KR20080061408A - 유해 진균에 대한 저항성을 유도하는 방법 - Google Patents

유해 진균에 대한 저항성을 유도하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식물, 식물이 성장하거나 성장하게 되는 토양 및/또는 식물 종자에, b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 유효량의 활성 화합물을 시용하는 것을 포함하는, 유해 진균에 대한 식물 내성을 유도하는 방법에 관한 것이다.
유해 진균, 식물 내성, 미토콘드리아 호흡 사슬, 활성 화합물

Description

유해 진균에 대한 저항성을 유도하는 방법{METHOD OF INDUCING RESISTANCE TO HARMFUL FUNGI}
본 발명은 식물이 성장하거나 성장하게 되는 식물, 토양 및/또는 식물 종자에, b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 유효량의 활성 화합물을 시용하는 것을 포함하는, 유해 진균에 대한 식물 내성을 유도하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물은 식물의 파종 전 또는 그 후에, 또는 식물의 출현 전 또는 그 후에 식물, 종자 및/또는 토양에 시용될 수 있다.
농업상 실용적 경험은 유해 진균의 제어에 특정한 활성 물질을 반복 사용하면 당해 활성 물질에 대한 자연적 저항성 또는 적응되어 증가된 저항성이 발현되는, 진균 균주의 신속한 선택을 유발하는 경우가 많음을 입증하였다. 이러한 경우, 이들 진균을 당해 활성 물질로 유효하게 제어하는 것은 더 이상 불가능하다. 또한 이들 진균 균주는 통상 동일한 작용 모드를 갖는 다른 활성 물질에 대한 교차-저항성이 있다. 다른 작용 모드를 갖는 활성 물질이 이들 진균 균주의 제어에 필요하다. 그러나, 신규한 작용 모드를 갖는 활성 물질을 무제한적으로 공급할 수는 없다. 신규한 작용 모드를 찾는 것은 농약 산업의 연구에서 집중하는 진행 중인 과제이다. 교차-저항성이 없고 공지된 활성 물질을 갖는 신규한 활성 물질의 개발은 고가이고 시간 낭비적이다.
유해 진균의 확산과 관련하여, 본 발명의 목적은 식물이 식물의 유해 진균에 대한 증가된 저항성/내성을 발현하도록 하는 효과적이고 광범위하게 적용가능한 방법을 찾는 것이다. 이로써 농업에서 살진균제의 사용 증가를 억제할 수 있다.
놀랍게도, b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 활성 물질로 처리된 식물이 유해 진균에 증가된 내성을 갖는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 있어서 "내성 유도"란 본 발명의 방법을 적용함으로써 처리된 식물의 유해 진균에 대한 감염성이 눈에 띄게 저하된 것을 관찰할 수 있음을 의미한다. 본원에서, 이는 또한 개별 유해 진균에 대한 식물의 "저항성 유도"라고도 한다.
결론적으로, 본 발명에 따라 처리된 식물은 본 발명의 방법이 적용되지 않은 대조 식물과 비교하여 유해 진균에 의한 공격을 덜 받는다. 특히, 본 발명의 방법은 개별 대조 식물보다 유해 진균의 공격을 20 ％ 이상, 더욱 바람직하게는 30 ％ 이상, 보다 바람직하게는 40 ％ 이상, 보다 더욱 바람직하게는 50 ％ 이상, 보다 더욱 바람직하게는 60 ％ 이상, 보다 더욱 바람직하게는 70 ％ 이상, 가장 바람직하게는 80 ％ 이상 덜 받게 한다.
b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 활성 화합물은 문헌에서 살충제로 알려져 있으며, 이들의 대부분은 살진균제 및/또는 살충제로 알려져 있다 (예를 들어, 문헌 [Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22, 63S (1993)] 참조). 그러나, 현재까지 이러한 활성 화합물을 유해 진균에 대한 식물의 저항성을 유도하는 데 효과적으로 사용할 수 있다는 제안은 이루어져 있지 않으며, 오직 본 발명의 구성 안에서만 발견된다.
본 발명에 따라 유용한, b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 활성 화합물의 특히 중요한 부류는 스트로빌루린류(strobilurin)이다. 스트로빌루린류는 오래전부터 살충제로서 일반적으로 알려져 있으며, 특히 살진균제, 일부 경우에는 살충제로 기재되었고, 예를 들어 각종 진균 병원체와 싸우는 데 널리 사용된다 (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO 95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256; WO 97/15552; WO 97/27189). b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 활성 화합물의 추가 예로는 파목사돈 (5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리딘디온)이 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 스트로빌루린류의 구체예는 하기 화학식 I의 스트로빌루린 화합물, 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 또는 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 그의 농업적으로 허용가능한 염으로 이루어지는 군 중에서 선택되는 스트로빌루린 화합물이다.
Figure 112008037568135-PCT00001
식 중, 치환기 및 지수는 하기 의미를 갖는다:
X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸을 나타내고;
m은 0 또는 1을 나타내고;
Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3, 또는 Q1기
Figure 112008037568135-PCT00002
(여기서, #은 페닐 고리에 대한 결합 지점을 나타냄)를 나타내고,
A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH2S-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B, -CH2S-N=C(R1)-B, -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3을 나타내며;
B는 1개, 2개 또는 3개의 N 원자 및/또는 1개의 O 또는 S 원자 또는 1개 또는 2개의 O 및/또는 S 원자를 포함하는 페닐, 나프틸, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 또 는 5- 또는 6-원 헤테로시클릴을 나타내고, 고리 계는 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Ra로 치환되며;
Ra는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시, C(=NORa)-Rb 또는 OC(Ra)2-C(Rb)=NORb를 나타내고,
또한 시클릭 라디칼은 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Rb로 치환되고,
Rb는 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1- C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시,C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시 또는 C(=NORA)-RB를 나타내고; 여기서, RA, RB 는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고;
R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내고;
R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴카르보닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴술포닐을 나타내고 (고리 계는 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra로 치환됨), C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1-C10-알킬술포닐 또는 C(=NORA)-RB (상기 기의 탄화수소 라디칼은 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Rc 로 치환됨)를 나타내고;
Rc는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시 및 헤테로아릴티오를 나타내고, 또한 시클릭 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra가 이들에 부착될 수 있고;
R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐으 나타내며, 상기 기의 탄화수소 라디칼은 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Rc로 치환된다.
