CN102843911A - 包含喹唑啉类的杀真菌混合物ii - Google Patents

包含喹唑啉类的杀真菌混合物ii Download PDF

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Abstract

本发明涉及包含至少一种喹唑啉化合物I和一种如说明书所定义的化合物II的杀真菌混合物以及包含这些混合物的组合物。

Description

包含喹唑啉类的杀真菌混合物II
本发明涉及以协同增效有效量包含如下组分作为活性组分的混合物：
1)至少一种式I化合物以及式I化合物的N-氧化物和可农用盐：
Figure BDA00002254282100011
其中
R1为H或F；
R2为H或CH3；
R3为H或CH3；
R4为CN、卤素、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；
n表示苯基环上取代基R4的数目且n为0、1或2；
P为嘧啶基或吡啶基，其中上述杂芳族基团未被取代或者带有1、2或3个相同或不同的取代基Ra；
Ra为CN、卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或C1-C2烷氧基；以及
2)至少一种选自如下的杀真菌活性化合物II：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、唑嘧菌胺(Ametoctradin)、腈嘧菌酯(Azoxystrobin)、Bixafen、啶酰菌胺(Boscalid)、克菌丹(Captan)、多菌灵(Carbendazim)、萎锈灵(Carboxin)、百菌清(Chlorothalonil)、铜、清菌脲(Cymoxanil)、环唑醇(Cyproconazole)、环丙嘧啶(Cyprodinil)、
Figure BDA00002254282100012
醚唑(Difenoconazole)、醚菌胺(Dimoxystrobin)、敌螨普(Dinocap)、消螨多(Meptyldinocap)、二噻农(Dithianon)、烯酰吗啉(Dimethomorph)、烯肟菌酯(Enestrobin)、氧唑菌(Epoxiconazole)、
Figure BDA00002254282100013
唑酮菌(Famoxadone)、腈苯唑(Fenbuconazole)、苯锈啶(Fenpropidin)、丁苯吗啉(Fenpropimorph)、氟啶胺(Fluazinam)、氟
Figure BDA00002254282100021
菌(Fludioxonil)、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)、氟硅唑(Flusilazole)、灭菌丹(Folpet)、乙磷铝(Fosetyl-Aluminium)、烯菌灵(Imazalil)、异丙定(Iprodione)、Isopyrazam、异噻菌胺(Isotianil)、亚胺菌(Kresoxim-Methyl)、代森锰锌(Mancozeb)、代森锰(Maneb)、甲霜灵(Metalaxyl)、环戊唑菌(Metconazole)、代森联(Metiram)、苯菌酮(Metrafenone)、腈菌唑(Myclobutanil)、Penflufen、吡噻菌胺(Penthiopyrad)、啶氧菌酯(Picoxystrobin)、丙氯灵(Prochloraz)、丙环唑(Propiconazole)、丙氧喹啉(Proquinazid)、丙硫菌唑(Prothioconazole)、唑菌胺酯(Pyraclostrobin)、二甲嘧菌胺(Pyrimethanil)、喹氧灵(Quinoxyfen)、Sedaxane、螺
Figure BDA00002254282100022
茂胺(Spiroxamine)、硫、戊唑醇(Tebuconazole)、甲基托布津(Thiophanate-methyl)、福美双(Thiram)、噻酰菌胺(Tiadinil)、克啉菌(Tridemorph)、肟菌酯(Trifloxystrobin)、代森锌(Zineb)和苯酰菌胺(Zoxamide)。
本发明还涉及一种使用至少一种化合物I和至少一种化合物II的混合物防治植物病原性有害真菌的方法以及化合物I和化合物II在制备该类混合物中的用途，涉及包含这些混合物的组合物以及包含这些混合物或用该混合物涂敷的种子。
农业实践经验已经表明在有害真菌的防治中重复且仅仅施用单独的活性化合物在许多情况下导致已经对所述活性化合物产生天然或适应的耐受性的那些真菌菌株的快速选择。此时再也不能用所述活性化合物有效防治这些真菌。
为了降低耐受性真菌菌株的选择风险，当前通常将不同活性化合物的混合物用于防治有害真菌。通过将具有不同作用机理的活性化合物组合可以确保在较长时间内的成功防治。
考虑到有效的耐受性管理和有效防治植物病原性有害真菌，本发明的目的是在尽可能低的施用率下提供在活性化合物的施用总量降低下对有害真菌，尤其是某些适应症具有改善的活性和拓宽的活性谱的组合物(协同增效混合物)。
因此，我们发现该目的由本文所定义的包含至少一种化合物I和至少一种化合物II的组合物实现。
此外，我们发现同时，即联合或分开施用化合物I和化合物II或依次施用化合物I和化合物II与单独使用各化合物可能获得的防治相比允许更好地防治有害真菌(协同增效混合物)。化合物I和/或化合物II可以以生物活性可能不同的不同晶型存在。
化合物I的可农用盐尤其包括对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或其阳离子或阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选钠和钾离子，碱土金属的离子，优选钙、镁和钡离子，过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或1个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有
