PT1942737E - Método de induzir resistência a fungos nocivos - Google Patents

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Description

1
DESCRIÇÃO &quot;MÉTODO DE INDUZIR RESISTÊNCIA A FUNGOS NOCIVOS&quot; A presente invenção relaciona-se com um método de induzir tolerância de planta a fungos nocivos compreendendo a aplicação repetida às plantas, ao solo, no qual a planta cresce ou será cultivada e/ou às sementes da planta, de uma quantidade efectiva de um composto activo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial ao nivel do complexo b/ci.
Os compostos activos utilizados de acordo com a presente invenção podem ser aplicados to às plantas, às sementes e/ou aos solos antes ou após a sementeira das plantas ou antes ou após a emergência das plantas. A experiência prática em agricultura demonstrou que a utilização repetida de certas substâncias activas no controlo de fungos nocivos conduz, em muitos casos, à rápida selecção daquelas estirpes fúngicas, as quais desenvolveram uma resistência natural ou adaptada aumentada à substância activa em questão. Num tal caso, um controlo efectivo destes fungos com a substância activa em questão deixa de ser possível. Estas estirpes fúngicas possuem também usualmente resistência cruzada relativamente a outras substâncias activas com o mesmo modo de acção. São requeridas substâncias activas com diferentes modos de acção para controlar estas estirpes fúngicas. No entanto, não existe fornecimento ilimitado de substâncias activas com novos modos de acção. Encontrar novos modos de acção é um objectivo em curso no qual a investigação na indústria agroquímica se concentra. 0 desenvolvimento de novas 2 substâncias activas sem resistência cruzada com substâncias activas conhecidas é dispendioso e moroso.
As patentes mundiais WO9701277, W09829537, WO03075663 e WO0182701 revelam métodos de proteger plantas através da indução de certas resistências. F. Pasquer et al. (Plant Molecular Biology (2005) 57, 693— 707 e W. Venancio et al. (Publ. UEPG Ci. Exatas Terra, Ci. Agr. Eng., 9(3), 2003, 59-68) referem-se a cerca dos efeitos de fungicidas estrobilurina em plantas.
No que diz respeito à disseminação de fungos nocivos, foi um objectivo da presente invenção encontrar um método eficiente, vastamente aplicável através do qual as plantas desenvolvem uma resistência/tolerância aumentada a fungos nocivos. Isto torna possivel neutralizar a utilização aumentada de fungicidas na agricultura.
Surpreendentemente, foi agora descoberto que as plantas, que foram tratadas com uma substância activa que inibe a cadeia respiratória mitocondrial ao nivel do complexo b/ci possuem tolerância aumentada a fungos nocivos. &quot;Indução de tolerância&quot; no sentido da presente invenção significa que por aplicação do método inventivo, pode ser observada uma susceptibilidade visivelmente menor das plantas tratadas a fungos nocivos. Aqui, isto é também chamado &quot;indução de resistência&quot; na planta aos respectivos fungos nocivos.
Consequentemente, a planta que foi tratada de acordo com a presente invenção é menos atacada por fungos nocivos que 3 uma planta comparável que não foi sujeita ao método inventivo. Em particular, o método inventivo resulta preferencialmente em pelo menos 20 %, mais preferencialmente pelo menos 30 %, mesmo mais preferencialmente pelo menos 40 %, ainda mais preferido pelo menos 50 %, mesmo mais preferido pelo menos 60 %, ainda more preferido pelo menos 70 %, principalmente preferido pelo menos 80 % menos de ataque de fungos nocivos do que a respectiva planta de controlo.
Os compostos activos que inibem a cadeia respiratória mitocondrial ao nivel do complexo b/ci são conhecidos como pesticidas a partir da literatura, em que a sua maioria é conhecida como fungicidas e/ou insecticidas [ver por exemplo Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22, 63S (1993)]. No entanto, não houve sugestão até à data que tais compostos activos possam efectivamente ser utilizados para induzir resistência em plantas relativamente a fungos nocivos, que foi apenas descoberta no enquadramento da presente invenção.
Uma classe particularmente importante de compostos activos que inibem a cadeia respiratória mitocondrial ao nível do complexo b/ci útil de acordo com a presente invenção são as estrobilurinas. As estrobilurinas são geralmente conhecidas como pesticidas desde à muito tempo e foram particularmente descritas como fungicidas e, em alguns casos, também como insecticidas e são por exemplo vastamente utilizados para combater vários patogénios fúngicos (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO 95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256; WO 97/15552; WO 97/27189). Um 4 exemplo adicional de um composto activo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial ao nivel do complexo b/ci é o famoxadone (5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3(fenilamino)-2,4-oxazolidinediona).
Exemplos específicos para estrobilurinas adequadas para utilização na presente invenção são compostos de estrobilurina de fórmula I
I
A onde os substituintes e índices têm os seguintes significados: X denota halogéneo, Ci-C4-alquilo ou trifluorometilo; m denota 0 ou 1; Q denota C (=CH-CH3)-COOCH3, C (=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3, ou um grupo Q1
Q1 onde # denota o ponto de ligação ao anel fenilo; 5 A denota -0-B, -CH20-B, -OCH2-B, -CH2S-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH20-N=C (R1) -B, -CH2S-N=C (R1) -B, -CH20-N=C (R1) -CH=CH-B, ou -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3; onde B tem os seguintes significados: B denota fenilo, naftilo, heteroarilo de 5 ou 6 membros ou heterociclilo de 5 ou 6 membros, compreendendo um, dois ou três átomos de N e/ou um átomo de 0 ou S ou um ou dois átomos de 0 e/ou S, sendo os sistemas de anel não substituídos ou substituídos por um, dois ou três grupos Ra idênticos ou diferentes:
Ra denota ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halogéneo, Ci-C6-alquilo, Ci-Cê-halogenoalquilo, Ci-C6- alquilocarbonilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ci-C6-alquilosulfinilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci- C6-alcoxi, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-Cê-alquiloxicarbonilo, Ci-C6-alquiltio, Ci-Cê-alquilamino, di-Ci-C6-alquilamino, Ci-C6-alquilaminocarbonilo, di- C1-C6-alquilaminocarbonilo, Ci-C6-alquilamino tiocarbonilo, di-Ci-C6-alquiloaminotio-carbonilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alceniloxi, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros, heteroarilo de 5 ou 6 membros, heteroariloxi de 5 ou 6 membros, C(=NORa)-Rb ou OC (Ra) 2-C (Rb) =NORb,
Os radicais cíclicos, por sua vez, sendo não substituídos ou substituídos por um, dois ou três grupos Rb idênticos ou diferentes: 6
Rb denota ciano, nitro, halogéneo, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, Cq-C6-alquilo, Ci-C6-halogenoalquilo, C1-C6-alquilsulfonilo, Ci-C6-alquilsulfinilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-C6-alcoxicarbonilo, Ci-Cô-alquiltio, Ci-C6-alquilamino, di-Ci-Cê-alquilamino, Ci-C6-alquilamino carbonilo, di-Ci-C6 -alquilamino carbonilo, Ci-C6-alquilaminotio carbonilo, di-Ci-C6-alquilaminotio carbonilo, C2-C6-alcenilo, C2-Ce~ alceniloxi, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6- cicloalcenilo , fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros, heteroarilo de 5 ou 6 membros, heteroariloxi de 5 ou 6 membros ou C (=NORa) -Rb; onde
