EA014692B1 - Способ индуцирования устойчивости к вредным грибам - Google Patents

Способ индуцирования устойчивости к вредным грибам Download PDF

Info

Publication number
EA014692B1
EA014692B1 EA200800930A EA200800930A EA014692B1 EA 014692 B1 EA014692 B1 EA 014692B1 EA 200800930 A EA200800930 A EA 200800930A EA 200800930 A EA200800930 A EA 200800930A EA 014692 B1 EA014692 B1 EA 014692B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
och
plants
phenyl
compound
Prior art date
Application number
EA200800930A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200800930A1 (ru
Inventor
Стив Уотерхаус
Райнхард Штирль
Герд Штаммлер
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of EA200800930A1 publication Critical patent/EA200800930A1/ru
Publication of EA014692B1 publication Critical patent/EA014692B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon
    • C10G2/30—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon from carbon monoxide with hydrogen
    • C10G2/32—Production of liquid hydrocarbon mixtures of undefined composition from oxides of carbon from carbon monoxide with hydrogen with the use of catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1022—Fischer-Tropsch products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4081—Recycling aspects

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к способу индуцирования у растения толерантности к вредным грибам, который включает нанесение на растение, почву, в которой растение произрастает или будет произрастать, и/или семена растения эффективного количества активного соединения, которое ингибирует митохондриальную дыхательную цепь на уровне b/cкомплекса.

Description

Настоящее изобретение относится к способу индуцирования устойчивости растений к вредным грибам, который включает обработку растений, грунта, в котором растения произрастают или будут произрастать, и/или семян растений эффективным количеством активного соединения, которое ингибирует митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ь/С1 комплекса, и повторное нанесение активного соединения.
Активные соединения, применяемые согласно настоящему изобретению, могут наноситься на растения, семена и/или почву до или после посева растений или до или после появления всходов растений.
Практический опыт в сельском хозяйстве показал, что повторное применение определенных активных веществ при борьбе с вредными грибами во многих случаях приводит к быстрой селекции таких штаммов грибов, которые развили к рассматриваемым активным веществам природную или адаптированную стойкость. В таком случае эффективная борьба с этими грибами при помощи рассматриваемых активных веществ уже больше невозможна. Эти штаммы грибов обычно являются также перекрёстноустойчивыми к другим активным веществам с одинаковым способом действия. Для борьбы с этими штаммами грибов необходимы активные вещества с разными способами действия. Однако предложения на рынке активных веществ с новыми способами действия ограничены. Выявление соединений с новыми способами действия является целью, на которой постоянно сфокусированы исследования в агрохимической отрасли. Разработка новых активных веществ, при применении которых не наблюдается перекрёстной устойчивости с известными активными веществами, является дорогостоящей и отнимает много времени.
Учитывая распространенность вредных грибов, целью настоящего изобретения является выявление эффективного, широко применимого способа, с помощью которого растения развивали бы повышенную устойчивость/толерантность к вредным грибам. Это позволило бы препятствовать росту объемов применения фунгицидов в сельском хозяйстве.
Неожиданно установлено, что растения, обработанные активным веществом, которое ингибирует митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ь/С1 комплекса, имеют повышенную толерантность к вредным грибам.
Индуцирование толерантности в рамках настоящего изобретения означает значительное снижение восприимчивости обработанных растений к вредным грибам, которое можно наблюдать при осуществлении способа согласно изобретению. Указанный эффект в данном документе также называется индуцированием устойчивости у растений к соответствующим вредным грибам.
Следовательно, растения, которые обработаны способом согласно настоящему изобретению, повреждаются вредными грибами меньше, чем аналогичные растения, не обработанные указанным способом. В частности, способ в соответствии с изобретением предпочтительно приводит к поражению вредными грибами, которое меньше по меньшей мере на 20%, более предпочтительно по меньшей мере на 30%, также более предпочтительно по меньшей мере на 40%, еще более предпочтительно по меньшей мере на 50%, еще более предпочтительно по меньшей мере на 60%, еще более предпочтительно по меньшей мере на 70 %, более предпочтительно по меньшей мере на 80%, чем у соответствующего контрольного растения.
Активные соединения, которые ингибируют митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ь/С1 комплекса, известны в качестве пестицидов из литературы, причем большинство из них известны в качестве фунгицидов и/или инсектицидов [см., например, Песйета-МоиодтарЫеи Вб. 129, 27-38, УСН Уег1ад8детеш8сйай Аетйеип 1993; Ыа1ига1 Ргобис! ВерогЦ 1993, 565-574; Вюсйет. 8ос. Тгаик. 22, 638 (1993)]. Однако до настоящего времени нет указаний, что такие активные соединения могут эффективно использоваться для индуцирования у растений устойчивости к вредным грибам, что тем не менее обнаружено в рамках настоящего изобретения.
Чрезвычайно важным классом активных соединений, ингибирующих митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ь/с1 комплекса, которые пригодны для применения согласно настоящему изобретению, являются стробилурины. Стробилурины, в целом, давно известны в качестве пестицидов и, в частности, описаны в качестве фунгицидов и, в некоторых случаях, также в качестве инсектицидов и являются, например, широко применяемыми для борьбы с различными патогенными грибами (ЕР-А 178826; ЕР-А 253213; АО 93/15046; АО 95/18789; АО 95/21153; АО 95/21154; АО 95/24396; АО 96/01256; АО 97/15552; АО 97/27189). Дополнительным примером активного соединения, которое ингибирует митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ь/с1 комплекса, является фамоксадон (5метил-5-(4-феноксифенил)-3-(фениламино)-2,4-оксазолидиндион).
Характерными примерами стробилуринов, пригодных для применения в настоящем изобретении, являются стробилуриновые соединения формулы I
О где заместители и индексы имеют следующие значения: X означает галоген, С1-С4-алкил или трифторметил; т означает 0 или 1;
- 1 014692
О означает С(=СН-СНз)-СООСНз, С(=СН-ОСНз)-СООСНз, С( Х-ОС11;)-СОХ11С11;, С( Х-ОСН;)СООСН3, Ы(-ОСН3)-СООСН3 или группу 6)1
где # означает место присоединения к фенильному кольцу;
означает -О-В, -СН2О-В, -ОСН2-В, -СН28-В, -СН=СН-В, -С С-В, -СН2О-Ы=С(Я1)-В, -СН28Ы=С(Я1)-В, -СН2О-Ы=С(Я1)-СН=СН-В или -СНО-Х=С(К1 )-С(К2)=Х-О1Х; где В принимает следующие значения:
означает фенил, нафтил, 5- или 6-членный гетероарил или 5- или 6-членный гетероциклил, включающий один, два или три атома N и/или один атом О или 8, или один или два атома О и/или 8, причем эти кольцевые системы являются незамещенными или замещены одной, двумя или тремя одинаковыми или разными группами К3:
означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6галоалкил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилсульфинил, С3-С6-циклоалкил, С1С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, С1-С6-алкилоксикарбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкиламино, ди-С1-С6алкиламино, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинокарбонил, С1-С6-алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинотиокарбонил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, фенил, фенокси, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероарил, 5- или 6-членный гетероарилокси, С(ХС)Ка)-К или ОС(1Х:В-С(К )ХОК , циклические радикалы, в свою очередь, являются незамещенными или замещены одной, двумя или тремя одинаковыми или разными группами К.1’:
Кь означает циано, нитро, галоген, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкил, С1-С6галоалкил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилсульфинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С1-С6галоалкокси, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинокарбонил, С1-С6-алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6алкиламинотиокарбонил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил, фенил, фенокси, фенилтио, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероарил, 5- или 6-членный гетероарилокси или С(=ХОКА)-КВ; где
КА, означают водород или С1-С6-алкил;
К1 означает водород, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси или С1С4-алкилтио;
К2 означает фенил, фенилкарбонил, фенилсульфонил, 5- или 6-членный гетероарил, 5- или 6членный гетероарилкарбонил или 5- или 6-членный гетероарилсульфонил, причем эти кольцевые системы являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя одинаковыми или разными радикалами Ка,
С1-С10-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С1-С10-алкилкарбонил, С2-С10алкенилкарбонил, С3-С10-алкинилкарбонил, С1-С10-алкилсульфонил или С(=ХОКА)-КВ, причем углеводородные радикалы этих групп являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя одинаковыми или разными радикалами Кс:
Кс означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6галоалкил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинокарбонил, С1-С6-алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинотиокарбонил, С2-С6алкенил, С2-С6-алкенилокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероциклилокси, бензил, бензилокси, фенил, фенокси, фенилтио, 5- или 6-членный гетероарил, 5- или 6-членный гетероарилокси и гетероарилтио, причем циклические группы, в свою очередь, могут быть частично или полностью галогенированными и/или иметь один, два или три присоединенных к ним одинаковых или разных радикала Ка; и
К3 означает водород, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, причем углеводородные радикалы этих групп являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя одинаковыми или разными радикалами Кс; или их сельскохозяйственно-приемлемые соли; и стробилуриновые соединения, выбранные из группы, включающей метил-(2-хлор-5-[1-(3метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбамат и метил-(2-хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбамат и их сельскохозяйственно-приемлемые соли.