Figure BDA00002254282100031
离子，锍离子，优选三-C1-C4烷基锍，以及氧化锍离子，优选三-C1-C4烷基氧化锍。有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使化合物I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
本发明范围包括具有一个或多个手性中心的化合物I和/或II的(R)-和(S)-异构体的混合物以及外消旋体。由于非对称取代基团的旋转受阻，可能存在化合物I和/或II的阻转异构体。它们也形成本发明主题的一部分。
喹啉化合物I及其制备和其作为农业化学品的用途已经描述于WO2010/025451中。
由通用名描述的化合物II以及抗真菌的生物控制剂和植物生物活化剂、其制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见：http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质和生物控制剂可市购。
在一个实施方案中，本发明涉及包含至少一种选自如下的化合物I作为组分1)的混合物：(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(2-三氟甲基吡啶-3-基氧基)苯基]乙基}胺(I-1)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)苯基]丙基}胺(I-2)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(6-三氟甲基嘧啶-4-基氧基)苯基]乙基}胺(I-3)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(6-三氟甲基嘧啶-4-基氧基)苯基]丙基}胺(I-4)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-5)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]丙基}胺(I-6)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-7)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]丙基}胺(I-8)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-9)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]丙基}胺(I-10)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[3-甲氧基-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-11)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-12)、2-氯-5-{4-[2-(5,8-二氟喹啉-4-基氨基)乙基]苯氧基}异烟腈(I-13)、(5,6,8-三氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-14)、(5,6,8-三氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)苯基]乙基}胺(I-15)、(5,6,8-三氟喹啉-4-基)-{2-[3-氯-4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)苯基]乙基}胺(I-16)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-3-甲氧基苯基]乙基}胺(I-17)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-3-甲氧基苯基]乙基}胺(I-18)和(5,6,8-三氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-3-甲氧基苯基]乙基}胺(I-19)。
根据另一实施方案，在本发明混合物中化合物II选自唑嘧菌胺、腈嘧菌酯、Bixafen、啶酰菌胺、多菌灵、百菌清、铜、环唑醇、环丙嘧啶、敌螨普、消螨多、烯酰吗啉、
Figure BDA00002254282100041
唑酮菌、腈苯唑、苯锈啶、氟
Figure BDA00002254282100042
菌、氟吡菌酰胺、氟嘧菌酯、氟硅唑、烯菌灵、Isopyrazam、亚胺菌、代森锰锌、代森锰、甲霜灵、环戊唑菌、苯菌酮、腈菌唑、Penflufen、吡噻菌胺、啶氧菌酯、丙氯灵、丙环唑、丙氧喹啉、丙硫菌唑、喹氧灵、Sedaxane、硫、戊唑醇、甲基托布津、肟菌酯和代森锌。
根据另一实施方案，在本发明混合物中化合物II选自腈嘧菌酯、Bixafen、百菌清、氟嘧菌酯、Isopyrazam、亚胺菌、代森锰锌、环戊唑菌、吡噻菌胺、丙氯灵、丙环唑、丙硫菌唑、喹氧灵、甲基托布津和肟菌酯。
对于其在本发明二元混合物中作为组分2)(Co.2)的用途，优选汇编在下表II中的化合物II。
表II：作为组分2)(Co.2)使用的优选化合物II
Figure BDA00002254282100051
特别优选其中化合物I选自如上所定义的化合物I-1至I-16且化合物II选自如上所定义的化合物II-1至II-17的混合物。甚至更优选包含化合物I-12且其中化合物II选自如上所定义的化合物II-1至II-17的混合物。
呈杀真菌剂使用形式的本发明混合物及其组合物还可以与其他活性物质(例如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料)一起作为预混物存在或合适的话在紧临施用前混合(桶混合)。