Ra, Rb denota hidrogénio ou Ci-C6-alquilo; R1 denota hidrogénio, ciano, Ci-C4-alquilo, C1-C4-halogenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C4-alcoxi, ou Ci-C4-alquiltio; R2 denota fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilo de 5 ou 6 membros, heteroarilcarbonilo de 5 ou 6 membros ou heteroarilsulfonilo de 5 ou 6 membros, sendo os sistemas de anel não substituídos ou substituídos 7 por um, dois ou três radicais Ra idênticos ou diferentes,
Ci-Cio-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-Ci0- alcenilo, C2-Cio-alcinilo, Ci-Ci0-alquilcarbonilo, C2-Ci0-alcenilcarbonilo, C3-Ci0-alcinilcarbonilo, Ci-Cio-alquilsulfonilo, ou C(=NORA)-RB, sendo os radicais hidrocarboneto desses grupos não substituídos ou substituídos por um, dois ou três radicais Rc idênticos ou diferentes:
Rc denota ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halogéneo, Ci-Cê-alquilo, Ci-C6-halogenoalquilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ci-C6-alquilsulf inilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-haloalcoxi, Ci-C6-alcoxicarbonilo, Ci-Cê- alquiltio, Ci-C6-alquilamino, di-Ci-C6- alquilamino, Ci-C6-alquilaminocarbonilo, di-Ci-C6-alquilaminocarbonilo, Ci-C6-alquil aminotiocarbonilo, di-Ci-C6-alquilaminotio carbonilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alceniloxi, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquiloxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros, heterocicliloxi de 5 ou 6 membros, benzilo, benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, heteroarilo de 5 ou 6 membros, heteroariloxi de 5 ou 6 membros e heteroariltio, sendo possível para os grupos cíclicos, por sua vez ser parcialmente ou totalmente halogenado e/ou ter ligado a eles um, dois ou três radicais Ra idênticos ou diferentes; e 8 R3 denota hidrogénio, Ci-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, Ci-C6-alcinilo, sendo os radicais hidrocarboneto desses grupos não substituídos ou substituídos por um, dois ou três radicais Rc idênticos ou diferentes; ou um seu sal aceitável para agricultura; e os compostos de estrobilurina seleccionados a partir do grupo consistindo de (2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzil)carbamato de metilo e (2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2- ilmetoxiimino)etil]benzil)carbamato de metilo e seus sais aceitáveis para agricultura.
De acordo com a presente invenção, os sais aceitáveis para agricultura incluem em particular os sais daqueles catiões ou sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos catiões e aniões, respectivamente, não têm efeito adverso na acção dos compostos utilizados de acordo com a invenção.
Assim, catiões adequados são em particular os iões de metais alcalinos, preferencialmente sódio e potássio, de metais alcalino terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário, e de metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também o ião amónio que, se desejado, poderão suportar de um a quatro substituintes (C1-C4)-alquilo e/ou um substituinte fenilo ou benzilo, preferencialmente diisopropilamónio, tetrametilamónio, tetrabutilamónio, trimetilbenzilamónio, e também iões fosfónio, iões sulfónio, preferencialmente tri (Ci-C4-alquil) sulfónio, e iões sulfoxónio, preferencialmente tri(Ci-C4-alquil)sulfoxónio. 9
Os aniões de sais de adição de ácido que podem ser empregues vantajosamente são, por exemplo, cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e também os aniões de ácidos (C1-C4) -alcanóico, preferencialmente formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados pela reacção de compostos utilizados de acordo com a invenção com um ácido do anião correspondente, preferencialmente ácido clorídrico, ácido bromidrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nitrico. Particularmente preferidos de acordo com a presente invenção são estrobilurinas seleccionadas a partir de azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxime-metilo, metominostrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, orisastrobina, (2-cloro-5-[1-(3- metilbenziloxiimino)etil]benzil)carbamato de metilo, (2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzil) carbamato de metilo e 2-(orto(2,5-dimetilfenil- oximetileno)fenil)-3-metoxiacrilato de metilo. Entre esses, poderão ser preferidos de acordo com a presente invenção para utilização uma estrobilurina seleccionada a partir de azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina fluoxastrobina, cresoxime-metilo, metominostrobina picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina orisastrobina.
Também particularmente adequado para utilização de acordo com a invenção são em particular os compostos listados nas tabelas abaixo. 10
Tabela I 10
OCH3
II
No. T (Ra')y Posição do grupo fenil-(Rb)x (Rb)x Referência 1-1 N - 1 2,4-Cl2 WO 96/01256 1-2 N - 1 4-C1 WO 96/01256 1-3 CH - 1 2-C1 WO 96/01256 1-4 CH - 1 3-C1 WO 96/01256 1-5 CH - 1 4-C1 WO 96/01256 1-6 CH - 1 4-CH3 WO 96/01256 1-7 CH - 1 H WO 96/01256 1-8 CH - 1 3-CH3 WO 96/01256 1-9 CH 5-CH3 1 3-CF3 WO 96/01256 1-10 CH I-CH3 5 3-CF3 WO 99/33812 1-11 CH I-CH3 5 4-C1 WO 99/33812 1-12 CH I-CH3 5 - WO 99/33812
Tabela li
v 11
No. V Y Ra Referência II-l OCH3 N 2-CH3 EP-A 253 213 II-2 OCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 253 213 II-3 NHCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 477 631 II-4 NHCH3 N 2-C1 EP-A 398 692 II-5 NHCH3 N 2-CH3 EP-A 398 692 II-6 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCF3 EP-A 628 540 II-7 NHCH3 N 2-Cl, 4-OCF3 EP-A 628 540 II-8 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 EP-A 11 18 609 II-9 NHCH3 N 2-Cl, 4-OCH (CH3) -C (CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 11-10 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCH (CH3) -C (CH2CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 11-11 OCH3 CH 2,5-(CH3) 2 EP-A 226 917
Tabela ui
NO. V Y T Ra Referência III-l OCH3 CH N 2-OCH3, 4-CF3 WO 96/16047 III-2 OCH3 CH N 2-OCH (CH3) 2, 4-CF3 WO 96/16047 III-3 OCH3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595 III-4 OCH3 CH CH 4-CF3 EP-A 278 595 III-5 NHCH3 N CH 2-Cl EP-A 398 692 III-6 NHCH3 N CH 2-CF3 EP-A 398 692 III-7 NHCH3 N CH 2-CF3, 4-Cl EP-A 398 692 III-8 NHCH3 N CH 2-Cl, 4-CF3 EP-A 398 692 12
Tabela IV
No. V Y R1 B Referência IV-1 och3 CH ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 370 629 IV-2 och3 CH ch3 (3, 5-Cl2) C6H3 EP-A 370 629 IV-3 nhch3 N ch3 (3-CF3)C6H4 WO 92/13830 IV-4 nhch3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 WO 92/13830 IV-5 och3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 EP-A 460 575 IV-6 och3 N ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 460 575 IV-7 och3 N ch3 (3, 4-Cl2) C6H3 EP-A 460 575 IV-8 och3 N ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 463 488 IV-9 och3 CH ch3 CH=CH-(4-Cl)C6H4 EP-A 936 213