Согласно настоящему изобретению сельскохозяйственно-приемлемые соли включают, в частности, соли тех катионов или соли присоединения тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не оказывают неблагоприятного влияния на действие соединений, применяемых в соответствии с изобретением.
Таким образом, пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и
- 2 014692 переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также ионы аммония, который, при желании, может нести от одного до четырех (С1-С4)-алкильных заместителя и/или один фенильный или бензильный заместитель, предпочтительно ионы диизопропиламмония, тетраметиламмония, тетрабутиламмония, триметилбензиламмония, а также ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4алкил)сульфоксония.
Анионами солей присоединения кислоты, которые могут успешно использоваться, являются, например, хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, первичный кислый фосфат, вторичный кислый фосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, а также анионы (С1-С4)-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Такие соли могут быть получены путем реакции соединения, применяемого в соответствии с изобретением, с кислотой подходящего аниона, предпочтительно соляной кислотой, бромисто-водородной кислотой, серной кислотой, ортофосфорной кислотой или азотной кислотой. Чрезвычайно предпочтительными согласно настоящему изобретению являются стробилурины, выбранные из азоксистробина, димоксистробина, энестробурина, флуоксастробина, крезоксим-метила, метоминостробина, пикоксистробина, пираклостробина, трифлоксистробина, оризастробина, метил-(2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбамата, метил-(2-хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбамата и метил-2-(орто(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3-метоксиакрилата. Согласно настоящему изобретению из числа вышеуказанных соединений может иметь преимущество использование стробилуринов, выбранных из азоксистробина, димоксистробина, энестробурина, флуоксастробина, крезоксимметила, метоминостробина, пикоксистробина, пираклостробина, трифлоксистробина и оризастробина.
Также чрезвычайно пригодными для применения в соответствии с изобретением являются, в частности, соединения, которые перечислены в таблицах ниже.
ТаблицаI
№ Т (Ка')у Положение группы фенил-(1с)к (Кь)к Ссылка
1-1 N 1 2,4-С12 даО 96/01256
1-2 N 1 4-С1 ΨΟ 96/01256
1-3 СН 1 2-С1 те 96/01256
1-4 СН 1 3-С1 те 96/01256
1-5 СН 1 4-С1 те 96/01256
1-6 СН 1 4-СНз ΨΟ 96/01256
Г-7 СН 1 Н »0 96/01256
1-8 СН 1 3-СНз дао 96/01256
1-9 СН 5-СН3 1 3-СРз дао 96/01256
1-10 СН 1-СНз 5 3-СРз дао 99/33812
1-11 СН 1-СНз 5 4-С1 дао 99/33812
1-12 СН 1-СНз 5 - дао 99/33812
- 3 014692
Таблица II
V
№ V Υ Яа Ссылка
II-1 ОСНз N 2-СНз ЕР-А 253 213
11-2 ОСН3 N 2,5-(СН3)2 ЕР-А 253 213
П-З ЫНСНз N 2,5-(СН3)2 ЕР-А 477 631
П-4 ЫНСНз N 2-С1 ЕР-А 398 692
П-5 ЫНСН3 N 2-СНз ЕР-А 398 692
П-6 ЫНСН3 N 2-СНз, 4-ОСГз ЕР-А 628 540
11-7 ИНСНз N 2-С1, 4-ОСЕз ЕР-А 628 540
П-8 ЫНСН3 N 2-СНз, 4-ОСН(СН3)-С(СН3)=ЫОСН3 ЕР-А 11 18 609
П-9 ЫНСН3 N 2-С1, 4-ОСН(СН3)-С(СНз)==ЫОСН3 ЕР-А 1118 609
II-10 ЫНСН3 N 2-СНз, 4-ОСН(СН3)- С(СН2СН3)=ЫОСН3 ЕР-А И 18 609
II-11 ОСНз СН 2,5-(СНз)2 ЕР-А 226 917
Таблица III
V
№ V Υ Т яа Ссылка
III-1 ОСНз СН N 2-ОСНз, 4-С'Рз ΨΟ 96/16047
Ш-2 ОСНз сн N 2-ОСН(СНз)2, 4-СГз ΨΟ 96/16047
Ш-З ОСН3 сн СН 2-СГз ЕР-А 278 595
Ш-4 ОСНз сн СН 4-СРз ЕР-А 278 595
Ш-5 ЫНСНз N СН 2-С1 ЕР-А 398 692
Ш-6 ЫНСНз N сн 2-СГ3 ЕР-А 398 692
Ш-7 ЫНСНз N сн 2-СЕз, 4-С1 ЕР-А 398 692
Ш-8 ЫНСНз N сн 2-С1, 4-СРз ЕР-А 398 692
Таблица IV
V
№ V Υ В Ссылка
IV-1 ОСНз СН СН3 (3-СГ3)СбН4 ЕР-А 370 629
1У-2 ОСНз СН СНз (3,5-С12)С«Нз ЕР-А 370 629
ιν-з ΝΗΟΗ з N СНз (3-СГ3)С6Н4 νθ 92/13830
1У-4 ынсн 3 N СН3 (3-ОСГ3)С6Н4 ΨΟ 92/13830
1У-5 ОСНз N СНз (3-ОСРз)С6Н4 ЕР-А 460 575
ιν-6 ОСН3 N СНз (3-СРз)С«Н4 ЕР-А 460 575
ΐν-7 ОСНз N СН3 (3,4-С12)СбНз ЕР-А 460 575
ΐν-8 ОСН3 N СНз (3,5-С12)С6Нз ЕР-А 463 488
ΙΥ-9 ОСНз СН СНз СН=СН-(4-С1)С6Н4 ЕР-А 936 213
- 4 014692
Таблица V
№ V К1 К2 К3 Ссылка
ν-ι ОСН3 СН3 СНз СНз 970 95/18789
Υ-2 ОСН3 СН3 СН(СНз)2 СНз 970 95/18789
№ V К1 К2 Е? Ссылка
ν-з ОСНз СНз СН2СН3 СНз ΨΟ 95/18789
ν-4 ГШСНз СНз СНз СНз ΨΟ 95/18789
ν-5 ГШСН3 СН3 4-Е-СбЩ СНз \УО 95/18789
ν-6 ГШСН3 СНз 4-С1-С6Н4 СНз \УО 95/18789
ν-7 ГШСН3 СНз 2,4-СбНз СНз 390 95/18789
ν-8 ГШСНз С1 4-Р-С6Н4 СНз 970 98/38857
ν-9 ИНСНз С1 4-С1-С6Н4 СН2СН3 ΨΟ 98/38857
ν-ιο ГШСНз СНз СН2С(=СН2)СН3 СНз ΨΟ 97/05103
ν-ιι ГШСНз СНз СН=С(СН3)2 СНз ШО 97/05103
ν-12 ГШСНз СНз СН=С(СН3)2 СН2СН3 970 97/05103
ν-13 ГШСНз СНз СН=С(СН3)СН2СН3 СН3 970 97/05103
ν-14 ГШСНз СНз О-СН(СН3)2 СНз 970 97/06133
ν-15 ГШСНз СНз О-СН2СН(СНз)2 СНз ΨΟ 97/06133
ν-16 ГШСНз СНз С(СНз)=ЫОСНз СНз 970 97/15552
Таблица VI
V
№ V Υ Я* Ссылка
VI-1 ΝΗΟΗ3 N Н ЕР-А 398 692
νΐ-2 ГШСНз N з-сн3 ЕР-А 398 692
νΐ-3 ГШСНз N 2-ΝΟ2 ЕР-А 398 692
νΐ-4 ГШСНз N 4-ΝΟ2 ЕР-А 398 692
νΐ-5 ГШСНз N 4-С1 ЕР-А 398 692
ΥΙ-6 ГШСНз N 4-Вг ЕР-А 398 692
Таблица VII
№ Ω ка Ссылка
VII-1 С(=СН- ОСНз)СООСН3 5-О-(2-СГ1-С6Н4) ЕР-А 382 375
νΐϊ-2 с<=сн- ОСНДСООСНз 5-О-(2-С1-СйН4) ЕР-А 382 375
νιι-з С(=СНОСНз)СООСНз 5-О-(2-СН3-С6Н+) ЕР-А 382 375
ΥΙΙ-4 С(=ГЬ ОСН3)СОГШСН3 5-О-(2-С1-С6Н4) ОВ-А 2253624
- 5 014692
№ 0 к.а Ссылка
УП-5 Ο(=Ν- ОСН3)СОЫНСН3 5-0-(2,4-С12-С6Нз) СВ-А 2253624
νΐΙ-6 ϋ(=Ν- ОСН3)СОТ4НСН3з 5-О-(2-СН3-С6Н4) ОВ-А 2253624
У11-7 Ο(=Ν- ОСН3)СОМНСН3 5-О-(2-СН3,3-С1-С6Н3) 6В-А 2253624
νΐΙ-8 Ο(=Ν- ОСН3)СОЫНСН3 4-Е, 5-О-(2-СН3-С6Н4) ΨΟ 98/21189
УН-9 Ο(=Ν- ОСН3)СО1ЧНСН3 4-Е, 5-О-(2-С1-С6Н4) 7/0 98/21189
VII-10 ϋ(=Ν- ОСНз)СОЬГНСНз 4-Е, 5-О-(2-СН3,3-С1- С6Н3) 1УО 98/21189
VII-11 01 4-Е, 5-О-(2-С1-С6Н4) 7/0 97/27189
VII-12 91 4-Г, 5-О-(2-СН3,3-С1- С6Н3) ΨΟ 97/27189
νΐΙ-13 Ш 4-Г, 5-О-(2,4-С12-С6Н3) 7/0 97/27189
Также чрезвычайно предпочтительными для применения в соответствии с изобретением являются имеющиеся в продаже активные стробилуриновые соединения. Особое предпочтение отдают следующим активным соединениям из таблиц, приведенных выше: соединение 1-5 (пираклостробин), ΙΙ-1 (крезоксимметил), ΙΙ-3 (димоксистробин), ΙΙ-11 (ΖΙ 0712), ΙΙΙ-3 (пикоксистробин), 1У-6 (трифлоксистробин), 1У-9 (энестробурин), У-16 (оризастробин), νΙ-1 (метоминостробин), νΙΙ-1 (азоксистробин) и νΙΙ-11 (флуоксастробин). Более того, пригодными соединениями формулы Ι также являются флуакрипирим (метил-(Е)-2{а-[2-изопропокси-6-(трифторметил)пиримидин-4-илокси]-о-толил}-3-метоксиакрилат).
