ES2340801T3 - Metodo de induccion de resistencia a hongos nocivos. - Google Patents
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Abstract
Un método de inducción de resistencia de las plantas contra hongos nocivos, que comprende el tratamiento repetido de las plantas, del suelo, en el cual la planta está presente o estará presente y/o las semillas de la planta con una cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c1.
Description
Método de inducción de resistencia a hongos
nocivos.
La presente invención se relaciona con un método
de inducción de tolerancia en las plantas a hongos nocivos, que
comprende la aplicación repetida a las plantas, el suelo, en el cual
la planta crece o se cultiva y/o las semillas de la planta, de una
cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena
respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo
b/c_{1}.
Los compuestos activos utilizados de acuerdo con
la presente invención se pueden aplicar a las plantas, las semillas
y/o los suelos antes o después de sembrar las plantas o antes o
después de la germinación de las plantas.
La experiencia práctica en la agricultura ha
demostrado que el uso repetido de ciertas sustancias activas en el
control de hongos nocivos conduce, en muchos casos, a la selección
rápida de aquellas cepas de hongos, que han desarrollado una mayor
resistencia natural o adaptada a la sustancia activa en cuestión. En
tal caso, un control efectivo de estos hongos con la sustancia
activa en cuestión, ya no es posible. Estas cepas de hongos son
generalmente también de resistencia cruzada a otras sustancias
activas con el mismo modo de acción. Las sustancias activas con
diferentes modos de acción se requieren para controlar estas cepas
de hongos. Sin embargo, no hay una oferta ilimitada de sustancias
activas con novedosos modos de acción. Encontrar novedosos modos de
acción es un objetivo permanente en el que la investigación en la
industria agroquímica se centra. El desarrollo de novedosas
sustancias activas sin resistencia cruzada con sustancias activas
conocidas es costoso y consume mucho tiempo.
WO9701277, WO9829537, WO03075663 y WO0182701
revela los métodos para proteger las plantas mediante la inducción
de ciertas resistencias.
F. Pasquer et al. (Plant Molecular
Biology (2005) 57, 693-707 and W. Venancio et
al. (Publ. UEPG Ci. Exatas Terra, Ci. Agr. Eng., 9(3),
2003, 59-68) se refieren a cerca de los efectos de
los fungicidas de estrobilurina en las plantas.
En cuanto a la propagación de hongos nocivos,
fue un objeto de la presente invención encontrar un método
eficiente, ampliamente aplicable por medio del cual las plantas
desarrollan una mayor resistencia/tolerancia a los hongos nocivos.
Esto hace posible contrarrestar el incremento del uso de fungicidas
en la agricultura.
Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que
las plantas, que han sido tratadas con una sustancia activa que
inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del
complejo b/c_{1} tienen una mayor tolerancia a los hongos
nocivos.
"Inducción de tolerancia" en el sentido de
la presente invención, significa que mediante la aplicación del
método inventivo, se puede observar una susceptibilidad marcadamente
inferior de las plantas tratadas para los hongos nocivos. En este
documento, también se denomina "inducción de resistencia" en la
planta a los respectivos hongos
nocivos.
nocivos.
En consecuencia, la planta que ha sido tratada
de acuerdo con la presente invención es menos atacada por hongos
nocivos, que una planta, en comparación con una que no ha sido
sometida al método inventivo. En particular, el método inventivo
preferiblemente resulta en mínimo el 20%, más preferiblemente mínimo
el 30%, aún más preferiblemente mínimo el 40%, incluso más
preferido mínimo el 50%, incluso más preferido mínimo el 60%,
incluso más preferido mínimo el 70%, más preferido mínimo el 80% de
menor ataque de hongos nocivos que la respectiva planta
control.
control.
Los compuestos activos que inhiben la cadena
respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1}
se conocen como pesticidas a partir de la literatura, en donde la
mayoría de ellos se conocen como fungicidas y/o insecticidas [ver
por ejemplo, Dechema-Monographien Bd. 129,
27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993;
Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc.
Trans. 22, 635 (1993)]. Sin embargo, no ha habido ninguna
sugerencia a la fecha, de que dichos compuestos activos se puedan
utilizar efectivamente para inducir la resistencia en plantas
contra hongos nocivos, que solamente se ha encontrado dentro del
marco de la presente
invención.
invención.
Una clase particularmente importante de
compuestos activos que inhiben la cadena respiratoria de las
mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1} útil de acuerdo con
la presente invención son las estrobilurinas. Las estrobilurinas
generalmente se conocen como pesticidas desde hace mucho tiempo y se
han descrito particularmente como fungicidas y, en algunos casos,
también como insecticidas y por ejemplo se utilizan ampliamente para
combatir varios hongos patógenos (EP-A 178 826;
EP-A 253 213; WO 93/15046; WO95/18789; WO95/21153;
WO95/21154; WO95/24396; WO96/01256; WO97/15552; WO97/27189). Otro
ejemplo de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de
las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1} es famoxadona
(5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3-(fenilamino)-2,4-oxazolidinediona).