将化合物I和化合物II以及包含它们的组合物分别以作为杀真菌剂的使用形式与其他杀真菌剂混合在许多情况下导致杀真菌活性谱的拓宽或防止产生杀真菌剂耐受性。此外，在许多情况下得到协同增效作用。
根据本发明，可能优选的是该混合物除了一种化合物I和一种化合物II外还包含其他活性化合物作为组分3)，优选以协同增效有效量。另一实施方案涉及如下混合物，其中组分3)为选自A)-I)组的活性化合物III：A)嗜球果伞素类，B)羧酰胺类，C)唑类，D)杂环化合物，E)氨基甲酸酯，I)杀虫剂。
化合物III、其制备及其例如对有害真菌、害虫或杂草的生物活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)。
优选该混合物包含相互独立地选自A)、B)、C)、D)、E)和F)组的杀真菌化合物作为化合物III。
根据本发明的另一实施方案，混合物包含选自H)组的除草化合物作为化合物III。
根据另一实施方案，混合物包含选自I)组的杀虫化合物作为化合物III。
还优选包含至少一种选自A)组的嗜球果伞素类，特别是选自腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyribencarb和肟菌酯(trifloxystrobin)的化合物III的混合物。
还优选包含至少一种选自B)组的羧酰胺类，特别是选自bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、isopyrazam、N-(2-(1,3-二甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、环酰菌胺(fenhexamid)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolid(picobenzamid))、fluopram、N-(2-(1,3-二甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、苯酰菌胺(zoxamide)、氯环丙酰胺(carpropamid)、双炔酰菌胺(mandipropamid)和N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的化合物III的混合物。
优选包含至少一种选自C)组的唑类，特别是选自环唑醇(cyproconazole)、
Figure BDA00002254282100061
醚唑(difenoconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、戊叉唑菌(triticonazole)、丙氯灵(prochloraz)、氰霜唑(cyazofamid)、苯菌灵(benomyl)和噻唑菌胺(ethaboxam)的化合物III的混合物。
还优选包含至少一种选自D)组的杂环化合物，特别是选自氟啶胺(fluazinam)、环丙嘧啶(cyprodinil)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嗪氨灵(triforine)、氟菌(fludioxonil)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、异丙定(iprodione)、烯菌酮(vinclozolin)、
Figure BDA00002254282100072
唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、噻二唑素、敌菌丹(captafol)、灭菌丹(folpet)、氰菌胺(fenoxanil)、II-15和5-乙基-6-辛基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-基胺的化合物III的混合物。
还优选包含至少一种选自E)组的氨基甲酸酯类，特别是选自代森锰锌(mancozeb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、异丙菌胺(iprovalicarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)和百维灵(propamocarb)的化合物III的混合物。
还优选包含至少一种选自F)组中所给杀真菌剂，特别是选自二噻农(dithianon)、三苯锡基盐如薯瘟锡(fentin acetate)、藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、H3PO3及其盐、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、甲基托布津(thiophanat-methyl)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、硫酸铜、硫、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)、螺
Figure BDA00002254282100073
茂胺(spiroxamine)和N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-yl}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺的化合物III的混合物。
本发明混合物和组合物适合作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌[包括尤其源于根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词不完全菌纲(Fungi imperfecti))的土传真菌]具有显著的有效性。一些内吸有效并且它们可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。此外，它们适合防治尤其发生在木材或植物根部的有害真菌。