Способ согласно настоящему изобретению чрезвычайно пригоден для индуцирования толерантности к вредным грибам, приведенным ниже:
виды АЬегпапа на овощных видах, масличном рапсе, сахарной свекле и фруктовых и рисе, такие как, например, А. 8о1ат или А. а11сгпа1а на картофеле и томатах;
виды АрЬапошусек на сахарной свекле и овощных видах;
виды АксосЬу1а на зерновых и овощных видах;
виды В|ро1ап5 и ОгесЬк1ега на кукурузе, зерновых, рисе и газонных травах, такие как, например, Ό. шауб1к на кукурузе;
В1ишепа дгашшщ (настоящая мучнистая роса) на зерновых;
ВоЬуйк сшегеа (серая гниль) на землянике, овощных видах, цветах и виноградных лозах;
Вгеш1а 1асШсае на салат-латуке;
виды Сегсокрога на кукурузе, соевых бобах, рисе и сахарной свекле;
виды СосЬЬоЬо1ик на кукурузе, зерновых, рисе, такие как, например, СосЬЬоЬо1ик кайуик на зерновых, СосЬ1юЬо1ик ш1уаЬеапи8 на рисе;
виды Со11е1о1псиш на соевых бобах и хлопке;
виды ПгесЬк1ега, РугепорЬога на кукурузе, зерновых, рисе и газонных травах, такие как, например, Ό. 1егек на ячмене или Ό. 1гШс1-герепЬк на пшенице;
Е1кшое ашреЬпа на виноградных лозах;
Эска на виноградных лозах, вызываемая РЬаеоасгешошиш сЬ1ашубокрогшш, РЬ. А1еорЫ1иш и ЕогтЫрога рипс!а1а (син. РЬеШпик рипс1а1и5);
виды ЕхкегоЬйиш на кукурузе;
ЕгуырЬе скЬогасеагиш и БрЬаего1Ьеса ГиЬдшеа на огурцах;
виды Еикагшш и Vе^ί^с^1Ьиш на разных растениях, такие как, например, Е. дгашшеагиш или Е. си1шогиш на зерновых или Е. охукрогиш на многочисленных растениях, таких как, например, томаты;
Саеишапошусек дгапшик на зерновых;
виды С1ЬЬеге11а на зерновых и рисе (например, С1ЬЬеге11а Ги)1киго1 на рисе);
С1ошеге11а сшди1а1а на виноградных лозах;
6гаш51ашшд сошр1ех на рисе;
виды НекпйиЬокрогЬип на кукурузе и рисе;
капоркЕ с1ау1крога на виноградных лозах;
МкЬгобосЬшш шуа1е на зерновых;
виды МусокрЬаеге11а на зерновых, бананах и земляном орехе, такие как, например, М. дгаш1шсо1а на пшенице или М. Ггрепкк на бананах;
виды Регопокрога на кочанной капусте и луковичных растениях, такие как, например, Р. Ьгаккюае на кочанной капусте или Р. бек!гис1ог на луке;
РЬакоркага расЬуг1и/1 и РЬакоркага 1пе1Ьо1шае на соевых бобах;
виды РЬошорк1к на соевых бобах и подсолнечнике;
- 6 014692
Рбошорв1в νίΐίοοία на виноградных лозах;
Рку1орЫЬота б1Гев1апв на картофеле и томатах;
виды Р11у1ор1И1юга на разных растениях, такие как, например, Р.сарв1с1 на болгарском перце;
Р1авторага \'йюо1а на виноградных лозах;
Робоврйаета 1еисо1псба на яблоках;
Рвеибосетсоврогеба 11егро1пс1ю1бев на зерновых;
виды Рвеиборегоповрога на разных растениях, такие как, например, Р.сиЬеив1в на огурцах или Р. Ιιιιιηίΐί на хмеле;
Рвеиборе/1си1а 1тасЬе1рЫ1а1 на виноградных лозах;
виды Рисс1ша на разных растениях, такие как, например, РЛтбюша, Р.вбтГоттшв, Р.Ногбе! или Р. дгатбив на зерновых или Р.аврагащ на спарже;
Рупси1апа оту/ае, Собкшш вавакп, 8атос1абшт оту/ае, 8.а11епиа1ит, Еп1у1ота огухае на рисе;
Рупси1апа дпвеа на газонных травах и зерновых;
виды Рубиит на газонных травах, рисе, кукурузе, хлопке, масличном рапсе, подсолнечнике, сахарной свекле, овощных культурах и других растениях, такие как, например, Р.и1битит на разных растениях, Р. аркашбегтаШт на газонных травах;
6шдиатб1а Ьиб^еШ на виноградных лозах;
виды ШихосЮша на хлопке, рисе, картофеле, газонных травах, кукурузе, масличном рапсе, картофеле, сахарной свекле, овощных культурах и на разных растениях, такие как, например, Кво1аш на свекле и различных растениях;
Кбуисйоврогшш весаКв на ячмене, ржи и тритикале;
виды 8с1етобша на масличном рапсе и подсолнечнике;
8ерЮпа Ιπΐίά и 81адоиоврота иоботиш на пшенице;
Етув1рйе (син. Ипсти1а) песаЮг на виноградных лозах;
виды 8е1овраепа на кукурузе и газонных травах;
8рНасе1о111еса геб1ша на кукурузе;
виды Т1ие\'а1юрв1в на соевых бобах и хлопке;
виды Тб1еба на зерновых;
виды Ивб1адо на зерновых, кукурузе и сахарном тростнике, такие как, например, и. тауб1в на кукурузе;
виды УепШпа (парша) на яблоках и грушах, такие как, например, V. 1паес.|иаКв на яблоках.
Способ в соответствии с изобретением предпочтительно также пригоден для борьбы со штаммами вредных грибов, которые имеют повышенную толерантность к активным веществам стробилуринового типа, в частности, для борьбы с видами 8ер1опа, такими как 8ер1опа 1г111с1.
Способ осуществляется путем обработки растения, почвы и/или семян растений эффективным количеством активного соединения, применяемого согласно настоящему изобретению, в частности соединения формулы I. Нанесение может быть осуществлено как до (защитное индуцирование толерантности к поражению грибами), так и после (индуцирование толерантности с целью ограничения роста грибов и связанного с этим нанесения вреда растению от будущего поражения грибами) заражения растения, грунта и/или семян растения грибами.
