CN110003118A - 制备羧酸酯衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及N‑(取代的)‑5‑氟‑4‑亚氨基‑3‑甲基‑2‑氧代‑3,4‑二氢嘧啶‑1(2H)‑羧酸酯及其衍生物的领域，和涉及这些化合物作为杀真菌剂的应用。还提供防治真菌病害例如小麦叶斑病病原菌的方法，所述方法包括向与植物、种子或土壤相关的至少一个表面施用有效量的杀真菌剂化合物。

Description

制备羧酸酯衍生物的方法
本申请是申请日为2013年12月23日、中国申请号为201380068088.4、发明名称为“N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-羧酸酯衍生物”的发明申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请要求了申请日为2012年12月28日的美国临时专利申请序列号61/747086的权益，将其明确地并入本发明以作参考。
背景技术和发明内容
杀真菌剂为天然或合成来源的化合物，其起作保护和/或治愈植物免受由农业上相关真菌引起的病害。通常，没有单一的杀真菌剂在所有情况下都是有用的。因此，正在进行研究制备可以具有较好性能、较易于使用和成本较低的杀真菌剂。
本公开涉及N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶
-1(2H)-羧酸酯化合物及其作为杀真菌剂的应用。本公开的化合物可以提供对抗真菌和类似真菌的微生物的保护，所述真菌和类似真菌的微生物包括子囊菌(ascomycetes)，担子菌(basidiomycetes)，半知菌(deuteromycetes)，和卵菌(oomycetes)。
本公开的一个实施方式可以包括式I化合物：
其中R1为：-C(＝O)R4或-C(＝S)R4；
R2为：C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6氨基烷基，C2-C6烷基羰基，芳基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，-S(O)2R5，苯基或苄基，其中苯基或苄基各自可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5；
R3独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基烷基，C2-C6烷基羰基，芳基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，苯基或苄基，其中苯基或苄基各自可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5；
R4独立地为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基烷基，C2-C6烷基羰基，苯基或苄基，其中苯基或苄基各自可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5；
R5独立地为卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，氨基，C1-C6烷氨基，C2-C6烷氧基羰基，或C2-C6烷基羰基，氰基，或硝基。
本公开的另一实施方式可以包括用于防治或预防真菌侵袭的杀真菌组合物，所述杀真菌组合物包含下述化合物和植物学上可接受的载体材料。
本公开的再一实施方式可以包括用于防治或预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包括以下步骤：向真菌、植物、与植物相邻的区域、或适于产生植物的种子中的至少一个施用杀真菌有效量的一种或多种下述化合物。
本公开的再一实施方式可以包括用于防治或预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包括以下步骤：向真菌、植物、与植物相邻的区域、或适于产生植物的种子中的至少一个施用杀真菌有效量的一种或多种下述化合物。
又一实施方式为防治真菌病害的组合物，其包含防治至少一种真菌病害的组合物，所述组合物包括杀真菌有效量的式I化合物和植物学上可接受的载体材料。在一些实施方式中，真菌病害选自以下微生物：苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)，小麦叶斑病病原菌(Septoria tritici)，甜菜尾孢菌(Cercospora beticola)，落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)，球座尾孢菌(Cercosporidium personatumI)，和斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)。
其它实施方式包括防治和预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包括以下步骤：向选自以下表面的至少一个表面施用杀真菌有效量的至少一种式1化合物：植物的一部分，与植物相邻的区域，与植物接触的土壤，与植物相邻的土壤，与植物相邻的任何表面，与植物接触的任何表面，种子，和用于农业的设备。在一些实施方式中，以约0.01g/m2至约0.45g/m2的式I施用杀真菌有效量的式I。
术语“烷基”是指支化、未支化或环状碳链，包括甲基，乙基，丙基，丁基，异丙基，异丁基，叔丁基，戊基，己基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基等。
术语“烯基”是指含有一个或多个双键的支化、未支化或环状碳链，包括乙烯基，丙烯基，丁烯基，异丙烯基，异丁烯基，环己烯基等。
术语“炔基”是指含有一个或多个三键的支化或未支化碳链，包括丙炔基，丁炔基等。
如本说明书中所用的，除非另有说明，否则术语‘R’是指由C1-8烷基，C3-8烯基，或C3-8炔基组成的组。
术语“烷氧基”是指-OR取代基。
术语“烷氧基羰基”是指-C(O)-OR取代基。
术语“烷基羰基”是指-C(O)-R取代基。
术语“芳基羰基”是指-C(O)-R取代基，其中R为苯基，其中苯基可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5。
术语“烷基磺酰基”是指-SO2-R取代基。
术语“烷硫基”是指-S-R取代基。
术语“卤代硫基”是指取代有三个或五个F取代基的硫。
术语“卤代烷硫基”是指烷硫基，其取代有Cl、F、I、或Br、或其任意组合。
术语“烷氨基羰基”是指-C(O)-N(H)-R取代基。
术语“三烷基甲硅烷基”是指-SiR3。
术语“氰基”是指-C≡N取代基。
术语“羟基”是指-OH取代基。
术语“氨基”是指-NH2取代基。
术语“烷氨基”是指-N(H)-R取代基。
术语“二烷氨基”是指-NR2取代基。
术语“烷氧基烷基”是指烷基上的烷氧基取代基。
术语“卤素”或“卤代”是指一个或多个卤素原子，其定义为F，Cl，Br，和I。
术语“硝基”是指-NO2取代基。
除非另外具体指明或明确暗示，否则术语“约”是指某值±10％的范围，例如，约1是指范围0.9至1.1。
在整个本公开中，对式I化合物的引用看作还包括式I的光学异构体和盐及其水合物。具体而言，在式I含有支链烷基时，应理解为该化合物包括光学异构体及其外消旋体。示例性盐包括：盐酸盐，氢溴酸盐，氢碘酸盐等。另外，式I化合物可以包括互变异构形式。
该文件中公开的某些化合物可作为一种或多种异构体存在。本领域技术人员将理解到，一个异构体可以比其它异构体有活性。为清楚起见，本公开中公开的结构仅以一种几何形式画出，但意在代表分子的所有几何形式和互变异构形式。
本领域技术人员还应理解到，除非另外说明，否则允许另外的取代基，只要满足化学键合和应变能的规则以及产品仍然显示出杀真菌活性即可。
本公开的另一实施方式为式I化合物用于保护植物免受致植物病微生物侵袭或用于处理受致植物病微生物侵害的植物的应用，其包括向土壤，植物，植物的一部分，叶子，和/或种子施用式I化合物，或包含式I化合物的组合物。
另外，本公开的另一实施方式为用于保护植物免受致植物病微生物侵袭和/或用于处理受致植物病微生物侵害的植物的组合物，所述组合物包含式I化合物和植物学上可接受的载体材料。
对于本领域技术人员来说，在考虑到示例当前所认为实施本发明的最佳方式的说明性实施方式的以下详述时，本发明的另外特征和优点将变得明显。
本申请涉及以下技术内容：
1.式I化合物：
其中R1为-C(＝O)R4或-C(＝S)R4；
R2为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6氨基烷基，C2-C6烷基羰基，芳基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，-S(O)2R5，苯基或苄基，其中所述苯基或所述苄基各自可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5；
R3独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基烷基，C2-C6烷基羰基，芳基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，苯基或苄基，其中每一个所述苯基或所述苄基可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5；
R4独立地为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基烷基，C2-C6烷基羰基，苯基或苄基，其中每一个所述苯基或所述苄基可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5；
R5独立地为卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，氨基，C1-C6烷氨基，C2-C6烷氧基羰基，或C2-C6烷基羰基，氰基，或硝基。
2.防治真菌病害的组合物，其包含防治至少一种真菌病害的组合物，所述组合物包括杀真菌有效量的式I化合物和植物学上可接受的载体材料。
3.项2的组合物，其中所述真菌病害为小麦叶斑病病原菌。
4.防治和预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包括以下步骤：
向选自以下表面的至少一个表面施用杀真菌有效量的至少一种项1的式I化合物：植物的一部分，与植物相邻的区域，与植物接触的土壤，与植物相邻的土壤，与植物相邻的任何表面，与植物接触的任何表面，种子，和用于农业的设备。
5.项1的方法，其中向表面以约0.01g/m2至约0.45g/m2的式I施用杀真菌有效量的式I。
具体实施方式
本公开的化合物可以作为化合物或作为包含化合物的制剂通过任意多种已知技术施用。例如，可以向植物的根、种子或叶子施用化合物用于防治多种真菌，而不破坏植物的商业价值。材料可以任意通常使用的制剂类型形式施用，例如作为溶液，粉剂，可湿性粉剂，可流动浓缩物、悬浮浓缩物或乳油(emulsifiable concentrate)。