\newpage
Ejemplos específicos de las estrobilurinas
apropiadas para el uso en la presente invención son los compuestos
de estrobilurina de la fórmula I
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donde los sustituyentes e índices
tienen los siguientes
significados:
X indica un halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4} o trifluorometilo;
m indica 0 o 1;
Q indica
C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3},
C(=CH-OCH_{3})-COOCH_{3},
C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3},
C(=N-OCH_{3})-COOCH_{3},
N(-OCH_{3})-COOCH_{3}, o un grupo Q1
\vskip1.000000\baselineskip
donde
# indica el punto de unión con el anillo
fenilo;
A indica -O-B,
-CH_{2}O-B, -OCH_{2}-B,
-CH_{2}S-B, -CH=CH-B,
-C=C-B,
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-B,
-CH_{2}S-N=C(R^{1})-B,
-CH_{2}ON=C(R^{1})-CH=CH-B, o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}; donde B tiene los siguientes significados:
-CH_{2}ON=C(R^{1})-CH=CH-B, o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}; donde B tiene los siguientes significados:
B indica un fenilo, naftilo, heteroarilo de 5- o
6- miembros o heterociclilo de 5- o 6- miembros, que comprende uno,
dos o tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O
y/o S, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos
por uno, dos o tres grupos R^{a} idénticos o diferentes:
R^{a} indica un ciano, nitro, amino,
aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alquiloxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilamino
C_{1}-C_{6}, di-alquilamino
C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilamintiocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi,
heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros,
heteroariloxi de 5- o 6- miembros,
C(=NOR^{a})-R^{b} o
OC(R^{a})_{2}-C(R^{b})=NOR^{b},
los radicales cíclicos, a su vez, siendo no
sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos idénticos o
diferentes R^{b}:
R^{b} indica un ciano, nitro, halógeno, amino,
aminocarbonilo, amino-tiocarbonil, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, halo-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilamino
C_{1}-C_{6}, di-alquilamino
C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{6}, fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo,
benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o
6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros o
C(=NOR^{A})-RB; donde
R^{A}, R^{B} indican un hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{6};
R^{1} indica un hidrógeno, ciano, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, Cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, o alquiltio
C_{1}-C_{4};
R^{2} indica un fenilo, fenilcarbonilo,
fenilsulfonilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroarilcarbonilo
de 5- o 6- miembros o heteroarilsulfonilo de 5- o 6- miembros, los
sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno,
dos o tres radicales R^{a} idénticos o diferentes,
alquilo C_{1}-C_{10},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{10}, alquinilo
C_{2}-C_{10}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{10}, alquenilcarbonilo
C_{2}-C_{10}, alquinilcarbonilo
C_{3}-C_{10}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{10}, o
C(=NOR^{A})-R^{B}, siendo los radicales
hidrocarburo de estos grupos no sustituidos o sustituidos por uno,
dos o tres radicales R^{c} idénticos o diferentes:
R^{c} indica un ciano, nitro, amino,
aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilamino
C_{1}-C_{6}, di-alquilamino
C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{6},
cicloalquiloxi C_{3}-C_{6}, heterociclilo de 5-
o 6- miembros, heterocicliloxi de 5- o 6- miembros, benzilo,
benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, heteroarilo de 5- o 6-
miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros y heteroariltio, siendo
posible para los grupos cíclicos, a su vez, que sean parcial o
completamente halogenados y/o tengan unidos a ellos uno, dos o tres
radicales R^{a} idénticos o diferentes; y
R^{3} indica un hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, siendo los radicales hidrocarburo
de estos grupos no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres
radicales R^{c} idénticos o diferentes; o una sal de estos
aceptable en la agricultura; y
los compuestos de estrobilurina seleccionados
del grupo que consiste de metil
(2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino)etil]
benzilo)carbamato y metil
(2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzilo)carbamato
y las sales aceptables en la agricultura de esta.
De acuerdo con la presente invención, las sales
aceptables en la agricultura incluyen en particular las sales de
aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos
cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen efecto adverso
en la acción de los compuestos utilizados de acuerdo con la
invención.
Así, los cationes apropiados son en particular
los iones de los metales alcalinos, preferiblemente sodio y
potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio,
magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente
manganeso, cobre, zinc e hierro, y también el ion amonio que, si se
desea, puede soportar de uno a cuatro sustituyentes alquilo
(C_{1}-C_{4}) y/o un sustituyente fenilo o
benzilo, preferiblemente diisopropilamonio, tetrametilamonio,
tetrabutilamonio, trimetilbenzilamonio, y también iones fosfonio,
iones sulfonio, preferiblemente iones tri(alquilo
C_{1}-C_{4})sulfonio, y sulfoxonio,
preferiblemente tri(alquilo
C_{1}-C_{4})sulfoxonio.
Los aniones de las sales de adición de ácido que
se pueden emplear ventajosamente son, por ejemplo, cloro, bromo,
flúor, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato dihidrogenado,
hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato,
hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y también los
aniones de ácidos alcanoicos (C_{1}-C_{4}),
preferiblemente formato, acetato, propionato y butirato. Se pueden
formar mediante la reacción de los compuestos utilizados de acuerdo
con la invención con un ácido del anión correspondiente,
preferiblemente ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido
sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico. Particularmente se
prefieren, de acuerdo con la presente invención, las estrobilurinas
seleccionadas de azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina,
fluoxastrobina, kresoxim-metil, metominostrobina,
picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobin, orisastrobina,
metil
(2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzilo)carbamato,
metil
(2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzilo)carbamato
y metil
2-(orto(2,5-dimetilfenil-oximetileno)fenilo)-3-metoxiacrilato.
Entre estos, puede ser preferido, de acuerdo con la presente
invención, utilizar una estrobilurina seleccionada de azoxistrobina,
dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina,
kresoxim-metil, metominostrobina, picoxistrobina,
piraclostrobina, trifloxistrobin y orisastrobina.
También particularmente son apropiadas para el
uso de acuerdo con la invención, en particular los compuestos
enumerados en las tablas a continuación.
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(Tabla pasa a página
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
También son particularmente preferidos, para el
uso de acuerdo con la invención, los compuestos activos de
estrobilurina comercialmente disponibles. Se da particular
preferencia a los siguientes compuestos activos de las anteriores
tablas: compuesto I-5 (piraclostrobina),
II-1 (kresoxim-metil),
II-3 (dimoxistrobina), II-11 (ZJ
0712), III-3 (picoxistrobina), IV-6
(trifloxistrobin), IV-9 (enestroburina),
V-16 (orisastrobina), VI-1
(metominostrobina), VII-1 (azoxistrobina) y
VII-11 (fluoxastrobina). Otro compuesto de fórmula
I que es útil es la fluacripirim (metil
(E)-2-{\alpha-[2-isopropoxi-6-(trifluorometilo)pirimidin-4-iloxi]-o-tolil}-3-metoxiacrilato).
El método de acuerdo con la presente invención
es particularmente apropiado para inducir la tolerancia a los
hongos nocivos mencionados a continuación:
\bulletAlternaria species en
hortalizas, colza, remolacha azucarera y fruta y arroz, tal como,
por ejemplo, A. solani o A. alternata en patatas y
tomates;
\bulletAphanomyces species en
remolacha azucarera y hortalizas;
\bulletAscochyta species en cereales y
hortalizas;
\bulletBipolaris y Drechslera species
en maíz, cereales, arroz y césped, tal como, por ejemplo, D.
maydis en maíz;
\bulletBlumeria graminis (oidio) en
cereales;
\bulletBotrytis cinerea (moho gris) en
fresas, hortalizas, flores y viñedos;
\bulletBremia lactucae en lechuga;
\bulletCercospora species en maíz,
soja, arroz y remolacha azucarera;
\bulletCochliobolus species en maíz,
cereales, arroz, tal como, por ejemplo Cochliobolus sativus
en cereales, Cochliobolus miyabeanus en arroz;
\bulletColletotricum species en soja y
algodón;
\global\parskip0.950000\baselineskip
\bulletDrechslera species, Pyrenophora
species en maíz, cereales, arroz y césped, tal como, por
ejemplo, D. teres en cebada o D.