В предпочтительном варианте способа согласно изобретению активное вещество, применяемое согласно настоящему изобретению, в частности соединение формулы I, наносится для защиты растения, что приводит к увеличенной толерантности соответствующего растения к поражению вредными грибами.
В следующем предпочтительном варианте способа согласно изобретению обработку растений активным веществом, в частности соединением формулы I, осуществляют в течение первых шести недель, в частности, в течение первых четырех недель вегетационного периода растений или такого же периода после появления всходов растений, главным образом, до первого защитного нанесения фунгицидов. Может быть чрезвычайно предпочтительным осуществлять первое нанесение в течение первых шести, в частности, в течение первых четырех недель вегетационного периода растения, которому необходимо придать устойчивость к поражению грибами.
Согласно настоящему изобретению обычно желательно обрабатывать растения до их поражения, в частности, более чем за одну неделю до их поражения вредными грибами. В течение этого времени осуществляют от одной до десяти обработок активным веществом, в частности соединением формулы I. При этом можно наблюдать значительное уменьшение восприимчивости растения к вредным грибам.
В случае овощных и полевых культур, таких как соевые бобы, хлопок, табак, фасоль, горох и зерновых, таких как маис, пшеница, ячмень, может быть предпочтительным осуществлять нанесение активного вещества вскоре после появления всходов растения, предпочтительно в течение первых четырех недель после появления всходов или осуществление обработки семян. Предпочтительно обрабатывать растения от двух до пяти раз, в частности от двух до трех раз.
В случае фруктовых и других многолетних растений обработку предпочтительно осуществляют в течение первых шести, предпочтительно первых четырех недель вегетационного периода. Предпочти
- 7 014692 тельно проводить от двух до пяти обработок.
В общем, наилучший результат можно наблюдать, когда обработку повторяют каждый 10-20-й день.
В соответствии со следующим предпочтительным вариантом изобретения в течение одного сезона осуществляют от двух до десяти нанесений активного соединения, применяемого согласно настоящему изобретению, в частности соединения формулы I.
В соответствии с настоящим изобретением первое нанесение предпочтительно осуществляют до начала вегетационного периода, что может быть, в частности, полезно, если способ в соответствии с изобретением осуществляют на овощных или полевых культурах, таких как, например, озимая пшеница.
В соответствии с одним вариантом настоящего изобретения способ в соответствии с изобретением предпочтительно осуществляют путем внекорневого внесения. Это может быть чрезвычайно предпочтительным в случае полевых и овощных культур, таких как картофель, томаты, огурцы, лук и салат-латук. Может быть предпочтительным осуществлять вплоть до 10 обработок.
В соответствии с одним вариантом изобретения способ в соответствии с изобретением осуществляют на овощных или полевых культурах. В этом варианте, в частности, осуществляют от свыше двух и вплоть до десяти нанесений активного соединения, применяемого согласно настоящему изобретению, в частности, соединения формулы I.
В соответствии с еще одним вариантом изобретения способ в соответствии с изобретением осуществляют на соевых бобах, маисе (кукурузе), хлопке, табаке, фасоли, пшенице, ржи и горохе.
В соответствии с еще одним вариантом изобретения способ в соответствии с изобретением осуществляют на зерновых, в частности на пшенице.
В соответствии с еще одним вариантом, с помощью способа в соответствии с изобретением у растения, предпочтительно у пшеницы, индуцируют толерантность к 8ер1опа крр. Более конкретно, таким образом индуцируют толерантность к 8ер1опа ΙπΙίά.
В соответствии с другим вариантом изобретения, способ индуцирования толерантности осуществляют на многолетних растениях. Одним характерным примером этого варианта является осуществление способа в соответствии с изобретением на виноградных лозах.
В соответствии с еще одним вариантом у растений, в частности у виноградных лоз, с помощью способа в соответствии с изобретением индуцируют устойчивость к ΒοΙίΎΐίδ сшегеа, Р1а§торага УЙ1со1а, Егу81рйе иесаЮг и/или эске. Более конкретно, таким образом индуцируют устойчивость к эске.
Эска представляет собой комплексную болезнь, вызываемую различными патогенными грибами. Патогенами, которые могут быть связаны с симптомами эски в соответствии с литературой, являются Рошйзройа риис1а1а (син. РйеШиик рипс1аШ5). Ротйзройа тебйеггаиа, Рйаегоасгетошит крр.: Рйаегоасгетоишт а1еорЫ1ит и Рйаетоше11а сЫатубокрогит. Виноградная лоза может быть поражена одним, несколькими или даже всеми патогенами, которые могут быть связаны с эской. Одним индивидуальным грибом, который был изолирован из древесины пораженных эской виноградных лоз, является Рйаетоше11а сЫатубокрогит (гриб белой гнили). Известны острая и хроническая формы развития эски, которые могут приводить к различным симптомам. Симптомами хронической формы эски являются, например, обесцвеченные пятна на листьях и темные пятна на ягодах. Более того, древесина внутренней части более старых виноградных лоз часто видоизменяется в мягкое и рыхлое вещество. Виноградная лоза, страдающая от острой формы эски, быстро рубцуется и, в конечном счете, сохнет и отмирает. Неожиданно установлено, что применение способа в соответствии с изобретением позволяет придать виноградным лозам толерантность к эске, таким образом, представляет собой эффективный путь предотвращения заражения эской виноградной лозы.
В соответствии с еще одним вариантом с помощью способа в соответствии с изобретением у растений, в частности у виноградных лоз, индуцируют устойчивость к Р1акторога У1йсо1а, иисши1а иеса1ог, СищпагШа ЫбтеШ, Р5еиборе/1си11а !гасйе1рЫ1а, Рйоторык уйюо1а, ЕЫпое атре1ша, С1отеге11а сшди1а!а, Напорык с1ау1§рога и/или Войуйк сшегеа.
Кроме того, в соответствии с другим вариантом изобретения активное соединение, в частности соединение формулы I или соответствующую смесь или препарат, содержащий это соединение, наносят на растения и/или семена растений в течение первых шести недель вегетационного периода растения или такого же периода после прорастания семян. В зависимости от серьезности заражения и характера желаемого эффекта нормы внесения активного вещества находятся в диапазоне между 1 и 1000 г, предпочтительно между 20 и 750 г, активного вещества на гектар.
Композиции включают активное вещество, в частности соединение формулы I, обычно в диапазоне между 0,1 и 95, предпочтительно между 0,5 и 90 мас.%.
Обычно нормы внесения находятся в диапазоне между 0,01 и 2,0 кг активного вещества на гектар в зависимости от характера желаемого эффекта.
В случае обработки семян, например путем опыливания, покрытия или пропитывания семян, активного вещества обычно необходимо от 1 до 1000 г/100 кг, предпочтительно от 5 до 100 г/100 кг семян.
Активные соединения, применяемые в соответствии с изобретением, в частности соединения формулы I, могут быть переведены в обычные препараты, например растворы, эмульсии, суспензии, дусты,
- 8 014692 порошки, пасты и гранулят. Форма применения зависит от цели применения; в каждом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение соединений в соответствии с изобретением.
Препараты приготавливают известным способом, например путем смешения активных соединений с растворителями и/или носителями, при необходимости с применением эмульгаторов и диспергаторов.
Пригодными растворителями/вспомогательными средствами являются главным образом вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1ус55О. ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутиролактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, диметиламиды кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе, могут также применяться и смеси растворителей;
носители, такие как природные минералы (например, каолины, глины, тальк, мел) и синтетические минералы (например, высокодисперсный кремнезем, силикаты); эмульгаторы, такие как неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелока и метилцелюллоза.
Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммония и лигносульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, гликолевые эфиры кислот жирного ряда и сульфатированых спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевые эфиры, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристирилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты спирта и спирта жирного ряда с этиленоксидом, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, полигликольэфирный ацеталь лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелока и метилцеллюлоза.
Для получения предназначенных для непосредственного разбрызгивания растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции нефти со средней - высокой точкой кипения, такие как керосин или дизельное топливо, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильнополярные растворители, например, диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.
Порошки, материалы для разбрасывания и опыливания могут быть приготовлены путем смешивания или сопутствующего размола активных веществ с твердым носителем.
Гранулят, например покрытый, пропитанный и гомогенный, можно получить с помощью соединения активных ингредиентов с твердыми носителями. Примерами твердых носителей являются минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок и другие твердые носители.
Препараты для обработки семян могут дополнительно содержать связующие и/или желирующие вещества и, при необходимости, красители.
