BRPI0714658A2

BRPI0714658A2 - processo para combater fungos nocivos que sço resistentes aos fungicidas de carboxamida

Info

Publication number: BRPI0714658A2
Application number: BRPI0714658-2A
Authority: BR
Inventors: Gerd Stammler; Barbara Nave; Ulrich Schoefl; Reinhard Stierl
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2006-08-28
Filing date: 2007-08-24
Publication date: 2013-05-07
Also published as: AU2007291351A1; EA200900271A1; JP2010501619A; CN101511182A; AR062554A1; CA2657361A1; MX2009001086A; ZA200902116B; CL2007002508A1; CR10659A; EP2066175A1; KR20090045401A; IL196504A0; WO2008025732A1; US20100210652A1

Abstract

PROCESSO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS QUE SçO RESISTENTES AOS FUNGICIDAS DE CARBOXAMIDA. Um processo para combater fungos nocivos que exibem resistência aos fungicidas de carboxamida consiste de aplicar uma quantidade ftingicidamente eficaz de um composto de fórmula geral (I), onde -R significa por exemplo: fórmula (II) ou fórmula (III), e onde -X é quer -Cl quer -F, e onde -Z significa por exemplo um grupo: fórmula (III), preventivamente para as plantas.

Description

"PROCESSO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS QUE SAO RESISTENTES AOS FUNGICIDAS DE CARBOXAMIDA"

A presente invengao refere-se a um processo para combater fungos nocivos que sao resistentes aos fungicidas de carboxamida.

Um niimero grande de grupos diferentes de substancias quimicas tem sido empregado ha decadas para controlar fungos nocivos em plantas de colheita tais como cereais ou videiras. Estes compostos devem, primeiramente, prevenir ou pelo menos reprimir um ataque das plantas de colheita por fungos nocivos e, secundariamente, nao acarretar dano a planta de colheita na concentra^ao utilizada.

Um grupo de compostos fungicidas que tem ganho importancia economica e ο dos denominados fungicidas de carboxamida (fungicidas de amida de acido carboxilico) que previnem, inter alia, a biossintese de fosfolipideo dos fungos nocivos. Os fungicidas de carboxamida incluem, inter alia, varios derivados de cinamamida (veja, por exemplo, US 5.952.496), carbamatos de valinamida (veja, por exemplo, DE 4026.966), mandelamidas e outros derivados de carboxamida. Constituintes importantes de produtos comercialmente disponiveis sao, inter alia, os fungicidas de carboxamida dimetomorf, bentiavalicarb, flumorf, iprovalicarb e mandipropamida.

Os derivados de acido cinamico descritos em US 5.952.496 tambem se mostraram elevadamente importantes para controlar fungos nocivos. Estes derivados de acido cinamico podem ser formulados por exemplo como uma solu9ao, como uma emulsao aquosa ou como uma prepara^ao de ρό e aplicados nas plantas de colheita nesta forma.

Em anos recentes, experiencias em agricultura pratica tem mostrado que ο uso repetido de certas substancias ativas fungicidas para controlar fungos nocivos pode levar a uma sele辟。rapida daquelas cepas fungicas que tem desenvolvido uma resistencia natural senao adaptada a substancia ativa em questao. Um niimero grande de genes permite que os fungos desintoxiquem os fungicidas, ο que complica um controle eficaz destes fungos nocivos usando esta substancia ativa particular.

Portanto tem sido verificado que estas cepas fiingicas freqiientemente tambem desenvolvem uma resistencia cruzada a outras substancias ativas que sao baseadas no mesmo mecanismo de a9ao.

Isto exige ο uso de tipos de substancia ativa que sao baseados em um mecanismo de a9ao diferente. Contudo, ha apenas um niimero limitado de substancias ativas com um mecanismo de a9ao novo disponivel, e a descoberta mecanismos de a?ao novos e um procedimento complicado. O desenvolvimento de substancias ativas novas que nao mostram resistencia cruzada com as substancias ativas conhecidas mostra-se consumidor de tempo e caro.

Um grupo importante de fungicidas que tem se tornado estabelecido contra um niimero grande de patogenos de planta e ο das substancias que compartilham, como principio ativo, um engajamento na biossintese de fosfolipideo. Estes compostos afetam, inter alia, a parede celular de fungos nocivos. Os fungicidas de carboxamida anteriormente mencionados pertencem a este grupo de substancias ativas. Um objetivo da presente invengao e proporcionar um processo

novo de controlar fungos nocivos que podem ja ser resistentes a certos fungicidas. O processo deve ser simples de realizar tecnicamente, resultar na evita9ao ou elimina?ao eficaz de fungos nocivos e ser aplicavel a varios tipos de plantas de colheita sem dani fica-las. Este objetivo e alcan^ado por um processo de controlar fungos

nocivos que sao resistentes aos fungicidas de carboxamida individuals, em cujo processo uma quantidade fungicidamente ativa de um composto de formula geral (I) e aplicada nas plantas, nas sementes e/ou nos solos antes ou

apos a semeadura das plantas, senao antes ou apos a emergencia da planta, ο tratamento sendo, em particular, preventivo.

De acordo com ο processo de acordo com a inven^ao, uma quantidade fiingicidamente ativa de um composto de formula geral (I)

OCH

e usada,

onde -R denota um radical:

——OCH3,——OC2H5 m]——OCH2——C=CH

onde -X denota quer -Cl quer 一F e

onde -Z- denota:

一c 一

CH——CO——N O

ou

CH——CO——NH——CH2——CH2

O ——CH2——C Ξ CH

O processo e particularmente adequado para combater fungos

nocivos do tipo Plasmopara, em particular Plasmopara viticola.

No processo de acordo com a inven^ao de controlar fungos nocivos, e preferido empregar um composto de formula geral (I) na qual -R denota -OCH3, -X denota -Cl ou -F

e -Z- denota

一C 一

CH

CO

N O sendo possivel empregar ο isomero Ζ, ο isomero E ou misturas dos dois isomeros,

senao um composto de formula geral (I) onde -Re

——OCH2——C Ξ CH

-Xe -Cl e -Z- e

——CH——CO——NH——CH2——CH2——

O ——CH2——C Ξ CH

No processo, ο composto de formula geral (I) ou um sal deste composto e, como uma regra, aplicado em uma quantidade de 1 a 1.000 g/ha, ou em quantidades de 1 a 1.000 g/100 kg de sementes.

No processo para combater fungos nocivos, ο composto de formula geral (I) e frequentemente aplicado no Iado inferior das folhas das plantas a serem tratadas. As plantas tratadas podem, em particular, tambem ser videiras.

Um composto de formula geral (I) tambem pode ser empregado em combina9ao com outros fungicidas, por exemplo tambem em combinagao com outro fungicida de carboxamida.

A invengao adicionalmente se refere ao uso de um composto de formula geral (I) para preparar uma preparagao fungicida para ο controle preventivo de fungos em plantas de colheita, em particular quando resistencias ja tern sido observadas. Igualmente, a presente inver^ao refere-se ao uso de um composto de formula geral (I) para prevenir resistencia cruzada no controle de fungos em plantas de colheita.

As substancias ativas de formula geral (I) acima mencionadas podem ser utilizadas em particular para controlar Plasmopara viticola, por exemplo em videiras. Alem disso, os compostos de formula geral (I) tambem sao adequados para controlar fungos nocivos da classe Peronosporomyctes {Oomicetos), tais como,

a) especie Peronospora em repolho e plantas bulbosas, tais como, por exemplo, P. brassicae em repolho ou P. destructor em cebolas,

b) Phytophthora infestans em batateiras e tomateiros,

c) especie Phytophthora em varias plantas tais como, por exemplo, P. capsici em capsicum,

d) Plasmopara viticola em videiras,

e) Pseudoperonospora em varias plantas tais como, por exemplo, P. cubensis em pepineiro ou P. humili em lupulo,

i) Pythium spp. em gramado, arroz, milho, algodoeiro, colza, girassois, beterraba, hortali?as e outras plantas tais como, por exemplo, P. ultimum em varias plantas, P. aphanidermatum em gramado,

g) especie Sclerospora em varias plantas, tais como, por exemplo, S. graminicola em sorgo / painpo.

