TW201808905A - 具有殺真菌活性的硫代吡啶醯胺化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明揭露一種關於式I的硫代吡啶醯胺及其作為殺真菌劑的用途。
Description
本發明是揭露一種關於具有殺真菌活性的硫代吡啶醯胺化合物。
殺真菌劑是源自天然或合成的化合物,其是用於保護和/或治癒植物免受農業相關真菌所引起的損害。一般而言,沒有單一的殺真菌劑可用於所有的情況。因此,一直持續進行研究以生產具有更好效能、較易使用且成本較低之殺真菌劑。
本發明揭露一種關於硫代吡啶醯胺及其作為殺真菌劑的用途。本發明的化合物可提供針對子囊菌綱(ascomycetes)、擔子菌綱(basidiomycetes)、不完全菌綱(deuteromycetes)和卵菌綱(oomycetes)的保護。
本發明的一實施例可包含式I的化合物:
其中:R1是氫或C1-C5烷基,其被0、1或多個R6取代;R2是氫、C1-C5烷基或環烷基,各自可選擇地被0、1或多個R6取代;R3選自烷基、環烷基、烯基、芳基或雜芳基,各自可選擇地被0、1或多個R6取代;R4選自烷基、環烷基、烯基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基,各自可選擇地被0、1或多個R6取代;R5選自氫、-C(O)R7或-CH2OC(O)R7;R6選自氫、烷基、芳基、醯基、鹵素、烯基、炔基、烷氧基、氰基或雜環基,各自可選擇地被0、1或多個R8取代;R7選自烷基、烷氧基或芳基,各自被0、1或多個R6取代;以及R8選自氫、烷基、芳基、醯基、鹵素、烯基、烷氧基或雜環基。
本發明的另一實施例可包含用於控制或防止真菌侵襲的殺真菌組合物,其包括前述化合物和植物學上可接受的載體材料。
本發明的另一實施例可包含用於控制或預防真菌對植物侵襲的方法,該方法包含以下步驟:將前述化合物中的一或多種以殺真菌有效量施用於真菌、該植物和與該植物相鄰的區域中之至少一者。
本領域技術人員將理解,以下術語可以包含其定義內的通用「R」-群組,例如「術語烷氧基是指-OR取代基」。也應當理解,在以下術語的定義中,為了說明的目的,包含這些「R」群組,且不應被解釋為限制或受限於有關式I的取代。
術語「烷基」係指支鏈、未分枝或飽和環狀碳鏈,包含(但不限於)甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
術語「烯基」是指含有一個或多個雙鍵的支鏈、非支鍊或環狀碳鏈,包括但不限於乙烯基、丙烯基,丁烯基、異丙烯基、異丁烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基等。
術語「炔基」是指含有一個或多個三鍵的支鍊或非支鏈碳鏈,包括但不限於丙炔基、丁炔基等。
術語「芳基」和「Ar」是指含有0個雜原子的任何芳環、單環或雙環。
術語「雜環基」是指含有一或多個雜原子的任何芳族或非芳香環、單環或雙環。
術語「烷氧基」是指-OR取代基。
術語「醯氧基」是指-OC(O)R取代基。
術語「氰基」是指-C≡N取代基。
術語「羥基」是指-OH取代基。
術語「胺基」是指-N(R)2取代基。
術語「芳基烷氧基」是指-O(CH2) n Ar,其中n是從列表1、2、3、4、5或6中選出的整數。
術語「鹵代烷氧基」是指-OR-X取代基,其中X為氯、氟、溴或碘,或其任意之組合。
術語「鹵代烷基」是指被氯、氟、碘或溴其任何組合取代的烷基。
術語「鹵素」或「鹵基」是指一或多個鹵素原子,定義為氯、氟、溴和碘。
術語「硝基」是指-NO2取代基。
術語硫代烷基是指-SR取代基。
在整個揭露內容中,對式I化合物的引用也被視為包含所有的立體異構體,例如,非鏡像異構物、鏡像異構物及其混合物。在另一實施例中,式I也被視為包含其鹽或水合物。示例性的鹽包括但不限於:鹽酸鹽、氫溴酸鹽、氫碘酸鹽、三氟乙酸鹽和三氟甲磺酸鹽。
本領域技術人員還應該理解,除非另有說明,否則額外的取代是允許的,只要滿足化學鍵結和應變能量的規則且產物仍具有殺真菌活性。
本發明的另一實施例是使用式I化合物用於保護植物免受植物病原體生物的侵襲或用於被植物病原體生物感染之植物的治療,其包括施用式I之化合物或施用包括該化合物之組合物至土壤、植物、植物的一部分、葉子和/或根。
此外,本發明的另一實施例是可用於保護植物免受植物病原體生物侵襲和/或可用於對被植物病原體生物感染之植物的治療之組合物,其包括式I之化合物和植物學上可接受的載體材料。
本發明的化合物可以經由各種已知技術中的任一種加以施用,作為化合物或作為包括該化合物的配方。例如,化合物可以施用於植物的根或葉子用以控制各種真菌,而不損害植物的商業價值。前述材料可以通常使用的配方類型之任一者的形式施用,例如,作為溶液、粉劑、可濕性粉末、可流動濃縮物或可乳化濃縮物。
較佳地,本發明的化合物以配方的形式施用,其包括一或多種式I化合物和植物學上可接受的載體。濃縮配方可以分散在水或其它液體中用於施用,或配方可以是粉塵狀或顆粒狀的,然後其可不經進一步處理而被施用。配方可以根據農業化學領域中常規的方法製備。
本發明涉及可將一或多種化合物配製用於遞送和用作殺真菌劑的所有載體。通常,配方是以水懸浮液或乳化液的形式施用。此種懸浮液或乳化液可由水溶性的、水懸浮劑的或可乳化的配方製備,其為固體,通常稱為可濕性粉末;或液體,通常稱為可乳化濃縮物、水懸浮液或懸浮濃縮物。將容易理解的,可使用可加入這些化合物的任何材料,只要它產生所需的效用,而不顯著干擾這些化合物作為抗真菌劑的活性。
可濕性粉劑,其可被壓實以形成水分散性顆粒,該可濕性粉劑包括一或多種式I化合物的緊密混合物、惰性載體和表面活性劑。可濕性粉末中化合物的濃度可以為可濕性粉末總重量的約10%至約90%,更優選地為可濕性粉末總重量的約25%至約75%。在可濕性粉末配方的製備中,該化合物可與任何細碎的固體,如葉蠟石、滑石、白堊、石膏、富勒土、膨潤土、綠坡縷石、澱粉、酪蛋白、麩質、蒙脫石黏土、矽藻土、純化矽酸鹽等等。在此種操作中,細分散的載體和表面活性劑通常與化合物混合且碾磨。
式I之化合物的可乳化濃縮物可包括在合適的液體中之便利的濃度,例如,約1重量百分比至約50重量百分比的化合物(以濃縮物的總重量計)。該化合物可以溶解在惰性載體中,該惰性載體是水混溶性溶劑或與水不混溶的有機溶劑的混合物以及乳化劑。該濃縮物可用水和油加以稀釋,以形成水包油乳液形式的噴霧混合物。適用的有機溶劑包含芳族類,尤其是高沸點萘與石油的烯烴的部分,諸如重芳族石腦油。亦可使用其他有機溶劑,諸如包含松香衍生物之萜烯溶劑、脂族酮類諸如環己酮,以及複合醇類諸如2-乙氧基乙醇。
本文可有利地使用的乳化劑可由本領域技術人員容易地確定,且包括各種非離子、陰離子、陽離子和兩性乳化劑,或兩種或多種乳化劑的共混物。可用於製備可乳化濃縮物的非離子乳化劑的實例包含聚乙二醇醚(聚亞烷基乙二醇醚;polyethylene glycol ether)和烷基和芳基酚、脂族醇、脂族胺或脂肪酸與環氧乙烷、環氧丙烷的縮合產物,如以多元醇或聚氧化烯溶解的乙氧基化烷基酚和羧酸酯。陽離子乳化劑包含季銨化合物和脂肪胺鹽。陰離
子乳化劑包含烷基芳基磺酸、油溶性鹽或硫酸化聚乙二醇醚的油溶性鹽類(例如鈣),以及磷酸化聚乙二醇醚的適當鹽類。
可用於製備本發明的化合物的可乳化濃縮物的代表性有機液體是芳香族液體,例如二甲苯、丙苯部分;或混合萘部分、礦物油,經取代的芳族有機液體如鄰苯二甲酸二辛酯;煤油;各種脂肪酸的二烷基醯胺,特別是脂肪二醇的二甲基醯胺以及乙二醇衍生物,例如二甘醇的n-丁基醚、乙醚或甲基醚,三甘醇的甲基醚、石油部分或烴類如礦物油、芳族溶劑、石蠟油等;植物油如大豆油、菜籽油、橄欖油、蓖麻油、向日葵籽油、椰子油、玉米油、棉籽油、亞麻子油、棕櫚油、花生油、紅花油、芝麻油、桐油等;上述植物油的酯類;以及類似物等。兩種或更多種有機液體的混合物也可用於製備可乳化濃縮物。有機液體包含二甲苯和丙苯部分,在一些情況下,二甲苯為最佳的。表面活性分散劑通常用於液體配方中,且其量為0.1至20重量%(以分散劑與所述一或多種化合物的組合重量之總重量計)。配方還可含有其它相容的添加劑,例如,植物生長調節劑和用於農業的其它生物活性化合物。
水懸液包括一或多種不溶於水的式I化合物的懸浮液,其以約1至約50重量%的濃度(以該水性懸浮液之總重量計)分散在水性載體中。藉由磨細一或多種化合物,並劇烈地將磨碎之材料混合於由水和選自上述相同類型之表面活性劑組成之載體中以製備懸浮液。亦可添加諸如無機鹽類與合成或天然膠類之成分,以增加該含水性載體的密度與黏度。
式I的化合物也可以作為顆粒配方使用,其對用於土壤的施用特別有用。顆粒配方通常含有約0.5至約10重量%(以化合物顆粒配方的總重量
計)分散在惰性載體中,該惰性載體全部或大部分由粗糙分散的惰性材料所組成,例如綠坡縷石、膨潤土、矽藻土、黏土或類似的廉價物質。通常藉由將化合物溶解在一種適宜溶劑中,並將其施用至已預先形成介於約0.5至3毫米範圍的適當顆粒尺寸之一種粒狀載劑,而製備此種配方。合適的溶劑是化合物於其中基本上或完全可溶的溶劑。可藉由製備載體、化合物與溶劑之糰狀物或糊狀物,且經壓碎與乾燥而得所需的粒狀顆粒,而配製此種配方。
可經由將一種或多種粉末形式的化合物與適宜的粉狀的農用載體如高嶺土、磨碎的火山岩等緊密地混合,來製備包含式I化合物的粉劑。粉劑可適當地含有約1至約10重量%的化合物(以粉劑的總重量計)。
配方可另含有佐劑的表面活性劑,以增強化合物沉澱、潤濕和滲透到目標作物和生物體上。這些佐用的表面活性劑可以可選擇地用作配方的組成或作為桶混合物。佐用的表面活性劑的量通常為0.01至1.0體積%、優選地為0.05至0.5體積%(以水之噴霧體積計)。合適的佐用的表面活性劑包含但不限於乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成物或天然醇,酯或磺基琥珀酸的鹽、乙氧基化有機矽氧烷、乙氧基化脂肪胺,表面活性劑與礦物油或植物油的混合物;作物油濃縮物(礦物油(85%)+乳化劑(15%));壬基酚乙氧基化物;芐基烷基二甲基季胺鹽;石油烴、烷基酯、有機酸和陰離子表面活性劑的混合物;C9-C11烷基多醣苷;磷酸酯醇乙氧基化物;天然伯醇(C12-C16乙氧基化物;二-二級-丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物;聚矽氧烷-甲基帽;壬基酚乙氧基化物+尿素硝酸銨;乳化甲基化種子油;十三烷醇(合成)乙氧基化物(8EO);牛脂胺乙氧基化物(15EO);PEG(400)二油酸酯-99。配
方還可包含水包油乳液,例如美國專利申請號11/495,228中所公開者,其公開內容明確地經由引用併入本文。
配方可可選擇地包含含有其他可殺蟲化合物之組合。此類額外殺蟲化合物可為殺真菌劑、殺蟲劑、除草劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺節肢動物劑、殺菌劑或其組合,其在所選擇施用之介質中係與本發明之化合物相容,且對本發明化合物之活性無拮抗性。因此,在這類實施例中,所述其他殺蟲化合物係做為增補毒劑使用,以用於相同或不同的殺蟲用途。式I之化合物和前述組合中的殺蟲化合物通常可以1:100至100:1的重量比存在。
本發明的化合物還可與其它殺真菌劑組合,以形成殺真菌混合物及其增效混合物。本發明的殺真菌化合物通常與一或多種其它殺真菌劑合併施用,以控制更多種不期望的疾病。當與其它殺真菌劑合併使用時,可以將目前請求保護的化合物與其它殺真菌劑一起配製,與其它殺真菌劑桶混或與另一種殺真菌劑相繼施用。這樣的其它殺真菌劑可包含2-(硫氰酸甲硫基)-苯並噻唑、2-苯基苯酚、8-羥基喹啉硫酸鹽、唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、抗黴素、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、阿扎康唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)、枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)菌株QST713、苯霜靈(benalaxyl)、苯菌靈(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苯並烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苯噻菌胺-異丙基(BABS)鹽、碳酸氫鹽、聯苯、噻枯唑(bismerthiazol)、比特坦醇(bitertanol)、聯苯吡菌胺(bixafen)、殺稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、硼砂、波爾多液(Bordeaux
mixture)、白克列(boscalid)、溴克座(bromuconazole)、布瑞莫(bupirimate)、多硫化鈣、敵菌丹(captafol)、蓋普丹(captan)、貝芬替(carbendazim)、抗萎鏽靈(carboxin)、環丙醯菌胺(carpropamid)、香旱芹酮(carvone)、氯芬同(chlazafenone)、二氯甲氧苯(chloroneb)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、小盾殼孢菌(Coniothyrium minitans)、氫氧化銅、辛酸銅、氯氧化銅、硫酸銅、硫酸銅(三元)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、氧化亞銅、賽座滅(cyazofamid)、賽福芬胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、邁隆(dazomet,)、咪菌威(debacarb)、亞乙基二胺-(二硫代胺基甲酸)、益發靈(dichlofluanid)、二氯酚、雙氯氰菌胺(diclocymet)、達滅淨(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、野燕枯(difenzoquat)離子、二氟林(diflumetorim)、達滅芬(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、達克利(diniconazole)、達克利-M(diniconazole-M)、敵蟎通(dinobuton)、白粉克(dinocap)、二苯基胺(diphenylamine)、大芬滅替松(dipymetitrone)、腈硫醌(dithianon)、十二環嗎啉(dodemorph)、乙酸十二環嗎啉(dodemorph acetate)、多寧(dodine)、多寧自由基(dodine free base)、護粒松(edifenphos)、因司唑賓(enestrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、依普座(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、依得利(etridiazole)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、芬那冰(fenaminostrobin)、
芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、芬諾尼(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯鏽啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、三苯錫(fentin)、三苯錫醋酸鹽(fentin acetate)、fentin hydroxide(三苯錫氫氧化物)、富爾邦(ferbam)、啼菌腙(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟啉(flumorph)、氟比來(fluopicolide)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、氟醯亞胺(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟停安(flutianil)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、福爾培(folpet)、甲醛、福賽得(fosetyl)、福賽得-鋁(fosetyl-aluminium)、麥穗靈(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、雙胍辛(guazatine)、雙胍辛醋酸鹽(guazatine acetates)、GY-81、)六氯苯、己唑醇(hexaconazole)、殺紋寧(hymexazol)、依滅列(imazalil)、抑黴唑硫酸鹽(imazalil sulfate)、易胺座(imibenconazole)、克熱淨(iminoctadine)、雙狐辛胺三乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、雙胍三辛烷基苯磺酸鹽(iminoctadine tris(albesilate))、碘卡佈(iodocarb)、種菌唑(ipconazole)、艾芬哌唑酮(ipfenpyrazolone)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依普同(iprodione)、丙森鋅(iprovalicarb)、艾索非他米(isofetamid)、亞賜圃(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、亞汰尼(isotianil)、嘉賜黴素(kasugamycin)、嘉賜黴素鹽酸水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、醚菌酯
(kresoxim-methyl)、海帶(laminarin)、代森錳銅(mancopper)、鋅錳乃浦(mancozeb)、曼戴克敏(mandestrobin)、曼普胺(mandipropamid)、錳乃浦(maneb)、右滅達樂(mefenoxam)、滅派林(mepanipyrim)、滅普寧(mepronil)、敵蟎普(meptyl-dinocap)、氯化汞、氧化汞、氯化亞汞、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、斯美地(metam)、斯美地氨(metam-ammonium)、斯美地鉀(metam-potassium)、斯美地鈉(metam-sodium)、滅特座(metconazole)、滅速克(methasulfocarb)、碘甲烷、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、免得爛(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、滅芬農(metrafenone)、米多黴素(mildiomycin)、邁克尼(myclobutanil)、代森鈉(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、尼瑞莫(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)、肟醚菌胺(orysastrobin)、毆殺斯(oxadixyl)、奧賽普林(oxathiapiprolin)、快得寧(oxine-copper)、富馬酸惡咪唑(oxpoconazole fumarate)、嘉保信(oxycarboxin)、披扶座(pefurazoate)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、戊苯吡菌胺(penflufen)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、噻菌胺(penthiopyrad)、苯基乙酸汞(phenylmercury acetate)、磷酸、熱必斯(phthalide)、皮卡布西(picarbutrazox)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粒黴素B(polyoxin B)、保粒黴素(polyoxins)、保粒黴素丁(polyoxorim)、碳酸氫鉀、羥基喹啉鉀硫酸鹽、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamocarb)、普拔克鹽
酸鹽(propamocarb hydrochloride)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、必記福敏(pyraziflumid)、白粉松(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、稗草丹(pyributicarb)、比芬諾(pyrifenox)、派美尼(pyrimethanil)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、百快隆(pyroquilon)、滅藻醌(quinoclamine)、快諾芬(quinoxyfen)、五氯硝苯(quintozene)、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)萃取物、環丙吡菌胺(sedaxane)、矽噻菌胺(silthiofam)、矽氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚鈉、碳酸氫鈉、五氯酚鈉、螺環菌胺(spiroxamine)、硫、SYP-Z048、焦油、得克利(tebuconazole)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、四克利(tetraconazole)、腐絕(thiabendazole)、賽氟滅(thifluzamide)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、脫克松(tolclofos-methyl)、托普洛卡(tolprocarb)、甲基益發靈(tolylfluanid)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、唑菌(triazoxide)、三環吡菌威(triclopyricarb)、三賽唑(tricyclazole)、三得芬(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福座(triflumizole)、賽福寧(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、維利黴素(validamycin)、伐利芬奈蕾特(valifenalate)、霜黴滅(valiphenal)、免克寧(vinclozolin)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、座賽胺(zoxamide)、橄欖念珠菌(Candida oleophila)、尖鐮胞菌(Fusarium oxysporum)、黏帚黴(Gliocladium spp.)、