本发明混合物和组合物对于在各种栽培植物如禾谷类，例如小麦、黑麦、大麦、小黑麦、燕麦或稻；甜菜，例如糖用甜菜或饲料甜菜；果实如仁果、核果或浆果，例如苹果、梨、李、桃、杏仁、樱桃、草莓、悬钩子、黑莓或鹅莓；豆科植物，例如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油料植物，例如油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆；葫芦科植物，例如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑桔类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、油菜、甘蔗或油棕；玉米；烟草；坚果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤(食用葡萄和葡萄汁用葡萄藤)；啤酒花；草坪；天然橡胶植物或观赏和森林植物，例如花卉、灌木、阔叶树或常绿树如针叶树，以及植物繁殖材料如种子，以及这些植物的作物材料中防治大量植物病原性真菌特别重要。
优选本发明混合物和组合物用于在大田作物，例如土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜、豆类、向日葵、咖啡或甘蔗；水果；葡萄藤；观赏植物或蔬菜如黄瓜、西红柿、菜豆或南瓜上防治大量真菌。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些幼苗还可以通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而在移植之前保护。
优选将化合物I和化合物II的本发明组合及其组合物分别对植物繁殖材料的处理用于在禾谷类如小麦、黑麦、大麦和燕麦；稻、玉米、棉花和大豆中防治大量真菌。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物，包括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品(参见http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。
本发明混合物和组合物尤其对于特种作物如葡萄藤、水果、啤酒花、蔬菜和烟草—见上面的列举中的植物病原体有效。
植物繁殖材料可以在种植或移栽时或在种植或移栽之前用本发明混合物和组合物预防性地处理。
本发明还涉及包含至少一种固体或液体载体和本文所述组合物的农药试剂。
化合物I和化合物II、其N-氧化物和盐可以转化成常规类型的农业化学组合物，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。组合物的类型取决于特定的意欲目的；在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀分布。
组合物类型的实例是悬浮液(SC、OD、FS)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(WP、SP、SS、WS、DP、DS)或可以是水溶性的或可湿性的颗粒(GR、FG、GG、MG)，以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(GF)。
组合物类型(例如SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)通常稀释后使用。组合物类型如DP、DS、GR、FG、GG和MG通常不经稀释使用。
组合物以已知方式制备(参见US 3,060,084，EP-A 707445(对于液体浓缩物)，Browning：“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57及后续页，WO 91/13546，US4,172,714，US 4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US 5,232,701，US5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman：Weed Control as aScience(John Wiley&Sons，New York，1961)，Hance等：Weed ControlHandbook(第8版，Blackwell Scientific，Oxford，1989)以及Mollet，H.和Grubemann，A.：Formulation Technology(Wiley VCH Verlag，Weinheim，2001)。
农业化学组合物还可以包含常用于农业化学组合物的助剂。所用助剂分别取决于特定的施用形式和活性物质。
合适助剂的实例是溶剂，固体载体，分散剂或乳化剂(例如其他加溶剂、保护性胶体、表面活性剂和粘附剂)，有机和无机增稠剂、杀菌剂、防冻剂、消泡剂，合适的话还有着色剂和增粘剂或粘合剂(例如用于种子处理配制剂)。
合适的溶剂是水，有机溶剂，例如中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，此外还有煤焦油，以及植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，二元醇，酮类如环己酮和γ-丁内酯，脂肪酸二甲基酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯以及强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮。
