-4,64 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,49 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,28-3,20 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,63-1,43 (м, 2H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,41-1,21 (м, 4H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,19-1,08 (м, 2H), 1,08-0,97 (м, 1H), 0,93-0,79 (м, 9H), 0,51-0,43 (м, 2H), 0,18-0,10 (м, 2H) | |
505 | - | 3384, 2962, 2936, 1755, 1678, 1494, 1237 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C29H38N2O9, 558,2577; найдено, 558,2584 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,26 (м, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,07-7,02 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94-6,88 (м, 1H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,41-5,33 (м, 1H), 4,68-4,59 (м, 1H), 4,48 (дд, J=5,2, 4,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,73-3,65 (м, 1H), 3,36-3,28 (м, 1H), 2,82 (дд, J=8,6, 4,3 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,60-1,49 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02-0,92 (м, 1H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,71-0,62 (м, 1H), 0,51-0,40 (м, 2H), 0,24-0,15 (м, 1H) | |
506 | - | 3381,2955, 1737, 1678, 1503, 1311, 1202 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H44N2O8, 536,3098; найдено, 536,3105 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78-5,72 (м, 2H), 5,18-5,09 (м, 1H), 4,77-4,67 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,55-3,48 (м, 1H), 3,28-3,22 (м, 2H), 2,08 (с, 3H), 1,60-1,39 (м,2H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,23 (м,4H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,23-0,99 (м, 3H), 0,91-0,83 (м, 9H), 0,54-0,44 (м, 2H), 0,19-0,12 (м, 2H) | |
507 | - | 3093, 2924, 1777, 1731, 1646, 1571, 1180 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H42N2O7, 506,2992; найдено, 506,2996 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,60-8,50 (м, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,18-5,09 (м, 1H), 4,75-4,66 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,50 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 3,29-3,20 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,66-1,39 (м, 2H), 1,49 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,38-1,21 (м, 4H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22-0,98 (м, 3H), 0,92-0,82 (м, 9H), 0,51-0,44 (м, 2H), 0,17-0,12 (м, 2H) | |
508 | - | 3384, 2941, 1773, 1737, 1679, 1506, 1200 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C28H42N2O7, 518,2992; найдено, 518,2999 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,63-8,47 (м, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,16-5,06 (м, 1H), 4,75-4,65 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,47 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,30-3,22 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,87-1,52 (м, 6H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,48-1,18 (м, 6H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,13-0,93 (м, 3H), 0,89 (т, J=7,1 Гц, 3H), 0,52-0,43 (м,2H), 0,19-0,11 (м, 2H) | |
509 | - | 3380, 2939, 1737, 1678, 1503, 1202 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C29H44N2O8, 548,3098; найдено, 548,3106 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,71 (м, 2H), 5,17-5,07 (м, 1H), 4,77-4,67 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,48 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,32-3,22 (м, 2H), 2,08 (с, 3H), 1,88-1,54 (м, 6H), 1,51 (д,J=7,1 Гц, 3H), 1,50-1,23 (м, 6H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,15-0,95 (м, 3H), 0,90 (т, J=7,0 Гц, 3H), 0,52-0,45 (м, 2H), 0,19-0,13 (м, 2H) | |
510 | - | 3383, 2967, 2937, 2878, 1738, 1676 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H38N2O9, 547,2650; найдено, 547,2660 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 2H), 6,97-6,90 (м, 4H), 5,74 (д, J=1,2 Гц, 2H), 5,16 (квд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,73-4,64 (м, 1H), 4,28-4,19 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,66-3,45 (м, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,88-1,76 (м, 1H), 1,76-1,65 (м, 1H), 1,62-1,50 (м, 2H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,00 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
511 | - | 3382, 2967, 2937, 2978, 1771, 1736, 1677 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36N2O8, 517,2544; найдено, 517,2546 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,18 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,96-6,86 (м, 3H), 5,15 (квд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,66 (дкв, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,22 (тд, J=6,0, 4,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,64-3,42 (м, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,88-1,75 (м, 1H), 1,76-1,65 (м, 1H), 1,53 (дтд, J=14,0, 7,4, 6,6 Гц, 2H), 1,41 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,99 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
512 | - | 3383,2973, 2936, 2878, 1774, 1737, 1677 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H42N2O10, 591,2912; найдено, 591,2913 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,19 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 4H), 5,82 (д, J=1,0 Гц, 2H), 5,16 (квд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,72-4,63 (м, 1H), 4,27-4,17 (м, 1H), 4,10 (с, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,65-3,47 (м, 5H), 1,88-1,76 (м, 1H), 1,75-1,65 (м, 1H), 1,59-1,49 (м, 2H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,00 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
513 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C36H47N2O9, 651,3276; найдено, 651,3277 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,51 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,10-7,04 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,85 (м, 3H), 6,85-6,77 (м, 2H), 5,40-5,28 (м, 1H), 4,72-4,61 (м, 1H), 4,59 (т,J=5,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 3,30 (дт, J=8,9, 6,4 Гц, 1H), 3,22 (дт, J=8,9, 6,6 Гц, 1H), 2,99 (дд, J=13,9, 4,8 Гц, 1H), 2,51 (дд, J=14,0, 9,7 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,16-2,08 (м, 1H), 1,64 (дкв, J=13,1, 6,6 Гц, 1H), 1,52 (тд, J=9,5, 8,3, 5,8 Гц, 1H), 1,36 (д, J=2,2 Гц, 3H), 1,34 (д,J=1,4 Гц, 3H), 1,11 (с, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,92, 168,91, 162,34, 159,49, 159,44, 157,83, 146,65, 141,49, 137,50, 132,73, 130,14, 129,43, 120,99, 116,13, 113,73, 109,73, 80,68, 72,55, 72,23, 59,71, 56,28, 55,27, 48,02, 40,08, 35,12, 30,17, 27,50, 20,76, 18,45, 16,07 |
|
514 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C37H49N2O10, 681,3382; найдено, 681,3386 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (тт, J=7,3, 2,2 Гц, 2H), 7,08 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,95-6,87 (м, 4H), 6,83-6,76 (м, 2H), 5,79-5,69 (м, 2H), 5,36 (квинт, J=6,2 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,60 (т, J=5,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,30 (дт, J=8,9, 6,4 Гц, 1H), 3,23 (дт, J=8,9, 6,6 Гц, 1H), 3,00 (дд, J=13,9, 4,7 Гц, 1H), 2,52 (дд, J=13,9, 9,7 Гц, 1H), 2,12 (дт, J=10,1, 4,6 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,64 (дкв, J=13,1, 6,5 Гц, 1H), 1,56-1,48 (м, 1H), 1,37 (д, J=3,8 Гц, 3H), 1,36 (д, J=3,0 Гц, 3H), 1,11 (с, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,04, 170,29, 162,93, 160,29, 159,51, 157,84, 145,70, 144,03, 142,47, 132,74, 130,14, 129,43, 121,00, 116,15, 113,73, 109,54, 89,59, 80,69, 72,56, 72,21, 59,70, 56,18, 55,27, 48,23, 40,07, 35,14, 30,19, 27,50, 20,89, 18,29, 16,08 |
|
515 | - | 3382, 2959, 2938, 2873, 2248, 1737, 1676, 1578, 1503, 1454, 1437, 1366, 1310, 1274, 1236, 1201, 1180, 1156, 1100, 1043, 1003, 968, 914, 830, 807, 786, 732, 698, 646, 594 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O8, 503,2388; найдено, 503,2400 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,28 (м, 4H), 7,28-7,21 (м, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,74 (д, J=0,7 Гц, 2H), 5,13 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,80-4,71 (м, 1H), 4,69 (д, J=11,4 Гц, 1H), 4,47 (д, J=11,4 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,50 (ддд, J=8,4, 4,0, 3,0 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,59-1,31 (м, 3H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (с, 1H), 0,90 (т, J=7,1 Гц, 3H) | |
516 | - | 3383,2983, 2940, 2249, 1738, 1675, 1578, 1503, 1454, 1437, 1366, 1310, 1274, 1236, 1201, 1180, 1154, 1101, 1042, 1003, 969, 914, 830, 807, 785, 731, 698, 646, 594 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33N2O8, 501,2231; найдено, 501,2235 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,23 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,29 (м, 4H), 7,29-7,23 (м, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,85 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,74 (д, J=0,8 Гц, 2H), 5,16-5,02 (м, 3H), 4,74 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,64 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,54 (д, J=11,5 Гц, 1H), 3,89 (с, 2H), 3,57 (ддд, J=7,2, 5,2, 3,6 Гц, 1H), 2,41-2,24 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,51 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28-1,18 (м, 1H) | |
517 | - | 3382, 2979, 2939, 1773, 1737, 1676, 1579, 1503, 1454, 1437, 1401, 1378, 1350, 1310, 1273, 1209, 1158, 1126, 1097, 1060, 1028, 959, 918, 831, 807, 786, 735, 699, 594, 576, 546 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H37N2O9, 545,2494; найдено, 545,2497 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,29 (м, 4H), 7,29-7,24 (м, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,90-5,79 (м, 3H), 5,16-5,01 (м, 3H), 4,77-4,67 (м, 1H), 4,64 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,54 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,10 (с, 2H), 3,89 (с, 2H), 3,65-3,53 (м, 3H), 2,40-2,23 (м, 2H), 1,51 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,27-1,19 (м, 4H) | |
518 | - | 3383,2958, 2937, 2873, 2248, 1771, 1735, 1677, 1590, 1572, 1507, 1453, 1436, 1366, 1310, 1276, 1200, 1175, 1098, 1061, 1010, 953, 907, 827, 803, 732, 698, 647, 594, 574 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O7, 473,2282; найдено, 473,2284 | 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,12, 168,90, 162,39, 159,43, 146,64, 141,44, 138,60, 137,50, 128,27, 127,75, 127,51, 109,74, 80,57, 73,74, 72,77, 56,27, 48,11, 33,21,29,27, 20,76, 18,99, 14,61, 14,08 | |
519 | - | 3383, 2982, 2940, 2248, 1770, 1736, 1676, 1642, 1590, 1572, 1507, 1453, 1435, 1366, 1310, 1276, 1199, 1075, 1099, 1060, 1009, 953, 909, 827, 803, 732, 698, 647, 594 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31N2O7, 471,2126; найдено, 471,2131 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,63-8,43 (м, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,22 (м, 5H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,16-5,02 (м, 3H), 4,76-4,68 (м, 1H), 4,63 (д, J=11,5 Гц, 1H), 4,53 (д, J=11,4 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,56 (ддд, J=7,3, 5,3, 3,6 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,37-2,23 (м, 2H), 1,50 (д, J=12 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
520 | - | 3381,2984, 2938, 1739, 1675 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H28N2O8, 461,1918; найдено, 161,1920 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,39-7,26 (м, 5H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75 (д, J=0,8 Гц, 2H), 5,21 (квинтд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,78-4,68 (м, 1H), 4,54 (д, J=5,9 Гц, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,63-3,46 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
521 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C18H27N2O7, 383,1813; найдено, 383,1815 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,54 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,15 (тд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,71 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,53-3,33 (м, 4H), 2,40 (с, 3H), 1,60-1,51 (м, 2H), 1,50 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,39, 168,93, 162,39, 159,43, 146,67, 141,60, 137,48, 109,71, 73,04, 72,99, 70,67, 56,28, 48,00, 30,94, 22,86, 20,77, 18,73, 16,60, 10,50 |
|
522 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C19H29N2O8, 413,1918; найдено, 413,1922 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75 (д, J=1,3 Гц, 2H), 5,16 (квинтд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,73 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,50 (дд, J=10,7, 6,6 Гц, 1H), 3,48-3,34 (м, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,63-1,53 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,51, 170,30, 162,98, 160,27, 145,72, 144,00, 142,58, 109,52, 89,61, 73,04, 73,01, 70,65, 56,17, 48,23, 22,86, 20,89, 18,60, 16,61, 10,50 |
|
523 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H33N2O8, 441,2231; найдено, 441,2232 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,77 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,22-5,08 (м, 1H), 4,77-4,67 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,50 (дд, J=10,7, 6,6 Гц, 1H), 3,47-3,41 (м, 2H), 3,37 (дт, J=9,2, 6,6 Гц, 1H), 2,55 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,59-1,53 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,15 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,28, 172,52, 162,96, 160,26, 145,58, 144,24, 142,23, 109,47, 89,98, 73,05, 73,02, 70,65, 56,13, 48,23, 33,87, 22,87, 18,69, 18,61, 16,62, 10,51 |
|
524 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H25N2O7, 417,1656; найдено, 417,1656 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,53 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,24 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95 (тт, J=7,5, 1,0 Гц, 1H), 6,92-6,87 (м, 2H), 5,34 (квинтд, J=6,5, 4,4 Гц, 1H), 4,78-4,66 (м, 1H), 4,08-3,96 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,48 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,41, 168,93, 162,45, 159,44, 158,49, 146,67, 141,53, 137,50, 129,49, 121,10, 114,69, 114,60, 109,74, 69,99, 69,86, 56,28, 48,00, 20,77, 18,66, 16,62 |
|
525 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27N2O8, 447,1762; найдено, 447,1768 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,22 (м, 2H), 7,00-6,93 (м, 2H), 6,93-6,83 (м, 2H), 5,74 (д, J=1,0 Гц, 2H), 5,40-5,28 (м, 1H), 4,79-4,68 (м, 1H), 4,07-3,97 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,50 (д, J=12 Гц, 3H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,53, 170,30, 163,04, 160,28, 158,50, 145,72, 144,03, 142,48, 129,49, 121,11, 114,68, 114,59, 109,55, 89,59, 69,99, 69,90, 56,18, 48,23, 20,89, 18,52, 16,62 |
|
526 | - | 3384, 2983, 2936, 2878, 1739, 1677, 1579, 1504, 1454, 1437, 1367, 1311, 1274, 1236, 1203, 1181, 1154, 1115, 1044, 1004, 970, 830, 807, 788, 741, 699, 646, 637, 620, 611, 601 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O9, 519,2337; найдено, 519,2337 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,23 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,39-7,21 (м, 5H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,74 (д, J=0,8 Гц, 2H), 5,19 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,82-4,64 (м, 2H), 4,47 (д, J=11,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,67 (дт, J=9,2, 3,4 Гц, 1H), 3,55-3,38 (м, 2H), 3,29 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,88-1,64 (м, 2H), 1,52 (д, J=12 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
527 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H29N2O8, 425,1918; найдено, 425,1925 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,77-5,72 (м, 2H), 5,25-5,10 (м, 1H), 4,81-4,66 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,53 (дд, J=10,7, 6,5 Гц, 1H), 3,48 (дд, J=10,7, 4,3 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=10,3, 6,9 Гц, 1H), 3,28 (дд, J=10,3, 6,8 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,10-0,96 (м, 1H), 0,56-0,46 (м, 2H), 0,27-0,14 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,50, 170,30, 162,98, 160,27, 145,72, 144,00, 142,57, 109,52, 89,60, 75,89, 72,78, 70,63, 56,18, 48,23, 20,89, 18,60, 16,64, 10,52, 2,91,2,86 |
|
528 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H33N2O8, 453,2231; найдено, 453,2234 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,77 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,23-5,11 (м, 1H), 4,80-4,67 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,53 (дд, J=10,7, 6,5 Гц, 1H), 3,48 (дд, J=10,7, 4,3 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=10,3, 6,9 Гц, 1H), 3,28 (дд, J=10,3, 6,8 Гц, 1H), 2,55 (квинт, J=7,0 Гц, 1H), 1,64-1,57 (м, 1H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,15 (с, 3H), 1,14 (с, 3H), 1,07-0,95 (м, 1H), 0,57-0,46 (м, 2H), 0,26-0,12 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,27, 172,51, 162,96, 160,26, 145,57, 144,23, 142,21, 109,46, 89,97, 75,89, 72,78, 70,61, 56,12, 48,22, 33,86, 18,68, 18,60, 16,64, 10,52, 2,91,2,86 |
|
529 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C19H27N2O7, 395,1813; найдено, 395,1817 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,54 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,16 (квинтд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,77-4,64 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,52 (дд, J=10,8, 6,5 Гц, 1H), 3,47 (дд, J=10,8, 4,3 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=10,3, 6,9 Гц, 1H), 3,27 (дд, J=10,3, 6,8 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09-0,95 (м, 1H), 0,57-0,45 (м, 2H), 0,25-0,12 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,39, 168,92, 162,38, 159,43, 146,67, 141,59, 137,48, 109,72, 75,89, 72,76, 70,65, 56,28, 48,01,20,77, 18,74, 16,62, 10,52, 2,91,2,86 |
|
530 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H29N2O9, 441,1868; найдено, 441,1871 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 5,26-5,18 (м, 1H), 4,78-4,66 (м, 1H), 4,23 (дд, J=11,9, 3,4 Гц, 1H), 4,06 (дд, J=11,9, 7,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,67-2,47 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, J=2,7 Гц, 3H), 1,15 (д,J=2,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,63, 172,33, 170,30, 163,02, 160,28, 145,73, 144,03, 142,46, 109,57, 89,56, 69,54, 65,71, 56,19, 48,14, 33,91, 20,88, 18,91, 18,50, 16,43 |
|
531 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H33N2O9, 469,2181; найдено, 469,2187 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,76 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,26-5,19 (м, 1H), 4,80-4,66 (м, 1H), 4,23 (дд, J=11,8, 3,3 Гц, 1H), 4,06 (дд,J=11,9, 7,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,64-2,48 (м, 2H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, J=2,7 Гц, 3H), 1,16-1,14 (м, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,63, 176,27, 172,33, 162,99, 160,27, 145,58, 144,26, 142,10, 109,51, 89,93, 69,52, 65,71, 56,13, 48,14, 33,91, 33,86, 18,91, 18,68, 18,50, 16,43 |
|
532 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C19H27N2O8, 411,1762; найдено, 411,1768 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,52 (д, J=2,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,29-5,16 (м, 1H), 4,80-4,65 (м, 1H), 4,23 (дд, J=11,9, 3,4 Гц, 1H), 4,05 (дд, J=11,9,7,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,63-2,49 (м, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,16 (д, J=2,9 Гц, 3H), 1,15 (д, J=2,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,62, 172,22, 168,92, 162,42, 159,45, 146,68, 141,50, 137,51, 109,77, 69,55, 65,70, 56,29, 47,91, 33,91, 20,76, 18,90, 18,65, 16,41 |
|
533 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H31N2O8, 427,2075; найдено, 427,2075 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,85-5,70 (м, 2H), 5,15 (квинтд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,73 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,50 (дд, J=10,6, 6,6 Гц, 1H), 3,43 (дд, J=10,6, 4,1Гц, 1H), 3,23 (дд, J=9,0, 6,6 Гц, 1H), 3,17 (дд, J=9,0, 6,7 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,91-1,75 (м, 1H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,88 (с, 3H), 0,87 (с, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,50, 170,30, 162,98, 160,27, 145,72, 143,99, 142,59, 109,52, 89,60, 78,24, 73,21, 70,69, 56,17, 48,22, 28,44, 20,89, 19,25, 18,60, 16,62 |
|
534 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H31N2O8, 439,2075; найдено, 439,2072 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,86-5,67 (м, 2H), 5,17-5,04 (м, 1H), 4,77-4,66 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,90-3,85 (м, 1H), 3,52-3,35 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,73-1,58 (м,6H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,50-1,45 (м,2H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,51, 170,30, 162,97, 160,27, 145,72, 143,99, 142,60, 109,51, 89,61, 81,71, 70,99, 56,17, 48,22, 32,30, 32,14, 23,48, 18,64, 16,71 |
|
535 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H31N2O8, 427,2075; найдено, 427,2077 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,81-5,70 (м, 2H), 5,06 (квинтд, J=6,5, 4,6 Гц, 1H), 4,73 (квинт, J=12 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,42 (дд, J=9,8, 6,5 Гц, 1H), 3,35 (дд, J=9,8, 4,6 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,52 (д, J=12 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (с, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,52, 170,30, 162,96, 160,26, 145,71, 143,98, 142,62, 109,50, 89,61, 72,97, 71,45, 64,32, 56,17, 48,24, 27,44, 20,89, 18,75, 16,80 |
|
536 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H36N2O8, 516,2472; найдено, 516,2474 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,25-7,17 (м, 2H), 7,01-6,84 (м, 4H), 5,79-5,72 (м, 2H), 5,21 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=6,9, 4,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,63-2,48 (м, 1H), 1,97 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,20 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,02 (дд, J=13,8, 6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,25, 172,20, 162,93, 160,26, 160,11, 145,54, 144,25, 142,07, 129,42, 120,97, 116,25, 109,48, 89,95, 84,03, 72,67, 56,13, 48,17, 33,85, 30,38, 29,58, 19,27, 18,67, 18,59, 17,77, 14,67 |
|
537 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C27H36N2O7, 500,2523; найдено, 500,2526 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43-8,37 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28-7,16 (м, 2H), 7,02-6,84 (м, 4H), 5,20 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,57 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,24-4,16 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,73-2,65 (м, 2H), 1,96 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,82-1,68 (м, 2H), 1,53-1,37 (м, 2H), 1,33 (дд, J=11,1, 6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,06-0,90 (м, 9H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,15, 171,60, 162,36, 160,08, 159,44, 146,55, 137,57, 129,42, 120,96, 116,23, 109,64, 84,00, 72,68, 56,25, 47,94, 33,64, 30,39, 26,62, 22,20, 19,28, 18,57, 17,97, 13,77 |
|
538 | - | 3381,2984, 2938, 1738, 1674, 1503, 1201 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31N2O8, 475,2075; найдено, 475,2079 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,18 (м, 5H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,70 (м, 2H), 5,06 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,79-4,70 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,48 (ддд, J=6,7, 6,0, 3,4 Гц, 1H), 3,27 (с, 3H), 2,77 (д, J=6,4 Гц, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H) | |
539 | - | 3382, 2955, 2872, 1738, 1676, 1503, 1201 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37N2O8, 517,2544; найдено, 517,2546 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,16 (м, 5H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,71 (м, 2H), 5,05 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,80-4,68 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,51 (ддд,J=7,6, 5,2, 3,4 Гц, 1H), 3,28-3,19 (м, 1H), 2,94 (дд, J=8,6, 6,3 Гц, 1H), 2,80-2,73 (м, 2H), 2,07 (д, J=2,0 Гц, 3H), 1,77-1,59 (м, 1H), 1,53 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,31 (д,J=6,5 Гц, 3H), 0,86-0,52 (м, 6H) | |
540 | - | ИК3382, 2986, 2939, 1737, 1675, 1502, 1201 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35N2O8, 515,2388; найдено, 515,2390 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,17 (м, 5H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,70 (м, 2H), 5,03 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,80-4,68 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,56 (ддд, J=7,9, 5,0, 3,9 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 2,98 (дд, J=9,9, 6,9 Гц, 1H), 2,80-2,73 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,94-0,81 (м, 1H), 0,44-0,35 (м, 2H), 0,08--0,04 (м, 2H) | |
541 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H27N2O7, 443,1813; найдено, 443,1817 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,57-8,41 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,20 (м, 2H), 7,03-6,92 (м, 2H), 6,92-6,85 (м, 2H), 5,34 (квинтд, J=6,5, 4,4 Гц, 1H), 4,82-4,68 (м, 1H), 4,09-3,95 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 2,03-1,90 (м, 1H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (дт, J=7,1, 3,5 Гц, 2H), 1,06 (дкв, J=7,0, 3,6 Гц, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,48, 172,46, 162,40, 159,47, 158,49, 146,59, 141,88, 137,45, 129,48, 121,09, 114,69, 114,60, 109,66, 69,93, 69,86, 56,30, 47,94, 18,74, 16,62, 13,01, 9,29 |
|
542 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C26H34N2O7, 486,2371; найдено, 486,2371 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28-7,16 (м, 2H), 7,01-6,84 (м, 4H), 5,20 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,62-4,52 (м, 1H), 4,20 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,00-2,87 (м, 1H), 2,03-1,89 (м, J=6,7 Гц, 1H), 1,41-1,31 (м, 9H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (дд, J=12,5, 6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,69, 172,19, 162,33, 160,08, 159,40, 146,53, 141,87, 137,65, 129,41, 120,96, 116,23, 109,56, 84,01, 72,65, 56,28, 47,93, 33,93, 30,39, 19,28, 18,80, 18,56, 17,99, 14,68 |
|
543 | - | 3378, 2984, 2939, 1769, 1736, 1675, 1505, 1493, 1196, 1173 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H31N2O7, 507,2126; найдено, 507,2131 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,11 (м, 8H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,83 (м, 1H), 6,76-6,71 (м, 1H), 5,12 (квд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,65 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=7,7, 4,9, 3,6 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,01 (дд, J=14,2, 7,7 Гц, 1H), 2,94 (дд, J=14,1, 4,8 Гц, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,32 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
544 | - | 3383, 2946, 2869, 1770, 1736, 1677, 1507, 1476, 1199, 1174 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H31Cl2N2O7, 553,1503; найдено, 553,1499 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39-8,31 (м, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,25 (м, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 6,83 (дд, J=8,8, 0,7 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,5, 2,6 Гц, 1H), 4,66-4,53 (м, 1H), 4,33 (дд, J=8,6, 2,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,26-2,09 (м, 1H), 1,89-1,79 (м, 1H), 1,78-1,48 (м, 5H), 1,44-1,21 (м, 8H) | |
545 | - | 3380,9, 2964,9, 1675,6, 1199,7 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2231 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,17 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,00-6,92 (м, 3H), 6,92-6,86 (м, 1H), 5,74 (с, 2H), 5,34-5,20 (м, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 4,16-4,07 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,10-1,98 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,36 (д, J=12 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
546 | - | 3376,0, 1737,3, 1490,5, 1199,6 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2234 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,26-7,20 (м, 2H), 7,01-6,85 (м, 4H), 5,79-5,70 (м, 2H), 5,23 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,52 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,20 (дд, J=7,1, 4,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,97 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
547 | - | 3376,1, 1739,5, 1675,7, 1493,9, 1200,1 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H31N2O8, 523,2075; найдено, 523,2075 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,26 (м, 2H), 7,43-7,36 (м, 2H), 7,34-7,28 (м, 2H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,91-6,80 (м, 3H), 5,75-5,71 (м, 2H), 5,32-5,18 (м, 2H), 4,74-4,60 (м, 1H), (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,43 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,36 (д, J=62 Гц, 3H) | |
548 | - | 3379,6, 2965,5, 1736,7, 1490,9, 1199,7, 967,2 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2239 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,16 (м, 2H), 7,26-7,15 (м, 2H), 7,01-6,80 (м, 4H), 5,75-5,71 (м, 2H), 5,21 (квд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 4,64-4,52 (м, 1H), 4,22 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,97 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д,J=7,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
549 | - | 3378,2, 2984,4, 1674,7, 1493,1, 1199,6 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H31N2O8, 523,2075; найдено, 523,2087 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,37 (м, 2H), 7,36-7,21 (м, 3H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90-6,79 (м, 3H), 5,74 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,71 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,33-5,18 (м, 2H), 4,67 (дкв, J=11,0, 7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
550 | - | 3380, 2985, 2939, 1739, 1674, 1492, 1192, 966 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H33N2O8, 537,2231; найдено, 537,2234 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (дд, J=15,1, 6,5 Гц, 2H), 7,30-7,12 (м, 7H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,91-6,84 (м, 1H), 6,77-6,70 (м, 2H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,14 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,72-4,60 (м, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,03 (дд, J=14,2, 7,8 Гц, 1H), 2,95 (дд, J=14,2, 4,9 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,34 (д,J=7,2 Гц, 3H) | |
551 | - | 3378, 2947, 2870, 1738, 1675, 1503, 1476, 1200 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H33Cl2N2O8, 583,1608; найдено, 583,1614 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25-8,17 (м, 2H), 7,29 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,00-6,92 (м, 2H), 6,85 (дд, J=8,8, 0,6 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,15 (квд, J=6,5, 2,7 Гц, 1H), 4,66-4,54 (м, 1H), 4,35 (дд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,26-2,11 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,93-1,79 (м, 1H), 1,81-1,48 (м, 5H), 1,45-1,22 (м, 8H) | |
552 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2232 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 2H), 7,23 (тт, J=7,4, 2,3 Гц, 2H), 7,00-6,92 (м, 3H), 6,89 (тт, J=1A, 1,0 Гц, 1H), 5,78-5,69 (м, 2H), 5,25 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,19-4,13 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,06-1,98 (м, 1H), 1,31 (д, J =6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=12 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,40, 170,29, 162,92, 160,26, 159,98, 145,70, 143,98, 142,53, 129,41, 120,71, 115,57, 109,52, 89,58, 83,38, 72,70, 56,18, 48,25, 29,78, 20,88, 19,82, 18,00, 17,15, 16,66 |
|
553 | - | 3380, 2962, 2876, 1735, 1676, 1502 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H39N2O8, 495,2701; найдено, 495,2686 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,12 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,81 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,64-5,52 (м, 2H), 4,99 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,35 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,10 (тд, J=6,7, 3,3 Гц, 2H), 1,92 (с, 3H), 1,50-1,39 (м, 1H), 1,36 (д, J=12 Гц, 3H), 1,30-1,23 (м, 1H), 1,23-1,14 (м, 4H), 1,13 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94-0,83 (м, 1H), 0,71 (дт, J=9,3, 7,1 Гц, 5H), 0,38-0,27 (м, 2H), 0,04--0,05 (м, 2H) | |
554 | - | 3382, 2959, 2875, 1736, 1676, 1503 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H41N2O8, 497,2857; найдено, 497,2839 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4, 1,6 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,77-5,73 (м, 2H), 5,13 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,72 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,42 (дд, J=8,4, 6,4 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=5,7, 4,0 Гц, 1H), 3,17 (дд, J=8,5, 6,4 Гц, 1H), 2,08 (с, 3H), 1,87-1,73 (м, 1H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,44-1,29 (м, 5H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,92-0,83 (м, 12H) | |
555 | - | 3383, 2962, 2876, 1771, 1733, 1677, 1505 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H37N2O7, 465,2595; найдено, 465,2581 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,54 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,4, 3,7 Гц, 1H), 4,81-4,54 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,49 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,30-3,16 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,66-1,54 (м, 1H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,47-1,37 (м, 1H), 1,39-1,27 (м, 3H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,09-0,96 (м, 1H), 0,90-0,83 (м, 6H), 0,51-0,41 (м,2H), 0,17-0,09 (м, 2H) | |
556 | - | 3379, 2945, 2869, 1737, 1675, 1492, 1310, 1234, 1201, 970 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35N2O8, 515,2388; найдено, 515,2381 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,20 (м, 2H), 7,24-7,15 (м, 2H), 6,96-6,85 (м, 4H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,14 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,35 (дд, J=8,2, 3,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,20-2,09 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,95-1,27 (м, 11H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
557 | - | 3380, 2956, 1739, 1675, 1493, 1200, 1002, 969 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O8, 503,2388; найдено, 503,2388 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,22 (м, 2H), 7,27-7,18 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 4H), 5,78-5,69 (м, 2H), 5,12 (квд, J=6,6, 3,0 Гц, 1H), 4,71-4,58 (м, 1H), 4,47 (ддд, J=8,9, 3,9, 2,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,87-1,65 (м, 2H), 1,44-1,28 (м, 7H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
558 | - | 3378,5, 2965,6, 1737,6, 1675,1, 1200,2 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2232 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,19 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,26-7,19 (м, 2H), 7,01-6,86 (м, 4H), 5,77-5,72 (м, 2H), 5,23 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 4,20 (дд, J=7,1, 4,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,97 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,34 (д,J=7,1 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
559 | - | 2966,0, 1735,9, 1491,2, 1199,9 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2231 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,17 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,01-6,93 (м, 3H), 6,93-6,82 (м, 1H), 5,74 (с, 2H), 5,38-5,21 (м, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 4,19-4,07 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,11-1,97 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,36 (д, J=12 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
560 | - | 3379,7, 1738,1, 1675,0, 1201,2 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2229 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33-8,23 (м, 2H), 7,27-7,18 (м, 2H), 6,99-6,92 (м, 3H), 6,91-6,84 (м, 1H), 5,75-5,71 (м, 2H), 5,36-5,14 (м, 1H), 4,78-4,49 (м, 1H), 4,16 (дд, J=6,3, 5,1Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,11-1,97 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21 (д, J=12 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
561 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32ClN2O8, 523,1842; найдено, 523,1846 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 2H), 7,16-7,08 (м, 1H), 6,97-6,91 (м, 2H), 6,86 (ддд, J=7,9, 1,9, 0,9 Гц, 1H), 6,82 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,73 (д, J=0,6 Гц, 2H), 5,27-5,16 (м, 1H), 4,67-4,55 (м, 1H), 4,19 (дд, J=12, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,96 (дкв, J=13,6, 6,8 Гц, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=4,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=4,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 170,29, 162,96, 160,75, 160,28, 145,69, 144,05, 142,35, 134,76, 130,22, 121,11, 116,57, 114,34, 109,55, 89,59, 84,37, 72,49, 56,18, 48,18, 30,40, 20,88, 19,18, 18,61, 17,83, 14,50 |
|
562 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31Cl2N2O8, 557,1452; найдено, 557,1456 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,19 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,30 (д, J=2,5 Гц, 1H), 6,99 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=8,9, 0,6 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,66-4,55 (м, 1H), 4,20 (ддд, J=7,5, 3,5, 0,6 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,05-1,96 (м, 1H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25 (д, J=12 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,03, 170,30, 162,94, 160,29, 154,38, 145,65, 144,06, 142,24, 130,07, 127,33, 125,50, 124,38, 115,59, 109,60, 89,58, 86,02, 72,47, 56,19, 48,24, 30,46, 20,89, 19,03, 18,74, 17,81, 14,19 |
|
563 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32ClN2O8, 523,1842; найдено, 523,1842 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26-8,20 (м, 2H), 7,17-7,08 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 2H), 5,73 (с, 2H), 5,21 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,65-4,56 (м, 1H), 4,13 (дд, J=7,2, 3,8 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,95 (дкв, J=13,7, 6,9 Гц, 1H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=2,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=2,3 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,10, 170,29, 162,96, 160,29, 158,69, 145,66, 144,06, 142,28, 129,26, 125,59, 117,37, 109,60, 89,58, 84,62, 72,48, 56,19, 48,22, 30,48, 20,88, 19,21, 18,64, 17,87, 14,48 |
|
564 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O8, 551,2155; найдено, 551,2163 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,35-8,27 (м, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,15-7,08 (м, 1H), 6,97-6,91 (м, 2H), 6,85 (ддд, J=7,9, 1,9, 0,9 Гц, 1H), 6,81 (ддд, J=8,5, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,75 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,72 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,22 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,59 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,12 (дд, J=6,8, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,04-1,94 (м, 2H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,07, 170,28, 163,32, 160,70, 160,34, 145,65, 144,14, 142,30, 134,73, 130,17, 121,11, 116,68, 114,46, 109,52, 89,68, 84,80, 72,15, 57,16, 56,18, 31,07, 30,33, 20,89, 19,33, 18,41, 17,34, 14,85 |
|
565 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H37Cl2N2O8, 599,1921; найдено, 599,1923 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,22 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,06 (д, J=8,6 Гц, 1H), 7,30 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,97-6,93 (м, 2H), 6,83 (дд, J=8,9, 0,6 Гц, 1H), 5,74 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,72 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,21 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,61 (ддд, J=9,8, 8,6, 4,9 Гц, 1H), 4,18 (ддд, J=7,8, 3,1,0,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,03-1,95 (м, 1H), 1,64-1,58 (м, 1H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,39-1,29 (м,2H), 1,03 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,88 (д, J=5,5 Гц, 3H), 0,86 (д, J=5,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,05, 170,30, 163,15, 160,36, 154,50, 145,55, 144,20, 142,08, 130,07, 127,33, 125,45, 124,40, 115,72, 109,60, 89,64, 86,18, 72,39, 56,19, 50,85, 40,97, 30,51, 24,72, 22,99, 21,50, 20,88, 19,02, 13,92 |
|
566 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30ClN2O7, 493,1736; найдено, 493,1738 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,15-7,08 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,86 (ддд, J=7,9, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 6,81 (ддд, J=8,5, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,21 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,59 (дкв, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,18 (дд, J=7,1, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,95 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=3,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=3,1 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,08, 168,89, 162,37, 160,73, 159,43, 146,64, 141,42, 137,49, 134,75, 130,22, 121,11, 116,57, 114,28, 109,74, 84,32, 72,50, 56,29, 47,96, 30,39, 20,75, 19,18, 18,58, 14,50 |
|
567 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H29Cl2N2O7, 527,1346; найдено, 527,1354 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42-8,30 (м, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95 (ддд, J=9,1, 6,2, 1,6 Гц, 1H), 6,82 (дд, J=8,9, 0,7 Гц, 1H), 5,22 (квд, J=6,4, 3,4 Гц, 1H), 4,58 (дкв, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,19 (ддд, J=7,5, 3,5, 0,6 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,00 (дквинт, J=7,5, 6,8 Гц, 1H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,91, 168,93, 162,37, 159,45, 154,34, 146,57, 141,29, 137,51, 130,00, 127,36, 125,43, 124,27, 109,81, 85,99, 72,50, 56,30, 48,05, 30,49, 20,77, 19,02, 18,76, 17,96, 14,12 |
|
568 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30ClN2O7, 493,1736; найдено, 493,1736 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=7,0 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,14-7,08 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,87-6,79 (м, 2H), 5,20 (квд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,59 (дкв, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,12 (дд, J=7,2, 3,8 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,94 (дкв,J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,99, 168,92, 162,38, 159,44, 158,67, 146,59, 141,34, 137,51, 129,25, 125,54, 117,34, 109,81, 84,59, 72,50, 56,29, 48,01, 30,51, 20,77, 19,21, 18,65, 18,04, 14,43 |
|
569 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С26Н34ClN2О7, 521,2049; найдено, 521,2058 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=9,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,16-7,05 (м, 1H), 7,05-6,90 (м, 2H), 6,82 (дддд, J=22,5, 8,5, 2,2, 0,9 Гц, 2H), 5,21 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,56 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,12 (дд, J=6,8, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,07-1,92 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,00 (т, J=6,6 Гц, 6H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,92, 168,88, 162,74, 160,67, 159,42, 146,64, 141,52, 137,47, 134,71, 130,17, 121,08, 116,68, 114,37, 109,69, 84,73, 72,15, 56,99, 56,29, 31,14, 30,34, 20,78, 19,32, 18,39, 17,36, 14,85 |
|
570 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35Cl2N2O7, 569,1816; найдено, 569,1821 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,15 (д, J=8,7 Гц, 1H), 7,29 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,91 (д, J=8,9 Гц, 1H), 6,81 (дд, J=8,8, 0,7 Гц, 1H), 5,20 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,62-4,55 (м, 1H), 4,17 (ддд, J=7,9, 3,1, 0,6 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,98 (дквинт, J=7,8, 6,7 Гц, 1H), 1,66-1,56 (м, 1H), 1,40-1,34 (м, 5H), 1,02-0,98 (м, 6H), 0,87 (д, J=2,7 Гц, 3H), 0,86 (д, J=2,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,86, 168,92, 162,58, 159,44, 154,43, 146,53, 141,35, 137,50, 129,96, 127,37, 125,33, 124,24, 115,71, 109,79, 86,09, 72,38, 56,30, 50,77, 41,01, 30,57, 24,71, 22,95, 21,58, 20,80, 18,96, 13,86 |
|
571 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O8, 551,2155; найдено, 551,2156 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,16-7,09 (м, 1H), 6,96-6,90 (м, 2H), 6,86 (ддд, J=7,9, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 6,81 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,77 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,75 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,22 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 4,19 (дд, J=12, 3,9 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,62-2,50 (м, 1H), 1,96 (дкв, J=13,6, 6,8 Гц, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=12 Гц, 3H), 1,14 (дд, J=7,0, 0,4 Гц, 6H), 1,01 (д,J=4,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=4,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,26, 172,19, 162,94, 160,76, 160,26, 145,54, 144,28, 141,99, 134,76, 130,22, 121,11, 116,57, 114,34, 109,49, 89,96, 84,37, 72,47, 56,13, 48,17, 33,86, 30,40, 19,18, 18,68, 17,83, 14,51 |
|
572 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35Cl2N2O8, 585,1765; найдено, 585,1769 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,18 (м, 2H), 7,30 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,98 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=8,9, 0,6 Гц, 1H), 5,76 (с, 2H), 5,23 (квд, J=6,4, 3,5 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,26-4,17 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,60-2,51 (м, 1H), 2,01 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д,J=7,1 Гц, 3H), 1,19-1,11 (м, 6H), 1,03 (д,J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,28, 172,04, 162,92, 160,27, 154,38, 145,50, 144,29, 141,88, 130,06, 127,34, 125,50, 124,37, 115,60, 109,54, 89,95, 86,03, 72,45, 56,14, 48,24, 33,86, 30,46, 19,03, 18,73, 18,69, 17,81, 14,19 |
|
573 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O8, 551,2155; найдено, 551,2159 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (дд, J=8,0, 6,5 Гц, 1H), 8,23 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,16-7,09 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,81 (м, 2H), 5,80-5,73 (м, 2H), 5,21 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,64-4,56 (м, 1H), 4,13 (дд, J=7,2, 3,9 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,63-2,48 (м, 1H), 1,95 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,33 (д,J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,15 (дд, J=7,0, 0,6 Гц, 6H), 1,00 (д,J=2,3 Гц, 3H), 0,99 (д, J=2,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,27, 172,11, 162,94, 160,27, 158,69, 145,51, 144,30, 141,92, 129,26, 125,59, 117,38, 109,54, 89,96, 84,62, 72,46, 56,13, 48,21, 33,86, 30,48, 19,21, 18,68, 18,63, 17,87, 14,49 |
|
574 | 39- 43 |
3380, 2970, 1740, 1675, 1504, 1488, 1202, 1132 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H30FN2O8, 541,1981; найдено, 541,1990 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,22 (м, 2H), 7,41-7,24 (м, 5H), 7,10 (тд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,64-6,50 (м, 3H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,32-5,21 (м, 1H), 5,19 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,67 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
575 | - | 3380, 2970, 2941, 1768, 1738, 1676, 1507, 1488, 1199, 1132 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H28FN2O7, 511,1875; найдено, 511,1883 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45 (шс, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,26 (м, 5H), 7,10 (тд, J=8,3, 6,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,50 (м, 3H), 5,26 (квд, J=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,18 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,1 Гц, 3H) | |
576 | - | 3379, 2970, 1740, 1676, 1488, 1200 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C34H34FN2O8, 617,2294; найдено, 617,2304 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=8,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,39-7,25 (м, 5H), 7,18-7,06 (м, 4H), 7,05-6,99 (м, 2H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,64-6,56 (м, 2H), 6,52 (дт, J=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,71-5,64 (м, 2H), 5,21-5,10 (м,2H), 4,99 (дт, J=8,5, 5,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,07 (квд, J=13,9, 6,0 Гц, 2H), 2,04 (д, J=2,0 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H) | |
577 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C33H32FN2O7, 587,2188; найдено, 587,2184 |
1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (д, J=8,4 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,39-7,24 (м, 5H), 7,17-7,03 (м, 4H), 7,02-6,94 (м, 3H), 6,65-6,55 (м, 2H), 6,52 (дт, J=10,9, 2,4 Гц, 1H), 5,19-5,08 (м, 2H), 4,97 (дт, J=8,5, 5,6 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,09 (прибл.д, J=5,7 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,61 |
|
578 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H29F2N2O8, 559,1886; найдено, 559,1909 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,22 (м, 2H), 7,44-7,27 (м, 5H), 7,02-6,91 (м, 2H), 6,58-6,44 (м, 2H), 5,77-5,68 (м, 2H), 5,33 (квд, J=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,20 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,73-4,60 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,41 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,68 (д, J=15,0 Гц), -138,67 (д, J=15,0 Гц) |
|
579 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H27F2N2O7, 529,1781; найдено, 529,1784 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,25 (м, 5H), 7,04-6,91 (м, 2H), 6,57-6,43 (м, 2H), 5,31 (квд, J=6,5, 5,1 Гц, 1H), 5,18 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,65 (дкв, J=8,3, 7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,69 (д, J=15,0 Гц), -138,71 (д, J=14,9 Гц) |
|
580 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H31F2N2O8, 573,2043; найдено, 573,2058 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35-8,22 (м, 2H), 7,44-7,27 (м, 5H), 7,02-6,91 (м, 2H), 6,58-6,42 (м, 2H), 5,78-5,68 (м, 2H), 5,32 (квд, J=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,19 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,66 (ддд, J=8,3, 6,6, 5,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,87-1,75 (м, 1H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,41 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,75 (т, J=7,4 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,70 (д, J=15,0 Гц), -138,70 (д, J=14,9 Гц) |
|
581 | 48-52 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H29F2N2O7, 543,1937; найдено, 543,1948 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,27 (м, 5H), 7,02-6,91 (м, 2H), 6,57-6,42 (м, 2H), 5,30 (квд, J=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,19 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,64 (ддд, J=8,5, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,86-1,72 (м, 1H), 1,68-1,56 (м, 1H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,74 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
582 | 43-48 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H30F3N2O8, 591,1949; найдено, 591,1953 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,26 (м, 7H), 6,96-6,84 (м, 3H), 5,76-5,67 (м, 2H), 5,34-5,24 (м, 2H), 4,67 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
583 | 61-66 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H28F3N2O7, 561,1843; найдено, 561,1853 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,44 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,28 (м, 7H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,86 (м, 2H), 5,33-5,22 (м, 2H), 4,72-4,59 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,37 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