优选地，将本公开的化合物以制剂形式施用，所述制剂包含一种或多种的式I化合物与植物学上可接受的载体。浓缩的制剂可以分散在水中或分散在其它液体中用于施用，或制剂可以为尘粉状或粒状，然后可以施用而不进一步处理。可根据农业化学领域中常规的程序制备制剂。
本公开设想到通过其可以配制一种或多种化合物用于递送并且用作杀真菌剂的所有媒介物。典型地，制剂作为含水悬浮液或乳液施用。该悬浮液或乳液可以由水溶性制剂、水悬浮性制剂或可乳化制剂制备，所述制剂为固体，通常已知为可湿性粉剂；或所述制剂为液体，通常已知为乳油、含水悬浮液或悬浮浓缩物。正如将会容易认识到的，可以使用可以添加这些化合物的任何材料，条件是其取得所需要的实用性而不明显干扰这些化合物作为抗真菌剂的活性。
可以压实形成水分散粒剂的可湿性粉剂，包含一种或多种的式I化合物、惰性载体和表面活性剂的均质混合物。化合物在可湿性粉剂中的浓度可以基于可湿性粉剂的总重量为约10重量％至约90重量％，更优选约25重量％至约75重量％。在制备可湿性粉剂制剂时，化合物可以混配有任何细碎的固体，例如叶腊石(prophyllite)、滑石、白垩、石膏、漂白土、膨润土、凹凸棒石、淀粉、酪蛋白、谷蛋白、蒙脱石粘土、硅藻土或精制硅酸盐等。在所述操作中，通常将微细粉碎的载体和表面活性剂与所述化合物共混并研磨。
式I化合物的乳油可以在适宜的液体中包含适宜浓度例如约10重量％至约50重量％的化合物，基于乳油的总重量。化合物可以溶解在惰性载体中，所述惰性载体为水混溶性溶剂，或水不混溶性有机溶剂与乳化剂的混合物。乳油可以用水和油稀释以形成油包水型乳液形式的喷雾混合物。有用的有机溶剂包括芳烃，特别是石油的高沸点环烷烃和烯烃部分，例如重芳烃石脑油。还可以使用其它有机溶剂，例如，萜烯类溶剂，包括松香衍生物，脂肪酮例如环己酮，和复杂的醇例如2-乙氧基乙醇。
本发明可以有利使用的乳化剂可以通过本领域技术人员容易地确定，所述乳化剂包括多种非离子性乳化剂，阴离子性乳化剂，阳离子性乳化剂，和两性乳化剂，或两种或更多种乳化剂的共混物。用于制备乳油的非离子性乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚，以及烷基和芳基酚、脂肪醇、脂肪胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合产物，例如乙氧基化烷基酚和可溶解有多元醇或聚氧化烯的羧酸酯。阳离子性乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子性乳化剂包括烷基芳基磺酸的油溶性盐(例如，钙盐)，硫酸化聚二醇醚的油溶性盐，和磷酸化聚二醇醚的适宜盐。
可以用于制备本发明化合物的乳油的代表性有机液体为芳香族液体，例如二甲苯、丙基苯馏分；或混合萘馏分，矿物油，取代芳香族有机液体，例如邻苯二甲酸二辛酯；煤油；多种脂肪酸的二烷基酰胺，特别是脂肪醇和二醇衍生物的二甲基酰胺，例如二甘醇的正丁基醚、乙基醚或甲基醚，三甘醇的甲基醚，石油馏分或烃类例如矿物油，芳香族溶剂，石蜡油等；植物油例如大豆油，菜子油，橄榄油，蓖麻油，葵花籽油，椰子油，玉米油，棉子油，亚麻子油，棕榈油，花生油，红花子油，芝麻油，桐油等；和以上植物油的酯等。两种或更多种有机液体的混合物还可以用于制备乳油。有机液体包括二甲苯和丙基苯馏分，其中在一些情况下最优选二甲苯。表面活性分散剂典型地用于液体制剂，用量为0.1重量％至20重量％，基于分散剂与一种或多种化合物的总重量。制剂还可包含其它相容性添加剂，例如，用于农业的植物生长调节剂和其它生物活性化合物。
含水悬浮液包含将一种或多种水不溶性的式I化合物分散在水性媒介物中的悬浮液，其浓度为约5重量％至约50重量％，基于含水悬浮液总重量。悬浮液通过以下制备：将一种或多种化合物精细研磨，将经研磨物质剧烈混合到由水和选自上述相同类型的表面活性剂构成的媒介物中。还可以添加其它组分，例如无机盐、和合成树胶或天然树胶，以增加水性媒介物的密度和粘度。通常最有效的是通过以下方式同时研磨和混合：制备含水混合物并在设备例如砂磨机、球磨机或活塞式匀浆机中匀化。
含水乳液包含在水性媒介物中乳化的一种或多种水不溶性杀虫活性成分的乳液，其浓度典型地为约5重量％至约50重量％，基于含水乳液总重量。如果所述杀真菌活性成分为固体，则在制备所述含水乳液之前必须将所述杀真菌活性成分溶解在适当的水不混溶性溶剂中。通过以下方式制备乳液，将所述液体杀真菌活性成分或其水不混溶性溶液在水性介质中乳化，所述水性介质通常含有有助于上述乳液形成和稳定的表面活性剂。这通常是借助由高剪切混合器或匀浆机提供的剧烈搅拌完成的。
式I化合物还可作为粒状制剂施用，粒状制剂特别用于向土壤施用。以粒状制剂的总重量计，所述粒状制剂通常含有分散在惰性载体中的约0.5重量％-约10重量％所述化合物，所述惰性载体完全或大部分由以下物质构成：粗分惰性材料例如凹凸棒石、膨润土、硅藻土、粘土或类似廉价物质。该制剂通常通过以下制备：将化合物溶解在适宜的溶剂中并且将其施用至已预先形成为约0.5mm至约3mm适当粒度的粒状载体。适宜的溶剂为化合物基本上或完全可溶的溶剂。所述制剂也可如下制备：将所述载体和化合物和溶剂制成糊状或膏状，然后压碎并干燥得到所需颗粒粒度。
含有式I化合物的粉剂(dust)可以如下制备：匀质混合粉末状的一种或多种所述化合物和合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)。以粉剂的总重量计，所述粉剂可合适地含有约1重量％-约10重量％所述化合物。
制剂可以另外包含辅助表面活性剂以增强化合物在靶标作物和微生物上的沉积、润湿和渗透。这些辅助表面活性剂可以任选地用作制剂组分或用作桶混合物。辅助表面活性剂的量将典型地从0.01体积％变化为1.0体积％(所述体积基于水的喷雾体积)，优选0.05体积％至0.5体积％。适宜的辅助表面活性剂包括但不限于，乙氧基化壬基苯酚，乙氧基化合成醇或天然醇，酯的盐或磺基琥珀酸的盐，乙氧基化有机硅，乙氧基化脂肪胺，表面活性剂与矿物油或植物油的共混物，作物油浓缩物(矿物油(85％)+乳化剂(15％))；壬基苯酚乙氧基化物；苄基椰油烷基二甲基季铵盐；石油烃、烷基酯、有机酸与阴离子性表面活性剂的共混物；C9-C11烷基葡糖苷；磷酸化醇乙氧基化物；天然伯醇(C12-C16)乙氧基化物；二-叔丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物；聚硅氧烷-甲基封端物；壬基苯酚乙氧基化物+尿素硝铵；乳化甲基化种子油；十三醇(合成)乙氧基化物(8EO)；牛脂胺乙氧基化物(15EO)；PEG(400)二油酸酯-99。制剂还可以包括油包水乳液，例如美国专利申请系列号11/495,228中公开的那些，将其公开内容明确地并入本发明以作参考。
制剂可以任选地包括包含其它杀生物化合物的组合。这种另外的杀生物化合物可以为杀真菌剂，杀昆虫剂，除草剂，杀线虫剂，杀螨虫剂，杀节肢动物剂(arthropodicides)，杀细菌剂，或其组合，所述另外的杀生物化合物可在选择用于施用的介质中与本发明的化合物相容，并且对本发明化合物的活性不产生拮抗性。因此，在该实施方式中，其它杀生物化合物用作用于相同杀生物应用或不同杀生物应用的增补毒剂。式I化合物以及组合的杀生物化合物可通常以1:100至100:1的重量比存在。
本公开的化合物还可以与其它杀真菌剂组合以形成杀真菌混合物及其协同增效混合物。本公开的杀真菌化合物经常与一种或多种其它杀真菌剂联合施用以防治各种不同的不期望的病害。在联合使用一种或多种其它杀真菌剂时，本发明要求保护的化合物可以与一种或多种其它杀真菌剂一起配制，与一种或多种其它杀真菌剂桶混或与一种或多种其它杀真菌剂按顺序施用。这种其它杀真菌剂可以包括(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺((RS)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-(methoxymethyl)-succinimide)、1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物(1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetone hydrate)、1-氯-2,4-二硝基萘(1-chloro-2,4-dinitronaphthalene)、1-氯-2-硝基丙烷(1-chloro-2-nitropropane)、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇(2-(2-heptadecyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol)、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二硫杂环己二烯-1,1,4,4-四氧化物(2,3-dihydro-5-phenyl-1,4-dithi-ine 1,1,4,4-tetraoxide)、乙酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury chloride)、硅酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury silicate)、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methyl rhodanine)、硫氰酸4-(2-硝基丙-l-烯基)苯酯(4-(2-nitroprop-l-enyl)phenylthiocyanateme)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚胺(N-3,5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺(N-3-nitrophenylitaconimide)、2-(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、溴化(3-乙氧基丙基)汞((3-ethoxypropyl)mercury bromide)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercurychloride)、2-苯基-苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinolinesulfate)、8-苯基汞氧基喹啉(8-phenylmercurioxyquinoline)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、acypetacs、acypetacs-copper、acypetacs-zinc、阿苯达唑(albendazole)、烯丙菊酯(aldimorph)、蒜素(allicin)、烯丙醇(allyl