固体载体为矿土如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其他固体载体。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量%，优选0.1-90重量%，最优选0.5-90重量%活性物质。活性物质以90-100%，优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
水溶性浓缩物(LS)，流动性浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)通常用于处理植物繁殖材料，尤其是种子。这些组合物可以经稀释或不经稀释施用于植物繁殖材料，尤其是种子上。所述组合物在稀释2-10倍后使即用制剂中的活性物质浓度为0.01-60重量%，优选0.1-40重量%。施用可以在播种之前进行。分别将农业化学化合物及其组合物施用或处理于植物繁殖材料，尤其是种子上的方法在本领域是已知的且包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉和浸泡施用方法。在优选实施方案中，化合物或其组合物分别通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉施用于植物繁殖材料上。
活性物质可以直接或以其组合物形式(例如以可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液、分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、刷涂、浸渍或浇灌来施用。施用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性物质的最佳可能分布。
含水施用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者，可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油构成的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性物质浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%，优选0.001-1重量%的活性物质。
活性物质也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量%活性物质的组合物，或甚至施用不含添加剂的活性物质。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性物质/ha。
在例如通过撒粉、包衣或浸透种子而进行的植物繁殖材料如种子的处理中，通常要求的活性物质量为1-1000g/100kg种子，优选5-100g/100kg种子。
可以向活性物质或包含它们的组合物中加入各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀菌剂、其他杀真菌剂和/或杀虫剂，合适的话在紧临使用前加入(桶混合)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
呈杀真菌剂使用形式的本发明组合物还可以与其他活性物质(例如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料)一起作为预混物存在或合适的话在紧临施用前混合(桶混合)。
在本发明的二元混合物和组合物中，化合物I与化合物II的重量比通常取决于所用活性物质的性能，通常为1:100-100:1，常常为1:50-50:1，优选1:20-20:1，更优选1:10-10:1，尤其是1:4-4:1。
需要的话，将任何其他活性组分以20:1-1:20的比例加入化合物I中。
在三元混合物中，即在包含一种化合物I(组分1)和化合物II(组分2)及化合物III(组分3)，例如两种选自A)-I)组的活性物质的本发明组合物中，组分1)和组分2)的重量比取决于所用活性物质的性能，通常为1:100-100:1，常常为1:50-50:1，优选1:20-20:1，更优选1:10-10:1，尤其是1:4-4:1，并且组分1)和组分3)的重量比通常为1:100-100:1，常常为1:50-50:1，优选1:20-20:1，更优选1:10-10:1，尤其是1:4-4:1。
在混合物和组合物中，有利地选择化合物I/化合物II/化合物III的比例以产生协同增效效果。
术语“协同增效效果”应理解为尤其涉及由Colby公式定义的效果(Colby，S.R.，“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”，Weeds，15，第20-22页，1967)。
术语“协同增效效果”还应理解为涉及通过利用Tammes方法定义的效果(Tammes，P.M.L.，“Isoboles，a graphic representation of synergism inpesticides”，Netherl.J.Plant Pathol.70，1964)。
可以将各组分单独或者已经部分或完全相互混合而用于制备本发明组合物。还可以将它们作为组合如多组分成套包装来包装和使用。
在本发明的一个实施方案中，成套包装可以包含一种或多种，包括所有，可以用于制备本发明农业化学组合物的组分。例如成套包装可以包含一种或多种杀真菌剂组分和/或助剂组分和/或杀虫剂组分和/或生长调节剂组分和/或除草剂。一种或多种组分可以组合在一起或预配制。在其中两种以上组分提供在成套包装中的那些实施方案中，各组分可以组合在一起并直接包装在单独容器如罐、瓶、桶、袋、囊或箱中。在其他实施方案中，成套包装的两种或更多种组分可以分开包装，即不预配制。成套包装可以直接包含一个或多个分开的容器如罐、瓶、桶、袋、囊或箱，其中各容器包含农业化学组合物的单独组分。在两种形式中，成套包装的某一组分可以与其他组分分开或一起或者作为本发明结合组合物的一种组分用于制备本发明组合物。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐或喷雾飞机。这里将该农业化学组合物用水和/或缓冲剂配制至所需施用浓度，其中合适的话可以加入其他助剂，从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用50-500升，优选100-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂(桶混合)。
在另一实施方案中，用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂(桶混合)。
在另一实施方案中，可以联合(例如在桶混之后)或依次施用本发明组合物的各组分或部分预混的组分。
本发明组合物的杀真菌作用可以由下述试验表明。
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂EL(具有乳化和分散作用的基于乙氧基化烷基酚的润湿剂)的混合物将活性化合物分开或一起配制成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后用水将该混合物配成100ml。用所述溶剂/乳化剂/水混合物将该储备溶液稀释而得到下述活性化合物浓度。
将肉眼测定的侵染叶面积百分数转化成以相对于未处理对照的%表示的效力。
效力(E)使用Abbot公式按如下计算：
E=(1-α/β)·100
α对应于以%表示的被处理植物的真菌侵染，和
β对应于以%表示的未处理(对照)植物的真菌侵染
效力为0是指被处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物；效力为100是指被处理植物未受侵染。
活性化合物组合的预期效力使用Colby公式(Colby，S.R.“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”，Weeds，15，第20-22页1967)确定并与观察到的效力比较。
Colby公式：E=x+y–x·y/100
E使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力，以相对于未处理对照的%表示，
x使用浓度为a的活性化合物A时的效力，以相对于未处理对照的%表示，
y使用浓度为b的活性化合物B时的效力，以相对于未处理对照的%表示。
微试验
在二甲亚砜中以10000ppm的浓度将活性化合物单独配制成储备溶液。
产品肟醚菌胺以市售成品配制剂使用并用水稀释至所述活性化合物浓度。
根据比例混合储备溶液，用移液管将储备溶液移到微滴定板(MTP)中并使用水稀释至所示浓度。然后加入相应病原体在相应营养培养基中的孢子悬浮液。将各板置于温度为18°C的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP。
将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(100%)以及不含真菌和活性化合物的空白值相比较，以确定病原体在各活性化合物中的相对生长百分数。将这些百分数转化成效力。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[R.S.Colby“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”，Weeds，15，20-22(1967)]确定并与观察到的效力比较。
应用实施例1.对晚疫病病原体致病疫霉(Phytophthora infestans)的活性使用含有豌豆汁基含水营养培养基的致病疫霉孢子悬浮液。
Figure BDA00002254282100141
Figure BDA00002254282100151
应用实施例2.对稻瘟病病原体稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)的活性使用含有生物麦芽水溶液的稻瘟病菌孢子悬浮液。
Figure BDA00002254282100152
应用实施例3.对灰霉病病原体灰葡萄孢(Botrytis cinerea)的活性使用含有生物麦芽水溶液的灰葡萄孢孢子悬浮液。
Figure BDA00002254282100162
Figure BDA00002254282100171
应用实施例4.对小麦叶斑病病原体小麦壳针孢(Septoria tritici)的活性使用含有生物麦芽水溶液的小麦壳针孢孢子悬浮液。
Figure BDA00002254282100172
Figure BDA00002254282100181
应用实施例5.对早疫病病原体早疫链格孢(Alternaria solani)的活性使用含有生物麦芽水溶液的早疫链格孢孢子悬浮液。
Figure BDA00002254282100182

Claims (11)

1.一种以协同增效有效量包含如下组分作为活性化合物的混合物：
1)至少一种式I化合物以及式I化合物的N-氧化物和可农用盐：
其中
R1为H或F；
R2为H或CH3；
R3为H或CH3；
R4为CN、卤素、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；
n表示苯基环上取代基R4的数目且n为0、1或2；
P为嘧啶基或吡啶基，其中上述杂芳族基团未被取代或者带有1、2或3个相同或不同的取代基Ra；
Ra为CN、卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或C1-C2烷氧基；
以及
2)至少一种选自如下的杀真菌活性化合物II：噻二唑素、唑嘧菌胺、腈嘧菌酯、Bixafen、啶酰菌胺、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、百菌清、铜、清菌脲、环唑醇、环丙嘧啶、
Figure FDA00002254282000012
醚唑、醚菌胺、敌螨普、消螨多、二噻农、烯酰吗啉、烯肟菌酯、氧唑菌、
Figure FDA00002254282000013
唑酮菌、腈苯唑、苯锈啶、丁苯吗啉、氟啶胺、氟
Figure FDA00002254282000014
菌、氟吡菌酰胺、氟嘧菌酯、氟硅唑、灭菌丹、乙磷铝、烯菌灵、异丙定、Isopyrazam、异噻菌胺、亚胺菌、代森锰锌、代森锰、甲霜灵、环戊唑菌、代森联、苯菌酮、腈菌唑、Penflufen、吡噻菌胺、啶氧菌酯、丙氯灵、丙环唑、丙氧喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、二甲嘧菌胺、喹氧灵、Sedaxane、螺
Figure FDA00002254282000015
茂胺、硫、戊唑醇、甲基托布津、福美双、噻酰菌胺、克啉菌、肟菌酯、代森锌和苯酰菌胺。
2.根据权利要求1的混合物，其以100:1-1:100的重量比包含化合物I和化合物II。
3.根据权利要求1或2的混合物，其包含至少一种选自如下的化合物I作为组分1)：(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(2-三氟甲基吡啶-3-基氧基)苯基]乙基}胺(I-1)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)苯基]丙基}胺(I-2)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(6-三氟甲基嘧啶-4-基氧基)苯基]乙基}胺(I-3)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(6-三氟甲基嘧啶-4-基氧基)苯基]丙基}胺(I-4)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-5)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]丙基}胺(I-6)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-7)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]丙基}胺(I-8)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-9)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]丙基}胺(I-10)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[3-甲氧基-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-11)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-12)、2-氯-5-{4-[2-(5,8-二氟喹啉-4-基氨基)乙基]苯氧基}异烟腈(I-13)、(5,6,8-三氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺(I-14)、(5,6,8-三氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)苯基]乙基}胺(I-15)、(5,6,8-三氟喹啉-4-基)-{2-[3-氯-4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)苯基]乙基}胺(I-16)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-3-甲氧基苯基]乙基}胺(I-17)、(5,8-二氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-3-甲氧基苯基]乙基}胺(I-18)和(5,6,8-三氟喹啉-4-基)-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-3-甲氧基苯基]乙基}胺(I-19)。
4.根据权利要求3的混合物，其包含化合物(I-12)作为组分1)。
5.根据权利要求1-4中任一项的混合物，其包含至少一种选自如下的化合物II作为组分2)：唑嘧菌胺、腈嘧菌酯、Bixafen、啶酰菌胺、多菌灵、百菌清、铜、环唑醇、环丙嘧啶、敌螨普、消螨多、烯酰吗啉、
Figure FDA00002254282000021
唑酮菌、腈苯唑、苯锈啶、氟
Figure FDA00002254282000022
菌、氟吡菌酰胺、氟嘧菌酯、氟硅唑、烯菌灵、Isopyrazam、亚胺菌、代森锰锌、代森锰、甲霜灵、环戊唑菌、苯菌酮、腈菌唑、Penflufen、吡噻菌胺、啶氧菌酯、丙氯灵、丙环唑、丙氧喹啉、丙硫菌唑、喹氧灵、Sedaxane、硫、戊唑醇、甲基托布津、肟菌酯和代森锌。
6.根据权利要求4的混合物，其包含至少一种选自如下的化合物II作为组分2)：腈嘧菌酯、Bixafen、百菌清、氟嘧菌酯、Isopyrazam、亚胺菌、代森锰锌、环戊唑菌、吡噻菌胺、丙氯灵、丙环唑、丙硫菌唑、喹氧灵、甲基托布津和肟菌酯。
7.根据权利要求1-5中任一项的混合物，其此外还包含另一活性化合物III作为组分3)。
8.根据权利要求6的混合物，其以100:1-1:100的重量比包含化合物I和化合物II并以100:1-1:100的重量比包含化合物I和化合物III。
9.一种农业化学组合物，包含溶剂或固体载体和根据权利要求1-8中任一项的混合物。
10.一种防治植物病原性有害真菌的方法，包括用有效量的如权利要求1-8中任一项所定义的化合物I和化合物II及化合物III或如权利要求9所定义的组合物处理真菌、其栖息地或要防止真菌侵染的种子、土壤或植物。
11.种子，以1-1000g活性化合物/100kg种子的量包含根据权利要求1-8中任一项的混合物或如权利要求9所定义的组合物。
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