584 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H34F3N2O8, 619,2262; найдено, 619,2266 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=9,2 Гц, 1H), 8,21 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,44-7,27 (м, 7H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90-6,83 (м, 2H), 5,77-5,67 (м, 2H), 5,29 (кв, J=2,4, 1,9 Гц, 2H), 4,64 (дд, J=9,1, 4,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,20-2,08 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,40-1,34 (м, 3H), 0,90 (д,J=6,8 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,8 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,61 |
|
585 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H32F3N2O7, 589,2156; найдено, 589,2158 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48 (д, J=9,4 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,29 (м, 7H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,89-6,82 (м, 2H), 5,31-5,23 (м, 2H), 4,60 (дд, J=9,4, 4,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,17-2,04 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,8 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,60 |
|
586 | - | 3379, 2965, 2878, 1739, 1676, 1609, 1590, 1504, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36FN2O8, 535,245; найдено, 535,2462 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,7 Гц, 2H), 7,15 (тд, J=8,2, 6,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,70 (дд, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,65-6,56 (м, 2H), 5,77-5,69 (м, 2H), 5,23 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,61 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,7, 4,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,66-1,52 (м, 1H), 1,51-1,43 (м, 1H), 1,44-1,28 (м, 3H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
587 | - | 3378, 2964, 2877, 1738, 1676, 1501, 1458 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36FN2O8, 535,245; найдено, 535,2456 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,19 (м, 2H), 6,94 (д,J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,79 (м, 4H), 5,73 (с, 2H), 5,23 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=6,7, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,66-1,58 (м, 1H), 1,56-1,51 (м, 1H), 1,51-1,43 (м, 1H), 1,44-1,30 (м, 2H), 1,35 (д,J=6,4 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,2 Гц, 3H), 0,88 (т, J=6,9 Гц, 3H) | |
588 | - | 3378, 2964, 2877, 1739, 1676, 1590, 1503, 1475 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O8, 551,2155; найдено, 551,2152 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,21 (м, 2H), 7,12 (т,J=8,2 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,88-6,84 (м, 1H), 6,80 (дд, J=8,4, 2,4 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,24 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=23 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,7, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,66-1,51 (м, 2H), 1,52-1,43 (м, 1H), 1,44-1,29 (м, 2H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=12 Гц, 3H), 0,92 (т, J=1A Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
589 | - | 3378, 2964, 2878, 1740, 1677, 1580, 1505, 1489 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O8, 551,2155; найдено, 551,2155 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,15 (м, 2H), 7,17-7,06 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,84 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,73 (с, 2H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,69-4,54 (м, 1H), 4,36 (дд, J=6,7, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,66-1,47 (м, 2H), 1,51-1,34 (м, 3H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=12 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
590 | - | 3378, 2964, 2877, 1739, 1674, 1581, 1504, 1476 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35Cl2N2O8, 585,1765; найдено, 585,1781 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,30 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,00 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,83 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,25 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=6,9, 3,7 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,65-1,58 (м, 2H), 1,49 (ддд, J=14,4, 7,4, 5,2 Гц, 1H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,47-1,33 (м, 2H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
591 | - | 3379, 2966, 2879, 1740, 1676, 1622, 1580, 1506 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35F2N2O8, 553,2356; найдено, 553,2354 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,34-8,16 (м, 2H), 6,98 (ддд, J=10,8, 9,1, 5,5 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,8, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,54 (ддт, J=8,9, 7,6, 3,2 Гц, 1H), 5,75-5,70 (м, 2H), 5,25 (квт, J=5,8, 2,8 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=7,0, 3,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,71-1,56 (м, 2H), 1,54-1,46 (м, 1H), 1,46-1,32 (м, 2H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
592 | - | 3377, 2965, 2878, 1740, 1676, 1603, 1586, 1504, 1451 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35ClFN2O8, 569,206; найдено, 569,207 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,24 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75-6,68 (м, 1H), 6,63 (дт, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,54 (дт, J=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,80-5,68 (м, 2H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=6,7, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,63-1,51 (м, 2H), 1,50-1,42 (м, 1H), 1,44-1,27 (м, 2H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
593 | - | 3379, 2965, 2877, 1738, 1675, 1585, 1504, 1479 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O8, 551,2155; найдено, 551,2155 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,30 (дд, J=7,9, 1,7 Гц, 1H), 7,10 (ддд, J=8,8, 7,5, 1,7 Гц, 1H), 6,98-6,89 (м, 2H), 6,81 (тд, J=7,6, 1,4 Гц, 1H), 5,79-5,70 (м, 2H), 5,25 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,51 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,65 (дквинт, J=17,0, 5,7, 5,0 Гц, 2H), 1,55-1,48 (м, 1H), 1,49-1,37 (м, 2H), 1,42 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
594 | - | 3385, 2966, 2879, 1740, 1676, 1613, 1582, 1504 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H36F3N2O8, 585,2418; найдено, 585,2422 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,23 (д, J=5,5 Гц, 2H), 7,43 (д, J=8,5 Гц, 2H), 6,97 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,25 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,50 (дд, J=6,6, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,64-1,52 (м, 2H), 1,51-1,42 (м, 1H), 1,41-1,36 (м, 2H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
595 | - | 3379, 2964, 2877, 1740, 1678, 1571, 1505, 1478 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C33H41N2O8, 593,2857; найдено, 593,286 |
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,24 (т, J=6,4 Гц, 2H), 7,61-7,52 (м, 2H), 7,43 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,37-7,32 (м, 1H), 7,28 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,17-7,08 (м, 2H), 6,94-6,86 (м, 2H), 5,78-5,68 (м, 2H), 5,26 (квд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,52 (дд, J=6,6, 4,3 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,71-1,61 (м, 1H), 1,62-1,53 (м, 1H), 1,55-1,47 (м, 1H), 1,49-1,33 (м, 2H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,2 Гц, 3H) | |
596 | - | 3378, 2964, 2876, 1737, 1675, 1504, 1484, 1451 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C33H41N2O8, 593,2857; найдено, 593,2871 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25 (дд, J=6,5, 3,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,52-7,49 (м, 2H), 7,44-7,37 (м, 4H), 7,33-7,27 (м, 1H), 6,98 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,26 (квд, J=6,3, 4,2 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=6,7, 4,2 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,70-1,61 (м, 1H), 1,62-1,53 (м, 1H), 1,55-1,47 (м, 1H), 1,46-1,39 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=8,5 Гц, 3H), 0,91 (т, J=8,5 Гц, 3H) | |
597 | - | 3383,2965, 2939, 2878, 1771, 1737, 1677, 1591, 1508, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34FN2O7, 505,2345; найдено, 505,2358 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,48-8,39 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,14 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,69 (дд, J=8,2, 2,3 Гц, 1H), 6,65-6,53 (м, 2H), 5,22 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,65-1,50 (м, 1H), 1,50-1,42 (м, 1H), 1,44-1,27 (м, 3H), 1,33 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,24 (д, J=12 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
598 | - | 3382, 2964, 2939, 2877, 1771, 1736, 1676, 1502 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34FN2O7, 505,2345; найдено, 505,2352 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,76 (м, 4H), 5,22 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,30 (дд, J=6,7, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,66-1,58 (м, 1H), 1,55-1,50 (м, 1H), 1,50-1,42 (м, 1H), 1,42-1,29 (м, 2H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=1A Гц, 3H), 0,88 (т, J=1A Гц, 3H) | |
599 | - | 3383, 2964, 2938, 2877, 1771, 1737, 1676, 1590, 1573, 1507, 1476 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34ClN2O7, 521,2049; найдено, 521,2057 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,11 (т,J=8,2 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,91 (т, J=22 Гц, 1H), 6,85 (ддд, J=7,9, 2,0, 1,0 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 5,23 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=6,7, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,65-1,49 (м, 2H), 1,50-1,42 (м, 1H), 1,44-1,27 (м, 2H), 1,33 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=12 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
600 | - | 3381,2964, 2939, 2877, 1771, 1736, 1676, 1591, 1507, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С26Н34ClN2O7, 521,2049; найдено, 521,2055 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,9 Гц, 2H), 7,00 (д,J=5,4 Гц, 1H), 6,82 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,22 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,34 (дд, J=6,7, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,65-1,48 (м, 1H), 1,49-1,41 (м, 1H), 1,43-1,28 (м, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д,J=7,2 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
601 | - | 3381,2965, 2940, 2877, 1770, 1736, 1675, 1507, 1476 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33Cl2N2O7, 555,1659; найдено, 555,1658 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,41-8,31 (м, 1H), 8,27 (д,J=5,5 Гц, 1H), 7,30-7,28 (м, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98-6,92 (м, 1H), 6,82 (д, J=9,0 Гц, 1H), 5,25 (квинтд, J=6,4, 5,5, 2,4 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,9, 3,6 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,66-1,53 (м, 2H), 1,53-1,44 (м, 1H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,45-1,32 (м, 2H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,91 (т, J=8,1 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,5 Гц, 3H) | |
602 | - | 3382, 2965, 2940, 2878, 1770, 1738, 1676, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33F2N2O7, 523,225; найдено, 523,225 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,03-6,98 (м, 1H), 6,98-6,90 (м, 1H), 6,70 (ддд, J=9,9, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,54 (ддт, J=8,9, 7,5, 3,2 Гц, 1H), 5,24 (тт, J=6,4, 3,3 Гц, 1H), 4,56 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,0, 3,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,70-1,57 (м, 2H), 1,54-1,45 (м, 1H), 1,46-1,31 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
603 | - | 3381,2965, 2940, 2877, 1771, 1738, 1676, 1603, 1588,1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33ClFN2O7, 539,1955; найдено, 539,197 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,00 (д,J=5,3 Гц, 1H), 6,71 (д, J=2,5 Гц, 1H), 6,63 (дт, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,53 (дт, J=10,8, 2,2 Гц, 1H), 5,22 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=6,6, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,61-1,48 (м, 2H), 1,49-1,22 (м, 3H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,3 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,88 (т, J=7,2 Гц, 3H) | |
604 | - | 3381,2964, 2939, 2877, 1771, 1736, 1675, 1587, 1507, 1479 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34ClN2O7, 521,2049; найдено, 521,2059 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43-8,38 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=7,8, 1,7 Гц, 1H), 7,09 (ддд, J=8,8, 7,4, 1,7 Гц, 1H), 6,99 (д,J=5,5 Гц, 1H), 6,92 (дд, J=8,6, 1,2 Гц, 1H), 6,80 (тд, J=7,6, 1,4 Гц, 1H), 5,25 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,56 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,50 (дд, J=6,9, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,71-1,59 (м, 2H), 1,54-1,47 (м, 1H), 1,49-1,35 (м, 2H), 1,41 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
605 | - | 3382, 2966, 2941,2878, 1772, 1738, 1677, 1513 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H34F3N2O7, 555,2313; найдено, 555,2313 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,41 (д, J=8,5 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,24 (квд, J=6,0, 3,5 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=6,7, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,63-1,50 (м, 2H), 1,51-1,43 (м, 1H), 1,43-1,29 (м, 2H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д,J=7,1 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
606 | - | 3382, 2964, 2938, 2876, 1771, 1736, 1677, 1592, 1570, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H39N2O7, 563,2752; найдено, 563,2756 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43 (с, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,59-7,49 (м, 2H), 7,43 (дд, J=8,5, 6,9 Гц, 2H), 7,38-7,30 (м, 1H), 7,31-7,23 (м, 1H), 7,13 (ддд, J=8,9, 5,1, 1,6 Гц, 2H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=7,9, 2,3 Гц, 1H), 5,25 (квд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,51 (дд, J=6,6, 4,3 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,70-1,61 (м, 1H), 1,63-1,53 (м, 1H), 1,53-1,46 (м, 1H), 1,47-1,32 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,1 Гц, 3H) | |
607 | - | 3382, 2964, 2938, 2876, 1771, 1736, 1676, 1509, 1485 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H39N2O7, 563,2752; найдено, 563,2748 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,52-7,46 (м, 2H), 7,44-7,34 (м, 4H), 7,32-7,27 (м, 1H), 7,00-6,93 (м, 2H), 6,90 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,26 (квд, J=6,4, 3,3 Гц, 1H), 4,61 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,46 (дд, J=6,7, 4,1 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,69-1,52 (м, 1H), 1,56-1,43 (м, 1H), 1,46-1,32 (м, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=1A Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
608 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33Cl2N2O9, 587,1563; найдено, 587,1564 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,23 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,18 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=1,7, 1,1 Гц, 1H), 7,03-7,01 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,65 (м, 2H), 5,16 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=7,3, 2,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 3,30 (тд, J=7,3, 4,0 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,77-1,63 (м, 1H), 1,57-1,44 (м, 1H), 1,44 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,99, 170,24, 162,97, 160,26, 154,45, 145,65, 143,98, 142,21, 129,70, 127,50, 125,86, 124,46, 116,78, 109,62, 89,51, 84,06, 82,21, 71,56, 59,23, 56,18, 48,19, 23,45, 20,85, 17,64, 14,11, 9,07 |
|
609 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2237; найдено, 489,2241 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26-7,17 (м, 2H), 7,04-6,97 (м, 3H), 6,91 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 5,24 (квд, J=6,5, 4,7 Гц, 1H), 4,69-4,57 (м, 1H), 4,44 (т, J=4,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,42 (с, 3H), 3,27 (ддд, J=6,7, 5,5, 4,8 Гц, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,66-1,56 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,91, 168,87, 162,41, 159,71, 159,46, 146,66, 141,44, 137,51, 129,44, 121,31, 116,31, 109,79, 82,29, 80,94, 71,88, 59,08, 56,29, 48,00, 23,28, 20,73, 18,06, 15,45, 9,73 |
|
610 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O9, 519,2342; найдено, 519,2344 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,23 (м, 2H), 7,26-7,17 (м, 2H), 7,05-6,97 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 2H), 5,73 (д, J=0,7 Гц, 2H), 5,24 (квд, J=6,5, 4,6 Гц, 1H), 4,70-4,56 (м, 1H), 4,45 (т, J=4,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,42 (с, 3H), 3,29 (дт, J=6,9, 5,3 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,67-1,56 (м, 2H), 1,38 (д, J =6,5 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,01, 170,26, 163,00, 160,29, 159,73, 145,71, 144,01, 142,41, 129,43, 121,31, 116,32, 109,60, 89,54, 82,30, 81,00, 71,87, 59,09, 56,19, 48,20, 23,29, 20,86, 17,91, 15,42, 9,72 |
|
611 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H39N2O9, 547,2655; найдено, 547,2653 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,07-6,97 (м, 2H), 6,97-6,83 (м, 2H), 5,89-5,69 (м, 2H), 5,24 (квд, J=6,5, 4,7 Гц, 1H), 4,70-4,56 (м, 1H), 4,45 (т, J=4,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,42 (с, 3H), 3,29 (дт, J=6,9, 5,3 Гц, 1H), 2,55 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,71-1,51 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,23, 172,02, 162,97, 160,28, 159,74, 145,55, 144,26, 142,05, 129,43, 121,30, 116,32, 109,53, 89,92, 82,30, 81,00, 71,85, 59,10, 56,13, 48,19, 33,84, 23,29, 18,66, 17,92, 15,43, 9,72 |
|
612 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H37N2O8, 565,2544; найдено, 565,2549 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,24 (дд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 8,20 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,59-7,46 (м, 2H), 7,46-7,36 (м, 4H), 7,35-7,27 (м, 1H), 6,99 (д, J=8,8 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,32-5,20 (м, 1H), 4,61 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,25 (дд, J=7,1, 4,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,99 (дкв, J=13,6, 6,8 Гц, 1H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, J=12 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,18, 170,28, 162,96, 160,23, 159,68, 145,65, 144,02, 142,34, 140,76, 133,98, 128,67, 128,09, 126,71, 126,63, 116,42, 109,52, 89,59, 84,20, 72,67, 56,12, 48,24, 30,50, 20,87, 19,27, 18,68, 17,81, 14,61 |
|
613 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H37N2O8, 565,2544; найдено, 565,2546 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,33-8,14 (м, 2H), 7,68-7,53 (м, 2H), 7,43 (т, J=7,6 Гц, 2H), 7,38-7,26 (м, 2H), 7,19-7,09 (м, 2H), 6,92 (дд, J=7,5, 3,9 Гц, 2H), 5,78-5,66 (м, 2H), 5,31-5,17 (м, 1H), 4,65-4,52 (м, 1H), 4,29 (дд, J=6,9, 4,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,00 (дкв, J=13,6, 6,9 Гц, 1H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=12 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,23, 170,29, 162,94, 160,49, 160,25, 145,67, 144,02, 142,79, 142,40, 140,97, 129,73, 128,73, 127,39, 127,13, 119,95, 115,36, 114,82, 109,51, 89,59, 84,15, 72,71, 56,16, 48,18, 30,43, 20,87, 19,29, 18,63, 17,72, 14,74 |
|
614 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32FN2O8, 507,2137; найдено, 507,2141 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25 (т, J=5,8 Гц, 2H), 7,20-7,08 (м, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,71 (дд, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,67-6,51 (м, 2H), 5,73 (с, 2H), 5,26-5,14 (м, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=7,1, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,97 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=4,6 Гц, 3H), 1,00 (д, J=4,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 170,30, 163,53 (д, J=245,3 Гц), 162,97, 161,36 (д, J=10,8 Гц), 160,29, 145,69, 144,04, 142,36, 130,17 (д, J=10,1 Гц), 111,67 (д, J=2,8 Гц), 109,55, 107,74 (д, J=21,3 Гц), 103,75 (д, J=24,4 Гц), 89,59, 84,32, 72,47, 56,19, 48,18, 30,36, 20,88, 19,19, 18,56, 17,82, 14,55 |
|
615 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32FN2O8, 507,2137; найдено, 507,2143 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,6 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 5H), 5,73 (с, 2H), 5,21 (тд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,08 (дд, J=7,2, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (д, J=2,6 Гц, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,95 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,34 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,30, 162,96, 160,30, 157,20 (д,J=237,0 Гц), 156,25, 145,67, 144,05, 142,35, 117,37 (д, J=7,9 Гц), 115,71 (д, J=23,0 Гц), 109,57, 89,58, 85,31, 72,65, 56,19, 48,20, 30,45, 20,88, 19,25, 18,74, 17,83, 14,50 |
|
616 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31F2N2O8, 525,2043; найдено, 525,2058 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,24 (дд, J=13,8, 6,5 Гц, 2H), 7,08-6,96 (м, 1H), 6,96-6,86 (м, 1H), 6,72 (ддд, J=9,8, 6,6, 2,9 Гц, 1H), 6,55 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,1Гц, 1H), 5,74 (дд, J=6,5, 0,9 Гц, 2H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,57 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=7,5, 3,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (д, J=2,2 Гц, 3H), 2,01 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,30, 162,97, 160,29, 158,47 (д, J=242,4 Гц), 149,57 (дд, J=240,5, 2,2 Гц), 148,52 (дд, J=11,3, 9,6 Гц), 145,70, 144,03, 142,36, 116,62 (дд, J=21,3, 10,2 Гц), 109,56, 107,31 (дд, J=23,8, 6,9 Гц), 104,97 (д, J=28,4 Гц), 89,58, 86,73, 72,58, 56,18, 48,16, 30,31, 20,87, 19,05, 18,76, 17,70, 14,06 |
|
617 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31ClFN2O8, 541,1747; найдено, 541,1751 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,22 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,73 (с, 1H), 6,64 (дт, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,55 (дт, J=10,6, 2,2 Гц, 1H), 5,80-5,67 (м, 2H), 5,22 (тд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,61 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,15 (дд, J=7,2, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,02-1,90 (м, 1H), 1,33 (д, J=4,9 Гц, 3H), 1,32 (д, J=5,6 Гц, 3H), 1,00 (д, J=3,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=3,1 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,16, 170,30, 163,27 (д, J=248,0 Гц), 163,00, 161,47 (д,J=12,3 Гц), 160,29, 145,70, 144,06, 142,29, 135,33 (д,J=13,6 Гц), 112,39 (д, J=3,2 Гц), 109,58, 108,85 (д, J=25,3 Гц), 102,25 (д, J=24,7 Гц), 89,59, 84,70, 72,26, 56,19, 48,19, 30,35, 20,88, 19,11, 18,54, 17,83, 14,43 |
|
618 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H32F3N2O8, 557,2105; найдено, 557,2108 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25-8,18 (м, 2H), 7,43 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,98 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,29-5,19 (м, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,27 (дд, J=7,2, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (д, J=3,3 Гц, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,99 (дкв, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=4,3 Гц, 3H), 0,99 (д, J=4,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,09, 163,00, 162,46 (д, J=1,3 Гц), 145,67, 144,08, 142,24, 126,88 (кв, J=3,7 Гц), 124,33 (кв, J=271,2 Гц), 122,90 (кв, J=32,7 Гц), 115,83, 109,64, 89,57, 84,24, 72,36, 56,18, 48,25, 30,52, 20,87, 19,16, 18,59, 17,77, 14,45 |
|
619 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H37F2N2O8, 567,2512; найдено, 567,2517 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,22 (м, 2H), 7,01-6,90 (м, 2H), 6,72 (ддд, J=9,8, 6,7, 2,9 Гц, 1H), 6,58-6,50 (м, 1H), 5,74 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,72 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,23 (тд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,59 (дд, J=9,0, 4,9 Гц, 1H), 4,09 (дд, J=7,0, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,05-1,94 (м, 1H), 1,81-1,70 (м, 1H), 1,44-1,34 (м, 4H), 1,21-1,09 (м, 1H), 1,06 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,92, 170,30, 163,16, 160,36, 158,47 (д, J=242,2 Гц), 149,56 (дд, J=241,4, 3,4 Гц), 148,42 (дд, J=12,1, 10,4 Гц), 145,65, 144,15, 142,31, 116,54 (дд, J=21,3, 10,2 Гц), 109,51, 107,25 (дд, J=23,8, 7,0 Гц), 104,96 (дд, J=26,9, 1,8 Гц), 89,69, 86,90, 72,23, 56,87, 56,18, 37,73, 30,25, 24,80, 20,88, 19,22, 18,42, 15,58, 14,54, 11,50 |
|
620 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H38F3N2O8, 599,2575; найдено, 599,2578 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40-8,24 (м, 1H), 8,20 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,97 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,73 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,28-5,18 (м, 1H), 4,62 (дд, J=9,0, 5,0 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,04-1,95 (м, 1H), 1,89-1,76 (м, 1H), 1,40 (ддд, J=13,3, 7,4, 4,1 Гц, 1H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21-1,08 (м, 1H), 1,00 (д, J=2,7 Гц, 3H), 0,98 (д, J=2,5 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,87, 170,30, 163,18, 162,34, 160,39, 145,60, 144,19, 142,17, 126,83 (кв, J=3,6 Гц), 124,35 (кв, J=271,1 Гц), 122,81 (кв, J=32,7 Гц), 115,86, 109,61, 89,66, 84,50, 72,05, 56,93, 56,17, 37,68, 30,47, 24,85, 20,88, 19,33, 18,34, 15,59, 14,83, 11,48 |
|
621 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H35N2O8, 539,2388; найдено, 539,2395 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,35-8,27 (м, 1H), 8,27-8,16 (м, 2H), 7,82-7,74 (м, 1H), 7,50-7,42 (м, 2H), 7,36 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,32-7,23 (м, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86 (д, J=7,7 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 5,40-5,28 (м, 1H), 4,62-4,49 (м, 2H), 3,90 (д, J=2,6 Гц, 3H), 2,26-2,09 (м, 1H), 2,05 (с, 3H), 1,43 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,21, 170,29, 162,93, 160,25, 155,38, 145,65, 144,02, 142,37, 134,75, 127,48, 126,34, 126,05, 125,65, 125,15, 122,18, 120,20, 109,51, 106,01, 89,59, 83,32, 72,51, 56,17, 48,18, 30,53, 20,87, 19,35, 18,31, 17,89, 15,05 |
|
622 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H35N2O8, 539,2388; найдено, 539,2397 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,23 (дд, J=10,4, 6,6 Гц, 1H), 8,18 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,72 (т, J=8,4 Гц, 2H), 7,65 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,46-7,36 (м, 1H), 7,36-7,27 (м, 1H), 7,21-7,16 (м, 2H), 6,88 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79-5,67 (м, 2H), 5,31-5,24 (м, 1H), 4,59 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,8, 4,3 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,11-1,99 (м, 4H), 1,39 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,05 (т, J=6,4 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,24, 170,28, 162,94, 160,21, 157,85, 145,60, 143,99, 142,31, 134,43, 129,49, 129,02, 127,55, 126,66, 126,31, 123,62, 119,37, 109,48, 109,07, 89,59, 83,77, 72,54, 56,14, 48,19, 30,48, 20,87, 19,32, 18,50, 17,87, 14,83 |
|
623 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H35N2O9, 483,2337; найдено, 483,2344 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,81-5,71 (м, 2H), 5,23-5,13 (м, 1H), 4,92 (дд, J=7,6, 4,2 Гц, 1H), 4,68 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,60 (дт, J=14,0, 7,0 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,85 (дкв, J=13,8, 6,8 Гц, 1H), 1,48 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22-1,18 (м,6H), 0,95 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,39, 172,08, 170,29, 163,01, 160,29, 145,72, 144,02, 142,47, 109,55, 89,61, 71,01, 56,18, 48,15, 34,31, 29,09, 20,88, 19,14, 19,10, 18,99, 18,22, 18,10, 14,31 |
|
624 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H39N2O8, 567,2701; найдено, 567,2703 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,36-8,22 (м, 2H), 8,19 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,81-7,72 (м, 1H), 7,52-7,43 (м, 2H), 7,35 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,26 (д, J=2,9 Гц, 1H), 6,91 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,87 (д, J=7,7 Гц, 1H), 5,73 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,71 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,39-5,26 (м, 1H), 4,57 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,53-4,42 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,25-2,11 (м, 1H), 2,05 (с, 3H), 2,02-1,90 (м, 1H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,09 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,81 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,07, 170,27, 163,28, 160,32, 155,31, 145,59, 144,11, 142,30, 134,73, 127,44, 126,32, 126,07, 125,63, 125,12, 122,22, 120,18, 109,48, 106,14, 89,68, 83,71, 72,20, 57,22, 56,18, 31,05, 30,45, 20,88, 19,49, 19,30, 18,06, 17,34, 15,44. |
|
625 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H35N2O7, 535,2439; найдено, 535,2437 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=6,6 Гц, 1H), 8,23 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,59-7,45 (м, 2H), 7,40 (т, J=8,8 Гц, 4H), 7,29 (т, J=7,3 Гц, 1H), 6,98 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,89 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,24 (дт, J=9,9, 5,0 Гц, 1H), 4,69-4,52 (м, 1H), 4,24 (дд, J=7,0, 3,9 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,98 (дд, J=13,1, 6,3 Гц, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=12 Гц, 3H), 1,03 (т, J=7,5 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,06, 168,92, 162,38, 159,65, 159,37, 146,57, 141,37, 140,78, 137,47, 133,91, 128,66, 128,07, 126,76, 126,70, 126,59, 116,37, 109,70, 84,16, 72,68, 56,21, 48,02, 30,53, 20,76, 19,27, 18,69, 14,57 |
|
626 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30FN2O7, 477,2032; найдено, 477,2037 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (с, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,78 (м, 4H), 5,27-5,11 (м, 1H), 4,58 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,07 (дд, J=7,0, 3,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,94 (дкв, J=13,5, 6,7 Гц, 1H), 1,33 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,23 (д, J=12 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,03, 168,92, 162,37, 159,46, 157,17 (д, J=240,8 Гц), 156,23, 146,61, 141,40, 137,51, 117,33 (д, J=7,9 Гц), 115,70 (д, J=23,1 Гц), 109,77, 85,26, 72,67, 56,30, 47,98, 30,47, 20,76, 19,25, 18,73, 14,47 |
|
627 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H29F2N2O7, 495,1937; найдено, 495,1944 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,50-8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,06-6,92 (м, 2H), 6,71 (ддд, J=9,6, 6,8, 2,8 Гц, 1H), 6,59-6,49 (м, 1H), 5,34-5,08 (м, 1H), 4,55 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,13 (дд, J=7,4, 3,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,00 (тт, J=13,7, 6,1 Гц, 1H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,04, 168,90, 162,39, 159,44, 157,52 (д, J=2,5 Гц), 149,55 (дд, J=241,3, 3,1 Гц), 148,49 (дд, J=12,2, 10,3 Гц), 146,65, 141,39, 137,49, 116,60 (дд, J=21,3, 10,1 Гц), 109,76, 107,31 (дд, J=23,8, 7,1 Гц), 104,96 (д, J=26,9 Гц), 86,69, 72,59, 56,29, 47,96, 30,94, 30,30, 19,05, 18,74, 14,06 |
|
628 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H29ClFN2O7, 511,1642; найдено, 511,1644 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,74 (д, J=14,7 Гц, 1H), 6,63 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,54 (д, J=10,7 Гц, 1H), 5,25-5,16 (м, 1H), 4,60 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=6,9, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,95 (г, J=7,0 Гц, 1H), 1,31 (д, J=4,1 Гц, 3H), 1,30 (д, J=5,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=4,4 Гц, 3H), 0,99 (д, J=4,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,07, 168,91, 163,27 (д, J=248,0 Гц), 162,42, 161,44 (д, J=12,3 Гц), 159,45, 146,65, 141,36, 137,51, 135,32 (д, J=13,6 Гц), 112,39, 109,77, 108,85 (д, J=25,3 Гц), 102,21 (д, J=24,8 Гц), 84,65, 72,26, 56,29, 47,97, 30,34, 20,75, 19,11, 18,51, 17,99, 14,44 |
|
629 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H30F3N2O7, 527,2000; найдено, 527,2016 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,41 (д, J=8,5 Гц, 2H), 7,07-6,90 (м, 3H), 5,34-5,12 (м, 1H), 4,68-4,45 (м, 1H), 4,26 (дд, J=6,9, 3,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,97 (дд, J=13,4, 6,5 Гц, 1H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,99 (т, J=6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,97, 168,92, 162,42, 159,47, 146,59, 141,29, 137,53, 126,86 (кв, J=3,7 Гц), 124,34 (кв, J=270,9 Гц), 123,63-122,28 (м), 115,79, 109,84, 84,21, 72,39, 56,28, 48,05, 30,55, 20,76, 19,16, 18,60, 17,94, 14,39 |
|
630 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35F2N2O7, 537,2407; найдено, 537,2410 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,6 Гц, 1H), 6,96 (дт, J=9,9, 4,7 Гц, 1H), 6,76-6,68 (м, 1H), 6,54 (т, J=8,2 Гц, 1H), 5,28-5,14 (м, 1H), 4,54 (дд, J=9,0, 4,9 Гц, 1H), 4,08 (дд, J=6,8, 3,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,01 (дкв, J=13,6, 7,1 Гц, 1H), 1,74 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,45-1,32 (м, 4H), 1,21-1,08 (м, 1H), 1,05 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,88 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,78, 168,89, 162,60, 159,44, 159,55-157,25 (м), 149,53 (дд, J=241,3, 3,2 Гц), 148,40 (дд, J=12,2, 10,5 Гц), 146,64, 141,50, 137,48, 116,50 (дд, J=21,3, 10,1 Гц), 109,69, 107,75-106,62 (м), 104,93 (дд, J=26,8, 1,5 Гц), 86,84, 72,23, 56,75, 56,29, 37,72, 30,25, 24,80, 20,78, 19,20, 18,40, 15,48, 14,53, 11,50 |
|
631 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H33N2O7, 509,2282; найдено, 509,2285 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,41 (с, 1H), 8,32-8,27 (м, 1H), 8,25 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,84-7,71 (м, 1H), 7,51-7,43 (м, 2H), 7,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,31-7,23 (м, 1H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86 (д, J=7,8 Гц, 1H), 5,32 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,64-4,44 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,12 (дт, J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,6 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,11, 168,90, 162,35, 159,41, 155,34, 146,61, 141,43, 137,47, 134,74, 127,48, 126,33, 126,04, 125,67, 125,13, 122,18, 120,19, 109,70, 106,01, 83,29, 72,53, 56,28, 47,98, 30,54, 20,75, 19,35, 18,28, 15,05 |
|
632 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H33N2O7, 509,2282; найдено, 509,2288 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,21 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,71 (т, J=9,3 Гц, 2H), 7,64 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,39 (т, J=7,5 Гц, 1H), 7,30 (т, J=7,5 Гц, 1H), 7,22-7,13 (м, 2H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,27 (квинт, J=6,1 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,1 Гц, 1H), 4,39 (дд, J= 6,5, 4,4 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,09-1,94 (м, 1H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=4,8 Гц, 3H), 1,04 (д, J=4,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 168,90, 162,35, 159,35, 157,83, 146,53, 141,37, 137,43, 134,43, 129,48, 129,01, 127,54, 126,68, 126,29, 123,60, 119,34, 109,66, 109,06, 83,75, 72,55, 56,24, 47,98, 30,48, 20,75, 19,32, 18,49, 18,05, 14,82 |
|
633 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H39N2O8, 567,2701; найдено, 567,2697 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=9,3 Гц, 1H), 8,15 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,71 (дд, J=11,0, 8,8 Гц, 2H), 7,64 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,45-7,35 (м, 1H), 7,35-7,27 (м, 1H), 7,23-7,13 (м, 2H), 6,85 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,73 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,70 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,35-5,24 (м, 1H), 4,59 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 4,33 (дд, J=6,4, 4,5 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,12-2,00 (м, 4H), 1,97-1,84 (м, 1H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,07 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,81 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,10, 170,24, 163,30, 160,24, 157,85, 145,53, 144,04, 142,20, 134,43, 129,43, 129,05, 127,51, 126,67, 126,25, 123,62, 119,48, 109,44, 89,63, 84,39, 72,22, 57,12, 56,12, 30,98, 30,36, 20,87, 19,45, 19,26, 18,33, 17,23, 15,13 |
|
634 | - | 3382, 2987, 2941, 1742, 1674, 1574, 1504, 1478, 1200, 729 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H29Cl2N2O8, 591,1295; найдено, 591,1301 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28-8,21 (м, 2H), 7,40-7,27 (м, 6H), 6,97-6,91 (м, 2H), 6,57 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,75-5,67 (м, 2H), 5,32 (квд, J=6,4, 4,6 Гц, 1H), 5,24 (д, J=4,6 Гц, 1H), 4,67 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,32 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
635 | 59-64 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H27Cl2N2O7, 561,1190; найдено, 561,1207 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43 (с, 1H), 8,28 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 6H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 6,56 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,33-5,25 (м, 1H), 5,23 (д, J=4,5 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
636 | 41-46 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H30ClN2O8, 557,1685; найдено, 557,1702 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28-8,21 (м, 2H), 7,39-7,25 (м, 5H), 7,12-7,07 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,77-6,71 (м, 2H), 5,72 (прибл кв, J=6,5 Гц, 2H), 5,27 (квд, J=6,5, 4,8 Гц, 1H), 5,16 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
637 | - | 3379, 2986, 2940, 1742, 1675, 1593, 1578, 1504, 1201, 1002 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H30ClN2O8, 557,1685; найдено, 557,1688 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,22 (м, 2H), 7,41-7,26 (м, 5H), 7,11-7,03 (м, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89-6,83 (м, 2H), 6,72-6,66 (м, 1H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,32-5,22 (м, 1H), 5,19 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
638 | - | 3380, 2985, 2940, 1769, 1737, 1676, 1592, 1507, 1197, 1174 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H28ClN2O7, 527,1580; найдено, 527,1590 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45 (шс, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,26 (м, 5H), 7,10-7,03 (м, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 2H), 6,72-6,66 (м, 1H), 5,30-5,22 (м, 1H), 5,18 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
639 | 45-50 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H30ClN2O8, 557,1685; найдено, 557,1691 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,22 (м, 2H), 7,44-7,38 (м, 2H), 7,37-7,26 (м, 4H), 6,99 (ддд, J=8,2, 7,4, 1,7 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=7,7, 1,5 Гц, 1H), 6,67 (дд, J=8,4, 1,4 Гц, 1H), 5,76-5,69 (м, 2H), 5,37-5,26 (м, 2H), 4,67 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,44 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
640 | - | 3379, 2985, 2940, 1769, 1739, 1674, 1589, 1507, 1481, 1195, 1174, 1059, 729 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H28ClN2O7, 527,1580; найдено, 527,1585 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46 (шс, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,44-7,38 (м, 2H), 7,37-7,24 (м, 4H), 7,02-6,95 (м, 2H), 6,81 (тд, J=7,7, 1,4 Гц, 1H), 6,66 (дд, J=8,3,1,5 Гц, 1H), 5,36-5,25 (м, 2H), 4,66 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,43 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
641 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H29ClFN2O8, 575,1591; найдено, 575,1597 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,22 (м, 2H), 7,38-7,27 (м, 5H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,67-6,59 (м, 2H), 6,43 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,72 (прибл кв, J=6,4 Гц, 2H), 5,30-5,22 (м, 1H), 5,17 (д, J=4,8 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,91 (дд, J=10,3, 8,4 Гц) |
|
642 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H27ClFN2O7, 545,1485; найдено, 545,1485 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (шс, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,27 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,67-6,58 (м, 2H), 6,42 (дт, J=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,25 (квд, J=6,4, 4,5 Гц, 1H), 5,15 (д, J=4,7 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,96 (дд, J=10,3, 8,5 Гц) |
|
643 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H31ClFN2O8, 589,1747; найдено, 589,1752 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=8,3 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 5H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,66-6,58 (м, 2H), 6,42 (дт, J=10,5, 2,2 Гц, 1H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,26 (тд, J=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,17 (д, J=4,7 Гц, 1H), 4,66 (ддд, J=8,3, 6,6, 5,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,88-1,77 (м, 1H), 1,71-1,62 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,79 (т, J=7,5 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,92 (дд, J=10,4, 8,3 Гц) |
|
644 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H29ClFN2O7, 559,1642; найдено, 559,1646 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,50-8,45 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,27 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,65-6,58 (м, 2H), 6,41 (дт, J=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,25 (квд, J=6,3, 4,4 Гц, 1H), 5,16 (д, J=4,6 Гц, 1H), 4,67-4,59 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,87-1,77 (м, 1H), 1,71-1,61 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,78 (т, J=7,4 Гц, 3H) 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -109,96 (дд, J=10,3, 8,3 Гц) |
|
645 | - | 3381,2964, 2877, 1736, 1681, 1590, 1503, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H40FN2O8, 563,2763; найдено, 563,2765 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=9,4 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,18-7,06 (м, 1H), 6,94 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,69 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,62 (дт, J=10,9, 2,3 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 5,73 (кв, J=6,6 Гц, 2H), 5,29-5,19 (м, 1H), 4,61 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=6,1, 4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,07-1,98 (м, 1H), 1,66-1,50 (м, 2H), 1,49-1,35 (м, 3H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91-0,83 (м, 9H) | |
646 | - | 3382, 2964, 2877, 1735, 1681, 1502 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H40FN2O8, 563,2763; найдено, 563,2765 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=9,6 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,6 Гц, 1H), 6,88-6,79 (м, 4H), 5,74 (кв, J=6,6 Гц, 2H), 5,23 (тд, J=6,6, 4,0 Гц, 1H), 4,60 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,24 (дд, J=6,4, 4,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,05-1,94 (м, 1H), 1,67-1,59 (м, 1H), 1,56-1,50 (м, 1H), 1,49-1,42 (м, 1H), 1,42-1,35 (м, 2H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,91-0,84 (м, 9H) | |
647 | - | 3382, 2964, 2876, 1736, 1680, 1590, 1503, 1475 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H40ClN2O8, 579,2468; найдено, 579,2471 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=9,3 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,11 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,92 (с, 1H), 6,85 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=8,4, 2,3 Гц, 1H), 5,73 (кв, J=6,6 Гц, 2H), 5,32-5,18 (м, 1H), 4,61 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 4,34 (дд, J=6,2, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,13-1,97 (м, 1H), 1,64-1,51 (м, 2H), 1,50-1,27 (м, 3H), 1,33 (д,J=6,5 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92-0,84 (м, 9H) | |
648 | - | 3382, 2964, 2876, 1735, 1681, 1503, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H40ClN2O8, 579,2468; найдено, 579,2471 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=9,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,5 Гц, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,83 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,74 (кв, J=6,5 Гц, 2H), 5,29-5,20 (м, 1H), 4,60 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,29 (дд, J=6,3, 4,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,04-1,96 (м, 1H), 1,66-1,48 (м, 2H), 1,51-1,28 (м, 3H), 1,33 (д,J=6,5 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92-0,81 (м, 9H) | |
649 | - | 3382, 2964, 2877, 1736, 1680, 1503, 1476 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H39Cl2N2O8, 613,2078; найдено, 613,2094 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=9,2 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,28 (д, J=2,5 Гц, 1H), 6,99-6,90 (м, 2H), 6,82 (д, J=8,8 Гц, 1H), 5,74 (кв, J=6,6 Гц, 2H), 5,27 (квд, J=7,4, 6,6, 2,9 Гц, 1H), 4,59 (дд, J=9,2, 4,7 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,06-1,96 (м, 1H), 1,61 (тт, J=11,5, 5,5 Гц, 2H), 1,54-1,31 (м, 3H), 1,39 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93-0,79 (м, 9H) | |
650 | - | 3381,2965, 2877, 1737, 1681, 1506 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H39F2N2O8, 581,2669; найдено, 581,2672 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=9,3 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01-6,91 (м, 2H), 6,71 (ддд, J=9,9, 6,6, 2,9 Гц, 1H), 6,55 (тд, J=8,7, 7,8, 3,7 Гц, 1H), 5,73 (кв, J=6,6 Гц, 2H), 5,26 (дт, J=10,2, 5,1 Гц, 1H), 4,58 (дд, J=9,2, 4,5 Гц, 1H), 4,30 (дд, J=6,6, 3,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,99-1,91 (м, 1H), 1,70-1,58 (м,2H), 1,54-1,39 (м, 3H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94-0,88 (м, 9H), 0,86 (д, J=6,9 Гц, 3H) |
|
651 | - | 3381,2965, 2877, 1737, 1661, 1604, 1587, 1503, 1457 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H39ClFN2O8, 597,2373; найдено, 597,2377 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32 (д, J=9,2 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,72 (с, 1H), 6,63 (дт, J=8,3, 1,8 Гц, 1H), 6,54 (дт, J=10,2, 1,8 Гц, 1H), 5,80-5,67 (м, 2H), 5,24 (дт, J=9,9, 5,1 Гц, 1H), 4,62 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=6,2, 4,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,13-2,04 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,63-1,48 (м, 2H), 1,49-1,27 (м, 3H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,94-0,80 (м, 9H) |
|
652 | - | 3381,2964, 2876, 1735, 1680, 1503, 1479 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H40ClN2O8, 579,2468; найдено, 579,2465 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,22 (м, 2H), 7,28 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,11-7,03 (м, 1H), 6,93 (т, J=6,0 Гц, 2H), 6,79 (т, J=7,7 Гц, 1H), 5,73 (кв, J=6,6 Гц, 2H), 5,27 (дт, J=10,4, 5,2 Гц, 1H), 4,59 (дд, J=9,3, 4,5 Гц, 1H), 4,45 (дд, J=6,2, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,02-1,92 (м, 1H), 1,71-1,59 (м, 2H), 1,55-1,33 (м, 3H), 1,41 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93-0,87 (м, 9H), 0,83 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
653 | - | 3381,2965, 2878, 1737, 1682, 1504 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для С30Н39F3N2NaO8, 635,2551; найдено, 635,2557 |
1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=9,2 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,41 (д, J=8,4 Гц, 2H), 6,97 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,74 (кв, J=6,4 Гц, 2H), 5,33-5,19 (м, 1H), 4,59 (дд, J=9,1, 4,7 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,03-1,95 (м, 1H), 1,64-1,49 (м, 2H), 1,50-1,30 (м, 3H), 1,34 (д,J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,91-0,84 (м, 9H) | |
654 | - | 3380, 2963, 2876, 1735, 1680, 1502, 1477 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C35H45N2O8, 621,3170; найдено, 621,3171 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=9,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,43 (т, J=7,5 Гц, 2H), 7,39-7,31 (м, 1H), 7,27 (т, J=8,0 Гц, 1H), 7,16-7,08 (м, 2H), 6,94-6,84 (м, 2H), 5,79-5,68 (м, 2H), 5,32-5,22 (м, 1H), 4,61 (дд, J=9,3, 4,4 Гц, 1H), 4,44 (т, J=5,3 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 2,02-1,94 (м, 1H), 1,74-1,61 (м, 1H), 1,62-1,53 (м, 1H), 1,55-1,31 (м, 3H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,95-0,86 (м, 9H), 0,81 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
655 | - | 3382, 2964, 2876, 1756, 1735, 1681, 1503, 1485 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C35H45N2O8, 621,317; найдено, 621,3167 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=9,5 Гц, 1H), 8,19 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,51 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,43-7,37 (м, 4H), 7,32-7,27 (м, 1H), 6,98 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,85 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (кв, J=6,4 Гц, 2H), 5,33-5,19 (м, 1H), 4,62 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,40 (дд, J=6,2, 4,3 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,04-1,97 (м, 1H), 1,70-1,53 (м, 2H), 1,49 (дт, J=14,1, 7,0 Гц, 1H), 1,46-1,32 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,94-0,87 (м, 9H), 0,85 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
656 | - | 3383, 2964, 2877, 1771, 1734, 1681, 1591, 1505, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H38FN2O7, 533,2658; найдено, 533,2659 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=9,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13 (кв, J=7,9 Гц, 1H), 7,00 (д,J=5,4 Гц, 1H), 6,69 (дд, J=8,4, 2,2 Гц, 1H), 6,62 (дт, J=10,9, 2,3 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 5,23 (дт, J=10,4, 5,4 Гц, 1H), 4,57 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,37-4,30 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,07-1,98 (м, 1H), 1,65-1,49 (м, 2H), 1,50-1,34 (м, 3H), 1,33 (д,J=6,3 Гц, 3H), 0,94-0,84 (м, 12H) | |
657 | - | 3384, 2964, 2877, 1771, 1733, 1680, 1502 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H38FN2O7, 533,2658; найдено, 533,2661 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=9,5 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,6 Гц, 1H), 6,91-6,79 (м, 4H), 5,23 (тд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,56 (дд, J=9,4, 4,7 Гц, 1H), 4,23 (дд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,03-1,96 (м, 1H), 1,66-1,47 (м, 2H), 1,48-1,34 (м, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,94-0,83 (м, 12H) | |
658 | - | 3380, 2964, 2876, 1771, 1734, 1680, 1590, 1505 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H38ClN2O7, 549,2362; найдено, 549,2367 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=9,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,10 (т, J=8,1 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,91 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=7,9, 1,8 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=8,4, 2,4 Гц, 1H), 5,23 (тд, J=6,3, 4,0 Гц, 1H), 4,57 (дд, J=9,5, 4,6 Гц, 1H), 4,33 (дд, J=6,2, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,08-1,97 (м, 1H), 1,66-1,50 (м,2H), 1,50-1,34 (м, 3H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,94-0,84 (м, 12H) | |
659 | - | 3380, 2964, 2876, 1771, 1734, 1680, 1506, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H38ClN2O7, 549,2362; найдено, 549,2372 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=9,4 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,08 (д, J=8,7 Гц, 2H), 7,00 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,82 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,29-5,15 (м, 1H), 4,56 (дд, J=9,4, 4,7 Гц, 1H), 4,28 (дд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,08-1,96 (м, 1H), 1,66-1,48 (м, 2H), 1,49-1,33 (м, 3H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,90-0,80 (м, 9H) | |