Tabela v
VI
No. V R1 R2 R3 Referência V-l och3 ch3 ch3 ch3 WO 95/18789 V-2 och3 ch3 CH(CH3)2 ch3 WO 95/18789 V-3 och3 ch3 ch2ch3 ch3 WO 95/18789 V-4 nhch3 ch3 ch3 ch3 WO 95/18789 V-5 nhch3 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO 95/18789 13
No. V R1 R2 R3 Referência V-6 nhch3 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO 95/18789 V-7 nhch3 ch3 2,4-C6H3 ch3 WO 95/18789 V-8 nhch3 Cl 4-F-C6H4 ch3 WO 98/38857 V-9 nhch3 Cl 4-Cl-C6H4 ch2ch3 WO 98/38857 V-10 nhch3 ch3 CH2C(=CH2)CH3 ch3 WO 97/05103 V-ll nhch3 ch3 CH=C(CH3)2 ch3 WO 97/05103 V-12 nhch3 ch3 CH=C(CH3)2 ch2ch3 WO 97/05103 V-13 nhch3 ch3 CH=C(CH3)CH2CH3 ch3 WO 97/05103 V-14 nhch3 ch3 0-CH(CH3)2 ch3 WO-97406133 V-15 nhch3 ch3 0-CH2CH(CH3)2 ch3 WO 97/06133 V-16 nhch3 ch3 C(CH3)=NOCH3 ch3 WO 97/15552
Tabela VI
NO. V Y Ra Referência VI-1 nhch3 N H EP-A 398 692 VI-2 nhch3 N 3-CH3 EP-A 398 692 VI-3 nhch3 N 2-N02 EP-A 398 692 VI-4 nhch3 N 4-N02 EP-A 398 692 VI-5 nhch3 N 4-Cl EP-A 398 692 VI-6 nhch3 N 4-Br EP-A 398 692
Tabela VII
R
Q
VIII 5 4 0' 14
No. Q Ra Referência VII-1 C(=CH-OCH3)COOCH3 5-0-(2-CN-C6H4) EP-A 382 375 VI1-2 C (=CH-OCH3) cooch3 5-0-(2-Cl-C6H4) EP-A 382 375 VI1-3 C (=CH-OCH3) cooch3 5-0-(2-CH3-C6H4) EP-A 382 375 VI1-4 C (=N-0CH3) conhch3 5-0-(2-Cl-C6H4) GB-A 2253624 VI1-5 C (=N-OCH3) conhch3 5-0-(2,4-Cl2-C6H3) GB-A 2253624 VI1-6 C (=N-OCH3) conhch33 5-0-(2-CH3-C&lt;ft) GB-A 2253624 VII-7 C (=N-OCH3) conhch3 5-0-(2-CH3,3-Cl-C6H3) GB-A 2253624 VI1-8 C (=N-OCH3) conhch3 4-F, 5-0- (2-CH3-C6H4) W0 98/21189 VI1-9 C (=N-OCH3) conhch3 4-F, 5-0-(2-01-¾¾) WO 98/21189 VII-10 C (=N-OCH3) conhch3 4-F, 5-0-(2-CH3,3-Cl-C6H3) WO 98/21189 VII-11 Q1 4-F, 5-0-(2-01-06¾) WO 97/27189 VII-12 Q1 4-F, 5-0-(2-CH3,3-Cl-C6H3) WO 97/27189 VII-13 Q1 4-F, 5-0- (2,4-Cl2-C6H3) WO 97/27189
Também particularmente preferidos para utilização de acordo com a invenção são os compostos de estrobilurina activos disponíveis comercialmente. É dada particular preferência aos compostos activos seguintes das tabelas acima: composto 1-5 (piraclostrobina), II-l (cresoxime-metilo), II-3 (dimoxistrobina), 11-11 (ZJ 0712), III-3 (picoxistrobina), IV-6 (trifloxistrobina), IV-9 (enestroburina), V-16 (orisastrobina), VI-1 (metominostrobina), VII-1 (azoxistrobina) e VII-11 (fluoxastrobina). Um composto adicional de fórmula I que é útil é o fluacripirim ((E)—2— {a-[2-isopropoxi-6-(trifluorometil)pirimidin-4-iloxi]-o-tolil}-3-metoxiacrilato de metilo). O método de acordo com a presente invenção é particularmente adequado para induzir a tolerância aos fungos nocivos abaixo mencionados: 15 espécies Alternaria em vegetais, colza, beterraba sacarina e fruta e arroz, tal como, por exemplo, A. solani ou A. alternata em batatas e tomates; espécies Aphanomyces em beterraba sacarina e vegetais; espécies Ascochyta em cereais e vegetais; espécies Bipolarls e Drechslera em milho, cereais, arroz e relvados, tal como, por exemplo, D. maydis em milho;
Blumeria graminis (oídeo) em cereais;
Botrytis cinerea (bolor cinzento) em morangos, vegetais, flores e videiras;
Bremia lactucae em alface; espécies Cercospora em milho, soja, arroz e beterraba sacarina; espécies Cochliobolus em milho, cereais, arroz, tal como, por exemplo Cochliobolus sativus em cereais,
Cochliobolus míyabeanus em arroz; espécies Colletotricum em soja e algodão; espécies Drechslera, espécies Pyrenophora em milho, cereais, arroz e relvados, tal como, por exemplo, D. teres em cevada ou D. tritici-repentis em trigo; Elsinoe ampelina em videiras
Esca em videiras, causada pela Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum e Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus); espécies Exserohilum em milho;
Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fuliginea em pepinos; espécies Fusarium e Verticillium em diversas plantas, tal como, por exemplo, F graminearum ou F. culmorum em cereais ou F. oxysporum numa multitude de plantas, tal como, por exemplo, tomates;
Gaeumanomyces graminis em cereais; 16 espécies Gibberella em cereais e arroz (por exemplo Gibberella fujikuroi em arroz);
Glomerella cingulata em videiras;
Grainstaining complex em arroz; espécies Helminthosporium em milho e arroz;
Isaríopsís clavispora em videiras;
Michrodochium nivale em cereais; espécies Mycosphaerella em cereais, bananas e amendoins, tal como, por exemplo, M. graminicola em trigo ou M. fijiensis em bananas; espécies Peronospora em couve e plantas bulbosas, tal como, for exemplo, P. brassicae em couve ou P. destructor em cebolas;
Phakopsara pachyrhizi e Phakopsara meibomiae em soja; espécies Phomopsis em soja e girassóis;
Phomopsís vitícola em videiras;
Phytophthora infestans em batatas e tomates; espécies Phytophthora em diversas plantas, tais como, por exemplo, P. capsici em pimentão;
Plasmopora vitícola em videiras;
Podosphaera leucotricha em maçãs;
Pseudocercosporella herpotrichoides em cereais; Pseudoperonospora em plantas diversas, tal como, por exemplo, P. cubensis em pepino ou P. humili em lúpulo; Pseudopeziculla tracheiphila em videiras; espécies Puccinia em plantas diversas, tal como, por exemplo, P. triticina, P. striformins, P. hordei ou P. graminis em cereais ou P. asparagi em espargos; Pyricularia oryzae, Corticium sasakíí, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae em arroz; Pyricularia grisea em relvados e cereais;
Pythium spp. em relvados, arroz, milho, algodão, colza, girassóis, beterraba sacarina, vegetais e 17 outras plantas, tal como, por exemplo, P. ultiumum em diversas plantas, P. aphanidermatum em relvados; • Guignardia bidwelli em videiras; • espécies Rhizoctonia em algodão, arroz, batatas, relvados, milho, colza, batatas, beterraba sacarina, vegetais e em diversas plantas, tal como, por exemplo, R. solani em beterraba e plantas diversas; • Rhynchosporium secalis em cevada, centeio e triticale; • espécies Sclerotinia em colza e girassóis; • Septoria tritici e Stagonospora nodorum em trigo; • Erysiphe (syn. Uncinula) necator em videiras; • espécies Setospaeria em milho e relvados; • Sphacelotheca reilinia em milho; • espécies Thíevalíopsís em soja e algodão; • espécies Tilletia em cereais; • espécies Ustilago em cereais, milho e cana de açúcar, tal como, por exemplo, U. maydis em milho; • espécies Venturia (scab) em maçãs e peras, tal como, por exemplo, v. inaequalis em maçãs. 0 método de acordo com a invenção é também preferencialmente adequado para controlar estirpes de fungos nocivos, os quais desenvolveram uma tolerância aumentada a substâncias activas do tipo estrobilurina, em particular para o controlo de espécies Septoria tais como Septoria tritici. 0 método é aplicado através do tratamento repetido das plantas, do solo e/ou das sementes da planta com uma quantidade efectiva do composto activo utilizado de acordo com a presente invenção, em particular de um composto da fórmula I. A aplicação pode ser efectuada tanto antes 18 (indução protectora de tolerância ao ataque fúngico) como após (indução de tolerância de modo a restringir o crescimento fúngico e lesão relacionada na planta contra ataques fúngicos futuros) a infecção das plantas, do solo e/ou das sementes da planta pelos fungos.