Resistencias aos fungicidas de carboxamida grandemente numerosas ja tem sido desenvolvidas em varias cepas dos patogenos acima mencionados. A Iuz da dissemina^So de fungos nocivos que tem desenvolvido resistencias, a presente inven9ao e baseada em um processo de controle por meio do qual tais cepas fiingicas resistentes podem ser eficazmente controladas e em um custo baixo, usando substancias ativas que estao correntemente disponiveis.

E sabido que os patogenos que tem desenvolvido uma resistencia a certas substancias ativas sao freqiientemente tambem cruzadamente resistentes a estas [veja, por exemplo, Lyr, H.; "Modern Selective Fungicides"; chapter 12, Gustav Fischer Verlag, Jena, Stuttgart, New York (1995)].

Surpreendentemente, agora tem sido descoberto que fungos nocivos que sao resistentes aos fbngicidas de carboxamida podem ser eficazmente controlados com compostos de formula geral (I) quando os compostos sao utilizados preventivamente.

O processo de acordo com a inven^ao e preferivelmente adequado para ο controle preventive» de fungos nocivos Plasmopara, em particular cepas de Plasmopara viticola. Plasmopara viticola, mildio penugento da videira, tambem e chamado de Peronospora de videira. O ftmgo inicialmente forma manchas arredondadas, amareladas, oleosamente transparentes sobre ο Iado superior da folhas de videira, e mais tarde, durante tempo umido e quente, uma manta fungica branca densa sobre ο Iado inferior das folhas.

As lesoes logo tornam-se matrons e secas. As folhas que tem sido danificadas em um grau mais alto caem prematuramente ("doen9a da queda foliar"). Todas as outras partes verdes da videira, cachos, ramos e inflorescencias tambem podem ser atacadas na mesma maneira que as folhas e as bagas jovens. Bagas, por exemplo, tornam-se marrons e murchas. O fungo Plasmopara viticola entra no tecido dos orgaos da videira verde via ο estoma. InfecySo ocorre via zoospores que flutuam em um filme de agua. Sedimentam na vizinhanga de estoma e formam um tubo germinal. O fungos retira nutrientes valiosos da planta hospedeira com ο auxilio de haustorios.

A doen9a e economicamente particularmente importante por causa da possibilidade de um desenvolvimento epidemico-semelhante, e a infec9ao das videiras pode significar perdas de rendimento severas ate um malogro total da safra. Alem disso, a infec9ao com Plasmopara aumenta a sensibilidade da planta de videira a geada.

O processo acima mencionado e usado pelo tratamento dos fungos, ou das plantas, das sementes, dos materials e/ou do solo a serem protegidos do ataque fungico com uma quantidade ilingicidamente ativa do composto de formula (I). A aplica^So pode ser realizada tanto antes da quanto a cerca do tempo da infec^ao, mas preferivelmente antes da infec^So dos materials, das plantas ou das sementes pelos fungos.

Os compostos de formula (I) podem ser preparados por processos costumeiros. Podem ser convertidos nas formula9oes costumeiras, por exemplo solugSes, emulsSes, suspens5es, poeiras, pos, pastas e granulos. A forma de uso depende do proposito intencionado; em qualquer caso, deve garantir uma distribuifao fina e uniforme do composto de acordo com a ΐηνεηςδο.

As formula9oes sao preparadas em uma maneira conhecida, por exemplo por dilui^ao da substancia ativa com solventes e/ou veiculos, se desejado usando emulsificadores e dispersantes.

Solventes / adjuvantes adequados, sao essencialmente:

a) agua, solventes aromaticos (por exemplo produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo fra?5es de oleo mineral), alcoois (por exemplo metanol, butanol, pentanol, benzil-alcool), cetonas (por exemplo ciclo-hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicois, dimetil-amidas de acido graxo, acidos graxos e esteres de acido graxo. Em principio, misturas de solventes tambem podem ser usadas.

b) veiculos tais como minerals naturais moidos (e.g. caulins, argilas, talco, giz) e minerals sinteticos moidos (e.g. silicatos, silica elevadamente dispersados); emulsificadores tais como emulsificadores nao- ionicos e anionicos (e.g. poloxietileno-alcool-graxo-eteres, alquil-sulfonatos e aril-sulfonatos) e dispersantes tais como licores residuais de lignina-sulfito e metil-celulose.

Tensoativos adequados sao sais de metal alcalino, de metal alcalino-terroso e de amonio de acido ligno-sulfonico, acido naftaleno- sulfonico, acido fenol-sulfonico, acido dibutil-naftaleno-sulfonico, alquil-aril- sulfonatos, alquil-sulfatos, alquil-sulfonatos, sulfatos de alcool graxo, acidos graxos e glicol-eteres de alcool graxo sulfatado, adicionalmente condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno sulfonados com formaldeido, condensados de naftaleno ou de acido naftaleno-sulfonico com fenol e formaldeido, polioxietileno-octil-fenol-eter, isooctil-fenol etoxilado, octil- fenol etoxilado, nonil-fenol etoxilado, alquil-fenil-poliglicol-eteres, tributil- fenil-poliglicol-eter, triestearil-fenil-poliglicol-eter, alquil-aril-polieter- alcoois, condensados de oxido de etileno / alcool e alcool graxo, oleo de ricino etoxilado, polioxietileno-alquil-eteres, polioxipropileno etoxilado, lauril-alcool-poliglicol-eter-acetal, esteres de sorbitol, licores residuais de lignina-sulfito, e metil-celulose.

Substancias que sao adequadas para a preparagao de sondes, emulsoes, pastas ou dispersoes oleosas diretamente pulverizaveis sao fra9oes de oleo mineral de ponto de ebuligao medio a alto, tais como querosene ou oleo diesel, adicionalmente oleos de alcatrao de carvao e oleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifaticos, ciclicos e aromaticos, por exemplo tolueno, xileno, parafma, tetra-hidro-naftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, ciclo- hexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo dimetil- sulfoxido, N-metil-pirrolidona, e agua.

Pos, materials para espalhamento e poeiras podem ser preparados por mistura9ao ou moagem concomitantes com as substancias ativas como um veiculo solido.

Granulos, por exemplo granulos revestidos, granulos impregnados e granulos homogeneos, podem ser preparados pela liga^ao de ingredientes ativos em veiculos solidos. Exemplos de veiculos solidos sao terras minerals tais como geles de silica, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcario, cal, giz, loesse, argila, dolomita, terra diatomacea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, oxido de magnesio, materials sinteticos moidos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureias, e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de arvore, farinha de madeira, e farinha de casca de noz, pos de celulose e outros veiculos solidos.

Formula9oes para ο tratamento de semente podem adicionalmente compreender aglutinantes e/ou agentes gelificantes e, se apropriado, colorantes.

Aglutinantes tambem podem ser adicionados com ο proposito de aumentar a adesao dos compostos ativos sobre a semente apos ο tratamento. Exemplos de aglutinantes adequados sao copolimeros em bloco de EO/PO, mas tambem poli(vinil-alco0is), poli(vinil-pirrolidonas), poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestirenos, poli(etileno-aminas), poli(etileno-amidas), poli(etileno-iminas) (Lupasol®, Polymin®), polieteres, poliuretanos, poli(acetatos de vinila), tiloses e copolimeros derivados destes polimeros. Um agente gelificante adequado e, por exemplo, carragenano (Satiagel®).

Em geral, as formula9oes compreendem entre 0,01 e 95% em peso, preferivelmente entre 0,1 e 90% em peso, de substancia ativo. As substancias ativas sao usadas em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com espectro de NMR).

As concentra9oes de substancia ativa nas prepara9oes prontas- para-uso podem variar dentro de uma faixa substancial. Em geral, estao entre 0,0001 e 10%, preferivelmente entre 0,01 e 1%.