본 발명에 따르면, 농업적으로 허용가능한 염으로는 특히 이들 양이온의 염, 또는 그 양이온 및 음이온이 각각 본 발명에 따라 사용되는 화합물의 작용에 악영향을 주지 않는 산 부가 염을 들 수 있다.
따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철 이온, 필요한 경우 1개 내지 4개의 (C1-C4)-알킬 치환기 및/또는 1개의 페닐 또는 벤질 치환기를 가질 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)-술폭소늄이다.
유리하게 사용할 수 있는 산 부가 염의 음이온은, 예를 들어 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드로겐 술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 바이카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로-포스페이트, 벤조에이트, 및 (C1-C4)-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포름에이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 본 발명에 따라 사용되는 화합물과, 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산의 반응에 의해 형성될 수 있다. 본 발명에 따라 특히 바람직한 것은 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 오리사스트로빈, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 메틸 2-(오르토(2,5-디메틸페닐-옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시아크릴레이트 중에서 선택되는 스트로빌루린이다. 본 발명에 따 르면, 이들 중, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈 및 오리사스트로빈 중에서 선택되는 스트로빌루린을 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 사용하기에 특히 적합한 것은 특히 하기 표 I 내지 표 VII에 열거된 화학식 II 내지 화학식VIII의 화합물이다.
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또한, 본 발명에 따라 사용하기에 특히 바람직한 것은 시판 활성 스트로빌루린 화합물이다. 특히 바람직한 것은 상기 표 중 다음의 활성 화합물, 즉 화합물 I-5(피라클로스트로빈), II-1(크레속심-메틸), II-3(디목시스트로빈), II-11(ZJ 0712), III-3(피콕시스트로빈), IV-6(트리플록시스트로빈), IV-9(에네스트로부린), V-16(오리사스트로빈), VI-1(메토미노스트로빈), VII-1(아족시스트로빈) 및 VII-11(플루옥사스트로빈)이다. 유용한 화학식 I의 추가의 화합물은 플루아크리피림 (메틸 (E)-2-{α-[2-이소프로폭시-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일옥시]-o-톨릴}-3-메톡시아크릴레이트)이다.
본 발명에 따르는 방법은 하기의 유해 진균에 대한 내성을 유도하는 데 특히 적합하다:
- 채소, 유채, 사탕무, 과일 및 벼 위의 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 감자 및 토마토 위의 에이. 솔라니(A. solani) 또는 에이. 알테르나타(A. alternata);
- 사탕무 및 채소 위의 아파노미체스(Aphanomyces) 종;
- 곡물 및 채소 위의 아스코키타(Ascochyta) 종;
- 옥수수, 곡물, 벼 및 잔디 위의 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크스레라(Drechslera) 종, 예를 들어 옥수수 위의 디. 마이디스(D. maydis);
- 곡물 위의 블루메리아 그라미니시(Blumeria graminis) (흰가루병);
- 딸기, 채소, 꽃 및 포도 위의 보트리티스 치네레아(Botrytis cinerea) (잿빛 곰팡이);
- 상추 위의 브레미아 락투세(Bremia lactucae);
- 옥수수, 대두, 벼 및 사탕무 위의 체르코스포라(Cercospora) 종;
- 옥수수, 곡물, 벼 위의 코크리오볼루스(Cochliobolus) 종, 예를 들어 곡물 위의 코크리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus), 벼 위의 코크리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus);
- 대두 및 면화 위의 콜레토트리쿰(Colletotricum) 종;
- 옥수수, 곡물, 벼 및 잔디 위의 드레크스레라 종, 피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 보리 위의 디. 테레스(D. teres) 또는 밀 위의 디. 트리티치-레펜티스(D. tritici - repentis);
- 포도 위의 엘시노에 암펠리나(Elsinoe ampelina);
- 페오아크레모니움 클라미도스포리움(Phaeoacremonium chlamydosporium), 프. 알레오필룸(Ph . Aleophilum) 및 포르미티포라 풍타타(Formitipora punctata; 펠리누스 풍타투스(Phellinus punctatus)와 유사)에 의한 포도 위의 에스카(Esca);
- 옥수수 위의 엑스세로힐룸(Exserohilum) 종;
- 오이 위의 에리시페 치코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스페로테카 풀리지네아(Sphaerotheca fuliginea);
- 각종 식물 위의 푸사리움(Fusarium) 및 베르티칠리움(Verticillium) 종, 예를 들어 곡물 위의 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸(F. culmorum) 또는 다수의 식물, 예를 들어 토마토 위의 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum);
- 곡물 위의 게우마노미체스 그라미니스(Gaeumanomyces graminis);