tritici-repentis en trigo;
\bulletElsinoe ampelina en viñedos
\bullet Yesca en viñedos, causada por
Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum y
Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus);
\bulletExserohilum species en
maíz;
\bulletErysiphe cichoracearum y
Sphaerotheca fuliginea en pepino;
\bulletFusarium y Verticillium
species en varias plantas, tales como, por ejemplo, F.
graminearum o F. culmorum en cereales o F.
oxisporum en una multitud de plantas, tales como, por ejemplo,
tomates;
\bulletGaeumanomyces graminis en
cereales;
\bulletGibberella species en cereales
y arroz (por ejemplo Gibberella fujikuroi en arroz);
\bulletGlomerella cingulata en
viñedos;
\bullet Complejo manchador del grano en
arroz;
\bulletHelminthosporium species en
maíz y arroz;
\bulletIsariopsis clavispora en
viñedos;
\bulletMichrodochium nivale en
cereales;
\bulletMycosphaerella species en
cereales, bananas y cacahuete, tal como, por ejemplo, M.
graminicola en trigo o M. fijiensis en bananas;
\bulletPeronospora species en repollo
y plantas bulbosas, tales como, por ejemplo, P. brassicae en
repollo o @P. destructor en cebollas;
\bulletPhakopsara pachyrhizi y
Phakopsara meibomiae en soja;
\bulletPhomopsis species en soja y
girasoles;
\bulletPhomopsis viticola en
viñedos;
\bulletPhytophthora infestans en
patatas y tomates;
\bulletPhytophthora species en varias
plantas, tales como, por ejemplo, P. capsici en pimiento;
\bulletPlasmopora viticola en
viñedos;
\bulletPodosphaera leucotricha en
manzanas;
\bulletPseudocercosporella
herpotrichoides en cereales;
\bullet Pseudoperonospora en varias plantas,
tales como, por ejemplo, P. cubensis en pepino o P.
humili en lúpulo;
\bulletPseudopeziculla tracheiphila en
viñedos;
\bulletPuccinia species en varias
plantas, tales como, por ejemplo, P. triticina, P. striformins,
P. hordei o P. graminis en cereales o P. asparagi
en espárragos;
\bulletPyricularia oryzae, Corticium
sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae en
arroz;
\bulletPyricularia grisea en césped y
cereales;
\bulletPythium spp. en césped, arroz,
maíz, algodón, colza, girasoles, remolacha azucarera, hortalizas y
otras plantas, tales como, por ejemplo, P. ultiumum en varias
plantas, P. aphanidermatum en césped;
\bulletGuignardia bidwelli en
viñedos;
\bulletRhizoctonia species en algodón,
arroz, patatas, césped, maíz, colza, patatas, remolacha azucarera,
hortalizas y en varias plantas, tales como, por ejemplo, R.
solani en remolacha y varias plantas;
\global\parskip1.000000\baselineskip
\bulletRhynchosporium secalis en
cebada, arroz y triticale;
\bulletSclerotinia species en colza y
girasoles;
\bulletSeptoria tritici y
Stagonospora nodorum en trigo;
\bulletErysiphe (syn. Uncinula)
necator en viñedos;
\bulletSetospaeria species en maíz y
césped;
\bulletSphacelotheca reilinia en
maíz;
\bulletThievaliopsis species en soja y
algodón;
\bulletTilletia species en
cereales;
\bulletUstilago species en cereales,
maíz y caña de azúcar, tales como, por ejemplo, U. maydis en
maíz;
\bulletVenturia species (scab) en
manzanas y peras, tales como, por ejemplo, V. inaequalis en
manzanas.
El método de acuerdo con la invención, también
es preferiblemente apropiada para controlar cepas de hongos
nocivos, que han desarrollado una mayor tolerancia a las sustancias
activas del tipo de la estrobilurina, en particular para el control
de Septoria species tal como Septoria tritici.
El método se aplica tratando repetidamente las
plantas, el suelo y/o las semillas de la planta con una cantidad
efectiva del compuesto activo utilizados de acuerdo con la presente
invención, en particular de un compuesto de la fórmula I. La
aplicación se puede realizar tanto antes (inducción de protección de
tolerancia al ataque fúngico) y después de (inducción de tolerancia
con el fin de restringir el crecimiento de hongos y los daños
relacionados con la planta contra el ataque fúngico futuro) la
infección de las plantas, del suelo y/o las semillas de la planta
por los hongos.
En una modalidad preferida del método inventivo,
la sustancia activa utilizada de acuerdo con la presente invención,
en particular el compuesto de la fórmula I, se aplica de modo
protector, dando lugar a una mayor tolerancia de la respectiva
planta hacia el ataque de hongos nocivos.
En otra modalidad preferida del método
inventivo, el tratamiento de las plantas con la sustancia activa,
particularmente con un compuesto de la fórmula I, se realiza
durante las primeras seis semanas, en particular durante las
primeras cuatro semanas, del periodo de vegetación de las plantas o
después de la germinación de las plantas, sustancialmente antes de
que las primeras aplicaciones protectoras de fungicidas se lleven a
cabo. Puede ser particularmente preferido que la primera aplicación
se realice durante las primeras seis, particularmente durante las
primeras cuatro semanas del periodo de vegetación de la planta que
pasaran a ser resistentes contra un ataque fúngico.
Es generalmente preferido de acuerdo con la
presente invención tratar las plantas antes del ataque, en
particular más de una semana antes del ataque por hongos nocivos.
Durante este tiempo, hasta 10 tratamientos con la sustancia activa,
particularmente con un compuesto de la fórmula I, se llevan a cabo.
Una susceptibilidad marcadamente inferior de las plantas a los
hongos nocivos se puede observar.
En el caso de hortalizas y cultivos de campo,
tales como soja, algodón, tabaco, alubias, guisantes y cereales,
tales como maíz, trigo, cebada, puede ser preferido aplicar la
sustancia activa en poco tiempo después de la germinación de la
planta, preferiblemente durante las primeras cuatro semanas después
de la germinación, o como un tratamiento de semillas. Se prefiere
tratar las plantas dos a cinco veces, en particular dos a tres
veces.
En el caso de fruta y otras plantas perennes, el
tratamiento preferiblemente se lleva a cabo durante las primeras
seis, preferiblemente las primeras cuatro, semanas del periodo de
vegetación. Se prefiere realizar dos a cinco tratamientos.
La invención se realiza, mediante una aplicación
repetida del compuesto activo utilizado, de acuerdo con la presente
invención, en particular del compuesto de fórmula I. En general, se
puede observar un mejor efecto cuando el tratamiento se repite cada
10 a 20 días.
