CN102111999A - 控制QoI抗性真菌病原体的方法 - Google Patents

控制QoI抗性真菌病原体的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102111999A
CN102111999A CN2009801296433A CN200980129643A CN102111999A CN 102111999 A CN102111999 A CN 102111999A CN 2009801296433 A CN2009801296433 A CN 2009801296433A CN 200980129643 A CN200980129643 A CN 200980129643A CN 102111999 A CN102111999 A CN 102111999A
Authority
CN
China
Prior art keywords
inhibitor
disease
pathogene
composition
plant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2009801296433A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102111999B (zh
Inventor
克里斯.卡森
卡拉.克利蒂科
威廉.J.欧文
克里斯琴.肖伯特
戴维.扬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corteva Agriscience LLC
Original Assignee
Dow AgroSciences LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow AgroSciences LLC filed Critical Dow AgroSciences LLC
Publication of CN102111999A publication Critical patent/CN102111999A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102111999B publication Critical patent/CN102111999B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

发现了适用于在下述植物中控制病原体诱导的疾病的方法和组合物，所述植物具有受对Qo抑制剂有抗性的病原体病害的风险。上述方法和组合物包括将所述植物与包含有效量Qi抑制剂的组合物相接触。

Description

控制QoI抗性真菌病原体的方法
对相关申请的交叉引用
本申请要求提交于2008年5月30日的美国临时申请号61/130431的利益，其清楚地通过提述并入本文。
技术领域
本发明涉及适用于控制对Qo抑制剂有抗性的真菌性植物病原体的方法和组合物。
背景技术
Qo抑制剂杀真菌剂常规性用于在作物中控制许多种真菌病原体。Qo抑制剂通常通过抑制呼吸作用而起作用，所述抑制是通过与线粒体中细胞色素bcl复合物的辅酶Q-H2氧化中心结合来进行的。所述氧化中心位于线粒体内膜的外侧。Qo抑制剂的使用的主要实例包括，例如，对小麦使用嗜球果伞素(strobilurin)以控制小麦叶斑病病原菌(Septoria tritici)(Bayer编码：SEPTTR，也称作禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)，其为小麦叶斑病的原因。不幸的是，对上述Qo抑制剂的广泛使用导致对突变体病原体的选择，所述病原体在其细胞色素bcl复合物中包含单一氨基酸残基取代，其对Qo抑制剂具有抗性。参见，例如，Lucas，J.，“Resistance to QoI fungicides：implications for cereal disease management in Europe”，Pesticide Outlook (2003)，14(6)，268-70(其清楚地以提述的方式并入本文)和Fraaije，B.A.等，“Role of ascospores in further spread of QoI-resistant cytochrome b alleles(G143A)in field populations of Mycosphaerella graminicola”，Phytopathology(2005)，95(8)，933-41(其清楚地以提述的方式并入本文)。因此，需要新的方法和组合物以在作物(其包括受对Qo抑制剂具有抗性的病原体影响的植物)中控制病原体诱导的疾病。
幸运的是，本发明在病原体对Qo抑制剂具有抗性时，提供了新的在植物中控制该病原体诱导的疾病方法和组合物。所述发明方法通常包括将下述植物与下述组合物相接触，所述植物具有受对Qo抑制剂有抗性的病原体病害的风险，而所述组合物包含有效量的Qi抑制剂。Qi抑制剂通常通过抑制呼吸作用起作用，所述抑制是通过与线粒体中细胞色素bcl复合物的辅酶Q-H2氧化中心结合来进行的，所述氧化中心位于线粒体内膜的内侧。合适的Qi抑制剂包括那些选自下组的：抗霉素A及其合成模拟物，如描述于WO9927783中的N-甲酰氨基水杨酰胺(FSA)，如Journal of Antibiotics，Issue 49(7)，pages 639-643，1996(其清楚地以提述的方式并入本文)中所描述的天然存在的吡啶酰胺UK2A，合成和半合成的吡啶酰胺，如描述于WO 0114339和WO0105769中的那些，及其前药(prodrug)、外消旋混合物、氧化物、加成盐、金属或非金属/类金属(metalloid)复合物和衍生物。在另一个实施方案中，合适的在作物中控制病原体诱导的疾病的方法包括首先在所述作物中鉴定下述一种或多种植物，所述植物具有受对Qo抑制剂具有抗性的病原体病害的风险，然后将所述作物与包含有效量的Qi抑制剂的组合物相接触。合适的供在下述作物中控制病原体诱导的疾病的组合物包括下述组合物。所述作物包括一种或多种植物，其具有受对Qo抑制剂具有抗性的病原体与对Qo抑制剂敏感的病原体的混合种群病害的风险，所述组合物包含有效量的Qo抑制剂和有效量的Qi抑制剂。
具体实施方式
一般定义
本文中使用的“组合物”，包括组成所述组合物的物质的混合物，以及由所述组合物的物质或成分形成的反应产物和分解产物。
本文中使用的“Qo抑制剂”，包括任何能够通过与线粒体中细胞色素bcl复合物的辅酶Q-H2(ubihydroquinone)氧化中心结合而减少和/或抑制呼吸作用的物质。所述氧化中心通常位于线粒体内膜的外侧。
本文中使用的“病原体诱导的疾病”，包括任何损伤植物，并减少其繁殖力或对人的有用性的异常状态，其中所述状态由病原体导致。通常的症状可包括可见的异常，如枯萎、腐烂和其他类型的组织死亡、发育障碍、过度生长或异常的颜色。
本文中使用的“Qi抑制剂”，包括任何通过与线粒体中细胞色素bcl复合物的辅酶Q-H2氧化中心结合而减少和/或抑制呼吸作用的物质。所述氧化中心通常位于线粒体内膜的内侧。
方法
本发明涉及在一种或多种植物中控制病原体诱导的疾病的方法。本发明的方法常常对在下述植物中控制所述疾病是有效的，所述植物对于至少对Qo抑制剂有部分抗性真菌性病原菌是易感的。所述植物病原体如何发展出所述至少对Qo抑制剂的部分抗性并不特别重要，但所述抗性常常是由于描述于Pest Management Science，Issue 58(7)，649-662页，2002中的突变，其公开清楚地以提述的方式并入本文。举例而言，对于对于导致小麦叶斑病的小麦叶斑病病原菌(SEPTTR)，G143A突变，其中细胞色素b氨基酸序列中143位的甘氨酸由丙氨酸替代，可致使所述SEPTTR对常规Qo抑制剂至少具有部分抗性。其他上述在特定植物病原体中的突变包括，例如，F129L突变，其中129位的苯丙氨酸由亮氨酸替代。
所述发明方法包括将下述植物与下述组合物相接触，所述植物具有受对Qo抑制剂具有抗性的病原体病害的风险，所述组合物包含有效量的Qi抑制剂。具有受对Qo抑制剂具有抗性的病原体病害的风险的植物可通过观察在使用Qo抑制剂时，控制所述病原体能力减少来鉴定。或者，对Qo抑制剂有抗性的病原体可通过就下述基因突变进行测试来鉴定，所述突变影响与线粒体中细胞色素bcl复合物的辅酶Q-H2氧化中心的结合，其中所述氧化中心位于线粒体内膜的外侧。上述测试可由从分离的病原体提取DNA，并就特定位置的突变(如G143A或F129L等)使用实时PCR技术和基因测序技术进行分析来组成。
虽不愿拘于任何理论，但相信Qi抑制剂可通过下述手段控制或协助控制对Qo具有抗性的真菌病原体，所述手段为通过与线粒体中细胞色素bcl复合物的辅酶Q-H2氧化中心结合来减少和/或抑制呼吸作用。然而，与Qo抑制剂不同，Qi抑制剂结合的细胞色素bcl复合物辅酶Q-H2氧化中心通常位于线粒体内膜的内侧。以此方式，得以控制或消除所述真菌病原体。
有用的Qi抑制剂可取决于植物、真菌病原体的类型和环境条件而变动。通常的Qi抑制剂选自下组：抗霉素A及其合成模拟物，如N-甲酰氨基水杨酰胺(FSA)，天然存在的吡啶酰胺UK2A，合成和半合成的吡啶酰胺，及其前药、外消旋混合物、氧化物、加成盐、金属或非金属/类金属复合物和衍生物。已发现前述Qi抑制剂对控制病原体，如选自下组的病原体是有用的：担子菌(basidomycete)、子囊菌(ascomycete)和卵菌(oomycetes)。更具体而言，待控制的病原体可选自下组之一：互格链格孢(Alternaria alternata)、Blumeria graminis、稻瘟病菌(Pyricularia oryzae，亦称为Magnaporthe grisea)、小麦叶斑病病原菌(Septoria tritici)，也称作禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、Mycosphaerella fijiensis、Venturia inaequalis、圆核腔菌(Pyrenophora teres)、Pyrenophora tritici repentis和葡萄霜霉菌(Plasmopara viticola)，但不仅限于此。发现所述发明方法对于在小麦中控制由小麦叶斑病病原菌导致的病原体诱导的疾病特别有效。
使用的Qi抑制剂的准确量常常取决于，例如，施用的特定活性成分，所需的具体作用，所述植物的类型、数量和发育阶段，待控制的真菌病原体，施用条件以及递送靶向的是叶(foliage)、种子或植物生长的土壤。因此，所有的Qi抑制剂杀真菌剂，以及包含它的配制物，在类似浓度下或针对相同的病原体可能并非同等有效。
通常，需要针对真菌保护、控制或消除真菌的植物，与约0.1到约2500，优选约1到750ppm的量的Qi抑制剂相接触。所述接触可为任何有效的方式。举例而言，所述植物的任何暴露部分，例如，叶或茎可用Qi抑制剂喷洒。类似地，所述Qi抑制剂可以以下述方式施用，使得所述植物的根、种子或一种或多种未暴露的部分摄取所述Qi抑制剂，从而使得其控制或消除所述真菌病原体。作为针对叶的杀真菌剂处理，准确的稀释比例和施用速率取决于使用的装置类型、所需的施用频率和待控制的疾病，但是，Qi抑制剂杀真菌剂的有效量通常为每公顷约0.05到约2.5，且优选约0.075到约0.5kg。
包含有效量的Qi抑制剂的组合物可与一种或多种其他活性或惰性成分混合。优选的其他化学成分可包括Qo抑制剂，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)或啶氧菌酯(picoxystrobin)、嘧菌胺(dimoxystrobin)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、enestrobin、
Figure BDA0000045879570000041
唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、pyribencarb，唑类，如氧唑菌(epoxiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊唑醇(tebuconazole)、丙环唑(propiconazole)、环唑醇(cyproconazole)或腈苯唑(fenbuconazole)或者METII位点抑制剂，如啶酰菌胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、bixafen、isopyrazam、sedaxane、fluopyram或溴氟唑菌(thifluzamide)或其组合。通过将Qi抑制剂与Qo抑制剂混合，所述组合物可控制包含突变为具有Qo抗性的真菌病原体以及未突变而对Qo抑制剂的控制敏感的真菌病原体的混合种群。其他活性成分，包括化合物如杀虫剂(insectide)和除草剂(weed control agent)也可与有效量的Qi抑制剂(有或无Qo抑制剂)或来自另一种作用类型的杀真菌剂一同包括在内。
组合物
如上所述，本发明还涉及适用于在作物中控制病原体诱导的疾病的组合物，所述作物包括一种或多种植物，其具有受对Qo抑制剂有抗性的病原体病害的风险。所述组合物通常包含有效量的Qo抑制剂和有效量的Qi抑制剂。
实施例1-野生型和对嗜球果伞素有抗性的SEPTTR分离株对吡啶酰胺 以及其他Qi抑制剂的敏感性