Numa concretização preferida do método inventivo, a substância activa utilizada de acordo com a presente invenção, em particular o composto da fórmula I, é aplicada protectoramente, conduzindo a uma tolerância aumentada da planta respectiva relativamente a ataque por fungos nocivos.
Numa concretização adicionalmente preferida do método inventivo, o tratamento das plantas com a substância activa, particularmente com um composto da fórmula I, é levado a cabo durante as primeiras seis semanas, em particular durante as primeiras quatro semanas, do período de vegetação das plantas ou após a emergência das plantas, substancialmente antes das primeiras aplicações protectoras de fungicidas serem levadas a cabo. Pode ser particularmente preferido que a primeira aplicação seja levada a cabo durante as primeiras seis, particularmente durante as primeiras quatro semanas do período de vegetação da planta para ser tornada resistente contra ataque fúngico. É usualmente preferido de acordo com a presente invenção tratar as plantas antes do ataque, em particular mais do que uma semana antes do ataque por fungos nocivos. Durante este tempo, são levados a cabo até 10 tratamentos com a substância activa, particularmente com um composto da 19 fórmula I. Pode ser observada uma susceptibilidade notavelmente inferior das plantas a fungos nocivos.
No caso de vegetais e culturas, tais como grão de soja, algodão, tabaco, feijões, ervilhas e cereais, tais como milho, trigo, cevada, pode ser preferido aplicar a substância activa logo após a emergência da planta, preferencialmente durante as primeiras quatro semanas após a emergência, ou como um tratamento de semente. É preferido tratar as plantas duas até cinco vezes, em particular duas a três vezes.
No caso de fruta e outras plantas perenes, o tratamento é preferencialmente levado a cabo durante as primeiras seis, preferencialmente as primeiras quatro, semanas do período de vegetação. É preferido levar a cabo dois a cinco tratamentos. A invenção é levada a cabo através de uma aplicação repetida do composto activo utilizado de acordo com a presente invenção, em particular do composto de fórmula I. Em geral, o melhor efeito pode ser observado quando o tratamento é repetido todos os 10 a 20 dias.
De acordo com uma concretização adicionalmente preferida da invenção, são levadas a cabo duas a dez aplicações do composto activo utilizadas de acordo com a presente invenção, particularmente de um composto da fórmula I, durante uma estação.
De acordo com a presente invenção, a primeira aplicação é preferencialmente levada a cabo antes do início do período de vegetação, que poderá ser em particular útil se o 20 inventivo método for levado a cabo em vegetais ou culturas tais como, por exemplo, trigo de inverno.
De acordo com uma concretização da presente invenção, o método inventivo é preferencialmente levado a cabo como uma aplicação foliar. Isto pode ser particularmente preferido no caso de culturas e vegetais, tais como batatas, tomates, pepinos, cebolas e alfaces. Pode ser preferido realizar até 10 tratamentos.
De acordo com uma concretização da invenção, o método inventivo é levado a cabo em vegetais ou culturas. Particularmente, nesta concretização, são levadas a cabo mais que duas e até dez aplicações do composto activo utilizado de acordo com a presente invenção, particularmente um composto da fórmula I.
De acordo com ainda outra concretização da invenção, o método inventivo é levado a cabo em grão de soja, milho (semente), algodão, tabaco, feijão verde, trigo, centeio e ervilhas.
De acordo com ainda outra concretização da invenção, o método inventivo é levado a cabo em cereais, particularmente em trigo.
De acordo com outra concretização, por meio do método inventivo é induzida nas plantas tolerância a Septoria spp., particularmente em trigo. Mais particularmente, é assim induzida a tolerância a Septoria tritici.
De acordo com outra concretização da invenção, o método para induzir tolerância é levado a cabo em plantas perenes. 21
Um exemplo específico disso é a utilização do método inventivo em videiras.
De acordo com outra concretização, através do método inventivo é induzida resistência a Botrytis cinerea, Plasmopara vitícola, Erysiphe necator e/ou Esca nas plantas, particularmente em videiras. Mais particularmente, é assim induzida resistência to Esca.
Esca designa um complexo de patogénios fungos. Os patogénios que podem estar associados a sintomas de Esca de acordo com a literatura são Fomitiporia punctata (syn. Phellinus punctatus), Fomitiporia mediterrana, Phaeroacremonium spp.: Phaeroacremonium aleophilum e Phaemoniella chlamydosporum. A videira pode ser atacada por um, por vários ou mesmo por todos os patogénios que podem estar associados a Esca. Um fungo particular, que foi isolado a partir de madeira de videiras atacadas por Esca, é Phaemoniella chlamydosporum (fungos da podridão branca). É conhecida uma forma aguda e uma forma crónica da doença Esca e a Esca pode conduzir a sintomas diferentes. Os sintomas da forma crónica da doença Esca são, por exemplo, pontos verde-claros nas folhas e manchas escuras nas bagas. Adicionalmente, as partes lenhosas no interior das videiras transformam-se frequentemente num material macio e esponjoso, que é principalmente observado em videiras mais velhas. Uma videira sofrendo da forma aguda de Esca começa abruptamente a vergar e finalmente a perder vigor e morre. Surpreendentemente, foi agora descoberto que utilizando o método inventivo, as videiras podem-se tornar tolerantes contra a Esca, providenciando um meio efectivo de evitar ataques de Esca na videira. 22
De acordo com ainda outra concretização, através do método inventivo é induzida resistência a Plasmopora vitícola, Uncinula necator, Guignardia bidwelli, Pseudopeziculla tracheiphila, Phomopsis vitícola, Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Isaríopsís clavispora e/ou Botrytis cinerea nas plantas, particularmente em videiras.
Adicionalmente, de acordo com outra concretização da invenção, o composto activo, particularmente um composto da fórmula I, ou a mistura respectiva ou formulação contendo o mesmo, é absorvido pelas plantas e/ou as sementes da planta durante as primeiras seis semanas do período de vegetação das plantas ou da germinação das sementes. Dependendo da gravidade da infecção e da natureza do efeito desejado, as taxas de aplicação da substância activa são, após aplicação, entre 1 e 1000 g, preferencialmente 20 a 750 g, de substância activa por ha.
As composições, que compreendem a substância activa, particularmente um composto da fórmula I, compreendem geralmente entre 0,1 e 95, preferencialmente entre 0,5 e 90, % em peso de substância activa.
Usualmente, as taxas de aplicação estão entre 0,01 e 2,0 kg de substância activa por ha, dependendo da natureza do efeito desejado.
No caso do tratamento de semente, por exemplo por limpeza, revestimento ou imersão da semente, são geralmente requeridas quantidades de substância activa de desde 1 até 1000 g/100 kg, preferencialmente 5 a 100 g/100 kg de semente. 23
Os compostos activos utilizados de acordo com a presente invenção, particularmente os compostos de fórmula I, podem ser convertidos nas formulações habituais, por exemplo soluções, emulsões, suspensões, pós finos, pós, pastas e grânulos. A forma utilizada depende do fim pretendido; em qualquer caso, deve assegurar uma distribuição fina e uniforme do composto utilizado de acordo com a invenção.
As formulações são preparadas de um modo conhecido, por exemplo através da extensão da substância activa com solventes e/ou veículos, se desejado utilizando emulsionantes e dispersantes. Os solventes / adjuvantes adequados são essencialmente: água, solventes aromáticos (por exemplo produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo fracções de óleo mineral), álcoois (por exemplo metanol, butanol, pentanol, álcool benzilico), cetonas (por exemplo ciclohexanona, gama- butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácidos gordos, ácidos gordos e ésteres de ácidos gordos. Em principio, poderão também ser utilizadas misturas de solventes; - veiculos, tais como minerais naturais do solo (por exemplo caulinos, terras argilosas, talco, giz) e minerais sintéticos moídos (por exemplo sílica altamente disperso, silicatos); emulsionantes tais como emulsionantes não iónicos e aniónicos (por exemplo éteres de álcoois gordos polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes tais como licores residuais de lenhina-sulfito e metilcelulose. 24
As substâncias de superfície activa adequadas são metais alcalinos, metais alcalino-terrosos e sais de amónio do ácido linhosulfónico, ácido naftalenossulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalenossulfónico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de álcoois qordos, ácidos qordos e éteres glicólicos de álcoois gordos sulfatados, adicionalmente condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfónico com fenol e formaldeído, polioxietileno éter octilfenol, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de poliglicol alquilfenol, éter poliglicol tributilfenilo, éter poliglicol tristirilfenilo, álcoois poliéter alquilarilo, condensados de álcool ou álcool gordo com óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, éteres alquílicos de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, acetal de éter poliglicol álcool laurílico, ésteres sorbitol, licores residuais lenhina-sulfito e metilcelulose.
As substâncias que são adequadas para a preparação de soluções directamente aspergíveis, emulsões, pastas ou dispersões em óleo são fracções de óleo mineral de ponto de ebulição médio a elevado, tais como querosene ou óleo diesel, adicionalmente óleos de alcatrão de carvão e óleos de origem vegetal e animal, hidrocarbonetos alifáticos, cicloalifáticos e aromáticos, por exemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona ou água. 25 Pós, materiais para sementeira feita à mão e pós finos podem ser preparados por mistura ou moendo concomitantemente as substâncias activas juntamente com um veiculo sólido.
Os grânulos, por exemplo os grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogéneos, podem ser preparados por aglutinação das substâncias activas a veículos sólidos. Exemplos de veículos sólidos são solos minerais tais como géis de sílica, silicatos, talco, caulino, attaclay, calcário, cal, giz, argila, loess, barro, dolomite, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes tais como, por exemplo, sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias, e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros veículos sólidos.
As formulações para o tratamento de sementes poderão adicionalmente compreender aglutinantes e/ou gelificantes e, se adequado, colorantes.
Podem ser adicionados aglutinantes de modo a aumentar a aderência das substâncias activas na semente após o tratamento. Exemplos de aglutinantes adequados são co-polímero de bloco EO/PO, tensioactivos, mas também álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poli-isobutilenos, poliestirenos, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinilacetatos, tilose, e co-polímeros 26 destes polímeros. Um gelificante adequado é, por exemplo, carragenina (Satiagel®).
Em geral, as formulações compreendem entre 0,01 e 95 % em peso, preferencialmente entre 0,1 e 90 % em peso, da substância activa. Neste contexto, as substâncias activas são numa pureza de desde 90 % até 100 %, preferencialmente 95 % até 100 % (de acordo com o espectro de RMN).
As concentrações de substância activa nas preparações prontas a usar podem ser variadas em gamas substanciais. Em geral, estão entre 0,0001 e 10 %, preferencialmente entre 0,01 e 1 %.
As substâncias activas podem também ser utilizadas com sucesso no método de volume ultra-baixo (ULV), sendo possível aplicar as formulações com mais de 95 % em peso de substância activa, ou de facto a substância activa sem adições.