Связующие вещества могут добавляться для улучшения адгезии активных веществ к семенам после обработки. Примерами пригодных связующих веществ являются блоксополимерные ЭО/ПО поверхностно-активные вещества, но также и поливинилспирты, поливинилпирролидоны, полиакрилаты, полиметакрилаты, полибутены, полиизобутилены, полистиролы, полиэтиленамины, полиэтиленамиды, полиэтиленимины (Ьира8о1®, Ро1утш®), полиэфиры, полиуретаны, поливинилацетаты, тилоза и сополимеры, производные из вышеуказанных полимеров. Пригодным желирующим веществом является, например, каррагенан (8аИаде1®).
В общем, препараты включают от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.%, активного вещества. В связи с этим активные вещества используются с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (в соответствии с ЯМР спектром).
Концентрации активных веществ в готовых к употреблению препаратах могут варьироваться в широком диапазоне. В общем, они находятся в диапазоне между 0,0001 и 10%, предпочтительно между 0,01 и 1%.
Активные соединения с большим успехом могут применяться также согласно так называемого ультрамалообъемного способа (иЬУ), который позволяет применение препаратов с более чем 95 мас.%
- 9 014692 активного вещества или активного вещества без добавок.
Для обработки семян рассматриваемые препараты разбавляют в два-десять раз, получая концентрацию активных веществ в готовых к употреблению препаратах в диапазоне от 0,01 до 60 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.%.
Далее приведены примеры препаратов в соответствии с изобретением:
1. Продукты для разведения водой.
A. Растворимые в воде концентраты (ЗЬ, ЬЗ) мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, растворяют, применяя 90 мас.ч. воды или водорастворимого растворителя. Альтернативно, добавляют смачивающие агенты или другие вспомогательные средства. При разведении водой активное соединение растворяется. Это приводит к препарату, содержащему 10% активного вещества.
Б. Диспергируемые концентраты (ЭС) мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, растворяют в 70 мас.ч. циклогексанона с добавлением 10 мас.ч диспергатора, например поливинилпирролидона. При разведении водой получается дисперсия. Содержание активного вещества составляет 20 мас.%.
B. Эмульгируемые концентраты (ЕС) мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, растворяют в 75 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае до 5%ной концентрации). При разведении водой получается эмульсия. Препарат имеет содержание активного вещества 15%.
Г. Эмульсии (Ε\ν. ЕО, ЕЗ) мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, растворяют в 35 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае до 5%ной концентрации). Эту смесь вводят в 30 мас.ч. воды при помощи эмульгирующего устройства (например, иРтаЩтгах) и доводят до гомогенной эмульсии. При разведении водой получается эмульсия. Препарат имеет содержание активного вещества 25%.
Д. Суспензии (ЗС, ΘΌ, ЕЗ) мас. ч. соединения, применяемого согласно изобретению, измельчают при добавлении 10 мас. ч. диспергаторов, смачивающих агентов и 70 мас.ч. воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой с получением тонкой суспензии активного соединения. При разведении водой получается стабильная суспензия активного соединения. Содержание активного вещества в препарате составляет 20 мас.%.
Е. Диспергируемые в воде гранулы и растворимые в воде гранулы (νθ, ЗС) мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, тонко измельчают при добавлении 50 мас. ч. диспергаторов и смачивающих агентов и при помощи технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемые в воде или растворимые в воде гранулы. При разведении водой получается стабильная дисперсия или раствор активного соединения. Препарат имеет содержание активного вещества 50 мас.%.
Ё. Диспергируемые в воде порошки и растворимые в воде порошки (νΡ, ЗР, ЗЗ, ^№З) мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, перемалывают в роторно-статорной мельнице при добавлении 25 мас. ч. диспергаторов, смачивающих агентов и силикагеля. При разведении водой получается стабильная дисперсия или раствор активного соединения. Содержание активного вещества в препарате составляет 75 мас.%.
Ж. Гелеобразные препараты мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, измельчают при добавлении 10 мас.ч. диспергаторов, 1 мас.ч. желирующего вещества и 70 мас.ч. воды или органического растворителя в шаровой мельнице с получением тонкой суспензии. При разведении водой получается стабильная суспензия с содержанием активного вещества 20 мас.%.
2. Продукты для применения в неразбавленном виде.
Порошки для распыления (ΌΡ, ЭЗ) мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. тонкоизмельченного каолина. Это приводит к продукту для распыления с содержанием активного вещества 5 мас.%.
И. Гранулят (СВ, ЕС, СС, МС)
0,5 мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, тонко измельчают и связывают с 95,5 мас. ч. носителей. Обычными методами, применяемыми при этом, являются экструзия, распылительная сушка или обработка в псевдоожиженном слое. Это приводит к грануляту для применения в неразбавленном виде с содержанием активного вещества 0,5 мас.%.
Й. ЕЕ V растворы (ИЬ) мас.ч. соединения, применяемого согласно изобретению, растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя, например ксилола. Это приводит к продукту для применения в неразбавленном виде с содержанием активного вещества 10 мас.%.
- 10 014692
Препараты, применяемые для обработки семян, обычно представляют собой растворимые в воде концентраты (Ь8), суспензии (Е8), порошки для распыления (Ό8), диспергируемые в воде порошки и растворимые в воде порошки (\У8. 88), эмульсии (Е8), эмульгируемые концентраты (ЕС) и гелеобразные препараты (СЕ). Эти препараты можно наносить на семена в неразбавленном или, предпочтительно, разбавленном виде. Нанесение может осуществляться перед посевом.
Для обработки зерна предпочтительно использовать Е8 препараты. Обычно такие препараты включают от 1 до 800 г/л активного вещества, от 1 до 200 г/л поверхностно-активных веществ, от 0 до 200 г/л противоморозных добавок, от 0 до 400 г/л связующих веществ, от 0 до 200 г/л красителей и растворителей, предпочтительно воды.
Активные вещества могут использоваться как таковые, в виде своих препаративных форм или в формах, приготовляемых из них, например, в виде непосредственно разбрызгиваемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, порошкообразных продуктов, материалов для разбрасывания или гранулята путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, разбрасывания или полива. Формы применения полностью зависят от цели применения; в каждом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение активных ингредиентов в соответствии с изобретением.
Применяемые водные формы могут быть приготовлены из эмульгируемых концентратов, паст или смачивающихся порошков (порошков для распыления, масляных дисперсий) путем добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества можно как такие или растворенные в масле или растворителе гомогенизировать в воде с помощью смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора. Альтернативно, могут быть приготовлены концентраты, пригодные для разведения водой, которые состоят из активного ингредиента и смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора и, если приемлемо, растворителя или масла.
Различные типы масел, смачивающих агентов, адъювантов, гербицидов, других пестицидов или бактерицидов можно добавлять к активным веществам, при необходимости, непосредственно перед применением (баковые смеси). Эти агенты могут находиться в смеси с агентами в соответствии с изобретением в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.
Активные соединения, применяемые в соответствии с изобретением, могут также присутствовать вместе с другими активными веществами, например с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или, кроме того, с удобрениями. Смешивание соответствующих активных соединений, в частности соединений формулы I или содержащих их композиций, с одним или несколькими дополнительными активными веществами, в частности фунгицидами, во многих случаях может расширять спектр действия или предупреждать развитие устойчивости. Во многих случаях в итоге можно наблюдать синергетический эффект.
Следующий перечень фунгицидов, вместе с которыми могут применяться соединения, пригодные для применения в способе согласно изобретению, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций без наложения каких-либо ограничений.
Карбоксамиды
Карбоксанилиды: беналаксил, беноданил, боскалид, карбоксин, мепронил, фенфурам, фенгексамид, флутоланил, фураметпир, металаксил, офураце, оксадиксил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид, тиадинил, Ы-(4'-бромбифенил-2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоксамид, N-(4'трифторметилбифенил-2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоксамид, №(4'-хлор-3'-фторбифенил2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоксамид, №(3',4'-дихлор-4-фторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид, №-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид, №(2-цианофенил)-3,4-дихлоризотиазол-5-карбоксамид;
морфолиды карбоновых кислот: диметоморф, флуморф;
бензамиды: флуметовер, флуопиколид (пикобензамид), зоксамид;
другие карбоксамиды: карпропамид, диклоцимет, мандипропамид, №(2-(4-[3-(4-хлорфенил)проп-2инилокси]-3 -метоксифенил)этил)-2-метансульфониламино-3 -метилбутирамид, Ν-(2-(4-[3 -(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)-этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид.
Азолы
Триазолы: битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флузилазол, флухинконазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадименол, триадимефон, тритиконазол;
имидазолы: циазофамид, имазалил, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол;
бензимидазолы: беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол;
другие: этабоксам, этридиазол, гимексазол.