大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、灰綠鏈黴菌(Streptomyces griseoviridis)、木黴屬(Trichoderma spp.)、(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀醯亞胺、,2-二氯丙烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物、1-氯-2,4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2,3-二氫-5-苯基-1,4-二噻1,1,4,4-四氧化物、2-甲氧基乙基乙酸汞、2-甲氧基乙基氯化汞、2-甲氧基乙基汞矽酸鹽、3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧、4-(2-硝基丙-1-烯基)異硫氰酸苯酯、1-胺基丙基磷酸(ampropylfos)、敵菌靈(anilazine、塞侖(azithiram)、多硫化鋇、拜耳(Bayer)32394、麥鏽靈(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、苯他隆(bentaluron)、苯瑪松(benzamacril)、苯瑪松-異丁基(benzamacril-isobutyl)、抑菌啉(benzamorf)、百蟎克(binapacryl)、雙(甲基汞)硫酸鹽、雙(三丁基錫)氧化物、丁硫啶(buthiobate)、鎘鈣銅鋅鉻酸鋅、嗎菌威(carbamorph)、CECA、克氯綜(chlobenthiazone)、雙胺靈(chloraniformethan)、克羅芬唑(chlorfenazole)、四氯喹啉(chlorquinox)、甘寶素(climbazole)、雙銅(3-苯基水楊酸)、銅鉻酸鋅、銅合浦單劑(cufraneb)、硫酸肼銅(cupric hydrazinium sulfate)、福美銅氯(cuprobam)、環菌胺(cyclafuramid)、伏賜丁(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷錫(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、賜克滅(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、二甲嘧酚(dimethirimol)、敵蟎消(dinocton)、硝辛酯殺蟎劑(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、雙硫氧吡啶(dipyrithione)、普得松(ditalimfos)、多地辛(dodicin)、肼菌酮(drazoxolon)、EBP、ESBP、乙環唑(etaconazole)、益地安(etem)、
依瑞(ethirim)、敵磺鈉(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、種衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、二甲呋醯胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、呋菌唑(furconazole)-順式、伴種胺(furmecyclox)、呋甲硫菌靈(furophanate)、甘唆(glyodine)、灰黃黴素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、海克力斯(Hercules)3944、己硫松(hexylthiofos)、ICIA0858、異潘松(isopamphos)、異凡二酮(isovaledione)、巴斯丹(mebenil)、苯并威(mecarbinzid)、間氯敵菌酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、甲基汞二氰二胺(methylmercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森環(milneb)、黏氯酸酐(mucochloric anhydride)、滅克寧(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基-琥珀醯亞胺、N-3-硝基苯基亞胺醯亞胺、納他黴素(natamycin)、N-乙基汞-4-甲苯磺醯苯胺、鎳二(二乙基二硫代胺基甲酸)、OCH、二甲基二硫代胺基甲酸苯基汞、硝酸苯汞(phenylmercury nitrate)、氯瘟磷(phosdiphen)、胺丙威(prothiocarb)、胺丙威鹽酸鹽(prothiocarb hydrochloride)、賜加落(pyracarbolid)、雙滴保(pyridinitril)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡根呋醚(pyroxyfur)、喹烯酮(quinacetol)、硫酸奎那西托(quinacetol sulfate)、醌菌腙(quinazamid)、喹克座(quinconazole)、吡咪唑(rabenzazole)、水楊醯苯胺(salicylanilide)、SSF-109、戊苯碸(sultropen)、福美雙聯(tecoram)、噻噠氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、多保淨(thiophanate)、克殺蟎(thioquinox)、替係米(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇
(triarimol)、丁三唑(triazbutil)、水楊菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacide)、氰菌胺(zarilamid)以及其任意組合。
此外,本文所述的化合物可與被選擇用於施用的介質中與本發明的化合物相容,且不與本發明的化合物活性相拮抗的其它殺蟲劑,其包含殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑,殺節肢動物劑、殺菌劑或其組合,而形成殺蟲混合物及其增效混合物。本發明的殺真菌化合物可與一種或多種其它殺菌劑合併施用,以控制更多種不期望的蟲害。當與其他殺蟲劑合併使用時,目前請求保護的化合物可以與其他農藥一起配製、與其他農藥桶混或與其他農藥依序施用。典型的殺蟲劑包含但不限於:1,2-二氯丙烷、阿巴美丁(abamectin)、毆殺松(acephate)、亞滅培(acetamiprid)、家蠅磷(acethion)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿納寧(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、阿斐多匹朋(afidopyropen)、棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、涕滅碸威(aldoxycarb)、阿特靈(aldrin)、亞列寧(allethrin)、阿洛胺菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、α-蛻皮激素(α-ecdysone)、α-安殺番(alpha-endosulfan)、賽硫磷(amidithion)、滅害威(aminocarb)、阿米通(amiton)、草酸安利通(amiton oxalate)、三亞蟎(amitraz)、毒藜鹼(anabasine)、乙基殺撲磷(athidathion)、印苦楝子素(azadirachtin)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟矽酸鋇、椒菊酯(barthrin)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、β-賽滅
寧(beta-cypermethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸、溴氟苯胺(broflanilide)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、保滿丹(bromocyclen)、溴DDT(bromo-DDT)、溴磷松(bromophos)、溴磷松-乙基(bromophos-ethyl)、必克蝨(bufencarb)、布芬淨(buprofezin)、畜蟲威(butacarb)、佈伏斯(butathiofos)、佈嘉信(butocarboxim)、布托酯(butonate)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、硫線磷(cadusafos)、砷酸鈣(calcium arsenate)、多硫化鈣(calcium polysulfide)、毒殺芬(camphechlor)、氯滅殺威(carbanolate)、胺甲(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、二硫化碳、四氯化碳、加芬松(carbophenothion)、丁基加保扶(carbosulfan)、培丹(cartap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、剋安勃(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、可氯丹(chlordane)、氯癸酮(chlordecone)、氯苯甲脒(chlordimeform)、殺蟲脒鹽酸鹽(chlordimeform hydrochloride)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克凡派(chlorfenapyr)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿、氯化苦(chloropicrin)、氯辛硫磷(chlorphoxim)、滅蟲吡啶(chlorprazophos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、克硫松(chlorthiophos)、可芬諾(chromafenozide)、瓜葉菊素I(cinerin I)、瓜葉菊素II(cinerin II)、瓜菊酯類(cinerins)、順式苄呋菊酯(cismethrin)、氯醯草膦(clacyfos)、除線威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、可
尼丁(clothianidin)、醋酸亞砷酸銅(copper acetoarsenite)、砷酸銅、環烷酸銅(copper naphthenate)、油酸銅(copper oleate)、蠅毒磷(coumaphos)、畜蟲磷(coumithoate)、克羅米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、冰晶石(cryolite)、施力松(cyanofenphos)、氰乃松(cyanophos)、果蟲磷(cyanthoate)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環胺普羅(cyclaniliprole)、環戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、賽芬寧(cyphenothrin)、賽滅淨(cyromazine)、賽滅磷(cythioate)、DDT、去甲基克百威(decarbofuran)、第滅寧(deltamethrin)、甲基滅賜松(demephion)、甲基滅賜松-O(demephion-O)、甲基滅賜松-S(demephion-S)、內吸磷(demeton)、甲基內吸磷(demeton-methyl)、內吸磷-O、甲基內吸磷-O、內吸磷-S、甲基內吸磷-S、碸吸磷(demeton-S-methylsulphon)、汰芬隆(diafenthiuron)、得拉松(dialifos)、矽藻土(diatomaceous earth)、大利松(diazinon)、異氯磷(dicapthon)、除線磷(dichlofenthion)、二氯松(dichlorvos)、二氯滅座替(dicloromezotiaz)、大跨希(dicresyl)、雙特松(dicrotophos)、環蟲腈(dicyclanil)、地特靈(dieldrin)、二福隆(diflubenzuron)、二羥丙茶鹼(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麥威(dimetan)、大滅松(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、二甲基亞硝胺(dimethylvinphos)、敵蠅威(dimetilan)、消蟎酚(dinex)、消蟎酚-迪克辛(dinex-diclexine)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、殺力松
(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敵殺磷(dioxathion)、二硫松(disulfoton)、大賽伏(dithicrofos)、d-苧烯(d-limonene)、DNOC、DNOC-胺、DNOC-鉀、DNOC-鈉、多滅蟲(doramectin)、蛻皮甾酮(ecdysterone)、因滅汀(emamectin)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、EMPC、益避寧(empenthrin)、安殺番(endosulfan)、因毒磷(endothion)、安特靈(endrin)、EPN、保幼醚(epofenonane)、乙醯胺基阿維菌素(eprinomectin)、富右旋反式丙烯菊酯(esdépalléthrine)、益化利(esfenvalerate)、抑他風(etaphos)、愛芬克(ethiofencarb)、愛殺松(ethion)、乙蟲腈(ethiprole)、益硫磷(ethoate-methyl)、普伏松(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethyl formate)、乙基-DDD、二溴乙烷(ethylene dibromide)、二氯乙烷(ethylene dichloride)、環氧乙烷(ethylene oxide)、依芬寧(etofenprox)、益多松(etrimfos)、EXD、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、抗蟎唑(fenazaflor)、樂乃松(fenchlorphos)、芬硫克(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、撲滅松(fenitrothion)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬噁寧(fenoxacrim)、芬諾克(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、芬普寧(fenpropathrin)、繁福松(fensulfothion)、芬殺松(fenthion)、乙基芬殺松(fenthion-ethyl)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、弗美托奎(flometoquin)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、伏克隆(flucofuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、護賽寧(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、三氟醚菊酯(flufenprox)、丁蟲腈(flufiprole)、氟菲殺
碸(fluhexafon)、弗比南載夫隆(flupyradifurone)、福化利(fluvalinate)、大福松(fonofos)、覆滅蟎(formetanate)、覆滅蟎鹽酸鹽(formetanate hydrochloride)、福木松(formothion)、藻蟎威(formparanate)、藻蟎威鹽酸鹽(formparanate hydrochloride)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基氯吡磷(fospirate)、丁硫環磷(fosthietan)、呋線威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、迦瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH(gamma-HCH)、合芬寧(halfenprox)、合芬隆(halofenozide)、HCH、HEOD、飛佈達(heptachlor)、烯肟菌(heptafluthrin)、飛達松(heptenophos)、速殺硫磷(heterophos)、六伏隆(hexaflumuron)、HHDN、愛美隆(hydramethylnon)、氰化氫(hydrogen cyanide)、烯蟲乙酯(hydroprene)、水奎威(hyquincarb)、益達胺(imidacloprid)、依普寧(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、IPSP、依殺松(isazofos)、碳氯靈(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、異氯甲橋(isodrin)、亞芬松(isofenphos)、甲基亞芬松(isofenphos-methyl)、滅必蝨(isoprocarb)、亞賜圃(isoprothiolane)、獲賜松(isothioate)、加褔松(isoxathion)、依維菌素(ivermectin)、苿酮菊素I(jasmolin I)、苿酮菊素II、碘硫磷(jodfenphos)、青春激素I(juvenile hormone I)、青春激素II、青春激素III、κ-畢芬寧(kappa-bifenthrin)、κ-汰福寧(kappa-tefluthrin)、氯戊環(kelevan)、烯蟲炔酯(kinoprene)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸鉛(lead arsenate)、里琵菌素(lepimectin)、福賜松(leptophos)、靈丹(lindane)、力輪松(lirimfos)、祿芬隆(lufenuron)、噻唑磷
(lythidathion)、馬拉松(malathion)、特蟎腈(malonoben)、疊氮磷(mazidox)、滅加松(mecarbam)、四甲磷(mecarphon)、美納松(menazon)、美福松(mephosfolan)、氯化亞汞(mercurous chloride)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、美氟綜(metaflumizone)、滅克松(methacrifos)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅賜克(methiocarb)、殺蟲乙烯磷(methocrotophos)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、甲基氯仿(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、美特寧(metofluthrin)、必芬治(metolcarb)、噁蟲酮(metoxadiazone)、美文松(mevinphos)、茲克威(mexacarbate)、密滅汀(milbemectin)、倍脈心(milbemycin oxime)、丙胺氰磷(mipafox)、滅蟻靈(mirex)、殺蟲單(molosultap)、氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、亞素靈(monocrotophos)、殺蟲單(monomehypo)、殺蟲單(monosultap)、茂硫磷(morphothion)、莫西菌素(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、乃力松(naled)、萘、尼古丁、伏蟻靈(nifluridide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝乙脲噻唑(nithiazine)、戊氰威(nitrilacarb)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、歐滅松(omethoate)、歐殺滅(oxamyl)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos)、碸拌磷(oxydisulfoton)、對二氯苯(para-dichlorobenzene)、巴拉松(parathion)、甲基對硫磷(parathion-methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、
百滅寧(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、酚丁滅寧(phenothrin)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、硫環磷(phosfolan)、益滅松(phosmet)、對氯硫磷(phosnichlor)、福賜米松(phosphamidon)、磷化氫(phosphine)、巴賽松(phoxim)、甲基巴賽松(phoxim-methyl)、必美松(pirimetaphos)、比加普(pirimicarb)、必滅松(pirimiphos-ethyl)、亞特松(pirimiphos-methyl)、亞砷酸鉀(potassium arsenite)、硫氰酸鉀(potassium thiocyanate)、pp'-DDT、普亞烈寧(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II、早熟素III、嘧啶松(primidophos)、佈飛松(profenofos)、環丙氟靈(profluralin)、蜱虱威(promacyl)、普滅克(promecarb)、加護松(propaphos)、撲達松(propetamphos)、安丹(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、普硫松(prothiofos)、飛克松(prothoate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、派福布敏(pyflubumide)、白克松(pyraclofos)、必伏清(pyrafluprole)、白粉松(pyrazophos)、吡菊酯(pyresmethrin)、除蟲菊酯I(pyrethrin I)、除蟲菊酯II、除蟲菊酯(pyrethrins)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、必芬松(pyridaphenthion)、氟蟲吡喹(pyrifluquinazon)、畢汰芬(pyrimidifen)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、嘧硫磷(pyrimitate)、必清(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、拜裕松(quinalphos)、甲基喹噁磷(quinalphos-methyl)、畜寧磷(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、列滅寧(resmethrin)、魚藤酮(rotenone)、蘭尼汀(ryania)、沙巴藜蘆(sabadilla)、八甲焦磷醯胺(schradan)、色拉菌素
(selamectin)、矽護芬(silafluofen)、矽膠、亞砷酸鈉、氟化鈉、六氟矽酸鈉、硫氰酸鈉、蘇硫磷(sophamide)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、殺克隆(sulcofuron)、尿素類殺蟲劑(sulcofuron-sodium)、氟蟲胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、磺醯氟(sulfuryl fluoride)、硫丙磷(sulprofos)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、噻蟎威(tazimcarb)、TDE、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、得福隆(teflubenzuron)、汰福寧(tefluthrin)、亞培松(temephos)、TEPP、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、托福松(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、樂本松(tetrachlorvinphos)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四普羅(tetraniliprole)、θ氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、賽伏(thicrofos)、抗蟲威(thiocarboxime)、硫賜安(thiocyclam)、硫賜安草酸鹽(thiocyclam oxalate)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、硫滅松(thiometon)、殺蟲雙(thiosultap)、殺蟲-二鈉(thiosultap-disodium)、殺蟲-單鈉(thiosultap-monosodium)、蘇力菌素(thuringiensin)、替奧沙芬(tioxazafen)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、反式百滅寧(transpermethrin)、三苯噻蟎吩(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、三氯偏磷酸-3(trichlormetaphos-3)、毒壤膦(trichloronat)、三氯丙氧磷(trifenofos)、三福滅作派林
(triflumezopyrim)、三福隆(triflumuron)、混滅威(trimethacarb)、烯蟲硫酯(triprene)、繁米松(vamidothion)、凡力(vaniliprole)、XMC、滅爾蝨(xylylcarb)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、左拉伏(zolaprofos)以及其任意組合。
此外,本文所述的化合物可與在被選擇用於施用的介質中與本發明之化合物相容且不拮抗本發明之化合物的活性的除草劑合併,以形成殺蟲混合物及其增效混合物。本發明的殺真菌化合物可與一或多種除草劑合併使用,以控制多種不期望的植物。當與所述除草劑結合使用時,目前請求保護的化合物可與該除草劑一起配製、與該除草劑桶混或與該除草劑依次施用。典型的除草劑包括但不限於:4-CPA;4-CPB;4-CPP;2,4-D;3,4-DA;2,4-DB;3,4-DB;2,4-DEB;2,4-DEP;3,4-DP;2,3,6-TBA;2,4,5-T;2,4,5-TB;乙草胺(acetochlor)、亞喜芬(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、拉草(alachlor)、草毒死(allidochlor)、亞汰草(alloxydim)、烯丙醇(allyl alcohol)、亞羅列克(alorac)、特津酮(ametridione)、草殺淨(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、胺唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、殺草強(amitrole)、氨基磺酸銨、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草靈(asulam)、阿特拉通(atraton)、草脫淨(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、滅蘇民(aziprotryne)、燕麥靈(barban)、BCPC、氟丁醯草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、醯苯草酮(bencarbazone)、
氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、免速隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、本達隆(bentazone)、苯甲醯胺氧乙酸(benzadox)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黃(benzofluor)、新燕靈(benzoylprop)、苯噻隆(benzthiazuron)、雙環哌喃酮(bicyclopyrone)、治草醚(bifenox)、畢拉草(bilanafos)、雙草醚(bispyribac)、硼砂、克草(bromacil)、除草溴(bromobonil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、殺莠敏(brompyrazon)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、丁酸鹽(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、唑草胺(cafenstrole)、氯酸鈣、氰胺化鈣(calcium cyanamide)、卡本二氯(cambendichlor)、除草隆(carbasulam)、雙醯草胺(carbetamide)、羧酸唑(carboxazole)、氯普卡(chlorprocarb)、克繁草(carfentrazone)、CDEA、CEPC、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、克爛本(chloramben)、丁醯草胺(chloranocryl)、炔禾靈(chlorazifop)、可樂津(chlorazine)、滅落寧(chlorbromuron)、氯草靈(chlorbufam)、氯特龍(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、燕麥酯(chlorfenprop)、氟咪殺(chlorflurazole)、整形醇(chlorflurenol)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、全滅草(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、氯麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羥敵草
腈(chloroxynil)、氯普芬(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron)、大克草(chlorthal)、草克樂(chlorthiamid)、乙基環醯草酯(cinidon-ethyl)、環庚草醚(cinmethylin)、西速隆(cinosulfuron)、落草胺(cisanilide)、剋草同(clethodim)、氯碘吡啶酯(cliodinate)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、可滅蹤(clomazone)、克普草(clomeprop)、調果酸(cloprop)、環丁烯草酮(cloproxydim)、畢克草(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、必滅草(credazine)、甲酚(cresol)、草隆(cumyluron)、氰草淨(cyanatryn)、氰乃淨(cyanazine)、環草敵(cycloate)、環比瑞摩(cyclopyrimorate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、環莠隆(cycluron)、賽伏草(cyhalofop)、牧草快(cyperquat)、環丙津(cyprazine)、三環噻草胺(cyprazole)、環草胺(cypromid)、汰草龍(daimuron)、得拉本(dalapon)、邁隆(dazomet)、異丁草胺(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、燕麥敵(di-allate)、汰克草(dicamba)、二氯苯腈(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺靈(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-P、禾草靈(diclofop)、雙氯磺草胺(diclosulam)、二依馬(diethamquat)、乙醯甲草胺(diethatyl)、戊味禾草靈(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、汰草滅-P、草滅散
(dimexano)、草噠酮(dimidazon)、撻乃安(dinitramine)、地樂特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、達諾殺(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、大芬滅(diphenamid)、殺草淨(dipropetryn)、大刈特(diquat)、賽松(disul)、汰硫草(dithiopyr)、達有龍(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、草多索(endothal)、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、禾草畏(esprocarb)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、磺噻隆(ethidimuron)、硫草敵(ethiolate)、益覆滅(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、亞速隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、EXD、醯苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、芬殺草(fenoxaprop)、芬殺草-P、異噁苯碸(fenoxasulfone)、芬昆諾三酮(fenquinotrione)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草靈(fenthiaprop)、四唑醯草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亞鐵、麥草氟酯(flamprop)、麥草氟酯-M、伏速隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普-P(fluazifop-P)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、弗芬肯(flufenican)、氟噠嗪草酯(flufenpyr)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟每淨(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、可奪草(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚
(fluoronitrofen)、殺克丹(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、氟異丙嘧草酯(flupropacil)、氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟氯比(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、氟噻草酯(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、調節膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、草銨膦(glufosinate)、草銨膦-P、嘉磷塞(glyphosate)、哈洛昔芬(halauxifen)、鹵殺芬(halosafen)、合速隆(halosulfuron)、氟啶草(haloxydine)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟-P、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氟鹽(hexaflurate)、菲殺淨(hexazinone)、咪草酸(imazamethabenz)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘普尼(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘芬磺隆(iofensulfuron)、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、鹵苯胺唑(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、丁咪醯胺(isocarbamid)、異草定(isocil)、丁草酮(isomethiozin)、異草完隆(isonoruron)、氮蕈草(isopolinate)、異丙樂靈(isopropalin)、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、異草胺(isoxaben)、異氯草酮(isoxachlortole)、異唑草酮(isoxaflutole)、異草醚(isoxapyrifop)、特胺靈(karbutilate)、酮螺氧(ketospiradox)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、理有龍(linuron)、MAA、MAMA、MCPA、MCPA硫乙酯(MCPA-thioethyl)、
MCPB、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸-P、地樂施(medinoterb)、滅芬草(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、滅莠津(mesoprazine)、磺胺磺隆(mesosulfuron)、硝磺草酮(mesotrione)、斯美地(metam)、唑醯草胺(metamifop)、苯草酮(metamitron)、滅草胺(metazachlor)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、二甲噠草伏(metflurazon)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲基丙樂靈(methalpropalin)、滅草唑(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、美西除靈(methiozolin)、滅蟲脲(chloromethiuron)、醚草通(methometon)、格草淨(methoprotryne)、溴甲烷、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、甲基殺草隆(methyldymron)、吡喃隆(metobenzuron)、撲奪草(metobromuron)、莫多草(metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、滅必淨(metribuzin)、磺隆(metsulfuron)、稻得壯(molinate)、庚醯草胺(monalide)、莫尼蘇隆(monisouron)、一氯醋酸(monochloroacetic acid)、綠谷龍(monolinuron)、滅草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、MSMA、萘丙胺(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、滅落脫-M(napropamide-M)、納得爛(naptalam)、草不龍(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、滅殺草(nitralin)、護谷(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟草敏(norflurazon)、草完隆(noruron)、OCH、坪草丹(orbencarb)、鄰二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、歐拉靈(oryzalin)、丙炔草酮(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon)、草噠松
(oxapyrazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、草酮(oxaziclomefone)、復祿芬(oxyfluorfen)、對氟隆(parafluron)、巴拉刈(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、施得圃(pendimethalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、環戊草酮(pentoxazone)、苯氟磺安(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺寧(phenisopham)、甜菜寧(phenmedipham)、乙基甜菜寧、醯草隆(phenobenzuron)、苯基乙酸汞(phenylmercury acetate)、畢克爛(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、亞砷酸鉀(potassium arsenite)、疊氮化鉀(potassium azide)、氰酸鉀、普拉草(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、丙腈津(procyazine)、氨氟樂靈(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、環丙氟靈(profluralin)、氯苯噻草酮(profoxydim)、丙草止津(proglinazine)、撲滅通(prometon)、佈滅淨(prometryn)、雷蒙得(propachlor)、除草寧(propanil)、普拔草(propaquizafop)、普拔根(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、甲硫磺樂靈(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、撲滅生(proxan)、丙炔草胺(prynachlor)、吡達農(pydanon)、雙唑草腈(pyraclonil)、派芬草(pyraflufen)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazolynate)、百速隆(pyrazosulfuron)、普芬草(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、噠草
福(pyridafol)、必汰草(pyridate)、必汰草(pyridate)、嘧草醚(pyriminobac)、吡嘧蘇芬(pyrimisulfan)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、吡唑碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、快克草(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、快伏草(quizalofop)、快伏草-P、硫氰苯胺(rhodethanil)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、左旋莫多草(S-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、仲丁通(secbumeton)、西殺草(sethoxydim)、環草隆(siduron)、草滅淨(simazine)、西瑪通(simeton)、西草淨(simetryn)、SMA、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氯酸鈉、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、氟磺唑草胺(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、磺醯磺隆(sulfosulfuror)、硫酸、蘇葡卡賓(sulglycapin)、滅草靈(swep)、TCA、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、特呋三酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、得殺草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、四氟隆(tetrafluron)、欣克草(thenylchlor)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、殺丹(thiobencarb)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、仲草丹(tiocarbazil)、啼草胺(tioclorim)、托普瑞蕾特(tolpyralate)、吡草磺(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、
三氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、殺草畏(tricamba)、三氯比(triclopyr)、滅草環(tridiphane)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三福戴嗎沙(trifludimoxazin)、三福林(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三聚氰酸(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、三丙丹(tripropindan)、草達克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、萬隆(vernolate)以及二甲苯草胺(xylachlor)。
本發明的另一實施例是用於控制(防治)或預防真菌侵襲的方法。該方法包括將殺真菌有效量的一種或多種的式I之化合物施用於土壤、植物、根、葉子或真菌所在場所,或施用於要防止感染的場所(例如施用於穀類或葡萄植物)。該化合物適用於以殺真菌的水平處理各種植物,同時表現低植物毒性。該化合物可有用於保護劑和/或鏟除劑(eradicant fashion)兩種方式而使用。
已發現這些化合物對於農業使用具有顯著的殺真菌效果。多種所述化合物尤其有效用於農作物和園藝植物。
本領域技術人員將理解,該化合物對前述真菌的功效確立該等化合物作為殺真菌劑的一般效用。
所述化合物具有針對真菌病原體的廣泛活性範圍。示例性病原體可以包含但不限於引起小麥葉斑病(小麥葉枯病菌(Zymoseptoria tritici))、小麥褐銹病(小麥赤銹菌(Puccinia triticina))、小麥條銹病(小麥條銹菌(Puccinia striiformis))、蘋果黑星病(蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))、葡萄白粉
病(葡萄白粉病菌(Uncinula necator))、大麥燙傷病(大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis))、水稻稻熱病(水稻葉稻熱病菌(Pyricularia oryzae)、大豆銹病(豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi))、小麥穎枯病(穎枯球腔菌(Leptosphaeria nodorum))、小麥白粉病(小麥白粉菌(Blumeria graminis f. sp.tritici))、大麥白粉病(大麥白粉菌(Blumeria graminis f. sp. hordei))、瓜類白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、葫蘆科炭疽病(瓜類炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、甜菜葉斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、番茄早疫病(茄鏈隔孢菌(Alternaria solani))以及大麥斑點病(育旋孢腔菌(Cochliobolus sativus))。待施用的活性物質的確切量不僅取決於所施用的具體活性物質,還取決於所需的特定作用、待控制的真菌種類及其生長階段,以及待與該化合物接觸的所述植物之部分或其它產物。因此,所有該化合物和含有該化合物的配方於相似的濃度或抵抗相同的真菌種類方面可能不同樣有效。
該化合物在以疾病抑制及植物學上可接受的量用於植物時為有效的。術語「疾病抑制和植物學上可接受的量」是指殺死或抑制需控制(防治)的植物疾病、但對植物沒有顯著毒性之化合物量。這種量通常為約0.1至約1000ppm(百萬分之一),優選地為1至500ppm。所需化合物的精確濃度隨待控制的真菌疾病、所施用配方的類型、施用方法、特定植物種類、氣候條件等而變化。合適的施用率通常在約0.10至約4磅/英畝(約0.01至0.45克/平方米,g/m2)的範圍內。
如熟習此項技術者對於本文中之教示的理解而清楚,可在不喪失所尋求之作用的情況下擴展或改變本文中給定之任何範圍或所需值。
式I的化合物可以使用公知的化學方法製備。在本發明中未特別提及之中間體(媒介物)係為可商購的、可藉由化學文獻中所揭示之途徑製得、或可易於由市售起始物質利用標準程序合成。
以下方案說明產生式I的硫代吡啶醯胺化合物的方法。提供以下描述和實例為了說明,不應被解釋為對取代基或取代模式方面的限制。
式1之化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5是如最初所定義的,可以根據方案1、步驟 a 和 b 中所述的方法來製備。可以如PCT專利申請案WO2016/109289、WO 2016/109300、WO2016/109257、WO2016/109302和WO 2016/109304中概述的步驟所描述的內容製備式1.0的化合物,其中R1、R2、R3和R4如最初所定義,前述PCT專利申請所揭露之內容通過引用明確地併入本文。式1.0的化合物可以硫化試劑(thionating reagent)如五硫化二磷、添加劑如六甲基二矽氧烷,可選擇地在極性非質子溶劑如乙腈(CH3CN)中處理,於溫度為約0℃至80℃下,而得到式1.1的化合物,其中R1、R2、R3以及R4如最初所定義的,如 a 所示。本領域技術人員將理解,化合物如式1.1也可使用其它硫化劑製備,包含但不限於:硫、硫羥酸、硫化鈉、氫硫化鈉、三硫化硼、雙(二乙基鋁)硫化物、硫化銨、勞森試劑(Lawesson's
reagent)、銨O,O-二乙基二硫代磷酸酯(ammonium O,O'-diethyl dithiophosphate)、羅丹寧(rhodanine)或聚合物支撐的硫化試劑。添加劑可包含但不限於氧化鋁(Al2O3);無機鹼如碳酸鉀和碳酸氫鈉;有機鹼如三乙胺、二乙基苯胺、吡啶和嗎啉。可選的溶劑可包含、但不限於脂肪族、脂環族或芳香族碳氫化合物,如己烷、環己烷或甲苯;鹵化碳氫化合物,如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和氯苯;醚,如二乙醚、1,4-二噁烷、THF和1,2-乙二醇二甲醚;以及其他極性非質子溶劑如吡啶和六甲基磷醯胺(HMPA)。在步驟 b 中,將式1.1的化合物進行處理,其中R1、R2、R3和R4如最初所定義,具有適當的鹵烷,該鹵烷是具有或不具有試劑例如碘化鈉(NaI)和鹼金屬碳酸鹽鹼如碳酸鈉(Na2CO3)或碳酸鉀(K2CO3),在溶劑如丙酮中、於約55℃的溫度下;或在約23℃的溫度下,在可選擇的非質子傳遞溶劑例如DCM中,在存在胺鹼如吡啶、三乙胺(Et3N)、DMAP或其混合物之情況下,以醯鹵或酸酐進行處理,而得到式1之化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5是如最初所定義。
實例1:(1R,2S)-1-(2-氯苯氧基)-1-苯基丙酮-2-基(3-羥基-4-甲氧基吡啶-2-硫羰基(carbonothioyl))-L-丙胺酸((1R,2S)-1-(2-chlorophenoxy)-1-phenylpropan-2-yl(3-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carbonothioyl)-L-alaninate)之製備。化合物22。
(1R,2S)-1-(2-氯苯氧基)-1-苯基丙酮-2-基(3-羥基-4-甲氧基吡啶醯基)-L-丙胺酸(WO 2016/109304)的溶液(0.100g、0.206mmol)的乙腈(1ml)溶液中加入五硫化二磷(0.092g、0.412mmol)和1,1,1,3,3,3-六甲基二矽氧烷(0.220ml、1.031mmol)。將混合物於45℃加熱30分鐘。將該混合物以EtOAc(10mL)稀釋,並將該反應以NaHCO3(10mL)進行淬滅。將有機相搖動並分離,且產物以EtOAc(2×10mL)加以萃取。使合併的有機物通過一相分離器且在減壓下進行濃縮。使用5-60%丙酮/己烷混合物作為洗脫劑,將粗殘餘物經由急速層析法(4g矽膠柱)進行純化,而得到黃色泡沫狀之目標化合物(83mg、0.166mmol、80%產率)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 12.83(s,1H),10.62(d,J=7.5Hz,1H),7.95(d,J=5.1Hz,1H),7.45-7.38(m,
2H),7.37-7.28(m,4H),6.99(ddd,J=8.3,7.5,1.7Hz,1H),6.86(d,J=5.1Hz,1H),6.81(td,J=7.7,1.4Hz,1H),6.65(dd,J=8.4,1.5Hz,1H),5.42-5.35(m,1H),5.29(d,J=4.8Hz,1H),5.03(p,J=7.2Hz,1H),3.95(d,J=2.8Hz,3H),1.46(d,J=6.4Hz,3H),1.42(d,J=7.2Hz,3H)。IR(薄膜)2937,1735,1512,1481,1274,1245,1201,1059,728公分-1。HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)calcd for C25H26ClN2O5S,501.1245;found,501.1272。
實例2:(1R,2S)-1-(2-氯苯氧基)-1-苯基丙酮-2-基(3-乙醯氧基-4-甲氧基吡啶-2-硫羰基)-L-丙胺酸((1R,2S)-1-(2-chlorophenoxy)-1-phenylpropan-2-yl(3-acetoxy-4-methoxypyridine-2-carbonothioyl)-L-alaninate)之製備。化合物57。
於吡啶(0.5mL、6.21mmol)中經攪拌的(1R,2S)-1-(2-氯苯氧基)-1-苯基丙酮-2-基(3-羥基-4-甲氧基吡啶-2-硫羰基)-L-丙胺酸(化合物22)(0.066g、0.132mmol)溶液加入乙酸酐(0.5mL、5.30mmol)。將該混合物在室溫下攪拌30分鐘。然後將該混合物於減壓下進行濃縮。使用5-60%
丙酮/己烷混合物作為洗脫劑,將殘餘物經由急速層析法(4g矽膠柱)純化,而得到黃色泡沫狀的目標化合物(54mg;75%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.86(d,J=7.2Hz,1H),8.28(dd,J=5.4,0.9Hz,1H),7.45-7.37(m,2H),7.36-7.27(m,4H),7.02-6.93(m,2H),6.81(td,J=7.6,1.4Hz,1H),6.67(dd,J=8.3,1.4Hz,1H),5.41-5.32(m,1H),5.28(d,J=4.8Hz,1H),5.13(p,J=7.1Hz,1H),3.89(s,3H),2.34(s,3H),1.46(d,J=6.4Hz,3H),1.35(d,J=7.2Hz,3H)。IR(薄膜)2983,1768,1739,1481,1192,1175,731公分-1。HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)calcd for C27H28ClN2O6S,543.1351;found,543.1382。
本發明的化合物,其製備方法和外觀如下表1所示。表1所示化合物的分析數據如下表2所示。
實例A:殺真菌活性評估:小麥葉斑病(小麥葉枯病菌(Zymoseptoria tritici);拜耳代碼SEPTTR):
將工業級材料溶解在丙酮中,然後將其與含有110ppm之氚核X-100(triton X-100)的9體積水(H2O)混合。使用自動化噴霧器將殺真菌劑溶液施用於小麥幼苗上直至流走(run-off)。允許所有被噴灑的植物在進一步處理之前進行風乾。除非另有說明,使用上述方法評估所有殺真菌劑對於所有目標疾病的活性。還使用履帶式噴霧施用法以評估小麥葉斑病和褐銹病之活性,在這種情況下,將殺真菌劑配製成EC配方,在噴霧溶液中含有0.1% Trycol 5941。
使小麥植物(Yuma變種)在溫室中在50%礦質土壤/50%無土Metro混合物中由種子生長直到第一片葉子完全冒出,其中每盆7-10株幼苗。
在以殺真菌劑進行處理前或後,用小麥葉枯病菌(Zymoseptoria tritici)的水孢子懸浮液對這些植物進行接種。接種後,將植物保持在100%相對濕度中(在避光防露室(dark dew chamber)中放置1天,然後在光照防露室(lighted dew chamber)中於20℃下放置兩至三天),以使孢子發芽並感染葉子。然後將植物轉移到20℃之溫室中以使疾病得以發展。當疾病症狀在未經處理的植物的第一(1st)片葉子上完全表現時,感染水平以0至100%的疾病嚴重程度進行評估。使用相對於未處理植物的經處理植物的疾病嚴重程度的比率來計算疾病控制百分比。評估結果如下表4所示。
實例B:殺真菌活性評估:小麥褐銹病(小麥赤銹菌Puccinia triticina;同義語:小麥葉銹菌Puccinia recondita f. sp. tritici;拜耳代碼PUCCRT):
使小麥植物(Yuma變種)在溫室中在50%礦質土壤/50%無土Metro混合物中由種子生長直到第一片葉子完全冒出,其中每盆7-10株幼苗。在以殺真菌劑進行處理前或後,用小麥赤銹菌(Puccinia triticina)的水孢子懸浮液對這些植物進行接種。接種後,將植物保持在100%相對濕度中、於20℃(在避光防露室(dark dew chamber)放過夜,以使孢子發芽並感染葉子。然後將植物轉移到24℃之溫室中以使疾病得以發展。殺菌劑配方、施用和疾病評估依照實施例A所述的方法。評估結果如下表4所示。
實例C:殺真菌活性評估:亞洲大豆銹病(豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi);拜耳代碼PHAKPA):
將工業級材料溶解在丙酮中,然後將其與含有0.011%吐溫20(Tween 20)的9體積H2O混合。使用自動隔間噴霧器將殺真菌劑溶液施用於大豆幼苗上直至流走(run-off)。允許所有被噴灑的植物在進一步處理之前進行風乾。
使大豆植物(Williams 82變種)在50%無土Metro混合物中生長,其中每盆1株。兩週齡的幼苗用於測試。在殺真菌劑處理之前的3天或之後的1天將植物進行接種將植物在22℃、100%相對濕度的在避光防露室(dark dew room)中培育24小時,然後轉移到23℃的生長室中讓疾病得以發展。在被噴灑的葉子上評估疾病嚴重之程度。評估的結果示於表5。
Claims (16)
- 一種式I之化合物:
- 如請求項1所述之化合物,其中R5是氫。
- 如請求項2所述之化合物,其中R1是甲基。
- 如請求項2所述之化合物,其中R2是C1-C5烷基。
- 如請求項2所述之化合物,其中R3和R4獨立地為芳基,各自可選擇地被0、1或多個R6取代。
- 如請求項2所述之化合物,其中R1是甲基,R2是C1-C5烷基,且R3和R4獨立地為芳基,各自可選擇地被0、1或多個R6取代。
- 如請求項1所述之化合物,其中R5是-C(O)R7或-CH2OC(O)R7。
- 如請求項7所述之化合物,其中R1是甲基。
- 如請求項7所述之化合物,其中R2是C1-C5烷基。
- 如請求項7所述之化合物,其中R3和R4獨立地為芳基,各自可選擇地被0、1或多個R6取代。
- 如請求項7所述之化合物,其中R1是甲基,R2是C1-C5烷基,且R3和R4獨立地為芳基,各自可選擇地被0、1或多個R6取代。
- 一種用於控制真菌病原體的組合物,包括如請求項1所述之化合物中的至少一者與包含殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺節肢動物劑、 殺菌劑及其組合的另一農藥的混合物。
- 一種用於控制真菌病原體的組合物,包括如請求項2所述之化合物中的至少一者與包含殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺節肢動物劑、殺菌劑及其組合的另一農藥的混合物。
- 一種用於控制真菌病原體的組合物,包括如請求項7所述之化合物中的至少一者與包含殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺節肢動物劑、殺菌劑及其組合的另一農藥的混合物。
- 一種用於控制和防止真菌對植物之侵襲的方法,該方法包括以下步驟:將如請求項1至11中任一項所述的化合物中之至少一者以殺真菌的有效量施用於該植物、與該植物相鄰的區域、適於支持該植物生長的土壤、該植物的根部以及該植物的葉子中的至少一者。
- 一種用於控制和防止真菌對植物之侵襲的方法,該方法包括以下步驟:將如請求項12至14中任一項所述的組合物中之至少一者以殺真菌的有效量施用於該植物、與該植物相鄰的區域、適於支持該植物生長的土壤、該植物的根部以及該植物的葉子中的至少一者。
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