For o tratamento de semente, as formulações em questão são diluídas duas vezes até dez vezes e seguidamente originam concentrações de substância activa de desde 0,01 até 60 % em peso, preferencialmente 0,1 até 40 % em peso, nas preparações prontas a usar. O que se segue são exemplos de formulações de acordo com a invenção: 1. Produtos para diluição com água A Concentrados solúveis em água (SL, LS) 27 10 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são dissolvidas utilizando 90 partes em peso de água ou de um solvente miscivel com água. Como uma alternativa, são adicionados humidificadores ou outros auxiliares. O componente activo dissolve-se por diluição com água. Isto origina uma formulação com um teor de substância activa de 10 %. B Concentrados dispersáveis (DC) 20 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclohexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo polivinilpirrolidona. A diluição com água origina uma dispersão. O teor de substância activa é 20 % em peso. C Concentrados Emulsionáveis (EC) 15 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso 5 partes em peso) . A diluição com água origina uma emulsão. A formulação tem um teor de substância activa de 15 %. D Emulsões (EW, EO, ES) 25 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso 5 partes em peso) . Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de um dispositivo emulsionante (Ultraturrax, por exemplo) e tornada numa emulsão homogénea. A diluição com água origina 28 uma emulsão. A formulação tem um teor de substância activa de 25 %. E Suspensões (SC, OD, FS)
Num moinho de bolas agitado, 20 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são trituradas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes e humidificadores e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico para originar uma fina suspensão de componente activo. A diluição com água origina uma suspensão estável do componente activo. O teor de substância activa na formulação é de 20 % em peso. F_Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) 50 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são moidas finamente com a adição de 50 partes em peso de dispersantes e humidificadores e tornados em grânulos dispersiveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo extrusão, torre de aspersão, leito fluidizado). A diluição com água origina uma dispersão estável ou solução do componente activo. A formulação tem um teor de substância activa de 50 % em peso. G Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS) 75 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são moídas num moinho rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes e humidificadores e também sílica gel. A diluição com água origina uma dispersão estável ou solução do componente activo. O teor de substância activa na formulação é 75 % em peso. 29 H Formulações em gel
Num moinho de bolas, 20 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção, 10 partes em peso de dispersante, 1 parte em peso de agente gelificante e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico são moldas para originar uma suspensão fina. A diluição com água origina uma suspensão estável com um teor de substância activa de 20 % em peso. 2. Produtos para serem aplicados sem diluição I PÓS (DP, DS) 5 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são finamente moldas e intimamente misturadas com 95 partes em peso de caulino finamente dividido. Isto origina um produto polvilhável com um teor de substância activa de 5 % em peso. J Grânulos(GR, FG, GG, MG) 0,5 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são finamente moidas e associadas a 99,5 partes em peso de veiculos. Os métodos correntes são extrusão, secagem por pulverização, ou leito fluidizado. Isto origina grânulos para serem aplicados sem diluição com um teor de substância activa de 0,5 % em peso. K Soluções ULV (UL) 10 partes em peso de um composto utilizado de acordo com a invenção são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo xileno. Isto origina um produto para ser aplicado sem ser diluido com um teor de substância activa de 10 % em peso. 30
As formulações que são utilizadas para o tratamento de sementes são usualmente concentrados solúveis em água (LS), suspensões (FS), pós (DS), pós dispersíveis em água e solúveis em água (WS, SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e formulações em gel (GF). Estas formulações podem ser aplicadas às sementes sem ser diluídas ou, preferencialmente, na forma diluída. A aplicação pode ser efectuada antes da sementeira. É preferido utilizar formulações FS para o tratamento de sementes. Usualmente, tais formulações compreendem 1 a 800 g/L de substância activa, 1 a 200 g/L de tensioactivos, 0 a 200 g/L de agentes anti-congelação, 0 a 400 g/L de ligantes, 0 a 200 g/L de colorantes e solventes, preferencialmente água.
As substâncias activas podem ser utilizadas como tal, na forma das suas formulações ou utilizar formas preparadas destas, e.g. na forma de soluções pulverizáveis directamente, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões em óleo, pastas, produtos polvilháveis, materiais para espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento ou vazamento. As formas utilizadas dependem inteiramente dos propósitos pretendidos; é entendido garantir em cada caso a distribuição mais fina possível das substâncias activas de acordo com a invenção.
As formas aquosas utilizadas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós molháveis (pós pulverizáveis, dispersões em óleo) por adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as 31 substâncias, tal qual ou dissolvidas num óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um humidificador, agente de adesividade, dispersante ou emulsionante. Alternativamente, é possivel preparar concentrados compostos por substância activa, humidificador, agente de adesividade, dispersante ou emulsionante e, se adequado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.
Poderão ser adicionados diversos tipos de óleos, humidificadores, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas às substâncias activas, se adequado imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com os agentes de acordo com a invenção numa razão em peso de 1:100 até 100:1, preferencialmente 1:10 até 10:1.
Os compostos activos utilizados de acordo com a invenção podem também estar presentes juntamente com outras substâncias activas, por exemplo com herbicidas, insecticidas, reguladores de crescimento, fungicidas ou mesmo com fertilizantes. Misturando os respectivos compostos activos, particularmente os compostos de fórmula I, ou as composições compreendendo estes com uma ou mais substâncias activas adicionais, em particular fungicidas, pode-se frequentemente alargar o espectro de acção ou prevenir o desenvolvimento de resistência. Em vários casos, resultam em efeitos sinergisticos. A lista seguinte de fungicidas juntamente com os quais podem ser utilizados os compostos que são adequados para serem utilizados no método inventivo pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não impor qualquer limitação: 32
Carboxamidas carboxanilidas : benalaxil, benodanil, boscalide, carboxina, mepronil, fenfurame, fenexamida, flutolanil, fy •rametpyr, metalaxil, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, penthiopyr&amp;d, tifluzamidea tiadinil, N- (4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazole-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazole-5-carboxamida, N—(4'— cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorornetil-2-metiltiazole-5-carboxamida, N- (3',4'-dicloro-4-fluorobif enil-2-il)-3-difluorornetil-1-metilpirazole-4-carboxamida, N'-(3',4'-dicloro-5-fluorobifeni1-2-il)-3-difluorometil-l-metilpirazole-4-carboxamida, N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazole-5-carboxamida; morfolidas do ácido carboxilico: dimetomorfe, flumorfe; benzamidas: flumetover, fluopicolide (picobenzamida), zoxamida; outras carboxamidas: carpropamida, diclocimet, mandipropamida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2- iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanossulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2- iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-etanosulfonilamino-3-metilbutiramida;
Azoles triazoles: bitertanol, bromuconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flutriafol, imibenconazole, ipconazole, metconazole penconazole, propiconazole, ciproconazole enilconazole flusilazole hexaconazole , miclobutanil protioconazole f r t 33 simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimenol, triadimefão, triticonazole; imidazoles: ciazofamide, imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizole; benzimidazoles: benomil, carbendazime, fuberidazole, tiabendazole; outros: etaboxam, etridiazole, himexazole;
Compostos heterocíclicos de azoto piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina; pirimidinas: bupirimato, ciprodinil, ferimzona, fenarimol, mepanipirim, nuarimol, pirimetanil; piperazinas: triforina; pirroles: fludioxonil, fenpiclonil; morfolinas: aldimorfe, dodemorfe, fenpropimorfe, tridemorfe; dicarboximidas: iprodiona, procimidona, vinclozolina; outros: acibenzolar-S-metilo, anilazina, captana, captafol, dazomet, diclomezine, fenoxanil, folpet, fenpropidina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazole, proquinazida, piroquilon, quinoxifeno, triciclazole, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il) -6- (2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1, 5-a] pirimidina, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindole-l-sulfonil)-[1,2,4]triazole-l-sulfonamida;
Carbamatos e ditiocarbamatos ditiocarbamatos: ferbame, mancozebe, maneb, metirame, metam, propinebe, tirame, zinebe, zirame; carbamatos: dietofencarbe, flubentiavalicarbe, iprovalicarbe, propamocarbe, 3-(4-clorofenil)-3-(2- 34 isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato de metilo, N-(1-(1-(4-cianofenil)etanossulfonil)but-2-il)carbamato de 4-fluorofenilo;
Outros fungicidas guanidinas: dodina, iminoctadina, guazatina; antibióticos: casugamicina, polioxinas, estreptomicina, validamicina A; compostos organometálicos: sais de fentina; compostos heterocíclicos contendo enxofre: isoprotiolano, ditianon; compostos de organofósforo: edifenfos, fosetil, fosetil-aluminio, iprobenfos, pirazofos, tolclofos-metilo, ácido fosfórico e seus sais; compostos organoclorados: tiofanato de metilo, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, flusulfamida, ftalida, hexaclorobenzeno, pencicurão, quintozeno; derivados de nitrofenilo: binapacrilo, dinocape, dinobuton; composto activos inorgânicos: calda bordalesa, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, enxofre; -outros: espiroxamina, ciflufenamida, cimoxanil, metrafenona.
Assim, numa concretização adicional da invenção, o composto activo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial ao nivel do complexo b/ci, em particular o composto de fórmula I, é utilizado juntamente com um composto fungicida adicional, preferencialmente um dos fungicidas mencionados acima. 35 A presente invenção também providencia um método de gerar uma planta, que é tolerante a fungos nocivos, compreendendo o tratamento de plantas, do solo em que a planta está presente, e/ou de sementes de planta com uma quantidade efectiva de um composto que inibe a cadeia respiratória mitocondrial ao nível do complexo b/ci como definido aqui. De acordo com este método, aplicam-se as mesmas concretizações preferidas como detalhado acima.
Particularmente de preferência, neste método, o composto activo é seleccionado a partir de piraclostrobina, cresoxime metilo, dimoxistrobina, 2-(orto-((2,5-dimetil-feniloximetileno)fenil)-3-metoxiacrilato de metilo, picoxistrobina, trifloxistrobina, enestroburina, orisastrobina, metominostrobina, azoxistrobina e fluoxastrobina.
Adicionalmente, de acordo com uma concretização, a planta é preferencialmente uma cultura. Mais preferido, a planta é um cereal, em particular trigo.
De acordo com outra concretização, o fungo nocivo é Septoria spp., em particular Septoria tritici.
De acordo com ainda outra concretização, a planta é uma planta perene, particularmente uma videira.
De acordo com ainda outra concretização, os fungos nocivos são Botrytis cinerea, Plasmopara vitícola, Erysiphe necator e/ou Esca.
De acordo com outra concretização, o composto activo, particularmente o composto de fórmula I, é utilizado 36 juntamente com um composto fungicida adicional de modo a gerar uma planta, que é tolerante a fungos nocivos.
Os exemplos que se seguem são entendidos ilustrar a invenção, mas sem imposição de qualquer limitação.
Exemplo 1 (Exemplo comparativo, não formando parte da invenção) 1.1 Experiência
Foram utilizadas no estudo plântulas de trigo no estágio de folhas 2. As plantas foram cultivadas individualmente em recipientes e foram divididas em dois lotes. As primeiras folhas foram pulverizadas com piraclostrobina à taxa recomendada (as primeiras folhas de controlos foram pulverizadas com água destilada) e as plantas a serem utilizadas para avaliação da doença foram inoculadas com S. tritici assim que as folhas estivessem secas. Ambas as primeiras e segundas folhas foram inoculadas por pulverização com uma suspensão de esporos de 1 x LO O \—1 esporos/mL de água destilada contendo uma gota de Tween 20.
Imediatamente após a inoculação, os recipientes foram colocados em tabuleiros saturados de água e cobertas com sacos de polietileno transparente durante 48 h. Posteriormente as plantas foram cultivadas a 18 °C com 12 h /12 h alternando luz/escuridão. A intensidade de infecção foi avaliada 18 dias após a inoculação por estimativa da % da área da folha coberta por sintomas. 1.2 Resultados 37 A piraclostrobina aplicada às primeiras folhas reduziu a infecção por S. tritici em ambas as primeiras e segundas folhas significativamente comparado com controlos não tratados (Tabela 1). Assim, após 18 dias, o fungicida tinha reduzido a infecção nas primeiras e segundas folhas em 65 % e 61 %, respectivamente (Tabela 1) .
Estes dados mostram que piraclostrobina reduz a infecção por S. tritici das primeiras e segundas folhas das plântulas de trigo em &gt; 60 %. Isto é surpreendente dado que o isolado de S. tritici utilizado neste estudo é resistente a piraclostrobina.
Tabela 1
Efeito do tratamento das primeiras folhas de plântulas de trigo com piraclostrobina na infecção por S. tritici nas primeiras e segundas folhas
Tratamento Infecção (% da área da folha exibindo sintomas) Primeira folha Segunda folha Não tratado 48+5,3 41+5,2 Piraclostrobina 17 + 2,3 16+1,4
Os valores representam as médias ± EP de 10 replicados. Ambos os tratamentos são significativos a P ^ 0,01 (teste t de Student).
Consequentemente, estes dados sugerem que piraclostrobina induz resistência no trigo ao patogénio Septoria tritici.
Lisboa, 24 de Março de 2010

Claims (14)

1 REIVINDICAÇÕES &quot;MÉTODO DE INDUZIR RESISTÊNCIA A FUNGOS NOCIVOS&quot; 1. Um método de induzir a resistência de plantas a fungos nocivos, compreendendo o tratamento repetido das plantas, do solo, no qual a planta está presente ou se espera que esteja presente e/ou as sementes da planta com uma quantidade efectiva de um composto activo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial ao nivel do complexo b/ci. 2. 0 método da reivindicação 1, em que o composto activo é uma estrobilurina ou um sal aceitável para agricultura do mesmo. 3. 0 método da reivindicação 1 ou 2, em que o composto activo é um composto da fórmula I
Q I em que os substituintes e indices têm os seguintes significados: X denota halogéneo, Ci-C4-alquilo ou trifluorometilo; m denota 0 ou 1; Q denota C (=CH-CH3)-COOCH3, C (=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3) -cooch3, ou um grupo Q1 2
(Λη*VN -OCH, Q1 onde # denota ο ponto de ligação ao anel fenilo; A denota -0-B, -CH20-B, -OCH2-B, -CH2S-B, -CH=CH-B, - C=C-B, -CH20-N=C (R1) -B, -CHzS-N^ÍR^-B, -ch2o-N=C (R1) -CH=CH-B, ou -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3; onde B tem os seguintes significados: B denota fenilo, naftilo, heteroarilo de 5 ou 6 membros ou heterociclilo de 5 ou 6 membros, compreendendo um, dois ou três átomos de N e/ou um átomo de 0 ou S ou um ou dois átomos de 0 e/ou s, sendo os sistemas de anel não substituídos ou substituídos por um, dois ou três grupos Ra idênticos ou diferentes: Ra denota ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halogéneo, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halogenoalquilo, Ci-C6-alquilocarbonilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ci-C6-alquilosulfinilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-Cê-halogenoalcoxi, Ci-C6-alquiloxicarbonilo, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilamino, di-Cx-Cg-alquilamino, Ci-C6- alquilaminocarbonilo, di- Ci-C6- alquilaminocarbonilo, Ci-Cê-alquilamino tiocarbonilo, di-Ci-C6-alquiloaminotio-carbonilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alceniloxi, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros, heteroarilo de 5 ou 6 membros, 3 heteroariloxi de 5 ou 6 membros, C(=NORa)-Rb ou OC(Ra)2-C(Rb)=NORb, os radicais cíclicos, por sua vez, sendo não substituídos ou substituídos por um, dois ou três grupos Rb idênticos ou diferentes: denota ciano, nitro, halogéneo, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, C1-C6- alquilo, Ci -C6-halogenoalquilo, 1 O 1 0 ai quil sul foni lo, Ci-C6-alquilsulfinilo, C3-C6_ cicloalquilo, Ci-C6-alcoxi, C1-C6- halogenoalcoxi, Ci-C6-alcoxicarbonilo, C1-C6- alquiltio, C4- C6-alquilamino, di- 1 0 1 0 alquilamino, Ci-C6-alquilamino carbonilo, di-Ci-C6-alquilamino carbonilo, C4-C6- alquilaminotio carbonilo, di-Ci-C6- alquilaminotio carbonilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alceniloxi, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcenilo, fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros, heteroarilo de 5 ou 6 membros, heteroariloxi de 5 ou 6 membros ou C(=NORA)-Rb; onde Ra, Rb denota hidrogénio ou Ci-C6-alquilo; R1 denota hidrogénio, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C4-alcoxi, ou Ci-C4-alquiltio; R2 denota fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilo de 5 ou 6 membros, heteroarilcarbonilo 4 de 5 ou 6 membros ou heteroarilsulfonilo de 5 ou 6 membros, sendo os sistemas de anel não substituídos ou substituídos por um, dois ou três radicais Ra idênticos ou diferentes, Ci-Cio-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-Ci0-alcenilo, C2-Ci0-alcinilo, Ci-Ci0-alquilcarbonilo, C2-Ci0- alcenilcarbonilo, C3-Cio-alcinilcarbonilo, Ci-Cio-alquilsulfonilo, ou C(=NORA)-RB, sendo os radicais hidrocarboneto desses grupos não substituídos ou substituídos por um, dois ou três radicais Rc idênticos ou diferentes: Rc denota ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halogéneo, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halogenoalquilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ci-Cê-alquilsulfinilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-haloalcoxi, Ci-C6-alcoxicarbonilo, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilamino, di-Ci-C6-alquilamino, C1-C6- alquilaminocarbonilo, di-Ci-C6- alquilaminocarbonilo, Ci-C6-alquil aminotiocarbonilo, di-Ci-C6-aiquilaminotio carbonilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alceniloxi, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquiloxi, heterociclilo de 5 ou 6 membros, heterocicliloxi de 5 ou 6 membros, benzilo, benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, heteroarilo de 5 ou 6 membros, heteroariloxi de 5 ou 6 membros e heteroariltio, sendo possível para os grupos cíclicos, por sua vez ser parcialmente ou totalmente halogenado e/ou ter ligado a eles um, dois ou três radicais Ra idênticos ou diferentes; 5 e R3 denota hidrogénio, Ci-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, Ci-C6-alcinilo, sendo os radicais hidrocarboneto destes grupos não substituídos ou substituídos por um, dois ou três radicais Rc idênticos ou diferentes ou um sal aceitável para agricultura do mesmo; ou um composto de estrobilurina seleccionado a partir do grupo consistindo de (2-cloro-5-[1-(3- metilbenziloxiimino)etil]benzil)carbamato de metilo e (2-cloro-5-[l-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil] benzil)carbamato de metilo ou sais aceitáveis para agricultura destes compostos de estrobilurina. 4. 0 método de acordo com a reivindicação 3, em que o índice m na fórmula I significa zero e os substituintes possuem os significados seguintes: Q denota C(=CH-CH3)-C00CH3, C(=CH-0CH3)-C00CH3, C(=N- 0CH3)-C0NHCH3, C(=N-0CH3)-C00CH3 OU N(-0CH3)-C00CH3; A denota -0-B, -CH20-B, -OCH2-B, -CH20-N=C(R')-B ou -CH20-N=C(Rl)-C(R2)=N-OR3, onde B denota fenilo, piridilo, pirimidilo, pirazolilo, triazolilo, sendo estes anéis não substituídos ou substituídos por um, dois ou três radicais Ra idênticos ou diferentes; R1 denota hidrogénio, ciano, Ci-C4-alquilo, C1-C4-halogenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo ou C1-C4-alcoxi; R2 denota Ci-Cô-alquilo, C2-Cio-alcenilo, C3-C6-cicloalquilo, sendo estes grupos não substituídos 6 ou substituídos por um ou dois radicais Rb' idênticos ou diferentes: Rb' denota Ci-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halogenoalcoxi, benzilo, fenilo ou fenoxi; fenilo que é não substituído ou substituído por um ou dois Ra idênticos ou diferentes; e R3 denota Ci-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, ou C2-C6-alcinilo. 5. 0 método de acordo com a reivindicação 3, em que é utilizada uma substância activa da fórmula II,
OCH, Víí (RaL V-OCH, TnQ-, (R). II em que T denota um átomo de carbono ou azoto, Ra’é seleccionado a partir da série consistindo de halogéneo, metilo e trifluorometilo, y representa zero, 1 ou 2, Rb é como definido para a fórmula I na reivindicação 1; e x representa zero, 1, 2, 3 ou 4. 6. 0 método de acordo com reivindicação 3, em que é utilizada uma substância activa da fórmula III, 7
em que Ra denota um ou dois grupos idênticos ou diferentes seleccionados a partir da série consistindo de halogéneo, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alcoxi, halogenometilo, halogenometoxi, metilo e trifluorometilo, sendo os grupos Ra não substituídos ou substituídos por um grupo Cl-C6-alcoxiimino; V denota OCH3, ou NHCH3; e Y denota CH ou N.
7. O método de acordo com a reivindicação 3, em que o composto da fórmula I é seleccionado a partir do grupo constituído por piraclostrobina, cresoxime metilo, dimoxistrobina, 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetileno) fenil)-3-metoxiacrilato de metilo, picoxistrobina, trifloxistrobina, enestroburina, orisastrobina, metominostrobina, azoxistrobia e fluoxastrobina. 8. 0 método de acordo com a reivindicação 3, em que o composto da fórmula I é seleccionado a partir do grupo constituído por azoxistrobina, piraclostrobina e picoxistrobina. 9. 0 método de acordo com a reivindicação 3, em que o composto da fórmula I é piraclostrobina. 8
10. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que a aplicação do composto activo é levado a cabo durante as primeiras seis semanas do periodo de vegetação das plantas ou após emergência das plantas.
11. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que a aplicação repetida do composto activo é levada a cabo cada 10 a 20 dias.
12. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que duas a dez aplicações do composto activo são levadas a cabo durante uma estação.
13. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, que é levado a cabo como uma aplicação foliar.
14. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, que é levado a cabo em vegetais ou culturas.
15. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, que é levado a cabo em grãos de soja, milho, algodão, tabaco, feijão verde, trigo, centeio e ervilhas.
16. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, que é levado a cabo em cereais.
17. O método de acordo com a reivindicação 16, que é levado a cabo em trigo. 9 18. 0 método de acordo com a reivindicação 17, em que a tolerância a Septoria spp. é induzida nas plantas. 19. 0 método de acordo com a reivindicação 18, em que a tolerância a Septoria tritici é induzida nas plantas.
20. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, que é levado a cabo em plantas perenes.
21. O método de acordo com a reivindicação 20, que é levado a cabo em videiras.
22. O método de acordo com a reivindicação 21, em que a resistência a Botrytis cinerea, Plasmopara vitícola, Erysiphe necator e/ou Esca é induzida nas plantas.
23. O método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes em que o composto activo é utilizado juntamente com um composto fungicida adicional. Lisboa, 24 de Março de 2010
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