EP2066175A1 - Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen - Google Patents

Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen

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EP2066175A1
EP2066175A1 EP07802856A EP07802856A EP2066175A1 EP 2066175 A1 EP2066175 A1 EP 2066175A1 EP 07802856 A EP07802856 A EP 07802856A EP 07802856 A EP07802856 A EP 07802856A EP 2066175 A1 EP2066175 A1 EP 2066175A1
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EP
European Patent Office
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compound
general formula
harmful fungi
methyl
och
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP07802856A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Gerd Stammler
Barbara Nave
Ulrich Schöfl
Reinhard Stierl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to EP07802856A priority Critical patent/EP2066175A1/de
Publication of EP2066175A1 publication Critical patent/EP2066175A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Definitions

  • Berries can also affect all green vine parts, shoot tips, tendrils and inflorescences. Berries, for example, turn brown and shrink.
  • the fungus Plasmo- para viticola penetrates through the stomata into the tissue of the green Reborgane. The infection then takes place via zoospores floating in a water film. In the vicinity of stomata they settle and form a germ tube. With the help of nutritional organs, the fungus takes valuable food from the host plant.
  • solvent mixtures can also be used.
  • aromatic solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • Acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • ground natural minerals eg kaolins, clays, talc, chalk
  • ground synthetic minerals eg fumed silica, silicates
  • Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (eg polyoxygenated ethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Binders can be added to increase adhesion of the active ingredients to the seed after treatment.
  • Suitable binders are, for example, EO / PO Block copolymer surfactants, but also polyvinyl alcohols, Ppolyvinylpyrrolidone, polyacrylates, polymethacrylates, polybutenes, polyisobutylenes, polystyrenes, polyethyleneamines, Polyethylenamide, polyethylenimines (Lupasol ®, Polymin ®), polyethers, polyurethanes, polyvinyl acetates, Tylose and copolymers of these polymers.
  • carrageen (Satiagel ®).
  • a compound I according to the invention 20 parts by weight of a compound I according to the invention are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to give a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • a compound I according to the invention 75 parts by weight of a compound I according to the invention are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • a compound I according to the invention are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with an active ingredient content of 0.5 wt .-%.
  • the active compounds may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • organically modified polysiloxanes eg Break Thru S 240 ®
  • Alcohol alkoxylates eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®
  • EO-PO block polymers eg. B. Pluro- nic RPE 2035 ® and Genapol B ®
  • Alcohol ethoxylates eg. As Lutensol XP 80 ®
  • sodium dioctylsulfosuccinate e. B. Leophen RA ®.
  • the application rates are depending on the application pressure and type of effect desired between 1 and 100Og, preferably 20 and 750g active ingredient per ha.
  • the fungicidal compositions according to the invention generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt. -% of one or more active substances.
  • amounts of active ingredient in the seed treatment, in general, amounts of active ingredient of from 1 to 1000 g, preferably from 1 to 200 g, in particular from 5 to 100 g, per kilogram of seed are required.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in the protection of the material are, for example, from 0.001 g to 2000 g, preferably from 0.005 g to 1000 g of active ingredient per cubic meter of material treated.
  • the use of compounds of general formula (I) may also be carried out in combination with other active substances, e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, other fungicides or with fertilizers.
  • other active substances e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, other fungicides or with fertilizers.
  • Azoxystrobin dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3- methoxy-methyl acrylate;
  • bitertanol bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazo - Ie, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine; Pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
  • Morpholines aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph;
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • acibenzolar-S-methyl anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6- iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide;
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Organometallic compounds fentin salts
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toiylfluanid, flusulphamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • alkyl also includes octyl, decyl, tetradecyl and
  • Guazatine mixture of the reaction products obtained from the amidation of technical lminodi (octamethylene) diamine containing various guanidines and polyamines [CAS RN 108173-90-6];
  • Spiroxamine (8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro [4.5] dec-2-yl) diethylamine (EP-A 281 842); Tridemorph, 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine (DE-A 1 164 152);
  • Cycloheximide 4 - ⁇ (2R) -2 - [(1S, 3S, 5S) -3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl] -2-hydroxyethyl ⁇ piperidine-2,6-dione [CAS RN 66- 81-9]; Griseofulvin, 7-chloro-2 ', 4,6-trimethoxy-6'-methylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclohex-2'-ene] -3,4'-dione [CAS RN 126-07 -8th];
  • Enilconazole (imazalil), 1 - [2- (2,4-dichlorophenyl) -2- (2-propenyloxy) ethyl] -1H-imidazole (Fruits 28, p. 545, 1973);
  • Penconazole 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1 H- [1,2,4] triazole (Pesticide Manual, 12.
  • Prothioconazole 2- [2- (1-chlorocyclopropyl) -3- (2-chlorophenyl) -2-hydroxypropyl] -2,4-dihydro- [1,2,4] triazole-3-thione (WO 96/16048) ; Simeconazole, ⁇ - (4-fluorophenyl) - ⁇ - [(trimethylsilyl) methyl] -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
  • Triticonazole (5 lbs) -5 - [(4-chlorophenyl) methylene] -2,2-dimethyl-1- (1 H -1, 2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol (FR 26 41 277);
  • Maneb manganese ethylene bis (dithiocarbamate) (US 2 504 404); Mancozeb, manganese ethylene bis (dithiocarbamate) polymer complex zinc salt
  • Metiram zinc ammonium ethylenebis (dithiocarbamate) (U.S. 3,248,400);
  • Propineb, zinc propylene bis (dithiocarbamate) polymer (BE 611 960);
  • Zineb zinc ethylene bis (dithiocarbamate) (US 2 457 674);
  • Oxycarboxine, 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide 4,4-dioxide (US 3,399,214);
  • Famoxadone (/? S) -3-anilino-5-methyl-5- (4-phenoxyphenyl) -1,3-oxazolidine-2,4-dione [CAS RN 131807-57-3];
  • Furametpyr 5-Chloro- ⁇ / - (1,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide [CAS RN 123572-88- 3];
  • Copper oxychloride Cu 2 Cl (OH) 3 [CAS RN 1332-40-7]; Basic copper sulfate, CuSO 4 [CAS RN 1344-73-6];
  • Propylpentyl is (US 2 526 660); Dinobutone, (RS) -2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate [CAS RN 973-21-7];
  • Nitrothal isopropyl, diisopropyl 5-nitroisophthalate Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf.
  • Chlorothalonil, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (US 3,290,353);
  • Metrafenone 3'-bromo-2,3,4,6'-tetramethoxy-2 ', 6-dimethylbenzophenone (U.S. 5,945,567); Pencycuron, 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (DE-A 27 32 257);
  • Phthalide (DE-A 16 43 347); Toloclofos-methyl, O-2,6-dichloro-p-tolyl 0,0-dimethyl phosphorothioate (GB 14 67 561);
  • Picoxystrobin 3-methoxy-2- [2- (6-trifluoromethyl-pyridin-2-yloxymethyl) -phenyl] -acrylic acid methyl ester (EP-A 278 595);
  • Pyraclostrobin N- ⁇ 2- [1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yloxymethyl] phenyl ⁇ (N-methoxy) carbamic acid methyl ester (WO 96/01256); Trifloxystrobin, (E) -methoxyimino- ⁇ (E) - ⁇ - [1- ( ⁇ , ⁇ , ⁇ -trifluoro-m-tolyl) ethylideneaminooxy] -o-tolyl ⁇ -acetic acid methyl ester (EP-A 460 575);
  • the compounds of general formula (I) may be used with said other fungicides together in generally conventional formulations, e.g. as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • formulations are prepared by known methods.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of active ingredients.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredient can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • Stock solution A was prepared from dimethomorph ((E, Z) -4- [3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloy] morpholine) at 150 g / l as dispersible concentrate (d.c.).
  • Stock B was prepared from mandipropamide ((RS) -2- (4-chlorophenyl) -N- [3-methoxy-4- (prop-2-ynyloxy) phenethyl] -2- (prop-2-ynyloxy) acetamide) 40g / l emulsifiable concentrate (ec) produced.
  • Stock solution C was prepared from iprovalicarb
  • the fungicidal active ingredients described in Example 1 are applied both one day before the treatment with the harmful fungi (preventive treatment) and in each case one day after the treatment with the harmful fungi (curative treatment). After treatment with the harmful fungi, the plants are allowed to stand at 95% humidity and a temperature of 18 ° C overnight. This is followed by an observation phase for 6 days and a final evaluation on the 6th day, the test plants are exposed to daylight for 12 hours each and left in the dark for 12 hours.
  • the undersides of the vine leaves are sprayed with water for 24 hours before the end of the evaluation and allowed to stand.
  • the evaluation of the experiments is carried out by a determination of the percentage of diseased leaf area of each plant.
  • a high percentage value means a high degree of harmful fungus disease
  • a low percentage value means a low level of harmful fungus disease.
  • a curative treatment resulted in an attack of 65% of the leaf area for the resistant fungi and an infestation of 0% for the sensitive fungi.
  • the preventive treatment resulted in an attack of 8% of the leaf area for the resistant fungi and an infestation of 0% of the leaf area for the sensitive fungi.
  • curative treatment resulted in an attack of 75% of the resistant fungi and an infestation of 0% in the sensitive fungi.
  • Preventive treatment resulted in an attack of 70% of the area for the resistant fungi and an attack of 0% of the surface for the sensitive fungi.
  • curative treatment resulted in an attack of 70% of the area for the resistant fungi and an infestation of 0% for the sensitive fungi.
  • Preventive treatment resulted in an attack of 55% of the surface area for the resistant fungi and an infestation of 0% of the surface area for the sensitive fungi.

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Abstract

Ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, die eine Resistenz gegen Carbonsäureamid-Fungizide ausweisen, besteht darin, dass man eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), wobei -R z. B. bedeutet: Formula (II) oder Formula (III), und wobei -X entweder für -Cl oder -F steht und wobei -Z- beispielsweise eine Gruppe bedeutet: Formula (III) präventiv auf die Pflanzen aufbringt.

Description

Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, die eine Resistenz gegen Carbonsäureamid-Fungizide aufweisen.
Seit Jahrzehnten werden zahlreiche unterschiedliche chemische Substanzgruppen zur Bekämpfung von Schadpilzen auf Nutzpflanzen wie Getreide oder Wein eingesetzt. Diese Verbindungen sollen zum einen den Befall der Nutzpflanzen mit Schadpilzen verhindern oder zumindest eindämmen und zum anderen in der eingesetzten Konzentration zu keiner nachhaltigen Schädigung der Nutzpflanze führen.
Eine wirtschaftlich wichtig gewordene Gruppe von fungiziden Verbindungen sind die so genannten Carbonsäureamid-Fungizide (Carboxylic Acid Amide Fungicids), welche u. a. die Biosynthese von Phospholipiden bei den Schadpilzen behindern. Zu den Car- bonsäureamid-Fungiziden gehören unter anderem verschiedene Zimtsäureamid- Derivate (siehe z.B. US 5,952,496), Valinamid-Carbamate (siehe z. B. DE 4026 966), Mandelsäureamide und weitere Carbonsäureamidderivate. Wichtige Bestandteile von Handelsprodukten sind unter anderem die Carbonsäureamid-Fungizide Dimethomorph, Benthiavalicarb, Flumorph, Iprovalicarb und Mandipropamid.
Von besonderer Bedeutung für die Bekämpfung von Schadpilzen haben sich auch die in US 5,952,496 beschriebenen Zimtsäurederivate erwiesen. Diese können beispielsweise in Lösung, als wässrige Emulsion oder als Pulverzubereitung formuliert und in dieser Form auf Nutzpflanzen aufgebracht werden.
In den letzten Jahren haben praktische Erfahrungen in der Landwirtschaft gezeigt, dass der wiederholte Einsatz von bestimmten fungiziden Wirkstoffen bei der Bekämpfung von Schadpilzen zu einer schnellen Selektion von solchen Pilzstämmen führen kann, die gegen den betreffenden Wirkstoff eine natürliche oder auch adaptierte Resistenz entwickelt haben. Zahlreiche Gene ermöglichen es den Pilzen, eine Entgiftung der Fungizide vorzunehmen, was eine wirksame Bekämpfung dieser Schadpilze mit dem betreffenden Wirkstoff erschwert.
Ferner wurde festgestellt, dass diese Pilzstämme häufig auch eine Kreuzresistenz gegen andere Wirkstoffe entwickeln, die auf dem gleichen Wirkungsmechanismus beruhen. Hierdurch wird der Einsatz von Wirkstofftypen erforderlich, die auf einem anderen Wirkungsmechanismus beruhen. Wirkstoffe mit einem neuen Wirkungsmechanismus stehen jedoch nur begrenzt zur Verfügung und das Auffinden neuer Wirkungsmechanismen ist ein aufwendiger Prozess. Die Entwicklung neuer Wirkstoffe, die keine Kreuzre- sistenz mit den bekannten Wirkstoffen zeigen, erweist sich als zeitaufwendig und kostspielig.
Als eine wichtige Gruppe von Fungiziden gegen zahlreiche Pflanzen-Pathogene haben sich Wirkstoffe etabliert, denen als Wirkprinzip die Beeinflussung der Phospholipid- Biosynthese gemein ist. Diese Verbindungen üben u. a. eine Wirkung auf die Zellwand von Schadpilzen aus. Die oben genannten Carbonsäureamid-Fungizide gehören zu dieser Gruppe von Wirkstoffen.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein neues Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, die bereits eine Resistenz gegen bestimmte Fungizide aufweisen können, bereit zu stellen. Dabei soll das Verfahren technisch einfach anwendbar sein, zu einer effizienten Vermeidung bzw. Beseitigung von Schadpilzen führen und sich schonend auf verschiedene Arten von Nutzpflanzen anwenden lassen.
Die Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, die gegen einzelne Carbonsäureamid-Fungizide resistent sind, bei dem man eine fungizidwirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) auf die Pflanzen, die Samen und/oder die Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder aber vor oder nach dem Auslaufen der Pflanzen aufbringt, wobei dies insbesondere präventiv ge- schieht.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet man eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
wobei -R einen Rest bedeutet:
OCH. OC2 H5 oder OCH. C ≡ CH wobei -X entweder für -Cl oder -F steht
und
wobei -Z- bedeutet:
CH CO N O
oder
CH- co- NH- CH, CH2-
O CK C ≡ CH
Das Verfahren eignet sich insbesondere zur Bekämpfung von Schadpilzen des Typs Plasmopara, insbesondere Plasmopara viticola.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen wird bevorzugt eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) eingesetzt wird, in der
-R bedeutet: -OCH3 ,
-X bedeutet: -Cl oder -F
und -Z- bedeutet:
CH CO N O
wobei sowohl das Z-Isomer, das E-Isomer oder Mischungen beider Isomere eingesetzt werden können,
oder aber eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), wobei -R bedeutet: OCH2 C ≡ CH
-X bedeutet: -Cl
und -Z- bedeutet:
CH- co- NH- CH9 CH,
O CH2 C = CH
Bei dem Verfahren wird die Verbindung der allgemeinen Formel (I) bzw. ein Salz dieser Verbindung in der Regel in einer Menge von 1 bis 1000g/ha bzw. in Mengen von 1 bis 1000g/100kg Saatgut angewandt.
Bei dem Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen wird die Verbindung der allge- meinen Formel (I) gerne auf die Unterseite der Blätter der zu behandelnden Pflanzen aufgebracht. Bei den behandelten Pflanzen kann es sich insbesondere auch um Weinreben handeln.
Man kann eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) auch in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Fungiziden einsetzen, z. B. auch in Kombination mit einem weiteren Carbonsäureamid-Fungizid.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung einer fungiziden Zubereitung zur präventiven PiIz- bekämpfung bei Nutzpflanzen, insbesondere bei bereits aufgetretenen Resistenzen. Ebenso ist die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) zur Verhinderung von Kreuzresistenzen bei der Pilzbekämpfung von Nutzpflanzen Gegenstand dieser Erfindung.
Die vorgenannten Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) können insbesondere zur Bekämpfung von Plasmopara viticola, z.B. an Weinreben eingesetzt werden.
Darüber hinaus eignen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch zur Bekämpfung von Schadpilzen aus der Klasse der Peronosporomyctes (Oomyceten), wie:
a) Peronospora - Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z.B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel, b) Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
c) Phytophthora - Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P.capsici an Paprika,
d) Plasmopara viticola an Weinreben,
e) Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen,
f) Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z.B. P. ultimum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen,
g) Sclerospora - Arten an verschiedenen Pflanzen, wie z.B. S. graminicola an Hirse.
Es haben sich bereits zahlreiche Resistenzen gegen Carbonsäureamid-Fungizide in verschiedenen Stämmen der vorgenannten Pathogene entwickelt. Im Hinblick auf die Verbreitung von Schadpilzen, die Resistenzen entwickelt haben, liegt der vorliegenden Erfindung ein Bekämpfungsverfahren zu Grunde, mit welchem sich solche resistenten Pilzstämme mit aktuell verfügbaren Wirkstoffen kostengünstig und effektiv bekämpfen lassen.
Es ist bekannt, dass die Pathogene, die eine Resistenz gegen bestimmte Wirkstoffe entwickelt haben, gegen diese häufig auch kreuzresistent sind [siehe z.B. Lyr, H.; „Modern Selective Fungicides"; Kap. 12, Gustav Fischer Verlag, Jena, Stuttgart, New York (1995)].
Überraschend wurde nun gefunden, dass sich Carbonsäureamid-Fungizid-resistente Schadpilze mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wirkungsvoll bekämpfen lassen, wenn die Verbindungen präventiv eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich bevorzugt zur präventiven Bekämpfung von Plasmopara-Schadpilzen, insbesondere von Plasmopara-viticola-Stämmen. Plas- mopara viticola, der Falsche Mehltau der Rebe, wird auch als Reben-Peronospora bezeichnet. Auf den Rebenblättern bildet er zunächst rundliche, gelbliche, ölig durchscheinende Flecken auf der Blattoberseite, später bei feuchtwarmem Wetter blattunter- seits dichten weißen Pilzrasen.
Die Befallsstellen verfärben sich bald braun und vertrocknen. Die stärker geschädigten Blätter fallen vorzeitig ab („Blattfallkrankheit"). In gleicher Weise wie Blätter und junge Beeren können auch alle grünen Rebteile, Triebspitzen, Ranken und Blütenstände befallen werden. Beeren werden z.B. braun verfärbt und schrumpfen. Der Pilz Plasmo- para viticola dringt durch die Spaltöffnungen in das Gewebe der grüner Reborgane ein. Die Infektion erfolgt dann über in einem Wasserfilm schwimmende Zoosporen. In der Nähe von Spaltöffnungen setzen sie sich fest und bilden einen Keimschlauch aus. Mit Hilfe von Ernährungsorganen entnimmt der Pilz der Wirtspflanze wertvolle Nahrung.
Der Erkrankung kommt wirtschaftlich besondere Bedeutung zu, da ein epidemieartiges Auftreten möglich ist, und der Traubenbefall schwere Ertragseinbußen bis hin zum to- talen Verlust der Ernte bedeuten kann. Weiterhin wird durch den Befall mit Plasmopara die Frostempfindlichkeit des Rebstockes erhöht.
Das o. g. Verfahren wird angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien und/oder den Erdboden mit einer fungi- zid wirksamen Menge der Verbindung der Formel (I) behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch zeitnah mit der Infektion, vorzugsweise jedoch vor der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Die Verbindungen der Formel (I) können nach gängigen Verfahren hergestellt werden. Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln.
Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im Wesentlichen in Betracht:
a) Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalko- hol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
b) Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silika- te); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen u. a. Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfon- säure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphe- nol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolygly- kolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lau- rylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur- sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Formulierungen für die Saatgutbehandlung können zusätzlich Bindemittel und/oder Geliermittel und gegebenenfalls Farbstoffe enthalten.
Bindemittel können zugesetzt werden, um Haftung der Wirkstoffe auf dem Saatgut nach der Behandlung zu erhöhen. Geeignete Bindemittel sind beispielsweise EO/PO Blockcopolymer-Tenside, aber auch Polyvinylalcohole, Ppolyvinylpyrrolidone, Polyacry- late, Polymethacrylate, Polybutene, Polyisobutylene, Polystyrole, Polyethylenamine, Polyethylenamide, Polyethylenimine (Lupasol®, Polymin®), Polyether, Polyurethane, Polyvinylacetate, Tylose und Copolymere aus diesen Polymeren. Ein geeignetes Ge- liermittel ist beispielsweise Carrageen (Satiagel®).
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.
Beispiele für gängige Formulierungen sind:
Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.- %.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden in 70 Gew.-Teilen Cyc- lohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyr- rolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%. C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulie- rung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
D) Emulsionen (EW, EO)
25 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden in 35 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)
75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP)
5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%. J) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
K) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung I werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittels z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®. Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung je nach Befallsdruck und Art des gewünschten Effektes zwischen 1 und 100Og, vorzugsweise 20 und 750g Wirkstoff pro ha. Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% eines oder mehrerer Wirkstoffe. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000g, vorzugsweise 1 bis 200g, insbesondere 5 bis 100g je Kilogramm Saatgut benötigt. Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effektes. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001g bis 2000g, vorzugsweise 0,005g bis 1000g Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren kann die Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen erfolgen, z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, weiteren Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der die Verbindung der Formel (I) enthaltenden Zubereitungen mit den anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern:
a) Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho- (2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
b) Carbonsäureamide
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-car- bonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyra- zol-4-carbonsäure-(3',4'-di-chlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol- 5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid; - Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
c) Azole
- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazo- Ie, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
d) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin; - Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph; - Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probena- zole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperi- din-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3- propylchromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 - sulfonsäuredimethylamid;
e) Carbamate und Dithiocarbamate
- Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4- Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäu- re-(4-fluorphenyl)ester; f) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;
- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
- Organometallverbindungen: Fentin Salze; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;
- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, ToI- ylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Quintozene; - Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenon.
Die als weitere Komponente genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt bzw. sie sind kommerziell erhältlich. Insbesondere werden folgende Verbindungen genannt:
Benalaxyl, Methyl Λ/-(phenylacetyl)-Λ/-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (DE 29 03 612); Metalaxyl, Methyl Λ/-(methoxyacetyl)-Λ/-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (GB 15 00 581 );
Ofurace, (RS)-α-(2-Chlor-Λ/-2,6-xylylacetamido)-γ-butyrolacton [CAS RN 58810-48-3]; Oxadixyl, Λ/-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-Λ/-(2-oxo-3-oxazolidinyl)acetamid (GB 20 58 059);
Aldimorph, "4-Alkyl-2,5(oder 2,6)-dimethylmorpholin", enthaltend 65-75% 2,6-Dimethyl- morpholin und 25-35% 2,5-Dimethylmorpholin, enthaltend mehr als 85% 4-Dodecyl-
2,5(oder 2,6)-Dimethylmorpholin, wobei "alkyl" auch Octyl, Decyl, Tetradecyl und
Hexadecyl mit einem cis/trans Verhältnis von 1 :1 einschließt [CAS RN 91315-15-0];
Dodine, 1-Dodecylguanidinium acetate (Plant Dis. Rep. 41 , S.1029 (1957)); Dodemorph, 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin (DE-A 1198125);
Fenpropimorph, (RS)-c/s-4-[3-(4-te/f-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl- morpholin (DE-A 27 52 096);
Fenpropidin, (RS)-I -[3-(4-te/f-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin (DE-A 27 52 096);
Guazatine, Mischung der Reaktionsprodukte, erhalten aus der Amidierung von techni- schem lminodi(octamethylene)diamin, enthaltend verschiedene Guanidine und Polya- mine [CAS RN 108173-90-6];
Iminoctadin, 1 ,1 '-lminodi(octamethylene)diguanidine (Congr. Plant Pathol., 1., S. 27
(1968);
Spiroxamin, (8-Tert-butyl-1 ,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)diethylamin (EP-A 281 842); Tridemorph, 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin (DE-A 1 1 64 152);
Pyrimethanil, 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-phenylamin (DD-A 151 404); Mepanipyrim, (4-Methyl-6-prop-1-inyl-pyrimidin-2-yl)-phenylamin (EP-A 224 339);
Cyprodinil, (4-Cyclopropyl-6-methylpyrimidin-2-yl)phenylamin (EP-A 310 550);
Cycloheximid, 4-{(2R)-2-[(1 S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}pi- peridin-2,6-dion [CAS RN 66-81-9]; Griseofulvin, 7-Chlor-2',4,6-trimethoxy-6'-methylspiro[benzofuran-2(3H),1 '-cyclohex-2'- ene]-3,4'-dion [CAS RN 126-07-8];
Kasugamycin, 3-O-[2-Amino-4-[(carboxyiminomethyl)amino]-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D- araö/no-hexopyranosyl]-D-c/?/ro-inositol [CAS RN 6980-18-3];
Natamycin , (8£, 14£, 16£, 18£,20£)-(1 R,3S,5RJR, 12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-Ami- no-3,6-dideoxy-ß-D-mannopyranosyloxy)-1 ,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,1 1 ,28- trioxatricyclo^.S.I .O^octacosa-δ.H.i e.iδ^O-pentaene^S-carbonsäure [CAS RN
7681-93-8];
Polyoxin, 5-(2-Amino-5-O-carbamoyl-2-deoxy-L-xylonamido)-1-(5-carboxy-1 ,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1 ,5-dideoxy-ß-D-allofuranuronsäure [CAS RN 22976-86-9];
Streptomycin, 1 ,1 '-{1-L-(1 ,3,5/2,4,6)-4-[5-Deoxy-2-O-(2-deoxy-2-methylamino-α-L- glucopyranosyl)-3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyloxy]-2,5,6-trihydroxycyclohex-1 ,3- ylene}diguanidin (J. Am. Chem. Soc. 69, S.1234 (1947));
Bitertanol, ß-([1 ,1 '-Biphenyl]-4-yloxy)-α-(1 ,1-dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4-triazole-1-ethanol (DE 23 24 020);
Bromuconazol, 1 -[[4-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahydro-2-furanyl]methyl]-1 H- 1 ,2,4- triazol (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis., Bd. 1 , S. 459);
Cyproconazol, 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -ylbutan-2-ol
(US 4 664 696); Difenoconazol, 1 -{2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-[1 ,3]dioxolan-2- ylmethyl}-1 H-[1 ,2,4]triazol (GB-A 2 098 607);
Diniconazol, (ߣ)-ß-[(2,4-Dichlorphenyl)methylen]-α-(1 ,1-dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4- triazol-1-ethanol (Noyaku Kagaku, 1983, Bd. 8, S. 575);
Enilconazol (Imazalil), 1 -[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-1 H-imidazol (Fruits 28, S. 545, 1973);
Epoxiconazol, (2RS,3SR)-1 -[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorophenyl)propyl]-1 H-
1 ,2,4-triazol (EP-A 196 038);
Fenbuconazol, α-[2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-α-phenyl-1 H- 1 ,2,4-triazole-1 -propannitril
(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Bd. 1 , S. 33); Fluquinconazol, 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-[1 ,2,4]-triazol-1 -yl-3H-quinazolin-4-on
(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 41 1 (1992));
Flusilazol, 1-{[Bis-(4-fluorophenyl)methylsilanyl]methyl}-1 H-[1 ,2,4]triazol (Proc. Br. Crop
Prot. Conf.-Pests Dis., Bd. 1 , S. 413 (1984));
Flutriafol, α-(2-Fluorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-ethanol (EP-A 15 756); Hexaconazol, 2-(2,4-Dichlorphenyl)-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -yl-hexan-2-ol
(CAS RN 79983-71-4); Ipconazol, 2-[(4-Chlorphenyl)methyl]-5-(1-methylethyl)-1-(1 H-1 !2,4-triazol-1-yl- methyl)cyclopentanol (EP-A 267 778),
Metconazol, 5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethylcyclopentanol
(GB 857 383); Myclobutanil, 2-(4-Chlorphenyl)-2-[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethyl-pentannitril
(CAS RN 88671-89-0);
Penconazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol (Pesticide Manual, 12.
Auflage 2000, S. 712);
Propiconazol, 1 -[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1 ,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (BE 835 579);
Prochloraz, lmidazol-1-carbonsäure-propyl-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyl]-amid
(US 3 991 071 );
Prothioconazol, 2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4- dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (WO 96/16048); Simeconazol, α-(4-Fluorophenyl)-α-[(trimethylsilyl)methyl]-1 H- 1 ,2,4-triazol-1 -ethanol
[CAS RN 149508-90-7],
Tebuconazol, 1 -(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethyl-pentan-3-ol
(EP-A 40 345);
Tetraconazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)propyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (EP-A 234 242);
Triadimefon, 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanon (BE
793 867);
Triadimenol, ß-(4-Chlorphenoxy)-α-(1 , 1 -dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -ethanol (DE-A
23 24 010); Triflumizol, (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-(2-propoxy-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -yl-ethyliden)- amin (JP-A 79/1 19 462);
Triticonazol, (5£)-5-[(4-Chlorphenyl)methylen]-2,2-dimethyl-1 -(1 H-1 ,2,4-triazol-1 - ylmethyl)cyclopentanol (FR 26 41 277);
Iprodion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-imidazolidin-1-carbonsäureisopropylamid (GB 13 12 536);
Myclozolin, (RS)-3-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methoxymethyl-5-methyl-1 ,3-oxazolidin-2,4- dion [CAS RN 54864-61-8];
Procymidon, Λ/-(3,5-Dichlorphenyl)-1 ,2-dimethylcyclopropan-1 ,2-dicarboximid (US
3 903 090); Vinclozolin, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-oxazolidin-2,4-dion (DE-A
22 07 576);
Ferbam, Eisen(3+)dimethyldithiocarbamat (US 1 972 961 );
Nabam, Dinatriumethylenbis(dithiocarbamat) (US 2 317 765);
Maneb, Mangan-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2 504 404); Mancozeb, Manganethylenbis(dithiocarbamat)-polymerkomplex-Zinksalz
(GB 996 264); Metam, Methyldithiocarbaminsäure (US 2 791 605);
Metiram, Zinkammoniat-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 3 248 400);
Propineb, Zink Propylenbis(dithiocarbamat) Polymer (BE 611 960);
Polycarbamat, Bis(dimethylcarbamodithioato-κS,κS')[μ-[[1 ,2-ethanediylbis[carbamo- dithioato-κS,κS']](2-)]]di[zinc] [CAS RN 64440-88-6];
Thiram, Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid (DE-A 642 532);
Ziram, Dimethyldithiocarbamat [CAS RN 137-30-4];
Zineb, Zink-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2 457 674);
Anilazin, 4,6-Dichlor-/V-(2-chlorphenyl)-1 !3!5-triazin-2-amin (US 2 720 480); Benomyl, 2-Acetylaminobenzimidazol-1-carbonsäurebutylamid (US 3 631 176);
Boscalid, 2-chloro-Λ/-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)nicotinamide (EP-A 545 099);
Carbendazim, (1 H-Benzimidazol-2-yl)-carbaminsäuremethylester (US 3 657 443);
Carboxin, 5!6-Dihydro-2-methyl-Λ/-phenyl-1 ,4-oxathiin-3-carboxamide (US 3 249 499);
Oxycarboxin, 5,6-Dihydro-2-methyl-1 ,4-oxathiin-3-carboxanilid 4,4-dioxid (US 3 399 214);
Cyazofamid, 4-chloro-2-cyano-Λ/,Λ/-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1 /-/-imidazole-1-sulfon- amid (CAS RN 120116-88-3];
Dazomet, 3,5-dimethyl-1 ,3,5-thiadiazinane-2-thione (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p.
891 (1897)); Diflufenzopyr, 2-{1-[4-(3,5-difluorophenyl)semicarbazono]ethyl}nicotinic acid
[CAS RN 109293-97-2];
Dithianon, 5,10-Dioxo-5,10-dihydronaphtho[2,3-b][1 ,4]dithiin-2,3-dicarbonitril
(GB 857 383);
Famoxadon, (/?S)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1 ,3-oxazolidin-2,4-dion [CAS RN 131807-57-3];
Fenamidon, (S)-1-Anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenylimidazolin-5-on
[CAS RN 161326-34-7];
Fenarimol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinemethanol (GB 12 18 623);
Fuberidazole, 2-(2-Furanyl)-1 /-/-benzimidazol (DE-A 12 09 799); Flutolanil, α,α,α-Trifluor-3'-isopropoxy-o-toluanilid (JP 1 104514);
Furametpyr, 5-Chlor-Λ/-(1 ,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl)-1 ,3-dimethyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid [CAS RN 123572-88-3];
Isoprothiolan, diisopropyl 1 ,3-dithiolan-2-ylidenemalonat (Proc. Insectic. Fungic. Conf.
8. Bd. 2, S. 715 (1975)); Mepronil, 3'-lsopropoxy-o-toluanilid (US 3 937 840);
Nuarimol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinemethanol (GB 12 18 623);
Fluopicolid (Picobenzamid), 2,6-Dichlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-ylmethyl)- benzamid (WO 99/42447);
Probenazol, 3-Allyloxy-1 ,2-benzothiazol 1 ,1-dioxid (Agric. Biol. Chem. 37, S. 737 (1973);
Proquinazid, 6-lod-2-propoxy-3-propylquinazolin-4(3H)-on (WO 97/48684); Pyrifenox, 2',4'-Dichlor-2-(3-pyridyl)acetophenon (£Z)-O-methyloxim (EP 49 854);
Pyroquilon, 1 ,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-//]quinolin-4-on (GB 139 43 373)
Quinoxyfen, 5,7-dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin (US 5 240 940);
Silthiofam, Λ/-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophen-3-carboxamid [CAS RN 175217-20-6];
Thiabendazol, 2-(1 ,3-thiazol-4-yl)benzimidazol (US 3 017 415);
Thifluzamid, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5- carboxanilid [CAS RN 130000-40-7];
Thiophanat-methyl, 1 ,2-Phenylenbis(iminocarbonothioyl)bis(dimethylcarbamat) (DE-A 19 30 540);
Tiadinil, 3 -Chlor-4,4 -dimethyl-1 ,2,3-thiadiazol-5-carboxanilid [CAS RN 223580-51-6];
Tricyclazole, 5-methyl-1 ,2,4-triazolo[3,4-b][1 ,3]benzothiazole [CAS RN 41814-78-2];
Triforine, Λ/,Λ/'-{piperazine-1 ,4-diylbis[(trichlormethyl)methylene]}diformamide
(DE-A 19 01 421 ); 5-Chlor-7-(4-methyl-pipeιϊdin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluoro-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin (WO 98/46607);
Bordeauxbrühe, Mischung aus CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4 [CAS RN 8011-63-0]
Kupferacetat, Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0];
Kupferoxychlorid, Cu2CI(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]; Basisches Kupfersulfat, CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];
Binapacryl, (RS)-2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylcrotonat [CAS RN 485-31-4];
Dinocap, Mischung aus 2,6-Dinitro-4-octylphenylcrotonat und 2,4-Dinitro-6-octyl- phenylcrotonat, wobei "octyl" eine Mischung aus 1-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl und 1-
Propylpentyl ist (US 2 526 660); Dinobuton, (RS)-2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonat [CAS RN 973-21-7];
Nitrothal-isopropyl, diisopropyl 5-nitroisophthalat (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7.,
Bd. 2, S. 673 (1973));
Fenpiclonil, 4-(2,3-Dichlorphenyl)-1 H-pyrrol-3-carbonitril (Proc. 1988 Br. Crop Prot.
Conf. - Pests Dis., Bd. 1 , S. 65); Fludioxonil, 4-(2,2-Difluorbenzo[1 ,3]dioxol-4-yl)-1 H-pyrrol-3-carbonitril (The Pesticide
Manual, Hrsg.: The British Crop Protection Council, 10. Auflage 1995, S. 482);
Acibenzolar-S-methyl, Methyl 1 ,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat
[CAS RN 135158-54-2];
Flubenthiavalicarb (Benthiavalicarb), {(S)-1 -[(1 R)- 1 -(6-Fluorbenzothiazol-2-yl)-ethyl- carbamoyl]-2-methylpropyl}-carbaminsäureisopropylester (JP-A 09/323 984);
Carpropamid, 2,2-Dichlor-Λ/-[1 -(4-chlorphenyl)ethyl]-1 -ethyl-3-methylcyclopropan- carboxamid [CAS RN 104030-54-8];
Chlorthalonil, 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (US 3 290 353);
Cyflufenamid, (Z)-Λ/-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]- 2-phenylacetamid (WO 96/19442);
Cymoxanil, 1-(2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylharnstoff (US 3 957 847); Diclomezine, 6-(3,5-Dichlorophenyl-p-tolyl)pyridazin-3(2/-/)-on (US 4 052 395)
Diclocymet, (RS)-2-Cyano-/V-[(/?)-1-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-3!3-dimethylbutyramid
[CAS RN 139920-32-4];
Diethofencarb, Isopropyl 3,4-diethoxycarbanilat (EP-A 78 663); Edifenphos, O-Ethyl S,S-diphenyl phosphorodithioat (DE-A 14 93 736)
Ethaboxam, Λ/-(Cyano-2-thienylmethyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolcarboxamid
(EP-A 639 574);
Fenhexamid, N-(2,3-dichlor-4-hydroxyphenyl)-1 -methylcyclohexancarboxamid (Proc.
Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Bd. 2, S. 327); Fentin acetat, Triphenylzinn (US 3 499 086);
Fenoxanil, Λ/-(1 -Cyano-1 ,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propanamid
(EP-A 262 393);
Ferimzone, (Z)-2'-Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazon
[CAS RN 89269-64-7]; Fluazinam, S-Chlor-N-^-chlor^^-dinitro^-^rifluormethyOphenyö-S-^rifluormethyl)^- pyridinamin (The Pesticide Manual, Hrsg.: The British Crop Protection Council, 10. Auflage 1995, S. 474);
Fosetyl, Fosetyl-Aluminum, ethylphosphonat (FR 22 54 276);
Iprovalicarb, [(1S)-2-Methyl-1-(1-p-tolyl-ethylcarbamoyl)-propyl]carbaminsäureiso- propylester (EP-A 472 996);
Hexachlorbenzol (C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31 , S. 24 (1945);
Mandipropamid, (RS)-2-(4-Chlorphenyl)-Λ/-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenethyl]-2-
(prop-2-ynyloxy)acetamid (WO 03/042166);
Metrafenon, 3'-Brom-2,3,4,6'-tetramethoxy-2',6-dimethylbenzophenon (US 5 945 567); Pencycuron, 1 -(4-Chlorbenzyl)-1 -cyclopentyl-3-phenylharnstoff (DE-A 27 32 257);
Penthiopyrad, (RS)-Λ/-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-1 -methyl-3-(trifluormethyl)-1 H- pyrazol-4-carboxamid (JP 10/130268);
Propamocarb, 3-(Dimethylamino)propylcarbaminsäureisopropylester (DE-A 15 67 169);
Phthalid (DE-A 16 43 347); Toloclofos-methyl, O-2,6-Dichlor-p-tolyl 0,0-dimethyl phosphorothioat (GB 14 67 561 );
Quintozen, Pentachlornitrobenzol (DE-A 682 048);
Zoxamid, (RS)-3,5-Dichlor-Λ/-(3-chlor-1 -ethyl-1 -methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid
[CAS RN 156052-68-5];
Captafol, Λ/-(1 ,1 ,2,2-Tetrachlorethylthio)cyclohex-4-en-1 ,2-dicarboximid (Phytopathol- ogy 52, S. 754 (1962));
Captan, N-(T richlormethylthio)cyclohex-4-en-1 ,2-dicarboximid (US 2 553 770);
Dichlofluanid, N-Dichlorfluormethylthio-Λ/',Λ/'-dimethyl-Λ/-phenylsulfamid
(DE-A 11 93 498);
Folpet, Λ/-(Trichlormethylthio)phthalimid (US 2 553 770); Tolylfluanid, Λ/-Dichlorfluormethylthio-Λ/',Λ/'-dimethyl-Λ/-p-tolylsulfamid
(DE-A 11 93 498); Dimethomorph, 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholin-4-yl-propenon
(EP-A 120 321 );
Flumetover, 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-Λ/-ethyl-α,α,α-trifluor-Λ/-methyl-p-toluamid
[AGROW Nr. 243, 22 (1995)]; Flumorph, 3-(4-Fluorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholin-4-yl-propenon (EP-A
860 438),
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluor- methyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluor- methyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluor- methyl-1 -methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid
(WO 03/66610),
3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure (2-cyano-phenyl) amid (WO 99/24413);
N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfo- nylamino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy- phenyl)-ethyl)-2-ethanesulfonylamino-3-methyl-butyramid (WO 04/49804);
3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin (EP-A 10 35 122);
2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on (WO 03/14103);
3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfonsäure dimethylamid
(EP-A 10 31 571 ); (2-Chlor-5-[1 -(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-
Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl- ester (EP-A 12 01 648);
3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxy-carbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säure-methylester (EP-A 10 28 125); Azoxystrobin, 2-{2-[6-(2-Cyano-1-vinyl-penta-1 ,3-dienyloxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-
3-methoxy-acrylsäuremethylester (EP-A 382 375),
Dimoxystrobin, (E)-2-(methoxyimino)-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid
(EP-A 477 631 );
Fluoxastrobin, (E)-{2-[6-(2-chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl}(5,6-dihydro- 1 ,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim (WO 97/27189);
Kresoxim-methyl, (E)-Methoxyimino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]essigsäuremethylester (EP-A
253 213);
Metominostrobin, (E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid (EP-A
398 692); Orysastrobin, (2E)-2-(Methoxyimino)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(methoxyimino)-4,6-dimethyl-
2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-dien-1 -yl]phenyl}-N-methylacetamid (WO 97/15552);
Picoxystrobin, 3-Methoxy-2-[2-(6-trifluormethyl-pyridin-2-yloxymethyl)-phenyl]-acryl- säuremethylester (EP-A 278 595);
Pyraclostrobin, N-{2-[1 -(4-Chlorphenyl)-1 H-pyrazol-3-yloxymethyl]phenyl}(N-metho- xy)carbaminsäuremethylester (WO 96/01256); Trifloxystrobin, (E)-Methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o- tolyl}essigsäuremethylester (EP-A 460 575);
2-[ortho-(2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl]-3-methoxyacrylsäuremethylester (EP-A 226 917); 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyri- midin (WO 98/46608);
3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)-isothiazol-5-carbonsäureamid (WO 99/24413),
Verbindungen der Formel III (WO 04/049804);
N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methan- sulfonylamino-3-methyl-butyramid und N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethanesulfonylamino-3-methyl-butyramid (WO 03/66609);
2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on (WO 03/14103);
3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfonsäuredimethylamid
(WO 03/053145); 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propan- säuremethylester (EP-A 1028125).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können mit den genannten weiteren Fungiziden zusammen in allgemein üblichen Formulierungen angewandt werden, z.B. als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Art der Anwendung richtet sich dabei nach dem jeweiligen Verwendungszweck. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt nach bekannten Methoden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vor- zugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% an Wirkstoffen.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%. Der Wirkstoff kann auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu dem Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) können Öle verschiedenen Typs, Netzmit- tel, Adjuvante, Herbizide, andere Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Die fungizide Wirkung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gegen resistente Schadpilze lässt sich durch folgende Versuche zeigen: Beispiel 1/Herstellung der Testlösungen
Ausgehend von vier unterschiedlichen Carbonsäureamid-Fungiziden werden vier Stammzubereitungen mit den jeweils angegebenen Mengen des Wirkstoffes in Wasser hergestellt.
Stammlösung A wurde ausgehend von Dimethomorph ((E,Z)-4-[3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloy]morpholin) mit 150g/l als dispersible concentrate (d.c.) hergestellt.
Stammlösung B wurde ausgehend von Mandipropamid ((RS)-2-(4-chlorophenyl)-N-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenethyl]-2- (prop-2-ynyloxy)acetamid) mit 40g/l emulsifiable concentrate (e.c.) hergestellt.
Stammlösung C wurde ausgehend von Iprovalicarb
(isopropyl 2-methyl-1 -[(1 -p-tolylethyl)carbamoyl]-(S)-propylcarbamate) als
50% water dispersible granules (w.g.) hergestellt.
Stammlösung D wurde ausgehend von Benthiavalicarb
(isopropyl [(S)-I -{[(R)-1 -(6-fluoro-1 ,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]carbamoyl}-= 2-methylpropyl]carbamate) als 10% wettable powder (w.p.) hergestellt.
Beispiel 2:
Untersuchung zur Wirksamkeit der vier Carbonsäureamid-Fungizide gegen sensitive und resistente Plasmopara viticola-Stämme.
Vier Wochen alte Weinpflanzen (Riesling) mit 6-8 Blättern werden mit 50 ml einer schadpilzhaltigen Lösung (200.000 Sporen pro Milliliter des Pilzes Plasmopara viticola) behandelt. Dabei werden sowohl Versuche mit sensitiven wie auch mit resistenten Stämmen durchgeführt.
Die im Beispiel 1 beschriebenen fungiziden Wirkstoffe werden jeweils sowohl einen Tag vor der Behandlung mit den Schadpilzen (präventive Behandlung) als auch jeweils einen Tag nach der Behandlung mit den Schadpilzen (kurative Behandlung) aufgebracht. Nach der Behandlung mit den Schadpilzen werden die Pflanzen bei 95% Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18°C über Nacht stehen gelassen. Anschlie- ßend erfolgt eine Beobachtungsphase für 6 Tage und eine Endauswertung am 6. Tag, wobei die Testpflanzen jeweils für 12 Stunden dem Tageslicht ausgesetzt werden und 12 Stunden im Dunkeln stehen.
Zur Verstärkung der Sporenbildung werden die Unterseiten der Weinblätter 24 Stunden vor Durchführung der Endauswertung mit Wasser besprüht und stehen gelassen.
Die Auswertung der Versuche erfolgt durch eine Bestimmung des prozentualen Anteils der erkrankten Blattfläche jeder Pflanze. Ein hoher prozentualer Wert bedeutet ein hohes Maß an Schadpilzerkrankung, ein niedriger prozentualer Wert bedeutet eine gerin- ge Schadpilzerkrankung.
Ergebnisse:
Für die mit Stammlösung A kurativ behandelten Pflanzen ergab sich eine befallene Blattfläche von 70% für die resistenten Pilze und ein Befall von 0% für die sensitiven Pilze. Bei der präventiver Behandlung ergab sich eine befallene Blattfläche von 0,5% für die resistenten Pilze und ein Befall von 0% für die sensitiven Pilze.
Für die mit der Stammlösung B behandelten Pflanzen ergab sich bei einer kurativen Behandlung ein Befall von 65% der Blattfläche für die resistenten Pilze und ein Befall von 0% für die sensitiven Pilze. Bei der präventiven Behandlung ergab sich ein Befall von 8% der Blattfläche für die resistenten Pilze und ein Befall von 0% der Blattfläche für die sensitiven Pilze.
Für die mit der Stammlösung C behandelten Pflanzen ergab sich bei kurativer Behandlung ein Befall von 75% der resistenten Pilze und ein Befall von 0% bei den sensitiven Pilzen. Bei präventiver Behandlung ergab sich ein Befall von 70% der Fläche für die resistenten Pilze und ein Befall von 0% der Oberfläche für die sensitiven Pilze.
Für die mit der Stammlösung D behandelten Pflanzen ergab sich bei kurativer Behandlung ein Befall von 70% der Fläche für die resistenten Pilze und ein Befall von 0% für die sensitiven Pilze. Bei präventiver Behandlung ergab sich ein Befall von 55% der Oberfläche für die resistenten Pilze und ein Befall von 0% der Oberfläche für die sensitiven Pilze.
Bei einem Kontrollversuch, bei dem die Testpflanzen lediglich mit einer wirkstofffreien Testlösung besprüht wurden, ergab sich bei kurativer Behandlung ein Befall von 68% der Fläche für die resistenten Pilze und ein Befall von 65% der Fläche für die sensitiven Pilze. Beim Vergleichsversuch mit präventiver Behandlung ergab sich eine Fläche von 75% der Oberfläche bei Anwendung bei den resistenten Pilzen und ein Befall von 80% der Fläche bei den sensitiven Pilze. Aus diesen Vergleichsuntersuchungen ist ersichtlich, dass alle vier fungiziden Wirkstoffe (Carbonsäureamid-Fungizide) eine hohe Wirksamkeit bei der kurativen und präventiven Behandlung von sensitiven Pilzstämmen aufweisen.
Bei den resistenten Pilzstämmen hingegen erwies sich die präventive Behandlung mit Dimethomorph und die Behandlung mit Mandipropamid als wirksam, wo hingegen die Behandlung mit Iprovalicarb und Benthiavalicarb keine zufriedenstellenden Ergebnisse brachte.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, die eine Resistenz gegen Carbon- säureamid-Fungizide ausweisen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine fungi- zid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
wobei -R bedeutet:
OChL OC2 H5 oder OCH. C ≡ CH
wobei -X entweder für -Cl oder -F steht
und
wobei -Z- bedeutet:
CH CO N O
oder
CH CO NH CH9 CH5
O CH2 C ≡ CH
präventiv auf die Pflanzen, die Samen und/oder die Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auslaufen der Pflanzen aufbringt.
2. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß Patentanspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass als Schadpilz Plasmopara-, Peronospora-, Phytophthora, Pseudoperonospora-, Pythium- und/oder Sclerospora-Arten bekämpft werden.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß einem der Patentansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) eingesetzt wird, in der
-R bedeutet:
OCH 3 ' OC2 H5 oder OCH. C ≡ CH
-X bedeutet -Cl oder -F
und -Z- bedeutet:
CH CO N O
4. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) einsetzt, wobei
-R bedeutet:
OCH 3 ' OC2 H5 oder OCH. C ≡ CH
-X bedeutet -Cl
und das -Z- bedeutet CH CO NH -CH, CH.
O CH. C ≡ CH
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 1 bis 1000g/ha angewandt wird.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in Mengen von 1 bis 1000g/100kg Saatgut angewandt wird.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der allgemeinen Formel
(I) auf die Unterseite der Blätter der zu behandelnden Pflanzen aufgebracht wird.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den behandelten Pflanzen um Weinreben handelt.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit einem weiteren Fungizid einsetzt.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit einem weitern Carbonsäureamid-Fungizid einsetzt.
1 1. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
wobei -R bedeutet:
OCH3, OC2 H5 oder OCH2 C ≡ CH wobei -X entweder für -Cl oder -F steht
und
wobei -Z- bedeutet:
CH CO N O
oder
CH- CO NH- CH. CH.
O CH. C ≡ CH
zur Herstellung einer fungiziden Zubereitung zur präventiven Pilzbekämpfung bei Nutzpflanzen.
12. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
wobei -R bedeutet:
OCH3, OC2 H5 oder OCH2 C ≡ CH
wobei -X entweder für -Cl oder -F steht
und wobei -Z- bedeutet:
CH CO N O
oder
CH CO NH CH9 CH5
O CH2 C = CH
zur Verhinderung von Kreuzresistenzen bei der Pilzbekämpfung von Nutzpflanzen.
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