JP6324994B2 - Ｎ−（置換）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２ｈ）−カルボキシレート誘導体 - Google Patents

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１２年１２月２８日出願の米国特許仮出願第６１／７４７０８６号の利益を主張し、これは参照により本明細書に明示的に組み込まれる。

殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護及び／又は治療するように作用する、天然又は合成由来の化合物である。一般に、全ての状況に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、良好な性能を有することができ、使用が容易であり、安価である殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。

本開示は、Ｎ−（置換）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート化合物及び殺真菌剤としてのこれらの使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱及び卵菌綱を含む真菌及び真菌様生物に対して保護を提供することができる。

本開示の１つの実施形態は、式Ｉ：

［式中、Ｒ^１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４又は−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^４であり；
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、アリールカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、フェニル若しくはベンジル（ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^３は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、アリールカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、フェニル若しくはベンジル（ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル若しくはベンジル（ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル若しくはＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、シアノ又はニトロである］
の化合物を含むことができる。

本開示の別の実施形態は、下記に記載する化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、真菌攻撃を防除又は予防するための殺真菌組成物を含むことができる。

本開示のなお別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除又は予防する方法であって、殺真菌有効量の下記に記載された１つ以上の化合物を、少なくとも１つの真菌、植物、植物に隣接する区域、又は植物を生産するように適合された種に施用する工程を含む方法を含むことができる。

本開示のなお別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除又は予防する方法であって、殺真菌有効量の下記に記載された１つ以上の化合物を、少なくとも１つの真菌、植物、植物に隣接する区域、又は植物を生産するように適合された種に施用する工程を含む方法を含むことができる。

なお別の実施形態は、殺真菌有効量の式Ｉの化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、少なくとも１つの真菌病を防除する組成物を含む、真菌病を防除するための組成物である。いくつかの実施形態において、真菌病は、ベンツリアイナエクアリス（Venturia inaequalis）、セプトリアトリチシ（Septoria tritici）、セルコスポラベチコラ（Cercospora beticola）、セルコスポラアラキジコラ（Cercospora arachidicola）、セルコスポリジウムペルソナツムＩ（Cercosporidium personatumI）及びミコスファエレラフィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）からなる生物の群から選択される。

なお他の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除及び予防する方法であって、殺真菌有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物を、植物の一部、植物に隣接する区域、植物と接触する土壌、植物に隣接する土壌、植物に隣接する任意の表面、植物と接触する任意の表面、種及び農業に使用される機器からなる群から選択される表面の群から選択される少なくとも１つの表面に施用する工程を含む方法を含む。いくつかの実施形態において、殺真菌有効量の式Ｉは、式Ｉの約０．０１ｇ／ｍ^２〜約０．４５ｇ／ｍ^２の範囲で施用される。

用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが含まれる、分岐鎖、非分岐鎖又は環状の炭素鎖を指す。

用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロヘキセニルなどが含まれる、１つ以上の二重結合を含有する分岐鎖、非分岐鎖又は環状の炭素鎖を指す。

用語「アルキニル」は、プロピニル、ブチニルなどが含まれる、１つ以上の三重結合を含有する分岐鎖又は非分岐鎖の炭素鎖を指す。

本明細書の全体にわたって使用されるとき、用語「Ｒ」は、特に記述のない限り、Ｃ_１〜８アルキル、Ｃ_３〜８アルケニル又はＣ_３〜８アルキニルからなる群を意味する。

用語「アルコキシ」は、−ＯＲ置換基を指す。

用語「アルコキシカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ置換基を指す。

用語「アルキルカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基を指す。

用語「アリールカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基を意味し、Ｒは、フェニル（ここでフェニルは、１〜３つのＲ^５で任意選択で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ^５で任意選択で置換されていてもよい）のいずれかである。