As substancias ativas tambem podem ser usadas com sucesso pelo processo de volume ultra-baixo (ULV), onde e possivel aplicar formula9oes compreendendo mais do que 95% em peso de substancia ativa ou ate mesmo a substancia ativa sem aditivos.

Para ο tratamento de semente, as formula9oes relevantes sao diluidas por um fator de dois a dez e entao conterao a substancia ativa em

concentrates de 0,01 a 60% em peso, preferivelmente de 0,1 a 40% em peso, nas prepara9oes que agora estao prontas-para-uso. Exemplos de formula9oes costumeiras sao:

Produtos para diluipSo com agua

A) Concentrados soliiveis (SL, LS):

partes em peso de um composto I de acordo com a inven9ao sao dissolvidas em 90 partes em peso de agua ou de um solvente soliivel em agua. Alternativamente, agentes umectantes ou outros auxiliares sao adicionados. A substancia ativa se dissolve sob dilui9ao com agua. Isto da uma formulafao tendo um teor de 10% em peso de substancia ativa.

B) Concentrados dispersaveis (DC)

partes em peso de um composto I de acordo com a invenyao sao dissolvidas em 70 partes em peso de ciclo-hexanona com adi^So de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo poli(vinil-pirrolidona). DiluiySo com agua da uma dispersao. O teor de substancia ativa e 20% em peso.

C) Concentrados emulsificaveis (EC)

partes em peso de um composto I de acordo com a invenyao sao dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com adipSo de dodecil-benzeno-sulfonato de calcio e etoxilato de oleo de ricino (em cada caso concentra9ao de 5%). Dilui^o com agua da uma emulsao. A formula9ao tem um teor de substancia ativa de 15% em peso.

D) Emulsoes (EW, EO)

partes em peso de um composto I de acordo com a invengao sao dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adi9ao de dodecil-benzeno-sulfonato de calcio e etoxilato de oleo de ricino (em cada caso concentra9ao de 5%). Esta mistura e introduzida em 30 partes em peso de agua por meio de uma maquina emulsificadora (Ultraturrax) e transformada em uma emulsao homogenea. Diluisao com agua da uma emulsao. A formulafao tem um teor de substancia ativa de 25% em peso. Ε) Suspensoes (SC, OD) Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso de um composto I de acordo com a inven^ao sao cominuidas com a adigao de 10 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e 70 partes em peso de agua ou de um solvente organico para dar uma suspensao fina de substancia ativa. Dilui9ao com agua da uma suspensao estavel do substancia ativa. O teor de substancia ativa na formula9ao e de 20% em peso.

F) Granulos dispersaveis em agua e granulos soWveis em agua (WG, SG)

50 partes em peso de um composto I de acordo com a invengao sao finamente moidas com adiyao de 50 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e preparadas como granulos dispersaveis em agua ou granulos soliiveis em agua por meio de equipamentos tecnicos (por exemplo extrusao, torre de pulveriza9ao, leito fluidizado). Diluiq;ao com agua da uma dispersao ou solugao estavel da substancia ativa. A formulagSo tem um teor de substancia ativa de 50% em peso.

G) Pos dispersaveis em agua e pos soliiveis em agua (WP, SP)

75 partes em peso de um composto I de acordo com a

inven9ao sao moidas em um moinho de rotor-estator com a adiySo de 25 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e com gel de silica. DiluipSo com agua da uma dispersao ou soli^ao estavel de substancia ativa. O teor de substancia ativa da formula9ao e 75% em peso.

Produtos a serem aplicados nao-diluidos

H) Pos capazes de serem transformados em poeiras (DP)

partes em peso de um composto I de acordo com a ίηνεηςδο sao moidas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto da um produto capaz de ser transformado em poeira tendo um teor de substancia ativa de 5% em peso.

J) Granulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 parte em peso de um composto I de acordo com a inven9ao e moida finamente e associada com 99,5 partes em peso de veiculos. Processos correntes sao extrusao, secagem por pulveriza^ao ou ο leito fluidizado. Isto da granulos a serem aplicados nao diluidos, tendo um teor de substancia ativa de 0,5% em peso.

K) Sondes ULV (UL)

partes em peso de um composto I de acordo com a ίηνεηςδο sao dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente organico, por exemplo xileno. Isto da um produto a ser aplicado nao diluido tendo um teor de substancia ativa de 10% em peso.

As substancias ativas podem ser usadas como tais, na forma de suas formula9oes ou nas formas de uso preparadas das mesmas, e.g. na forma de soloes, pos, suspensoes ou dispersoes diretamente pulverizaveis, emulsoes, dispersoes oleosas, pastas, poeiras, materials para espalhamento, granulos, por meio de pulveriza^ao, atomiza^So, polvilhamento, espalhamento, ou derramamento. As formas de uso dependem inteiramente dos propositos intencionados; sao intencionadas para garantir em cada caso a distribui9ao mais fina possivel das substancias ativas de acordo com a inven^So.

Formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsao, pastas ou pos umectaveis (pos, dispersoes oleosas pulverizaveis) pela adipSo de agua. Para preparar emulsoes, pastas ou dispersoes oleosas, as substancias, como tais ou dissolvidas em um oleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em agua por meio de um umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificador. Alternativamente, e possivel preparar concentrados compostos de substancia ativa, umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificador e, se apropriado, solvente ou oleo, e tais concentrados sao adequados para dilui9ao com agua.

Varios tipos de oleos, e umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, bactericidas, podem ser adicionados nas substancias ativas, se apropriado apenas imediatamente antes do uso (misturagao em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composi9oes de acordo com a ΐηνεηφδο em uma razao em peso de 1:100 a 100:1, preferivelmente 1:10 a 10:1.

Adjuvantes dentro deste significado sao, em particular, polissiloxanos organicamente modificados, por exemplo Break Thru S 240®; alcoxilatos de alcool, por exemplo Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® e Lutensol ON 30®; polimeros em bloco EO/PO, por exemplo Pluronic RPE 2035® e Genapol B®; etoxilatos de alcool, por exemplo Lutensol XP 80®; e dioctil-sulfo -succinato de sodio, por exemplo Leophen RA®.

As taxas de aplicaySo sob aplica9ao estao entre 1 e 1.000 g, preferivelmente 20 e 750 g, de substancia ativa por ha, dependendo da severidade do ataque e da natureza do efeito desejado. Em geral as composi9oes fungicidas de acordo com a ϊηνβηφδο compreendem entre 0,1 e 95, preferivelmente entre 0,5 e 90, % em peso de uma ou mais substancias ativas. No tratamento de semente, quantidades de substancia ativa de 1 a 1.000 g, preferivelmente 1 a 200 g, em particular 5 a 100 g, sao geralmente exigidas por quilograma de sementes. Quando usada na protepSo de materials e produtos armazenados, a taxa de aplica^ao de substancia ativa depende da natureza do campo de aplicaqao e do efeito desejado. Taxas de aplica9ao costumeiras na protegao de materials sao, por exemplo, 0,001 g a 2.000 g, preferivelmente 0,005 g a 1.000 g de substancia ativa por metro ciibico de material tratado.

No processo de acordo com a ΐηνεηφδο, compostos de formula geral (I) tambem podem ser aplicados em combina^So com outras substancias ativas, por exemplo com herbicidas, inseticidas, reguladores de crescimento,

outros fungicidas senao com fertilizantes. Quando se misturam as preparagdes compreendendo ο composto de formula (I) com outros fungicidas, e obtido em muitos casos um alargamento do espectro ftingicida de a^ao.