De acuerdo con otra modalidad preferida de la
invención, dos a diez aplicaciones del compuesto activo utilizadas
de acuerdo con la presente invención, particularmente de un
compuesto de la fórmula I, se llevan a cabo en una estación.
De acuerdo con la presente invención, la primera
aplicación preferiblemente se lleva a cabo antes del inicio del
periodo de vegetación, que puede ser en particular útil si el método
inventivo se realiza en hortalizas o cultivos de campo como, por
ejemplo, trigo de invierno.
De acuerdo con una modalidad de la presente
invención, el método inventivo preferiblemente se lleva a cabo como
una aplicación foliar. Esto particularmente se puede preferir en el
caso de cultivos de campo y hortalizas, tales como patatas,
tomates, pepino, cebollas y lechuga. Se puede preferir realizar
hasta 10 tratamientos.
De acuerdo con una modalidad de la invención, el
método inventivo se realiza en hortalizas o cultivos de campo.
Particularmente, en esta modalidad, más de dos y hasta diez
aplicaciones del compuesto activo utilizados de acuerdo con la
presente invención, particularmente un compuesto de la fórmula I, se
llevan a cabo.
De acuerdo con incluso otra modalidad de la
invención, el método inventivo se realiza en soja, maíz (maíz),
algodón, tabaco, judías verdes, trigo, arroz y guisantes.
De acuerdo con incluso otra modalidad de la
invención, el método inventivo se realiza en cereales,
particularmente en trigo.
De acuerdo con otra modalidad, por medio del
método inventivo la tolerancia a Septoria spp. se induce en
las plantas, particularmente en trigo. Más particularmente,
tolerancia a Septoria tritici se induce así.
De acuerdo con otra modalidad de la invención,
el método para inducir la tolerancia se realiza en plantas
perennes. Un ejemplo específico para esto es el uso del método
inventivo en viñedos.
De acuerdo con otra modalidad, por medio del
método inventivo la resistencia a Botrytis cinerea, Plasmopara
viticola, Erysiphe necator y/o Yesca se induce en las plantas,
particularmente en viñedos. Más particularmente, la resistencia a
Yesca se induce así.
Yesca se presenta como un complejo de hongos
patógenos. Los patógenos que se pueden asociar con síntomas de
Yesca, de acuerdo con la literatura son Fomitiporia punctata
(syn. Phellinus punctatus), Fomitiporia mediterrana,
Phaeroacremonium spp.: Phaeroacremonium aleophilum y
Phaemoniella chlamydosporum. El viñedo puede ser atacado por
uno, varios o incluso todos los patógenos que se pueden asociar con
Yesca. Un hongo en particular, que fue aislado a partir de la
madera de viñedos atacados con Yesca, es Phaemoniella
chlamydosporum (hongos de podredumbre blanca). Se conoce una
forma aguda y una forma crónica de la enfermedad Yesca y Yesca puede
dar lugar a diferentes síntomas. Los síntomas de la forma crónica
de la enfermedad Yesca son, por ejemplo, manchas de luz verdes en
las hojas y manchas oscuras en las bayas. Además, las partes leñosas
dentro de los viñedos a menudo se transforman en un material suave
y esponjoso, que se observa en su mayor parte en viñedos más
viejos. Un viñedo que sufre de la forma aguda de Yesca
precipitadamente empieza a hacer verdugones y finalmente se
marchita y muere. Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que
utilizando el método inventivo, los viñedos se pueden volver
tolerantes contra Yesca, proporcionando un medio eficaz para evitar
los ataques de Yesca en el
viñedo.
viñedo.
De acuerdo con incluso otra modalidad, por medio
de la resistencia del método inventivo a Plasmopora viticola,
Uncinula necator, Guignardia bidwelli, Pseudopeziculla tracheiphila,
Phomopsis viticola, Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata,
Isariopsis clavispora y/o Botrytis cinerea se induce en
las plantas, particularmente en viñedos.
Adicionalmente, de acuerdo con otra modalidad de
la invención, el compuesto activo, particularmente un compuesto de
la fórmula I, o la mezcla o formulación respectiva que lo contiene,
se toma por las plantas y/o las semillas de la planta durante las
primeras seis semanas del periodo de vegetación de las plantas o la
germinación de las semillas. Dependiendo de la severidad de la
infección y la naturaleza del efecto deseado, las tasas de
aplicación de la sustancia activa son, en aplicación, entre 1 y 1000
g, preferiblemente 20 a 750 g, de sustancia activa por
hectárea.
Las composiciones, que comprenden la sustancia
activa, particularmente un compuesto de la fórmula I, generalmente
comprenden entre 0.1 y 95, preferiblemente entre 0.5 y 90,% en peso
de sustancia activa.
Por lo general, la tasas de aplicación son entre
0.01 y 2.0 kg de sustancia activa por hectárea, dependiendo de la
naturaleza del efecto deseado.
En el caso del tratamiento de semillas, por
ejemplo mediante el espolvoreo, recubrimiento o remojo de la
semilla, generalmente se necesitan cantidades de sustancia activa
de 1 a 1000 g/100 kg, preferiblemente 5 a 100 g/100 kg de
semillas.
Los compuestos activos utilizados de acuerdo con
la presente invención, particularmente los compuestos de fórmula I,
se pueden convertir en las formulaciones habituales, por ejemplo
soluciones, emulsiones, suspensiones, materiales pulverulentos,
polvos, pastas y gránulos. La forma de uso depende de los fines
perseguidos; en cualquier caso, se debe asegurar una distribución
fina y uniforme del compuesto utilizado de acuerdo con la
invención.
Las formulaciones se preparan de una manera
conocida, por ejemplo extendiendo la sustancia activa con solventes
y/o portadores, si se desea utilizando agentes emulsionantes y
dispersantes. Los solventes/adyuvantes apropiado son
esencialmente:
- agua, solventes aromáticos (por ejemplo
productos Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de
aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol,
alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo ciclohexanona,
gamma-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP),
acetatos (glicol diacetato), glicoles, ácido graso dimetil amidas,
ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio, también se
pueden utilizar mezclas de solventes;
- portadores, tales como minerales naturales de
tierra (por ejemplo caolinas, tierras arcillosas, talco, tiza) y
minerales sintéticos de tierra (por ejemplo silica altamente
dispersa, silicatos); emulsionantes tales como emulsionantes
no-iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de
polioxietileno de alcohol graso, alquilsulfonatos y arilsulfonatos)
y dispersantes tales como licores residuales de ligninsulfito y
metilcelulosa.