天然存在的吡啶酰胺UK2A，其杀真菌剂前体衍生物(profungicide derivative)化合物1，和其他三种Qi抑制剂-抗霉素A、化合物2(N-甲酰氨基水杨酰胺(FSA)同系物成员)和化合物3(UK2A的合成吡啶酰胺模拟物同系物成员)就其针对SEPTTR野生分离株(field isolate)LARS 15和R2004-6体外杀真菌毒性(fungitoxicity)在微滴定板测定法中进行测试(表1)。包括Qo抑制剂腈嘧菌酯、亚胺菌和
Figure BDA0000045879570000051
唑酮菌作为标准。LARS 15对嗜球果伞素敏感，而R2004-6在细胞色素b中包含所述G143A突变，而被赋予了对嗜球果伞素的抗性。
Figure BDA0000045879570000052
化合物1
Figure BDA0000045879570000053
化合物2
Figure BDA0000045879570000061
化合物3
Qo抑制剂针对LARS 15菌株具有高度活性，但针对QoI抗性菌株R2004-6显示几乎无或无活性。相反，UK-2A、化合物1和其他Qi抑制剂针对两种菌株均具有高度活性，且在大多数情况下，对具有嗜球果伞素抗性的R2004-6菌株显示略高的活性。
表1SEPTTR分离株对吡啶酰胺的敏感性
Figure BDA0000045879570000062
UK-2A前药化合物1用于说明QiI杀真菌剂可有效的控制广阔范围的自小麦田间(field)样品获得的QoI抗性SEPTTR分离株。
一组31个SEPTTR分离株(isolates)用于体外杀真菌毒性实验。大部分使用的分离株在UK自2001年至2005年从小麦分离。表2列出了对于17个QoI敏感分离株(‘WT’)和14个QoI抗性分离株(‘G143A’)的平均EC50值+/-SD与腈嘧菌酯和氧唑菌的比较。列于表2的结果显示，平均而言，Qo抑制剂腈嘧菌酯对QoI敏感分离株的控制强于对QoI抗性分离株的控制160倍。此外，唑类氧唑菌针对QoI抗性分离株的活性少1.7倍。另一方面，Qi抑制剂化合物1针对QoI抗性分离株活性多1.7倍。
表2：腈嘧菌酯、氧唑菌和化合物1的体外SEPTTR杀真菌毒性(以mcgml-1+/-SD表示的平均EC50值)
Figure BDA0000045879570000071
实施例2-化合物1针对野生型和嗜球果伞素抗性SEPTTR的植物内效 力
植物内测试在16日龄的小麦栽培种Riband(其对SEPTTR高度易感)的第二个附着的叶子(second attached leafe)上进行。用化合物1的稀释系列(作为SC配制剂)或含腈嘧菌酯的杀真菌剂Amistar对小麦叶进行喷洒。翌日，将经处理的叶用QoI敏感分离株(S27或Lars 15-03)或QoI抗性分离株(G3-03或TwistB-02)接种。在接种后21日的肉眼检查显示Amistar分别在0.9ppm和2.8ppm对S27和Lar 15-03加以控制。在25ppm未对G3-03和TwistB-02有明显控制。
对QoI敏感分离株S27和Lars 15-03的控制的临界值(breaking rate)分别是0.3ppm和2.8ppm。QoI抗性分离株G3-03和TwistB-02在0.9ppm和0.3ppm得到控制。
表3总结了对于5个QoI敏感和6个QoI抗性菌株的结果。Amistar(腈嘧菌酯)对QoI敏感分离株的控制是明显的，具有0.1ppm到8.3ppm的临界值。Amistar对任何经测试QoI抗性分离株并无控制作用。甚至在使用的最高值(25ppm)，所有的叶均被SEPTTR感染。另一方面，化合物1的SC配制剂以高效力对QoI敏感和QoI抗性分离株均加以控制，其临界值的范围为0.3ppm到0.9ppm。
表3：Amistar和包含化合物1的SC配制物对QoI敏感和QoI抗性SEPTTR分离株的植物内控制。对SEPTTR感染控制的临界值基于肉眼检查。
Figure BDA0000045879570000081
虽然本发明仅就有限数量的实施方案加以描述，一个实施方案中的具体特征不应归因于本发明的其他实施方案。任何单一的实施方案均不代表本发明所有方面。在一些实施方案中，组合物或方法可包括未在本文中提及的许多化合物或步骤。在其他实施方案中，组合物或方法并不包括，或基本上不含任何未在本文中列举的化合物或步骤。存在对所描述的实施方案的变化和修饰。最后任何在本文中公开的数值均应视为指近似值，无论表述“约”或“大约”是否用于描述该数值。所附的实施方案和权利要求意欲涵盖落于本发明范围内的所有那些修饰和变化。

Claims (17)

1.一种在植物或种子中控制病原体诱导的疾病的方法，其中所述植物或种子具有受对Qo抑制剂有抗性的病原体的病害的风险，所述方法包括将所述植物与包含有效量的Qi抑制剂的组合物相接触。
2.权利要求1的方法，其中所述Qi抑制剂选自下组：抗霉素A，抗霉素A的合成模拟物，天然存在的吡啶酰胺UK2A，合成的吡啶酰胺，半合成的吡啶酰胺，前药、外消旋混合物、氧化物、加成盐、金属复合物、非金属/类(metalloid)金属复合物，及其衍生物。
3.权利要求1的方法，其中所述诱导疾病的病原体是真菌病原体。
4.权利要求3的方法，其中所述诱导疾病的病原体是含有线粒体细胞色素b基因中的突变的真菌病原体。
5.权利要求4的方法，其中所述诱导疾病的病原体是真菌病原体(fungal pathogen)，包含选自下组的突变：G143A和F129L。
6.权利要求1的方法，其中所述诱导疾病的病原体是经突变的真菌病原体，选自下组：担子菌、子囊菌和卵菌。
7.权利要求1的方法，其中所述诱导疾病的病原体是经突变的真菌病原体，选自下组：互格链格孢(Alternaria alternata)、Blumeria graminis、稻瘟病菌(Pyricularia oryzae，亦称为Magnaporthe grisea)、小麦叶斑病病原菌(Septoria tritici，也称作禾生球腔菌Mycosphaerella graminicola)、Mycosphaerella fijiensis、Venturia inaequalis、圆核腔菌(Pyrenophora teres)、Pyrenophora tritici repentis和葡萄霜霉菌(Plasmopara viticola)。
8.权利要求1的方法，其中所述病原体诱导的疾病是小麦叶斑病病原菌。
9.权利要求1的方法，其中所述植物或种子是小麦。
10.权利要求9的方法，其中所述植物或种子与约0.1ppm到约2500ppmQi抑制剂相接触。
11.权利要求10的方法，其中所述植物包括叶，且通过喷洒所述叶将所述植物与所述Qi抑制剂相接触。
12.一种在作物中控制病原体诱导的疾病的方法，所述作物包括一种或多种植物，其具有受对Qo抑制剂有抗性的病原体病害的风险，所述方法包括将所述作物与包含有效量的Qi抑制剂的组合物相接触。
13.权利要求12的方法，其中所述组合物还包含Qo抑制剂。
14.权利要求12的方法，其中所述组合物还包含选自下组的杀真菌剂：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氧唑菌(epoxiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊唑醇(tebuconazole)、丙环唑(propiconazole)、环唑醇(cyproconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、啶酰菌胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、bixafen、isopyrazam、sedaxane、fluopyram、溴氟唑菌(thifluzamide)或其组合。
15.权利要求12的方法，其中所述组合物还包含杀虫剂。
16.权利要求12的方法，其中所述组合物还包含除草剂(weed control agent)。
17.一种适用于在作物中控制病原体诱导的疾病的组合物，所述作物包括一种或多种植物，其具有受对Qo抑制剂有抗性的病原体的病害的风险，其中所述组合物包含有效量的Qo抑制剂和有效量的Qi抑制剂。
CN200980129643.3A 2008-05-30 2009-05-29 控制QoI抗性真菌病原体的方法 Expired - Fee Related CN102111999B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13043108P 2008-05-30 2008-05-30
US61/130,431 2008-05-30
PCT/US2009/045639 WO2009155095A2 (en) 2008-05-30 2009-05-29 Methods to control qoi-resistant fungal pathogens

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102111999A true CN102111999A (zh) 2011-06-29
CN102111999B CN102111999B (zh) 2016-03-16

Family

ID=41400879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980129643.3A Expired - Fee Related CN102111999B (zh) 2008-05-30 2009-05-29 控制QoI抗性真菌病原体的方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20090306142A1 (zh)
EP (1) EP2296467B1 (zh)
JP (1) JP5670319B2 (zh)
KR (1) KR101698610B1 (zh)
CN (1) CN102111999B (zh)
DK (1) DK2296467T3 (zh)
ES (1) ES2552820T3 (zh)
HU (1) HUE028586T2 (zh)
PL (1) PL2296467T3 (zh)
RU (1) RU2527029C2 (zh)
WO (1) WO2009155095A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI652013B (zh) 2012-05-07 2019-03-01 陶氏農業科學公司 前－殺真菌劑ｕｋ－２ａ用於控制大豆銹病之用途