Азотсодержащие гетероциклические соединения
Пиридины: флуазинам, пирифенокс, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин;
пиримидины: бупиримат, ципродинил, феримзон, фенаримол, мепанипирим, нуаримол, пиримета- 11 014692 нил;
пиперазины: трифорин;
пирролы: флудиоксонил, фенпиклонил;
морфолины: альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф;
дикарбоксимиды: ипродион, процимидон, винклозолин;
другие: ацибензолар-8-метил, анилазин, каптан, каптафол, дазомет, дикломезин, феноксанил, фолпет, фенпропидин, фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол, проквиназид, пироквилон, квиноксифен, трициклазол, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5а]пиримидин, 2-бутокси-6-йод-3 -пропилхромен-4-он, Ν,Ν-диметил-З -(3-бром-6-фтор-2-метилиндол-1 сульфонил)-[1,2,4]триазол-1-сульфонамид.
Карбаматы и дитиокарбаматы
Дитиокарбаматы: фербам, манкозеб, манеб, метирам, метам, пропинеб, тирам, зинеб, зирам;
карбаматы: диэтофенкарб, флубентиаваликарб, ипроваликарб, пропамокарб, метил-3-(4хлорфенил)-3 -(2-изопропоксикарбониламино-З -метилбутириламино)пропионат, 4-фторфенил-№( 1-(1 -(4цианофенил)этансульфонил)бут-2-ил)карбамат.
Другие фунгициды гуанидины: додин, иминоктадин, гуазатин;
антибиотики: казугамицин, полиоксины, стрептомицин, валидамицин А;
металлорганические соединения: соли фентина;
серосодержащие гетероциклические соединения: изопротиолан, дитианон;
фосфорорганические соединения: эдифенфос, фосэтил, фосэтил-алюминий, ипробенфос, пиразофос, толклофосметил, фосфористая кислота и ее соли;
хлорорганические соединения: тиофанатметил, хлороталонил, дихлофлуанид, толилфлуанид, флузулфамид, фталид, гексахлорбензол, пенцикурон, квинтоцен;
нитрофениловые производные: бинапакрил, динокап, динобутон;
неорганические активные соединения: бордоская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основной сульфат меди, сера;
другие: спироксамин, цифлуфенамид, цимоксанил, метрафенон.
Таким образом, в следующем варианте изобретения, активное соединение, которое ингибирует митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ь/с ι комплекса, в частности соединение формулы I, применяется вместе с дополнительным фунгицидным соединением, предпочтительно с одним из вышеупомянутых фунгицидов.
Настоящее изобретение также предлагает способ получения растения, которое является толерантным к вредным грибам, включающий обработку растения, грунта, в котором растение произрастает, и/или семян растения эффективным количеством определенного выше соединения, которое ингибирует митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ь/С1 комплекса. Предпочтительные варианты осуществления этого способа подобны таковым описанным выше.
Чрезвычайно предпочтительно, если в этом способе активное соединение выбрано из пираклостробина, крезоксимметила, димоксистробина, метил-2-(орто-((2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3метоксиакрилата, пикоксистробина, трифлоксистробина, энестробурина, оризастробина, метоминостробина, азоксистробина и флуоксастробина.
Кроме того, в соответствии с одним вариантом, растение предпочтительно представляет собой полевую культуру. Более предпочтительно, растение представляет собой зерновую культуру, в частности пшеницу.
В соответствии с еще одним вариантом вредным грибом является 8ер1опа крр., в частности 8ер1опа ΐτίΐία.
В соответствии с еще одним вариантом растение представляет собой многолетнее растение, в частности виноградную лозу.
В соответствии с еще одним вариантом вредными грибами являются ВойуДк стетеа, Р1акторага У1йсо1а, ЕгуДрйе иеса1от и/или эска.
В соответствии с еще одним вариантом активное соединение, в частности соединение формулы I, применяют вместе с дополнительным фунгицидным соединением для того, чтобы получить растение, толерантное к вредным грибам.
Примеры, которые приведены ниже, предназначены для иллюстрации изобретения, но не какихлибо ограничений.
Пример 1.
1.1 Эксперимент
В исследовании использовали сеянцы пшеницы на стадии 2-го листа. Растения выращивали отдельно в горшках и разделяли на две группы. Первые листья опрыскивали пираклостробином при рекомендованном расходе (первые листья контролей опрыскивали дистиллированной водой), и растения, используемые для оценки развития болезни, один раз инокулировали 8. 1г111с1. после чего листья высушивали. Первые и вторые листья инокулировали путем опрыскивания суспензией спор плотностью 1 х 105
- 12 014692 спор/мл дистиллированной воды, содержащей небольшое количество Т\уссп 20. Непосредственно после инокуляции, горшки помещали в насыщенные водяными парами ящики и закрывали прозрачными полиэфирными пакетами на 48 ч. Затем растения выращивали при 18°С, чередуя 12 ч содержания при освещении и 12 ч - в темноте. Степень инфицирования оценивали на 18 день после инокуляции путем определения пораженной площади листьев в %.
1.2 Результаты
Нанесенный на первые листья пираклостробин снижал, в сравнении с необработанным контролем, инфицирование 8. ίπίίοί первых и вторых листьев (табл. 1). Таким образом, через 18 дней, фунгицид снижал инфицирование первых и вторых листьев на 65 и 61% соответственно (табл. 1).
Эти данные показывают, что пираклостробин снижает инфицирование 8. ίπίίοί первых и вторых листьев сеянцев пшеницы более чем на 60%. Этот эффект является неожиданным, поскольку применяемый в этом исследовании изолят 8. ίπίίοί является устойчивым к пираклостробину.
Таблица 1. Влияние обработки первых листьев сеянцев пшеницы пираклостробином на инфицирование 8. ίπίίοί первых и вторых листьев
Обработка Инфицирование (% пораженной поверхности
Первый лист Второй лист
Отсутствие обработки 48 ± 5.3 41 ±5.2
Пираклостробин 17 ±2.3 16 ± 1.4
Значения представлены в виде средней величины ± 8Е 10 повторений. Обе обработки достоверны при Р < 0,01 (критерий Стьюдента).
Следовательно, эти данные указывают на то, что пираклостробин индуцирует у пшеницы устойчивость к патогену 8ср1опа ίπίίοί.

Claims (24)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ индуцирования устойчивости растений к вредным грибам, который включает обработку растений, грунта, в котором растения произрастают или будут произрастать, и/или семян растений эффективным количеством активного соединения, которое ингибирует митохондриальную дыхательную цепь на уровне Ь/θι комплекса, и повторное нанесение активного соединения.
  2. 2. Способ по п.1, где активное соединение представляет собой стробилурин или его сельскохозяйственно-приемлемую соль.
  3. 3. Способ по п.1 или 2, где активное соединение представляет собой соединение формулы I где заместители и индексы имеют следующие значения:
    X означает галоген, С1-С4-алкил или трифторметил; т означает 0 или 1;
    О означает С(=СН-СН3)-СООСН3, С(=СН-ОСН3)-СООСН3, С(=И-ОСН3)-СОИНСН3, С(=И-ОСН3)СООСН3, И(-ОСН3)-СООСН3 или группу О1 где # означает место присоединения к фенильному кольцу;
    А означает -О-В, -СН2О-В, -ОСН2-В, -СН28-В, -СН=СН-В, -С С-В. -СН2О-Ы==С(К?)-В, -СН28Н=С(В1)-В, -СН2О-И=С(Я1)-СН=СН-В или -СН2О-Н=С(Я1)-С(К.2)=Н-ОВ3; где В принимает следующие значения:
    В означает фенил, нафтил, 5- или 6-членный гетероарил или 5- или 6-членный гетероциклил, включающий один, два или три атома N и/или один атом О или 8, или один или два атома О и/или 8, причем эти кольцевые системы являются незамещенными или замещены одной, двумя или тремя одинаковыми или разными группами К3;
    К3 означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6галоалкил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилсульфинил, С3-С6-циклоалкил, С1С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, С1-С6-алкилоксикарбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкиламино, ди-С1-С6алкиламино, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинокарбонил, С1-С6-алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинотиокарбонил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, фенил, фенокси, бензил, бензилок- 13 014692 си, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероарил, 5- или 6-членный гетероарилокси, С(=ЫОЯа)-Яь или ОС(Яа)2-С(Яь)=ЫОЯь, циклические радикалы, в свою очередь, являются незамещенными или замещены одной, двумя или тремя одинаковыми или разными группами Яь:
    Яь означает циано, нитро, галоген, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6-алкил, С1-С6галоалкил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилсульфинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С1-С6галоалкокси, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинокарбонил, С1-С6-алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6алкиламинотиокарбонил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил, фенил, фенокси, фенилтио, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероарил, 5- или 6-членный гетероарилокси или С(=ЫОЯА)-ЯВ; где
    ЯА, ЯВ означают водород или С1-С6-алкил;
    Я1 означает водород, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси или С1С4-алкилтио;
    Я2 означает фенил, фенилкарбонил, фенилсульфонил, 5- или 6-членный гетероарил, 5- или 6членный гетероарилкарбонил или 5- или 6-членный гетероарилсульфонил, причем эти кольцевые системы являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя одинаковыми или разными радикалами Яа,
    С1-С10-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С1-С10-алкилкарбонил, С2-С10алкенилкарбонил, С3-С10-алкинилкарбонил, С1-С10-алкилсульфонил или С(=ЫОЯА)-ЯВ, причем углеводородные радикалы этих групп являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя одинаковыми или разными радикалами Яс:
    Яс означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6галоалкил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинокарбонил, С1-С6-алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинотиокарбонил, С2-С6алкенил, С2-С6-алкенилокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероциклилокси, бензил, бензилокси, фенил, фенокси, фенилтио, 5- или 6-членный гетероарил, 5- или 6-членный гетероарилокси и гетероарилтио, причем циклические группы, в свою очередь, могут быть частично или полностью галогенированными и/или иметь один, два или три присоединенных к ним одинаковых или разных радикала Яа; и
    Я3 означает водород, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, причем углеводородные радикалы этих групп являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя одинаковыми или разными радикалами Яс;
    или его сельскохозяйственно-приемлемую соль; или стробилуриновое соединение, выбранное из группы, включающей метил-(2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбамат и метил-(2хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбамат или сельскохозяйственноприемлемые соли этих стробилуриновых соединений.