Apropiadas sustancias activas de superficie son
metal alcalino, metal alcalinotérreo y sales de amonio de ácido
lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico,
ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, alquil
sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos
y glicol éteres de alcohol graso sulfatados, adicionalmente
condensados de naftaleno sulfonatado y derivados del naftaleno con
formaldehido, condensados de naftaleno o de ácido
naftalenosulfónico con fenol y formaldehido, polioxietileno
octilfenol éter, etoxilado isooctilfenol, octilfenol, nonilfenol,
éteres de alquilfenol poliglicol, éter tributilfenil poliglicol,
tristirilfenil poliglicol éter, alquilaril poliéter alcoholes,
condensados de alcohol o de alcohol graso con oxido de etileno,
aceite de castor etoxilado, polioxietileno alquil éteres,
polioxipropileno etoxilado, lauril alcohol poliglicol éter acetal,
sorbitol ésteres, licores residuales de sulfito de lignina y
metilcelulosa.
Las sustancias que son apropiadas para la
preparación de soluciones atomizables directamente, emulsiones,
pastas o aceites de dispersión son fracciones de aceite mineral de
punto de ebullición medio a alto, tal como queroseno o aceite
diesel, adicionalmente aceites de alquitrán de carbón y aceites de
origen vegetal y animal, hidrocarburos alifáticos, cicloalifáticos
y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina,
tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados,
metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona,
isoforona, solventes muy polares, por ejemplo dimetilsulfóxido,
N-metilpirrolidona o agua.
Polvos, los materiales para difundir y polvos se
pueden preparar mezclando o moliendo concomitantemente las
sustancias activas junto con un portador sólido.
Los gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos,
gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar
mediante el enlace de las sustancias activas a portadores sólidos.
Ejemplos de portadores sólidos son tierras minerales tales como
geles de silica, silicatos, talco, caolín, arcilla acicular, piedra
caliza, cal, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de
diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de
magnesio, materiales sintéticos de tierra, fertilizantes tales
como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de
amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tales como harina de
cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de
cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos.
Las formulaciones para el tratamiento de
semillas adicionalmente pueden comprender aglutinantes y/o gelantes
y, si es apropiado, colorantes.
Los aglutinantes se pueden adicionar con el fin
de aumentar la adherencia de las sustancias activas en la semilla
después del tratamiento. Ejemplos de apropiados aglutinantes son
agentes tensoactivos de copolímero de bloque EO/PO, pero también
polivinil alcoholes, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos,
polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestirenos,
polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol®,
Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinil acetatos, tilosa, y
copolímeros de estos polímeros. Un gelante apropiado es, por
ejemplo, carragenina (Satiagel®).
En general, las formulaciones comprenden entre
0.01 y 95% en peso, preferiblemente entre 0.1 y 90% en peso, de la
sustancia activa. En este contexto, las sustancias activas se
emplean en una pureza del 90% al 100%, preferiblemente 95% al 100%
(de acuerdo con el espectro NMR).
Las concentraciones de la sustancia activa en
las preparaciones listas para usar se pueden variar dentro de los
rangos sustanciales. En general, están entre 0.0001 y 10%,
preferiblemente entre 0.01 y 1%.
Las sustancias activas, también se pueden
utilizar exitosamente en el método de volumen ultra bajo (ULV),
siendo posible aplicar formulaciones con más del 95% en peso de
sustancia activa, o incluso la sustancia activa sin adiciones.
Para el tratamiento de semillas, las
formulaciones en cuestión se diluyen de dos a diez veces y luego las
concentraciones de sustancia activa dada de 0.01 a 60% en peso,
preferiblemente 0.1 a 40% en peso, en las preparaciones listas para
usar.
Los siguientes son ejemplos de formulaciones de
acuerdo con la invención:
\vskip1.000000\baselineskip
10 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se disuelven utilizando 90 partes en peso
de agua o un solvente soluble en agua. Como una alternativa,
humectantes u otros auxiliares se adicionan. El ingrediente activo
se disuelve en la dilución con agua. Esto proporciona una
formulación con un contenido de la sustancia activa del 10%.
\vskip1.000000\baselineskip
20 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se disuelven en 70 partes en peso de
ciclohexanona con la adición de 10 partes en peso de un dispersante,
por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua proporciona
una dispersión. El contenido de la sustancia activa es del 20% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
15 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se disuelven en 75 partes en peso de
xileno con la adición de calcio dodecilbenzenosulfonato y etoxilato
de aceite de castor (en cada caso 5 partes en peso). La dilución
con agua proporciona una emulsión. La formulación tiene un contenido
de la sustancia activa del 15%.
\vskip1.000000\baselineskip
25 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se disuelven en 35 partes en peso de
xileno con la adición de calcio dodecilbenzenosulfonato y etoxilato
de aceite de castor (en cada caso 5 partes en peso). Esta mezcla se
introduce en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina
emulsionante (Ultraturrax, por ejemplo) y se produce en una
emulsión homogénea. La dilución con agua proporciona una emulsión.
La formulación tiene un contenido de la sustancia activa del
25%.
\vskip1.000000\baselineskip
En un molino de bolas con agitador, 20 partes en
peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención, se
muelen con la adición de 10 partes en peso de dispersantes y
humectantes y 70 partes en peso de agua o un solvente orgánico para
proporcionar una suspensión fina del ingrediente activo. La dilución
con agua proporciona una suspensión estable del ingrediente activo.
El contenido de la sustancia activa en la formulación es del 20%
en
peso.
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
50 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se muelen finamente con la adición de 50
partes en peso de dispersantes y humectantes y se produce en
gránulos dispersables en agua o solubles en agua por medio de
dispositivos técnicos (por ejemplo extrusión, torre de atomización,
lecho fluidizado). La dilución con agua proporciona una dispersión
o solución estable del ingrediente activo. La formulación tiene un
contenido de la sustancia activa del 50% en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
75 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se muelen en un molino con rotor/estator
con la adición de 25 partes en peso de dispersantes y humectantes y
también silica gel. La dilución con agua proporciona una dispersión
o solución estable del ingrediente activo. El contenido de la
sustancia activa en la formulación es del 75% en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
En un molino de bolas, 20 partes en peso de un
compuesto utilizado de acuerdo con la invención, 10 partes en peso
de dispersante, 1 parte en peso de gelante y 70 partes en peso de
agua o de un solvente orgánico se muelen para proporcionar una
suspensión fina. La dilución con agua proporciona una suspensión
estable con un contenido de la sustancia activa del 20% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
5 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se muelen finamente y se mezclan
íntimamente con 95 partes en peso de caolín dividido finamente.
Esto proporciona un producto espolvoreable con un contenido de la
sustancia activa del 5% en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
0.5 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se muelen finamente y se asocian con 99.5
partes en peso de portadores. Los métodos actuales son extrusión,
atomización o el lecho fluidizado. Estos proporcionan gránulos que
se aplican sin diluir con un contenido de la sustancia activa del
0.5% en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
10 partes en peso de un compuesto utilizado de
acuerdo con la invención se disuelven en 90 partes en peso de un
solvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto proporciona un producto
que se aplica sin diluir con un contenido de la sustancia activa
del 10% en peso.
Las formulaciones que se utilizan para el
tratamiento de semillas generalmente con concentrados solubles en
agua (LS), suspensiones (FS), polvos (DS), polvos dispersables en
agua y solubles en agua (WS, SS), emulsiones (ES), concentrados
emulsionables (EC) y formulaciones en gel (GF). Estas formulaciones
se pueden aplicar a la semilla en una forma sin diluir o,
preferiblemente, diluida. La aplicación se puede realizar antes de
la siembra.
Se prefiere utilizar formulaciones FS para el
tratamiento de semillas. Por lo general, dichas formulaciones
comprenden de 1 a 800 g/l de la sustancia activa, 1 a 200 g/l de
agentes tensoactivos, 0 a 200 g/l de agentes anticongelantes, 0 a
400 g/l de aglutinantes, 0 a 200 g/l de colorantes y solventes,
preferiblemente agua.
Las sustancias activas se pueden utilizar como
tal, en la forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas
de estas, por ejemplo en la forma de soluciones atomizables
directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones,
aceites de dispersión, pastas, productos espolvoreables, materiales
para dispersión, o gránulos, por medio de fumigación, atomización,
espolvoreo, dispersión o vaciado. Las formas de uso dependen
completamente de los fines perseguidos; se destina a garantizar en
cada caso la mejor distribución posible de las sustancias activas
de acuerdo con la invención.
Las formas de uso acuosas se pueden preparar a
partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables
(polvos atomizables, aceites de dispersión) adicionando agua. Para
preparar emulsiones, pastas o aceites de dispersión, las
sustancias, como tales o disueltas en un aceite o solvente, se
pueden homogenizar en agua por medio de un humectante, fijador,
dispersante o emulsionante. Como alternativa, es posible preparar
concentrados compuestos de sustancia activa, humectante, fijador,
dispersante o emulsionante y, si es apropiado, solvente o aceite, y
tales concentrados son apropiados para la dilución con agua.
Diversos tipos de aceites, humectantes,
adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, o bactericidas
se pueden adicionar a las sustancias activas, si es apropiado
inmediatamente antes de su uso (mezcla en el tanque). Estos agentes
se pueden mezclar con los agentes de acuerdo con la invención en una
relación en peso de 1:100 a 100:1, preferiblemente 1:10 a 10:1.
Los compuestos activos utilizados de acuerdo con
la invención, también pueden estar presentes junto con otras
sustancias activas, por ejemplo con herbicidas, insecticidas,
reguladores de crecimiento, fungicidas o bien con fertilizantes. La
mezcla de los respectivos compuestos activos, particularmente los
compuestos de fórmula I, o las composiciones que los comprenden con
una o más otras sustancias activas, en particular fungicidas, con
frecuencia pueden ampliar el espectro de acción o prevenir el
desarrollo de resistencia. En muchos casos, se logran efectos
sinérgicos.
La siguiente lista de fungicidas junto con los
que los compuestos que son apropiados para ser utilizados en el
método inventivo se pueden utilizar, tiene la intención de ilustrar
las posibles combinaciones, pero no impone ninguna limitación:
- carboxanilidas: benalaxil, benodanil,
boscalid, carboxina, mepronil, fenfuram, fenhexamida, flutolanil,
furametpir, metalaxil, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, pentiopirad,
tifluzamida, tiadinil,
N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida,
N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida,
N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida,
N-(3',4'-dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida,
N'-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida,
N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-carboxamida;
- morfolidas de ácido carboxílico: dimetomorf,
flumorf;
- benzamidas: flumetover, fluopicolida
(picobenzamida), zoxamida;
- otras carboxamidas: carpropamida, diclocimet,
mandipropamida,
N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanosulfonilamino-3-metilbutiramida,
N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)-
etil)-2-etanosulfanilamino-3-metilbutiramida;
etil)-2-etanosulfanilamino-3-metilbutiramida;
\vskip1.000000\baselineskip
- triazoles: bitertanol, bromuconazol,
ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol,
fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol, hexaconazol,
imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, pen-
conazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol;
conazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol;
- imidazoles: ciazofamida, imazalil,
pefurazoato, procloraz, triflumizol;
- benzimidazoles: benomil, carbendazim,
fuberidazol, tiabendazol;
- otros: etaboxam, etridiazol, himexazol;
\vskip1.000000\baselineskip
- piridinas: fluazinam, pirifenox,
3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina;
- pirimidinas: bupirimato, ciprodinil,
ferimzona, fenarimol, mepanipirim, nuarimol, pirimetanil;
- piperazinas: triforina;
- pirroles: fludioxonil, fenpiclonil;
- morfolinas: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf,
tridemorf;
- dicarboximidas: iprodiona, procimidona,
vinclozolina;
- otros:
acibenzolar-S-metil, anilazina,
captan, captafol, dazomet, diclomezina, fenoxanil, folpet,
fenpropidin, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol,
proquinazid, piroquilon, quinoxifen, triciclazol,
5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona,
N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-1-sulfonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfonamida;
\vskip1.000000\baselineskip
- ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb,
metiram, metam, propineb, tiram, zineb, ziram;
- carbamatos: dietofencarb, flubentiavalicarb,
iprovalicarb, propamocarb, metil
3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato,
4-fluorofenil
N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil)
but-2-il)carbamato;
\vskip1.000000\baselineskip
- guanidinas: dodine, iminoctadine,
guazatine;
- antibióticos: kasugamicina, polioxins,
estreptomicina, validamicina A;
- compuestos organometálicos: sales fentin;
- compuestos heterociclil que contienen azufre:
isoprotiolano, ditianon;
- compuestos organofosforados: edifenfos,
fosetil, fosetil-aluminio, iprobenfos, pirazofos,
tolclofos-metil, ácido fosforoso y sus sales;
- compuestos organoclorados: metil tiofanato,
clorotalonil, diclofluanid, tolilfluanid, flusulfamida, ftalida,
hexaclorobenzeno, pencicuron, quintozeno;
- derivados de nitrofenilo: binapacril, dinocap,
dinobuton;
- compuestos activos inorgánicos: mezcla
Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre,
sulfato de cobre básico, azufre;
- otros: espiroxamina, ciflufenamida, cimoxanil,
metrafenona.
\vskip1.000000\baselineskip
Así, en otra modalidad de la invención, el
compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las
mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1}, en particular el
compuesto de fórmula I, se utiliza junto con otro compuesto
fungicida, preferiblemente uno de los fungicidas mencionados
anteriormente.
La presente invención también proporciona un
método de generación de una planta, que sea tolerante a los hongos
nocivos, que comprende el tratamiento de las plantas, del suelo en
el cual la planta está presente, y/o de las semillas de la planta
con una cantidad efectiva de un compuesto que inhibe la cadena
respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1}
como se define en este documento. De acuerdo con este método, la
misma modalidad preferida aplica como se indica anteriormente.
En particular preferiblemente, en este método,
el compuesto activo se selecciona de piraclostrobina, kresoxim
metil, dimoxistrobina, metil
2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetileno)fenilo)-3-metoxiacrilato,
picoxistrobina, trifloxistrobin, enestroburina, orisastrobina,
metominostrobina, azoxistrobina y fluoxastrobina.
Adicionalmente, de acuerdo con una modalidad, la
planta es preferiblemente un cultivo de campo. La planta más
preferida, es un cereal, en particular el trigo.
De acuerdo con otra modalidad, el hongo nocivo
es Septoria spp., en particular Septoria tritici.
De acuerdo con incluso otra modalidad, la planta
es una planta perenne, particularmente un viñedo.
De acuerdo con incluso otra modalidad, los
hongos nocivos son Botrytis cinerea, Plasmopara viticola,
Erysiphe necator y/o Yesca.
De acuerdo con otra modalidad, el compuesto
activo, particularmente el compuesto de fórmula I, se utiliza junto
con otro compuesto fungicida con el fin de generar una planta, que
sea tolerante a los hongos nocivos.
Los ejemplos que siguen tienen la intención de
ilustrar la invención, pero sin imponer ninguna limitación.
\vskip1.000000\baselineskip
(Ejemplo comparativo, no forma
parte de la
invención)
Plántulas de trigo en la etapa de 2 hojas, se
utilizaron en el estudio. Las plantas se cultivaron individualmente
en macetas y se dividieron en dos lotes. Las primeras hojas fueron
rociadas con piraclostrobina en la dosis recomendada (primeras
hojas de controles fueron rociadas con agua destilada) y las plantas
que se utilizaron para evaluar la enfermedad se inocularon con
S. tritici una vez que las hojas se habían secado. Tanto la
primera y segunda hoja se inocularon por fumigación con una
suspensión de esporas de 1 x 10^{5} esporas/ml de agua destilada
que contiene una gota de Tween 20. Inmediatamente después de la
inoculación, las macetas se colocaron en bandejas saturadas con
agua y se cubrieron con bolsas de polietileno transparentes por 48
h. Posteriormente las plantas se cultivaron a 18ºC con alternancia
12 h/12 h de luz/oscuridad. La intensidad de la infección se evalúo
18 días después de inoculación, estimando el % de área de la hoja
cubierta por los síntomas.
La piraclostrobina aplicada a las primeras hojas
redujo la infección con S. tritici en ambas la primera y
segunda hojas significantemente en comparación con los controles no
tratados (Tabla 1). Así, después de 18 días, el fungicida redujo la
infección en la primera y segunda hojas por el 65% y 61%,
respectivamente (Tabla 1).
Estos datos muestran que la piraclostrobina
reduce la infección con S. tritici de la primera y segunda
hojas de las plántulas de trigo por > 60%. Esto es sorprendente
ya que el aislado de S. tritici utilizado en este estudio es
resistente a la piraclostrobina.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los valores representan la media \pm SE de 10
réplicas. Ambos tratamientos significativos a P \leq 0.01
(tes-t de Student).
En consecuencia, estos datos sugieren que la
piraclostrobina induce resistencia en el trigo al patógeno
Septoria tritici.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet WO 9701277 A [0004]
\bullet WO 9829537 A [0004]
\bullet WO 03075663 A [0004]
\bullet WO 0182701 A [0004]
\bullet EP 178826 A [0011]
\bullet EP 253213 A [0011]
\bullet WO 9315046 A [0011]
\bullet WO 9518789 A [0011]
\bullet WO 9521153 A [0011]
\bullet WO 9521154 A [0011]
\bullet WO 9524396 A [0011]
\bullet WO 9601256 A [0011]
\bullet WO 9715552 A [0011]
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\vskip1.000000\baselineskip
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\bulletBiochem. Soc. Trans., 1993, vol. 22, 635 [0010]
Claims (23)
1. Un método de inducción de resistencia de las
plantas contra hongos nocivos, que comprende el tratamiento
repetido de las plantas, del suelo, en el cual la planta está
presente o estará presente y/o las semillas de la planta con una
cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena
respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo
b/c_{1}.
2. El método de la reivindicación 1, en donde el
compuesto activo es una estrobilurina o una sal de esta aceptable
en la agricultura.
3. El método de la reivindicación 1 o 2, en
donde el compuesto activo es un compuesto de la fórmula I
en donde los sustituyentes e
índices tienen los siguientes
significados:
X indica un halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4} o trifluorometilo;
m indica 0 o 1;
Q indica
C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3},
C(=CH-OCH_{3})-COOCH_{3},
C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3},
C(=NOCH_{3})-COOCH_{3},
N(-OCH_{3})-COOCH_{3}, o un grupo Q1
donde
# indica el punto de unión con el anillo
fenilo;
A indica -O-B,
-CH_{2}O-B, -OCH_{2}-B,
-CH_{2}S-B, -CH=CH-B,
-C=C-B,
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-B,
-CH_{2}S-N=C(R^{1})-B,
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-CH=CH-B, o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}; donde B tiene los siguientes significados:
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-CH=CH-B, o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}; donde B tiene los siguientes significados:
B indica un fenilo, naftilo, heteroarilo de 5- o
6- miembros o heterociclilo de 5- o 6- miembros, que comprende uno,
dos o tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O
y/o S, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos
por uno, dos o tres grupos R^{a} idénticos o diferentes:
R^{a} indica un ciano, nitro, amino,
aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alquiloxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilamino
C_{1}-C_{6}, di-alquilamino
C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi,
heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros,
heteroariloxi de 5- o 6- miembros,
C(=NOR^{a})-R^{b} o
OC(R^{a})_{2}-C
(R^{b})=NOR^{b},
los radicales cíclicos, a su vez, siendo no
sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos R^{b}
idénticos o diferentes:
R^{b} indica un ciano, nitro, halógeno, amino,
aminocarbonilo, amino-tiocarbonilo, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, halo-alcoxi
C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilamino
C_{1}-C_{5}, di-alquilamino
C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{5}, fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo,
benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o
6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros o C
(=NOR^{A})-R^{B}; donde
R^{A}, R^{B} indican hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{6};
R^{1} indica un hidrógeno, ciano, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, Cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, o alquiltio
C_{1}-C_{4};
R^{2} indica un fenilo, fenilcarbonilo,
fenilsulfonilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroarilcarbonilo
de 5- o 6- miembros o heteroarilsulfonilo de 5- o 6- miembros, los
sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno,
dos o tres radicales idénticos o diferentes R^{a},
alquilo C_{1}-C_{10},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{10}, alquinilo
C_{2}-C_{10}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{10}, alquenilcarbonilo
C_{2}-C_{10}, alquinilcarbonilo
C_{3}-C_{10}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{10}, o
C(=NOR^{A})-R^{B}, los radicales hidrocarburo de
estos grupos que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o
tres radicales R^{c} idénticos o diferentes:
R^{c} indica un ciano, nitro, amino,
aminocarbonilo, aminotiocarbonil, halógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilamino
C_{1}-C_{6}, di-alquilamino
C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6},
di-alquilaminotiocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alqueniloxi
C_{2}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{6},
cicloalquiloxi C_{3}-C_{6}, heterociclilo de 5-
o 6- miembros, heterocicliloxi de 5- o 6- miembros, benzilo,
benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, heteroarilo de 5- o 6-
miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros y heteroariltio,
siendo posible para los grupos cíclicos, a su vez, que sean parcial
o completamente halogenados y/o tengan unidos a ellos uno, dos o
tres radicales R^{a} idénticos o diferentes; y
R^{3} indica un hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, los radicales hidrocarburo de
estos grupos que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o
tres radicales R^{c} idénticos o diferentes
o una sal de esta aceptable en la agricultura;
o
un compuesto de estrobilurina seleccionado del
grupo que consiste de metil
(2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino)
etil] benzilo)carbamato y metil
(2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzilo)carbamato
o sales aceptables en la agricultura de estos compuestos de
estrobilurina.
4. El método de acuerdo con la reivindicación 3,
en donde el índice m en la fórmula I indica cero y los sustituyentes
tienen los siguientes significados:
Q indica
C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3},
C(=CH-OCH_{3})-COOCH_{3},
C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3},
C(=N-OCH_{3})-COOCH_{3}
o N(-OCH_{3})-COOCH_{3};
A indica -O-B,
-CH_{2}O-B, -OCH_{2}-B,
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-B o
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3},
donde
B indica un fenilo, piridil, pirimidil,
pirazolil, triazolil, siendo estos anillos no sustituidos o
sustituidos por uno, dos o tres radicales R^{a} idénticos o
diferentes;
R^{1} indica un hidrógeno, ciano, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alcoxi
C_{1}-C_{4};
R^{2} indica un alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{10}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, siendo estos grupos no sustituidos
o sustituidos por uno o dos radicales R^{b} idénticos o
diferentes:
R^{b}' indica un alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, benzilo, fenilo o fenoxi; fenilo
que es no sustituido o sustituido por uno o dos R^{a} idénticos o
diferentes; y
R^{3} indica un alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, o alquinilo
C_{2}-C_{6}.
\vskip1.000000\baselineskip
5. El método de acuerdo con la reivindicación 3,
en donde se utiliza, una sustancia activa de la fórmula II,
T indica un átomo de carbono o nitrógeno,
R^{a}' se selecciona de la serie que consiste
de halógeno, metilo y trifluorometilo,
y representa cero, 1 o 2,
R^{b} es como se define para la fórmula I en
la reivindicación 1; y
x representa cero, 1, 2, 3 o 4.
\vskip1.000000\baselineskip
6. El método de acuerdo con la reivindicación 3,
en donde se utiliza, una sustancia activa de la fórmula III,
en la
cual
R^{a} indica uno o dos grupos idénticos o
diferentes seleccionados de la serie que consiste de halógeno,
alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, halometil, halometoxi, metil y
trifluorometilo, los grupos R^{a} siendo no sustituidos o
sustituidos por un grupo alcoxiimino
C_{1}-C_{6};
V indica OCH_{3}, o NHCH_{3}; y
Y indica CH o N.
\vskip1.000000\baselineskip
7. El método de acuerdo con la reivindicación 3,
en donde el compuesto de la fórmula I se selecciona del grupo que
consiste de piraclostrobina, kresoxim metil, dimoxistrobina, metil
2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetileno)fenilo)-3-metoxiacrilato,
picoxistrobina, trifloxistrobin, enestroburina, orisastrobina,
metominostrobina, azoxistrobina y fluoxastrobina.
8. El método de acuerdo con la reivindicación 3,
en donde el compuesto de la fórmula I se selecciona del grupo que
consiste de azoxistrobina, piraclostrobina y picoxistrobina.
9. El método de acuerdo con la reivindicación 3,
en donde el compuesto de la fórmula I es la piraclostrobina.
10. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en donde la aplicación del compuesto
activo se realiza durante las primeras seis semanas del periodo de
vegetación de las plantas o después de la germinación de las
plantas.
11. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en donde una aplicación repetida del
compuesto activo se realiza cada 10 a 20 días.
12. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en donde dos a diez aplicaciones del
compuesto activo se llevan a cabo en una estación.
13. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que se realiza como una aplicación
foliar.
14. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que se realiza en hortalizas o
cultivos de campo.
15. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que se realiza en soja, maíz,
algodón, tabaco, judías verdes, trigo, arroz y guisantes.
16. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 14, que se realiza en cereales.
17. El método de acuerdo con la reivindicación
16, que se realiza en trigo.
18. El método de acuerdo con la reivindicación
17, en donde se induce en las plantas una tolerancia a Septoria
spp.
19. El método de acuerdo con la reivindicación
18, en donde se induce en las plantas una tolerancia a Septoria
tritici.
20. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13, que se realiza sobre plantas perennes.
21. El método de acuerdo con la reivindicación
20, que se realiza sobre viñedos.
22. El método de acuerdo con la reivindicación
21, en donde se induce en las plantas una resistencia a Botrytis
cinerea, Plasmopara viticola, Erysiphe necator y/o
Yesca.
23. El método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes en donde el compuesto activo se
utiliza junto con otro compuesto fungicida.
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