- 곡물 및 벼 위의 지베렐라(Gibberella) 종(예를 들어 벼 위의 지베렐라 후지쿠로이(Gibberella fujikuroi));
- 포도 위의 글로메렐라 치뉴라타(Glomerella cingulata);
- 벼 위의 곡물염색(Grainstaining) 복합물;
- 옥수수 및 벼 위의 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종;
- 포도 위의 이사리오프시스 클라비스포라(Isariopsis clavispora);
- 곡물 위의 미크로도키움 니발레(Michrodochium nivale);
- 곡물, 바나나 및 땅콩 위의 미코스페렐라(Mycosphaerella) 종, 예를 들어 밀 위의 엠. 그라미니콜라(M. graminicola) 또는 바나나 위의 엠. 피지엔시스(M. fijiensis);
- 양배추 및 구근 식물 위의 페로노스포라(Peronospora) 종, 예를 들어 양배추 위의 피. 브라시케(P. brassicae) 또는 양파 위의 피. 데스트룩토르(P. destructor);
- 대두 위의 파코프사라 파키르히지(Phakopsara pachyrhizi) 및 파코프사라 메이보미에(Phakopsara meibomiae);
- 대두 및 해바라기 위의 포모프시스(Phomopsis) 종;
- 포도 위의 포모프시스 비티콜라(Phomopsis viticola);
- 감자 및 토마토 위의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans);
- 각종 식물 위의 피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피망 위의 피. 카프시치(P. capsici);
- 포도 위의 플라스모포라 비티콜라(Plasmopora viticola);
- 사과 위의 포도스페라 레우코트리카(Podosphaera leucotricha);
- 곡물 위의 프세우도체르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides);
- 각종 식물 위의 프세우도페로노스포라(Pseudoperonospora), 예를 들어 오이 위의 피. 쿠벤시스(P. cubensis) 또는 홉 위의 피. 후밀리(P. humili);
- 포도 위의 프세우도페지쿨라 트라케이필라(Pseudopeziculla tracheiphila);
- 각종 식물 위의 푸치니아(Puccinia) 종, 예를 들어 곡물 위의 피. 트리티치나(P. triticina), 피. 스트리포르민스(P. striformins), 피. 호르데이(P. hordei) 또는 피. 그라미니스(P. graminis), 또는 아스파라거스 위의 피. 아스파라지(P. asparagi);
- 벼 위의 피리쿨라리아 오리제(Pyricularia oryzae), 코르티치움 사사키(Corticium sasakii), 사로클라디움 오리제(Sarocladium oryzae), 에스. 아테누아툼(S. attenuatum), 엔틸로마 오리제(Entyloma oryzae);
- 잔디 및 곡물 위의 피리쿨라리아 그리세아(Pyricularia grisea);
- 잔디, 벼, 옥수수, 면화, 유채, 해바라기, 사탕무, 채소 및 다른 식물 위의 피티움 에스피피.(Pythium spp .), 예를 들어 각종 식물 위의 피. 울티우뭄(P. ultiumum), 잔디 위의 피. 아파니데르마툼(P. aphanidermatum);
- 포도 위의 구이그나르디아 비드웰리(Guignardia bidwelli);
- 면화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 유채, 감자, 사탕무, 채소 및 각종 식물 위의 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 비트 및 각종 식물 위의 알. 솔라니(R. solani);
- 보리, 호밀 및 라이밀 위의 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis);
- 유채 및 해바라기 위의 크레로티니아(Sclerotinia) 종;
- 밀 위의 세프토리아 트리티치(Septoria tritici) 및 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum);
- 포도 위의 에리시페(운치눌라(Uncinula) 유사) 네카토르(necator);
- 옥수수 및 잔디 위의 세토스페리아(Setospaeria) 종;
- 옥수수 위의 스파셀로테카 레일리니아(Sphacelotheca reilinia);
- 대두 및 면화 위의 티에발리오프시스(Thievaliopsis) 종;
- 곡물 위의 틸레티아(Tilletia) 종;
- 곡물, 옥수수 및 사탕수수 위의 우스틸라고(Ustilago) 종, 예를 들어 옥수수 위의 유. 마이디스(U. maydis);
- 사과 및 배 위의 벤투리아(Venturia) 종(반점병), 예를 들어 사과 위의 브이. 이네콸리스(V. inaequalis).
또한, 본 발명에 따르는 방법은 바람직하게는 스트로빌루린형의 활성 물질에 대해 증가된 내성을 발현하는 유해 진균 균주의 제어, 특히 세프토리아(Septoria) 종, 예컨대 세프토리아 트리티치의 방제에 적합하다.
방법은 식물, 토양 및/또는 식물 종자를 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물의 유효량으로 처리함으로써 적용된다. 시용은 진균에 의한 식물, 토양 및/또는 식물 종자의 감염 이전(진균의 공격에 대한 내성의 보호 유도)이나 이후(진균 성장 및 향후 진균의 공격에 대한 관련 식물의 피해를 제한하기 위한 내성 유도) 모두에서 행할 수 있다.
본 발명의 방법의 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따라 사용되는 활성 물질, 특히 화학식 I의 화합물은 보호적으로 시용되어 유해 진균의 공격에 대한 개별 식물의 내성을 증가시킨다.
본 발명의 방법의 추가의 바람직한 실시형태에서는, 식물을 활성 물질, 특히 화학식 I의 화합물로 처리하는 것은 식물의 생장 기간 또는 식물 출현 후 첫 6주 동안, 특히 첫 4주 동안에 행해지며, 실질적으로 살진균제의 첫 보호 시용 이전에 행해진다. 첫 시용이 진균의 공격에 저항성을 갖게 되는 식물의 생장 기간의 첫 6주 동안, 특히 첫 4주 동안에 행해지는 것이 특히 바람직할 수 있다.