alcohol)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、代森铵(amobam)、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、抗霉素(antimycin)、福美砷(asomate)、aureofungin、阿扎康唑(azaconazole)、氧化福美双(azithiram)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、芽孢杆菌菌株QST713(Bacillus subtilis strain QST713)、多硫化钡(bariumpolysulfide)、铁菌清(Bayer 32394)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、醌肟腙(benquinox)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻腈(benthiazole)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、苯基异羟肟酸(benzohydroxamic acid)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐(benzylaminobenzene-sulfonate(BABS)salt)、小檗碱(berberine)、小檗碱氯化物(berberine chloride)、bethoxazin、碳酸氢盐(bicarbonates)、吡氟菌酯(bifujunzhi)、乐杀螨(binapacryl)、联苯类化合物(biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、硫酸二(甲基汞)(bis(methylmercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、联苯三唑醇(bitertanol)、硫双二氯酚(bithionol)、bixafen、灭瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux Mixture)、烟酰胺(boscalid)、溴菌腈(bromothalonil)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、波尔多液(Burgundy mixture)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺(butylamine)、草菌盐(cadmium calciumcopper zinc chromate sulfate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、假丝酵母(Candidaoleophila)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、吗菌威(carbamorph)、多菌灵(carbendazim)、多菌灵苯磺酸盐(carbendazim benzenesulfonate)、多菌灵亚硫酸盐(carbendazim sulfite)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酚(carvacrol)、香芹酮(carvone)、氰粉灵(CECA)、切欣特液(Cheshunt mixture)、灭螨猛(chinomethionat)、壳聚糖(chitosan)、氯芬同(chlazafenone)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、氯醌(chloranil)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、氯二硝基萘(chlorodinitronaphthalene)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、咪菌酮(climbazole)、克霉唑(clotrimazole)、盾壳霉(ConiothyriumMinitans)、乙酸铜(copper acetate)、二(3-苯基水杨酸)铜(copper bis(3-phenylsalicylate))、碱式碳酸铜(copper carbonate basic)、氢氧化铜(copperhydroxide)、环烷酸铜(copper naphthenate)、辛酸酮(copper octanoate)、油酸铜(copper oleate)、王铜(copper oxychloride)、硅酸铜(copper silicate)、硫酸铜(copper sulfate)、碱式硫酸铜(copper sulfate(tribasic))、铬酸铜锌(copper zincchromate)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、甲酚(cresol)、硫杂灵(cufraneb)、硫酸肼铜(cupric hydrazinium sulfate)、福美铜氯(cuprobam)、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环糠酰胺(cyclafuramid)、放线菌胺(cycloheximide)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、氰菌灵(cypendazole)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、棉隆(dazomet)、棉隆-钠(dazomet-sodium)、二溴氯丙烷(DBCP)、咪菌威(debacarb)、癸磷锡(decafentin)、脱氢乙酸(dehydroaceticacid)、亚乙基二-(二硫代氨基甲酸)二铵(diammonium ethylenebis-(dithiocarbamate))、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、氯硝胺(dichloran)、双氯酚(dichlorophen)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、哒菌酮-钠(diclomezine-sodium)、乙霉威(diethofencarb)、焦碳酸二乙酯(diethylpyrocarbonate)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、菌核净(dimetachlone)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、啶菌噁唑(dingjunezuo)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝巴豆酸酯-4(dinocap-4)、二硝巴豆酸酯-6(dinocap-6)、敌螨通(dinocton)、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯基胺(diphenylamine)、吡菌硫(dipyrithione)、双硫仑(disulfiram)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、二硫醚(dithioether)、二硝甲酚(DNOC)、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、多敌菌(dodicin)、多敌菌氢氯化物(dodicin hydrochloride)、多敌菌-钠(dodicin-钠)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、敌菌酮(drazoxolon)、稻瘟净(EBP)、敌瘟磷(edifenphos)、enestrobin、烯肟菌酯(enestroburin)、enoxastrobin、氟环唑(epoxiconazole)、枯瘟净(ESBP)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirim)、乙嘧酚(ethirimol)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、乙嘧酚(ethirimol)、2,3-二羟基丙基硫醇乙基汞(ethylmercury 2,3-dihydroxypropylmercaptide)、乙酸乙基汞(ethylmercury acetate)、溴乙基汞(ethylmercury bromide)、氯乙基汞(ethylmercury chloride)、磷酸乙基汞(ethylmercury phosphate)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、敌磺钠(fenaminosulf)、fenaminstrobin、咪菌腈(fenapanil)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、酚菌酮(fenjuntong)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、fenpyrazamine、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentinacetate)、三苯基氯化锡(fentin chloride)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、fluxapyroxad、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、糠醛(furfural)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种(Gliocladium spp.)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、双胍辛(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetates)、四硫钠(GY-81)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、噻茂铜(Hercules 3944)、六氯苯(hexachlorobenzene)、六氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、六氯酚(hexachlorophene)、己唑醇(hexaconazole)、环己硫磷(hexylthiofos)、huanjunzuo、萘磺汞(hydrargaphen)、噁霉灵(hymexazol)、丙环啶菌(ICIA0858)、抑霉唑(imazalil)、硝酸抑霉唑(imazalil nitrate)、硫酸抑霉唑(imazalilsulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、三乙酸双胍辛胺(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadine tris(albesilate)]、枯瘟净(inezin)、iodocarb、碘甲烷(iodomethane)、种菌唑(ipconazole)、ipfenpyrazolone、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、壬氧磷胺(isopamphos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、甲香菌酯(jiaxiangjunzhi)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、kejunlin、醚菌甲酯(kresoxim-methyl)、laminarin、氯啶菌酯(lvdingjunzhi)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、精甲霜灵(mefenoxam)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、二硝巴豆酸酯(meptyl-dinocap)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuric oxide)、氯化亚汞(mercurouschloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、溴甲烷(methyl bromide)、碘甲烷(methyliodide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯甲酸甲基汞(methylmercurybenzoate)、氰胍甲汞(methylmercury dicyandiamide)、五氯苯酚甲基汞(methylmercurypentachlorophenoxide)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、噻菌胺(metsulfovax)、米多霉素(mildiomycin)、代森环(milneb)、吗啉胍(moroxydine)、吗啉胍氢氯化物(moroxydine hydrochloride)、粘氯酸酐(mucochloricanhydride)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰苯胺(N-ethylmercurio-4-toluenesulfonanilide)、N-(乙基汞基)-对-甲苯磺酰苯胺(N-(ethylmercury)-p-toluenesulphonanilide)、代森钠(nabam)、多马霉素(natamycin)、二(二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、硫氰散(nitrostyrene)、酞菌异丙酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、八氯酮(OCH)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleic acid(fattyacid))、肟醚菌胺(orysastrobin)、蛇床子素(osthol)、噁霜灵(oxadixyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxine-copper)、富马酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氯苯吡啶(parinol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、戊苯吡菌胺(penflufen)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氰烯菌酯(phenamacril)、苯基汞脲(phenylmercuriurea)、乙酸苯汞(phenylmercuryacetate)、氯化苯汞(phenylmercury chloride)、儿茶酚的苯汞衍生物(phenylmercury derivative of pyrocatechol)、二甲基二硫代氨基甲酸苯汞(phenylmercury dimethyldithiocarbamate)、硝酸苯汞(phenylmercury nitrate)、水杨酸苯汞(phenylmercury salicylate)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsis gigantea)、氯瘟磷(phosdiphen)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、病花灵(piperalin)、聚氨基甲酸酯(polycarbamate)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、多氧霉素-锌(polyoxorim-zinc)、叠氮化钾(potassium azide)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroquinoline sulfate)、多硫化钾(potassium polysulfide)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、咪鲜胺-锰(prochloraz-manganese)、腐霉利(procymidone)、丙氧苯脒(propamidine)，丙氧苯脒二氢氯化物(propamidinedihydrochloride)、霜霉威(propamocarb)、盐酸霜霉威(propamocarbhydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、硫菌威(prothiocarb)、盐酸硫菌威(prothiocarb hydrochloride)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡喃灵(pyracarbolid)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、pyribencarb、稗草丹(pyributicarb)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、pyriofenone、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、咯喹酮(pyroquilon)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、5-乙酰基-8-羟基喹啉硫酸盐(quinacetol sulfate)、酯菌腙(quinazamid)、灭藻醌(quinoclamine)、喹唑菌酮(quinconazole)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、吡咪唑菌(rabenzazole)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、噻森铜(saisentong)、水杨酰胺(salicylanilide)、蛔蒿素(santonin)、环丙吡菌胺(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠(sodium 2-phenylphenoxide)、叠氮化钠(sodium azide)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、邻苯基苯酚钠(sodium orthophenylphenoxide)、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、多硫化钠(sodium polysulfide)、螺环菌胺(spiroxamine)、灰绿链霉菌(Streptomycesgriseoviridis)、链霉素(streptomycin)、链霉素倍半硫酸盐(streptomycinsesquisulfate)、唑菌庚醇(SSF-109)、硫黄(sulfur)、戊苯砜(sultropen)、SYP-Z048、木焦油(tar oils)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福代硫(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、噻菌铜(thiodiazole-copper)、硫柳汞(thiomersal)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、克杀螨(thioquinox)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、乙酸甲苯汞(tolylmercuryacetate)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、氧化三丁基锡(tributyltin oxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、木霉属种(Trichoderma spp.)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、福美甲胂(urbacid)、井冈霉素(validamycin)、valifenalate、valiphenal、vangard、乙烯菌核利(vinclozolin)、烯肟菌胺(xiwojunan)、灭杀威(zarilamid)、代森锌(zineb)、环烷酸锌(zincnaphthenate)、噻唑锌(zinc thiazole)、福美锌(ziram)、和苯酰菌胺(zoxamide)、和它们的任意组合。