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2776746C (en) * 2009-10-07 2019-06-18 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
CN104010502B (zh) 2011-12-21 2016-08-24 巴斯夫欧洲公司 嗜球果伞素类型化合物在防治耐受Qo抑制剂的植物病原性真菌中的用途
RU2650402C2 (ru) 2012-12-28 2018-04-11 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергические фунгицидные смеси для борьбы с грибковыми болезнями злаков
MX2015008562A (es) 2012-12-31 2015-09-07 Dow Agrosciences Llc Pocolinamidas macrociclicas como fungicidas.
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP3052489A4 (en) 2013-10-01 2017-05-17 Dow AgroSciences LLC Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9439422B2 (en) 2013-10-01 2016-09-13 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2015100184A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9247741B2 (en) 2013-12-26 2016-02-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CA2933191C (en) 2013-12-31 2022-10-25 Dow Agrosciences Llc Synergistic picolinamide-containing fungicidal mixtures for fungal control in cereals
PL3099166T3 (pl) * 2014-01-28 2020-01-31 Basf Se Sposób zwalczania septoria tritici odpornego na strobilurynę
US20150322051A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
EP3166936A4 (en) 2014-07-08 2017-11-22 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamides as fungicides
KR102418462B1 (ko) 2014-07-08 2022-07-08 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 3―히드록시피콜린산 제조 방법
TWI682923B (zh) 2014-07-08 2020-01-21 美商陶氏農業科學公司 用於製備４-烷氧基-３-羥基吡啶甲酸之方法
BR112017000104A2 (pt) 2014-07-08 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
TWI700037B (zh) 2014-12-30 2020-08-01 美商陶氏農業科學公司 殺真菌組成物（二）
CA2972034A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Picolinamides with fungicidal activity
MX2017008422A (es) * 2014-12-30 2017-10-02 Dow Agrosciences Llc Compuestos de picolinamida con actividad fungicida.
JP2018500361A (ja) 2014-12-30 2018-01-11 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としてのピコリンアミドの使用
RU2017123619A (ru) 2014-12-30 2019-01-31 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью
JP6742319B2 (ja) * 2014-12-30 2020-08-19 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物
WO2016116531A1 (en) 2015-01-22 2016-07-28 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
US20180184658A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
DK3319434T3 (da) 2015-07-10 2019-07-29 Basf Agro Bv Herbicidsammensætning, der omfatter cinmethylin og pethoxamid
WO2017009140A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor
AU2016292569B2 (en) 2015-07-10 2021-01-21 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
PL3319437T3 (pl) 2015-07-10 2020-03-31 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i piroksasulfon
EP3319427B1 (en) 2015-07-10 2019-04-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
US11206827B2 (en) 2015-07-10 2021-12-28 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
RU2754614C2 (ru) * 2016-03-16 2021-09-03 Басф Се Применение тетразолинонов для борьбы с устойчивыми фитопатогенными грибами на злаковых культурах
WO2018045006A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity
WO2018044996A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
WO2018044987A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
WO2018045010A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
JP7112429B2 (ja) 2017-05-02 2022-08-03 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 芝草上の真菌疾患に対する殺菌剤としての非環式ピコリンアミド化合物の使用
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
CA3115684A1 (en) 2018-10-15 2020-04-23 Dow Agrosciences Llc Methods for sythesis of oxypicolinamides
KR20230004757A (ko) * 2020-04-28 2023-01-06 바스프 에스이 Qo 억제제 IV 에 대한 내성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b 단백질에서 아미노산 치환 F129L 을 함유하는 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 스트로빌루린 유형 화합물의 용도

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1054011A1 (en) * 1998-02-06 2000-11-22 Meiji Seika Kaisha Ltd. Novel antifungal compounds and process for producing the same
US6333432B1 (en) * 1999-05-04 2001-12-25 Gina M. Fitzpatrick Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
CN1329596A (zh) * 1998-11-04 2002-01-02 明治制果株式会社 吡啶甲酰胺衍生物、含有其作为有效成分的有害生物防除剂
US20040106578A1 (en) * 2001-03-08 2004-06-03 Marie-Pascale Latorse Fungicidal compositions based on pyridylmethylbenzamide derivatives and at least one complex III inhibiting compound

