JP5250421B2 - 有害菌類に対する抵抗性を誘導する方法 - Google Patents
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Description
Xは、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはトリフルオロメチルを表し;
mは、0または1を表し;
Qは、C(=CH−CH3)−COOCH3、C(=CH−OCH3)−COOCH3、C(=N−OCH3)−CONHCH3、C(=N−OCH3)−COOCH3、N(−OCH3)−COOCH3、または基Q1:
Aは、−O−B、−CH2O−B、−OCH2−B、−CH2S−B、−CH=CH−B、−C≡C−B、−CH2O−N=C(R1)−B、−CH2S−N=C(R1)−B、−CH2O−N=C(R1)−CH=CH−B、または−CH2O−N=C(R1)−C(R2)=N−OR3を表し;ここでBは以下の意味を有する:
Bは、フェニル、ナフチル、1、2もしくは3個のN原子および/または1個のOもしくはS原子または1もしくは2個のOおよび/もしくはS原子を含む5もしくは6員のヘテロアリールまたは5もしくは6員のヘテロシクリル[その際、これらの環系は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Ra:
(Raは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルキルオキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘテロアリール、5もしくは6員のヘテロアリールオキシ、C(=NORa)−RbまたはOC(Ra)2−C(Rb)=NORb
[その際、これらの環基は、順次、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Rb:
(Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘテロアリール、5もしくは6員のヘテロアリールオキシまたはC(=NORA)−RB;[ここで
RA、RBは、水素またはC1〜C6−アルキルを表す]を表す)
により置換されている]を表す)により置換されている]を表し;
R1は、水素、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはC1〜C4−アルキルチオを表し;
R2は、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5もしくは6員のヘテロアリール、5もしくは6員のヘテロアリールカルボニルまたは5もしくは6員のヘテロアリールスルホニル[その際、これらの環系は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Raにより置換されている]、
C1〜C10−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C10−アルキルカルボニル、C2〜C10−アルケニルカルボニル、C3〜C10−アルキニルカルボニル、C1〜C10−アルキルスルホニル、またはC(=NORA)−RB[その際、これらの基の炭化水素基は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Rc:
(Rcは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、
C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5もしくは6員のヘテロアリール、5もしくは6員のヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオ[その際、これらの環基は、順次、部分的にもしくは完全にハロゲン化されおよび/またはこれらの環基に1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Raを結合させることができる]を表す)により置換されている]を表し;且つ
R3は、水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル[その際、これらの基の炭化水素基は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Rcにより置換されている]を表す)
で表されるストロビルリン化合物類またはこれらの農業上許容可能な塩;および
(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチルおよび(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチルからなる群から選択されるストロビルリン化合物類およびこれらの農業上許容可能な塩である。
・ 野菜、アブラナ、サトウダイコンおよび果物ならびにイネにつくアルテルナリア属の種(Alternaria species)、例えば、ジャガイモおよびトマトにつくアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata)など;
・ サトウダイコンおよび野菜につくアファノマイセス属の種(Aphanomyces species);
・ 禾穀類および野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta species);
・ トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくバイポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)、例えば、トウモロコシにつくドレクスレラ・マイディス(D. maydis)など;
・ 禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドン粉病);
・ イチゴ、野菜、花およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病);
・ レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
・ トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンにつくセルコスポラ属の種(Cercospora species);
・ トウモロコシ、禾穀類、イネにつくコクリオボルス属の種(Cochliobolus species)、例えば、禾穀類につくコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにつくコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)など;
・ ダイズおよびワタにつくコレトトリクム属の種(Colletotricum species);
・ トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくドレクスレラ属の種(Drechslera species)、ピレノホラ属の種(Pyrenophora species)、例えば、オオムギにつくドレクスレラ・テレス(D. teres)、またはコムギにつくドレクスレラ・トリチキ−レペンチス(D. tritici-repentis)など;
・ ブドウの木につくエルシノエ・アンペリナ(Elsinoe ampelina);
・ ファエオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph. Aleophilum)およびフォルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)(フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus)と同義)により発症する、ブドウの木につくエスカ(Esca);
・ トウモロコシにつくエクセロヒルム属の種(Exserohilum species);
・ キュウリにつくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
・ 様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびベルチシリウム属の種(Verticillium species)、例えば、禾穀類につくフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフサリウム・クルモルム(F. culmorum)、または多数の植物、例えばトマトにつくフサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)など;
・ 禾穀類につくゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis);
・ 禾穀類およびイネにつくジベレラ属の種(Gibberella species)(例えばイネにつくジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi));
・ ブドウの木につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);
・ イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex);
・ トウモロコシおよびイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium species);
・ ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora);
・ 禾穀類につくミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale);
・ 禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)、例えば、コムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)またはバナナにつくマイコスファエレラ・フィジエンシス(M.fijiensis)など;
・ キャベツおよび球根植物につくペロノスポラ属の種(Peronospora species)、例えば、キャベツにつくペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)またはタマネギにつくペロノスポラ・デストラクター(P. destructor)など;
・ ダイズにつくファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae);
・ ダイズおよびヒマワリにつくホモプシス属の種(Phomopsis species);
・ ブドウの木につくホモプシス・ビチコラ(Phomopsis viticola);
・ ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
・ 様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora species)、例えば、ピーマンにつくフィトフトラ・カプシキ(P. capsici)など;
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopora viticola);
・ リンゴの木につくポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
・ 禾穀類につくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides);
・ 様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)、例えば、キュウリにつくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)など;
・ ブドウの木につくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopeziculla tracheiphila);
・ 様々な植物につくプクキニア属の種(Puccinia species)、例えば、禾穀類につくプクキニア・トリチキナ(P. triticina)、プクキニア・ストリフォルミンス(P. striformins)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)もしくはプクキニア・グラミニス(P. graminis)またはアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)など;
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae);
・ 芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea);
・ 芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物につくピチウム属の種(Pythium spp.)、例えば、様々な植物につくピチウム・ウルチムム(P. ultiumum)、芝生につくピチウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum)など;
・ ブドウの木につくギグナルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);
・ ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)、例えば、テンサイおよび様々な植物につくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)など;
・ オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
・ アブラナおよびヒマワリにつくスクレロチニア属の種(Sclerotinia species);
・ コムギにつくセプトリア・トリチキ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);
・ ブドウの木につくエリシフェ・ネカトル(Erysiphe(ウンシヌラ(Uncinula)と同義)necator);
・ トウモロコシおよび芝生につくセトスパエリア属の種(Setospaeria species);
・ トウモロコシにつくスファケロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia);
・ ダイズおよびワタにつくティエバリオプシス属の種(Thievaliopsis species);
・ 禾穀類につくティレティア属の種(Tilletia species);
・ 禾穀類、トウモロコシおよびサトウキビにつくウスティラゴ属の種(Ustilago species)、例えば、トウモロコシにつくウスティラゴ・マイディス(U. maydis)など;
・ リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)(黒星病)、例えば、リンゴの木につくベンチュリア・イネクアリス(V. inaequalis)など。
・ 水、芳香族溶媒(例えば、Solvessoの製品、キシレン)、パラフィン類(例えば、鉱油画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン)、ピロリドン(NMP、NOP)、アセテート(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル(基本的には、溶媒混合物も使用することができる)、
・ 担体としては、粉砕天然鉱物(例えば、カオリン、陶土、タルク、チョーク)および粉砕合成鉱物(例えば、高分散シリカ、シリケート);乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)、および分散剤としては、例えばリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
A 液剤(Water-soluble concentrates)(SL、LS)
10重量部の本発明により使用する化合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性成分は、水で希釈すると溶解する。このようにして活性物質含量が10%の製剤が得られる。
20重量部の本発明により使用する化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。活性物質含量は20重量%である。
15重量部の本発明により使用する化合物を、75重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。この製剤の活性物質含量は15%である。
25重量部の本発明により使用する化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。この製剤の活性物質含量は25%である。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明により使用する化合物に10重量部の分散剤と湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性成分の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性成分の安定した懸濁液が得られる。この製剤の活性物質含量は、20重量%である。
50重量部の本発明により使用する化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性成分の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性物質含量は50重量%である。
ローター・ステーターミル内で、75重量部の本発明により使用する化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性成分の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性物質含量は、75重量%である。
ボールミル内で、20重量部の本発明により使用する化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕することにより、微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性物質含量が20重量%の安定な懸濁液が得られる。
I 散剤(dusts)(DP、DS)
5重量部の本発明により使用する化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより活性物質含量が5重量%の散粉製品が得られる。
0.5重量部の本発明により使用する化合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、活性物質含量が0.5重量%の、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
10重量部の本発明により使用する化合物を、90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、活性物質含量が10重量%の、希釈せずに施用する製品が得られる。
・ カルボキシアニリド系:ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキシアミド、N−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキシアミド、N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキシアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロ−ビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキシアミド、N’−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキシアミド、N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキシアミド;
・ カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモルフ;
・ ベンズアミド系:フルメトバー、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド;
・ 他のカルボキシアミド系:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)−エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド;
アゾール系
・ トリアゾール系:ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメフォン、トリチコナゾール;
・ イミダゾール系:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トルフルミゾール;
・ ベンズイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
・ 他のアゾール系:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
含窒素複素環化合物系
・ ピリジン系:フルアジナム、ピリフェノックス、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソキサゾリジン−3−イル]ピリジン;
・ ピリミジン系:ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモル、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル;
・ ピペラジン系:トリフォリン;
・ ピロール系:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
・ モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ ジカルボキシミド系:イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・ 他の含窒素複素環化合物系:アシベンゾラー−S−メチル、アニラジン、カプタン、カプタホル、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、フォルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド;
カルバメート系およびジチオカルバメート系
・ ジチオカルバメート系:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・ カルバメート系:ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、4−フルオロフェニル N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ−2−イル)カルバメート;
他の殺菌剤
・ グアニジン系:ドジン、イミノクタジン、グアザチン;
・ 抗生物質:カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
・ 有機金属化合物系:フェンチン塩(fentin salt);
・ 含硫黄複素環化合物系:イソプロチオラン、ジチアノン;
・ 有機リン化合物系:エディフェンホス、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、亜リン酸およびその塩;
・ 有機塩素系化合物:チオファネートメチル、クロロタロニル、ジクロフラニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;
・ ニトロフェニル誘導体系:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;
・ 無機活性化合物系:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・ その他:スピロキサミン、シフルフェナミド、シモクサニル、メトラフェノン。
1.1 実験
本研究には、双葉段階のコムギ苗を使用した。植物は鉢で個別に成長させ、2つのバッチグループに分けた。第1葉には、ピラクロストロビンを推奨量でスプレーし(対照植物の第1葉には蒸留水をスプレーした)、病気の評価に用いる植物には、葉が乾いた時点でセプトリア・トリチキ(S. tritici)を接種した。第1葉および第2葉の両方に、Tween20一滴を含有する蒸留水に溶解させた1×105胞子/mlの胞子懸濁液をスプレーすることにより接種した。接種の直後、これらの鉢を水で満たした受け皿に入れ、透明のポリエチレンバッグで48時間覆った。その後、12時間/12時間の明/暗交互変化で、18℃において植物を成長させた。感染強度は、症状が見られる葉面積の割合(%)を接種の18日後に測定することによって評価した。
第1葉に施用したピラクロストロビンは、未処理の対照植物と比較して第1葉と第2葉の両方のセプトリア・トリチキ(S. tritici)感染を著しく減少させた(表1)。このように、18日後、殺菌剤は第1葉と第2葉の感染をそれぞれ65%および61%減少させた(表1)。
Claims (23)
- 有害菌類に対する植物の抵抗性を誘導する方法であって、植物、植物が生育している土壌もしくは植物が生育する土壌および/または植物の種子を、ミトコンドリアの呼吸鎖をb/c1複合体のレベルで阻害する活性化合物の有効量で処理することを含み、活性化合物は反復施用を行う、前記方法。
- 活性化合物が、ストロビルリンまたはその農業上許容可能な塩である、請求項1に記載の方法。
- 活性化合物が、式I:
Xは、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはトリフルオロメチルを表し;
mは、0または1を表し;
Qは、C(=CH−CH3)−COOCH3、C(=CH−OCH3)−COOCH3、C(=N−OCH3)−CONHCH3、C(=N−OCH3)−COOCH3、N(−OCH3)−COOCH3、または基Q1:
Aは、−O−B、−CH2O−B、−OCH2−B、−CH2S−B、−CH=CH−B、−C≡C−B、−CH2O−N=C(R1)−B、−CH2S−N=C(R1)−B、−CH2O−N=C(R1)−CH=CH−B、または−CH2O−N=C(R1)−C(R2)=N−OR3を表し;ここでBは以下の意味を有する:
Bは、フェニル、ナフチル、1、2もしくは3個のN原子および/または1個のOもしくはS原子または1もしくは2個のOおよび/もしくはS原子を含む5もしくは6員のヘテロアリールまたは5もしくは6員のヘテロシクリル[その際、これらの環系は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Ra:
(Raは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルキルカルボニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルキルオキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘテロアリール、5もしくは6員のヘテロアリールオキシ、C(=NORa)−RbまたはOC(Ra)2−C(Rb)=NORb、
[その際、これらの環基は、順次、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Rb:
(Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘテロアリール、5もしくは6員のヘテロアリールオキシまたはC(=NORA)−RB;
[ここでRA、RBは、水素またはC1〜C6−アルキルを表す]を表す)
により置換されている]を表す)により置換されている]を表し;
R1は、水素、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはC1〜C4−アルキルチオを表し;
R2は、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5もしくは6員のヘテロアリール、5もしくは6員のヘテロアリールカルボニルまたは5もしくは6員のヘテロアリールスルホニル[その際、これらの環系は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Raにより置換されている]、
C1〜C10−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C10−アルキルカルボニル、C2〜C10−アルケニルカルボニル、C3〜C10−アルキニルカルボニル、C1〜C10−アルキルスルホニル、またはC(=NORA)−RB[その際、これらの基の炭化水素基は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Rc:
(Rcは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6−アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ、
C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルオキシ、5もしくは6員のヘテロシクリル、5もしくは6員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5もしくは6員のヘテロアリール、5もしくは6員のヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオ[その際、これらの環基は、順次、部分的にもしくは完全にハロゲン化されおよび/またはこれらの環基に1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Raを結合させることができる]を表す)により置換されている]を表し;且つ
R3は、水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル[その際、これらの基の炭化水素基は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Rcにより置換されている]を表す)
で表される化合物またはその農業上許容可能な塩;あるいは
(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチルおよび(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチルからなる群から選択されるストロビルリン化合物またはこれらストロビルリン化合物の農業上許容可能な塩である、
請求項1または2に記載の方法。 - 式Iにおける指数mがゼロを表し、且つ置換基が以下の意味を有する:
Qは、C(=CH−CH3)−COOCH3、C(=CH−OCH3)−COOCH3、C(=N−OCH3)−CONHCH3、C(=N−OCH3)−COOCH3またはN(−OCH3)−COOCH3を表し;
Aは、−O−B、−CH2O−B、−OCH2−B、−CH2O−N=C(R1)−Bまたは−CH2O−N=C(R1)−C(R2)=N−OR3(ここで
Bは、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、トリアゾリル[その際、これらの環は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の同一のまたは異なる基Raにより置換されている]を表し;
R1は、水素、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C4−アルコキシを表し;
R2は、C1〜C6−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C6−シクロアルキル[その際、これらの基は、置換されていないか、または1または2個の同一のまたは異なる基Rb’:
(Rb’は、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、ベンジル、フェニルまたはフェノキシ[このフェニルは、置換されていないか、または1または2個の同一のまたは異なるRaにより置換されている]を表す)により置換されている]を表し;且つ
R3は、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、またはC2〜C6−アルキニルを表す)を表す;
請求項3に記載の方法。 - 式Iで表される化合物が、ピラクロストロビン、クレソキシムメチル、ジモキシストロビン、2−(オルト−((2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、アゾキシストロビンおよびフルオキサストロビンからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 式Iで表される化合物が、アゾキシストロビン、ピラクロストロビンおよびピコキシストロビンからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 式Iで表される化合物がピラクロストロビンである、請求項3に記載の方法。
- 活性化合物の施用を、植物の生長期間の最初の6週間の間または該植物の出芽後に行う、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 活性化合物の反復施用を10〜20日毎に行う、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 活性化合物の2〜10回の施用を1シーズンにわたって行う、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 葉面施用として行う、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 野菜または作物について行う、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- ダイズ、トウモロコシ、ワタ、タバコ、インゲンマメ、コムギ、ライムギおよびエンドウマメについて行う、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 禾穀類について行う、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- コムギについて行う、請求項16に記載の方法。
- セプトリア属の種(Septoria spp.)に対する耐性を植物に誘導する、請求項17に記載の方法。
- セプトリア・トリチキ(Septoria tritici)に対する耐性を植物に誘導する、請求項18に記載の方法。
- 多年生植物について行う、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- ブドウの木について行う、請求項20に記載の方法。
- ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)、プラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、エリシフェ・ネカトル(Erysiphe necator)および/またはエスカ(Esca)に対する抵抗性を植物に誘導する、請求項21に記載の方法。
- 活性化合物をさらなる殺菌化合物と共に使用する、請求項1〜22のいずれか1項に記載の方法。
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