用語「アルキルスルホニル」は、−ＳＯ_２−Ｒ置換基を指す。

用語「アルキルチオ」は、−Ｓ−Ｒ置換基を指す。

用語「ハロチオ」は、３〜５つのＦ置換基により置換されている硫黄を意味する。

用語「ハロアルキルチオ」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ若しくはＢｒ又はこれらの任意の組み合わせにより置換されている、アルキルチオを指す。

用語「アルキルアミノカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を指す。

用語「トリアルキルシリル」は、−ＳｉＲ_３を指す。

用語「シアノ」は、−Ｃ≡Ｎ置換基を指す。

用語「ヒドロキシル」は、−ＯＨ置換基を指す。

用語「アミノ」は、−ＮＨ_２置換基を指す。

用語「アルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を指す。

用語「ジアルキルアミノ」は、−Ｎ（Ｒ）_２置換基を指す。

用語「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を指す。

用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩと定義される１個以上のハロゲン原子を指す。

用語「ニトロ」は、−ＮＯ_２置換基を指す。

特段具体的に示されていない又は明らかに示唆されていない限り、用語「約」は、プラス又はマイナス１０パーセントの値の範囲を意味し、例えば、約１は、０．９〜１．１の範囲を意味する。

開示の全体にわたって、式Ｉの化合物への参照は、式Ｉの光学異性体及び塩、並びにその水和物も含むものとして読み取られる。具体的には、式Ｉが分岐鎖アルキル基を含有する場合、そのような化合物は、その光学異性体及びラセミ化合物を含むことが理解される。例示的に塩には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などが含まれる。加えて、式Ｉの化合物は、互変異性形態を含むことができる。

この文書に開示されている特定の化合物は、１つ以上の異性体として存在することができる。一方の異性体が他方よりも活性でありうることは、当業者に理解される。本開示に開示されている構造は、明快さのために１つの幾何学的形態のみが描かれているが、分子の全ての幾何学的及び互変異性形態を表すことが意図される。

化学結合の法則及び歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す限り、特に指示のない限りは追加の置換が許容されうることも、当業者により理解される。

本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物又は化合物を含む組成物を、土壌、植物、植物の一部、葉及び／又は種に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため又は植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Ｉの化合物の使用である。

加えて、本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため及び／又は植物病原性生物が発生した植物を処理するために有用な組成物である。

本発明の追加的な特徴及び利点は、本発明を実施するための現在考えられる最良の形態を例示する以下の例示的な実施形態の詳細な記載を考慮すると、当業者に明白となる。

本開示の化合物は、化合物として又は化合物を含む製剤として、多様な既知の技術のいずれかにより施用することができる。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なうことなく、多様な真菌の防除のために植物の根、種又は葉に施用することができる。材料は、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤（flowable concentrates）、サスペンション剤（suspension concentrates）又は乳剤のいずれかの形態により施用することができる。

好ましくは、本開示の化合物は、１つ以上の式Ｉの化合物を植物学的に許容される担体と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水若しくは他の液体に分散することができるか、又は製剤は、粉剤状若しくは粒剤であり、これを更に処理することなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製することができる。

本開示は、１つ以上の化合物が殺真菌剤として送達及び使用されるように製剤化されるための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤又は乳濁剤として施用される。そのような懸濁剤又は乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体である、水溶性、水懸濁性若しくは乳化性製剤から、又は通常は乳剤、水性懸濁剤若しくはサスペンション剤として知られている液体から製造することができる。容易に理解されるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の有用性を生じる限り、これらの化合物を加えることができる任意の材料を使用することができる。

圧縮して水和粒剤を形成することができる水和剤は、１つ以上の式Ｉの化合物、不活性担体及び界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の総重量に基づいて約１０重量パーセントから約９０重量パーセント、より好ましくは約２５重量パーセントから約７５重量パーセントでありうる。水和剤の製剤の調製において、化合物を、プロフィライト（prophyllite）、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などの任意の微細固体と共に配合することができる。そのような操作では、微細担体及び界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、摩砕する。

式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約１０重量パーセントから約５０重量パーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、適切な液体中に含むことができる。化合物を、水混和性溶媒又は水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶解することができる。乳剤を水及び油で希釈して、水中油乳濁剤の形態の散布混合物を形成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、特に高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び２−エトキシエタノールなどのアルコール錯体を使用することもできる。

本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定することができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤又は２つ以上の乳化剤のブレンドが含まれうる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリアルキレングリコールエーテル、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン又は脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェノールなどのプロピレンオキシド、並びにポリオール又はポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルが含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム化合物及び脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、油溶性塩又は硫酸化ポリグリコールエーテル、及びリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。

本発明の化合物の乳剤の調製に用いることができる代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン画分などの芳香族液体；又は混合ナフタレン画分、鉱油、フタル酸ジオクチルのような置換芳香族有機液体；灯油；ジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテル又はメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどの多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコール及びグリコール誘導体のジメチルアミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油画分又は炭化水素；ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニン油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記の植物油のエステルなどである。２つ以上の有機液体の混合物を乳剤の調製に用いることもできる。有機液体には、キシレン及びプロピルベンゼン画分が含まれ、いくつかの場合においてキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用いられ、分散剤と１つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、０．１〜２０重量パーセントの量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤及び農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。

水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約５〜約５０重量パーセントの範囲の濃度で水性ビヒクルに分散した１つ以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、１つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水及び上記に考察されたものと同じ種類から選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製される。無機塩及び合成又は天然ゴムなどの他の成分を加えて、水性ビヒクルの密度及び粘度を増加させることもできる。サンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなどの器具で水性混合物を調製し、均質化することにより、粉砕と混合を同時に行うことが多くの場合に最も有効である。

水性乳濁剤は、水性乳濁剤の総重量に基づいて典型的には約５〜約５０重量パーセントの範囲の濃度で水性ビヒクルに乳化した１つ以上の水不溶性殺有害生物剤活性成分の乳濁剤を含む。殺有害生物活性成分が固体である場合、水性乳濁剤に調製する前に適切な水不混和性溶媒に溶解しなければならない。乳濁剤は、液体殺有害生物活性成分又はその水不混和性溶液を、典型的には、上記に記載された乳濁剤の形成及び安定化を助ける界面活性剤を含む水性媒体に乳化することにより調製される。このことは、多くの場合、高剪断混合機又はホモジナイザーにより提供される激しい混合の助けにより達成される。

式Ｉの化合物は粒剤の製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用である。粒剤の製剤は、通常、粒剤の製剤の総重量に基づいて約０．５〜約１０重量パーセントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、ケイ藻土、粘土又は同様の安価な物質などの粗く分割された不活性材料から完全に又は大部分が構成される不活性担体に分散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、約０．５〜約３ｍｍの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に適用することにより調製される。適切な溶媒は、化合物が実質的又は完全に可溶性である溶媒である。そのような製剤は、担体、化合物及び溶媒の軟塊又はペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の顆粒状粒子を得ることによっても調製することができる。

式Ｉの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の１つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などの適切な粉状農業用担体と密接に混合して調製することができる。粉剤は、適切には粉剤の総重量に基づいて約１〜約１０重量パーセントの化合物を含有することができる。

製剤は、追加的に補助界面活性剤を含有して、標的作物又は生物への化合物の付着、湿潤及び浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択で、製剤の成分として又はタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、水の散布量に基づいて、典型的には０．０１〜１．０容量パーセント、好ましくは０．０５〜０．５容量パーセントに変わる。適切な補助界面活性剤には、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成又は天然アルコール、エステル又はスルホコハク酸の塩、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油又は植物油のブレンド、作物油濃縮剤（crop oil concentrate）（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレンド；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋硝酸尿素アンモニウム（urea ammonium nitrate）；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；タローアミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれるが、これらに限定されない。製剤には、米国特許出願第１１／４９５，２２８号に開示されているものなどの水中油乳濁剤も含まれることがあり、この開示は、参照により本明細書に明確に組み込まれる。

製剤は、任意選択で、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含むことができる。そのような追加的な殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤（arthropodicide）、殺菌剤又はこれらの組み合わせでありうる。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同じ又は異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける式Ｉの化合物と殺有害生物化合物は、一般に、１：１００〜１００：１の重量比で存在することができる。

本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物及びその相乗的混合物を形成することもできる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除するため、多くの場合に１つ以上の他の殺真菌剤と共に施用される。他の殺真菌剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺真菌剤とタンクミックスすること又は他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そのような他の殺真菌剤には、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアナテム（phenyl thiocyanateme）、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、（３−エトキシプロピル）水銀ブロミド、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、８−フェニルメルクリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシペタクス（acypetacs）、アシペタクス（acypetacs）銅、アシペタクス（acypetacs）亜鉛、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム（amobam）、アンペロマイセスキスカリス（Ampelomyces quisqualis）、アンプロピルホス、アニラジン、アンチマイシン、アソメート、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、枯草菌（Bacillus subtilis）菌株ＱＳＴ７１３、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベンキノクス、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベトキサジン、重炭酸塩、ビフジュンチ（bifujunzhi）、ビナパクリル、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビス（メチル水銀）スルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、バーガンディ混合物（Burgundy mixture）、ブチオベート、ブチルアミン、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロム酸塩硫酸塩（cadmium calcium copper zinc chromate sulfate）、多硫化カルシウム、カンジダオレオフィラ（Candida oleophila）、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルバクロール、カルボン、ＣＥＣＡ、チェシュント混合物（Cheshunt mixture）、キノメチオナト（chinomethionat）、キトサン、クラザフェノン（chlazafenone）、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン、クロルキノクス、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、コニオチリウムミニタンス（Coniothyrium minitans）、酢酸銅、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オクタン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、クロム酸銅亜鉛（copper zinc chromate）、コウモキシストロビン、クレゾール、クフラネブ（cufraneb,）、硫酸ヒドラジニウム第二銅（cupric hydrazinium sulfate）、クプロバム（cuprobam）、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシイミド、シフルフェンアミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン（decafentin）、デヒドロ酢酸、二アンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカルボネート、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン（difenzoquat ion）、ジフルメトリム、ジメタクロン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドジン遊離塩基、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビン、エポキシコナゾール、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム（etem）、エタボキサム、エチリム（ethirim）、エチリモール、エトキシキン、エチリモール、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェンアミノスルフ（fenaminosulf）、フェンアミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセト−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート（furophanate）、フサリウムオキシスポラム（Fusarium oxysporum）、グリオクラジウム（Gliocladium）種、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、フアンジュンズオ（huanjunzuo）、ヒドラルガフェン、ヒメキサゾール、ＩＣＩＡ０８５８、イマザリル、イマザリル硝酸塩、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イネジン、ヨードカルブ、ヨードメタン、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン（ipfenpyrazolone）、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソパンホス、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、ジアキシアングジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ケジュンリン、クレソキシム−メチル、ラミナリン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンジプロプアミド（mandipropamid）、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチル−ジノカプ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチル水銀安息香酸塩、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メタスルホバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミルネブ、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、ムコクロル酸無水物、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナタマイシン、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクチリノン、オフレース（ofurace）、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキシン−銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、パリノール（parinol）、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェニル水銀尿素（phenylmercuriurea）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、フェニル水銀硝酸塩、フェニル水銀サリチル酸塩、フレビオプシスギガンテア（Phlebiopsis gigantea）、ホスジフェン、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノンスルフェート（potassium hydroxyquinoline sulfate）、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロシミドン、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナザミド、キノクラミン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、レイノウトリアサカリネンシス（Reynoutria sachalinensis）抽出物、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、アジ化トリウム、重炭酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトミセスグリセオビリジス（Streptomyces griseoviridis）、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、ＳＳＦ−１０９、硫黄、スルトロペン、ＳＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオル

（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオジアゾール−銅、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチルスズオキシド、トリクラミド、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリコデルマ（Trichoderma）種、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、バンガード（vangard）、ビンクロゾリン、キシウォジュナン（xiwojunan）、ザリラミド、ジネブ、ナフテン酸亜鉛、亜鉛チアゾール、ジラム及びゾキサミド、並びにこれらの組み合わせが含まれうる。

加えて、本発明の化合物を、施用のために選択された媒体において本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤又はこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、１つ以上の他の殺有害生物剤と共に施用することができる。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタンクミックスすること又は他の殺有害生物剤に続けて施用することができる。典型的な殺有害生物剤には、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アトゾエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロンフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート（butonate）、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトンメチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロル（dilor）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン（diclexine）、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレン、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフィプロール、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスルタップ（molosultap）、モノクロトホス、モノメヒポ（monomehypo）、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホス−３、トリクロロナト（trichloronat）、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス及びこれらの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

加えて、本発明の化合物を、施用のために選択された媒体において本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するため、１つ以上の他の除草剤と共に施用することができる。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤と製剤化すること、除草剤とタンクミックスすること又は除草剤に続けて施用することができる。典型的な除草剤には、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステル及びアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホスメチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾンナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾンエチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホッププロパルギル、クロホップ（clofop）、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラムメチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップブチル、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グリフォセート、ハラウキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、エステル及びアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムクアット、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェンエチル、パラフルロン、パラクアット、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロンメチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオンカルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバックメチル、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピルエステル及びアミン、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック（tritac）トリトスルフロン、ベルノレート及びキシラクロルが含まれるが、これらに限定されない。

本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除又は予防する方法である。この方法は、殺真菌有効量の１つ以上の式Ｉの化合物を、土壌、植物、根、葉、種又は真菌が存在する場所若しくは発生が予防される場所へ施用する（例えば、穀物又は植物へ施用する）ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理することに適している。化合物は、保護剤及び／又は根絶剤様式の両方において有用でありうる。

化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。化合物のうちの多くのものは、農作物及び園芸植物への使用に特に有効である。追加の利益には、植物の健康を改善すること、植物の収量を改善すること（例えば、バイオマスの増加及び／又は貴重な成分含有量の増加）、植物の活力の改善（例えば、植物成長の改善及び／又は青さを増した葉）、植物の品質の改善（例えば、特定成分の含有量又は組成の改善）、並びに非生物的及び／又は生物的ストレスに対する植物の耐性の改善が含まれうるが、これらに限定されない。

前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立することを、当業者は理解する。

化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体には、コムギの葉枯病（ミコスファエレラグラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）；アナモルフ：セプトリアトリチチ（Septoria tritici））、リンゴそうか病（ベンツリアイナエクアリス（Venturia inaequalis））、テンサイのセルコスポラ（Cercospora）葉斑病（セルコスポラベチコラ（Cercospora beticola））、ピーナッツの葉斑病（セルコスポラアラキジコラ（Cercospora arachdicola及びセルコスポリジウムペルソナツム（Cercosporidium personatum））、並びにバナナの黒シガトーカ病（ミコスファエレラフィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis））が含まれうるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用される特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種及びその成長段階、並びに化合物を接触させる植物又は他の産物の部分によっても左右される。したがって、全ての化合物及びそれを含有する製剤は、同様の濃度において又は同じ真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。

化合物は、病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量での植物への使用に有効である。用語「病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病気を死滅又は抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は、一般に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（百万分率）であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい。必要とされる化合物の正確な量は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用方法、特定の植物の種、気候条件などによって変わる。適切な施用率は、典型的には約０．１０〜約４ポンド／エーカー（１平方メートルあたり約０．０１〜０．４５グラム、ｇ／ｍ^２）の範囲である。化合物の殺真菌有効量には、真性真菌、偽性真菌及び水性菌を含む関連する生物を死滅させる又は防除するのに十分な量が含まれる。