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3680304B2 (ja) * 1995-01-20 2005-08-10 日本曹達株式会社 作用点の異なる呼吸阻害剤からなる農園芸用殺菌剤
US6444618B1 (en) * 1999-01-29 2002-09-03 Basf Aktiengesellschaft Crop protection emulsifiable concentrate containing defoaming agents
ES2546386T3 (es) * 1999-07-20 2015-09-23 Dow Agrosciences, Llc Amidas aromáticas heterocíclicas fungicidas y sus composiciones, métodos de uso y preparación
BR0013469B1 (pt) * 1999-08-20 2011-01-25 amidas aromáticas heterocìclicas fungicidas, composição fungicida compreendendo as mesmas, bem como método para o controle ou a prevenção de infestação fúngica.
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
FR2827286A1 (fr) * 2001-07-11 2003-01-17 Aventis Cropscience Sa Nouveaux composes fongicides
AR037328A1 (es) * 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1054011A1 (en) * 1998-02-06 2000-11-22 Meiji Seika Kaisha Ltd. Novel antifungal compounds and process for producing the same
CN1329596A (zh) * 1998-11-04 2002-01-02 明治制果株式会社 吡啶甲酰胺衍生物、含有其作为有效成分的有害生物防除剂
US6333432B1 (en) * 1999-05-04 2001-12-25 Gina M. Fitzpatrick Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
US20040106578A1 (en) * 2001-03-08 2004-06-03 Marie-Pascale Latorse Fungicidal compositions based on pyridylmethylbenzamide derivatives and at least one complex III inhibiting compound

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANASTASIOS A. MALANDRAKIS, ET AL.: "Biological and molecular characterization of laboratory mutants of Cercospora beticola resistant to Qo inhibitors", 《EUROPEAN JOURNAL OF PLANT PATHOLOGY》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI652013B (zh) 2012-05-07 2019-03-01 陶氏農業科學公司 前－殺真菌劑ｕｋ－２ａ用於控制大豆銹病之用途

Also Published As

Publication number Publication date
PL2296467T3 (pl) 2016-04-29
KR20110020280A (ko) 2011-03-02
KR101698610B1 (ko) 2017-01-20
DK2296467T3 (en) 2016-02-15
EP2296467A2 (en) 2011-03-23
JP5670319B2 (ja) 2015-02-18
EP2296467B1 (en) 2015-11-04
WO2009155095A2 (en) 2009-12-23
JP2011521971A (ja) 2011-07-28
US20090306142A1 (en) 2009-12-10
HUE028586T2 (en) 2016-12-28
ES2552820T3 (es) 2015-12-02
CN102111999B (zh) 2016-03-16
RU2527029C2 (ru) 2014-08-27
RU2010154414A (ru) 2012-07-10
WO2009155095A3 (en) 2010-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102111999A (zh) 控制QoI抗性真菌病原体的方法
CN102524263B (zh) 杀真菌组合物
Beyer et al. Quantifying the effects of previous crop, tillage, cultivar and triazole fungicides on the deoxynivalenol content of wheat grain-a review/Quantifizierung des Einflusses von Vorfrucht, Bodenbearbeitung, Sorte und Triazolfungiziden auf den Deoxynivalenolgehalt von Weizen-ein Review
Singh et al. Allelopathy in agroecosystems: an overview
Klix et al. Comparison of the declining triazole sensitivity of Gibberella zeae and increased sensitivity achieved by advances in triazole fungicide development
ES2381320T3 (es) Composiciones fungicidas ternarias que comprenden boscalida y clorotalonil
US8349345B2 (en) Fungicidal compositions
CN102726409A (zh) 杀真菌组合物
Couderchet Benefits and problems of fungicide control of Botrytis cinerea in vineyards of Champagne
Cuiyu et al. Inhibitory Effects of Phenamacril, Tebuconazole and Their Mixtures on Fusarium gramine arum in Wheat
Hansen et al. Effect of fungicide and timing of application on management of Phoma black stem of cultivated sunflowers in the United States
Yangyang et al. Sensitivity of Fusarium graminearum from Hubei province to carbendazim, tebuconazole and prochloraz
Koga et al. Sensitivity monitoring of Phakopsora pachyrhizi populations to triazoles in Brazil.
CN102687720B (zh) 一种杀真菌组合物
TW202412625A (zh) 用於抗殺真菌劑真菌的5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-甲苯磺醯基-3,4-二氫嘧啶-2(1h)-酮
Seyran Development of rapid in vitro assays and current status of fungicide sensitivity in the pecan scab pathogen Fusicladium effusum
MARKOGLOU et al. GA BARDAS1, EG DOUKAS2, S. KONSTANTINOU1, I. KALAMPOKIS2

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160316

Termination date: 20190529

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee