CN109843061A - 具有杀真菌活性的硫代吡啶酰胺化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及式I的硫代吡啶酰胺及其作为杀真菌剂的用途。
Description
背景技术和发明内容
杀真菌剂是天然或合成来源的化合物,其起到保护和/或治愈植物免受农业相关真菌引起的损害的作用。通常,没有一种杀真菌剂可用于所有情况。因此,正在进行研究以制备可具有较好性能、较易于使用并且成本较低的杀真菌剂。
本申请涉及硫代吡啶酰胺及其作用杀真菌剂的用途。本申请的化合物可以防止子囊菌纲、担子菌纲、半知菌纲和卵菌纲。
本申请的一种实施方式可以包括式I化合物:
其中:
R1为氢或C1–C5脂族饱和烃基,取代有0、1或多个R6;
R2为氢,C1–C5脂族饱和烃基或环脂族饱和烃基,各自任选地取代有0、1或多个R6;
R3选自脂族饱和烃基,环脂族饱和烃基,烯基,芳基,或杂芳基,各自任选地取代有0、1或多个R6;
R4选自脂族饱和烃基,环脂族饱和烃基,烯基,芳基,杂芳基,脂族饱和烃基氧基,芳氧基,杂芳氧基,各自任选地取代有0、1或多个R6;
R5选自氢,–C(O)R7,或–CH2OC(O)R7;
R6选自氢,脂族饱和烃基,芳基,酰基,卤素,烯基,炔基,脂族饱和烃基氧基,氰基或杂环基,各自任选地取代有0、1或多个R8;
R7选自脂族饱和烃基,脂族饱和烃基氧基,或芳基,各自取代有0、1或多个R6;和
R8选自氢,脂族饱和烃基,芳基,酰基,卤素,烯基,脂族饱和烃基氧基,或杂环基。
本申请的另一种实施方式可包括用于防治或预防真菌侵袭的杀真菌组合物,其包含上述化合物和植物学上可接受的载体物质。
本申请的再一实施方式可包括防治或预防真菌侵袭植物的方法,所述方法包括以下步骤:将杀真菌有效量的一种或多种上述化合物施用于以下中的至少之一:真菌,植物,和与植物相邻的区域。
本领域技术人员将会理解,以下术语可包括其定义内的通用“R”-基团,例如“术语脂族饱和烃基氧基指-OR取代基”。也应理解,在以下术语的定义内,包括这些“R”基团用于说明目的,而不应解释为限制或受限于关于式I的取代基。
术语“脂族饱和烃基”是指支链、无支链或饱和的环状碳链,包括但不限于甲基,乙基,丙基,丁基,异丙基,异丁基,叔丁基,戊基,己基,环丙基,环丁基,环戊基,环己基等。
术语“烯基”是指含有一个或多个双键的支链、无支链或环状碳链,包括但不限于乙烯基,丙烯基,丁烯基,异丙烯基,异丁烯基,环丁烯基,环戊烯基,环己烯基等。
术语“炔基”是指含有一个或多个三键的支链或无支链碳链,包括但不限于丙炔基,丁炔基等。
术语“芳基”和“Ar”是指含有0个杂原子的任何芳环、单环或双环。
术语“杂环基”是指含有一个或多个杂原子的任何芳环或非芳族环、单环或双环。
术语“脂族饱和烃基氧基”是指-OR取代基。
术语“酰氧基”是指–OC(O)R取代基。
术语“氰基”是指–C≡N取代基。
术语“羟基”是指–OH取代基。
术语“氨基”是指–N(R)2取代基。
术语“芳基脂族饱和烃基氧基”是指–O(CH2)nAr,其中n是选自列表1、2、3、4、5或6的整数。
术语“卤代脂族饱和烃基氧基”是指–OR–X取代基,其中X为Cl、F、Br或I,或它们的任何组合。
术语“卤代脂族饱和烃基”是指脂族饱和烃基,其取代有Cl、F、I或Br,或它们的任何组合。
术语“卤素”或“卤代”是指一个或多个卤素原子,其定义为F、Cl、Br和I。
术语“硝基”是指–NO2取代基。
术语硫代脂族饱和烃基是指–SR取代基。
在整个公开内容中,引用式I化合物理解为也包括所有立体异构体,例如非对映异构体、对映异构体及其混合物。在另一种实施方式中,式I理解为也包括其盐或水合物。示例性盐包括但不限于:盐酸盐,氢溴酸盐,氢碘酸盐,三氟乙酸盐和三氟甲磺酸盐。
本领域技术人员也应理解,除非另有说明,否则可允许另外的取代,只要满足化学键合和应变能的规则并且产物仍表现出杀真菌活性即可。
本申请的另一种实施方式是式I化合物用于保护植物免受植物病原生物的侵袭或处理植物病原生物侵染的植物的用途,所述用途包括将式I化合物或包含所述化合物的组合物施用至土壤、植物、植物的一部分、叶子和/或根。
另外,本申请的另一种实施方式是用于保护植物免受植物病原生物侵袭和/或处理植物病原生物侵染的植物的组合物,所述组合物包括式I化合物和植物学上可接受的载体物质。
具体实施方式
本申请的化合物可以通过各种已知技术中的任一种、作为化合物或作为包含所述化合物的制剂施用。例如,可以将化合物施用于植物的根或叶子以防治各种真菌而不损害植物的商业价值。物质可以以任何通常使用的制剂类型中的任一种形式施用,例如溶液、粉剂、可湿性粉剂、可流动浓缩物或乳油。
优选地,本申请的化合物以制剂的形式施用,所述制剂包含一种或多种式I化合物和植物学上可接受的载体。浓缩的制剂可以分散在水或其它液体中用于施用,或者制剂可以是粉状或粒状,然后可以施用而不进一步处理。制剂可以根据农业化学领域常规的方法制备。
本申请预想到可以配制一种或多种化合物用于递送和用作杀真菌剂的所有载体。通常,制剂作为含水悬浮液或乳液施用。这种悬浮液或乳液可以由水可溶性、水可悬浮性或可乳化性制剂制备,所述制剂是固体,通常称为可湿性粉末;或液体,通常称为乳油、含水悬浮液或悬浮浓缩物。如将会容易理解的,可以使用可以添加这些化合物的任何物质,条件是所述物质获取所需效用而不显著干扰这些化合物作为抗真菌剂的活性。
可以压实以形成水分散性颗粒的可湿性粉末,包含一种或多种式I化合物、惰性载体和表面活性剂的均质混合物。可湿性粉末中化合物的浓度可为约10wt%至约90wt%,基于可湿性粉末的总重量,更优选约25wt%至约75wt%。在可湿性粉末制剂的制备中,所述化合物可与任何细碎的固体混合,所述细碎的固体例如prophyllite,滑石,白垩,石膏,漂白土,膨润土,凹凸棒石,淀粉,酪蛋白,谷蛋白,蒙脱石粘土,硅藻土,纯化的硅酸盐等。在这些操作中,通常将细碎的载体和表面活性剂与化合物共混并且研磨。
式I化合物的乳油可包含的化合物在适宜液体中的适宜浓度为例如约1wt%至约50wt%,基于浓缩物的总重量。可以将化合物溶解在惰性载体中,所述载体可以是与水混溶的溶剂或与水不混溶的有机溶剂和乳化剂的混合物。浓缩物可以用水和油稀释,形成水包油乳液形式的喷雾混合物。有用的有机溶剂包括芳族化合物,特别是石油的高沸点萘和烯烃部分,例如重芳族石脑油。也可以使用其它有机溶剂,例如萜烯溶剂(包括松香衍生物),脂族酮如环己酮,和复合醇如2-乙氧基乙醇。
可有利地用于本申请的乳化剂可通过本领域技术人员容易地确定,并且包括各种非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂和两性乳化剂,或两种或更多种乳化剂的共混物。可用于制备乳油的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚,以及烷基和芳基酚、脂族醇、脂族胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合产物,例如乙氧基化烷基酚和用多元醇或聚氧化亚烷基溶解的羧酸酯。阳离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包括烷基芳基磺酸的油溶性盐(例如钙盐),硫酸化聚乙二醇醚的油溶性盐,和磷酸化聚乙二醇醚的适宜盐。
可用于制备本申请化合物的乳油的代表性有机液体是芳族液体,如二甲苯,丙苯馏分;或混合的萘馏分,矿物油,取代的芳族有机液体,如邻苯二甲酸二辛酯;煤油;各种脂肪酸的二烷基酰胺,特别是脂肪二醇的二甲基酰胺,和二醇衍生物,如一缩二乙二醇的正丁醚、乙醚或甲醚,二缩三乙二醇的甲醚,石油馏分,或烃类如矿物油,芳族溶剂,石蜡油等;植物油,如大豆油,菜籽油,橄榄油,蓖麻油,葵花籽油,椰子油,玉米油,棉籽油,亚麻籽油,棕榈油,花生油,红花油,芝麻油,桐油等;上述植物油的酯类;等等。两种或更多种有机液体的混合物也可用于制备乳油。有机液体包括二甲苯和丙苯馏分,在一些情况下最优选二甲苯。表面活性分散剂通常用于液体制剂中,所述表面活性分散剂的用量为分散剂与一种或多种化合物的总重量的0.1wt%至20wt%。制剂也可含有其它可相容的添加剂,例如植物生长调节剂和农业中使用的其它生物活性化合物。
含水悬浮液包含一种或多种式I的水不溶性化合物以基于含水悬浮液的总重量为约1wt%至约50wt%的浓度分散在含水载体中的悬浮液。悬浮液如下制备:将一种或多种化合物精细研磨,并且将研磨的物质剧烈混合至由水和选自上述相同类型表面活性剂构成的载体中。也可添加其它组分如无机盐和合成或天然树胶,以增加含水载体的密度和粘度。
式I化合物也可以作为粒状制剂施用,它特别用于施用至土壤。粒状制剂通常含有以基于粒状制剂的总重量为约0.5wt%至约10wt%的分散于惰性载体中的化合物,所述惰性载体完全或大部分由粗粉碎的惰性物质如凹凸棒石、膨润土、硅藻土、粘土或类似的廉价物质构成。这种制剂通常如下制备:将化合物溶解在适宜溶剂中,并且将其施加至已预成形为适宜粒度为约0.5mm至约3mm的粒状载体。适宜溶剂是其中化合物基本可溶或完全可溶的溶剂。这种制剂也可以如下制备:制成载体和化合物及溶剂的团状物或糊状物,并且粉碎和干燥以得到所需粒状颗粒。
含有式I化合物的粉剂可以如下制备:将一种或多种粉末形式的化合物与适宜的粉尘状农业载体例如高岭土、磨碎的火山岩等进行均匀混合。粉剂可适宜地含有约1wt%至约10wt%的化合物,基于粉剂的总重量。
制剂可另外含有辅助表面活性剂,以提高化合物在目标作物和生物体上的沉积、润湿和渗透。这些辅助表面活性剂可任选地用作制剂的组分或作为桶混物。辅助表面活性剂的量通常为0.01体积%至1.0体积%,基于水的喷雾体积,优选0.05体积%至0.5体积%。适宜的辅助表面活性剂包括但不限于乙氧基化壬基酚,乙氧基化合成或天然醇,酯或磺基琥珀酸的盐,乙氧基化有机硅氧烷,乙氧基化脂肪胺,表面活性剂与矿物油或植物油的共混物,作物油浓缩物(矿物油(85%)+乳化剂(15%));壬基酚乙氧基化物;苄基环烷基二甲基季铵盐;石油烃、烷基酯、有机酸和阴离子表面活性剂的共混物;C9–C11烷基多苷;磷酸化醇乙氧基化物;天然伯醇(C12–C16)乙氧基化物;二仲丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物;聚硅氧烷-甲基封端物;壬基酚乙氧基化物+尿素硝酸铵;乳化甲基化种子油;十三烷醇(合成)乙氧基化物(8EO);牛脂胺乙氧基化物(15EO);PEG(400)二油酸酯-99。制剂也可以包括水包油乳液,例如美国专利申请序列号11/495,228中公开的那些,将其公开内容明确地通过引用并入本申请中。
制剂可任选地包括含有其它杀虫化合物的组合。这些另外的杀虫化合物可以是杀真菌剂,杀虫剂,除草剂,杀线虫剂,杀螨剂,杀节肢动物剂,杀菌剂或其组合,其与本申请的化合物在选择用于施用的介质中可相容,并且不拮抗本发明化合物的活性。因此,在这样的实施方式中,其它杀虫化合物用作相同或不同杀虫用途的补充毒剂。组合中的式I化合物和农药化合物通常可以1:100至100:1的重量比存在。
本申请的化合物也可以与其它杀真菌剂组合以形成杀真菌混合物及其协同混合物。本申请的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀真菌剂结合施用以防治较多种不期望的病害。当与其它杀真菌剂一起使用时,本发明要求保护的化合物可以与其它杀真菌剂一起配制,与其它杀真菌剂桶混或与其它杀真菌剂相继施用。这样的其它杀真菌剂可包括2-(硫氰基甲基硫代)-苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、2-苯基苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、抗霉素(antimycin)、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、阿扎康唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、芽孢杆菌菌株QST713(Bacillus subtilis strain QST713)、苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐(benzylaminobenzene-sulfonate(BABS)salt)、碳酸氢盐(bicarbonates)、联苯类化合物(biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、bixafen、灭瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux Mixture)、烟酰胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、氯芬同(chlazafenone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉(Coniothyrium 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freebase)、敌瘟磷(edifenphos)、enestrobin、烯肟菌酯(enestroburin)、enoxastrobin、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、fenaminostrobin、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、fenpyrazamine、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentinacetate)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、flufenoxystrobin、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、fluxapyroxad、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、双胍辛(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetates)、四硫钠(GY-81)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、酸抑霉唑(imazalil sulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、三乙酸双胍辛胺(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadine tris(albesilate)]、iodocarb、种菌唑(ipconazole)、ipfenpyrazolone、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、isofetamid、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloridehydrate)、醚菌甲酯(kresoxim-methyl)、laminarin、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、mandestrobin、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、精甲霜灵(mefenoxam)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、二硝巴豆酸酯(meptyl-dinocap)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuric oxide)、氯化亚汞(mercurouschloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、碘甲烷(methyl iodide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌异丙酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleic acid(fatty acid))、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxine-copper)、富马酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、戊苯吡菌胺(penflufen)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenylmercuryacetate)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、picarbutrazox、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassiumhydroxyquinoline sulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、盐酸霜霉威(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyraziflumid、吡菌磷(pyrazophos)、pyribencarb、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、pyriofenone、pyrisoxazole、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、环丙吡菌胺(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠(sodium 2-phenylphenoxide)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、五氯苯酚钠(sodiumpentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-Z048、木焦油(taroils)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、tolprocarb、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、triclopyricarb、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、井冈霉素(validamycin)、valifenalate、valiphenal、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、假丝酵母(Candida oleophila)、枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种(Gliocladiumspp.)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsis gigantea)、灰绿链霉菌(Streptomycesgriseoviridis)、木霉属种(Trichoderma spp.)、(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺((RS)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-(methoxymethyl)-succinimide)、1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物(1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetone hydrate)、1-氯-2,4-二硝基萘(1-chloro-2,4-dinitronaphthalene)、1-氯-2-硝基丙烷(1-chloro-2-nitropropane)、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇(2-(2-heptadecyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol)、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二硫杂环己二烯-1,1,4,4-四氧化物(2,3-dihydro-5-phenyl-1,4-dithi-ine 1,1,4,4-tetraoxide)、乙酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury chloride)、硅酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury silicate)、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methylrhodanine)、硫氰酸4-(2-硝基丙-l-烯基)苯酯(4-(2-nitroprop-1-enyl)phenylthiocyanateme)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡(barium polysulfide)、铁菌清(Bayer 32394)、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril);苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、乐杀螨(binapacryl)、硫酸二(甲基汞)(bis(methylmercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、丁硫啶(buthiobate)、草菌盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、吗菌威(carbamorph)、氰粉灵(CECA)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、咪菌酮(climbazole)、二(3-苯基水杨酸)铜(copper bis(3-phenylsalicylate))、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、硫杂灵(cufraneb)、硫酸肼铜(cupric hydrazinium sulfate)、福美铜氯(cuprobam)、环糠酰胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨通(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多敌菌(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、稻瘟净(EBP)、枯瘟净(ESBP)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、乙嘧酚(ethirim)、敌磺钠(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、噻茂铜(Hercules 3944)、环己硫磷(hexylthiofos)、丙环啶菌(ICIA0858)、壬氧磷胺(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、氰胍甲汞(methylmercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐(mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚胺(N-3,5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺(N-3-nitrophenylitaconimide)、多马霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰苯胺(N-ethylmercurio-4-toluenesulfonanilide)、二(二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、八氯酮(OCH)、二甲基二硫代氨基甲酸苯汞(phenylmercurydimethyldithiocarbamate)、硝酸苯汞(phenylmercury nitrate)、氯瘟磷(phosdiphen)、硫菌威(prothiocarb)、盐酸硫菌威(prothiocarb hydrochloride)、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、5-乙酰基-8-羟基喹啉硫酸盐(quinacetolsulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(rabenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、唑菌庚醇(SSF-109)、戊苯砜(sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)、灭杀威(zarilamid)以及其任何组合。
另外,本申请所述的化合物可以与其它农药组合形成农药混合物及其协同混合物,所述其它农药包括杀虫剂,杀线虫剂,杀螨剂,杀节肢动物剂,杀菌剂或其组合,所述其它农药与本申请化合物在选择用于施用的培养基中可相容,并且不拮抗本发明的活性。本申请的杀真菌化合物可以与一种或多种其它农药结合使用以防治较多种不期望的害虫。当与其它农药一起使用时,本发明要求保护的化合物可以与其它农药一起配制,与其它农药桶混或与其它农药相继施用。典型的杀虫剂包括但不限于:1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、阿维菌素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙酰虫腈(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、afidopyropen、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-蜕皮素(alpha-ecdysone)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、赛果(amidithion)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、草酸胺吸磷(amiton oxalate)、虫螨脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、艾噻达松(athidathion)、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、唑虫威(bendiocarb)、丙硫克拜威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、双二氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸(boric acid)、broflanilide、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴烯杀(bromocyclen)、溴-DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、砷酸钙(calcium arsenate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbontetrachloride)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、盐酸巴丹(cartap hydrochloride)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、盐酸氯苯脒(chlordimeform hydrochloride)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、环虫酰胺(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯I(cinerin II)、瓜菊酯(cinerins)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、clacyfos、除线威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、噻虫胺(clothianidin)、乙酰亚砷酸铜(copperacetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸铜(copper oleate)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、氟铝酸钠(cryolite)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟磷(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cyclaniliprole、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、DDT、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S(demeton-S)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农(diazinon)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、dicloromezotiaz、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、狄氏剂(dieldrin)、氟脲杀(diflubenzuron)、丙羟茶碱(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、dinex-diclexine、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、杀抗松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、右旋柠檬烯(d-limonene)、二硝甲酚(DNOC)、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、多拉克汀(doramectin)、促蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、苯甲酸甲氨基阿维菌素(emamectin benzoate)、多杀威(EMPC)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、苯硫磷(EPN)、保幼醚(epofenonane)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、Es-生物烯丙菊酯(esdépalléthrine)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、etaphos、苯虫威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益果(ethoate-methyl)、灭克磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethyl formate)、乙基-DDD、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、醚菊酯(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、倍硫磷-乙基(fenthion-ethyl)、氰戊菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、flometoquin、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、flufiprole、fluhexafon、flupyradifurone、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、盐酸伐虫脒(formetanate hydrochloride)、安果(formothion)、胺甲威(formparanate)、盐酸胺甲威(formparanate hydrochloride)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基毒死蜱(fospirate)、伐线丹(fosthietan)、呋线威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、heptafluthrin、庚虫磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、艾氏剂(HHDN)、灭蚁腙(hydramethylnon)、氰化氢(hydrogen cyanide)、蒙五一二(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、吡虫啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、丰丙磷(IPSP)、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、丙胺磷(isofenphos)、丙胺磷-甲基(isofenphos-methyl)、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、叶蚜磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、齐墩螨素(ivermectin)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)、保幼激素III(juvenile hormone III)、kappa-bifenthrin、kappa-tefluthrin、克来范(kelevan)、蒙七七七(kinoprene)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸铅(leadarsenate)、lepimectin、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶虫磷(lirimfos)、氟丙氧脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、叠氮磷(mazidox)、灭蚜磷(mecarbam)、甲基灭蚜磷(mecarphon)、灭蚜松(menazon)、二噻磷(mephosfolan)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(emthoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、甲基氯仿(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、自克威(mexacarbate)、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟磷(mipafox)、灭蚁灵(mirex)、molosultap、momfluorothrin、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monomehypo)、杀虫单(monosultap)、茂果(morphothion)、莫西克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘(naphthalene)、烟碱(nicotine)、氟蚁灵(nifluridide)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、腈叉威(nitrilacarb)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对-二氯苯(para-dichlorobenzene)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、苄氯菊脂(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷(phosfolan)、亚胺硫磷(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氢(phosphine)、肟硫磷(phoxim)、甲基肟硫磷(phoxim-methyl)、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、硫氰酸钾(potassiumthiocyanate)、pp'-DDT、炔酮菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)、早熟素III(precocene III)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、环丙氟灵(profluralin)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、pyflubumide、吡唑硫磷(pyraclofos)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡菌磷(pyrazophos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、除虫菊(pyrethrins)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、pyriminostrobin、嘧啶磷(pyrimitate)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹噁啉(quinalphos)、甲基喹噁啉(quinalphos-methyl)、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、沙巴草(sabadilla)、八甲磷(schradan)、赛拉菌素(selamectin)、灭虫硅醚(silafluofen)、硅胶(silica gel)、亚砷酸钠(sodiumarsenite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluorosilicate)、硫氰酸钠(sodium thiocyanate)、苏果(sophamide)、多虫菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆钠(sulcofuron-sodium)、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟化硫(sulfuryl fluoride)、乙丙硫磷(sulprofos)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、滴滴滴(TDE)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、特普(TEPP)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、tetramethylfluthrin、tetraniliprole、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、硫环杀(thiocyclam)、草酸硫环杀(thiocyclamoxalate)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双-二钠(thiosultap-disodium)、杀虫双-单钠(thiosultap-monosodium)、敌贝特(thuringiensin)、tioxazafen、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、壤虫磷(trichloronat)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、triflumezopyrim、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、硫烯酸酯(triprene)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、或zolaprofos及其任何组合。
另外,本申请所述的化合物可以与除草剂组合以形成农药混合物及其协同混合物,所述除草剂与本申请化合物在选择用于施用的介质中可相容,并且不会拮抗本发明化合物的活性。本申请的杀真菌化合物可以与一种或多种除草剂结合使用以防治多种不期望的植物。当与除草剂结合使用时,本发明要求保护的化合物可与除草剂一起配制,与除草剂桶混或与除草剂相继施用。典型的除草剂包括但不限于:4-CPA;4-CPB;4-CPP;2,4-D;3,4-DA;2,4-DB;3,4-DB;2,4-DEB;2,4-DEP;3,4-DP;2,3,6-TBA;2,4,5-T;2,4,5-TB;刈草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、磺氨磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑磺隆(azimsulfuron)、叠氮净(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、bencarbazone、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、噻草平(bentazone)、胺酸杀(benzadox)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、bicyclopyrone、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双嘧苯甲酸(bispyribac)、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、杀莠敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、特咪唑草(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、苏达灭(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、苯酮唑(cafenstrole)、氯酸钙(calciumchlorate)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、氟酮唑草(carfentrazone)、CDEA、CEPC、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、丁酰草胺(chloranocryl)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、乙氧苯隆(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、氯苯胺灵(chlorpropham)、绿磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、CMA、硫酸铜、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰草净(cyanatryn)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、cyclopyrimorate、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、牧草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、三环塞草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、香草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、敌草乐(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺灵(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、氯甲草(diclofop)、唑嘧磺胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、安塔(diethatyl)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、苯敌快(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、戊草津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、敌灭生(dimexano)、敌米达松(dimidazon)、敌乐胺(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、草乃敌(diphenamid)、杀草净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、2,4-滴硫酸(disul)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、二硝甲酚、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、草藻灭(endothal)、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、抑草威(ethiolate)、乙呋草磺(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯酰草(etobenzanid)、EXD、酰苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、fenoxasulfone、fenquinotrione、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亚铁(ferroussulfate)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵-丁基、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟唑啶草(flumetsulam)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、膦铵素(fosamine)、氟呋草醚(furyloxyfen)、草丁膦(glufosinate)、精草铵膦(glufosinate-P)、草甘膦(glyphosate)、halauxifen、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯磺隆(halosulfuron)、卤草定(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、六嗪酮(hexazinone)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、iofensulfuron、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、ipfencarbazone、丙草定(iprymidam)、丁咪胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草酮(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、2甲4氯(MCPA)、酚硫杀(MCPA-thioethyl)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、丁硝酚(medinoterb)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、灭莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、氟哒草(metflurazon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草定(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、methiozolin、灭草恒(methiuron)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、草达灭(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、单氯代乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、甲胂一钠(MSMA)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、napropamide-M、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、达草灭(norflurazon)、草完隆(noruron)、八氯酮(OCH)、坪草丹(orbencarb)、邻-二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、orthosulfamuron、黄草消(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、噁草灵(oxadiazon)、噁杀草敏(oxapyrazon)、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、对伏隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、戊噁唑草(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙基、稀草隆(phenobenzuron)、乙酸苯汞、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌草磷(piperophos)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、叠氮化钾(potassiumazide)、氰酸钾(potassium azide)、冰草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、环氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、丙草止津(proglinazine)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟丙磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan)、广草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、pyrimisulfan、嘧硫草醚(pyrithiobac)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、氯乙酸(SMA)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、叠氮化钠(sodium azide)、氯酸钠(sodium chlorate)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、磺胺草唑(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、乙磺磺隆(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、吖庚磺酯(sulglycapin)、灭草灵(swep)、三氯醋酸(TCA)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、猛杀草(terbuchlor)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、氟氧隆(tetrafluron)、噻醚草胺(thenylchlor)、赛唑隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑胺(thidiazimin)、赛二唑素(thidiazuron)、噻酮磺隆-甲基(thiencarbazone-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、丁草威(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、tolpyralate、topramezone、苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠(trifludimoxazin)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、灭草猛(vernolate)和二甲苯草胺(xylachlor)。
本申请的另一种实施方式为防治或预防真菌侵袭的方法。该方法包括向土壤、植物、根、叶子或真菌的所在位置,或向待预防侵染的所在位置施用(例如施用于谷类或葡萄植物)杀真菌有效量的一种或多种式I化合物。化合物适宜于在杀真菌水平处理各种植物同时表现出低植物毒性。化合物可以防护剂和/或根除剂的方式使用。
已发现化合物具有特别是对于农业应用的显著杀真菌作用。许多化合物特别有效地用于农作物和园艺植物。
本领域技术人员将会理解,化合物对前述真菌的效力确立了化合物作为杀真菌剂的一般效用。
化合物对真菌病原体具有广泛的活性范围。示例性病原体可包括但不限于引起如下病害的病原体:小麦斑枯病(wheat leaf blotch)(小麦叶斑病病原菌(Zymoseptoriatritici)),小麦褐锈病(wheat brown rust)(小麦叶锈菌(Puccinia triticina)),小麦条锈病(wheat stripe rust)(小麦条锈菌(Puccinia striiformis)),苹果黑星病(scab ofapple)(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)),葡萄白粉病(powdery mildew ofgrapevine)(葡萄白粉病(Uncinula necator)),大麦烫伤(barley scald)(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis)),稻瘟病(blast of rice)(稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae)),大豆锈病(rust of soybean)(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)),小麦颖枯病(glume blotch of wheat)(小麦颖枯病菌(Leptosphaeria nodorum)),小麦白粉病(powdery mildew of wheat)(小麦白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)),大麦白粉病(powdery mildew of barley)(大麦白粉病菌(Blumeria graminisf.sp.hordei)),瓜类白粉病(powdery mildew of cucurbits)(菊科白粉菌(Erysiphecichoracearum)),瓜类炭疽病(Anthracnose of cucurbits)(黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)),甜菜褐斑病(leaf spot of beet)(甜菜尾孢菌(Cercospora beticola)),番茄早疫病(early blight of tomato)(番茄早疫病菌(Alternaria solani)),和大麦斑点病(spot blotch of barley)(禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus))。施用的活性物质的确切量不仅取决于所施用的特定活性物质,而且取决于所需的特定作用、待防治的真菌物种及其生长阶段,以及与化合物接触的植物的部分或其它产品。因此,所有化合物和含有所述化合物的制剂可能在相似的浓度或抵抗相同的真菌物种不是同等有效的。
所述化合物以病害抑制和植物学可接受的量有效用于植物。术语"病害抑制和植物学可接受的量"是指杀死或抑制植物病害(希望对其进行防治)但对植物不是明显具有毒性的化合物的量。该量通常为约0.1至约1000ppm(份每百万份),优选的是1至500ppm。所需化合物的确切浓度随待防治的真菌病害,所采用的制剂类型,施用方法,具体植物种类,气候条件等变化。合适的施用率通常在约0.10至约4磅/英亩(约0.01至0.45克/平方米,g/m2)范围内。
可将本申请所给出的任意范围或所需值进行扩展或改变而不丧失所寻求的作用,这一点对技术人员理解本申请教导内容来说是显而易见的。
式I化合物可使用公知的化学方法制备。在该说明书没有专门提及的中间体是商购可得的、可通过化学文献中披露的路线制备或可容易地通过商业起始物质使用标准方法合成。
一般方案
以下方案说明产生式I的硫代吡啶酰胺化合物的方法。以下说明书和实施例用于说明目的,不应将其理解为对取代基或取代类型的限制。
其中R1、R2、R3、R4和R5如原始定义的式I化合物可根据方案1步骤a和b中概述的方法制备。其中R1、R2、R3和R4如原始定义的式1.0化合物可以如PCT专利申请WO 2016/109289、WO2016/109300、WO 2016/109257、WO 2016/109302和WO 2016/109304中概述的步骤所述制备,将其公开内容通过引用明确并入本申请中。式1.0化合物可用硫化试剂例如五硫化二磷、添加剂例如六甲基二硅氧烷任选地在极性非质子溶剂例如乙腈(CH3CN)中在温度为约0℃至80℃处理以得到式1.1化合物,其中R1、R2、R3和R4如原始定义,如a中所示。本领域技术人员将会理解,例如式1.1的化合物也可以使用其它硫化试剂制备,所述其它硫化试剂包括但不限于:硫,硫化氢,硫化钠,硫氢化钠,三硫化二硼,二(二乙基铝)硫化物,硫化铵,拉韦松试剂,O,O'-二乙基二硫代磷酸铵,若丹宁,或聚合物负载的硫化试剂。添加剂可包括但不限于氧化铝(Al2O3);无机碱,例如碳酸钾和碳酸氢钠;有机碱,例如三乙胺、二乙基苯胺、吡啶和吗啉。任选的溶剂可包括但不限于脂族、脂环族或芳族烃,例如己烷、环己烷或甲苯;卤代烃,例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和氯苯;醚,例如乙醚、1,4-二氧六环、THF和1,2-二甲氧基乙烷;和其它极性非质子溶剂,例如吡啶和六甲基磷酰胺(HMPA)。在步骤b中,将其中R1、R2、R3和R4如原始定义的式1.1化合物,用适宜卤代烷用或不用试剂如碘化钠(NaI)和碱金属碳酸盐碱如碳酸钠(Na2CO3)或碳酸钾(K2CO3)在溶剂如丙酮中在约55℃的温度处理,或用酰卤或酸酐在胺碱如吡啶、三乙胺(Et3N)、DMAP或其混合物的存在下在任选的非质子溶剂如DCM中在约23℃的温度处理,得到式I化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5如原始定义。
方案1
实施例
实施例1:制备(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-硫代羰基)-L-丙氨酸(1R,2S)-1-(2-氯苯氧基)-1-苯基丙-2-基酯(化合物22)。
向(3-羟基-4-甲氧基吡啶甲酰基)-L-丙氨酸(1R,2S)-1-(2-氯苯氧基)-1-苯基丙-2-基酯(WO 2016/109304)(0.100g,0.206mmol)在乙腈(1mL)中的溶液加入五硫化二磷(0.092g,0.412mmol)和1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氧烷(0.220ml,1.031mmol)。将混合物在45℃加热30min。将混合物用EtOAc(10mL)稀释,然后将反应用NaHCO3(10mL)猝灭。将有机相振荡和分离,将产物用EtOAc(2×10mL)萃取。将合并的有机物通过相分离器和在减压下浓缩。将粗制残留物通过快速色谱法(4g硅胶柱)使用5-60%丙酮/己烷混合物作为洗脱液纯化,得到标题化合物(83mg,0.166mmol,80%收率),为黄色泡沫。1H NMR(400MHz,CDCl3)12.83(s,1H),10.62(d,J=7.5Hz,1H),7.95(d,J=5.1Hz,1H),7.45–7.38(m,2H),7.37–7.28(m,4H),6.99(ddd,J=8.3,7.5,1.7Hz,1H),6.86(d,J=5.1Hz,1H),6.81(td,J=7.7,1.4Hz,1H),6.65(dd,J=8.4,1.5Hz,1H),5.42–5.35(m,1H),5.29(d,J=4.8Hz,1H),5.03(p,J=7.2Hz,1H),3.95(d,J=2.8Hz,3H),1.46(d,J=6.4Hz,3H),1.42(d,J=7.2Hz,3H)。IR(薄膜)2937,1735,1512,1481,1274,1245,1201,1059,728cm-1。HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)C25H26ClN2O5S计算值,501.1245;实测值501.1272。
实施例2:制备(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-硫代羰基)-L-丙氨酸(1R,2S)-1-(2-氯苯氧基)-1-苯基丙-2-基酯(化合物57)。
向(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-硫代羰基)-L-丙氨酸(1R,2S)-1-(2-氯苯氧基)-1-苯基丙-2-基酯(化合物22)(0.066g,0.132mmol)在吡啶(0.5mL,6.21mmol)中的搅拌溶液加入乙酸酐(0.5mL,5.30mmol)。将混合物在室温搅拌30min。然后将混合物在减压下浓缩。将残留物通过快速色谱法(4g硅胶柱)使用5-60%丙酮/己烷混合物作为洗脱液纯化,得到标题化合物(54mg;75%),为黄色泡沫。1H NMR(400MHz,CDCl3)9.86(d,J=7.2Hz,1H),8.28(dd,J=5.4,0.9Hz,1H),7.45–7.37(m,2H),7.36–7.27(m,4H),7.02–6.93(m,2H),6.81(td,J=7.6,1.4Hz,1H),6.67(dd,J=8.3,1.4Hz,1H),5.41–5.32(m,1H),5.28(d,J=4.8Hz,1H),5.13(p,J=7.1Hz,1H),3.89(s,3H),2.34(s,3H),1.46(d,J=6.4Hz,3H),1.35(d,J=7.2Hz,3H)。IR(薄膜)2983,1768,1739,1481,1192,1175,731cm-1。HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)C27H28ClN2O6S计算值,543.1351;实测值543.1382。
本申请的化合物结构、其制备方法和外观如下表1所示。表1所示化合物的分析数据如下表2所示。
实施例A:评价杀真菌活性:小麦叶斑枯病(Leaf Blotch of Wheat)(小麦叶斑病病原菌(Zymoseptoria tritici);Bayer编码SEPTTR):
将各技术级别的原料溶解于丙酮,将其接着与9体积的含110ppm Triton X-100的水(H2O)混合。将杀真菌剂溶液使用自动隔间喷雾器施用于小麦幼苗,直至径流(run-off)。对所有受喷洒的植物进行空气干燥然后进一步处理。除非另外说明,否则使用上述方法评价所有抗真菌剂针对所有目标病害的活性。使用追踪喷雾施用法(track sprayapplications)还评价了小麦斑枯病和褐锈病活性,在此情况下将所述杀真菌剂调配为EC制剂,其在喷雾溶液中含0.1%Trycol 5941。
在温室中,使小麦植物(Yuma品种)在50%矿质土壤/50%无土Metro混合物中从种子开始生长直到第一片叶完全形成,每罐7-10株幼苗。在杀真菌剂处理之前或之后,用小麦叶斑病病原菌芽孢含水悬浮液接种这些植物。接种之后,将植物保持在100%相对湿度(黑暗露水室中保持一天,然后在20℃有光照的露水室中保持两到三天),以使芽孢发芽和感染叶片。将植物接着转移至设置为20℃的温室,使病害发展。当病害症状完全表现于未处理植物的第一片叶片时,基于0%至100%的病害严重度分级,评价感染程度。使用对于处理的植物相对于未处理的植物的病害严重度之比计算病害防治百分比。评估结果如下表4所示。
实施例B:评价杀真菌活性:小麦褐锈病(小麦叶锈菌(Puccinia triticina);同义词:Puccinia recondita f.sp.tritici;Bayer编码PUCCRT):
在温室中,使小麦植物(Yuma品种)在50%矿质土壤/50%无土Metro混合物中从种子开始生长直到第一片叶完全形成,每罐7-10株幼苗。在杀真菌剂处理之前或之后,用小麦叶锈菌的芽孢含水悬浮液接种这些植物。在用杀真菌剂处理之前或之后,用小麦叶锈菌的芽孢水性悬浮液接种这些植物。接种之后,将植物保持在黑暗露水室,在22℃、100%相对湿度过夜,以使芽孢发芽和感染叶片。将植物接着转移至设置为24℃的温室,使病害发展。遵循实施例A中描述的步骤进行杀真菌剂的配制、施用和病害评估。评价结果如下表4所示。
实施例C:评价杀真菌活性:亚洲大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi);Bayer编码PHAKPA):
将各技术级别的原料溶解于丙酮,接着将其与9体积的含0.011%吐温20的H2O混合。使用自动隔间喷雾器将杀真菌剂溶液施用于大豆幼苗,直至径流。对所有受喷洒的植物进行空气干燥然后进一步处理。
大豆植物(Williams 82品种)生长于无土Metro混合物中,每罐一个植株。使用两周龄的幼苗进行试验。在用杀真菌剂处理之前3天接种植物或在用杀真菌剂处理之后1天接种植物。在黑暗露水室中在22℃和100%相对湿度培育植物24h,接着转移至23℃的生长室以使病害发展。评价结果如下表5所示。
表1.化合物结构、制备方法和外观
*Cmpd.No.–化合物编号
表2.分析数据
*Cmpd.No.–化合物编号
表3.生物测试评级量表
表4.生物活性–高体积和低体积施用所得的PUCCRT和SEPTTR病害防治
*Cmpd.No.–化合物编号
*PUCCRT-小麦褐锈病(小麦叶锈菌)
*SEPTTR-小麦斑枯病(小麦叶斑病病原菌)
*1DP–1天的防护剂
*3DC–3天的治疗剂
*g/H–克每公顷
*ppm–份每百万份
表5.生物活性–在25ppm的病害防治
*Cmpd.No.–化合物编号
*PHAKPA–亚洲大豆锈病(豆薯层锈菌)
*1DP–1天的防护剂
*3DC–3天的治疗剂
Claims (16)
1.式I化合物,
其中:
R1为氢或C1–C5脂族饱和烃基,取代有0、1或多个R6;
R2为氢,C1–C5脂族饱和烃基或环脂族饱和烃基,各自任选地取代有0、1或多个R6;
R3为脂族饱和烃基,环脂族饱和烃基,烯基,芳基或杂芳基,各自任选地取代有0、1或多个R6;
R4为脂族饱和烃基,环脂族饱和烃基,烯基,芳基,杂芳基,脂族饱和烃基氧基,芳氧基,杂芳氧基,各自任选地取代有0、1或多个R6;
R5为氢,–C(O)R7,或–CH2OC(O)R7;
R6为氢,脂族饱和烃基,芳基,酰基,卤素,烯基,炔基,脂族饱和烃基氧基,氰基或杂环基,各自任选地取代有0、1或多个R8;
R7来自脂族饱和烃基,脂族饱和烃基氧基,或芳基,各自取代有0、1或多个R6;和
R8为氢,脂族饱和烃基,芳基,酰基,卤素,烯基,脂族饱和烃基氧基,或杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R5为氢。
3.根据权利要求2所述的化合物,其中R1为甲基。
4.根据权利要求2所述的化合物,其中R2为C1–C5脂族饱和烃基。
5.根据权利要求2所述的化合物,其中R3和R4独立地为芳基,各自任选地取代有0、1或多个R6。
6.根据权利要求2所述的化合物,其中R1为甲基,R2为C1–C5脂族饱和烃基,以及R3和R4独立地为芳基,各自任选地取代有0、1或多个R6。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中R5为–C(O)R7,或–CH2OC(O)R7。
8.根据权利要求7所述的化合物,其中R1为甲基。
9.根据权利要求7所述的化合物,其中R2为C1–C5脂族饱和烃基。
10.根据权利要求7所述的化合物,其中R3和R4独立地为芳基,各自任选地取代有0、1或多个R6。
11.根据权利要求7所述的化合物,其中R1为甲基,R2为C1–C5脂族饱和烃基,以及R3和R4独立地为芳基,各自任选地取代有0、1或多个R6。
12.用于防治真菌病原体的组合物,所述组合物包括权利要求1所述的化合物中至少之一和另一农药的混合物,所述另一农药包括杀真菌剂,杀虫剂,杀线虫剂,杀螨剂,杀节肢动物剂,杀菌剂,及其组合。
13.用于防治真菌病原体的组合物,所述组合物包括权利要求2所述的化合物中至少之一和另一农药的混合物,所述另一农药包括杀真菌剂,杀虫剂,杀线虫剂,杀螨剂,杀节肢动物剂,杀菌剂,及其组合。
14.用于防治真菌病原体的组合物,所述组合物包括权利要求7所述的化合物中至少之一和另一农药的混合物,所述另一农药包括杀真菌剂,杀虫剂,杀线虫剂,杀螨剂,杀节肢动物剂,杀菌剂,及其组合。
15.用于防治和预防真菌侵袭植物的方法,所述方法包括以下步骤:
将杀真菌有效量的至少一种权利要求1-11中任一项的组合物施用至以下中的至少之一:所述植物,与所述植物相邻的区域,适于支持所述植物生长的土壤,所述植物的根,和所述植物的叶子。
16.用于防治和预防真菌侵袭植物的方法,所述方法包括以下步骤:
将杀真菌有效量的至少一种权利要求12-14中任一项的组合物施用至以下中的至少之一:所述植物,与所述植物相邻的区域,适于支持所述植物生长的土壤,所述植物的根,和所述植物的叶子。
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