본 발명에 따르면, 유해 진균의 공격 이전, 특히 공격 1주 초과 이전에 식물을 처리하는 것이 통상 바람직하다. 이 기간 동안, 활성 물질, 특히 화학식 I의 화합물로 1회 내지 10회의 처리가 행해진다. 유해 진균에 대한 식물의 감염성이 눈에 띄게 낮아진 것을 관찰할 수 있다.
채소 및 농장 작물, 예컨대 대두, 면화, 담배, 콩, 완두콩 및 곡물, 예컨대 옥수수, 밀, 보리의 경우, 활성 물질을 식물 출현 직후에, 바람직하게는 출현 후 첫 4주 동안에 종차 처리로서 시용하는 것이 바람직할 수 있다. 식물은 2회 내지 5회, 특히 2회 내지 3회 처리하는 것이 바람직하다.
과일 및 다른 다년생 식물의 경우, 처리는 생장 기간의 첫 6주, 바람직하게는 첫 4주 동안에 행해지는 것이 바람직하다. 2회 내지 5회 처리를 행하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 따르면, 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물의 반복 시용이 바람직할 수 있다. 일반적으로, 최고 효과는 처리가 10 내지 20일 마다 반복되는 경우에 관찰될 수 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시형태에 따르면, 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물의 2회 내지 10회 시용은 한 계절에 걸쳐 행해진다.
본 발명에 따르면, 첫 시용은 생장 기간의 시작 전에 행해지는 것이 바람직하고, 이는 본 발명의 방법이 채소 또는 농장 작물 등, 예를 들어 겨울 밀에 행해지는 경우 특히 유용할 수 있다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 본 발명의 방법은 잎 시용으로서 행해지는 것이 바람직하다. 이는 농장 작물 및 채소, 예컨대 감자, 토마토, 오이, 양파 및 상추의 경우에 특히 바람직할 수 있다. 10회 이하의 처리를 행하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 본 발명의 방법은 채소 또는 농장 작물에 행해진다. 특히, 본 실시형태에서는, 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물을 2회 초과 10회 이하로 시용한다.
본 발명의 다른 실시형태에 따르면, 본 발명의 방법은 대두, 옥수수, 면화, 담배, 강낭콩, 밀, 호밀 및 완두콩에 행해진다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 따르면, 본 발명의 방법은 곡물, 특히 밀에 행해진다.
또 다른 실시형태에 따르면, 본 발명의 방법에 의해 세프토리아 에스피피.(Septoria spp.)에 대한 내성이 식물, 특히 밀에 유도된다. 보다 상세히, 이에 따라 세프토리아 트리티치에 대한 내성이 유도된다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 따르면, 내성 유도 방법은 다년생 식물에 행해진다. 그의 한 특정한 예는 포도에 본 발명의 방법을 사용하는 것이다.
또 다른 실시형태에 따르면, 본 발명의 방법에 의해 보트리티스 치네레아, 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 에리시페 네카토 및/또는 에스카에 대한 저항성이 식물, 특히 포도에 유도된다. 보다 상세히, 이에 따라 에스카에 대한 저항성이 유도된다.
에스카는 진균 병원체의 복합물을 나타낸다. 문헌에 따르면 에스카 증상과 관련될 수 있는 병원체는 포미티포리아 풍타타(펠리누스 풍타투스와 유사), 포미티포리아 메디테라나(Fomitiporia mediterrana), 페로아크레모니움 에스피피.(Phaeroacremonium spp.: 페로아크레모니움 알레오필룸( Phaeroacremonium aleophilum) 및 페모니엘라 클라미도스포룸(Phaemoniella chlamydosporum)이다. 포도는 에스카와 관련될 수 있는 하나, 몇몇 또는 심지어 모든 병원체에 의해 공격받을 수 있다. 에스카가 공격한 포도 나무로부터 단리시킨 한 특정 진균은 페모니엘라 클라미도스포룸(백색부후균)이다. 에스카 질환의 급성 형태 및 만성 형태는 알려져 있고, 에스카는 다양한 증상을 유발할 수 있다. 에스카 질환의 만성 형태의 증상은, 예를 들어 잎 위의 연녹색 반점 및 베리 위의 어두운 얼룩이다. 또한, 포도 나무 내부의 목질부가 나이 든 포도 나무에서 흔히 관찰되는 연질 스폰지 재질로 전환되는 경우가 있다. 에스카의 급성 형태를 나타내는 포도는 불시에 태흔되기 시작해 마침내 시들어 죽는다. 놀랍게도, 본 발명의 방법을 사용함으로써, 포도가 에스카에 대한 내성을 갖게 할 수 있어, 포도에 대한 에스카의 공격을 피하기 위한 효과적인 수단을 제공한다는 것이 밝혀졌다.
또 다른 실시형태에 따르면, 본 발명의 방법에 의해, 플라스모포라 비티콜라, 운치눌라 네카토르(Uncinula necator), 구이그나르디아 비드웰리, 프세우도페지쿨라 트라케이필라, 포모프시스 비티콜라, 엘시노에 암펠리나, 글로메렐라 치뉴라타, 이사리오프시스 클라비스포라 및/또는 보트리티스 치네레아에 대한 저항성이 식물, 특히 포도에 유도된다.
또한, 본 발명의 또 다른 실시형태에 따르면, 식물의 생장 기간 또는 종자 발아 첫 6주 동안에 식물 및/또는 식물 종자가 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물, 또는 이들을 함유하는 개별 혼합물 또는 제제를 흡수한다. 감염의 경중도 및 목적하는 효과의 특성에 따라, 시용시 활성 물질의 시용률은 1 ha당 활성 물질 1 내지 1000 g, 바람직하게는 20 내지 750 g이다.
활성 물질, 특히 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물은 일반적으로 활성 물질을 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％ 포함한다.
통상적으로, 시용률은 목적하는 효과의 특성에 따라 1 ha당 활성 물질 0.01 내지 2.0 kg이다.
예를 들어 종자에 가루 살포하거나 종자를 코팅 또는 담궈 처리하는 경우, 활성 물질의 양은 일반적으로 1 내지 1000 g/종자 100 kg, 바람직하게는 5 내지 100 g/종자 100 kg이 요구된다.
본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물은 통상적인 제제, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환시킬 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 달라지며, 어떠한 경우에도 본 발명에 따라 사용되는 화합물의 미세하고 균일한 분포가 확보되어야 한다.
제제는 공지된 방식, 예를 들어 용매 및/또는 담체, 필요한 경우 유화제 및 분산제를 이용하여 활성 물질을 증량함으로써 제조된다. 적합한 용매/보조제는 주로
- 물, 방향족 용매(예를 들어 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀(예를 들어 광물유 분획), 알코올(예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤(예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈(NMP, NOP), 아세테이트(글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸 아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (원칙적으로 용매 혼합물을 사용할 수도 있음);
- 담체, 예컨대 분쇄 천연 광물(예를 들어 고령토, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄 합성 광물(예를 들어 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
적합한 표면-활성 물질은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 및 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 술페이트화 지방 알코올 글리콜 에테르, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스티릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 또는 지방 알코올과 에틸렌 옥시드의 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 비점에서 고비점의 광물유 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 콜타르 오일 및 식물 및 동물 기원의 오일, 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
분말, 살포용 물질 및 분진은 활성 물질을 고상 담체와 함께 혼합 또는 동시 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 물질을 고상 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고상 담체의 예에는 광물, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 아타클레이(attaclay), 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 클레이, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드, 분쇄 합성 물질, 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 기타 고상 담체가 있다.
종자 처리를 위한 제제는 추가적으로 결합제 및/또는 겔화제(gallant), 및 적절한 경우, 착색제를 포함할 수 있다.
처리 후 종자에 대한 활성 물질의 부착성을 증가시키기 위해 결합제를 첨가할 수 있다. 적합한 결합제의 예에는 EO/PO 블록 공중합체 계면활성제, 및 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민(루파솔(Lupasol; 등록상표), 폴리민(Polymin; 등록상표)), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐 아세테이트, 틸로세, 및 이들 중합체의 공중합체가 있다. 적합한 겔화제는, 예를 들어 카라기난(사티아겔(Satiagel; 등록상표))이다.
일반적으로, 제제는 활성 물질을 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％ 포함한다. 본원에서, 활성 물질은 순도 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％(NMR 스펙트럼에 따름)의 것을 사용한다.
즉시-사용가능 제형 중 활성 물질의 농도는 상당한 범위 내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 활성 물질의 농도는 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
또한, 활성 물질은 극저부피(ULV) 방법에 성공적으로 사용할 수 있고, 이는 95 중량％ 초과의 활성 물질, 또는 첨가물 없이 그대로 활성 물질인 제제를 시용할 수 있다.
종자 처리의 경우, 당해 제제는 2배 내지 10배 희석되어, 즉시-사용가능 제형 중 활성 물질의 농도가 0.01 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량％가 된다.
본 발명에 따르는 제제의 예는 하기와 같다.
1. 물로 희석하기 위한 생성물
A 수용성 농축물(SL, LS)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부를 사용하여 용해시킨다. 대체제로서, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 구성요소는 물로 희석하면서 용해시킨다. 이는 활성 물질 함량이 10％인 제제를 만든다.
B 분산가능한 농축물(DC)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈 10 중량부를 첨가하면서 시클로헥사논 70 중량부에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 만든다. 활성 물질 함량은 20 중량％이다.
C 유화가능한 농축물(EC)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5 중량부)를 첨가하면서 크실렌 75 중량부에 용해시킨다. 물로 희석하여 유화액을 만든다. 제제의 활성 물질 함량은 15％이다.
D 유화액(EW, EO, ES)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 25 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5 중량부)를 첨가하면서 크실렌 35 중량부에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기(예를 들어 울트라투르랙스(Ultraturrax))를 사용하여 물 30 중량부에 도입하고, 균질 유화물로 만든다. 물로 희석하여 유화액을 만든다. 제제의 활성 물질 함량은 25％이다.
E 현탁액(SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 본 발명에 따라 사용되는 화합물 20 중량부를 분산제 및 습윤제 10 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 첨가하면서 분쇄하여 미세한 활성 구성요소 현탁물로 만든다. 물로 희석하여 활성 구성요소의 안정한 현탁액을 만든다. 제제 중 활성 물질의 함량은 20 중량％이다.
F 수분산성 과립 및 수용성 과립(WG, SG)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제 50 중량부를 첨가하면서 미분쇄하고, 기술적 장치(예를 들어 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물로 희석하여 활성 구성요소의 안정한 분산액 또는 용액을 만든다. 제제의 활성 물질 함량은 50 중량％이다.
G 수분산성 분말 및 수용성 분말(WP, SP, SS, WS)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 75 중량부를 회전자-고정자 밀에서 분산제, 습윤제 및 실리카겔 25 중량부를 첨가하면서 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 구성요소의 안정한 분산액 또는 용액을 만든다. 제제의 활성 물질 함량은 75 중량％이다.
H 겔 제제
볼 밀에서, 본 발명에 따라 사용되는 화합물 20 중량부, 분산제 10 중량부, 겔화제 1 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 분쇄하여 미세한 현탁물을 만든다. 물로 희석하여 활성 물질 함량이 20 중량％인 안정한 현탁액을 만든다.
2. 희석되지 않고 시용되는 생성물
I 분진(DP, DS)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 5 중량부를 미분쇄하고, 미분쇄된 고령토 95 중량부와 친밀히 혼합한다. 이는 활성 물질 함량이 5 중량％인 분진형 생성물을 만든다.
J 과립(GR, FG, GG, MG)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 0.5 중량부를 미분쇄하고, 담체 99.5 중량부와 결합한다. 현재의 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층이다. 이는 활성 물질 함량이 0.5 중량％인 희석되지 않고 시용되는 과립을 만든다.
K ULV 용액(UL)
본 발명에 따라 사용되는 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌 90 중량부에 용해시킨다. 이는 활성 물질 함량이 10 중량％인 희석되지 않고 시용되는 생성물을 만든다.
종자 처리에 사용되는 제제는 통상 수용성 농축물(LS), 현탁액(FS), 분진(DS), 수분산성 및 수용성 분말(WS, SS), 유화액(ES), 유화가능한 농축물(EC) 및 겔 제제(GF)이다. 이들 제제는 희석되지 않거나, 바람직하게는 희석된 형태로 종자에 시용될 수 있다. 시용은 파종 전에 행해질 수 있다.
종자 처리의 경우 FS 제제를 사용하는 것이 바람직하다. 보통, 이러한 제제는 1 내지 800 g/ℓ의 활성 물질, 1 내지 200 g/ℓ의 계면활성제, 0 내지 200 g/ℓ의 부동제, 0 내지 400 g/ℓ의 결합제, 0 내지 200 g/ℓ의 착색제 및 용매, 바람직하게는 물을 포함한다.
활성 물질은 그의 제제 형태 또는 그로부터 제조되는 사용 형태, 예를 들어 분무, 어토마이징(atomizing), 가루 살포, 펴 바르기 또는 주입에 의한 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 분진형 생성물, 펴 바르기 위한 물질 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 전적으로 의존하며, 각각의 경우에 본 발명에 따르는 활성 물질의 가능한 최상의 분배를 확보하도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유화액 농축물, 페이스트 또는 습윤가능한 분말(분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 상기와 같거나 또는 오일이나 용매에 용해시킨 물질은 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 이루어진 농축물을 제조할 수 있고, 이러한 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
각종 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제, 또는 살균제를 활성 물질에, 적절한 경우 사용 직전에 첨가할 수 있다(탱크 믹스(tank mix)). 이들 제제는 본 발명에 따르는 제제와 중량비 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1로 혼합될 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물은 다른 활성 물질, 예를 들어 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 그 밖에 비료와 함께 존재할 수 있다. 개별 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물, 또는 하나 이상의 추가의 활성 물질, 특히 살진균제를 포함하는 조성물의 혼합은 흔히 작용 대역을 넓히거나 저항성의 발현을 저해할 수 있다. 많은 경우, 상승작용적 효과를 낳는다.
본 발명의 방법에 사용하기에 적합한 화합물과 함께 사용할 수 있는 살진균제의 하기 목록은 가능한 조합을 예시하기 위한 의도이며, 어떠한 제한도 하지 않는다.
카르복스아미드
- 카르복스아닐리드: 베날락실, 베노다닐, 보스칼리드, 카르복신, 메프로닐, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메탈라실, 오푸라세, 옥사디실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 티플루즈아미드, 티아디닐, N-(4'-브로모비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-클로로-3'-플루오로비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로비페닐페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복스아미드, N'-(3',4'-디클로로-5-플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-시아노페닐)-3,4-디클로로이소티아졸-5-카르복스아미드;
- 카르복실산 모르폴리드: 디메토모르프, 플루모르프;
- 벤즈아미드: 플루메토버, 플루오피콜리드(피코벤즈아미드), 족스아미드;
- 기타 카르복스아미드: 카프로파미드, 디클로시메트, 마니디프로파미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인일옥시]-3-메톡시페닐)에틸)-2-메탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인일옥시]-3-메톡시-페닐)에틸)-2-에탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드;
아졸
- 트리아졸: 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루실라졸, 플루퀸코나졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메놀, 트리아디메폰, 트리티코나졸;
- 이미다졸: 시아조파미드, 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
- 벤즈이미다졸: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
- 기타: 에타복삼, 에트리디아졸, 히멕사졸;
질소 헤테로시클릴 화합물
- 피리딘: 플루아지남, 피리페녹스, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘;
- 피리미딘: 부피리메이트, 시프로디닐, 페림존, 페나리몰, 메파니피림, 누아리몰, 피리메타닐;
- 피페라진: 트리포린;
- 피롤: 플루디옥소닐, 펜피클로닐;
- 모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
- 디카르복스이미드: 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
- 기타: 아시벤졸라르-S-메틸, 아닐라진, 캅탄, 캅타폴, 다조메트, 디클로메진, 페녹사닐, 폴펫, 펜프로피딘, 파목사돈, 페나미돈, 옥틸리논, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]피리미딘, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, N,N-디메틸-3-(3-브로모-6-플루오로-2-메틸인돌-1-술포닐)-[1,2,4]트리아졸-1-술폰아미드;
카르바메이트 및 디티오카르바메이트
- 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메티람, 메탐, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 카르바메이트: 디에토펜카르브, 플루벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)프로피오네이트, 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄술포닐)부트-2-일)카르바메이트;
기타 살진균제
- 구아니딘: 도딘, 이미녹타딘, 구아자틴;
- 항생제: 카수가마이신, 폴리옥신스, 스트렙토마이신, 발리다마이신 A;
- 유기 금속 화합물: 펜틴 염;
- 황-함유 헤테로시클릴 화합물: 이소프로티올란, 디티아논;
- 유기 인 화합물: 에디펜포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로벤포스, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 인산 및 그의 염;
- 유기 염소 화합물: 티오파네이트 메틸, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 플루술파미드, 프탈리드, 헥사클로로벤젠, 펜시쿠론, 퀸토젠;
- 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노카프, 디노부톤;
- 무기 활성 화합물: 보르도(Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 히드록시드, 구리 옥시클로라이드, 염기성 구리 술페이트, 황;
- 기타: 스피록스아민, 시플루페나미드, 시목사닐, 메트라페논.