另外，本发明的化合物可以与其它杀虫剂组合，所述其它杀虫剂包括杀昆虫剂，杀线虫剂，杀螨虫剂，杀节肢动物剂，杀细菌剂，或其组合，所述其它杀虫剂可在选择用于施用的介质中与本发明的化合物相容，并且对本发明化合物的活性不产生拮抗性，从而形成杀虫混合物及其增效协同混合物。本公开的杀真菌化合物可以与一种或多种其它杀虫剂联合施用以防治各种不同的不期望的病虫害。在与其它杀虫剂联合使用时，本发明要求保护的化合物可以与一种或多种其它杀虫剂一起配制，与一种或多种其它杀虫剂桶混合，或与一种或多种其它杀虫剂按顺序施用。典型的杀虫剂包括但不限于：1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、阿维菌素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙酰虫腈(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-蜕皮素(alpha-ecdysone)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、赛果(amidithion)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、草酸胺吸磷(amiton oxalate)、虫螨脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、艾噻达松(athidathion)、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、唑虫威(bendiocarb)、丙硫克拜威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、双二氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸(boric acid)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴烯杀(bromocyclen)、溴-DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、砷酸钙(calcium arsenate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、二硫化碳(carbondisulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、盐酸巴丹(cartap hydrochloride)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、盐酸氯苯脒(chlordimeform hydrochloride)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、环虫酰胺(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯II(cinerin II)、瓜菊酯(cinerins)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、除线威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、噻虫胺(clothianidin)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、环烷酸铜(coppernaphthenate)、油酸铜(copper oleate)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、氟铝酸钠(cryolite)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟磷(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、DDT、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S(demeton-S)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫
(demeton-S-methylsulphon)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农(diazinon)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、狄氏剂(dieldrin)、氟脲杀(diflubenzuron)、丙羟茶碱(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、dinex-diclexine、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、杀抗松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、右旋柠檬烯(d-limonene)、二硝甲酚(DNOC)、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、多拉克汀(doramectin)、促蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、苯甲酸甲氨基阿维菌素(emamectinbenzoate)、多杀威(EMPC)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、苯硫磷(EPN)、保幼醚(epofenonane)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、Es-生物烯丙菊酯(esdepalléthrine)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、etaphos、苯虫威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益果(ethoate-methyl)、灭克磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethyl formate)、乙基-DDD、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethyleneoxide)、醚菊酯(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、倍硫磷-乙基(fenthion-ethyl)、氰戊菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、flufiprole、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、盐酸伐虫脒(formetanate hydrochloride)、安果(formothion)、胺甲威(formparanate)、盐酸胺甲威(formparanate hydrochloride)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基毒死蜱(fospirate)、伐线丹(fosthietan)、呋线威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、庚虫磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、艾氏剂(HHDN)、灭蚁腙(hydramethylnon)、氰化氢(hydrogen cyanide)、蒙五一二(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、吡虫啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、丰丙磷(IPSP)、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、丙胺磷(isofenphos)、丙胺磷-甲基(isofenphos-methyl)、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、叶蚜磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、齐墩螨素(ivermectin)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)、保幼激素III(juvenilehormone III)、克来范(kelevan)、蒙七七七(kinoprene)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸铅(lead arsenate)、lepimectin、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶虫磷(lirimfos)、氟丙氧脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、叠氮磷(mazidox)、灭蚜磷(mecarbam)、甲基灭蚜磷(mecarphon)、灭蚜松(menazon)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、二噻磷(mephosfolan)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(emthoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、甲基氯仿(methyl chloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、自克威(mexacarbate)、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟磷(mipafox)、灭蚁灵(mirex)、molosultap、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monomehypo)、杀虫单(monosultap)、茂果(morphothion)、莫西克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘(naphthalene)、烟碱(nicotine)、氟蚁灵(nifluridide)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、腈叉威(nitrilacarb)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对-二氯苯(para-dichlorobenzene)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、苄氯菊脂(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷(phosfolan)、亚胺硫磷(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氢(phosphine)、肟硫磷(phoxim)、甲基肟硫磷(phoxim-methyl)、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、亚砷酸钾(potassiumarsenite)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、pp'-DDT、炔酮菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)、早熟素III(precocene III)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、环丙氟灵(profluralin)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、吡唑硫磷(pyraclofos)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡菌磷(pyrazophos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、除虫菊(pyrethrins)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、嘧啶磷(pyrimitate)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹噁啉(quinalphos)、甲基喹噁啉(quinalphos-methyl)、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、沙巴草(sabadilla)、八甲磷(schradan)、赛拉菌素(selamectin)、灭虫硅醚(silafluofen)、硅胶(silica gel)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、氟化钠(sodiumfluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluorosilicate)、硫氰酸钠(sodium thiocyanate)、苏果(sophamide)、多虫菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆钠(sulcofuron-sodium)、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟化硫(sulfurylfluoride)、乙丙硫磷(sulprofos)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、滴滴滴(TDE)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、特普(TEPP)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、tetramethylfluthrin、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、硫环杀(thiocyclam)、草酸硫环杀(thiocyclam oxalate)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双-二钠(thiosultap-disodium)、杀虫双-单钠(thiosultap-monosodium)、敌贝特(thuringiensin)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、壤虫磷(trichloronat)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、硫烯酸酯(triprene)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、ζ-氯氰菊酯
(zeta-cypermethrin)、zolaprofos和它们的任意组合。
另外，本发明的化合物可以与除草剂组合，所述除草剂可在选择用于施用的介质中与本发明的化合物相容，并且对本发明化合物的活性不产生拮抗性，以形成杀虫混合物及其增效协同混合物。本公开的杀真菌化合物可以与一种或多种除草剂联合施用以防治各种不同的不需要的植物。在与除草剂联合使用时，本发明要求保护的化合物可以与一种或多种除草剂一起配制，与一种或多种除草剂桶混合，或与一种或多种除草剂按顺序施用。典型的除草剂包括但不限于：4-CPA；4-CPB；4-CPP；2,4-D；2,4-D胆碱盐，2,4-D酯和胺；2,4-DB；3,4-DA；3,4-DB；2,4-DEB；2,4-DEP；3,4-DP；2,3,6-TBA；2,4,5-T；2,4,5-TB；刈草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇(allyl alcohol)、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、磺氨磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑磺隆(azimsulfuron)、叠氮净(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、bencarbazone、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆-甲基(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、禾草丹(benthiocarb)、噻草平-钠(bentazon-sodium)、胺酸杀(benzadox)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、bicyclopyrone、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、杀莠敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、特咪唑草(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、苏达灭(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、苯酮唑(cafenstrole)、氯酸钙(calcium chlorate)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、氟酮唑草-乙基(carfentrazone-ethyl)、CDEA、CEPC、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、丁酰草胺(chloranocryl)、炔禾灵(chlorazifop)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、乙氧苯隆(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、氯苯胺灵(chlorpropham)、绿磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酯-炔丙基(clodinafop-propargyl)、氯丁草(clofop)、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺-甲基(cloransulam-methyl)、CMA、硫酸铜(copper sulfate)、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰草净(cyanatryn)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯-丁基(cyhalofop-butyl)、牧草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、三环塞草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、香草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、敌草乐(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺灵(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、氯甲草(diclofop)、唑嘧磺胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、安塔(diethatyl)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、苯敌快(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、戊草津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、敌灭生(dimexano)、敌米达松(dimidazon)、敌乐胺(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、草乃敌(diphenamid)、杀草净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、2,4-滴硫酸(disul)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、草藻灭(endothal)、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、ethbenzamide、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、抑草威(ethiolate)、ethobenzamid、乙氧苯草胺(etobenzamid)、乙呋草磺(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯酰草(etobenzanid)、EXD、酰苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-P-ethyl)、精噁唑禾草灵-乙基+双苯噁唑酸(fenoxaprop-P-ethyl+isoxadifen-ethyl)、fenoxasulfone、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯-乙基(flufenpyr-ethyl)、氟唑啶草(flumetsulam)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸-戊基(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、膦铵素(fosamine)、氟呋草醚(furyloxyfen)、草丁膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、草甘膦(glyphosate)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯磺隆-甲基(halosulfuron-methyl)、卤草定(haloxydine)、氟吡禾灵-甲基(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵-甲基(haloxyfop-P-methyl)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、六嗪酮(hexazinone)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、iofensulfuron、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、ipfencarbazone、丙草定(iprymidam)、丁咪胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草酮(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、2甲4氯(MCPA)、酯和胺、酚硫杀(MCPA-thioethyl)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、丁硝酚(medinoterb)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、灭莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、氟哒草(metflurazon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草定(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、methiozolin、灭草恒(methiuron)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、草达灭(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、单氯代乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、甲胂一钠(MSMA)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、达草灭(norflurazon)、草完隆(noruron)、八氯酮(OCH)、坪草丹(orbencarb)、邻-二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、orthosulfamuron、黄草消(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、噁草灵(oxadiazon)、噁杀草敏(oxapyrazon)、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、吡草醚(paraflufen-ethyl)、对伏隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、戊噁唑草(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙基(phenmedipham-ethyl)、稀草隆(phenobenzuron)、乙酸苯汞(phenylmercury acetate)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌草磷(piperophos)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、叠氮化钾(potassium azide)、氰酸钾(potassium cyanate)、冰草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆-甲基(primisulfuron-methyl)、环氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、丙草止津(proglinazine)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟丙磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan)、广草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、pyrasulfotole、双唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特(pyrazolynate)、吡嘧磺隆-乙基(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、pyrimisulfan、嘧硫草醚-甲基(pyrithiobac-methyl)、
pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵-乙基(quizalofop-P-ethyl)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、氯乙酸(SMA)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、叠氮化钠(sodiumazide)、氯酸钠(sodium chlorate)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、磺胺草唑(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、sulfosate、乙磺磺隆(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、吖庚磺酯(sulglycapin)、灭草灵(swep)、三氯醋酸(TCA)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、猛杀草(terbuchlor)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、氟氧隆(tetrafluron)、噻醚草胺(thenylchlor)、赛唑隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑胺(thidiazimin)、赛二唑素(thidiazuron)、噻酮磺隆-甲基(thiencarbazone-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron)、禾草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、topramezone、苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)酯和胺、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、灭草猛(vernolate)、和二甲苯草胺(xylachlor)。
本公开的另一实施方式为用于防治或预防真菌侵袭的方法。该方法包括向土壤、植物、根、叶子、种子或真菌所在地施用杀真菌有效量的一种或多种式I化合物，或向待预防的侵染所在地施用(例如向谷类植物施用)杀真菌有效量的一种或多种式I化合物。化合物适于以杀真菌水平处理多种植物，同时显示低的植物毒性。化合物同时作为防护剂和/或铲除剂的形式可以是有用的。
已发现化合物特别是对于农业应用具有显著的杀真菌效果。许多化合物对于农业作物和园艺植物应用是特别有效的。其它益处可包括但不限于改善植物的健康状况；提高植物的产率(例如，增加生物质和/或增加有价值成分的含量)；提高植物活力(例如，促进植物生长和/或促进叶子更绿)；提高植物品质(例如，提高特定成分的含量或组成)；和增强植物对无生命应激和/或生命应激的耐受性。
本领域技术人员将理解到，化合物对于前述真菌的效能确定化合物作为杀真菌剂的通用性。
化合物具有宽范围的对于病原真菌的活性。示例性病原体可以包括但不限于，小麦斑枯病(wheat leaf blotch)(禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；无性型：小麦叶斑病病原菌(Septoria tritici))、苹果黑星病(apple scab)(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))、甜菜尾孢叶斑病(Cercospora leaf spots of sugar beets)(甜菜尾孢菌(Cercospora beticola))、花生叶斑病(leaf spots of peanut)(落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)和球座尾孢菌(Cercosporidium personatum))、和香蕉叶斑病(black sigatoka of bananas)(斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis))。活性物质的确切施用量不仅依赖于施用的具体活性物质，而且依赖于所需要的特定作用，待防治的真菌种类，及其生长阶段，以及待与化合物接触的植物部分或其它产品。因此，所有化合物和含有其的制剂在相似浓度或抵抗相同真菌种类时可不同样有效。
化合物以病害抑制和植物学上可接受的量有效用于植物。术语“病害抑制和植物学上可接受的量”是指化合物杀死或抑制所需要防治的植物病害，但对植物没有明显毒性的量。该量将通常为约0.1ppm至约1000ppm(份每一百万份)，优选1ppm至500ppm。化合物所需要的确切量随着待防治的真菌病害、所使用的制剂类型、施用方法、特定植物种类、气候条件等而变化。适宜的施用率典型地为约0.10磅/英亩至约4磅/英亩(约0.01克每平方米至0.45克每平方米，g/m2)。杀真菌有效量的化合物包括足以杀死或防治真真菌、假真菌、和包括水生真菌类在内的相关微生物的量。
本发明给出的任何范围或期望值可以扩大或改变而不丧失所寻求的效果，这一点对技术人员理解本文教导内容来说是显而易见的。
式I化合物可以使用众所周知的化学程序制备。本公开中未具体提及的中间体或商业可得，或可以通过化学文献中公开的路线制备，或可以由市售原料利用标准程序容易地合成。
给出以下实施例以说明本公开化合物的多个方面而不应解释为对权利要求的限制。
实施例1：5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备
步骤1：4-氨基-5-氟-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮(I-1)的制备
向商业可得的在乙腈(CH3CN；50毫升(mL))中的4-氨基-5-氟-嘧啶-2-醇(1.0克(g)，7.75毫摩尔(mmol))添加双-N,O-三甲基甲硅烷基乙酰胺(BSA；5.7mL，23.3mmol)，将混合物在70℃加热1小时(h)，得到澄清溶液。冷却到室温之后，添加4-甲氧基苯-1-磺酰氯(1.8g，8.5mmol)，将混合物搅拌24h。将溶剂蒸发，将残留物在乙酸乙酯(EtOAc)与盐水之间分配。将有机相经硫酸镁(MgSO4)干燥，过滤，蒸发，以获取作为灰黄色固体的产品(1.48g，64％)：mp 182℃–185℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.40(br s,1H)，8.11(d,J＝5.9Hz,1H)，8.04–7.98(m,2H)，7.02–6.96(m,2H)，5.77(br s,1H)，3.88(s,3H)；ESIMS m/z 300([M+H]+)。
步骤2：5-氟-4-亚氨基-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(I-2)的制备
向8-mL带螺旋盖的小瓶添加4-氨基-5-氟-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮(0.293g，0.979mmol)，无水碳酸钾(K2CO3；0.271g，1.96mmol)，和N,N-二甲基甲酰胺(DMF；4mL)，随后添加碘甲烷(CH3I；0.208g，1.47mmol)。将反应容器密封，将反应混合物温热到60℃并且搅拌4h。将反应混合物冷却到室温，用EtOAc(20mL)稀释，并且用水(H2O；3×10mL)洗涤。将有机相经MgSO4干燥，过滤，将溶剂在减压下蒸发。通过急骤层析纯化(硅胶(SiO2)，EtOAc/己烷梯度)提供作为灰黄色固体的标题化合物(36毫克(mg)，12％)：mp 158℃–162℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.01(d,J＝9.22Hz,2H)，7.74(d,J＝5.27Hz,1H)，7.04(d,J＝9.23Hz,2H)，3.90(s,3H)，3.31(s,3H)；ESIMS m/z 314([M+H]+)。
步骤3：5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(I-3)的制备
25-mL带螺旋盖的小瓶装有5-氟-4-亚氨基-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(80.4mg，0.257mmol)，三氟乙酸(TFA；16.0mL，215mmol)，和二甲基硫醚(94.0μL，1.28mmol)。使得所得溶液在室温搅拌5.5h，然后通过在30℃旋转蒸发浓缩至干。然后将原料溶解在最小量的甲醇(CH3OH；～2mL)中并且加载到5g正相固体负载Isco盒上，用CH3OH(3×1mL)漂洗源瓶。然后将固体盒在室温真空干燥。干燥之后，将产品通过色谱纯化(4g SiO2柱；0％至30％的CH3OH在二氯甲烷(CH2Cl2)中的梯度)。由此得到的物质确定为所需要产品的4-甲氧基磺酸盐。游离碱通过以下得到：将物质溶解在CH3OH(4mL)中，添加MP-碳酸盐树脂(345mg，3.03mmol/g，4.0当量)，使得在室温搅拌。搅拌20h之后，将固体树脂过滤掉，用CH3OH(3×1mL)漂洗。在高真空浓缩之后，得到作为95％纯白色固体的5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(35.2mg，96％)：mp 181℃–184℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.48(d,J＝4.1Hz,1H)，3.22(s,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ152.19(s)，151.86(d,J＝27.3Hz)，136.73(d,J＝221.0Hz)，129.45(d,J＝26.0Hz)，28.91(s)。
实施例2：4-甲氧基苯基-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-羧酸酯(化合物1)的制备
向5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(100mg，0.704mmol)和乙腈(1.0mL)的混合物添加(E)-三甲基甲硅烷基-N-(三甲基甲硅烷基)乙酰亚胺盐((E)-trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)acetimidate)(157mg，0.774mmol)，将其在70℃加热30min。将溶液冷却到室温，逐滴添加4-甲氧基苯基氯甲酸酯(144mg，0.774mmol)，将内容物在室温搅拌过夜。已形成沉淀物，在过滤器板上收集，用少量醚洗涤，从而给出作为白色固体的标题化合物(45mg，22％)：mp 136℃–137℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.91(s,1H),8.04(d,J＝6.8Hz,1H),7.23(d,J＝9.0Hz,2H),7.01(d,J＝9.0Hz,2H),3.77(s,3H),3.31(s,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO)δ157.34,150.71,150.40,148.77,
145.93,143.55,139.59,137.32,122.22,116.54,116.14,114.52,55.45,29.20；ESIMS m/z 294([M+H]+)。
实施例3：(Z)-4-甲氧基苯基-5-氟-4-(4-甲氧基苯氧基)羰基)亚氨基)-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-羧酸酯(化合物2)的制备
向5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(100mg，0.704mmol)和乙腈(1.0mL)的混合物中添加(E)-三甲基甲硅烷基-N-(三甲基甲硅烷基)乙酰亚胺盐(215mg，1.06mmol)，将其在70℃加热30min。将溶液冷却到室温，逐滴添加4-甲氧基苯基氯甲酸酯(328mg，1.76mmol)，将内容物在室温搅拌过夜。将包含沉淀物的混合物用2mL醚洗涤，过滤。将固体用水洗涤，风干，从而给出作为白色固体的标题化合物(65mg，21％)：mp 162℃–166℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.95(d,J＝7.3Hz,4H),7.14(dd,J＝15.7,9.0Hz,24H),6.93(t,J＝9.4Hz,18H),3.82(d,J＝6.7Hz,26H),3.52(s,13H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ157.95,157.47,156.86,148.23,145.42,144.08,143.47,134.06,122.27,122.14,114.61,114.49,55.47,55.40,30.54；ESIMS m/z444([M+H]+)。
实施例A：杀真菌活性的评价：小麦斑枯病(禾生球腔菌；无性型：小麦叶斑病病原菌；Bayer编码为SEPTTR)
使小麦植物(Yuma变种)在温室中在50％矿质土/50％无土Metro混合物中从种子开始生长直到第一片叶子完全冒出，每盆7-10株幼苗。在杀真菌剂处理前或后，用小麦叶斑病病原菌的含水孢子悬浮液对这些植物接种。接种后，将所述植物保持在100％相对湿度(在避光防露室(dew chamber)中持续1天，然后在光照防露室中持续两天至三天)以使孢子发芽并侵染叶子。然后将植物转移到温室中以使病害得以发展。
下表呈现了当在这些实验中评价时本公开典型化合物的活性。通过如下方式测定试验化合物在防治病害中的效力：评价病害在经处理植物上的严重程度，然后基于病害在未经处理的被接种植物上的水平将所述严重程度转化为防治百分比。
表1.化合物编号和结构
表2.化合物编号和分析数据
在表3的每种情况下，等级量表如下所示：
病害防治％ 等级
76-100 A
51-75 B
26-50 C
0-25 D
未测试 E
表3.在100ppm的化合物对SEPTTR的一天保护性(1DP)和三天治愈性(3DC)活性
化合物编号 SEPTTR 100 PPM 1DP SEPTTR 100 PPM 3DC
1 A A
2 A A
3 A A
4 A A

Claims (10)

1.制备式I化合物的方法：
其中R1为-C(＝O)R4；
R2为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6氨基烷基，C2-C6烷基羰基，芳基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，-S(O)2R5，苯基或苄基，其中所述苯基或所述苄基各自可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5；
R3为H或-C(＝O)OR4；
R4为任选地取代有1-3个R5的苯基；和
R5为H，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，氨基，C1-C6烷氨基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基羰基，氰基，或硝基，
所述方法包括使式II化合物与式III化合物接触以形成所述式I化合物：
其中R6为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6氨基烷基，C2-C6烷基羰基，芳基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，-S(O)2R5，苯基或苄基，其中所述苯基或所述苄基各自可以任选地取代有1-3个R5，或含有1-3个杂原子的5元或6元的饱和环或不饱和环，其中每一个环可以任选地取代有1-3个R5，
其中R7为H，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，氨基，C1-C6烷氨基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基羰基，氰基，或硝基。
2.权利要求1的方法，其中R2和R6为CH3，R3为H，R5和R7为甲氧基。
3.权利要求1的方法，其中R2和R6为CH3，R3为C(＝O)OR4，R5和R7为甲氧基。
4.权利要求1的方法，其中R2和R6为CH3，R3为H，R5和R7为甲基。
5.权利要求1的方法，其中R2和R6为CH3，R3为H，R5和R7为H。
6.权利要求1的方法，其中制备的化合物为：
7.权利要求1的方法，其中制备的化合物为：
8.权利要求1的方法，其中制备的化合物为：
9.权利要求1的方法，其中制备的化合物为：
10.权利要求1-9任一项的方法，其中接触步骤在70℃的温度进行。
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