  4. 4. Способ по п.3, где индекс т в формуле I означает 0, и заместители имеют следующие значения:
    О означает С(=СН-СН3)-СООСН3, С(=СН-ОСН3)-СООСН3, С( \-ОСН;)-СО\НСН;. С( \-ОСН;)СООСНз или \(-ОСН 3)-СООСН3;
    А означает -О-В, -СН2О-В, -ОСН2-В, -СН2О-Ы=С(Я1)-В или -СН2О-Ы=С(Я1)-С(Я2)==Ы-ОЯ3, где
    В означает фенил, пиридил, пиримидил, пиразолил, триазолил, причем эти кольца являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя одинаковыми или разными радикалами Яа;
    Я1 означает водород, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С3-С6-циклоалкил или С1-С4-алкокси;
    Я2 означает С1-С6-алкил, С2-С10-алкенил, С3-С6-циклоалкил, причем эти группы являются незамещенными или замещены одним или двумя одинаковыми или разными радикалами Яь;
    Яь означает С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, бензил, фенил или фенокси; фенил, который является незамещенным или замещен одним или двумя одинаковыми или разными Яа; и
    Я3 означает С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил.
  5. 5. Способ по п.3, где применяют активное вещество формулы II в которой Т означает атом углерода или азота,
    Яа выбран из ряда, включающего галоген, метил и трифторметил, у означает 0, 1 или 2,
    II
    - 14 014692
    КЬ принимает значения, определенные для формулы I в п.1 и х означает 0, 1, 2, 3 или 4.
  6. 6. Способ по п.3, где применяют активное вещество формулы III
    V в которой Ка означает одну или две одинаковые или разные группы, выбранные из ряда, включающего галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, галометил, галометокси, метил и трифторметил, причем группы Ка являются незамещенными или замещены С1-С6-алкоксииминогруппой;
    V означает ОСН3 или ИНСН3 и
    Υ означает СН или N.
  7. 7. Способ по п.3, где соединение формулы I выбрано из группы, включающей пираклостробин, кре- зоксим-метил, димоксистробин, метил-2-(орто-((2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3метоксиакрилат, пикоксистробин, трифлоксистробин, энестробурин, оризастробин, метоминостробин, азоксистробин и флуоксастробин.
  8. 8. Способ по п.3, где соединение формулы I выбрано из группы, включающей азоксистробин, пираклостробин и пикоксистробин.
  9. 9. Способ по п.3, где соединение формулы I представляет собой пираклостробин.
  10. 10. Способ по любому из предыдущих пунктов, где нанесение активного соединения осуществляют в течение первых шести недель вегетационного периода растений или такого же периода после появления всходов растений.
  11. 11. Способ по любому из предыдущих пунктов, где повторное нанесение активного соединения осуществляют на каждый 10-20 день.
  12. 12. Способ по любому из предыдущих пунктов, где в течение одного сезона осуществляют от двух до десяти нанесений активного соединения.
  13. 13. Способ по любому из предыдущих пунктов, который осуществляют путем внекорневого внесе ния.
  14. 14. Способ по любому из предыдущих пунктов, который осуществляют на овощных культурах или полевых культурах.
  15. 15. Способ по любому из предыдущих пунктов, который осуществляют на соевых бобах, маисе, хлопке, табаке, фасоли, пшенице, ржи и горохе.
  16. 16. Способ по любому из пп.1-14, который осуществляют на зерновых.
  17. 17. Способ по п.16, который осуществляют на пшенице.
  18. 18. Способ по п.17, где у растений индуцируют толерантность к 8ер1опа крр.
  19. 19. Способ по п.18, где у растений индуцируют толерантность к 8ер1опа 1г1(1с1.
  20. 20. Способ по любому из пп.1-13, который осуществляют на многолетних растениях.
  21. 21. Способ по п.20, который осуществляют на виноградных лозах.
  22. 22. Способ по п.21, где у растений индуцируют стойкость к Во1туйк стетеа, Р1акторага \'Юсо1а. ЕгумрНе песаЮг и/или эске.
  23. 23. Способ по любому из предыдущих пунктов, где активное соединение применяют вместе с дополнительным фунгицидным соединением.
  24. 24. Способ получения растения, которое является устойчивым к вредным грибам, включающий обработку растения, грунта, в котором растение произрастает или будет произрастать, и/или семян, из которых растение вырастает, эффективным количеством активного соединения, которое определено в любом из пп.1-9.
    Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200800930A 2005-10-28 2006-10-17 Способ индуцирования устойчивости к вредным грибам EA014692B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005052095 2005-10-28
EP06118106 2006-07-28
PCT/EP2006/067480 WO2007048735A2 (en) 2005-10-28 2006-10-17 Method of inducing resistance to harmful fungi

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200800930A1 EA200800930A1 (ru) 2008-10-30
EA014692B1 true EA014692B1 (ru) 2010-12-30

Family

ID=37891437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200800930A EA014692B1 (ru) 2005-10-28 2006-10-17 Способ индуцирования устойчивости к вредным грибам

Country Status (23)

Country Link
US (1) US20080287426A1 (ru)
EP (1) EP1942737B1 (ru)
JP (1) JP5250421B2 (ru)
KR (1) KR20080061408A (ru)
AR (1) AR056595A1 (ru)
AT (1) ATE459253T1 (ru)
AU (1) AU2006307966B2 (ru)
BR (1) BRPI0617925A2 (ru)
CA (1) CA2625863C (ru)
DE (1) DE602006012716D1 (ru)
DK (1) DK1942737T3 (ru)
EA (1) EA014692B1 (ru)
ES (1) ES2340801T3 (ru)
HR (1) HRP20100248T1 (ru)
NZ (1) NZ567770A (ru)
PE (1) PE20070864A1 (ru)
PL (1) PL1942737T3 (ru)
PT (1) PT1942737E (ru)
RS (1) RS51301B (ru)
TW (1) TWI399176B (ru)
UY (1) UY29887A1 (ru)
WO (1) WO2007048735A2 (ru)
ZA (1) ZA200804530B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007176865A (ja) * 2005-12-28 2007-07-12 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸殺菌剤組成物
US20090011935A1 (en) * 2006-03-14 2009-01-08 Basf Se Method of Inducing Tolerance of Plants Against Bacterioses
NZ570075A (en) 2006-03-24 2010-11-26 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
US20100173900A1 (en) * 2007-06-29 2010-07-08 Basf Se Strobilurins for Increasing the Resistance of Plants to Abiotic Stress
WO2009040339A1 (de) * 2007-09-24 2009-04-02 Basf Se Zusammensetzungen als wundverschlussmittel
US9271501B2 (en) 2011-12-21 2016-03-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to QO inhibitors
UA118208C2 (uk) * 2014-01-28 2018-12-10 Басф Се Спосіб боротьби із стійким до стробілурину septoria tritici
BR102014031250A2 (pt) * 2014-12-12 2016-06-14 Upl Do Brasil Indústria E Comércio De Insumos Agropecuários S A método antirresistência
CA2973915C (en) 2015-01-22 2024-01-16 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
SI3319437T1 (sl) 2015-07-10 2019-08-30 BASF Agro B.V. Herbicidni sestavek, ki vsebuje cinmetilin in piroksasulfon
US20180192647A1 (en) 2015-07-10 2018-07-12 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor
US20180199568A1 (en) 2015-07-10 2018-07-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pethoxamid
EA201890270A1 (ru) 2015-07-10 2018-08-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, которая содержит цинметилин и специфические хинолинкарбоновые кислоты
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
WO2017009142A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
AU2016292524B2 (en) 2015-07-10 2020-05-28 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
PL3319427T3 (pl) 2015-07-10 2020-05-18 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetalinę i dimetenamid