A seguinte lista de fungicidas, junta com a qual os compostos de acordo com a invengao podem ser usados, e intencionada para ilustrar as combina9oes possiveis:

a) estrobilurinas

- azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metil, metominostrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, orisastrobina, (2-cloro-5-[ 1 -(3-metil-benzil- 0xi-imino)-etil]-benzil)-carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2- il-met0xi-imino)-etil]-benzil)-carbamato de metila, 2-(orto-(2,5-dimetil-fenil— 0xi-metileno)-fenil)-3-met0xi-acrilato de metila;

b) carboxamidas

- carboxanilidas: benalaxil, benodanil, boscalida, carboxina, mepronil, fenfuram, fenexamida, flutolanil, furametpir, metalaxil, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, pentiopirade, tifluzamida, tiadinil, N-(4'-bromo- bifenil-2-il)-4-difluoro-metil-2-metil-tiazol-5-carboxamida, N-(4'-trifluoro- metil-bifenil-2-il)-4-difluoro-metil-2-metil-tiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro- 3'-fluoro-bifenil-2-il)-4-difluoro-metil-2-metil-tiazol-5-carboxamida, N-(3',4'- dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-3-difluoro-metil-l-metil-pirazol-4-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluro-bifenil-2-il)-3-difluoro-metil-l-metil-pirazol-4- carboxamida, N-(2-ciano-fenil)-3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxamida;

- morfolidas de acido carboxilico: dimetomorf, flumorf;

- benzoamidas: flumetover, fluopicolida (picobenzamida),

zoxamida;

- outras carboxamidas: carpropamida, diclocimet, mandipropamida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)-prop-2-inil-0xi]-3-met0xi- fenil)etil)-2-metano-sulfonil-amino-3-metil-butiramida, N-(2-(4- [3 -(4-cloro- fenil)prop-2-inil-0xi]-3-met0xi-fenil)-etil)-2-etano-sulfonil-amino-3-metil- butiramida; c) azois

- triazois: bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol, fembuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol;

- imidazois: ciazofamid, imazalil, pefurazoato, procloraz,

triflumizol;

- benzimidazois: benomil, carbendazim, fuberidazol,

tiabendazol;

- outros: etaboxam, etridiazol, himexazol;

d) compostos de heterociclila contendo nitrogenio

-piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3- dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina;

-pirimidinas: bupirimato, ciprodinil, ferinzona, fenarimol, mepanipirim, nuarimol, pirimetanil;

- piperazinas: triforina;

-pirrois: fludioxonil, fempiclonil;

- morfolinas: aldimorf, dodemorf, fempropimorf, tridemorf;

- dicarboximidas: iprodiona, procimidona, vinclozolina;

- outros: acibenzolar-S-metil, anilazina, captan, captafol, dazo-met, diclomezina, fenoxanil, folpet, fempropidina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, proquinazid, piroquilona, quinoxifeno, triciclazol, 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)- [1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pirimidina, 2-but0xi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona, N, N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil-indol-1 -sulfonil)-[ 1,2,4]triazol-1 - sulfonamida;

e) carbamatos e ditiocarbamatos -ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, metam, propineb, tiram, zineb, ziram;

-carbamatos: dietofencarb, flubentiavalicarb，iprovalicarb, propamocarb, 3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isoprop0xi-carbonil-amino-3-metil- butiril-amino)-propionato de metila, 4-fluoro-fenil-ester de acido N-( 1-( 1-(4- ciano-fenil)-etano-sulfonil)-but-2-il)-carbamico; f) outros fungicidas

-guanidinas: dodina, iminoctadina, guazatina; -antibioticos: casugamicina, polioxinas, estreptomicina,

validamicinaA;

-compostos organo-metalicos: sais de fentin (sais de trifenil-

estanho);

-compostos de heterociclila contendo enxofres: isoprotiolano,

ditianon;

-compostos organofosforados: edifenfos, fosetil, fosetil- aluminio, iprobenfos, pirazofos, tolclofos-metil, acido fosforoso e seus sais;

-compostos de organocloro: tiofanato-metil, clorotalonil, diclo-fluanid, tolilfluanid, flusulfamida, ftalida, hexacloro-benzeno, pencicuron, quintozeno;

-derivados de nitro-fenila: binapacril, dinocap, dinobuton; -compostos inorganicos ativos: mistura Bordeaux, acetato de cobre, hidroxido de cobre, oxi-cloreto de cobre, sulfato de cobre basico, enxofre;

-outros: espiroxamina, ciflufenamida, cimoxanil, metrafenona. As substancias ativas mencionadas como outro componente, sua prepara9ao e sua atividade contra fungos nocivos sao geralmente conhecidos, e/ou estao comercialmente disponiveis. Os seguintes compostos sao mencionados em particular:

benalaxil, A^-(fenil-acetil)-A^-(2,6-xilil)-DL-alaninato de metila (DE 29.03.612);

metalaxil, 7V-(met0xi-acetil)-A^-(2,6-xilil)-DL-alaninato de metila (GB 15.00.581);

ofurace, (i?5)-a-(2-cloro-7V-2,6-xilil-acetamido)-Y-

butirolactona [CAS RN 58810-48-3];

oxadixil, 7V-(2,6-dimetil-fenil)-2-met0xi-7V-(2-oxo-3-

oxazolidinil)-acetamida (GB 20.58.059);

aldimorf, "4-alquil-2,5(ou 2,6)-dimetil-morfolina", compreendendo 65-75% de 2,6-dimetil-morfolina e 25-35% de 2,5-dimetil- morfolina, compreedendo mais do que 85% de 4-dodecil-2,5(ou 2,6)-dimetil- morfolina, "alquila" tambem incluindo octila, decila, tetradecila e hexadecila com uma razao cis/trans de 1:1 [CAS RN 91315-15-0];

dodina, acetato de 1 -dodecil-guanidinio (Plant Dis. Rep. 41, p.1029 (1957));

dodemorf, 4-ciclo-dodecil-2,6-dimetil-morfolina (DE-A

1198125);

fempropimorf, (i?5)-cw-4-[3-(4-ferc-butil-fenil)-2-metil- propil]-2,6-dimetil-morfolina (DE-A 27 52 096);

fempropidina, (RS)- l-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]- piperidina (DE-A 27.52.096);

guazatina, mistura dos produtos de rea?ao obtidos da amidayao de imino-di(octametileno)-diamina de grau tecnico, comprendendo varias guanidinas e poliaminas [CAS RN 108173-90-6];

iminoctadina, 1,1 -imino-di(octametileno)-diguanidina (Congr. Plant Patol., 1., p. 27 (1968);

espiroxamina, (8-terc-butil-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-il)-dietil- amina (EP-A 281.842);

tridemorf, 2,6-dimetil-4-tridecil-morfolina (DE-A 11.64.152);

pirimetanil,

4,6-dimetil-pirimidin-2-il-fenil-amina (DD-A 151.404);

mepanipirim, (4-metil-6-prop-1 -inil-pirimidin-2-il)-fenil- amina (EP-A 224.339);

ciprodinil, (4-ciclo-propil-6-metil-pirimidin-2-il)-fenil-amina (EP-A 310.550);

ciclo-heximida, 4-{(27?)-2-[(15;35;55>3,5-dimetil-2-oxo-ciclo- hexil]-2-hidr0xi-etil}piperidina-2,6-diona [CAS RN 66-81-9];

griseofulvina, 7-cloro-2',4,6-trimet0xi-6'-metil-espiro

[benzofuran-2(3//),l'-ciclo-hex-2'-eno]-3,4'-diona [CAS RN 126-07-8]; casugamicina, 3-0-[2-amino-4-[(carb0xi-imino-metil)-amino]-

23,4,6-tetrade0xi-a-D-araZ)mo-hexopiranosil]-D-(5'M/rc>-inositol [CAS RN 6980-18-3];

natamicina, acido (8 五,1AE, 16E, 18E,20E)~

(1^,35,5^,7^,12/?,22^,245,25/?,265)-22-(3-amino-3,6-dide0xi-P-D- manopiranosil-oxi)-1,3,26-tri-hidr0xi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciclo [22.3.1.05'7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-carboxilico [CAS RN 7681- 93-8];

polioxina, acido 5-(2-amino-5-0-carbamoil-2-deoxi-L- xilonamido)-1 -(5-carboxi-1,2,3,4-tetra-hidro-2,4-dioxo-pirimidin-1 -il)-1,5- dideoxi-p-D-alofuranuronico [CAS RN 22976-86-9];

estreptomicina, 1，1'- {1 -L-( 1，3,5/2,4,6)-4-[5-de0xi-2-0-(2- de0xi-2-metil-amino-a-L-glicopiranosil)-3-C-formil-a-L-lixofliranosil-0xi]- 2,5,6-tri-hidr0xi-ciclo-hex-l,3-ileno}-diguanidina (J. Am. Chem. Soc. 69， S. 1234 (1947));

bitertanol, β-([ 1,1 '-bifenil]-4-il-0xi)-a-( 1,1 -dimetil-etil)-1H-

1,2,4-triazol-l-etanol (DE 23 24 020);

bromuconazol, 1 -[[4-bromo-2-(2,4-dicloro-fenil)-tetra-hidro-2- iuranil]-metil]-1//-1,2,4-triazol (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis., Bd. 1，S. 459); ciproconazol, 2-(4-cloro-fenil)-3-ciclo-propil-1 -[ 1，2,4]triazol- l-il-butan-2-ol (US 4.664. 696);

difenoconazol, l-{2-[2-cloro-4-(4-cloro-fen0xi)fenil]-4-metil- [l,3]dioxolan-2-il-metil}-lH-[l,2,4]triazol (GB-A 2 098 607);

diniconazol, (β.Ε)-β- [(2,4-dicloro-fenil)-metileno] -a-( 1,1 -

dimetil-etil)-IH-1,2,4-triazol-1 -etanol (Noiaku Kagaku, 1983, Bd. 8, S. 575);

enilconazol (imazalil), 1-[2-(2,4-dicloro-fenil)-2-(2-propenil- 0xi)etil]-l//-imidazol (Fruits 28, S. 545, 1973);

epoxiconazol, (2^S,357?)-l-[3-(2-cloro-fenil)-2，3-epoxi-2-(4- fluoro-fenil)-propil]-1//-1,2,4-triazol (EP-A 196 038);

fembuconazol, a-[2-(4-cloro-fenil)-etil]-a-fenil-IH-1,2,4- triazol- 1 -propanonitrila (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, P. 33);

fluquinconazol, 3-(2,4-dicloro-fenil)-6-fluoro-2-[ 1,2,4]-

triazol-1 -il-3H-quinazolin-4-ona (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));

flusilazol, 1 - {[bis-(4-fluoro-fenil)-metil-silanil]-metil }-1Η- [l,2,4]triazol (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1，p. 413 (1984));

flutriafol, a-(2-fluorofenil)-a-(4-fluorofenil)-1//-1,2,4-triazol- 1-etanol (EP-A 15 756);

hexaconazol, 2-(2,4-dicloro-fenil)-1-[1，2,4]triazol-1 -il-hexan-

2-ol

(CAS RN 79983-71-4);

ipconazol, 2-[(4-cloro-fenil)-metil]-5-(l -metil-etil)-1-(1//- 1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-ciclo-pentanol (EP-A 267 778),

metconazol, 5-(4-cloro-benzil)-2,2-dimetil-1 -[ 1，2,4]triazol-1 - il-metil-ciclo-pentanol (GB 857 383);

miclobutanil, 2-(4-cloro-fenil)-2-[l,2,4]triazol-l-il-metil-

pentanonitrila (CAS RN 88671-89-0); penconazol, l-[2-(2,4-dicloro-fenil)-pentil]-lH-[l,2,4]triazol (Pesticide Manual, 12t edition 2000, p. 712);

propiconazol, 1-[[2-(2,4-dicloro-fenil)-4-propil-1，3-dioxolan- 2-il]-metil]-1//-1,2,4-triazol (BE 835 579);

procloraz, N-propil-[2-(2,4,6-tricloro-fen0xi)-etil]-imidazol-l-

carboxamida (US 3 991 071);

protioconazol, 2-[2-(l-cloro-ciclo-propil)-3-(2-cloro-fenil)-2- hidr0xi-propil]-2,4-di-hidro-[l,2,4]triazol-3-tiona (WO 96/16048);

simeconazol, a-(4-fluoro-fenil)-a-[(trimetil-silil)-metil]-\ Η- ΧΟ 1,2,4-triazol-1-etanol [CAS RN 149508-90-7],

tebuconazol, 1 -(4-cloro-fenil)-4,4-dimetil-3 - [ 1,2,4]triazol-1 -il- metil-pentan-3-ol (EP-A 40.345);

tetraconazol, 1 -[2-(2,4-dicloro-fenil)-3-(1,1,2,2-tetrafluoro- et0xi)-propil]_ 1//-1,2,4-triazol (EP-A 234.242); triadimefon, 1 -(4-cloro-fen0xi)-3,3-dimetil-1-(1//-1,2,4-

triazol-1 -il)-2-butanona (BE 793.867);

triadimenol, P-(4-clorofenoxi)-a-( 1,1 -dimetil-etil)- lff-1,2,4- triazol-1-etanol (DE-A 23.24.010);

triflumizol, (4-cloro-2-trifluorometil-fenil)-(2-prop0xi-1 - [ 1，2,4]triazol-1 -il-etilideno)-amina (JP-A 79/119. 462);

triticonazol, (5^£)-5-[(4-。ΐ0Γ0-ίεηί1)-ηιε1;ί1εη0]-2,2-(ϋπιε1ί1-1 - (\H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-ciclo-pentanol (FR 26.41.277);

iprodiona, isopropil-3-(3,5-dicloro-fenil)-2,4-dioxo-

imidazolidina-1 -carboxamida (GB 13.12.536); miclozolin, (^S)-3-(3,5-dicloro-fenil)-5-met0ximetil-5-metil-

1,3-oxazolidina-2,4-diona [CAS RN 54864-61-8];

procimidona, A^-(3,5-dicloro-fenil)-1,2-dimetil-ciclo-propano- 1,2-dicarboximida (US 3.903.090);

vinclozolina, 3-(3,5-dicloro-fenil)-5-metil-5-vinil-oxazolidina- 2,4-diona (DE-A 22.07.576);

ferbam, dimetil-ditio-carbamato de ferro(3+) (US 1.972.961); nabam, etileno-bis(ditiocarbamato) de dissodio (US

2.317.765);

maneb, etileno-bis(ditio-carbamato) de manganes (US

2.504.404);

mancozeb, sal de zinco de complexo de polimero de etileno- bis(ditio-carbamato) de manganes (GB 996.264);

metam, acido metil-ditio-carbamico (US 2.791.605); metiram, amoniato etileno-bis(ditio-carbamato) de zinco (US

3.248.400);

propinab, polimero de propileno-bis(ditio-carbamato) de zinco

(BE 611.960);

policarbamato, bi s(dimetil-carbamo-ditioato-K5',K5") [μ- [[1,2- etano-diil-bis[carbamoditioato-K5,K,S']](2-)]]di[zinco] [CAS RN 64440-88-6];

tiram, bis(dimetil-tio-carbamoil)-dissulfeto (DE-A 642.532); ziram, ditio-carbamato de dimetila [CAS RN 137-30-4]; zinab, etileno-bis(ditio-carbamato) de zinco (US 2.457.674); anilazina, 4,6-dicloro-iV-(2-cloro-fenil)-1,3，5-triazina-2-amina (US 2.720.480);

benomil, N-butil-2-acetil-amino-benzimidazol-1 -carboxamida (US 3.631.176);

boscalida, 2-cloro-A/-(4'-cloro-bifenil-2-il)-nicotinamida (EP-A

545.099);

carbendazim, (1 H-benzimidazol-2-il)-carbamato de metila (US

3.657.443);

carboxin, 5,6-dihidro-2-metil-A^-fenil-1，4-oxatiina-3-

carboxamida (US 3.249.499);

oxicarboxin, 5,6-di-hidro-2-metil-l,4-oxatiina-3-carboxanilida 4,4-dioxido (US 3.399.214);

ciazofamida, 4-cloro-2-ciano-iV,^-dimetil-5-(4-metil-fenil)- l//-imidazol-1 -sulfonamida (CAS RN 120116-88-3];

dazomet, 3,5-dimetil-l,3,5-tiadiazinano-2-tiona (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897));

diflufenzopir, acido 2-{l-[4-(3,5-difluoro-fenil)-

semicarbazono]-etil}-nicotinico [CAS RN 109293-97-2];

ditianona, 5,10-dioxo-5,10-di-hidro-nafto[2,3-b][l,4]ditiina- 2,3-dicarbonitrila (GB 857.383); famoxadon, (i?5)-3-anilino-5-metil-5-(4-fen0xi-fenil)-1,3-

oxazolidina-2,4-diona [CAS RN 131807-57-3];

fenamidon, (S)-1 -anilino-4-metil-2-metil-tio-4-fenil-

imidazolin-5-ona [CAS RN 161326-34-7];

fenarimol, a-(2-cloro-fenil)-a-(4-cloro-fenil)-5-pirimidina- metanol (GB 12 18 623);

fuberidazol, 2-(2-furanil)-l//-benzimidazol (DE-A 12.09.799); flutolanil, a,a,a-trifluoro-3'-isopropoxi-o-toluanilida (JP

1104514);

furametpir, 5-cloro-7V-( 1,3-di-hidro-1,1 ’3-trimetil-4-

isobenzofuranil)-1,3-dimetil-l//-pirazol-4-carboxamida [CAS RN 123572-88-

3]；

isoprotiolan, l,3-ditiolan-2-ilideno-malonato de diisopropila (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975));

mepronil, 3'-isopropoxi-o-toluanilide (US 3 937 840); nuarimol, a-(2-cloro-fenil)-a-(4-fluoro-fenil)-5-pirimidina-

metanol (GB 12 18 623);

fluopicolida (picobenzamida), 2,6-dicloro-N-(3 -cloro-5 - trifluoro-metil-piridin-2-il-metil)-benzamida (WO 99/42447);

probenazol, 3-alil-0xi-1,2-benzotiazol-1,1 -dioxido (Agric. Biol. Chem. 37, p. 737 (1973));

proquinazid, 6-iodo-2-prop0xi-3-propil-quinazolin-4(3//)-ona (WO 97/48684);

pirifenox, 2',4'-dicloro-2-(3-piridil)-acetofenona {EZ)-0-mQti\ oxima (EP 49.854);

piroquilon, 1,2,5,6-tetra-hidro-pirrolo[3，2，1 -//]quinolin-4-ona (GB 139.43.373)

quinoxifeno, 5,7-dicloro-4-(4-fluoro-fen0xi)-quinolina (US

5.240.940);

siltiofam, 7V-alil-4,5-dimetil-2-(trimetil-silil)-tiofeno-3-

carboxamida [CAS RN 175217-20-6];

tiabendazol, 2-(1,3-tiazol-4-il)-benzimidazol (US 3.017.415); tifluzamida, 2',6'-bibromo-2-metil-4'-trifluoro-met0xi-4-

trifluoro-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida [CAS RN 130000-40-7];

tiofanato-metil, bis(dimetil-carbamato) de 1,2-fenileno-

bis(imino-carbono-tioila) (DE-A 19.30.540);

tiadinil, 3'-cloro-4,4'-dimetil-l,2,3-tiadiazol-5-carboxanilida [CAS RN 223580-51-6];

triciclazol, 5-metil-1,2,4-triazolo[3,4-Z?][ 1,3]benzotiazol [CAS

RN 41814-78-2];

triforina, A^tV7- {piperazina-1,4-diil-bis[(tricloro-metil)-

metileno]}-diformamida (DE-A 19.01.421);

5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)- [1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pirimidina (WO 98/46607);

mistura de Bordeaux, mistura de CuSO4 χ 3Cu(OH)2 χ

3CaS04 [CAS RN 8011-63-0]

acetato de cobre, Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0]; copper oxicloride, Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7];

sulfato de cobre basico, CuSO4 [CAS RN 1344-73-6]; binapacril, 3-metil-crotonato de (i?5)-2-5ec-butil-4,6-dinitro- fenila [CAS RN 485-31-4];

dinocap, mistura de crotonato de 2,6-dinitro-4-octil-fenila e crotonato de 2,4-dinitro-6-octil-fenila, "octila" sendo uma mistura de 1-meti- heptila, 1-etil-hexila e 1-propil-pentila (US 2.526.660);

dinobuton, carbonato de (i?5)-2-5ec-butil-4,6-dinitro-fenila e isopropila [CAS RN 973-21-7];

nitrotal-isopropil, 5-nitro-isoftalato de diisopropila (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973));

fempiclonil, 4-(2,3-dicloro-fenil)-lH-pirrol-3-carbonitrila (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65);

fludioxonil, 4-(2,2-difluoro-benzo[l,3]dioxol-4-il)-lH-pirrol- 3-carbonitrila (The Pesticide Manual, Ed.: The British Crop Protection Council, 10th edition 1995, p. 482);

acibenzolar-S-metil, l,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato de metila [CAS RN 135158-54-2];

flubentiavalicarb (bentiavalicarb), {(S)-I-[(IR)-I-(6-fluoro- benzotiazol-2-il)-etil-carbamoil]-2-metil-propil-carbamato de ispropila (JP-A 09/323 984);

carpropamid, 2,2-dicloro-7V-[l -(4-cloro-fenil)etil]-1 -etil-3 - metil-ciclo-propanocarboxamida [CAS RN 104030-54-8];

clortalonil, 2,4,5,6-tetra-cloro-isoftalonitrila (US 3.290.353); ciflufenamid, (Z)-A^-[a-(ciclo-propil-met0xi-imino)-2,3-

difluoro-6-(trifluoro-metil)benzil]-2-fenil-acetamida (WO 96/19442);

cimoxanil, 1 -(2-ciano-2-met0xi-imino-acetil)-3-etil-ureia (US

3.957.847);

diclomezina, 6-(3,5-dicloro-fenil-/?-tolil)piridazin-3(2//)-ona (US 4.052.395)

diclocimet, (^S>2-ciano-7V-[(i?)-l-(2,4-dicloro-fenil)-etil]-3,3- dimetil-butiramida [CAS RN 139920-32-4]; dietofencarb, 3,4-diet0xi-carbanilato de isopropila (EP-A

78.663);

edifenfos, O-etil-^^-difenil-fosforoditioato (DE-A 14.93.736) etaboxam, 7Vr-(ciano-2-tienilmetil)-4-etil-2-(etil-amino)-5- tiazolcarboxamida (EP-A 639.574);

fenexamida, N-(2,3-dicloro-4-hidr0xi-fenil)-1 -metil-ciclo- hexano-carboxamida (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);

acetato de fentin, trifenil-estanho (US 3.499.086); fenoxanil, 7V-( 1 -ciano-1,2-dimetil-propil)-2-(2,4-dicloro- fen0xi)-propanamida (EP-A 262 393);

ferimzona, (Z)-2'-metil-acetofenona-4,6-dimetil-pirimidin-2-il- hidrazona [CAS RN 89269-64-7];

fluazinam, 3-cloro-N-[3-cloro-2,6-dinitro-4-(trifluoro-metil)- fenil]-5-(trifluoro-metil)-2-piridinamina (The Pesticide Manual, Ed.: The British Crop Protection Council, 10th edition 1995, p. 474);

fosetil, fosetil-aluminio, etil-fosfonato (FR 22.54.276); iprovalicarb, [(1 S)-2-metil-1-(1 -p-tolil-etil-carbamoil)-

propil]carbamato de isopropila (EP-A 472.996);

hexacloro-benzeno (C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p.

24 (1945);

mandipropamida, (i?5)-2-(4-cloro-fenil)-J/V-[3-met0xi-4-(prop- 2-inil-0xi)-fenetil]-2-(prop-2-inil-0xi)-acetamida (WO 03/042166);

metrafenona, 3'-bromo-2,3，4,6'-tetramet0xi-2',6-dimetil-

benzofenona (US 5.945.567);

pencicuron, 1 -(4-cloro-benzil)-1 -ciclo-pentil-3-fenil-ureia (DE-A 27.32.257);

pentiopirad, (7?5)-7V-[2-(l,3-dimetil-butil)-3-tienil]-l-metil-3- (trifluoro-metil)-l/f-pirazol-4-carboxamida (JP 10/130268); propamocarb, 3-(dimetil-amino)-propil-carbamato de propila (DE-A 15.67.169);

ftalida (DE-A 16.43.347);

tolclofos-metil, 0-2,6-dicloro-p-tolil Ο,Ο-dimetil fosforotioato (GB 14.67.561);

quintozeno, pentacloro-nitro-benzenoe (DE-A 682.048); zoxamida, (RS)-3,5-dicloro-A^-(3-cloro-1 -etil-1 -metil-2-oxo- propil)-p-toluamida [CAS RN 156052-68-5];

captafol, N-(l, 1,2,2-tetracloro-etil-tio)ciclo-hex-4-eno-1,2- dicarboximida (Phytopathology 52, p. 754 (1962));

captan, N-(tricloro-metil-tio)-ciclo-hex-4-eno-1,2-

dicarboximida (US 2.553.770);

diclofluanida, N-dicloro-fluoro-metil-tio-TV^'-dimetil-A^-fenil- sulfamida (DE-A 11.93.498);

folpet, 7V-(tricloro-metil-tio)-ftalimida (US 2.553.770); tolilfluanida, A^-dicloro-fluoro-metil-tio-7V7r/VT-dimetil-7V-/?- tolil-sulfamida (DE-A 11.93.498);

dimetomorf, 3-(4-cloro-fenil)-3-(3，4-dimet0xi-fenil)-1 -

morfolin-4-il-propenona (EP-A 120.321);

flumetover, 2-(3,4-dimet0xi-fenil)-iV-etil-a,a,a-trifluoro-A^- metil-p-toluamida [AGROW Nr. 243, 22 (1995)];

flumorf, 3 -(4-fluoro-fenil)-3 -(3,4-dimet0xi-fenil)-1 -morfolin- 4-il-propenona (EP-A 860 438),

N-(4，-bromo-bifenil-2-il)-4-difluoro-metil-2-metil-tiazol-5- carboxamida, N-(4'-trifluoro-metil-bifenil-2-il)-4-difluoro-metil-2-metil- tiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluoro-bifenil-2-il)-4-difluoro-metil-2- metil-tiazol-5-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-3-difluoro-

metil-1 -metil-pirazol-4-carboxamida (WO 03/66610), N-(2-ciano-fenil)-3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxamida (WO

99/24413);

N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)prop-2-inil-0xi]-3-met0xi-fenil)-etil)- 2-metano-sulfonil-amino-3-metil-butiramida, N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop- 2-inil-0]-3-met0xi-fenil)-etil)-2-etano-sulfonil-amino-3-metil-butiramida (WO 04/49804);

3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (EP-

A 10.35.122);

2-but0xi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona (WO 03/14103); N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil-indol-l-sulfonil)-

[1,2,4]triazol-1 -sulfonamida (EP-A 10.31.571);

(2-cloro-5-[l-(3-metil-benzil-0oxi-imino)-etil]-benzil)- carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2-il-met0xi-imino)-etil]- benzil)-carbamato de metila (EP-A 12.01.648); 3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isoprop0xi-carbonil-amino-3-metil-

butiril-amino)-propionato de metila (EP-A 10.28.125);

azoxistrobina, 2-{2-[6-(2-ciano-l-vinil-penta-l,3-dienil-0xi)- pirimidin-4-il-0xi]-fenil}-3-met0xi-acrilato de metila (EP-A 382.375),

dimoxistrobina, (E)-2-(met0xi-imino)-N-metil-2-[a-(2,5-xilil- 0oxi)-o-tolil]-acetamida (EP-A 477.631);

fluoxastrobina, (E)-{2-[6-(2-cloro-fen0oxi)-5-fluoro-pirimidin- 4-il-0xi]-fenil}(5,6-di-hidro-l,4,2-dioxazin-3-il)-metanona O-metil-oxima (WO 97/27189);

cresoxim-metil, acetato de metila (EP-A 253.213);

metominostrobina, enil)-acetamida (EP-A 398.692);

orisastrobina,

(E)-met0xi-imino-[a-(o-tolil-0xi)-o-tolil]- (E)-2-(met0xi-imino)-N-metil-2-(2-fen0xi- N-metil-(2E)-2-(met0xi-imino)-2-{2-

[(3E,5E,6E)-5-(met0xi-imino)-4,6-dimetil-2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-dien- l-il]fenil}-acetamida (WO 97/15552); picoxistrobina, 3-met0xi-2-[2-(6-trifluoro-metil-piridin-2-il- 0xi-metil)-fenil]-acrilato de metila (EP-A 278.595);

piraclostrobina, N- {2- [ 1 -(4-cloro-fenil)-1 H-pirazol-3 -il-oxi- metil]-fenil}(N-met0xi)-carbamato de metila (WO 96/01256);

trifloxistrobina, (E)-met0xi-imino-{(E)-a-[l-(a,a,a-trifluoro- m-tolil)-etilideno-amino-0xi]-o-tolil}-acetato de metila (EP-A 460.575);

2-[orto-(2,5-dimetil-fenil-0xi-metileno)-fenil]-3-met0xi- acrilato de metila (EP-A 226.917);

5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)- [l,2,4]triazolo[l，5-a]pirimidina (WO 98/46608);

3,4-dicloro-N-(2-ciano-fenil)-isotiazol-5-carboxamida (WO

99/24413),

compostos de formula III (WO 04/049804);

N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-inil-0xi]-3 -metoxi-fenil)- etil)-2-metano-sulfonil-amino-3-metil-butiramida e N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)- prop-2-inil-0xi]-3-met0xi-fenil)-etil)-2-etano-sulfonil-amino-3-metil- butiramida (WO 03/66609);

2-but0xi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona (WO 03/14103);

Ν,Ν-dimetil 3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil-indol-l-sulfonil)-

[1,2,4]triazol-1 -sulfonamida (WO 03/053145);

3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isoprop0xi-carbonil-amino-3-metil- butiril-amino)-propanato de metila (EP-A 1028125).

Os compostos de formula geral (I) podem ser aplicados juntos com os fungicidas acima mencionados em formula95es geralmente costumeiras, por exemplo como soloes, emulsoes, suspensSes, poeiras, pos, pastas e granulos. O tipo de aplicaySo depende do proposito intencionado. As formula9oes sao preparadas por processos conhecidos.

Em geral, as formulagdes compreendem entre 0,01 e 95% em peso, preferivelmente entre 0,1 e 90% em peso, de substancia ativas. As concentra9oes de substancia ativa nas prepara?5es prontas- para-uso podem ser variadas dentro de limites amplos. Em geral, estao entre 0,0001 e 10%, preferivelmente entre 0,01 e 1%. Tambem e possivel ο uso bem sucedidamente de substancia ativa pelo processo de volume ultra-baixo (ULV), sendo possivel aplicar formula^oes compreendendo mais do que 95% em peso de substancia ativa, ou ate mesmo a substancia ativa sem aditivos.

Varios tipos de oleos, ou umectantes, adjuvantes, herbicidas, outros fungicidas, outros pesticidas, bactericidas, podem ser adicionados na substancia ativa de formula geral (I), se apropriado tambem somente imediatamente antes do uso (mistura9ao em tanque). Estes agentes podem ser misturados com os agentes de acordo com a inven9ao em uma razao em peso de 1:10a 10:1.

A atividade fungicida de compostos de formula geral (I) contra fungos nocivos resistentes pode ser demonstrada pelos seguintes experimentos:

Exemplo l/preparapao das solupdes de teste

Partindo-se de quatro fungicidas de carboxamida diferentes, quatro soloes de estoque sao preparadas com as quantidades indicadas de substancia ativa em agua.

Solu9ao de estoque A foi preparada partindo de dimetomorf ((E,Z)-4-[3-(4-cloro-fenil)-3-(3,4-dimet0xi-fenil)-acriloil]-morfolina) com 150 g de concentrado dispersavel (d.c.) por litro.

Solu9ao de estoque B foi preparada partindo de mandipropamida ((RS)-2-(4-cloro-fenil)-N-[3-met0xi-4-(prop-2-inil-0xi)- fenetil]-2-(prop-2-inil-0xi)-acetamida) com 40 g de concentrado emulsificavel (e.c.) por litro.

Solu^ao de estoque C foi preparada partindo de iprovalicarb (2-metil-1 -[(1 -p-tolil-etil)-carbamoil]-(S)-propil-carbamato de isopropila) como granulos dispersaveis em agua (w.g.) 50%. Solu9ao de estoque D foi preparada partindo de bentiavalicarb ([(S)-I-{[(R)-1 -(6-fluoro-1,3-benzotiazol-2-il)-etil]carbamoil} -2-metil- propil]-carbamato de isopropila) como ρό umectavel 10% (w.p.).

Exemplo 2:

Estudo sobre a atividade dos quatro fungicidas de carboxamida contra cepas de Plasmopara viticola sensiveis e resistentes.

Plantas de videira (Riesling) de quatro semanas de idade com 6-8 folhas sao tratadas com 50 ml de uma soli^So que contem os fungos nocivos (200.000 espores de do fungo Plasmopara viticola por mililitro). Testes sao realizados com ambas as cepas resistentes e sensiveis.

As substancias ativas fungicidas descritas em Exemplo 1 sao aplicadas tanto no dia antes do tratamento com os fungos nocivos (tratamento preventive») quanto em cada caso um dia apos ο tratamento com os fungos nocivos (tratamento curativo). Apos ο tratamento com os fungos nocivos, as plantas sao deixadas em repouso durante a noite em uma umidade atmosferica de 95% e uma temperatura de 18°C. Isto e seguido por uma fase de observagao de 6 dias e uma avalia9ao final no dia 6, as plantas de teste sendo expostas a Iuz diurna por 12 horas e deixadas em repouso no escuro por 12 horas.

Para promover ο desenvolvimento de esporos, os lados inferiores das folhas de videira sao borrifados com agua 24 horas antes da realiza^ao da avalia^So final e deixados em repouso.

Os experimentos sao avaliados pela determina^So da percentagem de area foliar doente de cada planta. Uma percentagem alta significa um nivel de doen?a alto causada pelo fungo nocivo, enquanto que uma percentagem baixa significa um nivel de doen9a baixo causada pelo fungo nocivo.

Resultados: Para as plantas tratadas curativamente com a S0I119S0 de estoque A, uma area foliar doente de 70% foi verificada para os fungos resistentes e uma area foliar de 0% para os fungos sensiveis. No caso do tratamento preventive), uma area foliar doente de 0,5% foi verificada para os fungos resistentes e um nivel de doenga de 0% para os fungos sensiveis.

No caso das plantas tratadas com solu9ao de estoque B, tratamento curativo resultou em um nivel de doenga de 65% da area foliar para os fungos resistentes e um nivel de doenga de 0% para os fungos sensiveis. No caso de tratamento preventivo, um nivel de doenga de 8% da area foliar resultou para os fungos resistentes e um nivel de doen^a de 0% da area foliar para os fungos sensiveis.

No caso das plantas tratadas com solugao de estoque C, tratamento curativo resultou em um nivel de doenga de 75% da area foliar para os fungos resistentes e um nivel de doenga de 0% para os fungos sensiveis. No caso de tratamento preventivo, um nivel de doenga de 70% da area foliar resultou para os fungos resistentes e um nivel de doenqa de 0% da area superficial foliar para os fungos sensiveis.

No caso das plantas tratadas com solupao de estoque D, tratamento curativo resultou em um nivel de doenga de 70% da area foliar para os fungos resistentes e um nivel de doenga de 0% para os fungos sensiveis. No caso de tratamento preventivo, um nivel de doen9a de 55% da area superficial foliar resultou para os fungos resistentes e um nivel de doenga de 0% da area superficial foliar para os fungos sensiveis.

Em um experimento de controle no qual as plantas de teste foram borrifadas apenas com uma solugao de teste sem substancia ativa, tratamento curativo resultou em um nivel de doen?a de 68% da area para os fungos resistentes e um nivel de doenga de 65% da area para os fungos sensiveis. No experimento comparativo para tratamento preventivo, uma area

de 75% da area superficial resultou quando se aplica ο tratamento ao fungo resistente e um nivel de doenya de 80% da area nos fungos sensiveis. Pode ser visto destes estudos comparativos que todas as quatro substancias ativas flingicidas (fungicidas de carboxamida) mostram uma atividade alta no tratamento curativo e preventive) de cepas fungicas sensiveis.

No caso das cepas de fungo resistente, ο tratamento preventivo com dimetomorf e ο tratamento com mandipropamida provaram-se eficazes, enquanto que ο tratamento com iprovalicarb e bentiavalicarb nao deu resultados satisfatorios.

Claims

1. Processo para combater fungos nocivos que sao resistentes aos fungicidas de carboxamida, caracterizado pelo fato de compreender aplicar uma quantidade fungicidamente ativa de um composto de formula geral (I) <formula>formula see original document page 34</formula> onde -R denota: ——OCH3,——OC2H5 ou ——OCH2——C=CH onde -X denota quer -Cl quer -F e onde -Z- denota: <formula>formula see original document page 34</formula> preventivamente nas plantas, nas sementes e/ou nos solos antes ou apos as plantes serem semeadas ou antes ou apos as plantas terem emergido.

2. Processo para combater fungos nocivos de acordo com a reivindica9ao 1，caracterizado pelo fato de que os fungos nocivos combatidos sao especies Plasmopara, Peronospora, Phytophthora, Pseudoperonospora, Pythium e/ou Sclerospora.

3. Processo para combater fungos nocivos de acordo com a reivindica9ao 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que um composto de formula geral (I) e utilizado no qual <formula>formula see original document page 35</formula>

4. Processo para combater fungos nocivos de acordo com qualquer uma das reivindica^oes 1 a 3，caracterizado pelo fato de que um composto de formula geral (I) e utilizado no qual <formula>formula see original document page 35</formula>

5. Processo para combater fungos nocivos de acordo com qualquer uma das reivindica?0es 1 a 4, caracterizado pelo fato de que ο composto de formula geral (I) e aplicado em uma quantidade de 1 a 1.000 g/ha.

6. Processo para combater fungos nocivos de acordo com qualquer uma das reivindicafoes 1 a 5, caracterizado pelo fato de que ο composto de formula geral (I) e aplicado em quantidades de 1 a 1.000 g/100 kg de sementes.

7. Process。para combater fungos nocivos de acordo com qualquer uma das reivindica9oes 1 a 6, caracterizado pelo fato de que ο composto de formula geral (I) e aplicado no Iado inferior das folhas das plantas a serem tratadas.

8. Processo para combater fungos nocivos de acordo com qualquer uma das reivindicaq^es 1 a 7, caracterizado pelo fato de que as plantas tratadas sao videiras.

9. Processo para combater fungos nocivos de acordo com qualquer uma das reivindicates 1 a 8，caracterizado pelo fato de que um composto de formula geral (I) e utilizado em combina9ao com outro fungicida.

10. Processo para combater fungos nocivos de acordo com qualquer uma das reivindica?5es 1 a 9, caracterizado pelo fato de que um composto de formula geral (I) e utilizado em combina9ao com outro fungicida de carboxamida.

11. Uso de um composto de formula geral (I) OCH onde -R denota: <formula>formula see original document page 36</formula> caracterizado pelo fato de ser para preparar uma prepara9ao fungicida para o controle preventivo de fungos em plantas de colheita.

12. Uso de um composto de fórmula geral (I) <formula>formula see original document page 37</formula> caracterizado pelo fato de ser para prevenir resistência cruzada no combate de fungos em plantas de colheita.