따라서, 본 발명의 추가의 실시형태에서는, b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물을 추가의 살진균 화합물, 바람직하게는 상술한 살진균제와 함께 사용한다.
본 발명은 또한 식물, 식물이 존재하는 토양 및/또는 식물 종자를 본원에 정의된 바와 같이 b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 유효량의 화합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균에 대한 내성을 갖는 식물을 생성하는 방법을 제공한다. 이 방법에 따르면, 동일한 바람직한 실시형태는 상술한 바와 같이 시용된다.
특히 바람직하게는, 이 방법에서는, 활성 화합물이 피라클로스트로빈, 크레속심-메틸, 디목시스트로빈, 메틸 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 에네스트로부린, 오리사스트로빈, 메토미노스트로빈, 아족시스트로빈 및 플루옥사스트로빈 중에서 선택된다.
또한, 한 실시형태에 따르면, 식물은 바람직하게는 농장 작물이다. 더욱 바람직하게는, 식물이 곡물, 특히 밀이다.
다른 실시형태에 따르면, 유해 진균은 세프토리아 에스피피., 특히 세프토리아 트리티치이다.
또 다른 실시형태에 따르면, 식물은 다년생 식물, 특히 포도이다.
또 다른 실시형태에 따르면, 유해 진균은 보트리티스 치네레아, 플라스모파라 비티콜라, 에리시페 네카토르 및/또는 에스카이다.
또 다른 실시형태에 따르면, 활성 화합물, 특히 화학식 I의 화합물은 유해 진균에 내성이 있는 식물을 생성하기 위해, 추가의 살진균 화합물과 함께 사용된다.
또한 놀랍게도, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘이 유해 진균에 대한 식물의 저항성을 유도하는데 효과적이라는 점이 본 발명의 구성 안에서 발견되었다. 따라서, 본 발명의 추가의 실시형태는 식물, 식물이 존재하거나 존재하게 되는 토양 및/또는 식물 종자를 유효량의 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 또는 그의 염으로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균에 대한 식물의 저항성을 유도하는 방법이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 의도이며, 어떠한 제한도 하지 않는다.
실시예 1
1.1 실험
2 엽령에 있는 밀의 순을 본 연구에 사용하였다. 식물을 화분에서 단독으로 성장시키고, 2개의 배치로 나누엇다. 첫번째 잎은 피라클로스트로빈을 권고율로 분무하였고 (대조군의 첫번째 잎은 증류수를 분무하였다), 질환 평가에 사용되는 식물에 에스. 트리티치(S. tritici)를 1회 접종하였더니 잎이 말랐다. 트윈(Tween) 20 1 방울을 함유하는 증류수 1 ml당 1 x 105 포자의 포자 현탁액을 분무함으로써 첫번째 및 두번째 잎에 접종하였다. 접종 직후, 화분을 수-포화된 용기에 두고, 투명한 폴리에텐 백으로 48시간 동안 덮어 놓았다. 그 후, 식물을 12시간/12시간 명/암 교대로 18 ℃에서 성장시켰다. 감염 강도는 접종 18일 후에 증상이 나타난 잎 영역 ％를 측정하여 평가하였다.
1.2 결과
첫번째 잎에 시용된 피라클로스트로빈은 비처리된 대조군에 비해 첫번째 및 두번째 잎 모두에서 에스. 트리티치 감염이 상당히 감소하였다 (표 1). 이와 같이, 18일 후에, 살진균제는 첫번째 및 두번째 잎에서의 감염이 각각 65％ 및 61％ 감소하였다 (표 1).
이들 데이터는 피라클로스트로빈이 밀 순의 첫번째 및 두번째 잎에서의 에스. 트리티치 감염이 60％ 넘게 감소됨을 나타낸다. 이는, 본 연구에서 사용되는 단리된 에스. 트리티치가 피라클로스트로빈에 저항성이 있기 때문에 놀라운 일이다.
첫번째 및 두번째 잎의 에스. 트리티치 감염에 대해 밀 순의 첫번째 잎을 피라클로스트로빈으로 처리한 효과
처리 감염(증상이 나타나는 잎 영역 ％)
첫번째 잎 두번째 잎
미처리됨 48 ±5.3 41 ±5.2
피라클로스트로빈 17 ±2.3 16 ±1.4
값은 10 복제물의 평균 ± SE를 나타낸다. 두 처리는 P < 0.01의 유의수준을 갖는다(스튜던트 t-테스트).
결론적으로, 이들 데이터는 피라클로스트로빈이 병원체 세프토리아 트리티치에 대한 밀의 저항성을 유도한다는 것을 제시한다.

Claims (25)

  1. 식물, 식물이 존재하거나 존재하게 되는 토양 및/또는 식물 종자를 b/c1 복합물 수준에서 미토콘드리아 호흡 사슬을 억제하는 유효량의 활성 화합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균에 대한 식물의 저항성을 유도하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 활성 화합물이 스트로빌루린 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 활성 화합물이 하기 화학식 I의 화합물, 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 또는 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트로 이루어지는 군 중에서 선택되는 스트로빌루린 화합물 또는 이들 스트로빌루린 화합물의 농업적으로 허용가능한 염인 방법.
    <화학식 I>
    Figure 112008037568135-PCT00017
    식 중, 치환기 및 지수는 하기 의미를 갖는다:
    X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸을 나타내고;
    m은 0 또는 1을 나타내고;
    Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3, 또는 Q1기
    Figure 112008037568135-PCT00018
    (여기서, #은 페닐 고리에 대한 결합 지점을 나타냄)를 나타내고,
    A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH2S-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B, -CH2S-N=C(R1)-B, -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3을 나타내며;
    B는 1개, 2개 또는 3개의 N 원자 및/또는 1개의 O 또는 S 원자 또는 1개 또는 2개의 O 및/또는 S 원자를 포함하는 페닐, 나프틸, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릴을 나타내고, 고리 계는 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Ra로 치환되며;
    Ra는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르 보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시, C(=NORa)-Rb 또는 OC(Ra)2-C(Rb)=NORb를 나타내고,
    또한 시클릭 라디칼은 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Rb로 치환되고,
    Rb는 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시 또는 C(=NORA)-RB를 나타내고; 여기서, RA, RB 는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고;
    R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내고;
    R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴카르보닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴술포닐을 나타내고 (고리 계는 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra로 치환됨), C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1-C10-알킬술포닐, 또는 C(=NORA)-RB를 나타내며, 상기 기의 탄화수소 라디칼은 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Rc 로 치환되고;
    Rc는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또 는 6-원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시 및 헤테로아릴티오를 나타내고, 또한 시클릭 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra가 이들에 부착될 수 있고;
    R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐을 나타내며, 상기 기의 탄화수소 라디칼은 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Rc로 치환된다.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 I 중 지수 m이 0이고, 치환기 중 Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 또는 N(-OCH3)-COOCH3을 나타내고;
    A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH2O-N=C(R1)-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3을 나타내고, 여기서
    B는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피라졸릴, 트리아졸릴을 나타내고, 상기 고리는 비치환되거나 또는 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra로 치환되고;
    R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고;
    R2는 C1-C6-알킬, C2-C10-알케닐, C3-C6-시클로알킬을 나타내고, 상기 기는 비치환되거나 또는 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼 Rb'로 치환되고; 또한 비치환되거나 또는 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 Ra로 치환된 페닐을 나타내고;
    Rb'는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 벤질, 페닐 또는 페녹시를 나타내고;
    R3은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 하기 화학식 II의 활성 물질을 사용하는 방법.
    <화학식 II>
    Figure 112008037568135-PCT00019
    상기 식 중,
    T는 탄소 또는 질소 원자를 나타내고,
    Ra'는 할로겐, 메틸 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군에서 선택되고,
    y는 0, 1 또는 2를 나타내고,
    Rb는 제1항의 화학식 I에 정의된 바와 같고;
    x는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.
  6. 제3항에 있어서, 하기 화학식 III의 활성 물질을 사용하는 방법.
    <화학식 III>
    Figure 112008037568135-PCT00020
    상기 식 중,
    Ra는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로메틸, 할로메톡시, 메틸 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군에서 선택되는 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 기를 나타내고, 기 Ra는 비치환되거나 또는 C1-C6-알콕시이미노기로 치환되며;
    V는 OCH3 또는 NHCH3을 나타내고;
    Y는 CH 또는 N을 나타낸다.
  7. 제3항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 피라클로스트로빈, 크레속심-메틸, 디 목시스트로빈, 메틸 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 에네스트로부린, 오리사스트로빈, 메토미노스트로빈, 아족시스트로빈 및 플루옥사스트로빈으로 이루어지는 군 중에서 선택되는 방법.
  8. 제3항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 피콕시스트로빈으로 이루어지는 군 중에서 선택되는 방법.
  9. 제3항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 피라클로스트로빈인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 화합물의 시용이 식물의 생장 기간 또는 식물 출현 후 첫 6주 동안에 행해지는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 화합물의 반복 시용이 행해지는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 화합물의 반복 시용이 10일 내지 20일 마다 행해지는 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 화합물의 2회 내지 10회 시용이 한 계절에 걸쳐 행해지는 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 잎 시용으로서 행해지는 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 채소 또는 농장 작물에 행해지는 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 대두, 옥수수, 면화, 담배, 강낭콩, 밀, 호밀 및 완두콩에 행해지는 방법.
  17. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 곡물에 행해지는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 밀에 행해지는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 세프토리아 에스피피.(Septoria spp.)에 대한 내성이 식물에 유도되는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 세프토리아 트리티치(Septoria tritici)에 대한 내성이 식물에 유도되는 방법.
  21. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 다년생 식물에 행해지는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 포도에 행해지는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 보트리티스 치네레아(Botrytis cinerea), 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 에리시페 네카토르(Erysiphe necator) 및/또는 에스카(Esca)에 대한 저항성이 식물에 유도되는 방법.
  24. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 화합물이 추가의 살진균 화합물과 함께 사용되는 방법.
  25. 식물, 식물이 존재하거나 존재하게 되는 토양 및/또는 식물이 성장하는 종자를 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 유효량의 활성 화합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균에 저항성이 있는 식물을 생성하는 방법.
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