WO2023225393A1 (en) * 2022-05-20 2023-11-23 Microban Products Company Antimicrobial polymer coatings on textiles

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997001277A1 (en) * 1995-06-29 1997-01-16 Novartis Ag Crop protection products
WO1998029537A2 (en) * 1996-12-27 1998-07-09 Novartis Ag Method for protecting plants
WO2001082701A1 (de) * 2000-05-03 2001-11-08 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur induktion der virenresistenz von pflanzen
WO2003075663A1 (de) * 2002-03-11 2003-09-18 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3705389A1 (de) * 1987-02-20 1988-09-01 Basf Ag Substituierte crotonsaeureester und diese enthaltende fungizide
DE3823991A1 (de) * 1988-07-15 1990-02-15 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
PH11991042549B1 (ru) * 1990-06-05 2000-12-04
ES2110421T5 (es) * 1990-06-27 2004-12-01 Basf Aktiengesellschaft O-bencil-oximeteres y los agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
UA37202C2 (ru) * 1992-01-29 2001-05-15 Басф Акціенгезельшафт Карбаматы, промежуточные соединения, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами
US5537550A (en) * 1992-11-18 1996-07-16 Canon Kabushiki Kaisha Interactive network board for logging peripheral statistics with logging level commands
WO1995018789A1 (en) * 1994-01-05 1995-07-13 Ciba-Geigy Ag Pesticides
US5874467A (en) * 1994-02-04 1999-02-23 Bayer; Herbert Phenylacetic acid derivatives and use as fungicides
SK282298B6 (sk) * 1994-02-04 2002-01-07 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedky, ktoré ich obsahujú
GB9404375D0 (en) * 1994-03-07 1994-04-20 Zeneca Ltd Fungicides
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) * 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
JP2002193715A (ja) * 2000-12-27 2002-07-10 Dainippon Ink & Chem Inc 新規農園芸用殺菌剤組成物
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
ES2385390T3 (es) * 2002-03-11 2012-07-24 Basf Se Procedimiento para inmunizar plantas frente a bacteriosis
WO2003096806A2 (de) * 2002-05-17 2003-11-27 Globachem Nv Pflanzenstärkungsmittel auf basis von phytohormonen
RU2005118756A (ru) * 2002-11-12 2006-01-20 БАСФ Акциенгезельшафт (DE) Способ повышения урожайности бобовых культур
US7786148B2 (en) * 2004-02-12 2010-08-31 Bayer Cropscience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the transport of electrons of the respiratory chain in phytopathogenic fungal organisms
EP1570736A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997001277A1 (en) * 1995-06-29 1997-01-16 Novartis Ag Crop protection products
WO1998029537A2 (en) * 1996-12-27 1998-07-09 Novartis Ag Method for protecting plants
WO2001082701A1 (de) * 2000-05-03 2001-11-08 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur induktion der virenresistenz von pflanzen
WO2003075663A1 (de) * 2002-03-11 2003-09-18 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BARTLETT D.W. ET AL.: "Review: the strobilurin fungicides", PEST MANAGEMENT SCIENCE, WILEY & SONS, BOGNOR REGIS, GB, vol. 58, 2002, pages 649-662, XP002447562, ISSN: 1526-498X, the whole document *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; R. STIERL ET AL.: "Activity of the new BASF strobilurin fungicide, BAS 500 F, against Plasmopara viticola on grapes", XP002468644, retrieved from STN-INTERNATIONAL, Database accession no. 134:127200, abstract & BCPC CONFERENCES-PESTS & DISEASES, vol. 1, 2000, pages 261-266 *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; R. STIERL ET AL.: "Activity of the new BASF strobilurin fungicide, BAS 500 F, against Septoria tritici on wheat", XP002468643, retrieved from STN-INTERNATIONAL, Database accession no. 134:127181, abstract & BCPC CONFERENCE-PESTS & DISEASES, vol. 3, 2000, pages 859-864 *
HERMS A. ET AL.: "A Strobilurin Fungicide Enhances the Resistance of Tobacco against Tobacco Mosaic Virus and Pseudomonas syringae pv tabaci", PLANT PHYSIOLOGY, AMERICAN SOCIETY OF PLANT PHYSIOLOGISTS, ROCKVILLE, MD, US, vol. 130, September 2002 (2002-09), pages 120-127, XP002464317, ISSN: 0032-0889, abstract *
JASPERS M.V.: "Effect of fungicides, in vitro, on germination and growth of Phaeomonieila spp", PHYTOPATHOLOGIA MEDITERRANEA, EDIZIONI AGRICOLE, BOLOGNA, IT, vol. 40, no. Suppl, 2001, pages S453-S458, XP009088408 ISSN: 0031-9465, the whole document *
PASQUER F. ET AL.: "Specific patterns of changes in wheat gene expression after treatment with three antifungal compounds", PLANT MOLECULAR BIOLOGY, vol. 57, no. 5, March 2005 (2005-03), pages 693-707, XP002468642, abstract, page 701, left-hand column, paragraph 2 - right-hand column, paragraph 2, page 702, right-hand column, paragraph 3, page 703, right-hand column, paragraphs 2,3, page 704, left-hand column, paragraph 3 *
VENANCIO W.S. ET AL.: "Physiological effects of strobilurin fungicides on plants", PUBLICATIO UEPG. CIENCIAS EXATAS E DA TERRA, CIENCIAS AGRARIAS E ENGENHARIA, UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, EDITORA, PONTA GROSSA, BR, vol. 9, no. 3, December 2003 (2003-12), pages 59-68, XP002462419, ISSN: 1676-8477, abstract, page 64, right-hand column, paragraph 2, page 65, right-hand column, paragraph 2 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE602006012716D1 (de) 2010-04-15
AU2006307966A1 (en) 2007-05-03
PT1942737E (pt) 2010-03-31
HRP20100248T1 (hr) 2010-06-30
PL1942737T3 (pl) 2010-08-31
WO2007048735A2 (en) 2007-05-03
US20080287426A1 (en) 2008-11-20
AR056595A1 (es) 2007-10-10
ZA200804530B (en) 2009-12-30
EA200800930A1 (ru) 2008-10-30
CA2625863A1 (en) 2007-05-03
ES2340801T3 (es) 2010-06-09
JP2009513598A (ja) 2009-04-02
EP1942737A2 (en) 2008-07-16
KR20080061408A (ko) 2008-07-02
UY29887A1 (es) 2007-05-31
AU2006307966B2 (en) 2012-03-22
BRPI0617925A2 (pt) 2012-02-22
ATE459253T1 (de) 2010-03-15
JP5250421B2 (ja) 2013-07-31
PE20070864A1 (es) 2007-09-17
CA2625863C (en) 2013-07-16
WO2007048735A3 (en) 2008-04-10
DK1942737T3 (da) 2010-06-07
EP1942737B1 (en) 2010-03-03
TW200800030A (en) 2008-01-01
TWI399176B (zh) 2013-06-21
NZ567770A (en) 2011-12-22
RS51301B (sr) 2010-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA014692B1 (ru) Способ индуцирования устойчивости к вредным грибам
KR20080111058A (ko) 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법
EA017319B1 (ru) Фунгицидные смеси, содержащие замещённые 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды
EA019044B1 (ru) Применение синтетических и биологических фунгицидов в комбинации для борьбы с вредными грибами
UA124136C2 (uk) Синергічні фунгіцидні суміші та композиції для боротьби з грибками
BRPI0614113A2 (pt) misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
US20090143416A1 (en) Method of Inducing Tolerance of Plants Against Bacterioses
EA016291B1 (ru) Фунгицидные смеси
EP1998614A2 (en) Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost
US8273686B2 (en) Method for combating phytopathogenic fungi
EA017361B1 (ru) Способ увеличения количества молока и/или мяса животных, которых кормят силосом
CN111109268A (zh) 一种含有醚菌酯与四氟醚唑的杀菌组合物
CN108522515A (zh) 一种含有醚菌酯与四氟醚唑的杀菌组合物的应用
CA2794838A1 (en) Fungicidal mixtures ii comprising quinazolines
EP2066175A1 (de) Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen
MX2008009172A (en) Method of inducing tolerance of plants against bacterioses

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU