JP6603720B2 - 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物の使用 - Google Patents
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Description
本出願は、2014年12月30日出願の米国特許仮出願第62/098089号、2014年12月30日出願の同第62/098097号、2015年11月13日出願の同第62/255125号、および2015年11月13日出願の同第62/255131号の利益を主張し、これらは参照として本明細書に明確に組み込まれる。
R1およびR11は、水素またはアルキルから独立して選択され、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
あるいは、R1およびR11は一緒になって、3員〜6員の飽和または部分的に飽和されている炭素環式または複素環式の環を形成してもよく、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R2およびR12は、水素、アルキル、アリールまたはアルケニルから独立して選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R3は、メチルであり;
R4は、アルキル、アリールまたはアシルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R5は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R6は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R7は、水素、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択され;
R8は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR10で任意選択で置換されており;
R9は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R10は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択される]の化合物を含むことができる。
以下のスキームは、式Iのピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記載および例は、例示の目的で提供され、置換基または置換パターンに関して限定するものとして解釈されるべきではない。
以下の実施例の化学は、2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)プロパン酸(Boc−Ala−OH)の鏡像異性体、または乳酸エチルの保護(PMBもしくはBn)鏡像異性体のいずれかを使用して実施することができる。
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、110ppmのトリトンX−100を含有する9容量の水(H2O)と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機(automated booth sprayer)を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯病および褐色さび病の活性も、軌道散布施用(track spray application)を使用して評価し、この場合、0.1%のTrycol 5941を散布液剤に含有するEC製剤として、殺真菌剤を製剤化した。
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてプッシニアトリチシナ(Puccinia triticina)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の24時間後にレプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
リンゴ実生(品種McIntosh)を無土壌Metroミックスにおいて1ポットあたり1個の植物で成長させた。広がっている2個の若葉を上部に有する(植物の下部の旧葉を刈り込んだ)実生を、試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の24時間後にベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis)の胞子懸濁液で接種し、100%の相対湿度の22℃霧チャンバーに48時間保持し、次に病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
テンサイ(品種HH88)を、無土壌Metroミックスで成長させ、試験する前に均一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の24時間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を22℃の霧チャンバーに48時間保持し、次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、24℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、0.011%のTween20を含有する9容量のH2Oと混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
オオムギ実生(品種Harrington)を、それぞれ8〜12個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にリンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
イネ実生(品種Japonica)を、それぞれ8〜14個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にピリクラリオリザ(Pyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
トマト植物(品種Outdoor Girl)を、それぞれ1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にアルテルナリアソラニ(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃で48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、それぞれ1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にコレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
Claims (29)
- 式I:
Xは、水素またはC(O)R5であり;
Yは、水素、C(O)R5またはQであり;
Qは、下記式:
R1およびR11は、水素またはアルキルから独立して選択され、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
あるいは、R1およびR11は一緒になって、3員〜6員の飽和または部分的に飽和されている炭素環式または複素環式の環を形成してもよく、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R2およびR12は、水素、アルキル、アリールまたはアルケニルから独立して選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R3は、メチルであり;
R4は、アルキル、アリールまたはアシルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R5は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R6は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R7は、水素、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択され;
R8は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR10で任意選択で置換されており;
R9は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R10は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択される]の少なくとも1つの化合物の混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。 - Xが水素であり、YがQである、請求項1に記載の組成物。
- R6がアルコキシである、請求項2に記載の組成物。
- R7が水素である、請求項3に記載の組成物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択され、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項4に記載の組成物。
- R2およびR12が、水素またはアルキルから独立して選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項4に記載の組成物。
- R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項4に記載の組成物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており、R2およびR12が水素またはアルキルから独立して選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており、R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項4に記載の組成物。
- R7が、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択される、請求項3に記載の組成物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択され、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項9に記載の組成物。
- R2およびR12が、水素またはアルキルから独立して選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項9に記載の組成物。
- R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項9に記載の組成物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R2およびR12が水素またはアルキルから独立して選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており、R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項9に記載の組成物。
- R9が、−CH3、−CH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−シクロプロピルから選択される、請求項13に記載の組成物。
- 請求項8に記載の少なくとも1つの組成物と、植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項13に記載の少なくとも1つの組成物と、植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項14に記載の少なくとも1つの組成物と、植物学的に許容される担体材料とを含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項8に記載の少なくとも1つの組成物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項13に記載の少なくとも1つの組成物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項14に記載の少なくとも1つの組成物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、紋さび病(プッシニアストリイホルミス(Puccinia striiformis))、リンゴのそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、トウモロコシの黒穂病(Blister Smut)(ウスチラゴマイジス(Ustilago maydis))、ブドウのうどんこ病(ウンシヌラネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型トリチチ(Blumeria graminis f. sp. tritici))、オオムギのうどんこ病(ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei))、ウリ科植物のうどんこ病(エリシフェシコラセアルム(Erysiphe cichoracearum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))、トマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))およびオオムギの網斑病(ピレノホラテレス(Pyrenophora teres))のうちの1つである、請求項1に記載の組成物。
- 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、リンゴのそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))およびトマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))のうちの1つである、請求項8に記載の組成物。
- 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、リンゴのそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))およびトマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))のうちの1つである、請求項13に記載の組成物。
- 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病(チモセプトリアトリチシ(Zymoseptoria tritici))、コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina))、ダイズのさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、リンゴのそうか病(ベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis))、オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis))、イネのいもち病(ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae))、コムギの包えい枯病(レプトスファエリアノドルム(Leptosphaeria nodorum))、ウリ科植物の炭疽病(コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、カエンサイの葉斑病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola))およびトマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani))のうちの1つである、請求項14に記載の組成物。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項8に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項13に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項14に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項17に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、殺真菌有効量の請求項20に記載の少なくとも1つの組成物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
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