660 | - | 3379, 2964, 2876, 1770, 1734, 1679, 1506, 1476 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H37Cl2N2O7, 583,1972; найдено, 583,1983 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=9,4 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,24 (м, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,93 (дд, J=18,1, 9,0 Гц, 1H), 6,87-6,74 (м, 1H), 5,26 (тг, J=8,3, 3,7 Гц, 1H), 4,54 (дд, J=9,2, 4,8 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=6,9, 3,5 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,06-1,96 (м, 1H), 1,66-1,51 (м, 2H), 1,51-1,44 (м, 1H), 1,45-1,33 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91-0,84 (м, 9H) | |
661 | - | 3380, 2965, 2877, 1771, 1735, 1680, 1603, 1588, 1505 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H37ClFN2O7, 567,2268; найдено, 567,2273 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=9,3 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,72 (д, J=8,6 Гц, 1H), 6,63 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,58-6,48 (м, 1H), 5,23 (дт, J=10,1, 5,1 Гц, 1H), 4,57 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,34-4,23 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,12-2,02 (м, 1H), 1,62-1,50 (м, 2H), 1,50-1,26 (м, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92-0,84 (м, 9H) | |
662 | - | 3384, 2964, 2876, 1771, 1734, 1680, 1505, 1479 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H38ClN2O7, 549,2362; найдено, 549,2367 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=9,4 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,07 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,79 (т, J=7,7 Гц, 1H), 5,27 (тт, J=10,0, 5,5 Гц, 1H), 4,55 (дд, J=9,4, 4,5 Гц, 1H), 4,44 (дд, J=6,1, 4,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,98-1,92 (м, 1H), 1,71-1,58 (м, 2H), 1,55-1,34 (м, 3H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,6 Гц, 9H), 0,82 (д, J=6,9 Гц, 3H) |
|
663 | - | 3384, 2965, 2878, 1772, 1735, 1682, 1506 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H38F3N2O7 583,2626; найдено, 583,2634 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=9,3 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,39 (д, J=8,5 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,28-5,21 (м, 1H), 4,55 (дд, J=9,2, 4,8 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=6,6, 3,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,43-2,37 (м, 3H), 2,01 (дквинт, J=13,2, 6,3 Гц, 1H), 1,64-1,48 (м, 2H), 1,50-1,28 (м, 3H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93-0,82 (м, 12H) | |
664 | - | 3384, 2963, 2875, 1771, 1734, 1680, 1504, 1477 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C34H43N2O7, 591,3065; найдено, 591,3063 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=9,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,56 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,43 (т, J=7,6 Гц, 2H), 7,38-7,30 (м, 1H), 7,30-7,23 (м, 1H), 7,20-7,07 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,2, 2,5 Гц, 1H), 5,29-5,22 (м, 1H), 4,57 (дд, J=9,4, 4,5 Гц, 1H), 4,43 (т, J=5,4 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,01-1,93 (м, 1H), 1,70-1,61 (м, 1H), 1,62-1,53 (м, 1H), 1,55-1,32 (м, 3H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93-0,88 (м, 6H), 0,87 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,81 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
665 | - | 3377, 2965, 1758, 1687, 1494, 1237 | ИЭРМС m/z 559,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25-8,19 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 2H), 6,99-6,95 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,86 (м, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,19-5,10 (м, 1H), 4,40 (дд, J=5,8, 3,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,52-3,43 (м, 2H), 3,37-3,30 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,65-1,56 (м, 1H), 1,56-1,44 (м,4H), 1,37-1,29 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,18-1,08 (м, 2H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
666 | - | 3378, 2965, 2937, 1735, 1677, 1504, 1235 | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C29H40N2O9, 560,2734; найдено, 560,2729 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,21 (м, 2H), 7,19-7,12 (м, 2H), 7,02-6,96 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90-6,83 (м, 1H), 5,71 (с, 2H), 5,26-5,17 (м, 1H), 4,44 (дд, J=5,8, 3,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,54-3,42 (м, 2H), 3,40-3,31 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,71-1,47 (м, 4H), 1,46 (с, 6H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
667 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C25H32N2O7, 472,2210; найдено, 472,2207 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,33-8,24 (м, 1H), 7,28-7,16 (м, 2H), 7,03-6,84 (м, 4H), 5,20 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,57 (дкв, J=7,9, 7,2 Гц, 1H), 4,25-4,15 (м, 1H), 4,12 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 2,07-1,88 (м, 1H), 1,44 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (дд, J=10,4, 6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,12, 168,87, 162,42, 160,08, 158,77, 146,54, 141,54, 137,57, 129,41, 120,96, 116,23, 110,36, 84,00, 72,70, 64,95, 47,95, 30,39, 20,70, 19,27, 18,57, 17,95, 14,67, 14,26 |
|
668 | - | 3384, 2964, 2937, 2877, 1740, 1676, 1610, 1589, 1503, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36FN2O8, 535,245; найдено, 535,2445 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,27-8,23 (м, 1H), 7,16 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,74 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 6,66 (дт, J=11,2, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (тдд, J=8,2, 2,4, 0,8 Гц, 1H), 5,75-5,70 (м, 2H), 5,30 (квинт, J=6,6 Гц, 1H), 4,64-4,55 (м, 1H), 4,36 (дд, J=6,9, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,65-1,58 (м, 1H), 1,56-1,48 (м, 1H), 1,47-1,38 (м,2H), 1,38-1,32 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
669 | - | 3380, 2964, 2837, 2877, 1739, 1675, 1579, 1503, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O8, 551,2155; найдено, 551,2147 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,25 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,16 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,76-5,66 (м, 2H), 5,28 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,33 (дд, J= 7,0, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,4 Гц, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,66-1,54 (м, 1H), 1,55-1,46 (м, 1H), 1,47-1,37 (м,2H), 1,36-1,31 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H) |
|
670 | - | 3375, 2964, 2937, 2877, 1740, 1675, 1580, 1503, 1476 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35Cl2N2O8, 585,1765; найдено, 585,1774 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,25 (д, J=7,1 Гц, 1H), 7,31 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,10 (дд, J=8,9, 2,6 Гц, 1H), 7,03 (д, J=9,0 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,77-5,68 (м, 2H), 5,31 (дкв, J=7,7, 6,5 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=7,6, 2,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,68-1,60 (м, 1H), 1,56-1,49 (м, 2H), 1,49-1,41 (м, 1H), 1,35-1,29 (м, 1H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,2 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
671 | - | 3371,2965, 2878, 1741, 1675, 1623, 1506, 1430 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35F2N2O8, 553,2356; найдено, 553,2349 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,23 (м, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01-6,92 (м, 1H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (ддд, J=10,0, 6,7, 3,0 Гц, 1H), 6,53 (ддт, J=8,9, 7,7, 3,1 Гц, 1H), 5,78-5,70 (м, 2H), 5,41-5,28 (м, 1H), 4,67-4,57 (м, 1H), 4,35 (дд, J=7,1,3,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,68-1,59 (м, 1H), 1,57-1,51 (м, 1H), 1,51-1,41 (м, 2H), 1,41-1,34 (м, 1H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
672 | - | 3377, 2965, 2877, 2741, 1676, 1603, 1585, 1503, 1450 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35ClFN2O8, 569,2060; найдено, 569,2057 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,25 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,76 (тд, J=2,1, 1,1 Гц, 1H), 6,64 (дт, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,59 (дт, J=10,7, 2,3 Гц, 1H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,28 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,32 (дд, J =7,0, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,63-1,48 (м, 2H), 1,49-1,37 (м, 2H), 1,36-1,31 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,5 Гц, 3H) | |
673 | - | 3380, 2964, 3938, 2877, 1771, 1738, 1677, 1610, 1590, 1508, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34FN2O7, 505,2345; найдено, 505,2343 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,16 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,73 (ддд, J=8,4, 2,4, 0,8 Гц, 1H), 6,66 (дт, J=11,2, 2,4 Гц, 1H), 6,62-6,56 (м, 1H), 5,28 (г, J=6,4 Гц, 1H), 4,62-4,54 (м, 1H), 4,35 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,65-1,53 (м, 1H), 1,54-1,47 (м, 1H), 1,47-1,37 (м,2H), 1,37-1,30 (м, 1H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,15 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
674 | - | 3384, 2964, 2938, 2877, 1771, 1738, 1677, 1508, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34ClN2O7, 521,2049; найдено, 521,2040 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,16 (д, J=9,0 Гц, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,28 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 4,32 (дд, J=7,0, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,64-1,53 (м, 1H), 1,54-1,47 (м, 1H), 1,46-1,36 (м, 2H), 1,36-1,30 (м, 1H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
675 | - | 3377, 2964, 2938, 2877, 1770, 1738, 1676, 1508, 1477 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33Cl2N2O7, 555,1659; найдено, 555,1653 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31 (д,J=2,5 Гц, 1H), 7,10 (дд, J=9,0, 2,6 Гц, 1H), 7,03-6,98 (м, 2H), 5,33-5,26 (м, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,39 (дд, J=7,5, 2,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,68-1,58 (м, 1H), 1,55-1,39 (м, 3H), 1,39-1,32 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,83 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
676 | - | 3379, 2965, 2878, 1771, 1739, 1677, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33F2N2O7, 523,2250; найдено, 523,2256 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96 (ддд, J=10,7, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,83 (ддд, J=9,9, 6,7, 2,9 Гц, 1H), 6,52 (ддт, J=8,9, 7,6, 3,1 Гц, 1H), 5,35-5,24 (м, 1H), 4,64-4,56 (м, 1H), 4,34 (дд, J=7,1, 3,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,66-1,58 (м, 1H), 1,55-1,50 (м, 1H), 1,50-1,42 (м, 2H), 1,42-1,32 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
677 | - | 3380, 2965, 2938, 2877, 1771, 1739, 1648, 1604, 1589, 1508 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33ClFN2O7, 539,1955; найдено, 539,1964 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75 (тд, J=2,0, 1,1 Гц, 1H), 6,64 (дт, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,58 (дт, J=10,7, 2,3 Гц, 1H), 5,28 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,63-4,55 (м, 1H), 4,31 (дд, J=7,0, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,63-1,53 (м, 1H), 1,54-1,49 (м, 1H), 1,47-1,38 (м, 2H), 1,38-1,30 (м, 1H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
678 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) [M]+ рассч. для C23H28N2O6, 428,1947; найдено, 428,1949 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,51-8,36 (м, 2H), 7,54-7,42 (м, 2H), 7,29-7,15 (м, 2H), 7,00-6,83 (м, 3H), 5,21 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,57 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,21 (дд, J=7,0, 4,0 Гц, 1H), 2,38 (с, 3H), 2,04-1,88 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (дд, J=10,2, 6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,07, 169,49, 162,30, 160,08, 147,38, 145,46, 141,07, 132,92, 129,41, 127,42, 120,98, 116,22, 83,98, 72,77, 47,98, 30,40, 21,05, 19,26, 18,61, 17,92, 14,62 |
|
679 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30ClN2O7, 493,1736; найдено, 493,1738 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,0 Гц, 1H), 7,49 (д, J=5,0 Гц, 1H), 7,23-7,18 (м, 2H), 6,93 (дт, J=7,1, 1,1 Гц, 2H), 6,88 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 5,78 (кв, J=6,7 Гц, 2H), 5,23 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,56 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=7,1,3,9 Гц, 1H), 2,09 (с, 3H), 1,97 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (дд, J=13,0, 6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,00, 170,31, 162,17, 160,09, 151,18, 144,24, 142,67, 140,42, 129,42, 127,97, 121,00, 116,22, 90,26, 83,98, 72,88, 60,39, 48,30, 30,40, 20,86, 19,24, 18,68, 17,67, 14,58, 14,20 |
|
680 | - | 3372, 2960, 2875, 1740, 1679, 1610, 1589, 1504, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H42FN2O8, 577,2920; найдено, 577,2913 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,16 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,74 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 6,67 (дт, J=11,2, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (тдд, J=8,3, 2,4, 0,8 Гц, 1H), 5,79-5,67 (м, 2H), 5,26 (дкв, J=7,7, 6,5 Гц, 1H), 4,61 (ддд, J=10,3, 8,7, 4,3 Гц, 1H), 4,39 (дд, J=7,6, 3,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,64-1,52 (м, 2H), 1,52-1,46 (м, 1H), 1,46-1,37 (м, 3H), 1,37-1,30 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27-1,17 (м, 1H), 0,93 (т,J=7,4 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
681 | - | 3374, 2960, 2874, 1739, 1677, 1504, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H42ClN2O8, 593,2624; найдено, 593,2625 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,12 (д, J=8,7 Гц, 1H), 7,16 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,78-5,63 (м, 2H), 5,25 (дкв, J=7,6, 6,5 Гц, 1H), 4,59 (ддд, J=10,4, 8,7, 4,3 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=7,6, 3,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,66-1,51 (м, 2H), 1,52-1,44 (м, 1H), 1,44-1,34 (м, 2H), 1,34-1,30 (м, 1H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28-1,24 (м, 1H), 1,18 (ддд, J=13,9, 9,5, 4,4 Гц, 1H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,79 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,75 (д, J=6,7 Гц, 3H) | |
682 | - | 3374, 2961, 2875, 1741, 1678, 1623, 1506, 1464, 1430 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H41F2N2O8, 595,2825; найдено, 595,2835 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,15 (д, J=8,7 Гц, 1H), 7,00-6,95 (м, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86 (ддд, J=10,0, 6,7, 2,9 Гц, 1H), 6,53 (ддт, J=8,9, 7,6, 3,1 Гц, 1H), 5,77-5,68 (м, 2H), 5,28 (дкв, J=7,9, 6,5 Гц, 1H), 4,64 (ддд, J=10,3, 8,6, 4,3 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=7,7, 2,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,66-1,54 (м, 2H), 1,55-1,39 (м,4H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,39-1,20 (м, 2H), 0,94 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,80 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,74 (д, J=6,7 Гц, 3H) | |
683 | - | 3375,2961, 2875, 1741, 1678, 1604, 1585, 1504, 1457, 1438 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H41ClFN2O8, 611,2530; найдено, 611,2525 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,12 (д, J=8,6 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75 (тд, J=2,1, 1,1 Гц, 1H), 6,64 (дт, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,59 (дт, J=10,8, 2,2 Гц, 1H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,30-5,18 (м, 1H), 4,60 (ддд, J=10,5, 8,6, 4,2 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,7, 3,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,65-1,51 (м, 2H), 1,52-1,44 (м, 1H), 1,46-1,34 (м, 3H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,29-1,24 (м, 1H), 1,18 (ддд, J=13,8, 9,6, 4,3 Гц, 1H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,80 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,76 (д, J=6,7 Гц, 3H) | |
684 | - | 3374, 2960, 2875, 1740, 1678, 1581, 1504, 1477 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H41Cl2N2O8, 627,2234; найдено, 627,2234 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,14 (д, J=8,7 Гц, 1H), 7,31 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,10 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 7,04 (д, J=9,0 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,28 (дкв, J=7,7, 6,3 Гц, 1H), 4,58 (ддд, J=10,3, 8,6, 4,4 Гц, 1H), 4,43 (дд, J=8,0, 2,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,69-1,58 (м, 1H), 1,61-1,53 (м, 1H), 1,54-1,45 (м, 3H), 1,46-1,39 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,29-1,24 (м, 1H), 1,19 (ддд, J=13,8, 9,4, 4,4 Гц, 1H), 0,95 (т, J=7,2 Гц, 3H), 0,83 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,74 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
685 | - | 3378, 2961, 2876, 1772, 1739, 1680, 1610, 1590, 1509, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C29H39FN2NaO7; 569,2634; найдено, 569,2639 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,24 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,16 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,74-6,71 (м, 1H), 6,66 (дт, J=11,2, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (тдд, J=8,2, 2,4, 0,9 Гц, 1H), 5,28-5,20 (м, 1H), 4,59 (ддд, J=10,2, 8,9, 4,4 Гц, 1H), 4,37 (дд, J=7,5, 3,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,64-1,49 (м, 2H), 1,53-1,43 (м, 1H), 1,47-1,35 (м, 3H), 1,37-1,30 (м, 1H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26-1,18 (м, 1H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,72 (д, J=6,7 Гц, 3H) | |
686 | - | 3377, 2960, 2875, 1772, 1738, 1679, 1591, 1508, 1489 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H40ClN2O7, 563,2519; найдено, 563,2537 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=9,0 Гц, 1H), 7,16 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,87 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,30-5,16 (м, 1H), 4,57 (ддд, J=10,1, 8,9, 4,4 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,5, 3,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,64-1,49 (м, 2H), 1,51-1,43 (м, 1H), 1,47-1,34 (м, 3H), 1,35-1,29 (м, 1H), 1,28 (д,J=6,4 Гц, 3H), 1,25-1,15 (м, 1H), 0,92 (т,J=7,4 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,4 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,74 (д, J=6,7 Гц, 3H) | |
687 | - | 3379, 2961, 2876, 1772, 1740, 1680, 1508 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H39F2N2O7, 565,272; найдено, 565,2722 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,26 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96 (ддд, J=10,7, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,85 (ддд, J=9,9, 6,7, 3,0 Гц, 1H), 6,52 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,1 Гц, 1H), 5,27 (дкв, J=7,7, 6,4 Гц, 1H), 4,61 (ддд, J=10,0, 8,8, 4,4 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=7,6, 3,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,66-1,52 (м, 2H), 1,54-1,40 (м,4H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,37-1,23 (м, 2H), 0,94 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,85 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,79 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
688 | - | 3379, 2961, 2875, 1772, 1740, 1680, 1604, 1589, 1509 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H39ClFN2O7, 581,2424; найдено, 581,2425 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,24 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75-6,74 (м, 1H), 6,63 (дт, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,58 (дт, J=10,7, 2,3 Гц, 1H), 5,24 (дкв, J=7,8, 6,3 Гц, 1H), 4,58 (ддд, J=10,2, 8,8, 4,4 Гц, 1H), 4,33 (дд, J=7,6, 3,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,63-1,51 (м, 2H), 1,51-1,44 (м, 1H), 1,46-1,34 (м, 3H), 1,35-1,23 (м, 1H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25-1,16 (м, 1H), 0,92 (т, J=7,5 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,79 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,75 (д, J=6,6 Гц, 3H) |
|
689 | - | 3376, 2961, 2875, 1772, 1740, 1680, 1510, 1478 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H39Cl2N2O7, 597,2129; найдено, 597,2136 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,31 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,10 (дд, J=9,0, 2,6 Гц, 1H), 7,02 (д, J=9,0 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,27 (дкв, J=8,0, 6,3 Гц, 1H), 4,56 (тд, J=9,5, 4,5 Гц, 1H), 4,41 (дд, J=8,0, 2,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,67-1,59 (м, 1H), 1,56-1,38 (м,4H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,32-1,17 (м, 3H), 0,95 (т,J=7,2 Гц, 3H), 0,82 (т, J=7,3 Гц, 3H), 0,76 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
690 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C25H26N2O7SNa, 521,1359; найдено, 521,1354 |
1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,54 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,23 (м, 1H), 7,24-7,16 (м, 2H), 7,06 (дд, J=3,7, 1,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95 (дд, J=5,0, 3,5 Гц, 1H), 6,94-6,86 (м, 3H), 5,50-5,34 (м, 2H), 4,73 (дкв, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,42 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,20, 168,92, 162,40, 159,44, 157,66, 146,65, 141,54, 140,20, 137,51, 129,39, 126,74, 126,26, 125,85, 121,54, 115,99, 109,74, 78,23, 73,49, 56,28, 48,03, 20,76, 18,70, 16,04 |
|
691 | 100-108 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32N2O7, 473,2282; найдено, 473,2282 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,25-7,19 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,86 (м, 3H), 5,21 (квд, J=6,4, 4,8 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,32 (т, J=5,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,73 (ддт, J=8,3, 6,7, 5,3 Гц, 1H), 1,48 (ддд, J=13,0, 7,3, 5,1 Гц, 1H), 1,33 (д,J=6,4 Гц, 3H), 1,30-1,22 (м,4H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,06, 168,91, 162,36, 159,90, 159,45, 146,64, 141,49, 137,50, 129,45, 120,95, 116,11, 109,73, 82,17, 72,40, 56,29, 47,99, 36,75, 26,13,20,75, 18,08, 15,44, 14,43, 11,40 |
|
692 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34N2O8, 503,2388; найдено, 503,2386 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,23 (м, 2H), 7,22 (дд, J=8,7, 7,3 Гц, 2H), 6,96-6,86 (м, 4H), 5,75-5,69 (м, 2H), 5,22 (квд, J=6,4, 4,9 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,33 (т, J=5,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,74 (ддт, J=8,3, 6,8, 5,3 Гц, 1H), 1,49 (ддд, J=12,9, 7,4, 5,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,31-1,23 (м, 4H), 1,02 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,16, 170,30, 162,95, 160,29, 159,92, 145,69, 144,04, 142,44, 129,45, 120,95, 116,12, 109,54, 89,60, 82,20, 72,39, 56,18, 48,20, 36,74, 30,94, 26,13, 20,88, 17,92, 15,44, 14,44, 11,40 |
|
693 | 123-129 | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H30N2O7, 471,2126; найдено, 471,2123 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45-8,37 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,6, 7,2 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,91 (м, 2H), 6,89 (тд, J=7,3, 0,9 Гц, 1H), 5,79 (ддд, J=17,1, 10,3, 8,6 Гц, 1H), 5,17 (квд, J=6,6, 3,6 Гц, 1H), 5,15-5,03 (м, 2H), 4,54 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,34 (дд, J=8,0, 3,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,56-2,47 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,18-1,09 (м,6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,07, 168,91, 162,34, 159,89, 159,43, 146,63, 141,48, 139,60, 137,48, 129,44, 121,20, 116,41, 115,76, 109,72, 82,49, 73,19, 56,28, 47,95, 41,03, 30,94, 20,75, 16,99, 13,96 |
|
694 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H32N2O8, 501,2231; найдено, 501,2230 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,6, 7,2 Гц, 2H), 6,97-6,91 (м, 3H), 6,92-6,87 (м, 1H), 5,79 (ддд, J=17,1, 10,3, 8,6 Гц, 1H), 5,72 (д,J=0,7 Гц, 2H), 5,18 (квд, J=6,4, 3,3 Гц, 1H), 5,15-5,03 (м, 2H), 4,56 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=8,0, 3,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,52 (г, J=7,2 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,15 (дд, J=11,9, 6,9 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 170,30, 162,93, 160,28, 159,92, 145,68, 144,03, 142,43, 139,58, 129,44, 121,21, 116,43, 115,77, 109,53, 89,59, 82,51, 73,17, 56,18, 48,16, 41,03, 30,94, 20,87, 17,72, 17,01, 13,95 |
|
695 | - | 3379, 2982, 2940, 1770, 1737, 1676, 1593, 1572, 1507, 1453, 1436, 1367, 1310, 1277, 1199, 1174, 1097, 1061, 1039, 1009, 979, 954, 907, 828, 804, 754, 733, 693 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H29N2O7, 457,1969; найдено, 457,1968 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,17 (м, 2H), 7,02-6,83 (м, 4H), 5,86 (ддт, J=17,1, 10,1, 7,0 Гц, 1H), 5,22-5,01 (м, 3H), 4,72-4,57 (м, 1H), 4,41 (ддд, J=6,8, 5,4, 4,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,57-2,41 (м, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
696 | - | 3380, 2959, 2874, 1770, 1737, 1676, 1592, 1572, 1507, 1493, 1454, 1436, 1366, 1310, 1277, 1199, 1174, 1116, 1098, 1057, 1009, 972, 954, 907, 827, 803, 754, 731, 693 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31N2O7, 459,2126; найдено, 459,2125 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,15 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,97-6,83 (м, 3H), 5,12 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,71-4,57 (м, 1H), 4,37 (дт, J=7,9, 3,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,80-1,35 (м, 4H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,32 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,2 Гц, 3H) | |
697 | - | 3382, 2981, 2942, 1770, 1739, 1676, 1589, 1572, 1508, 1477, 1455, 1436, 1367, 1311, 1258, 1198, 1174, 1123, 1102, 1059, 1008, 980, 954, 908, 870, 826, 804, 733, 698 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H27Cl2N2O7, 525,1190; найдено, 525,1186 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,07-7,01 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,82 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,89-5,75 (м, 1H), 5,22-5,05 (м, 3H), 4,71-4,58 (м, 1H), 4,42 (ддд, J=7,1,5,5, 3,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,57-2,45 (м, 1H), 2,45-2,40 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
698 | - | 3378, 2984, 2941, 1741, 1675, 1596, 1584, 1493, 1454, 1436, 1366, 1310, 1275, 1235, 1201, 1179, 1153, 1101, 1041, 1002, 970, 921, 889, 830, 806, 754, 693 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31N2O8, 487,2075; найдено, 487,2078 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,30-7,18 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 4H), 5,86 (ддт,J=17,2, 10,2, 7,1 Гц, 1H), 5,73 (д, J=1,0 Гц, 2H), 5,20-5,02 (м, 3H), 4,67 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,42 (ддд, J=6,9, 5,4, 4,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,56-2,35 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
699 | - | 3379, 2959, 2874, 1739, 1674, 1596, 1583, 1493, 1455, 1437, 1366, 1310, 1275, 1234, 1201, 1179, 1101, 1042, 1002, 968, 918, 876, 830, 806, 754, 731, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2236 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,17 (м, 2H), 7,00-6,86 (м, 5H), 5,73 (д, J=0,9 Гц, 2H), 5,13 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,38 (дт, J=7,9, 3,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,78-1,65 (м, 1H), 1,65-1,37 (м, 2H), 1,38-1,30 (м, 6H), 0,94 (т, J=7,1 Гц, 3H) | |
700 | - | 3379, 2985, 2942, 1743, 1675, 1580, 1505, 1478, 1437, 1366, 1311, 1246, 1202, 1180, 1154, 1103, 1059, 1042, 1003, 972, 921, 869, 829, 807, 738 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H29Cl2N2O8, 555,1295; найдено, 555,1294 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,18 (м, 2H), 7,31 (д, J=2,6 Гц, 1H), 7,05 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,84 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,89-5,76 (м, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,23-5,03 (м, 3H), 4,66 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,43 (ддд, J=13, 5,5, 3,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,53 (дтт,J=14,0, 7,0, 1,4 Гц, 1H), 2,42 (дддт, J=13,0, 7,8, 6,7, 1,2 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
701 | - | - | ИЭРМС m/z 402,1 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (тд, J=7,4, 2,1 Гц, 2H), 7,02-6,93 (м, 2H), 6,90 (т, J=H Гц, 1H), 4,87 (с, 1H), 4,64 (дд, J=16,5, 4,4 Гц, 1H), 4,08 (дт, J=14,7, 7,2 Гц, 1H), 2,10 (дтд, J=13,6, 6,7, 4,5 Гц, 1H), 1,59-1,52 (м, 6H), 1,44 (с, 9H), 1,18 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,06 (дд, J=6,9, 1,6 Гц, 3H), 1,01 (дд, J=6,8, 1,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,33, 160,22, 160,17, 155,02, 129,46, 120,69, 120,63, 115,69, 115,64, 86,65, 86,43, 84,12, 83,92, 79,59, 49,85, 29,60, 29,54, 28,34, 23,56, 23,42, 22,59, 22,56, 22,45, 22,38, 18,36, 18,29, 18,25 |
|
702 | - | - | ИЭРМС m/z 352 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,21 (м, 2H), 6,95-6,89 (м, 3H), 5,22 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,78 (с, 1H), 4,18 (дд, J=7,3, 3,9 Гц, 1H), 3,71 (дд,J=18,3, 5,6 Гц, 1H), 3,56 (дд, J=18,3, 5,8 Гц, 1H), 1,93 (дт, J=13,7, 6,8 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,67, 160,10, 155,63, 129,48, 121,04, 116,27, 83,88, 79,90, 72,64, 68,46, 42,49, 30,34, 28,30, 19,09, 18,86, 14,36 |
|
703 | - | - | ИЭРМС m/z 380 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (дд, J=8,9, 7,3 Гц, 2H), 6,97-6,89 (м, 3H), 5,18 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,88 (д, J=8,5 Гц, 1H), 4,15 (дд, J=6,9, 4,2 Гц, 1H), 4,15-4,05 (м, 1H), 1,96 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,39-1,34 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,30-1,24 (м, 1H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,79 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,88, 160,12, 155,28, 129,43, 121,04, 121,02, 116,38, 84,39, 79,65, 72,40, 54,70, 30,27, 28,31, 25,41, 19,34, 18,50, 14,79, 9,49 |
|
704 | - | - | ИЭРМС m/z 394 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,19 (м, 2H), 6,96-6,86 (м, 3H), 5,19 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м,2H), 1,98 (дкв,J=13,5, 6,8 Гц, 1H), 1,87-1,73 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,85 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,72 (д, J=6,9 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,47, 160,07, 155,61, 129,44, 121,06, 116,42, 84,56, 79,66, 72,36, 58,63, 30,87, 30,24, 28,32, 19,41, 19,17, 18,43, 17,03, 14,94 |
|
705 | - | - | ИЭРМС m/z 442 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,17 (м, 5H), 7,10-6,99 (м, 2H), 6,91 (дд, J=8,0, 6,4 Гц, 3H), 5,14 (квд, J=6,4, 3,7 Гц, 1H), 4,77 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,38 (квинт, J=8,1, 7,6 Гц, 1H), 4,07 (дд, J=7,0, 3,8 Гц, 1H), 2,85 (дд, J=13,9, 5,8 Гц, 1H), 2,71 (дд, J=13,9, 7,2 Гц, 1H), 1,98-1,79 (м, 1H), 1,38 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,20, 160,09, 154,94, 136,16, 129,49, 129,30, 128,47, 126,90, 121,12, 116,44, 84,37, 79,80, 72,94, 54,72, 38,12, 30,22, 28,29, 19,39, 18,66, 14,62 |
|
706 | - | - | ИЭРМС m/z 408 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,21 (м, 2H), 6,97-6,90 (м, 3H), 5,17 (квд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,20-4,09 (м, 1H), 4,15-4,06 (м, 1H), 2,04-1,87 (м, J=6,8 Гц, 1H), 1,63-1,50 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21-1,13 (м, 2H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,81 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,81 (д, J=6,7 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,71, 160,19, 155,35, 129,45, 121,05, 116,33, 84,25, 79,68, 72,48, 52,20, 41,19, 30,38, 28,31, 24,57, 22,97, 21,42, 19,26, 18,80, 14,42 |
|
707 | - | 3356, 2923, 2850, 1712 | ИЭРМС m/z 428 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28 (дд, J=5,1, 1,2 Гц, 1H), 7,24-7,17 (м, 2H), 7,07 (дд, J=3,5, 1,2 Гц, 1H), 6,97 (дд, J=5,0, 3,5 Гц, 1H), 6,95-6,85 (м, 3H), 5,46-5,34 (м, 2H), 5,06 (д, J=7,0 Гц, 1H), 4,41-4,22 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, J=12 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H) | |
708 | - | 3358, 2979, 2929, 1712 | ИЭРМС m/z 428 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,17 (м, 3H), 7,07 (дт, J=3,4, 1,0 Гц, 1H), 7,00-6,85 (м, 4H), 5,42 (д, J=5,1 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 1H), 5,06-4,93 (м, 1H), 4,40-4,21 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,21 (д,J=7,2 Гц, 3H) | |
709 | - | - | ИЭРМС m/z 490,5 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,29 (м, 6H), 6,97 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,64 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,50-5,37 (м, 1H), 5,14 (д, J=6,8 Гц, 1H), 5,07 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,37-4,24 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, J=12 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 206,90, 172,67, 155,04, 151,85, 136,01, 130,07, 128,88, 128,81, 127,30, 127,18, 125,99, 124,11, 115,42, 82,78, 79,76, 73,14, 49,33,28,33, 18,68, 16,21 |
|
710 | - | - | ИЭРМС m/z 401 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,66 (д, J=2,2 Гц, 1H), 8,55 (дд, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 7,74 (дт, J=7,9, 2,0 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 1H), 7,24-7,10 (м, 2H), 6,92 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,87-6,74 (м, 2H), 5,32-5,24 (м, 1H), 5,21 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,31-4,14 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,40 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
711 | - | 3351,2979, 1704, 1491 | ИЭРМС m/z 407 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (дд, J=3,2, 1,3 Гц, 1H), 7,35 (т, J=3,2 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 2H), 7,03-6,89 (м, 3H), 5,66-5,54 (м, 1H), 5,54-5,45 (м, 1H), 5,18-5,01 (м, 1H), 4,38-4,22 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,8 Гц, 3H) | |
712 | - | - | ИЭРМС m/z 384 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,14-5,00 (м, 2H), 4,34-4,23 (м, 1H), 3,49 (дд, J=9,8, 7,0 Гц, 1H), 3,29 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,05 (дд, J=7,4, 3,6 Гц, 1H), 1,95 (д, J=12,4 Гц, 1H), 1,73 (д, J=11,8 Гц, 2H), 1,62 (д, J=12,5 Гц, 2H), 1,46-1,36 (м, 14H), 1,27-0,99 (м, 10H), 0,55-0,50 (м, 2H), 0,23-0,18 (м, 2H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 85,28, 77,87, 73,24, 40,26, 29,82, 28,85, 28,34, 26,37, 26,21,26,03, 18,78, 14,43, 11,12, 3,01,2,90 |
|
713 | - | - | ИЭРМС m/z 494 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59-7,51 (м, 4H), 7,46-7,40 (м, 3H), 7,35 (ддд, J=4,9, 4,1, 2,6 Гц, 2H), 7,16-7,09 (м, 1H), 6,61 (ддт, J=13,3, 4,6, 2,3 Гц, 3H), 5,33-5,27 (м, 2H), 5,23 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,30-4,20 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 164,64, 141,66, 140,57, 137,60, 130,24, 129,12, 128,84, 127,58, 127,20, 127,14, 125,75, 125,53, 111,62, 108,30, 108,09, 103,94, 103,69, 99,99, 81,63, 74,01, 60,39, 28,29, 18,39, 14,90, 14,20 |
|
714 | - | - | ИЭРМС m/z 380,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,27 (м, 5H), 5,26-4,89 (м, 2H), 4,39-4,26 (м, 1H), 4,22 (д, J=6,8 Гц, 1H), 3,15-2,97 (м, 2H), 1,92-1,74 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (дд, J=7,0, 2,6 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,7 Гц, 6H) | |
715 | - | - | ИЭРМС m/z 380,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,27 (м, 5H), 5,11-5,03 (м, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22 (д, J=6,1 Гц, 1H), 4,18 (д, J=8,1 Гц, 1H), 3,14 (дд, J=8,8, 6,5 Гц, 1H), 3,04 (дд, J=8,8, 6,4 Гц, 1H), 1,92-1,76 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=3,9 Гц, 3H), 0,88 (д, J=3,9 Гц, 3H) | |
716 | - | - | ИЭРМС m/z 388 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,27 (м, 5H), 5,22-5,10 (м, 1H), 5,09 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,40-4,27 (м, 1H), 4,22 (д, J=6,9 Гц, 1H), 3,36-3,16 (м, 2H), 1,60-1,48 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
717 | - | - | ИЭРМС m/z 388 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,27 (м, 5H), 5,18-5,02 (м, 1H), 4,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,24 (д, J=6,1 Гц, 1H), 4,23-4,12 (м, 1H), 3,33 (дт, J=9,1, 6,6 Гц, 1H), 3,25 (дт, J=9,1, 6,4 Гц, 1H), 1,57 (дтд, J=13,8, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
718 | - | - | ИЭРМС m/z 360 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41-7,28 (м, 5H), 5,24-5,12 (м, 1H), 5,08 (д, J=5,5 Гц, 1H), 4,40-4,24 (м, 1H), 4,11 (д, J=6,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,36 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,07 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
719 | - | - | ИЭРМС m/z 360 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,28 (м, 5H), 5,16-5,05 (м, 1H), 4,97 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,31-4,18 (м, 1H), 4,17 (д, J=5,9 Гц, 1H), 3,26 (с, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
720 | - | - | ИЭРМС m/z 400 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,28 (м, 5H), 5,22-5,11 (м, 1H), 5,10 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,37-4,27 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,21-3,08 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,37 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,08 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,01-0,94 (м, 1H), 0,54-0,39 (м, 2H), 0,17-0,02 (м, 2H) | |
721 | - | 3366,0, 2903,7, 1713,1, 1236,6, 1164,5 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C27H39NNaO5, 480,2720; найдено, 480,2726 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,22 (м, 2H), 7,02-6,95 (м, 2H), 6,95-6,88 (м, 1H), 5,36 (квд, J=6,4, 2,2 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,31-4,11 (м, 1H), 3,91 (д, J=2,4 Гц, 1H), 2,03-1,94 (м, 3H), 1,77-1,62 (м, 12H), 1,44 (с, 9H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,3 Гц, 3H) | |
722 | - | 2902,4, 1713,8, 1052,3 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C25H41NNaO5, 458,2877; найдено, 458,2883 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,00 (квд, J=6,4, 1,7 Гц, 1H), 4,84 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13-3,95 (м, 1H), 3,30 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 3,01 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 2,56 (д, J=1,8 Гц, 1H), 1,79-1,71 (м, 3H), 1,53-1,28 (м, 12H), 1,22 (с, 9H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93-0,78 (м, 1H), 0,37-0,21 (м, 2H), 0,07 - -0,07 (м, 2H) | |
723 | - | 3365,9, 1712,5, 1053,6 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C25H41NNaO5, 458,2877; найдено, 458,2883 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,02-4,88 (м, 2H), 4,15-4,01 (м, 1H), 3,29 (дд, J=9,8, 6,6 Гц, 1H), 3,20-3,09 (м, 1H), 2,43 (д, J=2,7 Гц, 1H), 1,75-1,68 (м, 3H), 1,52-1,31 (м, 12H), 1,22 (с, 9H), 1,17 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,09 (д,J=6,5 Гц, 3H), 0,94-0,81 (м, 1H), 0,34-0,25 (м, 2H), 0,04 - -0,05 (м, 2H) | |
724 | - | 2902,4, 1163,8, 1052,3 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C22H37NNaO5, 418,2564; найдено, 418,257 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,02-4,88 (м, 2H), 4,15-4,01 (м, 1H), 3,29 (дд, J=9,8, 6,6 Гц, 1H), 3,20-3,09 (м, 1H), 2,43 (д, J=2,7 Гц, 1H), 1,75-1,68 (м, 3H), 1,52-1,31 (м, 12H), 1,22 (с, 9H), 1,17 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,09 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,94-0,81 (м, 1H), 0,34-0,25 (м, 2H), 0,04 - -0,05 (м, 2H) | |
725 | - | 3365,6, 2903,4, 1712,3, 1164,0, 1052,8 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C22H37NNaO5, 418,2564; найдено, 418,2572 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,28-5,16 (м, 1H), 5,16-5,05 (м, 1H), 4,31 (дт, J=16,1, 7,9 Гц, 1H), 3,55 (с, 3H), 2,58-2,49 (м, 1H), 2,03-1,93 (м, 3H), 1,74-1,53 (м, 12H), 1,44 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,6 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
726 | - | - | ИЭРМС m/z 476 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (с, 1H), 7,55 (д, J=7,4 Гц, 2H), 7,51 (дд, J=7,0, 1,7 Гц, 1H), 7,46-7,32 (м, 5H), 7,19 (дд, J=8,2, 7,6 Гц, 2H), 6,88 (дд, J=13,9, 7,9 Гц, 3H), 5,34-5,28 (м, 1H), 5,25 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,29-4,17 (м, 1H), 1,44-1,39 (м, 12H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,80, 157,95, 154,98, 141,49, 140,68, 138,25, 129,41, 129,01, 128,81, 127,50, 127,13, 126,97, 125,86, 125,65, 121,29, 116,04, 81,38, 74,23, 49,24, 28,30, 18,39, 15,03 |
|
727 | - | - | ИЭРМС m/z 386 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,08 (квт, J=6,5, 3,1 Гц, 2H), 4,30 (квинт, J=7,6 Гц, 1H), 4,04 (г, J=3,9 Гц, 1H), 3,33 (дд, J=5,8, 3,5 Гц, 1H), 1,81-1,57 (м, 5H), 1,59-1,39 (м, 6H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36-1,27 (м, 2H), 1,24 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,91-0,83 (м, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,65, 155,01, 81,85, 80,40, 79,70, 73,58, 49,41, 42,99, 33,01, 32,28, 28,32, 27,75, 23,16, 22,15,21,50, 18,75, 15,15, 11,57, 11,19 |
|
728 | - | - | ИЭРМС m/z 380,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,17 (м, 2H), 7,03-6,82 (м, 3H), 4,86 (с, 1H), 4,64 (дд, J=16,5, 4,4 Гц, 1H), 4,20-3,90 (м, 1H), 2,18-2,03 (м, 1H), 1,59-1,51 (м, 6H), 1,44 (с, 9H), 1,17 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,06 (дд, J =6,9, 1,5 Гц, 3H), 1,01 (дд, J=6,8, 1,6 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 160,23, 160,18, 129,47, 120,69, 120,63, 115,70, 115,64, 86,66, 86,45, 84,13, 83,93, 49,92, 29,60, 29,54, 28,33, 23,56, 23,42, 22,59, 22,45, 22,38, 18,37, 18,30, 18,25 |
|
729 | - | - | ИЭРМС m/z 498 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58-7,54 (м, 4H), 7,48-7,40 (м, 4H), 7,36-7,31 (м, 1H), 7,23-7,17 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 3H), 5,29 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 5,23 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,31-4,20 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,77, 157,90, 141,05, 140,53, 136,56, 129,40, 128,77, 127,42, 127,39, 127,24, 127,04, 121,25, 116,00, 81,03, 74,17, 49,29, 28,30, 18,47, 15,03 |
|
730 | - | - | ИЭРМС m/z 406 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26-7,21 (м, 2H), 6,96-6,87 (м, 3H), 5,23-5,16 (м, 1H), 4,88 (д, J=5,6 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=12, 3,8 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 1,94 (д, J=11,8 Гц, 1H), 1,81-1,59 (м, 5H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28-1,09 (м, 5H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,59, 160,26, 129,44, 120,97, 116,28, 83,42, 72,39, 40,04, 29,51, 28,98, 28,33, 26,26, 26,07, 25,93, 18,11, 14,42 |
|
731 | - | 3359, 2956, 2870, 1712, 1609, 1591, 1487 | ИЭРМС m/z 410 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,21-7,13 (м, 1H), 6,76-6,68 (м, 1H), 6,67-6,59 (м, 2H), 5,10 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,89 (с, 1H), 4,29 (дд, J=8,3, 3,1 Гц, 1H), 4,17 (дд, J=15,9, 8,5 Гц, 1H), 2,13 (г, J=8,6 Гц, 1H), 1,83 (дтд, J=12,0, 7,5, 3,9 Гц, 1H), 1,79-1,47 (м, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,48-1,33 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
732 | - | 3360, 2956, 2870, 1712, 1502, 1452 | ИЭРМС m/z 410 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,97-6,91 (м, 2H), 6,90-6,85 (м, 2H), 5,10 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,87 (с, 1H), 4,24-4,06 (м, 1H), 4,18 (дд, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 2,12 (г, J=8,6 Гц, 1H), 1,91-1,81 (м, 1H), 1,79-1,50 (м, 7H), 1,43 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
733 | - | 3365, 2957, 2870, 1713, 1591, 1496 | ИЭРМС m/z 448 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,19-7,13 (м, 1H), 6,96-6,91 (м, 1H), 6,90 (дд, J=8,0, 2,0 Гц, 1H), 6,82 (дд, J=8,4, 2,4 Гц, 1H), 5,10 (квд, J=6,5, 3,0Гц, 1H), 4,99-4,85 (м, 1H), 4,29 (дд, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 2,13 (г, J=8,5 Гц, 1H), 1,84 (дтд, J=12,1, 7,5, 3,9 Гц, 1H), 1,79-1,49 (м, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,41-1,36 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
734 | - | 3361,2955, 2869, 1711, 1488 | ИЭРМС m/z 448 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,20 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,87 (д, J=8,9 Гц, 2H), 5,10 (дд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,89 (с, 1H), 4,24 (дд, J=8,3, 3,0 Гц, 1H), 4,19-4,14 (м, 1H), 2,12 (г,J=8,5 Гц, 1H), 1,87-1,78 (м, 1H), 1,78-1,49 (м, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,41-1,35 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,1 Гц, 3H) | |
735 | - | 3359, 2954, 2869, 1712, 1495 | ИЭРМС m/z 440 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,16 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,95-6,91 (м, 1H), 6,84 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,10 (квд, J=6,6, 2,9 Гц, 1H), 4,88 (с, 1H), 4,32 (дд, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 4,19-4,09 (м, 1H), 2,24 (с, 3H), 2,22-2,13 (м, 1H), 1,94-1,84 (м, 1H), 1,77-1,51 (м, 6H), 1,51-1,44 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
736 | - | 3366, 2659, 2870, 1711, 1573, 1492, 1449 | ИЭРМС m/z 478 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,19 (д, J=8,9 Гц, 1H), 6,54 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,46 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,15-5,06 (м, 1H), 4,90 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,28 (дд, J=8,2, 3,2 Гц, 1H), 4,22-4,17 (м, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,13 (г, J=8,3 Гц, 1H), 1,88-1,77 (м, 1H), 1,78-1,49 (м, 7H), 1,43 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
737 | - | 3362, 2951, 2869, 1714, 1500, 1451 | ИЭРМС m/z 370 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 5,10-4,96 (м, 2H), 4,34-4,22 (м, 1H), 3,54 (дд, J=9,8, 7,0 Гц, 1H), 3,30 (дд, J=9,8, 6,8 Гц, 1H), 3,16 (дд, J=8,4, 2,5 Гц, 1H), 1,95-1,81 (м, 3H), 1,71-1,59 (м, 3H), 1,57-1,49 (м, 3H), 1,45 (с, 9H), 1,38 (д, J=12 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,12-1,01 (м, 1H), 0,56-0,46 (м, 2H), 0,24-0,17 (м, 2H) | |
738 | - | 3360, 2955, 2871, 1716, 1499, 1451 | ИЭРМС m/z 372 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 5,12-4,94 (м, 2H), 4,36-4,24 (м, 1H), 3,48 (дд, J=8,6, 6,3 Гц, 1H), 3,17 (дд, J=8,6, 6,5 Гц, 1H), 3,12 (дд, J=8,0, 2,4 Гц, 1H), 1,94-1,75 (м, 4H), 1,70-1,58 (м, 3H), 1,56-1,47 (м, 3H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,24 (д,J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,6 Гц, 6H) | |
739 | - | - | ИЭРМС m/z 316,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,07 (с, 1H), 4,97 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,30 (с, 1H), 3,47 (квинтд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 3,33 (ддд, J=9,8, 6,8, 3,3 Гц, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,02 (дддд, J=14,8, 6,8, 3,1, 2,0 Гц, 1H), 0,59-0,46 (м, 2H), 0,26-0,14 (м, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,81, 155,04, 79,74, 76,61, 74,13, 73,46, 49,38, 28,34, 18,90, 15,88, 15,31, 10,89,2,98, 2,91 |
|
740 | - | - | ИЭРМС m/z 418 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,34 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 2H), 7,02 (дд, J=14,6, 5,9 Гц, 2H), 6,90 (т, J=7,4 Гц, 1H), 6,83-6,78 (м, 2H), 5,26-5,19 (м, 1H), 5,15 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,24 (дт, J=13,4, 6,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,75 (с, 1F) |
|
741 | - | - | ИЭРМС m/z 418,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,27 (м, 5H), 6,90-6,81 (м, 2H), 6,81-6,68 (м, 2H), 5,24 (квд, J=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,09 (д, J=4,9 Гц, 1H), 5,00-4,89 (м, 1H), 4,32-4,16 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -123,15 |
|
742 | - | - | ИЭРМС m/z 436,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,29 (м, 2H), 7,11-6,98 (м, 2H), 6,92-6,81 (м, 2H), 6,79-6,68 (м, 2H), 5,39-5,27 (м, 1H), 5,05-4,98 (м, 2H), 4,38-4,25 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,27 (д, J=13 Гц, 3H), 1,19 (д, J=6,5 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,06, -122,98 |
|
743 | - | 3359, 2980, 2937, 1708, 1602, 1503, 1452, 1366, 1246, 1205, 1162, 1095, 1067, 1007, 932, 829, 753 | ИЭРМС m/z 356,5 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,95 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,89-6,77 (м, 2H), 5,08 (дт, J=10,5, 5,3 Гц, 1H), 5,05-4,97 (м, 1H), 4,32 (тт, J=10,1, 5,2 Гц, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,7 Гц, 6H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H) | |
744 | - | 3361,2980, 2937, 1709, 1609, 1592, 1488, 1450, 1366, 1277, 1262, 1212, 1162, 1132, 1101, 1067, 1016, 992, 968, 851, 806, 768, 682 | ИЭРМС m/z 356,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,20 (кв, J=8,0 Гц, 1H), 6,65 (т, J=8,0 Гц, 2H), 6,58 (д, J=10,9 Гц, 1H), 5,16-5,05 (м, 1H), 5,05-4,91 (м, 1H), 4,49-4,35 (м, 1H), 4,34-4,22 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,36-1,29 (м, 9H) | |
745 | - | 3361,2981, 2937, 1708, 1589, 1502, 1499, 1380, 1366, 1249, 1164, 1141, 1067, 1024, 847 | ИЭРМС m/z 390,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 6,78-6,62 (м, 2H), 6,49 (д, J=10,3 Гц, 1H), 5,15-5,05 (м, 1H), 5,04-4,91 (м, 1H), 4,45-4,32 (м, 1H), 4,28 (д, J=6,8 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,37-1,29 (м, 9H) | |
746 | - | 3368,7, 2936,0, 1707,41, 1489,1, 1448,9, 1280,0, 1239,7, 1161,6, 1091,0, 1066,7, 1005,8, 929,9, 856,7, 825,6, 804,4, 669,3 | ИЭРМС m/z 372,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,22 (д, J=8,8 Гц, 2H), 6,80 (д, J=8,8 Гц, 2H), 5,13-5,05 (м, 1H), 5,05-4,93 (м, 1H), 4,46-4,32 (м, 1H), 4,32-4,19 (м, 1H), 1,45-1,41 (м, 9H), 1,36-1,27 (м, 9H) | |
747 | - | 3359, 2981, 2937, 1707, 1634, 1601, 1508, 1451, 1380, 1298, 1247, 1207, 1152, 1098, 1067, 793 | ИЭРМС m/z 374,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,00 (тд, J=9,9, 5,3 Гц, 1H), 6,69 (ддд, J=9,5, 6,7, 2,9 Гц, 1H), 6,63 (дт, J=11,9, 5,8 Гц, 1H), 5,13 (дт, J=10,1, 5,0 Гц, 1H), 5,10-4,93 (м, 1H), 4,48-4,32 (м, 1H), 4,32-4,20 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,37-1,31 (м, 9H) | |
748 | - | 3359, 2979, 2935, 1709, 1596, 1578, 1506, 1449, 1380, 1366, 1303, 1265, 1239, 1212, 1162, 1097, 1060, 1018, 994, 905, 791, 772, 732 | ИЭРМС m/z 388,6 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,79 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,53-7,40 (м, 3H), 7,36 (кв, J=8,0, 6,9 Гц, 1H), 6,81 (д, J=7,6 Гц, 1H), 5,29-5,15 (м, 1H), 5,01 (с, 1H), 4,73-4,55 (м, 1H), 4,30 (д, J=6,8 Гц, 1H), 1,48-1,40 (м, 15H), 1,32 (т, J=6,9 Гц, 3H) | |
749 | - | 3360, 2979, 2936, 1709, 1598, 1587, 1493, 1453, 1366, 1292, 1240, 1162, 1101, 1067, 1026, 931, 902, 858, 783, 752, 692 | ИЭРМС m/z 338,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,23 (м, 2H), 6,99-6,89 (м, 1H), 6,87 (д, J=8,0 Гц, 2H), 5,18-4,93 (м, 2H), 4,42 (дквинт, J=10,6, 6,2, 5,5 Гц, 1H), 4,35-4,19 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,37-1,29 (м, 9H) | |
750 | - | 3363, 2979, 2934, 1711, 1603, 1509, 1450, 1366, 1287, 1235, 1162, 1100, 1067, 932, 902, 858, 805, 749 | ИЭРМС m/z 352,5 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,06 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,77 (д, J=8,3 Гц, 2H), 5,07 (ддт,J=19,1, 12,5, 5,6Гц,2H), 4,42-4,32 (м, 1H), 4,29 (д, J=6,3 Гц, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,44 (д, J=3,2 Гц, 9H), 1,36-1,30 (м, 6H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H) | |
751 | - | 3359, 2957, 1711, 1599, 1491, 1449, 1366, 1303, 1251, 1200, 1163, 1123, 1067, 1026, 995, 918, 834, 784, 733, 674 | ИЭРМС m/z 444,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,21 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,50 (д, J=2,4 Гц, 1H), 6,42 (дд, J=8,7, 2,4 Гц, 1H), 5,09 (дт, J=9,1, 4,6 Гц, 1H), 4,95 (с, 1H), 4,41 (дд, J=8,0, 4,0 Гц, 1H), 4,21 (дд, J=16,7, 7,2 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 1,78 (тт, J=13,2, 6,5 Гц, 1H), 1,68 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40-1,33 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
752 | - | 3361,2957, 2871, 1713, 1603, 1495, 1452, 1366, 1251, 1209, 1163, 1121, 1057, 978, 950, 859, 804, 758, 683 | ИЭРМС m/z 428,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,16 (с, 1H), 6,95 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,80 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,08 (тт, J=6,5, 3,3 Гц, 1H), 4,94 (с, 1H), 4,54-4,37 (м, 1H), 4,21 (с, 1H), 2,25 (с, 3H), 1,87-1,70 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,41-1,37 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
753 | - | 3361,2958, 2871, 1712, 1592, 1495, 1476, 1454, 1366, 1282, 1228 1163, 1123, 1091, 1052, 997, 982, 951, 904, 857, 774, 681 | ИЭРМС m/z 414,6 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,17 (т, J=8,0 Гц, 1H), 6,96-6,84 (м, 2H), 6,82-6,70 (м, 1H), 5,08 (тд, J=6,5, 2,4 Гц, 1H), 4,96 (с, 1H), 4,44 (дкв, J=6,6, 4,4, 3,0 Гц, 1H), 4,26-4,12 (м, 1H), 1,77 (тт, J=13,2, 6,4 Гц, 1H), 1,69 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,5 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40-1,33 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
754 | - | 3359, 2959, 1711, 1623, 1601, 1507, 1454, 1430, 1366, 1299, 1246, 1204, 1162, 1124, 1098, 1053, 993, 856, 837, 789, 759, 725 | ИЭРМС m/z 416,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,00 (тд, J=9,8, 5,3 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,6, 6,6, 2,9 Гц, 1H), 6,60 (т, J=8,3 Гц, 1H), 5,09 (тт, J=6,5, 3,2 Гц, 1H), 4,94 (с, 1H), 4,41 (дд, J=5,7, 2,9 Гц, 1H), 4,20 (д, J=7,0 Гц, 1H), 1,82 (дт, J=13,4, 6,6 Гц, 1H), 1,75 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,3 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40-1,35 (м, 1H), 1,33 (д,J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
755 | - | 3360, 2958, 1712, 1608, 1592, 1488, 1449, 1366, 1307, 1277, 1211, 1163, 1131, 1053, 1007, 989, 962, 852, 768, 681 | ИЭРМС m/z 398,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,19 (кв, J=8,0 Гц, 1H), 6,73-6,55 (м, 3H), 5,09 (квд, J=6,5, 2,7 Гц, 1H), 4,95 (с, 1H), 4,43 (дт, J=8,6, 3,3 Гц, 1H), 4,21 (д, J=6,5 Гц, 1H), 1,78 (тт, J=13,2, 6,5 Гц, 1H), 1,69 (ддд, J=14,3, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,37 (ддд, J=13,7, 8,5, 3,9 Гц, 1H), 1,31 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H) |
|
756 | - | 3358, 2957, 2871, 1711, 1596, 1489, 1453, 1366, 1278, 1238, 1163, 1124, 1092, 1053, 978, 950, 825, 783, 752, 667 | ИЭРМС m/z 414,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,21 (д, J=8,8 Гц, 2H), 6,83 (д, J=8,8 Гц, 2H), 5,13-5,02 (м, 1H), 4,94 (с, 1H), 4,44-4,33 (м, 1H), 4,27-4,13 (м, 1H), 1,77 (дкв, J=13,1, 6,5 Гц, 1H), 1,72-1,65 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,39-1,35 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (д,J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
757 | - | 3358, 2957, 2870, 1712, 1629, 1600, 1509, 1467, 1389, 1366, 1254, 1215, 1165, 1119, 1053, 986, 836, 810, 747 | ИЭРМС m/z 430,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (т, J=8,3 Гц, 2H), 7,68 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,42 (т, J=7,4 Гц, 1H), 7,33 (т, J=7,4 Гц, 1H), 7,16 (с, 1H), 7,12 (дд, J=8,9, 2,2 Гц, 1H), 5,18 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,96 (с, 1H), 4,62 (дт, J=7,9, 3,2 Гц, 1H), 4,21 (д, J=6,8 Гц, 1H), 1,85 (дкв, J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,77 (ддд, J=14,2, 8,8, 5,4 Гц, 1H), 1,48-1,44 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
758 | - | 3357, 2956, 2870, 1715, 1602, 1502, 1453, 1366, 1307, 1249, 1212, 1166, 1063, 1021, 857, 782 | ИЭРМС m/z 358,6 ([M+H]+) | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 5,13-4,94 (м, 2H), 4,37-4,22 (м, 1H), 3,45 (дд, J=9,8, 7,1Гц, 1H), 3,43-3,35 (м, 1H), 3,26 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 1,88-1,74 (м, 1H), 1,53-1,46 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,15 (ддд, J=15,8, 7,7, 2,9 Гц, 1H), 1,05 (дкв, J=12,4, 6,2, 5,7 Гц, 1H), 0,94 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,56-0,47 (м, 2H), 0,19 (д, J=4,5 Гц, 2H) | |
759 | - | 3359, 2957, 2871, 1718, 1502, 1453, 1366, 1307, 1248, 1214, 1168, 1094, 1067, 857 | ИЭРМС m/z 360,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 5,16-4,97 (м, 2H), 4,37-4,23 (м, 1H), 3,46-3,36 (м, 1H), 3,36-3,26 (м, 1H), 3,11 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 1,80 (дгепт, J=12,0, 6,5 Гц, 2H), 1,47 (д, J=9,1 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,14 (ддт, J=16,3, 10,8, 5,2 Гц, 1H), 0,93 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,6 Гц, 9H) | |
760 | - | - | ИЭРМС m/z 252 ([M+H]+) | - | |
761 | - | - | ИЭРМС m/z 280 ([M+H]+) | - | |
762 | - | - | ИЭРМС m/z 294 ([M+H]+) | - | |
763 | - | - | ИЭРМС m/z 342 ([M+H]+) | - | |
764 | - | - | ИЭРМС m/z 308 ([M+H]+) | - | |
765 | - | - | ИЭРМС m/z 368,0 ([M+H]+) | - | |
766 | - | - | ИЭРМС m/z 280,19 ([M+H]+) | - | |
767 | - | - | - | - | |
768 | - | - | ИЭРМС m/z 394 ([M+H]+) | - | |
769 | - | - | ИЭРМС m/z 280,4 ([M+H]+) | - | |
770 | - | - | ИЭРМС m/z 280,4 ([M+H]+) | - | |
771 | - | - | ИЭРМС m/z 358,6 ([M+H]+) | - | |
772 | - | - | ИЭРМС m/z 336,5 ([M+H]+) | - | |
773 | - | - | ИЭРМС m/z 336,5 ([M+H]+) | - | |
774 | - | - | ИЭРМС m/z 296,6 ([M+H]+) | - | |
775 | - | - | ИЭРМС m/z 296,5 ([M+H]+) | - | |
776 | - | - | ИЭРМС m/z 376 ([M+H]+) | - | |
777 | - | - | ИЭРМС m/z 376 ([M+H]+) | - | |
778 | - | - | ИЭРМС m/z 306 ([M+H]+) | - | |
779 | - | - | ИЭРМС m/z 280,4 ([M+H]+) | - | |
780 | - | - | ИЭРМС m/z 256,4 ([M+H]+) | - | |
781 | - | - | ИЭРМС m/z 310 ([M+H]+) | - | |
782 | - | - | ИЭРМС m/z 310 ([M+H]+) | - | |
783 | - | - | ИЭРМС m/z 326 ([M+H]+) | - | |
784 | - | - | ИЭРМС m/z 326 ([M+H]+) | - | |
785 | - | - | ИЭРМС m/z 340 ([M+H]+) | - | |
786 | - | - | ИЭРМС m/z 270 ([M+H]+) | - | |
787 | - | - | ИЭРМС m/z 272 ([M+H]+) | - | |
788 | - | - | ИЭРМС m/z 318,5 ([M+H]+) | - | |
789 | - | - | ИЭРМС m/z 336,5 ([M+H]+) | - | |
790 | - | - | ИЭРМС m/z 256,4 ([M+H]+) | - | |
791 | - | - | ИЭРМС m/z 290,4 ([M+H]+) | - | |
792 | - | - | ИЭРМС m/z 272,4 ([M+H]+) | - | |
793 | - | - | ИЭРМС m/z 274,4 ([M+H]+) | - | |
794 | - | - | ИЭРМС m/z 288,4 ([M+H]+) | - | |
795 | - | - | ИЭРМС m/z 238,4 ([M+H]+) | - | |
796 | - | - | ИЭРМС m/z 252,4 ([M+H]+) | - | |
797 | - | - | ИЭРМС m/z 344,5 ([M+H]+) | - | |
798 | - | - | ИЭРМС m/z 328,5 ([M+H]+) | - | |
799 | - | - | ИЭРМС m/z 314,4 ([M+H]+) | - | |
800 | - | - | ИЭРМС m/z 316,5 ([M+H]+) | - | |
801 | - | - | ИЭРМС m/z 298,5 ([M+H]+) | - | |
802 | - | - | ИЭРМС m/z 314,4 ([M+H]+) | - | |
803 | - | - | ИЭРМС m/z 330,5 ([M+H]+) | - | |
804 | - | - | ИЭРМС m/z 258,5 ([M+H]+) | - | |
805 | - | - | - | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,79 (с, 3H), 5,07 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,15 (с, 1H), 3,43-3,30 (м, 2H), 3,11 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 1,92-1,74 (м, 2H), 1,72 (д, J=12 Гц, 3H), 1,45 (ддд, J=14,3, 9,5, 5,1 Гц, 1H), 1,23 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17-1,08 (м, 1H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,7 Гц, 9H) | |
806 | - | - | ИЭРМС m/z 216,4 ([M+H]+) | - | |
807 | - | - | ИЭРМС m/z 204,3 ([M+H]+) | - | |
808 | - | 3369, 2985, 2939, 1742 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H24N3O6S, 458,1379; найдено, 458,1374 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,19-12,04 (м, 1H), 8,56-8,39 (м, 1H), 8,09-7,95 (м, 1H), 7,87-7,74 (м, 1H), 7,45-7,30 (м, 1H), 7,23 (т, J=8,0 Гц, 2H), 6,98-6,92 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66-5,42 (м, 2H), 4,81-4,56 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,42 (д, J=12 Гц, 3H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H) | |
809 | - | 3372, 2964, 1743, 1650, 1577, 1534, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H27N2O6, 403,1864; найдено, 403,1853 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (с, 1H), 8,35 (т, J=5,8 Гц, 1H), 7,97 (дд, J=5,2, 1,4 Гц, 1H), 7,24 (дд,J=8,6, 7,1 Гц, 2H), 6,98-6,87 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,27 (квд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,23 (дд, J=7,3, 3,7 Гц, 1H), 4,04 (дд, J=18,2, 5,9 Гц, 1H), 3,93 (д, J=1,7 Гц, 3H), 3,82 (дд, J=18,2, 5,7 Гц, 1H), 2,04-1,84 (м, J=6,9 Гц, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
810 | - | 3368, 2967, 2938, 2877, 1735, 1649, 1576, 1528, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2177; найдено, 431,2169 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,8, 7,3 Гц, 2H), 6,96-6,89 (м, 2H), 6,89-6,83 (м, 2H), 5,24 (квд, J=6,4, 4,0 Гц, 1H), 4,52 (ддд, J=8,5, 7,5, 5,0 Гц, 1H), 4,18 (дд, J=7,0, 4,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,05-1,89 (м, J=6,8 Гц, 1H), 1,78-1,64 (м, 1H), 1,60-1,46 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,86 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
811 | - | 3372, 2964, 2875, 1734, 1651, 1527, 1482 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H33N2O6, 445,2333; найдено, 445,2325 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,39 (д, J=9,5 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (дд, J=8,8, 7,3 Гц, 2H), 6,93-6,90 (м, 2H), 6,88-6,84 (м, 2H), 5,24 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,53 (дд, J=9,4, 4,6 Гц, 1H), 4,16 (дд, J=6,7, 4,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,10-1,86 (м, 2H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
812 | - | 3368, 2965, 1738, 1650, 1528, 1482 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H33N2O6, 493,2333; найдено, 493,2335 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,98 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,93 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,22 (м, 3H), 7,19 (дд, J=8,7, 7,2 Гц, 2H), 7,15-7,08 (м, 2H), 6,90-6,85 (м, 3H), 6,83 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,18 (квд, J=6,4, 3,8 Гц, 1H), 4,79 (ддд, J=8,5, 7,6, 5,8 Гц, 1H), 4,09 (дд, J=7,0, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,97 (дд, J=14,0, 5,8 Гц, 1H), 2,87 (дд, J=14,0, 7,6 Гц, 1H), 1,98-1,79 (м, J=6,9 Гц, 1H), 1,32 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
813 | - | 3370, 2958, 2872, 1731, 1650, 1596, 1530, 1490 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H35N2O6, 459,249; найдено, 459,2482 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,20 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,17 (м, 2H), 6,98-6,88 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,1 Гц, 1H), 5,24-5,16 (м, 1H), 4,58 (тд, J=9,5, 4,7 Гц, 1H), 4,19 (тд, J=6,6, 6,1,3,5 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,01-1,86 (м, 2H), 1,45-1,37 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24-1,15 (м, 1H), 1,07-0,99 (м, 6H), 0,86-0,79 (м, 6H) | |
814 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H30FN2O6, 545,2082; найдено, 545,2098 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,02 (с, 1H), 8,39 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,60-7,50 (м, 4H), 7,47-7,33 (м, 5H), 7,11 (дд, J=15,1, 8,2 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,64-6,55 (м, 3H), 5,34 (дт, J=11,6, 6,6 Гц, 1H), 5,26 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,69-4,60 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,46 (д, J=7,2 Гц, 1H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,39 (д, J=6,2 Гц, 1H), 1,32 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,60, 168,72, 159,13, 155,34, 148,72, 141,69, 140,46, 137,50, 130,33, 130,23, 130,15, 129,16, 128,83, 127,58, 127,23, 127,13, 125,70, 125,46, 111,44, 109,44, 108,11, 103,87, 103,67, 81,54, 74,39, 56,06, 47,98, 31,87, 17,95, 14,83 |
|
815 | - | - | ИЭРМС m/z 431,2 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28-7,15 (м, 2H), 6,96-6,81 (м, 4H), 5,13 (дт, J=8,9, 4,0 Гц, 1H), 4,65-4,54 (м, 1H), 4,24 (дд, J=6,7, 4,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,04-1,92 (м, 1H), 1,89-1,69 (м, 2H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,96, 168,67, 159,99, 155,35, 148,74, 140,44, 130,45, 129,45, 121,00, 116,08, 109,42, 83,39, 77,69, 56,07, 47,90, 30,33, 22,13, 19,49, 18,45, 17,65, 10,11 |
|
816 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H35N2O6, 435,2490; найдено, 435,2499 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,16 (квд, J=6,4, 3,5 Гц, 1H), 4,75-4,66 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,47 (дд, J=9,7, 6,9 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=9,8, 6,9 Гц, 1H), 3,07 (дд, J=7,5, 3,4 Гц, 1H), 1,96 (д, J=12,8 Гц, 1H), 1,78-1,68 (м, 2H), 1,68-1,59 (м,2H), 1,55 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,45-1,36 (м, 1H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,24-0,95 (м, 6H), 0,47 (ддд, J=7,6, 4,5, 2,5 Гц, 2H), 0,12 (дт, J=6,8, 2,9 Гц, 2H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,45, 168,68, 155,39, 148,76, 140,50, 130,41, 109,46, 85,22, 77,84, 73,70, 56,09, 48,11, 40,27, 29,78, 28,90, 26,34, 26,18, 26,00, 18,25, 14,32, 11,06, 2,93,2,82 |
|
817 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H25Cl2N2O6, 519,1089; найдено, 519,1077 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,47 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,43-7,22 (м, 6H), 6,95 (дд, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,63 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,53-5,39 (м, 1H), 5,16 (д, J=6,8 Гц, 1H), 4,81-4,63 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,4 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,43, 168,67, 155,34, 151,86, 148,74, 140,44, 135,93, 130,42, 130,01, 128,91, 128,82, 127,27, 127,16, 125,98, 124,14, 115,40, 109,44, 82,80, 73,57, 56,08, 48,02, 18,26, 16,18 |
|
818 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H27N2O6, 451,1869; найдено, 451,1868 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,48 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,35 (м, 2H), 7,36-7,24 (м, 3H), 7,22-7,08 (м, 2H), 6,93-6,79 (м, 4H), 5,53-5,33 (м, 1H), 5,13 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,79-4,61 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,71, 168,67, 157,82, 155,35, 148,75, 140,46, 137,30, 130,49, 129,35, 128,64, 128,41, 127,12, 121,09, 115,75, 109,44, 81,86, 74,06, 56,07, 48,01, 18,41, 16,35 |
|
819 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2182; найдено, 431,2192 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,18 (с, 1H), 8,50 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,39-7,27 (м, 5H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,19 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,72 (дкв, J=8,6, 7,2 Гц, 1H), 4,25 (д, J=6,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,18-2,99 (м, 2H), 1,89-1,75 (м, 1H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,89-0,81 (м, 6H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,63, 168,62, 155,36, 148,75, 140,45, 138,47, 130,57, 128,31, 128,10, 127,62, 109,41, 84,00, 76,10, 74,45, 56,07, 48,04, 28,63, 19,41, 19,36, 18,47, 16,34 |
|
820 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2182; найдено, 431,2187 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,21 (м, 5H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,13 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,67-4,49 (м, 1H), 4,25 (д, J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,14 (дд, J=8,8, 6,5 Гц, 1H), 3,05 (дд, J=8,8, 6,4 Гц, 1H), 1,92-1,76 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=3,1 Гц, 3H), 0,87 (д, J=3,2 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,40, 168,58, 155,36, 148,73, 140,44, 138,80, 130,49, 128,21, 127,94, 127,54, 109,42, 83,71, 76,27, 74,67, 56,07, 47,89, 28,63, 19,33, 18,00, 15,85 |
|
821 | - | 3372, 2964, 2875, 1650 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,2025; найдено, 417,2016 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,18 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,50 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 5H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,27-5,11 (м, 1H), 4,80-4,67 (м, 1H), 4,26 (д, J=6,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,30 (дт, J=9,0, 6,8 Гц, 1H), 3,23 (дт, J=9,1, 6,5 Гц, 1H), 1,60-1,53 (м, 2H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,4 Гц, 3H) | |
822 | - | 3370, 2964, 2876, 1734 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H29N2O6, 417,2025; найдено, 417,2018 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,40 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,26 (м, 5H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,20-5,06 (м, 1H), 4,66-4,51 (м, 1H), 4,27 (д,J=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,33 (дт, J=9,1, 6,5 Гц, 1H), 3,25 (дт, J=9,2, 6,5 Гц, 1H), 1,55 (дтд, J=13,8, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,32 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,40, 168,59, 155,35, 148,73, 140,44, 138,84, 130,50, 128,23, 127,97, 127,54, 109,41, 83,51, 74,57, 71,13, 56,08, 47,90, 23,00, 18,01, 15,87, 10,65 |
|
823 | - | 3367, 2984, 2938, 1739 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H25N2O6, 389,1712; найдено, 389,1713 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,17 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,50 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,28 (м, 5H), 6,87 (д, J=5,1 Гц, 1H), 5,28-5,15 (м, 1H), 4,80-4,64 (м, 1H), 4,14 (д, J=6,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,24 (с, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д,J=6,5 Гц, 3H) | |
824 | - | 3366, 2938, 1737, 1648 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H25N2O6, 389,1712; найдено, 389,1709 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,40 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,28 (м, 5H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,14 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,66-4,54 (м, 1H), 4,19 (д, J=5,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,26 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
825 | - | 3367, 2985, 2872, 1738 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O6, 429,2025; найдено, 429,2009 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,18 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,51 (д, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,26 (м, 5H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,27-5,15 (м, 1H), 4,80-4,65 (м, 1H), 4,34 (д, J=6,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,17 (дд, J=6,8, 3,2 Гц, 2H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,03-0,93 (м, 1H), 0,53-0,34 (м, 2H), 0,16-0,05 (м, 2H) | |
826 | - | 3366,2, 2902,2, 1734,7, 1649,4, 1527,5, 1238,2 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H37N2O6, 509,2647; найдено, 509,2646 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,23-7,16 (м, 2H), 6,99-6,94 (м, 2H), 6,89-6,84 (м, 2H), 5,47-5,36 (м, 1H), 4,67-4,55 (м, 1H), 3,97-3,91 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,03-1,96 (м, 3H), 1,76-1,60 (м, 12H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H) | |
827 | - | 2901,8, 1649,2, 1527,4, 1053,2 |
МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H39N2O6, 487,2803; найдено, 487,2807 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,29 (квд, J=6,5, 1,6 Гц, 1H), 4,81-4,56 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,48 (дд, J=10,0, 6,7 Гц, 1H), 3,19 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 2,81 (д, J=1,6 Гц, 1H), 2,00-1,91 (м, 3H), 1,74-1,57 (м, 12H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,10-0,99 (м, 1H), 0,53-0,41 (м, 2H), 0,17-0,10 (м,2H) | |
828 | - | 3377,2, 1740,7, 1649,0, 1529,4, 1058. | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H39N2O6, 487,2730; найдено, 487,2806 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,96 (с, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,76 (д,J=5,2 Гц, 1H), 6,65 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,00 (квинтд, J=6,4, 2,8 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,30 (дд, J=9,8, 6,5 Гц, 1H), 3,15 (дд, J=9,8, 6,7 Гц, 1H), 2,45 (д, J=2,7 Гц, 1H), 1,71-1,62 (м, 3H), 1,43 (тд, J=15,3, 13,5, 7,8 Гц, 12H), 1,35 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,87 (дтдд, J=8,1, 6,6, 4,9, 1,8 Гц, 1H), 0,34-0,25 (м, 2H), 0,05 - -0,06 (м, 2H) | |
829 | - | 3367,2, 2901,4, 1649,0, 1527,2, 1262,9 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H35N2O6, 447,2490; найдено, 447,2481 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,30 (квд, J=6,5, 1,7 Гц, 1H), 4,77-4,63 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,72 (д, J=1,6 Гц, 1H), 2,01-1,92 (м, 3H), 1,73-1,58 (м, 12H), 1,56 (д, J=12 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
830 | - | 3368,5, 1733,4, 1527,0, 1262,4 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H35N2O6, 447,2490; найдено, 447,2494 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,52 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,25 (квинтд, J=6,4, 2,5 Гц, 1H), 4,82-4,70 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,56 (с, 3H), 2,56 (д, J=2,7 Гц, 1H), 1,98-1,89 (м, 3H), 1,72-1,58 (м, 12H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
831 | - | - | ИЭРМС m/z 431,1 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,18 (дд, J=2,8, 0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (дд, J=5,2, 1,0 Гц, 1H), 7,23 (ддд, J=23, 5,4, 3,6 Гц, 2H), 7,08-6,93 (м, 2H), 6,93-6,82 (м, 2H), 4,67 (дд, J=14,4, 4,4 Гц, 1H), 4,61-4,32 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25-1,98 (м, 1H), 1,63-1,54 (м, 6H), 1,35 (дд, J=7,1, 6,5 Гц, 3H), 1,06 (дд, J=6,9, 1,6 Гц, 3H), 1,01 (дд, J=6,8, 0,9 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,31, 171,28, 168,63, 168,55, 160,11, 155,35, 148,73, 148,71, 140,47, 130,54, 129,48, 120,75, 120,67, 115,72, 115,58, 109,41, 109,40, 87,26, 86,96, 84,10, 83,64, 56,07, 48,53, 48,44, 29,71, 29,60, 23,77, 23,46, 22,66, 22,43,22,29, 18,33, 18,26, 18,01, 17,92 |
|
832 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H33N2O6, 505,2330; найдено, 505,2347 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,43 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,99-7,97 (м, 1H), 7,58-7,53 (м, 2H), 7,48 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,43 (дд, J=10,3, 4,8 Гц, 2H), 7,36-7,30 (м, 1H), 7,29-7,24 (м, 5H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,31-5,21 (м, 1H), 4,72-4,61 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,97 (дд, J=13,9, 7,5 Гц, 1H), 2,89 (дд, J=13,9, 5,7 Гц, 1H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,3 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,42, 168,61, 155,35, 148,73, 140,91, 140,70, 140,45, 137,70, 130,47, 128,77, 128,02, 127,34, 127,05, 126,98, 109,40, 82,77, 74,48, 73,84, 56,06, 47,90, 18,00, 16,02, 10,60,3,21,2,74 |
|
833 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H31N2O6, 527,2177; найдено, 527,2184 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57-7,52 (м, 4H), 7,48-7,40 (м, 4H), 7,34 (ддд, J=7,3, 3,8, 1,2 Гц, 1H), 7,21-7,16 (м,2H), 6,91-6,83 (м, 4H), 5,38-5,31 (м, 1H), 5,26 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,67 (квинт, J=12 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,43 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,69, 157,86, 155,36, 148,75, 141,08, 140,52, 140,45, 136,45, 130,42, 129,40, 128,77, 127,42, 127,40, 127,26, 127,05, 121,27, 115,97, 109,43, 81,01, 74,54, 56,06, 47,96, 18,05, 15,10 |
|
834 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H31N2O6, 527,2177; найдено, 527,2187 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,63 (с, 1H), 7,56 (дд, J=5,2, 3,3 Гц, 2H), 7,52-7,49 (м, 1H), 7,46-7,32 (м, 6H), 7,20-7,15 (м, 2H), 6,90-6,83 (м, 4H), 5,36 (дт, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 5,28 (с, 1H), 4,64 (квинт, J=12 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,44 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,69, 157,92, 155,35, 148,73, 141,53, 140,65, 140,46, 138,18, 130,40, 129,41, 129,05, 128,81, 127,51, 127,13, 127,03, 125,85, 125,62, 121,31, 116,01, 109,43, 81,35, 74,63, 56,06, 47,95, 17,98, 15,04 |
|
835 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2177; найдено, 431,2187 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,17 (дд, J=2,8, 0,5 Гц, 1H), 8,40 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (дд, J=5,2, 1,1 Гц, 1H), 7,29-7,19 (м, 3H), 6,95 (ддт, J=8,5, 4,9, 2,6 Гц, 2H), 6,91-6,82 (м, 2H), 4,67 (дд, J=14,6, 4,5 Гц, 1H), 4,47 (дквинт, J=22,2, 7,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,27-2,02 (м, 1H), 1,66-1,51 (м, 8H), 1,41-1,31 (м, 3H), 1,06 (дд, J=6,9, 1,7 Гц, 3H), 1,01 (дд, J=6,8, 0,9 Гц, 3H) | |
836 | - | - | ИЭРМС m/z 457 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23-7,18 (м, 2H), 6,93-6,85 (м, 4H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,54 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (дд, J=7,1, 3,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,93 (д, J=11,3 Гц, 1H), 1,79-1,60 (м, 5H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,27-1,07 (м, 8H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,56, 168,64, 160,17, 155,35, 148,73, 140,44, 130,43, 129,41, 120,95, 116,16, 109,42, 83,20, 72,80, 56,07, 47,95, 40,06, 29,51, 28,95, 26,24, 26,06, 25,92, 17,60, 14,46 |
|
837 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H26FN2O6, 469,1775; найдено, 469,1778 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,18 (м, 5H), 6,91-6,77 (м, 3H), 6,77-6,60 (м, 2H), 5,29 (квд, J=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,11 (д,J=4,9 Гц, 1H), 4,76-4,55 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -123,13 |
|
838 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H25F2N2O6, 487,1680; найдено, 487,1678 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,29 (м, 2H), 7,16-6,95 (м, 2H), 6,91-6,78 (м, 3H), 6,78-6,60 (м, 2H), 5,42-5,30 (м, 1H), 5,03 (д, J=6,6 Гц, 1H), 4,79-4,66 (м, 1H), 3,94 (с, 3H) 1,45 (д, J=12 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,4 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,00, -122,95 |
|
839 | - | 3368, 2948, 2870, 1738, 1649, 1609, 1591, 1577, 1529, 1483 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30FN2O6, 461,2082; найдено, 461,2083 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,86 (д, J=52 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,8 Гц, 1H), 6,69-6,52 (м, 2H), 5,16 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,64-4,52 (м, 1H), 4,33 (дд, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21-2,04 (м, 1H), 1,91-1,45 (м, 7H), 1,48-1,29 (м, 1H), 1,37 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
840 | - | 3368, 2944, 2869, 1736, 1648, 1576, 1528, 1502 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30FN2O6, 461,2082; найдено, 461,2084 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 5H), 5,15 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 4,22 (дд, J=8,4, 2,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,17-2,03 (м, 1H), 1,94-1,78 (м, 1H), 1,78-1,47 (м, 6H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,49-1,27 (м, 1H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
841 | - | 3367, 2943, 2868, 1736, 1648, 1575, 1527, 1477 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30ClN2O6, 477,1787; найдено, 477,1786 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,92 (кв, J=2,4 Гц, 1H), 6,93-6,80 (м, 2H), 6,88-6,75 (м, 1H), 5,16 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,64-4,53 (м, 1H), 4,33 (дд, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21-2,04 (м, 1H), 1,94-1,45 (м, 7H), 1,45-1,38 (м, 1H), 1,37 (д,J=6,6 Гц, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
842 | - | 3367, 2944, 2869, 1736, 1648, 1577, 1528, 1486 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30ClN2O6, 477,1787; найдено, 477,1788 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,11 (д,J=9,0 Гц, 2H), 6,91-6,86 (м, 1H), 6,84 (д, J=9,0 Гц, 2H), 5,15 (квд, J=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,65-4,52 (м, 1H), 4,27 (дд, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,20-2,04 (м, 1H), 1,88-1,46 (м, 7H), 1,45-1,38 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H) |
|
843 | - | 3368, 2946, 2869, 1737, 1649, 1576, 1529, 1495 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32ClN2O6, 491,1943; найдено, 491,1947 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,08 (дд, J=2,1, 0,8 Гц, 1H), 6,94-6,77 (м, 3H), 5,16 (тдд, J=6,5, 5,7, 2,8 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 1H), 4,36 (дд, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 2,20-2,09 (м, 1H), 2,00-1,82 (м, 1H), 1,82-1,48 (м, 7H), 1,45 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
844 | - | 3368, 2953, 2870, 1734, 1649, 1576, 1527, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H35N2O6, 423,2490; найдено, 423,2494 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,15 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (дд, J=5,2, 0,8 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,10 (квд, J=6,5, 2,3 Гц, 1H), 4,81-4,63 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,46 (дд, J=8,6, 6,2 Гц, 1H), 3,18-3,09 (м,2H), 1,96-1,72 (м, 3H), 1,73-1,39 (м, 6H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,43-1,27 (м, 1H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,85 (д, J=6,7 Гц, 3H) | |
845 | - | 3369, 2942, 2867, 1734, 1648, 1576, 1527, 1481, 1438 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H33N2O6, 421,2333; найдено, 421,2331 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,88 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,09 (квд, J=6,5, 2,3 Гц, 1H), 4,78-4,66 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,51 (дд, J=9,8, 6,9 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 3,17 (дд, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 2,01-1,72 (м, 2H), 1,75-1,45 (м,6H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,46-1,29 (м, 1H), 1,28 (д,J=6,6 Гц, 3H), 1,11-0,96 (м, 1H), 0,55-0,41 (м, 2H), 0,15-0,06 (м, 2H) | |
846 | - | 3367, 2942, 2868, 1735, 1648, 1576, 1527, 1508, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O6, 457,2333; найдено, 457,2335 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,96 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,81 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,15 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,64-4,49 (м, 1H), 4,28 (дд, J=8,2, 3,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,18-2,04 (м, 1H), 1,91-1,78 (м, 1H), 1,78-1,64 (м, 2H), 1,62-1,40 (м, 5H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д,J=7,3 Гц, 3H) |
|
847 | - | 3367, 2490, 2869, 1736, 1649, 1528, 1481, 1450 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O7, 473,2282; найдено, 473,2279 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,96 (д,J=5,2 Гц, 1H), 7,09 (т, J=8,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,55-6,41 (м, 3H), 5,15 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,57 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=8,2, 3,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,23-2,03 (м, 1H), 1,93-1,76 (м, 1H), 1,79-1,54 (м, 2H), 1,61-1,44 (м, 3H), 1,49-1,32 (м, 2H), 1,37 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
848 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H26FN2O6, 469,1769; найдено, 469,1777 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,34 (м, 2H), 7,20-7,13 (м, 2H), 7,03-6,96 (м, 2H), 6,88 (дд, J=15,2, 6,3 Гц, 2H), 6,82-6,78 (м, 2H), 5,31-5,24 (м, 1H), 5,18 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,49, 168,69, 163,72, 161,27, 157,58, 155,39, 148,76, 140,48, 133,27, 133,24, 130,37, 129,41, 128,75, 128,67, 121,41, 115,95, 115,64, 115,43, 109,49, 80,61, 74,32, 56,07, 47,95, 18,01, 15,20 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,62 (с) |
|
849 | - | 3380, 2938, 1770, 1509 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H28N3O7, 494,1936; найдено, 494,1931 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,66 (д, J=2,2 Гц, 1H), 8,54 (дд, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 8,44 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,74 (дт, J=7,9, 2,0 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=4,9, 0,8 Гц, 1H), 7,22-7,13 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,91 (тт, J=7,2, 1,1 Гц, 1H), 6,82 (дт,J=7,8, 1,1 Гц, 2H), 5,35-5,26 (м, 1H), 5,23 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,72-4,61 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,99, 168,91, 162,41, 159,46, 157,31, 151,89, 149,74, 148,94, 146,65, 141,40, 134,73, 133,23, 129,53, 123,58, 121,71, 116,04, 109,79, 79,29, 73,70, 56,29, 47,86, 20,75, 18,29, 15,48 |
|
850 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H35N2O8, 455,2388; найдено, 455,2386 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,72 (м, 2H), 5,15-5,02 (м, 1H), 4,74 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,59 (дт, J=8,7, 6,7 Гц, 1H), 3,50-3,40 (м, 1H), 2,95 (т, J=5,7 Гц, 1H), 2,08 (с, 3H), 1,83 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,66-1,54 (м, 2H), 1,52 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,97-0,88 (м, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,47, 170,30, 162,91, 160,28, 145,69, 144,02, 142,55, 109,52, 89,61, 85,93, 74,64, 73,31, 56,18, 48,32, 29,60, 23,48, 20,89, 19,77, 18,53, 17,82, 16,34, 10,64 |
|
851 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33N2O9, 517,2181; найдено, 517,2188 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,10-7,98 (м, 2H), 7,57 (т, J=7,4 Гц, 1H), 7,45 (т, J=7,7 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,74 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,71 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,33 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 5,10 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,72 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,12-2,00 (м, 4H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,33, 170,28, 166,18, 162,95, 160,27, 145,69, 144,01, 142,47, 133,09, 129,91, 129,74, 128,45, 109,54, 89,56, 79,41, 70,99, 56,18, 48,19, 29,09, 20,87, 19,29, 18,36, 17,34, 16,84 |
|
852 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32ClN2O8, 523,1842; найдено, 523,1843 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (кв, J=4,6, 3,6 Гц, 2H), 7,15 (т, J=8,2 Гц, 1H), 7,01-6,92 (м, 2H), 6,92-6,81 (м, 2H), 5,78-5,69 (м, 2H), 5,28-5,18 (м, 1H), 4,62 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,19-4,08 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,06-1,97 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,33, 170,29, 162,95, 160,73, 160,27, 145,71, 143,99, 142,45, 134,78, 130,21, 120,93, 116,14, 113,79, 109,54, 89,57, 83,98, 72,53, 56,18, 48,24, 29,71, 20,88, 19,80, 17,94, 16,89, 16,68 |
|
853 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H32F3N2O8, 557,2105; найдено, 557,2108 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,33-8,18 (м, 2H), 7,35 (т,J=8,0 Гц, 1H), 7,23-7,11 (м, 3H), 6,94 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,80-5,65 (м, 2H), 5,25 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,27-4,17 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,13-2,00 (м,4H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,33, 170,29, 162,96, 160,26, 160,09, 145,71, 144,00, 142,41, 131,85 (кв, J=32,3 Гц), 130,01, 123,90 (кв, J=272,5 Гц), 118,59, 117,39 (кв, J=3,7 Гц), 112,63 (кв, J=3,7 Гц), 109,55, 89,56, 83,98, 72,59, 56,18, 48,21,29,71,20,87, 19,83, 17,81, 16,80, 16,67 |
|
854 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H35N2O8, 539,2388; найдено, 539,2386 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (дд, J=6,0, 3,6 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,77 (дт, J=6,7, 3,7 Гц, 1H), 7,50-7,43 (м, 2H), 7,38 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,36-7,29 (м, 1H), 6,97 (д, J=7,6 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,7 Гц, 2H), 5,40 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,43 (т, J=5,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,23-2,12 (м, 1H), 2,05 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,38, 170,27, 162,90, 160,25, 155,46, 145,69, 143,95, 142,49, 134,73, 127,41, 126,32, 125,99, 125,73, 125,16, 122,27, 120,11, 109,51, 105,91, 89,56, 83,76, 72,59, 56,17, 48,19, 29,87, 20,87, 19,83, 17,70, 17,19, 16,79 |
|
855 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H33N2O7, 425,2282; найдено, 425,2292 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,56 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,08 (дквинт, J=12,6, 6,3 Гц, 1H), 4,72 (г, J=7,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,58 (дт, J=8,7, 6,6 Гц, 1H), 3,51-3,31 (м, 1H), 2,95 (т,J=5,8 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,82 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,58-1,52 (м,2H), 1,50 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02-0,85 (м, 9H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,33, 168,93, 162,32, 159,44, 146,65, 141,58, 137,49, 109,72, 85,86, 74,55, 73,34, 56,28, 48,11, 29,55, 23,47, 20,77, 19,77, 18,67, 17,79, 16,28, 10,63 |
|
856 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31N2O8, 487,2075; найдено, 487,2079 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,49 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,05 (д, J=7,4 Гц, 2H), 7,57 (т, J=7,4 Гц, 1H), 7,45 (т, J=7,7 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,33 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 5,09 (т, J=5,8 Гц, 1H), 4,70 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,05 (дкв, J=13,4, 6,8 Гц, 1H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,7 Гц, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,22, 168,92, 166,17, 162,36, 159,44, 146,64, 141,50, 137,49, 133,09, 129,91, 129,74, 128,45, 109,74, 79,42, 70,97, 56,28, 47,98, 29,10, 20,75, 19,27, 18,52, 17,39, 16,84 |
|
857 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30ClN2O7, 493,1736; найдено, 493,1748 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,14 (т, J=8,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,98-6,93 (м, 1H), 6,93-6,78 (м, 2H), 5,22 (квинт, J=6,6 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,18-4,08 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,02 (дкв, J=13,4, 6,7 Гц, 1H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,22, 162,35, 160,71, 159,44, 146,66, 141,49, 137,48, 134,78, 130,21, 120,94, 116,13, 113,79, 109,74, 83,93, 72,54, 56,28, 48,02, 29,70, 20,76, 19,79, 18,13, 16,62 |
|
858 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H30F3N2O7, 527,2000; найдено, 527,2010 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34 (т, J=8,0 Гц, 1H), 7,22-7,10 (м, 3H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,24 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,24-4,13 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,10-1,98 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,21, 168,90, 162,35, 160,06, 159,44, 146,65, 141,46, 137,48, 131,86 (кв, J=33,0, 32,0 Гц), 130,01, 123,9 (кв, J=272 Гц), 118,57, 117,39 (кв, J=3,9 Гц), 112,63 (кв, J=3,7 Гц), 109,74, 83,94, 72,57, 56,28, 47,98, 29,70, 20,75, 19,81, 18,01, 16,83, 16,61 |
|
859 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H33N2O7, 509,2282; найдено, 509,2293 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,38-8,22 (м, 2H), 7,77 (дд, J=6,0, 3,0 Гц, 1H), 7,50-7,44 (м, 2H), 7,38 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,33 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,97 (дд, J=14,9, 6,5 Гц, 2H), 5,39 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,57 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,42 (т, J=5,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,22-2,11 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,08-0,96 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,26, 168,90, 162,30, 159,42, 155,44, 146,64, 141,50, 137,46, 134,73, 127,42, 126,32, 125,99, 125,73, 125,16, 122,26, 120,12, 109,70, 105,88, 83,73, 72,55, 56,27, 47,98, 29,86, 20,75, 19,79, 17,28, 16,75 |
|
860 | - | 3376, 2928, 1770, 1676 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H26N3O7S, 500,1483; найдено, 500,1478 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,52 (с, 1H), 8,36-8,29 (м, 1H), 7,84-7,74 (м, 1H), 7,38-7,31 (м, 1H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,05-6,91 (м, 4H), 5,67-5,56 (м, 1H), 5,58-5,47 (м, 1H), 4,78-4,67 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 1,44-1,34 (м, 6H) | |
861 | - | 3378, 2986, 1747, 1674 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H28N3O8S, 530,1591; найдено, 530,1585 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40-8,24 (м, 2H), 7,80-7,77 (м, 1H), 7,39-7,31 (м, 1H), 7,25-7,18 (м,2H), 7,00-6,87 (м, 4H), 5,73 (д, J=1,9 Гц, 2H), 5,66-5,46 (м, 2H), 4,79-4,65 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,45-1,31 (м, 6H) | |
862 | - | 3389, 2962, 2924, 1749, 1677, 1584, 1510, 1489 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31N2O8, 475,2075; найдено, 475,2081 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,18 (т, J=5,6 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 2H), 7,00-6,90 (м, 4H), 5,74 (с, 2H), 5,26 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=7,2, 3,9 Гц, 1H), 4,05 (дд, J=18,4, 5,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,85 (дд, J=18,4, 5,5 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,99-1,89 (м, 1H), 1,35 (д, J =6,5 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
863 | - | 3378, 2966, 2936, 1737, 1677, 1583, 1492 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O8, 503,2388; найдено, 503,2398 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,24-8,22 (м, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 7,3 Гц, 2H), 6,96-6,92 (м, 3H), 6,89 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 5,77-5,66 (м, 2H), 5,22 (квд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 4,57 (ддд, J=8,3, 7,2, 5,1 Гц, 1H), 4,18 (дд, J=6,7, 4,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,06-1,90 (м, 1H), 1,76-1,65 (м, 1H), 1,59-1,45 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,84 (т, J=7,5 Гц, 3H) | |
864 | - | 3380, 2964, 2932, 1756, 1735, 1681, 1596, 1492 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37N2O8, 517,2544; найдено, 517,2554 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31-8,27 (м, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20 (дд, J=8,7, 7,3 Гц, 2H), 6,95-6,91 (м, 3H), 6,88 (тт,J=7,2, 1,1 Гц, 1H), 5,75 (д, J=6,5 Гц, 1H), 5,72 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,22 (квд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,59 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,15 (дд, J=6,6, 4,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,04-1,90 (м, 2H), 1,34 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,84 (д, J=6,9 Гц, 3H) | |
865 | - | 3376, 2963, 1738, 1677, 1583,1492 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H37N2O8, 565,2544; найдено, 565,2555 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,22 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21-8,19 (м, 1H), 7,28-7,14(м, 5H), 7,15-7,11 (м, 2H), 6,95-6,83 (м, 4H), 5,67 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,63 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,15 (квд, J=6,4, 3,9 Гц, 1H), 4,84 (ддд, J=8,4, 7,2, 6,1Гц, 1H), 4,07 (дд, J=6,8, 3,9 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,96 (дд, J=14,0, 6,1 Гц, 1H), 2,88 (дд, J=13,9, 7,2 Гц, 1H), 2,03 (с, 3H), 1,96-1,79 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,8 Гц, 3H) | |
866 | - | 3372, 2958, 2922, 2872, 2851, 1740, 1680, 1583, 1493 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H39N2O8, 531,2701; найдено, 531,2711 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,10 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,20 (дд, J=8,7, 7,2 Гц, 2H), 6,96-6,91 (м, 3H), 6,88 (тт, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 5,81-5,63 (м, 2H), 5,19 (квд, J=6,5, 3,8 Гц, 1H), 4,61 (ддд, J=9,9, 8,7, 4,8 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=7,2, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (д, J=3,0 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,02-1,87 (м, 1H), 1,68-1,53 (м, 1H), 1,44-1,36 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,34-1,29 (м, 1H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,84 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,83 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
867 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H27Cl2N2O7, 561,1195; найдено, 561,1179 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,53 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,23 (м, 6H), 7,05-6,87 (м, 2H), 6,65 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,50-5,36 (м, 1H), 5,17 (д, J=6,6 Гц, 1H), 4,79-4,65 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,96, 168,90, 162,39, 159,45, 151,89, 146,64, 137,51, 135,96, 130,00, 128,82, 128,75, 127,28, 127,21, 125,92, 124,14, 109,80, 82,63, 73,24, 56,29, 48,04, 20,76, 18,53, 16,07 |
|
868 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H31Cl2N2O7, 589,1508; найдено, 589,1495 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,27 (м, 6H), 7,05-6,91 (м, 2H), 6,65 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,54-5,35 (м, 1H), 5,17 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,81-4,62 (м, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,03-2,87 (м, 1H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,21 (д, J=6,6 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 174,71, 172,05, 162,37, 159,43, 151,90, 146,54, 141,84, 137,68, 135,96, 130,01, 128,79, 128,73, 127,28, 127,22, 125,92, 124,16, 115,46, 109,63, 82,58, 73,18, 56,30, 48,03, 33,96, 18,83, 18,57, 16,04 |
|
869 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H29Cl2N2O8, 591,1301; найдено, 591,1289 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 6H), 7,02-6,90 (м, 2H), 6,66 (д, J=8,9 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 5,51-5,39 (м, 1H), 5,18 (д, J=6,8 Гц, 1H), 4,84-4,63 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,44 (д, J=12 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,08, 170,26, 162,94, 160,28, 151,90, 145,67, 144,00, 142,38, 135,99, 129,99, 128,84, 128,77, 127,28, 127,20, 125,91, 124,11, 115,43, 109,59, 89,53, 82,75, 73,26, 56,19, 48,25, 20,87, 18,41, 16,13 |
|
870 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H29N2O7, 493,1975; найдено, 493,1969 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,53 (д, J=7,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,35 (м, 2H), 7,34-7,23 (м, 3H), 7,21-7,08 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,91-6,74 (м, 3H), 5,50-5,32 (м, 1H), 5,12 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,79-4,62 (м, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,37 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,24, 168,92, 162,40, 159,45, 157,85, 146,69, 141,54, 137,50, 137,36, 129,35, 128,60, 128,36, 127,18, 121,05, 115,79, 109,78, 81,81, 73,75, 56,29, 48,03, 20,77, 18,71, 16,27 |
|
871 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H33N2O7, 521,2288; найдено, 521,2285 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 8,47 (д, J=6,6 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,41-7,35 (м, 2H), 7,35-7,21 (м, 3H), 7,19-7,11 (м, 2H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,91-6,72 (м, 3H), 5,49-5,28 (м, 1H), 5,12 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,80-4,60 (м, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,09-2,82 (м, 1H), 1,41-1,32 (м, 9H), 1,21 (д,J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 174,72, 172,32, 162,39, 159,42, 157,86, 146,59, 141,93, 137,66, 137,37, 129,34, 128,59, 128,34, 127,18, 121,04, 115,79, 109,63, 81,78, 73,70, 56,29, 48,02, 33,96, 18,83, 18,74, 16,25 |
|
872 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H31N2O8, 523,2080; найдено, 523,2081 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,36 (м, 2H), 7,36-7,22 (м, 3H), 7,21-7,09 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,91-6,75 (м, 3H), 5,74 (с, 2H), 5,48-5,34 (м, 1H), 5,13 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,82-4,64 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,5 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,36, 170,28, 162,97, 160,27, 157,86, 145,72, 143,98, 142,50, 137,38, 129,34, 128,61, 128,36, 127,16, 121,04, 115,78, 109,59, 81,87, 73,76, 56,19, 48,25, 20,88, 16,32 |
|
873 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H37N2O8, 577,2544; найдено, 577,2557. | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (т, J=7,2 Гц, 2H), 7,60-7,56 (м, 3H), 7,52-7,49 (м, 1H), 7,46-7,31 (м, 6H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,18 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,61 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,42 (д, J=6,4 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,24 (д, J=6,7 Гц, 2H), 2,05 (с, 3H), 1,38 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,08-1,00 (м, 1H), 0,55-0,43 (м, 2H), 0,19-0,08 (м, 2H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,11, 170,26, 162,89, 160,25, 145,68, 143,97, 142,50, 141,19, 140,88, 139,47, 128,79, 128,72, 127,38, 127,11, 126,76, 126,50, 126,32, 109,51, 89,57, 83,15, 74,28, 73,90, 56,16, 48,09, 20,86, 18,09, 16,03, 10,63, 3,22, 2,75 |
|
874 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C34H34FN2O8, 617,2294; найдено, 617,2312. | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,60 (с, 1H), 7,57-7,51 (м, 3H), 7,46-7,40 (м, 3H), 7,39-7,34 (м, 2H), 7,11 (дд, J=15,1, 8,2 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,66-6,56 (м, 3H), 5,74-5,69 (м, 2H), 5,32 (дд, J=6,3, 5,0 Гц, 1H), 5,27 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,67 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,1 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,27, 170,27, 163,00, 160,27, 145,67, 144,03, 142,36, 141,66, 140,58, 137,63, 130,21, 130,11, 129,12, 128,83, 127,55, 127,14, 125,76, 125,51, 111,56, 109,56, 108,25, 108,04, 103,94, 103,69, 56,17, 48,16, 20,87, 18,11, 14,86 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,52 (с, 1F) |
|
875 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H35N2O7, 547,2439; найдено, 547,2447 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,60-7,55 (м, 3H), 7,52-7,48 (м, 1H), 7,47-7,30 (м, 5H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,17 (квинт, J=6,4 Гц, 1H), 4,64-4,55 (м, 1H), 4,41 (д, J=6,3 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,24 (д, J=6,8 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,37 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (тдд, J=8,0, 7,4, 1,9 Гц, 1H), 0,55-0,43 (м, 2H), 0,19-0,07 (м, 2H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,00, 168,89, 162,30, 159,41, 146,63, 141,53, 141,19, 140,88, 139,45, 128,79, 128,72, 127,37, 127,12, 126,75, 126,46, 126,31, 109,69, 83,11, 74,34, 73,91, 56,26, 47,88, 20,75, 18,27, 15,96, 10,63, 3,21, 2,75 |
|
876 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C33H32FN2O7, 587,2188; найдено, 587,2196 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (с, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,59 (с, 1H), 7,57-7,50 (м, 3H), 7,46-7,34 (м, 5H), 7,11 (дд, J=15,2, 8,2 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,66-6,55 (м, 3H), 5,32 (дд, J=8,8, 3,9 Гц, 1H), 5,26 (д, J=4,8 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=13 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,40 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,16, 168,90, 162,44, 159,43, 146,62, 141,65, 141,40, 140,58, 137,61, 130,19, 130,09, 129,12, 128,82, 127,54, 127,18, 127,15, 125,75, 125,51, 111,60, 111,57, 109,75, 108,23, 104,03, 103,93, 103,69, 81,59, 74,21, 56,27, 47,95, 20,75, 18,25, 14,83 |
|
877 | - | 3376, 2969, 2878, 1754, 1677, 1596, 1584, 1492, 1459, 1437, 1311, 1275, 1237, 1202, 1179, 1043, 1004, 971, 807, 754, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H30N2O6, 505,2447; найдено, 505,2453 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,36-8,19 (м, 2H), 7,25-7,15 (м, 2H), 7,04-6,80 (м, 4H), 5,82-5,68 (м, 2H), 5,11 (дт, J=8,6, 4,1 Гц, 1H), 4,73-4,52 (м, 1H), 4,24 (дд, J=6,5, 4,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,05-1,93 (м, 1H), 1,79 (дддд, J=16,2, 10,5, 8,3, 5,3 Гц, 2H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,09-0,97 (м, 6H), 0,93 (т, J=7,4 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,60, 170,30, 162,93, 160,27, 160,00, 145,69, 144,02, 142,46, 129,45, 120,96, 116,11, 109,53, 89,59, 83,38, 56,18, 48,12, 30,30, 22,26, 20,88, 19,55, 18,34, 17,85, 10,10 |
|
878 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O7, 473,2288; найдено, 473,2290 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,55 (д, J=5,9 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,22 (м, 5H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,25-5,11 (м, 1H), 4,82-4,63 (м, 1H), 4,24 (д, J=6,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,14-2,97 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,46 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90-0,81 (м, 6H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,17, 168,89, 162,34, 159,44, 146,67, 146,65, 141,61, 138,52, 137,48, 128,27, 128,04, 127,66, 109,75, 83,96, 76,05, 74,13, 56,28, 48,06, 28,62, 20,76, 19,41, 19,36, 18,75, 16,27 |
|
879 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O7, 473,2288; найдено, 473,2288 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,18 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,18-5,01 (м, 1H), 4,70-4,52 (м, 1H), 4,35-4,14 (м, 1H), 3,88 (д, J=1,6 Гц, 3H), 3,19-3,10 (м, 1H), 3,09-3,00 (м, 1H), 2,38 (д, J=1,4 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,5, 3H), 1,19 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,93-0,80 (м,6H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,96, 162,31, 159,43, 146,65, 141,53, 137,46, 128,18, 127,89, 127,53, 109,75, 83,70, 76,28, 74,48, 56,27, 47,89, 28,64, 20,74, 19,36, 19,34, 18,32, 15,79 |
|
880 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O8, 503,2393; найдено, 503,2401 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,25 (м, 5H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 5,19 (квинт, J=6,5 Гц, 1H), 4,74 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,25 (д, J=6,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,17-2,97 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,48 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,92-0,81 (м, 6H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,29, 170,26, 162,92, 160,26, 145,72, 143,94, 142,61, 138,53, 128,27, 128,05, 127,65, 109,55, 89,54, 84,01, 76,06, 74,13, 56,18, 48,27, 28,62, 20,86, 19,40, 19,36, 18,60, 16,32 |
|
881 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H39N2O8, 507,2701; найдено, 507,2720. | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,77-5,72 (м, 2H), 5,17-5,10 (м, 1H), 4,72 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,49 (дд, J=9,7, 6,9 Гц, 1H), 3,25 (дд, J=9,8, 6,9 Гц, 1H), 3,08 (дд, J=7,4, 3,5 Гц, 1H), 2,08 (с, 3H), 1,96 (д, J=12,2 Гц, 1H), 1,73 (д, J=11,1 Гц, 2H), 1,63 (д, J=12,6 Гц, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,46-1,36 (м, 1H), 1,27 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,23-0,97 (м, 6H), 0,52-0,44 (м, 2H), 0,14 (кв, J=4,6 Гц, 2H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,14, 170,28, 162,92, 160,33, 145,68, 144,10, 142,42, 109,56, 89,61, 85,26, 77,84, 73,41, 56,19, 48,30, 40,27, 29,80, 28,89, 26,36, 26,20, 26,01, 20,88, 18,46, 14,36, 11,09, 2,95,2,83 |
|
882 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H37N2O7, 477,2595; найдено, 477,2604 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,54 (д, J=5,2 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,13 (квд, J=6,3, 3,4 Гц, 1H), 4,74-4,65 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,49 (дд, J=9,8, 6,9 Гц, 1H), 3,24 (дд, J=9,8, 6,9 Гц, 1H), 3,07 (дд, J=7,5, 3,4 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,96 (д, J=12,9 Гц, 1H), 1,77-1,69 (м, 2H), 1,63 (д, J=2,5 Гц, 2H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,46-1,35 (м, 1H), 1,27-0,99 (м, 9H), 0,47 (ддд, J=8,0, 3,7, 2,4 Гц, 2H), 0,16-0,11 (м, 2H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,02, 168,90, 162,35, 159,48, 146,65, 141,49, 137,54, 109,75, 85,23, 77,83, 73,48, 56,29, 48,10, 40,26, 29,78, 28,93, 26,36, 26,18, 26,00, 20,75, 18,59, 14,28, 11,09, 2,95, 2,83 |
|
883 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31N2O7, 459,2131; найдено, 459,2124 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,55 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,34 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,41-7,27 (м, 5H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,24-5,11 (м, 1H), 4,78-4,65 (м, 1H), 4,25 (д, J=6,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,29 (дт, J=9,1, 6,8 Гц, 1H), 3,23 (дт, J=9,1, 6,5 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,59-1,49 (м,2H), 1,46 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,87 (т, J=7,3 Гц, 3H) | |
884 | - | 3379, 2963, 2937, 1771 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31N2O7, 459,2131; найдено, 459,2125 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,36-7,27 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,10 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,60 (дкв, J=8,2, 7,2 Гц, 1H), 4,27 (д, J=6,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,33 (дт, J=9,1,6,6 Гц, 1H), 3,25 (дт, J=9,1, 6,5 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,60-1,50 (м,2H), 1,30 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,89 (т,J=7,4 Гц, 3H) | |
885 | - | 3379, 2984, 2939, 1770 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27N2O7, 431,1818; найдено, 431,1818 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,56 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,26 (м, 5H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,27-5,14 (м, 1H), 4,83-4,66 (м, 1H), 4,14 (д, J=6,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,23 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,47 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
886 | - | 3377, 2985, 2938, 1740 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O8, 461,1924; найдено, 461,1922 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,39-7,27 (м, 5H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 5,28-5,15 (м, 1H), 4,75 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,14 (д, J=6,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,24 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,49 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
887 | - | 3377, 2984, 1770, 1675 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27N2O7, 431,1818; найдено, 431,1808 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=7,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,39-7,26 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,17-4,99 (м, 1H), 4,60 (дкв, J=8,1, 7,1 Гц, 1H), 4,18 (д, J=5,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,26 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
888 | - | 3378, 2986, 1771, 1676 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31N2O7, 471,2131; найдено, 471,2123 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,56 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,37-7,28 (м, 5H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,25-5,13 (м, 1H), 4,80-4,67 (м, 1H), 4,32 (д, J=6,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,16 (дд, J=6,8, 1,2 Гц, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,48 (д, J=12 Гц, 3H), 1,08 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04-0,94 (м, 1H), 0,53-0,39 (м, 2H), 0,17-0,02 (м, 2H) | |
889 | - | 3385,2986, 1771, 1676 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31N2O7, 471,2131; найдено, 471,2126 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,53-8,40 (м, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,36-7,27 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,20-5,05 (м, 1H), 4,71-4,48 (м, 1H), 4,33 (д, J=6,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,19 (дд, J=6,8, 1,3 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,33 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,16 (д, J=12 Гц, 3H), 1,06-0,90 (м, 1H), 0,53-0,38 (м, 2H), 0,22-0,04 (м, 2H) | |
890 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H37N2O8, 577,2544; найдено, 577,2553 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,59-7,51 (м, 4H), 7,46-7,38 (м, 4H), 7,34 (дд, J=8,3, 6,3 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,17 (квинт, J=6,3 Гц, 1H), 4,63 (дд, J=14,8, 7,3 Гц, 1H), 4,39 (д, J=6,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,24 (д, J=6,8 Гц, 2H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,21 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (тдд, J=8,0, 7,4, 2,5 Гц, 1H), 0,55-0,43 (м, 2H), 0,20-0,09 (м, 2H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,08, 170,27, 162,89, 160,26, 145,68, 143,98, 142,53, 140,86, 140,76, 137,84, 128,75, 128,03, 127,31, 127,06, 126,95, 109,51, 89,57, 82,83, 74,25, 73,85, 56,16, 48,11, 20,87, 18,17, 16,03, 10,62, 3,21, 2,74 |
|
891 | - | 3380,2, 1737,0, 1676,6, 1492,7, 1202,3, | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C32H41N2O8, 581,2857; найдено, 581,2869 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 7,00-6,96 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,85 (м, 1H), 5,79-5,70 (м, 2H), 5,40 (квд, J=6,6, 2,3 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=13 Гц, 1H), 3,94 (д, J=2,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,03-1,95 (м, 3H), 1,77-1,60 (м, 12H), 1,34 (д, J=7,4 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H) | |
892 | - | 3380,2, 2902,8, 1675,5, 1503,8, 1042,2 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H43N2O8, 559,3014; найдено, 559,3024 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,10 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,79 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,63-5,54 (м, 2H), 5,10 (квд, J=6,4, 1,7 Гц, 1H), 4,53 (квинт, J=13 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,34 (дд, J=10,0, 6,7 Гц, 1H), 3,04 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 2,65 (д, J=1,7 Гц, 1H), 1,91 (с, 3H), 1,82-1,76 (м, 3H), 1,56-1,39 (м, 12H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,96-0,83 (м, 1H), 0,40-0,24 (м, 2H), 0,12 - -0,06 (м, 2H) | |
893 | - | 3380,3, 2903,4, 1756,4, 1735,1, 1503,3, 1201,9, 1043,6 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C30H43N2O8, 559,3014; найдено, 559,3029 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,94 (дд, J=5,4, 1,3 Гц, 1H), 5,79-5,72 (м, 2H), 5,22 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,82-4,69 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,53 (дд, J=9,8, 6,5 Гц, 1H), 3,36 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 2,67 (д, J=2,8 Гц, 1H), 2,08 (с, 3H), 1,92 (квинт, J=4,1, 2,9 Гц, 3H), 1,76-1,56 (м, 12H), 1,54 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,15-1,05 (м, 1H), 0,55-0,44 (м, 2H), 0,31-0,13 (м, 2H) | |
894 | - | 3379,9, 2903,1, 1735,3, 1675,7, 1201,6, 1003,4 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H39N2O8, 519,2701; найдено, 519,2716 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,71 (м, 2H), 5,29 (квд, J=6,5, 1,8 Гц, 1H), 4,72 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,45 (с, 3H), 2,72 (д, J=1,7 Гц, 1H), 2,08 (с, 3H), 1,97 (тд, J=8,4, 7,8, 5,4 Гц, 3H), 1,75-1,55 (м, 12H), 1,52 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,4 Гц, 3H) | |
895 | - | 2904,0, 1735,8, 1676,6, 1503,7, 1003,8 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H39N2O8, 519,2701; найдено, 519,2715 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82-5,66 (м, 2H), 5,30-5,16 (м, 1H), 4,76 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,55 (с, 3H), 2,56 (д, J=2,7 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,99-1,89 (м, 3H), 1,73-1,55 (м, 12H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
896 | - | 3381,7, 2903,6, 1771,3, 1677,1, 1506,6, 1492,3, 1173,7 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C31H39N2O7, 551,2752; найдено, 551,2757 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22-7,16 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,98-6,94 (м, 2H), 6,92-6,84 (м, 1H), 5,39 (квд, J=6,4, 2,3 Гц, 1H), 4,66-4,58 (м, 1H), 3,97-3,91 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,02-1,96 (м, 3H), 1,77-1,59 (м, 12H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
897 | - | 3382,5, 1771,0, 1732,0, 1675,6, 1201,1, 1174,7 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H41N2O7, 529,2916; найдено, 529,2916 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,16 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,84 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,10 (квд, J=6,4, 1,6 Гц, 1H), 4,62-4,43 (м, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,33 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 3,04 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 2,65 (д, J=1,7 Гц, 1H), 2,24 (с, 3H), 1,84-1,75 (м, 3H), 1,57-1,38 (м, 12H), 1,32 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,99-0,82 (м, 1H), 0,38-0,24 (м, 2H), 0,06 - -0,09 (м, 2H) | |
898 | - | 3380,1, 2902,9, 1732,4, 1675,3, 1505,9, 1175,2 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H37N2O7, 489,2595; найдено, 489,2606 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,55 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,28 (квд, J=6,5, 1,6 Гц, 1H), 4,77-4,64 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,71 (д, J=1,7 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 2,01-1,88 (м, 3H), 1,73-1,54 (м, 12H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H) | |
899 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H28FN2O7, 511,1880; найдено, 511,1879 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (д, J=6,4 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,27 (м, 5H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92-6,80 (м, 2H), 6,81-6,66 (м, 2H), 5,26 (квд, J=6,5, 5,0 Гц, 1H), 5,11 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,65 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -123,24 |
|
900 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H27F2N2O7, 529,1786; найдено, 529,1788 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 2H), 7,09-6,93 (м, 3H), 6,92-6,79 (м, 2H), 6,79-6,64 (м, 2H), 5,40-5,28 (м, 1H), 5,03 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,72 (дкв, J=8,2, 7,2 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (д, J=6,5 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,21, -123,09 |
|
901 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H30FN2O8, 541,1986; найдено, 541,1992 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,1 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,45-7,25 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 2H), 6,80-6,68 (м, 2H), 5,78-5,61 (м, 2H), 5,27 (квд, J=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,12 (д, J=4,9 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,38 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -123,22 |
|
902 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H29F2N2O8, 559,1892; найдено, 559,1889 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,26 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,40-7,30 (м, 2H), 7,04-6,98 (м, 2H), 6,95 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,90-6,81 (м, 2H), 6,78-6,71 (м, 2H), 5,74 (с, 2H), 5,42-5,29 (м, 1H), 5,03 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,82-4,70 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,5 Гц, 3H) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,16, -122,86, -123,06 |
|
903 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O8, 503,2388; найдено, 503,2345 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (дт, J=6,2, 3,1 Гц, 2H), 7,24 (т, J=8,0 Гц, 2H), 7,00-6,92 (м, 3H), 6,88 (тд, J=7,3, 3,5 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 4,65 (дд, J=34,4, 4,5 Гц, 1H), 4,53 (дквинт, J=21,9, 7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,13 (дкв, J=11,5, 6,7 Гц, 1H), 2,09-2,05 (м, 3H), 1,56 (д, J=8,9 Гц, 6H), 1,33 (дд, J=12,7, 7,2 Гц, 3H), 1,12-0,97 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,00, 171,92, 170,30, 162,90, 162,85, 160,30, 160,15, 145,71, 144,02, 142,59, 142,57, 129,46, 120,67, 120,60, 115,67, 115,58, 109,49, 89,65, 89,63, 86,81, 86,54, 84,19, 83,69, 56,18, 48,75, 48,69, 30,94, 29,73, 29,60, 23,87, 23,55, 22,58, 22,46, 22,41, 22,29, 20,90, 18,40, 18,35, 18,23, 18,15 |
|
904 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O8, 503,2388; найдено, 503,2345 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (дт, J=6,0, 3,1 Гц, 2H), 7,23 (т, J=8,0 Гц, 2H), 7,01-6,92 (м, 3H), 6,88 (тд, J=7,3, 3,5 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 4,65 (дд, J=34,4, 4,5 Гц, 1H), 4,53 (дквинт, J=21,9, 7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,16-2,09 (м, 1H), 2,07 (д, J=1,2 Гц, 3H), 1,58 (т, J=3,9 Гц, 6H), 1,33 (дд, J=12,7, 7,2 Гц, 3H), 1,09-0,96 (м, 6H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,00, 171,92, 170,29, 162,90, 162,85, 160,29, 160,15, 145,71, 144,02, 142,59, 129,46, 120,67, 120,60, 115,67, 115,58, 109,49, 89,62, 86,81, 86,54, 84,19, 83,69, 56,18, 48,75, 48,69, 30,94, 29,73, 29,60, 23,87, 23,55, 22,58, 22,46, 22,41, 22,29, 20,89, 18,39, 18,35, 18,14 |
|
905 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C34H35N2O8, 599,2388; найдено, 599,2395 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,57-7,52 (м, 4H), 7,49-7,39 (м, 4H), 7,34 (дд, J=8,3, 6,3 Гц, 1H), 7,19 (дд, J=8,6, 7,4 Гц, 2H), 6,93-6,85 (м, 4H), 5,72 (т, J=3,6 Гц, 2H), 5,35-5,29 (м, 1H), 5,26 (д, J=5,0 Гц, 1H), 4,69 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,42 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,27, 170,28, 162,97, 160,27, 157,91, 145,68, 144,01, 142,44, 141,03, 140,57, 136,59, 129,38, 128,76, 127,42, 127,39, 127,24, 127,05, 121,22, 116,02, 109,54, 89,56, 81,06, 74,31, 56,16, 48,16, 20,87, 18,20, 15,10 |
|
906 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C34H35N2O8, 599,2388; найдено, 599,2393 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,63 (с, 1H), 7,56 (дд, J=5,1, 3,4 Гц, 2H), 7,52-7,49 (м, 1H), 7,45-7,38 (м, 4H), 7,35 (ддд, J=7,3, 3,8, 1,2 Гц, 1H), 7,21-7,15 (м, 2H), 6,93-6,86 (м, 4H), 5,74-5,70 (м, 2H), 5,37-5,30 (м, 1H), 5,29 (д, J=1,8 Гц, 1H), 4,67 (квинт, J=12 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,43 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,23 (д, J=12 Гц, 3H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,31, 170,28, 162,98, 160,27, 157,97, 145,69, 144,01, 142,43, 141,50, 140,69, 138,29, 129,39, 129,01, 128,80, 127,48, 127,14, 126,97, 125,88, 125,65, 121,26, 116,06, 109,54, 89,57, 81,39, 74,40, 56,17, 48,14, 20,87, 18,13, 15,05 |
|
907 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H37N2O8, 529,2544; найдено, 529,2548 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,24 (т, J=7,1 Гц, 2H), 7,20 (т, J=8,0 Гц, 2H), 6,97-6,85 (м, 4H), 5,73 (с, 2H), 5,26-5,19 (м, 1H), 4,57 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,26 (дд, J=6,9, 3,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,93 (д, J=11,7 Гц, 1H), 1,79-1,61 (м, 6H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24-1,10 (м, 7H) 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,21, 170,28, 162,94, 160,28, 160,20, 145,69, 144,01, 142,48, 129,40, 120,92, 116,22, 109,53, 89,58, 83,31, 72,48, 56,18, 48,18, 40,07, 29,55, 28,88, 26,26, 26,09, 25,94, 20,87, 17,79, 14,55 |
|
908 | - | - | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35N2O7, 499,2439; найдено, 499,2440 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20 (т, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,84 (м, 3H), 5,25-5,18 (м, 1H), 4,56 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,25 (дд, J=7,0, 3,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,92 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,79-1,60 (м,6H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23-1,11 (м, 7H) 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,13, 168,90, 162,35, 160,18, 159,44, 146,64, 141,52, 137,49, 129,40, 120,92, 116,20, 109,72, 83,29, 72,50, 56,28, 47,96, 40,08, 29,55, 28,87, 26,26, 26,09, 25,94, 20,75, 17,95, 14,55 |
|
909 | - | 3383, 2948, 2870, 1739, 1676, 1609, 1590, 1504, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H34FN2O8, 533,2294; найдено, 533,2292 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30-8,19 (м, 2H), 7,13 (тд, J=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,71 (ддд, J=8,2, 2,4, 0,8 Гц, 1H), 6,64 (дт, J=11,1, 2,4 Гц, 1H), 6,58 (тдд, J=8,2, 2,4, 0,9 Гц, 1H), 5,74-5,71 (м, 2H), 5,14 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,33 (дд, J=8,3, 3,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,21-2,08 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,88-1,78 (м, 1H), 1,77-1,70 (м, 1H), 1,70-1,64 (м, 1H), 1,65-1,57 (м, 2H), 1,57-1,47 (м, 2H), 1,45-1,38 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
910 | - | 3381,2947, 2869, 1738, 1675, 1502 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H34FN2O8, 533,2294; найдено, 533,2291 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 4H), 5,73 (с, 2H), 5,13 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,21 (дд, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,16-2,09 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,89-1,79 (м, 1H), 1,77-1,69 (м, 1H), 1,71-1,46 (м, 5H), 1,45-1,38 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
911 | - | 3377, 2947, 2869, 1740, 1676, 1591, 1504, 1477 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H34ClN2O8, 549,1998; найдено, 549,1997 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,20 (м, 2H), 7,11 (т,J=8,1 Гц, 1H), 6,95-6,91 (м, 2H), 6,86 (ддд, J=8,0, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 6,81 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,73 (с,2H), 5,17-5,10 (м, 1H), 4,64-4,55 (м, 1H), 4,32 (дд, J=8,4, 3,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,17-2,09 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,87-1,79 (м, 1H), 1,78-1,70 (м, 1H), 1,70-1,64 (м, 1H), 1,57 (с, 4H), 1,42-1,36 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,1 Гц, 3H) | |
912 | - | 3376, 2946, 2869, 1738, 1675, 1504, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H34ClN2O8, 549,1998; найдено, 549,1994 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,23 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,14-7,07 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,80 (м, 2H), 5,80-5,66 (м, 2H), 5,13 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,60 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (дд, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 3,92 (д,J=1,3 Гц, 3H), 2,16-2,08 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,87-1,77 (м, 1H), 1,77-1,68 (м, 1H), 1,69-1,63 (м, 1H), 1,57 (с, 4H), 1,40-1,36 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,27 (д,J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,14, 170,29, 162,95, 160,29, 158,52, 145,65, 144,05, 142,27, 129,22, 125,63, 117,58, 109,60, 89,57, 83,93, 73,58, 56,18, 48,23, 42,26, 29,75, 28,93, 25,34, 25,04, 20,88, 17,89, 14,06 |
|
913 | - | 3384, 2947, 2869, 1739, 1676, 1495 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H36ClN2O8, 563,2155; найдено, 563,2156 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=2,1, 0,8 Гц, 1H), 6,94 (д,J=5,4 Гц, 1H), 6,86 (ддд, J=8,3, 2,2, 0,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,74-5,71 (м, 2H), 5,14 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,58 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,21 (д, J=0,7 Гц, 3H), 2,20-2,15 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,93-1,84 (м, 1H), 1,79-1,50 (м, 6H), 1,50-1,44 (м, 1H), 1,43 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
914 | - | 3382, 2945, 2868, 1735, 1675, 1503 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H37N2O8, 493,2544; найдено, 493,254 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (дд, J=5,4, 2,2 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82-5,70 (м, 2H), 5,07 (квд, J=6,5, 2,4 Гц, 1H), 4,79-4,58 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,54 (дд, J=9,8, 6,9 Гц, 1H), 3,25 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 3,18 (дд, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 2,08 (с, 3H), 1,94-1,80 (м, 2H), 1,70-1,61 (м, 2H), 1,61-1,54 (м, 2H), 1,52 (д, J=12 Гц, 3H), 1,49 (д, J=6,5 Гц, 2H), 1,38 (квд, J=8,0, 7,4, 3,2 Гц, 1H), 1,27 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,09-0,99 (м, 1H), 0,51-0,43 (м, 2H), 0,14 (квт, J=4,0, 3,3, 1,4 Гц, 2H) |
|
915 | - | 3385,2954, 2870, 1757, 1736, 1677, 1504 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H39N2O8, 495,2701; найдено, 495,2697 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78-5,67 (м, 2H), 5,08 (квд, J=6,5, 2,3 Гц, 1H), 4,79-4,64 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,48 (дд, J=8,6, 6,3 Гц, 1H), 3,14 (дд, J=8,6, 6,5 Гц, 2H), 2,08 (с, 3H), 1,93-1,74 (м, 3H), 1,70-1,55 (м, 4H), 1,57-1,43 (м, 3H), 1,51-1,44 (м, 1H), 1,43-1,33 (м, 1H), 1,33-1,27 (м, 1H), 1,26 (д,J=6,6 Гц, 3H), 0,88 (д, J=2,0 Гц, 3H), 0,87 (д, J=2,0 Гц, 3H) | |
916 | - | 3385, 2944, 2868, 1738, 1676, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H37N2O8, 529,2544; найдено, 529,254 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=6,4 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,03-6,96 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,79 (м, 2H), 5,76-5,67 (м, 2H), 5,13 (квд, J=6,5, 3,2 Гц, 1H), 4,66-4,54 (м, 1H), 4,27 (дд, J=8,1, 3,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,16-2,09 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,90-1,79 (м, 1H), 1,77-1,69 (м, 1H), 1,69-1,49 (м, 5H), 1,49-1,41 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (д, J=12 Гц, 3H) | |
917 | - | 3385,2945, 2870, 1738, 1676, 1588, 1471 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H37N2O9, 545,2494; найдено, 545,2493 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27-8,24 (м, 2H), 7,09 (т, J=8,2 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,52 (ддд, J=8,2, 2,4, 0,7 Гц, 1H), 6,49 (т, J=2,4 Гц, 1H), 6,45 (ддд, J=8,2, 2,4, 0,8 Гц, 1H), 5,80-5,67 (м, 2H), 5,13 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,67-4,53 (м, 1H), 4,34 (дд, J=8,2, 3,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,17-2,09 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,88-1,78 (м, 1H), 1,73 (дтт, J=10,5, 6,6, 3,5 Гц, 1H), 1,69-1,48 (м, 5H), 1,48-1,39 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
918 | - | 3382, 2946, 2870, 1771, 1737, 1675, 1609, 1590, 1508, 1487 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H32FN2O7, 503,2188; найдено, 503,2183 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13 (тд, J=8,4, 7,0 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,73-6,66 (м, 1H), 6,63 (дт, J=11,1, 2,4 Гц, 1H), 6,58 (тдд, J=8,3, 2,4, 0,9 Гц, 1H), 5,13 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,62-4,54 (м, 1H), 4,32 (дд, J=8,4, 3,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,18-2,07 (м, 1H), 1,87-1,77 (м, 1H), 1,76-1,69 (м, 1H), 1,69-1,47 (м, 5H), 1,41-1,36 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
919 | - | 3378, 2946, 2870, 1771, 1736, 1676, 1502 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H32FN2O7, 503,2188; найдено, 503,2187 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,86-6,83 (м, 4H), 5,12 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,64-4,55 (м, 1H), 4,20 (дд, J=8,4, 2,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,16-2,05 (м, 1H), 1,83 (ддд, J=12,0, 9,8, 5,6 Гц, 1H), 1,72 (квд, J=7,7, 3,6 Гц, 1H), 1,69-1,47 (м, 5H), 1,42-1,37 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
920 | - | 3378, 2946, 2869, 1770, 1736, 1676, 1591, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H32ClN2O7, 519,1893; найдено, 519,1888 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,10 (т, J=8,2 Гц, 1H), 7,01-6,96 (м, 1H), 6,93 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,85 (ддд, J=7,9, 1,9, 0,9 Гц, 1H), 6,80 (ддд, J=8,4, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,13 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,63-4,54 (м, 1H), 4,31 (дд, J=8,4, 3,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,16-2,09 (м, 1H), 1,82 (тд, J=10,1,7,6, 4,9 Гц, 1H), 1,73 (квд, J=7,5, 3,4 Гц, 1H), 1,69-1,46 (м, 5H), 1,43-1,36 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
921 | - | 3384, 2944, 2869, 1771, 1736, 1677, 1508, 1488 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H32ClN2O7, 519,1893; найдено, 519,1886 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13-7,05 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,79 (м, 2H), 5,12 (квд, J=6,6, 2,8 Гц, 1H), 4,65-4,56 (м, 1H), 4,25 (дд, J=8,4, 2,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,14-2,07 (м, 1H), 1,85-1,76 (м, 1H), 1,76-1,68 (м, 1H), 1,68-1,46 (м, 5H), 1,40-1,36 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H) | |
922 | - | 3383,2954, 2870, 1772, 1735, 1678, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H37N2O7, 465,2595; найдено, 465,2591 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,56 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,07 (квд, J=6,5, 2,4 Гц, 1H), 4,83-4,63 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,53-3,37 (м, 1H), 3,17-3,09 (м, 2H), 2,40 (д, J=0,9 Гц, 3H), 1,96-1,71 (м, 3H), 1,71-1,54 (м, 3H), 1,56-1,44 (м, 2H), 1,50 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,39-1,34 (м, 1H), 1,31-1,26 (м, 1H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,7 Гц, 3H) | |
923 | - | 3381,2943, 2868, 1771, 1735, 1677, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H35N2O7, 499,2439; найдено, 499,2433 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05-6,93 (м, 3H), 6,82 (д, J=8,6 Гц, 2H), 5,12 (квд, J=6,5, 3,1 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 4,26 (дд, J=8,0, 3,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,16-2,06 (м, 1H), 1,87-1,78 (м, 1H), 1,76-1,67 (м, 1H), 1,67-1,48 (м, 5H), 1,46-1,40 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,20 (д, J=12 Гц, 3H) | |
924 | - | - | ИЭРМС m/z 541 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (т, J=62 Гц, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,17 (дд, J=8,4, 7,6 Гц, 2H), 7,01 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89 (т, J=7,3 Гц, 1H), 6,83-6,79 (м, 2H), 5,74-5,70 (м, 2H), 5,29-5,22 (м, 1H), 5,18 (д, J=5,3 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, J=12 Гц, 3H) 13С ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 172,16, 170,29, 163,30, 162,97, 161,67, 160,29, 157,64, 145,70, 144,04, 142,39, 133,40, 133,38, 129,40, 128,76, 128,71, 121,37, 116,00, 115,59, 115,44, 109,59, 89,56, 80,67, 74,11, 56,19, 48,13, 20,88, 18,20, 15,23 |
|
925 | - | - | ИЭРМС m/z 511 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45 (д, J=6,7 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,33 (м, 2H), 7,20-7,14 (м, 2H), 7,03-6,97 (м, 3H), 6,89 (т, J=7,4 Гц, 1H), 6,83-6,78 (м, 2H), 5,28-5,21 (м, 1H), 5,17 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,65 (дкв, J=14,5, 7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H) 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ 172,04, 168,91, 163,30, 162,40, 161,67, 159,47, 157,64, 146,66, 141,43, 137,52, 133,36, 133,34, 129,40, 128,77, 128,72, 121,37, 116,01, 115,58, 115,44, 109,81, 80,64, 74,12, 56,30, 47,90, 20,76, 15,24 |
|
926 | ИЭРМС m/z 300 ([M+H]+) | ||||
927 | ИЭРМС m/z 314 ([M+H]+) | ||||
928 | ИЭРМС m/z 328 ([M+H]+) | ||||
929 | ИЭРМС m/z 344 ([M+H]+) | ||||
930 | ИЭРМС m/z 242 ([M+H]+) | ||||
931 | ИЭРМС m/z 244 ([M+H]+) | ||||
932 | ИЭРМС m/z 258 ([M+H]+) | ||||
933 | ИЭРМС m/z 312 ([M+H]+) | ||||
934 | ИЭРМС m/z 328 ([M+H]+) | ||||
935 | ИЭРМС m/z 314 ([M+H]+) | ||||
936 | ИЭРМС m/z 330 ([M+H]+) | ||||
937 | ИЭРМС m/z 298 ([M+H]+) | ||||
938 | ИЭРМС m/z 320,4 ([M+H]+) | ||||
939 | (Тонкая пленка) 3380, 2979, 1731, 1185, 1062, 914, 854 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C13H24NO3, 242,1751; найдено, 242,1743 | 1Н ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 5,87 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,09 (дкв, J=17,3, 1,7 Гц, 1H), 5,04 (дд, J=10,2, 1,8 Гц, 1H), 4,99 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 3,50 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 3,45 (ддд, J=7,0, 5,4, 4,1 Гц, 1H), 3,43-3,33 (м, 2H), 2,28 (ддд, J=8,5, 6,2, 2,3 Гц, 2H), 1,32 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (дддд, J=14,8, 8,1, 6,9, 2,6 Гц, 1H), 0,55-0,45 (м, 2H), 0,20 (кв, J=4,9 Гц, 2H) (NH протоны не наблюдаются). | ||
940 | (Тонкая пленка) 2982, 1731, 1507, 1148, 991,791 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C15H20F2NO3, 300,1406; найдено, 300,1414 | 1Н ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,08 (ддд, J=10,9, 9,1, 5,3 Гц, 1H), 6,95 (ддд, J=9,9, 6,7, 3,0 Гц, 1H), 6,67 (тт, J=8,5, 3,1 Гц, 1H), 5,89 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,20-5,06 (м, 3H), 4,54 (ддд, J=7,9, 5,2, 3,3 Гц, 1H), 3,42 (кв, J=7,1 Гц, 1H), 2,50 (дкв, J=19,2, 7,9 Гц, 2H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,1 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдаются). 19F ЯМР (471 МГц, Метанол-d4) δ -118,71 (тд, J=14,7, 14,2, 7,6 Гц), -140,43 (дддд, J=15,0, 10,5, 6,9, 3,4 Гц). |
||
941 | (Тонкая пленка) 2981, 1732, 1604, 1588, 1138, 1021, 833 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C15H20ClFNO3, 316,1110; найдено, 316,1127 | 1Н ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 6,83 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,77 (дт, J=8,5, 2,1 Гц, 1H), 6,71 (дт, J=10,8, 2,3 Гц, 1H), 5,86 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,19-5,07 (м, 3H), 4,58 (тд, J=6,3, 3,6 Гц, 1H), 3,45 (кв, J=7,0 Гц, 1H), 2,50-2,41 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,0 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдаются). 19F ЯМР (471 МГц, Метанол-d4) δ -111,97 (дд, J=10,7, 8,5 Гц). |
||
942 | (Тонкая пленка) 2982, 1733, 1325, 1250, 1111, 1067, 837 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H21F3NO3, 332,1468; найдено, 332,1444 | 1Н ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,56 (д, J=8,6 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,6 Гц, 2H), 5,88 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,21-5,11 (м, 2H), 5,08 (дд, J=10,2, 1,7 Гц, 1H), 4,66 (тд, J=6,2, 3,7 Гц, 1H), 3,44 (кв, J=7,1 Гц, 1H), 2,50 (ддт, J=8,5, 7,0, 1,5 Гц, 2H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,1 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдаются). 19F ЯМР (471 МГц, Метанол-d4) δ -63,09. |
||
943 | (Тонкая пленка) 3381,2980, 1733, 1592, 1476, 1229, 1184, 997 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C15H21ClNO3, 298,1204; найдено, 298,1214 |
1Н ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 7,23 (т, J=8,2 Гц, 1H), 6,97 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,94 (дд, J=7,9, 1,9 Гц, 1H), 6,89 (дд, J=8,4, 2,4 Гц, 1H), 5,87 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,19-5,05 (м, 3H), 4,54 (ддд, J=6,9, 5,6, 3,6 Гц, 1H), 3,44 (кв, J=7,1 Гц, 1H), 2,51-2,44 (м, 2H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,1 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдаются). | ||
944 | (Тонкая пленка) 2982, 1741, 1247, 1226, 1161, 1036 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C13H24NO3, 242,1751; найдено, 242,1748 | 1Н ЯМР (500 МГц, Метанол-d4) δ 5,87 (ддт, J=17,2, 10,3, 7,0 Гц, 1H), 5,18-5,01 (м, 3H), 4,96 (с, 1H), 3,98 (кв, J=12,2 Гц, 2Н), 3,77 (кв, J=7,1 Гц, 1H), 3,49 (тд, J=6,1, 3,6 Гц, 1H), 2,32 (т, J=6,6 Гц, 2H), 2,15 (с, 1H), 1,74 (с, 3H), 1,42 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдаются). | ||
945 | (Тонкая пленка) 2871, 1596, 1585, 1492, 1204, 1148, 1114, 912, 743, 685 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H24NO3, 278,1751; найдено, 278,1741 | |||
946 | (Тонкая пленка) 2962, 2876, 1744, 1595, 1490, 1465, 1228, 1202, 1117, 751, 691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C17H28NO3, 294,2064; найдено, 294,2057 | |||
947 | (Тонкая пленка) 2971,2882, 1747, 1595, 1493, 1208, 1107, 1080, 1030, 746, 688 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H26NO4, 296,1856; найдено, 296,1855 | |||
948 | (Тонкая пленка) 2964, 2874, 1738, 1595, 1585, 1491, 1210, 1113, 984, 746, 688 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C17H28NO3, 294,2064; найдено, 294,2048 | |||
949 | (Тонкая пленка) 2968, 2876, 1743, 1594, 1492, 1231, 1209, 1118, 1043, 746, 688 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H26NO4, 296,1856; найдено, 296,1854 | |||
950 | (Тонкая пленка) 2964, 2872, 1751, 1596, 1586, 1506, 1490, 1468, 1451, 1402, 1374, 1352, 1332, 1302, 1288, 1240, 1207, 1145, 1107, 1073, 1026, 1003, 990, 949, 937, 912, 755,691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C17H28NO3, 294,2064; найдено, 294,2057 | |||
951 | (Тонкая пленка) 2959, 2872, 1759, 1744, 1595, 1584, 1489, 1455, 1226, 1198, 1143, 1119, 1076, 1008, 970, 945, 930, 884, 752 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C17H28NO3, 295,2097; найдено, 295,2101 | |||
952 | (Тонкая пленка) 2959, 2873, 1757, 1597, 1489, 1229, 1202, 1150, 1119, 1025, 1004, 992, 946, 918, 758, 695 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C16H24NO3, 278,1751; найдено, 275,1738 | |||
953 | ИЭРМС m/z 330,5 ([M+H]+) | ||||
954 | ИЭРМС m/z 298,5 ([M+H]+) | ||||
955 | ИЭРМС m/z 316,5 ([M+H]+) | ||||
956 | ИЭРМС m/z 314,4 ([M+H]+) | ||||
957 | ИЭРМС m/z 328,5 ([M+H]+) | ||||
958 | ИЭРМС m/z 344,5 ([M+H]+) | ||||
959 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,79 (с, 3H), 5,07 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,15 (с, 1H), 3,43-3,30 (м, 2H), 3,11 (дд,J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 1,92-1,74 (м, 2H), 1,72 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,45 (ддд, J=14,3, 9,5, 5,1 Гц, 1H), 1,23 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,17-1,08 (м, 1H), 0,93 (д,J=6,7 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,7 Гц, 9H). | ||||
960 | ИЭРМС m/z 258,5 ([M+H]+) | ||||
961 | ИЭРМС m/z 314,4 ([M+H]+) | ||||
962 | (Тонкая пленка) 3367, 2962, 2874, 1712, 1592, 1495, 1476 | ИЭРМС m/z 400 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,17 (т, J=8,1 Гц, 1H), 7,02-6,85 (м, 2H), 6,78 (ддд, J=8,4, 2,4, 1,0 Гц, 1H), 5,09 (квд, J=6,6, 3,4 Гц, 1H), 5,01-4,90 (м, 1H), 4,34 (дт, J=7,8, 3,7 Гц, 1H), 4,22 (с, 1H), 1,77-1,43 (м, 2H), 1,52-1,33 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,1Гц, 3H). | ||
963 | (Тонкая пленка) 3360, 2961, 2874, 1712, 1495, 1452 | ИЭРМС m/z 415 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,16 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,95 (дд, J=8,4, 2,3 Гц, 1H), 6,80 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,09 (квд, J=6,5, 3,2 Гц, 1H), 4,96 (д, J=6,8 Гц, 1H), 4,36 (дт, J=7,7, 3,5 Гц, 1H), 4,20 (кв, J=7,6 Гц, 1H), 2,25 (с, 3H), 1,85-1,65 (м, 1H), 1,65-1,51 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,52-1,31 (м, 1H), 1,37 (д,J=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,0 Гц, 3H). | ||
964 | (Тонкая пленка) 3360, 2978, 1708, 1583, 1490, 1448 | ИЭРМС m/z 429 (M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,20 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,52 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,40 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,25-5,09 (м, 1H), 5,04-4,87 (м, 1H), 4,26 (с, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,78 (дд, J=7,7, 3,5 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,41 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,15-1,02 (м, 1H), 0,64-0,53 (м, 2H), 0,41-0,32 (м, 2H). | ||
965 | (Тонкая пленка) 3349, 2975, 1739, 1708, 1596, 1581, 1490 | ИЭРМС m/z 445 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,22 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,58 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,53 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,37-5,23 (м, 1H), 4,98-4,89 (м, 1H), 4,29-4,13 (м, 1H), 4,02 (д, J=2,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (с, 9H). | ||
966 | (Тонкая пленка) 3356, 2979, 2936, 1713, 1500, 1451 | ИЭРМС m/z 342 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 5,12 (квд, J=7,4, 7,0, 4,1 Гц, 1H), 5,10-4,99 (м, 1H), 4,31 (с, 1H), 3,40 (дд, J=10,0, 6,7 Гц, 1H), 3,33 (дд, J=10,0, 6,9 Гц, 1H), 2,70 (дд, J=8,5, 3,5 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,12-0,94 (м, 1H), 0,92-0,78 (м, 1H), 0,66-0,44 (м, 4H), 0,42-0,30 (м, 1H), 0,30-0,22 (м, 1H), 0,22-0,13 (м,2H). | ||
967 | (Тонкая пленка) 3358, 2960, 2935, 2873, 1714, 1497 | ИЭРМС m/z 344 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 5,13-5,05 (м, 1H), 5,00 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,28 (д, J=6,9 Гц, 1H), 3,43 (дд, J=10,0, 7,0 Гц, 1H), 3,39-3,22 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,59-1,25 (м, 4H), 1,38 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,11-0,98 (м, 1H), 0,92 (т, J=6,9 Гц, 3H), 0,55-0,47 (м, 2H), 0,28-0,12 (м, 2H). | ||
968 | (Тонкая пленка) 3360, 2978, 2872, 1714, 1501 | ИЭРМС m/z 358 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 5,19 (квд, J=6,5, 2,1 Гц, 1H), 5,04 (с, 1H), 4,26 (д, J=8,2 Гц, 1H), 3,56 (дд, J=9,9, 6,6 Гц, 1H), 3,26 (дд, J=9,8, 6,7 Гц, 1H), 2,96 (д, J=2,1 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,16-0,97 (м, 1H), 0,94 (с, 9H), 0,58-0,45 (м, 2H), 0,26-0,16 (м, 2H). | ||
969 | (Тонкая пленка) 3360, 2979, 2933, 1710, 1495 | ИЭРМС m/z 413 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,15 (дд, J=2,1, 0,7 Гц, 1H), 6,97-6,91 (м, 1H), 6,80 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,21 (квд, J=6,6, 3,2 Гц, 1H), 5,08-4,96 (м, 1H), 4,38-4,16 (м, 1H), 3,77 (дд, J=8,0, 3,2 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,47 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,16-0,99 (м, 1H), 0,62-0,47 (м, 2H), 0,32 (дкв, J=4,6, 1,5 Гц, 2H). | ||
970 | (Тонкая пленка) 3355,2975, 1713, 1495 | ИЭРМС m/z 429 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,20-7,16 (м, 1H), 7,01-6,93 (м, 1H), 6,90 (д, J=8,5 Гц, 1H), 5,33 (квд, J=6,5, 2,5 Гц, 1H), 4,97 (с, 1H), 4,36-4,13 (м, 1H), 4,10 (д, J=2,6 Гц, 1H), 2,26 (д, J=0,7 Гц, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (с, 9H). | ||
971 | (Тонкая пленка) 3354, 2975, 1712, 1591, 1477 | ИЭРМС m/z 415 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,19 (т, J=8,2 Гц, 1H), 7,01 (т, J=22 Гц, 1H), 6,92 (ддд, J=8,0, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 6,87 (ддд, J=8,3, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,39-5,25 (м, 1H), 4,97 (с, 1H), 4,30-4,11 (м, 1H), 4,04 (д, J=2,4 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (с, 9H). | ||
972 | (Тонкая пленка) 3369, 2962, 2874, 1711, 1584, 1491, 1449 | ИЭРМС m/z 431 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,21 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,51 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,42 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,10 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,96 (с, 1H), 4,32 (дт, J=7,9, 3,8 Гц, 1H), 4,24 (с, 1H), 3,87 (с, 3H), 1,78-1,43 (м, 4H), 1,43 (с, 9H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,24 (д, J=12 Гц, 3H), 0,94 (т, J=12 Гц, 3H). | ||
973 | (Тонкая пленка) 3355, 2979, 2934, 1707, 1591, 1493 | ИЭРМС m/z 398 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,16 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,97-6,81 (м, 2H), 6,77 (ддд, J=8,3, 2,5, 0,9 Гц, 1H), 5,19 (квд, J=6,6, 3,4 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,33-4,14 (м, 1H), 3,81 (дд, J=7,7, 3,4 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,16-0,99 (м, 1H), 0,65-0,51 (м, 2H), 0,43-0,33 (м, 2H). | ||
974 | (Тонкая пленка) 3328,11, 2969,11, 1701,66, 1206,30, 1126,65 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C23H26F3NNaO5, 476,1655; найдено, 476,1654 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43-7,29 (м, 5H), 7,22 (ддд, J=9,4, 5,7, 2,4 Гц, 2H), 6,96-6,87 (м, 3H), 5,39 (д, J=9,4 Гц, 1H), 5,24 (квд, J=6,5, 4,4 Гц, 1H), 5,12 (д, J=3,6 Гц, 2H), 5,00-4,87 (м, 1H), 4,18 (дд, J=6,5, 4,3 Гц, 1H), 2,07-1,87 (м, 1H), 1,36 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,9 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -72,90. |
||
975 | (Тонкая пленка) 3353, 2979, 1714, 1501, 1366, 1164, 1062 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C18H31NNaO5, 364,2094; найдено, 364,2100 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,85 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,16-5,04 (м, 3H), 5,00 (квд, J=6,5, 4,1 Гц, 1H), 4,38-4,20 (м, 1H), 3,44-3,28 (м, 3H), 2,35-2,19 (м, 2H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04 (дддд, J=13,2, 6,8, 5,0, 2,6 Гц, 1H), 0,59-0,46 (м, 2H), 0,19 (дт, J=5,8, 4,5 Гц, 2H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,61, 155,02, 134,51, 117,15, 80,40, 79,73, 75,42, 72,90, 49,41, 35,48, 28,35, 18,78, 15,02, 10,94, 2,94. |
||
976 | (Тонкая пленка) 3363, 2979, 1715, 1501, 1366, 1166, 1064 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C18H31NNaO5, 364,2094; найдено, 364,2098 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,84 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,1 Гц, 1H), 5,16-5,05 (м, 3H), 5,02 (тд, J=6,5, 3,7 Гц, 1H), 4,96 (дкв, J=2,2, 1,1 Гц, 1H), 4,89-4,83 (м, 1H), 4,29 (кв, J=7,5 Гц, 1H), 3,95 (кв, J=12,1 Гц, 2H), 3,43 (ддд, J=6,9, 5,4, 3,7 Гц, 1H), 2,37-2,21 (м, 2H), 1,74 (т, J=1,2 Гц, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д,J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,63, 155,04, 142,29, 134,38, 117,32, 112,21, 80,17, 79,73, 74,46, 72,69, 49,42, 35,29, 28,35, 19,63, 18,77, 14,88. |
||
977 | (Тонкая пленка) 3364, 2981, 1709, 1507, 1160, 1064, 992 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C20H27F2NNaO5, 422,1750; найдено, 422,1763 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,00 (ддд, J=10,5, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,72 (ддд, J=9,6, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,62 (ддт, J=9,0, 7,6, 3,2 Гц, 1H), 5,85 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,23-5,08 (м, 3H), 5,01 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,36 (ддд, J=7,4, 5,2, 3,5 Гц, 1H), 4,24 (дкв, J=14,6, 7,9, 7,3 Гц, 1H), 2,59-2,47 (м, 1H), 2,42 (дддт, J=14,8,7,5, 5,3, 1,2 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,59, 158,54 (дд, J=242,6, 2,5 Гц), 155,04, 150,04 (дд, J=241,9, 3,4 Гц), 146,96 (дд, J=12,4, 10,5 Гц), 132,90, 118,54, 116,77 (дд, J=21,3, 10,2 Гц), 108,21 (дд, J=23,8, 7,1 Гц), 106,09 (дд, J=26,5, 1,8 Гц), 81,73, 79,81, 72,21, 49,38, 35,04, 28,32, 18,32, 14,53. 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,69 (д, J=15,0 Гц), -137,86 (д, J=15,0 Гц). |
||
978 | (Тонкая пленка) 3371,2980, 1712, 1604, 1163, 1140, 1021 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C20H27ClFNNaO5, 438,1454; найдено, 438,1460 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,73-6,65 (м, 2H), 6,53 (дт, J=10,4, 2,3 Гц, 1H), 5,80 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,20-5,06 (м, 3H), 5,00 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,36 (ддд, J=12, 5,3, 3,7 Гц, 1H), 4,32-4,15 (м, 1H), 2,53-2,34 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,28 (д, J=7,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,57, (д, J=248,3 Гц), 159,99 (д, J=12,3 Гц), 155,00, 135,44 (д, J=13,5 Гц), 132,65, 118,64, 112,62 (д, J=3,3 Гц), 109,30 (д, J=25,3 Гц), 102,57 (д, J=24,8 Гц), 79,84, 79,67, 71,97, 49,34, 34,80, 28,28, 18,37, 14,75. 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,82. |
||
979 | (Тонкая пленка) 3360, 2981, 1712, 1326, 1251, 1161, 1114, 1068 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C21H28F3NNaO5, 454,1812; найдено, 454,1828 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58-7,48 (м, 2H), 7,01-6,93 (м, 2H), 5,82 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,21-5,07 (м, 3H), 4,98 (д, J=7,7 Гц, 1H), 4,48 (ддд, J=7,1, 5,3, 3,8 Гц, 1H), 4,33-4,16 (м, 1H), 2,56-2,36 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,61, 160,97, 155,04, 132,87, 127,02 (кв, J=3,8 Гц), 124,32 (кв, J=271,2 Гц), 123,52 (кв, J=32,8 Гц), 118,54, 116,10, 79,89, 79,19, 72,10, 49,39, 34,89, 28,32, 18,41, 14,87. 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,63. |
||
980 | (Тонкая пленка) 3357, 2979, 1710, 1476, 1162, 1065 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C20H28ClNNaO5, 420,1548; найдено, 420,1551 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,17 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,97-6,89 (м, 2H), 6,79 (ддд, J=8,3, 2,4, 0,9 Гц, 1H), 5,82 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,21-5,07 (м, 3H), 5,07-4,93 (м, 1H), 4,38 (ддд, J=7,1, 5,3, 3,8 Гц, 1H), 4,34-4,15 (м, 1H), 2,53-2,36 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,59, 159,24, 155,01, 134,89, 133,02, 130,31, 121,62, 118,39, 116,89, 114,73, 79,80, 79,47, 72,20, 49,37, 34,94, 28,32, 18,42, 14,83. |
||
981 | (Тонкая пленка) 3372, 2975, 1714, 1596, 1492, 1366, 1237, 1164, 1065, 753, 691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C21H32NO5, 400,2087; найдено, 400,2094 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,19 (м, 2H), 7,02-6,89 (м, 3H), 5,84 (ддд, J=17,3, 10,6, 6,7 Гц, 1H), 5,55 (т, J=6,7 Гц, 1H), 5,40 (д, J=17,2 Гц, 1H), 5,28 (д, J=10,6 Гц, 1H), 4,67 (с, 1H), 4,26-4,07 (м, 2H), 2,11-1,95 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,22 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,01 (д,J=7,0 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,08, 159,94, 155,01, 132,34, 129,47, 121,06, 119,22, 116,00, 83,14, 79,61, 49,29, 29,58, 28,35, 19,85, 18,39, 16,85. |
||
982 | (Тонкая пленка) 3408, 2966, 2934, 2877, 1715, 1596, 1492, 1366, 1238, 1164, 1053, 752, 691 | ИЭРМС m/z 416,2 ([M+Na]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,17 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 3H), 5,15 (дд, J=7,0, 4,3 Гц, 1H), 4,63 (с, 1H), 4,30 (дд, J=7,0, 4,1 Гц, 1H), 4,06 (с, 1H), 2,08-1,90 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,7 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,72, 160,12, 154,89, 129,42, 120,76, 115,60, 81,34, 79,16, 49,23, 29,52, 28,77, 28,37, 20,14, 19,76, 18,39, 16,57, 16,40. |
||
983 | (Тонкая пленка) 3359, 2976, 2932,1714, 1596, 1492, 1366, 1237, 1164, 753, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C21H33NO6Na, 418,2178; найдено, 418,2200 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,21 (м, 2H), 6,97 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,92 (т, J=7,4 Гц, 1H), 5,36-5,27 (м, 1H), 4,80 (с, 1H), 4,36 (т, J=5,6 Гц, 1H), 4,21 (с, 1H), 3,56-3,44 (м, 2H), 3,26 (с, 3H), 2,10-1,94 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,05-0,95 (м, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,79, 160,00, 154,98, 129,45, 120,92, 115,74, 80,46, 73,72, 70,75, 59,07, 49,36, 29,70, 28,33, 19,61, 17,86. |
||
984 | (Тонкая пленка) 3371,2962, 2933, 1714, 1596, 1492, 1365, 1238, 1164, 1064, 1027, 751, 691 | ИЭРМС m/z 416,2 ([M+Na]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,21 (м, 2H), 7,00-6,85 (м, 3H), 5,29-5,16 (м, 1H), 4,74 (с, 1H), 4,18-4,06 (м, 2H), 2,10-1,93 (м, 1H), 1,67-1,56 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,40-1,25 (м, 2H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03-0,98 (м, 6H), 0,88 (т, J=7,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,81, 159,92, 154,98, 129,46, 120,82, 115,61, 82,60, 79,53, 75,20, 49,35, 29,68, 28,33, 19,83, 18,38, 13,92. |
||
985 | (Тонкая пленка) 3356, 2973, 2932, 1715, 1596, 1493, 1366, 1236, 1164, 1053, 753,691 | ИЭРМС m/z 418,2 ([M+Na]+) | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,21 (м, 2H), 6,98-6,88 (м, 3H), 5,26-5,15 (м, 1H), 5,01 (с, 1H), 4,46 (дд, J=6,5, 4,8 Гц, 1H), 4,30 (с, 1H), 3,67 (дд, J=11,0, 2,9 Гц, 1H), 3,55 (дд, J=11,0, 5,2 Гц, 1H), 3,22 (с, 3H), 2,07-1,92 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=3,3 Гц, 3H), 1,00 (д, J=3,2 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,58, 159,66, 154,91, 129,47, 121,13, 115,98, 80,25, 73,66, 70,39, 58,90, 49,33, 29,76, 28,32, 19,71, 18,45, 16,82. |
||
986 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C22H35NO5Na, 416,2407; найдено, 416,2390 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,19 (м, 2H), 6,99-6,86 (м, 3H), 5,10 (дд, J=6,7, 4,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,38-4,20 (м, 2H), 2,03 (ддтд, J=29,3, 13,6, 6,8, 4,0 Гц, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д,J=2,4 Гц, 3H), 1,00 (д, J=2,5 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,86, 159,45, 155,02, 129,50, 120,90, 115,72, 80,68, 79,76, 77,92, 49,37, 29,68, 28,60, 28,32, 20,45, 20,08, 18,37, 16,88. |
|||
987 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C22H35NO5Na, 416,2407; найдено, 416,2391 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,11 (м, 2H), 6,95-6,84 (м, 3H), 5,16 (ддд, J=9,9, 4,1,2,9 Гц, 1H), 4,93 (д,J=7,8 Гц, 1H), 4,25-4,03 (м, 2H), 2,04-1,91 (м, 1H), 1,78 (ддд, J=14,7, 9,7, 4,8 Гц, 1H), 1,70-1,58 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,35-1,21 (м, 2H), 1,04 (кв,J=6,9 Гц, 9H), 0,90 (т, J=7,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,97, 160,08, 154,95, 129,47, 121,00, 116,19, 83,84, 79,72, 75,66, 49,28, 31,03, 30,33, 28,31, 19,48, 18,76, 18,56, 18,09, 13,89. |
|||
988 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+Na]+) рассч. для C21H31NO5Na, 400,2094; найдено, 400,2100 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,19 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 3H), 6,02 (ддд, J=17,5, 10,5, 7,2 Гц, 1H), 5,54-5,46 (м, 1H), 5,44-5,27 (м, 2H), 4,89 (с, 1H), 4,27-4,12 (м, 2H), 1,97 (дкв, J=13,7, 6,9 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,14-0,93 (м, 9H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,23, 159,99, 154,92, 131,86, 129,46, 121,19, 119,90, 116,45, 84,01, 79,77, 76,55, 49,35, 30,20, 28,31, 19,24, 18,53, 18,17. |
|||
989 | (Тонкая пленка) 3358, 2957, 2870, 1712, 1629, 1600, 1509, 1467, 1389, 1366, 1254, 1215, 1165, 1119, 1053, 986, 836, 810, 747 | ИЭРМС m/z 430,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,74 (т, J=8,3 Гц, 2H), 7,68 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,42 (т, J=7,4 Гц, 1H), 7,33 (т, J=7,4 Гц, 1H), 7,16 (с, 1H), 7,12 (дд, J=8,9, 2,2 Гц, 1H), 5,18 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,96 (с, 1H), 4,62 (дт, J=7,9, 3,2 Гц, 1H), 4,21 (д, J=6,8 Гц, 1H), 1,85 (дкв, J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,77 (ддд, J=14,2, 8,8, 5,4 Гц, 1H), 1,48-1,44 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H). | ||
990 | (Тонкая пленка) 3360, 2958, 1712, 1608, 1592, 1488, 1449, 1366, 1307, 1277, 1211, 1163, 1131, 1053, 1007, 989, 962, 852, 768, 681 | ИЭРМС m/z 398,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,19 (кв, J=8,0 Гц, 1H), 6,73-6,55 (м, 3H), 5,09 (квд, J=6,5, 2,7 Гц, 1H), 4,95 (с, 1H), 4,43 (дт, J=8,6, 3,3 Гц, 1H), 4,21 (д, J=6,5 Гц, 1H), 1,78 (тт, J=13,2, 6,5 Гц, 1H), 1,69 (ддд, J=14,3, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,37 (ддд, J=13,7, 8,5, 3,9 Гц, 1H), 1,31 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H). |
||
991 | (Тонкая пленка) 3359, 2959, 1711, 1623, 1601, 1507, 1454, 1430, 1366, 1299, 1246, 1204, 1162, 1124, 1098, 1053, 993, 856, 837, 789, 759, 725 | ИЭРМС m/z 416,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,00 (тд, J=9,8, 5,3 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,6, 6,6, 2,9 Гц, 1H), 6,60 (т, J=8,3 Гц, 1H), 5,09 (тт, J=6,5, 3,2 Гц, 1H), 4,94 (с, 1H), 4,41 (дд, J=5,7, 2,9 Гц, 1H), 4,20 (д, J=7,0 Гц, 1H), 1,82 (дт, J=13,4, 6,6 Гц, 1H), 1,75 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,3 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40-1,35 (м, 1H), 1,33 (д,J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H). | ||
992 | (Тонкая пленка) 3361,2958, 2871, 1712, 1592, 1495, 1476, 1454, 1366, 1282, 1228 1163, 1123, 1091, 1052, 997, 982, 951, 904, 857, 774, 681 | ИЭРМС m/z 414,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,17 (т, J=8,0 Гц, 1H), 6,96-6,84 (м, 2H), 6,82-6,70 (м, 1H), 5,08 (тд, J=6,5, 2,4 Гц, 1H), 4,96 (с, 1H), 4,44 (дкв, J=6,6, 4,4, 3,0 Гц, 1H), 4,26-4,12 (м, 1H), 1,77 (тт, J=13,2, 6,4 Гц, 1H), 1,69 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,5 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40-1,33 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,23 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H). | ||
993 | (Тонкая пленка) 3361,2957, 2871, 1713, 1603, 1495, 1452, 1366, 1251, 1209, 1163, 1121, 1057, 978, 950, 859, 804, 758, 683 | ИЭРМС m/z 428,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,16 (с, 1H), 6,95 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,80 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,08 (тт, J=6,5, 3,3 Гц, 1H), 4,94 (с, 1H), 4,54-4,37 (м, 1H), 4,21 (с, 1H), 2,25 (с, 3H), 1,87-1,70 (м, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,41-1,37 (м, 1H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H). | ||
994 | (Тонкая пленка) 3359, 2957, 1711, 1599, 1491, 1449, 1366, 1303, 1251, 1200, 1163, 1123, 1067, 1026, 995, 918, 834, 784, 733, 674 | ИЭРМС m/z 444,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,21 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,50 (д, J=2,4 Гц, 1H), 6,42 (дд, J=8,7, 2,4 Гц, 1H), 5,09 (дт, J=9,1, 4,6 Гц, 1H), 4,95 (с, 1H), 4,41 (дд, J=8,0, 4,0 Гц, 1H), 4,21 (дд, J=16,7, 7,2 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 1,78 (тт, J=13,2, 6,5 Гц, 1H), 1,68 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,40-1,33 (м, 1H), 1,31 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,6 Гц, 3H). | ||
995 | (Тонкая пленка) 3359, 2957, 2871, 1718, 1502, 1453, 1366, 1307, 1248, 1214, 1168, 1094, 1067, 857 | ИЭРМС m/z 360,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 5,16-4,97 (м, 2H), 4,37-4,23 (м, 1H), 3,46-3,36 (м, 1H), 3,36-3,26 (м, 1H), 3,11 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 1,80 (дгепт, J=12,0, 6,5 Гц, 2H), 1,47 (д, J=9,1 Гц, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,14 (ддт, J=16,3, 10,8, 5,2 Гц, 1H), 0,93 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,6 Гц, 9H). | ||
996 | (Тонкая пленка) 3357, 2956, 2870, 1715, 1602, 1502, 1453, 1366, 1307, 1249, 1212, 1166, 1063, 1021, 857, 782 | ИЭРМС m/z 358,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 5,13-4,94 (м, 2H), 4,37-4,22 (м, 1H), 3,45 (дд, J=9,8, 7,1 Гц, 1H), 3,43-3,35 (м, 1H), 3,26 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 1,88-1,74 (м, 1H), 1,53-1,46 (м, 1H), 1,45 (с, 9H), 1,39 (д, J=7,0 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,15 (ддд, J=15,8, 7,7, 2,9 Гц, 1H), 1,05 (дкв, J=12,4, 6,2, 5,7 Гц, 1H), 0,94 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,56-0,47 (м, 2H), 0,19 (д, J=4,5 Гц, 2H). | ||
997 | (Тонкая пленка) 3358, 2957, 2871, 1711, 1596, 1489, 1453, 1366, 1278, 1238, 1163, 1124, 1092, 1053, 978, 950, 825, 783, 752, 667 | ИЭРМС m/z 414,6 ([M+H]+) | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,21 (д, J=8,8 Гц, 2H), 6,83 (д, J=8,8 Гц, 2H), 5,13-5,02 (м, 1H), 4,94 (с, 1H), 4,44-4,33 (м, 1H), 4,27-4,13 (м, 1H), 1,77 (дкв, J=13,1, 6,5 Гц, 1H), 1,72-1,65 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,39-1,35 (м, 1H), 1,30 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,6 Гц, 3H). | ||
998 | (Тонкая пленка) 3369, 2960, 2874, 1738, 1650, 1591, 1576, 1529, 1480 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H28ClN2O6 451,163; найдено, 451,1639 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (дд, J=5,2, 0,9 Гц, 1H), 7,14 (т, J=8,4 Гц, 1H), 6,98-6,82 (м, 3H), 6,77 (ддд, J=8,3, 2,4, 1,0 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,5, 3,3 Гц, 1H), 4,74-4,54 (м, 1H), 4,37 (дт, J=7,8, 3,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,77-1,48 (м, 4H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,2 Гц, 3H). | ||
999 | (Тонкая пленка) 3368, 2960, 2873, 1737, 1649, 1606, 1576, 1528, 1495, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С23Н30ClN2O5, 465,1787; найдено, 465,1801 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=2,1, 0,8 Гц, 1H), 6,92 (ддд, J=8,3, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,5, 3,1Гц, 1H), 4,70-4,53 (м, 1H), 4,39 (дт, J=7,7, 3,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,83-1,67 (м, 1H), 1,67-1,47 (м, 3H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,1Гц, 3H). | ||
1000 | (Тонкая пленка) 3368, 2940, 1737, 1648, 1578, 1528, 1481, 1448 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H28ClN2O, 479,158; найдено, 479,159 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,39 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=13,3, 8,6 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 6,49 (дд, J=6,4, 2,7 Гц, 1H), 6,42-6,31 (м, 1H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,78-4,59 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,81 (дд, J=7,8, 3,4 Гц, 1H), 1,45 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,44 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,08 (квт, J=8,0, 5,2 Гц, 1H), 0,59 (ддд, J=2,2, 4,5, 2,8 Гц, 2H), 0,45-0,31 (м, 2H). | ||
1001 | (Тонкая пленка) 3369, 2961, 1736, 1649, 1578, 1528, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32ClN2O7, 495,1893; найдено, 495,1906 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,89 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,55 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,46 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,37 (квд, J=6,4, 2,5 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,04 (д, J=2,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,87 (с, 3H), 1,44 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (с, 9H). | ||
1002 | (Тонкая пленка) 3370, 3004, 2939, 2876, 1734, 1648, 1576, 1527, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H29N2O6, 393,202; найдено, 393,2026 |
1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,15 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,49 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,17 (квд, J=6,6, 3,5 Гц, 1H), 4,82-4,64 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,38 (дд, J=10,2, 6,8 Гц, 1H), 3,32 (дд, J=10,0, 6,9 Гц, 1H), 2,73 (дд, J=8,5, 3,5 Гц, 1H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09-0,94 (м, 1H), 0,94-0,80 (м, 1H), 0,65-0,42 (м, 4H), 0,42-0,32 (м, 1H), 0,31-0,21 (м, 1H), 0,21-0,10 (м, 2H). | ||
1003 | (Тонкая пленка) 3370, 2958, 2872, 1735, 1649, 1576, 1527, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H31N2O6, 395,2177; найдено, 395,2184 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,14 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,48 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (дд, J=5,2, 0,7 Гц, 1H), 5,05 (квд, J=6,5, 3,3 Гц, 1H), 4,78-4,61 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,42 (дд, J=9,9, 7,0 Гц, 1H), 3,34 (дт, J=8,3, 3,5 Гц, 1H), 3,24 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 1,63-1,50 (м, 2H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,53-1,31 (м, 2H), 1,26 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,11-0,95 (м, 1H), 0,92 (т, J=7,0 Гц, 3H), 0,53-0,41 (м, 2H), 0,21-0,09 (м, 2H). | ||
1004 | (Тонкая пленка) 3370, 2954, 2871, 1733, 1649, 1576, 1528, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H33N2O6, 409,2333; найдено, 409,2342 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,47 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,88 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,25 (квд, J=6,5, 2,0 Гц, 1H), 4,69 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,51 (дд, J=9,8, 6,7 Гц, 1H), 3,21 (дд, J=9,8, 6,7 Гц, 1H), 2,98 (д, J=1,9 Гц, 1H), 1,54 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,10-0,96 (м, 1H), 0,95 (с, 9H), 0,51-0,40 (м, 2H), 0,21-0,09 (м, 2H). | ||
1005 | (Тонкая пленка) 3366, 2940, 1737, 1648, 1576, 1528, 1495, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H28ClN2O6, 463,163; найдено, 463,1642 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,12 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=2,1, 0,8 Гц, 1H), 6,91 (ддд, J=8,3, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,26 (квд, J=6,6, 3,1 Гц, 1H), 4,74-4,62 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,80 (дд, J=8,0, 3,1 Гц, 1H), 2,24 (т, J=0,7 Гц, 3H), 1,50 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (квт, J=8,1, 5,1 Гц, 1H), 0,62-0,45 (м, 2H), 0,37-0,28 (м,2H). | ||
1006 | (Тонкая пленка) 3370, 2959, 1736, 1649, 1576, 1529, 1496, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32C1N2O6, 479,1943; найдено, 479,1957 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14-7,10 (м, 1H), 6,88 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,85-6,79 (м, 2H), 5,38 (квд, J=6,5, 2,5 Гц, 1H), 4,74-4,53 (м, 1H), 4,14 (д, J=2,5 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,05 (с, 9H). | ||
1007 | (Тонкая пленка) 3367, 2960, 1736, 1649, 1590, 1576, 1528, 1478 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H30ClN2O6, 465,1787; найдено, 465,1797 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,98 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,91-6,80 (м, 3H), 5,37 (квд, J=6,5, 2,5 Гц, 1H), 4,72-4,57 (м, 1H), 4,08 (д, J=2,5 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (с, 9H). | ||
1008 | (Тонкая пленка) 3368, 2960, 2873, 1737, 1649, 1577, 1528, 1481, 1448 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H30ClN2O7, 481,1736; найдено, 481,1748 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,48 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,39 (дд, J=8,8, 2,7 Гц, 1H), 5,15 (квд, J=6,6, 3,4 Гц, 1H), 4,71-4,56 (м, 1H), 4,34 (дт, J=7,9, 4,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,81-1,48 (м, 4H), 1,43 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,2 Гц, 3H). | ||
1009 | (Тонкая пленка) 3368, 2985, 2940, 1736, 1648, 1591, 1576, 1528, 1479 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H26ClN2O6, 449,1474; найдено, 449,1484 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14 (т, J=8,0 Гц, 1H), 6,96-6,82 (м, 3H), 6,76 (дд, J=9,0, 2,1 Гц, 1H), 5,28-5,18 (м, 1H), 4,68 (г, J=7,5 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,84 (дд, J=7,7, 3,4 Гц, 1H), 1,44 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18-1,01 (м, 1H), 0,67-0,55 (м, 2H), 0,46-0,34 (м, 2H). | ||
1010 | (Тонкая пленка) 3368, 2984, 2940, 1737, 1648, 1576, 1528, 1508, 1480 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O6, 429,202; найдено, 429,2018 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,45 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,04-6,95 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,78 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,71-4,61 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (дд, J=7,8, 3,5 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,43 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,14-1,02 (м, 1H), 0,62-0,47 (м, 2H), 0,42-0,32 (м, 2H). | ||
1011 | (Тонкая пленка) 3369, 2957, 1736, 1650, 1577, 1529, 1508, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С24Н33N2О6, 445,2333; найдено, 445,2342 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,02-6,94 (м, 2H), 6,87 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,85 (д, J=8,6 Гц, 2H), 5,35 (квд, J=6,5, 2,6 Гц, 1H), 4,66-4,58 (м, 1H), 4,04 (д, J=2,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (с, 9H). | ||
1012 | (Тонкая пленка) 3368, 2959, 2873, 1737, 1649, 1576, 1528, 1509, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2177; найдено, 431,2173 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05-7,00 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,6 Гц, 2H), 5,14 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,67-4,59 (м, 1H), 4,31 (дт, J=7,9, 3,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,75-1,64 (м, 1H), 1,63-1,47 (м, 2H), 1,47-1,37 (м, 1H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д,J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,2 Гц, 3H). | ||
1013 | (Тонкая пленка) 3368, 2959, 1737, 1649, 1577, 1528, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O7, 447,2126; найдено, 447,214 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (т, J=8,2 Гц, 1H), 6,87-6,82 (м, 1H), 6,50-6,46 (м, 2H), 6,45 (т, J=2,3 Гц, 1H), 5,15 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,68-4,60 (м, 1H), 4,37 (дт, J=8,0, 3,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 1,76-1,65 (м, 1H), 1,66-1,45 (м, 2H), 1,47-1,36 (м, 1H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,3 Гц, 3H). | ||
1014 | (Тонкая пленка) 3368, 2940, 2838, 1737, 1649, 1600, 1577, 1529 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O7, 445,1969; найдено, 445,198 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H),7,11 (т,J=8,2 Гц, 1H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,48 (тдд, J=8,0, 2,4, 0,9 Гц, 2H), 6,45 (т, J=2,3 Гц, 1H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,72-4,61 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,87-3,82 (м, 1H), 3,77 (с, 3H), 1,44 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,42 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,19-1,02 (м, 1H), 0,65-0,50 (м, 2H), 0,48-0,30 (м, 2H). | ||
1015 | (Тонкая пленка) 3367, 2959, 1736, 1649, 1577, 1529, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H33N2O7, 461,2282; найдено, 461,2292 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,44 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,10 (т, J=8,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,1 Гц, 1H), 6,60-6,51 (м, 2H), 6,46 (ддд, J=8,2, 2,4, 0,8 Гц, 1H), 5,35 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,71-4,54 (м, 1H), 4,10 (д, J=2,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (с, 9H). | ||
1016 | (Тонкая пленка) 3369, 2985, 2940, 1737, 1648, 1596, 1576, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27N2O6, 415,1864; найдено, 415,1869 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=8,7, 7,4 Гц, 2H), 6,92 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,88 (дт, J=7,9, 1,1 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,24 (квд, J=6,6, 3,5 Гц, 1H), 4,71-4,59 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,85 (дд, J=7,7, 3,5 Гц, 1H), 1,45 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18-1,04 (м, 1H), 0,63-0,50 (м, 2H), 0,44-0,28 (м, 2H). | ||
1017 | (Тонкая пленка) 3368, 2959, 1737, 1650, 1577, 1491, 1481 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O6, 431,2177; найдено, 431,2164 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,8, 7,3 Гц, 2H), 6,99-6,93 (м, 2H), 6,92-6,84 (м, 2H), 5,36 (квд, J=6,5, 2,6 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,10 (д, J=2,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,03 (с, 9H). | ||
1018 | (Тонкая пленка) 3358, 2966, 1750, 1659, 1524, 1491, 1239, 1132 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H26F3N2O6, 471,1737; найдено, 471,1731 | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,63-11,33 (м, 1H), 8,80-8,57 (м, 1H), 8,17-7,92 (м, 1H), 7,27-7,16 (м, 2H), 6,97-6,86 (м, 4H), 5,41-4,97 (м, 2H), 4,33-4,20 (м, 1H), 4,06-3,93 (м, 3H), 2,07-1,90 (м, 1H), 1,42-1,36 (м, 3H), 1,08-0,93 (м, 6H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -71,86, -71,89. |
||
1019 | (Тонкая пленка) 3367, 2981, 1737, 1649, 1528, 1263, 1058 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H29N2O6, 393,2020; найдено, 393,2018 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,84 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,18-5,02 (м, 3H), 4,94 (дкв, J=2,2, 1,1 Гц, 1H), 4,84 (ддд, J=2,5, 1,7, 0,9 Гц, 1H), 4,79-4,62 (м, 1H), 4,05-3,84 (м, 5H), 3,46 (ддд, J=7,0, 5,4, 3,6 Гц, 1H), 2,39-2,21 (м, 2H), 1,72 (т, J=1,1 Гц, 3H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,46, 168,71, 155,37, 148,76, 142,23, 140,46, 134,28, 130,45, 117,33, 112,09, 109,46, 80,11, 74,45, 73,17, 56,04, 48,05, 35,31, 19,55, 18,29, 14,72. |
||
1020 | (Тонкая пленка) 3373, 2942, 1740, 1529, 1325, 1249, 1112, 1067 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H26F3N2O6, 483,1737; найдено, 483,1732 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,53-7,43 (м, 2H), 6,95 (д, J=8,6 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,81 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,28-5,06 (м, 3H), 4,65 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,49 (ддд, J=7,1, 5,5, 3,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,56-2,34 (м, 2H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,59. |
||
1021 | (Тонкая пленка) 3366, 2981, 1739, 1528, 1479, 1241 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H26ClN2O6, 449,1474; найдено, 449,1472 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,15 (т, J=8,4 Гц, 1H), 6,95-6,88 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,78 (ддд, J=8,4, 2,2, 1,1 Гц, 1H), 5,82 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,23-5,05 (м, 3H), 4,73-4,59 (м, 1H), 4,41 (ддд, J=7,0, 5,5, 3,7 Гц, 1H), 3,93 (д, J=2,6 Гц, 3H), 2,56-2,32 (м, 2H), 1,44 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,44, 168,74, 159,13, 155,36, 148,75, 140,46, 134,85, 132,90, 130,37, 130,28, 121,59, 118,42, 116,85, 114,50, 109,48, 79,29, 72,57, 56,05, 47,99, 34,91, 18,01, 14,72. |
||
1022 | (Тонкая пленка) 3371,2941, 1740, 1649, 1438, 1263, 1139 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H25ClFN2O6, 467,1380; найдено, 467,1371 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (с, 1H), 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,72-6,68 (м, 1H), 6,67 (дт, J=8,2, 2,1 Гц, 1H), 6,51 (дт, J=10,4, 2,3 Гц, 1H), 5,80 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,27-5,05 (м, 3H), 4,67 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,38 (ддд, J=7,0, 5,5, 3,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,54-2,34 (м, 2H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,74. |
||
1023 | (Тонкая пленка) 3367, 2942, 1739, 1648, 1528, 1148, 800 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H25F2N2O6, 451,1675; найдено, 451,1671 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,99 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,72 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,60 (ддт, J=9,0, 7,6, 3,2 Гц, 1H), 5,85 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,30-5,06 (м, 3H), 4,65 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,38 (ддд, J=7,3, 5,3, 3,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,60-2,49 (м, 1H), 2,44 (дддт, J=14,3, 7,6, 5,3, 1,2 Гц, 1H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40 (д, J=6,5 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,61 (д, J=15,2 Гц), -137,88 (д, J=15,0 Гц). |
||
1024 | (Тонкая пленка) 3372, 2982, 1736, 1648, 1528, 1264, 1060, 800 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C20H29N2O6, 393,2020; найдено, 393,2016 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,49 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,85 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,15-5,00 (м, 3H), 4,76-4,65 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,46-3,34 (м, 2H), 3,30 (дд, J=10,0, 6,7 Гц, 1H), 2,37-2,20 (м, 2H), 1,56 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,01 (дддд, J=11,5, 8,0, 6,8, 2,6 Гц, 1H), 0,56-0,44 (м, 2H), 0,15 (тдд, J=4,8, 3,1, 2,2 Гц, 2H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,42, 168,71, 155,37, 148,76, 140,46, 134,40, 130,44, 117,16, 109,46, 80,30, 75,46, 73,40, 56,05, 48,06, 35,53, 18,29, 14,81, 10,88, 2,86. |
||
1025 | (Тонкая пленка) 3372, 2964, 1736, 1558, 1426, 1239, 1168, 1115 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H26BrN2O5, 467,1002; найдено, 467,0975 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,67 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,86 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,60 (д, J=4,8 Гц, 1H), 7,23-7,16 (м, 2H), 6,99-6,82 (м, 3H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,9 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 4,22 (дд, J=7,3, 3,8 Гц, 1H), 2,02-1,92 (м, 1H), 1,37 (д, J=6,4 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (дд, J=9,7, 6,8 Гц, 6H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,35, 167,72, 160,05, 155,37, 139,44, 132,15, 131,53, 129,42, 122,07, 121,03, 116,13, 83,87, 73,20, 48,13, 30,42, 19,19, 18,78, 17,56, 14,44. |
||
1026 | (Тонкая пленка) 3365, 2965, 1741, 1649, 1576, 1528, 1481, 1438, 1263, 1238, 1150, 753, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O6, 429,2020; найдено, 429,2018 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27-7,21 (м, 2H), 6,98-6,85 (м, 4H), 5,86 (ддд, J=17,3, 10,5, 6,8 Гц, 1H), 5,61 (т, J=6,8 Гц, 1H), 5,42 (дд, J=17,3, 1,3 Гц, 1H), 5,30 (дд, J=10,6, 1,2 Гц, 1H), 4,52 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=6,7, 4,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,08-1,98 (м, 1H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,07, 168,61, 159,81, 155,35, 148,73, 140,43, 132,26, 130,50, 129,45, 121,06, 119,58, 115,91, 109,42, 82,90, 76,93, 56,08, 47,88, 29,66, 19,83, 17,99, 16,78. |
||
1027 | (Тонкая пленка) 3369, 2965, 2877, 1738, 1650, 1576, 1527, 1481, 1452, 1237, 1150, 752, 731,691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H33N2O6, 445,2333; найдено, 445,2337 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,21 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,02 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,4, 7,1Гц, 2H), 6,93-6,85 (м, 4H), 5,21 (дд, J=7,4, 4,0 Гц, 1H), 4,40 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=7,4, 3,9 Гц, 1H),3,96 (с, 3H), 2,06-1,94 (м, 2H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,56, 160,05, 155,33, 148,71, 140,41, 130,59, 129,42, 120,77, 115,51, 109,38, 81,10, 79,54, 56,07, 47,93, 29,53, 28,74, 20,18, 19,79, 17,99, 16,34, 16,14. |
||
1028 | (Тонкая пленка) 3370, 2965, 2935, 1741, 1649, 1576, 1527, 1481, 1452, 1436, 1262, 1237, 1207, 752, 730, 691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O7, 447,2126; найдено, 447,2118 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,15 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,01 (дд, J=5,3, 0,9 Гц, 1H), 7,27-7,22 (м, 2H), 6,97 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,91 (тд, J=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,88 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,38 (кв, J=5,1 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,36 (т, J=5,5 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,55 (дд, J=10,5, 5,5 Гц, 1H), 3,51 (дд, J=10,5, 4,6 Гц, 1H), 3,27 (с, 3H), 2,09-1,97 (м, 1H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,72, 168,70, 159,89, 155,35, 148,74, 140,44, 130,51, 129,45, 120,94, 115,72, 109,42, 80,36, 74,07, 70,84, 59,13, 56,08, 48,01, 29,76, 19,63, 18,05, 17,74. |
||
1029 | (Тонкая пленка) 3366, 2962, 2874, 1737, 1649, 1576, 1527, 1481, 1237, 1149, 800, 752, 731,691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H33N2O6, 445,2333; найдено, 445,2333 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,18 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,04-7,97 (м, 1H), 7,23 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,96-6,86 (м, 4H), 5,29 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 4,48 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,16 (т, J=5,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 2,06-1,98 (м, 1H), 1,66-1,60 (м, 2H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36-1,26 (м, 2H), 1,02 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,78, 168,59, 159,83, 155,34, 148,73, 140,43, 130,55, 129,46, 120,83, 115,58, 109,40, 82,49, 75,59, 56,08, 47,95, 32,61, 29,71, 19,85, 18,41, 18,10, 17,31, 13,89. |
||
1030 | (Тонкая пленка) 3369, 2965, 2934, 1740, 1648, 1595, 1576, 1527, 1481, 1452, 1438, 1280, 1263, 1237, 1198, 1149, 1047, 753, 729, 691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O7, 447,2126; найдено, 447,2117 |
1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,47 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 7,1 Гц, 2H), 6,97-6,85 (м, 4H), 5,26 (тд, J=5,8, 2,7 Гц, 1H), 4,71 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (т, J=5,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,70 (дд, J=11,1, 2,9 Гц, 1H), 3,59 (дд, J=11,0, 5,4 Гц, 1H), 3,24 (с, 3H), 2,07-1,96 (м, 1H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,60, 168,67, 159,63, 155,35, 148,74, 140,47, 130,44, 129,46, 121,16, 115,96, 109,43, 80,46, 74,20, 70,30, 58,93, 56,08, 47,99, 29,92, 19,62, 17,90, 17,05. |
||
1031 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H33N2O6, 445,2333; найдено, 445,2325 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,46 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,6, 7,4 Гц, 2H), 6,96-6,89 (м, 3H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,14 (дд, J=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,73-4,64 (м, 1H), 4,34 (дд, J=6,4, 4,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,16-2,06 (м, 1H), 2,06-1,94 (м, 1H), 1,47 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,71, 168,71, 159,43, 155,36, 148,75, 140,47, 130,46, 129,50, 120,94, 115,71, 109,44, 80,80, 78,50, 56,08, 47,96, 29,78, 28,58, 20,39, 20,16, 18,00, 17,12, 16,99. |
|||
1032 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H33N2O6, 445,2333; найдено, 445,2324 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 7,2 Гц, 2H), 6,93-6,83 (м, 4H), 5,21 (ддд, J=10,1, 3,9, 2,8 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 4,22 (дд, J=7,0, 3,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,97 (гепт, J=6,8 Гц, 1H), 1,90-1,80 (м, 1H), 1,70-1,62 (м, 1H), 1,48-1,39 (м, 1H), 1,35-1,26 (м, 1H), 1,21 (д, J=12 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,02 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,91 (т, J= 7,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,96, 168,64, 160,06, 155,34, 148,72, 140,44, 130,45, 129,45, 121,02, 116,15, 109,41, 83,81, 76,25, 56,07, 47,88, 30,80, 30,40, 19,40, 18,82, 18,72, 17,59, 13,88. |
|||
1033 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29N2O6, 429,2020; найдено, 429,2008 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=52 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 7,3 Гц, 2H), 6,95-6,87 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,05 (ддд, J=17,6, 10,5, 7,3 Гц, 1H), 5,55 (дд, J=7,4, 3,9 Гц, 1H), 5,41 (дт, J=17,3, 1,2 Гц, 1H), 5,36 (дт, J=10,5, 1,1 Гц, 1H), 4,64-4,53 (м, 1H), 4,25 (дд, J=7,4, 3,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,03-1,91 (м, 1H), 1,24 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,05 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,9 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,25, 168,64, 159,93, 155,34, 148,72, 140,43, 131,67, 130,41, 129,42, 121,16, 120,26, 116,33, 109,42, 83,84, 77,07, 56,07, 47,95, 30,26, 19,18, 18,62, 17,63. |
|||
1034 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H31N2O5, 451,2227; найдено, 451,2224 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,83 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00 (дд, J=4,3, 1,5 Гц, 1H), 7,75-7,64 (м, 3H), 7,41 (ддд, J=8,2, 6,9, 1,2 Гц, 1H), 7,31 (ддд, J=8,1, 6,9, 1,2 Гц, 1H), 7,28 (дд, J=8,5, 4,3 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,5, 1,5 Гц, 1H), 7,15 (д, J=2,4 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,9, 2,5 Гц, 1H), 5,24 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,77-4,59 (м, 2H), 1,90-1,80 (м, 1H), 1,77 (ддд, J=14,2, 8,7, 5,4 Гц, 1H), 1,45 (ддд, J=13,5, 8,0, 3,8 Гц, 1H), 1,40 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,68, 168,33, 157,71, 156,50, 139,60, 134,40, 131,03, 129,62, 129,11, 128,69, 127,58, 126,67, 126,37, 125,96, 123,76, 119,40, 108,82, 77,35, 73,30, 47,98, 39,53, 24,61, 23,30, 22,34, 18,08, 14,73. |
|||
1035 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H28FN2O5, 419,1977; найдено, 419,1975 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,84 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,06 (дд, J=4,3, 1,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,5, 4,3 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,5, 1,4 Гц, 1H), 7,21-7,10 (м, 1H), 6,70-6,57 (м, 3H), 5,15 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,52-4,40 (м, 1H), 1,86-1,73 (м, 1H), 1,73-1,63 (м, 1H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40-1,36 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,63, 168,37, 163,57 (д, J=245,6 Гц), 160,08 (д, J=10,8 Гц), 157,78, 139,68, 131,07, 130,29 (д, J=10,1 Гц), 128,77, 126,03, 111,53 (д, J=2,8 Гц), 107,98 (д, J=21,3 Гц), 103,73 (д, J=24,4 Гц), 77,83, 73,27, 47,96, 39,49, 24,52, 23,24, 22,23, 18,03, 14,55. |
|||
1036 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H27F2N2O5, 437,1883; найдено, 437,1883 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,83 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,06 (дд, J=4,3, 1,4 Гц, 1H), 7,34 (дд, J=8,4, 4,3 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,5, 1,4 Гц, 1H), 6,98 (ддд, J=10,7, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,58 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,1Гц, 1H), 5,16 (квд, J=6,6, 2,5 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,50-4,28 (м, 1H), 1,87-1,79 (м, 1H), 1,79-1,71 (м, 1H), 1,46-1,42 (м, 1H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,37, 158,53 (дд, J=242,5, 2,5 Гц), 157,78, 149,89 (дд, J=241,6, 3,3 Гц), 147,10 (дд, J=12,3, 10,5 Гц), 139,68, 131,08, 128,78, 126,04, 116,76 (дд, J=21,4, 10,2 Гц), 107,82 (дд, J=23,8, 7,1 Гц), 105,37 (дд, J=26,7, 1,9 Гц), 80,11 (д, J=0,8 Гц), 73,21, 47,93, 39,44, 24,53, 23,21, 22,18, 17,94, 14,31. |
|||
1037 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H28ClN2O5, 435,1681; найдено, 435,1679 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,83 (с, 1H), 8,39 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,06 (дд, J=4,3, 1,4 Гц, 1H), 7,34 (дд, J=8,5, 4,3 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,5, 1,4 Гц, 1H), 7,18-7,11 (м, 1H), 6,92-6,86 (м, 2H), 6,80-6,75 (м, 1H), 5,14 (квд, J=6,6, 2,8 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,55-4,39 (м, 1H), 1,83-1,72 (м, 1H), 1,69 (ддд, J=14,3, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,40-1,35 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,63, 168,37, 159,49, 157,77, 139,68, 134,88, 131,06, 130,30, 128,78, 126,03, 121,34, 116,52, 114,21, 77,83, 73,32, 47,96, 39,53, 24,53, 23,25, 22,24, 18,04, 14,52. |
|||
1038 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H30ClN2O5, 449,1838; найдено, 449,1837 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,85 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,06 (дд, J=4,3, 1,4 Гц, 1H), 7,34 (дд, J=8,5, 4,3 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,5, 1,4 Гц, 1H), 7,10 (д, J=1,8 Гц, 1H), 6,91 (дд, J=8,4, 1,7 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,6, 2,7 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,58-4,44 (м, 1H), 2,23 (с, 3H), 1,88-1,72 (м, 2H), 1,47-1,41 (м, 1H), 1,40 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,62, 168,30, 157,75, 152,14, 139,65, 131,53, 131,12, 130,95, 128,72, 128,00, 125,99, 123,65, 115,25, 79,07, 73,47, 47,96, 39,66, 24,58, 23,22, 22,37, 20,25, 18,00, 14,32. |
|||
1039 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32FN2O6, 463,2239; найдено, 463,2238 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,43 (д, J=7,1 Гц, 1H), 7,93 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22-7,08 (м, 1H), 6,84 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,74-6,53 (м, 3H), 5,14 (квд, J=6,6, 2,9 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,46 (дт, J=8,8, 3,8 Гц, 1H), 4,15 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 1,82-1,73 (м, 1H), 1,69 (ддд, J=14,3, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,51 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,40 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,39-1,35 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,63, 168,72, 163,56 (д, J=245,4 Гц), 160,09 (д, J=10,7 Гц), 154,78, 148,86, 140,33, 130,38, 130,29 (д, J=10,1 Гц), 111,51 (д, J=2,8 Гц), 110,08, 107,95 (д, J=21,3 Гц), 103,74 (д, J=24,4 Гц), 77,84, 73,24, 64,66, 47,98, 39,49, 24,52, 23,24, 22,24, 18,01, 14,55, 14,37. |
|||
1040 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H31F2N2O6, 481,2145; найдено, 481,2141 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,43 (д, J=6,9 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,98 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,84 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,64-6,50 (м, 1H), 5,15 (квд, J=6,6, 2,6 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,49-4,39 (м, 1H), 4,16 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 1,88-1,68 (м, 2H), 1,51 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,46-1,41 (м, 1H), 1,39 (д, J=12 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,73, 158,53 (дд, J=242,6, 2,4 Гц), 154,76, 149,90 (дд, J=241,6, 3,4 Гц), 148,85, 147,11 (дд, J=12,3, 10,5 Гц), 140,36, 130,42, 116,76 (дд, J=21,4, 10,1 Гц), 110,09, 107,82 (дд, J=23,8, 7,1 Гц), 105,40 (дд, J=26,6, 1,9 Гц), 80,14 (д, J=0,8 Гц), 73,20, 64,66, 47,94, 39,45, 24,52, 23,21, 22,18, 17,93, 14,37, 14,31. |
|||
1041 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С24Н32ClN2O6, 479,1943; найдено, 479,1941 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,93 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14 (т, J=8,4 Гц, 1H), 6,97-6,86 (м, 2H), 6,84 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,77 (ддд, J=8,3, 2,3, 0,9 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,49-4,42 (м, 1H), 4,16 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 1,83-1,72 (м, 1H), 1,68 (ддд, J=14,3, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,52 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,35 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,64, 168,75, 159,50, 154,74, 148,82, 140,40, 134,85, 130,41, 130,30, 121,31, 116,55, 114,18, 110,10, 77,84, 73,30, 64,66, 47,99, 39,55, 24,53, 23,24, 22,25, 17,99, 14,50, 14,37. |
|||
1042 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H34ClN2O6, 493,2100; найдено, 493,2097 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,93 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,17-7,03 (м, 1H), 6,95-6,87 (м, 1H), 6,83 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,13 (квд, J=6,6, 2,7 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,49 (ддд, J=8,3, 4,1, 2,8 Гц, 1H), 4,16 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 2,23 (с, 3H), 1,87-1,69 (м, 2H), 1,51 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,45-1,40 (м, 1H), 1,39 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,63, 168,69, 154,72, 152,15, 148,80, 140,36, 131,53, 130,93, 130,47, 128,00, 123,66, 115,31, 110,05, 79,12, 73,48, 64,66, 24,57, 23,22, 22,37, 20,25, 17,95, 14,38, 14,31. |
|||
1043 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H34ClN2O7, 509,2049; найдено, 509,2045 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,41 (д, J=6,6 Гц, 1H), 7,91 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,84 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,48 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,40 (дд, J=8,8, 2,7 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,48-4,35 (м, 1H), 4,16 (квд, J=7,0, 1,9 Гц, 2H), 3,85 (с, 3H), 1,75 (дквинт, J=13,1, 6,5 Гц, 1H), 1,67 (ддд, J=14,2, 8,7, 5,5 Гц, 1H), 1,52 (т,J=7,0 Гц, 3H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,38 (ддд, J=14,1, 8,4, 4,3 Гц, 1H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,95 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,57, 168,76, 158,53, 155,68, 154,81, 148,86, 140,32, 130,28, 130,07, 114,37, 110,10, 106,96, 102,02, 77,88, 73,12, 64,68, 56,04, 48,07, 39,56, 24,51, 23,22, 22,29, 18,02, 14,53, 14,38. |
|||
1044 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H35N2O6, 411,2490; найдено, 411-2484 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,50 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,12-7,90 (м, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,09 (квд, J=6,5, 2,4 Гц, 1H), 4,72 (квинт, J=7,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,40 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 1H), 3,35 (дт, J=9,4, 3,0 Гц, 1H), 3,09 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 1,78 (дкв, J=13,2, 6,6 Гц, 2H), 1,56 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,47 (ддд, J=14,1, 9,4, 5,0 Гц, 1H), 1,24 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,16 (ддд, J=13,1, 9,0, 3,6 Гц, 1H), 0,93 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,86 (д, J=6,7 Гц, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,70, 155,38, 148,76, 140,48, 130,47, 109,44, 79,31, 77,70, 74,02, 56,07, 48,10, 40,04, 28,99, 24,46, 23,57, 21,94, 19,40, 19,37, 18,38, 14,56. |
|||
1045 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C21H33N2O6, 409,2333; найдено, 409,2331 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,01 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,75 (д, J=5,2 Гц, 1H), 4,94 (квд, J=6,4, 2,6 Гц, 1H), 4,64-4,49 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,42-3,24 (м, 2H), 3,10 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 1,77-1,58 (м, 1H), 1,44 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,39-1,30 (м, 1H), 1,12 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,08-0,98 (м, 1H), 0,96-0,84 (м, 1H), 0,80 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,43-0,30 (м, 2H), 0,08 - -0,05 (м, 2H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,59, 168,70, 155,39, 148,76, 140,50, 130,43, 109,46, 78,92, 75,63, 74,28, 56,08, 48,11, 40,20, 24,47, 23,52, 21,93, 18,35, 14,54, 11,00,2,92, 2,87. |
|||
1046 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H33N2O6, 481,2333; найдено, 481,2329 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,90 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,75-7,64 (м, 3H), 7,41 (ддд, J=8,1, 6,9, 1,2 Гц, 1H),7,31 (ддд, J=8,1, 6,9, 1,2 Гц, 1H), 7,18-7,09 (м, 2H), 6,80 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,23 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,78-4,51 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 1,89-1,71 (м, 2H), 1,48-1,42 (м, 1H), 1,40 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,66, 168,66, 156,51, 155,28, 148,66, 140,38, 134,40, 130,34, 129,61, 129,10, 127,57, 126,68, 126,35, 123,73, 119,40, 109,36, 108,85, 77,36, 73,31, 56,03, 48,01, 39,56, 24,61, 23,30, 22,35, 18,08, 14,73. |
|||
1047 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С23Н30ClN2О6, 465,1787; найдено, 465,1784 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22-7,07 (м, 2H), 6,89-6,76 (м, 3H), 5,14 (квд, J=6,6, 2,8 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,41 (дт, J=8,7, 3,6 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,77 (ддкв, J=20,3, 13,1, 6,3 Гц, 1H), 1,68 (ддд, J=14,2, 8,8, 5,5 Гц, 1H), 1,42 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,34 (м, 1H), 1,33 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,95 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,52, 168,74, 157,35, 155,33, 148,70, 140,47, 130,26, 129,36, 125,86, 117,38, 109,49, 78,13, 73,16, 56,05, 48,05, 39,53, 24,49, 23,22, 22,21, 17,94, 14,49. |
|||
1048 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H30FN2O6, 449,2082; найдено, 449,2081 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,42 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,06 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,70-6,53 (м, 3H), 5,15 (квд, J=6,6, 2,9 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,53-4,38 (м, 1H), 3,94 (д, J=2,5 Гц, 3H), 1,84-1,73 (м, 1H), 1,73-1,65 (м, 1H), 1,41 (д, J=12 Гц, 3H), 1,39-1,35 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,71, 163,56 (д, J=245,4 Гц), 160,08 (д, J=10,7 Гц), 155,35, 148,72, 140,48, 130,36, 130,30 (д, J=10,1 Гц), 111,51 (д, J=2,8 Гц), 109,46, 107,95 (д, J=21,3 Гц), 103,73 (д, J=24,3 Гц), 77,83, 73,23, 56,06, 47,99, 39,47, 24,52, 23,24, 22,23, 17,98, 14,55. |
|||
1049 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H29F2N2O6, 467,1988; найдено, 467,1987 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,42 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,98 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,4 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,58 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,1Гц, 1H), 5,15 (квд, J=6,6, 2,6 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,44 (ддд, J=8,7, 3,9, 2,7 Гц, 1H), 3,94 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,89 ? 1,69 (м, 2H), 1,47-1,41 (м, 1H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,63, 168,67, 158,53 (дд, J=242,5, 2,4 Гц), 155,41, 149,90 (дд, J=241,6, 3,3 Гц), 148,77, 147,10 (дд, J=12,4, 10,5 Гц), 140,43, 130,35, 116,76 (дд, J=21,4, 10,2 Гц), 109,44, 107,82 (дд, J=23,8, 7,1 Гц), 105,39 (дд, J=26,6, 1,9 Гц), 80,13, 73,20, 56,08, 47,96, 39,44, 24,52, 23,21, 22,18, 17,90, 14,31. |
|||
1050 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H30ClN2O6, 465,1787; найдено, 465,1783 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14 (т, J=8,4 Гц, 1H), 6,94-6,82 (м, 3H), 6,77 (ддд, J=8,3, 2,3, 0,7 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,52-4,34 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,82-1,72 (м, 1H), 1,69 (ддд, J=14,3, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,41 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,39-1,35 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,60, 168,68, 159,49, 155,37, 148,74, 140,44, 134,86, 130,34, 130,31, 121,32, 116,54, 114,18, 109,44, 77,83, 73,29, 56,07, 47,99, 39,53, 24,53, 23,24, 22,25, 18,00, 14,51. |
|||
1051 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32ClN2O6, 479,1943; найдено, 479,1940 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,10 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,95-6,89 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,6, 2,7 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,56-4,41 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,87-1,70 (м, 2H), 1,45-1,40 (м, 1H), 1,39 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,36 (д, J=12 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,64, 155,36, 152,14, 148,71, 140,43, 131,53, 130,93, 130,40, 128,01, 123,65, 115,30, 109,40, 79,10, 73,47, 56,07, 48,00, 39,66, 24,57, 23,22, 22,37, 20,25, 17,92, 14,32. |
|||
1052 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H32ClN2O7, 495,1893; найдено, 495,1890 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,39 (д, J=6,2 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,14 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,48 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,40 (дд, J=8,8, 2,7 Гц, 1H), 5,14 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,45-4,36 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,75 (ддд, J=14,6, 12,8, 6,6 Гц, 1H), 1,67 (ддд, J=14,2, 8,7, 5,5 Гц, 1H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,41-1,35 (м, 1H), 1,34 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,66, 168,84, 158,64, 155,79, 155,49, 148,85, 140,55, 130,37, 130,18, 114,48, 109,57, 107,05, 102,10, 77,97, 73,23, 56,19, 56,14, 48,19, 39,67, 24,62, 23,32, 22,40, 18,12, 14,63. |
|||
1053 | (Тонкая пленка) 3379, 2985, 2940, 1770, 1737, 1676, 1591, 1507, 1478 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H28ClN2O7, 491,158; найдено, 491,1576 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,47 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,16-7,09 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,86 (м, 2H), 6,76 (ддд, J=8,4, 2,3, 1,1 Гц, 1H), 5,20 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,72-4,61 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,83 (дд, J=7,7, 3,5 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,41 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12-1,04 (м, 1H), 0,64-0,51 (м, 2H), 0,41-0,32 (м,2H). | ||
1054 | (Тонкая пленка) 3379, 2960, 2874, 1770, 1737, 1676, 1589, 1507, 1491 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32ClN2O8, 523,1842; найдено, 523,1839 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (д, J=8,3 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,49 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,40 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,11 (квд,J=6,6, 3,5 Гц, 1H), 4,72-4,59 (м, 1H), 4,33 (дт, J=7,9, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,73-1,62 (м, 1H), 1,62-1,53 (м, 1H), 1,53-1,45 (м, 1H), 1,47-1,40 (м, 1H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,92 (т, J=7,4 Гц, 3H). | ||
1055 | (Тонкая пленка) 3380, 2960, 1770, 1736, 1676, 1590, 1573, 1507, 1478 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32ClN2O7, 507,1893; найдено, 507,1892 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,54-8,39 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,10 (т, J=8,1 Гц, 1H), 7,00 (д,J=5,5 Гц, 1H), 6,98 (т, J=2,2 Гц, 1H), 6,88-6,83 (м, 2H), 5,35 (квд, J=6,5, 2,4 Гц, 1H), 4,69-4,56 (м, 1H), 4,07 (д, J=2,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (с, 9H). | ||
1056 | (Тонкая пленка) 3381,2960, 2874, 1771, 1739, 1678, 1591, 1509, 1479 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30ClN2O7, 493,1736; найдено, 493,1739 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,16-7,11 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,91-6,87 (м, 2H), 6,80-6,75 (м, 1H), 5,11 (квд, J=6,6, 3,3 Гц, 1H), 4,69-4,60 (м, 1H), 4,36 (дт, J=7,9, 3,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,74-1,64 (м, 1H), 1,63-1,54 (м, 1H), 1,54-1,45 (м, 1H), 1,44-1,38 (м, 1H), 1,36 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,3 Гц, 3H). | ||
1057 | (Тонкая пленка) 3382, 2958, 2872, 1771, 1735, 1677, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H33N2O7, 437,2282; найдено, 437,2283 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,56-8,48 (м, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,02 (квд, J=6,4, 3,2 Гц, 1H), 4,76-4,63 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,43 (дд, J=10,0, 7,0 Гц, 1H), 3,34 (дт, J=8,5, 3,5 Гц, 1H), 3,25 (дд, J=10,0, 6,8 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,50 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,59-1,44 (м, 2H), 1,44-1,29 (м, 2H), 1,25 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,07-0,98 (м, 1H), 0,92 (т, J=7,2 Гц, 3H), 0,53-0,44 (м, 2H), 0,17-0,11 (м, 2H). | ||
1058 | (Тонкая пленка) 3380, 2985, 2940, 1770, 1736, 1675, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31N2O7, 471,2126; найдено, 471,2100 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,54-8,46 (м, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,02-6,99 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,78 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,20 (квд, J=6,4, 3,6 Гц, 1H), 4,67 (дкв, J=8,9, 7,3 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,75 (дд, J=7,7, 3,6 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,14-1,03 (м, 1H), 0,63-0,48 (м, 2H), 0,42-0,28 (м, 2H). | ||
1059 | (Тонкая пленка) 3381,2958, 1771, 1735, 1676, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O7, 487,2439; найдено, 487,2419 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,50 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,01-6,97 (м, 3H), 6,88-6,84 (м, 2H), 5,33 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,68-4,57 (м, 1H), 4,03 (д, J=2,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,01 (с, 9H). | ||
1060 | (Тонкая пленка) 3381,2959, 2874, 1771, 1737, 1677, 1507 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O7, 473,2282; найдено, 473,2263 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=7,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,03-7,01 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,5 Гц, 2H), 5,11 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,68-4,61 (м, 1H), 4,29 (дт, J=7,8, 3,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,74-1,63 (м, 1H), 1,63-1,47 (м, 2H), 1,45-1,37 (м, 1H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (т, J=12 Гц, 3H). | ||
1061 | (Тонкая пленка) 3380, 2941, 1770, 1736, 1676, 1590, 1508, 1491 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31N2O8, 487,2075; найдено, 487,2071 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,10 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,50-6,43 (м, 3H), 5,21 (квд, J=6,5, 3,6 Гц, 1H), 4,72-4,61 (м, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,84 (дд, J=7,6, 3,7 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,41 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,38 (д, J=12 Гц, 3H), 1,14-1,04 (м, 1H), 0,62-0,50 (м, 2H), 0,43-0,32 (м, 2H). | ||
1062 | (Тонкая пленка) 3378, 2958, 1771, 1735, 1677, 1590, 1508, 1491 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O8, 503,2388; найдено, 503,2391 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,50 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,10 (т, J=8,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,57 (ддд, J=8,2, 2,4, 0,8 Гц, 1H), 6,53 (т, J=2,4 Гц, 1H), 6,46 (ддд, J=8,3, 2,4, 0,8 Гц, 1H), 5,33 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,67-4,59 (м, 1H), 4,08 (д, J=2,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,37 (д, J=12 Гц, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,01 (с, 9H). | ||
1063 | (Тонкая пленка) 3378, 2959, 1770, 1737, 1676, 1590, 1507, 1491 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O8, 489,2231; найдено, 489,2234 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,52-8,43 (м, 1H), 8,29 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,12 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,51-6,44 (м, 3H), 5,12 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,69-4,59 (м, 1H), 4,36 (дт, J=8,0, 3,9 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,75-1,65 (м, 1H), 1,64-1,45 (м, 2H), 1,44-1,38 (м, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (т, J=7,3 Гц, 3H). | ||
1064 | (Тонкая пленка) 3381,2986, 2940, 1770, 1737, 1676, 1507, 1492 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H29N2O7, 457,1969; найдено, 457,1966 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,54-8,44 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 7,3 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92 (тт, J=7,4, 1,1 Гц, 1H), 6,90-6,86 (м, 2H), 5,21 (квд, J=6,6, 3,5 Гц, 1H), 4,71-4,61 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (дд, J=7,7, 3,6 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,42 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,15-1,05 (м, 1H), 0,62-0,51 (м, 2H), 0,43-0,32 (м, 2H). | ||
1065 | (Тонкая пленка) 3379, 2958, 1771, 1734, 1676, 1593, 1507, 1491 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O7, 473,2282; найдено, 473,2234 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,48 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20 (дд, J=8,8, 7,3 Гц, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,98-6,95 (м, 2H), 6,91-6,85 (м, 1H), 5,34 (квд, J=6,5, 2,5 Гц, 1H), 4,69-4,56 (м, 1H), 4,10 (д, J=2,6 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,02 (с, 9H). | ||
1066 | (Тонкая пленка) 3381,3081, 3003, 2940, 1771, 1734, 1675, 1506 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H31N2O7, 435,2126; найдено, 435,212 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,17 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,5 Гц, 1H), 4,97 (квд, J=6,5, 3,5 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,22 (дд, J=10,0, 6,8 Гц, 1H), 3,17 (дд, J=10,0, 6,8 Гц, 1H), 2,57 (дд, J=8,4, 3,5 Гц, 1H), 2,24 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92-0,80 (м, 1H), 0,75-0,62 (м, 1H), 0,44-0,38 (м, 1H), 0,38-0,29 (м, 3H), 0,24-0,17 (м, 1H), 0,14-0,07 (м, 1H), 0,01 - -0,04 (м,2H). | ||
1067 | (Тонкая пленка) 3381,2959, 1771, 1735, 1677, 1496 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С26Н34ClN2O7, 521,2049; найдено, 521,2046 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,53-8,42 (м, 1H), 8,31 (д,J=5,4 Гц, 1H), 7,13 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,87 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,82 (дд, J=8,6, 2,1 Гц, 1H), 5,36 (квд, J=6,6, 2,6 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,20-4,07 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,04 (с, 9H). | ||
1068 | (Тонкая пленка) 3378, 2960, 2874, 1770, 1737, 1676, 1495 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32ClN2O7, 507,1893; найдено, 507,1889 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,49-8,41 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13 (д, J=2,1 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,12 (квд, J=6,5, 3,2 Гц, 1H), 4,68-4,58 (м, 1H), 4,38 (дт, J=7,8, 3,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,82-1,66 (м, 2H), 1,65-1,48 (м, 2H), 1,38 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,94 (т, J=7,2 Гц, 3H). | ||
1069 | (Тонкая пленка) 3376, 2941, 1770, 1737, 1676, 1590, 1508, 1491 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H30ClN2O8, 521,1685; найдено, 521,1680 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,50 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,37 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,20 (квд, J=6,5, 3,4 Гц, 1H), 4,71-4,63 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,80 (дд, J=7,8, 3,5 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,42 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,40 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,07 (квт, J=8,2, 5,0 Гц, 1H), 0,64-0,50 (м, 2H), 0,40-0,30 (м, 2H). | ||
1070 | (Тонкая пленка) 3380, 2961, 1770, 1735, 1676, 1507, 1491, 1449 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С26Н34ClN2O8, 537,1998; найдено, 537,1996 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,05-7,00 (м, 2H), 6,55 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,48 (дд, J=8,8, 2,7 Гц, 1H), 5,34 (квд, J=6,5, 2,4 Гц, 1H), 4,69-4,60 (м, 1H), 4,04 (д, J=2,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,01 (с, 9H). | ||
1071 | (Тонкая пленка) 3381,2954, 2872, 1772, 1732, 1677, 1506 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H35N2O7, 451,2439; найдено, 451,2444 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44-8,30 (м, 1H), 8,16 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,07 (квд, J=6,4, 1,9 Гц, 1H), 4,56-4,47 (м, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,37 (дд, J=9,9, 6,6 Гц, 1H), 3,06 (дд, J=9,9, 6,7 Гц, 1H), 2,83 (д, J=1,9 Гц, 1H), 2,24 (с, 3H), 1,33 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,95-0,81 (м, 1H), 0,78 (с, 9H), 0,35-0,26 (м, 2H), 0,02 - -0,05 (м, 2H). | ||
1072 | (Тонкая пленка) 3380, 2985, 2940, 1770, 1737, 1676, 1572, 1496 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H30ClN2O7, 505,1736; найдено, 505,1733 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,48 (д, J=7,3 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,14-7,10 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,89 (ддд, J=8,4, 2,1, 0,8 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,23 (квд, J=6,6, 3,4 Гц, 1H), 4,72-4,62 (м, 1H), 3,90 (д, J=1,6 Гц, 3H), 3,80 (дд, J=8,0, 3,3 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,47 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,16-1,06 (м, 1H), 0,60-0,47 (м, 2H), 0,37-0,26 (м, 2H). | ||
1073 | (Тонкая пленка) 3366, 2967, 1752, 1695, 1493, 1202, 1003 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H30F3N2O8, 543,1949; найдено, 543,1959 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,74-8,58 (м, 1H), 8,31-8,25 (м, 1H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,04-6,85 (м, 4H), 5,86-5,62 (м, 2H), 5,45-5,16 (м, 2H), 4,31-4,19 (м, 1H), 3,99-3,85 (м, 3H), 2,10-2,04 (м, 3H), 2,04-1,93 (м, 1H), 1,40-1,34 1,34 (м, 3H), 1,11-0,94 (м, 6H). 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -71,84 (д, J=7,8 Гц), -71,92 (д, J=7,7 Гц). |
||
1074 | (Тонкая пленка) 3382, 2982, 1771, 1677, 1507, 1311, 1200, 1175, 1061 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H31N2O7, 435,2126; найдено, 435,2127 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,54 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,84 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,17-4,99 (м, 3H), 4,94 (дкв, J=2,3, 1,2 Гц, 1H), 4,90-4,82 (м, 1H), 4,78-4,65 (м, 1H), 4,04-3,85 (м, 5H), 3,45 (ддд, J=7,0, 5,4, 3,6 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 2,37-2,21 (м, 2H), 1,72 (т, J=1,2 Гц, 3H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,04, 168,86, 162,40, 159,50, 146,66, 142,35, 141,58, 137,56, 134,39, 117,31, 112,14, 109,77, 80,18, 74,53, 73,03, 56,29, 48,09, 35,42, 20,74, 19,61, 18,66, 14,74. |
||
1075 | (Тонкая пленка) 3379, 2986, 1743, 1675, 1506, 1201, 1001, 969 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H29F2N2O8, 523,1886; найдено, 523,1886 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=8,5 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (ддд, J=10,6, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,72 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,60 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,2 Гц, 1H), 5,85 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,74 (д, J=1,2 Гц, 2H), 5,23-5,07 (м, 3H), 4,66 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,38 (ддд, J=7,4, 5,3, 3,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,60-2,48 (м, 1H), 2,48-2,38 (м, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,39 (д, J=6,8 Гц, 6H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,71 (д, J=15,0 Гц), -137,88 (д, J=15,1 Гц). |
||
1076 | (Тонкая пленка) 3381,2984, 1737, 1675, 1503, 1201, 1043, 1103, 968, 830 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H33N2O8, 465,2231; найдено, 465,2226 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,85 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,75 (д,J=1,3 Гц, 2H), 5,16-4,96 (м, 3H), 4,72 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,47-3,35 (м, 2H), 3,31 (дд, J=10,0, 6,8 Гц, 1H), 2,36-2,19 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,53 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,09-0,96 (м, 1H), 0,53-0,45 (м, 2H), 0,16 (кв, J=4,9 Гц, 2H). 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,25, 162,98, 160,34, 145,69, 144,08, 142,53, 134,52, 117,15, 109,58, 89,62, 80,40, 75,52, 73,20, 56,19, 48,30, 35,61, 20,87, 18,53, 14,91, 10,94, 2,92. |
||
1077 | (Тонкая пленка) 3379, 2985, 1745, 1676, 1506, 1325, 1202, 1111, 1004 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H30F3N2O8, 555,1949; найдено, 555,1943 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,50-7,43 (м, 2H), 7,02-6,88 (м, 3H), 5,89-5,74 (м, 1H), 5,73 (д, J=0,7 Гц, 2H), 5,21-5,07 (м, 3H), 4,67 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,49 (ддд, J=7,0, 5,5, 3,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,57-2,35 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,40 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,57. |
||
1078 | (Тонкая пленка) 3380, 2987, 1746, 1677, 1605, 1604, 1505, 1203, 1140, 1005 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H29ClFN2O8, 539,1591; найдено, 539,1581 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,73-6,64 (м, 2H), 6,52 (дт, J=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,88-5,75 (м, 1H), 5,73 (д, J=1,3 Гц, 2H), 5,22-5,06 (м, 3H), 4,68 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,38 (ддд, J=7,1, 5,4, 3,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,56-2,30 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,43 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,86. |
||
1079 | (Тонкая пленка) 3380, 2983, 1770, 1677, 1508, 1199, 1175, 1063, 910 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H28ClN2O7, 491,1580; найдено, 491,1575 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,14 (т, J=8,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,88 (м, 2H), 6,78 (ддд, J=8,4, 2,4, 1,0 Гц, 1H), 5,82 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,19-5,04 (м, 3H), 4,72-4,59 (м, 1H), 4,39 (ддд, J=7,0, 5,4, 3,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,54-2,34 (м, 5H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,35 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,99, 168,86, 162,45, 159,48, 159,18, 146,64, 141,48, 137,54, 134,86, 133,00, 130,28, 121,55, 118,39, 116,88, 114,61, 109,78, 79,37, 72,31, 56,28, 48,03, 34,92, 20,74, 18,33, 14,84. |
||
1080 | (Тонкая пленка) 3378, 2985, 1770, 1677, 1589, 1507, 1139, 1040 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H27ClFN2O7, 509,1485; найдено, 509,1474 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,71-6,63 (м, 2H), 6,52 (дт, J=10,4, 2,3 Гц, 1H), 5,79 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,21-5,06 (м, 3H), 4,71-4,60 (м, 1H), 4,36 (ддд, J=7,0, 5,5, 3,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,53-2,33 (м, 5H), 1,42 (д,J=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,96, 168,87, 163,30 (д, J=248,2 Гц), 162,50, 159,94 (д, J=12,4 Гц), 159,49, 146,63, 141,41, 137,56, 135,41 (д, J=13,4 Гц), 132,65, 118,68, 112,60 (д, J=3,3 Гц), 109,82, 109,24 (д, J=25,2 Гц), 102,49 (д, J=24,7 Гц), 79,56, 72,06, 56,28, 48,06, 34,77, 20,74, 18,26, 14,75. 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,86. |
||
1081 | (Тонкая пленка) 3384, 2985, 1770, 1676, 1506, 1198, 1149, 731 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H27F2N2O7, 493,1781; найдено, 493,1776 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,04-6,93 (м, 2H), 6,71 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,59 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,1 Гц, 1H), 5,85 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,22-5,05 (м, 3H), 4,70-4,58 (м, 1H), 4,37 (ддд, J=12, 5,3, 3,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,53 (дтт, J=14,0, 6,9, 1,4 Гц, 1H), 2,47-2,36 (м, 4H), 1,39-1,34 (м, 6H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,69 (д, J=15,0 Гц), -137,93 (д, J=15,0 Гц). |
||
1082 | (Тонкая пленка) 3380, 2982, 1739, 1676, 1504, 1202, 1043, 1103, 969 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H33N2O8, 465,2231; найдено, 465,2227 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,75 (д, J=1,4 Гц, 2H), 5,17-5,00 (м, 3H), 4,94 (дкв, J=22, 1,2 Гц, 1H), 4,85 (ддт, J=2,3, 1,6, 0,8 Гц, 1H), 4,73 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,06-3,84 (м, 5H), 3,46 (ддд, J=7,0, 5,4, 3,6 Гц, 1H), 2,30 (дтдд, J=15,4, 14,1, 6,8, 5,3 Гц, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,72 (т, J=1,1 Гц, 3H), 1,53 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,17, 170,24, 162,99, 160,33, 145,69, 144,08, 142,55, 142,34, 134,40, 117,31, 112,15, 109,59, 89,61, 80,20, 74,52, 72,97, 56,19, 48,30, 35,40, 20,87, 19,62, 18,54, 14,80. |
||
1083 | (Тонкая пленка) 3378, 2984, 1743, 1676, 1504, 1201, 1000, 970 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H30ClN2O8, 521,1685; найдено, 521,1686 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,15 (т, J=8,4 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,89 (м, 2H), 6,79 (ддд, J=8,3, 2,4, 1,0 Гц, 1H), 5,83 (ддт, J=17,2, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,73 (д, J=1,0 Гц, 2H), 5,21-5,04 (м, 3H), 4,67 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,40 (ддд, J=7,0, 5,4, 3,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,55-2,33 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,41 (д, J=12 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,09, 170,22, 163,02, 160,28, 159,19, 145,66, 144,03, 142,42, 134,84, 133,00, 130,27, 121,55, 118,36, 116,87, 114,62, 109,58, 89,56, 79,39, 72,30, 56,16, 48,22, 34,92, 20,84, 18,18, 14,81. |
||
1084 | (Тонкая пленка) 3377, 2986, 1771, 1678, 1514, 1327, 1176, 1113, 1067 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H28F3N2O7, 525,1843; найдено, 525,1836 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,46 (д, J=8,5 Гц, 2H), 6,96 (дд, J=13,4, 7,0, 3H), 5,80 (ддт, J=17,1, 10,2, 7,0 Гц, 1H), 5,20-5,02 (м, 3H), 4,71-4,57 (м, 1H), 4,48 (ддд, J=7,0, 5,5, 3,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,54-2,33 (м, 5H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, J=6,5 Гц, 3H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,54. |
||
1085 | (Тонкая пленка) 3382, 2983, 1772, 1679, 1509, 1202, 1177, 1063 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C22H31N2O7, 435,2126; найдено, 435,2122 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,53 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,33 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,85 (ддт, J=17,1, 10,1, 7,0 Гц, 1H), 5,15-4,96 (м, 3H), 4,77-4,64 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,46-3,36 (м, 2H), 3,30 (дд, J=10,0, 6,8 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 2,34-2,19 (м, 2H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д,J=6,4 Гц, 3H), 1,02 (дддд, J=11,6, 8,1, 6,8, 2,6 Гц, 1H), 0,53-0,44 (м, 2H), 0,16 (тд, J=5,5, 4,3 Гц, 2H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,00, 168,86, 162,39, 159,50, 146,65, 141,56, 137,56, 134,51, 117,15, 109,77, 80,37, 75,54, 73,26, 56,29, 48,09, 35,63, 20,74, 18,64, 14,84, 10,94, 2,91. |
||
1086 | (Тонкая пленка) 3384, 2968, 1738, 1676, 1492, 1201, 968 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С24H30BrN2O7, 539,1214; найдено, 539,1202 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,15 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,67 (д, J=5,0 Гц, 1H), 7,21 (ддд, J=11,4, 5,9, 2,3 Гц, 2H), 6,96-6,85 (м, 3H), 5,78 (кв, J=6,8 Гц, 2H), 5,22 (квд, J=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,56 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,21 (дд, J=7,1, 4,0 Гц, 1H), 2,09 (с, 3H), 1,97 (г, J=6,8 Гц, 1H), 1,36 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,02 (дд, J=10,4, 6,8 Гц, 6H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,99, 170,33, 162,14, 160,08, 152,31, 144,27, 142,22, 131,26, 130,75, 129,42, 120,99, 116,21, 90,38, 83,97, 72,87, 48,31, 30,40, 20,95, 19,24, 18,68, 17,67, 14,58. |
||
1087 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33N2O8, 501,2231; найдено, 501,2231 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,21 (м, 2H), 7,21 (дд, J=8,8, 7,3 Гц, 2H), 6,97-6,84 (м, 4H), 6,03 (ддд, J=17,5, 10,5, 7,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,59-5,50 (м, 1H), 5,40 (дт, J=17,3, 1,3 Гц, 1H), 5,34 (дт, J=10,5, 1,2 Гц, 1H), 4,70-4,53 (м, 1H), 4,25 (дд, J=12, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,04-1,91 (м, 1H), 1,22 (д, J=12 Гц, 3H), 1,07-1,00 (м,6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,88, 170,30, 162,91, 160,27, 159,94, 145,66, 144,04, 142,41, 131,86, 129,41, 121,12, 119,96, 116,40, 109,53, 89,58, 83,91, 76,68, 56,18, 48,18, 30,24, 20,88, 19,25, 18,52, 17,84. |
|||
1088 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37N2O8, 517,2544; найдено, 517,2557 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=1,1 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,0, 7,0 Гц, 2H), 6,99-6,85 (м, 4H), 5,80-5,68 (м, 2H), 5,13 (дд, J=6,7, 4,1 Гц, 1H), 4,79-4,67 (м, 1H), 4,35 (дд, J=6,7, 4,0 Гц, 1H),3,91 (с, 3H), 2,16-1,93 (м, 5H), 1,44 (д, J=12 Гц, 3H), 1,04 (д, J=5,8 Гц, 3H), 1,01 (д, J=5,9 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,30, 162,96, 160,28, 159,46, 145,69, 144,03, 142,45, 129,48, 120,88, 115,73, 109,54, 89,59, 80,74, 78,14, 56,18, 48,18, 31,59, 29,75, 28,61, 20,89, 20,15, 18,20, 17,00. |
|||
1089 | (Тонкая пленка) 3377, 2964, 1745, 1675, 1582, 1491, 1234, 1199, 1042, 1002, 968, 753, 730, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O9, 519,2337; найдено, 519,2330 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,27 (дд, J=5,3, 1,1 Гц, 1H), 7,23 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,98 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (т, J=7,3 Гц, 1H), 5,74 (с, 2H), 4,74 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,35 (дд, J=11,5, 6,1 Гц, 1H), 4,27 (дд, J=11,5, 4,9 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=6,7, 4,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,67 (кв, J=5,1 Гц, 1H), 3,49 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,14-2,05 (м, 4H), 1,50 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,49, 170,30, 163,04, 160,35, 159,93, 145,69, 144,15, 142,31, 129,44, 120,88, 115,87, 109,64, 89,60, 82,56, 79,32, 64,30, 59,38, 56,21, 48,11, 29,85, 20,88, 19,58, 18,46, 18,31. |
||
1090 | (Тонкая пленка) 3380, 2966, 1743, 1676, 1595, 1583, 1492, 1233, 1200, 1178, 1041, 1003, 967, 729, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O9, 519,2337; найдено, 519,2332 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,24 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,24 (т, J=7,8 Гц, 2H), 7,01-6,94 (м, 3H), 6,90 (т, J=7,3 Гц, 1H), 5,74 (с, 2H), 5,37 (кв, J=5,1 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,34 (т, J=5,6 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,58-3,46 (м, 2H), 3,26 (с, 3H), 2,07 (с, 4H), 1,42 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,02-0,98 (м, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,35, 170,30, 162,93, 160,27, 159,92, 145,69, 144,02, 142,54, 129,43, 120,90, 115,77, 109,52, 89,63, 80,55, 73,67, 70,76, 59,08, 56,18, 48,23, 29,79, 20,88, 19,58, 18,04. |
||
1091 | (Тонкая пленка) 3370, 2963, 1742, 1648, 1576, 1528, 1481, 1452, 1438, 1238, 1149, 1061, 752, 729, 691 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H31N2O7, 447,2126; найдено, 447,2124 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,42 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00 (дд, J=5,2, 1,0 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 2H), 6,96 (д, J=8,1 Гц, 2H), 6,92-6,86 (м, 2H), 4,72 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,36 (дд, J=11,4, 6,0 Гц, 1H), 4,28 (дд, J=11,4, 5,0 Гц, 1H), 4,12 (дд, J=6,7, 4,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,66 (кв, J=5,1 Гц, 1H), 3,48 (с, 3H), 2,10 (г, J=6,7 Гц, 1H), 1,53 (д, J=12 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,81, 168,79, 159,90, 155,44, 148,80, 140,54, 130,35, 129,45, 120,91, 115,84, 109,54, 82,48, 79,26, 64,32, 59,35, 56,11, 47,88, 29,83, 19,58, 18,45, 18,12. |
||
1092 | (Тонкая пленка) 3377, 2966, 1742, 1676, 1583, 1491, 1310, 1232, 1200, 1178, 1041, 1003, 968, 729, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33N2O8, 501,2231; найдено, 501,2223 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,18 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=8,5, 7,2 Гц, 2H), 6,99-6,93 (м, 3H), 6,90 (т, J=7,3 Гц, 1H), 5,86 (ддд, J=17,2, 10,6, 6,7 Гц, 1H), 5,74 (с, 2H), 5,60 (т, J=6,6 Гц, 1H), 5,41 (дд, J=17,2, 1,2 Гц, 1H), 5,28 (дд, J=10,6, 1,3 Гц, 1H), 4,59 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,20 (дд, J=6,4, 5,1 Гц, 1H),3,92 (с, 3H), 2,07-1,99 (м, 4H), 1,37 (д, J=12 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,8 Гц, 3H), 1,00 (д, J=6,8 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,70, 170,31, 162,90, 160,28, 159,81, 145,68, 144,02, 142,57, 132,38, 129,43, 121,02, 119,30, 115,99, 109,52, 89,63, 83,02, 76,52, 56,19, 48,15, 29,70, 20,88, 19,77, 18,20, 17,06. |
||
1093 | (Тонкая пленка) 3377, 2962, 2874, 1737, 1677, 1596, 1583, 1492, 1310, 1234, 1201, 1179, 1041, 1003, 967, 753, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37N2O8, 517,2544; найдено, 517,2538 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,22 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,98-6,93 (м, 3H), 6,89 (т, J=7,3 Гц, 1H), 5,74 (с, 2H), 5,31-5,21 (м, 1H), 4,55 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,14 (т, J=5,7 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 2,05-1,99 (м, 1H), 1,66-1,60 (м, 2H), 1,39 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37-1,27 (м, 2H), 1,01 (д, J=6,7 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,89 (т, J=7,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,41, 170,30, 162,87, 160,28, 159,82, 145,68, 144,03, 142,60, 129,44, 120,80, 115,66, 109,49, 89,66, 82,59, 75,23, 56,18, 48,23, 32,52, 29,73, 20,89, 19,80, 18,50, 18,34, 17,69, 13,91. |
||
1094 | (Тонкая пленка) 3377, 2965, 2877, 1738, 1677, 1583, 1493, 1234, 1200, 1179, 1002, 966, 729, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37N2O8, 517,2544; найдено, 517,2532 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,19 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,21 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,95 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,93 (д, J=8,1 Гц, 2H), 6,87 (т, J=7,3 Гц, 1H), 5,74 (с, 2H), 5,19 (дд, J=7,0, 4,4 Гц, 1H), 4,47 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,30 (дд, J=7,0, 4,3 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,04-1,96 (м, 1H), 1,32 (м, 4H), 1,03 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,8 Гц, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,30, 170,30, 162,80, 160,29, 160,09, 145,64, 144,04, 142,67, 129,39, 120,75, 115,62, 109,47, 89,70, 81,35, 79,20, 56,17, 48,25, 29,61, 28,80, 20,89, 20,13, 19,79, 18,26, 16,64, 16,41. |
||
1095 | (Тонкая пленка) 3377, 2967, 1748, 1676, 1595, 1493, 1310, 1234, 1200, 1179, 1152, 1042, 1003, 969, 755, 692 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H35N2O9, 519,2337; найдено, 519,2331 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,24 (т, J=7,8 Гц, 2H), 6,96 (д, J=9,0 Гц, 3H), 6,91 (т, J=7,3 Гц, 1H), 5,74 (с, 3H), 5,27-5,18 (м, 1H), 4,74 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,49 (т, J=5,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,69 (дд, J=11,1, 2,8 Гц, 1H), 3,57 (дд, J=11,0, 5,1 Гц, 1H), 3,23 (с, 2H), 2,07 (с, 3H), 2,06-1,97 (м, 1H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=6,8 Гц, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,21, 170,32, 162,92, 160,29, 159,67, 145,69, 144,07, 142,44, 129,46, 121,11, 116,00, 109,56, 89,62, 80,34, 73,92, 70,36, 58,93, 56,22, 48,19, 29,84, 20,89, 19,70, 18,13, 16,91. |
||
1096 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H37N2O8, 517,2544; найдено, 517,2559 | 1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,23 (м, 2H), 7,22 (дд, J=8,8, 7,3 Гц, 2H), 6,97-6,82 (м, 4H), 5,73 (д, J=0,9 Гц, 2H), 5,19 (ддд, J=10,0, 4,1, 2,9 Гц, 1H), 4,61 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,22 (дд, J=6,9, 4,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,04-1,91 (м, 1H), 1,90-1,74 (м, 1H), 1,73-1,61 (м, 1H), 1,48-1,36 (м, 1H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=6,9 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,0 Гц, 3H), 0,90 (т, J=7,3 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,59, 170,29, 162,91, 160,28, 160,08, 145,68, 144,03, 142,46, 129,45, 120,98, 116,19, 109,52, 89,60, 83,83, 75,90, 56,18, 48,09, 30,97, 30,39, 20,88, 19,47, 18,81, 18,62, 17,80, 13,91. |
|||
1097 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32ClN2O6, 491,1943; найдено, 491,1937 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,53-8,37 (м, 2H), 7,53-7,43 (м, 2H), 7,12 (д,J=1,8 Гц, 1H), 6,89 (дд, J=8,5,1,8 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,5, 2,7 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,57-4,40 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,87-1,69 (м, 2H), 1,44-1,36 (м, 4H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 169,52, 162,30, 152,19, 147,37, 145,45, 141,10, 132,89, 131,46, 130,93, 127,99, 127,38, 123,66, 115,37, 79,18, 73,30, 48,02, 39,76, 24,57, 23,25, 22,37, 21,06, 20,26, 18,28, 14,34. |
|||
1098 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O7, 535,2206; найдено, 535,2204 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,12 (д, J=1,7 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,4, 1,8 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,10 (квд, J=6,6, 2,7 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,54-4,43 (м, 1H), 4,12 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,87-1,69 (м, 2H), 1,44 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,42-1,38 (м, 1H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,18, 168,89, 162,42, 158,76, 152,21, 146,53, 141,56, 137,56, 131,45, 130,91, 127,99, 123,66, 115,42, 110,33, 79,22, 73,27, 64,95, 47,98, 39,78, 24,56, 23,25, 22,37, 20,70, 20,26, 18,28, 14,33, 14,27. |
|||
1099 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C29H35N2O7, 523,2439; найдено, 523,2445 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46 (с, 1H), 8,22 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,73 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,66 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,45-7,38 (м, 1H), 7,37-7,28 (м, 1H), 7,18-7,10 (м, 2H), 6,92 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,20 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,69-4,59 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,87-1,73 (м, 2H), 1,49-1,41 (м, 1H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,32 (д, J=12 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,21, 168,91, 162,39, 159,36, 156,55, 146,55, 141,41, 137,44, 134,44, 129,57, 129,10, 127,57, 126,73, 126,30, 123,67, 119,49, 109,66, 108,90, 77,48, 73,05, 56,24, 48,02, 39,62, 24,60, 23,33, 22,37, 20,76, 18,41, 14,75. |
|||
1100 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H39N2O8, 531,2701; найдено, 531,2710 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,25-7,18 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,86 (м, 3H), 5,11 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=12 Гц, 1H), 4,46 (дт, J=8,8, 3,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,81 (т, J=6,6 Гц, 2H), 3,40 (с, 3H), 2,98 (т, J=6,6 Гц, 2H), 1,80 (дт, J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,70 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,3 Гц, 1H), 1,37 (ддд, J=14,3, 8,1, 3,9 Гц, 1H), 1,33 (д, J=3,4 Гц, 3H), 1,31 (д, J=4,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,6 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,21, 169,42, 162,33, 159,45, 158,84, 146,68, 141,57, 137,35, 129,50, 121,17, 116,32, 109,71, 77,73, 73,29, 67,60, 58,78, 56,31, 48,00, 39,77, 34,64, 24,53, 23,36, 22,27, 18,36, 14,67. |
|||
1101 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H39N2O8, 531,2701; найдено, 531,2714 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 7,4 Гц, 2H), 6,96-6,86 (м, 4H), 5,77 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,75 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,12 (квд, J=6,6, 3,0 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,47 (дт, J=8,8, 3,6 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,54 (квинт, J=7,0 Гц, 1H), 1,82 (дкв, J=13,3, 6,6 Гц, 1H), 1,71 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,2 Гц, 1H), 1,45-1,35 (м, 1H), 1,34 (с, 3H), 1,32 (с, 3H), 1,14 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,25, 172,32, 162,94, 160,27, 158,86, 145,52, 144,26, 142,14, 129,51, 121,17, 116,34, 109,47, 89,97, 77,77, 73,25, 56,12, 48,22, 39,74, 33,87, 24,54, 23,36, 22,27, 18,68, 18,20, 14,69. |
|||
1102 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H33N2O7, 473,2282; найдено, 473,2288 | 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,25-7,18 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (т, J=8,2 Гц, 3H), 5,11 (квд, J=6,6, 2,9 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,47 (дт, J=8,7, 3,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,80 (дт, J=13,4, 6,6 Гц, 1H), 1,70 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,2 Гц, 1H), 1,42-1,35 (м, 1H), 1,32 (дд, J=6,9, 2,0 Гц, 6H), 0,97 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,6 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,20, 168,90, 162,37, 159,44, 158,85, 146,63, 141,54, 137,50, 129,50, 121,17, 116,32, 109,72, 77,74, 73,31, 56,28, 48,01, 39,77, 24,53, 23,35, 22,27, 20,75, 18,35, 14,67. |
|||
1103 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C28H33N2O6, 493,2333; найдено, 493,2330 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,46 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,40-8,35 (м, 1H), 7,76-7,64 (м, 3H), 7,45-7,38 (м, 3H), 7,36-7,28(м, 1H), 7,19-7,10 (м, 2H), 5,21 (квд, J=6,5, 3,0 Гц, 1H), 4,83-4,55 (м, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,89-1,71 (м, 2H), 1,52-1,40 (м, 1H), 1,38 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,33 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,93 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,19, 169,51, 162,33, 156,54, 147,33, 145,39, 141,00, 134,43, 132,85, 129,58, 129,10, 127,58, 127,36, 126,71, 126,33, 123,71, 119,47, 108,88, 77,46, 73,09, 48,04, 39,61, 24,60, 23,33, 22,36, 21,05, 18,39, 14,75. |
|||
1104 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H30FN2O6, 461,2082; найдено, 461,2080 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,53-8,33 (м, 2H), 7,54-7,43 (м, 2H), 7,21-7,08 (м, 1H), 6,67 (дд, J=8,8, 1,7 Гц, 1H), 6,63-6,52 (м, 2H), 5,12 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=8,8, 3,6 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,77 (дт, J=13,4, 6,6 Гц, 1H), 1,69 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,45-1,37 (м, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 169,51, 163,56 (д, J=245,4 Гц), 162,35, 160,12 (д, J=10,8 Гц), 147,39, 145,46, 141,04, 132,92, 130,26 (д, J=10,1 Гц), 127,44, 111,58 (д, J=2,8 Гц), 107,92 (д, J=21,3 Гц), 103,76 (д,J=24,4 Гц), 77,89, 73,09, 48,01, 39,56, 24,52, 23,27, 22,24, 21,06, 18,33, 14,55. |
|||
1105 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C24H29F2N2O6, 479,1988; найдено, 479,1985 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45 (дт, J=4,0, 2,6 Гц, 2H), 7,57-7,42 (м, 2H), 6,98 (ддд, J=10,6, 9,1, 5,4 Гц, 1H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,57 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,1Гц, 1H), 5,12 (квд, J=6,5, 2,5 Гц, 1H), 4,63 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,51-4,33 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,88-1,71 (м, 2H), 1,48-1,37 (м, 1H), 1,37-1,32 (м, 6H), 0,98 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,14, 169,51, 162,36, 158,53 (д, J=242,5 Гц), 149,89 (дд, J=241,5, 3,3 Гц), 147,39, 147,17 (дд, J=12,3, 10,6 Гц), 145,46, 141,03, 132,92, 127,44, 116,71 (дд, J=21,4, 10,2 Гц), 107,74 (дд, J=23,8, 7,1 Гц), 105,41 (дд, J=26,6, 1,7 Гц), 80,16, 73,07, 48,00, 39,53, 24,52, 23,22, 22,19, 21,05, 18,18, 14,26. |
|||
1106 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С24Н30ClN2O6, 477,1787; найдено, 477,1787 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,48-8,37 (м, 2H), 7,56-7,42 (м, 2H), 7,13 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,92-6,84 (м, 2H), 6,77 (дд, J=8,4, 1,9 Гц, 1H), 5,12 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,65 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=8,8, 3,7 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,85-1,72 (м, 1H), 1,68 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,44-1,38 (м, 1H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 169,51, 162,35, 159,53, 147,39, 145,47, 141,03, 134,84, 132,92, 130,29, 127,44, 121,29, 116,57, 114,24, 77,88, 73,13, 48,01, 39,59, 24,53, 23,28, 22,25, 21,06, 18,33, 14,52. |
|||
1107 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34FN2O7, 505,2345; найдено, 505,2341 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,57-8,38 (м, 1H), 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20-7,10 (м, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,67 (дд, J=8,9, 1,8 Гц, 1H), 6,64-6,55 (м, 2H), 5,11 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,3 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=8,8, 3,6 Гц, 1H), 4,12 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,83-1,72 (м, 1H), 1,72-1,65 (м, 1H), 1,44 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,41-1,37 (м, 1H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,6 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 168,88, 163,56 (д, J=245,3 Гц), 162,47, 160,13 (д, J=10,8 Гц), 158,77, 146,54, 141,49, 137,58, 130,26 (д, J=10,1 Гц), 111,59 (д, J=2,8 Гц), 110,38, 107,90 (д, J=21,3 Гц), 103,77 (д, J=24,3 Гц), 77,90, 73,03, 64,96, 47,97, 39,56, 24,52, 23,27, 22,24, 20,70, 18,35, 14,56, 14,26. |
|||
1108 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H33F2N2O7, 523,2250; найдено, 523,2246 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,58-8,35 (м, 1H), 8,28 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 2H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,57 (ддт, J=9,0, 7,7, 3,1 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,6, 2,6 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,51-4,37 (м, 1H), 4,12 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,88-1,69 (м, 2H), 1,44 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (ддд, J=10,3, 4,8, 2,7 Гц, 1H), 1,34 (дд, J=6,9, 1,3 Гц, 6H), 0,98 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,19, 168,88, 162,48, 158,78, 158,52 (дд, J=242,4, 2,4 Гц), 149,90 (дд, J=241,5, 3,3 Гц), 147,18 (дд, J=12,2, 10,5 Гц), 146,55, 141,50, 137,59, 116,71 (дд, J=21,4, 10,2 Гц), 110,38, 107,73 (дд, J=23,9, 7,1Гц), 105,42 (дд, J=26,7, 1,7 Гц), 80,18, 73,02, 64,95, 47,95, 39,54, 24,52, 23,22, 22,19, 20,69, 18,21, 14,27. |
|||
1109 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для С26Н34ClN2O7, 521,2049; найдено, 521,2048 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,51-8,38 (м, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13 (т, J=8,1 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (т, J=4,8 Гц, 2H), 6,77 (дд, J=8,4, 1,6 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,6, 2,8 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=8,8, 3,6 Гц, 1H), 4,12 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,75 (дкв, J=13,0, 6,6 Гц, 1H), 1,68 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,44 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,42-1,37 (м, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 168,89, 162,47, 159,54, 158,77, 146,55, 141,50, 137,59, 134,83, 130,29, 121,27, 116,58, 114,24, 110,37, 77,91,73,08, 64,96, 47,97, 39,60, 24,53, 23,28, 22,25, 20,70, 18,36, 14,53, 14,27. |
|||
1110 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C27H36ClN2O8, 551,2155; найдено, 551,2152 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,23 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,48 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,40 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,50-4,35 (м, 1H), 4,17-4,07 (м, 2H), 3,85 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,75 (дквинт, J=13,1, 6,5 Гц, 1H), 1,66 (ддд, J=14,2, 8,7, 5,5 Гц, 1H), 1,45 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37-1,34 (м, 1H), 1,32 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,11, 168,89, 162,51, 158,77, 158,60, 155,64, 146,50, 141,40, 137,59, 130,08, 114,28, 110,42, 107,10, 102,02, 77,94, 72,95, 64,97, 56,04, 48,05, 39,70, 24,51, 23,25, 22,29, 20,71, 18,39, 14,50, 14,28. |
|||
1111 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H37N2O7, 453,2595; найдено, 453,2591 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,55 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,05 (квд, J=6,5, 2,6 Гц, 1H), 4,71 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,40 (дд, J=8,6, 6,5 Гц, 1H), 3,35 (дт, J=9,4, 3,4 Гц, 1H), 3,10 (дд, J=8,6, 6,5 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,78 (ддтт, J=13,2, 10,1,6,6, 2,8 Гц, 2H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,49-1,41 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,15 (ддд, J=13,7, 9,0, 3,7 Гц, 1H), 0,92 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,89 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,87 (д, J=6,7 Гц, 6H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,20, 168,92, 162,37, 159,46, 146,66, 141,55, 137,51, 109,73, 79,30, 77,76, 73,95, 56,28, 48,09, 40,16, 29,01, 24,46, 23,58, 21,94, 20,76, 19,42, 19,39, 18,73, 14,48. |
|||
1112 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C23H35N2O7, 451,2439; найдено, 451,2449 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,54 (с, 1H), 8,33 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,02 (квд, J=6,5, 2,6 Гц, 1H), 4,71 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,46 (дд, J=9,9, 7,0 Гц, 1H), 3,42 (дт, J=9,6, 3,1 Гц, 1H), 3,23 (дд, J=9,9, 6,8 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,80 (дтт, J=11,7, 9,1, 5,9 Гц, 1H), 1,51 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,50-1,41 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,15 (ддд, J=13,9, 9,1, 3,5 Гц, 1H), 1,07-0,98 (м, 1H), 0,93 (д, J=6,7 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,52-0,43 (м, 2H), 0,23-0,10 (м, 2H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 168,91, 162,36, 159,47, 146,66, 141,49, 137,52, 109,76, 78,92, 75,71, 74,25, 56,29, 48,10, 40,35, 24,48, 23,53, 21,93, 20,76, 18,69, 14,44, 11,03, 2,94, 2,88. |
|||
1113 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H32FN2O7, 491,2188; найдено, 491,2184 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,54-8,38 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,16 (кв, J=8,3 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,74-6,64 (м, 1H), 6,64-6,56 (м, 2H), 5,11 (квд, J=6,5, 2,9 Гц, 1H), 4,64 (квинт, J=13 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=8,7, 3,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,76 (дкв, J=13,1, 6,5 Гц, 1H), 1,69 (ддд, J=14,2, 8,9, 5,4 Гц, 1H), 1,42-1,37 (м, 1H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,91 (д, J=6,6 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,16, 168,91, 163,56 (д, J=245,3 Гц), 162,40, 160,13 (д, J=10,8 Гц), 159,43, 146,64, 141,43, 137,49, 130,26 (д, J=10,1 Гц), 111,59 (д, J=2,9 Гц), 109,74, 107,91 (д, J=21,3 Гц), 103,76 (д, J=24,4 Гц), 77,90, 73,04, 56,28, 47,99, 39,55, 24,52, 23,27, 22,24, 20,75, 18,33, 14,55. |
|||
1114 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C25H31F2N2O7, 509,2094; найдено, 509,2090 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,66-8,36 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,01-6,94 (м, 2H), 6,70 (ддд, J=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 6,58 (ддт, J=8,9, 7,7, 3,1 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,6, 2,6 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,47-4,39 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,86-1,69 (м, 2H), 1,43-1,37 (м, 1H), 1,36-1,30 (м, 6H), 0,98 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 168,91, 162,41, 159,44, 158,52 (дд, J=242,4, 2,4 Гц), 149,89 (дд, J=241,6, 3,3 Гц), 147,17 (дд, J=12,3, 10,5 Гц), 146,64, 141,43, 137,49, 116,71 (дд, J=21,4, 10,2 Гц), 109,75, 107,73 (дд, J=23,8, 7,1 Гц), 105,41 (дд, J=26,7, 1,8 Гц), 80,17, 73,03, 56,28, 47,97, 39,53, 24,52, 23,22, 22,19, 20,75, 18,19, 14,26. |
|||
1115 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34ClN2O7, 521,2049; найдено, 521,2044 | 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,12 (д, J=1,7 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,4, 1,8 Гц, 1H), 6,79 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,10 (квд, J=6,5, 2,7 Гц, 1H), 4,62 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,53-4,42 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,87-1,70 (м, 2H), 1,45-1,38 (м, 1H), 1,37 (д, J=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,92 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13С ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,16, 168,91, 162,35, 159,42, 152,20, 146,62, 141,50, 137,46, 131,45, 130,92, 127,99, 123,66, 115,41, 109,70, 79,21, 73,27, 56,27, 48,00, 39,77, 24,56, 23,25, 22,37, 20,76, 20,26, 18,28, 14,34. |
|||
1116 | МСВР-ИЭР (m/z) ([M+H]+) рассч. для C26H34ClN2O8, 537,1998; найдено, 537,1998 | 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,48 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,40 (дд, J=8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,5, 2,8 Гц, 1H), 4,66 (квинт, J=7,2 Гц, 1H), 4,47-4,37 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,74 (дкв, J=13,0, 6,6 Гц, 1H), 1,66 (ддд, J=14,2, 8,7, 5,5 Гц, 1H), 1,38 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,37-1,33 (м, 1H), 1,32 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,96 (д, J=6,6 Гц, 3H), 0,90 (д, J=6,5 Гц, 3H). 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,09, 168,92, 162,44, 159,42, 158,59, 155,64, 146,59, 141,34, 137,49, 130,07, 114,27, 109,79, 107,08, 102,00, 77,93, 72,96, 56,29, 56,04, 48,06, 39,70, 24,51, 23,25, 22,29, 20,76, 18,38, 14,49. |
*Соед. № - Номер соединения
Таблица 3. Оценочная шкала биологического тестирования
Таблица оценочной шкалы для грибковых патогенов | |
% Контроля | Оценка |
>80 | A |
<80 | В |
Не тестировали | C |
В указанном анализе активность не наблюдается | D |
Таблица 4. Биологическая активность - контроль заболеваний PUCCRT и SEPTTR в моделях с высоким и низким объемом
НО активность при 125,1 г/Г | ВО активность при 100 ч./млн. | ||||||||
PUCCRT* | SEPTTR* | PUCCRT* | SEPTTR* | ||||||
*Соед. № | 1ДЗ* | 3ДЛ* | 1ДЗ* | 3ДЛ* | 1ДЗ* | 3ДЛ* | 1ДЗ* | 3ДЛ* | |
286 | C | C | C | C | A | A | В | A | |
287 | C | C | C | C | A | D | В | В | |
288 | C | C | C | C | A | В | D | В | |
289 | C | C | C | C | A | A | В | A | |
290 | C | C | C | C | A | В | В | В | |
291 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
292 | C | C | C | C | В | В | D | В | |
293 | C | C | C | C | A | В | A | В | |
294 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
295 | C | C | C | C | В | В | D | В | |
296 | C | C | C | C | В | A | В | В | |
297 | C | C | C | C | A | A | В | А | |
298 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
299 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
300 | C | C | C | C | A | A | В | А | |
301 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
302 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
303 | C | C | C | C | A | A | А | D | |
304 | C | C | C | C | A | A | А | А | |
305 | C | C | C | C | A | A | А | А | |
306 | C | C | C | C | A | A | А | А | |
307 | C | C | C | C | A | A | D | А | |
308 | C | C | C | C | D | D | D | В | |
309 | C | C | C | C | A | A | А | В | |
310 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
311 | C | C | C | C | A | A | А | В | |
312 | C | C | C | C | A | A | D | D | |
313 | C | C | C | C | A | A | А | В | |
314 | C | C | C | C | A | В | В | D | |
315 | C | C | C | C | В | A | В | В | |
316 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
317 | C | C | C | C | A | В | А | В | |
318 | C | C | C | C | D | В | D | В | |
319 | C | C | C | C | A | В | А | А | |
320 | C | C | C | C | C | С | С | С | |
321 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
322 | C | C | C | C | C | С | С | С | |
323 | C | C | C | C | A | А | А | А | |
324 | C | C | C | C | В | А | D | В | |
325 | C | C | C | C | A | А | А | А | |
326 | C | C | C | C | A | А | D | D | |
327 | C | C | C | C | A | А | А | В | |
328 | C | C | C | C | В | D | D | А | |
329 | C | C | C | C | A | В | D | D | |
330 | C | C | C | C | A | А | А | D | |
331 | C | C | C | C | В | А | В | D | |
332 | C | C | C | C | A | А | В | В | |
333 | C | C | C | C | A | А | В | В | |
334 | C | C | C | C | D | В | В | В | |
335 | C | C | C | C | A | А | В | D | |
336 | C | C | C | C | D | D | В | В | |
337 | C | C | C | C | В | В | В | D | |
338 | C | C | C | C | В | D | В | D | |
339 | C | C | C | C | В | А | В | D | |
340 | C | C | C | C | В | А | В | D | |
341 | C | C | C | C | В | В | В | В | |
342 | C | C | C | C | В | А | D | В | |
343 | C | C | C | C | А | А | А | В | |
344 | C | C | C | C | В | А | D | В | |
345 | C | C | C | C | А | А | D | В | |
346 | C | C | C | C | В | D | D | В | |
347 | C | C | C | C | В | А | В | В | |
348 | C | C | C | C | С | С | С | С | |
349 | C | C | C | C | D | D | D | В | |
350 | C | C | C | C | D | А | D | В | |
351 | C | C | C | C | D | D | В | D | |
352 | C | C | C | C | D | D | D | В | |
353 | C | C | C | C | А | А | В | В | |
354 | C | C | C | C | В | А | В | В | |
355 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
356 | C | C | C | C | А | А | А | В | |
357 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
358 | C | C | C | C | В | В | В | В | |
359 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
360 | C | C | C | C | А | А | А | В | |
361 | C | C | C | C | В | D | В | В | |
362 | C | C | C | C | D | D | D | В | |
363 | C | C | C | C | D | D | В | В | |
364 | C | C | C | C | D | D | D | В | |
365 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
366 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
367 | C | C | C | C | А | А | В | А | |
368 | C | C | C | C | А | В | А | В | |
369 | C | C | C | C | А | В | В | А | |
370 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
371 | C | C | C | C | A | В | В | В | |
372 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
373 | C | C | C | C | В | D | В | В | |
374 | C | C | C | C | В | D | D | В | |
375 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
376 | C | C | C | C | A | В | D | В | |
377 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
378 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
379 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
380 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
381 | C | C | C | C | D | D | D | D | |
382 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
383 | C | C | C | C | A | A | В | А | |
384 | C | C | C | C | A | A | В | А | |
385 | C | C | C | C | В | A | D | D | |
386 | C | C | C | C | В | В | D | D | |
387 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
388 | C | C | C | C | A | В | A | В | |
389 | C | C | C | C | A | D | В | В | |
390 | C | C | C | C | A | A | В | А | |
391 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
392 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
393 | C | C | C | C | A | В | В | А | |
394 | C | C | C | C | В | В | A | В | |
395 | C | C | C | C | В | D | В | В | |
396 | C | C | C | C | В | D | В | В | |
397 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
398 | C | C | C | C | A | В | D | В | |
399 | C | C | C | C | В | D | В | D | |
400 | C | C | C | C | A | В | В | В | |
401 | C | C | C | C | A | В | В | В | |
402 | C | C | C | C | В | В | В | В | |
403 | A | A | В | A | C | С | С | С | |
404 | C | C | C | C | В | D | А | D | |
405 | C | C | C | C | A | В | В | В | |
406 | C | C | C | C | В | В | В | В | |
407 | C | C | C | C | В | В | В | D | |
408 | C | C | C | C | В | D | В | D | |
409 | C | C | C | C | В | В | D | D | |
410 | C | C | C | C | А | В | В | В | |
411 | C | C | C | C | А | D | В | В | |
412 | C | C | C | C | В | D | В | В | |
413 | C | C | C | C | В | D | В | D | |
414 | C | C | C | C | В | В | А | В | |
415 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
416 | C | C | C | C | В | D | В | D | |
417 | C | C | C | C | D | D | D | В | |
418 | C | C | C | C | В | А | В | D | |
419 | C | C | C | C | А | D | В | В | |
420 | C | C | C | C | В | В | А | В | |
421 | C | C | C | C | В | D | В | D | |
422 | C | C | C | C | А | В | А | В | |
423 | C | C | C | C | А | В | А | А | |
424 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
425 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
426 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
427 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
428 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
429 | C | C | C | C | В | D | В | D | |
430 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
431 | C | C | C | C | А | D | D | D | |
432 | C | C | C | C | А | В | А | D | |
433 | C | C | C | C | А | А | D | D | |
434 | C | C | C | C | А | D | А | D | |
435 | C | C | C | C | В | В | D | D | |
436 | C | C | C | C | В | В | А | В | |
437 | C | C | C | C | А | А | В | А | |
438 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
439 | C | C | C | C | А | А | В | D | |
440 | C | C | C | C | А | А | А | А | |
441 | C | C | C | C | С | С | С | С | |
442 | C | C | C | С | В | В | D | В | |
443 | C | C | C | С | A | A | A | A | |
444 | C | C | C | С | A | В | A | A | |
445 | C | C | C | С | A | A | В | D | |
446 | A | A | A | А | A | A | A | A | |
447 | C | C | C | С | A | A | A | В | |
448 | C | C | C | С | A | В | В | В | |
449 | C | C | C | С | A | A | A | В | |
450 | A | A | В | В | A | A | A | A | |
451 | C | C | C | С | A | A | В | A | |
452 | C | C | C | С | A | A | В | В | |
453 | C | C | C | С | A | A | В | В | |
454 | C | C | C | С | A | A | A | A | |
455 | A | A | A | А | A | A | A | A | |
456 | A | A | A | А | A | A | A | A | |
457 | C | C | C | С | A | A | В | В | |
458 | A | A | В | А | A | A | A | A | |
459 | A | A | В | А | A | A | В | A | |
460 | C | C | С | С | В | A | D | В | |
461 | C | C | С | С | A | A | D | В | |
462 | A | A | В | А | C | C | C | С | |
463 | A | A | В | D | C | C | C | С | |
464 | В | A | В | В | C | C | C | С | |
465 | A | A | В | А | C | C | C | С | |
466 | A | A | В | А | C | C | C | С | |
467 | A | A | В | В | C | C | C | С | |
468 | A | A | А | А | C | C | C | С | |
469 | A | A | А | А | C | C | C | С | |
470 | A | A | А | А | C | C | C | С | |
471 | A | A | А | А | C | C | C | С | |
472 | A | В | А | А | C | C | C | С | |
473 | A | D | В | В | C | C | C | С | |
474 | A | A | В | А | C | C | C | С | |
475 | A | A | А | А | C | C | C | С | |
476 | A | A | А | А | C | C | C | С | |
477 | A | A | А | А | C | C | C | С | |
478 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
479 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
480 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
481 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
482 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
483 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
484 | В | A | В | D | C | C | C | C | |
485 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
486 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
487 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
488 | A | A | А | В | C | C | C | C | |
489 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
490 | A | В | А | В | C | C | C | C | |
491 | A | В | В | D | C | C | C | C | |
492 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
493 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
494 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
495 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
496 | В | A | В | D | C | C | C | C | |
497 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
498 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
499 | A | A | D | В | C | C | C | C | |
500 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
501 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
502 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
503 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
504 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
505 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
506 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
507 | В | В | В | В | C | C | C | C | |
508 | В | В | В | В | C | C | C | C | |
509 | В | В | В | D | C | C | C | C | |
510 | A | А | А | В | C | C | C | C | |
511 | A | А | В | А | C | C | C | C | |
512 | A | А | В | А | C | C | C | C | |
513 | A | В | А | В | C | C | C | C | |
514 | A | A | A | В | C | C | C | C | |
515 | A | A | A | В | C | C | C | C | |
516 | A | A | В | D | C | C | C | C | |
517 | A | A | A | D | C | C | C | C | |
518 | A | A | В | D | C | C | C | C | |
519 | В | В | В | D | C | C | C | C | |
520 | В | В | В | D | C | C | C | C | |
521 | D | D | D | D | C | C | C | C | |