本明細書において提示される任意の範囲又は所望の値は、探求される効果を失うことなく拡大又は変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には明白である。

式Ｉの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製することができる。本開示に特定的に記述されてはいない中間体は、市販されている又は化学文献に開示されている経路により作製することができる又は標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成することができる。

以下の実施例は、本開示の化合物の多様な態様を例示するために提示されるものであり、特許請求の範囲を限定するものとして考慮されるべきではない。

実施例１：５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンの調製

工程１：４−アミノ−５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｉ−１）の調製
アセトニトリル（ＣＨ_３ＣＮ、５０ミリリットル（ｍＬ））中の市販の４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−オール（１．０グラム（ｇ）、７．７５ミリモル（ｍｍｏｌ））に、ビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミド（ＢＳＡ、５．７ｍＬ、２３．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で１時間（ｈ）加熱して、明澄な溶液をもたらした。室温に冷却した後、４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．８ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２４ｈ撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）とブラインに分配した。有機相を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）で脱水し、濾過し、蒸発させて、生成物を淡黄色の固体（１．４８ｇ、６４％）として得た。融点１８２〜１８５℃；¹H NMR (300 MHz, CDCl₃)δ8.40 (br s, 1H), 8.11 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.04 - 7.98 (m, 2H), 7.02 - 6.96 (m, 2H), 5.77 (br s, 1H), 3.88 (s, 3H)
ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３００（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

工程２：５−フルオロ−４−イミノ−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｉ−２）の調製
８ｍＬのねじ蓋付きバイアルに、４−アミノ−５−フルオロ−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．２９３ｇ、０．９７９ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３、０．２７１ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、４ｍＬ）、続いてヨードメタン（ＣＨ_３Ｉ、０．２０８ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器を密閉し、反応混合物を６０℃に温め、４ｈ撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（Ｈ_２Ｏ、３×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ_２）、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配）により精製して、標記化合物を淡黄色の固体（３６ミリグラム（ｍｇ）、１２％）として得た。融点１５８〜１６２℃；¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆)δ8.01 (d, J = 9.22 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 5.27 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 9.23 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.31 (s, 3H)
ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

工程３：５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（Ｉ−３）の調製
２５ｍＬのねじ蓋付きバイアルに、５−フルオロ−４−イミノ−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（８０．４ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ、１６．０ｍＬ、２１５ｍｍｏｌ）及びジメチルスルフィド（９４．０μＬ、１．２８ｍｍｏｌ）を投入した。得られた溶液を室温で５．５ｈ撹拌し、次に３０℃での回転蒸発により濃縮乾固した。次に粗材料を最小量のメタノール（ＣＨ_３ＯＨ、約２ｍＬ）に溶解し、ＣＨ_３ＯＨ（３×１ｍＬ）によりソースバイアル（source vial）をすすぎながら、５ｇの順相固体装填Ｉｓｃｏカートリッジに装填した。次に固体カートリッジを真空下において室温で乾燥した。乾燥した後、生成物をクロマトグラフィー（４ｇのＳｉＯ_２カラム、ジクロロメタン（ＣＨ_２Ｃｌ_２）中０〜３０％のＣＨ_３ＯＨの勾配）により精製した。このようにして得られた材料が、所望の生成物の４−メトキシスルホン酸塩であることを決定した。遊離塩基は、材料をＣＨ_３ＯＨ（４ｍＬ）に溶解し、ＭＰ−炭酸塩樹脂（３４５ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ／ｇ、４．０当量）を加え、室温で撹拌することによって得た。２０ｈ撹拌した後、固体樹脂を濾取し、ＣＨ_３ＯＨ（３×１ｍＬ）ですすいだ。高真空下で濃縮して、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（３５．２ｍｇ、９６％）を純度９５％の白色の固体として得た。融点１８１〜１８４℃；¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆)δ7.48 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 3.22 (s, 3H); ¹³C NMR (101 MHz, DMSO-d₆)δ152.19 (s), 151.86 (d, J = 27.3 Hz), 136.73 (d, J = 221.0 Hz), 129.45 (d, J = 26.0 Hz), 28.91 (s).

実施例２：４−メトキシフェニル５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（化合物１）の調製

（Ｅ）−トリメチルシリルＮ−（トリメチルシリル）アセトイミデート（１５７ｍｇ、０．７７４ｍｍｏｌ）を、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．７０４ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（１．０ｍＬ）の混合物に加え、７０℃で３０分間加熱した。溶液を室温に冷却し、４−メトキシフェフェニルクロロホルメート（１４４ｍｇ、０．７７４ｍｍｏｌ）を滴加し、内容物を室温で一晩撹拌した。沈殿物が形成され、フリットに収集し、少量のエーテルで洗浄して、標記化合物を融点１３６〜１３７℃の白色の固体（４５ｍｇ、２２％）として得た。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆)δ8.91 (s, 1H), 8.04 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31 (s, 3H); ¹³C NMR (101 MHz, DMSO)δ157.34, 150.71, 150.40, 148.77, 145.93, 143.55, 139.59, 137.32, 122.22, 116.54, 116.14, 114.52, 55.45, 29.20;
ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

実施例３：（Ｚ）−４−メトキシフェニル５−フルオロ−４−（４−メトキシフェノキシ）カルボニル）イミノ）−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（化合物２）の調製

（Ｅ）−トリメチルシリルＮ−（トリメチルシリル）アセトイミデート（２１５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．７０４ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（１．０ｍＬ）の混合物に加え、７０℃で３０分間加熱した。溶液を室温に冷却し、４−メトキシフェフェニルクロロホルメート（３２８ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）を滴加し、内容物を室温で一晩撹拌した。沈殿物を含有する混合物を２ｍＬのエーテルで希釈し、濾過した。固体を水で洗浄し、風乾して、標記化合物を白色の固体（６５ｍｇ、２１％）として得た。融点１６２〜１６６℃；¹H NMR (400 MHz, CDCl₃)δ7.95 (d, J = 7.3 Hz, 4H), 7.14 (dd, J = 15.7, 9.0 Hz, 24H), 6.93 (t, J = 9.4 Hz, 18H), 3.82 (d, J = 6.7 Hz, 26H), 3.52 (s, 13H); ¹³C NMR (101 MHz, DMSO-d₆)δ157.95, 157.47, 156.86, 148.23, 145.42, 144.08, 143.47, 134.06, 122.27, 122.14, 114.61, 114.49, 55.47, 55.40, 30.54
ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

実施例Ａ：殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（ミコスファエレラ グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）；アナモルフ：セプトリアトリチチ（Septoria tritici）；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）：
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７〜１０個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてセプトリアトリチチ（Septoria tritici）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧チャンバーに２〜３日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、温室に移した。

以下の表は、これらの実験において評価されたときの、本開示の典型的な化合物の活性を提示する。病気の防除における試験化合物の有効性は、処理植物の病気の重篤度を評価し、次に重篤度を、未処理接種植物の病気レベルに基づいた防除率に変換することによって、決定した。

Claims (19)

1. 式Ｉ：
   ［式中、Ｒ^１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４又は−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^４であり；
   Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、アリールカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^５、フェニル若しくはベンジル（ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）であり；
   Ｒ^３は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、アリールカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、フェニル若しくはベンジル（ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）であり；
   Ｒ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル若しくはベンジル（ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ^５で置換されていてもよい）であり；
   Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、シアノ又はニトロである］
   の化合物、または、その光学異性体、その塩、もしくはその水和物。
2. Ｒ^１が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４である請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^４が１〜３つのＲ^５で置換されていてもよいフェニルである、請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ ^４ がメチルで置換されたフェニルである請求項３に記載の化合物。
5. Ｒ ^４ がメトキシで置換されたフェニルである請求項３に記載の化合物。
6. Ｒ^２がメチルである請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
7. Ｒ^３がＨである請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
8. Ｒ ^３ がＣ _２ 〜Ｃ _６ アルコキシカルボニルである請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
9. Ｒ ^３ がフェノキシカルボニルである請求項８に記載の化合物。
10. 下記化合物：
    または、その光学異性体、その塩、もしくはその水和物。
11. 前記化合物が塩の形態である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
12. 前記塩が塩酸塩、臭化水素酸塩、またはヨウ化水素酸塩である、請求項１に記載の化合物。
13. 少なくとも１つの真菌病を防除するための組成物であって、前記組成物は、殺真菌有効量の請求項１〜１２のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、組成物。
14. 真菌病がセプトリアトリチチ（Septoria tritici）である、請求項１３に記載の組成物。
15. 下記工程を含む、植物への真菌攻撃を防除及び予防する方法であって、
    殺真菌有効量の請求項１〜１２のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を、植物の一部、植物に隣接する区域、植物と接触する土壌、植物に隣接する土壌、植物に隣接する任意の表面、植物と接触する任意の表面、種及び農業に使用される機器からなる群から選択される少なくとも１つの表面に施用する工程を含む、方法。
16. 殺真菌有効量の前記化合物を、約０．０１ｇ／ｍ^２〜約０．４５ｇ／ｍ^２の範囲で表面に施用する、請求項１５に記載の方法。
17. 式ＩＩ：
    ［式中、Ｒ ^６ は、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ 〜Ｃ _６ アルキニル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルコキシアルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アミノアルキル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキルカルボニル、アリールカルボニル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキルアミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ） _２ Ｒ ^５ 、フェニル若しくはベンジル（ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ ^５ で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ ^５ で置換されていてもよい）である。］
    の化合物を、式ＩＩＩ：
    ［式中、Ｒ ⁷ は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルコキシ、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ ハロアルコキシ、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキルチオ、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキルアミノ、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキルカルボニル、シアノ又はニトロである］の化合物と接触させて、化合物Ｉの化合物を形成する工程を含む、
    式Ｉ：
    ［式中、Ｒ ^１ は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ ^４ であり；
    Ｒ ^２ は、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ 〜Ｃ _６ アルキニル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルコキシアルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アミノアルキル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキルカルボニル、アリールカルボニル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキルアミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ） _２ Ｒ ^５ 、フェニル若しくはベンジル（ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、１〜３つのＲ ^５ で置換されていてもよい）又は１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和環（ここで各環は、１〜３つのＲ ^５ で置換されていてもよい）であり；
    Ｒ ^３ は、Ｈ又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ ^４ であり；
    Ｒ ^４ は、Ｒ ^５ で置換されたフェニルであり；
    Ｒ ^５ は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルコキシ、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ ハロアルコキシ、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキルチオ、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキルアミノ、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _２ 〜Ｃ _６ アルキルカルボニル、シアノ又はニトロである］
    の化合物を製造する方法。
18. ａ．Ｒ ^２ 及びＲ ^６ がＣＨ _３ であり、Ｒ ^３ がＨであり、Ｒ ^５ 及びＲ ^７ がメトキシである、
    ｂ．Ｒ ^２ 及びＲ ^６ がＣＨ _３ であり、Ｒ ^３ が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ ^４ であり、Ｒ ^５ 及びＲ ^７ がメトキシである、
    ｃ．Ｒ ^２ 及びＲ ^６ がＣＨ _３ であり、Ｒ ^３ がＨであり、Ｒ ^５ 及びＲ ^７ がメチルである、または
    ｄ．Ｒ ^２ 及びＲ ^６ がＣＨ _３ であり、Ｒ ^３ がＨであり、Ｒ ^５ 及びＲ ^７ がＨである、
    請求項１７に記載の方法。
19. 前記接触させる工程が７０℃で行われる、請求項１７又は１８に記載の方法。