522 | D | D | В | В | C | C | C | C | |
523 | D | D | D | D | C | C | C | C | |
524 | D | В | В | В | C | C | C | C | |
525 | D | В | В | D | C | C | C | C | |
526 | D | В | В | В | C | C | C | C | |
527 | В | В | D | А | C | C | C | C | |
528 | D | D | D | В | C | C | C | C | |
529 | D | D | В | В | C | C | C | C | |
530 | D | D | В | В | C | C | C | C | |
531 | D | D | D | В | C | C | C | C | |
532 | D | D | В | А | C | C | C | C | |
533 | D | A | D | А | C | C | C | C | |
534 | D | A | D | А | C | C | C | C | |
535 | D | В | D | В | C | C | C | C | |
536 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
537 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
538 | В | A | D | В | C | C | C | C | |
539 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
540 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
541 | D | D | В | В | C | C | C | C | |
542 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
543 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
544 | В | В | А | В | C | C | C | C | |
545 | В | В | В | В | C | C | C | C | |
546 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
547 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
548 | D | D | В | В | C | C | C | C | |
549 | D | D | В | В | C | C | C | C | |
550 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
551 | A | В | А | В | C | C | C | C | |
552 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
553 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
554 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
555 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
556 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
557 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
558 | D | В | В | В | C | C | C | C | |
559 | D | D | В | А | C | C | C | C | |
560 | D | D | В | В | C | C | C | C | |
561 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
562 | A | A | D | А | C | C | C | C | |
563 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
564 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
565 | В | В | D | В | C | C | C | C | |
566 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
567 | A | A | D | А | C | C | C | C | |
568 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
569 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
570 | D | D | D | D | C | C | C | C | |
571 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
572 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
573 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
574 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
575 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
576 | A | В | В | D | C | C | C | C | |
577 | A | В | В | D | C | C | C | C | |
578 | A | A | D | В | C | C | C | C | |
579 | A | A | А | В | C | C | C | C | |
580 | A | A | В | D | C | C | C | C | |
581 | A | В | В | D | C | C | C | C | |
582 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
583 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
584 | A | В | А | D | C | C | C | C | |
585 | A | В | А | D | C | C | C | C | |
586 | A | A | В | A | C | C | C | C | |
587 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
588 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
589 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
590 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
591 | A | A | В | A | C | C | C | C | |
592 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
593 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
594 | A | A | A | В | C | C | C | C | |
595 | A | В | A | A | C | C | C | C | |
596 | A | В | A | В | C | C | C | C | |
597 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
598 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
599 | В | A | A | A | C | C | C | C | |
600 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
601 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
602 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
603 | A | A | A | A | C | C | C | C | |
604 | A | A | В | A | C | C | C | C | |
605 | A | В | A | В | C | C | C | C | |
606 | A | В | A | В | C | C | C | C | |
607 | A | В | A | В | C | C | C | C | |
608 | A | A | D | В | C | C | C | C | |
609 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
610 | A | A | D | А | C | C | C | C | |
611 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
612 | A | В | D | В | C | C | C | C | |
613 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
614 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
615 | A | A | A | А | C | C | C | C | |
616 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
617 | A | A | A | А | C | C | C | C | |
618 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
619 | A | A | D | D | C | C | C | C | |
620 | В | В | D | В | C | C | C | C | |
621 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
622 | A | A | D | В | C | C | C | C | |
623 | A | A | D | В | C | C | C | C | |
624 | A | A | В | D | C | C | C | C | |
625 | A | В | D | D | C | C | C | C | |
626 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
627 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
628 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
629 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
630 | A | A | D | D | C | C | C | C | |
631 | A | A | В | D | C | C | C | C | |
632 | A | A | D | D | C | C | C | C | |
633 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
634 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
635 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
636 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
637 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
638 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
639 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
640 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
641 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
642 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
643 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
644 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
645 | A | А | D | А | A | A | A | A | |
646 | A | А | В | В | A | A | A | A | |
647 | A | В | А | В | C | C | C | C | |
648 | A | В | В | А | C | C | C | C | |
649 | A | В | D | D | C | C | C | C | |
650 | A | В | D | В | C | C | C | C | |
651 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
652 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
653 | A | В | D | В | C | C | C | C | |
654 | A | D | В | D | C | C | C | C | |
655 | A | В | А | В | C | C | C | C | |
656 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
657 | A | В | А | В | C | C | C | C | |
658 | A | В | D | В | C | C | С | С | |
659 | A | В | В | D | C | C | С | С | |
660 | A | D | D | В | C | C | С | С | |
661 | A | В | В | А | C | C | С | С | |
662 | A | В | D | В | C | C | С | С | |
663 | A | В | В | В | C | C | С | С | |
664 | A | D | D | D | C | C | С | С | |
665 | C | С | С | С | A | В | В | D | |
666 | C | С | С | С | В | В | В | В | |
667 | В | В | D | В | C | С | С | С | |
668 | A | А | А | А | C | С | С | С | |
669 | A | А | А | А | C | С | С | С | |
670 | A | А | А | А | C | С | С | С | |
671 | A | А | D | В | C | С | С | С | |
672 | A | В | А | В | C | С | С | С | |
673 | A | В | В | А | C | С | С | С | |
674 | A | В | А | А | C | С | С | С | |
675 | A | В | А | А | C | С | С | С | |
676 | A | А | В | В | C | С | С | С | |
677 | В | В | В | В | C | С | С | С | |
678 | В | D | А | В | C | С | С | С | |
679 | В | D | D | В | C | С | С | С | |
680 | D | В | В | В | C | С | С | С | |
681 | D | D | D | В | C | С | С | С | |
682 | В | В | В | В | C | С | С | С | |
683 | D | D | D | В | C | С | С | С | |
684 | В | D | D | D | C | С | С | С | |
685 | В | D | D | В | C | С | С | С | |
686 | D | D | D | В | C | С | С | С | |
687 | D | В | D | В | C | С | С | С | |
688 | D | D | D | В | C | С | С | С | |
689 | D | D | D | В | C | С | С | С | |
690 | В | В | В | В | C | С | С | С | |
691 | A | А | А | А | C | С | С | С | |
692 | A | А | А | А | C | С | С | С | |
693 | A | А | В | А | C | С | С | С | |
694 | A | A | В | A | C | C | C | С | |
695 | A | A | В | В | C | C | C | С | |
696 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
697 | A | A | D | В | C | C | C | С | |
698 | A | A | В | A | C | C | C | С | |
699 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
700 | A | A | D | В | C | C | C | С | |
808 | C | C | C | C | A | В | В | D | |
809 | C | C | C | C | A | A | D | D | |
810 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
811 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
812 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
813 | C | C | C | C | В | D | D | В | |
814 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
815 | C | C | C | C | A | A | В | D | |
816 | C | C | C | C | A | В | В | В | |
817 | C | C | C | C | A | A | A | В | |
818 | C | C | C | C | A | D | A | А | |
819 | C | C | C | C | D | В | В | D | |
820 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
821 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
822 | C | C | C | C | C | C | C | С | |
823 | C | C | C | C | В | A | D | В | |
824 | C | C | C | C | C | C | C | С | |
825 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
826 | C | C | C | C | A | D | В | В | |
827 | C | C | C | C | A | D | В | D | |
828 | C | C | C | C | C | C | С | С | |
829 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
830 | C | C | C | C | C | C | С | С | |
831 | C | C | C | C | В | D | D | D | |
832 | C | C | C | C | C | C | С | С | |
833 | C | C | C | C | A | В | А | В | |
834 | C | C | C | C | A | В | А | А | |
835 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
836 | C | C | C | C | A | A | А | А | |
837 | C | C | С | С | A | A | A | А | |
838 | C | C | С | С | A | В | A | А | |
839 | C | C | С | С | A | A | В | В | |
840 | C | C | С | С | A | A | В | А | |
841 | C | C | С | С | A | A | A | А | |
842 | C | C | С | С | A | A | A | В | |
843 | C | C | С | С | D | D | D | В | |
844 | C | C | С | С | A | A | В | А | |
845 | C | C | С | С | A | A | В | В | |
846 | C | C | С | С | A | A | В | В | |
847 | C | C | С | С | A | A | В | А | |
848 | C | C | С | С | A | В | В | А | |
849 | D | В | D | В | C | C | С | С | |
850 | В | A | D | В | C | C | С | С | |
851 | В | В | D | D | C | C | С | С | |
852 | A | A | В | А | C | C | С | С | |
853 | A | A | В | А | C | C | С | С | |
854 | A | В | В | А | C | C | С | С | |
855 | В | В | D | D | C | C | С | С | |
856 | В | В | D | D | C | C | С | С | |
857 | A | A | В | В | C | C | С | С | |
858 | A | A | В | А | C | C | С | С | |
859 | A | В | В | D | C | C | С | С | |
860 | В | A | D | В | C | C | С | С | |
861 | A | A | D | В | C | C | С | С | |
862 | A | A | D | D | C | C | С | С | |
863 | A | A | В | А | C | C | С | С | |
864 | A | A | D | А | C | C | С | С | |
865 | A | A | В | В | C | C | С | С | |
866 | C | C | С | С | C | C | С | С | |
867 | A | В | А | А | C | C | С | С | |
868 | В | В | В | В | C | C | С | С | |
869 | A | В | А | А | C | C | С | С | |
870 | A | В | А | А | C | C | С | С | |
871 | D | D | А | В | C | C | С | С | |
872 | A | А | А | А | C | C | С | С | |
873 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
874 | A | В | A | В | C | C | C | C | |
875 | A | A | A | А | C | C | C | C | |
876 | A | В | A | А | C | C | C | C | |
877 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
878 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
879 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
880 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
881 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
882 | A | A | D | В | C | C | C | C | |
883 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
884 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
885 | D | A | D | В | C | C | C | C | |
886 | A | A | D | А | C | C | C | C | |
887 | D | A | D | А | C | C | C | C | |
888 | A | A | D | А | C | C | C | C | |
889 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
890 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
891 | A | В | В | А | C | C | C | C | |
892 | A | D | В | В | C | C | C | C | |
893 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
894 | В | D | В | В | C | C | C | C | |
895 | В | D | D | А | C | C | C | C | |
896 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
897 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
898 | A | D | В | В | C | C | C | C | |
899 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
900 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
901 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
902 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
903 | В | D | В | А | C | C | C | C | |
904 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
905 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
906 | A | В | А | А | C | C | C | C | |
907 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
908 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
909 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
910 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
911 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
912 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
913 | A | В | D | В | C | C | C | С | |
914 | A | A | В | В | C | C | C | С | |
915 | A | A | В | A | C | C | C | С | |
916 | A | A | A | В | C | C | C | С | |
917 | A | A | В | A | C | C | C | С | |
918 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
919 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
920 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
921 | A | A | A | В | C | C | C | С | |
922 | A | A | A | В | C | C | C | С | |
923 | A | A | В | В | C | C | C | С | |
924 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
925 | A | A | A | A | C | C | C | С | |
998 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
999 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1000 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1001 | C | C | C | C | A | A | В | D | |
1002 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1003 | C | C | C | C | A | A | А | В | |
1004 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1005 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1006 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1007 | C | C | C | C | A | A | А | В | |
1008 | C | C | C | C | В | В | В | В | |
1009 | C | C | C | C | A | A | А | А | |
1010 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1011 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1012 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1013 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1014 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1015 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1016 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1017 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1018 | C | C | C | C | A | A | A | D | |
1019 | C | C | C | C | A | A | В | A | |
1020 | C | C | C | C | A | A | В | В | |
1021 | C | C | C | C | A | A | A | A | |
1022 | C | C | C | C | В | A | D | В | |
1023 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
1024 | C | C | C | C | В | A | D | В | |
1025 | C | C | C | C | A | В | D | В | |
1026 | C | C | C | C | C | C | C | С | |
1027 | C | C | C | C | C | C | C | С | |
1028 | C | C | C | C | C | C | C | С | |
1029 | C | C | C | C | C | C | C | С | |
1030 | C | C | C | C | C | C | C | С | |
1031 | C | C | C | C | В | D | В | D | |
1032 | C | C | C | C | D | D | В | D | |
1033 | C | C | C | C | A | A | A | В | |
1034 | C | C | C | C | В | В | D | В | |
1035 | C | C | C | C | A | A | В | D | |
1036 | C | C | C | C | A | В | В | D | |
1037 | C | C | C | C | A | A | A | В | |
1038 | C | C | C | C | A | В | D | В | |
1039 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
1040 | C | C | C | C | В | A | D | D | |
1041 | C | C | C | C | A | A | В | D | |
1042 | C | C | C | C | В | В | D | D | |
1043 | C | C | C | C | A | A | D | D | |
1044 | C | C | C | C | A | A | В | А | |
1045 | C | C | C | C | A | A | D | В | |
1046 | C | C | C | C | A | A | D | D | |
1047 | C | C | C | C | A | A | В | А | |
1048 | C | C | C | C | A | A | В | А | |
1049 | C | C | C | C | A | A | A | В | |
1050 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
1051 | C | C | C | C | A | В | В | D | |
1052 | C | C | C | C | A | A | A | А | |
1053 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
1054 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
1055 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
1056 | A | A | А | А | C | C | C | C | |
1057 | В | A | В | В | C | C | C | C | |
1058 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
1059 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
1060 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
1061 | В | A | D | В | C | C | C | C | |
1062 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
1063 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
1064 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
1065 | A | A | В | А | C | C | C | C | |
1066 | В | A | В | В | C | C | C | C | |
1067 | A | В | D | В | C | C | C | C | |
1068 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
1069 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
1070 | A | A | В | D | C | C | C | C | |
1071 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
1072 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
1073 | A | A | В | В | C | C | C | C | |
1074 | D | В | D | D | C | C | C | C | |
1075 | A | В | D | В | C | C | C | C | |
1076 | В | В | D | D | C | C | C | C | |
1077 | A | В | В | D | C | C | C | C | |
1078 | A | А | В | В | C | C | C | C | |
1079 | A | А | В | В | C | C | C | C | |
1080 | A | В | В | В | C | C | C | C | |
1081 | A | В | D | D | C | C | C | C | |
1082 | В | А | D | D | C | C | C | C | |
1083 | A | А | В | А | C | C | C | C | |
1084 | В | D | В | В | C | C | C | C | |
1085 | D | В | D | D | C | C | C | C | |
1086 | В | D | D | D | C | C | C | C | |
1087 | A | А | В | А | C | C | C | C | |
1088 | В | D | D | D | C | C | C | C | |
1089 | D | D | D | D | C | C | C | C | |
1090 | D | В | D | D | C | C | C | C | |
1091 | C | С | С | С | C | C | C | C | |
1092 | В | В | D | D | C | C | C | C | |
1093 | D | D | D | D | C | C | C | C | |
1094 | D | D | D | D | C | C | C | C | |
1095 | В | В | D | D | C | C | C | C | |
1096 | D | D | D | В | C | C | C | C | |
1097 | C | С | С | С | C | C | C | C | |
1098 | D | В | D | D | C | C | C | C | |
1099 | A | А | В | D | C | C | C | C | |
1100 | A | А | А | А | C | C | C | C | |
1101 | A | А | А | А | C | C | C | C | |
1102 | A | А | В | А | C | C | C | C | |
1103 | В | D | D | D | C | C | C | C | |
1104 | В | В | D | D | C | C | C | C | |
1105 | D | D | А | А | C | C | C | C | |
1106 | В | D | D | D | C | C | C | C | |
1107 | В | В | D | D | C | C | C | C | |
1108 | В | D | D | D | C | C | C | C | |
1109 | В | В | D | В | C | C | C | C | |
1110 | D | D | D | D | C | C | C | C | |
1111 | А | А | В | А | C | C | C | C | |
1112 | В | А | D | D | C | C | C | C | |
1113 | А | А | А | А | C | C | C | C | |
1114 | А | А | А | А | C | C | C | C | |
1115 | А | А | В | В | C | C | C | C | |
1116 | А | А | А | А | C | C | C | C |
*Соед. № - Номер соединения
*НО - низкий объем
*ВО - высокий объем
*PUCCRT - бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina)
*SEPTTR - пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici)
*1ДЗ - 1 день защиты
*3ДЛ - 3 дня лечения
г/Г - граммы на гектар
ч./млн. - части на миллион
Таблица 5. Биологическая активность - контроль заболевания при 100 ч./млн.
ALTESO | CERCBE | COLLLA | ERYSCI | |
*Соед. № | 1ДЗ* | |||
446 | D | В | В | С |
475 | В | А | А | В |
476 | В | В | В | В |
477 | В | А | А | А |
478 | В | В | В | В |
479 | В | А | А | А |
482 | В | А | А | В |
500 | В | А | А | С |
545 | В | В | С | С |
546 | В | В | С | С |
547 | В | В | С | С |
548 | В | В | С | С |
549 | В | В | С | С |
552 | В | В | С | С |
556 | В | А | А | С |
557 | В | В | С | С |
558 | В | В | С | С |
559 | В | В | С | С |
560 | В | В | С | С |
566 | В | В | А | С |
574 | В | А | А | С |
587 | D | А | А | С |
617 | D | В | А | С |
637 | D | В | В | С |
640 | В | А | А | С |
642 | D | А | А | С |
691 | D | В | А | С |
692 | В | А | А | С |
694 | В | А | А | С |
699 | В | А | А | С |
899 | В | А | А | С |
900 | В | А | В | С |
901 | В | А | В | С |
902 | А | А | В | С |
1101 | D | A | A | C |
*Соед. № - Номер соединения
*ALTESO - бурая пятнистость томатов (Alternaria solani)
*CERCBE - пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola)
*COLLLA - антракноз тыквенных культур (Cottetotricum lagenarium)
*ERYSCI - мучнистая роса тыквенных культур (Erysiphe cichoracearum)
*1ДЗ - 1 день защиты
Таблица 6. Биологическая активность - контроль заболевания при 100 ч./млн.
LEPTNO | PYRIOR | RHYNSE | VENTIN | |
*Соед. № | 1ДЗ* | |||
446 | A | C | В | С |
475 | A | A | В | А |
476 | A | A | В | С |
477 | A | A | В | В |
478 | A | A | В | С |
479 | A | A | В | А |
482 | A | A | С | С |
500 | A | A | А | В |
545 | C | C | С | В |
546 | C | C | С | А |
547 | C | C | С | В |
548 | C | C | С | В |
549 | C | C | С | В |
552 | C | C | С | В |
556 | A | A | В | А |
557 | C | C | С | В |
558 | C | C | С | В |
559 | C | C | С | В |
560 | C | C | С | В |
566 | A | C | А | С |
574 | A | A | А | С |
587 | A | A | В | С |
617 | A | C | В | C |
637 | В | В | D | C |
640 | A | A | В | C |
642 | A | A | A | A |
691 | A | C | В | C |
692 | A | A | A | В |
694 | A | A | В | В |
699 | A | A | В | В |
899 | A | A | A | В |
900 | A | A | A | А |
901 | A | A | A | В |
902 | A | A | A | А |
1101 | В | В | A | С |
*Соед. № - Номер соединения
*LEPTNO - септориоз колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum)
*PYRIOR - пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae)
*RHYNSE - омертвение ячменя (Rhyncosporium secalis)
*VENTIN - парша яблок (Venturia inaequalis)
*1ДЗ - 1 день защиты
Таблица 7. Биологическая активность - контроль заболевания при 25 ч./млн.
РНАКРА* | ||
*Соед. № | 1ДЗ* | 3ДЛ* |
304 | D | В |
446 | А | В |
455 | А | В |
459 | А | В |
468 | А | В |
474 | В | В |
475 | А | А |
476 | А | В |
477 | А | В |
478 | А | В |
479 | A | В |
480 | В | В |
483 | A | В |
492 | A | В |
498 | A | В |
500 | В | В |
501 | В | В |
502 | A | В |
539 | A | В |
545 | В | В |
546 | A | В |
547 | В | D |
548 | В | D |
549 | D | D |
550 | В | В |
552 | A | В |
553 | A | А |
554 | A | В |
556 | A | В |
557 | A | В |
558 | В | D |
559 | В | В |
560 | В | D |
561 | A | А |
563 | A | В |
566 | A | В |
568 | A | В |
569 | A | В |
574 | A | В |
575 | A | В |
587 | A | В |
588 | A | В |
589 | A | В |
592 | A | А |
593 | A | В |
597 | A | В |
598 | A | В |
599 | A | A |
600 | В | В |
604 | В | В |
614 | A | A |
615 | A | В |
616 | A | A |
617 | A | В |
621 | A | D |
626 | A | В |
627 | В | В |
637 | A | В |
639 | A | В |
640 | В | В |
642 | В | В |
668 | В | В |
669 | A | В |
670 | В | В |
691 | A | В |
692 | A | В |
693 | A | В |
694 | A | В |
696 | A | А |
699 | A | В |
863 | A | А |
873 | A | В |
879 | A | В |
884 | A | D |
886 | В | В |
889 | A | В |
899 | В | В |
900 | A | D |
901 | В | В |
902 | В | В |
904 | A | В |
908 | A | В |
909 | A | В |
910 | A | В |
911 | A | В |
912 | В | В |
915 | A | В |
916 | A | D |
917 | В | В |
918 | A | D |
919 | A | D |
920 | В | В |
923 | A | В |
924 | A | D |
925 | A | В |
1101 | A | А |
*Соед. № - Номер соединения
*PHAKPA - азиатская ржавчина сои (Phakopsorapachyrhizi)
*1ДЗ - 1 день защиты
*3ДЛ - 3 дня лечения
Claims (42)
1. Композиция для контроля грибкового патогена, выбранного из пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), парши яблок (Venturia inaequalis), ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), омертвения ячменя (Rhynchosporium secalis), пирикуляриоза риса (Pyricularia oryzae), мучнистой росы тыквенных культур (Erysiphe cichoracearum), септориоза колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum), антракноза тыквенных культур (Colletotrichum lagenarium), пятнистости листьев свеклы (Cercospora beticola) и церкоспосроза томатов (Alternaria solani), включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы 1
1
где
X является водородом;
Y является Q;
Q является
R1 и R11 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила, необязательно замещенного 0, 1 или множеством R8; альтернативно, R1 и R11 могут быть взяты вместе с получением 3-6-членного насыщенного или частично насыщенного карбоцикла или гетероцикла, необязательно замещенного 0, 1 или множеством R8;
R2 и R12 независимо выбирают из водорода, C1-C6 алкила, арила или C2-C6 алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R3 выбирают из водорода, C2-C6 алкила, арила или C2-C6 алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R4 выбирают из C1-C6 алкила, арила или ацила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R6 выбирают из водорода, C1-C6 алкокси или галогена, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8;
R7 выбирают из водорода, -C(O)R9 или -CH2OC(O)R9;
R8 выбирают из водорода, C1-C6 алкила, арила, ацила, галогена, C2-C6 алкенила, C1-C6 алкокси или гетероциклила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R10;
R9 выбирают из C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8; и
R10 выбирают из водорода, C1-C6 алкила, арила, ацила, галогена, C2-C6 алкенила, C1-C6 алкокси или гетероциклила;
где
"арил" относится к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов; и
"гетероциклил" относится к любому ароматическому или не ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему один или более гетероатомов.
2. Композиция по п. 1, где R6 является C1-C6 алкокси.
3. Композиция по п. 2, где R7 является водородом.
4. Композиция по п. 3, где R1 и R11 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила.
5. Композиция по п. 3, где R2 и R12 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила.
6. Композиция по п. 3, где R3 выбирают из C2-C6 алкила, арила или C2-C6 алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8.
7. Композиция по п. 3, где R4 выбирают из C1-C6 алкила или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8.
8. Композиция по п. 3, где R1 и R11 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила, R2 и R12 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила, R3 выбирают из C2-C6 алкила, арила или C2-C6 алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8, и R4 выбирают из C1-C6 алкила или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8.
9. Композиция по п. 2, где R7 выбирают из -C(O)R9 или -CH2OC(O)R9.
10. Композиция по п. 9, где R9 является C1-C6 алкилом, необязательно замещенным 0, 1 или множеством R8.
11. Композиция по п. 10, где R1 и R11 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила.
12. Композиция по п. 10, где R2 и R12 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила.
13. Композиция по п. 10, где R3 выбирают из C2-C6 алкила, арила или C2-C6 алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8.
14. Композиция по п. 10, где R4 выбирают из C1-C6 алкила или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8.
15. Композиция по п. 10, где R1 и R11 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила, R2 и R12 независимо выбирают из водорода или C1-C6 алкила, R3 выбирают из C2-C6 алкила, арила или C2-C6 алкенила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8, и R4 выбирают из C1-C6 алкила или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или множеством R8.
16. Композиция по п. 15, где R9 выбирают из -CH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3 или циклопропила.
17. Композиция для контроля грибкового патогена, включающая композицию по п. 8 и фитологически приемлемый носитель.
18. Композиция для контроля грибкового патогена, включающая композицию по п. 15 и фитологически приемлемый носитель.
19. Композиция для контроля грибкового патогена, включающая композицию по п. 16 и фитологически приемлемый носитель.
20. Способ контроля и профилактики грибкового заражения растений, где способ включает стадию: нанесения фунгицидно эффективного количества композиции по п. 8 на, по меньшей мере, одно растение, площадь вокруг растения, почву, адаптированную для поддержки роста растения, корни растения и листву растения.
21. Способ контроля и профилактики грибкового заражения растений, где способ включает стадию: нанесения фунгицидно эффективного количества композиции по п. 15 на, по меньшей мере, одно растение, площадь вокруг растения, почву, адаптированную для поддержки роста растения, корни растения и листву растения.
22. Способ контроля и профилактики грибкового заражения растений, где способ включает стадию: нанесения фунгицидно эффективного количества композиции по п. 16 на, по меньшей мере, одно растение, площадь вокруг растения, почву, адаптированную для поддержки роста растения, корни растения и листву растения.
23. Способ контроля и профилактики грибкового заражения растений, где способ включает стадию: нанесения фунгицидно эффективного количества композиции по п. 18 на, по меньшей мере, одно растение, площадь вокруг растения, почву, адаптированную для поддержки роста растения, корни растения и листву растения.
Applications Claiming Priority (17)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462098089P | 2014-12-30 | 2014-12-30 | |
US201462098097P | 2014-12-30 | 2014-12-30 | |
US62/098,097 | 2014-12-30 | ||
US62/098,089 | 2014-12-30 | ||
US201562255163P | 2015-11-13 | 2015-11-13 | |
US201562255125P | 2015-11-13 | 2015-11-13 | |
US201562255144P | 2015-11-13 | 2015-11-13 | |
US201562255152P | 2015-11-13 | 2015-11-13 | |
US201562255168P | 2015-11-13 | 2015-11-13 | |
US201562255131P | 2015-11-13 | 2015-11-13 | |
US62/255,144 | 2015-11-13 | ||
US62/255,168 | 2015-11-13 | ||
US62/255,163 | 2015-11-13 | ||
US62/255,125 | 2015-11-13 | ||
US62/255,152 | 2015-11-13 | ||
US62/255,131 | 2015-11-13 | ||
PCT/US2015/067111 WO2016109288A1 (en) | 2014-12-30 | 2015-12-21 | Use of picolinamide compounds with fungicidal activity |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017123854A RU2017123854A (ru) | 2019-01-31 |
RU2017123854A3 RU2017123854A3 (ru) | 2019-02-12 |
RU2704867C2 true RU2704867C2 (ru) | 2019-10-31 |
Family
ID=56284924
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017123854A RU2704867C2 (ru) | 2014-12-30 | 2015-12-21 | Применение соединений пиколинамида с фунгицидным действием |
RU2017123878A RU2687160C2 (ru) | 2014-12-30 | 2015-12-21 | Пиколинамидные соединения с фунгицидной активностью |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017123878A RU2687160C2 (ru) | 2014-12-30 | 2015-12-21 | Пиколинамидные соединения с фунгицидной активностью |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20180000085A1 (ru) |
EP (2) | EP3240413B1 (ru) |
JP (2) | JP6742319B2 (ru) |
KR (2) | KR20170100550A (ru) |
CN (2) | CN107426999B (ru) |
AU (4) | AU2015374458B2 (ru) |
BR (2) | BR112017013758B1 (ru) |
CA (2) | CA2972413A1 (ru) |
CO (2) | CO2017006852A2 (ru) |
IL (2) | IL253092A0 (ru) |
MX (2) | MX2017008408A (ru) |
NZ (2) | NZ732573A (ru) |
RU (2) | RU2704867C2 (ru) |
TW (2) | TW201625539A (ru) |
UY (2) | UY36488A (ru) |
WO (2) | WO2016109288A1 (ru) |
ZA (2) | ZA201704555B (ru) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2972405A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds as fungicides |
RU2702697C2 (ru) | 2014-12-30 | 2019-10-09 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью |
RU2703402C2 (ru) | 2014-12-30 | 2019-10-16 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пиколинамиды с фунгицидной активностью |
WO2016109305A1 (en) * | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamides as fungicides |
AU2015374458B2 (en) | 2014-12-30 | 2018-02-15 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds with fungicidal activity |
TW201808893A (zh) * | 2016-08-30 | 2018-03-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 作為殺真菌劑之吡啶醯胺 |
US10334852B2 (en) | 2016-08-30 | 2019-07-02 | Dow Agrosciences Llc | Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity |
WO2018045003A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity |
US10231452B2 (en) | 2016-08-30 | 2019-03-19 | Dow Agrosciences Llc | Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity |
WO2018044996A1 (en) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamides as fungicides |
BR102018000183B1 (pt) * | 2017-01-05 | 2023-04-25 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta |
JP7082110B2 (ja) | 2017-03-29 | 2022-06-07 | テルモ株式会社 | アジュバント組成物およびこれを含むワクチン組成物並びに薬剤キット |
TW201842851A (zh) | 2017-05-02 | 2018-12-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物 |
TWI774761B (zh) | 2017-05-02 | 2022-08-21 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物 |
EP3618626A4 (en) | 2017-05-02 | 2020-12-02 | Dow Agrosciences LLC | USE OF AN ACYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUND AS A FUNGICIDE FOR FUNGAL GRASS INFESTATION |
UY37913A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario |
UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
US11459318B2 (en) | 2017-10-06 | 2022-10-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyrrole derivatives |
BR112020009659A2 (pt) | 2017-11-15 | 2020-11-10 | Syngenta Participations Ag | derivados picolinamida microbiocidas |
CN111566087A (zh) * | 2017-12-19 | 2020-08-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物 |
BR102019004480B1 (pt) | 2018-03-08 | 2023-03-28 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamidas como fungicidas |
US11629129B2 (en) | 2018-05-25 | 2023-04-18 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
CA3115684A1 (en) | 2018-10-15 | 2020-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Methods for sythesis of oxypicolinamides |
WO2020208095A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
EP3952652A1 (en) * | 2019-04-10 | 2022-02-16 | Syngenta Crop Protection AG | Fungicidal compositions |
US20220264877A1 (en) * | 2019-07-05 | 2022-08-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
WO2022058878A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
WO2022058877A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
CN113429338B (zh) * | 2021-05-20 | 2023-05-02 | 陕西泰合利华工业有限公司 | 一种合成氟吡菌酰胺的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060040995A1 (en) * | 2000-01-06 | 2006-02-23 | Aventis Cropscience, S.A. | Method for preparing hydroxypicolinic scid derivatives |
US20080070985A1 (en) * | 2004-09-06 | 2008-03-20 | Samuel Derrer | Anti-Bacterial Compounds |
RU2527029C2 (ru) * | 2008-05-30 | 2014-08-27 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ |
Family Cites Families (108)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4051173A (en) | 1974-04-02 | 1977-09-27 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Phenoxyalkanol derivatives |
JPS51133423A (en) * | 1975-03-15 | 1976-11-19 | Nissan Chem Ind Ltd | Controlling agents against soil disease germs |
US4588735A (en) | 1983-02-28 | 1986-05-13 | Chevron Research Company | Fungicidal (trihalophenoxy or trihalophenthio) alkylaminoalkyl pyridines and pyrroles |
FR2649699A1 (fr) | 1989-07-13 | 1991-01-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | 4-phenyl pyrimidine fongicides |
IL91418A (en) | 1988-09-01 | 1997-11-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | (hetero) cyclic amide derivatives, process for their preparation and fungicidal compositions containing them |
JPH0626884A (ja) | 1992-07-07 | 1994-02-04 | San Tesuto Kk | 位置検出装置 |
ES2120523T3 (es) | 1993-02-25 | 1998-11-01 | Goldschmidt Ag Th | Organopolisiloxano-polieteres y su empleo como agentes de reticulacion estables a la hidrolisis en sistemas acuosos. |
US5466823A (en) | 1993-11-30 | 1995-11-14 | G.D. Searle & Co. | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides |
NZ336428A (en) | 1993-11-30 | 2005-02-25 | G | use of substituted pyrazolyl benzosulphonamides to treat inflammation |
DE4434637A1 (de) | 1994-09-28 | 1996-04-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
JPH11510788A (ja) | 1995-05-24 | 1999-09-21 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | ピリジン殺菌剤 |
JPH09208541A (ja) * | 1995-11-29 | 1997-08-12 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 新規フェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その塩類又は錯化合物及びその用途並びにその使用方法 |
AR004980A1 (es) | 1995-11-29 | 1999-04-07 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Fungicida para la fruta de cultivo, derivado de fenilalanina comprendido como ingrediente activo en el mismo y metodo para controlar enfermedades enplantas aplicando dicho fungicida. |
EP0900202A1 (de) | 1996-04-30 | 1999-03-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | 3-alkoxypyridin-2-carbonsäureamidester, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
JPH1045747A (ja) | 1996-08-06 | 1998-02-17 | Pola Chem Ind Inc | アンチマイシンa系化合物の混合物 |
JPH1053583A (ja) | 1996-08-09 | 1998-02-24 | Mitsubishi Chem Corp | ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ剤 |
GB9622636D0 (en) | 1996-10-30 | 1997-01-08 | Scotia Holdings Plc | Presentation of bioactives |
IL123393A (en) | 1997-03-03 | 2004-06-20 | Rohm & Haas | Pesticides containing polymers that can be redistributed |
AU8887898A (en) | 1997-08-29 | 1999-03-22 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Rice blast control agent and wheat scab control agent |
TW491686B (en) | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
NZ506249A (en) | 1998-02-06 | 2003-04-29 | Meiji Seika Kaisha | Antifungal compounds and process for producing the same from UK-2 |
WO2000026191A1 (fr) | 1998-11-04 | 2000-05-11 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Derives de picolinamide et pesticides contenant ces derives comme ingredient actif |
WO2000076979A1 (de) | 1999-06-09 | 2000-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyridincarboxamide und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
US20020177578A1 (en) | 1999-07-20 | 2002-11-28 | Ricks Michael J. | Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation |
PL206415B1 (pl) | 1999-07-20 | 2010-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Heterocykliczny amid aromatyczny, kompozycja grzybobójcza heterocyklicznego amidu aromatycznego oraz sposób zwalczania lub zapobiegania zakażeniom grzybami |
US6355660B1 (en) | 1999-07-20 | 2002-03-12 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation |
JP2003507474A (ja) | 1999-08-20 | 2003-02-25 | フレッド ハッチンソン キャンサー リサーチ センター | bcl−2ファミリーメンバータンパク質を過剰発現する細胞においてアポトーシスを調節するための組成物および方法 |
CZ2002487A3 (cs) * | 1999-08-20 | 2002-06-12 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidní heterocyklické aromatické amidy, prostředky na jejich bázi, způsoby jejich pouľití a přípravy |
US20050239873A1 (en) | 1999-08-20 | 2005-10-27 | Fred Hutchinson Cancer Research Center | 2 Methoxy antimycin a derivatives and methods of use |
US7241804B1 (en) | 2000-08-18 | 2007-07-10 | Fred Hutchinson Cancer Research Center | Compositions and methods for modulating apoptosis in cells over-expressing Bcl-2 family member proteins |
US20020119979A1 (en) | 2000-10-17 | 2002-08-29 | Degenhardt Charles Raymond | Acyclic compounds and methods for treating multidrug resistance |
EP1275653A1 (en) | 2001-07-10 | 2003-01-15 | Bayer CropScience S.A. | Oxazolopyridines and their use as fungicides |
FR2827286A1 (fr) | 2001-07-11 | 2003-01-17 | Aventis Cropscience Sa | Nouveaux composes fongicides |
EP1412351A4 (en) | 2001-07-31 | 2005-04-06 | Dow Agrosciences Llc | REDUCTIVE CLEAVAGE OF THE EXOCYCLIC ESTERS OF UK 2A OR BZW. DERIVATIVES AND PRODUCTS MADE THEREFROM |
WO2003031403A2 (en) | 2001-10-05 | 2003-04-17 | Dow Agrosciences Llc | Process to produce derivatives from uk-2a derivatives |
AR037328A1 (es) | 2001-10-23 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza |
EP1633191A1 (de) | 2003-05-28 | 2006-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen zur bek mpfung von reispathogenen |
US20060167281A1 (en) | 2003-07-17 | 2006-07-27 | John Meijer | 1,2,4- Trioxepanes as precursors for lactones |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
JP4781352B2 (ja) | 2004-06-04 | 2011-09-28 | ゼノポート,インコーポレーテッド | レボドパプロドラッグおよびその組成物ならびにその使用 |
EP1847176A4 (en) | 2005-02-04 | 2011-06-29 | Mitsui Chemicals Agro Inc | METHOD AND COMPOSITION FOR CONTROLLING A PLANT PATHOGENIC AGENT |
CN102276769B (zh) | 2005-04-18 | 2013-12-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 一种呈由至少三种不同的单烯属不饱和单体构成的聚合物形式的共聚物 |
AR054143A1 (es) | 2005-06-21 | 2007-06-06 | Cheminova Agro As | Combinacion sinergica de un herbicida de glifosato y un fungicida de triazol |
AP2008004381A0 (en) | 2005-08-05 | 2008-04-30 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methlpyrazol-4-ylcarboxanillides |
US8008231B2 (en) | 2005-10-13 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Extreme environment surfactant compositions comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants |
WO2008079387A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Xenoport, Inc. | Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use |
WO2008105964A1 (en) | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Stepan Company | Adjuvants for agricultural applications |
EA201000429A1 (ru) | 2007-09-26 | 2010-10-29 | Басф Се | Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил |
PE20091928A1 (es) * | 2008-05-29 | 2009-12-31 | Bristol Myers Squibb Co | Tienopirimidinas hidroxisustituidas como antagonistas de receptor-1 de hormona concentradora de melanina no basicos |
US8580959B2 (en) * | 2008-10-08 | 2013-11-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Azolotriazinone melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists |
AR075899A1 (es) | 2009-03-20 | 2011-05-04 | Onyx Therapeutics Inc | Tripeptidos epoxicetonas cristalinos inhibidores de proteasa |
US8465562B2 (en) | 2009-04-14 | 2013-06-18 | Indiana University Research And Technology Corporation | Scalable biomass reactor and method |
CN101530104B (zh) | 2009-04-21 | 2013-07-31 | 上虞颖泰精细化工有限公司 | 一种含有磺酰脲类、吡啶类、氰氟草酯的除草剂组合物及其应用 |
UA112284C2 (uk) | 2009-08-07 | 2016-08-25 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Похідні 5-фторпіримідинону |
DK2462134T3 (da) | 2009-08-07 | 2014-08-11 | Dow Agrosciences Llc | N1-sulfonyl-5-fluorpyrimidinonderivater |
EA019396B1 (ru) | 2009-09-01 | 2014-03-31 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Синергическая фунгицидная композиция, содержащая производное 5-фторпиримидина для борьбы с грибками у злаков |
WO2011037968A1 (en) | 2009-09-22 | 2011-03-31 | Valent U.S.A, Corporation | Metconazole compositions and methods of use |
UA109416C2 (xx) | 2009-10-06 | 2015-08-25 | Стабільні емульсії типу "масло в воді" | |
EP3153020B1 (en) | 2009-10-07 | 2018-11-28 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic fungicidial mixtures for fungal control in cereals |
EP2485732A4 (en) | 2009-10-07 | 2013-10-09 | Dow Agrosciences Llc | SYNERGISTIC FUNGICIDE COMPOSITION CONTAINING 5-FLUOROCYTOSINE FOR CONTROL OF CEREAL FUNGI |
CN101723980A (zh) * | 2009-12-04 | 2010-06-09 | 陕西合成药业有限公司 | 用于治疗的三唑衍生物 |
JP2013512935A (ja) | 2009-12-08 | 2013-04-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺害虫混合物 |
JP5587970B2 (ja) | 2010-02-26 | 2014-09-10 | 日本曹達株式会社 | テトラゾリルオキシム誘導体またはその塩、ならびに殺菌剤 |
DK2563771T3 (en) | 2010-04-24 | 2016-02-29 | Viamet Pharmaceuticals Inc | Metalloenzyminhibitorforbindelser |
KR101466838B1 (ko) | 2010-06-18 | 2014-11-28 | 주식회사 녹십자 | Sglt2 억제제로서의 티아졸 유도체 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
UA111593C2 (uk) | 2010-07-07 | 2016-05-25 | Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх | Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами |
EP2600717A2 (en) | 2010-08-03 | 2013-06-12 | Basf Se | Fungicidal compositions |
UA111167C2 (uk) | 2010-08-05 | 2016-04-11 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Пестицидні композиції мезорозмірних частинок з підсиленою дією |
EP2600718B1 (en) | 2010-08-05 | 2017-05-10 | Bayer Intellectual Property GmbH | Active compounds combinations comprising prothioconazole and fluxapyroxad |
JP2012036143A (ja) | 2010-08-10 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2012070015A1 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Stemergie Biotechnology Sa | Inhibitors of the activity of complex iii of the mitochondrial electron transport chain and use thereof for treating diseases |
JP6013032B2 (ja) | 2011-07-08 | 2016-10-25 | 石原産業株式会社 | 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
MX2014008729A (es) | 2012-01-20 | 2015-02-04 | Viamet Pharmaceuticals Inc | Compuestos inhibidores de metaloenzima. |
TWI568721B (zh) | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌之吡唑混合物 |
US8835462B2 (en) * | 2012-05-07 | 2014-09-16 | Dow Agrosciences, Llc. | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
US20130296372A1 (en) | 2012-05-07 | 2013-11-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of pro-fungicides of uk-2a for control of soybean rust |
RU2014149186A (ru) | 2012-05-07 | 2016-06-27 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Макроциклические пиколинамиды в качестве фунгицидов |
AU2013259790B2 (en) | 2012-05-07 | 2016-09-08 | Corteva Agriscience Llc | Use of pro-fungicides of UK-2A for control of Black Sigatoka |
EP2847187A4 (en) | 2012-05-07 | 2015-10-28 | Dow Agrosciences Llc | MACROCYCLIC PICOLINAMIDE AS FUNGICIDES |
US8900625B2 (en) | 2012-12-15 | 2014-12-02 | Nexmed Holdings, Inc. | Antimicrobial compounds and methods of use |
UA115462C2 (uk) | 2012-12-28 | 2017-11-10 | Адама Махтешім Лтд. | Похідні n-(заміщеного)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксилату |
ES2666144T3 (es) | 2012-12-28 | 2018-05-03 | Dow Agrosciences Llc | Mezclas fungicidas sinérgicas para control fúngico en cereales |
CL2015001862A1 (es) | 2012-12-28 | 2015-10-02 | Dow Agrosciences Llc | Derivados de n-(sustitutos)-5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3, 4-dihidropirimidon-1 (2h)-carboxilato |
UA117743C2 (uk) | 2012-12-28 | 2018-09-25 | Адама Махтешім Лтд. | N-(заміщені)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксамідні похідні |
KR20150103095A (ko) | 2012-12-28 | 2015-09-09 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 1-(치환된-벤조일)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-3,4-디히드로피리미딘-2(1h)-온 유도체 |
US9750248B2 (en) | 2012-12-31 | 2017-09-05 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal compositions |
PL2938190T3 (pl) | 2012-12-31 | 2018-05-30 | Dow Agrosciences Llc | Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy |
US9482661B2 (en) | 2012-12-31 | 2016-11-01 | Dow Agrosciences Llc | Synthesis and use of isotopically labeled macrocyclic compounds |
WO2015005355A1 (ja) | 2013-07-10 | 2015-01-15 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | ピコリン酸誘導体を含んでなる相乗性植物病害防除用組成物 |
UA117375C2 (uk) * | 2013-09-04 | 2018-07-25 | Медівір Аб | Інгібітори полімерази hcv |
CN105705502A (zh) | 2013-10-01 | 2016-06-22 | 美国陶氏益农公司 | 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物 |
US9439422B2 (en) | 2013-10-01 | 2016-09-13 | Dow Agrosciences Llc | Use of macrocyclic picolinamides as fungicides |
US9549556B2 (en) | 2013-12-26 | 2017-01-24 | Dow Agrosciences Llc | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
US9247741B2 (en) | 2013-12-26 | 2016-02-02 | Dow Agrosciences Llc | Use of macrocyclic picolinamides as fungicides |
CN106061260A (zh) | 2013-12-31 | 2016-10-26 | 美国陶氏益农公司 | 用于谷类中真菌防治的协同杀真菌混合物 |
US20150322051A1 (en) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Dow Agrosciences Llc | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
WO2016007525A1 (en) | 2014-07-08 | 2016-01-14 | Dow Agrosciences Llc | Macrocyclic picolinamides as a seed treatment |
EP3166936A4 (en) | 2014-07-08 | 2017-11-22 | Dow AgroSciences LLC | Macrocyclic picolinamides as fungicides |
BR112017000104A2 (pt) | 2014-07-08 | 2017-10-31 | Dow Agrosciences Llc | picolinamidas macrocíclicas como fungicidas |
US20160037774A1 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals |
AU2015374458B2 (en) | 2014-12-30 | 2018-02-15 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds with fungicidal activity |
WO2016109305A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamides as fungicides |
CA2972091A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal compositions comprising a derivative of uk-2a |
CA2972405A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds as fungicides |
WO2016109290A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity |
RU2702697C2 (ru) | 2014-12-30 | 2019-10-09 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью |
US20180002320A1 (en) | 2014-12-30 | 2018-01-04 | Dow Agrosciences Llc | Use of macrocyclic picolinamides as fungicides |
RU2703402C2 (ru) | 2014-12-30 | 2019-10-16 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пиколинамиды с фунгицидной активностью |
-
2015
- 2015-12-21 AU AU2015374458A patent/AU2015374458B2/en not_active Ceased
- 2015-12-21 MX MX2017008408A patent/MX2017008408A/es unknown
- 2015-12-21 JP JP2017534554A patent/JP6742319B2/ja active Active
- 2015-12-21 RU RU2017123854A patent/RU2704867C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-12-21 AU AU2015374459A patent/AU2015374459A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-21 CN CN201580072891.4A patent/CN107426999B/zh active Active
- 2015-12-21 NZ NZ732573A patent/NZ732573A/en not_active IP Right Cessation
- 2015-12-21 RU RU2017123878A patent/RU2687160C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-12-21 EP EP15876015.7A patent/EP3240413B1/en active Active
- 2015-12-21 CA CA2972413A patent/CA2972413A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-21 US US15/540,804 patent/US20180000085A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-21 CA CA2972045A patent/CA2972045A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-21 KR KR1020177018633A patent/KR20170100550A/ko unknown
- 2015-12-21 WO PCT/US2015/067111 patent/WO2016109288A1/en active Application Filing
- 2015-12-21 US US15/540,799 patent/US10433555B2/en active Active
- 2015-12-21 KR KR1020177018630A patent/KR20170099930A/ko unknown
- 2015-12-21 NZ NZ732569A patent/NZ732569A/en not_active IP Right Cessation
- 2015-12-21 MX MX2017008407A patent/MX2017008407A/es unknown
- 2015-12-21 BR BR112017013758-5A patent/BR112017013758B1/pt active IP Right Grant
- 2015-12-21 BR BR112017013653A patent/BR112017013653A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-12-21 CN CN201580074415.6A patent/CN107427000A/zh active Pending
- 2015-12-21 WO PCT/US2015/067113 patent/WO2016109289A1/en active Application Filing
- 2015-12-21 EP EP15876014.0A patent/EP3240412A4/en not_active Withdrawn
- 2015-12-21 JP JP2017534567A patent/JP2018500362A/ja not_active Withdrawn
- 2015-12-23 TW TW104143435A patent/TW201625539A/zh unknown
- 2015-12-23 TW TW104143438A patent/TW201625516A/zh unknown
- 2015-12-30 UY UY0001036488A patent/UY36488A/es not_active Application Discontinuation
- 2015-12-30 UY UY0001036489A patent/UY36489A/es not_active Application Discontinuation
-
2017
- 2017-06-22 IL IL253092A patent/IL253092A0/en unknown
- 2017-06-22 IL IL253107A patent/IL253107A0/en unknown
- 2017-07-05 ZA ZA2017/04555A patent/ZA201704555B/en unknown
- 2017-07-05 ZA ZA2017/04557A patent/ZA201704557B/en unknown
- 2017-07-07 CO CONC2017/0006852A patent/CO2017006852A2/es unknown
- 2017-07-07 CO CONC2017/0006826A patent/CO2017006826A2/es unknown
-
2018
- 2018-05-15 AU AU2018203384A patent/AU2018203384A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-03-08 AU AU2019201626A patent/AU2019201626A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060040995A1 (en) * | 2000-01-06 | 2006-02-23 | Aventis Cropscience, S.A. | Method for preparing hydroxypicolinic scid derivatives |
US20080070985A1 (en) * | 2004-09-06 | 2008-03-20 | Samuel Derrer | Anti-Bacterial Compounds |
RU2527029C2 (ru) * | 2008-05-30 | 2014-08-27 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2704867C2 (ru) | Применение соединений пиколинамида с фунгицидным действием | |
RU2703402C2 (ru) | Пиколинамиды с фунгицидной активностью | |
RU2702697C2 (ru) | Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью | |
RU2702088C2 (ru) | Применение соединений пиколинамида в качестве фунгицидов | |
ES2940099T3 (es) | Picolinamidas como fungicidas | |
CN107205399B (zh) | 作为杀真菌剂的吡啶酰胺 | |
JP6129300B2 (ja) | 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド | |
JP2016507511A (ja) | 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド | |
JP2015517498A (ja) | 殺真菌薬としての大環状ピコリンアミド | |
US20180002320A1 (en) | Use of macrocyclic picolinamides as fungicides | |
US20180002319A1 (en) | Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity | |
RU2797810C2 (ru) | Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью | |
BR102018000132B1 (pt) | Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um acometimento por fungos em uma planta | |
BR102017018497A2 (pt) | Picolinamidas como fungicidas | |
BR102017018502A2 (pt) | Picolinamidas como fungicidas |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201222 |